JP2005239675A - ピペリトールもしくはその誘導体を有効成分とする植物抑制剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ヒノキ科の葉から抽出されるピペリトールは、他の植物の生理活性に阻害的に働く物質であり、発芽抑制、成長抑制などの生理活性物質として利用できる。ピペリトールは、従来の農薬とは異なり、生物学的作用を止めることなく防除することが出来る。従来の除草剤のように毒性はなく、安全性も高く、周辺土壌を汚染することもない。
【選択図】なし
Description
他方、非特許文献3には、Chamaecyparis obtusa の植物の葉付きシュートからリグナンの一種としてピペリトールが単離されたことが報告されている。しかしながら、その植物に対する生理活性については全く何ら報告されていない。
従って、本発明の課題は人体に対して安全性が高く、植物抑制活性の強い植物抑制剤およびそれを利用した植物抑制方法を提供することにある。
即ち、本発明は、下記式I
(式中、R1およびR2は、それぞれ水素原子、アルキル基、アシル基またはアルカリ金属を示す)で表わされるピペリトールもしくはその誘導体を有効成分とする植物抑制剤に関する。
更に、本発明は、上記植物抑制剤を、植物が芽を出すもしくは成育する土壌表面に散布および/または土壌に混合することにより、あるいは植物が芽を出すもしくは成育する水中に浸漬することにより、植物を抑制することを特徴とする植物抑制方法に関する。
従って、ピペリトールもしくはその誘導体を有効成分とする本発明の植物抑制剤は、従来の農薬と比べて取り扱い上、良好であり、特に環境保全の点では著しく優れており、また従来の農薬と併用することによって農薬の使用量を削減することが出来る。
ピペリトールまたはその誘導体は、例えば、マイクロカプセル化などによって包埋し、水田、湿地など、製剤が拡散しやすい場所に使用することも出来る。
本発明の植物抑制剤は、他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、その他の植物成長調整剤、肥料、土壌改良剤などと混合して使用することも出来る。
植物抑制剤を、土壌表面に散布する場合には、該有効成分の散布量は、剤形、使用状況、使用場所、使用方法、対象作物によって異なり、必要に応じて増減することは可能である。通常、有効成分の散布量は、0.1g/m2以上、好ましくは1.0g/m2以上であり、また、土壌に混合する場合は、有効成分の濃度が、通常0.1g/L以上、好ましくは0.5g/L以上となる量を混合する。
水に浸漬して用いる場合の有効成分の量は、対象とする水田や池などの面積等に応じて適当に決定することができる。
本発明の植物抑制剤は、いずれの植物にも適用可能であるが、特に、白クローバー、アカツメクサ、カラスノエンドウ、ゲンゲ、クズなどのマメ科植物、レタス、アゲラタム、ブタクサ、オオアレチノギク、セイタカアワダチソウ、ハルジオン、ヒメジョオン、ハハコグサなどのキク科植物に適している。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
1.極性溶媒による抽出と発芽抑制試験
1−1.極性溶媒による抽出
ヒノキ葉粉末を 60℃ で通風乾燥し、絶乾状態にした後、ミルを用いて粉末状に加工した。この粉末 50g に 80% メタノールを粉末重量の 5 倍量の 250 ml 加え、よく攪拌し、さらに超音波処理を施した。処理後、吸引ろ過を行い、メタノール抽出液を得た。次いで、メタノールを減圧濃縮し、水溶液としたものをpH7 に調整し、n-ヘキサン、酢酸エチル、n-ブタノールで液々分配し、次いで水溶液を pH2 に調整し、n-ヘキサン、酢酸エチル、n-ブタノールで液々分配し、最終の水溶液を加えて 7 画分を得た。
