CN105085477A - 一种二卤代吡啶基吡唑酰胺类化合物及其应用 - Google Patents
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- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Abstract
本发明公开了一种二卤代吡啶基吡唑酰胺类化合物及其制备方法和用途,其结构如通式I所示:式I中:R1选自C1-C6的烷基或者卤素基团;R2选自卤素基团;R3选自C1-C6的烷基或C1-C6的烯烃基,Y选自O或S。通式I化合物可用于农林业害虫的防治。
Description
技术领域
本发明属于农用杀虫剂领域,涉及一种二卤代吡啶基吡唑酰胺类化合物及其应用。
背景技术
美国杜邦公司开发的氯虫苯甲酰胺(专利WO03015519)是一种绿色化学杀虫剂,该化合物在粮、棉、果、蔬等作物鳞翅目害虫防治方面具有用药量少、防治高、持效期长、对人畜及环境影响小等特点,其结构式如下:
该化合物对鳞翅目害虫具有高效的特点,但是溶解性差,可加工剂型少。因此,需要不断发明新型的或改进具有杀虫、杀菌活性的化合物和组合物。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种结构新颖、合成方法简便、高效安全的绿色化学杀虫剂,可用于农林业害虫的防治。
本发明的技术方案如下:
本发明提供了一种二卤代吡啶基吡唑酰胺类化合物,如通式I所示:
式中:
R1选自C1-C6的烷基或者卤素基团;
R2选自卤素基团
R3选自C1-C6的烷基或C1-C6的烯烃基;
Y选自O或S。
优选,通式I结构中:
R1选自甲基、Cl或Br;
R2选自Cl或Br;
R3选自甲基、异丙基或烯丙基;
Y选自O或S。
进一步优选,通式I结构中:
R1选自甲基,R2选自Cl或Br,R3选自甲基,Y选自O或S;
或者,R1选自Cl或Br,R2选自Cl或Br,R3选自甲基、异丙基,Y选自O或S。
综合合成成本、制备简便等因素,本发明更进一步优选的化合物选自通式I化合物,其中,R1选自Cl或Br;R2选自Cl或Br;R3选自异丙基;Y选自O。
本发明通式I化合物可用如下方法制备:
式II化合物与式III化合物在以吡啶为缚酸剂、甲基磺酰氯作用下,可以在1,2-二氯乙烷或乙腈中反应得到式I化合物,式II与式III化合物的制备见本发明实施例,表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。
表1部分通式I化合物的结构和物理性质
化合物 | R1 | R2 | R3 | Y | 外观和熔点(℃) |
1 | CH3 | Cl | CH3 | O | 白色(222-224) |
2 | CH3 | Br | CH3 | O | 白色(218-220) |
3 | CH3 | Cl | CH3 | S | 淡黄色(199-202) |
4 | CH3 | Br | CH3 | S | 淡黄色(202-205) |
5 | Cl | Cl | CH(CH3)2 | O | 白色(202-205) |
6 | Cl | Cl | CH(CH3)2 | S | 淡黄色(194-197) |
7 | Br | Br | CH(CH3)2 | O | 白色(182-184) |
8 | Br | Br | CH(CH3)2 | S | 淡黄色(179-182) |
9 | Cl | Cl | CH3 | O | 白色(192-195) |
本发明的优点:传统的KC杀虫剂由于溶解性差,在实际制备过程中,需要制成悬浮剂或油剂等制剂,对配制过程使用的溶剂要求较高,选择非常有限。本发明首次将溴原子引入到吡啶环的5位,制得的二卤代吡啶基吡唑酰胺类化合物不仅具有对鳞翅目害虫具有很高的杀虫活性,还极大的提高了化合物在甲醇、丙酮等有机溶剂中的溶解性,扩大了杀虫剂溶剂的选择范围,更有利于配制成水乳剂、微乳剂以及其它绿色环保的剂型。另外,本发明在引入溴原子的同时,一锅完成了对吡唑啉环的氧化,这一独特方法在众多文献和专利上都未曾报道。本发明采用双氧水代替专利WO03015519和WO2006062978中的过硫酸钾,不仅降低了生产成本,也减少了因废酸导致的环境污染。
本发明化合物在防治虫害时,可单独使用也可与其它活性物质组合使用以提高产品的综合性能。本发明还包括以通式I化合物为活性组分的杀虫组合物,其中活性组分在组合物的重量百分含量为1-99%之间,该杀虫组合物还包括农业或林业上可接受的载体。
应该明确的是,在本发明的权利要求所限定的范围内,可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实施例或生测实验结果可用来进一步说明本发明,但不意味着限制本发明。
合成实例
实施例1化合物1的合成
(1)3-溴-1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的制备
