CN110003037B - 一种制备2-氨基-3，5-二氯-n-异丙基苯甲酰胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备2‑氨基‑3，5‑二氯‑N‑异丙基苯甲酰胺的方法，包括以下步骤：步骤一、混酰胺的制备，将靛红酸酐加入反应溶剂中，反应浓度为5‑10倍，反应温度为20‑40oC，滴加异丙胺，液相监控反应进程，反应完成后，不经过分离，直接用于下步反应；步骤二、2‑氨基‑3，5‑二氯‑N‑异丙基苯甲酰胺的制备，向步骤一的反应液中慢慢加入二氯海因，反应温度控制为20‑40 oC，液相监控反应进程，反应完成后，减压浓缩反应体系，抽滤，固体用少量热水洗涤，且用甲醇打浆，得到白色化合物。本发明一种制备2‑氨基‑3，5‑二氯‑N‑异丙基苯甲酰胺的方法，该方法采用新的氯化方法，可以高效得到2‑氨基‑3，5‑二氯‑N‑异丙基苯甲酰胺，后处理简单，总收率高。
Description
技术领域
本发明属于农药中间体合成技术领域，具体涉及一种制备2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的方法。
背景技术
2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺是在合成3，5-二卤代苯甲酰胺类杀虫剂的一个关键中间体。3，5-二卤代苯甲酰胺类杀虫剂是由青岛科技大学发明的，具有类似2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酰胺类杀虫剂（由日本农药公司、美国杜邦公司以及拜耳农药科技等开发的新型农药，商品名称为“康宽”）活性的潜在高效低毒的活性化合物。由于现有工艺限制，导致中间体2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酰胺成本非常高昂，而2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的成本只有前者1/8~1/10，因此具有非常大的成本优势（CN 103130770A，CN105153113A）。其中报道的关于2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺方法为：第一步：靛红酸酐和异丙胺在乙酸乙酯中反应得到中间体；第二步：在乙腈条件下，利用硫酰氯（2.5当量）对中间体进行氯化（专利报道的是甲基，本文的异丙基同样适用）。专利报道的方法收率高，但是需要分步，在工业放大过程中需要增加分离以及烘干，人力以及设备投入大。氯化试剂用到了硫酰氯，产生的大量二氧化硫气体对环境污染比较大，需要用碱吸收，对生产要求也非常，三废处理成本大。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的方法，该方法采用新的氯化方法，可以高效得到2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺，后处理简单，总收率高，可以为工业化生产提供重要参考。
为了实现上述目的，本发明的技术方案是设计一种制备2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的方法，包括以下步骤：
步骤一、混酰胺（化合物-III）的制备，将靛红酸酐（化合物-I）加入反应溶剂中，反应浓度为5-10倍（溶剂体积/靛红酸酐重量），反应温度为20-40oC，滴加异丙胺（化合物-II），液相监控反应进程，反应完成后，不经过分离，直接用于下步反应；
步骤二、2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺（化合物-IV）的制备，向步骤一的反应液中慢慢加入二氯海因（DCDMH），反应温度控制为20-40 oC，液相监控反应进程，反应完成后，减压浓缩反应体系，抽滤，固体用少量热水洗涤，且用甲醇打浆，得到白色化合物。
进一步的，步骤一中，所述反应溶剂（Solvent）为乙酸乙酯、二氯甲烷、二氯乙烷、水等溶剂。
优选的，步骤一中，靛红酸酐（化合物-I）、异丙胺（化合物-II）的摩尔比为1：1-1.5，优选为1：1.5，反应温度为30-35 oC，反应时间为2小时。反应溶剂为二氯乙烷，且反应浓度为6倍（溶剂体积/靛红酸酐重量）。
优选的，步骤二中，反应温度为20-25 oC，以靛红酸酐计算与二氯海因（DCDMH）摩尔比为 1：1-2 ，优选为1：1.1，反应时间12小时。
本发明的优点和有益效果在于：本发明一种制备2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的方法，该方法采用新的氯化方法，可以高效得到2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺，后处理简单，总收率高，可以为工业化生产提供重要参考。
附图说明
图1为本发明的反应式。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明的具体实施方式作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，而不能以此来限制本发明的保护范围。
