IT8319943A1

IT8319943A1 - Derivati di eteri benzilici di pentiti, procedimento per la preparazione di questi composti, nonche' mezzi che li contengono con effetto regolatore della crescita per piante

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Publication number: IT8319943A1
Application number: IT1983A19943A
Authority: IT
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1982-03-11
Filing date: 1983-03-08
Publication date: 1984-09-08
Also published as: GR77974B; IT1161632B; DD209954A5; IN159853B; GB8305444D0; DK84183A; BR8301212A; DE3209030A1; FR2523122A1; FI830559L; IT8319943A0; PT76361A; BE896129A; ZA831703B; JPS58167533A; SE8301283L; FI830559A7; FI830559A0; LU84682A1; PL240965A1

Description

DESCRIZIONE dell'Invenzione industriale dal titolo

"DERIVATI DI ETERI BENZILICI DI PENTITI, PROCEDIMENTO PER LA PREPARAZIONE DI QUESTI COMPOSTI, NONCHE MEZZI CHE LI CONTEN-GONO CON EFFETTO REGOLATORE DELLA CRESCITA PER PIANTE"

RIASSUNTO

L' invenzione riguarda nuovi derivati d' eteri benzilici di pentiti della formula generale

in cui uno dei sostituenti Y rappresenta il gruppo

e gli altri quattro sostituenti Y sono uguali o differenti e significano, ciascuno, il gruppo

in cui

R1 rappresenta idrogeno o un radicale alchillco

R2 un radicale idrooarburlco aromatico eventualmente so statuito una o pi? volte con alchile e/o alcossi

e/o fenossi eventualmente sostituito e/o fenile eventualmente sostituito e/o alogeno e/o il nitrogruppo e/o il gruppo trifi uorometilico,

R3 idrogeno o un radicale alchilico eventualmente sostituito,en ? uguale a 0 o 1,

procedimenti per la preparazione di questi composti nonch? mezzi per piante che li contengono, con effetto regolatore " della crescita.

I composti sono particolarmente adatti per agire sullo sviluppo vegetativo e generativo in leguminose come la soja.

TESTO DELLA DESCRIZIONE

l'invenzione riguarda nuovi derivati di eteri benzilici di pentiti, procedimenti per preparare questi composti, nonch? mezzi per piante, che li contengono, con effetto regolata re della crescita.

Composti con effetto regolatore della crescita sono gi? noti, e in parte sono anche gi? stati introdotti nella pratica.

Prodotti di questo tipo noti nella pratica, come quelli a base di acido trijodo benzoioo o a base di acido 2,3 :

e del suo sale sodico non si distinguono, tuttavia, per qualit? d'effetto adeguate o agiscono solo per una quantit? d'impiego superiore.

E' inoltre, stato reso noto l'impiego di 2-benzilossimetiltetra-idrofurano come mezzo erbicida (Domanda di brevetto tedesco 27 24 677) che, a causa della sua fitotossicit?, danneggia le piante.

Scopo della presente invenzione ? mettere a disposizione un mezzo che presenta un effetto regolatore della crescita con un vasto spettro d'azione senza, al tempo stesso, sciupare le piante.

lo scopo ? raggiunto secondo l'invenzione con un mezzo che ? caratterizzato da un contenuto in almeno un composto della formula generale

in cui uno dei sostituenti Y rappresenta il gruppo.

In cui

R1 rappresenta idrogeno o un radicale alchilico

R2un radicale idrocarbur?co aromatico eventualmente sostituito una o pi? volte con alohile C e/o alcossi C

e/o fenossi eventualmente sostituito e/o fenile eventualmente sostituito e/o alogeno e/o il nltrogruppo e/o il gruppo trifluorome tilico,

idrogeno o un radicale alchilico C ventualmente sostituito, e

n ? uguale a 0 o 1.

I composti secondo l'invenzione esistono come isomeri oj; tici, eventualmente anche come isomeri geometrici. Anche i singoli isomeri e le loro miscele fanno parte dell'oggetto dejL l'invenzione.

I composti secondo l'invenzione si prestano in maniera -eccellente alla regolazione della crescita delle piante per diverse piante coltivate e nello spettro d'azione nonch? nella compatibilit? superano sorprendentemente i prodotti noti nella pratica citati all'inizio con uguale senso d'azione.

