JPS6322037A - トリフルオロメチルベンジルアルコ−ル類とその反応性誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規トＩノフルオロメチルベンノル
アルコール類とその反応性誘導体及びその製法に関する
ものである。

ある種のフルオロベンジルエステル類、タトエば３−シ
クロプロピリデンメチル−および３−シクロブチリデン
メチル−乙２−ジメチルーシクロプロパン−１−カルボ
ン醐ペンタフルオロベンジルエステル、は殺虫および殺
ダニ性を有していることが公昶である（たとえば西ドイ
ツ特許出願公開明細４Ｆ２．８１Ｑ６３４号参照）。

しかしながら、これらの化合物の作用は、特に低′ａ度
の活性化合物の場合および少量を使用する場合に、必ず
しも満足できるものではない。

本発明がここに提供するものは、以下のものである： （１）　　ｍ規化合物としての、一般式式中で Ｒはビレトロイド類（Ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄｓ）の酸成
分中で慣例的な基を表わし、 Ｘはハロゲンを表わし、 ｍは１．２および３を表わし且つ ｎは０．１．２．３および４を表わし、但しｍとｎの和
は２〜５であることを要し、ｎが２．３または４である
ときはＸはそれぞれ独立的に選択することができる、 ノドリフルオロメチルベンジルエステル；Ｑ）一般式 ％式％（） 式中で Ｒは＠記の意味を有する、 のカルボン酸またはその反応性誘導体を、必要に応じ醐
受各体の存在において且つ必要に応じ希釈剤の存在にお
いて、一般式 式中で Ｘ１ｍおよびｎは前記の意味を有する、のトリフルオロ
メチルベンジルアルコールまたはその反応性誘導体と反
応させることを特徴とする、式（１）の化合物の製造方
法； （３）　　新規化合物としての、一般式式中で ２はヒドロキシル、塩素または臭素を表わし、Ｘはハロ
ゲンを表わし、 ｍは１．２ｔたは３を表わし且つ ｎは０，１．２．３または４を表わし、但しｍとｎの和
は２〜５であることを要し、ｎが２．３または４である
ときはＸはそれぞれ独立的に選択することができる： のトリフルオロメチルベンジルアルコールおよびその反
応性誘導体、および （４）（ａ）式（［Ｉｌａ　）中で２がヒドロキシルを
表わしている化合物の製造のために１一般式 式中で Ｘ、ｍおよびｎは前記の意味を有し且りＹは水素、フッ
素または塩素を表わす、のトリフルオロメチルベンゼン
カルボニル化合物を、必ＩＫ応じ希釈剤の存在において
、ナトリウムボラナート（四水素化ホウ素ナトリウム（
ｓｏｄｉｕｍｔ＠ｔｒａｈｙｄｒｉｄｏｂｏｒａｔｅ）
　）またはりチウムアラナート（四水素化アルミニウム
リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ　　ｔｓｔｒａｈｙｄｒｉｄ
ａｌｕｍｉｎａｔｅ））と反応させ、あるいは （ｂ）式（ｎ１ｍ　）中で２が塩素または臭素を表わし
ている化合物を製造するためＫ、一般式式中で Ｘ、ｍおよびｎは前記の意味を有する、のトリフルオロ
メチルトルエン誘導体を、必要に応じ希釈紬の存在にお
いて且つ必要に応じ触媒の存在において、塩素または臭
素と反応させることを特徴とする、式（Ｉｌｌｍ）の化
合物の製造方法。

式（１）の新規トリフルオロメチルベンジルエステルは
高い殺虫活性、特に高い殺昆虫および殺ダニ活性によっ
て顕著である。

驚くべきことに１式（１）の化合物は、従来から公知の
、類似の構造と同種の作用を有する化合物よりもかなり
強力な殺昆虫および殺ダニ活性を表わす。

好適な式（１）の化合物は、式（１）中でＲが基ここで Ｂｔ　　は、水素、塩素、フッ素、臭素または場合によ
ってはハロゲン置換しであるＣ１〜ｃ４−アルキルを表
わし且つ Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、場合によってはハロゲン
置換しであるＣ！〜Ｃ４−アルキルまたは場合によって
はハロゲンにより且っ／または１以上の、場合によって
はハロゲン置換シタ、０１〜０４−アルキル、Ｃ，＃Ｃ
じアルコキシ、ｃｔ　＃Ｃ４−アルキルチオおよびＣ，
−Ｃ２−アルキレンジオキシから選択する基によって置
換しであるフェニルを表わし、または Ｂｌ　トＲ２は共同してＣｔ〜Ｃ５−アルカンジイル（
アルキレン）を表わす、 を表わし； あるいは式（１）中でＲが基 −ＣＨ−Ｒ３ ここで Ｒ３は、場合によってはハロゲンにより且つ／または１
以上の、場合によってはハロゲン置換した、０１〜Ｃ４
−アルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキルチオおよびＣｉ　−ｃ。

−アルキレンジオキシから選択した基によって＋Ｉｔ換
しであるフェニルを表わし、且つＲ４はインプロピルま
たはシクロプロピルを表わす、 を表わし； あるいは式（＋）中でＲが基 Ｒ） ここで Ｒ５はハロゲンまたは場合によっては／・ロゲン＃換し
たＣ、−ｃ、−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ
を表わす、 を表わし； あるいは式（１）中でＲが基 の中の−を表わし、且つ Ｘはフッ素または塩素を表わし、 ｍは１または２を表わし且つ ｎは３または４を表わす 場合の化合物である。

