TW214508B - - Google Patents
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Description
0¾ 54
A
6 B 其 及 法 製 其 、 類.胺 0 醚 肟 代 取 經 之 穎 新 於 ) 再 1 /t\ 樣 明明 ί本 五 如 ’例 物 生 衍 si 酸 烯 丙 代 取 。經 途些 用某 之示 藥掲 農經 為業 作 氧 甲 或酯 甲 酸 烯 丙 物 合 化 等 此酯 甲 )酸 基烯 苯丙 基- 甲 } - 基 (2苯 - 基 -2氣 基苯 基 氣 甲 性 菌 真 殺 有 具 尤 醻 範 用 應 的 有 所 .在 物 合 。化 } 知 26己 8’些 78這 Hi P I E 何 較如 比論 可無 丨 但 質 意類 滿胺 人醯 令sa 盡肟 未代 並取 ,經 時} I 度 丨 濃式 與之 量穎 用新 使現 低發 在案 是本 其
團 基 之- 式 下 具 或 基 芳 之 代 取 經 地 擇 選 中表 式 R
0 II 0 II C X m C •R (請先閲讀背面之注念事項再塡寫本頁) —裝. l·訂. ,!線. 中 其 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 或芳 > f 基基 烷烷 羰基 氧鼠 烷環 , 或 、基 基基烷 烷烷環 氧環雜 烷之或 、代基 基取環 烷經雜 代地 、 鹵擇基 、選烷 基別芳 烷分 、 表表基 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 2i4 ⑽ 8 λ, Β6 經濟部中央標準局η;工消費合作社印製 五:發明説‘明(2 ) 式 或 氧 表 團 基 之 \ 在 〇 及存物類 何式合胺 幾型混醯 以物之醚 能合物肟 可混構代 物物異取 合構及經 化異以I) 之物丨 (I成構式 式組異之 ,種純穎 定各括新 ,且 而或包該 基,。質式係現 烷 1 1 性型則發 或或或之物利案 氫 ϋ G 基構專本 表表表代異明 , 2 取學發者 R β η 視光本再 或 >
3 Η c ο
團 基 之 式 下 具 或 基 芳 之 代 取 經 地 擇 S 中表 式 R
0 II —C— 0 II X m C R <諳先閲讀背面之注念事項再塡寫本頁) 中 其 或芳 基基 烷烷 羰基 氣烷 烷環 或 、 基基 烷烷 氧環 烷之 、代 基取 烷經 代地 鹵擇 、 選 基別 烷分 表表 基 Ν 烷式 芳或 ' 氧 基表 基 烷 環 雜 或 基 環 雜 團 基 之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 21450¾
A6 BG 五'發明説明(3 ) R 2 表氫或烷基, m 表0或1 ,且 η 表0或1 , 可由下列方式製得: a)令式(II )之丙烯醛胺衍生物 nh-ch3
HK^^CHgII in ο 式中 R具上述之定義, 與0 -甲基-羥胺之酸加成鹽,若適當,於稀釋劑之存 在下,且若適當,於反應輔肋劑之存在下,進行反應 ,或 b)令式(ΙΠ )之Ν -甲基-3- ( 3 -羥基苯基)-2 -甲氣亞胺-丙醛胺 0 H-CH, (III) -----------------------裝 —ill·.玎-----『.4 (諳先閱讀背面之注念事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 N、
OCH 3 經由式(IV )之烷化劑或醯化劑 81.9.20,000 本纸張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公坌) —in II» __|1|’111«1’丨丨
Afi B6 五、發明説明(4 ) 經濟部中央標毕局員工消費合作社印製
肋 具 乃ί - 物} 定 輔 類 類物 π 合物 性 同基 鍵 應 胺 胺生 Μ 化合 括 相代 直 反 醯 醯衍 Η 些化 概 經取 之 於 _ 醚酯 §這之 一 地之 子 酸 , , 肟 肟酸 ,似。供 擇合.原 當 代 代烯 Μ 酯類性提 選適 碩 V)適。取 取丙,甲傜活類 ··可, 痼 (I若化經 經代} 酸言之胺中其代 6 ,且基I)之取基烯而蟲醯式 ,取 至 基 ,烷(II.)經苯丙點昆醚等基多 1 且離下或式 。(1之^-,-觀與肟該芳或 具 基 ,釋在化之性式知 gt)之菌代為之代 別 甲 基 義之存基穎活明已- 質真取物子取 分 定子之醯新物發藝(2f 性性經合原單 、 基 1F 之電劑以該生本技用病之化磺行 基 ——Ilf 述引釋予現害,前-2^ 作致明}個基 硝 a=-c前吸稀,發有是先基-¾其物發 {10代 、 -具一於下案抗的於氣(2由植本式至取 基 E-η 表> 在本對訝優甲-及抗為之 6 之 氡 及代當存 ,之驚遠3-7 上對I)佳有異 ' 中適之後好人出:基學之(I較具相 ··素 式 若劑最良令示如氣化具式 ,表或為鹵 有 顯例甲在所 義 R (請先閱讀背面之注念事項再堉寫本頁) 本紙張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A6 _BC_ 五、·發明説明(5 ) ' 或分支狀烷基、烷氧基、烷硫基、烷亞硫醛基或烷 磺醯基、分別具2至6個磺原子之直鐽或分支狀烯 基、炔基、烯氣基、炔氧基、烯硫基或炔硫基、分 別具1至6個碩原子及1至1 3個相同或相異之鹵原 子之直鐽或分支狀鹵代烷基、鹵代烷氧基或鹵代烷 硫基、鹵代烷亞硫醯基或鹵代偏磺醯基、分別具2 至6値碩原子及1至11個相同或相異之鹵原子之直 鏈或分支狀鹵代烯基、鹵代炔基、鹵代烯氣基、鹵 代炔氧基、鹵代烯硫基或鹵代炔硫基、分別於個別 之烷基部分具1至6個碩原子之直鏈或分支狀烷羰 基、烷氧羰基、烷基羧氣基、烷基羰胺基、烷羰基 -(N-烷基)-胺基、胺基羰基、N -烷基-胺基羰基 、Ν, Ν -二烷胺基羰基或烷氣亞胺烷基、以及苯基 、苯氧基、苯硫基、苯羰基、苯羰氣基、苯羰胺基 、苯羰基-(Ν-烷基)-胺基、苯胺基羰基、Ν -苯 基-Ν-烷基-胺基羰基、苯烷基或苯烯基,各基(若 適當)於個別之烷基或烯基部分具有至多達6個碩 原子,且各基選擇地經相同或相異且選自下列之取 代基行單取代或多取代:鹵素及/或具1至4個碩 原子之直键或分支狀烷基及/或烷氧基,且 R亦可表下式之基圃: _ 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公货) 81.9.20,000 ----------------|-------裝---^---11-----^ ^ (請先閱-背面之注-事項再塡寫本頁) 214508 A6 B6 五:發明説明(G ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
1 之分烷磺 1 別取或 若原或雜異當之擇適 具子部或個具分多 \ ,磺同於相適子選 ’ 、原基基? 分其或及 且.痼相別或若原可代 基鹵烷烷至部且代素,子 6 經分同,磺分取 烷之之氣 3 基,取鹵基原至地表相且値部多 ,, 狀異別烷具烷基單:烷碳1 擇或値丨6 基或 支相個狀分狀烷行為狀個具選 ,4 硫至環代 分或於支部支基基別支10分可代至或1 雜取 或同別分基分烷代分分至部別取1\ 具於單 鐽相分或烷或環取基或 6 基分多及及分基行 R1直値、鏈環鐽或之代鍊-具烷其或子氣部各基 __f 之13基直於直基異取直分狀且代原 、基且代 o=-c子至烷之別於烷相之之部支,取磺氮烷,取 --原 1 代子分 ,環或基子基分基單個是狀基之 —xm碩及鹵原表當之同烷原芳或烷行 9 其支烷異 U_ 個子狀碳或適子相環碩於鍵芳基至尤分環相 ou. 6 原支個 ,若原經之値別直或代 或雜或 至磺分 6 基,磺地合 4 分於基取具子鍵或同 1 個或至烷及値擇適至表 ,芳之分原直基相 具 6_1 羰子 6 選 ,1 可當之異部雜於環經 表至直具氧原至可代具亦適子相環之,雜地 中 1 1 其 R R (請先閱讀背面之注意事項再堉寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公笼) 81.9.20,000 A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、-發明説·明(7 ) · 合之芳基取代基或雜環基取代基分別為該等業於 取代基R之定義中提及者, X 表氣或式N - R 2之基團, 1 R 2 表氫或具1至6傾磺原子之直鏈或分支狀烷基, οι 表Q或1 ,且 η 表0或1 。 特別佳之式(I )化合物為該等式中: R表具6至10個磺原子之芳基,且其可選擇地經相同或 相異之取代基行單取代至五次取代,適合之取代基為: 鹵素、氮基、硝基、分別具1至4個磺原子之直鏈或 分支狀烷基、院氧基、烷硫基、烷亞硫醯基或烷磺醯 基、分別具2至5個碩原子之直鍵或分支狀烯基、炔 基、烯氧基、炔氧基、烯硫基或炔硫基、分別具1至 4個磺原子及1至9値相同或相異之鹵原子之直鏈或 分支狀鹵代烷基、鹵代烷氣基或鹵代烷硫基、鹵代烷 亞硫醯基或鹵代烷磺醯基、分別具2至5個磺原子及 1至9個相同或相異之鹵原子之直鐽或分支狀鹵代烯 基、鹵代炔基、鹵代烯氧基、鹵代炔氧基、鹵代烯硫 基或鹵代炔硫基、分別於個別之烷基部分具1至4個 碳原子之直鏈或分支狀烷羰基、烷氣羰基、烷羰氧基 、烷羰胺基、Ν-烷基-胺基~羰基、Ν-二烷基-胺基 羰基或烷氣亞胺烷基、以及苯基、苯氣基、苯硫基、 苯羰基、苯羰氧基、苯羰胺基、苯玻基-(Ν-烷基)- 一 9 - (請先閱·::;背面之注念寧項再塡寫本頁) 丨裝· 訂 Ί線- 本紙張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 ¢14¾08 A6 B6 五'發明説明(8 ) 基 羰 基 胺 苯 ' 基 胺 烷 苯 ' 基 毅 基 胺 - 基 烷 I S I 基 苯 部相 \ 或 基或及 \ 烯同素及 或相鹵基 基經 ··烷 烷,,地代狀. 之擇取支 別選多分 値基或或 於各代鏈 } 且取直 當 ,單之 適子行子 若原基原 {碩代碩 : 基痼取個 團 各 4 之 CO 基 ,達列至 之 基多下 1 及式 稀至自具,下 苯有選別基表 或具且分氣可 基分異或烷亦