Poich? i composti secondo l'invenzione determinano sia variazioni qualitative e quantitative delle piante come pure variazioni nel metabolismo delle piante essi vanno assegnati alla classe dei regolatori della crescita delle piante che sono contraddistinti dalle seguenti possibilit? d'impiego:

inibizione dello sviluppo vegetativo in piante legnose ed erbacee per esempio ai bordi delle strade, in giardini ai lati delle carreggiate, etc, allo scopo di impedire uno sviluppo troppo rigoglioso; inibizione di crescita nei cereali, per impedire che si pieghino o spezzino, nel cotone per aumentare il ricavato;

azione sulla diramazione di organi vegetativi e generativi in piante ornamentali o coltivate per aumentarne la fioritu ra o nel tabacco e nei pomodori per inibire i germogli laterali; miglioramento della qualit? dei frutti, per esempio aumento del contenuto zuccherino nella canna da zucchero, nelle barbabietole da zucchero o nella frutta; e maturazione pi? uniforme del raccolto, che porta ad un ricavato pi? elevato;

aumento della forza di resistenza alle influenze del cli ma, come freddo e siccit?;

azione sul flusso di lattice nelle piante di gomma.

Sono parimenti possibilit? di impiego uno sviluppo di frutti partenocarpi, una sterilit? del polline e una influenza esercitata sul sesso;

controllo della germogliazione di semi e delle gemme che spuntano;

defogliazione o influenza sulla caduta di frutti per facilitare il raccolto.

I composti secondo l'invenzione si prestano soprattutto ad influenzare lo sviluppo vegetativo e generativo in alcune leguminose, come per esempio la soja.

Le quantit? impiegate ammontano in generale a 0,005-5 kg di sostanza attiva/ha, a seconda dello scopo di applicazione, ma le sostanze attive possono eventualmente essere impiegate anche in quantit? pi? elevate.

II tempo dell'applicazione ? conforme allo scopo della applicazione e alle condizioni climatiche.

Dei composti secondo l'invenzione si distinguono per gli effetti descritti soprattutto quelli per i quali nella formula generale I sopra riportata, rappresenta idrogeno o

I composti secondo l'invenzione possono essere impiegati o soli o in miscela fra loro o con altre sostanze attive.

Eventualmente possono essere aggiusti, a seconda dello scopo richiesto, defoglianti, mezzi protettivi delle piante o insetticidi.

Se si intende ampliare lo spettro d'azione si possono ag giungere anche altri biocidi. Per esempio sono adatte, come componenti d? miscela erbicidicamente attivi, sostanze attive del gruppo delle triazine, degli amminotriazoli, delle anilidi, diazine, degli uracili, degli aoidi earbosstlici e alogeno-car bossilici alifatici, acidi benzoici sostituiti, e acidi arilcarbossilici sostituiti, delle idrazidi, ammidi, nitrii! ed esteri di tali acidi carbossilici, degli esteri dell'acido car bammico e tiocarbammico, delle uree, del 2,3,6-triclorobenzilossipropanile , dai mezzi contenenti rodanati, ed altri additivi.

Fra gli altri additivi vanno compresi, per esempio, anche additivi non fit?tossici che cogli erbicidi possono dare un aumento sinergico di azione come, fra l'altro, gli umettanti, gli emulsionanti, i solventi e gli additivi oleosi.

Opportunamente le sostanze attive secondo l'invenzione, o loro miscele, possono essere usate in forma di preparati, come polveri, mezzi da disperdere, granulati, soluzioni, emul sioni o sospensioni, con l'aggiunta di eccipienti liquidi e/o solidi, o di diluenti, ed eventualmente di ausiliari di umetta tura, ?i adesione, di emulsificazione e/o di dispersione.

Eccipienti liquidi adatti sono, per esempio, acqua, idro carburi alitatici e aromatici, come benzolo,toluolo, xilolo, cioioesanone, isoforone, dimetilsolfossido, dimetilformammide, e inoltre frazioni di olii minerali.

Come eccipienti solidi si prestanole terre minerali, per esempio argilla silicea, gel di silice, talco, caolino, attapulgite, calcare, silice, e prodotti vegetali, per es. farine.

