CN105924435B - 一种取代的吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种取代的吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述的吡唑乙酰胺类化合物由取代的‑1‑(2‑吡啶基)‑吡唑‑4‑基乙酸与取代的1,3,4‑噻二唑‑2‑胺加入反应瓶中，加入溶剂将其溶解，再加入催化剂、缚酸剂、缩合剂反应20~28h，反应结束后经后处理得到。本发明所述的吡唑乙酰胺类化合物结构新颖，制备条件温和，后处理简单，收率较高，且生物活性较高，具有一定的杀虫、杀菌、除草活性。

Description

一种取代的吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种取代的吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
含氮杂环及其衍生物因其广谱的生物活性在农药、医药等领域发挥了重要的作用，如吡啶、呋喃、吡唑、噁唑等杂环是许多生物活性分子的有效片段。目前，在药物分子中引入含氮、氧的杂环结构单元已经成为农药、医药研发的热点，越来越多的科研工作者致力于具有高活性、低残留、安全等特点的含氮、氧杂环的新型绿色、环保型生物农药的研发。
为了寻找高效、安全、低毒、作用机理独特的新型农药先导化合物，本发明将采用活性亚结构拼接的方法将吡啶联吡唑乙酰基结构单元与不同取代1,3,4-噻二唑-2-胺进行拼接，设计并合成了一系列含有噻二唑环的吡唑乙酰胺类化合物，该类化合物具有良好的杀虫、杀菌及除草活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有生物活性的取代的吡唑乙酰胺类化合物及其制备方法和应用，具体阐述了其作为杀虫剂、杀菌剂、除草剂使用的用途。
所述的一种取代的吡唑乙酰胺类化合物，其特征在于其结构如式(I)所示：
其中，R1取代基为卤素，R1取代基取代位置在吡啶环上的3位或6位，R2取代基为C1～C10的烷基或取代芳环，所述的取代基为单取代或多取代。
所述的一种取代的吡唑乙酰胺类化合物，其特征在于R2取代基为：2-I-C6H4，2-CF3-C6H4，4-NO2-C6H4，2,3-Cl2-C6H3OCH2，2,4,5-F3-C6H2，3-CH3-C6H4，C6H5OCH2，4-CH3-C6H4OCH2，5-F-2,4-Cl2-C6H2，C6H5，2,3,4,5-F4-C6H，Et或2-CH3O-C6H4。
所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于将式(Ⅱ)所示的取代的-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(Ⅱ)与式(Ⅲ)所示的取代的1,3,4-噻二唑-2-胺加入反应瓶中，加入溶剂将其溶解，再加入催化剂、缚酸剂、缩合剂反应20～28h，反应结束后经后处理得目标化合物取代的吡唑乙酰胺类化合物，
式(Ⅱ)中R1取代基为卤素，R1取代基取代位置在吡啶环上的3位或6位，式(Ⅲ)中R2取代基为C1～C10的烷基或取代芳环，所述的取代基为单取代或多取代。
所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为甲苯，二甲苯，丙酮，二氯乙烷或二氯甲烷等，优选二氯甲烷；所述的催化剂为DMF；所述的缚酸剂为吡啶、三乙胺、碳酸钾或氢氧化钾，优选三乙胺；所述缩合剂为1,3-二环己基碳二亚胺或1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，优选为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。
所述的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于取代的1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸、取代的1,3,4-噻二唑-2-胺、三乙胺及缩合剂的投料摩尔比为1:1.0-1.5:1.5-2.0:1.0-1.5，优选为1:1.2:1.7:1.2。
所述的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的反应时间为24～28h。
所述的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的后处理方法为将反应液用水和乙酸乙酯进行萃取，然后取有机相，脱溶，再用体积比为3：1的乙醇和水进行重结晶。