向250mL三口烧瓶中加入33.25g(0.1mol)3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯和100mL乙酸乙酯,搅拌下缓慢滴加12.8g(0.08mol)溴素,搅拌0.5h后,再缓慢滴加22.7g(0.2mol)30%双氧水,滴加完成后,缓慢升温至60℃,反应3h,薄层色谱(TLC)检测原料反应完全,加碳酸氢钠中和至体系呈中性后分液,水相用乙酸乙酯萃取两遍,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸脱除溶剂,得褐色油状物39.6g,收率约为96.8%。
1HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ1.12(t,J=7.2Hz,3H),4.22(q,J=7.2Hz,2H),7.37(s,1H),8.73(d,J=1.8Hz,1H),8.76(d,J=1.8Hz,1H)。
3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯参考文献(专利WO03/016283A1和CN03818202.5)的方法制备。
(2)3-溴-1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸的制备
向250mL三口烧瓶中加入40.95g(0.1mol)3-溴-1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯和100mL甲醇,搅拌下滴加30g20%的NaOH溶液,在40-60℃下反应2h,蒸出甲醇,降温至室温,缓慢滴入HCl至pH=2-3,析出灰白色固体,抽滤水洗,真空干燥得灰白色固体34.2g,收率约为89.6%,熔点:198-200℃。
(3)化合物1的合成
向500mL烧瓶中加入38.15g(0.1mol)3-溴-1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸、19.85g(0.1mol)3-甲基-2-氨基-5-氯-N-甲基苯甲酰胺和300mL1,2-二氯乙烷,搅拌下加入23.7g(0.3mol)吡啶,体系降温至0-10℃,缓慢滴加15.5g(0.135mol)甲基磺酰氯,滴加完成后,10℃左右保温反应3-4h。抽滤,依次用少量1,2-二氯乙烷和大量水淋洗滤饼,真空干燥,得白色粉末50g,收率89%。
1HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ2.25(s,3H),2.75(d,J=4.5Hz,3H),7.44(d,J=1.5Hz,1H),7.50(s,1H),7.56(s,1H),8.34(d,J=4.2Hz,1H),8.70(d,J=1.8Hz,1H),8.76(s,1H),10.39(s,1H)。
实施例2化合物3的合成
(1)3-甲基-2-氨基-5-氯-N-甲基硫代苯甲酰胺的制备
向100mL烧瓶中加入19.85g(0.1mol)3-甲基-2-氨基-5-氯-N-甲基苯甲酰胺和60mL1,4-二氧六环,搅拌下分次加入13.32g(0.06mol)五硫化二磷,体系升温至40-50℃,保温反应1-2h,TLC检测原料反应完全后结束反应。旋蒸除去溶剂后,加乙酸乙酯溶解,再加入碳酸钠溶液中和至体系pH=8-9,体系直接旋蒸至有机溶剂脱除完全,抽滤水洗,真空干燥,得浅黄色或类白色固体18.1g,收率84.4%。
1HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ2.10(s,3H),3.08(s,3H),5.50(s,2H),6.93(s,1H),7.08(s,1H),10.33(s,1H)。
(2)化合物3的合成
向250mL烧瓶中加入38.15g(0.1mol)3-溴-1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸、21.45g(0.1mol)3-甲基-2-氨基-5-氯-N-甲基硫代苯甲酰胺和150mL乙腈,搅拌下加入23.7g(0.3mol)吡啶,体系降温至0-10℃,缓慢滴加15.5g(0.135mol)甲基磺酰氯,滴加完成后,10℃左右保温反应3-4h。反应结束后,向体系中加水150mL,有大量固体析出,抽滤水洗,真空干燥,得淡黄色固体52.6g,收率91%。
1HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ2.31(s,3H),2.97(d,J=4.5Hz,3H),7.22(d,J=2.2Hz,1H),7.43(s,1H),7.74(d,J=2.2Hz,1H),8.52(d,J=4.8Hz,1H),8.60(d,J=4.8Hz,1H),10.15(d,J=7.7Hz,1H),10.36(s,1H)。
实施例3化合物5的合成
(1)2-硝基-N-异丙基苯甲酰胺的制备
向250mL烧瓶中加入16.7g(0.1mol)邻硝基苯甲酸和100mL二甲苯,搅拌下缓慢滴入17.85g(0.15mol)二氯亚砜,升温至80℃,反应2-3h,TLC检测原料点消失,降温,缓慢滴加8.85g(0.15mol)用20mL二甲苯稀释的异丙胺,滴加完毕后,搅拌反应0.5h,TLC检测原料点消失或测体系pH为碱性,结束反应。抽滤,滤饼依次用二甲苯和大量水淋洗,真空干燥,得类白色固体17.9g,收率86.1%。
(2)2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺的制备
