JPH05279310A - オキシムエーテルアミド - Google Patents

オキシムエーテルアミド

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JPH05279310A
JPH05279310A JP4350122A JP35012292A JPH05279310A JP H05279310 A JPH05279310 A JP H05279310A JP 4350122 A JP4350122 A JP 4350122A JP 35012292 A JP35012292 A JP 35012292A JP H05279310 A JPH05279310 A JP H05279310A
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alkyl
carbon atoms
formula
straight
chain
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ボルフガング・クレマー
Dieter Berg
デイーター・ベルク
Heinz-Wilhelm Dehne
ハインツ−ビルヘルム・デーネ
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
Christoph Erdelen
クリストフ・エルデレン
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 式中Ｒは例えばアリールを意味する、で表される新規な
オキシムエーテルアミド類が提供される。 【効果】 この新規なオキシムエーテルアミド類は有害
生物駆除剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な置換されたオキシムエーテ
ルアミド類、それらの製造方法および有害生物駆除剤と
してのそれらの使用に関するものである。
【０００２】ある種の置換されたアクリル酸エステル誘
導体たとえば化合物３-メトキシ-２-（２-メチルフエニ
ル）-アクリル酸メチルまたは化合物３-メトキシ-２-
（２-フエノキシフエニル）-アクリル酸メチルが殺菌・
殺カビ剤特性を有することは開示されている（たとえば
ＥＰ第１７８,８２６号照合）。
【０００３】しかしながらこれら既に公知の化合物類の
活性は、すべての適用範囲において特に少量および低濃
度の適用の際に完全に満足の行くものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】式中Ｒは随時置換されていてもよいアリー
ルまたは式
【０００７】
【化４】
【０００８】ここでＲ1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルア
ルキルを表すか、各々の場合に随時置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリー
ル、アリールアルキル、複素環または複素環アルキルを
表し、Ｘは酸素または式Ｎ−Ｒ2の基を表し、Ｒ2は水素
またはアルキルを表し、ｍは数字０または１を表し、ｎ
は数字０または１を表す、の基を表す、で表される新規
な置換されたオキシムエーテルアミド類が見出された。
【０００９】置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合
物は幾何および／または光学異性体、もしくは種々の組
成の異性体混合物の形態で存在し得る。本発明は純異性
体並びに異性体混合物を請求する。
【００１０】さらに、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化５】
【００１２】式中Ｒは随時置換されていてもよいアリー
ルまたは式
【００１３】
【化６】
【００１４】ここでＲ1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルア
ルキルを表すか、各々の場合に随時置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリー
ル、アリールアルキル、複素環または複素環アルキルを
表し、Ｘは酸素または式Ｎ−Ｒ2の基を表し、Ｒ2は水素
またはアルキルを表し、ｍは数字０または１を表し、ｎ
は数字０または１を表す、の基を表す、で表される新規
な置換されたオキシムエーテルアミド類は、 ａ）式（ＩＩ）
【００１５】
【化７】
【００１６】式中Ｒは上述の意味を有する、のアクリル
アミド誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で且つ適当な
らば反応助剤の存在下でＯ-メチル-ヒドロキシルアミン
の酸付加塩と反応させる際、もしくは ｂ）式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化８】
【００１８】のＮ-メチル-３-（３-ヒドロキシフエニ
ル）-２-メトキシイミノ-プロピオンアミドを 式（ＩＶ）
【００１９】
【化９】
【００２０】式中Ｒ1およびＮは上述の意味を有し、Ｅ
は電子吸引脱離基を表す、のアルキル化剤またはアシル
化剤で適当ならば希釈剤の存在下且つ適当ならば反応助
剤の存在下でアシル化またはアルキル化する際、に得ら
れることが見出された。
【００２１】最後に一般式の新規な置換されたオキシム
エーテルアミド類は有害生物に対する良好な活性を有す
ることが見出された。
【００２２】驚くべきことに、本発明による一般式
（Ｉ）の置換されたオキシムエーテルアミド類は植物病
因性真菌類および昆虫類に対して、公知技術から公知の
置換されたアクリル酸エステル誘導体たとえば化学的お
よびその作用の観点からも類似した化合物である化合物
３-メトキシ-２-（２-メチルフエニル）-アクリル酸メ
チルまたは化合物３-メトキシ-２-（２-フエノキシフエ
ニル）-アクリル酸メチルよりもかなり良好な活性を示
す。
【００２３】式（Ｉ）は本発明による置換されたオキシ
ムエーテルアミド類の一般的定義を与えるものである。
式（Ｉ）の好ましい化合物は次における如きものであ
る：式中Ｒは炭素原子６から１０個を有し、同一もしく
は相異なる置換基により随時一置換または多置換されて
いてもよいアリールを表し、好適な置換基は次のもので
ある：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素原子１
から６個を有する各々の場合に直鎖または分枝のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニル
またはアルキルスルホニル、それぞれ炭素原子２から６
個を有する各々の場合に直鎖または分枝のアルケニル、
アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ア
ルケニルチオまたはアルキニルチオ、それぞれ炭素原子
１から６個および同一もしくは相異なるハロゲン原子１
から１３個を有する各々の場合に直鎖または分枝のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル、それぞれ炭素原子２から６個お
よび同一もしくは相異なるハロゲン原子１から１１個を
有する各々の場合に直鎖または分枝のハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシ、
ハロゲノアルキニルオキシ、ハロゲノアルケニルチオま
たはハロゲノアルキニルチオ、それぞれ個々のアルキル
部分に炭素原子１から６個を有する各々の場合に直鎖ま
たは分枝のアルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルア
ミノ、アルキルカルボニル-（Ｎ-アルキル）-アミノ、
アミノカルボニル、Ｎ-アルキル-アミノカルボニル、
Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカルボニルまたはアルコキシイ
ミノアルキル、さらにまた適当ならば個々のアルキルま
たはアルケニル部分に６個までの炭素原子を有し、且つ
それぞれ一連のハロゲンおよび／または炭素原子１から
４個を有する直鎖または分枝アルキルおよび／またはア
ルコキシから成る同一もしくは相異なる置換基により随
時一置換または多置換されていてもよいフエニル、フエ
ノキシ、フエニルチオ、フエニルカルボニル、フエニル
カルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエニ
ルカルボニル-（Ｎ-アルキル）-アミノ、フエニルアミ
ノカルボニル、Ｎ-フエニル-Ｎ-アルキル-アミノカルボ
ニル、フエニルアルキルまたはフエニルアルケニル、Ｒ
はさらに式
【００２４】
【化１０】
【００２５】ここでＲ1は炭素原子１から６個を有する
直鎖または分枝アルキル、炭素原子１から６個および同
一もしくは相異なるハロゲン原子１から１３個を有する
直鎖または分枝のアルコキシアルキルまたはアルコキシ
カルボニルアルキルを表すか、それぞれシクロアルキル
部分に炭素原子３から７個および適当ならば直鎖または
分枝アルキル部分に炭素原子１から６個を有し、且つそ
れぞれ同一もしくは相異なる置換基により随時一置換ま
たは多置換されていてもよく、各々の場合の好適なシク
ロアルキル置換基はハロゲンおよび／または炭素原子１
から４個を有する直鎖または分枝アルキルであるシクロ
アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、Ｒ1は
さらに、それぞれ個々のアリール部分に炭素原子６から
１０個および適当ならば直鎖または分枝アルキル部分に
炭素原子１から６個を有し、且つそれぞれ同一もしくは
相異なる置換基により随時一置換または多置換されてい
てもよいアリールまたはアリールアルキルを表すか、そ
れぞれ複素環部分に炭素原子２から９個および同一もし
くは相異なるヘテロ原子１から４個−特に窒素、酸素お
よび／またはイオウ、且つ適当ならば直鎖または分枝ア
ルキル部分に炭素原子１から６個を有し、またそれぞれ
同一もしくは相異なる置換基により複素環部分において
随時一置換または多置換されていてもよく、各々の場合
の好適なアリール置換基または複素環置換基は置換基Ｒ
の場合に述べたものである複素環または複素環アルキル
を表し、Ｘは酸素または式Ｎ−Ｒ2の基を表し、Ｒ2は水
素または炭素原子１から６個を有する直鎖または分枝ア
ルキルを表し、ｍは数字０または１を表し、ｎは数字０
または１を表す、の基を表す。
【００２６】特に好ましい式（Ｉ）の化合物は次におけ
る如きものである：式中Ｒは炭素原子６から１０個を有
し同一もしくは相異なる置換基により随時一置換から五
置換されていてもよく、好適な置換基はハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ炭素原子１から４個を有する各々
の場合に直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホ
ニル、それぞれ炭素原子２から５個を有する各々の場合
に直鎖または分枝のアルケニル、アルキニル、アルケニ
ルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオまたはア
ルキニルチオ、それぞれ炭素原子１から４個および同一
もしくは相異なるハロゲン原子１から９個を有する各々
の場合に直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアル
キルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、
