DE3209030A1 - Benzylaetherderivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen - Google Patents

Benzylaetherderivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen

Info

Publication number
DE3209030A1
DE3209030A1 DE19823209030 DE3209030A DE3209030A1 DE 3209030 A1 DE3209030 A1 DE 3209030A1 DE 19823209030 DE19823209030 DE 19823209030 DE 3209030 A DE3209030 A DE 3209030A DE 3209030 A1 DE3209030 A1 DE 3209030A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
deep
xylitol
dichlorobenzyl
compounds
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19823209030
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Jörg Dipl.-Biol. Dr. Krähmer
Hans-Rudolf Dipl.-Chem. Dr. Krüger
Ernst Albrecht 1000 Berlin Pieroh
Reinhold Dipl.-Chem. Dr. Puttner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE19823209030 priority Critical patent/DE3209030A1/de
Priority to NL8300489A priority patent/NL8300489A/nl
Priority to IN107/DEL/83A priority patent/IN159853B/en
Priority to FI830559A priority patent/FI830559L/fi
Priority to DK84183A priority patent/DK84183A/da
Priority to GB08305444A priority patent/GB2116547A/en
Priority to ES520278A priority patent/ES520278A0/es
Priority to IL68063A priority patent/IL68063A0/xx
Priority to JP58036081A priority patent/JPS58167533A/ja
Priority to IT19943/83A priority patent/IT1161632B/it
Priority to GR70739A priority patent/GR77974B/el
Priority to LU84682A priority patent/LU84682A1/de
Priority to PT76361A priority patent/PT76361B/de
Priority to SE8301283A priority patent/SE8301283L/xx
Priority to MA19957A priority patent/MA19739A1/fr
Priority to FR8303920A priority patent/FR2523122A1/fr
Priority to PL24096583A priority patent/PL240965A1/xx
Priority to DD83248694A priority patent/DD209954A5/de
Priority to KR1019830000962A priority patent/KR840004052A/ko
Priority to BR8301212A priority patent/BR8301212A/pt
Priority to BE0/210294A priority patent/BE896129A/fr
Priority to AU12375/83A priority patent/AU1237583A/en
Priority to ZA831703A priority patent/ZA831703B/xx
Priority to CS831700A priority patent/CS235314B2/cs
Publication of DE3209030A1 publication Critical patent/DE3209030A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/1782—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/1786—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Benzylätherderivate von Pentiten der allgemeinen Formel I, in der einer der Substituenten Y die Gruppe darstellt und die vier anderen Substituenten Y gleich oder verschieden sind und jeweils die Gruppe -(CO)[tief]n -R[tief]3 bedeuten, worin R[tief]1 Wasserstoff oder einen C[tief]1 -C[tief]4 -Alkylrest, R[tief]2 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl und/oder C[tief]1 -C[tief]6 -Alkoxy und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und/oder Halogen und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, R[tief]3 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1 -C[tief]4 -Alkylrest und n 0 oder 1 darstellen. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit wuchsregulatorischer Wirkung für Pflanzen. Die Verbindungen eignen sich insbesondere zur Beeinflussung des vegetativen und generativen Wachstums bei Leguminosen wie Soja.

Description

Benzylätherderivate von Pentiten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit wachstumsregulatorischer Wirkung für Pflanzen
Die Erfindung betrifft neue Benzylätherderivate von Pentiten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit wachstumsregulatorischer Wirkung für Pflanzen.
Verbindungen mit wachstumsregulatorischer Wirkung sind bereits bekannt und teilweise sogar schon in die Praxis eingeführt worden.
Praxisbekannte Produkte dieser Art, wie solche auf Basis von Trijodbenzoesäure oder auf Basis von 2,3:4,6-Di-O-isopropyliden-kleines Alpha-L-xylohexulofuranuronsäure und dessen Natriumsalz zeichnen sich jedoch nicht durch entsprechende Wirkungsqualitäten aus oder wirken erst bei erhöhter Aufwandmenge.
Es ist weiterhin die Verwendung von 2-Benzyloxymethyltetrahydrofuran als herbizides Mittel bekannt geworden (DE-OS 27 24 677), welches aufgrund seiner Phytotoxität Pflanzen schädigt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Zurverfügungstellung eines Mittels, welches eine wachstumsregulatorische Wirkung mit einem breiten Wirkungsspektrum bei gleichzeitiger Schonung der Pflanzen aufweist.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
I in der einer der Substituenten Y die Gruppe darstellt und die vier anderen Substituenten Y gleich oder verschieden sind und jeweils die Gruppe
- (CO)[tief]n - R[tief]3
bedeuten, worin
R[tief]1 Wasserstoff oder einen C[tief]1 -C[tief]4 -Alkylrest,
R[tief]2 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl und/oder C[tief]1 -C[tief]6 -Alkoxy und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und/oder Halogen und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
R[tief]3 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1 -C[tief]4 -Alkylrest und
n 0 oder 1 darstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen treten als optische, gegebenenfalls auch als geometrische Isomere auf. Die einzelnen Isomeren und ihre Mischungen gehören auch zum Gegenstand der Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich hervorragend zur Regulierung des Pflanzenwachstums bei verschiedenen Kulturpflanzen und übertreffen in ihrem Wirkungsspektrum sowie in ihrer Verträglichkeit überraschenderweise die eingangs genannten praxisbekannten Produkte gleicher Wirkungsrichtung.
