DE2642981A1

DE2642981A1 - Alkoxysubstituierte pyrimidinylthionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

Info

Publication number: DE2642981A1
Application number: DE19762642981
Authority: DE
Inventors: Wolfgang Dr Behrenz; Ingeborg Dr Hammann; Bernhard Dr Homeyer; Fritz Dr Maurer; Wilhelm Dr Stendel
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1976-09-24
Filing date: 1976-09-24
Publication date: 1978-03-30
Also published as: DD133190A5; PL200986A1; NZ185219A; ES462587A1; GR66789B; IT1086375B; CA1080228A; US4225594A; PH13095A; JPS6059920B2; NL190161C; PT67056B; DK140945B; CS192595B2; AR216655A1; SE7710637L; DK140945C; DK421677A; IL52959A0; DE2642981C2

Description

Alkoxysubstituierte Pyrimidinylthionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide

Die vorliegende Erfindung betrifft neue alkoxysubstituierte Pyrimidinylthionophosphonsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide,

Es ist bereits bekannt, dai3 alkyl- und alkoxysubstituierte Pyrimidinylthionophosphorsäureester, z.B. 0,0-Diäthyl-0-[2-iso-propyl-4-methyl-pyrimidin(6)yl]-und O,O-Dimethyl-O-Q2-Hthyl-4-äthoxy-pyrimidin(6)y]Q-thionophosphorsäureester insektizide und akarizide Eigenschaften haben (vergleiche USA-Patentschriften 2 754 243 und 3 862 188).

Es wurde nun gefunden, daß die neuen alkoxysubstituierten Pyrimidinylthionophosphonsäureester der Formel

(D

in welcher

Le A 17 463

809813/0213

R und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl, R für Phenyl oder Alkyl und

R² für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Dialkylamino stehen, eine ausgezeichnete insektizide und akarizide Wirkung besitzen.

weiterhin wurde gefunden, daß die neuen alkoxysubstituierten Pyrimidinylthionophosphonsäureester der Formel (I) erhalten werden, wenn man Thionophosphonsäureesterhalogenide der Formel

S /OR
HaI-P ' (II)

in welcher

R und R die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 4-Hydroxy-6-alkoxy-pyrimidinen der Formel

OH

(III)

in welcher

2 3
R und R die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors oder gegebenenfalls in Form der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen alkoxysubsti-

Le A 17 463 - 2 -

809813/0213

tuierten Pyrimidinylthionophosphonsäureester eine "bessere insektizide und akarizide Wirkung als die vorbekannten Pyrimidinylthionophosphorsäureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.

Verwendet man beispielsweise 2-Äthoxy-4-hydroxy-6-iso-propoxypyrimidin und O-n-Propylthionoäthanphosphonsäureesterchlorid als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:

OH

ISO-C₃H₇O⁷ ^ >^: OC₂H₅ ^C2^H5

H / OC,H₇- η

^ H Säureakzeptor P ι ^{3 7} "HSl '

Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch

R und R für gleiches oder verschiedenes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen,

R für Phenyl oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 bis 3, Kohlenstoffatomen und

Le A 17 463 - 3 -

809813/0213

R² für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy bzw. Alkylthio oder Dialkylamino mit 1 bis 4, insbesondere 1 bis 3, Kohlenstoffatomen je Alkylrest.

Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Thionophosphonsäureesterhalogenide (II) sind bekannt und nach üblichen Verfahren leicht herstellbar.

Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt: O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-, O-iso-Butyl- und O-sec.-Butylmethan- bzw. -äthan-, -n-propan-, -iso-propan-, -n-butan-, -iso-butan-, -tert.-butan-, -secbutan- bzw. -phenylthionophosphonsäureesterchlorid.

Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden 4-Hydroxy-6-alkoxy-pyrimidine (III) sind zum größten Teil in der Literatur beschrieben und nach bekannten Verfahren herstellbar (vergleiche Deutsche Offenlegungsschriften 2 412 854 und 2 412 903).

Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt: 2-Methyl-6-methoxy-, 2-Methyl-6-äthoxy-, 2-Methyl-6-n-propoxy-, 2-Methyl-6-iso-propoxy-, 2-Methyl-6-n-butoxy-, 2-Methyl-6-isobutoxy-, 2-Methyl-6-sec.-butoxy-, 2-Methyl-6-tert.-butoxy-, 2-Äthyl-6-methoxy-, 2--Äthyl-6-äthoxy-, 2-Äthyl-6-n-propoxy-, 2-Äthyl-6-iso-propoxy-, 2-Äthyl-6-n-butoxy-, 2-Äthyl-6-isobutoxy-, 2-Äthyl-6-sec.-butoxy-, 2-Äthyl-6-tert.-butoxy-, 2-n-Propyl-6-methoxy-, 2-n-Propyl-6-äthoxy-, 2-n-Propyl-6-npropoxy-, 2-H-PrOPyI-O-XSo-PrOpOXy-, 2-n-Propyl-6-n-butoxy-, 2-H-PrOPyI-O-ISo^UtOXy-, 2-n-Propyl-6-see.-butoxy-, 2-n-Propyl-6-tert.-butoxy-, 2-iso-Propyl-6-methoxy-, 2-iso-Propyl-6-äthoxy-, 2-iso-Propyl-6-n-propoxy-, 2-1SO-PrOPyI-O-IsO-PrOpOXy-, 2-iso-Propyl-6-n-butoxy-, 2-iso-Propyl-6-

Le A 17 463 - 4 -

809813/021 3

iso-butoxy-, Z-iso-Propyl-e-sec.-butoxy-, 2-iso-Propyl-6-tert.-butoxy-, 2-n-Butyl-6-methoxy-, 2-n-Butyl-6-äthoxy-, 2-n-Butyl-6-n-propoxy-_f 2-n-Butyl-6-iso-propoxy-, 2-n-Butyl-6-n-butoxy-, 2-H-BUtYl-O-ISO-LUtOXy-, 2-n-Butyl-6-sec.-butoxy-, 2-n-Butyl-6-tert.-butoxy-, 2-iso-Butyl-6-methoxy-, 2-iso-Butyl-6-äthoxy-, 2-iso-Butyl-6-n-propoxy-, 2-i so-Butyl-6-iso-propoxy-, 2-iso-Butyl-6-n-butoxy-, 2-iso-Butyl-6-:_so-butoxy-, 2-iso-Butyl-6-sec.-butoxy-, 2-iso-Butyl-6-tert.-butoxy-, 2-sec.-Butyl-6-methoxy-, 2-sec.-Butyl-6-äthoxy-, 2-sec.-Butyl-6-n-propoxy-, 2-sec.-Butyl-6-isopropoxy-, Z-sec.-Butyl-o-n-butoxy-, 2-sec.-Butyl-6-iso-butoxy-, 2-sec.-Butyl-6-sec.-butoxy-, 2-sec.-Butyl-6-tert.-butoxy-, 2-tert.-Butyl-6-methoxy-, 2-tert.-Butyl-6-äthoxy-, 2-tert.-Butyl-6-n-propoxy-, 2-tert.-Butyl-6-iso-propoxy-, 2-tert.-Butyl-6-nbutoxy-, 2-tert.-Butyl-6-iso-butoxy-, 2-tert.-Butyl-6-sec.-butoxy-, 2-tert.-Butyl-6-tert.-butoxy-, 2,6-Dimethoxy-, 2-Methoxy-6-äthoxy-, 2-Methoxy-6-n-propoxy-, 2-Me^OXy-O-IsO-PrOpOXy-, 2-Methoxy-6-n-butoxy-, 2-Methoxy-6-iso-butoxy-, 2-Methoxy-6-sec.-butoxy-, 2-Methoxy-6-tert.-butoxy-, 2-Äthoxy-6-methoxy-, 2,6-Diäthoxy-, 2-Äthoxy-6-n-propoxy, 2-Äthoxy-6-iso-propoxy, 2-Äthoxy-6-n-butoxy-, 2-Äthoxy-6-iso-butoxy-, 2-Äthoxy-6-secbutoxy-, 2-Äthoxy-6-tert.-butoxy-, 2-n-Propoxy-6-methoxy-, 2-n-Propoxy-6-äthoxy-, 2,6-Di-n-propoxy-, 2-n-Propoxy-6-iso-propoxy-, 2-n-Propoxy-6-n-butoxy-, 2-n-Propoxy-6-isobutoxy-, 2-n-Propoxy-6-sec.-butoxy-, 2-n-Propoxy-6-tert.-butoxy-, 2-iso-PΓopoxy-6-methoxy-, 2-XSO-PrOpOXy-O-Mt^Xy-, 2-ISO-PrOpOXy-O-Ii-PrOpOXy-, 2,6-Di-iso-propoxy-, 2-iso-Propoxy-6-n-butoxy-, 2-1SO-PrOpOXy-O-XSO-DUtOXy-, 2-iso-Propoxy-6-sec.-butoxy-, 2-iso-Propoxy-6-tert.-butoxy-, 2-Methylthio-6-methoxy-, 2-Methylthio-6-äthoxy-, 2-Me^yItMo-O-Ii-PrOpoxy-, 2-Me^yItMo-O-XSO-PrOpOXy-, 2-Methylthio-6-n-butoxy-, 2-Methylthio-6-iso-butoxy-, 2-Methylthio-6-see.-butoxy-, 2-Methylthio-6-tert.-butoxy-, 2-Äthylthio-6-methoxy-, 2-Äthylthio-6-äthoxy-, 2-Äthylthio-6-n-propoxy-, 2-Äthylthio-6-isopropoxy-, 2-Äthylthio-6-n-butoxy-, 2-Äthylthio-6-iso-butoxy-, 2-Äthylthio-6-see.-butoxy-, 2-Äthylthio-6-tert.-butoxy-, 2-n-Propylthio-6-methoxy-, 2-11-PrOPyItMo-O-S^oXy-, 2-n-Propylthio-