Fra le sostanze ad azione superficiale vanno citati, per esempio, ligninsolfonato di calcio, eteri alch?lfendici di poliossietilene , acidi naftalinsolfonici i loro sali, acidi fenolsolfonici e loro sali, condensati di formaldeide nonch? acidi benzolsolfonici sostituiti e loro sali.

la parte della sostanza attiva (o .delle) nei diversi preparati pu? variare entro vasti limiti. Per esempio, i mezzi contengono da ca. 10 a 80% in peso di sostanze attive, da ca.

90 a 20% in peso di eccipienti liquidi o solidi nonch? eventualmente fino a 20% in peso di sostanze ad azione superficiale.

Lo spargimento dei mezzi pu? avvenire in maniera usuale, per esempio con acqua come veicolo in quantit? di liquido da spruzzare varianti da 100 a 1000 l/ha. E' parimenti possibile impiegare i mezzi nei procedimenti cosiddetti "a volume basso" e "a volume ultrabasso", nonch? applicarli in forma di cosiddetti microgranulati.

Per preparare i preparati si impiegano, per esempio, i seguenti componenti:

A. Polveri da spruzzare

a) 80% in peso sostanza attiva

15% in peso caolino

5% in peso sostanza superficialmente attiva a base del sa le sodico della N-metil-N-oleil-taurina e del sale di calcio dell'acido ligninsolfonico

b) 50% in peso sostanza attiva

40% in peso minerali di argilla

5% in peso pece di cellulosa

5% in peso sostanze superficialmente attive a base di una miscela del sale di calcio dell ' acido ligninsolfonico con eteri poliglicolici di alchilfenoli.

c) 20% in peso sostanza attiva

70% in peso minerali di argilla

5% in peso pece di cellulosa

5% in peso sostanze superficialmente attive a base di una miscela del sale di calcio dell'acido ligninsolfonioo con eteri poliglicolici di alchilfenoli

d) 5% in peso sostanza attiva

80% in peso argilla silicea

10% in peso pece di cellulosa

5% in peso sostanze superficialmente attive a base di un prodotto di condensazione di acidi grassi.

B. Concentrato di emulsione

20% in peso sostanza attiva

40% in peso xilolo

35% in peso dimetilsolfossido

5% in peso miscela di nonilfenilpoliossietilene o di dod? cilbenzolsolfonato di calcio.

C. Pasta

45% in peso sostanza attiva

5% in peso silicato di sodio e alluminio

15% in peso etere poliglic?lico di cetile con 8 moli di ossido etilenico

2% in peso olio per fusi

10% in peso glicol polietilenico

23 parti acqua

I nuovi composti secondo l'invenzione si possono prepara-

re, per esempio,

A) facendo reagire composti della formula generale

in cui uno dei sostituenti Y1 significa il gruppo

e gli altri quattro sostituenti Y* significano idrogeno,

a) con composti della formula generale

o b) con composti della formula generale

o c) con composti della formula generale

eventualmente in presenza di mezzi leganti gli acidi e/o di

un catalizzatore, o

B) idrolizzando composti della formula generale

in cui uno dei sostituenti Y" significa il gruppo

e gli altri quattro sostituenti Y" significano, ogni volta in coppia, un gruppo metilenico eventualmente sostituito

eventualmente in presenza di solventi organici nonch? di cata lizzatori acidi come acido solforico, acido p-toluolsolfonico, acido cloridrico, cloruro d'ammonio, acido fosforico, silice,-nonch? resine acide scambiatrici di ioni, a temperature da 0 a 100?G, meglio da 40 a 80?G, dove

R1, R2 e R3 hanno il significato suddetto e R4 e R5 sono di volta in volta, uguali o differenti e rappresentano ciascuno idrogeno, un radicale alchilico un radicale alchilico sostituito, un radicale aril-alchilico

eventualmente sostituito, un radicale idrocarburico cioloalifatico un radicale idrooarburico aromatico sostituito una p pi? volte con alchile e/o alogeno, e/o alcossi e/o il nitrogruppo, e/o il gruppo trifluorometiL lico, oppure R4 e R5 insieme rappresentano un gruppo polimeti. lenico * X rappreaenta an atomo di alogeno, preferibilmente un atomo di cloro, e Z un atomo di alogeno o il radicale , e m significa il numero intero 4 e 5.

