CN102391249A - 一种3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物，其结构如Ⅰ所示。化合物Ⅰ具有优异的杀虫活性，可用于农业常见害虫尤其是抗药性害虫的防治。
Description
技术领域
本发明属于杀虫剂领域。涉及一种3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物及其应用。
背景技术
随着常规杀虫剂大量频繁地使用，害虫对其均产生了不同程度的抗药性，开发新型作用机制的杀虫剂，是治理害虫抗药性的有效手段。随着人们生活质量和健康环保要求的提高，研究开发高效安全、绿色环保的杀虫剂产品成为必然趋势。杜邦公司CN1678192A中公开了具有杀虫作用的下列化合物（A）
A
该化合物对鳞翅目害虫在很低剂量下即有优良防效。但该产品因成本因素制约着其推广及应用。
为了开发生产及使用成本低、原料来源广的高活性杀虫剂，本发明人利用价廉易得的2,3,5-三氯吡啶为原料，制备出未见公开的3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物（Ⅰ）。
发明内容
本发明目的在于提供一种新型高效杀虫剂,3，5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物，它可用于农业、林业或卫生害虫的防治，尤其是抗药性害虫的防治。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物，其结构式如下：
Ⅰ
本发明化合物Ⅰ可以按照以下方法制备：
方法1
Ⅱ Ⅲ Ⅰ
中间体Ⅱ与中间体Ⅲ在适宜的溶剂中，加热回流4—6h制得目标化合物Ⅰ。
适宜的溶剂选自乙腈、甲苯、二氯乙烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氧六环等。
反应过程中可加碱促进反应, 适宜的无机碱选自碳酸钠（或钾），适宜的有机碱选自三乙胺、吡啶或取代吡啶。
方法2
Ⅱ Ⅳ Ⅰ
在适宜的溶剂和碱存在下，控制-5—15℃，滴加甲基磺酰氯，中间体Ⅱ与中间体Ⅳ作用，制得目标化合物Ⅰ。适宜的溶剂选自丙酮、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氧六环，甲苯等；适宜的无机碱选自碳酸钠（或钾），适宜的有机碱选自三乙胺、吡啶或取代吡啶。
中间体Ⅱ的制备见CN101072767A，中间体Ⅲ的制备见实施例部分，中间体Ⅳ的制备见CN 101333213A。
本发明化合物（Ⅰ）对农业、林业等害虫具有活性高、药效持久等特点，与现有常规杀虫剂无交互抗性，因此特别适用于抗药性难治理害虫的防治，尤其在抗性小菜蛾、甜菜夜蛾、水稻螟虫等防治方面有很好的应用前景，并具有使用成本低、安全环保等优点。
本发明化合物（Ⅰ）在防治害虫时，作为活性成分可单独使用，也可以与其它农药活性成分组合使用，以提高其综合性能。用于害虫防治时，根据防治对象及作物，化合物（Ⅰ）用量在每公顷10—500g内变化。本发明化合物（Ⅰ）作为单一成分或组合物形使用时，可以是现有农药剂型中的任一剂型，如可湿性粉剂、悬浮剂、油悬剂、水分散粒剂或乳油、微乳剂、水乳剂等。制备相应的剂型的制剂时，所选用的载体、溶剂或助剂均属该领域技术人员熟知的，如填料可选高岭土、轻钙、膨润土等；溶剂可选苯类、醇类、酮类、酯类等常见有机溶剂；助剂可选农乳600#、700#、、500#等乳化剂单体或复合物。制备各种剂型农药制剂时，该发明化合物（Ⅰ）的含量范围是1—80%，优选5—60%。
具体实施方式
下列实施例用来进一步说明本发明，但不应视为对本发明的限制。
合成实施例：
实施例1、化合物Ⅰ的制备
（1）1-（3,5-二氯吡啶-2-基）-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰氯的合成
Ⅳ
在500ml反应瓶中加入19.0g（0.054mol）3-溴-1-（3,5-二氯-2-吡啶基）-4,5-二氢-1H-吡唑-5-羧酸和200ml甲苯，搅拌下滴加33.0g（0.278mol）氯化亚砜，室温搅拌15min，缓缓加热至回流，产生的气体用碱吸收，回流反应2h，减压旋蒸出溶剂，得棕色油状液体18.5g，收率98.0%。
1HNMR（500MHz，DMSO-d6）（ppm）：7.17(1H, s), 7.36(1H, d), 8.07(1H, d).
