LU84682A1 - Benzylaetherderivate von pentiten,verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumregulatorischer wirkung fuer pflanzen - Google Patents

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LU84682A1
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Ernst Albrecht Pieroh
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Description

SCHERING AG
* - ^ Gewerblicher Rechtsschutz 5 Die Erfindung betrifft neue Benzylätherderivate von Penti- ten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit wachstumsregulatorischer Wirkung für Pflanzen.
10 Verbindungen mit wachstumsregulatorischer Wirkung sind bereits bekannt und teilweise sogar schon in die Praxis eingeführt worden.
Praxisbekannte Produkte dieser Art, wie solche auf Basis von 15 Trijodbenzoesäure oder auf Basis von 2,3 ï 4, 6-Di-0-isopropyl— iden-a-L-xylohexulofuranuronsäure und dessen Natriumsalz zeichnen sich jedoch nicht durch entsprechende Wirkungsqualitä-ten aus oder wirken erst bei erhöhter Aufwandmenge.
t 20 Es ist weiterhin die Verwendung von 2-Benzyloxymethyltetra-hydrofuran als herbizides Mittel bekannt geworden (DE-OS 27 24 677), welches aufgrund seiner Phytotoxität Pflanzen schädigt.
25 Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Zurverfügungstellung eines Mittels, welches eine wachstumsregulatorische Wirkung mit einem breiten WirkungsSpektrum bei gleichzeitiger Schonung der Pflanzen aufweist.
3® Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, ; das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens ei ner Verbindung der allgemeinen Formel
CH - 0 - Y
35 1 2 1 J CH - 0 — Y_ I 2 CH - 0 — Y„ I 3 CH - 0 - Y.
I 4 CH2 - 0 - *5 , 1 s 4o ▼ î h0- Ctl.ris,lIn B„ruh" Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1C00 Berlin 85. Postfach es 0311 c 0r. Hemr Hannse * Karl Otto Mlîteisjensctieid ' Df. Horst Witzei r ,,, « ». -a_ .. JT-7 5 »# . .__.. ^ Ä rostscfteoc-Konto! Berim-West 1175-101, Sankleitzahf 10010Q10 — Vorsitzender des Au.sichtsrats: Dr. cduard v. ScnwartZKoppen Beniner Commerzoann A3. Berlin. Kon:o-Nr. 108 7006 00. Bankleitzani 100*30 00 = Sitz der Gesellschaft: Berlin und BergKamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Kcmo-Nr.241/50Û8. Sanxleitzani 10070000 9 Handelsrecisrer' AG £hariattenfturr« MBS ses n An komon uoc nn*« Berliner Hanflels-GeeeHsetiafr * Ffantrfurrftr Sank _ (Uriin .« \
_.8_ SCHERING AG
* " G*w*rbRch*r Rechtsschutz 5 in der einer der Substituenten Y die Gruppe - CH - R2 R1 darstellt und die vier anderen Substituenten Y gleich 10 oder verschieden sind und jeweils die Gruppe - (CO) - R_ n 3 - bedeuten, worin R^ Wasserstoff oder einen C^-C^-Alkylrest, 15 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C.j-Cg-
Alkyl und/oder C^-Cg-Alkoxy und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und/oder Halogen und/oder die Nitro-gruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituier-20 ten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, R^ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten C^-CAlkylrest und n 0 oder 1 darstellen·.
2 5 Die erfindungs gemäß en Verbindungen treten als optische, gegebenenfalls auch als geometrische Isomere auf.. Die ( einzelnen Isomeren und ihre Mischungen gehören auch zum Gegenstand der Erfindung.
3° Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich hervorra gend zur Regulierung des Pflanzenwachstums bei verschiedenen Kulturpflanzen und übertreffen in ihrem Wirkungsspektrum sowie in ihrer Verträglichkeit überraschenderweise die eingangs genannten praxisbekannten Produkte 35 ^ gleicher Wirkungsrichtung.
Da die erfindungs gemäß en Verbindungen sowohl qualitative und quantitative Veränderungen von Pflanzen als auch Veränderungen im Metabolismus der 'Pflanzen verursachen, I 40 -3- Ï SaVhann«“ Iclrl oliô ÄÄ" Ham*n" P°S,anSCnr‘ft: SCHE?,1NG AG ‘ 0-0» Berlin 65 - Poatfad, 650311 i , zttr*TTr:?aEauardvarÄÄiiMSK»« ' u. AG Kamnn MRR iSrÜnlr 10070000
I SCHERINGAG
* GmAGditr SichtisdRiti 5 sind sie in die Klasse der Pflanzenwachstumsregulatoren einzustufen, die sich durch folgende Anwendungsmöglichkeiten auszeichnen.
Hemmung des vegetativen Wachstums bei holzigen und krauti-geBl Pflanzen zum Beispiel an Straßenrändern, Gleisanlagen s u.a., um ein zu üppiges Wachstum zu unterbinden. Wuchshem mung beim Getreide, um das Lagern oder Umknicken zu unter-.1 binden, bei Baumwolle zur Ertragserhöhung.
Beeinflussung der Verzweigung von vegetativen und generativen Organen bei Zier— oder Kulturpflanzen zur Vermehrung des Blütensatzes oder bei Tabak und Tomate zur Hemmung von Seitentrieben.
20
Verbesserung der Fruchtqualität, zum Beispiel eine Zuckergehaltssteigerung beim Zuckerrohr, bei Zuckerrüben oder bei Obst, und eine gleichmäßigere Reife des Erntegutes, die zu höheren Erträgen führt.
25
Erhöhung der Widerstandskraft gegen klimatische Einflüsse, wie Kälte und Trockenheit.
Beeinflussung des Latexflusses bei Gummipflanzen.
30
Ausbildung parthenokarper Früchte, Pollensterilität und Geschlechtsbeeinflussung sind ebenfalls Anwendungsmöglichkeiten.
Kontrolle der Keimung von Samen oder des Austriebs von 35
Knospen.
Entlaubung oder Beeinflussung des Fruchtfalles zur Ernteerleichterung.
-10- a ho 3 Xor’tan<l:i?r'Herb«* *si"is · 0r- Christian Bruhn . Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Seriin 65 - Postfat* SS 03 n i Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mitlelstenscneid - Dr Horst Witzei „ ... ——«ne nnnaoiRBii B „ - Postsciiecic-Konto: 3erlin.West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 — Vorsitzender des Aufs.cntsrats. 0r. Eduard v. Sdiwartzkoppan Beniner CommerzeanK AG. Berlin. Konio-Nr. 108 7006 00 Bankleitzani 100 400 00 § Sitz der Gesellschaft: 3eriin und SergKamen Berliner Discomo-Banlc AG. Berlin. Konto-Nr.241/5003 Bankleitzani 19070000 / Handelsregister: AG Charlonenpurg 93 HP.B 263 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Hanaeis-Gesellsäiaft - rranxlurter 3anlt Benin
:i SCHERING AG
j. -10i- Gewerblicher Rechtsschutz 5 Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere zur Beeinflussung des vegetativen und generativen Wachstums bei einigen Leguminosen, wie zum Beispiel Soja.
Die Aufwandmengen betragen je nach Anwendungsziei im all-10 gemeinen von 0,005 bis 5 kg Wirkstoff /ha, können jedoch gegebenenfalls auch in höheren Aufwandmengen eingesetzt werden.
