TW214508B

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Publication number: TW214508B
Application number: TW081108903A
Authority: TW
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1991-12-09
Filing date: 1992-11-07
Publication date: 1993-10-11
Also published as: EP0546387A1; DE59205241D1; US5354779A; ES2083061T3; JPH05279310A; ZA929499B; EP0546387B1; DE4140558A1

Description

0¾ 54

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6 B 其及法製其、類.胺 0 醚肟代取經之穎新於 ) 再 1 /t\ 樣明明 ί本五如 ’例物生衍 si 酸烯丙代取。經途些用某之示藥掲農經為業作氧甲或酯甲酸烯丙物合化等此酯甲 )酸基烯苯丙基- 甲 } - 基 (2苯 - 基 -2氣基苯基氣甲性菌真殺有具尤醻範用應的有所 .在物合。化 } 知 26己 8’些 78這 Hi P I E 何較如比論可無丨但質意類滿胺人醯令sa 盡肟未代並取，經時} I 度丨濃式與之量穎用新使現低發在案是本其

團基之- 式下具或基芳之代取經地擇選中表式 R

0 II 0 II C X m C •R (請先閲讀背面之注念事項再塡寫本頁) —裝. l·訂. ,!線. 中其經濟部中央標準局員工消費合作社印製或芳 > f 基基烷烷羰基氧鼠烷環，或、基基基烷烷烷環氧環雜烷之或、代基基取環烷經雜代地、鹵擇基、選烷基別芳烷分、表表基本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 2i4 ⑽ 8 λ, Β6 經濟部中央標準局η;工消費合作社印製五：發明説‘明（2 ) 式或氧表團基之 \ 在〇及存物類何式合胺幾型混醯以物之醚能合物肟可混構代物物異取合構及經化異以I) 之物丨 (I成構式式組異之，種純穎定各括新，且而或包該基，。質式係現烷 1 1 性型則發或或或之物利案氫 ϋ G 基構專本表表表代異明， 2 取學發者 R β η 視光本再或 >

3 Η c ο

團基之式下具或基芳之代取經地擇 S 中表式 R

0 II —C— 0 II X m C R <諳先閲讀背面之注念事項再塡寫本頁) 中其或芳基基烷烷羰基氣烷烷環或、基基烷烷氧環烷之、代基取烷經代地鹵擇、選基別烷分表表基 Ν 烷式芳或 ' 氧基表基烷環雜或基環雜團基之本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 21450¾

A6 BG 五'發明説明（3 ) R 2 表氫或烷基， m 表0或1 ，且 η 表0或1 ，可由下列方式製得： a)令式（II )之丙烯醛胺衍生物 nh-ch3

HK^^CHgII in ο 式中 R具上述之定義，與0 -甲基-羥胺之酸加成鹽，若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於反應輔肋劑之存在下，進行反應 ,或 b)令式（ΙΠ )之Ν -甲基-3- ( 3 -羥基苯基）-2 -甲氣亞胺-丙醛胺 0 H-CH, (III) -----------------------裝 —ill·.玎-----『.4 (諳先閱讀背面之注念事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 N、

OCH 3 經由式（IV )之烷化劑或醯化劑 81.9.20,000 本纸張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公坌） —in II» __|1|’111«1’丨丨

Afi B6 五、發明説明（4 ) 經濟部中央標毕局員工消費合作社印製

肋具乃ί - 物} 定輔類類物 π 合物性同基鍵應胺胺生 Μ 化合括相代直反醯醯衍 Η 些化概經取之於 _ 醚酯 §這之一地之子酸 , , 肟肟酸，似。供擇合.原當代代烯 Μ 酯類性提選適碩 V)適。取取丙，甲傜活類 ··可，痼 (I若化經經代} 酸言之胺中其代 6 ，且基I)之取基烯而蟲醯式，取至基，烷(II.)經苯丙點昆醚等基多 1 且離下或式。(1之^-,-觀與肟該芳或具基，釋在化之性式知 gt)之菌代為之代別甲基義之存基穎活明已- 質真取物子取分定子之醯新物發藝(2f 性性經合原單、基 1F 之電劑以該生本技用病之化磺行基 ——Ilf 述引釋予現害，前-2^ 作致明}個基硝 a=-c前吸稀，發有是先基-¾其物發 {10代、 -具一於下案抗的於氣(2由植本式至取基 E-η 表> 在本對訝優甲-及抗為之 6 之氡及代當存，之驚遠3-7 上對I)佳有異 ' 中適之後好人出：基學之(I較具相 ··素式若劑最良令示如氣化具式，表或為鹵有顯例甲在所義 R (請先閱讀背面之注念事項再堉寫本頁) 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A6 _BC_ 五、·發明説明（5 ) ' 或分支狀烷基、烷氧基、烷硫基、烷亞硫醛基或烷磺醯基、分別具2至6個磺原子之直鐽或分支狀烯基、炔基、烯氣基、炔氧基、烯硫基或炔硫基、分別具1至6個碩原子及1至1 3個相同或相異之鹵原子之直鐽或分支狀鹵代烷基、鹵代烷氧基或鹵代烷硫基、鹵代烷亞硫醯基或鹵代偏磺醯基、分別具2 至6値碩原子及1至11個相同或相異之鹵原子之直鏈或分支狀鹵代烯基、鹵代炔基、鹵代烯氣基、鹵代炔氧基、鹵代烯硫基或鹵代炔硫基、分別於個別之烷基部分具1至6個碩原子之直鏈或分支狀烷羰基、烷氧羰基、烷基羧氣基、烷基羰胺基、烷羰基 -(N-烷基）-胺基、胺基羰基、N -烷基-胺基羰基、Ν, Ν -二烷胺基羰基或烷氣亞胺烷基、以及苯基、苯氧基、苯硫基、苯羰基、苯羰氣基、苯羰胺基、苯羰基-(Ν-烷基）-胺基、苯胺基羰基、Ν -苯基-Ν-烷基-胺基羰基、苯烷基或苯烯基，各基（若適當）於個別之烷基或烯基部分具有至多達6個碩原子，且各基選擇地經相同或相異且選自下列之取代基行單取代或多取代：鹵素及/或具1至4個碩原子之直键或分支狀烷基及/或烷氧基，且 R亦可表下式之基圃： _ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公货） 81.9.20,000 ----------------|-------裝---^---11-----^ ^ (請先閱-背面之注-事項再塡寫本頁) 214508 A6 B6 五：發明説明（G ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

1 之分烷磺 1 別取或若原或雜異當之擇適具子部或個具分多 \ ,磺同於相適子選 ’ 、原基基？分其或及且.痼相別或若原可代基鹵烷烷至部且代素，子 6 經分同，磺分取烷之之氣 3 基，取鹵基原至地表相且値部多 ,, 狀異別烷具烷基單：烷碳1 擇或値丨6 基或支相個狀分狀烷行為狀個具選，4 硫至環代分或於支部支基基別支10分可代至或1 雜取或同別分基分烷代分分至部別取1\ 具於單鐽相分或烷或環取基或 6 基分多及及分基行 R1直値、鏈環鐽或之代鍊-具烷其或子氣部各基 __f 之13基直於直基異取直分狀且代原、基且代 o=-c子至烷之別於烷相之之部支，取磺氮烷，取 --原 1 代子分，環或基子基分基單個是狀基之 —xm碩及鹵原表當之同烷原芳或烷行 9 其支烷異 U_ 個子狀碳或適子相環碩於鍵芳基至尤分環相 ou. 6 原支個，若原經之値別直或代或雜或至磺分 6 基，磺地合 4 分於基取具子鍵或同 1 個或至烷及値擇適至表，芳之分原直基相具 6_1 羰子 6 選，1 可當之異部雜於環經表至直具氧原至可代具亦適子相環之，雜地中 1 1 其 R R (請先閱讀背面之注意事項再堉寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公笼） 81.9.20,000 A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、-發明説·明（7 ) · 合之芳基取代基或雜環基取代基分別為該等業於取代基R之定義中提及者， X 表氣或式N - R 2之基團， 1 R 2 表氫或具1至6傾磺原子之直鏈或分支狀烷基， οι 表Q或1 ,且 η 表0或1 。特別佳之式（I )化合物為該等式中： R表具6至10個磺原子之芳基，且其可選擇地經相同或相異之取代基行單取代至五次取代，適合之取代基為：鹵素、氮基、硝基、分別具1至4個磺原子之直鏈或分支狀烷基、院氧基、烷硫基、烷亞硫醯基或烷磺醯基、分別具2至5個碩原子之直鍵或分支狀烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、烯硫基或炔硫基、分別具1至 4個磺原子及1至9値相同或相異之鹵原子之直鏈或分支狀鹵代烷基、鹵代烷氣基或鹵代烷硫基、鹵代烷亞硫醯基或鹵代烷磺醯基、分別具2至5個磺原子及 1至9個相同或相異之鹵原子之直鐽或分支狀鹵代烯基、鹵代炔基、鹵代烯氧基、鹵代炔氧基、鹵代烯硫基或鹵代炔硫基、分別於個別之烷基部分具1至4個碳原子之直鏈或分支狀烷羰基、烷氣羰基、烷羰氧基、烷羰胺基、Ν-烷基-胺基~羰基、Ν-二烷基-胺基羰基或烷氣亞胺烷基、以及苯基、苯氣基、苯硫基、苯羰基、苯羰氧基、苯羰胺基、苯玻基-(Ν-烷基）- 一 9 - (請先閱·::;背面之注念寧項再塡寫本頁) 丨裝· 訂 Ί線- 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 ¢14¾08 A6 B6 五'發明説明（8 ) 基羰基胺苯 ' 基胺烷苯 ' 基毅基胺 - 基烷 I S I 基苯部相 \ 或基或及 \ 烯同素及或相鹵基基經 ··烷烷，，地代狀. 之擇取支別選多分値基或或於各代鏈 } 且取直當，單之適子行子若原基原 {碩代碩 : 基痼取個團各 4 之 CO 基 ,達列至之基多下 1 及式稀至自具，下苯有選別基表或具且分氣可基分異或烷亦