0 II 0 II X m C R (請先閲功背面之注念事項再場寫本頁) 中 其 表 或 基 烷 狀 支 分 或 鐽 直 之 子 原 碩 個 4 至 1—_ 具 表 原烷烷 鹵之氣 之別烷 異個狀 相於支 或別分 同分或 相表鏈 個或直 9 ,之 至基子 1 烷原 及鹵碩 子狀個 原支彳 碩分至 個或 1 4 鐽具 至直分 1 之部 具子基 個具 6 分 至部 3 基 具烷 分狀 部支 基分 烷或 環鍵 於直 表於 或 , , 當 基適 烷若 羰 , 氧及 烷子 或原 基碩 基取具 各四或 且至 \ ,代及 基取素 烷單鹵 基行 : 烷基為 環代別 或取分 基之基 烷異代 環相取 之或基 子同烷 原相環 碩經之 個地合 4 擇適 至選 , 1 可代 經濟部中央標準局Μ工消費合作社印製 若原 ,碩 及値 子 4 ,原至 基磷 1 烷個具 狀10分 支至部 分 6 基 或具烷 鍵分狀 直部支 之基分 子芳或 原於鍵 碩別直 個分於 3 表 , 至可當 1 亦適 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 OB 5 421 •明説 明發五 之部 異基 相環 或雜 同於 ΠΠ 經分 地表 擇或 選, 可代 其取 . 五 基至 烷代 芳取 或單 基行 芳基 之代 子取 之,雜 異當之 相適子 或若原 同,磺 ,相且個 ,® ..—- 4 3硫至 至或 1 1 \ 具 及及分 子氣部 原 、基 碩氮烷 値是狀 9 其支 至尤分 2丨或 有子鏈 具原直 分雜於 地相 擇或 選同 可相 分經 部地 基擇 環 Μ 雜可 之別 基分 各且 基者 烷和 基飽 環未 雜或 或和 基飽 環為 代中 取義 基定 芳之 之 R 合基 適代 -取 代於 取業 五等 至該 代為' 取基 單代 行取 基基 代環 取雜 之或 異基 ,式具 者或或 及氣氫 提表表 圍 基 之 (請先閲讀背面之注念事項再塡寫本頁) -裝. 表表恃基 其苯 a η 尤表 ο ο , 代 基 取 烷 單 狀 行 支 基 分 ·.代 或 中取 鏈 式之 直 等異 之 該相 子 為或 原 物同 磺 合相 個 化經 4I)地 至且(I擇 1 ,。 式選 1 1 之可 或或佳其 或 鏈 直 之 子 原 碩 個 3 至 : 1 為具 基別 代分 取 、 之基 合硝 適 、 ,基 代 m 取 、 三素 至鹵 -ΤΓ. -蟓. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 醯炔至 磺 、1 烷基具 或烯別 基狀分 醯支 、 ef分基 亞或硫 烷鐽炔 、 直或 基之基 硫子硫 烷原烯 、碩 、 .基個基 氣 4 氣 烷至炔 、 2 N 基具基 烷別氣 狀分烯 支 ' 、 分基基 或烷 鐽代 直 ® 之 、 子基 賸硫 鹵烷 之代 異鹵 相 、 或基 同氣 相烷 個代 5li 至 、 1 基 及烷 子代 原鹵 磺狀 個支 2 分 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公坌) 81.9.20,000 A6 B6 五 < 發明説明(10) 亞硫醯基或鹵代烷磺醯基、分別具2或3値磺原子及 1至5値相同或相異之鹵原子之直鏈或分支狀鹵代烯 基、鹵代炔基、鹵代烯氧基、鹵代炔氣基、鹵代烯硫 基或鹵代炔硫基、分別於個別之烷基部分具1至3個 碩原子之直鏈或分支狀烷羰基、烷氧羰基、烷羰氣基 、烷羰胺基、烷羰基-(N-烷基)-胺基、胺羰基、N-烷基-胺基羧基、N,N -二烷胺基羰基或烷氣亞胺烷基 、以及苯基、苯氣基、苯硫基、苯羰基、苯羰氧基、 苯羰胺基、笨羰基-.(N -烷基)-胺基、 苯胺基羰基、N -苯基-N-烷基-胺基锻基、苯烷基或苯 烯基,若適當,各基之個別烷基或烯基部分具有至多 達3個碩原子,且各基可選擇地經相同或相異且選自 下列之取代基行單取代或多取代:鹵素及/或分別具 1至3個磺原子之直鐽或分支狀烷基及/或烷氣基, 且 R亦可表下式之基圍: {請先!'»1讀背面之注念事項再塡寫本頁) -裝_ 訂. 線.
經濟部中央標準局員工消f合作社印製 其中 R 1 表具1至3個碳原子1直_或分支狀烷基,或表 具1至2個碩原子及1至5傾相同或相異之鹵原 子之直鐽或分支狀鹵代烷基、分別於個別之烷基 -1 2 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 214^0^
Α6 BG 五、‘發明説明(11) 基 、 烷基 氣己 烷環 狀 、 支基 分戊 或環 達 0 / 直基 之丙 子環 原表 磺或 個 , 3 基 至烷 1 羰 具氣 分烷 部或 當碳 適個 若 3 至 基1 烷有 基具 己分 環部 或基 基烷 烷狀 基支 戊分 環或 、_ 基直 烷之 基基 丙各 環 , 行 : 基為 另 取分 之基 異代 相取 或基 同烷 相環 經之 地合 擇適 選 , 可代 基取 各雙 且或 ,代 子取 原單 具 或 基 烷 \ 苯 及 或 溴,基 、基苯 氣烷表 、狀可 氟支亦 分 或 鐽 直 之 子 原 磺 値 3 至 狀 支 分 或 鍵 直 其 當 適 若 地表 擇或 選 , 可代 基取 各三 且至 ,代 子取 原單 碩行 個基 3 代 至取 1 之 有異 具相 分或 部同 基相 烷經 烷相 狀經 支地 分擇 或選 鍵可 直基 其各 , 且 當 , 適子 若原 ,碳 基個 烷 3 環至 雜 1 或具 基分 環部 雜基 苯啶 經嘧 或 、 \ 基 及啶 代吡 取 : 三為 至圍 代基 取環 單雜 行之 基合 代適 取別 之特 異 -相合 或縮 同並 基鸣 唑及 瞎基 、唑 基枵 唑異 比 ΠΜ. 、 、基 基唑 ® 咢 nu. 三 、 、基 基唑 唑二 咪P? / 、 基基 阱唑 三Ilf 、異 基 、 (請先閲背面之注念事項再填寫本頁)
T 裝· 訂_ ,丨線· 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 基者 鍵 環及 直 雜提 之 或中 子 基義],-原 圍 苯定碩 之之個 、 之 合 R 3 適基R2至且 且代 N 1 , ο , 取式具 1 1 基於或或或或 唑業氣氫 o Q 二等表表表表 該 為 別 分 基 代 取 基 烷 狀 支 分 或 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 2i45 的 A6 B6 五:發明説明(12) 亦可參考製備實例中提及之個別化合物。 若採用像Ν’ -甲基-2-乙醯胺基-3-〔3- (4 -甲基-苯基 )-苯基〕-丙烯_胺及〇 -甲基羥胺鹽酸鹽作’為起始物質 ,則本發明製法(a )之反應過程可藉下列之反應式加以 表示: NH-CHr H3CQ~NH2 x HC1 (請先閲讀背面之注念事項再埸寫本頁)
II ο
nh-ch3 och3 若採用像N-甲基-3- (3-羥基苯基)-2-甲氧亞胺基 丙醯胺及4 -氯苯甲醯氨作為起始物質,則本發明製法 (a )之反應過程可藉下列之反應式加以表示: 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 一 1 4 81.9.20,000 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公坌) 五、-發明説明(13 ) 0 w_3N^, OCH^ A6 B6 /Cl 0 hr^OCH3 式(II )為進行本發明製法(a )時所需之起始物質丙烯 醒胺衍生物提供一概括性定義,於此式(II)中,R宜 表該等業於本發明式(工)物質之相關説明中提及之該取 代基較佳定義基團。 式(丨丨)之丙烯醯胺衍生物迄今係未知的且亦為本發明 之標的物,其可由式(V)之芳族醛 (V) ------------------------裝 II----.玎------^ (諳先閱讀背面之注念事硐再塡寫本頁) 經濟部中央標準局8工消費合作社印5衣 式中 R具有前述之定義, 與N -乙醯基甘胺酸於2 (TC至1 6 (TC之溫度間在醋酸酐及 醋酸納之存在下,且若適當Γ於醋酸之存在下反應,及 藉由隨後於第二步驟中由生成之式(VI )氮雜、内酯 15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000
A6 BG 214508 五、發明説明(14 )
(諳先閲-背面之注-事項再塡寫本頁) (VI) 式中 R具有前述之定義, 與甲胺於〇 °C至5 (TC之溫度間,若適當,於稀釋劑之存 在下反應而製得。 式(V )之芳族醛傜有機化學上習知之化合物或可藉類 似習知之製法製得。 式(VI)之氮雜内酯類傜已知的(可比較DE 4,019,307 )0 進行本發明製法(b )時時所需之起始化合物式(ΠΙ ) N -甲基-3- (3-羥基苯基)-2-甲氣亞胺基-丙醛胺迄今尚 未經掲示且亦為本發明之標的物。 其可由下列方式製得:3 -羥基苯甲醛於第一步驟中先 與N -乙醯基甘胺酸於醋酸酐及醋酸鈉之存在下,於20 °C 至16G°C之溫度間,且若適當,於醋酸之存在下反應, 且令生成之式(Via)氮雜内酯 經濟部中央標準局具工消費合作社印制衣 CH- -16- (Via) 81.9.20,000 本紙張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) A6 B6 五:發明説明(15 ) · 隨後於第二步驟中與甲醇在〇°c至5trc之溫度間、( 若適當)' 於鹼(如:氫氣化鈉)之存在下反應,及接箸 於酸(如:鹽酸)之存在下反應,所生成¥式(Wa)丙 烯酸酯衍生物
0II cI HK、 O-CH- (Vila) (請先閲-背面之注念事項再塌寫本頁) c-ch3
