JPS59163378A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
- Publication number
- JPS59163378A JPS59163378A JP3654783A JP3654783A JPS59163378A JP S59163378 A JPS59163378 A JP S59163378A JP 3654783 A JP3654783 A JP 3654783A JP 3654783 A JP3654783 A JP 3654783A JP S59163378 A JPS59163378 A JP S59163378A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- plant growth
- acid derivative
- growth regulator
- formula
- ethyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ）発明の技術分野
本発明は、新規なゲラジオール酸誘導体およびそれを活
性成分として含有する植物生長調節剤に関するものであ
る。
性成分として含有する植物生長調節剤に関するものであ
る。
（ｂ）従来技術
従来、植物殊に穀物、果物、野菜の生育を調節するため
に数多くの化合物が見出され、また実用化されている。
に数多くの化合物が見出され、また実用化されている。
殊に生長阻害物質として例えば、安息香酸や桂皮酸の如
きオキシ誘導体、フラボノイドの如きフェノール性化合
物などの植物中から単離された物質があり、また成る種
の芳香族化合物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、ペ
プチドの如き植物病原菌またはその代謝産物が知られて
いる。
きオキシ誘導体、フラボノイドの如きフェノール性化合
物などの植物中から単離された物質があり、また成る種
の芳香族化合物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、ペ
プチドの如き植物病原菌またはその代謝産物が知られて
いる。
（ｅ）発明の構成
そこで本発明者らは、植物に発生する種々の菌が産出す
る産出物とその構造およびその生理活性作用について鋭
意研究を重ねて来た結果、アスパラガスを枯病面（Ｐｈ
ｏｒｍ ａｓｐａｒａｇｉＳａｃｃ ＡＤＬ ８ ）
の産出する産出物の一部を単離し得、その構造を明らか
にすることができ、その活性を調べ〃こところ植物に対
して生長調節作用つまり生長阻害作用を有していること
が判った。
る産出物とその構造およびその生理活性作用について鋭
意研究を重ねて来た結果、アスパラガスを枯病面（Ｐｈ
ｏｒｍ ａｓｐａｒａｇｉＳａｃｃ ＡＤＬ ８ ）
の産出する産出物の一部を単離し得、その構造を明らか
にすることができ、その活性を調べ〃こところ植物に対
して生長調節作用つまり生長阻害作用を有していること
が判った。
本質、明は、か〜る知見に基いて到達されたものであっ
て、下記一般式〔Ｉ） ｏＣＨ。
て、下記一般式〔Ｉ） ｏＣＨ。
（但し式中Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
で表わされるゲラジオール酸誘導体およびこのゲラジオ
ール酸誘導体を活性成分として含有する植物生長調節剤
である。
ール酸誘導体を活性成分として含有する植物生長調節剤
である。
本発明の前記一般式（ｎで表わされるゲラジオール酸誘
導体において、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であり、
好ましいのはメチル基またはエチル基である。
導体において、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であり、
好ましいのはメチル基またはエチル基である。
かよる本発明の前記化合物ｒＩ）は、アスノくラガス１
＝枯病菌（Ｐｈｏｍａ ａｓｐａｒａｇｉ ５ａｃｃ