それぞれ炭素原子２から５個および同一もしくは相異な
るハロゲン原子１から９個を有する各々の場合に直鎖ま
たは分枝のハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキ
シ、ハロゲノアルケニルチオまたはハロゲノアルキニル
チオ、それぞれ個々のアルキル部分に炭素原子１から４
個を有する各々の場合に直鎖または分枝のアルキルカル
ボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオ
キシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル
-（Ｎ-アルキル）-アミノ、アミノカルボニル、Ｎ-アル
キル-アミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキル-アミノカル
ボニルまたはアルコキシイミノアルキル、さらにまたそ
れぞれ適当ならば個々のアルキルまたはアルケニル部分
に４個までの炭素原子を有し、且つそれぞれ一連のハロ
ゲンおよび／またはそれぞれ炭素原子１から３個を有す
る各々の場合に直鎖または分枝アルキルおよび／または
アルコキシから成る同一もしくは相異なる置換基により
随時一置換または多置換されていてもよいフエニル、フ
エノキシ、フエニルチオ、フエニルカルボニル、フエニ
ルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエ
ニルカルボニル-（Ｎ-アルキル）-アミノ、フエニルア
ミノカルボニル、Ｎ-フエニル-Ｎ-アルキル-アミノカル
ボニル、フエニルアルキルまたはフエニルアルケニルを
表し、Ｒはさらに式
【００２７】
【化１１】
【００２８】ここでＲ1は炭素原子１から４個を有する
直鎖または分枝アルキルを表すか、炭素原子１から４個
および同一もしくは相異なるハロゲン原子１から９個を
有する直鎖または分枝のハロゲノアルキルを表すか、そ
れぞれ個々のアルキル部分に炭素原子１から４個を有す
る各々の場合に直鎖または分枝のアルコキシアルキルま
たはアルコキシカルボニルアルキルを表すか、それぞれ
シクロアルキル部分に炭素原子３から６個および適当な
らば直鎖または分枝アルキル部分に炭素原子１から４個
を有し、且つそれぞれ同一もしくは相異なる置換基によ
り随時一置換から四置換されていてもよく、各々の場合
の好適なシクロアルキル置換基はハロゲンおよび／また
は炭素原子１から３個を有する直鎖または分枝アルキル
であるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを
表し、Ｒ1はさらにそれぞれアリール部分に炭素原子６
から１０個、および適当ならば直鎖または分枝アルキル
部分に炭素原子１から４個を有し、且つそれぞれ同一も
しくは相異なる置換基により随時一置換から五置換され
ていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表す
か、それぞれ複素環部分に炭素原子２から９個および同
一もしくは相異なるヘテロ原子１から３個−特に窒素、
酸素および／またはイオウを、適当ならば直鎖または分
枝アルキル部分に炭素原子１から４個を有し、且つそれ
ぞれ複素環部分において随時飽和または不飽和であって
もよく、それぞれ同一もしくは相異なる置換基により随
時一置換から五置換されていてもよく好適な置換基は置
換基Ｒの場合に述べた好適なアリール置換基または複素
環置換基である複素環または複素環アルキルを表し、Ｘ
は酸素または式Ｎ−Ｒ2の基を表し、Ｒ2は水素または炭
素原子１から４個を有する直鎖または分枝アルキルを表
し、ｍは数字０または１を表し、ｎは数字０または１を
表す、の基を表す。
【００２９】極めて特に好ましい式（Ｉ）の化合物類は
次における如きものである：式中Ｒは同一もしくは相異
なる置換基により随時一置換から三置換されていてもよ
く、好適な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞ
れ炭素原子１から３個を有する各々の場合に直鎖または
分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフイニルまたはアルキルスルホニルであるフエニ
ル、それぞれ炭素原子２から４個を有する各々の場合に
直鎖または分枝のアルケニル、アルキニル、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオまたはアル
キニルチオ、それぞれ炭素原子１から２個および同一も
しくは相異なるハロゲン原子１から５個を有する各々の
場合に直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルス
ルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、それぞ
れ炭素原子２から３個および同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１から５個を有する各々の場合に直鎖または分
枝のハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲ
ノアルキニルオキシ、ハロゲノアルケニルチオまたはハ
ロゲノアルキニルチオ、それぞれ個々のアルキル部分に
炭素原子１から３個を有する各々の場合に直鎖または分
枝のアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アル
キルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ア
ルキルカルボニル-（Ｎ-アルキル）-アミノ、アミノカ
ルボニル、Ｎ-アルキル-アミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジア
ルキルアミノカルボニルまたはアルコキシイミノアルキ
ル、さらにまたそれぞれ適当ならば個々のアルキル部分
またはアルケニル部分に３個までの炭素原子を有し、そ
れぞれ一連のハロゲンおよび／または炭素原子１から３
個を有する各々の場合に直鎖または分枝のアルキルおよ
び／またはアルコキシから成る同一もしくは相異なる置
換基により随時一置換または多置換されていてもよいフ
エニル、フエノキシ、フエニルチオ、フエニルカルボニ
ル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルア
ミノ、フエニルカルボニル-（Ｎ-アルキル）-アミノ、
フエニルアミノカルボニル、Ｎ-フエニル-Ｎ-アルキル-
アミノカルボニル、フエニルアルキルまたはフエニルア
ルケニルを表し、Ｒはさらに式
【００３０】
【化１２】
【００３１】ここでＲ1は炭素原子１から３個を有する
直鎖または分枝アルキルを表すか、炭素原子１から２個
および同一もしくは相異なるハロゲン原子１から５個を
有する直鎖または分枝ハロゲノアルキル、それぞれ個々
のアルキル部分に炭素原子１から３個を有する各々の場
合に直鎖または分枝のアルコキシアルキルまたはアルコ
キシカルボニルアルキルを表すか、それぞれ適当ならば
直鎖または分枝アルキル部分に炭素原子１から３個を有
し、且つそれぞれ同一もしくは相異なる置換基により随
時一置換または二置換されていてもよく、各々の場合の
好適なシクロアルキル置換基はフッ素、塩素、臭素およ
び／または炭素原子１から３個を有する直鎖または分枝
アルキルであるシクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロプロピルアルキル、シクロペンチル
アルキルまたはシクロヘキシルアルキルを表し、Ｒ1は
さらに適当ならば直鎖または分枝アルキル部分に炭素原
子１から３個を有しそれぞれ同一もしくは相異なる置換
基により随時一置換から三置換されていてもよいフエニ
ルまたはフエニルアルキルを表すか、適当ならば直鎖ま
たは分枝アルキル部分に炭素原子１から３個を有し、そ
れぞれ同一もしくは相異なる置換基および／またはベン
ゼン縮合環により随時一置換から三置換されていてもよ
い複素環または複素環アルキルを表し、特に好適な複素
環基はピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、イミ
ダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキ
サゾリルおよびオキサジアゾリルであり、各々の場合の
好適なフエニルまたは複素環置換基は置換基Ｒの場合に
述べたものである、Ｘは酸素または式Ｎ−Ｒ2の基を表
し、Ｒ2は水素または炭素原子１から３個を有する直鎖
または分枝アルキルを表し、ｍは数字０または１を表
し、ｎは数字０または１を表す、の基を表す。
【００３２】製造実施例において既述した個々の化合物
について言及する。
【００３３】たとえばＮ-メチル-２-アセトアミド-３-
［３-（４-メチルフエニル）-フエニル］-アクリルアミ
ドおよびＯ-メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド
を出発物質として使用する場合、本発明による方法
（ａ）の反応過程は以下の方程式で表すことができる：
【００３４】
【化１３】
【００３５】たとえばＮ-メチル-３-（３-ヒドロキシフ
エニル）-２-メトキシイミノ-プロピオンアミドおよび
４-塩化クロルベンゾイルを出発物質として使用する場
合、本発明による方法（ａ）の反応過程は以下の方程式
で表すことができる：
【００３６】
【化１４】
【００３７】式（ＩＩ）は本発明による方法（ａ）を実
施するための出発物質として必要なアクリルアミド誘導
体の一般的定義を与えるものである。この式（ＩＩ）に
おいてＲは、好ましくは本発明における式（Ｉ）の物質
の記述に関連して該置換基に対して好ましいものとして
既に述べた基群を表す。
【００３８】式（ＩＩ）のアクリルアミド誘導体はこれ
まで未知であり、本発明の主題の一つでもある。これら
は式（Ｖ）
【００３９】
【化１５】
【００４０】式中Ｒは上述の意味を有する、の芳香族ア
ルデリド類を温度２０℃から１６０℃間でＮ-アセツル
酸と、無水酢酸および酢酸ナトリウムの存在下で且つ適
当ならば酢酸の存在下で反応させ、続いて第二段階で式
（ＶＩ）
【００４１】
【化１６】
【００４２】式中Ｒは上述の意味を有する、の生成され
たアズラクトン類をメチルアミンと温度０℃から５０℃
で適当ならば希釈剤の存在下で反応させる際に得られ
る。
【００４３】式（Ｖ）の芳香族アルデヒド類は有機化学
の一般的公知化合物であり、または一般的公知の方法と
同様にして得ることができる。
【００４４】式（ＶＩ）のアズラクトン類は公知である
（たとえばＤＥ第４,０１９,３０７号照合）。
【００４５】本発明による方法（ｂ）を実施するための
出発物質として必要である式（ＩＩＩ）のＮ-メチル-３
-（３-ヒドロキシフエニル）-２-メトキシイミノ-プロ
ピオンアミドはこれまで未知であり、本発明の主題の一
つでもある。
【００４６】該化合物は第一段階でまず３-ヒドロキシ
ベンズアルデヒドをＮ-アセツル酸と、無水酢酸および
酢酸ナトリウムの存在下温度２０℃から１６０℃間で、
適当ならば酢酸の存在下で反応させ、式（ＶＩａ）
【００４７】
【化１７】
【００４８】の生成されたアズラクトンを第二段階でメ
タノールと温度０℃から５０℃間で、適当ならば塩基た
とえば水酸化ナトリウムの存在下で続いて反応させ、次
いで酸たとえば塩酸の存在下で式（ＶＩＩａ）
【００４９】
【化１８】
【００５０】の生成されたアクリル酸エステル誘導体を
第三段階で、本発明による方法（ａ）と同様の方法でＯ