室温下,向100mL烧瓶中加入10.4g(0.05mol)2-硝基-N-异丙基苯甲酰胺1.5g三氯化铁、4.5g活性炭和50mL乙醇,体系升温至70℃,搅拌下缓慢滴加6.25g(0.1mol)80%水合肼,70℃保温反应3h。TLC检测原料反应完全,体系加水100mL,抽滤水洗,真空干燥,得白色固体8.32g,收率93.5%。
(3)2-氨基-3,5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的制备
室温下,向250mL烧瓶中加入17.8g(0.1mol)2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺和150mL乙酸乙酯,体系降温至0-10℃,搅拌下缓慢滴入33.75g(0.25mol)SO2Cl2,滴加完后,TLC检测原料反应完全后,结束反应。体系抽滤,滤饼用干净乙酸乙酯淋洗,再用氢氧化钠溶液打浆至碱性,再抽滤水洗,真空干燥,得灰白色固体22.2g,收率90%。
(4)化合物5的合成
向500mL烧瓶中加入38.15g(0.1mol)3-溴-1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸、24.7g(0.1mol)2-氨基-3,5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺和300mL1,2-二氯乙烷,搅拌下加入23.7g(0.3mol)吡啶,体系降温至0-10℃,缓慢滴加15.5g(0.135mol)甲基磺酰氯,滴加完成后,10℃左右保温反应3-4h。抽滤,依次用1,2-二氯乙烷和大量水淋洗滤饼,真空干燥,得白色粉末51.6g,收率84.5%。
1HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ1.04(d,J=6.6Hz,6H),3.98-3.78(m,1H),7.42(s,1H),7.47(s,1H),7.81(s,1H),8.47(d,J=6.9Hz,1H),8.55(s,1H),8.60(s,1H),10.45(s,1H)。
实施例4化合物8的合成
(1)2-氨基-3,5-二溴-N-异丙基苯甲酰胺的制备
室温下,向100mL烧瓶中加入17.8g(0.1mol)2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺和60mL冰醋酸,体系降温至0-10℃,搅拌下缓慢滴入33.6g(0.21mol)溴素,滴加完后,TLC检测原料反应完全后,结束反应。反应液兑入150mL蒸馏水中,大量白色固体析出,抽滤水洗,真空干燥,得白色固体31.92g,收率95%。
(2)2-氨基-3,5-二溴-N-异丙基硫代苯甲酰胺的制备
向100mL烧瓶中加入16.8g(0.05mol)2-氨基-3,5-二溴-N-异丙基苯甲酰胺和60mL1,4-二氧六环,搅拌下分次加入6.66g(0.03mol)五硫化二磷,体系升温至40-50℃,保温反应1-2h,TLC检测原料反应完全后结束反应。旋蒸除去溶剂后,加乙酸乙酯溶解,再加入碳酸钠溶液中和至体系pH=8-9,体系直接旋蒸至有机溶剂脱除完全,抽滤水洗,真空干燥,得浅黄色或类白色固体15.5g,收率88.1%。
(3)化合物8的合成
向250mL烧瓶中加入38.15g(0.1mol)3-溴-1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸、35.2g(0.1mol)2-氨基-3,5-二溴-N-异丙基硫代苯甲酰胺和200mL乙腈,搅拌下加入23.7g(0.3mol)吡啶,体系降温至0-10℃,缓慢滴加15.5g(0.135mol)甲基磺酰氯,滴加完成后,10℃左右保温反应3-4h。反应结束后,向体系中加水200mL,有大量固体析出,抽滤水洗,真空干燥,得淡黄色固体62.25g,收率87%。
1HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ1.09(d,J=6.4Hz,6H),4.54-4.36(m,1H),7.48(s,1H),7.56(s,1H),7.96(s,1H),8.62(s,1H),8.68(s,1H),10.15(d,J=7.4Hz,1H),10.39(s,1H)。
实施例5化合物9的合成
(1)2-氨基-N-甲基苯甲酰胺的制备
室温下,向250mL三口烧瓶中加入16.3g(0.1mol)靛红酸酐和160mL水,搅拌下缓慢滴入15.5g(0.15mol)40%甲胺水溶液,滴毕,继续搅拌2h,TLC检测原料反应完全后,抽滤,滤饼水洗2遍,烘干得白色固体13.1g,收率87.3%。
(2)2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺的制备
室温下,向250mL烧瓶中加入15.0g(0.1mol)2-氨基-N-甲基苯甲酰胺和150mL乙酸乙酯,体系降温至0-10℃,搅拌下缓慢滴入33.75g(0.25mol)SO2Cl2,滴加完后,TLC检测原料反应完全后,结束反应。体系抽滤,滤饼用干净乙酸乙酯淋洗,再用氢氧化钠溶液打浆至碱性,再抽滤水洗,真空干燥,得灰白色固体18.6g,收率84.9%。
(3)化合物9的合成