所述的一种取代的吡唑乙酰胺类化合物作为杀虫剂的应用。
所述的一种取代的吡唑乙酰胺类化合物作为杀菌剂的应用。
所述的一种取代的吡唑乙酰胺类化合物作为除草剂的应用。
通过采用上述技术，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1)本发明通过将活性亚结构拼接的方法将吡啶联吡唑乙酰基结构单元与不同取代1,3,4-噻二唑-2-胺进行拼接，设计并合成了一系列含有噻二唑环的吡唑乙酰胺类化合物，作为高效、安全、低毒、作用机理独特的新型农药先导化合物，其制备方法简单易行，反应条件温和，后处理简单，收率、纯度较高；
2)本发明得到的化合物分别作为为杀虫剂、杀菌剂、除草剂使用，具有一定的药效，其杀虫活性测试结果显示：化合物2、化合物7、化合物9、化合物11、化合物12具有较好的杀虫活性；杀菌活性测试结果显示：化合物3、化合物4、化合物10具有较高的杀菌活性；除草活性测试结果显示化合物2、化合物4、化合物6、化合物9、化合物11具有较好的除草活性。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明进行进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实例1：目标化合物的制备方法
在反应瓶中依次加入6-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(2mmol)，5-(2-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺(2.4mmol)，吡啶(3.4mmol)，加入丙酮(15mL)，催化剂DMF(2～4滴)，EDC(2.4mmol)，在0℃以下反应2～3h，继续室温下搅拌反应至反应体系中原料6-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸消失，停止反应。反应混合液用乙酸乙酯和水(体积比2:1)萃取2～3次，取有机相，经脱溶，重结晶后得到米黄色固体即为目标产物，熔点163～166℃，收率72.6％。
1H NMR(600MHz,DMSO)δ9.03(s,1H,NH),8.55(td,J＝4.8,1.8Hz,1H,Py-H),8.22(dt,J＝7.8,3.6Hz,1H,Py-H),8.10-8.05(m,1H,Py-H),7.70(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H,Ph-H),7.60(dt,J＝9.6,4.8Hz,1H,Ph-H),7.50(td,J＝7.8,1.2Hz,1H,Ph-H),7.28(td,J＝7.8,1.8Hz,1H,Ph-H),3.75(s,2H,O＝C-CH2-),2.19(d,J＝6.6Hz,3H,-CH3),2.14(s,3H,-CH3).
实例2：目标化合物的制备方法
在反应瓶中依次加入6-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(2mmol)，5-(2-碘苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺(2.4mmol)，氢氧化钾(3.4mmol)，加入甲苯(15mL)，催化剂DMF(2～4滴)，1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)(2.4mmol)，在0℃以下反应2～3h，继续室温下搅拌反应至反应体系中原料6-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸消失，停止反应。反应混合液用乙酸乙酯和水(体积比2:1)萃取2～3次，取有机相，经脱溶，重结晶后得到浅黄绿色固体即为目标产物，熔点189～192℃，收率67.5％。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.47(dd,J＝4.8,1.8Hz,1H,Py-H),8.12(td,J＝9.0,6.0Hz,1H,Ph-H),7.88(dd,J＝8.4,1.2Hz,1H,Py-H),7.39(s,1H,NH),7.34(dd,J＝7.8,4.8Hz,1H,Py-H),6.85-6.78(m,1H,Ph-H),6.76(dd,J＝11.4,8.4,3.0Hz,1H,Ph-H),6.73-6.59(m,1H,Ph-H),3.53(s,2H,O＝C-CH2-),2.27(s,3H,-CH3),2.15(s,3H,-CH3).