II ο 接著於第三步驟中與ο -甲基羥胺之酸加成鹽以類似本發 明製法(a )之步驟,若適當,於稀釋劑之存在下,且若 適當,於反應輔肋劑之存在下反應,最後令生成之式 (VIS a )肟基酯 Ο Ν (Villa) -* Γ 、och3 經濟部中央標準局S工消費合作社印製 於第四步驟中與甲胺在1 〇 〇 °C至1 5 (TC之溫度間,若適當 ,於稀釋劑(如:四氫呋喃)之存在下,且若適當,於 反應輔肋劑(如:冰醋酸)之存在下進行反應。 式(IV )為進行本發明製法fb )時另需之起始物質烷化 或醯化劑提供一槪括性定義,於此式(IV )中,R 1及η宜 表該等業於本發明式(工)化合物之相關説明中提及之此 -1 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210 X 297公坌) 81.9.20,000 ❹45〇8 A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五,發明説明(16) 等基團/代號之較佳意義;E表習用於烷化劑或醯化劑 之釋離基,宜為鹵素,待別是氯、溴或碘,或者於烷化 劑之情況中,為分別選擇地經取代之烷磺^氣基、烷氧 磺醯氣基、或芳磺醯氧基,例如,特別是甲磺醯氧基、 三氟甲磺醯氣基、甲氣基磺醯氧基、乙氧基磺醯氣基、 或對-甲苯磺醯氧基,或者於醯化劑之情況下,亦可為 烷醯氧基,例如,待別是乙醯氣基或丙醯氧基。 式(IV )之烷化劑及醯化劑亦為有機化學上習知之化合 物。 適合供進行本發明製法(a )之稀釋劑為極性之有機溶 劑或含水糸統;下列之稀釋劑為持別適宜採用者;醇類 ,如:甲醇、乙醇或丙醇,其與水之混合物,或純水。 適合供進行本發明製法(a)之反應輔肋劑為強礦物酸 ,如:鹽酸、氫溴酸或硫酸。 當進行本發明製法(a)時,反應溫度可於一實質範圍 内更動,一般而言,該製法偽於〇 °C至1 Q Q °C (宜為2 0 °C 至6 (TC )之溫度間。 進行本發明製法(a )時,每莫耳式(Π )之丙烯醛胺衍 生物傜採用1.0至3.0莫耳(宜為1.0至1.5莫耳)0 -甲基 羥胺及,若適當,1.Q至3.0莫耳(宜為1.0至1.5莫耳) 反應輔肋劑。 — 該反應之進行及反應産物之搜集與分離偽·藉已知方法 進行(於此處可比較D E 4 , 0 1 9 , 3 Q 7或製備實例)。 -1 8 - <請先閲筇背面之注念事項再塡寫本頁) Γ 丨裝_ 訂. •線· 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 扒45的 A6 _B6_ 五·、發明説明(17 ) ' 適合供進行本發明製法(b)之稀釋劑為惰性有機溶劑 ,這些待別包括;脂族、環脂族或芳族之選擇地經鹵化 ,» 之烴類,如:揮發油、苯、甲苯、二甲苯、氛苯、二氨 苯、石油_、己烷、環己烷、二氯甲烷、氨仿或四氮化 磺;醚類,如:二乙醚、二異丙基_、二嗒烷、四氫呋 喃、或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚;酮類,如:丙酮 或丁酮或甲基異丁基酮;腈類,如:乙腈、丙腈或苯甲 腈;醯胺類,如:N, N -二甲基甲醯胺、N, N -二甲基乙 醯胺、N -甲基甲苯胺、N -甲基吡咯啶酮或六甲基磷三醯 胺;酯類,如:乙酸甲酯或乙酸乙酯;或亞硪類,如: 二甲亞硪。 ' 若適當,本發明製法(b )亦可於一兩相糸中進行,例 如:水/甲苯或水/二氯甲烷,若適當,可於相移轉催 化劑之存在下進行;此種催化劑之例子可提及者如下: 碘化四丁銨、溴化四丁銨、氣化四丁銨、三丁基-甲基 燐溴化物、三甲基-C 13 / C 15 -烷基銨氨化物、三甲基-C 13 / C 1S -烷基銨溴化物、二苄基-二甲基銨甲硫酸鹽、 二甲基-C!2/C14-烷基苄基銨氯化物、二甲基- C12/ C 14 -烷基苄基銨溴化物、四丁銨氫氣化物、三乙基苄基 銨氛化物、甲基三辛銨氛化物、三甲基苄基銨氯化物、 15-冠-5, 18-冠-6、或三-(2-(2-甲氣基乙氣基)-乙 基〕-胺。 ' 本發明製法(b )宜於適當之反應輔肋劑之存在下進行 -1 9 - <請先閑‘::-背面之注念事項再塡寫本頁) |裝_ •11. --線- 本纸張XJ1適用中S國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 A6 B6 ai45〇8 五:發明説明(18 ) ,適合之反應輔肋劑為所有習知之無機及有機鹼,這些 包括,例如,鹼土金屬或鹼金靥之氫化物、氫氧化物、 醯胺鹽、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或磺酸氫鹽,如:氫化 鈉、納胺、甲醇納、乙醇銷、第三丁醇鉀、氫氣化鈉、 氫氧化鉀、氫氧化銨、乙酸納、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸 銨、碳酸鈉、碳酸鉀、磺酸氫鉀、磺酸氫鈉或磺酸銨, 以及第三胺類,如:三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、六氫吡啶、N -甲基六氫吡啶、N , N -二甲胺基吡啶、二氛雜二琛辛烷(DABCO)、二氪雜二環 壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碩烯(DBU)。 當進行本發明製法(b)時,反應溫度可於一實質範圍 内進行,通常該製法傜於-2 0 °C至1 0 0 °C (宜於0 °C至6 0 °C )之溫度間進行。 進行本發明製法(b )時,每莫耳式(ΠΙ ) N -甲基-3 - ( 3 -羥基苯基)-2 -甲氧亞胺基-丙醯胺通常傜採用1.Q至5.0 莫耳(宜為1.0至1.5莫耳)之式(IV)烷化或醯化劑及, 若適當,1.0至5.0莫耳(宜為至1.5莫耳)之反應輔 肋劑。該反應之進行及反應産物之搜集與分離傜藉已知 方法進行(此處可比較D Ε 4 , 0 1 9 , 3 0 7或製備實例)。 本發明之活性化合物具有有效之對抗有害生物活性且 可實際使用來對抗所不欲之^害生物。該活性化合物可 適用於作為植物保護試劑,持別為殺真菌劑。 植物保護之殺真菌劑傜甩來對抗根腫菌綱、卵菌纲、 -2 0 - 木紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 (諳先閲-背面之注念事項再塡寫本頁) 丨裝· .11. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
A6 BG 214508 五:發明説·明(19) 壺菌綱、接合fi绢、子囊_綱、·擔子菌綱與半知菌纲。 上述各種徽菌疾病之起因微生物之屬名傜提及為 例,但並非用來加以限制: ” 腐徽屬,例如,终極腐徽; 疫徽屬,例如,致病疫徽; 假霜徽屬,例如,古巴假霜徽;. 單軸徽屬,例如,葡萄生單軸徽; 霜徽屬,例如,豌豆霜徽或養苔霜徽; 白粉菌屬,例如,禾白粉菌; 單絲殼屬,例如,蒼耳單絲殼; 叉絲單囊殼屬,例如,白叉絲單囊殼; 黑星菌屬,例如,蘋果黒星菌; 核腔菌屬,例如,圓核腔0或麥類核腔菌; (分生孢子型式:Drechslera, Synonym:長螺孢屬) 旋孢腔菌屬,例如,禾旋孢腔菌; (分生孢子型式:Drechslera, Synonym:長螺抱屬) 單胞銹Μ屬,例如,疣頭單胞綉菌; 柄锈菌屬,例如,隱匿柄銹菌; 腥黑粉菌屬,例如小麥網腥黑粉菌; 黑粉®屬,例如,裸黑粉菌或燕麥散黑粉菌; 薄膜革g屬,例如,佐佐木薄膜革菌; P y r i c u 1 a r i a屬,例如,稻熱病菌; .. 鐮孢屬,例如,大刀鐮孢; -2 1 - 本紙張度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 -----------------------裝——----1T------Ί (請先閲讀背面之注念事項再塡寫本頁) ( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α6 Β6 五、發明説·明(20 ) · (諳先閱讀背面之注念事項再塡寫本頁) «萄孢屬,例如,灰葡萄孢; 殼針孢屬,例如,穎祜殼針孢; 小球腔菌屬,例如,穎祜小球腔菌; 尾孢屬,例如,變灰尾孢; 鐽格孢屬,例如,雪苔鍵格孢; 小假尾抱屬,例如,Pseudocerc_osporella herpotrichoides0 由於植物對於活性化合物於對抗植物疾病所需之濃度 時的良好耐受性,可用來處理植物之地上部、生長性支 幹及種子、及土壤。 於此處,本發明活性化合物可特別成功地用以對抗穀 類疾病,例如對抗大麥或小麥之穀類粉徽病菌(禾白粉 菌),或對抗大麥之網斑病菌(圓核腔菌),或對抗大 麥或小麥之葉部斑點病菌(禾旋孢腔菌),或對抗小麥 之莖皮斑狀病菌(穎祜殼針抱),或供對抗果樹及蔬菜 生長之疾病,例如對抗蘋果痂之致病菌(蘋果黑星®) ;或供對抗稻作疾病,例如對抗稻作祜萎之致病菌(稻 熱病菌),或對抗稻莖萎病@ (佐佐木薄膜革SM 。於 經濟部中央標準局S工消費合作社印製 此處,本發明活性化合物不僅顯示出良好之保護性質亦 顯現糸統活性;再者,本發明活性化合物具有良好的體 外活性。 _ 該等活性化合物亦適用於對抗動物性病蟲'害(宜為節 肢動物及線蟲),特定言之,對抗農業上、林業上、庫 -2 2 - 本纸張尺度適用中國S家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公坌) 81.9.20,000