0 II 0 II X m C R (請先閲功背面之注念事項再場寫本頁) 中其表或基烷狀支分或鐽直之子原碩個 4 至 1—_ 具表原烷烷鹵之氣之別烷異個狀相於支或別分同分或相表鏈個或直 9 ，之至基子 1 烷原及鹵碩子狀個原支彳碩分至個或 1 4 鐽具至直分 1 之部具子基個具 6 分至部 3 基具烷分狀部支基分烷或環鍵於直表於或， , 當基適烷若羰，氧及烷子或原基碩基取具各四或且至 \ ，代及基取素烷單鹵基行：烷基為環代別或取分基之基烷異代環相取之或基子同烷原相環碩經之個地合 4 擇適至選， 1 可代經濟部中央標準局Μ工消費合作社印製若原 ,碩及値子 4 ,原至基磷 1 烷個具狀10分支至部分 6 基或具烷鍵分狀直部支之基分子芳或原於鍵碩別直個分於 3 表，至可當 1 亦適本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 OB 5 421 •明説明發五之部異基相環或雜同於 ΠΠ 經分地表擇或選，可代其取 . 五基至烷代芳取或單基行芳基之代子取之，雜異當之相適子或若原同，磺，相且個 ,® ..—- 4 3硫至至或 1 1 \ 具及及分子氣部原、基碩氮烷値是狀 9 其支至尤分 2丨或有子鏈具原直分雜於地相擇或選同可相分經部地基擇環 Μ 雜可之別基分各且基者烷和基飽環未雜或或和基飽環為代中取義基定芳之之 R 合基適代 -取代於取業五等至該代為' 取基單代行取基基代環取雜之或異基 ,式具者或或及氣氫提表表圍基之 (請先閲讀背面之注念事項再塡寫本頁) -裝. 表表恃基其苯 a η 尤表 ο ο , 代基取烷單狀行支基分 ·.代或中取鏈式之直等異之該相子為或原物同磺合相個化經 4I)地至且(I擇 1 ，。式選 1 1 之可或或佳其或鏈直之子原碩個 3 至 : 1 為具基別代分取、之基合硝適、，基代 m 取、三素至鹵 -ΤΓ. -蟓. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製醯炔至磺、1 烷基具或烯別基狀分醯支、 ef分基亞或硫烷鐽炔、直或基之基硫子硫烷原烯、碩、 .基個基氣 4 氣烷至炔、 2 N 基具基烷別氣狀分烯支 ' 、分基基或烷鐽代直 ® 之、子基賸硫鹵烷之代異鹵相、或基同氣相烷個代 5li 至、 1 基及烷子代原鹵磺狀個支 2 分本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公坌） 81.9.20,000 A6 B6 五 < 發明説明（10) 亞硫醯基或鹵代烷磺醯基、分別具2或3値磺原子及 1至5値相同或相異之鹵原子之直鏈或分支狀鹵代烯基、鹵代炔基、鹵代烯氧基、鹵代炔氣基、鹵代烯硫基或鹵代炔硫基、分別於個別之烷基部分具1至3個碩原子之直鏈或分支狀烷羰基、烷氧羰基、烷羰氣基、烷羰胺基、烷羰基-(N-烷基）-胺基、胺羰基、N-烷基-胺基羧基、N，N -二烷胺基羰基或烷氣亞胺烷基、以及苯基、苯氣基、苯硫基、苯羰基、苯羰氧基、苯羰胺基、笨羰基-.(N -烷基）-胺基、苯胺基羰基、N -苯基-N-烷基-胺基锻基、苯烷基或苯烯基，若適當，各基之個別烷基或烯基部分具有至多達3個碩原子，且各基可選擇地經相同或相異且選自下列之取代基行單取代或多取代：鹵素及/或分別具 1至3個磺原子之直鐽或分支狀烷基及/或烷氣基，且 R亦可表下式之基圍： {請先!'»1讀背面之注念事項再塡寫本頁) -裝_ 訂. 線.

經濟部中央標準局員工消f合作社印製其中 R 1 表具1至3個碳原子1直_或分支狀烷基，或表具1至2個碩原子及1至5傾相同或相異之鹵原子之直鐽或分支狀鹵代烷基、分別於個別之烷基 -1 2 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 214^0^

Α6 BG 五、‘發明説明（11) 基、烷基氣己烷環狀、支基分戊或環達 0 / 直基之丙子環原表磺或個， 3 基至烷 1 羰具氣分烷部或當碳適個若 3 至基1 烷有基具己分環部或基基烷烷狀基支戊分環或、_ 基直烷之基基丙各環，行：基為另取分之基異代相取或基同烷相環經之地合擇適選，可代基取各雙且或，代子取原單具或基烷 \ 苯及或溴，基、基苯氣烷表、狀可氟支亦分或鐽直之子原磺値 3 至狀支分或鍵直其當適若地表擇或選，可代基取各三且至，代子取原單碩行個基 3 代至取 1 之有異具相分或部同基相烷經烷相狀經支地分擇或選鍵可直基其各 , 且當，適子若原 ,碳基個烷 3 環至雜 1 或具基分環部雜基苯啶經嘧或、 \ 基及啶代吡取：三為至圍代基取環單雜行之基合代適取別之特異 -相合或縮同並基鸣唑及瞎基、唑基枵唑異比 ΠΜ. 、、基基唑 ® 咢 nu. 三、、基基唑唑二咪P? / 、基基阱唑三Ilf 、異基、 (請先閲背面之注念事項再填寫本頁)

T 裝· 訂_ ,丨線· 經濟部中央標準局員工消费合作社印製基者鍵環及直雜提之或中子基義],-原圍苯定碩之之個、之合 R 3 適基R2至且且代 N 1 , ο , 取式具 1 1 基於或或或或唑業氣氫 o Q 二等表表表表該為別分基代取基烷狀支分或本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 2i45 的 A6 B6 五：發明説明（12) 亦可參考製備實例中提及之個別化合物。若採用像Ν’ -甲基-2-乙醯胺基-3-〔3- (4 -甲基-苯基 )-苯基〕-丙烯_胺及〇 -甲基羥胺鹽酸鹽作’為起始物質 ,則本發明製法（a )之反應過程可藉下列之反應式加以表示： NH-CHr H3CQ~NH2 x HC1 (請先閲讀背面之注念事項再埸寫本頁)

II ο

nh-ch3 och3 若採用像N-甲基-3- (3-羥基苯基）-2-甲氧亞胺基丙醯胺及4 -氯苯甲醯氨作為起始物質，則本發明製法 (a )之反應過程可藉下列之反應式加以表示：經濟部中央標準局員工消費合作社印製一 1 4 81.9.20,000 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公坌）五、-發明説明（13 ) 0 w_3N^, OCH^ A6 B6 /Cl 0 hr^OCH3 式（II )為進行本發明製法（a )時所需之起始物質丙烯醒胺衍生物提供一概括性定義，於此式（II)中，R宜表該等業於本發明式（工）物質之相關説明中提及之該取代基較佳定義基團。式（丨丨）之丙烯醯胺衍生物迄今係未知的且亦為本發明之標的物，其可由式（V)之芳族醛 (V) ------------------------裝 II----.玎------^ (諳先閱讀背面之注念事硐再塡寫本頁) 經濟部中央標準局8工消費合作社印5衣式中 R具有前述之定義，與N -乙醯基甘胺酸於2 (TC至1 6 (TC之溫度間在醋酸酐及醋酸納之存在下，且若適當Γ於醋酸之存在下反應，及藉由隨後於第二步驟中由生成之式（VI )氮雜、内酯 15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000

A6 BG 214508 五、發明説明（14 )

(諳先閲-背面之注-事項再塡寫本頁) (VI) 式中 R具有前述之定義，與甲胺於〇 °C至5 (TC之溫度間，若適當，於稀釋劑之存在下反應而製得。式（V )之芳族醛傜有機化學上習知之化合物或可藉類似習知之製法製得。式（VI)之氮雜内酯類傜已知的（可比較DE 4,019,307 )0 進行本發明製法（b )時時所需之起始化合物式（ΠΙ ) N -甲基-3- (3-羥基苯基）-2-甲氣亞胺基-丙醛胺迄今尚未經掲示且亦為本發明之標的物。其可由下列方式製得：3 -羥基苯甲醛於第一步驟中先與N -乙醯基甘胺酸於醋酸酐及醋酸鈉之存在下，於20 °C 至16G°C之溫度間，且若適當，於醋酸之存在下反應，且令生成之式（Via)氮雜内酯經濟部中央標準局具工消費合作社印制衣 CH- -16- (Via) 81.9.20,000 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） A6 B6 五：發明説明（15 ) · 隨後於第二步驟中與甲醇在〇°c至5trc之溫度間、（若適當）' 於鹼（如：氫氣化鈉）之存在下反應，及接箸於酸（如：鹽酸）之存在下反應，所生成¥式（Wa)丙烯酸酯衍生物