-メチルヒドロキシルアミンの酸付加塩と、適当ならば
希釈剤の存在下で且つ適当ならば反応助剤の存在下で反
応させ、式（ＶＩＩＩａ）
【００５１】
【化１９】
【００５２】の生成されたオキシイミノエステルを最後
に第四段階でメチルアミンと、温度１００℃から１５０
℃間で適当ならば希釈剤たとえばテトラヒドロフランの
存在下で且つ適当ならば反応助剤たとえば氷酢酸の存在
下で反応させる際に得られる。
【００５３】式（ＩＶ）は本発明による方法（ｂ）を実
施するための出発物質としてさらに必要なアルキル化ま
たはアシル化剤の一般的な定義を与えるものである。こ
の式（ＩＶ）においてＲ1及びｎは該置換基及び表示数
に対して好ましいものとして好ましくは本発明による式
（Ｉ）の化合物の記述に関連して既に述べた基、表示数
を表わす。Ｅはアルキル化剤またはアシル化剤における
通常の脱離基、好ましくはハロゲン、特に塩素、臭素、
ヨウ素、または、アルキル化剤の場合には、随時置換さ
れたアルキルスルフオニルオキシ、アルコキシスルフオ
ニルオキシまたはアリールスルフオニルオキシ例えば、
特にメタンスルフオニルオキシ、トリフルオロメタンス
ルフオニルオキシ、メトキシスルフオニルオキシ、エト
キシスルフオニルオキシ、または、Ｐ-トルエンスルフ
オニルオキシ、または、アシル化剤の場合には、アルカ
ノイルオキシ基、例えば、特にアセトキシ及びプロピオ
ニルオキシ基もまた表わす。
【００５４】式（ＩＶ）におけるアルキル化及びアシル
化剤は有機化学における一般に公知の化合物である。
【００５５】本発明による方法（ａ）に好適な希釈剤
は、極性有機溶媒または水性系である。以下の希釈剤が
好適に用いられる：アルコール類例えば、メタノール、
エタノールまたはプロパノール、それらの水との混合
物、または純粋な水。
【００５６】本発明による方法（ａ）に好適な反応補助
剤は、強鉱酸、例えば塩酸、または硫酸である。
【００５７】本発明による方法（ａ）を行う場合、反応
温度はかなりの範囲で変化することが出来る。一般に方
法は０℃から１００℃の間の温度、好適には２０℃から
６０℃の間の温度で行われる。
【００５８】本発明による方法（ａ）を行うためには、
１.０から３.０モル、好適には１.０から１.５モルのＯ
-メチルヒドロキシルアミン及びもし適切なら、１.０か
ら３.０モル、好適には１.０から１.５モルの反応補助
剤が、式（ＩＩ）のアシルアミド誘導体１モル毎に用い
られる。
【００５９】反応及び反応生成物の仕上げ及び分離は公
知の方法によって行われる（この関連において、例えば
ＤＥ第４,０１９,３０７号または製造実施例を参照のこ
と）。
【００６０】本発明による方法（ｂ）を行うために好適
な希釈剤は不活性有機溶媒である。これらは、特に脂肪
族、脂環式または芳香族、随時置換された炭化水素、例
えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ジ-クロロベンゼン、石油エーテルヘキサ
ン、シクロヘキサン、シクロロメタン、クロロホルムま
たはカーボンテトラクロライド；エーテル類例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピオエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチル
エーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテル；
ケトン類例えばアセトンまたはブタノンまたはメチルイ
ソブチルケトン；ニトリル類例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例え
ばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセト
アミド、Ｎ-ジメチルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリ
ドンまたはヘキサメチルリン酸、トリアミド、エステル
類、例えばメチルアセテートまたはエチルアセテート、
またはスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドを
含む。
【００６１】もし適当ならば、本発明による方法（ｂ）
は二相方式、例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメ
タン、もし適当ならば相間移動触媒の存在下でもまた、
実施され得る。説明され得る触媒の例は以下の通りであ
る：ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチ
ルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化
トリブチル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル-Ｃ
13／Ｃ15-アルキルアンモニウム、臭化トリメチル-Ｃ13
／Ｃ15-アルキルアンモニウム、ジベンチル-ジメチル-
アンモニウムメチル硫酸エステル、塩化ジメチル-Ｃ12
／Ｃ14-アルキルベンジルアンモニウム、臭化ジメチル-
Ｃ12／Ｃ14-アルキルベンジルアンモニウム、水酸化テ
トラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアン
モニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化
トリメチルベンジルアンモニウム、１５-クラウン-５、
１８-クラウン-６、またはトリス-［２-（２-メトキシ
エトキシ）-エチル］-アミン。
【００６２】本発明による方法（ｂ）は好ましくは適当
な反応補助剤の存在下で行われる。適当な反応補助剤は
全て通常の不活性及び活性の基である。これらは例えば
水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコレート類、
アセテート類、アルカリ土類金属類またはアルカリ金属
類の炭酸エステル類または炭酸水素エステル類、例えば
水酸化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチ
レート、ナトリウムエチレート、カリウムｔ-ブチレー
ト、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモ
ニウム、ナトリウムアセテート、カリウムアセテート、
カルシウムアセテート、アンモニウムアセテート、炭酸
ナトリウムエステル、炭酸カリウムエステル、炭酸水素
カリウムエステル、炭酸水素ナトリウムエステルまたは
炭酸アンモニウムエステル、及び第三アミン例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ-
メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノピリジン、ジ
アザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ
ノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）を含む。
【００６３】本発明による方法（ｂ）を実施する場合、
反応温度はかなりの範囲で変化することが出来る。一般
に、反応は−２０℃から１００℃の間の温度、好適には
０℃から６０℃の間の温度で実施される。
【００６４】本発明による方法（ｂ）を実施するために
は１.０から５.０モル、好適には１.０から１.５モルの
式（ＩＶ）のアルキル化またはアシル化剤及びもし適当
ならば１.０から５.０モル、好適には１.０から１.５モ
ルの反応補助剤が、式（ＩＩＩ）のＮ-メチル-３-（３-
ヒドロキシフエニル）-２-メトキシイミノ-プロピオン
アミド１モル毎に一般に用いられる。反応及び反応生成
物の仕上げ及び分離は公知の方法によって行われる（こ
の関連において、例えばＤＥ第４,０１９,３０７号また
は製造実施例を参照のこと）。
【００６５】本発明における活性化合物は有害生物に対
する強い作用を有し、そして望ましくない有害な細菌の
防除に実際に使用出来る。本活性化合物は植物保護剤特
に殺菌・殺かび剤の使用に適している。
【００６６】植物保護において、殺菌・殺カビ剤は、プ
ラスモジオフオロミセテス（Ｐlasmodiophoromycete
s)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス（Ｃhy
tridiomycetes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類
（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂasidiomycetes）、及
び不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除するために用
いられる。
【００６７】植物保護において殺細菌剤は、シユードモ
ナダセアエ（Ｐseudomonadaceae）、リゾビアセアエ
（Ｒhizobiaceae）、エンテロバクテリアセアエ（Ｅnte
robacteriaceae）、コリネバクテリアセアエ（Ｃoryneb
acteriaceae）、及びストレプトミセタアエ（Ｓtreptom
ycetaceae）を防除するために用いられる。
【００６８】上記の主要な項目にはいる菌・カビ性及び
細菌性の病気を引き起こす数種の微生物類を例として挙
げるが、それらに限定しようとするものではない：キサ
ントモナス（Ｘanthomonas）種、 例えばキサントモナス
pv、オリザエ（Ｘanthomonas Ｃampestris pv．oryza
e）；シユードモナス（Ｐseudomonas）種、 例えばシユ
ードモナス・シリンガエ pv．ラクリマンス（Ｐseudomo
nas syringae pv. lechrymans）；エルウィニア（Ｅrw
inia）種、 例えばエルウィニア・アミロヴオラ（Ｅrwin
iaamylovora）；ピチウム（Ｐythium）種、例えばピチ
ウム・ウルチマム（Ｐythium ultimum）；フィトフト
ラ（Ｐhytophthora）種、例えばフィトフトラ・インフ
ェスタンス（Ｐhytophthora infestans）；シユードペ
ロノスポラ（Ｐseudoperonospora）種、例えばシユード
ペロノスポラ・ヒュミリ（Ｐseudoperonospora humul
i）またはシユードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐseu
doperonospora cubensis）；プラスモポラ（Ｐlasmopo
ra）種、例えばプラスモポラ・ヴィチコラ（Ｐlasmopor
a viticola）；ペロノスポラ（Ｐeronospora）種、例
えばペロノスポラ・ピシ（Ｐeronosporapisi）またはＰ
・ブラシカエ（Ｐ．brassicae）；エリシフェ（Ｅrysip
he）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅrysiphe g
raminis）；スファエロテカ（Ｓphaerotheca）種、例え
ばスファエロテカ・フリギネア（Ｓphaerotheca fulig
inea）；ポドスファエラ（Ｐodosphaera）種、例えばポ
ドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐodosphaera leucot
richa）；ヴェンチュリア（Ｖenturia）種、例えばヴェ