Le A 17 463 - 5 -

809813/0213

6-n-propoxy-, 2-^-PrOPyItIIiO-S-IsO-PrOpOXy-, 2-n-Propylthio-6-n-butoxy-, 2~n-Propylthio-6-iso-butoxy-, 2-n-Propylthio-6-secbutoxy-, 2-n-Propylthio-tert.-butoxy-, 2-iso-Propylthio-6-methoxy-, 2-iso-Propylthio-6-äthoxy-, 2-iso-Propylthio-6-npropoxy-,2-1SO-PrOPyIt]IiO-G-ISO-PrOpOXy-, 2-iso-Propylthio-6-n-butoxy-, Z-iso-Propylthio-S-iso-butoxy-, 2-iso-Propylthio-6-sec.-butoxy-, 2-iso-Propylthio-6-tert.-butoxy-, 2-Dimethylamino-6-methoxy-, 2-Dimethylamino-6-äthoxy-, 2-Dimethylamino-6-npropoxy-, 2-Dimethylamino-6-iso-propoxy-, 2-Dimethylamino-6-nbutoxy-, 2-Dimethylamino-6-iso-butoxy-, 2-Dimethylamino-6-sec.-butoxy-, 2-Dime thylamino-6-tert.-butoxy-, 2-Diäthylamino-6-methoxy-, 2-Diäthylamino-6-äthoxy-, 2-Diäthylamino-6-n-propoxy-, 2-Diäthylamino-6-iso-propoxy-, 2-Diäthylamino-6-n-butoxy-, 2-Diäthylamino-6-iso-butoxy-, 2-Diäthylamino-6-see.-butoxy- bzw. 2-Diäthylamino-6-tert.-butoxy-4-hydroxy-pyrimidin.

Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsund Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Bioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, M_ethyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.

Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. - äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dirnethylanilin, Dimethyibenzylamin und Pyridin.

Le A 17 463 - 6 -

809813/0213

Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 12o°C, vorzugsweise bei 2o bis 60⁰C.

Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.

Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe meist in äquivalenten Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktionspartner werden meist in einem der oben angeführten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors vereinigt und bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Reaktion eine oder mehrere Stunden gerührt. Dann wird die Reaktionslösung abgekühlt, ein organisches Lösungsmittel, z. B. Toluol, zugegeben, die Mischung mehrere Male mit Wasser ausgeschüttelt, die organische Phase abgetrennt, getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert.

Die neuen Verbindungen ,fallen in Form von Ölen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d. h. längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden können. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.

Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen alkoxysubstituierten Pyrimidinylthionophosphonsäureester durch eine hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie z.B. parasitierende Fliegenlarven oder Räudemilben. Sie besitzen bei geringer

Le A 17 463 - 7 -

809813/0213

Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.

Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz- sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne EntwicklungsStadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung dor Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella Immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharine.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatte orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularla.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulltermes spp..

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp.