Da die erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl qualitative und quantitative Veränderungen von Pflanzen als auch Veränderungen im Metabolismus der Pflanzen verursachen, sind sie in die Klasse der Pflanzenwachstumsregulatoren einzustufen, die sich durch folgende Anwendungsmöglichkeiten auszeichnen.
Hemmung des vegetativen Wachstums bei holzigen und krautigen Pflanzen zum Beispiel an Straßenrändern, Gleisanlagen u.a., um ein zu üppiges Wachstum zu unterbinden. Wuchshemmung beim Getreide, um das Lagern oder Umknicken zu unterbinden, bei Baumwolle zur Ertragserhöhung.
Beeinflussung der Verzweigung von vegetativen und generativen Organen bei Zier- oder Kulturpflanzen zur Vermehrung des Blütensatzes oder bei Tabak und Tomate zur Hemmung von Seitentrieben.
Verbesserung der Fruchtqualität, zum Beispiel eine Zuckergehaltssteigerung beim Zuckerrohr, bei Zuckerrüben oder bei Obst, und eine gleichmäßigere Reife des Erntegutes, die zu höheren Erträgen führt.
Erhöhung der Widerstandskraft gegen klimatische Einflüsse, wie Kälte und Trockenheit.
Beeinflussung des Latexflusses bei Gummipflanzen.
Ausbildung parthenokarper Früchte, Pollensterilität und Geschlechtsbeeinflussung sind ebenfalls Anwendungsmöglichkeiten.
Kontrolle der Keimung von Samen oder des Austriebs von Knospen.
Entlaubung oder Beeinflussung des Fruchtfalles zur Ernteerleichterung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere zur Beeinflussung des vegetativen und generativen Wachstums bei einigen Leguminosen, wie zum Beispiel Soja.
Die Aufwandmengen betragen je nach Anwendungsziel im allgemeinen von 0,005 bis 5 kg Wirkstoff/ha, können jedoch gegebenenfalls auch in höheren Aufwandmengen eingesetzt werden.
Die Anwendungszeit richtet sich nach dem Anwendungsziel und den klimatischen Bedingungen.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch die beschriebenen Wirkungen insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel I R[tief]1 Wasserstoff oder C[tief]1 -C[tief]4 -Alkyl, vorzugsweise Methyl, R[tief]2 Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,4,6-Trichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2,4-Dibromphenyl, 2,6-Dibromphenyl, 2,4,6-Tribromphenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3,4-Dioxymethylenphenyl, 2-Phenoxyphenyl, 3-Phenoxyphenyl, 2-Nitrophenyl oder 3-Nitrophenyl, R[tief]3 Wasserstoff, C[tief]1 -C[tief]4 -Alkyl, vorzugsweise Methyl, Äthyl, Propyl oder Chlormethyl und n 0 oder 1 darstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Arylcarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze.
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
A. Spritzpulver
a) 80 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Kaolin
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure.
b) 50 Gewichtsprozent Wirkstoff
40 Gewichtsprozent Tonmineralien
5 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläther. c) 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
70 Gewichtsprozent Tonmineralien
5 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern.
d) 5 Gewichtsprozent Wirkstoff
80 Gewichtsprozent Tonsil
10 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis eines Fettsäurekondensationsproduktes.
B. Emulsionskonzentrat
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
40 Gewichtsprozent Xylol
35 Gewichtsprozent Dimethylsulfoxid
5 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxyäthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfonat.