实例3：目标化合物的制备方法
在反应瓶中依次加入3-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(2mmol)，5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺(2.4mmol)，碳酸钾(3.4mmol)，加入二氯乙烷(15mL)，催化剂DMF(2～4滴)，1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)(2.4mmol)，在0℃以下反应2～3h，继续室温下搅拌反应至反应体系中原料3-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸消失，停止反应。反应混合液用乙酸乙酯和水(体积比2:1)萃取2～3次，取有机相，经脱溶，重结晶后得到橘黄色固体即为目标产物，熔点135～138℃，收率68.3％。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.54(dd,J＝4.8,1.8Hz,1H,Py-H),7.96(dd,J＝8.4,1.8Hz,1H,Py-H),7.45-7.41(m,2H,Ph-H),7.40(t,J＝4.2Hz,1H,Py-H),7.31(s,1H,NH),7.03-6.97(m,2H,Ph-H),3.57(s,2H,O＝C-CH2-),2.33(d,J＝7.2Hz,3H,-CH3),2.21(s,3H,-CH3).
实例4：目标化合物的制备方法
在反应瓶中依次加入6-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(2mmol)，5-(2,3-二氯苯氧甲基)-1,3,4-噻二唑-2-胺(2.4mmol)，三乙胺(3.4mmol)，加入二氯甲烷(15mL)，催化剂DMF(2～4滴)，EDC(2.4mmol)，在0℃以下反应2～3h，继续室温下搅拌反应至反应体系中原料6-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸消失，停止反应。反应混合液用乙酸乙酯和水(体积比2:1)萃取2～3次，取有机相，经脱溶，重结晶后得到米白色固体即为目标产物，熔点174～176℃，收率75.0％。
1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.55(dt,J＝4.8,2.4Hz,1H,Py-H),8.21(dt,J＝6.6,3.6Hz,1H,Py-H),7.60(dd,J＝8.4,4.7Hz,1H,Py-H),7.36(s,1H,NH),7.35(d,J＝1.8Hz,1H,Ph-H),7.29-7.28(m,1H,Ph-H),7.27(d,J＝1.8Hz,1H,Ph-H),5.43(s,2H,-O-CH2-),3.70(s,2H,O＝C-CH2-),2.16(s,3H,-CH3),2.11(s,3H,-CH3).
实例5：目标化合物的制备方法
在反应瓶中依次加入3-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(2mmol)，5-(2,4,5-三氟苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺(2.4mmol)，三乙胺(3.4mmol)，加入二氯甲烷(15mL)，催化剂DMF(2～4滴)，1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)(2.4mmol)，在0℃以下反应2～3h，继续室温下搅拌反应至反应体系中原料3-氯-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸消失，停止反应。反应混合液用乙酸乙酯和水(体积比2:1)萃取2～3次，取有机相，经脱溶，重结晶后得到浅黄色固体即为目标产物，熔点181～184℃，收率70.6％。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.47(dd,J＝4.8,1.5Hz,1H,Py-H),7.88(dd,J＝8.4,1.5Hz,1H,Py-H),7.38(d,J＝4.8Hz,1H,Py-H),7.34(s,1H,Ph-H,),7.19(s,1H,Ph-H),3.50(s,2H,O＝C-CH2-),2.25(s,3H,-CH3),2.14(s,3H,-CH3).