ンチュリア・インアエクアリス（Ｖenturia inaequali
s）；ピレノフォラ（Ｐyrenophora）種、例えばピレノ
フォラ・テレス（Ｐyrenophorateres）またはＰ．グラ
ミネア（Ｐ．graminea）；（コニディア（Ｃonidia）
型：ドレチュスレラ（Ｄrechslera），syn：ヘルミント
スポリウム（Ｈelminthosporium））；コチュリオボル
ス（Ｃochliobolus）種、例えばコチュリオボルス・サ
チブス（Ｃochliobolus sativus）（コニディ（Ｃonid
ia）型：ドレチュスレラ（Ｄrechslera），syn：ヘルミ
ントスポリウム（Ｈelminthosporium））；ウロミセス
（Ｕromyces）種、例えばウロミセス・アペンデクラツ
ス（Ｕromycesappendiculatus）；プクシニア（Ｐuccin
ia）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐuccinia
recondita）；チレチア（Ｔilletia）種、例えばチレ
チア・カリエス（Ｔilletia caries）；ウスチラゴ
（Ｕstilago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕstilago
nuda）またはウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕstilago a
venae）；ペリクラリア（Ｐellicularia）種、例えばペ
リクラリア・ササキイ(Ｐellicularia sasakii)；ピリ
クラリア（Ｐyricularia）種、例えばピリクラリア・オ
リザエ（Ｐyricularia oryzae）；フサリウム（Ｆusar
ium）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆusarium
culmorum）；ハイイロカビ（Ｂotrytis）種、例えばボ
トリチス・シネレア（Ｂotrytis cinerea）；セプトリ
ア（Ｓeptoria）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓe
ptoria nodorum）；レプトスファエリア（Ｌeptosphae
ria）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム（Ｌept
osphaeria nodorum）；セルコスポラ（Ｃercospora）
種、例えばセルコスポラ・カネッセンス（Ｃercospora
canescens）；アルテルナリア（Ａlternaria）種、例
えばアルテルナリア・ブラシカエ（Ａlternaria brass
icae）；及びシユードセルコスポレラ（Ｐseudocercosp
orella）種、例えばシユードセルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス（Ｐseudocercosporella herpotrichoide
s）。
【００６９】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
活性化合物の植物による良好な耐性は、植物の地上部
分、生長増殖基および種子、並びに土壌の処理を可能に
する。この関連において、本発明による活性化合物はム
ギ類の病気例えばオオムギまたはコムギのウドンコ病の
病原菌エリシフェ・グラミニス（Ｅrysiphe gramini
s）またはオオムギのnet blotchの病原菌ピレノフォラ
・テレス（Ｐyrenophorateres）もしくはオオムギまた
はコムギの斑点病の病原菌コクリオボルス・サチヴス
（Ｃockliobolus sativus）またはコムギのglume blo
tchの病原菌セプトリア・ノドルム（Ｓeptoria nodoru
m）の防除、あるいは栽培果実及び野菜の病気例えばリ
ンゴ腐敗病の病原菌ヴェンチュリア・イナエクアリス
（Ｖenturiainaequalis）、またはイネの病気例えば稲
熱病の病原菌ピリキュラリア・オリザエ（Ｐyricularia
oryzae）または胴枯れ病の病原菌ペリキラリア・ササ
キ（Ｐellieularia sasakii）の防除に特に有効に使用
することが出来る。この関連において、本発明による活
性化合物は良好な保護特性ばかりでなく全身活性も示
す。他に本発明による活性化合物は良好な生体外活性を
有する。
【００７０】さらに本活性化合物はまた農業、森林、貯
蔵製品及び材料、さらに衛生的分野において発生する有
害動物、好ましくは節足動物及び線虫、特には昆虫及び
蛛形動物の防除に適している。本活性化合物は通常の感
覚及び抵抗力を有する種に対して且つ全ての及び個々の
発育段階に対して活性である。上述の有害生物は次のも
のを包含する：等脚目（Isopoda）のもの、たとえばオ
ニスカス・アセルス（Ｏniscus asellus）、オカダン
ゴムシ（Ａrmadillidium vulgare）、及びポルセリオ
・スカバー（Ｐorcellio scabar）；倍脚綱（Ｄiplopo
da）のもの、たとえば、ブラニウルス・グットラタス
（Ｂlaniulus guttulatus）；チロポダ目（Ｃhilopod
a）のもの、たとえば、ゲオフイルス・カルポフアグス
（Ｇeophilus carpophagus）及びスカチゲラ（Ｓcutig
era spec.）；シムフイラ目（Ｓymphyla）のもの、た
とえばスカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓcutigerella i
mmaculata）；シミ目（Ｔhysanura）のもの、たとえば
レピスマ・サッカリナ（Ｌepisma saccharina）；トビ
ムシ目（Ｃollembola）、たとえばオニチウルス・アル
マッス（Ｏnychiurusarmatus）；直翅目（Ｏrthopter
a）のもの、たとえばブラッタ・オリエンタリス（Ｂlat
ta orientalis）、ワモンゴキブリ（Ｐeriplaneta am
ericana）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌeucophaea ma
derae）、チヤバネ・ゴキブリ（Ｂlattella germanic
a）、アチータ・ドメスチクス（Ａcheta domesticu
s）、ケラ（Ｇryllotalpa spp.）、トノサマバッタ
（Ｌocusta migratoria migratorioides）、メラノプ
ルス・ジフエレンチアリス（Ｍelanoplus differentia
lis）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓchistocerca
gregaria）；ハサミムシ目（Ｄermaptera）のもの、た
とえばホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆorficula
auricularia）；シロアリ目（Isoptera）のもの、たと
えばレチキユリテルメス（Ｒeticulitermes spp.）；
シラミ目（Ａnoplura）のもの、たとえばフイロクセラ
・ヴアスタトリクス（Ｐhylloxera vastatrix）、ペン
フイグス（Ｐemphigusspp.）、ヒトジラミ（Ｐediculus
humanus corporis）、ケモノジラミ（Ｈaematopinus
spp.）及びケモノホソジラミ（Ｌinognathus sp
p.）；ハジラミ目（Ｍallophaga）のもの、たとえばケ
モノハジラミ（Ｔrichodectes spp.）及びダマリネア
(Ｄamalinea spp.）；アザミウマ目（Ｔhysanoptera）
のもの、たとえばクリバネアザミウマ（Ｈercinothrips
femoralis）及びネギアザミウマ（Ｔhrips tabac
i）；半翅目（Ｈeteroptera）のもの、たとえばチヤイ
ロカメムシ（Ｅurygaster spp.）、ジスデルクス・イ
ンテルメジウス（Ｄysdercus intermedius）、ピエス
マ・クワドラタ（Ｐiesma quadrata）、ナンキンムシ
（Ｃimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス
（Ｒhodnius prolixus）及びトリアトマ（Ｔriatoma
spp.）；同翅目（Ｈomoptera）のもの、たとえばアレウ
ロデス・ブラシカエ（Ａleurodes brassicae）、ワタ
コナジラミ（Ｂemisia tabaci）、トリアレウロデス・
ヴアポラリオルム（Ｔrialeurodes vaporariorum）、
ワタアブラムシ（Ａphis gossypii）、ダイコンアブラ
ムシ（Ｂrevicorynebrassicae）、クリプトミズス・リ
ビス（Ｃryptomyzus ribis）、アフイス・フアバエ
（Ａphis fabae）、ドラリス・ポミ（Ｄoralis pom
i）、リンゴワタムシ（Ｅriosoma lanigerum）、モモ
コフキアブラムシ（Ｈyalopterus arundinis）、ムギ
ヒゲナガアブラムシ（Ｍacrosiphum avenae）、コブア
ブラムシ（Ｍyzus spp.）、ホッブイボアブラムシ（Ｐ
horodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Ｒhopalos
iphum padi）、ヒメヨコバイ（Ｅmpoasca spp.）、ユ
ースセリス・ビロバツス（Ｅuscelis bilobatus）、ツ
マグロヨコバイ（Ｎephotettix cincticeps）、ミズキ
カタカイガラムシ（Ｌecanium corni）、オリーブカタ
カイガラムシ（Ｓaissetia oleae）、ヒメトビウンカ
（Ｌaodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Ｎil
aparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Ａonidie
lla aurantii）、シロマルカイガラムシ（Ａspidiotus
hederae）、シユードコツカス（Ｐseudococcus sp
p.）及びキジラミ（Ｐsylla spp.）；鱗翅目（Ｌepido
ptera）のもの、たとえばワタアカミムシ（Ｐectinopho
ra gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂupalu
s piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃheimatob
ia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌith
ocolletis blancardella）、ピポノミユータ・パデラ
（Ｈyponomeuta padella）、コナガ（Ｐlutella macu
lipennis）、ウメケムシ（Ｍalacosoma neustria）、
クワノキンケムシ（Ｅuproctis chrysorrhoea）、マイ
マイガ（Ｌymantriaspp.）、ブッカラトリックス・スル
ベリエラ（Ｂucculatrix thurberiella）、ミカンハモ
グリガ（Ｐhyllocnistis citrella)、ヤガ（Ａgrotis
spp.）、ユークソア（Ｅuxoa spp.）、フエルチア
（Ｆeltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Ｅarias
insulana）、ヘリオシス（Ｈeliothis spp.）、スポ
ドステラ・エクシクワ(Ｓpodoptera exiqua)、ヨトウ
ムシ（Ｍamestra brassicae）、パノリス・フラメア
（Ｐanolis flammea）、ハスモンヨトウ（Ｐrodeniali
tura）、シロナヨトウ（Ｓpodoptera spp.）、トリコ
プルシア・ニ（Ｔrichoplusia ni）、カルポカプサ・
ポモネラ（Ｃarpocapsa pomonella）、アオムシ（Ｐie
ris spp.）、ニカメイチユウ（Ｃhilo spp.)、アワノ
メイガ（Ｐyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイ
ガ（Ｅphestia kuehniella）、ハチミツガ（Ｇalleria
mellonella）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔineola bi
sselliella）、チネア・ペリオネラ（Ｔinea pellione
lla）、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ（Ｈofman
nophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Ｃ
acoecia podana）、カプア・レチクラナ（Ｃapua ret
iculana）、コリストネウラ・フミフエラナ（Ｃhoristo
neura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Ｃlys
ia ambiguella）、チヤハマキ（Ｈomona magnanim
a）、及びトルトリクス・ヴイリダナ（Ｔortrix virid
ana）；鞘翅目（Ｃoleoptera）のもの、たとえばアノビ
ウム・プンクタツム（Ａnobium punctatum）、コナガ
シンクイムシ（Ｒhizopertha dominica）、インゲンマ
メゾウムシ（Ａcanthoscelides obtectus）、ヒロトル
ペス・バジユルス（Ｈylotrupes bajulus）、アゲラス
チカ・アルニ（Ａgelastica alni）、レプチノタルサ
・デセムリネアタ（Ｌeptinotarsadecemlineata）、フ
アエドン・コクレアリアエ（Ｐhaedon cochlearia
e）、ジアブロチカ（Ｄiabrotica spp.）、プシリオデ
ス・クリソセフアラ（Ｐsylliodes chrysocephala）、
ニジユウヤホシテントウ（Ｅpilachna varivestis）、
アトマリア（Ａtomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Ｏryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Ａn
thonomus spp.）、コクゾウムシ（Ｓitophilussp
p.）、オチオリンクス・スルカッス（Ｏtiorrhychus s
ulcatus）、バシヨウゾウムシ（Ｃosmopolites sordid
us）、シユートリンクス・アシミリス（Ｃeuthorrhynch
us assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈypera postic
a）、カツオブシムシ（Ｄermestes spp.）、トロゴデ
ルマ（Ｔrogoderma spp.）、アントレヌス（Ａnthrenu
s spp.）、アタゲヌス（Ａttagenus spp.）、ヒラタキ
クイムシ（Ｌyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス
（Ｍeligethes aeneus）、ヒヨホンムシ（Ｐtinus sp
p.）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎiptus hololeucu
s）、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psylloides)、
コクヌストモドキ（Ｔribolium spp.）、チヤイロコメ
ノゴミムシダマシ（Ｔenebrio molitor）、コメツキム
シ（Ａgriotes spp.）、コノデルス（Ｃonoderus sp
p.）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍelolontha melolon
tha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａmphimal
lon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ
（Ｃostelytra zealandica）；膜翅目（Ｈymenopter
a）のもの、たとえばマッハバチ（Ｄiprion spp.）、
ホプロカムパ（Ｈoplocampa spp.）、ラシウス（Ｌasi
us spp.）、イエヒメアリ（Ｍonomorium pharaonis）
及びスズメバチ（Ｖespa spp.）；双翅目（Ｄiptera）
のもの、たとえばヤブカ（Ａedes spp.）、イエカ(Ｃu
lex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Ｄrosophila
melanogaster）、イエバエ（Ｍusca spp.）、ヒメイエ
バエ（Ｆannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ
（Ｃalliphora erythrocephala）、キンバエ（Ｌucili
a spp.）、オビキンバエ（Ｃhrysomyia spp.）、クテ
レブラ（Ｃuterebra spp.）、ウマバエ（Ｇastrophilu
s spp.）、ヒッポボスカ（Ｈyppobosca spp.）、サシ
バエ（Ｓtomoxys spp.）、ヒツジバエ（Ｏestrus sp
p.）、ウシバエ（Ｈypoderma spp.）、アブ（Ｔabanus
spp.）、タニア（Ｔannia spp.）、ケバエ（Ｂibio
hortulanus）、オスシネラ・フリト（Ｏscinella fr
it）、クロキンバエ（Ｐhorbia spp.）、アカザモグリ
ハナバエ（Ｐegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤ
ピタータ（Ｃeratitis capitata）、ミバエオレアエ
（Ｄacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Ｔipula
paludosa）；ノミ目（Ｓiphonaptera）のもの、たと
えばケオブスネズミノミ（Ｘenopsylla cheopis）及び
ナガノミ（Ｃeratopyllus spp.）；本発明による活性
化合物は高度な殺虫剤特性により際立っている。該化合
物は植物に有害な昆虫たとえばカラシハムシ（フアエド
ン コクレアリアエ（Ｐhaedon cochleariae））の幼
虫またはコナガ（プルテラ マキユリペニス（Ｐlutell
a maculipennis））の幼虫の防除のために特に有効に
用いることができる。
【００７１】本件活性化合物を個々の物理的および／ま
たは化学的特性に応じて一般的調整物、たとえば溶液、
乳剤、懸濁剤、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、重合
体物質中および種用コーテイング組成物中の極微細カプ
セル、さらに燃焼用装置たとえば燻蒸用カートリッジ、
燻蒸用カン、燻蒸用コイルその他類似品と共に使用され
る調製物、並びに冷ミストおよびＵＬＶ温ミスト調製物
に変えることができる。
【００７２】上記の調製物は公知の方法により、たとえ
ば活性化合物を伸展剤即ち液体溶媒、加圧下で液化した
ガスおよび／または固体の担体と、界面活性剤即ち乳化
剤および／または分散剤および／または発泡剤を随時用
いて混合することにより製造される。伸展剤として水を
使用する場合、たとえば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体溶媒として主に芳香族炭化水素た
とえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、
塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素
たとえばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メ
チレン、脂肪族炭化水素たとえばシクロヘキサンまたは
パラフインたとえば鉱油留分、アルコールたとえばブタ
ノールまたはグリコール並びにそのエーテルおよびエス
テル、ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い
有極性溶媒たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチ
ルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の
伸展剤または担体とは、室温でおよび大気圧下では気体
である液体を意味し、たとえばエアロゾル推進剤たとえ
ばハロゲン炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素およ
び二酸化炭素である；固体の担体としてたとえば粉砕し
た天然鉱物たとえばカオリン、クレイ、タルク、チヨー
ク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土および粉砕した合成鉱物たとえば高度に分
散したシリカ、アルミナおよびシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然石たとえば方解石、大理石、軽石、海泡石および
白雲石並びに無機および有機のひき割り合成顆粒、およ
び有機物質の顆粒たとえばおがくず、やしがら、トウモ
ロコシ穂軸およびタバコ茎が適している；乳化剤および
／または発泡剤として非イオン性および陰イオン性乳化
剤たとえばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフエート、アリールスルホネート並
びに卵白の加水分解生成物が適している；分散剤として
たとえばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロ
ースが適している。
【００７３】接着剤たとえばカルボキシメチルセルロー
ス並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然および合
成重合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリビニルアセテート、並びに天然リン脂質たと
えばセフアリンおよびレシチンを調製物に用いることが
できる。鉱油および植物油を他の添加物として使用でき
る。
【００７４】着色剤たとえば無機顔料、たとえば酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染
料たとえばアリザリン染料、および金属フタロシアニン