C. Paste
45 Gewichtsprozent Wirkstoff
5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycoläther mit 8 Mol Äthylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyäthylenglycol
23 Teile Wasser.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
A) Verbindungen der allgemeinen Formel
II
in der einer der Substituenten Y´ die Gruppe und die vier anderen Substituenten Y´ Wasserstoff bedeuten,
a) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]3 - CO - X III
oder
b) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]3 - Z IV
oder
c) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]3 - CO - O - CO - R[tief]3 V
gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder
B) Verbindungen der allgemeinen Formel
VI
in der einer der Substituenten Y´´ die Gruppe und die anderen vier Substituenten Y´´ jeweils paarweise eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe
bedeuten, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungsmittel sowie saurer Katalysatoren wie Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Salzsäure, Ammoniumchlorid, Phosphorsäure, Kieselsäure sowie saure Ionentauscherharze bei Temperaturen von 0 bis 100 °C, vorzugsweise von 40 bis 80 °C, hydrolysiert, worin R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 die oben genannte Bedeutung haben und
R[tief]4 und R[tief]5 jeweils gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, einen C[tief]1 -C[tief]10 -Alkylrest einen substituierten C[tief]1 -C[tief]10 -Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C[tief]1 -C[tief]3 -alkylrest, einen C[tief]3 -C[tief]8 -cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein- oder mehrfach durch C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl und/oder Halogen und/oder C[tief]1 -C[tief]6 -Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R[tief]4 und R[tief]5 zusammen eine Polymethylengruppe -(CH[tief]2)[tief]m - darstellen, X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, und Z ein Halogenatom oder den Rest R[tief]3 OSO[tief]2 O- darstellen und m die ganze Zahl 4 und 5 bedeutet.
Unter den Resten R[tief]4 und R[tief]5 der substituierten Methylengruppe sind zu verstehen Wasserstoff, C[tief]1 -C[tief]10 -Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Decyl, substituiertes C[tief]1 -C[tief]10 -Alkyl zum Beispiel Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxymethyl, Chloräthyl, Bromäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, C[tief]3 -C[tief]8 -cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe zum Beispiel Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Aryl-C[tief]1 -C[tief]3 -alkyl, zum Beispiel Benzyl, 2-Phenyläthyl, aromatische Kohlenwasserstoffreste zum Beispiel Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Nitrophenyl, 2,4-Dichlorphenyl.
Als Ausgangsmaterialien bevorzugte Pentitderivate VI sind solche, in denen
1) Y´´[tief]1 den Rest und Y´´[tief]2 und Y´´[tief]3 zusammen und Y´´[tief]4 und Y´´[tief]5 zusammen jeweils eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe darstellen und
2) Y´´[tief]3 den Rest und Y´´[tief]1 und Y´´[tief]2 zusammen und Y´´[tief]4 und Y´´[tief]5 zusammen jeweils eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe und
3) Y´´[tief]5 den Rest und Y´´[tief]1 und Y´´[tief]2 zusammen und Y´´[tief]3 und Y´´[tief]4 zusammen jeweils eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe bedeuten.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und 150 °C, im allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.
Die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 72 Stunden.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Sus- pensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Alkyl- beziehungsweise Acylhalogenide sowie Dialkylsulfate und der angewandten Säureakzeptoren. Als Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt, Äther, wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Hexan, Heptan, Benzol, Toluol und Xylol, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril und Carbonsäureamide wie Dimethylformamid.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin, N,N-Dimethylanilin und Pyridinbasen oder organische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle. Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Als Katalysatoren für die Verfahrensvariante A sind Onium-Verbindungen geeignet, wie quaternäre Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen.
Ebenfalls geeignet sind Polyglycoläther, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin. Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriäthylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.
Die nach oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Kristallisation erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast farb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther, Hexan, Pentan und Cyclohexan gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Äthern, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid und Sulfoxiden wie Dimethylsulfoxid, aber auch farb- und geruchlose kristalline Körper, die schwerlöslich in aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen sind, mäßig bis gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, Ketonen wie Aceton, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, niederen Alkoholen, wie Methanol, Äthanol und Wasser.
Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich insbesondere Wasser, Methanol, Acetonitril und Essigester an.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Benzylätherderivate von Pentiten.
BEISPIEL 1
5-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-xylit
277,0 g (0,708 Mol) 5-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit werden vorgelegt und unter Rühren mit 752,2 ml 1,5 n Schwefelsäure versetzt. Dann wird 3 Stunden bei 70 °C gerührt und anschließend das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur über Nacht stehengelassen. Unter Rühren werden darauf bei 25 °C 95 ml 32%ige Natronlauge zugetropft und die Reaktionslösung dreimal mit je 200 ml Essigester extrahiert.
Die Extrakte werden dann noch zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Man erhält farblose Kristalle, die mit einem kalten 1:1-Gemisch aus Diäthyl- und Diisopropyläther digeriert und anschließend bei Raumtemperatur/200 Torr bis zur Gewichtskonstanz getrocknet werden.