式（Ｉ）の化合物の製造のための（２）において記した
方法の中の好適実施形態（ＩＬ）においては、−般式 ％式％（） 式中で Ｒは前記の意味を有する、 のカルボン酸クロリドを、必要に応じ酸受容体および希
釈剤の存在において、前記式（ＩＩＩ）のトリフルオロ
メチルベンジルアルコールと反応させる。

方法（２）の中のもう一つの好適実施形態（ｂ）　にお
いては、一般式 ％式％（） 式中で Ｒは前記の意味を有し且 Ｍｅはアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニ
ウム当量を表わす、 のカルボン酸塩を、必要に応じ酸受容体および希釈剤の
存在において、式（■）のトリフルオロメチルベンジル
アルコールの反応性誘導体としての、前記式（Ｉｌｌａ
）中でＺが塩素または臭素を表わしているトリフルオロ
メチルベンジルハロゲン化物ト、反応させる。

たとえば、方法（２）の実施形態（ａ）における出発物
質として、３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパン−１−カルボン酸クロリドと４
−トリフルオロメチル−２，３，５，６−テトラフルオ
ロベンジルアルコールを使用し、且つ実施形態（ｂ）に
おける出発物質として、乙２．４３−テトラメチルーシ
クロプロパン−１−カルボン酸のカリウム塩と３−トリ
フルオロメチル−２４、５，６−チトラフルオロペンジ
ルクロリドを用いる場合には、これらの化合物の反応は
、下式によって概略的に示すことができる： （ａ） 式（ｎ）は出発物質として使用すべきカルボン酸の定義
を与え、式（ＩＩＪＬ）は相当する酸塩化物の定義を与
え、且つ式（Ｉｌｂ）は塩の定義を与える。

これらの式中で、Ｒは式（１）の化合物の定義中のＲＫ
対して好適なものとして先に記した意味を有することが
好ましい。

式（ＩＩ）のカルボン酸と、たとえば酸塩化物、塩およ
びエステルのような、その反応性誘導体は公知である（
アメリカ合衆国特許４９９６．２４４号、４１１５ス４
４７号、へ９６２，４５８号および３．８３５，１７６
号；並びにイギリス特許１．４１３゜４９１号および２
．Ｄｏ（Ｌ７６４号参照）。

式（ＩＩ）のカルボン酸および相当する式（Ｉｌａ）の
酸塩化物および式（Ｉｌｂ）の塩について挙げることが
できる例は次のものである：３−（２−メチル−１−プ
ロペニル）−１３−（２，２−ジクロロビニル）−１３
−（Ｚ２−ジフルオロ−ビニル）−１３−（２，２−ジ
ブロモ−ビニル）−１３−（２−フェニル−ビニル）−
１３−（２−（４−クロロフェニル）−ビニル）−１５
−（２−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−ビニ
ル）−１３−（２−クロロ−２−フェニル−ビニル）−
おヨヒ３−（へ４５−トリフルオロ−２−クロロ−１−
プロペニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパン−１
−カルボン酸、相当する酸塩化物およびナトリウム、カ
リウム並びにアンモニウム塩；フェニル−１４−クロロ
−フェニル−１４−／チルーフェニルー１４−１７フル
オロメチルーフエニルー、４−メトキシ−フェニル−１
４−トリフルオロメトキシ−フェニル−１４−メチルチ
オ−フェニル−１４−トリフルオロメチルチオ−フェニ
ル−およびへ４−メチレンジオキシ−フェニル−α−イ
ンプロピル−酢酸、相当する酸塩化物およびナトリウム
、カリウム並びにアンモニウム塩：２．ＺＳ３−テトラ
メチル−シクロプロパン−１−カルボンｍ＞よび相当す
る酸塩化物並びにナトリウム、カリウムおよびアンモニ
ウム塩；へ３−ジメチル−スピロ−Ｃシクロプロパン−
１，１’−インデン）−２−カルボン酸および相当する
酸塩化物、並びにナトリウム、カリウムおよびアンモニ
ウム塩；並びに２．２−ジクロロ−１−（４−エトキシ
−フェニル）−シクロプロパン−１−カルボン醐、相当
する酸塩化物およびナトリウム、カリウム並びにアンモ
ニウム塩。

式（Ｉｌｌ）および（Ｉｌｌａ　）は、同じく出発物質
として使用することができるトリフルオロメチルベンジ
ルアルコールおよびその反応性誘導体の定義を与える。

これらの式中で、記号Ｘ、ｍおよびｎは式（夏）の化合
物の定義において好適なものとして先に記した意味を有
することが好ましく、且つ２はヒドロ午シルまたは塩素
を表わすことが好ましい。

挙げることができる例は次のものである：３−トリフル
オロメチルー２．４．５．６−チトラフルオローベンジ
ルーアルコール、２−１７フルオロメチルー４４．５．
６−テトラフルオローペンジルーアルコール、４−トリ
フルオロメチル−２，３，５，６−チトラフルオローペ
ンジルアルコール、４−）リフルオロメチル−２，雇イ
ーテトラクロローベンジルクロリド、３−トリフルオロ
メチル−２，４，５，６−チトラクロローペンジルクロ
リドおよび２−トリフルオロメチル−３，４，５，６−
テトーｐクロローベンジルクロリド。

式（Ｉｌｌａ）の新規トリフルオロメチルベンジルアル
コールは、（４ａ）下に記したように、前記式％式％ 化合物、たとえば２−または４−トリフルオロメチルー
テトラフルオロペンゾイルフルオリドまたはクロリドあ
るいは２−または４−トリフルオロメチル−テトラフル
オロベンズアルデヒドを、必要に応じ、たとえばイソプ
ロパツール、テトラヒドロフランまたはジオキサンのよ
うな、希釈剤の存在において、たとえば、ナトリウムボ
ラナートと、１０〜１００°の温度において反応させる
ごとＫよって、取得することができる。反応が終了した
ときに１反応混合物を氷水で希釈したのち、醸性とする
。次いでそれを水と混合しない溶媒、たとえば塩化メチ
レンを用いて抽出し、抽出物を乾燥し、濾過し、Ｆ液を
蒸留する。