ＡＤＬ−８）が産出する種々の化合物の中に含まれるの
で、その産出物から分離することができる。有効罠且つ
成る一定量を得るためには、７スノくラガス系枯病菌を
培地中で培養し、培養液から、抽出、濃縮、結晶化など
の操作を行えばよい。
＝枯病菌（Ｐｈｏｍａ ａｓｐａｒａｇｉ ５ａｃｃ
ＡＤＬ−８）が産出する種々の化合物の中に含まれるの
で、その産出物から分離することができる。有効罠且つ
成る一定量を得るためには、７スノくラガス系枯病菌を
培地中で培養し、培養液から、抽出、濃縮、結晶化など
の操作を行えばよい。
例えば、後述する実施例に記載した如く、アスパラガス
茶枯病菌を馬鈴薯の煎汁培地に入れ約２５℃で数週間培
養させ、得られた培養ｆ液を酢酸エチルで抽出して除き
、酢酸エチル相を除去した残液を充填カラム（シリカゲ
ルカラム）で■〜■のフラクションに分画し、得られた
分画物から単離すること力；できる。
茶枯病菌を馬鈴薯の煎汁培地に入れ約２５℃で数週間培
養させ、得られた培養ｆ液を酢酸エチルで抽出して除き
、酢酸エチル相を除去した残液を充填カラム（シリカゲ
ルカラム）で■〜■のフラクションに分画し、得られた
分画物から単離すること力；できる。
その各フラクションに対して、それぞれレタス種子によ
る生物活性を調べたところ、フラクションｍ＜３ｏ％の
発芽阻害および伸長阻害が認められた。一方このフラク
ション■を分析した結果、その構造は、前記一般式〔Ｉ
〕で表わされるゲラジオール酸誘導体であることが判っ
た。
る生物活性を調べたところ、フラクションｍ＜３ｏ％の
発芽阻害および伸長阻害が認められた。一方このフラク
ション■を分析した結果、その構造は、前記一般式〔Ｉ
〕で表わされるゲラジオール酸誘導体であることが判っ
た。
本発明の前記イヒ金物（Ｉ）を植物生長調節の目的とし
て使用するためには、作物等にそのま工使用することも
できるが、使用場所、使用目的、対象植物の種類等によ
って、水等の媒体に溶解もしくは分散して散布してもよ
（、また土壌中に含浸させてもよい。直接散布するのが
好ましい。
て使用するためには、作物等にそのま工使用することも
できるが、使用場所、使用目的、対象植物の種類等によ
って、水等の媒体に溶解もしくは分散して散布してもよ
（、また土壌中に含浸させてもよい。直接散布するのが
好ましい。
また一般の植物生長調節剤において、使用されているよ
うに、溶液のみならず、水和剤、乳剤、油剤、懸濁剤の
如く液状で使用してもよく、さらに吸着剤に吸着させて
粉剤、粒剤の如く固体状で使用することも可能であるが
、溶液または懸濁状で使用するのが好ましい。
うに、溶液のみならず、水和剤、乳剤、油剤、懸濁剤の
如く液状で使用してもよく、さらに吸着剤に吸着させて
粉剤、粒剤の如く固体状で使用することも可能であるが
、溶液または懸濁状で使用するのが好ましい。
本発明の植物生長調節剤を溶液または懸濁状で使用する
場合、その濃度は対象とする植物の種類、状況などによ
り広範囲に変えることができるが、一般には１〜１００
．ＯＯＯｐｐｍ。
場合、その濃度は対象とする植物の種類、状況などによ
り広範囲に変えることができるが、一般には１〜１００
．ＯＯＯｐｐｍ。
好ましくは５、〜１０，０００ ｐｐｍの範囲が適当で
ある。
ある。
以下実施例を掲げて本発明を詳述する。
（ｄ）実施例
実施例１（菌の培養と産出物の分離）
アスパラガス１枯菌（ｐＨ！ｏｍａ ａｓｐａｒａｇｉ
５ａｃｃＡＤＬ−８）をジャガイモ煎汁培地（５００
ＣＣの三角フラスコ中に１５０ωの煎汁な入れ、１５ポ
ンド１０分間オートクレーブ中で滅菌したもの）に接種
して２６℃１８日間靜置゛培養した。この培地は１２０
本用意し同時に同様の条件で培養させた。
５ａｃｃＡＤＬ−８）をジャガイモ煎汁培地（５００
ＣＣの三角フラスコ中に１５０ωの煎汁な入れ、１５ポ
ンド１０分間オートクレーブ中で滅菌したもの）に接種
して２６℃１８日間靜置゛培養した。この培地は１２０
本用意し同時に同様の条件で培養させた。
得られた培地を合せて、ガーゼで濾過し、Ｐ液（１ｓＪ
）と菌体に分けた。Ｐ液は４０℃で３ｇになるまで減圧
濃縮した。１ｇずつ酢酸エチル（４ｘｘｌ）にて抽出し