ヒノキ葉乾燥粉末から抽出した7画分を用いて発芽試験を行った。7 画分を乾固した後、それぞれの重量を測定した。重量測定をし、各画分を 30ml のメタノールに溶解後、各抽出液を植物に対する影響を考えて、EC、pHの調整を行った。EC が 1m/s 以下になるように蒸留水で希釈した。各サンプルの pH を測定し、4.5〜6.5 の間に調整した。調整後、各抽出液 300μl を 100% メタノール 6mlにそれぞれ溶解し、それをガラスシャーレに入れた脱脂綿(2.5cm×2.5cm) 1 枚あたり 1.5ml 添加した。メタノールの影響がでないようにシャーレに蓋をし、デシケーターに入れ 3 時間の減圧乾固をして完全にメタノールを飛ばした。脱脂綿に蒸留水を 2ml 添加後、脱脂綿上に白クローバーの種を 9 粒播種し、シャーレに蓋をして、25℃ 暗黒下で培養した。168 時間後、発芽率、幼根長、胚軸長、根端褐変率を測定した。
その結果を表1に示した。表1の結果から分かるように、pH7酢酸エチル画分に発芽抑制効果が確認された。実際の施用量に基づいて調整すると、pH7 酢酸エチル画分は 2415ppm の濃度に調整されたことになるので、以後 2415ppm以上を調整濃度として 2500ppm で活性を測ることとした。
2−1.シリカゲルクロマトグラフィーによる精製−1
分離したい Crude サンプルの重さの 5倍量(ヒノキの場合葉油成分が多いため分離するのには 5 倍量のシリカゲルが必要)のシリカゲル(Silica gel 60:70-230mesh)を先端に綿をつめたクロマト管に充填し、後から等量のシリカゲルに Crude サンプルであるpH7酢酸エチル画分を添着させ、減圧乾固させたものを重層させた。全体として、カラムの長さが、添着、分離層合わせて 15〜20cm の長さになるようなクロマト管を選択した。
カラム上層から以下の組成の溶媒を展開として流した。溶媒量は全シリカゲル体積の 10 倍量の溶媒を用いた。
Fraction 1. へキサン 100%
2. ヘキサン:酢酸エチル=80:20
3. ヘキサン:酢酸エチル=50:50
4. ヘキサン:酢酸エチル=20:80
5. 酢酸エチル 100%
6. ジクロロメタン 100%
7. ジクロロメタン:メタノール=95:5
8. ジクロロメタン:メタノール=90:10
9. ジクロロメタン:メタノール=50:50
それぞれ組成ごとに分け取り、以下に記載する濃度による発芽試験を行い、発芽抑制効果のあるヘキサン:酢酸エチル=80:20とヘキサン:酢酸エチル=50:50のフラクションをあわせて(フラクション2とする)、再びシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけた。
各抽出物をアッセイに使用したい濃度になるように、メタノールにより濃度を調整し、24 穴シャーレに入れた 1.25cm 角に切った綿に 375μl 添加した。シャーレの蓋をして、デシケーターにいれ 3 時間の減圧乾固した。メタノールがとんだら 475μl の蒸留水を添加し、白クローバーの種 9 粒を播種し、イチゴパックで蓋をして 25℃暗黒下で培養する。168 時間後、発芽率、幼根長、胚軸長、根端褐変率を測定した。
ヘキサン:酢酸エチル=80:20とヘキサン:酢酸エチル=50:50をあわせてフラクション 2 とし、再びシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけた。分離したい Crude サンプルの重さの 5 倍量のシリカゲル(Silica gel 60:70-230mesh)を先端に綿をつめたクロマト管に充填し、後から等量のシリカゲルに Crude サンプルを添着させ、減圧乾固させたものを重層させた。全体として、カラムの長さが、添着、分離層合わせて 15〜20cm の長さになるようなクロマト管を選択した。
カラム上層から以下の組成の溶媒を展開液として流した。溶媒量はシリカゲル体積の 10 倍量の溶媒を用いた。
Fraction 2-1. ヘキサン 100%
2-2. ヘキサン:酢酸エチル=95: 5
2-3. ヘキサン:酢酸エチル=90:10
2-4. ヘキサン:酢酸エチル=80:20
2-5. ヘキサン:酢酸エチル=70:30
2-6. ヘキサン:酢酸エチル=60:40
2-7. ヘキサン:酢酸エチル=50:50
2-8. ヘキサン:酢酸エチル=20:80
2-9. 酢酸エチル 100%