式（［Ｉａ）の新規トリフルオロメチルベンジルハロゲ
ン化物（塩化物および臭化物）は、（４ｂ）下に記した
ように、前記式（■）のトリフルオロメチルトルエン誘
導体、たとえば４−トリフルオロメチル−３−クロロ−
トルエンを、必要に応じ触媒、たとえば硫化鉄（Ｉｆ）
の存在において、好ましくは希釈剤を使用せずに、２０
°〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃の温度におい
て、塩素または臭素と反応させ且つ生成物を蒸留によっ
て単離することＫより、取得することができる。

適当ならば、（２）において記した製造方法は希釈剤を
用いて行なうことができる。考慮することができる希釈
剤は、はとんどあらゆる不活性有機溶剤であろうこれら
は、好適なものとして、脂肪族および芳香族の、場合に
よってはハロゲン化した炭化水素、たとえばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リフロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四基（
）ＪＸ、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン；
たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコ
ールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテ
ル類；たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトンおよびメチルインブチルケトンのよ
りなケトン類；たとえば酢（資）メチルおよび酢酸エチ
ルのようなエステル類；たとえばアセトニトリルおよび
プロピオニトリルのようなニトリル類；たとえばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチ
ル−ピロリドンのようなアミド類；並びにジメチルスル
ホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル
リン酸トリアミドを包含する。

慣例的な醸結合剤の何れをも、酸受容剤として使用する
ことができる。特に適当であることが認められている醐
結合剤は、アルカリ金属炭醇塩およびアルコラード類、
たとえば炭酸す）　ＩＪウムと炭酸カリウムおよびナト
リウムメチラートまたはエチラート並びにカリウムメチ
ラートまたはエチラート、および脂肪族、芳香族または
複素環式アミン類、たとえばトリエチルアミン、トリメ
チルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、シアサビシクロウンデセン、＋）ラメチルエチレン
ジアミンおよびピリジンである。

反応温度は広い範囲内で変えることができる。

一般に、反応は０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００
℃において行なう。

本発明による方法は一般に常圧下で行なう。

出発物質は通常は、本発明による方法の遂行に対して等
モル量で使用する。１方または他方の反応物を１剰に使
用して本、実質的な利点は全くない。方法形態（２ａ）
の好適実施形態においては、反応物を気体の発生が止む
まで力ロ熱したのち、生成物を高真空下の蒸留によって
単離する。

方法形態（２ｂ）は、シンセシス１９７５．８０５頁に
記すようにして行なわれる。後処理のためには、混合物
を濃縮し、残留物を希塩酸とジエチルエーテルと共に振
とうする。エーテル相を濃縮し、残留物を高真空下で蒸
留することによって、生成物を単離する。

製造実施例 実施例１ ［ｌＬ１モルの３−（２，２−ジクロロ−ビニル）−２
，２−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボン酸クロ
リドと１１モルの４−トリフルオロメチル−２，４５，
６−チトラフ次オロベンジルアルコールを一緒に１００
℃に７ＪＯ熱する。気体の発生が止んだときに、残留物
を高真空下に蒸留する。沸点：１５０℃／α１５ミリバ
ール。

１００ｍｇのアセトニトリル中のα１モルの３−（２，
２−ジクロロビニル）−λ２−ジメチルーシクロプロパ
ンー１−カルボン酸のカリウム塩と（Ｌ１モルの４−ト
リフルオロメチル−２，３，５い一テトラクロローベン
ジルクロリドを、５−のテトラメチルエチレンジアミン
の添７ＦＤｉＫ、７０℃に１５時間カロ熱する。反応混
合物を濃縮し、残留物ｔ−ａｕａとジエチルエーテルと
共に振とうする。

エーテル相を濃縮し、残留物をバルブチューブを使用し
て蒸留する。沸点：２００℃／［１Ｌ１５ミリバール。

以下に述べる化合物は、上記の製造例と同様な方法で調
製されることが出来る。

沸点：２００℃／α１５゛ミリバール。

実施例４ 沸点：１６０℃／α１５ミリバール。

出発化゛香物の製造の実施ｆｌｌ＝ ３５０ｔの２−クロロ−４−メチルーベンゾートリフル
オリドと３ｆの硫化鉄（Ｕ）を最初に５０℃において反
応器中に入れ、次いで塩素を流入させる。塩素め吸収が
低下するＫつれて、温度を段階的に１２０℃まで上げる
。反応生成物の重量が５２０２となったときに、それを
蒸留する２沸点１１０　＃１１２℃／α１５ミリバール
（７）２５Ｑｆの４−トリフルオロメチル−２，ｓ、　
５．６−７″トラクロロ−ベンジルクロリドを取得する
。