实例6～13：取代的-1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸与不同取代苯胺反应的投料量，工艺参数均同实例1，反应所得的新化合物见表1，其表征数据见表2。
表1取代的吡唑双酰肼类化合物理化数据
表2取代的吡唑双酰肼类化合物1H NMR数据
实例14：杀虫活性测试
1.测试样品：合成的化合物1～13中的部分化合物。
2.供试靶标
粘虫(Mythimna separata)、蚕豆蚜(Aphis fabae)、稻黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)，均为室内常年饲养的敏感品系。室内条件：温度25±5℃，相对湿度65±5％，光照周期12/12h(L/D)。
3.试验方法
采用浸渍法测定：将适量玉米叶段、萝卜苗、蚕豆叶片等置于已配好的药液中，充分浸润，待其自然阴干后，放入垫有滤纸的培养皿中，分别接粘虫、叶蝉、红蜘蛛、蚜虫等3龄中期幼虫，加盖标记后置于观察室内饲养并做观察记录。试验需重复3～4次。3d后检查结果，用毛笔轻触虫体，无反应视为死虫。
4.实验结果评价与分析
化合物的杀虫活性普筛结果见表3，其中死亡率在90％以上为A级，70～90％之间为B级，50～70％之间为C级，0～50％之间为D级。
表3化合物杀虫活性普筛结果
从表3可知，该类化合物在试验设定浓度下部分化合物对试验所选4种靶标表现出良好的杀虫活性。化合物7对粘虫、蚕豆蚜的致死率分别为87.95％，88.93％；化合物11对粘虫、红蜘蛛的致死率分别为82.95％，87.95％；化合物2，化合物9，化合物12对稻黑尾叶蝉的致死率分别为82.75％，85.91％，85.22％。
实例15：杀菌活性测试
1.测试样品：合成的化合物1～13。
2.供试靶标
稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani),黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)，油菜菌核病菌(Sclerotonia sclerotiorum),小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)，辣椒疫霉病菌(phytophythora capsici)。将靶标菌种于4-8℃条件下保存，试验前2～3天从试管斜面接种到培养皿内，在适宜的温度下培养备用。实验所使用的培养基均为马铃薯琼脂培养基(PDA)。
3.试验方法
稻瘟病菌、辣椒疫霉病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌：在25ppm的浓度下，通过含毒培养基法进行测试。
油菜菌核病菌、小麦白粉病菌：在500ppm的浓度下，通过盆栽法进行测试。
稻纹枯病菌：在500ppm的浓度下，通过离体叶片培养法进行测试。
4.实验结果评价与分析
杀菌活性等级标准划分：A级—防效≥95％，B级—70％≤防效<95％，C级—50％≤防效<70％，D级—防效<50％。化合物对试验靶标菌种的杀菌活性普筛结果见表4。
表4化合物杀菌活性普筛结果
从表4可知，该类化合物在试验设定浓度下对试验所选的靶标菌种表现出较好的杀菌活性。化合物3，化合物4对辣椒疫霉病菌、稻纹枯病菌、油菜菌核病菌、小麦白粉病菌等靶标菌种的杀菌活性分别为80％，80％，80％，95％；化合物10对小麦白粉病菌的杀菌活性为80％；
实例16：除草活性测试
1.测试样品：实例1～13合成的部分化合物
2.测试方法：盆栽法(普筛)
3.供试靶标为马唐、稗草、狗尾草、苘麻、凹头苋、反枝苋等。
4.结果统计：按以下公式计算各化合物对杂草的防效(抑制率％)：抑制率＝100(对照株高-处理株高)/对照株高测试结果如表5所示。
表5化合物除草活性普筛结果
从表5可知，在150gai/亩的处理剂量下，该类化合物在试验设定浓度下对靶标杂草表现出较高的抑制率。化合物2，化合物6在茎叶处理、土壤处理的条件下对苘麻、反枝苋、凹头苋的抑制率均达到了100％，除草活性与对照药剂异丙酯草醚相当；化合物4，化合物9，化合物11在茎叶处理条件下，对苘麻、反枝苋、凹头苋的抑制率分别为100％，95％，100％。

Claims (15)

1.一种取代的吡唑乙酰胺类化合物，其特征在于其结构如式(I)所示：
其中，R1取代基为卤素，R1取代基取代位置在吡啶环上的3位或6位，R2取代基为C1～C10的烷基或2-I-C6H4，2-CF3-C6H4，4-NO2-C6H4，2,3-二氯-C6H3OCH2，2,4,5-三氟-C6H2，3-CH3-C6H4，C6H5OCH2，，4-CH3-C6H4OCH2，5-F-2,4-二氯-C6H2，C6H5，2,3,4,5-四氟-C6H或2-CH3O-C6H4。
2.一种根据权利要求1所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于将式(Ⅱ)所示的取代的1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸(Ⅱ)与式(Ⅲ)所示的取代的1,3,4-噻二唑-2-胺加入反应瓶中，加入溶剂将其溶解，再加入催化剂、缚酸剂、缩合剂反应20～28h，反应结束后经后处理得目标化合物取代的吡唑乙酰胺类化合物，
