CN106083814A - 一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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戴志猛
刘幸海
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Abstract

本发明公开了一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法及应用，所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物由取代的‑1‑(2‑吡啶基)‑吡唑‑4‑基乙酸与取代苯胺加入反应瓶中，加入溶剂将其溶解，再加入缚酸剂、缩合剂反应16~24h，反应结束后经后处理得目标化合物取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物。本发明所述的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物结构新颖，制备条件温和，后处理简单，收率较高，且生物活性较高，具有一定的杀虫、杀菌、除草活性。

Description

一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
吡唑结构单元是许多具有生物活性的药物分子的有效组成部分，在药物设计合成中占据着重要的地位。在各种吡唑类化合物中，吡唑酰胺类化合物由于其具有广泛的生物活性、高效、低毒、作用机制新颖以及吡唑环可多位点取代等特点而在农药和医药等领域具有广阔的开发及应用前景，尤其在新农药研发中扮演着重要的角色。
为了寻找高效、安全、低毒、作用机理独特的新型农药先导化合物，本发明将吡啶和吡唑两种具有广泛生物活性的杂环基团拼接在一起，合成了新型的取代的吡啶联吡唑乙酸，并采用活性亚结构拼接的方法，将此中间体与不同取代的苯胺进行拼接，设计并合成了一系列吡啶联吡唑酰胺类化合物，该类化合物具有良好的杀虫、杀菌及除草活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有生物活性的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，具体阐述了其作为杀虫剂、杀菌剂、除草剂使用的用途。
所述的一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物，其特征在于其结构如式(I)所示：
其中，R1取代基为卤素，R1取代基的取代位置在吡啶环上的3位或6位，R2取代基为H、C1～C10的烷基、卤素、甲氧基或硝基，所述R2取代基可以是单取代或多取代。
所述的种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物，其特征在于R2取代基为：H，2-甲氧基，4-氟基，2,4-二氟基，2,4,6-三甲基，4-Br，3-异丙基，2,6-二乙氧基，3-Cl，2,5-二甲基，3-甲基，4-甲基，3-硝基，2-Br，2,4-二氯基，2-溴-4-甲基，2-溴-5-甲基，2-Br-4-F，2-Br-4-Cl或2-Br-4-CH3。
所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于将式(Ⅱ)所示的取代的-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸与式(Ⅲ)所示的取代苯胺加入反应瓶中，加入溶剂将其溶解，再加入缚酸剂、缩合剂反应16～24h，反应结束后经后处理得目标化合物取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物，
式(Ⅱ)中R1取代基为卤素，R1取代基的取代位置在吡啶环上的3位或6位，式(Ⅲ)中R2取代基为H、C1～C10的烷基、卤素、甲氧基或硝基，所述R2取代基可以是单取代或多取代。
所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂为甲苯，丙酮，二甲苯，二氯甲烷或二氯乙烷，优选二氯甲烷；所述的缚酸剂为吡啶、三乙胺、碳酸钾或氢氧化钾，优选三乙胺；所述缩合剂为1,3-二环己基碳二亚胺或1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，优选1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。
所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于取代的1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸、取代苯胺、三乙胺及缩合剂的投料摩尔比为1:1.0-1.5:1.5-2.0:1.0-1.5，优选为1:1.2:1.7:1.2。
所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于反应时间为22～24h。
所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的后处理方法为将反应液用水和乙酸乙酯进行萃取，然后取有机相，脱溶，再用体积比为3：1的乙醇和水进行重结晶。
所述的一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物作为杀虫剂的应用。
所述的一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物作为杀菌剂的应用。
所述的一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物作为除草剂的应用。
通过采用上述技术，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1)本发明通过将吡啶和吡唑两种具有广泛生物活性的杂环基团拼接在一起，合成了新型的取代的吡啶联吡唑乙酸，并采用活性亚结构拼接的方法，将此中间体与不同取代的苯胺进行拼接，设计并合成了一系列吡啶联吡唑酰胺类化合物，其制备方法简单易行，反应条件温和，后处理简单，收率、纯度较高；
