JPS62286937A - ハロゲノオレフイン - Google Patents

ハロゲノオレフイン

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JPS62286937A
JPS62286937A JP62127309A JP12730987A JPS62286937A JP S62286937 A JPS62286937 A JP S62286937A JP 62127309 A JP62127309 A JP 62127309A JP 12730987 A JP12730987 A JP 12730987A JP S62286937 A JPS62286937 A JP S62286937A
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JP62127309A
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クラウス・ナウマン
ベネデイクト・ベツカー
ボルフガング・ベーレンツ
ベルンハルト・ホマイヤー
ビルヘルム・シユテンデル
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Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有害生物防除剤（ａｇｅｎｔ　ｆｏｒ　ｃｏｎ
＋ｂａｔｉｎｇ　ｐｅｓｔｓ）　、特に節足動物防除剤
（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄｅ）　　（好ましくは殺
虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）　）および殺線虫剤（
ｎｅｍａｔｉａｉｄｅ）としての長鎖のハロゲノオレフ
ィンの使用、新規な長鎖のハロゲノオレフィン、ならび
にその製造方法に関するものである。
ある種の不飽和長鎖カルボン酸エステル、たとえば（Ｅ
、Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１−トリメチル−２
，４−ドデカンジエン酸イソプロピルが有害生物防除剤
として使用し得ることは公知の事項である（化学工学ニ
ュース（Ｃｈｅｍ、　Ｅｎｇｎｇ、　Ｎｅｗｓ）　４９
．２９号。
３３−３４ページ）、ある種のハロゲノオレフィンは記
述されている（たとえば、ケミカルアブストラクツ（Ｃ
、Ａ、）　６６、１２０５９７　；ケミカルアブス）−
ラクツ８５．７７３５２ｎ　：ケミカルアブストラクツ
壮。
２１０９９２　ｅ　　およびケミカルアブストラクッ技
。
８９４６０　ｕ　　を参照）が、その有害生物防除剤と
しての可能な用途に関しては、これまで開示されていな
い。
式（１） ％式％（） 式中、 Ｒは直禁中に８ないし２５個の炭素原子を基 （ここで、 ＺおよびＺｌは同一であっても異なっていでもよく、水
素またはメチルを表す） により１回または数回中断されていることもある直鎖の
、または枝分かれのあるアルキル基を表し、 Ｒ１は水素、アルキル、またはハロゲンを表す の長鎖のハロゲノオレフィンが、有害生物防除剤として
、特に節足動物防除剤（好ましくは殺虫剤）および殺線
虫剤として使用し得ることが、ここに見いだされた。
負　ムＬ＝ｆ（Ｔ　　リ　） Ｒ”−Ｃ＝ＣＦ　２　　　　　　（Ｉ　ａ　）式中、 Ｒ１は水素、アルキル、またはハロゲンを表し、 Ｒ２は直鎖中に１２ないし２５個の炭素原子　Ｚｌ １　！ を有し、−Ｃ＝Ｃ−および／または−Ｃ＝Ｃ−基 （ここで、 Ｚおよび２＋は同一であっても異なっていてもよく、水
素またはメチルを表す） により　１回または数回中断されていることもある直鎖
の、または枝分かれのあるアルキル基を表す の新規な長鎖のハロゲノオレフィンも見いだされた。
その−ヒに、式（ｌａ）の新規な長鎖のハロゲノオレフ
ィンが、 （ａ）式（１１） 式中、 Ｒ１およびＲ２は上記式（Ｉａ）の場合に与えた意味を
有し、 Ｈａｌはハロゲンを表す のトリフェニルホスホニウム塩を、Ｃ＋　−Ｃ４−アル
キルリチウム化合物の存在下に、不活性希釈剤の存在下
に、かつ、不活性気体雰囲気中で、クロロジフルオロメ
タンと反応させるか、または、（ｂ）　　式（（ＩＩ） Ｃ＝Ｏ（ＩＩＩ） 式中、 Ｒ１およびＲ２は上記式（１ａ）の場合に与えた意味を
有する のカルボニル誘導体を、式Ｂｖ） Ｆ２Ｃ（ＩＶ） Ｘン 式中、 ＸＩは臭素を表し、 ｘ２は塩素または臭素を表す のジフルオロメタンおよび式（Ｖ） Ｐ　Ｑ　３　　　　　　　　（Ｖ　） 式中、 Ｑはフェニルまたはジメチルアミノを表すのホスフィン
と、不活性希釈剤の存在下に、がっ、不活性雰囲気中で
反応させる方法により得られることも見いだされた。
式（Ｉ）の化合物は上記の式（Ｉａ）の化合物の製造方
法と類似の方法により製造することができる（ＴＨＬ　
匡、　８９５−８９８　（１９７Ｂ）　、ケミカルレタ
ーズ（Ｃｈｅｍ、　ＬｅＬｔ、＞　１９７９．９８３−
９８８およびＴ　ＨＬは２３２３−２３２６　（＋９８
２）を参照）。
式（１）および（Ｊａ）の化合物は、有害生物防除剤と
して用い得るような性質を有しており、特に、顕著な節
足動物防除作用（好ましくは殺虫作用）および殺線虫作
用を特色としている。
上記の２種の一般式において、Ｒは好ましくは、８ない
し２５個の、好ましくは１０ないし２２個の、特に１２
ないし２０個の炭素原子を有する直鎖のアルキルを表す
。このアルキル基は、−Ｃ＝Ｃ−基および／または−ｃ
　（ｚ　）＝　ｃ　（ｚ　’）−基により（好まし７く
は−Ｃ（Ｚ　）−Ｃ（Ｚ　’）−基のみにより）、１回
または数回、好ましくは１回ないし６回、特に１回ない
し４回、特に好ましくは１回または２回中断されていて
もよく、上記のＺおよびＺｌは好ましくは、同一であっ
ても異なっていてもよく、水素またはメチルを表す。不
飽和基により中断されていないアルキル基Ｒか特に好ま
しい。基Ｒ２は基えと同一の好ましい意味を有するが、
アルキルは１２ないし２５個の、特に１２ないし２２個
の、特に１４ないし２０個の炭素原子を含有する。
アルキルＲ’はＭ鎖であっても枝分かれかあってもよく
、好ましくは、１ないし６個の、特に１ないし４個の炭
素原子を含有し、挙げ得る例はメチル、エチル、１１−
プロピル、ｉ−プロピルなちびにｎ−２ｌ−１Ｓ−およ
び　Ｌ−ブチル（好ましくはメチルおよびエチル）であ
る。
ハロゲンＲ）はフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を、好
ましくはフッ素、塩素または臭素を特にフッ素または塩
素を表す。
上記２種の一般式において、Ｒｌは特に好、ましくは水
素、メチルまたは塩素含、特に水素を表す。
本発明に従って好適に用いられる式（Ｉ＞の化合物は、 式中の、 Ｒが直鎖中に１０ないし２２個の炭素原子　Ｚｌ を有し７、−Ｃ＝Ｃ−およ乙ぐ／まｔ二は−Ｃ＝Ｃ−基 （ここで、 ＺおよびＺｌは同一であっても異なっていてもよく、水
素またはメチルを表す） により１回ないし６回中断されていることもある直鎖の
、または枝分かれのあるアルキル基を表し、 Ｒ１が水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル
、またはフッ素、塩素もしくは臭素を表す ようなものである。
特に好適に用いられる式（Ｉ）の化合物は、式中の、 Ｒが直鎖中に１２ないし２０個の炭素原子を有し、−Ｃ
＝Ｃ−基 （ここで、 ２およびＺｌは同一であっても異なっていてもよく、水
素またはメチルを表す） により　１回ないし４回中断されていることもある直鎖
の、または枝分かれのあるアルキル基を表し、 Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、−ｉ−プ
ロピル、フッ素または塩素を表すようなものである。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は 式中の、 Ｒが上記式（Ｉ）の場合に与えた特に好ましい意味を有
し、 Ｒ１が水素を表す ようなものである。
式（Ｉ）の１ヒ合物のあるものは新規物貰である。
式（Ｉａ）の化合物は新規物贋である６式（Ｉａ）の好
まし７い化合物は、 式中の、 Ｒ１が水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル
、またはフッ素、塩素もしくは臭素を表し、 Ｒ２が直鎖中に１２ないし２２個の炭素原子　Ｚｌ を有し、−Ｃ＝Ｃ−および／または−Ｃ＝Ｃ−基により
　１回ないし６１！’Ｉ中断されていることもある直鎖
の、または枝分かれのあるアルキル基を表し、 Ｚおよびｚｌが同一であっても異なっていてもよく、水
素またはメチルを表す ようなものである。