式(Ⅱ)中R1取代基为卤素，R1取代基取代位置在吡啶环上的3位或6位，R2取代基为C1～C10的烷基或2-I-C6H4，2-CF3-C6H4，4-NO2-C6H4，2,3-二氯-C6H3OCH2，2,4,5-三氟-C6H2，3-CH3-C6H4，C6H5OCH2，，4-CH3-C6H4OCH2，5-F-2,4-二氯-C6H2，C6H5，2,3,4,5-四氟-C6H或2-CH3O-C6H4。
3.根据权利要求2所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述溶剂为甲苯，二甲苯，丙酮，二氯乙烷或二氯甲烷；所述的催化剂为DMF；所述的缚酸剂为吡啶、三乙胺、碳酸钾或氢氧化钾；所述缩合剂为1,3-二环己基碳二亚胺或1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。
4.根据权利要求2所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述溶剂为二氯甲烷；所述的催化剂为DMF；所述的缚酸剂为三乙胺；所述缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。
5.根据权利要求4所述的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于取代的1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸、取代的1,3,4-噻二唑-2-胺、三乙胺及缩合剂的投料摩尔比为1:1.0-1.5:1.5-2.0:1.0-1.5。
6.根据权利要求4所述的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于取代的1-(2-吡啶基)-吡唑-4-基乙酸、取代的1,3,4-噻二唑-2-胺、三乙胺及缩合剂的投料摩尔比为1:1.2:1.7:1.2。
7.根据权利要求2所述的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的反应时间为24～28h。
8.根据权利要求2所述的吡唑乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述的后处理方法为将反应液用水和乙酸乙酯进行萃取，然后取有机相，脱溶，再用体积比为3：1的乙醇和水进行重结晶。
9.一种根据权利要求1所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物作为赤霉病菌、疫霉病菌、稻瘟病菌、灰霉病菌、白粉病菌的杀菌剂的应用，其中R1为6-Cl，R2为2-CF3-C6H4或2-I-C6H4。
10.一种根据权利要求1所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物作为疫霉病菌、稻瘟病菌、灰霉病菌、纹枯病菌、菌核病菌、白粉病菌的杀菌剂的应用，其中R1为3-Cl，R2为4-NO2-C6H4。
11.一种根据权利要求1所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物作为疫霉病菌、灰霉病菌、纹枯病菌、菌核病菌、白粉病菌的杀菌剂的应用，其中R1为6-Cl，R2为2,3-二氯-C6H3OCH2。
12.一种根据权利要求1所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物作为稻瘟病菌、灰霉病菌、白粉病菌的杀菌剂的应用，其中R1为3-Cl，R2为2,4,5-三氟-C6H2，或R1为3-Cl，R2为3-CH3-C6H4，或R1为3-Cl，R2为C6H5OCH2。
13.一种根据权利要求1所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物作为赤霉病菌、稻瘟病菌、白粉病菌的杀菌剂的应用，其中R1为3-Cl，R2为C6H5，或R1为6-Cl，R2为5-F-2,4-二氯-C6H2。
14.一种根据权利要求1所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物作为马唐、狗尾、稗、苘麻、反枝苋、凹头苋的除草剂的应用，其中R1为6-Cl、R2为2-I-C6H4；或R1为3-Cl、R2为3-CH3-C6H4或R1为6-Cl、R2为2-CH3O-C6H4。
15.一种根据权利要求1所述的取代的吡唑乙酰胺类化合物作为苘麻、反枝苋、凹头苋的除草剂的应用，其中R1为3-Cl、R2为4-NO2-C6H4；或R1为6-Cl、R2为2,3-二氯-C6H3OCH2；R1为6-Cl、R2为4-CH3-C6H4OCH2；或R1为6-Cl、R2为5-F-2,4-二氯-C6H2；或R1为3-Cl、R2为2,3,4,5-四氟-C6H。
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