Ausbeute: 202,0 g = 91,7 % der Theorie 5-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-xylit
Fp.: 82-83 °C
DC: Laufmittel: Chloroform/Methanol 4:1
Rf-Wert: 0,34
Analyse: Ber. C 46,32 % H 5,18 % Cl 22,79 %
Gef. C 46,48 % H 5,10 % Cl 22,37 %
BEISPIEL 2
3-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2:4,5-tetra-O-methyl-adonit
3,11 g (0,01 Mol) 3-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-adonit, 0,22 g (0,001 Mol) Benzyltriäthylammoniumchlorid und 25,23 g (0,2 Mol) Dimethylsulfat werden in 20 ml Methylenchlorid vorgelegt. Unter intensivem Rühren werden 14,0 g (0,25 Mol) Kaliumhydroxid, gelöst in 15 ml Wasser, unter Kühlung bei ca. 30 °C zum vorgelegten Gemisch getropft. Nach dreistündigem Rühren bei Raumtemperatur wird noch eine Stunde unter Rückfluß erwärmt. Anschließend wird mit 150 ml Wasser verdünnt und zweimal mit je 150 ml Essigester extrahiert. Die mit Wasser gewaschenen, über Magnesiumsulfat getrockneten und filtrierten Extrakte werden eingeengt. Das zurückbleibende Öl wird am Kugelrohr destilliert (Badtemperatur 200°C/0,2 Torr).
Ausbeute: 2,90 g = 79,1 % der Theorie 3-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2:4,5-tetra-O-methyl-adonit
n[tief]D [hoch]20: 1,5198
DC: Laufmittel = Toluol/Essigester 1:1
Rf-Wert: 0,29
Analyse: Ber. C 52,32 % H 6,58 % Cl 19,30 %
Gef. C 51,82 % H 6,48 % Cl 20,13 %
BEISPIEL 3
1-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabit
5,0 g (0,016 Mol) 1-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-D-arabit werden in einem Gemisch aus 20 ml Pyridin und 20 ml Acetanhydrid zuerst eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt und dann über Nacht stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wird mit 150 ml Toluol versetzt und die Lösung unter Wasserstrahlvakuum bis zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit weiteren 150 ml Toluol versetzt und wiederum unter Vakuum eingeengt. Das zurückbleibende Öl wird portionsweise mit 300 ml Essigester aufgenommen. Die mit Wasser gewaschenen, über Magnesiumsulfat getrockneten und filtrierten Essigesterextrakte werden eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisert nach dem Digerieren mit wenig Diisopropyläther.
Ausbeute: 5,80 g = 75,7 % der Theorie 1-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabit
Fp.: 89-90 °C
DC: Laufmittel = Toluol/Essigester 1:1
R[tief]f-Wert: 0,47
Analyse: Ber. C 50,11 % H 5,49 % Cl 14,79 %
Gef. C 50 58 % H 5,49 % Cl 14,80 %
In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der Ausgangsverbindungen.
BEISPIEL 33
5-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit
116,13 g (0,5 Mol) 1,2:3,4-Bis-O-isopropyliden-xylit werden zusammen mit 119,96 g (0,5 Mol) 2,6-Dichlorbenzylbromid und 4,5 g (0,019 Mol) Benzyltriäthylammoniumchlorid vorgelegt. Unter äußerst intensivem Rühren tropft man bei Raumtemperatur hierzu eine Lösung von 100 g Natriumhydroxid (2,5 Mol) in 125 ml Wasser, wobei die Temperatur langsam auf ca. 50 °C ansteigt und im Verlauf von ca. einer Stunde wieder auf Raumtemperatur abfällt. Anschließend wird zur Vollendung der Reaktion noch eine weitere Stunde bei 50 °C nachgerührt, dann mit 500 ml Eiswasser verdünnt und das Reaktionsgemisch mit je 150 ml Essigester extrahiert. Die organische Phase wird zweimal mit je 300 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum zur Trockne bei 40 °C eingedampft. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert.
Ausbeute: 150,0 g = 76,7 % der Theorie
Kp[tief]0,1 Torr = 163 °C; n[tief]D 20: 1,5080
DC: Laufmittel = Toluol/Essigester 4:1
Rf-Wert: 0,52
Analyse: Ber. C 55,25 % H 6,18 % Cl 18,12 %
Gef. C 55,66 % H 6,46 % Cl 18,03 %
BEISPIEL 34
5-O-(2,4,6-Tribrombenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit
Eine Lösung von 23,2 g (0,1 Mol) 1,2:3,4-Bis-O-isopropyliden-xylit in 100 ml Toluol wird langsam unter Rühren zu einer Suspension von 2,88 g (0,12 Mol) Natriumhydrid in 50 ml Toluol getropft. Nach vollendeter Zugabe wird das Gemisch zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend fügt man eine Lösung von 40,78 g (0,1 Mol) 2,4,6-Tribrombenzylbromid in 50 ml Toluol tropfenweise hinzu und erhitzt das Gemisch weitere acht Stunden unter Rückfluß.