向500mL烧瓶中加入38.15g(0.1mol)3-溴-1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸、21.9g(0.1mol)2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺和250mL1,2-二氯乙烷,搅拌下加入23.7g(0.3mol)吡啶,体系降温至0-10℃,缓慢滴加15.5g(0.135mol)甲基磺酰氯,滴加完成后,10℃左右保温反应3-4h。抽滤,依次用少量1,2-二氯乙烷和大量水淋洗滤饼,真空干燥,得白色粉末50.1g,收率86%。
1HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ2.85(d,J=4.5Hz,3H),7.46(s,1H),7.51(d,J=2.4Hz,1H),7.85(d,J=2.4Hz,1H),8.36(d,J=4.5Hz,1H),8.54(d,J=2.4Hz,1H),8.62(d,J=2.4Hz,1H),10.55(s,1H)。
用类似的方法可以合成出通式I的其他化合物,1HNMR(300MHz,DMSO-d6)δ数据如下:
化合物2:δ2.13(s,3H),2.86(d,J=1.8Hz,3H),7.36(s,1H),7.46(s,1H),7.55(s,1H),8.48(d,J=4.2Hz,1H),8.68(d,1H),8.74(s,1H),10.25(s,1H)。
化合物4:δ2.17(s,3H),3.00(d,J=1.8Hz,3H),7.25(s,1H),7.36(s,1H),7.55(s,1H),8.62(d,1H),8.68(s,1H),10.15(s,1H),10.24(d,J=4.2Hz,1H)。
化合物6:δ1.08(d,J=6.6Hz,6H),4.54-4.34(m,1H),7.37(s,1H),7.50(s,1H),7.81(s,1H),8.68(s,1H),8.76(s,1H),10.22(d,J=6.9Hz,1H),10.45(s,1H)。
化合物7:δ1.03(d,J=6.4Hz,6H),3.98-3.76(m,1H),7.48(s,1H),7.59(s,1H),8.05(s,1H),8.16(d,J=7.4Hz,1H),8.60(s,1H),8.65(s,1H),10.49(s,1H)。
实施例6杀虫活性测定
(1)杀小菜蛾活性测定:
杀小菜蛾活性测定采用浸叶法,采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法。用直头眼科镊子将甘蓝叶片浸渍在配制好的待测药液中,时间3-5秒,甩掉余液,每次1片,每个样品共3片,按样品标记顺序依次放在处理纸上。待药液干后,放入具有标记的10cm长的直型管内,接入3龄小菜蛾幼虫10头,用纱布盖好管口。将试验处理置于标准处理室内,48h检查结果以拔针轻触虫体,不动者为死亡,计算死亡率,试验做3次重复,取平均值。实验结果见表2。
表2部分式I化合物与已知化合物KC杀小菜蛾活性平行比较(死亡率%)
(2)杀二化螟活性测定
采用浸稻芽法:选用杀小菜蛾药效较好的化合物5作为实验对象,将长10-15cm的水稻幼苗浸入相应处理药液中5秒钟取出,放在纸上摊开吸干多余的药液后,植入100mL透明饲养瓶中,用适量湿润细沙固定,剪掉长出瓶口的叶片,再把试虫放在饲养瓶中饲养,于观察室内保温保湿饲养,药后2天分别调查处理活虫数、死虫数并计算死亡率。实验结果见表3。
表3不同浓度化合物5和9与已知化合物KC对杀二化螟活性平行比较
根据表2和表3可以看出,本发明部分化合物对小菜蛾和二化螟具有较好的杀灭活性,尤以化合物5最为突出。
溶解度测定
实施例7化合物5和9的溶解度测定
为了方便制剂的制备,本发明对化合物5和9在甲醇、丙酮中得溶解度进行了测定,测试结果见表4。结果表明本发明化合物在甲醇和丙酮中的溶解度显著高于化合物KC。
表4化合物5和9与已知化合物KC在甲醇、丙酮中溶解度比较
Claims (6)
1.一种二卤代吡啶基吡唑酰胺类化合物,结构如通式I所示:
式中:
R1选自C1-C6的烷基或者卤素基团;
R2选自卤素基团;
R3选自C1-C6的烷基或C1-C6的烯烃基;
Y选自O或S。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于所述通式I结构中:
R1选自甲基、Cl或Br;
R2选自Cl或Br;
R3选自甲基、异丙基或烯丙基;
Y选自O或S。
3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于所述通式I结构中:
R1选自甲基,R2选自Cl或Br,R3选自甲基,Y选自O或S;
或者,R1选自Cl或Br,R2选自Cl或Br,R3选自甲基、异丙基,Y选自O或S。
4.根据权利要求3所述的化合物,其特征在于所述通式I结构中:
R1选自Cl或Br;R2选自Cl或Br;R3选自异丙基;Y选自O。
5.根据权利要求1-4之一项所述的化合物作为杀虫剂在控制虫害中的用途。
6.一种杀虫剂组合物,含有权利要求1-4之一项所述的化合物为活性组分和农业或林业上可接受的载体。
