CN108084152A - 一种双酰胺化合物及其合成方法与应用 - Google Patents
一种双酰胺化合物及其合成方法与应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种双酰胺化合物及其合成方法与应用,2,3‑二氯吡啶和水合肼反应,制备得到3‑肼基‑2‑氯吡啶;3‑肼基‑2‑氯吡啶与马来酸二乙酯环化,水解,制备得到3‑羟基‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑甲酸;将上述3‑羟基‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑甲酸和取代邻氨基‑苯甲酸发生成环反应,制备得到2‑(‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑基)‑8‑甲基‑4H‑3,1‑苯并嗪‑4‑酮;2‑(‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑基)‑8‑甲基‑4H‑3,1‑苯并嗪‑4‑酮和40%的胺水溶液进行胺解得到目标产物。本发明所述的一种含双酰胺基团的化合物制备简单,具有优异的杀虫活性,可用作杀虫剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种双酰胺化合物的合成方法及其应用,属于农用杀虫剂领域。
背景技术
氯虫酰胺(chlorantraniliprole)是杜邦公司开发的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物,属鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂,在很低质量浓度下仍具有相当好的杀虫活性,如对小菜蛾的LC50值为0.01mg/L,且广谱、残效期长、毒性低、与环境友好,是防治鳞翅目害虫的有效杀虫剂。
但其对于同翅目害虫的活性较低,在实际应用过程中,往往需要和噻虫嗪等复配使用,如先正达公司开发的福戈,同时,由于氯虫苯甲酰胺大量被使用,部分地区小菜蛾田间种群已经对氯虫苯甲酰胺产生严重抗性。
发明内容
本发明目的是一种双酰胺化合物的制备方法,该化合物制备简单,具有优异的杀虫活性,可用作杀虫剂。
本发明采用的技术方案如下:
一种双酰胺化合物,其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示:
其中R1代表甲基,R2代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基中的一种,X代表Cl或I。
所述的一种双酰胺化合物的合成方法,其特征在于将式(Ⅱ)所示的3-羟基 -1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸与式(Ⅲ)所示的取代邻氨基苯甲酸加入反应瓶中,
然后加入有机溶剂将其溶解,接着加入敷酸剂、脱水剂,常温搅拌反应15小时,反应结束后,减压脱去部分溶剂,过滤得到中间体化合物,然后将得到的中间体化合物进行胺解,得到如式(Ⅰ)所示的目标化合物。
所述的双酰胺化合物的合成方法,其特征在于所述有机溶剂为甲苯、乙腈、丙酮及二氯甲烷中的一种,优选乙腈。
所述的双酰胺化合物的合成方法,其特征在于所述敷酸剂为吡啶、三乙胺及碳酸氢钠中的一种,优选吡啶;所述脱水剂为甲基磺酰氯或对甲基苯磺酰氯,优选甲基磺酰氯。
所述的双酰胺化合物的合成方法,其特征在于所述3-羟基-1-(3-氯吡啶-2- 基)-1H-吡唑-5-甲酸、取代邻氨基苯甲酸、吡啶、甲基磺酰氯摩尔比为1:1:6: 2.5。
所述的双酰胺化合物的合成方法,其特征在于所述吡啶和甲基磺酰氯在搅拌状态下滴加。
一种如式(Ⅰ)的双酰胺化合物作为杀虫剂的应用。
本发明具有以下有益效果:
(1)本发明的制备方法所使用的各种原料简单易得,来源广泛,价格低廉;
(2)本发明的制备方法简单、操作容易、产物收率高、选择性高;
(3)本发明制备的双酰胺化合物具有优异的杀虫活性,可用作杀虫剂;
(4)本发明制备的双酰胺化合物对粘冲的致死率达到了100%,对苜蓿蚜的致死率达到了80%以上。
具体实施方式
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案,但本发明的保护范围不限于此。
实施例1
步骤A:将50%水合肼20m L于室温下加入到含2,3-二氯吡啶(7.35g,0.05mol)20mL的乙醇溶液中,加热回流5h,冷却到室温,过滤收集白色针状固体产品3- 氯-2-肼基吡啶6.75g,收率94.4%;
步骤B:于装有机械搅拌的100m L反应瓶中加入50m L乙醇,慢慢加入1.2 g金属钠,回流反应制成乙醇钠溶液,在回流状态下加入3-氯-2-肼基吡啶(6.75 g,0.05mol)、马来酸二乙酯(9m L,0.055mol),继续回流30min,然后降温,过滤得淡黄色固体3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(6.48g, 0.024mol),收率52%;
步骤C:将0.5g氢氧化钠和10m L甲醇加入到装有3-羟基-1-(3-氯吡啶-2- 基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(2.7g,0.01mol)的100m L反应瓶中,室温搅拌反应 1小时后,加10m L水,浓盐酸调至弱酸性,析出固体,室温搅拌30min,过滤,干燥得黄褐色固体3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸(2,22g, 0.0092mol),收率92%;