Die Anwendungszeit-richtet sich nach dem Anwendungsziel und *5 den klimatischen Bedingungen.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch die beschriebenen Wirkungen insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel I 20 Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl, vorzugsweise Methyl, R2
Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,4,6-Trichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2,4-Dibromphenyl, 2,6-Dibrom-phenyl, 2,4,6-Tribromphenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methyl-phenyl, 4-Methylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3,4-Dioxymethylenphenyl, 2-Phenoxyphenyl, 3-Phenoxyphenyl, 2-Nitrophenyl oder 3-
Nitrophenyl, R_ Wasserstoff, C -C.-Alkyl, vorzugsweise 30 .. J 1 ’
Methyl, Äthyl, Propyl oder Chlormethyl und n 0 oder 1 darstellen· i, Die.'erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen ange-35 wendet werden. Gegebenenfalls können Entblatterungs—, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
-11- tS , - - -* s 40 «r 4 Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-IOOO Berlin BS . Pn,«»π, «m« ^ Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mitteistenscheid - Or. Horst Witzei _ _ _ „ . .. “·πιη es Postfach 550311 ^orsitzanoer Dr· Eauard V 3dlWart:KCPPen Bankfeitzahl 1M«000 § Sitz der Gesellscnaft: Benin uno Bergkamei' Berliner Disconto-BanK AG. 3erlm. Konto-Nr. 241/5008 Sankleitrahi tM700at o / Handelsregister: AG CharlottenBurg S3 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0051 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Samt - Berlin / Kûnto.Nr 14-3A9 im om nn * *
j SCHERING AG
* Gcwcrbnchar Rechtsschutz 5 Sofern eine Verbreiterung des WirkungsSpektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt -werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Ani-lide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und 10 Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Arylcarbonsäuren, Hydrazide,Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure— und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3»6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mit-- = tel und andere Zusätze.
,15
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phyto-toxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und öli-20 ge Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindüngsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspen-25 sionen, tinter Zusatz von flüssigen und/oder festen Träger stoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenen-, falls von Netz-, Haft—, Emulgier- und/oder Dispergierhilf3— mittein, angewandt.
^0 Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, > Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd,
Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
33 Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Bei- . spiel Tonsil, Silicagel, Talktun, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
-12- I 4o e· | 0?.'ηΪΓμ:η0£μ*SÄ MiKe?shtens^erà^r/Î(^i"wÎÎze|n Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Berfin «5 Postfach 650311 1 1” An5'?t5ratS ?n £duard v- ^wartzKoppan Berliner ^mmeraöfnKAG^rllilKonVo^r.^MTMeOofaSweitzahl 10040000 5 Sitz der Gesellschaft: Benin und BergKamen Serlmer Disconto-Ban* AG, 3erlin. Konto-Nr. 241/5008. BanKleitzam 100 700 00 O / Handelsregister: AG Charlottenourg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handeli-GesellsÄatt - Frankfurter Sanft - Berlin
. „ SCHERING AG
Gewerblich«· Rechtsschutz 5 An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
10
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder 15 feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 20 etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low—Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
25 Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt: A. Spritznulver a) 80 Gewichtsprozent Wirkstoff 30 c 15 Gewichtsprozent Kaolin » 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis > des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins tond - des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure.
35 b) 50 Gewichtsprozent Wirkstoff 4θ Gewichtsprozent Tonmineralien 5 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Lignin-e sulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläther.
I 40 -*3- i ÄÄÄ âÂÏ.» Hamann SCHERING AG · D-1000 Berlin 85 - Pottteeh «0311 i Versitzender des Autsicmsrats: Dr. Eduard v Stftwartzkoooen Är^ 1334000a = Sitz der Gesellschaft: Benin und Bergkaraen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Komo-Nr. 241/5008. Bankieitzafll 10070000 p /Handelsregister: AG Charlottenburg 33 HRB 253 u. AG Kamen HP.B 0061 Berliner Handels-Geseilscftatt - Frankfurter Bank -, Berlin,
SCHERINGAG
j * -3ϊ%ια— GmrctfeRdrar Rechtsschutz 5 c) 20 Gewichtsprozent Wirkstoff“ 70 Gewichtsprozent Tonmineralien 5 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der
Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthem.
10 d) 5 Gewichtsprozent Wikrstoff 8o Gewichtsprozent Tonsil 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der 15 Basis eines Fettsäurekondendationsproduktes.
B. Emulsionskonzentrat 20 Gewichtsprozent Wirkstoff 20 40 Gewichtsprozent Xylol 35 Gewichtsprozent Dimethylsulfoxid 5 Gewichtsprozent Mischung von Nonylphenylpolyoxy-äthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfonat.
25- C. Paste 45 Gewichtsprozent Wirkstoff 5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat 15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycoläther mit 8 Mol Äthylenoxid 30 2 Gewichtsprozent Spindelöl 10 Gewichtsprozent Polyäthylenglycol 2,3 Teile Wasser.
^ Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum
Beispiel herstellen, indem man A) Verbindungen der Allgemeinen Formel " /λ -14- a 40
V
4 d":HD/nn»rl01κί,ΐSIS SCHf,NG AG “ ^000 *** * ‘ Port«, 6S«11 4 Vorsitzender de* Aufsichtsrats: Or. Sauard v. Schwartzfcoppen
£ Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergnamen Berliner Disconto-BanK AG. Berlin. Konto-Nr. 241/soog SanWeitzanl ioOTOOOO
a / Handelsregister: AG Charlouenpuro 93 MBB283 u. AG Kamen HRBC0S1 Berliner Handele-Geseiiscnatt - Frannfuner Sank -..Berlin.
1’ ' SCHERING AG
(. — 2^F—' Gewerblich« Rechtsschutz 5 ch2 - 0 - Ti CH - 0 - Y'2 in - o - CH - 0 - Y4
CH2 - 0 - Y£ II
10 in der einer der Substituenten Y' die Gruppe - CH - R2 und die'vier anderen Substituenten Y" Wasserstoff bedeuten, ^ a) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R3 - CO - X III
oder ----------- b) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R, - Z IV
20 * oder c) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R ' - CO - 0 - CO - Rj V
gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder 25 ----- B) Verbindungen der allgemeinen Formel CH · - 0 - Y» 1 2 1 CH - 0 - Y» CH - 0 - Y»
™ <!h - 0 - YV
30 j 4
CH2 - 0 - Y» VI
in der einer der Substituenten Y” die Gruppe -CH-H2 r„ 35 1 und die anderen vier Substituenten Y” jeweils paarweise eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe | 40 >SNvR5 . -15- ~ Vorstand: Dr. Herbert Asmli · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin S5 · Postfach 650311 ; Dr.Hein2 Hannsa · Karl Otto Mittalslenschaid Or. Horst Witzel Postscna<*-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 100 10010 — Vorsitzender des Aufsiditsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppan Beniner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 103 7005 oo. Bankleitzahl 100 400 00 B Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr.241/5008. BanklaitzaM 10G 71» 00 3 . Handelsregister : A6 Charlottenburg 93 HR8 283 u. AG Kamen HRB 0081 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —. Berlin.