同様にして下記の化合物を取得することができる： 活性化合物は植物によりよ〈耐容性であり、温血動物に
対する好都合な程度の毒性を有するのみであり且つ節足
類の害虫、特に農業、林業、貯蔵製品および材料の保護
、並びに衛生の分野において遭遇する昆虫またはダニ類
と戦かうために使用することができる。本発明の活性化
合物は、通騎は感受性および耐性の種に対して、且つ発
生の全段階または一部の段階に対して、活性である。上
記の害虫は次のものを包含する二等脚目（Ｉｓｏｐｏｄ
ａ）のもの、たとえばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓ
ｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴムシ（Ａｒｍａ
ｎｄｌｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、およびポル
セリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　　５ｃａｂａ
ｒ）；倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば
、ブラニウルスグットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇ
ｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　；チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏ
ｄａ）のもの、たとえば、ゲオフイルス・カルボファグ
ス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏ−ｐｈａｇｕｓ　
）およびスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　ｓｐｐ、）
：シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、たとえば
スカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌ
ａｉｍｒｎａｃｕｌａｔａ）　ニジミ目（Ｔｈｙｓａｎ
ｕｒａ）のもの、たとえばレプシマ・サツカリナ（Ｌｓ
　ｐ　ｉ　ｓｍａｓａｃｅｈａｒｉｎａ）ａ、）ビムシ
目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、たとえばオニチウ
ルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｔｕｒｕｓ　　ａｒｍａ
ｔｕｓ）：直翅目Ｃ０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、た
とえばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒ
ｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉ−ｐｌ
ａｎｓｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、　ロイコファエ番
マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、
チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　
ｄｏｍｅｓｔｉｅｕａ）、ケラ（Ｇｒｙ−１１ｏｔａｌ
ｐａ　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）
、メラノプルスージフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓ　ｄｉｆｆａｒｅｎ−ｔｉａｌｉｇ）およびシス
トセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｅｅｒｅａ　ｇ
ｒａｇａｒｉａ　）　：　ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐ
ｔｅｒａ）のもの、たとえばホルフイキュラ・アウリク
ラリア（ＦｏｒｆＩｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｌａ
）；シロアリ目（ＩＢｐｔｅｒａ）のもの、たとえばレ
チキュリテルメス（ＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅＢｓｐ
ｐ、）　ニジラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、たと
えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒ
ａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンクイゲス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）およびヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕ
ｌｕｓｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジ
ラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）およびケ
モノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｇｐｐ−）
：　ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、たと
えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｅｔｅｓ　　ｓ
ｐｐ、）およびダマリネア（ｐａｍａ−１１ｎｅａ　ｓ
ｐｐ、）：アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）
のもの、たとえばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏ
−ｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザ
ミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　１ａｂａｃｉ）　：半翅目（Ｈ
ｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばチャイロカメ
ムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ８ｐ１）、）％ジスデルウ
ス・インテルメジウス（Ｄｙｇ＝ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔ
ｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスーｒｅクワドラタ（Ｐｉｅ
Ｂｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｌｍｅ
ｃｌｅｅｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・ブロリクス
（Ｒｈｏ−ｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリア
トマ（ＴｒｉａｔｏｍａｇＰＩ）、）　：同翅目（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばアレウロデスープラ
シカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅａ　ｂｒａｓ＋５−ｉｃａａ
）、ワタコナジラミ（Ｂａｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）
、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｓｕ
ｒｏ−ｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブ
ラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブ
ラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｅａｅ
）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙ−ｐｔｏｍｙｚｕ
ｓ　ｒｉｂｌｍ）、ドラリス・シアバエ（Ｄｏｒａ−１
ｉａ　ｆａｂａａ）、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ
　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌ
ａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌ
ｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｌｓ）、ムギヒゲナガ
アブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）
、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）、ホップイ
ボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）、ム
ギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐ
ａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｅａ　ｓｐｐ、
）、ユースセリス番ビロバツス（Ｅｕｓｅｅｌｌｓ　ｂ
ｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｂｏｔ
ａｔｔｉｘ　ｃｉｎｅｔｉｃｅｐｓ）、　　ミズキカタ
カイガラムシ（Ｌｓｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）　、オ
リーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅ
ａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔ
ｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、アカプルカイガラムシ（
Ａｏｎｉｄｌｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロプル
カイガラムシ（Ａ＋５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｂｓｄｅｒａ
ｅ）、プシュードコツカス（Ｐｇｅｕｄｏｃｏｅｅｕｓ
　ｓｐｐ、）およびキジラミ（Ｐａｙｌｌａ　ｓｐｐ、
）　；鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）のもの、た
とえばワタ７カミムシ（Ｐ＠ｃｔ１ｎｏｐｈｏｒａｇｏ
ｓｓｙｐｉ＠１Ｌａ）、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕ
ｐａ−１ｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・
プルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）
、リソコレチス・プランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌ
ｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌｍ）、ヒボノミュウ
タ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅ−１１
ｍ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｅｕｌｔｐｅｎ
ｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｅｏａｏｍａ　ｎｅｕ
ｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａ
ｎｔｒｉａ　ｓｐｐ、）、プッカラトリックス・スルベ
リエラ（Ｂｕｃｃａｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅ
−１１ｍ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓ
ｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓ
ｐｐ、）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　５ｐｐ−）、フェ
ルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ａｐｐ、）、ニアリアス・イン
スラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチ
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　５ｐＰ−）、ヒロイチモジョ
トウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ
（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａａｓｉｃａｅ）、パノリス
・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆ１ｍｍｍ＠ａ）、ハス
モンヨトウ（Ｐｒｏ−ｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）、シ
ロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｓｒａｓｐｐ−）、Ｆリコ
プルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｌ）、カル
ボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏｎ
ｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｌｅｒｉｓ　ａｐｐ、）、ニ
カメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）、アワツメイガ
（Ｐｙｒａｕ＋ｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｌｓ）、スジコ
ナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉ＠１
１ｍ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍ＠１ｌｏｎ
ｅｌｌａ）、カコエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　
ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒ
ｅｔｉｃｕｌａｎａ）　、クリストネタ２優フミフエラ
ナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎ
ａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂ
ｌｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇ
ｎａｎｉｍａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒ
ｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）　：鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐｔｅｒａ）の本の、たとえばアノビウム・プンクタツ
ム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｅｔａｔｕｍ）、コナナガ
シンクイムシ（Ｒｈｌｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉ
ｃｍ）、プルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄ
ｉｕ＠ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａ
ｃａｎｔｈｏｓ−ｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕａ）
、ヒロトルペス、バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　
ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａ
ｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネ
アタ（Ｌａｐｔｌｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅ
ａｔａ）、フエドンｅコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ
　ｃｏｃｈｌｅ−ａｒｌａｅ）、ジアプロチカ（Ｄｔａ
ｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）、プシリオデス・クリソセ
フアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａ
ｌａ）、ニジュクヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｅｈｎａ
　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏ−ｍａ
ｒ！ａ　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａ
ｅ−ｐｈｉｌｕａ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナ
ゾウムシ（Ａｎ−ｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）、コク
ゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕａｉｐｐ、）、オチオリ
ンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏ−ｒｒｈｙｎｃｈｕ８ｓ
ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏ
ｌｌｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・
アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓａ
ｉｍｉｌｔａ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐ
ｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ
　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　
ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅ−ｎｕｓ　ａ
ｐｐ、）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｇ　ｓｐｐ、
）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｅｔｕｓ　ａｐｐ、）、メ
リゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎ
ｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　ｇｐｐ、）
、ニブラス拳ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌ
ｅｕｃｕｓ）、セプルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ
　ｐｓｙｌｌｏｌｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉ
ｂｏｌｉｕｍ　５ｐｐ−）、チャイロコメノゴミムシダ
マシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキ
ムシ（ｋｇｒｌｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃ
ｏｎｏｄｅ−ｒｕａ　ｓｐｐ＋）、メロロンサ・メロロ
ンサ（Ｍｅｌｏ−１ｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
）、アムフイーｒｏン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｏｎ　１ｏｌｓｔｉｔｊａｌｉｓ）およびニス
テリトラ中ゼアランシカ（Ｃｏａｔｅｌｙ−ｔｒａ　ｚ
ｅａｌａｎｄｉｃａ）　：膜翅目（）！ｙｍｅｎｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、たとえばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ
　ｇｐｐ、）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　
ｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）、イ
エヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒ　ｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｓｐｐ、）、双翅
目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヤブカ（Ａｅｄ
ｅｓ　ＩＰ、）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｓｓｍｐ
ｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　５ｐｌ）−）、キイロシ
ョウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏ
ｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｅａ　８ＰＰ、）、
ヒメイエバエ（Ｆａｎｎ　ｉ　ａＩＩｐｐ、）、クロバ
エ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ−ｐｈｏｒａ　ｅｒ
ｙｔｈｒｏｅｅｐｈａｌａ）、キンバｚ（Ｌｕｃｉ−１
１ａ　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒ）ｒａｏｍｙ
ａ　ｓｐｐ、）、クテレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ａ
ｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａｍ−ｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓ
ｐｐ、）、ヒッポポスヵ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ
−）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、）、ヒツ
ジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ａｐｐ、）、ウシバエ（Ｈｙ
ｐｏｄｅｒｍａｓｐｐ、）、アブ（Ｔａｂａｎｕ＠ｓｐ
ｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉａｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂ
ｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリ
ト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（
Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（
Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス
・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉａ　ｃａｐｔｔａｔ
ａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およ
びガガンポ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏ
ｓａ）　：ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔ−ｅｒａ）のも
の、たとえばケオプスネズミノミ（Ｘｅ−ｎｏｐｓｙｌ
ｌａ　ｃｈｓｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃａｒａｔｏ
−ｐｈｙｌｌｕｓ　５ｐｐ−）　：蜘形綱（Ａｒａｃｈ
ｎｌｄａ）のもの、たとｔばスコルビオ・マウルス（Ｓ
ｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕ−ｒｕｓ　）およびラトロデクタ
ス・マクタンス（Ｌａｔ−ｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｅｔ
ａｎｓ）　：ダニ目（ＡｃａｒＬｎａ）のもの、たとえ
ばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕａ　５ｉｒｏ）、ヒメ
ダニ（Ａｒｇａｓ　ａｐｐ、）、カズキダニ（Ｏｒｎｉ
ｔｈｏ−ｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａ
ｎｙｓｓｕａ　ｇａｌｌｉ−ｎａｓ）、エリオフイエス
・リビス（ＥｒｉｏｐｈｙｅｓｒＩｂｉｓ）、ミカンサ
ビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）
、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ
、）、アンプリオフ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ、）
、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、）、マダニ
（Ｉｘｏｄｅｓ　ａｐｐ、）、キュラセンヒゼンダニ（
Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼンダニ
（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　　ａｐｐ、）、ヒゼンダ＝　
（Ｓａｒｃｏｐｔｅａ　　ｓｐｐ、）、ホコリダニ（Ｔ
ａｒ−ｓｏｎｅｍｕｓ　５ｐｐ−）、クローバハダ＝（
Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハ
ダニ（Ｐａｎｏｎｙｅｈｕｓｓｐｐ−）およびナミハダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）。

