JP3099058B2 - 新規植物成分およびそれを含有する植物成長阻害剤 - Google Patents
新規植物成分およびそれを含有する植物成長阻害剤Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、タイワンレンギ
ョウ（Ｄｕｒａｎｔａ ｒｅｐｅｎｓｅ）から抽出され
る新規配糖体およびそれを有効成分として含有する植物
成長阻害剤に関する。
ョウ（Ｄｕｒａｎｔａ ｒｅｐｅｎｓｅ）から抽出され
る新規配糖体およびそれを有効成分として含有する植物
成長阻害剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】農耕地等においては雑草害を回避するた
めに、現在では多くの合成除草剤が使用されている。ま
た、公園等の緑地においては適切な植生管理を行うため
に、やはり多くの合成化合物が植物成長調節剤として投
入されている。これらの化合物を環境中に投入する際に
は、乳化剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、安定剤などの合成化合物を添加し、乳剤、油剤、水
和剤、粉剤、水溶剤などの製剤として使用されている。
めに、現在では多くの合成除草剤が使用されている。ま
た、公園等の緑地においては適切な植生管理を行うため
に、やはり多くの合成化合物が植物成長調節剤として投
入されている。これらの化合物を環境中に投入する際に
は、乳化剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、安定剤などの合成化合物を添加し、乳剤、油剤、水
和剤、粉剤、水溶剤などの製剤として使用されている。
【０００３】これらの製剤は、合成化合物の混合物であ
るため一般に疎水性が高く、自然環境中では分解されに
くい。また、農薬等の疎水性の高い化合物は、人体にお
いては特定の臓器に蓄積して障害を引き起こしやすいと
されている。近年、環境や人体に対してより安全性の高
い農業用資材が求められていることから、農薬も疎水性
の低い化合物を有効成分とする製剤が市場に出回るよう
になってきている。
るため一般に疎水性が高く、自然環境中では分解されに
くい。また、農薬等の疎水性の高い化合物は、人体にお
いては特定の臓器に蓄積して障害を引き起こしやすいと
されている。近年、環境や人体に対してより安全性の高
い農業用資材が求められていることから、農薬も疎水性
の低い化合物を有効成分とする製剤が市場に出回るよう
になってきている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明では、強い植物
成長阻害作用を持っているとされるタイワンレンギョウ
（Ｄｕｒａｎｔａ ｒｅｐｅｎｓｅ）を材料として用
い、植物体内に存在している植物成長阻害物質を単離・
精製し、その化学構造および生物活性を明らかにするこ
とによって、新規の化学構造を持った植物成長阻害剤を
提供する。本発明では、得られた植物成長阻害物質を用
いて、あるいは市販の農薬と混合することによって、環
境や人体に対して安全性の高い植物成長阻害剤を提供す
ることを目的としている。
成長阻害作用を持っているとされるタイワンレンギョウ
（Ｄｕｒａｎｔａ ｒｅｐｅｎｓｅ）を材料として用
い、植物体内に存在している植物成長阻害物質を単離・
精製し、その化学構造および生物活性を明らかにするこ
とによって、新規の化学構造を持った植物成長阻害剤を
提供する。本発明では、得られた植物成長阻害物質を用
いて、あるいは市販の農薬と混合することによって、環
境や人体に対して安全性の高い植物成長阻害剤を提供す
ることを目的としている。
【０００５】
【発明が解決するための手段】熱帯や亜熱帯地方を中心
に生育しているタイワンレンギョウは、我が国において
も観賞用植物あるいは庭木、生垣、街路樹として利用さ
れている。タイワンレンギョウの葉には植物の生育を抑
制する成分が含まれていることから、東南アジア諸国で
はタイワンレンギョウの葉を土壌に播くことにより雑草
を防除しているという。
に生育しているタイワンレンギョウは、我が国において
も観賞用植物あるいは庭木、生垣、街路樹として利用さ
れている。タイワンレンギョウの葉には植物の生育を抑
制する成分が含まれていることから、東南アジア諸国で
はタイワンレンギョウの葉を土壌に播くことにより雑草
を防除しているという。
【０００６】本発明者等は、タイワンレンギョウに含ま
れる植物成長阻害作用の原因物質を解明すべく、鋭意研
究を進めた結果、タイワンレンギョウの抽出物からその
原因物質を単離することに成功し、さらにその原因物質
の化学構造は下記式（Ｉ）で表される新規化合物ポリガ
ラシック酸−３−グルコピラノシド−２８−〔ラムノピ
ラノシル−（１→３）−キシロピラノシル−（１→４）
−ラムノピラノシル−（１→２）アラビノピラノシド〕