式（Ｊａ）の特に好ましい新規化合物は、式中の、 Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、フッ素または塩素を表し、Ｒ２が直鎖中に１４な
いし２０個の炭素原子　Ｚｌ を有し、−Ｃ＝Ｃ−基により１回ないし４回中断されて
いることもある直鎖の、または枝分かれのあるアルキル
基を表し、 Ｚおよび′Ｚ′が同一であっても異なっていてもよく、
水素またはメチルを表す ようなものである。
式（Ｉａ）の特別に好ましい新規化合物は、式中の、 Ｒ１が水素を表し、 Ｒ２が上記式（Ｉａ）の場合に与えた特に好ようなもの
である。
上記のように、ＲおよびＲ２は好ましくは直鎖のアルキ
ルを表す。ＲおよびＲ２が枝分かれのあるアルキルであ
るならば、各校は好ましくは１ないし４個の、特に好ま
しくは１または２個の炭素原子を含有し、特別に好まし
くはメチルを表す。
方法ｎ）Ｗ（ａ）において、臭化ペンタデシルトリフェ
ニルホスホニウム、クロロジフルオロメタンおよびメチ
ルリチウムを出発物質として用いるならば、反応の過程
は次式により表すことができる。
方法態様（ｂ）において、ブロモクロロジフルオロメタ
ン、ペンタデカナールおよびトリ（ジメチルアミノ）ホ
スフィンを出発物質として用いるならば、反応の過程は
次式により表すことができる。
式（ＩＩ）は、本発明記載の方法＜ａ＞に出発物質とし
て用いるトリフェニルホスホニウム塩の一般的定義を与
える。この式（Ｉ［）において、Ｒ１およびＲ２は、好
ましくは、または特に好ましくは、本発明記載の式（Ｉ
ａ）の物質の記述との関連で、これらの置換基に好まし
いもの、または特に好ましいものとして既に挙げたよう
な基を表す０式（ＩＩ）中のＨａｔはハロゲン、好まし
くは塩素または臭素を表す。
式（１１） Ｈａｌ　＝塩素または臭素 の化合物の例として挙げ得るものを下表に列記する。
表−１ １＜’　　　　　　　　Ｐ ＩＩ　　　　　　　　　ＣｌＪｔｓ　　ｎｔｌ　　　　
　　　　　ＣｌＪ２ｔ　　ｎｌｉ　　　　　　　　−Ｃ
ｌｊ１２ｓ　　ｎＩｆ　　　　　　　　　Ｃｌ　ｑｌｌ
ｉ　＋　−ｎＩＩ　　　　　　　　Ｃ１６１１ｖｚ−ｎ
。
ＩＩ、　　　　　　　　　Ｃｌ７１１１Ｓ　　ｒｓＨ−
Ｃ，、ｌ＋３？−ｎ Ｈ−Ｃ，ｑＩｌ、−ｎ ＩＩ　　　　　　　　　Ｃ２ｏｔｌ＜＋　　ｎｔｌ　　
　　　　　　ＣＨＬ、−ｎ ＋１　　　　　　　）１．Ｃ−（ＣＨ２）？−ＣＩｌ＝
ＣＨ−（Ｃ１１２）６−Ｃ１，−１１Ｈ）Ｃ−（ＣＩ＋
　２）　、　−ＣＩＩ＝ＣＩ−ＣＩ、−ＣＩＩ＝ＣＩ＋
−（（：１１　、　）６−ＣＨ２−ＨＨ３Ｃ＜Ｃ１１□
＞、−Ｃ１１＝ＣＩ＋−（ＣＩ＋２）、ｔ−ＣＩ（２−
式（ｆｌ）の化合物は公知物質であり、がっ／または公
知の方法により簡単に製造し得る物質である（たとえば
、ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明細１ｊ）第２，５５１．
９１４号；有機化学雑誌（，１，０ｒｇ、　ＣｈｅＩｌ
、）４８、９１７−９２７および化学報文集（Ｃｈｅｗ
、　Ｈｅｒ、）Ｕ旦、　３２６４−３２６８を参照）。
式（ＩＩＩ）は、本発明記載の方法（ｂ）に出発物質と
して用いるカルボニル誘導体の一般的定義を与える。こ
の式（ＩＩＩ）において、Ｒ１およびＲ２は、好ましく
は、または特に好ましくは、本発明記載の式（Ｉａ）の
物質の記述との関連で、これらの置換基に好ましいもの
、または特に好ましいものとして既に挙げたような基を
表す。
式（ｒＩ［） ｃ＝ｏ　　　　　　（ＩＩＩ） の化合物の例として挙げ得るものを下表に列記する。
！Ｌス Ｒ’　　　　　　　　　Ｒ２ Ｉ　　　　　　　　Ｃ＋Ｊｚｓ　　ｎ Ｉ　　　　　　　　Ｃ＋Ｊｚｔ−ｎ Ｉｆ　　　　　　　　Ｃ＋＆＊　　ｎ ＩＩ　　　　　　　　ＣＩＪ！Ｉ　　ｎＩｆ　　　　　
　　−Ｃ＋ｓＬ＊　−ｎＨＣ＋ｄｌ、ｓ　　ｎ ＩＩ　　　　　　　−Ｃ３ｓｌｌ＋、ｎＨＣ２０Ｈ４１
ｎ Ｈ（Ｈ２（、）ｓ　　ＣＨ＝ＣＨ（ＣＬ）ｓ　　ＣＨｊ
Ｈ−（Ｈ□Ｃ＞、−ＣＩ＝Ｃ１１−Ｃ）１．−Ｃ１１＝
Ｃ１１−（ＣＨ１２＞、−ＣＩｌ。
Ｃｌｌ３　　　　　　　Ｃ１２１１２５−ｎＣＨ３Ｃ３
ｓｌｌ＋　　ｎ 式（ＩＩＩ）のカルボニル誘導体は公知物質であるか、
または、公知の長鎖末端オレフィンのオゾン分解により
、または長鎖アルコールの酸化により、周知の手法で製
造することができる。
式（ｔＶ）は、これも本発明記載の方法（ｂ）に出発物
質として用いるジフルオロメタンの一般的定義を与える
。この式（１ｖ）において、Ｘｌは臭素を表し、Ｘ２は
塩素または臭素を表す。
式（ＩＶ）の化合物の例として挙げ得るものはニジブロ
モフルオロメタンおよびブロモクロロジフルオロメタン
である。
式（ＩＶ）の化合物は公知物質である。
式（Ｖ）は、これもまた本発明記載の方法（ｂ）に出発
物質として用いるホスフィンの一般的定義を与える。こ
の式において、Ｑはフェニルまたはジメチルアミノを表
す。
式（Ｖ）のホスフィンの例として挙げ得るものはニトリ
フェニルホスフィンおよび（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィンである。
式（Ｖ）のホスフィンは有機什学て・公知の４１ｉ合物
である。
本発明記載の式（Ｉａ）の新規な長鎖のハロゲノオレフ
ィンの製造方法（ａ＞は、好ましくは希釈剤を用いて実
施する。ここで可能な希釈剤は実雪上全ての不活性有機
溶媒である。これには、好ましいものとしてエーテル類
、たとえばジブチルエーテル、ジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサンが含まれる。
本発明記載の方法（ａ）に使用し得るアルキルリチウム
化合物は、この種の反応に通常使用し得る全てのアルキ
ルリチウム化合物である。好適な化合物はメチル−およ
びｎ−ブチルリチウムである。
本発明記載の方法（ａ）において、反応温度はかなりの
範囲で変えることができる。この反応は一般に、−４０
℃ないし＋６０℃の温度で、好ましくは一２０℃ないし
＋３０℃の温度で実施する。
本発明記載の方法（ａ＞は一般には常圧で実施する。し
かし、この方法を加圧下で、または減圧下で実施するこ
とも可能である。
本発明記載の方法（ａ）を実施する際には、式（ＩＩ）
のトリフェニルホスホニウム塩１モルあたり、１．５な
いし３．０モルの、好ましくは２．０ないし２．６モル
のアルキルリチウム化合物、および１．５ないし３．０
モルの、好ましくは２．０ないし２．６モルのクロロジ
フルオロメタンを使用する。この反応は不活性気体雰囲
気中で実施する。窒素が不活性気体として好適に用いら
れる。
後処理は慣用の方法により行う。
本発明記載の式（Ｉａ）の新規な長鎖のハロゲノオレフ
ィンの製造方法（ｂ）は、好ましくは希釈剤を用いて実
施する。好ましい可能な希釈剤は本発明記載の方法（ａ
）に間して既に挙げた溶媒である。
本発明記載の方法（ｂ）において、反応温度はかなりの
範囲で変えることができる。
この反応は、−ｍに一１０℃ないし＋６０℃の温度で、
好ましくは０℃ないし＋３０℃の温度で実施する。
本発明記載の方法（ｂ）は一般には常圧で実施する。し
かし、この方法を加圧下で、または減圧下で実施するこ
とも可能である。不活性気体（有利には窒素〉が好官に
用いられる。
本発明記載の方法（ｂ）を実施する際には、式（Ｉｌｌ
＞のカルボニル誘導体１モルあたり、工ないし３．０モ
ルの、好ましくは２．２ないし２．６モルの式（ＩＶ）
のジフルオロメタンおよび２ないし６モルの、好ましく
は４ないし５モルの式（Ｖ）のホスフィンを使用する。
後処理は慣用の方法により行う。
本件活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製
品および原材料の保護の分野において、ならびに衛生部
門において遭遇する有害動物（ａｎｉｍａｌ　ｐｅｓｔ
ｓ）　、好適には節足動物および線虫類、特に昆虫類の
防除用に適している６本件活性化合物は、通常は感受性
の種に対しても通常は抵抗性の種に対しても活性があり
、また、成長の全ての、または幾つかの段階に対して活
性がある。上記の有害ゲ物には、以下のものが含まれる
。
等脚類（ｌ５ｏｐｏｄａ　）の目では、たとえばオニス
クス・アセルス（０ｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌ　Ｉｕｓ　
）　、才力ダンゴムシ（＾ｒ＋５ａｄｉｌｌｉｄｉｕｎ
＋　ｖｕｌｇａｒｅ）およびボルセリオ・スカベル（Ｐ
ｏｒｃｃｌｌｉｏ　５ｃａｂｅｒ）　、倍脚類（Ｄｉｐ
ｌｏｐｏｄａ　）の目では、たとえばブラニウルス・グ
ツトウラトラス（口Ｉａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔＬｕｌａ
Ｌｕｓ）　、唇脚類（Ｃｈｉ　１ｏｐｏｄａ　）の目で