Le A 17 463 - 8 -

809813/0213

Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp./Damalinea

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus internedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Erio.soma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon huinuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, LIthocolletis

blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis,

Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp,, Bucculatrix thurberiella, Phyllocnlstis citrella, Agrotia spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Marnestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta

nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,

Cacoecla podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides

obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastlca alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp.,

Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensls, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otlorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchue

Le A 17 463 - 9 -

80 98 13/0213

assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp·, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus epp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera ζ. B. Diprion spp., Hoplocamp* spp·, Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., .Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Pannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp·, Tabanus spp., Tannia sppl, Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..

Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus' mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyonuna spp., Hyaloirana spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.

Le A 17 463 - 10 -

809813/0213

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpucer , Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky lnaph thalin·, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasseretoff·, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, MethylisobutyIketori oder Cyclohexanon, stark

Le A 17 463 - 11 -

809813/0213

polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Le A 17 463 - 12 -

809813/0213

Beispiel A
Laphygma-Test

Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Baumwollblätter (Gossypium hirsutum) taufeucht und besetzt sie mit Raupen des Eulenfalters (Laphygma exigua).

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:

Le A 17 463 - 13 - .

809813/0213

Tabelle ¹ (Laphygma-Test)

Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad in zentration in % % nach 3 Tagen

CH.

iso- C₃H₇ (bekannt)

λ A "

OC₂H₅

(OC₂H₅)

CH₃S

0,01
0,001

100 0

100

80

OCH.

CH
CH

N

OCH.

D-P

CH₃	0 0	,01 ,001
OC₂H₅
	0	,01
CH₃	0	,001
OC₂H₅

100 80

100 100

OCH.

iso-C₃H_

OCH,

'3ⁿ7

C₂H₅	0,01	100
	0,001	100
OC₂H₅
	0,01	100
CH,	0,001	100

Le A 17 - 14 -

809813/0213

Tabelle 1 (Fortsetzung) (Laphygma-Test)

Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad

tration in % in % nach

3 Tagen

OC₂H₅

iso-C₃H₇ ^C2^H5

0,01 100

OC₃H₅

S CH, °<^{01 10}°

^ °'⁰⁰¹

iso-C.H-

^OC2^H5

iso-C₃H₇ » °-^P _X

Le A 17 463 - 15 -

809813/0213

0,01 100 0,001 100

Beispiel B

Tetranychus-Test (resistent)

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .

Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropf naß besprüht.

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus ^w? nachfolgenden Tabelle 2 hervor:

BAD CPJGiNAL

Le A 17 463 - 16 -

809813/0213

Tabelle 2 (Tetranychus-Test)

Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad in

zentration in % % nach 2 Tagen

0,1 95

N."

0,01 0

^N^O-P (OC₂H₅) ₂

(bekannt)

OC₂H₅

C₂H₅" '"" "0-P(OCH₃)

(bekannt)

^C2^H5

OCH₃

CH₃ ^CH3

OCH.

iso-C,H₇

^CH3

0,1 98

0,01 0

OC₉H₁.

^λ ^a 0,1 98

S OC₂H₅ 0,01 60

CH₃S ' " ^"^P\

0,1 100

0,01 100

)C₂H₅ 0,1 100

0-P. 0,01 ' 100

Le A 17 463 - 17 -

809813/0213

Tabelle 2 (Fortsetzung)

(Tetranychus-Test)

Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad in

zentration in % % nach 2 Tagen

OCH	3 7	OC	3	0,1 0,01
	1SO-C₃H₇	ü	j S OC₃H₇-ISO
H ^/^^N	CH₃	0,1 0,01
L S/OC₂H₅ 0-P CH₃	0,1
2^H5	0,01
j S OC₃H₇-XSO
CH₃

Le A 17 463 - 18 -

1OO 100

100 100

809813/0213

Beispiel c

Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten

Testinsekts Tenebrio molitor-Larven im Boden Lösungsmittel? 3 Gewichtsteile Aceton Emulgators 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffsubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Mange Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt» Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein stoff gewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.

Nach 24 Stunden w@rd@n di© T4sttiere in dan behandelten Bo gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird ά@τ Wirkung!= grad des Wirkstoffe ctaeh ÄuBmMhl@n d©r totna. \m& Testinsekten in % bestimmt. Bus³ tiigtaiagsgrad ist 100 all© Testinsekten abgetötet wM©si sinä_g ©r 1st 0 %$ noch genau s© vi©l® T®@tin@®lst©n l®b@n wie Tb©i d© ten Kontrolle.