A6 BG 214508 五:發明説明(21 ) (請先閲讀背面之注-事項再塡寫本頁) 存産品與材料之保護上、及衛生環境上所遭遇到之昆蟲 與蝎類。 彼等化合物可有效對抗一般敏戚性與抗性品種,及對抗 所有或部份發展階段。上述病蟲害包括: 等足目,例如:海蛆 (0 n i s c u s A s e 1 1 u s ), Armadiilidiuni vulgare 與 Porcellio s c a b e r 重足目,例如:Blaniulus guttulatus ; 唇足目,例如:Geophilus carpophagus與她挺屬 (Scutigera spec.); 結合目,例如:Scutigerlla immaculata〇 總尾目,例如:台灣衣魚 (L e p i s si a saccharine ) 〇 黏管目,例如:癩跳蟲 (0 n y c h i u r u s a r in a t u s ) 〇 直翅目,例如··東方蜚播 (B a 1 a 11 a orientaiis) 美洲璧播(Periplaneta ameriacana ) ’小笠原蜚蟑 (Leucophaea m a d e r a e),德國蜚搜(B 1 a 11 e 1 1 a gertnanica )家 ίδ 蜂(A c h e t a domesticus),螻蛄屬 (Gryllotalpa s p p.)飛煌 (Locustamigratoria migratorioides),長頸負煌 (Melanoplus differentialis)與群居炸猛(Schistocerca g r e g g u i a ) 〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 革翅目,例如:拽 (F o r g i c u 1 a auricularia) 等翅目,例如:黑白蟻屬(Reticulitermes s p p .) 1¾ 目,例如··瘤龄(Phylloxera vastatrix ) ’ -2 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五 < 發明説明(22) ' (請先閲治背面之注念事項再塡寫本页) 綿蚜屬(Pemphigus s p p .),人蝨(Pediculus h u m a n u s corporis),豬蝨屬(Haematopinus s p p ·)與太 1¾ 靥 (Linognathus s p p -) 食毛目,例如:獸鳥蝨屬(Trichodectes s p p .)與 Damalinea屬 缨 翅 巨 9 例如 :桃薊 馬 (H ere i η o t hr ip s femora 1 i s ) 與 5? M 馬 (T h r i p s t aba c i ) 〇 異 翅 亞 巨 ,例 如: 剌 椿 屬 (E u r y g a s t e r s P P .)赤 星 椿 象 (D y s d e Γ c us i n t e r in e d i US )擬 軍配 蟲 (p i e s id a g U ad r a t a ), 床! 1 (c i m e X 1 e c t u lari us ), R h o d n i u s P r o 1 i x us 與 T r i a tom a屬 o 同 翅 百 例如 :菅苔 粉 1¾ (A1 euro d e S brassica e ; 丨, u 粉 蝨 (B e m i s i a t a b a c i ) > 桑衫 i蝨( T r i a 1 e u r o d e s v a P 〇 r a r i or U m ), 棉 蚜( A p hi S g o s s y Pi i ) ,蘿s蚜 (B re V i CO r y n e b r a s sic a e ), 茶 m d 瘤 額 (Crypt o in y z us r i b i S ) 5 蚕 豆蚜 (Do r a 1 is f aba e ), Do r a 1 i s p o in i , 蘋 果 綿 蚜 ( E r i o s o m a 1 an i g e r u m ), 桃 吹 粉蚜 (H y a 1 o p t e r us a run din is ), 長 鬚蚜 (M a c rosiphuin a v e n a e ), 桃蚱屬(M y z υ s s P P ·) ,瘤 蚜 (p h o r o d ο n h u in i 1 i ), 頸狀蚜 (R h o pal o s i p h U ffl pa d i ), 小黃浮塵子 (E m p o a sc a s P P . ), 二葉蟬( E u s celi s b i 1 o b a t u s ) » 黑 尾 浮 塵 子 (N e p h o t e t t i x c in c t i ceps ), 介殼'蟲(L e c a n i U ffl CO r n i ) , 齊 墩果 扁介殼 蟲 (S a i s s e t i a o 1 e a e ),稻 灰 飛 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -24- 81.9.20,000 本紙張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 214508 A6 B6 經濟部中央標準局S工消費合作社印製 五 < 發明説明(23 ) 蝨 (L a o d e 1 P h a x s triatellus),褐飛 (Nil a p a r v a t a 1 U q e ns ), 加州圓 介殼蟲(A ο n i d i e 1 1 a a u r a n t i i ), 淡 圓 介 殼 蟲 (A s p i d i o t us hederae),粉介 殼 蟲屬 (P s e ud 0 c 0 c c u s s ΡΡ·)與木蝨屬(Psyl la s p p _) 鱗 翅 巨 ,例如: 紅鈴目 (P e c t i np h o r a q o ssypiella),松尺蠖( B u p a 1 u s pi n i a r i u s ) , Che imatobia brumata, 3蛾 (L it ho CO 1 1 e t i s blancardella),櫻 桃 巢蛾 (Η y p on 0 ΪΠ e u t a pa della),小菜蛾(PI υ t e 1 1 a m a C U 1 i P e η n i s ), 天幕毛蟲(Malacoso m a n e u St r i a ) > 毒 蛾 (E up r o c t i s c h rysosshoea),無蛾 屬 (L y m an t r i a s P P .), 捐 專葉穿孔 潛娥(Bucculatrix t h u r b e r i el la ), 柑 桔 潛 m 蛾(P h y 1 locnistis citrell a ) ,切 根 ft 屬 (A g Γ 0 t is s P p ·), 蕪菁夜蛾屬(Euxoa s P P .) > 糖 蛾 屬 (F el t i a S P P ·), 金剛鑽(Earias ins u 1 ana) » 蕃 Sa 夜 蛾 屬 (H el i o this s p P·),甜菜夜蛾(Spo do P t e r a ex i g u a ) 行 軍 蟲 (M a in e s t r a brassicae) , Pa no 1 i s f 1 am in e a , 斜 紋 夜 盜 (P r o d e n ia litura),夜盗墓 i類屬 (s P 〇 do P t era s p p ·),擬尺蠖(Tricho pi u s i a n i ) j m 果 蛾 (c a r P 〇 c a p s a p oraonella),紋白蝶 屬 (Pie r i s s p P · ) i 二 化 螟 屬(Ch i 1 〇 spp.),粟螟(Pyr a u s t a η υ b i 1 a 1 i s ) j 地 中 海 粉斑 _蛾(Ephesti. akuehnie 11 a ),' 蠟 蛾 (G a 1 1 e r i a tn e 1 1 o n e 1 I a ),袋衣蛾(T i n e o 1 a b i s s el 1 i el -25- (請先閲讀背面之注-事項再塡寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(2i0 X 297公釐) 81.9.20,000 A6 B6 214508 五、發明説明(24) . (請先閱-背面之注念事^再塡寫本頁) ),網衣蛾(Tinea ρ β I 1 i ο n e 1 1 a },褐織葉蛾 (Hofmannophlia pseudospretella),亞麻捲葉蛾 (Cacoecia ρ o d n a ) , Capua reticulana ,雲’杉捲葉蛾 (Choristoneura futniferana )細捲葉蛾(C 1 y s i a ambiguella),茶捲葉蛾(Η o m ο n a magnanima)與機綠捲 葉蛾(T 〇 r t r i X viridana)。 鞘翅目(Coieoptera),例如:食骸蟲(A η o b i u m punctatutn 粉長 g 蟲(Rhizopertha dominica ),豆象 (Bruchidius obtectus),大豆象(Acanthoscelides obtectus ),象天牛(Hylotrupes b a j υ 1 υ s ),
Ageiastica a I n i,馬鈐馨蠢 || ( Leptinotarsa decemlineata),猿葉 ft ( P h a e d ο n cochleariae),葉甲 屬(Diabrotica s ρ p.),跳蟲(Psylliodes chrysocephala ),墨西哥 IS 蟲(Epilachna varivestis),Atomaria屬 ,鍵胸粉 _ 蟲(Oryzaephilus surinamensis),棉鈴象 箅蟲屬(Anthonomus s ρ ρ.),八象屬(Sitophiius s ρ ρ.) 經濟部中央標準局s工消費合作社印製 深溝象甲(Otiorrhynchus s u 1 c a t u s ),香蓮球莖象箅蟲 (Cosmopolites sordidus ),大麻象釋蟲 (Ceuthorrhynchus assimilis),苜潜象# 蟲(H y p e r a Ρ 〇 s t i c a ),红腰經節麗(D e r in e s t e s s ρ p .),鰹節蟲屬 (T r o g 〇 d e r m a s ρ p .),秦蠢 US ( A n t h r e n u s s ρ p .),小 V、'、 鰹節蟲屬(Attagenus s ρ ρ .),粉蠹賜(L y c tu s s ρ p .), Heligethes a e n e u s 蛛甲屬(P t i n u s s ρ p .),金黃蛛甲 -2 6 - 81.9.20,000 本紙張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐)
A6 BC