2)本发明得到的化合物是高效、安全、低毒、作用机理独特的新型农药先导化合物，该类化合物具有良好的杀虫、杀菌及除草活性，其杀虫活性测试结果显示：化合物1、化合物6、化合物7、化合物9具有较好的杀虫活性；杀菌活性测试结果显示：化合物3、化合物4、化合物10、化合物11具有较高的杀菌活性；除草活性测试结果显示化合物化合物3、化合物5、化合物6、化合物14具有较好的除草活性。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明进行进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实例1：目标化合物的制备方法
在反应瓶中依次加入3-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(2mmol)，4-氟苯胺(2.4mmol)，三乙胺(3.4mmol)，加入二氯乙烷(20mL)，EDC(2.4mmol)，0℃以下反应2h，继续室温下搅拌反应至反应体系中原料3-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸消失，停止反应。反应混合液用乙酸乙酯和水(体积比2:1)萃取2～3次，取有机相，经脱溶，重结晶后得到草绿色固体即为目标产物，熔点145～148℃，收率72.5％。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.46(dd,J＝4.2,1.8Hz,1H,Py-H),8.28(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H,Py-H),7.97(s,1H,NH),7.87(dd,J＝8.4,1.8Hz,1H,Py-H),7.37-7.31(m,1H,Ph-H),7.19(m,1H,Ph-H),7.06-6.82(m,2H,Ph-H),3.70(s,3H,O-CH3),3.51(s,2H,O＝C-CH2-),2.26(s,3H,-CH3),2.13(s,3H,-CH3).
实例2：目标化合物的制备方法
在反应瓶中依次加入3-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(2mmol)，2-甲氧基苯胺(2.4mmol)，碳酸钾(3.4mmol)，加入丙酮(20mL)，1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)，0℃以下反应2h，(2.4mmol)继续室温下搅拌反应至反应体系中原料3-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸消失，停止反应。反应混合液用乙酸乙酯和水(体积比2:1)萃取2～3次，取有机相，经脱溶，重结晶后得到红褐色固体即为目标产物，熔点138～142℃，收率58.4％。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.54(dd,J＝4.8,1.8Hz,1H,Py-H),7.96(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H,Py-H),7.53-7.46(m,1H,Py-H),7.32-7.29(m,2H,Ph-H),7.17-6.88(m,2H,Ph-H),3.57(s,2H,O＝C-CH2-),2.44-2.28(s,3H,-CH3),2.21(s,3H,-CH3).
实例3：目标化合物的制备方法
在反应瓶中依次加入6-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(Ⅱ)(2mmol)，2,4-二氟苯胺(2.4mmol)，氢氧化钾(3.4mmol)，加入二氯甲烷(20mL)，1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)(2.4mmol)，0℃以下反应2h，继续室温下搅拌反应至反应体系中原料6-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸消失，停止反应。反应混合液用乙酸乙酯和水(体积比2:1)萃取2～3次，取有机相，经脱溶，重结晶后得到土褐色固体即为目标产物，熔点175～178℃，收率57.7％。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.47(dd,J＝4.8,1.8Hz,1H,Py-H),8.52-8.46(m,1H,Py-H),8.12(td,J＝9.0,6.0Hz,1H,Py-H),7.87(s,1H,NH),7.34(dd,J＝7.8,5.4Hz,1H,Ph-H),6.87-6.68(m,2H,Ph-H),3.53(s,2H,O＝C-CH2-),2.26(s,3H,-CH3),2.13(s,3H,-CH3).
实例4：目标化合物的制备方法
在反应瓶中依次加入6-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(2mmol)，苯胺(2.4mmol)，三乙胺(3.4mmol)，加入甲苯(20mL)，EDC(2.4mmol)，0℃以下反应2h，继续室温下搅拌反应至反应体系中原料6-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸消失，停止反应。反应混合液用乙酸乙酯和水(体积比2:1)萃取2～3次，取有机相，经脱溶，重结晶后得到土黄色固体即为目标产物，熔点112～116℃，收率69.0％。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.54(dd,J＝4.8,1.2Hz,1H,Py-H),7.88(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H,Py-H),7.39(d,J＝5.4Hz,1H,Py-H),7.10(d,J＝8.4Hz,2H,Ph-H),7.25(s,1H,NH),6.91-6.84(m,3H,Ph-H),3.52(s,2H,O＝C-CH2-),2.25(s,3H,-CH3),2.13(s,3H,-CH3).