SCHERINGAG
* Gewerblicher Radriuehtdz 5 bedeuten, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungs mittel sowie saurer Katalysatoren wie Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Salzsäure, Ammoniumchlorid, Phosphorsäure, Kieselsäure sowie saure Ionentauscherharze bei Temperaturen von 0 bis 100°C, vorzugsweise von 40 bis 80°C, 10 hydrolysiert, worin R^, Rg R^ die oben genannte Bedeu tung haben und R^ und R^ jeweils gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, einen C^-C^Q-Alkylrest, einen substituierten C^-C^-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituier-ten Aryl-C^-C^-alkylrest, einen C^-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein— oder mehrfach durch C^-Cg-Alkyl und/oder Halogen und/oder C^Cg-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R^ und R^ 20 zusammen eine Polymethylengruppe -(CH„) - darstellen, X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, und Z ein Halogenatom oder den Rest R^OSO^O- darstellen und m die ganze Zahl 4 und 5 bedeutet.
25
Unter den Resten und R_ der substituierten Methylengruppe sind zu verstehen Wasserstoff, C^-C^-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2,2-Dimethyl-l-propyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Decyl, substituiertes C.-C. -Alkyl zum Beispiel 30 1 10
Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Tri-^ * . fluormethyl, Trichlormethyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Äthoxymethyl, Phenoxymethyl, 4-Chlorphenoxymethyl, Chlor-äthyl, Bromäthyl, 2-Athoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, C^-Cg-cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe zum Beispiel Cyclo-propyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Aryl-C^C^-alkyl, zum Beispiel Benzyl, 2-Phenyläthyl, aromatische Kohlenwasserstoffreste zum Beispiel Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3s^-0ichlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Nitro-a 40 phenyl, 2,4-Dichlorphenyl. -16- T — - Z Vorstand: Or. Herbert Asmis · Or. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - 0-1000 Berlin K - Postfaöt 650311 t 0r-He,nz Hannse - Karl Ono Mmelsienscfteid Dr. Horst Witzei . α » _____—«w .. . g Λ Ä rû«scntcK*KontO! B*flm-West 1175-101, Binlclâitzehï 10010010 — Vorsitzender des Aufsictitsrat* : Or. couard y. Scfiwartzkoppen Berliner CommerzoanK AG. 3erfin. Konro-Nr. 108 7006 00. Sanic.'eftzaftl 100 400 00 s „Sitz der Geseilseftaft: 3erim und Sergkamen Berliner Disconto-Banic AG. Berlin. Kontô-Nr. 241/5908. Bankfeitzmm 10G 700 00 — l4ap*rtel<rftai5Jf»rr AR Rharlnftanhtir« c? uOD non .. 1ί_·ββί·Λ·< Beflinaf H*nne(C»Re«i*if*maft — Prankfurtar _ Oa.iin
j SCHERING AG
I —1-6- Gewerblicher Redrissdiufs I 5 Als Ausgangsmaterialien bevorzugte Pentitderivate VI sind I solche, in denen I l) Y*J den Rest - CH - r2 I i 2 R1 I 10 I und YjJ und Y^ zusammen und Y’£ und Y^ zusammen jeweils I eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe I 15 5 I darstellen und I 2) Y’^ den Rest - CH - Rg I »1 I 20 1 I und Y” und Y” zusammen und Y£ und Y£ zusammen jeweils I eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe und I 3) Y" den Rest 25 - <fH - R2 I Ri I xmd Y” und Y£ zusammen und Y” und Y’£ zusammen jeweils I . -.eine gegebenenfalls substituierte Methylengrappe bedeuten.
I Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° I und 150°C, im allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur I und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgérai- I sches- I Die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 72 Stunden.
I 35 I Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die I Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeigne- I te Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte ! Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Sus- I | ^0 -17-
I * Or^Hein^H^nn^^^r^Otto M^Ue?5te*s^e^rU 0nr^oarâ^W^t2e|n SCHMINÔ Αβ - O-lfl» BwBn B; PortW, «OUI
I | Vorsitzender des Auis.atsrats : Dr. Eduard v. Sdwartzkoopen 100 «B 00 K g jaitz der Gesellschaft: Berlin und Serçkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5006. Bankleiizafit 100 70000 I ,? /Handelsregister; AG Charlottenöurg 93 HR8 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin,
I /· kt. si defl Oa.ui.ita..·I am%wnA
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I SCHERINGAG
*· _17- G*w*Alich*rR*drts*chuö 5 pensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entspre chenden Alkyl- beziehungsweise Acylhalogenide sowie Dialkyl-sulfate und der angewandten Säureakzeptoren. Als LÖsungs-beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt, Äther, wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetra-hydrofuran und Dioxan, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Hexan, Heptan, Benzol, Toluol und Xylol, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril und Carbonsäurearaide wie Dimethylformamid.
*5 Als Säureakzeptoren eigenen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin, Ν,Ν-Dimethylanilin und Pyridinbasen oder organische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle. Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.
20
Als Katalysatoren für die Verfahrensvariante A sind Oniumverbindungen geeignet, wie quaternäre Ammonium-, Phosphonium— und ArsOniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen.
25
Ebenfalls geeignet sind Polyglycoläther, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel l8-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin. Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel 20 Benzyltriäthylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.
Die nach oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch.Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Kristallisation erhalten 3 li o werden. -18-
1 OrHemt:H°/nnSVbf.Ä P°Itans<*rm: SCHERING AG · 04000 Berlin 6S . Pos tfart *5 03 TI
| Vorsitzender des Aufs,dttarat, : Dr Eduard v. Scflwartzlcoppen I .. ΑΓ5 ______U«™. iÏÏÏÏ
1 SCHERINGAG
i 1 -iS— Gwratblidwr Rechtsschutz 5 Die erfindungs gemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast färb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwer-löslich in Wasser, bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther, Hexan, Pentan und Cyclohexan gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chlo- 10 roform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toltiol und Xylol, 3 Äthern, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan,
Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol, Carbonsäureamiden, wie 15 Dimethylformamid und Sulfoxiden wie Dimethylsulfoxid, aber auch färb- und geruchlose kristalline Körper, die schwerlöslich in aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen sind, mäßig bis gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, Keto- 2.0 nen wie Aceton, Carbbnsäureamiden, wie Dimethylformamid,
Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, niederen Alkoholen, wie Methanol, Äthanol und Wasser.
25 Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich insbesondere Wasser, Methanol, Acetonitril und Essigester an.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der er-findungsgemäßen Benzylätherderivate von Pentiten.
30 35 ä 40 -* T* 4 Vorstand : Dr. Herbert Asmi« · Or. Christian Hruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHEHING AG - D-1000 Berlin ¢5. Postfach SS 0311 f Dr- H*""2 Hannsa - Karl Otto Mitteistenscne^ Or. Horst Waal Postschedt-Komo : Beriin-West 1175-101. Bankleitz^! 100 ,«10 — Vorsitzender des Aufsichtsrats-. Or. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzaank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl i« *00 00
5 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Oiscomo-Sank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5(06. Sankleitzafil 1« 7« M
5 Handelsregister: AG Charlottenburo 93 HRR 283 u in Kamen HRR mn Berliner Handeis-Gesellschaft — Frankfurter Bank — Berlin
i 10 SCHERING AG
* 19 Geweiblfch« R«dits*d»utx 5 BEISPIEL 1 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-xylit 277j0 g (0,708 Mol) 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2:3,4-bis-O-isopropyliden-xylit werden vorgelegt und unter Rühren 10 mit 752,2 ml 1,5-a Schwefelsäure versetzt. Dann wird 3
Stunden bei 70°C gerührt und anschließend das Reaktionsgemisch hei Raumtemperatur über Nacht stehengelassen.
. Unter Rühren werden darauf bei 25°C 95 ml 32%ige Natron lauge zugetropft und die Reaktionslösung dreimal mit je *5 200 ml Essigester extrahiert.