化合物Ⅳ的合成见WO2009／121288；化合物Ⅳ在该反应条件下，与氯化亚砜反应实现氧化、酰氯化一步完成，所得到的酰氯（Ⅴ）可直接用于目标化合物（Ⅰ）的制备。
（2）目标化合物（Ⅰ）的制备
在250ml反应瓶中，加入9.3g（0.047mol）2-氨基-3甲基-5-氰基苯甲酰甲胺、120ml乙腈，搅拌下滴加由15.8g（0.047mol）3-溴-1-（3,5-二氯-2-吡啶基）-1H-吡唑-5-甲酰氯和30ml乙腈组成的溶液，室温搅拌15min，缓缓加热至回流，产生的氯化氢用碱吸收，加热回流2h后，将反应液搅拌下缓缓倒入饱和碳酸氢钠溶液中，过滤析出的固体，50%甲醇溶液洗涤滤饼，干燥得标题化合物（Ⅰ）20.0g，收率91.0%，熔点211℃~213℃。
1HNMR（500MHz，DMSO-d6）（ppm）： 2.05(3H, s), 2.78(3H, d), 7.17(1H, s), 7.32(1H, d), 7.41(1H, s), 7.68(1H, d), 7.99(1H, d), 8.14(1H, d), 11.02(1H, s).
制剂实施例（各组分加入量均为重量百分含量）
实施例2: 20%化合物Ⅰ悬浮剂
化合物Ⅰ 20%
甲基萘磺酸甲醛缩合物 3%
农乳1601# 3%
农乳500# 2%
硅酸镁铝 2%
乙二醇 4%
水 补至100%
将配方中各物料分别加入调配釜，混合均质后经砂磨机研磨，检测细度3-5mm即得20%化合物Ⅰ悬浮剂。
实施例3：5%化合物Ⅰ乳油
化合物Ⅰ 5%
环己酮 10%
二甲苯 10%
农乳600# 7%
农乳500# 3%
DMF 补至100%
将配方各物料混合溶解，即得5%化合物Ⅰ乳油。
杀小菜蛾活性测定
采用浸叶法：采用国际抗性行动委员会（IRAC）提出的浸叶法。用配制好的待测药液，用直头眼科镊子浸渍甘蓝叶片，时间3-5秒，甩掉余液，每次一片，每个样品共三片。按样品标记顺序依次放在处理纸上。待药液干后，放入具有标记的10cm长的直型管内，接入2龄小菜蛾幼虫30头，用纱布盖好管口。将试验处理置于标准处理室内，72小时检查结果计算死亡率。
杀甜菜夜蛾试验
用配制好的待测药液，用直头眼科镊子浸渍甘蓝叶片，时间3-5秒，甩掉余液，每次一片，每个样品共三片。按样品标记顺序依次放在处理纸上。待药液干后，放入具有标记的10cm长的直型管内，接入3龄甜菜夜蛾幼虫30头，用纱布盖好管口。将试验处理置于标准处理室内，72小时检查结果计算死亡率。
化合物Ⅰ在1ppm时对小菜蛾3d死亡率97.3%，5ppm时3d死亡率100%；对甜菜夜蛾5ppm时3d死亡率94.7%，10ppm时3d死亡率100%。
Claims (4)
1.一种3,5-二氯吡啶基吡唑酰胺化合物，其结构如式Ⅰ所示：
Ⅰ 。
2.根据权利要求1所述的化合物的用途，其特征在于：化合物Ⅰ单一使用或与另外生物活性化合物组合使用，对农业、林业或卫生害虫有优良防治效果。
3.一种杀虫组合物，含有权利要求1所述的化合物及农业、林业或卫生上可接受的载体，组合物中活性成分重量百分含量为0.5—95%，组合物制剂的剂型可以是已知农药剂型中的任一种。
4.一种防治虫害的方法，其特征在于：将权利要求3所述的组合物以每公顷10—500g的有效剂量施于需要控制的害虫或其生长的介质上。
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