Nach dem Abkühlen wird das Gemisch dreimal mit je 150 ml Wasser vorsichtig gewaschen; die organische Phase wird anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum bei 40 °C eingeengt. Das zurückbleibende Öl wird im Vakuum (180 °C Badtemperatur/0,1 Torr) von Spuren noch vorhandenen Ausgangsmaterials befreit.
Ausbeute: 37,6 g = 67,25 % der Theorie
n[tief]D 20: 1,5516
DC: Laufmittel = Toluol/Essigester 1:1
Rf-Wert = 0,52
Analyse: Ber. C 38,26 % H 4,14 %
Gef. C 37,99 % H 4,04 %
In analoger Weise lassen sich die folgenden Ausgangsprodukte herstellen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, wobei die Versuche mit den oben beschriebenen Zubereitungen durchgeführt wurden.
BEISPIEL 43
Chlorophyllgehaltssteigerung und Hülsenansatz bei Soja
Sojabohnen wurden im Nachauflaufverfahren mit einer wässrigen Emulsion der zu prüfenden Verbindungen gespritzt. Die Aufwandmenge betrug 0,8 kg Wirkstoff/ha. 4 Wochen nach der Spritzung wurden aus dem 2. Fiederblatt Scheiben gestanzt.
Daraus wurde das Chlorophyll extrahiert und der Chlorophyll a-Gehalt photometrisch bestimmt.
In der Tabelle ist die Steigerung des Chlorophyll a-Gehalts gegenüber der Kontrolle festgehalten.
Außerdem wurde bei den Pflanzen der Hülsen- und Blütenbesatz bestimmt und in % der Kontrolle errechnet. Die Tabelle enthält diese Werte.
Die Befunde zeigen, dass sich die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den Vergleichsmitteln durch bessere Verträglichkeit oder höhere Chlorophyllgehalte beziehungsweise einen höheren Blüten- und Hülsenansatz auszeichnen.
Tabelle
BEISPIEL 44
Wuchsregulatorische Effekte an Soja und Buschbohne nach Beizung
Buschbohnen und Sojabohnen wurden mit pulvrigen Aufbereitungen der Wirkstoffe bei Aufwandmengen von 10, 50 und 100 g Wirkstoff je 100 kg Saatgut gebeizt.
Die Samen wurden in Kulturschalen ausgelegt. Die Pflanzen wurden unter Gewächshausbedingungen angezogen. Nach 3 Wochen Kultur wurden die Symptome mit Zahlen zwischen 0 und 10 bonitiert. Dazu diente das folgende Schema:
10 = wie unbehandelte Kontrolle
5 = gestaucht, dunkelgrün, verzweigt
1 = sehr stark gestaucht, intensiv dunkelgrün, stark verzweigt
Wie die Befunde zeigen sind die erfindungsgemäßen Substanzen in der gewünschten Wirkweise stärker aktiv als die Vergleichsmittel.
Tabelle
BEISPIEL 45
Ertragssteigerung bei Soja
Sojabohnen wurden im Nachauflaufverfahren mit wässrigen Emulsionen der zu prüfenden Substanzen in einer Aufwandmenge von 0,8 kg Wirkstoff/ha gespritzt. Vier Wochen nach der Spritzung wurde der Blüten- und Hülsenansatz bestimmt. Die Werte hierzu sind in der Tabelle festgehalten. Dabei wurden die Ergebnisse in % der Kontrolle dargestellt. Außerdem wurden die prozentualen Wuchshemmungen ermittelt.
Die Befunde ergeben, dass die Substanzen den Hülsen- und Blütenansatz bei gleichzeitigem Stauchen der Pflanzen fördern. Die Vergleichsmittel zeigten diesen Effekt nur in schwachem Maß oder erwiesen sich in gewisser Weise als phytotoxisch.
Tabelle

Claims (39)

1. Benzylätherderivate von Pentiten der allgemeinen Formel
I,
in der einer der Substituenten Y die Gruppe darstellt und die vier anderen Substituenten Y gleich oder verschieden sind und jeweils die Gruppe
- (CO)[tief]n - R[tief]3
bedeuten, worin
R[tief]1 Wasserstoff oder einen C[tief]1-C[tief]4-Alkylrest,
R[tief]2 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief]1-C[tief]6-Alkyl und/oder C[tief]1-C[tief]6-Alkoxy und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und/oder Halogen und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
R[tief]3 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]4-Alkylrest und
n 0 oder 1 darstellen.