、抽出液は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、４０℃で減
圧濃縮し、かくして４．９３ ｇの培養Ｆ液酢酸エチル
抽出物を得た。
）と菌体に分けた。Ｐ液は４０℃で３ｇになるまで減圧
濃縮した。１ｇずつ酢酸エチル（４ｘｘｌ）にて抽出し
、抽出液は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、４０℃で減
圧濃縮し、かくして４．９３ ｇの培養Ｆ液酢酸エチル
抽出物を得た。
この培養Ｆ液酢酸エチル抽出物の３．７ｇを取り、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、 ＷＡ
ＫＯ９ｅｌｌ Ｃ２００、１２０＃ ）を用いて分画な
行った。展開液としてクロロホルムとメタノ、レル混合
物（容量で９８：２）を用いＦｒｌ〜９に分画した。
カゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、 ＷＡ
ＫＯ９ｅｌｌ Ｃ２００、１２０＃ ）を用いて分画な
行った。展開液としてクロロホルムとメタノ、レル混合
物（容量で９８：２）を用いＦｒｌ〜９に分画した。
この分画のうちＦｒ−３はほに２つのスポットに分かれ
、このＦｒ−３の２つのスポットをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開液としてベンゼンと酢酸エチル
の９０：１０各賃・の混合物を使用）Ｋてそれぞれを単
離し、２つの化合物を得た。
、このＦｒ−３の２つのスポットをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開液としてベンゼンと酢酸エチル
の９０：１０各賃・の混合物を使用）Ｋてそれぞれを単
離し、２つの化合物を得た。
実施例２（化合物の確認）
前記実施例１で単離された２つの化合物を分析した結果
、それぞれ下記化合物Ａ（１５■）および化合物Ｂ（ｓ
Ｏ＋９）であることが確認された。
、それぞれ下記化合物Ａ（１５■）および化合物Ｂ（ｓ
Ｏ＋９）であることが確認された。
ＯＣＲ，０ＣＨ３
（化合物Ａ） （化合＊Ｂ）
化合物Ａの確認
この化合物の分析結果は下記の通りであった。
（１）ＥＩ−ＭＳ
ｍ／ｅ ２５２（Ｍ＋）
２０５ （Ｍ”−Ｃ２Ｈ５−Ｈ，Ｏ，ｂａｓｅ ｐｅａ
ｋ ）７５ （２）ＥＩ−ＨＲ−ＭＳ ＣＩ３ ＨＩ６０５ ｆｏｕｎｄ ２５２．１０１ ］ ｃａｌｃｄ ２５
２．０９９８（３） Ｉ Ｒ ３４５０（−ＯＨ） １７６０（Ｃ＝Ｏ） 】５８０ （ａｒｏｍａ ） （４）’Ｔ（−ＮＭＲ ＯＣＨ。
ｋ ）７５ （２）ＥＩ−ＨＲ−ＭＳ ＣＩ３ ＨＩ６０５ ｆｏｕｎｄ ２５２．１０１ ］ ｃａｌｃｄ ２５
２．０９９８（３） Ｉ Ｒ ３４５０（−ＯＨ） １７６０（Ｃ＝Ｏ） 】５８０ （ａｒｏｍａ ） （４）’Ｔ（−ＮＭＲ ＯＣＨ。
ＯＣＨ。
ＯＣＨ。
ＱＣ，Ｈ。
この化合物の分析結果は下記の通りであった。
（１）ＥＩ−ＭＳ
ｍ／ｅ ２３８ （Ｍ ）
２０５ （Ｍ −ＣＨ３−ＨｌＯ，ｂａｓｅ ｐｅａｋ
）７６ （２） ＥＩ−ＨＲ−ＭＳ ＣＩ２ ＨＩ４ ｏ。
）７６ （２） ＥＩ−ＨＲ−ＭＳ ＣＩ２ ＨＩ４ ｏ。
ｆｏｕｎｄ ２３８，０８３４ ｃａｌｃｄ ２３８．
０８３９（３） Ｉ Ｒ ３５００（−ＯＨン １７７０ （Ｃ＝Ｏ） １．６００（ａｒｏｍａ） ０８０ （４） ’）（−ＮＭＲ ＯＣＲ。
０８３９（３） Ｉ Ｒ ３５００（−ＯＨン １７７０ （Ｃ＝Ｏ） １．６００（ａｒｏｍａ） ０８０ （４） ’）（−ＮＭＲ ＯＣＲ。
実施例３（レタス種子に対する生理活性）シャーｖ（径
８．６ｃｒｎ）中ＩＣＦ紙（東洋Ｐ紙ＮＯ，，２，径７
ｃｒｎ）を入れ、これに実施例２で得られた化合物Ａ
および化合物Ｂのそれぞれの１．５■をメタノール（１
ｍｌ ） Ｖｃ溶解して浸み込ませた。これをデシケー
タ−内で減圧乾燥して溶媒を十分に除去し、界面活性剤
（Ｔｗｅｅｎ８０）の水溶液（濃度１００ ｐｐｍ ）
３ ｔａｌを加えた。このとき試料のき度は５００