染料、および微量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用す
ることができる。
【００７５】調製物は一般に活性化合物０.１から９５
％重量部間、好ましくは０.５から９０％重量部間を含
有する。
【００７６】殺菌・殺カビ剤として使用される際本発明
による活性化合物は、他の公知活性化合物たとえば殺菌
・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤との混合物
として、且つ肥料および生長調節剤との混合物としての
調製物中に存在することができる。
【００７７】本活性化合物はそのままで、あるいはその
調製物の形態またはその調製物から配合した使用形態た
とえば調製済溶液、懸濁液、浸潤粉剤、塗布剤、可溶性
粉剤、粉末および粒剤の形態で使用できる。それらは通
常の方法で、たとえば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤
散布、粉剤散布、泡剤散布、ハケ塗りなどによって使用
される。さらに本活性化合物を超低容量法により適用す
ることも、または不活性化合物調製物もしくは活性化合
物自体を土壌中に混入することもできる。植物の種子も
また処理可能である。
【００７８】植物部分の処理において使用形態での活性
化合物濃度はかなり広範囲内で変えることができる。本
活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する際、濃度は
一般に１から０.０００１％重量部間、好ましくは０.５
から０.００１％重量部間である。
【００７９】本活性化合物を種子処理における殺菌・殺
カビ剤として使用する際、種子ｋｇ当りの必要量は一般
に０.００１から５０ｇ好ましくは０.０１から１０ｇで
ある。
【００８０】本活性化合物を土壌処理における殺菌・殺
カビ剤として使用する際、作用部位における必要濃度は
０.００００１から０.１％重量部、好ましくは０.００
０１から０.２％である。
【００８１】殺虫剤として使用する際本発明による活性
化合物はまた市販の調製物中で、および該調製物から他
の活性化合物たとえば殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節剤または除草
剤との混合物として製造された使用形態で存在すること
ができる。殺虫剤はたとえばホスフエート、カルバメー
ト、塩素化炭化水素、フエニル尿素、微生物によりつく
られた物質その他類似物を包含する。
【００８２】殺虫剤として使用される際本発明による活
性化合物はさらに市販の調製物中で、および該調製物か
ら相乗剤との混合物として製造された使用形態で存在す
ることができる。相乗剤は活性化合物の作用を増加する
化合物であり、添加される相乗剤自体が活性であること
は必要としない。
【００８３】本活性化合物を殺虫剤として使用する際、
市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量
は広範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合
物濃度は活性化合物の０.００００００１から９５％重
量部間、好ましくは０.０００１から１％重量部間であ
り得る。
【００８４】これらはそれぞれの使用形態に適合する様
修正された一般的方法で使用される。
【００８５】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００８６】
【化２０】
【００８７】（方法ａ）水１０ｍｌ中のＯ-メチルヒド
ロキシルアミンヒドロクロリド０.８３ｇ（０.０１ｍｏ
ｌ）および濃塩酸１ｍｌ（０.０１ｍｏｌ）を６０℃で
メタノール２００ｍｌ中Ｎ-メチル-２-アセトアミド-３
-［３-（３,４-ジメチルフエニル）-フエニル］-アクリ
ルアミド３.２２ｇ（０.０１ｍｏｌ）に続いて加え、次
に該混合物を６０℃で３９時間撹拌した。仕上げのため
に該反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をジクロロメタ
ン１００ｍｌ中に取り出し、有機相を水５０ｍｌずつを
用いて二度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し減圧下で
濃縮した。残渣をシリカゲルでクロマトグラフを行ない
（容離剤：ジクロロメタン）、続いてｎ-ヘキサンから
晶出した。
【００８８】融点８０℃のＮ-メチル-３-［３-（３,４-
ジメチルフエニル）-フエニル］-２-メトキシイミノ-プ
ロピオンアミド１.５ｇ（理論量の４８％）が得られ
た。
【００８９】出発化合物の製造：実施例ＩＩ−Ｉ
【００９０】
【化２１】
【００９１】メタノール２ｍｌ中に溶解したメチルアミ
ド０.６２ｇ（０.０２ｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌ中
の２-メチル-４-［３-（３,４-ジメチルフエニル）-フ
エニルメチリデン］-２,３-デヒドロ-１,３-オキサゾリ
ジン-５-オン５.８２ｇ（０.０２ｍｏｌ）に室温で加
え、続いて該混合物を室温で１８時間撹拌した。仕上げ
のために、分離した折出物を吸引濾過し乾燥した。
【００９２】融点２２４℃のＮ-メチル-２-アセトアミ
ド-３-［３-（３,４-ジメチルフエニル）-フエニル］-
アクリルアミド５.６ｇ（理論量の８７％）が得られ
た。
【００９３】実施例２
【００９４】
【化２２】
【００９５】（方法ｂ）トリエチルアミン１.１ｇ（０.
０１ｍｏｌ）および２,５-塩化ジメチルベンゾイル１.
７ｇ（０.０１ｍｏｌ）を室温で滴下し撹拌しながら酢
酸エチル５０ｍｌ中のＮ-メチル-３-（３-ヒドロキシフ
エニル）-２-メトキシイミノ-プロピオンアミド２.２ｇ
（０.０１ｍｏｌ）に加え、該混合物を添加終了後さら
に１８時間室温で撹拌した。仕上げのために、該混合物
を水５０ｍｌを用いて一度洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し減圧下で濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテル
によって晶出し、吸引濾過し乾燥した。
【００９６】融点９８℃のＮ-メチル-３-［３-（２,５-
ジメチルベンゾイルオキシ）-フエニル］-２-メトキシ
イミノ-プロピオンアミド２.６ｇ（理論量の７３.４
％）が得られた。
【００９７】出発化合物の製造：実施例（ＩＩＩ）
【００９８】
【化２３】
【００９９】３０％強度のメチルアミン水溶液４０ｍｌ
（０.４ｍｏｌ）および氷酢酸４.８ｇ（０.０８ｍｏ
ｌ）をテトラヒドロフラン１２０ｍｌ中の３-（３-ヒド
ロキシフエニル）-２-メトキシイミノ-プロピオン酸メ
チル（たとえばＤＥ-ＯＳ（ドイツ国特許出願公開明細
書）第４,０１９,３０７号照合）８.９ｇ（０.０４ｍｏ
ｌ）に続いて加え、該混合物を１３０℃で１６時間加圧
ガマ中で熱した。仕上げのため溶媒を減圧下で蒸留除去
し、残渣をジクロロメタン１５０ｍｌ中の取り出し、水
１００ｍｌずつを用いて有機相を２度洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥して減圧下で濃縮した。残渣にシリカゲ
ルでクロマトグラフを行ない（溶媒：ジクロロメタ
ン）、続いてジイソプロピルエーテルから再晶出した。
【０１００】実施例３
【０１０１】
【化２４】
【０１０２】（方法ｂ）粉末の炭酸カリウム１.４ｇ
（０.０１ｍｏｌ）、３,４-臭化ジメチルベンジルおよ
びヨウ化カリウムスパチユラ一杯分をアセトン１００ｍ
ｌ中のＮ-メチル-３-（３-ヒドロキシフエニル）-２-メ
トキシイミノ-プロピオンアミド２.２ｇ（０.０１ｍｏ
ｌ）に続いて加え、該混合物を添加終了後６０℃で２０
時間撹拌した。仕上げのため該反応混合物を減圧下で濃
縮し、残渣をジクロロメタン１００ｍｌ中に取り出し、
該混合物を水５０ｍｌずつを用いて２度洗浄し、硫酸ナ
リトウム上で乾燥して減圧下で濃縮し、残渣をジイソプ
ロピルエーテルにより晶出し、吸引濾過し乾燥した。
【０１０３】融点７０℃のＮ-メチル-３-［３-（３,４-
ジメチルベンジルオキシ）-フエニル］-２-メトキシイ
ミノ-プロピオンアミド１.８ｇ（理論量の５３％）が得
られた。
【０１０４】以下の一般式（Ｉ）の置換されたオキシム
エーテルアミドは一般的製造指示と同様にしておよびに
従って得られる。
【０１０５】
【化２５】
【０１０６】
【表１】
【０１０７】
【表２】
【０１０８】
【表３】
【０１０９】
【表４】
【０１１０】
【表５】
【０１１１】使用実施例 次に示す使用実施例において以下に挙げた化合物を比較
物質として用いた：
【０１１２】
【化２６】
【０１１３】３-メトキシ-２-（２-メチルフエニル）-
アクリル酸メチル
【０１１４】
【化２７】
【０１１５】３-メトキシ-２-（２-フエノキシフエニ
ル）-アクリル酸メチル（共にＥＰ第１７８,８２６号に
開示）。
【０１１６】実施例Ａ： ヴエンチユリア（Ｖenturia）試験（リンゴ）／保護的 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１１７】保護活性を試験するために活性化合物の調
製物を若い植物にしずくがしたたるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後リンゴ腐敗病の病原菌（ヴエ
ンチユリア・イナエクアリス（Ｖenturia inaequali
s））の分生胞子懸濁液を接種し、次に２０℃および相
対大気湿度１００％の培養室に１日入れたままにした。
次に該植物を２０℃および相対大気湿度約７０％の温室
に入れた。
【０１１８】接種後１２日目に試験を評価した。
【０１１９】この試験において、たとえば次に示す製造
実施例２、３、４、５、１３、１４、１６および１８の
化合物は公知技術に比較し明らかにすぐれた活性を示し
た。
【０１２０】
【表６】
【０１２１】
【表７】
【０１２２】
【表８】
【０１２３】実施例Ｂ： エリシフエ（Ｅrysiphe）試験（オオムギ）／保護的 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１２４】保護活性を試験するために活性化合物の調
製物を若い植物にしずくで湿めるまで噴霧した。噴霧コ
ーテイングが乾燥した後該植物にエリシフエ・グラミニ
ス（Ｅrysiphe graminis f. sp. hordei）の胞子を散
布した。
【０１２５】うどんこ病膿疱の発育を促進するため該植
物を温度約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に
入れた。
【０１２６】接種後７日目に試験を評価した。
【０１２７】この試験においてたとえば次の製造実施例
１および５の化合物は活性化合物濃度２５０ｐｐｍで１
００％活性を示し、公知技術に比較し明らかに優れた活
性を示した。
【０１２８】
【表９】
【０１２９】実施例Ｃ： エリシフエ（Ｅrysiphe）試験（コムギ）／保護的 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１３０】保護活性を試験するために活性化合物の調
製物を若い植物にしずくで湿めるまで噴霧した。噴霧コ
ーテイングが乾燥した後該植物にエリシフエ・グラミニ
ス（Ｅrysiphe graminis f. sp. tritici）の胞子を
散布した。
【０１３１】うどんこ病膿疱の発育を促進するため該植
物を温度約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に
入れた。
【０１３２】接種後７日目に試験を評価した。