Die Extrakte werden dann noch zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Man erhält farblose Kristalle, die mit einem kalten l:l-Gemisch aus Diäthyl- und Diiso— 20 propyläther digeriert und anschließend bei Raumtemperatur/ 200 Torr bis zur Gewichtskonstanz getrocknet werden .
Ausbeute: 202,0 g - 91,7 % der Theorie 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl) -xylit
25 Fp.: 82-83°C
DC: Laufmittel: Chl-oroform/Methanol 4:1
Rf-Wert: 0,3¾
Analyse: Ber. C 46,32 % H 5,18'5® CI 22,79 %
Gef. C 46,48 % H 5» 10 % CI 22,37 % 30 35 -20- 1 40 •j Vorstand : Or. HerOert Asmis · Or. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 55 · Postfach « ta 11 L Dr. Heinz Hannas · Karl Otto Mittelstenscheid Dr. Horst Witzei Postschedt-Komo : Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 -f Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzsank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 700600. Banklenzanl 100400 00 E Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Oisconto-Bank AG. Berlin. Komo-Nr. 241/5006. Bankleitzahl 10070000 3 r Handelsrealster: AG Charlottenbura 93 HRB 263 u. AG Kamen HflB nüfit Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Ban* Berlin.
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I SCHERING AG
* Γ"20- G*werfsllch*fR*drt»*dtutz 5 BEISPIEL 2 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2:4,5-tetra-O-methyl-adonit 3,11 g (0,01 Mol) 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-adon.it, 0,22 g (0,001 Mol) Benzyltriäthylamraoniumchlorid und 25,23 g 10 (0,2 Mol) Dimethylsulf at werden in 20 ml Methylenchlorid vorgelegt. Unter intensivem Rühren werden 14,0 g (0,25 Mol) Kaliumhydroxid, gelöst in 15 ml Wasser, unter Kühlung bei s ' ca. 30°C zum vorgelegten Gemisch getropft. Nach dreistündi gem Rühren bei Ratuntemperatur wird noch eine Stunde unter 15 Rückfluß erwärmt. Anschließend wird, mit 150 ml Wasser verdünnt und zweimal mit je 150 ml Essigester extrahiert.
Die mit Wasser gewaschenen, über Magnesiumsulfat getrockneten und filtrierten Extrakte werden eingeengt. Das zurückbleibende Öl wird am Kugelrohr destilliert (Badtempe-20 ratur 200°C/0,2 Torr).
Ausbeute: 2,90 g » 79,1 % der Theorie 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl) -1,2:4, 5-tetra-0-methyl—adonit nD20 : 1,5198
25 D
DC: Laufmittel = Toluol/Essigester 1:1
Rf-Wert: 0,29
Analyse: Ber. C 52,32 % H 6,58 % CI 19,30 %
Gef. C 51,82 % H 6,48 % CI 20,13 % I 40
Jj Vorstand: Dr. Herbert Aamis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1000 Berlin es - Postfach 65(311 * Dr. Heinz Hanns. . Karl Otto Mitteistenscneid · Or. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahf 10010010 3 Vorsitzender des Aufsichtsrats : Or. Eduard v. Schwartzkoopen Berliner Commerzaanx AG, Berlin, Komo-Nr. 108 700600. BankleitzaM 100 40000 Ξ Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5006. BankleitzaM 1»70000 .3 / Handelsrealster : AG Charlottenbura 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Kendels-Gesellschaft - Frankfurter Bank —, Benin.
SCHERINGAG
_21- Gewe*lieh*r fUchtudndz 5 BEISPIEL 3 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl) -2,3, 4, 5-tetra-O-acetyl-D-arabit- 5i0 g (0,016 Mol) 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-D-arabit werden in einem Gemisch aus 20 ml Pyridin und 20 ml Acetanhydrid zuerst eine Stunde hei Raumtemperatur gerührt und dann über Nacht stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wird mit 150 ml Toluol versetzt und die Lösung unter Waserstrahlvakuum bis zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit weiteren 150 ml Toluol versetzt und wiederum unter Vakuum eingeengt.
^ Das zurückbleibende Öl wird portionsweise mit 300 ml Essig-es-ter aufgenommen. Die mit Wasser gewaschenen, über Magnesiumsulfat getrockneten und filtrierten Essigesterextrakte werden eingedampft· Der ölige Rückstand kristallisiert nach dem Digerieren mit wenig Diisopropyläther.
20
Ausbeute: 5,80 g s 75,7 % der Theorie l-0-(2,6-Dichlorbenz- yl)-2,3 * 4,5-tetra-0-acetyl-D-arabit
Pp.: 89-90°C
2^ DC: Laufmittel = Toluol/Essigester 1:1
Rf-Wert: 0,47
Analyse: Berv C 50,11 % H 5*49 % 01 14,79 %
Gef. C 50,58 % H 5,49 % CI l4,80 % 30
In analoger Weise lassen sich die weiteren erfindungsge- ’ i mäßen Verbindungen herstellen.
35 : ko -22- 4 Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin CS - Postfach CS0311 à Dr·HemZ HannM ' Kar‘ 0tt° M,,:el51ensctlei<1 ' Dr·Horst Witzel Postscheck-Konto: Barlin-West iitMOI. Bankleitzahl 10010010 . — Vorsitzender des Aufsiehtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Beniner Commerzpank AG. Barlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 «0 00 5 Sitz der Gesellschaft : Berlin und Berghamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Kcnto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 7m 00 , Handelsregister: AG Charlottenburg 33 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - frankfurter Bank -, Berlin,
I SCHERINGAG
-_22_-z, Gtimbltdnr Rechtsschutz 5 Beispiel Physikalische
Nr. Name der Verbindungen Konstante 4 5-0- ( 2, 4-Dichlorbenzyl) -xylit Fp.: 96-98 0 5 5-0-(2-Chlorbenzyl)-xylit Fp.: 52-54 0
6 5-0-(2-Methylbenzyl)-xylit Fp.: 59-61 C
10 7 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-L-arabit Fp.:122-24°C
8 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-D-arabit Fp.:124-26 C
9 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-adonit Fp.:116-17 C
10 5-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-xylit Fp.:132-33 0
11 5-0-benzyl-xylit Fp.: 47—50 C
*5" 12 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,3,4-tetra- 20. 1,4876 0-acetyl—xylit " 13 5-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-1,2,3»4-tetra- 0
0-acetyl-xylit Fp.:106-07 C
l4 3-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-adonit Fp.:132-34 C
15 5-0-(4-Chlorbenzyl)-xylit Fp.:109-09,5 C
20 16 5-0-(4-Brombenzyl)-xylit Fp.:110-12 C
17 5-0—(3,4-Dichlorbenzyl)-xylit Fp.:122-23 C
l8 5-0-(3-Methylbenzyl)-xylit Fp..: 54-56 C
19 5-0-(4-Methylbenzyl)-xylit Fp.: 98-99 C
20 5-0-(3»4-Dimethylbenzyl)—xylit Fp..: 72-74 C
23 21 5-0-(3-Chlorbenzyl)-xylit Fp.: 90-92 C
22 5-0-(4-Cyanbenzyl)-xylit Fp.:119-21 C
23 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,4,5-tetra- 20; ^ ^ 0—acetyl—adonit ^
24 5-0-(3-Trifluormethylbenzyl)-xylit Fp.: 61-63 C
30 25 5-0-(3-Fluorbenzyl)-xylit Fp.:72-74,5 C
26 5-0-(4-Fluorbenzyl)-xylit Fp.: 76-78 C
27 1-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-D-arabit Fp.:156-57 C
28 - 5-0—(2-Fluorbenzyl)-xylit 11^243 29 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,3,4-tetra- „20. 1,5186 0-methyl-xylit " 30 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3»4,5-tetra- ru20: 1,5201 O-methyl-L-arabit 31 5-0-(2,4-Dichlorbenzyl)-1,2,3,4-tetra- η^20: 1,5177 0-methyl-xylit 32 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3,4,5-tetra- - 20: 1,5205 O-methyl-D-arabit 1 40 -*3- i Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINGAG · D-1000 Berlin es. Postfach es 0311 | Dr. Heinz Hanns. · Kar. Otto Mittelstensche.d - Dr. Horst Witzel Postsch«*-Konto : Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 100 10010 — vorsifzender das Auisichtsrats : Or. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzaank AG. Berlin. Konto-Nr. 10B 7006 00. Bankiaitzahl 100 400 00 E Sitz dar Gesellschaft: Berlin und Bergxamen Berliner Ciseonto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008, Bankfeitzahl 10070000 S / Handelsregister; AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 3erimer Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Barlin,
SCHERING AG
_ Gewerblicher Rechtsschutz .