0II cI HK、 O-CH- (Vila) (請先閲-背面之注念事項再塌寫本頁) c-ch3

II ο 接著於第三步驟中與ο -甲基羥胺之酸加成鹽以類似本發明製法（a )之步驟，若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於反應輔肋劑之存在下反應，最後令生成之式 (VIS a )肟基酯 Ο Ν (Villa) -* Γ 、och3 經濟部中央標準局S工消費合作社印製於第四步驟中與甲胺在1 〇〇 °C至1 5 (TC之溫度間，若適當 ,於稀釋劑（如：四氫呋喃）之存在下，且若適當，於反應輔肋劑（如：冰醋酸）之存在下進行反應。式（IV )為進行本發明製法fb )時另需之起始物質烷化或醯化劑提供一槪括性定義，於此式（IV )中，R 1及η宜表該等業於本發明式（工）化合物之相關説明中提及之此 -1 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公坌） 81.9.20,000 ❹45〇8 A6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五，發明説明（16) 等基團/代號之較佳意義；E表習用於烷化劑或醯化劑之釋離基，宜為鹵素，待別是氯、溴或碘，或者於烷化劑之情況中，為分別選擇地經取代之烷磺^氣基、烷氧磺醯氣基、或芳磺醯氧基，例如，特別是甲磺醯氧基、三氟甲磺醯氣基、甲氣基磺醯氧基、乙氧基磺醯氣基、或對-甲苯磺醯氧基，或者於醯化劑之情況下，亦可為烷醯氧基，例如，待別是乙醯氣基或丙醯氧基。式（IV )之烷化劑及醯化劑亦為有機化學上習知之化合物。適合供進行本發明製法（a )之稀釋劑為極性之有機溶劑或含水糸統；下列之稀釋劑為持別適宜採用者；醇類，如：甲醇、乙醇或丙醇，其與水之混合物，或純水。適合供進行本發明製法（a)之反應輔肋劑為強礦物酸，如：鹽酸、氫溴酸或硫酸。當進行本發明製法（a)時，反應溫度可於一實質範圍内更動，一般而言，該製法偽於〇 °C至1 Q Q °C (宜為2 0 °C 至6 (TC )之溫度間。進行本發明製法（a )時，每莫耳式（Π )之丙烯醛胺衍生物傜採用1.0至3.0莫耳（宜為1.0至1.5莫耳）0 -甲基羥胺及，若適當，1.Q至3.0莫耳（宜為1.0至1.5莫耳）反應輔肋劑。 — 該反應之進行及反應産物之搜集與分離偽·藉已知方法進行（於此處可比較D E 4 , 0 1 9 , 3 Q 7或製備實例）。 -1 8 - <請先閲筇背面之注念事項再塡寫本頁) Γ 丨裝_ 訂. •線· 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 經濟部中央標準局員工消費合作社印製扒45的 A6 _B6_ 五·、發明説明（17 ) ' 適合供進行本發明製法（b)之稀釋劑為惰性有機溶劑 ,這些待別包括；脂族、環脂族或芳族之選擇地經鹵化 ,» 之烴類，如：揮發油、苯、甲苯、二甲苯、氛苯、二氨苯、石油_、己烷、環己烷、二氯甲烷、氨仿或四氮化磺；醚類，如：二乙醚、二異丙基_、二嗒烷、四氫呋喃、或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如：丙酮或丁酮或甲基異丁基酮；腈類，如：乙腈、丙腈或苯甲腈；醯胺類，如：N, N -二甲基甲醯胺、N, N -二甲基乙醯胺、N -甲基甲苯胺、N -甲基吡咯啶酮或六甲基磷三醯胺；酯類，如：乙酸甲酯或乙酸乙酯；或亞硪類，如：二甲亞硪。 ' 若適當，本發明製法（b )亦可於一兩相糸中進行，例如：水/甲苯或水/二氯甲烷，若適當，可於相移轉催化劑之存在下進行；此種催化劑之例子可提及者如下：碘化四丁銨、溴化四丁銨、氣化四丁銨、三丁基-甲基燐溴化物、三甲基-C 13 / C 15 -烷基銨氨化物、三甲基-C 13 / C 1S -烷基銨溴化物、二苄基-二甲基銨甲硫酸鹽、二甲基-C!2/C14-烷基苄基銨氯化物、二甲基- C12/ C 14 -烷基苄基銨溴化物、四丁銨氫氣化物、三乙基苄基銨氛化物、甲基三辛銨氛化物、三甲基苄基銨氯化物、 15-冠-5， 18-冠-6、或三-(2-(2-甲氣基乙氣基）-乙基〕-胺。 ' 本發明製法（b )宜於適當之反應輔肋劑之存在下進行 -1 9 - <請先閑‘::-背面之注念事項再塡寫本頁) |裝_ •11. --線- 本纸張XJ1適用中S國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 A6 B6 ai45〇8 五：發明説明（18 ) ，適合之反應輔肋劑為所有習知之無機及有機鹼，這些包括，例如，鹼土金屬或鹼金靥之氫化物、氫氧化物、醯胺鹽、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或磺酸氫鹽，如：氫化鈉、納胺、甲醇納、乙醇銷、第三丁醇鉀、氫氣化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銨、乙酸納、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀、磺酸氫鉀、磺酸氫鈉或磺酸銨，以及第三胺類，如：三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、六氫吡啶、N -甲基六氫吡啶、N , N -二甲胺基吡啶、二氛雜二琛辛烷（DABCO)、二氪雜二環壬烯（DBN)或二氮雜二環十一碩烯（DBU)。當進行本發明製法（b)時，反應溫度可於一實質範圍内進行，通常該製法傜於-2 0 °C至1 0 0 °C (宜於0 °C至6 0 °C )之溫度間進行。進行本發明製法（b )時，每莫耳式（ΠΙ ) N -甲基-3 - ( 3 -羥基苯基）-2 -甲氧亞胺基-丙醯胺通常傜採用1.Q至5.0 莫耳（宜為1.0至1.5莫耳）之式（IV)烷化或醯化劑及，若適當，1.0至5.0莫耳（宜為至1.5莫耳）之反應輔肋劑。該反應之進行及反應産物之搜集與分離傜藉已知方法進行（此處可比較D Ε 4 , 0 1 9 , 3 0 7或製備實例）。本發明之活性化合物具有有效之對抗有害生物活性且可實際使用來對抗所不欲之^害生物。該活性化合物可適用於作為植物保護試劑，持別為殺真菌劑。植物保護之殺真菌劑傜甩來對抗根腫菌綱、卵菌纲、 -2 0 - 木紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 (諳先閲-背面之注念事項再塡寫本頁) 丨裝· .11. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

A6 BG 214508 五：發明説·明（19) 壺菌綱、接合fi绢、子囊_綱、·擔子菌綱與半知菌纲。上述各種徽菌疾病之起因微生物之屬名傜提及為例，但並非用來加以限制： ” 腐徽屬，例如，终極腐徽；疫徽屬，例如，致病疫徽；假霜徽屬，例如，古巴假霜徽；. 單軸徽屬，例如，葡萄生單軸徽；霜徽屬，例如，豌豆霜徽或養苔霜徽；白粉菌屬，例如，禾白粉菌；單絲殼屬，例如，蒼耳單絲殼；叉絲單囊殼屬，例如，白叉絲單囊殼；黑星菌屬，例如，蘋果黒星菌；核腔菌屬，例如，圓核腔0或麥類核腔菌； (分生孢子型式：Drechslera, Synonym:長螺孢屬）旋孢腔菌屬，例如，禾旋孢腔菌； (分生孢子型式：Drechslera, Synonym:長螺抱屬）單胞銹Μ屬，例如，疣頭單胞綉菌；柄锈菌屬，例如，隱匿柄銹菌；腥黑粉菌屬，例如小麥網腥黑粉菌；黑粉®屬，例如，裸黑粉菌或燕麥散黑粉菌；薄膜革g屬，例如，佐佐木薄膜革菌； P y r i c u 1 a r i a屬，例如，稻熱病菌； .. 鐮孢屬，例如，大刀鐮孢； -2 1 - 本紙張度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 -----------------------裝——----1T------Ί (請先閲讀背面之注念事項再塡寫本頁) ( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α6 Β6 五、發明説·明（20 ) · (諳先閱讀背面之注念事項再塡寫本頁) «萄孢屬，例如，灰葡萄孢；殼針孢屬，例如，穎祜殼針孢；小球腔菌屬，例如，穎祜小球腔菌；尾孢屬，例如，變灰尾孢；鐽格孢屬，例如，雪苔鍵格孢；小假尾抱屬，例如，Pseudocerc_osporella herpotrichoides0 由於植物對於活性化合物於對抗植物疾病所需之濃度時的良好耐受性，可用來處理植物之地上部、生長性支幹及種子、及土壤。於此處，本發明活性化合物可特別成功地用以對抗穀類疾病，例如對抗大麥或小麥之穀類粉徽病菌（禾白粉菌），或對抗大麥之網斑病菌（圓核腔菌），或對抗大麥或小麥之葉部斑點病菌（禾旋孢腔菌），或對抗小麥之莖皮斑狀病菌（穎祜殼針抱），或供對抗果樹及蔬菜生長之疾病，例如對抗蘋果痂之致病菌（蘋果黑星®) ;或供對抗稻作疾病，例如對抗稻作祜萎之致病菌（稻熱病菌），或對抗稻莖萎病@ (佐佐木薄膜革SM 。於經濟部中央標準局S工消費合作社印製此處，本發明活性化合物不僅顯示出良好之保護性質亦顯現糸統活性；再者，本發明活性化合物具有良好的體外活性。 _ 該等活性化合物亦適用於對抗動物性病蟲'害（宜為節肢動物及線蟲），特定言之，對抗農業上、林業上、庫 -2 2 - 本纸張尺度適用中國S家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公坌） 81.9.20,000