Per radicali R4 e R5 del gruppo naet?lenico sostituito si devono intendere idrogeno, alchile per esempio metile, etile, propile, isopropile, n-butile, sec.-butile, terz.-butile, 2,2-dimetil-1-propi?e, n-pentile, n-eptile, n-ottile, n-decile, alchile sostituito, per esempio clorometile, bromometile, fluorometile, dicloromet?le, trifluorometile, triclorometile, idroasimetile, metossimetile, etossirnetile, fenossimetile, 4-clorofenossimetile, cloroetile, bromoetile, 2-etossietile, 2- fenossietile, radicali idrocarburici cicloalifatici per esempio ciclopropile, ciclopentile, ci cloesile, arilalcbile per esempio benzile, 2-fenil-? etile, radicali idrocarburici aromatici, per esempio fenile, 2-clorofenile, 3-clorofenile, 4- cloro fenile, 3,4-diclorofenile, 4-metossif * enile, 4-nitrofenile, 2, 4-diclorofenile.

Derivati di pentiti VI preferiti come materiali di partenza sono quelli in cui

1) rappresenta il radicale

e insieme, e insieme, rappresentano di voi ta in volta, un gruppo metilenioo eventualmente sostituito

2) rappresenta il radicale

e insieme e insieme, rappresentano, di volta in volta, un gruppo metilenico eventualmente sostituito; e 3) rappresenta il radicale

e insieme e insieme, rappresentano di volta in volta un gruppo metilenico eventualmente sostituito.

La reazione dei componenti di reazione avviene tra 0 e 150?C, in generale per? tra la temperatura ambiente e la temperatura di riflusso della corrispondente miscela di reazione.

La durata della reazione ? compresa fra 1 e 72 ore.

Per la sintesi dei composti secondo l'invenzione i reagenti sono impiegati in quantit? pressocch? equimolari. Mezzi di reazione adatti sono solventi inerti ai reagenti. La scelta del solvente o del mezzo sospendente dipende dall'impiego dei corrispondenti alogenuri alchilici o acilici nonch? dei solfa ti dialchilici e degli accettori d'acidi usati. Come solventi o mezzi sospendenti s? citano, per esempio, eteri, come etere dietilico, etere diisopropilico, tetraidrofurano e diossano, idrocarburi alifatici e aromatici, come etere di petrolio, ci^ cloesano, esano, eptano, benzolo, toluolo e xilolo, nitrile di acidi carbossilici, come aoetonitrile, e ammidi di acidi carbossilici, come dimetilformarmide.

Come accettori d'acidi sono adatte le basi organiche, co me per esempio trietilammina,? ?,?-dimetilanilina baripiridini^ che, o le basi inorganiche, come ossidi, idrossidi e carbonati dei metalli alcalini e alcalino terrosi. Le basi liquide, come la piridina, possono essere usate contemporaneamente come solventi .

Come catalizzatori per la variante operativa A sono adatti composti onio, come composti di ammonio, fosfonio e arsonio quaternari, nonch? composti di solfonio.

Sono parimenti adatti gli eteri poliglicolici, soprattut to ciclici, come per esempio l8-krone-6, e le animine terziarie, come per esempio tributilammina. Composti preferiti sono i composti d'ammonio quaternari, come per esempio cloruro di benzil trietilammonio e bromuro di tetrabutilammonio.

I composti secondo l'invenzione preparati secondi i procedimenti suddetti possono essere isolati dalla miscela di reazione secondo i procedimenti usuali, per esempio per distillazione del solvente impiegato a pressione normale o ridotta, per precipitazione con acqua o per estrazione. Si pu? di regola ottenere un grado maggiore di purezza mediante puri, ficazione cromatografica in colonna o mediante cristallizzazione frazionata.