5 Beispiel Physikalische ,
Nr. Name der Verbindungen Konstante 33 5-0- (2,4,6-Tribrombenzyl ) - *1^20: ^-»56l6 1.2.3.4- tetra-0-methyl-xylit 3¾ 1-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)- η^20: 1,5668 10 2,3,4,5-tetra-0-methyl-D-arabit
35 5-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)- Fp.: JO - fl°C
xylit
36 1-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)- Fp.:138 -139°C
D-arabit 37 3-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)- n^20: 1,5297.
.15 adonit 38 5-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)- n_20: 1,4809 1.2.3.4- tetra-0-acetyl-xylit 39 5-°-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)- n_20; 1,4972 1.2.3.4- tetra-O-methyl-xylit 20 25 30 [ . -24- 35 40 es co ·! Vorstand : Dr. Herbert Asmls * Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-10Û0 Berlin 65 - Postfach 650311 \ Dr* Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postsdiedc-Konto : Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 .j; Vorsitzender des Aufsictttsrats : Dr. Eduard v. Sctiwartzkoppen Berl iner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 106 7006 00. Bankleitzahl 100 400 00
ί SCHERING AG
*2^” Gewerblicher Rechtsschutz 3 5 Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstel-10 lung der Ausgangsverbindungen.
BEISPIEL 4Θ-- 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2:3.4-bis-0-isopropvliden-xylit 116.13 g (0,5 Mol) l,2:3,4-Bis-0-isopropyliden-xylit werden zusammen mit 119,96 g (0,5 Mol) 2,6-Dichlorbenzylbroraid und 4,5 g (0,019 Mol) Benzyltriäthylammoniumchlorid vorgelegt.
Unter äußerst intensivem Rühren tropft man bei Räumtemperatur 2Q hierzu eine Lösung von 100 g Natriumhydroxid (2,5 Mol) in 125 ml Wasser, wobei die Temperatur langsam auf ca. 50°C ansteigt und im Verlauf von ca. einer Stunde wieder auf Raumtemperatur abfällt. Anschließend wird zur Vollendung der Reaktion noch eine weitere Stunde bei 50°C nachgerührt, dann 25— mit 500 ml Eiswasser verdünnt und das Reaktionsgemisch mit je 150 ml Essigester extrahiert. Die organische Phase wird zweimal mit je 300 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum zur Trockne bei 40°C eingedampft. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert.
30
Ausbeute: 150,0 g = 76,7 % der Theorie 0,1 Torr - lé3°Ci V0: ^5°8° DC: Laufmittel = Toluol/Essigester 4:1
Rf-Werts 0,52 ^ Analyse: Ber. C 55,25 % H 6,18 % CI 18,12 %
Gef. C 55,66 % H 6,46 % CI 18,03 % « -25^- 5 4o 2 Vorstand. Dr. Herbert Ααιπία * Df. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Pastan*rtnrtfr* ^ηεοικιγ αγ* n irwi n_n_ __ _ ^ T Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscneid . Dr. Horst Witzei Postanschrift. SCHESING AG - D-1000 Berlin 65 . Postfach 65 0311 f Vorsitzender des Auisiditsrats: Or. Eduard v. Scnwartzkoppen 10010010 2 , ^ _ _ .ΐϋΛϋμμΒπ Berliner CommenbenK AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00 Bankleiizahl im am Hl = / S - <3ese.il5rt»«: Serun und BergKamen Serliner Oisconto-BanH AG. Berlin. Konte-Nr. 241/5008!BMWeite^iooTOoai”
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,L->~ GmNMfaiidwr RaditssdHiiz 5 BEISPIEL 4^-- 5-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-1,2:3,4-bis-0-isopropyliden-xylit
Eine Lösung von 23»2 g (0,1 Mol) 1,2 : 3 »4-Bis-O-isopropyliden-xylit in 100 ml Toluol wird langsam unter Rühren zu einer Sus-10 pension von 2,88 g(0,12 Mol) Natriumhydrid in 50 ml Toluol getropft.. Nach vollendeter Zugabe wird das Gemisch zwei Stunden ° unter Rückfluß erhitzt. Anschließend fügt man eine Lösung von - 40,78 S (0,1 Mol) 2,4,6-Tribrombenzylbromid in 50 ml Toluol tropfenweise hinzu und erhitzt das Gemisch weitere acht Stun-15 den tinter Rückfluß.
Nach dem Abkühlen wird das Gemisch dreimal mit je 150 ml Wasser vorsichtig gewaschen; die organische Phase wird anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum bei 40°C eingeengt. Das zurückbleibende Öl wird im Vakuum 20 (l80°C Badtemperatur/O,1 Torr) von Spuren noch vorhandenen
Ausgangsmaterials befreit.
Ausbeute: 37,6 g = 67,25 % der Theorie' η^20: 1,5516 25 DC: Laufmittel = Toluol/Essigester 1:1
Rf-Wert = 0,52 t
Analyse: Ber. C 38,26 % H 4.l4 %
Gef. C 37,99 % H 4,04 % 30 35 l ko . -26- 4Ï Vorstand: Or. Herbert Asmis - Or. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-10G0 Berlin S5 · Postfach K0311 i ®r·Μβ,ηϊ Hannse · Karl Otto Mittelstenscneid - Or. Horst Witte! Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahi 1X10010 -Ϊ Vorsitzender des Aufsichtsrats : 0r. Eduard v. Scnwartzxoppen Berliner CommerzSank AG. Berlin, Kont0-Nr. 108 7008 00. Bankleitzahi 100 ZOO 00
B /Sitz der Gesellschaft: Berlin und Berskamen Berliner Disconto-Bank AG. 3eriin. Konto-Nr.211/5008. Bankleitzahi 100700 0Q
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Gewerblicher Rechtsschutz 5 In analoger Weise lassen sich die folgenden Ausgangsprodukte hersteilen.