A6 BG 214508 五：發明説明（21 ) (請先閲讀背面之注-事項再塡寫本頁) 存産品與材料之保護上、及衛生環境上所遭遇到之昆蟲與蝎類。彼等化合物可有效對抗一般敏戚性與抗性品種，及對抗所有或部份發展階段。上述病蟲害包括：等足目，例如：海蛆（0 n i s c u s A s e 1 1 u s )， Armadiilidiuni vulgare 與 Porcellio s c a b e r 重足目，例如：Blaniulus guttulatus ; 唇足目，例如：Geophilus carpophagus與她挺屬 (Scutigera spec.); 結合目，例如：Scutigerlla immaculata〇總尾目，例如：台灣衣魚（L e p i s si a saccharine ) 〇黏管目，例如：癩跳蟲（0 n y c h i u r u s a r in a t u s ) 〇直翅目，例如··東方蜚播 (B a 1 a 11 a orientaiis) 美洲璧播(Periplaneta ameriacana ) ’小笠原蜚蟑 (Leucophaea m a d e r a e)，德國蜚搜（B 1 a 11 e 1 1 a gertnanica )家 ίδ 蜂（A c h e t a domesticus)，螻蛄屬 (Gryllotalpa s p p.)飛煌 (Locustamigratoria migratorioides)，長頸負煌 (Melanoplus differentialis)與群居炸猛(Schistocerca g r e g g u i a ) 〇經濟部中央標準局員工消費合作社印製革翅目，例如：拽 (F o r g i c u 1 a auricularia) 等翅目，例如：黑白蟻屬（Reticulitermes s p p .) 1¾ 目，例如··瘤龄（Phylloxera vastatrix ) ’ -2 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 214508 A6 B6 五 < 發明説明（22) ' (請先閲治背面之注念事項再塡寫本页) 綿蚜屬（Pemphigus s p p .),人蝨（Pediculus h u m a n u s corporis),豬蝨屬（Haematopinus s p p ·)與太 1¾ 靥 (Linognathus s p p -) 食毛目，例如：獸鳥蝨屬（Trichodectes s p p .)與 Damalinea屬缨翅巨 9 例如 :桃薊馬 (H ere i η o t hr ip s femora 1 i s ) 與 5? M 馬 (T h r i p s t aba c i ) 〇異翅亞巨 ,例如：剌椿屬 (E u r y g a s t e r s P P .)赤星椿象 (D y s d e Γ c us i n t e r in e d i US )擬軍配蟲 (p i e s id a g U ad r a t a )，床！ 1 (c i m e X 1 e c t u lari us )， R h o d n i u s P r o 1 i x us 與 T r i a tom a屬 o 同翅百例如 :菅苔粉 1¾ (A1 euro d e S brassica e ；丨， u 粉蝨 (B e m i s i a t a b a c i ) > 桑衫 i蝨（ T r i a 1 e u r o d e s v a P 〇 r a r i or U m ), 棉蚜（ A p hi S g o s s y Pi i ) ，蘿s蚜 (B re V i CO r y n e b r a s sic a e )，茶 m d 瘤額 (Crypt o in y z us r i b i S ) 5 蚕豆蚜 (Do r a 1 is f aba e ), Do r a 1 i s p o in i ，蘋果綿蚜 ( E r i o s o m a 1 an i g e r u m ), 桃吹粉蚜 (H y a 1 o p t e r us a run din is )，長鬚蚜 (M a c rosiphuin a v e n a e )，桃蚱屬（M y z υ s s P P ·) ,瘤蚜 (p h o r o d ο n h u in i 1 i )，頸狀蚜 (R h o pal o s i p h U ffl pa d i )，小黃浮塵子 (E m p o a sc a s P P . ), 二葉蟬（ E u s celi s b i 1 o b a t u s ) » 黑尾浮塵子 (N e p h o t e t t i x c in c t i ceps )，介殼'蟲（L e c a n i U ffl CO r n i ) ，齊墩果扁介殼蟲 (S a i s s e t i a o 1 e a e ),稻灰飛經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -24- 81.9.20,000 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 214508 A6 B6 經濟部中央標準局S工消費合作社印製五 < 發明説明（23 ) 蝨 (L a o d e 1 P h a x s triatellus),褐飛 (Nil a p a r v a t a 1 U q e ns ), 加州圓介殼蟲（A ο n i d i e 1 1 a a u r a n t i i )，淡圓介殼蟲 (A s p i d i o t us hederae),粉介殼蟲屬 (P s e ud 0 c 0 c c u s s ΡΡ·)與木蝨屬（Psyl la s p p _) 鱗翅巨，例如：紅鈴目 (P e c t i np h o r a q o ssypiella),松尺蠖（ B u p a 1 u s pi n i a r i u s ) , Che imatobia brumata， 3蛾 (L it ho CO 1 1 e t i s blancardella),櫻桃巢蛾 (Η y p on 0 ΪΠ e u t a pa della),小菜蛾（PI υ t e 1 1 a m a C U 1 i P e η n i s )，天幕毛蟲（Malacoso m a n e u St r i a ) > 毒蛾 (E up r o c t i s c h rysosshoea),無蛾屬 (L y m an t r i a s P P .)，捐專葉穿孔潛娥（Bucculatrix t h u r b e r i el la )，柑桔潛 m 蛾（P h y 1 locnistis citrell a ) ,切根 ft 屬 (A g Γ 0 t is s P p ·)，蕪菁夜蛾屬（Euxoa s P P .) > 糖蛾屬 (F el t i a S P P ·), 金剛鑽（Earias ins u 1 ana) » 蕃 Sa 夜蛾屬 (H el i o this s p P·)，甜菜夜蛾（Spo do P t e r a ex i g u a ) 行軍蟲 (M a in e s t r a brassicae) , Pa no 1 i s f 1 am in e a , 斜紋夜盜 (P r o d e n ia litura),夜盗墓 i類屬 (s P 〇 do P t era s p p ·),擬尺蠖（Tricho pi u s i a n i ) j m 果蛾 (c a r P 〇 c a p s a p oraonella),紋白蝶屬 (Pie r i s s p P · ) i 二化螟屬（Ch i 1 〇 spp.)，粟螟（Pyr a u s t a η υ b i 1 a 1 i s ) j 地中海粉斑 _蛾（Ephesti. akuehnie 11 a ),' 蠟蛾 (G a 1 1 e r i a tn e 1 1 o n e 1 I a ),袋衣蛾（T i n e o 1 a b i s s el 1 i el -25- (請先閲讀背面之注-事項再塡寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（2i0 X 297公釐） 81.9.20,000 A6 B6 214508 五、發明説明（24) . (請先閱-背面之注念事^再塡寫本頁) ),網衣蛾(Tinea ρ β I 1 i ο n e 1 1 a }，褐織葉蛾 (Hofmannophlia pseudospretella),亞麻捲葉蛾 (Cacoecia ρ o d n a ) , Capua reticulana ,雲’杉捲葉蛾 (Choristoneura futniferana )細捲葉蛾（C 1 y s i a ambiguella)，茶捲葉蛾（Η o m ο n a magnanima)與機綠捲葉蛾(T 〇 r t r i X viridana)。鞘翅目(Coieoptera)，例如：食骸蟲(A η o b i u m punctatutn 粉長 g 蟲(Rhizopertha dominica ),豆象 (Bruchidius obtectus),大豆象(Acanthoscelides obtectus ),象天牛（Hylotrupes b a j υ 1 υ s ),