であり、このものが多くの植物に対して優れた成長阻害
作用を示すことを見出し、本発明を完成させたものであ
る。
れる植物成長阻害作用の原因物質を解明すべく、鋭意研
究を進めた結果、タイワンレンギョウの抽出物からその
原因物質を単離することに成功し、さらにその原因物質
の化学構造は下記式（Ｉ）で表される新規化合物ポリガ
ラシック酸−３−グルコピラノシド−２８−〔ラムノピ
ラノシル−（１→３）−キシロピラノシル−（１→４）
−ラムノピラノシル−（１→２）アラビノピラノシド〕
であり、このものが多くの植物に対して優れた成長阻害
作用を示すことを見出し、本発明を完成させたものであ
る。
【０００７】本発明の式（Ｉ）の化合物は、文献未載の
新規化合物であり、カラシナ、レタス、アオゲイトウ等
を指標とする各種植物の成長を約５０〜２００μＭで５
０％阻害する植物成長阻害活性を有するものである。
新規化合物であり、カラシナ、レタス、アオゲイトウ等
を指標とする各種植物の成長を約５０〜２００μＭで５
０％阻害する植物成長阻害活性を有するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の式（Ｉ）で示される化合
物は、例えばクマツヅラ科の植物であるタイワンレンギ
ョウの葉の乾燥粉末から得ることができる。タイワンレ
ンギョウの葉をメタノールあるいは水とメタノールの混
液等で抽出し、溶媒を留去後、これを水に懸濁して酢酸
エチルと分配し、水画分は水和したｎ−ブタノールと分
配し、ｎ−ブタノール画分は活性炭、シリカゲル、化学
修飾型シリカゲル、アルミナ、セルロースを担体として
カラムクロマトグラフィー等により分画して本発明の化
合物を得ることができる。
物は、例えばクマツヅラ科の植物であるタイワンレンギ
ョウの葉の乾燥粉末から得ることができる。タイワンレ
ンギョウの葉をメタノールあるいは水とメタノールの混
液等で抽出し、溶媒を留去後、これを水に懸濁して酢酸
エチルと分配し、水画分は水和したｎ−ブタノールと分
配し、ｎ−ブタノール画分は活性炭、シリカゲル、化学
修飾型シリカゲル、アルミナ、セルロースを担体として
カラムクロマトグラフィー等により分画して本発明の化
合物を得ることができる。
【０００９】本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、融
点２２３から２２５℃の理化学的性質を有する。
点２２３から２２５℃の理化学的性質を有する。
【００１０】また赤外線吸収スペクトルＵｍａｘ（ＫＢ
ｒ）ｃｍ−１は次のとおりである。 ３４３７，２９３３，１７３６，１７２０，１６３８，
１０４７
ｒ）ｃｍ−１は次のとおりである。 ３４３７，２９３３，１７３６，１７２０，１６３８，
１０４７
【００１１】精製された化合物の構造は、通常の手法、
例えば、各種核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル（１Ｈ−
ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲ，ＤＥＰＴ，１３Ｃ−１ＨＣＯ
ＳＹ，１Ｈ−１Ｈ ＣＯＳＹ，ＨＭＢＣ，ＨＳＱＣ，Ｃ
ＯＬＯＣ，ＮＯＥＳＹ，ＲＯＥＳＹ，ＮＯＥ差スペクト
ル、一次元および二次元ＨＯＨＡＨＡ，Ｊ分解スペクト
ル）および質量分析法（ＦＡＢ−ＭＳ）により決定でき
る。本発明の式（Ｉ）で示される化合物の１３Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルのデータを表１に示す。
例えば、各種核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル（１Ｈ−
ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲ，ＤＥＰＴ，１３Ｃ−１ＨＣＯ
ＳＹ，１Ｈ−１Ｈ ＣＯＳＹ，ＨＭＢＣ，ＨＳＱＣ，Ｃ
ＯＬＯＣ，ＮＯＥＳＹ，ＲＯＥＳＹ，ＮＯＥ差スペクト
ル、一次元および二次元ＨＯＨＡＨＡ，Ｊ分解スペクト
ル）および質量分析法（ＦＡＢ−ＭＳ）により決定でき
る。本発明の式（Ｉ）で示される化合物の１３Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルのデータを表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】本発明の式（Ｉ）で示される化合物の植物
成長阻害剤として使用する場合は、対象とする植物を限
定しない。例えば、ノビエ（タイヌビエの総称）、コナ
ギ、アオビユ、アオゲイトウ、エノコログサ等の水田、
畑地、樹園地、湿地等の発生する一年生草および多年生
草の防除を目的として使用することができる。
成長阻害剤として使用する場合は、対象とする植物を限
定しない。例えば、ノビエ（タイヌビエの総称）、コナ
ギ、アオビユ、アオゲイトウ、エノコログサ等の水田、