【０１３３】この試験においてたとえば製造実施例１の
化合物は公知技術に比較し明らかにすぐれた活性を示し
た。
【０１３４】
【表１０】
【０１３５】実施例Ｄ： エリシフエ（Ｅrysiphe）試験（オオムギ）／治癒的 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１３６】治癒活性を試験するためにエリシフエ・グ
ラミニス（Ｅrysiphe graminis f. sp. hordei）の胞
子を散布した。接種後４８時間目に活性化合物の調製物
を該植物にしずくで湿めるまで噴霧した。
【０１３７】うどんこ病膿疱の発育を促進するため該植
物を温度約２０℃および相対大気湿度約８０％の温室に
入れた。
【０１３８】接種後７日目に試験を評価した。
【０１３９】この試験においてたとえば次の製造実施例
１の化合物は公知技術に比較し、明らかにすぐれた活性
を示した。
【０１４０】
【表１１】
【０１４１】実施例Ｅ： エリシフエ（Ｅrysiphe）試験（コムギ）／治癒的 溶 媒：ジメチルホルムアミド１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１４２】治癒活性を試験するため若い植物にエリシ
フエ・グラミニス（Ｅrysiphe graminis f. sp. trit
ici）を散布した。接種後４８時間目に活性化合物の調
製物を該植物にしずくで湿めるまで噴霧した。
【０１４３】接種後７日目に試験を評価した。
【０１４４】この試験においてたとえば製造実施例１の
化合物は公知技術に比較し明らかにすぐれた活性を示し
た。
【０１４５】
【表１２】
【０１４６】実施例Ｆ： フアエドン幼虫（Ｐhaedon larvae）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコール１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１４７】キヤベツの葉（Ｂrassica oleracea）を
所望濃度の活性化合物調製物に浸して処理を行ない、カ
ラシハムシの幼虫フアエドン・コクレアリアエ（Ｐhaed
oncochleariae）を葉が含湿している間に侵入させた。特
定期間後、死滅をパーセントで決定した。１００％は全
ハムシ幼虫が死滅したことを示し、０％は全くハムシ幼
虫が死滅しなかったことを示す。
【０１４８】この試験においてたとえば次の製造実施例
の化合物は公知技術に比較し、よりすぐれた活性を示し
た：４および５。
【０１４９】
【表１３】
【０１５０】実施例Ｇ： コナガ（Ｐlutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活性化合物
１重量部を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１５１】キヤベツの葉（Ｂrassica oleracea）を
所望濃度の活性化合物調製物に浸して処理を行ない、コ
ナガ（プルテラ・マキユリペニス（Ｐlutella maculip
ennis））を葉が含湿している間に侵入させた。特定期間
後、死滅をパーセントで決定した。１００％は全幼虫が
死滅したことを示し、０％は全く幼虫が死滅しなかった
ことを示す。
【０１５２】この試験において次の製造実施例の化合物
は公知技術に比較し、よりすぐれた活性を示した：４お
よび５。
【０１５３】
【表１４】
【０１５４】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【０１５５】１．式（Ｉ）
【０１５６】
【化２８】
【０１５７】式中Ｒは随時置換されていてもよいアリー
ルまたは式
【０１５８】
【化２９】
【０１５９】ここでＲ1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルア
ルキルを表すか、各々の場合に随時置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリー
ル、アリールアルキル、複素環または複素環アルキルを
表し、Ｘは酸素または式Ｎ−Ｒ2の基を表し、Ｒ2は水素
またはアルキルを表し、ｍは数字０または１を表し、ｎ
は数字０または１を表す、の基を表す、で表されるオキ
シムエーテルアミド類。
【０１６０】２．特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中Ｒは炭素原子６から１０個を有し、同一または相異
なる置換基により随時一置換または多置換されていても
よいアリールを表し、適当な置換基は次のものである：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素原子１から６
個を有する各々の場合直鎖または分枝のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはア
ルキルスルホニル、それぞれ炭素原子２から６個を有す
る各々の場合に直鎖または分枝のアルケニル、アルキニ
ル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニル
チオまたはアルキニルチオ、それぞれ炭素原子１から６
個および同一もしくは相異なるハロゲン原子１から１３
個を有する各々の場合に直鎖または分枝のハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアル
キルスルホニル、それぞれ炭素原子２から６個および同
一もしくは相異なるハロゲン原子１から１１個を有する
各々の場合に直鎖または分枝のハロゲノアルケニル、ハ
ロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲ
ノアルキニルオキシ、ハロゲノアルケニルチオまたはハ
ロゲノアルキニルチオ、それぞれ個々のアルキル部分に
炭素原子１から６個を有する各々の場合に直鎖または分
枝のアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アル
キルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ア
ルキルカルボニル-（Ｎ-アルキル）-アミノ、アミノカ
ルボニル、Ｎ-アルキル-アミノ-カルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ
アルキルアミノカルボニルまたはアルコキシイミノアル
キル、さらにまたそれぞれ適当ならば個々のアルキルま
たはアルケニル部分に６個までの炭素原子を有し、それ
ぞれ一連のハロゲンおよび／または直鎖または分枝アル
キルおよび／または炭素原子１から４個を有するアルコ
キシから成る同一もしくは相異なる置換基により随時一
置換または多置換されていてもよいフエニル、フエノキ
シ、フエニルチオ、フエニルカルボニル、フエニルカル
ボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、フエニルカ
ルボニル-（Ｎ-アルキル）-アミノ、フエニルアミノカ
ルボニル、Ｎ-フエニル-Ｎ-アルキル-アミノカルボニ
ル、フエニルアルキルまたはフエニルアルケニル、Ｒは
さらに式
【０１６１】
【化３０】
【０１６２】ここでＲ1は炭素原子１から６個を有する
直鎖または分枝アルキル、炭素原子１から６個および同
一もしくは相異なるハロゲン原子１から１３個を有する
直鎖または分枝ハロゲノアルキル、それぞれ個々のアル
キル部分に炭素原子１から６個を有する各々の場合直鎖
または分枝のアルコキシアルキルまたはアルコキシカル
ボニルアルキルを表すか、それぞれ個々のシクロアルキ
ル部分に炭素原子３から７個を有し、且つ適当ならば直
鎖または分枝アルキル部分に炭素原子１から６個を有
し、さらにそれぞれ同一もしくは相異なる置換基により
随時一置換または多置換されていてもよく、各々の場合
の好適なシクロアルキル置換基はハロゲンおよび／また
は炭素原子１から４個を有する直鎖または分枝アルキル
であるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを
表し、Ｒ1はさらに、それぞれアリール部分に炭素原子
６から１０個を有し、且つ適当ならば直鎖または分枝の
アルキル部分に炭素原子１から６個を有し、さらにそれ
ぞれ同一もしくは相異なる置換基により随時一置換また
は多置換されていてもよいアリールまたはアリールアル
キルを表すか、それぞれ複素環部分に炭素原子２から９
個および１から４個の同一もしくは相異なるヘテロ原子
−特に窒素、酸素および／またはイオウ、且つ適当なら
ば直鎖または分枝のアルキル部分に炭素原子１から６個
を有し、さらにそれぞれ複素環部分において同一もしく
は相異なる置換基により随時一置換または多置換されて
いてもよく、各々の場合の好適なアリール置換基または
複素環置換基は置換基Ｒの場合に述べたものである複素
環または複素環アルキルを表し、Ｘは酸素または式Ｎ−
Ｒ2の基を表し、Ｒ2は水素または炭素原子１から６個を
有する直鎖または分枝アルキルを表し、ｍは数字０また
は１を表し、ｎは数字０または１を表す、の基を表す、
で表される化合物類。
【０１６３】３．特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中Ｒは炭素原子６から１０個を有し、同一もしくは相
異なる置換基により随時一置換から五置換されていても
よく、好適な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロである
アリール、それぞれ炭素原子１から４個を有する各々の
場合に直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニ
ル、それぞれ炭素原子２から５個を有する各々の場合に
直鎖または分枝のアルケニル、アルキニル、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオまたはアル
キニルチオ、それぞれ炭素原子１から４個および同一も
しくは相異なるハロゲン原子１から９個を有する各々の
場合直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、それ
ぞれ炭素原子２から５個および同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１から９個を有する各々の場合に直鎖または
分枝のハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロ
ゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハ
ロゲノアルケニルチオまたはハロゲノアルキニルチオ、
それぞれ個々のアルキル部分に炭素原子１から４個を有
する各々の場合直鎖または分枝のアルキルカルボニル、
アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ア
ルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル-（Ｎ-ア
ルキル）-アミノ、アミノカルボニル、Ｎ-アルキル-ア
ミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノカルボニルま
たはアルコキシイミノアルキル、さらにまた適当ならば
それぞれ個々のアルキルまたはアルケニル部分に４個ま
での炭素原子を有し、一連のハロゲンおよび／またはそ
れぞれ炭素原子１から３個を有する各々の場合に直鎖ま
たは分枝のアルキルおよび／またはアルコキシから成る