Ageiastica a I n i，馬鈐馨蠢 || ( Leptinotarsa decemlineata),猿葉 ft ( P h a e d ο n cochleariae),葉甲屬(Diabrotica s ρ p.),跳蟲（Psylliodes chrysocephala )，墨西哥 IS 蟲（Epilachna varivestis)，Atomaria屬，鍵胸粉 _ 蟲(Oryzaephilus surinamensis)，棉鈴象箅蟲屬（Anthonomus s ρ ρ.),八象屬（Sitophiius s ρ ρ.) 經濟部中央標準局s工消費合作社印製深溝象甲(Otiorrhynchus s u 1 c a t u s )，香蓮球莖象箅蟲 (Cosmopolites sordidus ),大麻象釋蟲 (Ceuthorrhynchus assimilis),苜潜象# 蟲（H y p e r a Ρ 〇 s t i c a )，红腰經節麗(D e r in e s t e s s ρ p .)，鰹節蟲屬 (T r o g 〇 d e r m a s ρ p .),秦蠢 US ( A n t h r e n u s s ρ p .),小 V、'、鰹節蟲屬(Attagenus s ρ ρ .),粉蠹賜(L y c tu s s ρ p .)， Heligethes a e n e u s 蛛甲屬(P t i n u s s ρ p .),金黃蛛甲 -2 6 - 81.9.20,000 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐）

A6 BC

21450S 五；發明説明（25) (N i p t u s hololeucus),麥蛛甲（G i b b i u m psylloides) ，擬穀盜屬(Tr ibol ium s p p .),粉甲蟲靥(T e n e b r i ο m ο 1 i t 〇 r )，叩頭蟲靥(Agriotes s p p .),金針蟲屬 (Conoderus s p p.),吹粉金龜（Melolontha m e 1 o 1 ο n t h a ),六月金龜子（Amphimallon solstitialis )及 (Costelytra zealandica)〇膜翅目，例如：松葉蜂屬 <請先閲讀背面之注6事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局§工消費合作社印*''衣 (D ip r i on s P P ·) > 葉蜂屬 (Η o p 1 o c am pa s P P .) > 蟻屬 (L as i ii s s P P ·)，廚蟻（Μ 〇 η o m o r i u in P h a r a ο n i s ) 與胡蜂屬 (V e s pa s P P _ ) 0 雙翅巨 i 例如 * 斑紋屬 (A e d e s . s P P .) > 瘧蚊屬 (A no P h e 1 e s s P P .) ,家蚊靥（c u 1 e X s P P · ) ,猩猩蠅 (D Γ 0 so p h i 1 a me la η o g a s t e I、），家蠅屬 (M u sea s P P 姬家 in 屬 (F a η n i a s P P ·)，麗蠅（c a 1 1 i P h 0 r a e r y t hr 0 c e p h a 1 a ), 寄生顿屬（L u c i 1 i a s P P ·) 9 金蠅屬 (C hr y a o m y i a s p P .)，皮蜒屬（c u t e r e b r a s P P .) i 馬繩屬 (G as t r op h i 1 u S S p P ), H y p p o b os c a 屬，廄螫蠅屬 (S to mo x y s s P P . )，羊蠘屬（Oestr u s s P P 牛蝶屬 (H y p o d e r m a s P P _ ) ,虻鼷 (T a b a n u s s P P ·) ，T a η n i a屬，毛蚊 (B i b i o h o r t U 1 a n u s ) ,0 s c i n e 1 la f Γ it, 蚤蠅屬 (P ho r b i a s P P ·) > 菠菜潛葉蟲（P e g〇 my i a h y 〇 sc y a mi), 地中海果實 ii (c e r a t i t i s capita t a ), 果趟（D a c u S ο 1 e a e ) 及大蚊（T ip u 1 a pa 1 u d o s a ) -27- 本紙張尺及適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 Α6 Β6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五：發明説明（26) 蚤目，例如：印度鼠蚤 (Xenops'ylla choopis)及猫蛋屬（_Ceratophyllus spp. )〇本發明活性化合物之待點在於其高度之殺毘蟲活性，其可待別成功地用來對抗植物傷害性昆蟲，例如對抗芥類甲蟲（猿葉蟲）之幼蟲或對抗甘藍菜蛾（小菜蛾）之幼蟲β 活性化合物視其物化性質而定可轉換成慣用配方如，例如：溶液，乳液，懸浮液，粉劑，泡沫，糊劑，粒劑 ,噴霧劑，飽含活性化合物之天然與合成物質，聚合性物質中之極細膠囊與種子用之包覆組合物，及與燃燒設，備如：發煙彈藥筒，發煙罐，發煙線圏等等之類使用之配方，及ULV冷霧與溫霧配方。這類配方傜依已知方式製備，例如：混合活性化合物與補充劑，Ε卩液體溶劑，加壓液化氣體與/或固態載體 ,視需要可使用表面活性劑，即乳化劑與/或分散劑與 /或發泡劑。當使用水作為補充劑時，亦可使用例如：有機溶劑作為輔助溶劑。適用為液態溶劑者主要為，芳香烴類如：二甲苯，甲苯或烷基萘類，氮化芳香族或氛化脂族烴類如：氛苯，氯化乙烯或二氣甲烷，脂族烴類如：環己烷或石蟠，例如：礦物油分餾物，醇類如：丁醇或乙二醇'及其魅類與酯類，酮類如：丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環 -2 8 - (請先閲-背面之注念事項再塡寫本頁) —裝. 訂 .線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 214邮 A6 B6 經濟部中央標準局具工消#合作社印製水體與土或與碎，鋸陰醇酸分素成醇脂. 钛金鈷及液氮嶺土土分石：與肪硫為雒合.烯磷化與，，之，高脱礬與雲如性脂，用纖與乙卵氧料銅 δι態烷：蒙，碎白粒子烯類適基然聚與，染，亞氣丙如，石粉與顆離乙酯。甲天，脂鐵氮硼甲呈〃，物土矽 ·.石質非氧基物與及膠磷化、偶，二下烷礦白度如泡物 ··聚烷産液素伯腦。氧，錳與壓丁然性散例海機如，酸解廢維拉：類 ··料，胺常及天活分為，有例酯磺水鹽纖阿如油如染鐵醯溫類表國高者石及。為酸，白酸基：，菜例素 ·· 甲常烴地美：體浮，桿者肪類蛋硫甲如類蔬素 Μ 如基指化：，如載，粒草劑脂 _ 白亞羧，脂與I色：素甲傜鹵如英質態石顆.煙泡烯醇及 I :液磷類機如養二體：例石物固理成與發乙二類素如乳然油無料營 :載如為-礦之大合軸或氧乙酯質劑或天物：染量如或劑者堊成劑，之穗 \ 聚聚基木箸粒及礦如機徹劑劑進體白合粒石粉米與：基芳：黏顆，為劑有及溶充推載，表為解磨玉劑如芳酸如用，酯可色及， }性補· 態石地用方機，化劑烷磺例使末烯物染，料 (27極體噴。固滑及適 ·.有殼乳化：，括可粉乙加用藍染以強桌：碳為，石與子為乳如類包中之酸添使士青 ^ ，化如化用土土鹽礦機椰用性例酯者方物醋他能魯花液例氧適黏藻酸然無，適子，基劑配合聚其可普酞 -#己，二，矽矽天及屑離 S 烷散聚與。與屬 '五 · ----------------C-------裝——----·玎----一、 (請先閲筇背面之注念事項再塡寫本頁) 本纸張瓦度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000

A6 BG

21450B 五/發明説明（28 ) ，鉬與鋅等之鹽類。配方中之活性化合物含量通常為〇 . 1至9 5重量％之間，今，以ϋ . 5至9 0 %之間較佳。當作為殺真菌劑時，本發明活性化合物可存在於配劑中以一種混合物型式與其他已知之活性化合物一起被應用，例如：殺真g劑、殺昆蟲劑、殺蜞劑及除草劑，以及與肥料及生長調節劑一起形成之混合物。這些活性化合物可直接被利用或以其配劑型式或從而製得之使用型式被利用，例如：立即用溶液、懸浮液、可潤濕粉末、音劑、可溶性粉末、塵劑及粒劑。其可藉習知方式予以採用，例如藉澆水、噴灑、噴霧、撒佈、塵舖、泡沫、擦拭等；亦可藉超低體積法或將活性化合物製劑或活性化合物本身注入土壤中之方式施用該等活性化合物；亦可處理植物之種子。於處理植物之各部分時，於使用型式中之活性化合物濃度可於一實質範圍内更動，當採用活性化合物作為殺真菌劑時。其濃度通常介於1至0 . Q 0 0 1 °/。以重量計，宜介於 ϋ . 5 至 Q . 0 0 i %。當活性化合物作為殺真菌劑以處理種子時，通常每公斤之種子需要D.QQ1至50克（宜為ϋ.ιη至Ιϋ克）之用量。當活性化合物作為殺真®^以處理土壤時，於作用位置之所需濃度為ο . ο ϋ ΰ ο 1至I) . 1 %以重蛩計，' 宜為ϋ . ϋ ο 01 至 0 · 0 2 %。 -3 0 - 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 ----------------4 ------裝-------訂-----f 線 (請先閲治背面之注念事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A6 B6