活性化合物は、たとえば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、フ
オーム、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化合物を含
浸させた天然および合成材料、種子用の重合体物質およ
びコーティング組成物中の極微細カプセル剤、および燃
焼装置を用いて使用する配合剤、たとえば燻蒸カートリ
ッジ、燻蒸かん、燻蒸コイルなど、更にはＵＬＶ冷ミス
ミストび温ミスト配合剤のような常用の配合剤に転換さ
せることができる。

これらの配合剤は、公知の方法によって、たとえば活性
化合物を増量剤、すなわち液体または液化ガス伏あるい
は固体希釈剤または担体と共Ｋ。

場合によっては界面活性剤、すなわち、乳化剤および／
または分散剤および／または泡生成剤の使用のもとで、
混合することによって、製造することができる。増量剤
として水を使用する場合には、たとえば有機浴剤をも補
助溶剤として使用することができる。

液体希釈剤または担体、特に溶剤としては、主として、
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
類のような芳香族炭化水素、たとえばクロロベンゼン、
クロロエチレン類または塩化メチレンのような塩素化芳
香族または塩素化脂肪族炭化水素、たとえばシクロヘキ
サンまたはパラフィン類、たとえば鉱油留分のような脂
肪族または脂環族炭化水素、たとえばブタノールまたは
グリクールのようなアルコール類並びにそれらのエーテ
ルおよびエステル、たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン
のよりなケトン類、あるいは、たとえばジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシドのような強度に極性
の溶剤、更には水が適当である。

液化ガス状希釈剤または担体とは、層温常圧下に気体で
ある液体、たとえばエーロゾル推進薬、たとえばハロゲ
ン化炭化水素およびブタン、プロパン、窒素および二酸
化炭素を意味する。

固体担体としては、たとえばカオリン、クレー、タルク
、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土のような、粉砕した天然鉱物、および、
たとえば高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩の
ような、粉砕した合成鉱物を使用することができる。粒
剤用の固体担体としては、粉砕し且つ分級した天然岩石
、たとえば方解石、大理石、軽石、海泡石；ドロマイト
および無機及び有機合成ミール（ｍｅａｌ）の粒子：並
びにまたとえばおがくず、やしから、とうもろこし穂軸
およびタバコの茎のような、有機材料の粒子を使用する
ことができる。

乳化および／ｌたは泡生成剤としては、たとえばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−
脂肪アルコールエーテル、タト、ｔばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホｆ−）ＪＩＥ
ＥＩ＆アルキル、アリールスルホナートおよびアルブミ
ン加水分解物のような、非イオンおよび陰イオン乳化剤
を用いることができる。分散剤は、たとえばリグニン亜
硫醗パルプ廃液およびメチルセルロースを包含する。

カルボキシメチルセルロースおよび粉末、粒子またはラ
テックスの形態にある天然および合成重合体、たとえば
アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢最ビ
ニルのような接着剤を、配合剤中で使用することができ
る。

たとえば無機顔料、たとえば酸化鉄、二酸化チタンおよ
びプルシアンブルー、並びに有機染料、たとえばアリザ
リン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のよ
うな着色剤、および痕跡の栄養剤、たとえば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
類を、使用することが可能である。

配合剤は一般に、（Ｌ１〜９５！ｆチ、好ましくは１５
〜９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、商業的に入手することがで
きる種類の配合剤の形態で、またはこれらの配合剤から
調製した使用形態で、使用することができる。

商業的に入手できる種類の配合剤から調製した使用形態
の活性化合物含量は、広い範囲内で変えることができる
。使用形態の活性化合物濃度は、１００００００１〜１
００重量％、好ましくは［１Ｌ０００１〜１重量％の活
性化合物とすることができる。

本発明の化合物は、特定の使用形態に対して適する慣例
的な方式で、使用することができる。

衛生的に有害な害虫および貯蔵製品の害虫に対して使用
する場合には、活性化合物は、木および粘土上での優れ
た残留活性、並びに石灰処理物質上のアルカリに対する
良好な安定性によって、際立っている。

本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、外
部寄生虫と内部寄生虫の駆除に対してもまた、適してい
る。

獣医学分野においては、本発明の活性化合物は、公知の
ようにして、たとえば、錠剤、カプセル剤、飲薬および
粒剤の形態で経口的に；たとえば、浸漬、噴霧、注下、
滴下および散粉によって皮膚上に；更には、たとえば注
射によって非経口的に、使用することができる。

また本発明は、活性化合物として、固体または液化ガス
状希釈剤または担体と混合した、あるいは界面活性剤を
含有する液体希釈剤または担体と混合した、本発明の化
合物を含有する殺虫組成物をも提供する。

更に本発明は、害虫に対して、またはその生育地に対し
て、本発明の化合物を単独で、あるいは希釈剤または担
体と混合した本発明の化合物を活性成分として含有する
組成物の形態で、施用することから成る害虫（特に節足
動物、ことに昆虫またはダニ類）と戦かうための方法を
提供する。

また本発明は、飼育動物に対して、希釈剤または担体と
混合した、本発明の化合物を適用することから成る、該
動物から寄生虫を駆除し、または該動物を寄生虫から保
護するための方法をも提供する。更に本発明は、そのよ
うにして寄生虫を駆除し且つ寄生虫より保護された飼育
動物を提供する。

更に本発明は、生長の直前および／または生長の期間中
に、本発明の化合物を単独でまたは希釈剤あるいは担体
と混合して施用した区域中で生長せしめることによって
、害虫による損害から保護した植物を提供する。

収穫した作物を提供するための通常の方法は本発明によ
って改良することができるということが判るであろう。

本発明の化合物の殺虫活性を以下の生体実験例によって
例証する。

これらの実施例において、本発明による化合物は、それ
ぞれ、相当する製造実施例の番号（かっこ内に示す）Ｋ
よって表わす。

実施例Ａ アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（接触作用）溶剤：３重
ｉｊｋ部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールボリグリコ−ルエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するためＫ。