同一もしくは相異なる置換基により随時一置換または多
置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、フエニル
チオ、フエニルカルボニル、フエニルカルボニルオキ
シ、フエニルカルボニルアミノ、フエニルカルボニル-
（Ｎ-アルキル）-アミノ、フエニルアミノカルボニル、
Ｎ-フエニル-Ｎ-アルキル-アミノカルボニル、フエニル
アルキルまたはフエニルアルケニルを表し、Ｒはさらに
式
【０１６４】
【化３１】
【０１６５】ここでＲ1は炭素原子１から４個を有する
直鎖または分枝アルキルを表すか、炭素原子１から４個
および同一もしくは相異なるハロゲン原子１から９個を
有する直鎖または分枝ハロゲノアルキルを表すか、それ
ぞれ個々のアルキル部分に炭素原子１から４個を有する
各々の場合に直鎖または分枝のアルコキシアルキルまた
はアルコキシカルボニルアルキルを表すか、それぞれシ
クロアルキル部分に炭素原子３から６個および適当なら
ば直鎖または分枝アルキル部分に炭素原子１から４個を
有し、それぞれ同一もしくは相異なる置換基により随時
一置換から五置換されていてもよく、各々の場合の好適
なシクロアルキル置換基はハロゲンおよび／または炭素
原子１から３個を有する直鎖または分枝アルキルである
シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ1はさらにそれぞれアリール部分に炭素原子６から１
０個、および適当ならば直鎖または分枝アルキル部分に
炭素原子１から４個を有し、それぞれ同一もしくは相異
なる置換基により随時一置換から五置換されていてもよ
いアリールまたはアリールアルキルを表すか、それぞれ
炭素原子２から９個および複素環部分に同一もしくは相
異なる１から３個のヘテロ原子−特に窒素、酸素および
／またはイオウを有し、それぞれ複素環部分において随
時飽和または不飽和であってもよく、且つそれぞれ同一
もしくは相異なる置換基により随時一置換から五置換さ
れていてもよく、好適なアリール置換基または複素環置
換基は置換基Ｒの場合に述べたものである複素環または
複素環アルキルを表し、Ｘは酸素または式Ｎ−Ｒ2の基
を表し、Ｒ2は水素または炭素原子１から４個を有する
直鎖または分枝アルキルを表し、ｍは数字０または１を
表し、ｎは数字０または１を表す、の基を表す、で表さ
れる化合物類。
【０１６６】４．特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） 式中Ｒは同一もしくは相異なる置換基により随時一置換
から三置換されていてもよく、好適な置換基はハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素原子１から３個を有
する各々の場合に直鎖または分枝のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキ
ルスルホニルであるフエニル、それぞれ炭素原子２から
４個を有する各々の場合に直鎖または分枝のアルケニ
ル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルケニルチオまたはアルキニルチオ、それぞれ炭
素原子１から２個および同一もしくは相異なるハロゲン
原子１から５個を有する各々の場合に直鎖または分枝の
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル、それぞれ炭素原子２から３個お
よび同一もしくは相異なるハロゲン原子１から５個を有
する各々の場合に直鎖または分枝のハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシ、
ハロゲノアルキニルオキシ、ハロゲノアルケニルチオま
たはハロゲノアルキニルチオ、それぞれ個々のアルキル
部分に炭素原子１から３個を有する各々の場合に直鎖ま
たは分枝のアルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、
アルキルカルボニル-（Ｎ-アルキル）-アミノ、アミノ
カルボニル、Ｎ-アルキル-アミノカルボニル、Ｎ,Ｎ-ジ
アルキルアミノカルボニルまたはアルコキシイミノアル
キル、さらにまたそれぞれ適当ならば個々のアルキルま
たはアルケニル部分に３個までの炭素原子を有し、それ
ぞれ一連のハロゲンおよび／または炭素原子１から３個
を有する各々の場合に直鎖または分枝のアルキルおよび
／またはアルコキシから成る同一もしくは相異なる置換
基により随時一置換または多置換されていてもよいフエ
ニル、フエノキシ、フエニルチオ、フエニルカルボニ
ル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルア
ミノ、フエニルカルボニル-（Ｎ-アルキル）-アミノ、
フエニルアミノカルボニル、Ｎ-フエニル-Ｎ-アルキル-
アミノカルボニル、フエニルアルキルまたはフエニルア
ルケニルを表し、Ｒはさらに式
【０１６７】
【化３２】
【０１６８】ここでＲ1は炭素原子１から３個を有する
直鎖または分枝アルキルを表すか、炭素原子１から２個
および同一もしくは相異なるハロゲン原子１から５個を
有する直鎖または分枝ハロゲノアルキル、それぞれ個々
のアルキル部分に炭素原子１から３個を有する各々の場
合に直鎖または分枝のアルコキシアルキルまたはアルコ
キシカルボニルアルキルを表すか、それぞれ適当ならば
直鎖または分枝アルキル部分に炭素原子１から３個を有
し、且つそれぞれ同一もしくは相異なる置換基により随
時一置換または二置換されていてもよく、各々の場合の
好適な置換基はフッ素、塩素、臭素および／または炭素
原子１から３個を有する直鎖または分枝アルキルである
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ
クロプロピルアルキル、シクロペンチルアルキルまたは
シクロヘキシルアルキルを表し、Ｒ1はさらに、適当な
らば直鎖または分枝アルキル部分に炭素原子１から３個
を有しそれぞれ同一もしくは相異なる置換基により随時
一置換から三置換されていてもよいフエニルまたはフエ
ニルアルキルを表すか、適当ならば直鎖または分枝アル
キル部分に炭素原子１から３個を有し、それぞれ同一も
しくは相異なる置換基および／または縮合ベンゼン環に
より随時一置換から三置換されていてもよい複素環また
は複素環アルキルを表し、特に好適な複素環基はピリジ
ニル、ピリミジニル、トリアジニル、イミダゾリル、ト
リアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリルお
よびオキサジアゾリルであり、各々の場合の好適なフエ
ニルまたは複素環置換基は置換基Ｒの場合に述べたもの
である複素環または複素環アルキルを表し、Ｘは酸素ま
たは式Ｎ−Ｒ2の基を表し、Ｒ2は水素または炭素原子１
から３個を有する直鎖または分枝アルキルを表し、ｍは
数字０または１を表し、ｎは数字０または１を表す、の
基を表す、で表される化合物類。
【０１６９】５．少なくとも一種の特許請求の範囲第１
項記載の式（Ｉ）のオキシムエーテルアミドを含有する
ことを特徴とする有害生物駆除剤。
【０１７０】６．特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）
のオキシムエーテルアミド類を有害生物および／または
それらの周囲に作用させることを特徴とする有害生物駆
除の方法。
【０１７１】７．一般式（Ｉ）
【０１７２】
【化３３】
【０１７３】式中Ｒは随時置換されていてもよいアリー
ルまたは式
【０１７４】
【化３４】
【０１７５】ここでＲ1はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルア
ルキルを表すか、各々の場合に随時置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリー
ル、アリールアルキル、複素環または複素環アルキルを
表し、Ｘは酸素または式Ｎ−Ｒ2の基を表し、Ｒ2は水素
またはアルキルを表し、ｍは数字０または１を表し、ｎ
は数字０または１を表す、の基を表す、の置換されたオ
キシムエーテルアミド類の製造方法であって、 ａ）式（ＩＩ）
【０１７６】
【化３５】
【０１７７】式中Ｒは上述の意味を有する、のアクリル
アミド誘導体をＯ-メチル-ヒドロキシルアミンの酸付加
塩と、適当ならば希釈剤の存在下で且つ適当ならば反応
助剤の存在下で反応させるか、もしくは ｂ）式（ＩＩＩ）
【０１７８】
【化３６】
【０１７９】のＮ-メチル-３-（３-ヒドロキシフエニ
ル）-２-メトキシイミノ-プロピオンアミドを式（Ｉ
Ｖ）
【０１８０】
【化３７】
【０１８１】式中Ｒ1およびｎは上述の意味を有し、Ｅ
は電子吸引脱離基を表す、のアルキル化またはアシル化
剤で適当ならば希釈剤の存在下で且つ適当ならば反応助
剤の存在下でアシル化またはアルキル化することを特徴
とする方法。
【０１８２】８．特許請求の範囲第１項から第４項記載
の式（Ｉ）のオキシムエーテルアミド類の有害生物防除
のための使用。
【０１８３】９．特許請求の範囲第１項から第４項記載
の式（Ｉ）のオキシムエーテルアミド類を伸展剤および
／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害生
物駆除剤の製造方法。
【０１８４】１０．式（ＩＩ）
【０１８５】
【化３８】
【０１８６】式中Ｒは特許請求の範囲第１項に示した意
味を有する、で表されるアクリルアミド誘導体類。
【０１８７】１１．式（ＩＩＩ）
【０１８８】
【化３９】
【０１８９】で表されるＮ-メチル-３-（３-ヒドロキシ
フエニル）-２-メトキシイミノプロピオンアミド。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 265/30 271/06 271/10 (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン１・コ ーゼンベルク10 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン・ウンタービユシヤーホフ22

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 式中Ｒは随時置換されていてもよいアリールまたは式 【化２】 ここでＲ1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
    アルキルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表す
    か、各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアル
    キル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールア
    ルキル、複素環または複素環アルキルを表し、Ｘは酸素
    または式Ｎ−Ｒ2の基を表し、Ｒ2は水素またはアルキル
    を表し、ｍは数字０または１を表し、ｎは数字０または
    １を表す、の基を表す、で表されるオキシムエーテルア
    ミド類。
  2. 【請求項２】 少なくとも一種の特許請求の範囲第１項
    記載の式（Ｉ）のオキシムエーテルアミドを含有するこ
    とを特徴とする有害生物駆除剤。
JP4350122A 1991-12-09 1992-12-04 オキシムエーテルアミド Pending JPH05279310A (ja)

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