畑地、樹園地、湿地等の発生する一年生草および多年生
草の防除を目的として使用することができる。
【００１４】本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、出
芽前及び出芽後にある植物に対して優れた成長抑制作用
を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理
するとか有用植物の植え付け後（有用植物が樹園地の如
く既に定植されている場合を含む）雑草の発生前期から
生育期に処理することにより、本発明植物成長阻害剤の
有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることがで
きる。しかし本発明植物成長阻害剤はこのような態様に
おいてのみ使用されねばならないというものではなく、
例えば本発明植物成長阻害剤は水田用除草剤としても使
用することができるばかりでなく、一般雑草の成長阻害
剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休
耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、
道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路、森
林等の一般雑草の防除の為に使用することもできる。こ
の場合、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の処理時期
は、雑草の生育始期に限定されるものではなく、生育期
にある雑草を防除することが可能である。
芽前及び出芽後にある植物に対して優れた成長抑制作用
を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理
するとか有用植物の植え付け後（有用植物が樹園地の如
く既に定植されている場合を含む）雑草の発生前期から
生育期に処理することにより、本発明植物成長阻害剤の
有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることがで
きる。しかし本発明植物成長阻害剤はこのような態様に
おいてのみ使用されねばならないというものではなく、
例えば本発明植物成長阻害剤は水田用除草剤としても使
用することができるばかりでなく、一般雑草の成長阻害
剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休
耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、
道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路、森
林等の一般雑草の防除の為に使用することもできる。こ
の場合、本発明の式（Ｉ）で示される化合物の処理時期
は、雑草の生育始期に限定されるものではなく、生育期
にある雑草を防除することが可能である。
【００１５】本発明の式（Ｉ）で示される化合物を植物
成長阻害剤として使用する場合、上記の方法で精製され
た化合物（式１）に水に溶解して使用しても良いが、一
般的には適当な液体担体に溶解若しくは分散させ、また
は適当な粉末担体と混合若しくは吸着させ、さらに所望
の場合は、これらに乳化剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、
浸透剤、湿潤剤、安定剤などを添加し、乳剤、油剤、水
和剤、粉剤、水溶剤などに製剤して使用することができ
る。
成長阻害剤として使用する場合、上記の方法で精製され
た化合物（式１）に水に溶解して使用しても良いが、一
般的には適当な液体担体に溶解若しくは分散させ、また
は適当な粉末担体と混合若しくは吸着させ、さらに所望
の場合は、これらに乳化剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、
浸透剤、湿潤剤、安定剤などを添加し、乳剤、油剤、水
和剤、粉剤、水溶剤などに製剤して使用することができ
る。
【００１６】有効成分の濃度は、一般に乳剤、油剤、水
和剤では１〜２０％が適当であり、水和剤、粉剤では２
〜４０％が適当である。ただし、使用目的によってこれ
らの濃度は適宜変更することができる。また、乳剤、水
和剤、水溶剤は使用に際して水で１０〜１０００倍に希
釈して使用する。
和剤では１〜２０％が適当であり、水和剤、粉剤では２
〜４０％が適当である。ただし、使用目的によってこれ
らの濃度は適宜変更することができる。また、乳剤、水
和剤、水溶剤は使用に際して水で１０〜１０００倍に希
釈して使用する。
【００１７】製剤に使用する液体担体として、例えば
水、アルコール類（メタノール、エタノール類）などの
溶剤が挙げられ、これらの１種または２種以上を混合し
て使用する。
水、アルコール類（メタノール、エタノール類）などの