は、たとえばゲオフイルス・カルボファグス（Ｇｅｏｐ
ｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ
（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種。結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ
）の目では、たとえば、スクチゲレラ・インマクラタ　
（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）
。シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）の目では、たとえば
レビスマ・サツカリナ（Ｌａ４＋ｉｓｍａ　５ａｃｅｈ
ａｒｉｎａ）　、　）とムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ
）の目では、たとえばオニキウルス・アルマドウス（Ｏ
ｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）　、直翅類（０
ｒｔｈｎｐｔｅｒａ　）の目では、たとえばコバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモ
ンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）　、レウコフエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａ
ｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）　、チャバネゴキブリ（８１ａ
ｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒ＋＋＋ａｎｉｅａ）　、アゲータ
・ドメスチクス（＾ｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅ！５ｔｉｃｕ
ｓ）　、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）　ｌ’ｌ、ト
ノサマバッタ（１＋ｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ａ　ｍｉｇｒａｔ、ｏｒｉｏｉｄｅｓ）　、メラノプル
ス・シフエレンチアリス（Ｍｃｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉ
ｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびスキストケル力・グ
レガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉ
ａ）。
ハサミムシ類（ＤｅｒＩＩｌａｐｔｅｒａ　）の目では
、たとえばホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉ
ｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）　＊シロアリ類（
ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）の目では、たとえばレチクリテル
メス（ｌｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。
シラミ類（＾ｎｏｐｌｕｒａ）の目では、たとえばフィ
ルロクセラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　
ｖａｓｔａｔｒｉ×）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇ
ｕｓ）　Ｆｌｆ、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈ
ｕｗ＋ａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）　、ケモノジラミ
（Ｉｌａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　）種およびケモノホソ
ジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　）種６ハジラミ類（
Ｍａ　ｌ　Ｉｏｐｈａｇａ　）の目で（ま、たとえばケ
モノハジラミ（ＴｒｉｃｈｏｄｅｃＬｅ！Ｉ）種および
ダマリネア（ｒｌａｍａｌｉｎｅａ）種。アザミウマ類
（Ｔｈｙｑａｎｏｐｔｃｒａ　）の目では、たとえばク
リバネアザミウマ（ｌｌｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｃ
ｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ
　ｔａｂａｃｉ　）　、、半翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅ
ｒａ　）の目では、たとえばチャイロカメムシ（Ｅｕｒ
ｙｇａｓｔｅｒ　）種、ジスデルウス・インテルメジウ
ス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）　
、ビエスマ・カドワタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔ
、ａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉ＋ａｅｘ　１ｅｃｔｕｌ
ａｒｉｕｓ）　、ロドニウス・プロリフスス（Ｒｈｏｄ
ｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔｒ
ｉａｔｏｍａ）種。間知類（ｆｌｏｓ＋ｏｐｔｅｒａ　
）の目では、たとえばアレウロデス・ブラシカニ（八１
ｅｕｒ。
ｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、ワタコナジラミ（Ｂ
ｅｍ１ｓｉａ　ｔａｂａｃｉ＞　、トリアレウロデス・
バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｃｌｅｓ　ｖａｐ
ｏｒａｒｉｏｒｕＩ！１）　、ワタアブラムシ（＾ｐｈ
ｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）　、ダイコンアブラムシ（Ｂ
ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、クリ
ブトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂ
ｉｓ）　、アワイス・ファバエ（＾ｐｈｉｓｆａｂａｅ
）　、ドラリス・ボミ（ＤｏｒａｌｉＳｐｏｍｉ　）　
、リンゴワタムシ（Ｅｒ１ｏ！ｌｏｍａ　ｌａｎｉＨｅ
ｒｕｍ）　、モモコフキアブラムシ（１１，ｙａｌｏｐ
ｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）　、ムギヒゲナガア
ブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎｕｅ）　
、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　）種、ホップイボアブ
ラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギク
ビレアプラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄ
ｉ）　、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）１！Ｊ！、
エラスケリス・ビロバトゥス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓｂｉｌ
ｏｂａｔｕｓ）　、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘｃｉｎｅｔ、１ｃｅｐｓ）　、ミズキ力タカイ
ガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｓ　ｃｏｒｎｉ）　、オリー
ブ力タ力イガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ
）　、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｃｌｐｈａｘ　５ｔｒ