21450S 五…發明説明（29 ) ' 當作為殺昆蟲劑時，本發明活性化合物亦可存在於商業上可·取得之製劑及從這些製劑製得之使用型式中，且與其他活性化合物一起混合，例如：殺昆^劑、引誘劑、绝育劑、殺蜞劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節物質或除草劑，殺毘蟲劑包括，例如，磷酸酯類、胺基甲酸酯類、羧酸酯類、氯化烴類、苯基脲、微生物産生之物質等。當作為殺昆蟲劑時，本發明活性化合物亦可存在於其商業上可取得之配劑及由這些配劑製得之使用型式中，且以一種與協合劑形成之混合物型式存在，協合劑為一種可藉以增加活性化合物之作用力之化合物，但該添加 • 之協合劑本身並非必須具活性者。當活性化合物作為殺昆蟲劑時，由商業上可取得之配劑中製得之使用型式中活性化合物之含量可於一寬廣範圍内更動，使用型式中之活性化合物濃度可介於 0 . ϋ ϋ ϋ ϋ I) Q 1及9 5 %以重量計，宜介於0 . Q 0 (H及1 %以重量計。其可以習知之適合任何使用型式之方式被採用。 nh-ch3 nvoch3 -31- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） -----------------f------裝-------#-----f·^ (請^閱治背面之注念寧項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印*'1农 Μ備啻例：

81.9.20,000 214508 A6 B6 五/發明説明（3〇) (製法a) 於6 (FC下，依序含有0 . 8 3克（0 . 0 1莫耳）0 -甲基羥胺鹽酸鹽之10毫升水及1毫升（〇.〇1莫耳）濃鹽酸加入含有3 . 2 2克（0 . 0 1莫耳）N -甲基-2 -乙醯胺基-3 -〔 3 - ( 3 ,4 -二甲基苯基）-苯基]-丙烯醯胺之200毫升甲醇中 ,接著於6 0 °C下攪拌該混合物3 9小時。為收集産物，於真空中濃縮反應混合物，將殘餘物溶取於10Q毫升二氣甲烷中，以5(3毫升/份之水洗滌其有機相兩次，以硫酸鈉乾燥之並於真空中濃縮之。於矽膠上層析（流洗劑：二氯甲烷）其殘餘物及隨後由正己烷中晶析出來。獲得 1 · 5克（佔理論值之4 8 % ) N -甲基-3 -〔 3 - ( 3 , 4 -二甲 *' 基苯基）-苯基〕-2 -甲氣亞胺基-丙醯胺，熔點：80°C。祀始化合物：> 製備：窨例Η - 1

H-CH, II Ο ----------------f-------裝丨—----.玎----f -Μ (請先閲-^面之注念事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製於室溫下，將〇 . 6 2克（0 . 0 2莫耳）甲胺溶於2毫升甲醇中形成之溶液加入含有5 . 8 2克（0 . 0 2莫耳）2 -甲基-4 -〔 3 - ( 3 , 4 -二甲基苯基）-苯基亞甲基Γ - 2， 3 -脱氫 -1， 3 -吗唑啶-5 -酮之1 0 0毫升甲芣中，接箸於室溫下Μ 3 2- 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 214508 A6 B6 五^發明説明（31 ) 拌該混合物1 8小時；收集産物時，己分離之沉殿物俗藉吸引法攄出並予乾燥。獲得5 · 6克（佔理論值之8 7 % ) Μ -甲基-2-乙醯胺基-3-〔3- (3， 4 -二甲基苯基）-苯基〕-丙烯醯胺，熔點為2 2 4 °C。奮例2 3 Η

Η

ΟJLII ^OCH NH-CH3 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (製法b) 於室溫下將1_1克（0.01莫耳）三乙胺及隨後逐滴與攪拌中將1.7克（0.01莫耳）2, 5 -二甲基苯甲醯氯加入含有2. 2克（0.01莫耳）N -甲基-3- (3 -羥基苯基）-2-甲氧亞胺基-丙醯胺之50毫升乙酸乙酯中，當添加結束後，再於室溫下攪拌該混合物1 8小時。為收集産物，利用5 0毫升水洗滌該混合物一次、以硫酸鈉乾燥之並於真空中濃縮之，並利用二異丙基醚之輔肋令其殘餘物結晶化，以吸引法濾出並予乾燥。獲得2 . 6克（佔理論值之 7 3 . 4 % ) N -甲基-3 -〔 3 - ( 2， 5 -二甲基苯甲醯氣基）- 苯基]-2 -甲氧亞胺基-丙醛疲，熔點9 8。〇。紀始仆，合物：> 製備： · 啻例（Μ > - 3 3 - ----------------γ ------裝-------訂-----^ 線 (請先閱-背面之注-事項再場寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 A6 B6 214508 五、發明説明（32 ) (請先閲-背面之注念事項再塡寫本頁) 0

II H-CH- OCH- 將4Q毫升（0·4莫耳）30 %強度之甲胺水溶液與4.8克 (0.Q8莫耳）冰醋酸依序加入含有8.9克（0.04莫耳）3 -(3 -羥基苯基）-2 -甲氣亞胺基-丙酸甲酯（可比較DE- 0 S (德國公開之説明書）4 , 0 1 9 , 3 0 7 )之1 2 0毫升四氫呋喃中，於壓熱器中在1 3 G °C下加熱該混合物1 6小時。為收集産物，於真空中蒸除溶劑，將殘餘物溶取於1 5 0毫升二氯甲烷中，並以1〇〇毫升/份之水洗滌其有機相兩次，以硫酸鈉乾燥之並於真空中濃縮之，於矽膠上層析 (流洗劑：二氯甲烷）其殘餘物，且隨後由二異丙基_ 中再結晶出來。獲得3 . 4克（佔理論值之3 8 . 6 % ) Ν -甲基-3- (3-羥基苯基）-2 -甲氣亞胺基-丙胺，熔點： 1 0 0 Ό 0 奮例3

CH 經濟部中央標準局員工消費合作社印*''农製法b)

nh-ch3 3 4 81.9.20,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 214508 A6 B6

五，發明説明（33) 將1 . 4克（ϋ . Q 1莫耳）經研磨之磺酸鉀、2 · Q克（Q · 0 1 莫耳）·3， 4 -二甲基苄基溴化物及一勺尖盛滿之碘化鉀依序加入含有2.2克（0.01莫耳）Ν -甲基-3- (3 -羥基苯基）-2 -甲氧亞胺基-丙醯胺之1 0 〇毫升丙酮中，當添加結束後，於6 (TC下攪拌該混合物2 0小時。為收集産物，於真空中濃縮該反應混合物，將殘餘物溶取於1 〇 0毫升二氨甲烷中，以5 ϋ毫升/份之水洗滌該混合物兩次，以硫酸納乾燥之且於真空中濃縮之，並於二異丙基醚之輔助下將其殘餘物結晶化，以吸引法濾出並予乾燥。獲致 1 . 8克（佔理論值之5 3 % ) Ν -甲基-3 -〔 3 - ( 3， 4 -二甲

基苄氧基）-苯基〕-2 -甲氧亞胺基-丙鹺胺，熔點：70 °C 下列之式（I )經取代肟醚醯胺類傜以類似方式及依照般之製備原則製得： (I ) ----------------f ------裝！-----玎---- (請先,¾¾背面之注*事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3 5 - 81.9.20,000 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 214508 A6 B6

五、.發明説明（34 ) 實例编號 R 物理性質 C1

熔點87°C (請先閲-背面之注念寧項再塡寫本頁)

Cl

熔點75°C H3C0-C(0)- = 1.5396 ^ch2-o-

熔點66eC

熔點 98°C nl2 = 1.5078 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺后國^幽（CNS)甲4規格（210 X ?97 :釐）、30 - 81.9.20,000 214508 A6 B6 五、·發明説明（35 )

實例编號 R 物理性質 10

CH 3

熔點100eC {請先閲洁背面之注念事項再塡寫本頁) 11

〇— Cl

熔點124〇C 12

Cl

Cl 熔點146ec

本纸対ea awsl·豕病準（CNS> 甲 4 規格（210 a ) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五、發明説日月（36) 實例编號

R 物理性質

n^° = 1.5476

熔點135°C nf = 1.5238

熔點86〇C

熔點 76°C 81.9.20,000 -----------------^------裝-------訂-----('j (請先閱筇背面之注念事項再塡寫本頁) 314508 A6 B6 五、.發明説明（37 )

實例编號 R 物理性質 20 in—η.人又

H7C3^i 〇 CH 21 H2~°~ nl2 = 1.5759

Cl 22 h2-o- ng3 - 1.5731 23

Cl

H 一 Cl n^3 = 1.5813

Cl 24

o-

熔點110〇C ------------------'·------裝-------訂-----j 在 (請先閲-背面之注-寧項再填寫本頁) 25 C1

Cl N==<

熔點1540C 〇— 經濟部中央標準局s工消費合作社印製 —39· 本纸蜂二1々兩秀準（CNS)甲4規格（210A λ公釐） 81.9.20,000 214508 A6 B6

五、.發明説明（38 ) 實例编號 R 物理性質 26

Nv^N ng° =1,5483 27 28 29 30 c6h5-ch2- ch2-o- ch3-(CH2)4-0-C0-CH2-0-(c2h5)2n-co-ch2-o-c6h5vt===n

ng° =1,5650 ng° =1,5198 熔點780 C 熔點8 2〇C ch2-o- 31 (ch3)3c-o-co-ch2-o- n8° = 1,5112 32 c6h5-ch2-o-co-ch2-o- 熔點 56° C 33 (ch3)2ch-ch2-o-co-ch2-o- ηδ° = 1,5170 4 c 熔點900C (E-異構物） -----------------1------裝-------訂-----『" (請先閲-背面之注-事項再塡寫本頁)

H

OM o

0 ~ 2 H c 1 :c- N

H m. p . 90° C(Z-異構物）經濟部中央標準局員工消費合作社印-

c 3 H o

c 3 H o o:

0 1 2 H c- c- N ng° =1,5384(E-異構物1 onn c- N’ H c o -40- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐）

熔點1 140 C 81.9.20.000 2i45〇6Ji 平月日 A6 B6 專利申請案第81108903號 ?；、旅日HR〇C Patent Appln. No. 81108903 双 L補充之實l中文本，附件二…-- Supplemental Examples in Chinese - Enel. I (民國82年8月日送呈） (Submitted on August 3.^, , 1993) 蓄例组號

Jb

A

I 物理性質 38

熔點：88它 CH, (請先閲讀背面之注意事項再磺寫本頁) 39

熔點：94^ _裝· 40

熔點：72t .ΤΓ. 41

ecT 、CH, 熔點：76 t： 42 經濟部中央標準局R工消费合作社印製 43

40-1 - 本紙張尺度通用中BB家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐〉熔點：82^ 瑢點：82 t 82.6. 40,000 修it 五、發明説明（38γ2) A6 B6 番例S號化物物理件暫 44

n2° :1.5282 45

熔點：90*C {請先閲讀背面之注意事項再堉寫本頁) 46

H,C N

n2° ：1.5222 .裝. 〆

.CO 訂. 47 πι^ \ cc5 、ο.