Beispiel Neune der Verbindungen Physikalische
Nr« Konstante 10 42" 3-0-(2,4-Dichlorbenzyl)-1,2:4,5-bis- 0- isopropyliden-adonit nD“ = 1,5092 1- 0-(2,4-Dichlorbenzyl)-2,3:4,5-bis- n_20= 1 5070 O-isopropyliden-L-arabit ’ 44 1-0-(2,4-Dichlorbenzyl)-2,3:4,5-bis- _pn O-isopropyliden-D-arabit ^ = 1,5071 15 45 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,35-bis- n_20 O-isopropyliden-L-arabit u = 1,5075
¢5 l-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3î4,5-bis- PQ
O-isopropyliden-D-arabit u = 1,5093 47e 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2:4,5-bis- n„20 O-isopropyliden-adonit w = 1,5H8
20 48 3-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-1,2:4,5-bis- Q
O-(isopropyliden)-adonit Fp.: = 75 0 •4^ 1-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-2,3 : 5-bis- O-(isopropyliden)-D-arabit u = 1,5447 5Ö 5-0-r2-Chlor-6-fluorbenzyl)-1,2 : 3,4- n^20= 1,4916- bis-0-(isopropyliden)-xylit 51 l-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-2,3î n^20= 1,4901 4.5- bis-0-(isopropyliden)-D-arabit 52 3-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-1,2 : η^20= 1,49Ϊδ 4.5- bis-0-(isopropyliden)-adonit 30 Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmög lichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, wobei die Versuche mit den beschriebenen Zubereitungen durchgeführt wurden.
35 40 -2?- »
CB
CO
·: Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AS · D-100Q Berlin 65 - Postfach 65 0311 i Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 * Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner CommerzbankAG. Berlin. Konto-Nr. 106700600. Bankieitzahl 100400 00
SCHERINGAG
-27-- Gewmfefidi« Rechtsschutz = 5 BEISPIEL 53
Chlorophyllgehaltssteigerung und. Hülsenansatz bei Soja
Sojabohnen wurden im Nachauflaufverfahren mit einer wäßrigen 10 Emulsion der zu prüfenden Verbindungen gespritzt. Die Aufwandmenge betrug 0,8 kg Wirkstoff/ha. h Wochen nach der Spritzung wurden aus dem 2. Fiederblatt Scheiben gestanzt.
Daraus wurde das Chlorophyl extrahiert und der Chlorophyll 15 a-Gehalt photometrisch bestimmt.
In der Tabelle ist die Steigerung des Chlorophyll a-Gehalts gegenüber der Kontrolle festgehalten.
Außerdem wurde bei den Pflanzen der Hülsen— und Blütenbesatz 20 bestimmt und in % der Kontrolle errechnet. Die Tabelle enthält diese Werte -
Die Befunde zeigen, daß sich die erfindungsgemäßen Verbin-> düngen gegenüber den Vergleichsmitteln durch bessere Ver träglichkeit oder höhere Chlorophyllgehalte beziehungsweise 25 einen höheren Blüten- und Hülsenansatz auszeichnen-
Tabelle
Erfindungsgemäße Verbindungen Chlorophyll- Hülsen—und gehaltssteigerung Blütenansatz 20 in % in % der ___·_ Kontrolle 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-xylit 63,9 202 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-L-arabit ^3,0 129 1- 0-(2,6-Dichlorbenzyl)-D-arabit 37,2 103 ^ 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-adonit 39,3 129
Vergleichsmittel gemäß DE-OS_27_24_677 2- Benzyloxymethyl-tetrahydrofuran 27,¾ 1^6 2,6-Dichlorbenzyloxymethyl-tetra- 60,9 90 hydrofuran * a ^0 * Phytotoxität in Form von Ätzschäden -28- 4 DÄl:Ä Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-10CD Berlin 55 · Postfach 650311 Ï Vorsitzender des Aufsientsrats · Dr „ c- ? Postschedt-Komo: Berlin-West 1175-101. Bankleiizahl 10010010 2 Vorsitzender oesAulsieitsrats. Dr. -duard v. Sctlwartzkoppen Sertiner CommerzüanK AG. Berlin. Konto-Nr.1D8700600. Bankleitzahi 100400 00
= Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen 8erlmer Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. BankleitzaHI 1X7DOOO
o / Handelsregister: AG Charlottenburg 93 MRB 283 u. AG Kamen HR3 0061 3erliner Hanoefs-Geseltscnait — Frankfurter Bank —, Berlin.
I SCHERING AG
--28- Gmmbfiditr Rechtsschutz 5 ' BEISPIEL 5¾
Wuchsregulatorische Effekte an Soja und Buschbohne nach Beizung
Buschbohnen und Sojabohnen wurden mit pulvrigen Aufbereitun-10 gen der Wirkstoffe bei Aufwandmengen von 10, 50 und 100 g Wirkstoff je 100 kg Saatgut gebeizt.
Die Samen wurden in Kulturschalen ausgelegt. Die Pflanzen a k wurden unter Gewächshausbedingungen angezogen. Nach 3 Wo chen Kultur wurden die Symptome mit Zahlen zwischen 0 und 15 10 bonitiert. Dazu diente das folgende Schema: 10 = wie unbehandelte Kontrolle 5 = gestaucht, dunkelgrün, verzweigt 1 = sehr stark gestaucht, intensiv dunkelgrün, stark verzweigt 20 Wie die Befunde zeigen sind die erfindungsgemäßen Substanzen in der gewünschten Wirkweise stärker aktiv als die Ver-gleichsraittel.
Tabelle 25 Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffmenge Bonitumote g/100 kg Saat- Busch- Soja-gut bohne bohne 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-xylit 10 —8 8 50- 3 5 100 3 4 on 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-L-arabit 10 10 7 J 50 5 4 100 3 3 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-D-arabit 10 8 8 50 6 5 loo 3 4 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-adonit 10 98 35 50 5 5 100 3 5 5-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-xylit 10 10 10 50 9 9 100 9 9 § 40 Z Vorstand: Or. Herbert Asmis - pr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHHRING AG D-1000 Berlin 65 · Poitfadi «0311 i Or. Heinz Hannse Kar Otto Mitteisienscheid · Dr Horst Witzei - . _ _ i-w.u«™ ww n a _____. Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 100 10010 — Vorsitzender des Aufsichtsrats, Or. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 100 40000 E Sitz der Gesellschaft: Berlin und BergKamen Berliner Oisconto-Bank AG. sertir.. Kcnto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 10070000 / Handelsregister : AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen URB 006t 3erimer Haneeis-Gesetisehaft — Frankfurter Bank —. Berlin.
î „ SCHERINGAG
|| * G*w*Hbüch«r Rechtsschutz 5 ,r . . . . .. , VTirkstoffmenge Boniturnote
Vergleichsmittel g/100 kg Saat- Busch- Soja- ______________gut_bohne bohne 2-Benzyloxymethyl-tetrahydrofuran 10 10 9 (gemäß DE-OS 27 2½ 677) 50 10 9 10 100 10 8 / 2,3 ï4,6-Di-0-isopropy3iden-cc-L- 10 10 8 xylohexulofuranuronsäure — Natriumsalz 50 10 8 100 10 7 « 15 20 y 25 30 35 -30·--
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▼ u Vorstand: Or. Herbert Asmis * Or. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - 0-10Û0 Berlin 65 « Postfach 85 0311 i or- Heinz Hannse · Karl Otto Mmeistenscneid Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101. Sankleitzanl 100 10010
— Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Scnwartzkcppen Berliner CommerzBank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00. Sankleitzanl 100 400 OC
I Sitz der Gesellschaft : Berhn und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Komo-Nr. 241/5008. Bankleitzaftl 100 700 00 C . . J . ». . .»Μ — i a .< i .... Peelinar UenHnfc^tjitedeAheft PeenvfiirlAP Rsnlr Rariin
l' SCHERINGAG
i -30-^. G«wwf>lich«r Rechtsschutz I 5 BEISPIEL 55 ' 1 . Ertragssteigerung bei Soja ------- — ------- 1 Sojabohnen wurden im Nachauflaufverfahren mit wäßrigen Emulsio- I neu der zu prüfenden Substanzen in einer Aufwandmenge von 0,8kg 1 10 Wirkstoff/ha gespritzt. Vier Wochen nach der Spritzung wurde I der Blüten- und Hülsenansatz bestimmt. Die Werte hierzu sind I in der Tabelle festgehalten. Dabei wurden die Ergebnisse in % . ’ der Kontrolle dargestellt. Außerdem wurden die prozentualen 1 Wuchshemmungen ermittelt.
u Die Befunde ergeben, daß die Substanzen den Hülsen- und Blüten— 1 ansatz bei gleichzeitigem Stauchen der Pflanzen fördern. Die I Vergleichsmittel zeigten diesen Effekt nur in schwachem Maß 1 oder erwiesen sich in gewisser Weise als phytotoxisch.