ｉａｔｅｌｌｕｓ）　、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（
＾ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロマ
ル力イガラムシ（＾５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｃｒｆ
ｌｅ）、プスードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ
　）種およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種６ｇ翅類（Ｌ
ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の目では、たとえばワタアブ
ラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈ。
ｒａ　Ｈｏ５ｓｙｐｉｅｌｌａ）　、ブパルス・ビニア
リウス（［１ｕｐａｌｕＳｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケ
イマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒ
ｕｍａｔａ）、リトコルレチス・プラン力ルデルラ（Ｌ
ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｅａｒｄｅｌｌａ
）、ヒボノメウタ・バデルラ（Ｉｌｙｐｏｎｏｍｅｕｔ
ａ　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｃｌｌａ　ｍ
ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃ
ｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノキンムケシ
（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｂｏｅａ）　
、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　）種、ブックラト
リクス・トゥルベリエルラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　
ｔｈｕｒｌ）ｅｒｉｅｌｌａ）　、ミカンハモグリガ（
Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌｍ＞　、
ヤガ（＾ｇｒｏｔｉＳ）種、エウクソア（ＩＥｕｘｏａ
　）種、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ニアリアス・
インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘ
リオチス（Ｉｌｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、スポドプテラ・
エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔ、ｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）
　、ヨｔ・ウムシ（Ｍａ＋ｎｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｃ）　、バノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　
ｆｌａｍｍｅａ）　、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａ　ｌ１ｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ）種、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕ
ｓｉａ　ｎｉ　＞、カルボカプサ・ボモネルラ（Ｃａｒ
ｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅ　１ｌａ）、アオムシ（
Ｐｉｅｒｉｓ）　’Ｍ、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ）
種、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔ、ｉａ　
ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉ
ａ　ｍｃｌｌｏｎｅｌｌａ）　、ティネオラ・ビセルリ
エルラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
、ティネア・ベルリオネルラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉ
ｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プスードスプレテル
ラ（Ｈｏｒｍａｎす（Ｃａｅｏｅｅ　ｉａ　ｐｏｄａｎ
ａ　）　、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉ
ｃｕｌａｎａ）　、コリストネウラ・フミフエラナ（Ｃ
ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）　
、クリシア・アンビグエルラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉ
ｇｕｅｌｌａ＞、チャバマキ（Ｈｏ＋１ｌｏｎａ　ｍａ
ｇｎａｎ　ｉｎ＋ａ　）およびトルトリクス・ビリダナ
（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）　、鞘翅類（Ｃ
ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえばアノビウム・
ブンクタトウム（＾ｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔ、ｕ
ｍ）　、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈ
ａ　ｄｏａ＋１ｒｉｉｃａ）　、インゲンマメゾウムシ
（＾ｃａｎｔｈｏｓｅｅｌｉｄｅｓ　ｏ）＋ｔｅｃｔｕ
ｓ）　、ヒロトルペス・バフルス（Ｉｌｙｌｏｔｒｕｐ
ｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）　、アゲラスチカ・アルニ（＾
ｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプチノタルサ・
デケムリネアタ（１，ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃ
ｅａｌｉｎｅａｔａ）　、フエドン・コクレアリアエ（
Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）　、ジアブ
ロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ブシルリオデス・
クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ）−ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌ
ａｅｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）　、アトマリア（
＾ｔｏ＋＊ａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙ
ｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｑ）　ハ
ナゾウムシ（＾ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ
（５ｉｔｏｐｈｉ　ｌｕｓ　）種、オチオルリンクス・
スルカドウス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｅａ
ｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（Ｃｏｓ＋ａｏｐｏｌｉ
ｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、ケウトルリンクス°ア
シミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉ
ｍｉｌｉｓ）　、ヒベラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐ
ｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒａ＋ｅｓｔｅ
ｓ　）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｗ＋ａ　）
種、アントレヌス（＾ｎｔｈｒｅｎｕｓ　）種、アッタ
ゲヌス（＾ｔｔａｇｅｎｕｓ　）種、ヒワタキクイムシ
（１，ｙｃｔｕｓ）　８１、メリゲテス・アエネウス（
Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホン
ムシ（Ｐｔｉｎｕｓ）ａ、ニプトウス・ホロレウクス（
Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌ。
Ｉｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉ
ｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）　、コクヌストモドキ（
Ｔｒｉｂｏｌｉｕａ＋）種、チャイロコメノゴミムシダ
マシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ａ＋ｏｌｉｔｏｒ）、コメツ
キムシ（＾ｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏ
ｄｅｒｕｓ　）種、メロロンタ・メロロンタ（ＭＣ１ｏ
１ｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　）　、アムフイ
マルロン・ソルスチチアリス（八ｍｐｈｉ＋ｍａｌｌｏ
ｎ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ＞およびコメテリトラ・
ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄ
ｉｃａ）　、膜翅類（Ｈｙ＊ｅｎｏｐｔｅｒａ　）の目
では、たとえばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプ
ロカムバ（ｆｌｏｐｌｏｃａａｐａ）　Ｎ、、ウシウス
（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉ
ｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓ
ｐａ　）種、双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目では、た
とえばヤブカ（＾ｅｄｅｓ　）種、ハマダラ力（＾ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ）種、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイ
ロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａ
ｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　）種、ヒ
メイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　）種、オオクロバエ　（Ｃ
ａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）
、キンバエ（１，ｕｃｉｌｉａ）　Ｍ、オビキンバエ（
Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）　１ｉｌ、クテレブラ＜　Ｃｕ
ｔｅｒｅｂｒａ　）種、ウマバエ（Ｇａ５ｔｒｏｐｈｉ
　ｌｕｓ　）種、ヒッポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ
　）種、サシバエ（５ｔｏｓ＋ｏｘｙｓ　）種、ヒツジ
バエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　）種、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａ　）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　）種、タンニア
（Ｔａｎｎｉａ）種、ケバエ（８ｉｂｉ。
ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）　、オスキネルラ・フリト（Ｏ
ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）　、クロキンバエ（Ｐｈ
ｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙ
ｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、ケラチチス・カピタ
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）　、ミバ
エ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およびガガンボ（Ｔｉｐ
ｕｌａ　ｐａｌｕｄ。
ｓａ）、ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目では
、たとえばネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅ
ｏｐｉｓ）　、およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌ
ｕｓ）種、くも形類（＾ｒａｃｈｎｉｄａ）の目では、
たとえば、スコルビオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍ
ａｕｒｕｓ）およびラトロデクトウス・マクタンス（Ｌ
ａｔｒｏｄｃｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　。
植物寄生線虫には、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ）種、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐ
ｈｏ　Ｉｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ）　、ナミクキセンチュ
ウ（Ｄｉｔｕｌｅｎｃｈｕｓ　ｃ（ｉｐｓａｃｉ）　、
ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉ
ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）　、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅ
ｒｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｃｌｏｉｄｏ
ｇｙｎｅ）種、アワエレンコイデス（＾ｐｈｅｌｅｎｅ
ｈｏｉｄｅｓ　）種、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒ
ｕｓ）種、クシフィネマ（ＸｉｐｈｉｎｅＩ＠ａ　）種
およびトリコドルス（Ｔｒｉｅｈｏｄｏｒｕｓ　）種が
含まれる。
式（Ｉ）の化合物は植物有害昆虫たとえばコナガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）およびシロ
ナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄ
ａ）、ならびに線虫類、ン、Ｌ　＋　１７４−Ｉ−ｆｋ
　％／　ｊＬ−１＾ｔ　ｙ−＋−：、ｒ−、、−、ニー
、−−−ｉｔａ）の防除に特に適している。式（ｒ）の
化合物は、さらに、土壌昆虫、たとえばクロキンバエ（
Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）の幼虫およびジアブ
ロチ力・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔ
ｅａｔａ）の防除に使用することもできる。また、たと
えばハエのウジに対して用いる成長阻害剤としても好適
である。
式（１）または（Ｉａ）の化合物は、好ましくは植物保
護、貯蔵製品の保護、原材料の保護に、ならびに、家庭