それぞれ組成ごとに分けて取り、上記したと同様に濃度による発芽試験を行った。発芽抑制効果のある一番活性の高い Fraction 2-4 と、2番目以降の活性の Fraction 2-5、2-6 および 2-7 をそれぞれ、再びシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけた。
それぞれのフラクションをカラムクロマトグラフィーにかけた。分離したい Crude サンプルの重さの 5 倍量のシリカゲル(Silica gel 60:70-230mesh)を先端に綿をつめたクロマト管に充填し、後から等量のシリカゲルに Crude サンプルを添着させ、減圧乾固させたものを重層させ、カラム上層から以下の組成の溶媒を展開として流した。全体として、カラムの長さが、添着、分離層合わせて 15〜20cm の長さになるようなクロマト管を選択した。
また別の方法として、サンプルの重さが 1g 以下の少量の場合は精製度合いによって、理論段数をあげるため、あらかじめ、ヘキサンに懸濁しておいたシリカゲルをクロマト管にそそぎ、上から少量の溶媒にとかしたサンプルをのせ、溶媒を注ぎ、溶出させる方法をとる。フラクションはカラムから落ちる溶出液の色(自然光、目視)で分けた。
Fraction 2-4-1. ヘキサン 100%
2-4-2. ヘキサン:酢酸エチル=7:3
2-4-3. ヘキサン:酢酸エチル=7:3
2-4-4. ヘキサン:酢酸エチル=7:3
2-4-5. ヘキサン:酢酸エチル=7:3
2-4-6. ヘキサン:酢酸エチル=7:3
2-4-7. ヘキサン:酢酸エチル=7:3
2-4-8. ヘキサン:酢酸エチル=1:1
2-4-9. ヘキサン:酢酸エチル=1:1
2-4-10. ヘキサン:酢酸エチル=1:1
2-4-11. 酢酸エチル 100%
2-4-12. 酢酸エチル 100%
上記と同様にして発芽抑制試験を行ったところ、フラクション 2-4-5、2-4-6、2-4-7 に発芽抑制物質が含まれていた。
フラクション2-5、2-6 および 2-7 をまとめてフラクション 2-5 とし、展開溶媒としては以下の溶媒を用いた。
Fraction 2-5-1. ヘキサン 100%
2-5-2. ヘキサン:酢酸エチル=7:3
2-5-3. ヘキサン:酢酸エチル=7:3
2-5-4. ヘキサン:酢酸エチル=7:3
2-5-5. ヘキサン:酢酸エチル=7:3
2-5-6. ヘキサン:酢酸エチル=6:4
2-5-7. ヘキサン:酢酸エチル=6:4
2-5-8. 酢酸エチル 100%
上記と同様の発芽抑制試験を行ったところ、フラクション2-5-2、2-5-3、2-5-4 および 2-5-6 に発芽抑制物質が含まれていた。
カラムにより精製したフラクション2-4-5、2-4-6、2-4-7、2-5-2、2-5-3、2-5-4 および 2-5-6のそれぞれを TLC(TLCplate Silicagel60 F254)でヘキサン:酢酸エチル=1:1+0.1%CH3COOH の展開溶媒で展開すると、Rf 0.00〜0.92、366nm下で青色蛍光物質から赤色に蛍光する物質までの間に数種の発芽抑制物質が含まれていることを確認した。その中で、一番精製しやすい物質Aを精製した。
物質Aの TLC パターンは、蛍光剤ありの TLC(Silica Gel 60 F254 MERCK)にチャージし、展開液にヘキサン:酢酸エチル=1:1+0.1%CH3COOHで展開すると、254nm 下で Rf 0.57 に吸収を持つものであった。
よって活性物質A活性区を TLC により精製し、酢酸エチルで溶出した。その後、HPLC で分析、分取することにした。
使用カラムは島津社製 PREP-ODS(H)・KITの分析カラム(4.6×25)、分取カラム(20×250)を用いた。
物質Aは、溶離液にはアセトニトリル:水=50:50 流速8ml/minで分取した場合、17.508 分に検出され、アセトニトリル:水=50:50 流速 1ml/minで分析した場合、7.688 分に検出され、PDA 検出器では 231nm で 202.4、233.0、283.8 に吸収を持つピークであった。