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CN (1) | CN105085477A (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108033944A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-15 | 利尔化学股份有限公司 | 氯虫苯甲酰胺杂质制备工艺 |
CN110066270A (zh) * | 2018-01-24 | 2019-07-30 | 湖南化工研究院有限公司 | 多酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
CN112142620A (zh) * | 2020-10-12 | 2020-12-29 | 江西省科学院应用化学研究所 | 一种2-氨基-3,5-二氯-n-甲基苯甲酰胺的合成方法 |
WO2023021020A1 (en) | 2021-08-19 | 2023-02-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
CN115850235A (zh) * | 2022-12-27 | 2023-03-28 | 江西汇和化工有限公司 | 一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003015519A1 (en) * | 2001-08-13 | 2003-02-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal anthranilamides |
CN1541063A (zh) * | 2001-08-13 | 2004-10-27 | ��Ļ���Ű˾ | 使用邻氨基苯甲酰胺化合物防治特殊害虫的方法 |
CN1713819A (zh) * | 2001-09-21 | 2005-12-28 | 杜邦公司 | 邻氨基苯甲酰胺杀节肢动物处理 |
-
2015
- 2015-09-10 CN CN201510574774.XA patent/CN105085477A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003015519A1 (en) * | 2001-08-13 | 2003-02-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal anthranilamides |
CN1541063A (zh) * | 2001-08-13 | 2004-10-27 | ��Ļ���Ű˾ | 使用邻氨基苯甲酰胺化合物防治特殊害虫的方法 |
CN1713819A (zh) * | 2001-09-21 | 2005-12-28 | 杜邦公司 | 邻氨基苯甲酰胺杀节肢动物处理 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108033944A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-15 | 利尔化学股份有限公司 | 氯虫苯甲酰胺杂质制备工艺 |
CN108033944B (zh) * | 2017-12-28 | 2020-10-16 | 利尔化学股份有限公司 | 氯虫苯甲酰胺杂质制备工艺 |
CN110066270A (zh) * | 2018-01-24 | 2019-07-30 | 湖南化工研究院有限公司 | 多酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
CN110066270B (zh) * | 2018-01-24 | 2021-02-26 | 湖南化工研究院有限公司 | 多酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
CN112142620A (zh) * | 2020-10-12 | 2020-12-29 | 江西省科学院应用化学研究所 | 一种2-氨基-3,5-二氯-n-甲基苯甲酰胺的合成方法 |
CN112142620B (zh) * | 2020-10-12 | 2023-03-31 | 江西省科学院应用化学研究所 | 一种2-氨基-3,5-二氯-n-甲基苯甲酰胺的合成方法 |
WO2023021020A1 (en) | 2021-08-19 | 2023-02-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor |
CN115850235A (zh) * | 2022-12-27 | 2023-03-28 | 江西汇和化工有限公司 | 一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法 |
CN115850235B (zh) * | 2022-12-27 | 2024-01-09 | 江西汇和化工有限公司 | 一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法 |
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