内での、および工業分野での有害動物である昆虫の防除
に（特に植物保護および貯蔵製品の保護に）使用する。
本件活性化合物は、その物理的および／または化学的特
性に応じて、慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁液、
けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物
質中の、および種子用組成物中の微少カプセル、燃焼装
置たとえば、くん蒸カートリッジ、くん蒸カン、くん蒸
コイル等とともに使用する配合剤、ならびにＵＬＶ冷ミ
スミストび温ミスト配合剤に転化させることができる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび／また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／まなは起泡剤を用いて混合す
ることにより製造する。
増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。液体溶剤として適
当な主要なものには：芳香族炭化水素、たとえばキシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン；塩素置換芳香
族炭化水素または塩素置換脂肪族炭化水素、たとえばク
ロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン
；シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油溜分
のような脂肪族炭化水素：アルコール類、たとえばブタ
ノールまたはグリコールならびにそのエーテル類および
エステル類；ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン；極性の強い溶媒、たとえばジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシドならびに水がある。液化ガ
ス増量剤または担体とは、常温、常圧では気体である液
体、たとえばハロゲン置換炭化水素のようなエアロゾル
噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭
素を意味する。固体担体として適当なものには：たとえ
ばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャ
イト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような天然鉱物
の磨砕物、ならびに高分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩
のような合成鉱物の磨砕物がある。顆粒用の固体担体と
して適当なものには：たとえば方解石、大理石、軽石、
セビオライトおよびドロマイトのような天然岩石を粉砕
、分別したちの；ならびに無機および有１！粗粉の合成
顆粒；有機材料たとえばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ
の穂軸およびタバコの茎の顆粒がある。乳化剤および／
または起泡剤として適当なものには：たとえばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂
肪族アルコールエーテルたとえばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル
硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような非イオン性およ
びアニオン性の乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成
物がある。分散剤として適当なものには：たとえば、リ
グニン−亜［Ｍ塩廃液およびメチルセルローズがある。
接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂買も配合剤中
に使用し得る。
他の可能な添加物は鉱物油および植物油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが一可能である。
＋胤１’１ｌｌｉ普コ鈴ハ鄭Ａ斜ＩＩ÷　１１ンを−ど
し１．　　＋　盪めぜ（Ｉ）または（Ｔａ）の化合物お
よび少なくとも１種の増量剤または担体に加えて、少な
くとも１種の界面活性剤を、好ましいものとして、付加
的に含有することもできる。
本件配合剤は一最に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。
本件活性化合物は、その市販の配合剤中において、およ
び、その配合剤から製造した使用形態中において、他の
活性化合物、たとえば殺虫７ｆＩＪ（ｉｎ！１ｅｃｔｉ
ｃｉｄｅ）、餌、滅菌剤、殺ダニ剤（ａｅａｒｉｃｉｄ
ｃ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）、殺ｉ１ｆ・
殺カビ剤（ｒｌｌｎｇｉｃｉｃｌｅ＞、成長調節物質ま
たは除草剤との混合物として存在することができる。殺
虫剤には、たとえばリン酸エステル、カルバミン酸エス
テ５ル、カルボン酸エステル、塩素置換炭化水素、フェ
ニル尿素および、とりわけ、微生物により生産された物
質が含まれる。
本件活性化合物は、さらに、その市販の配合剤中におい
て−およびその配合剤から￥ＩＪ造した使用形態中にお
いて、共働作用剤との混合物としても存在することがで
きる。共働作用剤とは、添加する共働作用剤それ自身は
活性である必要ではないが、活性化合物の作用を増強す
る化合物である。
市販の配合剤から製造する使用形態中の活性化合物濃度
は広い範囲で変えることができる。使用形態中の活性化
合物濃度は０．００００００１ないし９５重量％、好ま
しくはｏ、ｏｏｏｔないし１重量％が可能である。
本件化合物は、使用形態に適した慣用の手法で使用する
。
式（１）および（Ｉａ）の活性化合物は農業家畜、たと
えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、
スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒ
ル、ガチョウおよび蜜蜂に、ならびに他のペット類、た
とえばイヌ、ネコ、篭で飼育する鳥類および水槽で飼育
する魚類に、また、いわゆる実験動物たとえばハムスタ
ー、モルモット、ラットおよびマウスに寄生する節足動
物、たとえば昆虫類またはダニ類の防除用にも適してい
る。
この種の節足動物を防除することにより、特に生産量（
肉、乳、毛、皮革、卵、蜂蜜等の）の低下を減少させら
れるので、経済的な、簡単な動物飼育が本件活性化合物
を用いることにより可能になる。　゛ 本発明に従って使用し得る活性化合物は、これらの部門
においては、たとえば浸漬または入浴、スプレィ、注ぎ
かけ、塗り付け、洗体および粉末ふりかけの形状の皮膚
適用により、ならびに活性化合物を含有する成型品、た
とえば首輪、耳タグ、環タグ、脚タグ、引き綱、マーク
用具等を援用して使用する。
本件活性化合物は外部寄生生物、たとえば、キュラセン
ヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）およびウ
シマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｅｒｏｐｌｕｓ）
の防除に特に適し°Ｃいる。
本件活性化合物の製造は、下記実施例を援用して説明し
得る。
１皮及１匠 害」艷１−エユ１つ−Ｌ ＣＨ３−（ＣＨ２Ｌ３−ＣＨ＝ＣＦ　２（方法（ａ）） 臭化ペンタデシルトリフェニルホスホニウム２４０　ｇ
　（０，４３モル）を４５０　ｘｉのテトラヒドロフラ
ンにけん濁させたけん濁液に、ブチルリチウムの２３％
強度の　ｎ−ヘキサン溶液１９０　ｘｌ（０，４７モル
）を、０℃で、窒素雰囲気中で清々添加し、この混合物
を３０分間、激しく撹拌する。ついで、クロロジフルオ
ロメタンの３４％強度のテトラヒドロフラン溶液１２１
　ｇ　（０，４７モル）を２０℃で清々添加し、この混
合物を８時間撹拌し、ついで、同量のブチルリチウムお
よびクロロジフルオロメタンを再び添加する。１：の反
応混合物を２０℃で約１５時間撹拌する。生成するトリ
フェニルホスフィンは、反応混合物中の過剰のヨウ化メ
チルと反応する。生成する塩をＰ別し、炉液を濃縮し、
残留物を石油エーテル中にとり、この混合物を真空蒸留
する。
ミリバール）の１，１−ジフルオロ−１−へキサデセン
８９ｇ（理論量の８０％）が得られる。
尤遣例　（Ｉａ−２）− ＣＨ３−（ＣＨ２Ｌ　ｓ−ＣＨ＝　ＣＦ　２（方法（ｂ