１重量部の活性化合物を、上記の量の乳化剤を含有する
上記の量の溶剤と混合し、その濃厚液を所望の濃ｆＫ水
で希釈する。

モモアブラムシ（Ｍｙｚｕａ　ｐ＠ｒａｉｃａｅ）によ
って激しく侵されているキャベツの苗（Ｂｒａａａｉｃ
ａｏｌｅｒａｅｅａ）を、望ましい濃度の活性化合物の
調製剤中に浸漬することによって、処理する。

規定時間後に、死滅の程度を百分率として決定する：１
００％は全部のアブラムシが死滅したことを表わすのに
対して、０チはアブラムシが全く死ななかったことを意
味する。

この試験において、たとえば、（１）、（２）および（
３）の化合物は、従来からのものと比較して、優れた活
性を示す。結果を表Ａに示した。

実施例Ｂ ハダニ属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｎｓ）試験（耐性）溶剤
：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重１に
部の活性化合物を、上記の量の溶剤と上記の量の乳化剤
と混合し、その濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする
。

発育の全段階において２群の斑状のクモダニ（Ｔｅｔｒ
ａｎｙａｈｕａ　ｕｒｔｉｃａｅ）　Ｋより激しく侵さ
れているマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
）を活性化合物のｖ４製剤中に浸漬することＫよって処
理した。

規定時間後に、死滅の程度を百分率として決定する：１
００％は全部のクモダニが死滅したことを意味するのに
対して、０％はクモダニが全く死ななかったことを意味
する。

この試験において、たとえば（２）および（３）の化合
物が、従来のものと比較して優れた活性を示す。

結果は表ＢＫ示した。

実施例Ｃ 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土中のフォルビアアンチ力（Ｆｏｒｂｉａａ
ｎｔｉｑａａ）ウジ 溶剤＝３重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために１１１重部
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳
化剤を加えたのち、その濃厚液を水で希釈して所望の濃
度とする。

活性化合物の調製剤を土と緊密に混合する。調製剤中の
活性化合物の濃度は、実際上重要でなく、唯一の決定的
な因子は単位容積の土についての活性化合物の重量であ
り、以下にはこれをｐｐｍ（＝ＭＷ／ｌ　）で示す。処
理した土を植木ばちに詰め、その植木ばちを室温で放置
する。

２４時間後に、処理した土中に試験昆虫を入れ、更に２
〜７日＆に、活性化合物の有効度を、死んだ昆虫と生き
ている昆虫を数えることＫよって、百分率で表わす。全
試験昆虫が死んだ場合には有効度を１００チとし、未処
理の対照の場合の数と正確に同じ数の試験昆虫が生存し
ている場合にはＯチとする。

この試験において、たとえば、（２）および（３）の化
合物は、従来からのものと比較して優れた作用を示した
。結果を表Ｃに示した。

実施例り 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：アグロチスセゲタム（Ａｇｒｏ　ｔ　ｉ　ｓ
ｓａｇｅｔｕｍ）幼虫（土中） 溶剤：３重量部のアセトン 乳化剤＝１重ｉｓのアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量ｇ
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳
化剤を加え、その濃厚液を水で希釈して所望の濃度とす
る。

活性化合物の調製剤を土と緊密に混合する。調製剤中の
活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、唯一の決定的
な因子は単位容積の土についての活性化合物の重量であ
って、それを以下にＰＰｍ（＝ｑ／ｌで表わす。処理し
た土を植木ばち中に入れ、そのはちを室温で放置する。

２４時間後に試験昆虫を処理した土中に入れ、更に２〜
７日後に活性化合物の有効性の程度を、死滅および生存
試験昆虫を数えることによって百分率で表わす。全試験
昆虫が死んだ場合には有効度を１００％とし、未処理対
照の場合と正確に同数の試験昆虫がなお生存していると
きには０チとする。

この試験において、たとえば、（２）および（３）の化
合物は、従来からのものと比較して優れた作用を示す。

結果を表りに示した。

実施例Ｅ ＬＤｌ。。試験 試験動物；コバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ）試験動物数＝１０ 溶剤；アセトン 活性化合物を、１を当り２２の割合で、溶剤中に入れる
。かくして得た溶液を更に溶剤で希釈して、所望の濃度
とする。

２．５−の活性化合物の溶液を、ぺ）　ＩＪざら中にピ
ペットで入れる。ペトリざらの底には直径約９．５ｍの
ヂ紙が入れである。溶剤が完全に蒸発してしまうまでは
、ペトリざらにふたをしないでおく。Ｆ紙１ｄ当りの活
性化合物の量は、活性化合物の溶液の濃度によって異な
る。次いで上記の数の試験動物をペトリざら中に入れ、
そのざらをガラスのふたでおおう。

試験動物の状態を実験の開始の３日後に観察する。死滅
の百分率を調べる。１００チは全試験動物の死滅を表わ
し、０チは全試験動物が死なないことを意味する。

との試験において、たとえば（１）および（４）の化合
物が、従来のものと比較して優れた作用を示す。

結果を表Ｅに示した。

実施例Ｆ オーストラリヤ産キンバエ（Ｌｕｅｉｌｉａ　ｃｕｐｒ
ｉｎａ）耐性幼虫による試験 溶剤：３５重ｉ部のエチレングリコールモノメチルエー
テル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、３重量部
の活性化合物を７重量部の上記の溶剤混合物と混合し、
かくして得た濃厚液を水で希釈して、所望の濃度とする
。

約２０匹のオーストラリヤ産キンバエ耐性幼虫を、約１
ｃＩｉの馬肉と１５１！ｌｔの活性化合物調製剤を含有
する試験管中に入れる。２４時間後に、死滅の程度を調
べる。