I composti secondo l'invenzione rappresentano di regola liquidi incolori e inodori che sono difficilmente solubili in acqua, condizionatamente solubili in idrocarburi alifatici, come etere di petrolio, esano, pantano e cicloesano, solubili bene in idrocarburi alogenati, come cloroformio, cloruro di me tilene e tetracloruro di carbonio, in idrocarburi aromatici, come benzolo, toluolo e xilolo, in eteri, come estere ?ietili. co, tetraidrofurano e diossano, in nitrili di acidi carbossillci, come acetonitrile, in- chetoni, come acetone, in alcoli, come metanolo e etanolo, in ammidi d'acidi carboaailici, come dimetilformammide, e in solfossidi, come dimetilsolfossjL do, ma anche solidi cristallini incolori e inodori, che aono difficilmente solubili in idrocarburi al?fatici e aromatici, da moderatamente a bene solubili in idrocarburi alogenati, co me cloroformio e tetracloruro di carbonio, chetoni, come acetone, ammidi d'acidi carboaailici, come dimetilformammide, solfossidi, come dimetilsolfossido, nitrili di acidi carbossj. lici, come acetonitrile, alcoli inferiori, come metanolo e etanolo, e acqua.

Come solventi per la ricristallizzazione si prestano, in particolare, acqua, metanolo, acetonitrile ed estere acetico.

I seguenti esempi illustrano la preparazione dei derivati di eteri benzilici di pentiti senso l'invenzione.

Esempio 1

5-0-( 2, 6-diclorobenzil)- xilite

Si preparano 277,0 g (0,708 moli) di 5-0-(2, 6-diclorobenzil)- 1 , 2: 3, 4 bia-O-isopropiliden-xilite e, con agitazione , si mischiano con 752,2 mi di acido, solforico 1 , 5n. Poi si agi ta per 3 ore a 70?C e quindi si lascia la miscela di reazione a riposo per una notte a temperatura ambiente. Agitando , si aggiungono a gocce, a 25?0, 95 mi di soda caustica al 32% e si estrae tre volte la soluzione di reazione con porzioni da 200 mi di estere acetico.

Si lavano poi gli estratti ancora due volte con porzioni da 100 mi di acqua, si essiccano su MgSO4, si filtrano e si concentrano sotto vuoto. Si ottengono cristalli incolori che si digeriscono con una miscela fredda 1:1 di etere dietilico ed etere diisopropilico e poi si essiccano a temperatura ambiente/200 torr fino a peso costante.

2,6-diclorobenzil)-

Cromatografia in

strato sottile eluente: cloroformio/metanolo 4:1

Rf-valore: 0,34

Esempio 2

Si pongono 3,11 g (0,01 moli) di 3-0-(2,6-diclorobenzil)-adoni te, 0,22 g (0,001 moli) di cloruro di benziltrietilammonio e 25,23 g (0,2 moli) di solfato dimetilico in 20 mi di ci? ruro di metilene. Agitando intensamente, alla miscela prepara ta si aggiungono a gocce, raffreddando, a ca. 30?C, 14,0g (0,25 moli) di idrossido potassico, sciolti in 15 mi di acqua. Dopo agitazione di 3 ore a temperatura ambiente si scalda anco ra per un'ora a riflusso. Poi si diluisce con 150 mi di acqua, e si estrae due volte con porzioni da 150 mi di estere acetico. Gli estratti, lavati con acqua, essiccati su solfato di ma gnesio e filtrati, sono concentrati. L?olio rimanente ? distil lato in tubo a sfere (temperatura del bagno 200?G/0,2 torr).

Esempio 3

1-0-(2.6-diclorobenzil )-2.3.4,5-tetra-0-acetil-E-arabite

5,0 g (0,016 moli) di 1-0-(2,6-diclorobenzil)-D-arabite in una miscela di 20 mi di piridina e 20 mi di acetanidride sono dapprima agitati per un?ora a temperatura ambiente e poi lasciati a riposo per una notte. Si mischia la miscela di reazione con 150 mi di toluolo e ai evapora la soluzione di acqua. Si mischia il residuo con altri 150 mi di toluolo e si concentra di nuovo sotto vuoto. Si riprende l'olio restante a porzioni, con 300 mi di estere acetico. Gli estratti d'este re acetico, lavati con acqua, essiccati su MgSO^ e filtrati, sono evaporati. Il residuo oleoso cristallizza dopo digestione con poco etere d?isopropilico.