步骤D:将3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸(2.42g,0.01mol) 及2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸(1.85g,0.01mol)加入装有15m L乙腈的100m L 反应瓶中,搅拌下滴加吡啶(5mL,0.06mol),并滴加甲基磺酰氯(3mL,0.025mol),于常温搅拌反应15小时,减压脱去部分溶剂,过滤得淡黄色固体6-氯-2-(3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮(2.78g,0.0071mol),产率71%,不需处理直接用于下步反应;
步骤E:取6-氯-2-(3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基 -4H-3,1-苯并嗪-4-酮(0.39g,0.001mol)于装有20m L乙腈的50m L反应瓶中,加入1mL丙胺水溶液(40%),室温下反应20min,处理得淡黄色固体(0.37g, 0.00803mol),收率83.3%。
实施例2-4
6-氯-2-(3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪 -4-酮与不同胺反应,具体步骤同例1,反应所得的新化合物见表1,其表征数据见表2。
实施例5
步骤A:将50%水合肼20m L于室温下加入到含2,3-二氯吡啶(7.35g,0.05mol)20mL的乙醇溶液中,加热回流5小时,冷却到室温,过滤收集白色针状固体产品 3-氯-2-肼基吡啶6.75g,收率94.4%;
步骤B:于装有机械搅拌的100m L反应瓶中加入50m L乙醇,慢慢加入1.2g 金属钠,回流反应制成乙醇钠溶液,在回流状态下加入3-氯-2-肼基吡啶(6.75g, 0.05mol)、马来酸二乙酯(9m L,0.055mol),继续回流30min,然后降温,过滤得淡黄色固体3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(6.48g,0.024 mol),收率52%;
步骤C:将0.5g氢氧化钠和10m L甲醇加入到装有3-羟基-1-(3-氯吡啶-2- 基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(2.7g,0.01mol)的100m L反应瓶中,室温搅拌反应 1h后,加10m L水,浓盐酸调至弱酸性,析出固体,室温搅拌30min,过滤,干燥得黄褐色固体3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸(2,22g,0.0092 mol),收率92%;
步骤D:将3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸(2.42g,0.01mol) 及2-氨基-3-甲基苯甲酸(1.5g,0.01mol)加入装有15m L乙腈的100m L反应瓶中,搅拌下滴加吡啶(5mL,0.06mol),并滴加甲基磺酰氯(3mL,0.025mol),于常温搅拌反应15小时,减压脱去部分溶剂,过滤得淡黄色固体2-(3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮(2.75g,0.0077mol),产率77.4%,不需处理直接用于下步反应;
步骤E:取2-(3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮(0.36g,0.001mol)于装有20m L乙腈的50m L反应瓶中,加入1mL 甲胺水溶液(40%),室温下反应20min,处理得到淡黄色固体(0.34g,0.00087mol),收率86.5%。
实施例6-9
2-(3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4- 酮与不同胺反应,具体步骤同例5,反应所得的新化合物见表1,其表征数据见表 2。
实例10
步骤A:将50%水合肼20mL于室温下加入到含2,3-二氯吡啶(7.35g,0.05 mol)20mL的乙醇溶液中,加热回流5h,冷却到室温,过滤收集白色针状固体产品3-氯-2-肼基吡啶6.75g,收率94.4%,熔点168℃;
步骤B:于装有机械搅拌的100m L反应瓶中加入50m L乙醇,慢慢加入1.2 g金属钠,回流反应制成乙醇钠溶液,在回流状态下加入3-氯-2-肼基吡啶(6.75g, 0.05mol)、马来酸二乙酯(9mL,0.055mol),继续回流30min,然后降温,过滤得淡黄色固体3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(6.48g,0.024 mol),收率52%。
步骤C:将0.5g氢氧化钠和10m L甲醇加入到装有3-羟基-1-(3-氯吡啶 -2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(2.7g,0.01mol)的100m L反应瓶中,室温搅拌反应1h后,加10m L水,浓盐酸调至弱酸性,析出固体,室温搅拌30min,过滤,干燥得黄褐色固体3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸(2,22g, 0.0092mol),收率92%;
步骤D:将3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸(2.42g,0.01mol) 及2-氨基-5-碘-3-甲基苯甲酸(2.77g,0.01mol)加入装有15m L乙腈的100m L 反应瓶中,搅拌下滴加吡啶(5mL,0.06mol),并滴加甲基磺酰氯(3mL,0.025mol),于常温搅拌反应15小时,减压脱去部分溶剂,过滤得淡黄色固体6-碘-2-(3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮(3.63g, 0.0075mol),产率75.2%,不需处理直接用于下步反应;