实例5：目标化合物的制备方法
在反应瓶中依次加入3-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(2mmol)，2,4,6-三甲基苯胺(2.4mmol)，三乙胺(3.4mmol)，加入二氯甲烷(20mL)，EDC(2.4mmol)，0℃以下反应2h，继续室温下搅拌反应至反应体系中原料3-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸消失，停止反应。反应混合液用乙酸乙酯和水(体积比2:1)萃取2～3次，取有机相，经脱溶，重结晶后得到土黄色固体即为目标产物，熔点206～208℃，收率72.5％。
1H NMR(500MHz,DMSO)δ9.23(s,1H,NH),8.56(dd,J＝4.5,1.5Hz,1H,Py-H),8.23(dd,J＝8.0,1.5Hz,1H,Py-H),7.60(dd,J＝8.0,4.5Hz,1H,Py-H),6.87(s,2H,Ph-H),3.47(s,2H,O＝C-CH2-),2.23(s,3H,-CH3),2.22(s,3H,-CH3),2.16(s,3H,Ph-CH3),2.09(s,6H,Ph-CH3).
实例6～20：取代的-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸与不同取代苯胺反应的投料量，工艺参数均同实例1，反应所得的新化合物见表1，其表征数据见表2。
表1取代的吡啶联吡唑双酰肼类化合物理化数据
表2取代的吡啶联吡唑双酰肼类化合物1H NMR数据
实例21：杀虫活性测试
1.测试样品：合成的化合物1～20中的部分化合物。
2.供试靶标
粘虫(Mythimna separata)、蚕豆蚜(Aphis fabae)、稻黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)，均为室内常年饲养的敏感品系。室内条件：温度25±5℃，相对湿度65±5％，光照周期12/12h(L/D)。
3.试验方法
采用浸渍法测定：将适量玉米叶段、萝卜苗、蚕豆叶片等置于已配好的药液中，充分浸润，待其自然阴干后，放入垫有滤纸的培养皿中，分别接粘虫、叶蝉、红蜘蛛、蚜虫等3龄中期幼虫，加盖标记后置于观察室内饲养并做观察记录。试验需重复3～4次。3d后检查结果，用毛笔轻触虫体，无反应视为死虫。
4.实验结果评价与分析
部分化合物的杀虫活性普筛结果见表3，其中死亡率在90％以上为A级，70～90％之间为B级，50～70％之间为C级，0～50％之间为D级。
表3部分化合物杀虫活性普筛结果
从表3可知，该类化合物在试验设定浓度下部分化合物对试验所选4种靶标表现出良好的杀虫活性。如化合物1，化合物7，化合物9对棉红蜘蛛的致死率分别为89.12％，89.06％，85.92％；化合物6，化合物9对蚕豆蚜的致死率分别为80.55％，87.34％；化合物5对粘虫的致死率达87.33％；此外化合物5，化合物8，化合物9，化合物12对稻黑尾叶蝉的致死率也均在50％以上，其他化合物杀虫活性较低。
实例22：杀菌活性测试
1.测试样品：合成的化合物1～20中的部分化合物。
2.供试靶标
稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani),黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)，油菜菌核病菌(Sclerotonia sclerotiorum),小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)，辣椒疫霉病菌(phytophythora capsici)。将靶标菌种于4-8℃条件下保存，试验前2～3天从试管斜面接种到培养皿内，在适宜的温度下培养备用。实验所使用的培养基均为马铃薯琼脂培养基(PDA)。
3.试验方法
稻瘟病菌、辣椒疫霉病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌：在25ppm的浓度下，通过含毒培养基法进行测试。
油菜菌核病菌、小麦白粉病菌：在500ppm的浓度下，通过盆栽法进行测试。
稻纹枯病菌：在500ppm的浓度下，通过离体叶片培养法进行测试。
4.实验结果评价与分析
杀菌活性等级标准划分：A级—防效≥95％，B级—70％≤防效<95％，C级—50％≤防效<70％，D级—防效<50％。A系列部分化合物对试验靶标菌种的杀菌活性普筛结果见表4。
表4部分化合物杀菌活性普筛结果
从表4可知，该类化合物在试验设定浓度下对试验所选的靶标菌种表现出较好的杀菌活性。其中化合物3、化合物4对小麦赤霉病菌、辣椒疫霉病菌、稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、白粉病菌的防效均在80％以上，特别是对白粉病菌的防治效果高达95％；而化合物10、化合物11对辣椒疫霉病菌、黄瓜灰霉病菌、稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、白粉病菌等测试菌种的防效达80％以上，其中化合物11对白粉病菌的抑制效果高达95％.