I 20 Tabelle I Erfindungsgemäße Verbindungen Wuchshem- Hülsen-und Blütenan- mung in % satz in % der Kon- ____trolle 9 5-0-(2-Chlorbenzyl)-xylit 28 142 25 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-l,2,3i^- I tetra-O-acetyl-xylit 59 219 9 5-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-1,2,3 » 4- tetra-O-acetyl-xylit 44 173.
1 . l-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3»4,5- I tetra-O-acetyl-D-arabit 59 215 30 3-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-adonit 49 l88 I 5-0- (4-Chlorbenzyl) -xylit 44 165 ' 5-0-(4-Brombenzyl)-xylit 49 185 9 5-0-(3f4-Dichlorbenzyl)-xylit 0 115 5-0-(3-Methylbenzyl)-xylit 28 1θ8 1 35 5-0-(4-Methylbenzyl)-xylit 33 2C)Zt 5-0-(3,4-Dimethylbenzyl)-xylit 33 2°4 1 5-0-(3-Chlorbenzyl)-xylit 38 135 I 5-0-(4-Cyanbenzyl)-xylit 28 150 I 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-l,2,4,5- I <? , - tetra-O-acetyl-adonit 59 204 I a 40 -7 -3 ΐ- Ι 1 Vorstand : Or. Herbert Asmia Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 - Postfach 65 0311 . Qr. Heinz Hannsa · Karl Otto Mittetstenscheid · Or. Horst Wittel Fostscfteck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 B 3 Vorsitzender des Aulsichtsrats : Dr. Eduard v. Scfiwarizkoppan Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 100 40000 IS 1 Sitz dar Gesellschaft: Berlin und Bergkamen 8erlmer Oisconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 10070000 5 , Handelsregister: AG Chariottenbura 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank —, Berlin.
I SCHERING AG
”31— GcwmfeBcfaer Raditssdnifz 5 Erfindungs gemäße Verbindungen Wuchshem- Hüls en-und Blüten— mung in % ansatz in % der
Kontrolle___ 5-0-(3-Trifluormethylbenzyl)- xylit 23 80 5-0-(3-Fluorbenzyl)-xylit 33 20¾ 10 1—0-(214,6-Tribrombenzyl) -D—arabit 33 l88 5-0-(2-Fluorbenzyl)-xylit 28 92
Vergleichsmittel 2-Benzyloxymethyl-tetrahydrofuran '28 135 15 (gemäß DE-OS 27 24 677)
Trijodbenzoesäure 69 73 £ Vorstand: Or. Herbert Asntis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postansdirift: SCHERING AG - D-iOOO Berlin 65 - Postfach BG311 A Df- Ha,nz Hannse · Kart 0tto Mitielstenscfteid · Dr. Horst Witzei Postscneöc-Konto: Beriin-Weat 1175-101. Bankleitzahl 10010010 -2 Vorsitzender des Aufsictusrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. I0a 7006 00. BanXleitzinl 100 <001 E Sitz der Gesellscnatt: Berlin und Bergkamen Berliner Discomo-Bank AG. Berlin. Komo-Nr 211/5006 Bankie.tzafu 100 700 00 2 HandiiKrMi<ir«r · AG Charlottenhtira 93 HBR 5M > Art Kamen HRSfiOfil ο6Γί»0βΓ HandefS-GfrSellSCftafi — ΓΠΠΚιΙΙΠβΓ ÖÄilK Befilfl,

Claims (13)

  1. 5 PATENTANSPRÜCHE
  2. 1. Benzylätherderivate von Pentiten der allgemeinen Formel ΪΗ2 - 0 * Y1
  3. 10 CH - 0 - Y2 CH - 0 - Y3 CH - 0 - Y.. 1 4 ch2-o-y5 I, in der einer der Substituenten Y die Gruppe 15. f1 - H2 darstellt und die vier anderen Substituenten Y gleich oder verschieden sind und jeweils die Gruppe 20 - (CO) - R n 3 bedeuten, worin R^ Wasserstoff oder einen C^-C^-Alkylrest, R^ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C^-C^-25 Alkyl und/oder C^-Cg-Alkoxy und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenoxy und/oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und/oder Halogen und/oder die Nitro-gruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
  4. 30 R^ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten ^ . C^-C^-Alkylrest und n 0 oder 1 darstellen.