21450S 五;發明説明(25) (N i p t u s hololeucus),麥蛛甲(G i b b i u m psylloides) ,擬穀盜屬(Tr ibol ium s p p .),粉甲蟲靥(T e n e b r i ο m ο 1 i t 〇 r ),叩頭蟲靥(Agriotes s p p .),金針蟲屬 (Conoderus s p p.),吹粉金龜(Melolontha m e 1 o 1 ο n t h a ),六月金龜子(Amphimallon solstitialis )及 (Costelytra zealandica)〇 膜翅目,例如:松葉蜂屬 <請先閲讀背面之注6事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局§工消費合作社印*''衣 (D ip r i on s P P ·) > 葉蜂屬 (Η o p 1 o c am pa s P P .) > 蟻 屬 (L as i ii s s P P ·), 廚蟻(Μ 〇 η o m o r i u in P h a r a ο n i s ) 與 胡蜂 屬 (V e s pa s P P _ ) 0 雙 翅 巨 i 例如 * 斑紋屬 (A e d e s . s P P .) > 瘧 蚊 屬 (A no P h e 1 e s s P P .) ,家蚊 靥(c u 1 e X s P P · ) ,猩猩蠅 (D Γ 0 so p h i 1 a me la η o g a s t e I、),家 蠅 屬 (M u sea s P P 姬 家 in 屬 (F a η n i a s P P ·), 麗蠅(c a 1 1 i P h 0 r a e r y t hr 0 c e p h a 1 a ), 寄生顿屬(L u c i 1 i a s P P ·) 9 金 蠅屬 (C hr y a o m y i a s p P .),皮蜒屬(c u t e r e b r a s P P .) i 馬繩 屬 (G as t r op h i 1 u S S p P ), H y p p o b os c a 屬 , 廄 螫 蠅 屬 (S to mo x y s s P P . ), 羊蠘屬(Oestr u s s P P 牛 蝶 屬 (H y p o d e r m a s P P _ ) ,虻鼷 (T a b a n u s s P P ·) ,T a η n i a屬, 毛 蚊 (B i b i o h o r t U 1 a n u s ) ,0 s c i n e 1 la f Γ it, 蚤蠅屬 (P ho r b i a s P P ·) > 菠菜潛 葉蟲(P e g〇 my i a h y 〇 sc y a mi), 地 中 海 果 實 ii (c e r a t i t i s capita t a ), 果 趟(D a c u S ο 1 e a e ) 及 大 蚊(T ip u 1 a pa 1 u d o s a ) -27- 本紙張尺及適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 Α6 Β6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五:發明説明(26) 蚤目,例如:印度鼠蚤 (Xenops'ylla choopis)及猫蛋屬(_Ceratophyllus spp. )〇 本發明活性化合物之待點在於其高度之殺毘蟲活性, 其可待別成功地用來對抗植物傷害性昆蟲,例如對抗芥 類甲蟲(猿葉蟲)之幼蟲或對抗甘藍菜蛾(小菜蛾)之 幼蟲β 活性化合物視其物化性質而定可轉換成慣用配方如, 例如:溶液,乳液,懸浮液,粉劑,泡沫,糊劑,粒劑 ,噴霧劑,飽含活性化合物之天然與合成物質,聚合性 物質中之極細膠囊與種子用之包覆組合物,及與燃燒設 ,備如:發煙彈藥筒,發煙罐,發煙線圏等等之類使用之 配方,及ULV冷霧與溫霧配方。 這類配方傜依已知方式製備,例如:混合活性化合物 與補充劑,Ε卩液體溶劑,加壓液化氣體與/或固態載體 ,視需要可使用表面活性劑,即乳化劑與/或分散劑與 /或發泡劑。當使用水作為補充劑時,亦可使用例如: 有機溶劑作為輔助溶劑。 適用為液態溶劑者主要為,芳香烴類如:二甲苯,甲 苯或烷基萘類,氮化芳香族或氛化脂族烴類如:氛苯, 氯化乙烯或二氣甲烷,脂族烴類如:環己烷或石蟠,例 如:礦物油分餾物,醇類如:丁醇或乙二醇'及其魅類與 酯類,酮類如:丙酮,甲基乙基酮,甲基異丁基酮或環 -2 8 - (請先閲-背面之注念事項再塡寫本頁) —裝. 訂 .線. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4规格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 214邮 A6 B6 經濟部中央標準局具工消#合作社印製 水體與 土 或與碎,鋸 陰醇酸分素成醇脂. 钛金鈷 及液氮 嶺土土 分石: 與肪硫為雒合.烯磷 化與 , ,之, 高脱礬與雲如 性脂,用纖與乙卵 氧料銅 δι態烷 :蒙,碎白粒 子烯類適基然聚與 ,染, 亞氣丙 如,石粉與顆 離乙酯。甲天,脂 鐵氮硼 甲呈〃, 物土矽 ·.石質 非氧基物與及膠磷 化、偶 , 二下烷 礦白度如泡物 ··聚烷産液素伯腦。氧,錳 與壓丁 然性散例海機 如,酸解廢維拉:類 ··料 , 胺常及 天活分為,有 例酯磺水鹽纖阿如油如染鐵 醯溫類 表國高者石及。為酸,白酸基:,菜例素 ·· 甲常烴 地美:體浮 ,桿者肪類蛋硫甲如類蔬素 Μ 如 基指化 :,如載,粒草劑脂 _ 白亞羧,脂與I色:素 甲傜鹵 如英質態石顆.煙泡烯醇及 I :液磷類機如養 二體: 例石物固理成與發乙二類素如乳然油無料營 :載如 為-礦之大合軸或氧乙酯質劑或天物:染量 如或劑 者堊成劑,之穗 \ 聚聚基木箸粒及礦如機徹 劑劑進 體白合粒石粉米與:基芳:黏顆,為劑有及 溶充推 載,表為解磨玉劑如芳酸如用,酯可色及 , }性補· 態石地用方機,化劑烷磺例使末烯物染,料 (27極體噴。固滑及適 ·.有殼乳化:,括可粉乙加用藍染 以強桌:碳為,石與子為乳如類包中之酸添使士青 ^ ,化如化用 土土鹽礦機椰用性例酯者方物醋他能魯花 液例氧適黏藻酸然無,適子,基劑配合聚其可普酞 -#己 ,二 ,矽矽天及屑 離 S 烷散 聚與。 與屬 '五 · ----------------C-------裝——----·玎----一、 (請先閲筇背面之注念事項再塡寫本頁) 本纸張瓦度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000
A6 BG
21450B 五/發明説明(28 ) ,鉬與鋅等之鹽類。 配方中之活性化合物含量通常為〇 . 1至9 5重量%之間 ,今 ,以ϋ . 5至9 0 %之間較佳。 當作為殺真菌劑時,本發明活性化合物可存在於配劑 中以一種混合物型式與其他已知之活性化合物一起被應 用,例如:殺真g劑、殺昆蟲劑、殺蜞劑及除草劑,以 及與肥料及生長調節劑一起形成之混合物。 這些活性化合物可直接被利用或以其配劑型式或從而 製得之使用型式被利用,例如:立即用溶液、懸浮液、 可潤濕粉末、音劑、可溶性粉末、塵劑及粒劑。其可藉 習知方式予以採用,例如藉澆水、噴灑、噴霧、撒佈、 塵舖、泡沫、擦拭等;亦可藉超低體積法或將活性化合 物製劑或活性化合物本身注入土壤中之方式施用該等活 性化合物;亦可處理植物之種子。 於處理植物之各部分時,於使用型式中之活性化合物 濃度可於一實質範圍内更動,當採用活性化合物作為殺 真菌劑時。其濃度通常介於1至0 . Q 0 0 1 °/。以重量計,宜 介於 ϋ . 5 至 Q . 0 0 i %。 當活性化合物作為殺真菌劑以處理種子時,通常每公 斤之種子需要D.QQ1至50克(宜為ϋ.ιη至Ιϋ克)之用量。 當活性化合物作為殺真®^以處理土壤時,於作用位 置之所需濃度為ο . ο ϋ ΰ ο 1至I) . 1 %以重蛩計,' 宜為ϋ . ϋ ο 01 至 0 · 0 2 %。 -3 0 - 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS)甲4规格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 ----------------4 ------裝-------訂-----f 線 (請先閲治背面之注念事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A6 B6
21450S 五…發明説明(29 ) ' 當作為殺昆蟲劑時,本發明活性化合物亦可存在於商 業上可·取得之製劑及從這些製劑製得之使用型式中,且 與其他活性化合物一起混合,例如:殺昆^劑、引誘劑 、绝育劑、殺蜞劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節物 質或除草劑,殺毘蟲劑包括,例如,磷酸酯類、胺基甲 酸酯類、羧酸酯類、氯化烴類、苯基脲、微生物産生之 物質等。 當作為殺昆蟲劑時,本發明活性化合物亦可存在於其 商業上可取得之配劑及由這些配劑製得之使用型式中, 且以一種與協合劑形成之混合物型式存在,協合劑為一 種可藉以增加活性化合物之作用力之化合物,但該添加 • 之協合劑本身並非必須具活性者。 當活性化合物作為殺昆蟲劑時,由商業上可取得之配 劑中製得之使用型式中活性化合物之含量可於一寬廣範 圍内更動,使用型式中之活性化合物濃度可介於 0 . ϋ ϋ ϋ ϋ I) Q 1及9 5 %以重量計,宜介於0 . Q 0 (H及1 %以重量 計。 其可以習知之適合任何使用型式之方式被採用。 nh-ch3 nvoch3 -31- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) -----------------f------裝-------#-----f·^ (請^閱治背面之注念寧項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印*'1农 Μ備啻例:
81.9.20,000 214508 A6 B6 五/發明説明(3〇) (製法a) 於6 (FC下,依序含有0 . 8 3克(0 . 0 1莫耳)0 -甲基羥胺 鹽酸鹽之10毫升水及1毫升(〇.〇1莫耳)濃鹽酸加入含 有3 . 2 2克(0 . 0 1莫耳)N -甲基-2 -乙醯胺基-3 -〔 3 - ( 3 ,4 -二甲基苯基)-苯基]-丙烯醯胺之200毫升甲醇中 ,接著於6 0 °C下攪拌該混合物3 9小時。為收集産物,於 真空中濃縮反應混合物,將殘餘物溶取於10Q毫升二氣 甲烷中,以5(3毫升/份之水洗滌其有機相兩次,以硫酸 鈉乾燥之並於真空中濃縮之。於矽膠上層析(流洗劑: 二氯甲烷)其殘餘物及隨後由正己烷中晶析出來。獲得 1 · 5克(佔理論值之4 8 % ) N -甲基-3 -〔 3 - ( 3 , 4 -二甲 *' 基苯基)-苯基〕-2 -甲氣亞胺基-丙醯胺,熔點:80°C。 祀始化合物:> 製備: 窨例Η - 1
H-CH, II Ο ----------------f-------裝丨—----.玎----f -Μ (請先閲-^面之注念事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於室溫下,將〇 . 6 2克(0 . 0 2莫耳)甲胺溶於2毫升甲 醇中形成之溶液加入含有5 . 8 2克(0 . 0 2莫耳)2 -甲基-4 -〔 3 - ( 3 , 4 -二甲基苯基)-苯基亞甲基Γ - 2, 3 -脱氫 -1, 3 -吗唑啶-5 -酮之1 0 0毫升甲芣中,接箸於室溫下Μ 3 2- 衣紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五^發明説明(31 ) 拌該混合物1 8小時;收集産物時,己分離之沉殿物俗藉 吸引法攄出並予乾燥。獲得5 · 6克(佔理論值之8 7 % ) Μ -甲基-2-乙醯胺基-3-〔3- (3, 4 -二甲基苯基)-苯基 〕-丙烯醯胺,熔點為2 2 4 °C。 奮例2 3 Η
Η
ΟJLII ^OCH NH-CH3 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (製法b) 於室溫下將1_1克(0.01莫耳)三乙胺及隨後逐滴與 攪拌中將1.7克(0.01莫耳)2, 5 -二甲基苯甲醯氯加入 含有2. 2克(0.01莫耳)N -甲基-3- (3 -羥基苯基)-2-甲氧亞胺基-丙醯胺之50毫升乙酸乙酯中,當添加結束 後,再於室溫下攪拌該混合物1 8小時。為收集産物,利 用5 0毫升水洗滌該混合物一次、以硫酸鈉乾燥之並於真 空中濃縮之,並利用二異丙基醚之輔肋令其殘餘物結晶 化,以吸引法濾出並予乾燥。獲得2 . 6克(佔理論值之 7 3 . 4 % ) N -甲基-3 -〔 3 - ( 2, 5 -二甲基苯甲醯氣基)- 苯基]-2 -甲氧亞胺基-丙醛疲,熔點9 8。〇。 紀始仆,合物:> 製備: · 啻例(Μ > - 3 3 - ----------------γ ------裝-------訂-----^ 線 (請先閱-背面之注-事項再場寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 A6 B6 214508 五、發明説明(32 ) (請先閲-背面之注念事項再塡寫本頁) 0
II H-CH- OCH- 將4Q毫升(0·4莫耳)30 %強度之甲胺水溶液與4.8克 (0.Q8莫耳)冰醋酸依序加入含有8.9克(0.04莫耳)3 -(3 -羥基苯基)-2 -甲氣亞胺基-丙酸甲酯(可比較DE- 0 S (德國公開之説明書)4 , 0 1 9 , 3 0 7 )之1 2 0毫升四氫呋 喃中,於壓熱器中在1 3 G °C下加熱該混合物1 6小時。為 收集産物,於真空中蒸除溶劑,將殘餘物溶取於1 5 0毫 升二氯甲烷中,並以1〇〇毫升/份之水洗滌其有機相兩 次,以硫酸鈉乾燥之並於真空中濃縮之,於矽膠上層析 (流洗劑:二氯甲烷)其殘餘物,且隨後由二異丙基_ 中再結晶出來。獲得3 . 4克(佔理論值之3 8 . 6 % ) Ν -甲 基-3- (3-羥基苯基)-2 -甲氣亞胺基-丙胺,熔點: 1 0 0 Ό 0 奮例3
CH 經濟部中央標準局員工消費合作社印*''农 製法b)
nh-ch3 3 4 81.9.20,000 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 214508 A6 B6
五,發明説明(33) 將1 . 4克(ϋ . Q 1莫耳)經研磨之磺酸鉀、2 · Q克(Q · 0 1 莫耳)·3, 4 -二甲基苄基溴化物及一勺尖盛滿之碘化鉀 依序加入含有2.2克(0.01莫耳)Ν -甲基-3- (3 -羥基苯 基)-2 -甲氧亞胺基-丙醯胺之1 0 〇毫升丙酮中,當添加 結束後,於6 (TC下攪拌該混合物2 0小時。為收集産物, 於真空中濃縮該反應混合物,將殘餘物溶取於1 〇 0毫升 二氨甲烷中,以5 ϋ毫升/份之水洗滌該混合物兩次,以 硫酸納乾燥之且於真空中濃縮之,並於二異丙基醚之輔 助下將其殘餘物結晶化,以吸引法濾出並予乾燥。獲致 1 . 8克(佔理論值之5 3 % ) Ν -甲基-3 -〔 3 - ( 3, 4 -二甲
基苄氧基)-苯基〕-2 -甲氧亞胺基-丙鹺胺,熔點:70 °C 下列之式(I )經取代肟醚醯胺類傜以類似方式及依照 般之製備原則製得: (I ) ----------------f ------裝!-----玎---- (請先,¾¾背面之注*事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3 5 - 81.9.20,000 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 214508 A6 B6
五、.發明説明(34 ) 實例编號 R 物理性質 C1
熔點87°C (請先閲-背面之注念寧項再塡寫本頁)
Cl
熔點75°C H3C0-C(0)- = 1.5396 ^ch2-o-
熔點66eC
熔點 98°C nl2 = 1.5078 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺后國^幽(CNS)甲4規格(210 X ?97 :釐) 、30 - 81.9.20,000 214508 A6 B6 五、·發明説明(35 )
實例编號 R 物理性質 10
CH 3
熔點100eC {請先閲洁背面之注念事項再塡寫本頁) 11
〇— Cl
熔點124〇C 12
Cl
Cl 熔點146ec
本纸対ea awsl·豕病準(CNS> 甲 4 規格(210 a ) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五、發明説日月(36) 實例编號
R 物理性質
n^° = 1.5476
熔點135°C nf = 1.5238
熔點86〇C
熔點 76°C 81.9.20,000 -----------------^------裝-------訂-----('j (請先閱筇背面之注念事項再塡寫本頁) 314508 A6 B6 五、.發明説明(37 )
實例编號 R 物理性質 20 in—η.人又
H7C3^i 〇 CH 21 H2~°~ nl2 = 1.5759
Cl 22 h2-o- ng3 - 1.5731 23
Cl
H 一 Cl n^3 = 1.5813
Cl 24
o-
熔點110〇C ------------------'·------裝-------訂-----j 在 (請先閲-背面之注-寧項再填寫本頁) 25 C1
Cl N==<
熔點1540C 〇— 經濟部中央標準局s工消費合作社印製 —39· 本纸蜂二1々兩秀準(CNS)甲4規格(210A λ公釐) 81.9.20,000 214508 A6 B6
五、.發明説明(38 ) 實例编號 R 物理性質 26
Nv^N ng° =1,5483 27 28 29 30 c6h5-ch2- ch2-o- ch3-(CH2)4-0-C0-CH2-0-(c2h5)2n-co-ch2-o-c6h5vt===n
ng° =1,5650 ng° =1,5198 熔點780 C 熔點8 2〇C ch2-o- 31 (ch3)3c-o-co-ch2-o- n8° = 1,5112 32 c6h5-ch2-o-co-ch2-o- 熔點 56° C 33 (ch3)2ch-ch2-o-co-ch2-o- ηδ° = 1,5170 4 c 熔點900C (E-異構物) -----------------1------裝-------訂-----『" (請先閲-背面之注-事項再塡寫本頁)
H
OM o
0 ~ 2 H c 1 :c- N
H m. p . 90° C(Z-異構物) 經濟部中央標準局員工消費合作社印-
c 3 H o
c 3 H o o:
0 1 2 H c- c- N ng° =1,5384(E-異構物1 onn c- N’ H c o -40- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐)
熔點1 140 C 81.9.20.000 2i45〇6Ji 平月日 A6 B6 專利申請案第81108903號 ?;、旅日HR〇C Patent Appln. No. 81108903 双 L補充之實l中文本,附件二…-- Supplemental Examples in Chinese - Enel. I (民國82年8月日送呈) (Submitted on August 3.^, , 1993) 蓄例组號
Jb
A
I 物理性質 38
熔點:88它 CH, (請先閲讀背面之注意事項再磺寫本頁) 39
熔點:94^ _裝· 40
熔點:72t .ΤΓ. 41
ecT 、CH, 熔點:76 t: 42 經濟部中央標準局R工消费合作社印製 43
40-1 - 本紙張尺度通用中BB家標準(CNS)甲4规格(210 X 297公釐〉 熔點:82^ 瑢點:82 t 82.6. 40,000 修it 五、發明説明(38γ2) A6 B6 番例S號 化 物 物理件暫 44
n2° :1.5282 45
熔點:90*C {請先閲讀背面之注意事項再堉寫本頁) 46
H,C N
n2° :1.5222 .裝. 〆
.CO 訂. 47 πι^ \ cc5 、ο.