この試験において、たとえば（１）、（２）および（３
）の化合物が、従来からのものと比較して優れた作用を
示す。

実施例Ｇ パナマ産耐性ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕａ　ｍ１ｃｒ
ｏｐｌｕｓｒｅｓｌｓｔａｕｔ）による試験 溶剤＝３５重量部のエチレングリコールモノメチルエー
テル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製剤の製造のために、３重量部の
活性化合物を上記の溶剤混合物の７重量部と混合し、か
くして得た濃厚液を水で希釈して、所望の濃度とする。

１０匹のパナマ産耐性キンバエ成虫を、試験すべき活性
化合物調製剤中に１分間浸漬する。プラスチックビーカ
ーに移して、気候的に調節した室中で貯菫したのち、死
滅の程度を調べる。

この試験において、たとえば（１）および（３）の化合
物が、従来のものと比較して優れた作用を示す。

実施例Ｈ アキバｘ　（Ｍｕｓｃａ　ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）によ
る試験溶剤＝３５重量部のエチレングリコールモノメチ
ルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために１ＢＴＬｔ
部の活性化合物を７重量部の上記の溶剤混合物と混合し
、かくして得た濃厚液を水で希釈して、特定の所望濃度
とする。

１０匹のアキバエ成虫を、実験の開始前Ｋ、試験すべき
活性化合物のＤＩ４製剤１ｄによ抄１日間飽和させであ
る適当な大きさの円形Ｆ紙を含有するベトリざら中に入
れる。３日後に、死滅の程度を調べる。

この試験において、たとえば（１）および（４）の化合
物が、従来からのものと比較して優れた作用を示す。

実施例エ サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎａ）
による試験溶剤：３５重量部のエチレングリコールモノ
メチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するためＫ。

３重量部の活性化合物を７重量部の上記の溶剤混合物と
混合し、かくして得た濃厚液を水で希釈して、所望の濃
度とする。

１０匹のサシバエの成虫を、実験の開始前に、試験すべ
き活性化合物調製剤１−によって１日間飽和させである
適当な大きさの円形Ｆ紙を入れたベトリざら中に入れる
。３時間ｆ＆に、死滅の程度を調べる。

この試験において、たとえば、（１）の化合物が、従来
からのものと比較して優れた作用を示す。

ロク　　　ロロ　　　　ロロ ロの　　　ロへ　　　　ロロ 一ロ　　　−〇　　　　−〇 〇ロ　　　ロロ　　　　ロロ ｃｌ　　ｄ　　　　　　　　　　　ｄ　　ｃｉ　　　　
　　　　　　　　　ｄ　　ｄＩ−Ｉ　　　リ　；４ＣＪ
　　　○　Ｚ　　　　　　　　○　　ＯＺ表Ｂ （植物に有害なダニ類） ハダニ属試験 チ　　　チ （公知）　　ＦＣＲ２０９ｊ ＮＡＫ　１７８２ 表Ｃ 土壌昆虫 セ゛ 公知 ＦＣＲ２０９１ 本 ＦＯＲ１７８１ ＝ａ　１７８２ 表り 土壌昆虫 活性化合物　　　　　　　　濃度における駆除率チ （公知） ＦＯＲ２０９１ ＦＯＲ１７８１ ＦＯＲ１７８２ 表Ｅ ＬＤｌ。。−試験 ％　　　チ ！” （公知）ＦＣＲ２０９１ ！ （公知）ＦＣＲ１６９２ 本発明の化合物： ？ ＮＡＫＩ６９９ ｒ“ ＮＡＫ　１７９２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｚはヒドロキシル、塩素または臭素を表わし、 Ｒ′は式▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＸは塩素または臭素を表わし、 ｍは１、２または３を表わし、且つ ｎは０、１、２、３または４を表わし、但しｍとｎの和
   は２〜５であることを要し、ｎが２、３または４である
   ときは、Ｘはそれぞれ独立的に選択することができる、 の基を表わすか或いは Ｒ′は式▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わす］ のトリフルオロメチルベンジルアルコール及びその反応
   性誘導体。 ２、一般式 Ｚ−ＣＨ＿２−Ｒ′（IIIａ′） ［式中、Ｚはヒドロキシル、塩素または臭素を表わし、 Ｒ″は式▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＸは塩素または臭素を表わし、 ｍは１、２または３を表わし、且つ ｎは０、１、２、３または４を表わし、但しｍとｎの和
   は２〜５であることを要し、ｎが２、３または４である
   ときは、Ｘはそれぞれ独立的に選択することができる、 の基を表わすか或いは Ｒ′は式▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わす］ の化合物を製造するに当たり、 （ａ）式（IIIａ′）中でＺがヒドロキシルを表わして
   いる化合物の製造のために、一般式 Ｙ−Ｃｏ−Ｒ′（IV′） ［式中、Ｒ′は上記の意味を有し、 Ｙは水素、フッ素または塩素を表わす］ のトリフルオロメチルベンゼン−カルボニル化合物を、
   必要に応じ希釈剤の存在において、ナトリウムボラナー
   ト（ｂｏｒａｎａｔｅ）またはリチウムアラナート（ａ
   ｌａｎａｔｅ）と反応させ、あるいは（ｂ）式（IIIａ
   ′）中でＺが塩素または臭素を表わしている化合物の製
   造のために、一般式 ＣＨ＿３−Ｒ′（Ｖ′） ［式中、Ｒ′は上記の意味を有する］ の卜リフルオロメチルトルエン誘導体を、必要に応じ希
   釈剤の存在において且つ必要に応じ触媒の存在において
   、塩素または臭素と反応させることを特徴とする製造方
   法。