溶剤が挙げられ、これらの１種または２種以上を混合し
て使用する。
【００１８】また、粉末担体としては、タルク、カオリ
ン、ベントナイト、ゼオライト、消石灰、珪藻土、酸性
白土のような鉱物質粉末、さらにアルミナ、シリカゲル
等が挙げられ、これらの１種または２種以上を混合して
使用する。
ン、ベントナイト、ゼオライト、消石灰、珪藻土、酸性
白土のような鉱物質粉末、さらにアルミナ、シリカゲル
等が挙げられ、これらの１種または２種以上を混合して
使用する。
【００１９】さらに、展着剤、乳化剤、浸透剤、分散
剤、可溶化剤などとして界面活性剤を使用することがで
き、この場合には、高級アルコールの硫酸エステル、高
級脂肪酸エステル、アルキルアリールスルホン酸エステ
ル、アルキレンオキシド系界面活性剤などが用いられ
る。
剤、可溶化剤などとして界面活性剤を使用することがで
き、この場合には、高級アルコールの硫酸エステル、高
級脂肪酸エステル、アルキルアリールスルホン酸エステ
ル、アルキレンオキシド系界面活性剤などが用いられ
る。
【００２０】本発明の式（Ｉ）で示される化合物を有効
成分とする植物成長阻害剤は、各種植物の成長阻害若し
くは枯殺するために、そのまま又は水等で適宜希釈し、
若しくは懸濁させた形で、成長阻害若しくは枯殺に有効
な量を、当該植物に、又は当該植物の発生若しくは生育
が好ましくない場所において、茎葉または土壌に処理し
て使用する。
成分とする植物成長阻害剤は、各種植物の成長阻害若し
くは枯殺するために、そのまま又は水等で適宜希釈し、
若しくは懸濁させた形で、成長阻害若しくは枯殺に有効
な量を、当該植物に、又は当該植物の発生若しくは生育
が好ましくない場所において、茎葉または土壌に処理し
て使用する。
【００２１】本発明の式（Ｉ）で示される化合物を有効
成分とする植物成長阻害剤の使用量は、種々の因子、例
えば目的、対象植物、雑草又は作物の発生／生育状況、
植物の発育傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施
用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物
の施用量を目的に応じて適宜選択すればよい。
成分とする植物成長阻害剤の使用量は、種々の因子、例
えば目的、対象植物、雑草又は作物の発生／生育状況、
植物の発育傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施
用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物
の施用量を目的に応じて適宜選択すればよい。
【００２２】本発明の（Ｉ）で示される化合物を有効成
分とする植物成長阻害剤を更に防除対象草種、防除適期
の拡大のために、あるいは薬量の低減をはかる目的で、
他の除草剤、植物成長調節剤などを配合して使用するこ
とも可能である。
分とする植物成長阻害剤を更に防除対象草種、防除適期
の拡大のために、あるいは薬量の低減をはかる目的で、
他の除草剤、植物成長調節剤などを配合して使用するこ
とも可能である。
【００２３】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を示すが、本
発明はこれら実施例にその技術的範囲を限定するもので
はない。
発明はこれら実施例にその技術的範囲を限定するもので
はない。
【００２４】実施例１．本発明の式（Ｉ）で示される化
合物の精製 タイワンレンギョウの乾燥した葉２００ｇをメタノール
にて反復抽出した後、得られた抽出物をロータリーエバ
ポレータを用いてメタノールを留去するとともに濃縮、
乾固し、これを水に懸濁した。懸濁液のｐＨを２規定塩
酸にて２．５とし、これを酢酸エチルと分配した。水層
はさらに水和したｎ−ブタノールと分配し、ｎ−ブタノ
ール画分を上記同様に濃縮・乾固した後、再び水に懸濁
した。
合物の精製 タイワンレンギョウの乾燥した葉２００ｇをメタノール
にて反復抽出した後、得られた抽出物をロータリーエバ
ポレータを用いてメタノールを留去するとともに濃縮、
乾固し、これを水に懸濁した。懸濁液のｐＨを２規定塩
酸にて２．５とし、これを酢酸エチルと分配した。水層
はさらに水和したｎ−ブタノールと分配し、ｎ−ブタノ
ール画分を上記同様に濃縮・乾固した後、再び水に懸濁
した。
【００２５】水に懸濁したｎ−ブタノール画分を、活性
炭を吸着剤とするカラムクロマトグラフィー〔クロマト
グラフ用活性炭素、和光純薬工業（株）製、水を用いて
充填〕に付し、カラムを水で洗浄後、メタノールで溶出
した。メタノールで溶出された画分は、ロータリーエバ
ポレータを用いて減圧乾固・濃縮し、３０％メタノール
／クロロホルムに溶かした。
炭を吸着剤とするカラムクロマトグラフィー〔クロマト
グラフ用活性炭素、和光純薬工業（株）製、水を用いて
充填〕に付し、カラムを水で洗浄後、メタノールで溶出