2. Benzylätherderivate von Pentiten gemäß Anspruch 1, worin
R[tief]1 Wasserstoff oder C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, vorzugsweise Methyl,
R[tief]2 Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,4,6-Trichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2,4-Di bromphenyl, 2,6-Dibromphenyl, 2,4,6-Tribromphenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3,4-Dioxymethylenphenyl, 2-Phenoxyphenyl, 3-Phenoxyphenyl, 2-Nitrophenyl oder 3-Nitrophenyl,
R[tief]3 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Äthyl, Propyl oder Chlormethyl und
n 0 oder 1 darstellen.
3. 5-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-xylit
4. 3-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,4,5-tetra-O-methyl-adonit
5. 1-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabit
6. 5-O-(2,4-Dichlorbenzyl)-xylit
7. 5-O-(2-Chlorbenzyl)-xylit
8. 5-O-(2-Methylbenzyl)-xylit
9. 1-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-L-arabit
10. 1-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-D-arabit
11. 3-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-adonit
12. 5-O-(2,4,6-Tribrombenzyl)-xylit
13. 5-O-benzyl-xylit
14. 5-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-xylit
15. 5-O-(2,4,6-Tribrombenzyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-xylit
16. 3-O-(2,4,6-Tribrombenzyl)-adonit
17. 5-O-(4-Chlorbenzyl)-xylit
18. 5-O-(4-Brombenzyl)-xylit
19. 5-O-(3,4-Dichlorbenzyl)-xylit
20. 5-O-(3-Methylbenzyl)-xylit
21. 5-O-(4-Methylbenzyl)-xylit
22. 5-O-(3,4-Dimethylbenzyl)-xylit
23. 5-O-(3-Chlorbenzyl)-xylit
24. 5-O-(4-Cyanbenzyl)-xylit
25. 3-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,4,5-tetra-O-acetyl-adonit
26. 5-O-(3-Trifluormethylbenzyl)-xylit
27. 5-O-(3-Fluorbenzyl)-xylit
28. 5-O-(4-Fluorbenzyl)-xylit
29. 1-O-(2,4,6-Tribrombenzyl)-D-arabit
30. 5-O-(2-Fluorbenzyl)-xylit
31. 5-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,3,4-tetra-O-methyl-xylit
32. 1-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3,4,5-tetra-O-methyl-L-arabit
33. 5-O-(2,4-Dichlorbenzyl)-1,2,3,4-tetra-O-methyl-xylit
34. 1-O-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-arabit
35. Verfahren zur Herstellung von Benzylätherderivaten von Pentiten gemäß den Ansprüchen 1 bis 34, dadurch gekennzeichnet, dass man
A) Verbindungen der allgemeinen Formel
II
in der einer der Substituenten Y´ die Gruppe und die vier anderen Substituenten Y´ Wasserstoff bedeuten,
a) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]3 - CO - X III
oder
b) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]3 - Z IV
oder
c) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R[tief]3 - CO - O - CO - R[tief]3 V
gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder
B) Verbindungen der allgemeinen Formel
VI
in der einer der Substituenten Y´´ die Gruppe und die anderen vier Substituenten Y´´ jeweils paarweise eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe bedeuten, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungsmittel sowie saurer Katalysatoren bei Temperaturen von 0 bis 100 °C, vorzugsweise von 40 bis 80 °C, hydrolysiert, worin R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 die oben genannte Bedeutung haben und R[tief]4 und R[tief]5 jeweils gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, einen C[tief]1 -C[tief]10 -Alkylrest, einen substituierten C[tief]1 -C[tief]10 -Alkylrest, einen gegenenfalls substituierten Aryl-C[tief]1 -C[tief]3 -alkylrest, einen C[tief]3 -C[tief]8 -cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein- oder mehrfach durch C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl und/oder Halogen und/oder C[tief] -C[tief]6 -Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R[tief]4 und R[tief]5 zusammen eine Polymethylengruppe -(CH[tief]2)[tief]m - darstellen, X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, und Z ein Halogenatom oder den Rest R[tief]3 OSO[tief]2 O- darstellen und m die ganze Zahl 4 und 5 bedeutet.
36. Mittel mit wachstumsregulatorischer Wirkung für Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 34.
37. Mittel mit wachstumsregulatorischer Wirkung für Pflanzen gemäß Anspruch 36 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
38. Mittel gemäß Ansprüchen 36 und 37 zur Beeinflussung des vegetativen und generativen Wachstums bei Leguminosen, insbesondere Soja.
39. Mittel mit wachstumsregulatorischer Wirkung für Pflanzen gemäß Anspruch 38, hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 35.
DE19823209030 1982-03-11 1982-03-11 Benzylaetherderivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen Withdrawn DE3209030A1 (de)

Priority Applications (24)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823209030 DE3209030A1 (de) 1982-03-11 1982-03-11 Benzylaetherderivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen
NL8300489A NL8300489A (nl) 1982-03-11 1983-02-09 Benzyletherderivaten van pentieten, werkwijze voor het bereiden van deze verbindingen alsmede middelen met plantengroeiregelende werking, die deze verbindingen bevatten.