熔點:101 線. 經濟部中央標準局R工消費合作社印5取 48
η2° :1.5185 40-2 - 本紙張又度通用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 82.6. 40,000 214508
A6 BG 五ϊ發明説胡(39) · 用徐審例: 於下面之用途實例中,下列化合物係作為比較物質 (Α)
H3C HCV OCH- 甲氧基-2- (2 -甲基苯基)-丙烯酸甲酯
(B) 經濟部中央標準局員工消費合作社印5衣 3-甲氧基-2-(2-苯氣基苯基)-丙烯酸甲酯 (兩者傜掲示於E P 1 7 8 , 8 2 6中)。 啻例A 黑星菌試驗(蘋果)/保護性 溶 劑:4 . 7份以重量計之丙嗣 乳化劑:〇 . 3份以重量計之烷芳基聚乙二醇_ 製備活性化合物之適當製劑:將1份以重量計之活性 化合物與上述量之溶劑及乳化劑混合,並以水稀釋該濃 縮液至所需濃度。 — 測試保護活性:以活性化合物之製劑噴灑幼小植物直 至滴濕程度,當噴灑之覆蓋物乾燥後,以蘋果痂致病菌 4 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 -----------------------ί —----.玎------^f f (請先閲.ί-'-背面之注念事項再塡寫本頁) 214508 : 五、-發明説胡(4〇) 該 If 1 種 接 液 浮 懸 之 成 形 中10 水及 於 P 子20 孢於 生置 分留 之物 丨植 菌將 星並 黑 ., 果物 i 直 丨等 育 培 之 度 濕 對 相 % 室 溫. 之 % ο 7 ’約 度 濕 對 目 丰 及 p ο 2 在 置 放 。物 天植 1 等 時該 歴將 中後 屋然 小 為 2、度 。例濃 驗實物 試備合 此製化 估像性 評由活10 後 Μ 在者 天 ,物具 12中合所 經驗化藝 種試之技 接此18知 。 於於及己 6 中 1 出 性 活 之 % 4 -- 超 示 顯 皆 時 (請先閲筇背面之注念事項再塡寫本頁) .裝. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公坌) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五、發明説明(41 )寿 A黑星菌試驗(蘋果)/保護性 活性化合物 於活性化合物濃度為 5 PPM時彳[5未經處理之控制 組之活性程度(以%計) (諳先知-、背面之注念事項再塡寫本頁)
0 1 CT ^O-OCH^ 18
II H3C HC、〇CH3 (A)(已知
(B)(已知) 39 CH^ 80 CH, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (2) OCH, -43- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉甲4規格(210 X 297公坌) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五;發明説明(42) 表 A (鑛) 黑星菌試驗(蘋果)/保護性 活性化合物 於活性化合物濃度為 5 P p m時佔未經處理之控制 組之活性程度(以%計) (請先閲-背面之注念事項再塡寫本頁) ch3
CH,
h2-〇VVCH2\J ,、〇^、ΜΗ-(:Η3 OCH- 61 (3)
Η 2、C〆 ""ΉΗ-ΟΗα II ^OCH- Ο 96
Η2、人 H-CH3 Ο 100
II 、och3 ο 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 cci3 (13)
-〇>r^rCH2\ d- II 、C/C、NH—(:Ηί0 ^ II 、00Η' 4 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 51 81.9.20,000 314508 A6 B6 五、發明説明(43 )表_A (續)黑星菌試驗(蘋果)/保護性 活性化合物 於活性化合物濃度為 5 ppm時佔未經處理之控制 組之活性程度(以%計) -?先閲‘-背面之注6事項再塡寫本頁) CH'
Ο
50
、〇^、NH-CHq^ II OCH, (14) Cl Y- Ν Ο
Cl
11II I0 ^ II 68 N^* OCH· 16 ) CF,
O
Cl· 丨丨 2、J、NH_CH3 50 o
II 、OCH' (18) 經濟部中央標準局員工消費合作社印- 4 5 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公坌) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五> 發明説'明(44) · 奮例P> 白粉菌試驗(大麥)/保護性 ,啤 溶 劑:1 0 0份以重量計之二甲基甲醯胺 乳化劑:0 . 2 5份以重量計之烷芳基聚乙二醇醅 製備活性化合物之適當配劑:將1份以重量計之活性 化合物與上述量之溶劑及乳化劑混合,並以水稀釋該濃 縮液至所需濃度。 測試保護活性:以活性化合物之配劑噴灑幼小植物直 至露濕程度,當噴灑之覆蓋物乾燥後,以禾白粉菌之孢 子塵舖該等植物。 將植物置於相對濕度約8 0 %及約2 (TC之溫室中以促進 粉徽小疱之發展。 於接種經7天後進行評估。 於此項試驗中,當活性化合物濃度為2 5 0 p p m時,像製 備實例1及5之化合物皆顯示出1 0 0 %之活性而遠優於先 前技藝。 —--------------------裝——----tr-----「線 (諳先閱汸背面之注念事項、再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印制衣 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 214508 A6B6 五:發明説明(45 )1_B_白粉菌試驗(大麥)/保護性 活性化合物 於活性化合'物濃度為2 5 0 PP in時佔未經處理之控制 組之活性程度(以%計)
Ο 2、c人II . nvoch3 H~CH- 100 (請先閲治背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝·
Η 〇 ί! 2、C’、ΝΗ—CH II
OCH 3 3 100 訂. 經濟部中央標準局員工消t合作社印製 4 7 - 本纸張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五 > 發明説明(46 ) C 例 啻 性 護 保 之 計 量 )/重 麥以 小份 ( ο 2 驗100 試 :: 菌劑劑 粉 化 白溶乳 胺 0 甲 基 甲 醚 醇 二 乙 聚 基 芳 烷 之 計 量 重 以 份 性濃直孢 進 優 活該 物之 促 遠 之釋 植菌 以 出 計稀 小粉 中 示 量水 幼白 室 顯 重以 灑禾 溫 乃 以並 噴以 之 物 份,劑 , Ρ 合 1 合 配後 2 化 將混 之燥 約 之 ••劑 物乾 及' 1 劑化 合物%。例 配乳 化蓋_80估實 當及 性覆 約 評備。 適劑 活之 度 行製性 之溶 以灑 濕 進像活 物之 。·· 噴。對。後,之 合量度性當物相展天中具 化逑濃活,植於發 7 驗所 性上需護度等置之經試II 活與所保程該物疱種項技 備物至試濕舖植小接此知 製合液測露塵將徽於於已 化縮 至子 粉 於 (諳先閲‘?ΐ背面之注念事項再塡寫本頁) 丨裝· -5 . I線. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 214508
A6 BG 五-、發明説‘明(47 ) ^_C白粉g試驗(小麥)/保護性 活性化合物 於活性化合物濃度為250 ppm時佔未經處理之控制 組之活性程度(以%計) (請先閲-背面之注念事項再塡寫本莨)
TIH-CH. 0 100
II 、och3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公坌) 81.9.20,000 214508 A6 B6 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五 > 發明説明(48) 性濃 接至 活該 ,直 之釋 物物 計稀 植植 S量水 小等 醇重以 幼該 二以並 舖灑 乙份, 塵噴 聚 1 合 子劑 基將混 孢配 芳 ··劑 之之 烷劑化 菌物 性Z之配乳 粉合 療 計當及 白化 {T 治II量適劑 禾性 量 \ I 重之溶 以活 )Μ \ Ϊ \ 麥^^物之。:以 Μ " $ 合量度性 , ti25化述濃活後 驗ιοΰ 性上需護時 試::活與所保小 DS 劑劑備物至試48 例粉 化製合液測經 s_白溶乳 化縮 種 胺 醯 甲 基 甲 進 促 以 中 室 溫 之 P ο 2 约 及 % ο 8 約 度 濕 對 。 相展 於發 。置之 度物疱 程植小 濕將激 露 粉 優 遠 出 示 顯 乃 物 合 化 之 。例 估簧 評備 。 行製性 進 像舌 /1 '7— 後,之 天中具 7 驗所 經試II 種項技 接此知 於於己 於 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 (諳先閲訪背面之注念事項再填寫本頁) .裝· 訂. -74. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 214508 A6 B6 五 '發明説明(49 ) ’^__〇_ 白粉菌試驗(大麥)/治療性 於活性化合^濃度為2 5 0 • pptn時佔未經處理之控制 活性化合物 組之活性程度(以%計)
Η Η c ο 本紙張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) Η 100 ----------------Ν----------裝 II----#----- ί (請先閲讀背面之注念事項再塡寫本頁) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五:發明説明(50 ) E 例 審 性濃 活該 之釋 計稀 _ 量水 醇重以 二以並 乙份 , 聚 1 合 基將混 芳:劑 烷劑化 性 β 之配乳 療 h 計當及 IT 治ii量適劑 量 \ 重之溶 麥以3 Μ I 、 伤合量 Mf25化述 驗100 性上 試::活與 a劑劑備物 粉 化製合 白溶乳 化 胺 0 甲 基 甲 接至進 優 ,直促 遠 物物以 出 植植中 示 小等,室 顯 幼該溫 乃 舖灑之 物 塵噴 p 合 子劑 2 化 孢配約 之 之之 及. 1 菌物%。例 粉合·80估實 白化 約 評備。 禾性 度 行製性 以活‘ 濕 進像活 。.·以 對 。後 ,之 度性 , 相展天中具 濃活後 於發? 驗所 需護時。置之經試S 所保小度物疱種項技 至試48程植小接此知 液測經濕將徽於於己 縮 種露粉 於 (諳先閔讀背面之注意寧項再填寫本頁) 裝‘ 訂_ -丨.4. 經濟部中央標準局WC工消費合作社印製 本纸張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000