した。メタノールで溶出された画分は、ロータリーエバ
ポレータを用いて減圧乾固・濃縮し、３０％メタノール
／クロロホルムに溶かした。
【００２６】次に、この３０％メタノール／クロロホル
ムに溶かした画分は、シリカゲルを吸着剤とするカラム
クロマトグラフィー〔ワコーゲルＣ−２００、和光純薬
工業（株）製、３０％メタノール／クロロホルムを用い
て充填〕に付し、カラムを３０％メタノール／クロロホ
ルムで洗浄後、４５％メタノール／クロロホルムで溶出
した。４５％メタノール／クロロホルムで溶出した画分
は、ロータリーエバポレータを用いて減圧乾固・濃縮
し、４０％メタノール／水に溶かした。
ムに溶かした画分は、シリカゲルを吸着剤とするカラム
クロマトグラフィー〔ワコーゲルＣ−２００、和光純薬
工業（株）製、３０％メタノール／クロロホルムを用い
て充填〕に付し、カラムを３０％メタノール／クロロホ
ルムで洗浄後、４５％メタノール／クロロホルムで溶出
した。４５％メタノール／クロロホルムで溶出した画分
は、ロータリーエバポレータを用いて減圧乾固・濃縮
し、４０％メタノール／水に溶かした。
【００２７】次に、この４０％メタノール／水に溶かし
た画分は、オクタデシルシリル基でシリカゲルを修飾し
た吸着剤を用いたカラムクロマトグラフィー〔Ｂｏｎｄ
ｅｓｉｌ Ｃ１８，ジーエルサイエンス（株）製、４０
％メタノール／水を用いて充填〕に付し、カラムを４０
％メタノール／水で洗浄後、５５％メタノール／水で溶
出した。５５％メタノール／水で溶出した画分は、ロー
タリーエバポレータを用いて減圧乾固・濃縮し、５０％
メタノール／水に溶かした。
た画分は、オクタデシルシリル基でシリカゲルを修飾し
た吸着剤を用いたカラムクロマトグラフィー〔Ｂｏｎｄ
ｅｓｉｌ Ｃ１８，ジーエルサイエンス（株）製、４０
％メタノール／水を用いて充填〕に付し、カラムを４０
％メタノール／水で洗浄後、５５％メタノール／水で溶
出した。５５％メタノール／水で溶出した画分は、ロー
タリーエバポレータを用いて減圧乾固・濃縮し、５０％
メタノール／水に溶かした。
【００２８】次に、この５０％メタノール／水に溶かし
た画分は、オクタデシルシリル基でシリカゲルを修飾し
た吸着剤を充填したカラム〔Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＰＲ
ＥＰ−ＯＤＳ（Ｈ），４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ，島津
製作所製〕を用いた分取用の高速液体クロマトグラフィ
ーに注入し、ＵＶ２１０ｎｍでモニターしながら５０％
メタノール／水で溶出（流速９．９ｍｌ／分）した。試
料を注入してから６５〜７３分後に検出されたピークを
集め、ロータリーエバポレータを用いて減圧乾固・濃縮
することにより、式（Ｉ）で示される化合物を固形物と
して４２０ｍｇ得た。この画分は、シリカゲル薄層クロ
マトグラフィー（Ｎｏ．５７１５，Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅ
ｌ６０Ｆ−２５４，厚さ ０．２５ｍｍ，Ｍｅｒｃｋ社
製）上でｎ−ブタノール、酢酸、水の混液（３：１：
１）あるいはピリジン、酢酸エチル、酢酸、水の混液
（５：５：１：３）で展開し、溶媒を乾燥後、ヨウ素の
蒸気によりあるいはジフェニルアミン、アニリン、リン
酸、混液を噴霧後加熱することによりあるいは５％リン
モリブデン酸／エタノール溶液を噴霧後加熱すること等
により、単一のスポットを示した。
た画分は、オクタデシルシリル基でシリカゲルを修飾し
た吸着剤を充填したカラム〔Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＰＲ
ＥＰ−ＯＤＳ（Ｈ），４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ，島津
製作所製〕を用いた分取用の高速液体クロマトグラフィ
ーに注入し、ＵＶ２１０ｎｍでモニターしながら５０％
メタノール／水で溶出（流速９．９ｍｌ／分）した。試
料を注入してから６５〜７３分後に検出されたピークを
集め、ロータリーエバポレータを用いて減圧乾固・濃縮
することにより、式（Ｉ）で示される化合物を固形物と
して４２０ｍｇ得た。この画分は、シリカゲル薄層クロ
マトグラフィー（Ｎｏ．５７１５，Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅ
ｌ６０Ｆ−２５４，厚さ ０．２５ｍｍ，Ｍｅｒｃｋ社
製）上でｎ−ブタノール、酢酸、水の混液（３：１：
１）あるいはピリジン、酢酸エチル、酢酸、水の混液
（５：５：１：３）で展開し、溶媒を乾燥後、ヨウ素の
蒸気によりあるいはジフェニルアミン、アニリン、リン
酸、混液を噴霧後加熱することによりあるいは５％リン
モリブデン酸／エタノール溶液を噴霧後加熱すること等