In maniera analoga si possono preparare gli altri composti secondo l'invenzione.

I prodotti di partenza per la sintesi dei composti secondo l'invenzione sono di per se noti e possono essere prepa? rati secondo metodi di per s? noti.

I seguenti esempi servono ad illustrare la preparazione dei composti di partenza.

Esempio 40

Si preparano 116,13 g (0,5 moli) di 1,2:3,4-bis-0-isopropiliden-xilite insieme con 119,96 g (0,5 moli) di bromuro -di 2,6-diclorobenzil e 4,5 g (0,019 moli) di cloruro di benziltrietilammonio. Con un'agitazione estremamente intensa si aggiunge a gocce, a temperatura ambiente, una soluzione di 100 g di idrossido sodico (2,5 moli) in 125 mi di acqua, la temperatura salendo lentamente a ca. 50?C e tornando di nuovo al valore ambiente nel corso di 1 ora ca. Poi, per completare la reazione, si agita ancora per un'ora a 50?C, poi si diluisce con 500 mi di acqua e ghiaccio e si estrae la miscela di reazione con porzioni da 150 mi di estere acetico. Si lava due volte la fase organica con porzioni da 300 mi di acqua, si essicca su MgSO4, si filtra e si evapora sotto vuoto a sec chezza a 40?C. Il residuo ? sottoposto a distillazi?ne frazionata.

Esempio 41

Una soluzione di 23,2 g (0,1 moli) di 1,2:3,4-bis-0- . isopropiliden-xili te in 100 mi di toluolo ? aggiunta lentamente a gocce, con agitazione, a una sospensione di 2,88 g

(0,12 moli) di idruro sodico in 50 mi di toluolo. Completata' l'aggiunta, si scalda la miscela per 2 ore a riflusso. Quindi si aggiunge a gocce una soluzione di 40,78 g (0,1 moli) di bromuro di 2,4,6-tribromobenzile in 50 mi di toluolo, e si scalda la miscela a riflusso per altre otto ore.

Dopo il raffreddamento, si lava cautamente tre volte la miscela con porzioni da 150 mi di acqua; la fase organica ? poi essiccata su MgSO4, filtrata e concentrata sotto vuoto a 40?C. l'olio restante h liberato sotto vuoto (temperatura del bagno 180?C/0,1 torr) delle tracce di materiali di partati za ancora preeenti.

In modo analogo si possono preparare i seguenti materia li di partenza

I segmenti esempi illustrano le possibilit? di impiego dei composti secondo l'invenzione, gli esperimenti essendo stati condotti con i preparati descritti.

Esempio 53

Aumento del contenuto di clorofilla e della fioritura nella soja

Secondo il procedimento postemergenza, si spruzzava del la soja con una emulsione acquosa dei composti in esame. La quantit? di applicazione ammontava a 0,8 kg di sostanza attiva/ha. Quattro settimane dopo la spruzzatura dalla 2& foglia pennata ai tagliavano dei dischi.

Da questi si estraeva la clorofilla e si determinava fotometricamente il contenuto di clorofilla-a.

Nella tavola ? indicato l'aumento del contenuto di cloro filla-a rispetto al controllo.

Inoltre si determinava per le piante la fioritura e la comparsa dei baccelli e la si calcolava come percento del cori trollo. La tavola contiene questi valori.

I risultati dimostrano che i composti secondo l'invenzione si distinguono, rispetto ai mezzi di confronto, per una mi. gliore compatibilit? o pi? alti contenuti di clorofilla, rispettivamente per una pi? alta fioritura e formazione di baccelli.

Esempio 54

Effetti regolatori della crescita nella soja e nei fagioli a cespuglio dopo il trattamento.

Dei fagioli a cespuglio e della soja erano trattati con preparati in polvere delle sostanze attive in quantit? d'appli cazione di 10,50 e 100 g di sostanza attiva per ogni 100 kg di sementi.

I semi erano posti in vaschette per coltura, le piante erano coltivate in serra. Dopo 3 settimane di coltura si valu tavano i sintomi con cifre fra 0 e 10. A questo scopo serviva il seguente schema:

10 = come il controllo non trattato

5 * accorciata, verde scuro, ramificata

1 = accorciata in misura grandissima, verde scuro intenso, fortemente ramificata.