Wirkstoffe, Aufviandmengen unä Resultate g®h©n aus der nach folgenden Tabelle 3 hervorι

Le Ä .17 '463 - 19 -

809813/0213

Tabelle

(Grenzkonzentrationstest) Bodeninsekten (Tenebrio molitor-Larven im Boden)

Wirkstoff	Äbtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkcnzentration von
	1,25 ppm
S 0-P(OCH₃) 2 C₂H₅O XX₅	0
(bekannt)
pT~\ ^X. XSo-C₃H₇-—( y ^C2^H5	100
0-C^H₇-XSO
S 0-C,H_-iso IJ / -5 / o-p/ _iso__c ΛΓ^ ^XCH₃ 3 7 \_ /
OCH₃	100
„ y""3 7 /°"^Pv #~C ^X CH XSo-C₃H₇ —(ζ y ^CH3
S yOCH, 11/ J _N_^ 0-P.	100
100

Le h 17 463

- 20 -

809813/0213

Beispiel p

LT₁₀₀-Test für Dipteren
Testtiere: Musca domestica
Lösungsmittel: Aceton

2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1 000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten geringeren Konzentrationen verdünnt.

2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist

die Menge Wirkstoff pro m Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.

Der Zustand der Testtiere wird laufend kontrolliert. Es wird diejenige Zeit ermittelt, welche für eine 100 %ige Abtötung notwendig ist.

Testtiere, Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Zeiten, bei denen eine 100 %ige Abtötung vorliegt, gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor:

Le A 17 463 . - 21 -

809813/0213

Tabelle 4

(LT. _o~Test für Dipteren/Musca domestica)

Wirkstoff

Wirkstoffkonzentration der Lösung in %

in Minuten C) bzw. Stunden (h)

C₂H

0-P (OCH₃)₂

N' C„H_r

(bekannt)

S OCH.

0-P

■CH.

CH₃O

HK C,H„-i

3 7

ISO 0,02

0,002

6^h=9O %

120¹

iso-C-H.

,-iso 0,02

210¹

S OC₀H₁. « / 2 5

0-P

CH₃O

0,002

o-

CH

._οώ

"CH.

C₃H₇-ISO 0,02

90'

Le A 17 463

- 22 -

809813/0213

Tabelle 4 (Fortsetzung) (LT-|oo~^Tesi- f^^r Dipteren / Musca domestica)

Wirkstoff Wirkstoffkonzen- LT.«. in Minuten

den (h)

S CH, ^X0C,

CH₃O' " C₃H₇-ISO

0-P

C₂H₅O

S .OCH

11 / -

C₂H₅O - C₃H₇-ISO

0,02 120¹

*^CH3 0,02 150«

0,02 150¹

Le A 17 463 - 23 -

8098if/0213

Beispiel E
LD₁₀₀-TeSt

Testtiere: Sitophilus granarius
Lösungsmittel: Aceton

2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.

2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert. Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstoff lösung

ρ
ist die Menge Wirkstoff pro m Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.

Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird die Abtötung in %. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Testtiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Testtiere abgetötet wurden.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 5 hervor:

Le A 17 463 - 24 -

809813/0213

Tabelle 5

(LD.j_OO-Test/Sitophilus granarius)

Wirkstoff

Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad tration der Lösung in % in %

Il

0-P(OCK₃)

^C2^H5

0,002

(bekannt)

S ,

II/

CH₃O

■N

CH,

₃H₇ 0,0002

100

0-P'

	J	CH₃O	^U ^C2^H5
CH₃O^'	^C₃H₇-ISO
	S 0-P-0C,H₇-iso 1 Vh <^N 3
CH₃O	C₃H₇-ISO
	S CH₃
A_n ^OC2^H5
^N C₃H₇-XSO

0,002

100

Le A 17 463 - 25 -

809813/0213

Wirkstoff	C₂H₅O	C	OCH	5
S Il			C₂H
0-P (^			-iso
1		3^H7

Tabelle 5 (Fortsetzung) _10Q-Test/Sitophilus granarius)

Wirkstoffkonzentra- Abtötungstion der Lösung in % grad in %

0,002 1OO

Le A 17 463 - 26 -

809813/0213

Beispiel F

Test mit parasitierenden Fliegenlarven

Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Äthylenpolyglykolmonomethylather Emulgator: 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man Jo Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzen trat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Etwa 2o Fliegenlarven ( Lucllla cuprina ) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 cnr Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden o,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stdn. wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten loo %, daß alle, und O %, daß keine Larven abgetötet worden sind. ♦

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 6 hervor:

Le A 174έ3 - 27 -

809813/0213

Tabelle 6

(Test mit parasitierenden Fliegenlarven/Lucilla cuprina res.)

Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad in %

tration in ppm

100 100

^ 3o ₁₀₀

°.~^P\ 10 100

S ^C2^H5 3 . 100

1 loo

C₂H₅O N C₃H₇-XSO

^ ₁₀₀

°-^p\ 10 100

1 100

Le A 17 436 - 28 -

809813/0213

Beispiel G

Test mit parasitierenden, adulten Stechfliegen (Stomoxys calcitrans)

Lösungsmittel: Cremophor

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man die betreffende aktive Substanz mit dem angegebenen Lösungsmittel im Verhältnis 1:2 und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit V/asser auf die gewünschte Konzentration.

10 adulte Stechfliegen (Stomoxys calcitrans) werden in Petrischalen, die Sandwiches enthalten, die einen Tag vor Versuchsbeginn mit 1 ml der zu testenden Wirkstoffzubereitung durchtränkt wurden, gebracht. Nach j$ Std. wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt, wobei 100$ bedeuten, daß alle und ($, daß keine Fliegen abgetötet worden sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 7 hervor:

Le A 17 463 - 29 -

80981 3/0213

Tabelle 7

(Test mit parasitierenden, adulten Stechfliegen/ Stomoxys calcitrans)

Wirkstoff

Wirkstoffkon- Abötungszentration in ppm grad in %

S .OCH₃

o4^x

C₂H₅ 000

300

100

30

100 100 >50 <50

f/^OC2^H5

C₂H₅O

1 000	100
300	100
100	100
30	100
10	>50

Le A 17 463

- 30 -

809813/021 3

Beispiel H

Test mit parasitierenden Räudemilben (Psoroptes cuniculi)

Lösungsmittel: Cremophor

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man die betreffende aktive Substanz mit dem angegebenen Lösungsmittel im Verhältnis 1:2 und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Etwa 10-25 Räudemilben (Psoroptes cuniculi) werden in 1 ml der zu testenden Wirkstoffzubereitung gebracht, die in Tablettennester einer TiefZiehverpackung pipettiert wurden. Nach 24 Std. wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt. Dabei bedeuten 100$, daß alle und 0%, daß keine Milben abgetötet worden sind.

Wirkstoff, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 8 hervor:

Le A 17 463 - 31 -

809813/0213

Tabelle 8

(Test mit parasitierenden Räudemilben/Psoroptes cuniculi)

Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad in %

tration in ppm

S OC₉H

O-p^ ^{1 00}° ¹⁰°

\_CH 100 100

Ϊ 3

;^H₇-iso

Le A 17 463 - 32 -

809813/0213

Beispiel I

Test mit parasitierenden, adulten Facefly (Musca autumnalis) Lösungsmittel: Cremophor

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermisdi t man die betreffende aktive Substanz mit dem angegebenen Lösungsmittel im Verhältnis 1:2 und verdünnt das so erhaltene Konzentrat, mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

10 adulte Faceflies (Musca autumnalis) werden in Petrischalen, die Sandwiches enthalten, die einen Tag vor Versuchsbeginn mit 1 ml der zu testenden Wirkstoffzubereitung durchtränkt wurden, gebracht. Nach J Std. wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt, wobei lÖOfo bedeuten, daß alle und 0$, daß keine Fliegen abgetötet worden sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 9 hervor:

Le A 17 463 - 33 -

809813/0213

Tabelle 9

(Test mit parasitierenden, adulten Facefly/ Musca autumnalis)