熔點：101 線. 經濟部中央標準局R工消費合作社印5取 48

η2° ：1.5185 40-2 - 本紙張又度通用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.6. 40,000 214508

A6 BG 五ϊ發明説胡（39) · 用徐審例：於下面之用途實例中，下列化合物係作為比較物質 (Α)

H3C HCV OCH- 甲氧基-2- (2 -甲基苯基）-丙烯酸甲酯

(B) 經濟部中央標準局員工消費合作社印5衣 3-甲氧基-2-(2-苯氣基苯基）-丙烯酸甲酯 (兩者傜掲示於E P 1 7 8 , 8 2 6中）。啻例A 黑星菌試驗（蘋果）/保護性溶劑：4 . 7份以重量計之丙嗣乳化劑：〇 . 3份以重量計之烷芳基聚乙二醇_ 製備活性化合物之適當製劑：將1份以重量計之活性化合物與上述量之溶劑及乳化劑混合，並以水稀釋該濃縮液至所需濃度。 — 測試保護活性：以活性化合物之製劑噴灑幼小植物直至滴濕程度，當噴灑之覆蓋物乾燥後，以蘋果痂致病菌 4 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 -----------------------ί —----.玎------^f f (請先閲.ί-'-背面之注念事項再塡寫本頁) 214508 : 五、-發明説胡（4〇) 該 If 1 種接液浮懸之成形中10 水及於 P 子20 孢於生置分留之物丨植菌將星並黑 .，果物 i 直丨等育培之度濕對相 % 室溫. 之 % ο 7 ’約度濕對目丰及 p ο 2 在置放。物天植 1 等時該歴將中後屋然小為 2、度。例濃驗實物試備合此製化估像性評由活10 後 Μ 在者天，物具 12中合所經驗化藝種試之技接此18知。於於及己 6 中 1 出性活之 % 4 -- 超示顯皆時 (請先閲筇背面之注念事項再塡寫本頁) .裝. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公坌） 81.9.20,000 214508 A6 B6 五、發明説明（41 )寿 A黑星菌試驗（蘋果）/保護性活性化合物於活性化合物濃度為 5 PPM時彳[5未經處理之控制組之活性程度（以％計） (諳先知-、背面之注念事項再塡寫本頁)

0 1 CT ^O-OCH^ 18

II H3C HC、〇CH3 (A)(已知

(B)(已知） 39 CH^ 80 CH, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (2) OCH, -43- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉甲4規格（210 X 297公坌） 81.9.20,000 214508 A6 B6 五；發明説明（42) 表 A (鑛）黑星菌試驗（蘋果）/保護性活性化合物於活性化合物濃度為 5 P p m時佔未經處理之控制組之活性程度（以％計） (請先閲-背面之注念事項再塡寫本頁) ch3

CH,

h2-〇VVCH2\J ,、〇^、ΜΗ-(：Η3 OCH- 61 (3)

Η 2、C〆 ""ΉΗ-ΟΗα II ^OCH- Ο 96

Η2、人 H-CH3 Ο 100

II 、och3 ο 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 cci3 (13)

-〇>r^rCH2\ d- II 、C/C、NH—(：Ηί0 ^ II 、00Η' 4 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 51 81.9.20,000 314508 A6 B6 五、發明説明（43 )表_A (續）黑星菌試驗（蘋果）/保護性活性化合物於活性化合物濃度為 5 ppm時佔未經處理之控制組之活性程度（以％計） -?先閲‘-背面之注6事項再塡寫本頁) CH'

Ο

50

、〇^、NH-CHq^ II OCH, (14) Cl Y- Ν Ο

Cl

11II I0 ^ II 68 N^* OCH· 16 ) CF,

O

Cl· 丨丨 2、J、NH_CH3 50 o

II 、OCH' (18) 經濟部中央標準局員工消費合作社印- 4 5 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公坌） 81.9.20,000 214508 A6 B6 五> 發明説'明（44) · 奮例P> 白粉菌試驗（大麥）/保護性，啤溶劑：1 0 0份以重量計之二甲基甲醯胺乳化劑：0 . 2 5份以重量計之烷芳基聚乙二醇醅製備活性化合物之適當配劑：將1份以重量計之活性化合物與上述量之溶劑及乳化劑混合，並以水稀釋該濃縮液至所需濃度。測試保護活性：以活性化合物之配劑噴灑幼小植物直至露濕程度，當噴灑之覆蓋物乾燥後，以禾白粉菌之孢子塵舖該等植物。將植物置於相對濕度約8 0 %及約2 (TC之溫室中以促進粉徽小疱之發展。於接種經7天後進行評估。於此項試驗中，當活性化合物濃度為2 5 0 p p m時，像製備實例1及5之化合物皆顯示出1 0 0 %之活性而遠優於先前技藝。 —--------------------裝——----tr-----「線 (諳先閱汸背面之注念事項、再塡寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印制衣 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 214508 A6B6 五：發明説明（45 )1_B_白粉菌試驗（大麥）/保護性活性化合物於活性化合'物濃度為2 5 0 PP in時佔未經處理之控制組之活性程度（以％計）

Ο 2、c人II . nvoch3 H~CH- 100 (請先閲治背面之注意事項再塡寫本頁) 丨裝·

Η 〇 ί! 2、C’、ΝΗ—CH II

OCH 3 3 100 訂. 經濟部中央標準局員工消t合作社印製 4 7 - 本纸張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 214508 A6 B6 五 > 發明説明（46 ) C 例啻性護保之計量 )/重麥以小份 ( ο 2 驗100 試：：菌劑劑粉化白溶乳胺 0 甲基甲醚醇二乙聚基芳烷之計量重以份性濃直孢進優活該物之促遠之釋植菌以出計稀小粉中示量水幼白室顯重以灑禾溫乃以並噴以之物份，劑， Ρ 合 1 合配後 2 化將混之燥約之 ••劑物乾及' 1 劑化合物%。例配乳化蓋_80估實當及性覆約評備。適劑活之度行製性之溶以灑濕進像活物之。·· 噴。對。後，之合量度性當物相展天中具化逑濃活，植於發 7 驗所性上需護度等置之經試II 活與所保程該物疱種項技備物至試濕舖植小接此知製合液測露塵將徽於於已化縮至子粉於 (諳先閲‘？ΐ背面之注念事項再塡寫本頁) 丨裝· -5 . I線. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 214508

A6 BG 五-、發明説‘明（47 ) ^_C白粉g試驗（小麥）/保護性活性化合物於活性化合物濃度為250 ppm時佔未經處理之控制組之活性程度（以％計） (請先閲-背面之注念事項再塡寫本莨)

TIH-CH. 0 100

II 、och3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公坌） 81.9.20,000 214508 A6 B6 經濟部中央標準局負工消費合作社印製五 > 發明説明（48) 性濃接至活該，直之釋物物計稀植植 S量水小等醇重以幼該二以並舖灑乙份，塵噴聚 1 合子劑基將混孢配芳 ··劑之之烷劑化菌物性Z之配乳粉合療計當及白化 {T 治II量適劑禾性量 \ I 重之溶以活 )Μ \ Ϊ \ 麥^^物之。：以 Μ " $ 合量度性， ti25化述濃活後驗ιοΰ 性上需護時試::活與所保小 DS 劑劑備物至試48 例粉化製合液測經 s_白溶乳化縮種胺醯甲基甲進促以中室溫之 P ο 2 约及 % ο 8 約度濕對。相展於發。置之度物疱程植小濕將激露粉優遠出示顯乃物合化之。例估簧評備。行製性進像舌 /1 '7— 後，之天中具 7 驗所經試II 種項技接此知於於己於本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 (諳先閲訪背面之注念事項再填寫本頁) .裝· 訂. -74. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 214508 A6 B6 五 '發明説明（49 ) ’^__〇_ 白粉菌試驗（大麥）/治療性於活性化合^濃度為2 5 0 • pptn時佔未經處理之控制活性化合物組之活性程度（以％計）