步骤E:取6-碘-2-(3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基 -4H-3,1-苯并嗪-4-酮(0.48g,0.001mol)于装有20m L乙腈的50m L反应瓶中,加入1mL甲胺水溶液(40%),室温下反应20min,处理得淡黄色固体(0.45g, 0.00087mol),收率87.1%。
实施例11-15
6-碘-2-(3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮与不同胺反应,具体步骤同例10,反应所得的新化合物见表1,其表征数据见表2。
表1为目标产物的理化性质
实例编号 | R1 | R2 | X | 性状 | 产率 |
2 | CH3 | i-Pr | Cl | 淡黄色固体 | 83.3% |
3 | CH3 | n-Bu | Cl | 淡黄色固体 | 87.5% |
4 | CH3 | i-Bu | Cl | 淡黄色固体 | 79.8% |
6 | CH3 | Et | 无 | 淡黄色固体 | 81.7% |
7 | CH3 | i-Pr | 无 | 白色固体 | 88.6% |
8 | CH3 | i-Bu | 无 | 米白色固体 | 82.5% |
9 | CH3 | t-Bu | 无 | 淡黄色固体 | 84.5% |
11 | CH3 | Et | I | 淡黄色固体 | 86,1% |
12 | CH3 | n-Pr | I | 米白色固体 | 87.0% |
13 | CH3 | i-Pr | I | 白色固体 | 88.3% |
14 | CH3 | n-Bu | I | 淡黄色固体 | 82.9% |
15 | CH3 | t-Bu | I | 淡黄色固体 | 78.3% |
表2为目标产物1H NMR数据
实施例16
杀虫活性测试
1.测试样品:合成的目标产物1-15。
2.供试靶标
供试靶标为粘虫、朱砂叶螨、苜蓿蚜
3.试验方法
浸叶法:供试靶标为粘虫,即将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干,放入垫有滤纸的培养皿中,接粘虫3龄中期幼虫10头/皿,置于24-27℃观察室内培养,3d后调查结果,以毛笔触动虫体,无反应视为死虫,试验浓度 500mg/L。
喷雾法:供试靶标为朱砂叶螨、苜蓿蚜,即分别将接有朱砂叶螨和苜蓿蚜的蚕豆叶片于Potter喷雾塔下喷雾处理,处理后朱砂叶螨置于24-27℃观察室内培养,苜蓿蚜置于20-22℃观察室内培养,48h后调查结果,以毛笔触动虫体,无反应视为死虫,试验浓度500mg/L。
4.实验结果评价与分析
部分化合物的杀虫活性普筛结果见表,其中死亡率在90%以上为A级, 70%-90%之间为B级,50%-70%之间为C级,0-50%之间为D级。
表3为目标产物杀虫活性普筛结果
表4为目标产物杀虫活性初筛结果
化合物1-15杀虫活性筛选试验结果表明:在500mg/L时,化合物1-15处理的粘虫死亡率均为100%;化合物2、5、6、8、10、11、13-15处理的苜蓿蚜死亡率均为80%以上。其他化合物处理的粘虫、苜蓿蚜、朱砂叶螨死亡率均低于80%或为0。
在4mg/L时,化合物2、6、8、10、13-15处理的粘虫死亡率均为80%以上,其他化合物处理的粘虫死亡率低于80%。
5结论
化合物1-15有杀粘虫活性,2、6、8、10、13-15活性较高,可进一步筛选。
最后应当说明的是,以上实施仅用以说明本发明的技术方案而非限制本发明,尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的精神和范围,其均应涵盖在本发明的权利要求范围内。
Claims (7)
1.一种双酰胺化合物,其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示:
其中R1代表甲基,R2代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基中的一种,X代表Cl或I。
2.一种双酰胺化合物的合成方法,其特征在于将式(Ⅱ)所示的3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸与式(Ⅲ)所示的取代邻氨基苯甲酸加入反应瓶中,
然后加入有机溶剂将其溶解,接着加入敷酸剂、脱水剂,常温搅拌反应15小时,反应结束后,减压脱去部分溶剂,过滤得到中间体化合物,然后将得到的中间体化合物进行胺解,得到如式(Ⅰ)所示的目标化合物。
3.如权利要求2所述的双酰胺化合物的合成方法,其特征在于所述有机溶剂为甲苯、乙腈、丙酮及二氯甲烷中的一种,优选乙腈。
4.如权利要求2所述的双酰胺化合物的合成方法,其特征在于所述敷酸剂为吡啶、三乙胺及碳酸氢钠中的一种,优选吡啶;所述脱水剂为甲基磺酰氯或对甲基苯磺酰氯,优选甲基磺酰氯。
5.如权利要求4所述的双酰胺化合物的合成方法,其特征在于所述3-羟基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸、取代邻氨基苯甲酸、吡啶、甲基磺酰氯摩尔比为1:1:6:2.5。
6.如权利要求4所述的双酰胺化合物的合成方法,其特征在于所述吡啶和甲基磺酰氯在搅拌状态下滴加。
7.一种如式(Ⅰ)的双酰胺化合物作为杀虫剂的应用。
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GR01 | Patent grant | ||
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