）） ヘプタデカナール５０．８　ｇ　（０，２モル）とブロ
モクロロジフルオロメタン７３　ｇ　（０，４４モル）
とを５００　ｘｌのテトラヒドロフランに溶解さぜな溶
液に、トリス−（ジメチルアミノ）−ホスフィン１４３
ｇ（０，８８モル）の溶液を、１０℃で、？累算囲気中
で添加する。１時間後、水２７　ｇ　（１，５モル）と
メタノール４８　ｇ　（１，５モル）との混合物を、０
℃の温度で満々添加し、水相を除去する。有機相を炭酸
ナトリウム溶液、希塩酸および水で洗浄する。
ついで、有機相を屹燥し、濃縮する。残留物を真空中で
精留する。
このようにして、沸点９９−１００℃／１０Ｐａ（０，
１ミリバール）の１，１−ジフルオロ−１−オクタデセ
ン３７．５　ｇ　（理論量の６５％）が得られる。
び（ｂ）または実施例（Ｉａ−１）および（Ｉａ−２＞
と同様にして製造することができる。
Ｒ２−Ｃ＝ＣＦ２　　　　（Ｉａ） 艮−１ 実施例 Ｉ　　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　／１コυ　
ｌ’ａ（１，ｂミリバールλＣ１，ＣＩ＋。
式（，１）の化合物は、上記方法（ａ）および（ｂ）と
同様にして製造することができるが、または、文献より
公知の方法により製造することができる（　Ｔ　ＨＬ唄
、　８９５−８９８　（１９７６）　：ケミカル・レタ
ーズ（Ｃｈｅｗ、　Ｌｅｔｔ、）　１９７９．９８３−
９８６およびＴＨＬ岨、　２３２３−２３２６　（１９
８２）を参照）。
Ｉ Ｒ−Ｃ＝ＣＦ　２　　　　　（Ｉ　＞ 人−」し 実施例 ＮｏＲ’Ｒ２物理定数 Ｉ　−Ｌ　　　Ｈ−ＣｓＨ＋ｓ−ｎ　　　　　沸点：２
８℃／８０　　Ｐａ（０，６ミリ／１−Ａ）ｒ　−２８
−Ｃ＋＋−Ｈｚ３−ｎ　　　　沸点＝６３℃／６０　　
Ｐａ（０，６ミリバール） １−３　　　Ｈ−Ｃｔｏ−Ｈ２＋−ｎ　　　　沸点＝５
６°Ｃ／６０　　Ｐａ（０，６ミリトル） Ｉ−４８ Ｃ１ｌ、　　　　　　　　　　　　　Ｃ１１゜Ｃ１１゜ −ＣＩｌ＝　Ｃ−（Ｃ）！、Ｌ−ＣＢ＝　Ｃ−（Ｃ１１
２）２−ＣＨ＝　Ｃ−ｅｌ＋。
沸点＝１０５ ℃ ／４０　　Ｐａ（０，４ミリバール） Ｉ　−５ＣＩＩ＊　−Ｃ＋ｏ−Ｈ２＋−ｎ　　沸点：　
１０７−１０８℃７２０００　　Ｐａ（２０ミリトル） 式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物の活性は以下の実施例
を援用して説明し得る。
犬］−例一二（ コナガ試験 溶剤：　　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）の
葉を所望の濃度の活性化合物配合液に浸漬して処理し、
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
）の幼虫を、葉がまだぬれている間中寄生させる。
特定の時間ののち、％死滅率を測定する。１００％は幼
虫が全数死んだことを意味し、０％は幼虫が全く死なな
かったことを意味する。
この試験において、たとえば、下記製造実施例の化合物
が、たとえば０１１％の活性化合物濃度で３日後に、１
００％の作用を示した。
製造実施例：　（Ｉａ−１）、（Ｉ　ａ−２＞、（Ｉ　
ａ−３）、（Ｉａ−５）、（Ｉ　ａ−６）、（Ｉ　ａ−
７）および（ｒａ−９）。
来ＩＬ一旦一 ヤガ試験 溶剤：　　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を」−配量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し
、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）の
葉を所望の濃度の活性化合物配合液に浸漬して処理し、
ヤガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）
を葉がまだぬれている間中寄生させる。
特定の時間ののち％死滅率を測定する。１００％は幼虫
か全数死んだことを意味し、０％は幼虫が全く死ななか
ったことを意味する。
この試験において、たとえば、ド記製造実施例の化き物
が、たとえば０．１％の活性化合物濃度で３日後に、１
００％の作用を示した。
製造実施例：　（［ａ−１）、（ｌ　ａ−２）、（Ｉ　
ａ−７）および（Ｉａ−９）　　。
火焦ｐ）ｑ＜ン 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑ
ｕａ）の土壌中の幼虫 溶剤・　　３重′景部のアセトン 乳化剤・　１重社部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性（ヒ合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。
配合液中の活性化合物濃度は、ここでは実質上重要では
なく、ｐｐｍ（＝λｇ／ｉ’）で与えられる土壌ｍ位体
積あたりの活性化合物の重量のみが決定的である。この
土壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。
す１　吐１１１１１４飯　　仲縣凡舷、ナー　Ｌ動＾腑
刺ユ會フ、上１６１４導入し、さらに２ないし７日後に
死んだ試験昆虫と生きているものとを数えて、活性化合
物の有効度を％で測定する。試験昆虫が全数死滅してい
れば有効度１００％であり、未処理対照例の場合と全く
同数の試験昆虫がなお生存していれば有効度Ｏ％である
。
この試験において、たとえば、下記製造実施例の化合物
が、たとえば１０　ｐｐ＋ｓの活性化合物濃度で１００
％の死滅を示した。
８１ｊ造実施例：　（Ｉａ−１）および（Ｉ　ａ　−２
）及１吐−以 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：ジアブロチ力・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａｂａｌｔｅａｔａ）の土壌中の幼虫溶剤：　　３
重量部のアセトン 乳化剤＝　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の９１什剤を添
加し−この濃厚液を水で所望の；＋！！度に希釈する。
この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。
配合液中の活性化合物の濃度は、ここでは実質上重要で
はなく　、ｐｐａ＋　（＝　ｘｇ／ｌ＞で与えられる土
壌単位体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的であ
るにの土壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。
２４時間後、試験動物を上記の処理済み土壌に導入し、
さらに２ないし７日後に死んだ試験昆虫と生きているも
のとを数えて、活性化合物の有効度を％で測定する。試
験昆虫が全数死滅していれば有効度１００％であり、未
処理対照例の場合と全く同数の試験昆虫がなお生存して
いれば有効度０％である。
この試験において、たとえば、下記製造実施例の化合物
が、たとえば２０　ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％
の死滅を示した。
製造実施例：　（Ｉａ−１）および（［ａ　−２）尺１
１−比 臨界濃度試験 試験線虫：ネコブセンチュウ 溶剤：　　３を置部のアセトン 乳化剤＝　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を、上記試験線虫により重篤に汚
染された土壌と緊密に混合する。配合液中の活性化合物
濃度は、ここでは実質上重要ではなく、ｐｐｍで与えら
れる土壌単位体積あたりの活性化合物量のみが決定的で
ある。処理済み土壌を鉢に詰め、ジャガイモを植え、温
度１８℃の温室に入れておく。
６週間後、ジャガイモの根の包Ｑ（ｃｙｓｔ）を検査し
、活性化合物の有効度を％で測定する。感染が完全に回
避されていれば有効度１００％であり、同様に汚染され
ている未処理土壌中の対照例の植物の場合と全く同程度
に感染していれば０％である。
この試験において、たとえば、下記製造実施例の化合物
が、たとえば２０　ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％
の死滅を示した。
製造実施例＋　（Ｉａ−Ｌ）および（Ｔ　ａ　−２）Ｋ
族■−」− ハエの幼虫の成長抑制試験 試験動物：イエバエ（ｔ４ｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ）　　（多種抵抗性（ｍｕ巨１−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ
）　）溶剤；アセトン ２重量部の活性化合物を１，０００　＃ｆ＋を部の溶剤
にとる。このようにして得た溶液に、さらに溶剤を添加
して所望の濃度に希釈する。
活性化合物溶液２．５　ｍｌをビペッＩ・でとり、ペト
リ皿に入れる。このペトリ皿の底に、直径約９゜５０Ｉ
Ｉｌの濾紙を置く。溶剤が完全に蒸発するまで、このベ
トリ皿には蓋をしないでおく。Ｐ紙１ｍ’あたりの活性
化合物量は活性化合物溶液の濃度に応じて変わる。つい
で約２５匹の試験動物をこのぺＬ旧Ｉｆｆ　Ｌ”　Ｘ　
ｈ　　む齋７７′１芸１１実験開始の１４日後に羽化し
たハエの数をチェックする。未処理対照例との比穀で、
羽化の％抑制度を測定する。
この試験において、たとえば、下記製造実施例の化合物
が、たとえば２０　ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％
の羽化抑制を示した。
製造実施例：　（［ａ４）および（Ｉ　ａ　−２）害Ｌ
！ＭＧ− 抵抗性ウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐ
ｌｕｓ）による試験 溶剤：３５ｉＪ１％のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ３５重量％の、ノニルフェニルポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、３重量部の活性
化合物を７重量部の上記溶剤混合物と混合し、このよう
にして得られる濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
抵抗性ウシマダニの成虫１０匹を、試験すべき・ドＥｌ
ｋルノへ市−市コム襠＋−＋　　　／、、！ｂ−買ζ砥
き禽→ト　２　　−−　二　１　吃　　−りのビーカー
に移し、空調室に貯蔵したのち、死滅度を測定する。
この試験において、たとえば、下記製造実施例の化合物
が、たとえば１０．０００　ｐｕ＋の活性化合物濃度で
１００％の活性を示した。
製造実施例：　（Ｉａ−１）、（Ｉ　ａ−７）、（Ｉａ
−９）および（Ｉ　ａ　−３） Ｋ族１−比 キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ
）による試験 溶剤：３５重量％のエチレングリコールモノメチルエー
テル ３５重置火のノニルフェニルポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、３重量部の活性
化合物を７重景部の上記溶剤混合物と混合し、このよう
にして得られる濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
キュラセンヒゼンダニ約１０−２５匹を、深絞り容器の
タブレット状の巣（ｔａｂｌｅｔ　ｎｅｓｔ）にピペッ
トで入れた１　ｘ（ｌの試験すべき活性化合物配合液に
入れる０、 この試験において、たとえば、下記製造実施例の化合物
が、たとえば１０　ｏｐｔａの活性化合物濃度で１００
％の活性を示した。
製造実施例：（Ｉａ−４）および（ｒ　ａ　−３）特許
出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは直鎖中に８ないし２５個の炭素原子を 有し、−Ｃ≡Ｃ−および／または▲数式、化学式、表等
    があります▼ 基 （ここで、 ＺおよびＺ＾１は同一であっても異なっていてもよく、
    水素またはメチルを表す） により１回または数回中断されていること もある直鎖の、または枝分かれのあるアルキル基を表し
    、 Ｒ＾１は水素、アルキル、またはハロゲンを表の長鎖の
    ハロゲノオレフィンを少なくとも１種含有することを特
    徴とする有害生物防除剤。 ２、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の化合物の
    少なくとも１種を、有害生物またはその生息地に作用さ
    せることを特徴とする有害生物の防除方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の化合物の
    有害生物防除用の使用。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の化合物の
    少なくとも１種を増量剤、担体および／または界面活性
    剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方
    法。 ５、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、またはハロゲンを表し、 Ｒ＾２は直鎖中に１２ないし２５個の炭素原子を有し、
    −Ｃ≡Ｃ−および／または▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ 基 （ここで、 ＺおよびＺ＾１は同一であっても異なっていてもよく、
    水素またはメチルを表す） により１回または数回中断されていること もある直鎖の、または枝分かれのあるアルキル基を表す のハロゲノオレフィン。 ６、式中の、 Ｒ＾１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
    ロピル、フッ素または塩素を表し、 Ｒ＾２が直鎖中に１４ないし２０個の炭素原子を有し、
    ▲数式、化学式、表等があります▼基 （ここで、 ＺおよびＺ＾１は同一であっても異なっていてもよく、
    水素またはメチルを表す） により１回ないし４回中断されていること もある直鎖の、または枝分かれのあるアルキル基を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の式（ I
    ａ）の化合物。 ７、式中の、 Ｒ＾１が水素を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第５および第６項記載
    の式（ I ａ）の化合物。 ８、特許請求の範囲第５ないし第７項記載の化合物の有
    害生物防除剤としての使用。 ９、（ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキル、またはハロゲンを表し、 Ｒ＾２は直鎖中に１２ないし２５個の炭素原子を有し、
    −Ｃ≡Ｃ−および／または▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ 基 （ここで、 ＺおよびＺ＾１は同一であっても異なっていてもよく、
    水素またはメチルを表す） により１回または数回中断されていること もある直鎖の、または枝分かれのあるアルキル基を表し
    、 Ｈａｌはハロゲンを表す のトリフェニルホスホニウム塩を、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
    ルキルリチウム化合物の存在下に、不活性希釈剤の存在
    下に、かつ、不活性気体雰囲気中で、クロロジフルオロ
    メタンと反応させるか、または、（ｂ）式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記式（II）の場合に与えた意味
    を有する のカルボニル誘導体を、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｘ＾１は臭素を表し、 Ｘ＾２は塩素または臭素を表す のジフルオロメタンおよび式（Ｖ） ＰＱ＿３（Ｖ） 式中、 Ｑはフェニルまたはジメチルアミノを表す のホスフィンと、不活性希釈剤の存在下に、かつ、不活
    性雰囲気中で反応させることを特徴とする、式（ I ａ
    ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記式（II）の場合に与えた意味
    を有する のハロゲノオレフィンの製造方法。 １０、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは直鎖中に８ないし２５個の炭素原子を 有し、−Ｃ≡Ｃ−および／または▲数式、化学式、表等
    があります▼ 基 （ここで、 ＺおよびＺ＾１は同一であっても異なっていてもよく、
    水素またはメチルを表す） により１回または数回中断されていること もある直鎖の、または枝分かれのあるアルキル基を表し
    、 Ｒ＾１は水素、アルキル、またはハロゲンを表す の動物の外部寄生生物防除用のハロゲノオレフィン。
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