物質Aについて、HPLC によって分取後、これを減圧乾固して純粋な透明、棒状の結晶まで精製し、2.6mg の結晶を得た。これを MS、NMR により構造解析を行った。
3−1.LCTOFMS 測定
測定条件
イオン化方式:ESI
測定イオン:正イオン、負イオン
スプレー電圧:3000V
コーン電圧:30V(正イオン)、40V(負イオン)
イオン源温度:150℃
デソルベーション部温度:250℃
測定結果
ESI-MS 測定は、正イオン、負イオン両方行い、正イオンでは m/z 379(M+Na)+が強く観測された。負イオンではm/z 355(M-H)-が強く観測された。よってこの物質は分子量 356 と推定された。
1HNMR スペクトルを図1に示した。図1から分かるように、1HNMR スペクトルではプロトン 19 個が観測された。13CNMR スペクトルを図2に示した。図2から分かるように、13CNMR スペクトルからは炭素ピーク 20 本が観測され、炭素が 20 個であることが推定された。DEPT スペクトル を図3に示した。図3から分かるように、DEPT スペクトルでは、56.92ppm は CH3、73.11、73.18ppm は CH2、134.24、137.05、147.89、149.10、149.65、149.91ppmは四級炭素、その他は CH であった。この結果、分子量 356 から推定した組成式は C20H20O6 となった。
HSQC スペクトルを図4に示した。図4の HSQC スペクトルを解析し、次いで図5に示した COSYスペクトルの解析を行い結果を合わせると下記に示す部分構造が得られた。なお構造式に記載された記号は、13CNMR で得られたピークを高磁場側から順に A,B,C…S,T と付した記号に対応する。
HMBC スペクトルを図6に示した。図6の HMBC スペクトルから以下に示す構造が確認された。
NOESYスペクトルを図7に示した。図7の NOESY スペクトルを解析した結果は以下のとおりである。以下に主な相関シグナルを示す。
物質Aについて、MS 測定、NMR 測定を行い解析し、推定構造を得ることが出来た。
以上の各種 NMR 分析結果より、表2に示すように、13C-1Hの化学シフトが確認された。
上記したと同様にして、ピペリトールの発芽抑制試験を行い、その結果を図8に示した。
図8に示したとおり、ピペリトールは顕著な発芽抑制効果を示した。500ppm では完全な抑制効果を示し、125ppm で 50%の 発芽抑制効果を示した。各精製段階での検量線を作成し、図9に示した。図9から分かるように、ピペリトールは、700ppm 以上の濃度があれば、100%の阻害が見られることが明らかになった。同一濃度で比較すると、ピペリトールは精製元の酢酸エチル画分よりも約 1.6 倍、80%メタノール抽出の段階よりも約 2.8 倍の発芽抑制効果を示した。なお、発芽抑制の見られた種子をピペリトールの含まれない培地で培養した場合、発芽、生長した。ここで、ピペリトール 700ppm の量は、ピペリトールを 1.68g/m2 で散布した量に相当する。
従って、ピペリトールもしくはその誘導体を有効成分とする本発明の植物抑制剤は、従来の農薬と比べて取り扱い上、良好であり、特に環境保全の点では著しく優れており、従来の農薬と併用をすることによって農薬の使用量を削減することが出来る。
Claims (5)
- 下記式I
(式中、R1およびR2は、それぞれ水素原子、アルキル基、アシル基またはアルカリ金属を示す)で表わされるピペリトールもしくはその誘導体を有効成分とする植物抑制剤。 - 有効成分が、R1がメチル、R2が水素原子である式Iで表されるピペリトールである請求項1の植物抑制剤。
- 植物の発芽を抑制する請求項1または2の植物抑制剤。
- マメ科植物またはキク科植物の抑制に用いる請求項1から3のいずれかの植物抑制剤。
- 請求項1から4のいずれかの植物抑制剤を、植物が芽を出すもしくは成育する土壌表面に散布および/または土壌に混合することにより、あるいは植物が芽を出すもしくは成育する水中に浸漬することにより、植物を抑制することを特徴とする植物抑制方法。
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