实施例1：
室温下，1000ml圆底烧瓶中，加入靛红酸酐（50g，306.5mmol），二氯乙烷 300ml，30-35℃下，慢慢滴加异丙胺（20.8g，352.4mmol）。滴加完后，接着搅拌约2h反应完成，液相检测靛红酸酐小于2%。降温至20℃，分批次加入二氯海茵（66.4g，337.2mmol），保持温度为20-25oC，搅拌12h，液相检测化合物III小于1%，停止反应。减压蒸馏掉反应体系约为150ml时，体系降温至5℃以下，抽滤，用50℃的水（100ml）洗固体2次，抽干。转移至反应瓶中，加入无水甲醇（200ml），加热至60℃后，冷却至5℃以下，抽滤，烘干，得到白色固体62g，2步收率为83%，液相检测纯度为98.9%。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.86 (s, 1H), 7.67 (d, J = 1.2 Hz, 2H),6.25 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.78 – 3.62 (m, 1H), 1.08 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
实施例2：
室温下，50L反应釜中，加入靛红酸酐（3kg，18.39mol），二氯乙烷 18L，30-35℃下，慢慢滴加异丙胺（1.248kg，21.144mol）。滴加完后，接着搅拌约2h反应完成，液相检测靛红酸酐小于2%。降温至20℃，分批次加入二氯海茵（3.984kg，20.232mol），保持温度为20-25oC，搅拌13h，液相检测化合物III小于1%，停止反应。减压蒸馏掉反应体系约为10L时，体系降温至5℃以下，抽滤，用50℃的水（2L）洗固体2次，抽干。转移至反应釜中，加入无水甲醇（10L），加热至60℃后，冷却至5℃以下，抽滤，烘干，得到白色固体3.68kg，2步收率为81%，液相检测纯度为99.1%。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种制备2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一、混酰胺（化合物-III）的制备，将靛红酸酐（化合物-I）加入反应溶剂中，反应浓度为5-10倍溶剂体积/靛红酸酐重量，反应温度为20-40oC，滴加异丙胺（化合物-II），液相监控反应进程，反应完成后，不经过分离，直接用于下步反应；
步骤二、2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺（化合物-IV）的制备，向步骤一的反应液中慢慢加入二氯海因（DCDMH），反应温度控制为20-40 oC，液相监控反应进程，反应完成后，减压浓缩反应体系，抽滤，固体用少量热水洗涤，且用甲醇打浆，得到白色化合物,
反应方程式为：
2.根据权利要求1所述的一种制备2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的方法，其特征在于：步骤一中，所述反应溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、二氯乙烷、水中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种制备2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的方法，其特征在于：步骤一中，靛红酸酐（化合物-I）、异丙胺（化合物-II）的摩尔比为1：1-1.5，反应温度为30-35℃ ，反应时间为2小时，反应溶剂为二氯乙烷，且反应浓度为6倍溶剂体积/靛红酸酐重量。
4.根据权利要求3所述的一种制备2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的方法，其特征在于：所述靛红酸酐（化合物-I）、异丙胺（化合物-II）的摩尔比为1：1.5。
5.根据权利要求1所述的一种制备2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的方法，其特征在于：步骤二中，反应温度为20-25 oC，以靛红酸酐计算与二氯海因（DCDMH）摩尔比为 1：1-2 ，反应时间12小时。
6.根据权利要求5所述的一种制备2-氨基-3，5-二氯-N-异丙基苯甲酰胺的方法，其特征在于：靛红酸酐与二氯海因（DCDMH）摩尔比为 1：1.1。
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Denomination of invention: A method for preparing 2-amino-3,5-dichloro-N-isopropylbenzamide Granted publication date: 20220412 Pledgee: Jiangsu Bank Co.,Ltd. Shanghai Huinan Branch Pledgor: Zhongyi Technology Co.,Ltd. Registration number: Y2024980010543 |