Η Η c ο 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） Η 100 ----------------Ν----------裝 II----#----- ί (請先閲讀背面之注念事項再塡寫本頁) 81.9.20,000 214508 A6 B6 五：發明説明（50 ) E 例審性濃活該之釋計稀 _ 量水醇重以二以並乙份，聚 1 合基將混芳：劑烷劑化性 β 之配乳療 h 計當及 IT 治ii量適劑量 \ 重之溶麥以3 Μ I 、伤合量 Mf25化述驗100 性上試：：活與 a劑劑備物粉化製合白溶乳化胺 0 甲基甲接至進優，直促遠物物以出植植中示小等，室顯幼該溫乃舖灑之物塵噴 p 合子劑 2 化孢配約之之之及. 1 菌物%。例粉合·80估實白化約評備。禾性度行製性以活‘ 濕進像活。.·以對。後，之度性，相展天中具濃活後於發？驗所需護時。置之經試S 所保小度物疱種項技至試48程植小接此知液測經濕將徽於於己縮種露粉於 (諳先閔讀背面之注意寧項再填寫本頁) 裝‘ 訂_ -丨.4. 經濟部中央標準局WC工消費合作社印製本纸張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000

A6BG 五、發明説明（51 ) 弄 R白粉菌試驗（大麥）/治療性活性化合物於活性化合'物濃度為2 5 0 P P m時佔未經處理之控制組之活性程度（以％計）

Η 0 100 (請先閲‘？？背面之注念事項再塡寫本頁)

II 0CH- --裝. •11. -I . 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -53- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 21450¾ A6 B6 五：發明説·明（52) F 例奮性水活以之並計，M 量合藍 π _ 重混甘醇以劑理胺二份化處醯乙1 乳入甲聚將之滴基基 .·量劑甲芳劑述製二烷製上。物之之當及度合計計適劑濃化量量之溶需性重重物之所活以以合量至之份份化述液度 7 1 性上縮濃蟲：··活與濃需幼劑劑備物該所蟲化製合釋將葉溶乳化稀幼之蟲葉猿 .ί\ 蟲甲類芥以並度程滅毁定測 fcb; 。分死之百殺染以被威，皆時後蟲潤間幼濕時蟲子定甲葉特的在於有蟲所指消意被 %蟲 00幼 1 i 0 甲無毫指意 % (諳先W-背面之注念事項再填寫本頁) .裝· 滅出示顯皆物合化實備製之歹：下性如活例之 ,具中所驗藝試技項知此已於於優及 4 .泉經濟部中央標準局貝工消費合作社印製本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 214508 A6 B6 五：發明説明（53 ) ^_EL· 葉蟲幼蟲試驗活性化合物活性化合物濃七天後之毀滅度（以％計）程度（以％計）

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II H-CH^ OCH^ 〇, 100 -----------------^-------裝-------訂-----~',|.4 (請先閲‘？？背面之注念事項再塡寫本頁) 烴濟部中央標準局員工消费合作社印製本纸張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000

A6 BG 31450® 五：發明説明（54 ) 窗例G 菜蛾試驗 .1^ 溶劑：7份以重量計之二甲基甲醯胺乳化劑：1份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚製備活性化合物之適當製劑：將_ i份以重量計之活性化合物與上述量之溶劑及上述量之乳化劑混合，並以水稀釋該濃縮液至所需嬝度。將所需濃度之活性化合物製劑滴入處理甘藍葉 (Brassica olei'acea),並.以甘藍菜蛾（小菜蛾）之幼蟲在葉子濕潤時感染之。 . 於待定時間後，以百分比測定毀滅程度。1 〇 ϋ %意指所有的幼蟲皆被殺死；Q %意指毫無幼蟲被消滅。於此項試驗中，例如下列之製備實例化合物皆顯示出優於已知技g所具之活性：4及5。 ----------------'-------裝 ------.玎-----1¾ (請先閱-背面之注念事項再堉寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -56- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 81.9.20,000 214508 A6 B6 五：發明説i月（55 ) 弄 G 葉蛾試驗活性化合物活性化合物濃七天後之毀滅度（以％計）程度（以％計）

Η 2、C〆、H-CH, 0 〇, 100 (諳先閲-背面之注念事項再塡寫本頁)

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、OCH 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 5 本纸張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公货） 81.9.20,000

Claims

修王補充 Α1Β：C： D· (I) 丄'ΦΉ彻ffi 專利申讀P第811〇89〇3號 "申死ROC Patent Appln. No. 81108903 修正之申和]範豳中文本-附件一 Amended Claims in Ch i nese - Enel I (民國82年8月；日送呈）- (Submitted on August , 1993) 式（I )之躬醚酲胺類 Ο RvlQfc 式中表SI擇地經C：L-C4-烷基及/或鹵素取代之苯基或具下式之基團 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁一 -X- 0II -RJ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中 η 表數目0或1 , X 表一直接鍵、-0-或-CH2-O-， R1 表C：t-Ce-烷氣基或式-HR2R3之基團，其中R2表氫或 C 3L - C 15 -烧基，R 3表C 1 _ C β -院基，或C 1 - C 4 -烧氣-規基 -Ci-C·»-院基；或表苯基*其可選擇地經Ci-Cf烷基、齒素、鹵代 -Cx-C4-烷基、Ci-Ce-烷氧基及/或鹵代-Ci-C4-烷氣基取代；或 58 木紙诅尺度適則，揭《家掠準（CNS)平4規格(210><297公 81. 4. 5.000(H) 214508 AT B7 C7 D7 六、申汸專利苑S 表C3_Ce-環烷基•其可選擇地經鹵素及/或。-“-烷基取代；或表苯基-Ci-C·*-院氧基；或表毗啶基、三阱基、眯唑基、六氫吡啶基、啤二唑基或式或 H- 基画•各基可選擇地經鹵素、笨氧基、苄基、苯基、及/或CjL- C4_烷基取代° 2. —捶殺昆虫及/或殺典菌劑_特擻在於其含有至少一楢根據申訧專利範圔第1項之式（I)肟醚醯胺化合物。 3. —棰對抗昆虫及/或真菌之方法：其特獻在於令根據申謓專利範圍第1項之式（I)肟醚醯胺類作用於昆虫及/或真菌及 /或其環境上。 V 4. 一種製備式（I)绖取代肟類之方法 0 II {請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁 •Κ· .打.

H-CH· IIN、 I ) och3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製式中表選擇地經C：t-C4-烷基及/或鹵素，取代之笨基或具下式之基團其中 η 表數目0或1 , 59 •綠- 木紙证尺度通用屮网铒家標準（CNS)Ήί又格(2】0χ297公 81. 4· 5,000 ⑻ 214508

〜'申請專利範園 N- 基匾，各基可選择地經 χ 表一直接鍵、-0-或-ch2-o-, R1 表“-Ce-烷氧基或式-NR2R3之基圍，其中R2表氫或 Ci_Ce-院基，R3表Ci-C<5-院基，或Ci-C«_院氧-規基烷基；或表苯基•其可S择地經Ci-C*-垸基、鹵素、鹵代 -Ci-Cf烷基、C：L-Ce-烷氧基及/或鹵代-C：L-C4-烷氧基取代；或 '表C3-Ce-環烷基，其可逛擇地經鹵索及/或Ci-Cf烷基取代；或表苯基-C：L-U-烷氣基；或表毗啶基、三畊基、眯唑，基、六s毗啶基A PS二唑基、或式N Η或0、鹵素、苯氧基、苄基、苯基、及/或Ci- c4-烷基取 {請先閱讀背面之注意事项再填莴本頁經濟部中央標準局員工消費合作杜印製

链定之述上中具式 R 本紙張尺度適Λ]中阐K家標;MCNS) Ψ4規格(210x297公It) 81. 4 . 5.000(H) 2l45〇8 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範園與〇-甲S -羥菝之酸加成鹽，若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於反脛_肋剤之存在下，進行 )今式（III )之Ν -甲基-3 - ( 3 - ??基苯基）-2 -甲氣亞胺 -丙藍胺 0II N、och， III) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本百) 绖由式（IV )之烷化剤或ϋ化劑_ E- 0II -C- (IV) 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製式中 _ R 1及η具前述之定较，且 Ε 代表一β5引電子之釋难基，若適當，於括釋劑之存在下，且若適會，於反應辕助劑之存在下，予以匿基化或烷基化。 5. —種製備殺昆虫及/或殺真菌劑之方法’其特勸在於將根據申請專利範圍第1項之式（1)肟醚醯胺類與填充劑及/或界面活性劑混合。 6. 式（II)之丙烯醛胺衍生物 -61 - 本紙》尺度適用中HB家#準（CNS)甲4規格(210x297公嫠) 214508、 b；C7D7 六、申访專利苑S

式中R具有申請專利範圍第1項中所逑之定義。7.式（III)之N-甲基-3 -( 3-羥基苯基）-2 -甲氧亞胺基丙醯胺〇 II

IIN、 h-ch3 (III·) OCH· ................................../ ...............^..............................^........- ..................^ (猜先閲讀背面之注意事項再填寫本百) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -62 - 本紙張尺度適;丨H7闽田規格(210父297公釐） 81. 4. 5,000 (K'