により、単一のスポットを示した。
【００２９】このようにして得られた式（Ｉ）で示され
る蒸気の化合物は、実施例２に示される方法で構造決定
され、文献検索により新規の化合物であることが判明し
た。
る蒸気の化合物は、実施例２に示される方法で構造決定
され、文献検索により新規の化合物であることが判明し
た。
【００３０】実施例２． 本発明の化合物の構造決定 本発明の化合物は、重メタノール中において、複雑な１
Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示した。特徴的なシグナルとし
て、高磁場側にシングレットメチル基６個とタブレット
メチル基２個が観測され、また３．２−４．０ｐｐｍの
領域には糖由来と考えられる多数のシグナル、２級水酸
基の付け根のシグナル３個（３．６２，４．３４，４．
５０ｐｐｍ）とオレフィンプロトンのシグナル１個
（５．３７ｐｐｍ）、そして糖のアノマープロトンのシ
グナル５個（４．４２，４．５２，５．０２，５．１
３，５．６０ｐｐｍ）が認められた。１３Ｃ−ＮＭＲス
ベクトルからは合計５８個の炭素のシグナルが観測さ
れ、ＤＥＰＴスペクトルからこれらはメチル炭素８個、
メチレン炭素１２個、メチン炭素３０個、４級炭素８個
から構成されていることが分かった。また、ＦＡＢ−Ｍ
Ｓの分析結果からＭ＋＝１２２２が得られたことから、
本発明の化合物の分子式をＣ５８Ｈ９４Ｏ２７と決定し
た。
Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示した。特徴的なシグナルとし
て、高磁場側にシングレットメチル基６個とタブレット
メチル基２個が観測され、また３．２−４．０ｐｐｍの
領域には糖由来と考えられる多数のシグナル、２級水酸
基の付け根のシグナル３個（３．６２，４．３４，４．
５０ｐｐｍ）とオレフィンプロトンのシグナル１個
（５．３７ｐｐｍ）、そして糖のアノマープロトンのシ
グナル５個（４．４２，４．５２，５．０２，５．１
３，５．６０ｐｐｍ）が認められた。１３Ｃ−ＮＭＲス
ベクトルからは合計５８個の炭素のシグナルが観測さ
れ、ＤＥＰＴスペクトルからこれらはメチル炭素８個、
メチレン炭素１２個、メチン炭素３０個、４級炭素８個
から構成されていることが分かった。また、ＦＡＢ−Ｍ
Ｓの分析結果からＭ＋＝１２２２が得られたことから、
本発明の化合物の分子式をＣ５８Ｈ９４Ｏ２７と決定し
た。
【００３１】本発明の化合物を５％乾燥塩酸／メタノー
ルにより３日間１０５℃で反応させ、反応生成物をＳｅ
ｐ ＰａｋＣ１８〔日本ウォーターズ（株）製〕を用い
て５０％メタノール／水および１００％メタノール画分
に分画した。１００％メタノール画分に含まれる化合物
の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは、ポリガラシック酸（Ｐ
ｏｌｙｇａｌａｃｉｃ ａｃｉｄ）の文献データと完全
に一致したことから、本発明の化合物はアグリコン部に
ｐｏｌｙｇａｌａｃｉｃ ａｃｉｄを含んでいる配糖体
であることが明らかになった。このことから、アグリコ
ン部に帰属されなかった糖由来の１３Ｃ−ＮＭＲシグナ
ルは、メチル基２個、メチレン基３個、メチン基２３個
であった。また１Ｈ−ＮＭＲスペクトルよりアノマープ
ロトンのシグナルは５個であったことから、本発明の化
合物は６炭糖３個と５炭糖２個で構成されており、その
うち２個は末端（５位または６位）がデオキシ体である
ことが分かった。
ルにより３日間１０５℃で反応させ、反応生成物をＳｅ
ｐ ＰａｋＣ１８〔日本ウォーターズ（株）製〕を用い
て５０％メタノール／水および１００％メタノール画分
に分画した。１００％メタノール画分に含まれる化合物
の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは、ポリガラシック酸（Ｐ
ｏｌｙｇａｌａｃｉｃ ａｃｉｄ）の文献データと完全
に一致したことから、本発明の化合物はアグリコン部に
ｐｏｌｙｇａｌａｃｉｃ ａｃｉｄを含んでいる配糖体
であることが明らかになった。このことから、アグリコ
ン部に帰属されなかった糖由来の１３Ｃ−ＮＭＲシグナ
ルは、メチル基２個、メチレン基３個、メチン基２３個
であった。また１Ｈ−ＮＭＲスペクトルよりアノマープ
ロトンのシグナルは５個であったことから、本発明の化
合物は６炭糖３個と５炭糖２個で構成されており、その
うち２個は末端（５位または６位）がデオキシ体である
ことが分かった。
【００３２】本発明の化合物の糖組成を明らかにするた
めに、本発明の化合物を５％乾燥塩酸／メタノールより
反応させ、Ｓｅｐ Ｐａｋ Ｃ１８〔日本ウォーターズ
（株）製〕を用いて反応生成物から糖画分を分離し、こ
れをＩＮ−ＨＣｌ中で３０分間加熱環流することより脱
メチル化を行い、これを定法に従いトリメチルシリル化
して、ガスクロマトグラフ分析により標品のトリメチル