Wirkstoff

Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad in % tration in ppm

OCH

000

300

100

30

10

100 100 100

<50

C₂H₅O

ί/°°2^Η5 0-Ρν

^CH3

C₃H₇-IsO

000

300

100

30

100 100 >50 <50

Le A 17 463

- 34 -

809813/0213

Herstellungsbeispiele

Beispiel Ii _Q_» / ^0C2^H5

Eine Mischung aus 16,8 g (o,l Mol) 2-iso-Propyl-4-hydroxy-6-methoxy-pyrimidin, 2o,7 g (o,15 Mol) Kaliumcarbonat, 17,2 g (o,l Mol) O-Äthyl-äthanthionophosphonsäureesterchlorid und 3oo ml Acetonitril wird 4 Stunden bei 5o°C gerührt. Dann kühlt man den Ansatz auf Raumtemperatur ab und schüttelt ihn nach Zugabe von 4CXD ml Toluol zweimal mit je 3oo ml Wasser aus. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet, im Vakuum vom Lösungsmittel befreit und der Rückstand andestilliert. Man erhält so 27 g (86 % der Theorie)O-Äthyl-0-[2-iso-propyl-6-methoxypyrimidin(4)yl]-äthanthionophosphonsäureester in Form eines gelben Öles mit dem Brechungsindex n^ : I,5o88.

Analog Beispiel 1 können die folgenden Verbindungen der Formel

hergestellt werden:

Le A 17 463 _ 35 „

80 9813/0213

Beispiel Nr. R

~3S-

Ausbeute

(% der Brechungs-Theorie) index:

2 C₂H₅ 3 C₂H₅ 4 CH,

5 C₂H₅ 6 C₂H₅

8 C₂H₅

Io CH.

11 C₂H₅ 12 CH

13 CH,

14 C

2^H5

15 CH, 16 CH,

17 CH,

\—/	C,H₇—iso	C₂H₅	81	«2o n_D :.
C₂H₅	C₃H₇-ISO	C₃H₇-ISO	68
CH₃	C₃H₇-ISo	CH₃	77	*4⁷-*
CH₃	N(CH₃)₂	CH₃	74	*4⁵·-*
C₂H₅	SCH₃	C₂H₅	96	„2o.. n_D :.
CH₃	C₃H₇-ISO	CH₃	85	„21.· n_D :.
CH₃	C,H₇-iso	CH₃	72	„21.. ⁿD ^:-
CH₃	C,H₇-iso	C₂H₅	85	„21.- n_D :.
C₂H₅	C₃H₇-ISo	C₂H₅	85	n_D :I
CH₃	C₃H₇-ISo	C₂H₅	77	n¹⁹^ ⁿD "
C₂H₅	C,H₇-iso	CH₃	77	ⁿD ^:]
C₂H₅	C₂H₅	C₂H₅	57	nf::
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	61	nf_;3
CH₃	C₂H₅	C₂H₅	68	«2^o n_D :3
C₂H₅	N(CH₃)₂	CH₃	60	«26 ₁ n_D :1
CH₃	N(CH₃)₂	CH₃	72	«26 τ n_D :1
1,5537
I,5o28
1,5152
1,5436
1,5481
I,5o58
L,5128
L,5ooo
L,51o8
L,5o82
L, 512o
L,513o
-,5o9o
.,5168
.,5488
,554o

Le A 17 643

- 36 -

808813/0213

Bei spiel Nr. R	CHj	R¹	R²	3 R	Ausbeute . (% der ,- Theorie)	Brechungs index:
18	C₂H₅	C₂H₅	CHj	CHj	^£ ox ²^	:1,5235
19	CHj	CHj	CHj	CHj
2o	CHj	CHj	CHj	CHj
21	C₂H₅	OCHj	CHj

22 C₂H₅ CHj OCHj

CH

23 CH,

CHj OCHj

CH

Le A 17 463

- 37 -

809813/0213

ORIGINAL INSPECTED

Claims

Patentansprüche

1, Alkoxysubstituierte Pyriraidlnylthionophosphonsäureester der Formel

(D

in welcher R und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl, R für Phenyl oder Alkyl und

R für Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Dialkylamino stehen.
2. Verfahren zur Herstellung von alkoxysubstituierten Pyrimidinylthionophosphonsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Thionophosphonsäureesterhalogenide der Formel

S OR

in welcher

R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und

Le A 17 463 . - 38 -

809813/0213

Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,

mit 4-Hydroxy-6-alkoxy-pyrimidinen der Formel

OH

(III)

in welcher

2 3

R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart von Saureakzeptoren oder gegebenenfalls in Form der entsprechenden Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze und gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln umsetzt.
3. Insektizide und akarizide Mittel,gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, laß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.
6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.

Le A 17 463 - 39 -

809813/0213