  5. 2. Benzylätherderivate von Pentiten gemäß Anspruch 1, 35. rin R^ Wasserstoff oder Cj-C^-AIkyl, vorzugsweise Methyl, R Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, L·» I 2,6-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlor- phenyl, 2,4,6-Trichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2,4-Di- 1 40 -2- z Vorstand : Dr. Herbert Asm« · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1003 Berlin S5 · Postfach K 0311 ; Or. Heini Hannse· Karl Otto Mittelstenscneid · Dr. Horst Witzei PostscneÄ-Konto: Berlin-West 117S-101. Bankieit2ahl 10010010 — Vorsitzender des Aufsiditsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoopen Berliner Commerzsank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankieiizahl 100 400 00 S Sitz der Gesellschaft : Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Komo-Nr. 211/5008. Bankleitzahl 100 700 00 I SCHERING AG Gewerblich·? Redrtsschatz 5 bromphenyl, 2,6-Dibromphenyl, 2,4,6-Tribromphenyl, « 2-Fluorphenyl, 3-Fluo:*T?henyl» 4-Fluorphenyl, 2, 4-Difluor- phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3,4-DioxymethylBnphenyl, 2-Fhenoxyphenyl, 10 3-Phenoxyphenyl, 2-Nitrophenyl oder 3-Nitrophenyl, : Wasserstoff, C^-C^-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Äthyl, Propyl oder Chlormethyl und n 0 oder 1 darsteilen. 3. 5-0—(2,6-Dichlorbenzyl )—xylxt k. 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,4,5-tetra-O-methyl-adonit 5, 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabit 6. 5-0-(2,4-Dichlorbenzyl)-xylxt 20 7. 5-0-(2-Chlorbenzyl)-xylit 8. 5-0-(2-Methylbenzyl)-xylit 9. 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-L-arabit 10 * 1-0-(2,6-D ichlorbenzy1)-D-arab it 11. 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-adonit 25 12. 5-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-xylit 13► 5-0-benzyl-xylit 14. 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,3,4-tetra-0-acetyl-xylit 15. 5-0-(2,4,6-Tribrombenzy1)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-xylit l6. 3-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-adonit 30 17. 5-0—(4-Chlorbenzyl)-xylit l8. 5-0-(4-Brorabenzyl)-xylit - ' 19. 5-0-(3,4-Dichlorbenzyl)-xylit 20. 5-Q-(3-Methylbenzyl)-xylit 21. 5-0-(4-Methylbenzyl)-xylit 35 22. 5-0-(3»4-Dimethylbenzyl)-xylit 23. 5-0-(3-Chlorbenzyl)-xylit 24. 5-0-(4-Cyanbenzyl)-xylit 25. 3-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,4,5-tetra-0-acetyl-adonit I 40 -3- Z Vorstand: Dr. Herbert As mis · Or. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin ö Postfad, « 0311 Cr. Heinz Hannse * Karl Otto MitteJstenscheid * Or Horst Witzei a - ^ _ 5 j = ' Postscnedt-Konto : Berlm-Wesm75-1Q1. Bankleitzahl ,0010010 — Vorsitzender des Au/sientsrats. 0r. touard v. SdiwartzKoppen Berliner Commerzoamc AG. Berlin, Konto-Nr. ioe 7006 00. BanKleitzafil 100 <00 0C £ Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 2<1/5008. Bankleitzanl 100700 00
  6. 3 Handelsregister: AG CharlottenOuro 93 HRB on u AR K.ai.a une mai Beniner hanaels-Geseilsaiatt — Frankfurter- Sank —. Benin. < , SCHERINGAG i” - Gewerblicher Rechtsschutz ' 5 26· 5-0-(3-Trifluormetbylbenzyl)-xylit 27. 5-0-(3-Fluorbenzyl)-xylit 2Ö. 5-0-(4-Fluorbenzyl)-xylit 29· 1-0-(2,4,6-Tribrorabenzyl)-D-arabit 30· 5-0-(2-Fluorbenzyl)-xylit 10 31. 5-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-1,2,3*4-tetra-0-methyl-xylit 32. 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3,4,5-tetra-0-methyl-L-arabit 33· 5-0-(2,4-Dichlorbenzyl)-l,2,3»4-tetra-0-methyl-xylit 34. 1-0-(2,6-Dichlorbenzyl)-2,3*4,5-tetra-O-methyl-D-arabit 35. 5-0-(2,4,6-Tribrombenzyl)-l,2,3,4-tetra-O-methyl-xylit ^ 36. l-0-(2,4,6-TribrombenZyl)-2,3,4,5-tetra-O-metbyl-D- arabit 37. 5-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-xylit 38. 1-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-D-arabit 39. 3-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-adonit 20 40. 5-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-xylit 4l. 5-0-(2-Chlor-6-fluorbenzyl)-1,2,3*4-tetra-0-methyl-xylit 25 % 3° « 35 -4- 4o *? ** ' CB CO ü Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jflrgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-100Q Berlin ö · Postfach 65 0311 Z Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Λ. Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. SchwartzkoDDen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 106700800, Bankieitzahi 1004000t -4- SCHERING AG ; | * G «werblicher Rechtsschutz 10 42.Verfahren zur Herstellung von Benzylätherderivaten von Pentiten gemäß den Ansprüchen 1 bis ^3?, dadurch gekennzeichnet, daß man ^ A) Verbindungen der allgemeinen Formel <TH2 - 0 ' Yi 15 9H - - 0 * Y2 CH - 0 - Y^ CH - 0 - Y/, I 4 CH- - 0 - Y· II 2. j in der einer der Substituenten Y* die Gruppe 20 - f - R2 K nnri die vier anderen Substituenten Y' Wasserstoff bedeuten, a) mit Verbindungen der allgemeinen Formel
  7. 25. CO - X III oder b) mit Verbindungen der allgemeinen Formel r3 - Z IV oder 30 c) mit Verbindungen der allgemeinen Formel r3 - co - o - co - r3 V gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und/oder eines Katalysators reagieren läßt oder 35 -5- 40 Λ i w·* Ξ Vorstand: Dr. Herbert Aamis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1000 Berlin 65 * Postfach 650311 % Dr· Heinz Hannse · Karl Otto Mlttelstenscheld · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 a , Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Sdiwart2koppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 0 , ' , SCHERINGAG Gmcfblidm Rechtsschutz
  8. 5 B) Verbindungen der allgemeinen Formel CH - 0 - Y" l 2 1 CH - 0 - CH - 0 - Y» ίκ - 0 - YV I 4
  9. 10 CH2 - 0 - Y£ VI in der einer der Substituenten Y" die Gruppe -ch-r2 ri und die anderen vier Substituenten Y” jeweils paarweise eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe 2.0 5 bedeuten, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungsmittel sowie saurer Katalysatoren bei Temperaturen von 0 bis 100°C, vorzugsweise von 40 bis. 80°C, hydrolysiert, worin R. , R_ und R die oben genannte Bedeutung haben und 1. j
  10. 25 R^ und R^ jeweils gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, einen C^C^-Alkylrest, einen substituierten C^-C^Q-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten ArylrC1-C^-alkylrest, einen C^-Cg-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen ein- oder mehrfach durch C^-30 Cg-Alkyl und/oder Halogen und/oder C^-Cg-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substi- * tuierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R^ und R^ * . zusammen eine Polymethylengruppe -(CH^)^- darstellen, X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, und Z ein 35 Halogenatom oder den Rest R^OSOgO- darstellen und m die ganze Zahl 4 und 5 bedeutet. -6- n s 4o τ Ü X;r*,8nd:uDr· Herbert *SJ™S ; Pf; “hri3,ian Brubn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG 0-1000 Berlin S5. P-stfaöi «0311 A Or. Heinz Hannse Karl Otto Mittelstenscneid · Or. Horst Witzei „ . . „......„ rjnasienn . ιΐη,„ΐΜ.Λ·.<Μ ΐι.ι·ιΜ·.·ι·.η. -j -. . Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 = Vorsitzender des Aulsichtsrats - Dr. =duard v. Scnwartzkoppen Berliner Commerzaank AG. Berlin. Kcnto-Nr. 10S '006 00. Bankleitzani '00 400 00 c Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Oisconto-Sank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Banxleiizeni ton 70000 B O Minii*l«ranicf*P * Afi Charlntfanfttirn Ql UQB 731 >· aa udb nnn Rarliner _ H»nvfnMe· o i. I , .6. SCHERING AG Gtwerbfidwr RodrfMdurt*
  11. 43. Mittel mit wachstumsregulatoriseher Wirkung für Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 42¾ 44«; Mittel mit wachstumsregulatorischer Wirkung für Pflanzen 10 gemäß Anspruch 4=3 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfs- - stoffen. - w 4^. Mittel gemäß Ansprüchen 43 und 44 zur Beeinflussung des vegetativen und generativen Wachstums bei Leguminosen, 1? insbesondere Soja.
  12. 46. Mittel mit wachstumsregulatorischer Wirkung für Pflanzen gemäß Anspruch 45, hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 42 * 20 25 30 * * - -7- 35 l 40 «r À Vorstand: Dr. Herber; Asrms · Or. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - 0-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 i Dr-Ηβιπζ Hannse · Kar! on° Mitteistenscneid Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl IC010010 — Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or. Eduard v, Senwartzicoppen Berliner Commerzaanit AG. Berlin. Konte-Nr. 108 7006 00. SanKieitzshl 100 «WO 00
  13. 1 Sitz der Gesellschaft: Berlin und 3ergkamen Berliner Disconto-aantc AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankieitzahl IM 700 00
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