实例23：除草活性测试
1.测试样品：实例1～20合成的部分化合物
2.测试方法：盆栽法(普筛)
3.供试靶标为马唐、稗草、狗尾草、苘麻、凹头苋、反枝苋、龙葵、刺苋等。
4.结果统计：按以下公式计算各化合物对杂草的防效(抑制率％)：抑制率＝100(对照株高-处理株高)/对照株高测试结果如表5所示。
表5部分化合物除草活性普筛结果
在150gai/亩的处理剂量下，部分化合物对试验所选的靶标杂草表现出较好的除草活性。如化合物5在茎叶处理、土壤处理条件下对苘麻、反枝苋、凹头苋的抑制率均达到了100％，与对照药剂异丙酯草醚活性相当，对马唐、稗、狗尾草的抑制率也均达到了50％以上；化合物6在土壤处理条件下对反枝苋、凹头苋表现出100％的抑制率；化合物3，化合物7，化合物14在茎叶处理条件下对苘麻、反枝苋、凹头苋的抑制率分别为100％，95％，100％。

Claims (10)

1.一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物，其特征在于其结构如式(I)所示：
其中，R1取代基为卤素，R1取代基的取代位置在吡啶环上的3位或6位，R2取代基为H、C1～C10的烷基、卤素、甲氧基或硝基，所述R2取代基可以是单取代或多取代。
2.根据权利要求1所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物，其特征在于R2取代基为：H，2-甲氧基，4-氟基，2,4-二氟基，2,4,6-三甲基，4-Br，3-异丙基，2,6-二乙氧基，3-Cl，2,5-二甲基，3-甲基，4-甲基，3-硝基，2-Br，2,4-二氯基，2-溴-4-甲基，2-溴-5-甲基，2-Br-4-F，2-Br-4-Cl或2-Br-4-CH3。
3.一种根据权利要求1所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于将式(Ⅱ)所示的取代的-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸与式(Ⅲ)所示的取代苯胺加入反应瓶中，加入溶剂将其溶解，再加入缚酸剂、缩合剂反应16～24h，反应结束后经后处理得目标化合物取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物，
式(Ⅱ)中R1取代基为卤素，R1取代基的取代位置在吡啶环上的3位或6位，式(Ⅲ)中R2取代基为H、C1～C10的烷基、卤素、甲氧基或硝基，所述R2取代基可以是单取代或多取代。
4.根据权利要求3所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂为甲苯，丙酮，二甲苯，二氯甲烷或二氯乙烷，优选二氯甲烷；所述的缚酸剂为吡啶、三乙胺、碳酸钾或氢氧化钾，优选三乙胺；所述缩合剂为1,3-二环己基碳二亚胺或1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，优选1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。
5.根据权利要求3所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于取代的1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸、取代苯胺、三乙胺及缩合剂的投料摩尔比为1:1.0-1.5:1.5-2.0:1.0-1.5，优选为1:1.2:1.7:1.2。
6.根据权利要求3所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于反应时间为22～24h。
7.根据权利要求3所述的取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的后处理方法为将反应液用水和乙酸乙酯进行萃取，然后取有机相，脱溶，再用体积比为3：1的乙醇和水进行重结晶。
8.一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物作为杀虫剂的应用。
9.一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物作为杀菌剂的应用。
10.一种取代的吡啶联吡唑乙酰胺类化合物作为除草剂的应用。
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