A6BG 五、發明説明(51 ) 弄 R白粉菌試驗(大麥)/治療性 活性化合物 於活性化合'物濃度為2 5 0 P P m時佔未經處理之控制 組之活性程度(以%計)
Η 0 100 (請先閲‘??背面之注念事項再塡寫本頁)
II 0CH- --裝. •11. -I . 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -53- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 21450¾ A6 B6 五:發明説·明(52) F 例 奮 性水 活以 之並 計 ,M 量合 藍 π _ 重混 甘 醇以劑 理 胺二份化 處 醯乙1 乳 入 甲聚將之 滴 基基 .·量 劑 甲芳劑述 製 二烷製上。物 之之當及度合 計計適劑濃化 量量之溶需性 重重物之所活 以以合量至之 份份化述液度 7 1 性上縮濃 蟲 :··活與濃需 幼劑劑備物該所 蟲 化製合釋將 葉溶乳 化稀 幼 之 蟲 葉 猿 .ί\ 蟲 甲 類 芥 以 並 度 程 滅 毁 定 測 fcb; 。分死 之百殺 染以被 威 ,皆 時後蟲 潤間幼 濕時蟲 子定甲 葉特的 在於有 蟲 所 指消 意被 %蟲 00幼 1 i 0 甲 無 毫 指 意 % (諳先W-背面之注念事項再填寫本頁) .裝· 滅 出 示 顯 皆 物 合 化 實 備 製 之 歹 : 下性 如活 例之 ,具 中所 驗藝 試技 項知 此已 於於 優 及 4 .泉 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 本紙張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五:發明説明(53 ) ^_EL· 葉蟲幼蟲試驗 活性化合物 活性化合物濃 七天後之毀滅 度 (以%計)程度(以%計)
Ο - CH,
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II H-CH^ OCH^ 〇, 100 -----------------^-------裝-------訂-----~',|.4 (請先閲‘??背面之注念事項再塡寫本頁) 烴濟部中央標準局員工消费合作社印製 本纸張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000
A6 BG 31450® 五:發明説明(54 ) 窗例G 菜蛾試驗 .1^ 溶 劑:7份以重量計之二甲基甲醯胺 乳化劑:1份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物之適當製劑:將_ i份以重量計之活性 化合物與上述量之溶劑及上述量之乳化劑混合,並以水 稀釋該濃縮液至所需嬝度。 將所需濃度之活性化合物製劑滴入處理甘藍葉 (Brassica olei'acea),並.以甘藍菜蛾(小菜蛾)之幼 蟲在葉子濕潤時感染之。 . 於待定時間後,以百分比測定毀滅程度。1 〇 ϋ %意指 所有的幼蟲皆被殺死;Q %意指毫無幼蟲被消滅。 於此項試驗中,例如下列之製備實例化合物皆顯示出 優於已知技g所具之活性:4及5。 ----------------'-------裝 ------.玎-----1¾ (請先閱-背面之注念事項再堉寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -56- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五:發明説i月(55 ) 弄 G 葉蛾試驗 活性化合物 活性化合物濃 七天後之毀滅 度 (以%計)程度(以%計)
Η 2、C〆、H-CH, 0 〇, 100 (諳先閲-背面之注念事項再塡寫本頁)
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、OCH 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 5 本纸張又度適用中國國家標準(CNS)甲4規格(210 X 297公货) 81.9.20,000
Claims (1)
- 修王 補充 Α1Β:C: D· (I) 丄'ΦΉ彻ffi 專利申讀P第811〇89〇3號 "申 死ROC Patent Appln. No. 81108903 修正之申和]範豳中文本-附件一 Amended Claims in Ch i nese - Enel I (民國82年8月;日送呈)- (Submitted on August , 1993) 式(I )之躬醚酲胺類 Ο RvlQfc 式中 表SI擇地經C:L-C4-烷基及/或鹵素取代之苯基或具下式 之基團 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁一 -X- 0II -RJ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 η 表數目0或1 , X 表一直接鍵、-0-或-CH2-O-, R1 表C:t-Ce-烷氣基或式-HR2R3之基團,其中R2表氫或 C 3L - C 15 -烧基,R 3表C 1 _ C β -院基,或C 1 - C 4 -烧氣-規基 -Ci-C·»-院基;或 表苯基*其可選擇地經Ci-Cf烷基、齒素、鹵代 -Cx-C4-烷基、Ci-Ce-烷氧基及/或鹵代-Ci-C4-烷氣 基取代;或 58 木紙诅尺度適則,揭《家掠準(CNS)平4規格(210><297公 81. 4. 5.000(H) 214508 AT B7 C7 D7 六、申汸專利苑S 表C3_Ce-環烷基•其可選擇地經鹵素及/或。-“-烷 基取代;或 表苯基-Ci-C·*-院氧基;或 表毗啶基、三阱基、眯唑基、六氫吡啶基、啤二唑基 或式 或 H- 基画•各基可選擇地經 鹵素、笨氧基、苄基、苯基、及/或CjL- C4_烷基取 代° 2. —捶殺昆虫及/或殺典菌劑_特擻在於其含有至少一楢根據 申訧專利範圔第1項之式(I)肟醚醯胺化合物。 3. —棰對抗昆虫及/或真菌之方法:其特獻在於令根據申謓專 利範圍第1項之式(I)肟醚醯胺類作用於昆虫及/或真菌及 /或其環境上。 V 4. 一種製備式(I)绖取代肟類之方法 0 II {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁 •Κ· .打.H-CH· IIN、 I ) och3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式中 表選擇地經C:t-C4-烷基及/或鹵素,取代之笨基或具下式 之基團 其中 η 表數目0或1 , 59 •綠- 木紙证尺度通用屮网铒家標準(CNS)Ήί又格(2】0χ297公 81. 4· 5,000 ⑻ 214508〜'申請專利範園 N- 基匾,各基可選择地經 χ 表一直接鍵、-0-或-ch2-o-, R1 表“-Ce-烷氧基或式-NR2R3之基圍,其中R2表氫或 Ci_Ce-院基,R3表Ci-C<5-院基,或Ci-C«_院氧-規基 烷基;或 表苯基•其可S择地經Ci-C*-垸基、鹵素、鹵代 -Ci-Cf烷基、C:L-Ce-烷氧基及/或鹵代-C:L-C4-烷氧 基取代;或 '表C3-Ce-環烷基,其可逛擇地經鹵索及/或Ci-Cf烷 基取代;或 表苯基-C:L-U-烷氣基;或 表毗啶基、三畊基、眯唑,基、六s毗啶基A PS二唑基 、或式N Η或0、 鹵素、苯氧基、苄基、苯基、及/或Ci- c4-烷基取 {請先閱讀背面之注意事项再填莴本頁 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製链 定 之 述 上 中具 式 R 本紙張尺度適Λ]中阐K家標;MCNS) Ψ4規格(210x297公It) 81. 4 . 5.000(H) 2l45〇8 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範園 與〇-甲S -羥菝之酸加成鹽,若適當,於稀釋劑之 存在下,且若適當,於反脛_肋剤之存在下,進行 )今式(III )之Ν -甲基-3 - ( 3 - ??基苯基)-2 -甲氣亞胺 -丙藍胺 0II N、och, III) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本百) 绖由式(IV )之烷化剤或ϋ化劑_ E- 0II -C- (IV) 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 式中 _ R 1及η具前述之定较,且 Ε 代表一β5引電子之釋难基, 若適當,於括釋劑之存在下,且若適會,於反應辕 助劑之存在下,予以匿基化或烷基化。 5. —種製備殺昆虫及/或殺真菌劑之方法’其特勸在於將根據 申請專利範圍第1項之式(1)肟醚醯胺類與填充劑及/或界 面活性劑混合。 6. 式(II)之丙烯醛胺衍生物 -61 - 本紙》尺度適用中HB家#準(CNS)甲4規格(210x297公嫠) 214508、 b;C7D7 六、申访專利苑S式中R具有申請專利範圍第1項中所逑之定義。7.式(III)之N-甲基-3 -( 3-羥基苯基)-2 -甲氧亞胺基丙 醯胺 〇 IIIIN、 h-ch3 (III·) OCH· ................................../ ...............^..............................^........- ..................^ (猜先閲讀背面之注意事項再填寫本百) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -62 - 本紙張尺度適;丨H7闽田規格(210父297公釐) 81. 4. 5,000 (K'
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