Come dimostrano i risultati, le sostanze secondo l'invenzione sono, nel modo d'azione richiesto, pi? fortemente attive dei mezzi di confronto.

Esemplo 55

Aumento del ricavato nella soja.

Secondo il processo post-emergenza si spruzzava della so ja con emulsioni acquose delle sostanze in esame in una quantit? di applicazione di 0,8 kg d? sostanza attiva/ha. Quattro settimane dopo la spruzzatura si determinavano la.fioritura e la formazione di baccelli. I valori ottenuti sono indicati nella tavola. I risultati sono stati espressi in percento del controllo. Inoltre si determinavano le inibizioni della cresci ta percentuali.

I risultati dimostrano che le sostanze promuovono la fio ritura e la formazione di baccelli, con simultaneo accorcia--mento delle piante. I mezzi di confronto hanno presentato questo effetto solo in scarsa misura o si sono rivelati, in certo modo, tossici.

Claims

RIVENDICAZIONI

1. Derivati di eteri benzilici di pentiti della formula generale

in cui uno dei sostituenti Y rappresenta il gruppo

e gli altri quattro sostituenti Y sono uguali o differenti e significano, ciascuno, il gruppo

in cui

R1 rappresenta idrogeno o un radicale alchilico

un radicale idrocarburico aromatico eventualmente s_o stituito una o pi? volte con alchile e/o alcossi

e/o fenossi eventualmente sostituito e/o fenile eventualmente sostituito e/o alogeno e/o il nitrogruppo e/o il gruppo trifiuorometili co,

R3 idrogeno o un radicale alchilico eventualmente, sostituito, e

n ? uguale a 0 o 1.

2. Derivati di eteri benzilici di pentiti secondo la

riv. 1, in cui:

R1 rappresenta idrogeno o alchile preferibilmente metile,

idrogeno, alchile preferibilmente metile, etile, propile, o clorometile, e

n 0 o 1.

42. Procedimento per la preparazione di derivati di eteri benzilici di pentiti secondo le riv. da 1 a 41, caratteriz zato dal fatto che

A) si fanno reagire composti della formula generale

in cui uno dei sostituenti Y' significa il gruppo

e gli altri quattro sostituenti Y' significano idrogeno

a) con composti della formula generale

b) con composti della formula generale

c) oon composti della formula generale

eventualmente in presenza di mezzi leganti gli acidi e/o di un catalizzatore, o

B) si idrolizzano composti della formula generale

in cui uno dei sostituenti Y" significa il gruppo

e gli altri quattro sostituenti Y" significano, ogni volta due a due, un gruppo metilenico eventualmente sostituito

eventualmente in presenza di solventi organici nonch? di cata lizzatori acidi, a temperature da 0 a 100?G, meglio da 40 a 80?C, in cui R1, R2 e R3 hanno il significato suddetto e R4 e sono di volta in volta, uguali o differenti e rappresentano ciascuno idrogeno, un radicale alchilico un radicale alchili sostituito , un radicale aril-alchilico

eventualmente sostituito, un radicale idrocarburico cicloallfatico un radicale idrocarburico aromatico sostituito una o pi? volte con alchile e/o alogeno, e/o alcossi

e/o il nitrogruppo, e/o il gruppo trifluorometilico, op

pure R4 e R5 insieme rappresentano un gruppo polimetilenico

, X rappresenta un atomo di alogeno, preferibilmente

un atomo di cloro, e Z un atomo di alogeno o il radicale

e ra significa il numero intero 4 e 5

43. Mezzi con effetto regolatore della crescita per pian te caratterizzati da un contenuto in almeno un composto secondo le riv. da 1 a 41.

44. Mezzi con effetto regolatore della crescita per pian, te secondo la riv. 43 in miscela con veicoli e/o sostanze ausiliarie.

45. Mezzi secondo le riv. 43 e 44 /per agire sullo svilup po vegetativo e generativo in leguminose, particolarmente nella soja.

46. Mezzi con effetto regolatore della crescita per pian, te secondo la riv. 45 preparati secondo i procedimenti confor mi alla riv. 42.