ｐｐｍとなるように１ｌｌＸされた。一方比較対象とす
るため、上記１紙に界面活性剤水溶液のみを浸み込ませ
たものを対象例とした。
８．６ｃｒｎ）中ＩＣＦ紙（東洋Ｐ紙ＮＯ，，２，径７
ｃｒｎ）を入れ、これに実施例２で得られた化合物Ａ
および化合物Ｂのそれぞれの１．５■をメタノール（１
ｍｌ ） Ｖｃ溶解して浸み込ませた。これをデシケー
タ−内で減圧乾燥して溶媒を十分に除去し、界面活性剤
（Ｔｗｅｅｎ８０）の水溶液（濃度１００ ｐｐｍ ）
３ ｔａｌを加えた。このとき試料のき度は５００
ｐｐｍとなるように１ｌｌＸされた。一方比較対象とす
るため、上記１紙に界面活性剤水溶液のみを浸み込ませ
たものを対象例とした。
各シャーレにレタス押子１５粒を播き２５℃で３日間暗
所に放置し、発芽率および幼根、胚軸の長さを測定した
。発芽率は対象例を１００チとしてその相対値で示した
。また、幼根、胚軸の長さは畢長、最短を除外して平均
値を算出し、対象例を１００チとしたときの相対値とし
て表わした。
所に放置し、発芽率および幼根、胚軸の長さを測定した
。発芽率は対象例を１００チとしてその相対値で示した
。また、幼根、胚軸の長さは畢長、最短を除外して平均
値を算出し、対象例を１００チとしたときの相対値とし
て表わした。
その結果を下記表５に示した。
表中、発芽率および伸長率は、対象例を１００としたと
きの相対的割合を示す。
きの相対的割合を示す。
ま、た化合物Ｃは下記構造を有する化合物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 工、下記一般式ｒＩ） ＯＣＲ。 （但し式中Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基を示す。） で表わされるゲラジオール酸誘導体。 ２、下記一般式〔Ｉ〕 ＯＣＲ。 （但し式中Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す。） で表わされるゲラジオール酸誘導体を活性成分として含
有する植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3654783A JPS59163378A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3654783A JPS59163378A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | 植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163378A true JPS59163378A (ja) | 1984-09-14 |
| JPS6310122B2 JPS6310122B2 (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=12472792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3654783A Granted JPS59163378A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59163378A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0559779A (ja) * | 1991-08-28 | 1993-03-09 | Sanken Kogyo Kk | 可動屋根構造物 |
-
1983
- 1983-03-08 JP JP3654783A patent/JPS59163378A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY=1970 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6310122B2 (ja) | 1988-03-04 |
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