シリル化糖と保持時間を比較した。標品のトリメチルシ
リル化糖と保持時間を比較し、これが一致するものにつ
いてはさらにｃｏ−ｉｎｊｅｃｔｉｏｎによりピークが
完全に一致することを確認した。その結果、本発明の化
合物に含まれる糖は、グルコース、アラピノース、キシ
ロース、ラムノース（２分子）であることが確認され
た。
めに、本発明の化合物を５％乾燥塩酸／メタノールより
反応させ、Ｓｅｐ Ｐａｋ Ｃ１８〔日本ウォーターズ
（株）製〕を用いて反応生成物から糖画分を分離し、こ
れをＩＮ−ＨＣｌ中で３０分間加熱環流することより脱
メチル化を行い、これを定法に従いトリメチルシリル化
して、ガスクロマトグラフ分析により標品のトリメチル
シリル化糖と保持時間を比較した。標品のトリメチルシ
リル化糖と保持時間を比較し、これが一致するものにつ
いてはさらにｃｏ−ｉｎｊｅｃｔｉｏｎによりピークが
完全に一致することを確認した。その結果、本発明の化
合物に含まれる糖は、グルコース、アラピノース、キシ
ロース、ラムノース（２分子）であることが確認され
た。
【００３３】本発明の化合物を、熱水（１０５℃）中で
４日間加水分解し、Ｓｅｐ ＰａｋＣ１８〔日本ウォー
ターズ（株）製〕を用いて反応生成物からアグリコンを
含む画分を単離し、このプロサポゲニンの各種ＮＭＲス
ペクトルを測定したところ、その化学構造は３位にグル
コースの結合したポリガラシック酸であることが明らか
になった。このことは、このプロサポゲニンの構成糖を
上記と同様の方法で調べることによっても確かめられ
た。
４日間加水分解し、Ｓｅｐ ＰａｋＣ１８〔日本ウォー
ターズ（株）製〕を用いて反応生成物からアグリコンを
含む画分を単離し、このプロサポゲニンの各種ＮＭＲス
ペクトルを測定したところ、その化学構造は３位にグル
コースの結合したポリガラシック酸であることが明らか
になった。このことは、このプロサポゲニンの構成糖を
上記と同様の方法で調べることによっても確かめられ
た。
【００３４】本発明の化合物、アグリコン部のポリガラ
シック酸、上記の方法で得られたプロサプゲニンの１３
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを比較した結果、アラピノース、
キシロース、ラムノース２分子は２８位に結合している
ことが明らかになった。これらの糖の結合様式について
は、本発明の化合物の１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲ，
ＤＥＰＴ，１３Ｃ−１Ｈ ＣＯＳＹ，１３Ｃ−１Ｈ Ｃ
ＯＳＹ，１Ｈ−１ＨＣＯＳＹ，ＨＭＢＣ，ＨＳＱＣ，Ｃ
ＯＬＯＣ，ＮＯＥＳＹ，ＲＯＥＳＹ，ＮＯＥ差スペクト
ル、一次元および二次元ＨＯＨＯＨＡＨＡ，Ｊ分解スベ
クトルを解析することにより、ラムノピラノシル−（１
→３）−キシロピラノシル−（１→４）−ラムノピラノ
シル−（１→２）−アラビノピラノシドの構造を持って
いることが明らかになった。
シック酸、上記の方法で得られたプロサプゲニンの１３
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを比較した結果、アラピノース、
キシロース、ラムノース２分子は２８位に結合している
ことが明らかになった。これらの糖の結合様式について
は、本発明の化合物の１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲ，
ＤＥＰＴ，１３Ｃ−１Ｈ ＣＯＳＹ，１３Ｃ−１Ｈ Ｃ
ＯＳＹ，１Ｈ−１ＨＣＯＳＹ，ＨＭＢＣ，ＨＳＱＣ，Ｃ
ＯＬＯＣ，ＮＯＥＳＹ，ＲＯＥＳＹ，ＮＯＥ差スペクト
ル、一次元および二次元ＨＯＨＯＨＡＨＡ，Ｊ分解スベ
クトルを解析することにより、ラムノピラノシル−（１
→３）−キシロピラノシル−（１→４）−ラムノピラノ
シル−（１→２）−アラビノピラノシドの構造を持って
いることが明らかになった。
【００３５】以上の情報を総合することにより、本発明
の化合物の化学構造は、式（１）で示される、ポリガラ
シック酸−３−グルコピラノシド−２８−〔ラムノピラ
ノシル−（１→３）−キシロピラノシル−（１→４）−
ラムノピラノシル−（１→２）アラビノピラノシド〕で
あることが明らかになった。
の化合物の化学構造は、式（１）で示される、ポリガラ
シック酸−３−グルコピラノシド−２８−〔ラムノピラ
ノシル−（１→３）−キシロピラノシル−（１→４）−
ラムノピラノシル−（１→２）アラビノピラノシド〕で
あることが明らかになった。
【００３６】本発明の式（１）で示される化合物が、植
物成長阻害作用を持つことを裏付ける試験例を以下に説
明する。
物成長阻害作用を持つことを裏付ける試験例を以下に説
明する。
【００３７】本発明の式（１）で示される化合物を、
０．５％寒天中で所定濃度に調整し、これを試験管（長
さ１３０ｍｍ、直径１７．５ｍｍ）中に１ｍｌ加えた。
寒天がゲル化した後、カラシナ、アオゲイトウ、レタ