IN107/DEL/83A IN159853B (de) 1982-03-11 1983-02-17
FI830559A FI830559L (fi) 1982-03-11 1983-02-18 Benzyleterderivat av pentitol, foerfarande foer framstaellning av dessa foereningar och dessa innehaollande produkter med foer vaexter vaextreglerande verkan
DK84183A DK84183A (da) 1982-03-11 1983-02-24 Benzyletherderivater af pentiter og fremgangsmaade til fremstilling deraf
GB08305444A GB2116547A (en) 1982-03-11 1983-02-28 Benzyl ether derivatives of pentites having a plant growth- regulating action
ES520278A ES520278A0 (es) 1982-03-11 1983-03-03 Procedimiento para la preparacion de derivados bencileterados de pentita.
IL68063A IL68063A0 (en) 1982-03-11 1983-03-07 Benzyl ether derivatives of pentites,processes for their manufacture and plant growth-regulating preparations and methods using the same
JP58036081A JPS58167533A (ja) 1982-03-11 1983-03-07 ペンチツトのベンジルエ−テル誘導体、その製法および該誘導体を含有する、植物の成長調節作用を有する薬剤
IT19943/83A IT1161632B (it) 1982-03-11 1983-03-08 Derivati di eteri benzilici di pentiti,procediemento per la preparazione di questi composti,nonche' mezzi che li contengono con effetto regolatore della crescita per piante
GR70739A GR77974B (de) 1982-03-11 1983-03-09
LU84682A LU84682A1 (de) 1982-03-11 1983-03-09 Benzylaetherderivate von pentiten,verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumregulatorischer wirkung fuer pflanzen
PT76361A PT76361B (de) 1982-03-11 1983-03-09 Benzylaetherderivate von pentiten verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen
SE8301283A SE8301283L (sv) 1982-03-11 1983-03-09 Bensyleterderivat av pentiten, sett for framstellning av dessa foreningar samt medel med tillvextreglerande verkan for vexter, innehallande dessa foreningar
MA19957A MA19739A1 (fr) 1982-03-11 1983-03-09 Derives d'ethers benzyliques de pentitols procedes pour les preparer et produits phytosanitaires regulateurs de croissance qui contiennet de tels composes .
FR8303920A FR2523122A1 (fr) 1982-03-11 1983-03-10 Derives d'ethers benzyliques de pentitols, procedes pour les preparer et produits phytosanitaires regulateurs de croissance qui contiennent de tels composes
PL24096583A PL240965A1 (en) 1982-03-11 1983-03-10 Method of obtaining benzyl ether pentyte derivatives
DD83248694A DD209954A5 (de) 1982-03-11 1983-03-10 Mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung
KR1019830000962A KR840004052A (ko) 1982-03-11 1983-03-10 식물성장-조절작용을 가진 펜티트의 벤질에테르 유도체 제조방법
BR8301212A BR8301212A (pt) 1982-03-11 1983-03-10 Derivados de benzileteres de pentitas,processo para a preparacao desses compostos,composicao com efeito regulador do crescimento para plantas
BE0/210294A BE896129A (fr) 1982-03-11 1983-03-10 Derives d'ether benzylique de pentites, leur procede de preparation et leur utilisation
AU12375/83A AU1237583A (en) 1982-03-11 1983-03-11 Benzyl ether derivatives of pentite
ZA831703A ZA831703B (en) 1982-03-11 1983-03-11 Benzyl ether derivatives of pentites having a plant growth-regulating action and their manufacture and use
CS831700A CS235314B2 (en) 1982-03-11 1983-03-11 Plant growth regulating agent and method of its efficient substance production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823209030 DE3209030A1 (de) 1982-03-11 1982-03-11 Benzylaetherderivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3209030A1 true DE3209030A1 (de) 1983-09-15

Family

ID=6158083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19823209030 Withdrawn DE3209030A1 (de) 1982-03-11 1982-03-11 Benzylaetherderivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen

Country Status (24)

Country Link
JP (1) JPS58167533A (de)
KR (1) KR840004052A (de)
AU (1) AU1237583A (de)
BE (1) BE896129A (de)
BR (1) BR8301212A (de)
CS (1) CS235314B2 (de)
DD (1) DD209954A5 (de)
DE (1) DE3209030A1 (de)
DK (1) DK84183A (de)
ES (1) ES520278A0 (de)
FI (1) FI830559L (de)
FR (1) FR2523122A1 (de)
GB (1) GB2116547A (de)
GR (1) GR77974B (de)
IL (1) IL68063A0 (de)
IN (1) IN159853B (de)
IT (1) IT1161632B (de)
LU (1) LU84682A1 (de)
MA (1) MA19739A1 (de)
NL (1) NL8300489A (de)
PL (1) PL240965A1 (de)
PT (1) PT76361B (de)
SE (1) SE8301283L (de)