ス、シロクローバの各種子を６個体づつ置床し、暗所で
２５℃下に３〜５日保持した後、幼根長及び下胚軸長を
測定した。植物生育阻害活性は、本発明の式（１）で示
される化合物を加えない対照区に対する百分率で示し
た。その結果を図１−図３に示す。
０．５％寒天中で所定濃度に調整し、これを試験管（長
さ１３０ｍｍ、直径１７．５ｍｍ）中に１ｍｌ加えた。
寒天がゲル化した後、カラシナ、アオゲイトウ、レタ
ス、シロクローバの各種子を６個体づつ置床し、暗所で
２５℃下に３〜５日保持した後、幼根長及び下胚軸長を
測定した。植物生育阻害活性は、本発明の式（１）で示
される化合物を加えない対照区に対する百分率で示し
た。その結果を図１−図３に示す。
【００３８】
【発明の効果】本発明により提供される新規トリテルペ
ノイド系サポニンポリガラシック酸−３−グルコピラノ
シド−２８−〔ラムノピラノシル−（１→３）−キシロ
ピラノシル−（１→４）−ラムノピラノシル−（１→
２）アラビノピラノシド〕は、実施例３により実証され
るとおり植物成長阻害剤として有用である。
ノイド系サポニンポリガラシック酸−３−グルコピラノ
シド−２８−〔ラムノピラノシル−（１→３）−キシロ
ピラノシル−（１→４）−ラムノピラノシル−（１→
２）アラビノピラノシド〕は、実施例３により実証され
るとおり植物成長阻害剤として有用である。
【図１】カラシナの幼根及び下胚軸の伸長成長に対する
本発明の化合物（Ｉ）の阻害効果である。
本発明の化合物（Ｉ）の阻害効果である。
【図２】レタスの幼根及び下胚軸の伸長成長に対する本
発明の化合物（Ｉ）の阻害効果である。
発明の化合物（Ｉ）の阻害効果である。
【図３】シロクローバの幼根及び下胚軸の伸長成長に対
する本発明の化合物（Ｉ）の阻害効果である。
する本発明の化合物（Ｉ）の阻害効果である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 15/256 C07J 63/00 A01N 65/00,43/16 ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】ポリガラシック酸−３−グルコピラノシド
−２８−〔ラムノピラノシル−（１→３）−キシロピラ
ノシル−（１→４）−ラムノピラノシル−（１→２）ア
ラビノピラノシド〕。 - 【請求項２】タイワンレンギョウ（Ｄｕｒａｎｔａ ｒ
ｅｐｅｎｓｅ）から抽出され、以下の物性を有する化合
物。 融点：２２３〜２２５℃ 赤外線吸収スペクトルＵｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３
４３７、２９３３、１７３６、１７２０、１６３８、１
０４７１３ Ｃ−ＮＭＲスペクトル： - 【請求項３】請求項１または２の化合物を有効成分とし
て含有する植物成長阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09084271A JP3099058B2 (ja) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | 新規植物成分およびそれを含有する植物成長阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09084271A JP3099058B2 (ja) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | 新規植物成分およびそれを含有する植物成長阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10237088A JPH10237088A (ja) | 1998-09-08 |
| JP3099058B2 true JP3099058B2 (ja) | 2000-10-16 |
Family
ID=13825802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09084271A Expired - Lifetime JP3099058B2 (ja) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | 新規植物成分およびそれを含有する植物成長阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3099058B2 (ja) |
-
1997
- 1997-02-27 JP JP09084271A patent/JP3099058B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10237088A (ja) | 1998-09-08 |
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