ZA (1) ZA831703B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3338760A1 (de) * 1983-10-21 1985-05-02 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
JP7090261B2 (ja) * 2018-08-23 2022-06-24 株式会社岩出菌学研究所 ヤマブシタケ由来新規化合物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2724677A1 (de) 1977-06-01 1978-12-14 Bayer Ag Herbizides mittel

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL269076A (de) * 1961-04-11
NL285871A (de) * 1961-11-24
CH514527A (de) * 1968-07-05 1971-10-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Pentolderivaten
DE3121156A1 (de) * 1981-05-22 1982-12-09 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Xylitderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2724677A1 (de) 1977-06-01 1978-12-14 Bayer Ag Herbizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
AU1237583A (en) 1983-09-15
IN159853B (de) 1987-06-13
IT8319943A0 (it) 1983-03-08
KR840004052A (ko) 1984-10-06
IT1161632B (it) 1987-03-18
DK84183A (da) 1983-09-12
IT8319943A1 (it) 1984-09-08
ES8401005A1 (es) 1983-12-16
BR8301212A (pt) 1983-11-22
PT76361B (de) 1985-11-11
JPS58167533A (ja) 1983-10-03
PL240965A1 (en) 1984-11-19
CS235314B2 (en) 1985-05-15
NL8300489A (nl) 1983-10-03
SE8301283D0 (sv) 1983-03-09
SE8301283L (sv) 1983-09-12
PT76361A (de) 1983-04-01
BE896129A (fr) 1983-09-12
DK84183D0 (da) 1983-02-24
ES520278A0 (es) 1983-12-16
IL68063A0 (en) 1983-06-15
GB2116547A (en) 1983-09-28
GR77974B (de) 1984-09-25
FI830559A0 (fi) 1983-02-18
LU84682A1 (de) 1983-09-08
GB8305444D0 (en) 1983-03-30
MA19739A1 (fr) 1983-10-01
ZA831703B (en) 1983-11-30
FR2523122A1 (fr) 1983-09-16
DD209954A5 (de) 1984-05-30
FI830559L (fi) 1983-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0136615B1 (de) 1-Methylamino-cyclopropan-1-carbonsäure-Derivate
EP0030287A1 (de) 1-Amino-cyclopropancarbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und solche Derivate enthaltende Mittel
EP0005782A1 (de) Pflanzenwachstum regulierende Verbindungen, deren Verwendung und Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Mittel, deren Verwendung und Herstellung
EP0158922A2 (de) Tetrahydrofuran-2-ylmethylmine
EP0000023B1 (de) Omega-substituierte Pentyl-harnstoff-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
EP0080102B1 (de) Cycloalkyl-(alpha-triazolyl-beta-hydroxy)-ketone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP0019762B1 (de) Triazolylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
EP0095677B1 (de) Triazolyl-ketonoxime und -dioxime, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
EP0058347A2 (de) Benzyl-pyrimidinylalkyl-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide sowie Zwischenprodukte und deren Herstellung
EP0086901A1 (de) Azolyl-thioether-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP0144895B1 (de) Thiolan-2,4-dion-3-carboxamide
DE3209030A1 (de) Benzylaetherderivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen
DE3234610A1 (de) Benzylaetherderivate des glycerins, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen
EP0094572A2 (de) 1-Azolyl-2-oximino-butan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE3121156A1 (de) Xylitderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen
EP0002455B1 (de) Acyloxyamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
EP0297393A2 (de) 1-Phenoxy-3-triazolyl-1-hexen-Derivate
EP0066771B1 (de) 1-Iod-1-propin-3-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel
EP0076446A2 (de) Pflanzenwachstumsregulierende Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofurane und ihre Verwendung
DE2709854A1 (de) Hydroxamsaeure-derivate zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE2601376A1 (de) Phenoxycarbonsaeure-aryloxy(thio)carbonylaminomethylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0126234A2 (de) 1,2,3-Thiadiazol-3-in-5-yliden-Harnstoffderivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit wuchsregulatorischer und entblätternder Wirkung
DE3209029A1 (de) Benzylaetherderivate von anhydropentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen
DE3128960A1 (de) Cyclohexan-1,3-dion-derivate, herbizide, die diese verbindungen enthalten, und verfahren zu ihrer herstellung
DE3139505A1 (de) 1,2,3,-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee