CN113548991A - 3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3,5‑二氯‑2‑氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法，包括如下步骤：在反应体系中加入二氯乙烷，投入化合物Ⅰ，滴加异丙胺后常温反应中控合格后，升温并静置分层；将有机层升温，加入二氯海因，中控合格后，加水降温，用液碱调节pH后离心，再用甲醇溶剂重结晶；以乙酸乙酯为溶剂，投入化合物Ⅲ和五硫化二磷，升温回流反应，中控合格后，常压蒸馏回收乙酸乙酯，加水搅拌离心，得到最终产品化合物Ⅳ。本发明制备方法以靛红酸酐为起始物，以乙酸乙酯为起始溶剂合成3,5‑二氯‑2‑氨基苯甲酰硫代异丙胺，工艺简单，最终产品收率高，反应更加平稳的进行，减少副产物生成。
Description
技术领域
本发明涉及新材料合成领域，具体涉及一种3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法。
背景技术
无机新材料的后段处理，往往涉及高温环节，传统的有机化学助剂在高温阶段由于耐受性差，导致新材料无法达到工艺要求的参数标准。新材料中间体3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺与传统化学助剂的进一步合成，既不影响原有官能团的活性，还大大加强了化学助剂在新材料高温处理阶段的稳定性。
由于这种中间体的化学结构具有特殊的活性基团，在与一些新型的药物中间体结合后，具有持效性好和耐雨水冲刷以及耐光照辐射的特性，这些特性实际上是渗透性、传导性、化学稳定性的综合体现。因此决定了其在植物保护，船体油漆抗菌驱虫，以及其它大型露天建筑涂料所添加的抗菌驱虫药物方面广泛的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法，用以合成新材料中间体3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺。
本发明提供了一种3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
(1)化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ：
在反应体系中加入二氯乙烷作为溶剂，投入化合物Ⅰ，滴加异丙胺后常温反应0.5小时，中控合格后，升温到70℃，静置分层，化合物Ⅱ在有机层中；
(2)化合物Ⅱ合成化合物Ⅲ：
将步骤(1)得到反应液水洗分层得到有机层，升温到65～70℃，加入二氯海因，中控合格后，加水降温到30～35℃，用液碱调节pH＝11后离心，再用甲醇溶剂重结晶，进行固液分离后得到化合物Ⅲ；
(3)化合物Ⅲ合成化合物Ⅳ：
以乙酸乙酯为溶剂，投入化合物Ⅲ和五硫化二磷，升温回流反应0.5小时，中控合格后，常压蒸馏回收乙酸乙酯，待乙酸乙酯蒸馏完毕后，加水搅拌离心，得到最终产品化合物Ⅳ；
具体的，所述化合物Ⅰ为靛红酸酐，其结构式为：
所述化合物Ⅱ为2-氨基苯甲酰异丙胺，其结构式为：
所述化合物Ⅲ为3,5-二氯-2-氨基苯甲酰异丙胺，其结构式为：
所述化合物Ⅳ为3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺，其结构式为：
进一步的，所述二氯乙烷和化合物Ⅰ的质量比为4:1～8:1。
进一步的，所述异丙胺和化合物Ⅰ的质量比为6:10～8:10。
进一步的，所述二氯海因与化合物Ⅰ的质量比为1:1～5:4。
进一步的，所述甲醇溶剂和化合物Ⅰ的质量比为1:1～4:1。
进一步的，所述乙酸乙酯和化合物Ⅰ的质量比为3:1～4:1。
进一步的，所述五硫化二磷和化合物Ⅰ的质量比为1:4～1:3。
采用上述本发明技术方案的有益效果是：
本发明制备方法以靛红酸酐为起始物，以乙酸乙酯为起始溶剂合成3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺，工艺简单，最终产品收率高；加入二氯海因作为氯代剂，让反应更加平稳的进行，减少副产物生成；溶剂损耗低，降低成本，没有特征气体SO2的产生，对环境友好。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
对比例1
化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ，其反应式为：
向反应瓶内依次加入乙腈320g、靛红酸酐40g，常温下滴加异丙胺28g，恒温搅拌0.5小时后总控，中控含量98％以上合格；
化合物Ⅱ合成化合物Ⅲ，其反应式为：
有机层升温至65～70℃后向其中投入45g二氯海因，投加完毕后取样中控，主峰含量大于80％合格，加入100g水，降温至30～35℃后滴加液碱调解PH＝11，用液碱量约为37.5g，搅拌0.5h后抽滤，少量水漂洗烘干得到粗品3,5-二氯-2-氨基苯甲酰异丙胺；取120g甲醇，投入粗品3,5-二氯-2-氨基苯甲酰异丙胺，升温到60℃恒温搅拌3h，降温到30℃抽滤，用少了甲醇漂洗，烘干得到精品3,5-二氯-2-氨基苯甲酰异丙胺40g；
化合物Ⅲ合成化合物Ⅳ，其反应式为：
向反应瓶内依次加入120g乙酸乙酯、40g化合物3，常温下投入13.3g五硫化二磷，升温回流搅拌0.5小时后中控，中控含量98％以上合格，打开蒸汽升温常压蒸馏，蒸馏至基本无馏分后加水100g，降温至30℃后抽滤，得到3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺。
该实施例质量总收率(以化合物Ⅰ计算)90％，外观类淡黄色，HPLC归一含量为97％。
对比例2
该对比例2与对比例1的不同点在于在化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的过程中，采用DMF溶剂
该实施例质量总收率(以化合物Ⅰ计算)85％，外观类淡黄色，HPLC归一含量为91％。
实施例1
化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ，其反应式为：
向反应瓶内依次加入二氯乙烷320g、靛红酸酐40g，常温下滴加异丙胺28g，恒温搅拌0.5小时后总控，中控含量98％以上合格，打开蒸汽升温至70℃后静置0.5h，分层，化合物Ⅱ在有机层中；
化合物Ⅱ合成化合物Ⅲ，其反应式为：
将上述有机层升温至65～70℃后向其中投入45g二氯海因，投加完毕后取样中控，主峰含量大于80％合格,加入100g水，降温至30～35℃后滴加液碱调解PH＝11，用液碱量约为37.5g，搅拌0.5h后抽滤，少量水漂洗烘干得到粗品3,5-二氯-2-氨基苯甲酰异丙胺；取120g甲醇，投入粗品3,5-二氯-2-氨基苯甲酰异丙胺，升温到60℃恒温搅拌3h，降温到30℃抽滤，用少量甲醇漂洗，烘干得到精品3,5-二氯-2-氨基苯甲酰异丙胺40g；
化合物Ⅲ合成化合物Ⅳ，其反应式为：
向反应瓶内依次加入120g乙酸乙酯、40g化合物Ⅲ，常温下投入13.3g五硫化二磷，升温回流搅拌0.5小时后中控，中控含量98％以上合格，打开蒸汽升温常压蒸馏，蒸馏至基本无馏分后加水100g，降温至30℃后抽滤，得到3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺。
该实施例质量总收率(以化合物Ⅰ计算)100％，外观类类白色，HPLC归一含量为98％以上。
该实施例中，以靛红酸酐为起始物，以乙酸乙酯为起始溶剂合成3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺，工艺简单，最终产品收率高。
此外，申请人针对二氯乙烷、异丙胺、二氯海因、甲醇、乙酸乙酯和五硫化二磷与化合物Ⅰ的比例对产率的影响进行实验。
实验一：
小试A：向反应釜内依次加入二氯乙烷200g，靛红酸酐40g，常温下滴加异丙胺28g，恒温搅拌0.5h后升温至70℃静置分层，化合物Ⅱ在有机层中，后续步骤同实施例1。
小试B：与小试A的不同点在于，二氯乙烷的加入量为240g，其他同小试A。
小试C：与小试A的不同点在于，二氯乙烷的加入量为280g，其他同小试A。
小试D：与小试A的不同点在于，二氯乙烷的加入量为320g，其他同小试A。
小试E：与小试A的不同点在于，二氯乙烷的加入量为360g，其他同小试A。
小试F：与小试A的不同点在于，二氯乙烷的加入量为400g，其他同小试A。
二氯乙烷与靛红酸酐的比例对产率的影响见下表：
可见，在二氯乙烷:靛红酸酐为8:1时，产率最高。
实验二：
小试A：向反应釜内依次加入二氯乙烷320g，靛红酸酐40g，常温下滴加异丙胺20g，恒温搅拌0.5h后升温至70℃静置分层，化合物Ⅱ在有机层中，后续步骤同实施例1。
小试B：与小试A的不同点在于，异丙胺的添加量为24g，其他同小试A。
小试C：与小试A的不同点在于，异丙胺的添加量为28g，其他同小试A。
小试D：与小试A的不同点在于，异丙胺的添加量为32g，其他同小试A。
小试E：与小试A的不同点在于，异丙胺的添加量为36g，其他同小试A。
小试F：与小试A的不同点在于，异丙胺的添加量为40g，其他同小试A。
异丙胺与靛红酸酐的比例对产率的影响见下表：
可见，在异丙胺:靛红酸酐为7:10时，产率最高。
实验三：
小试A：化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ，制备过程和参数同实施例1；
化合物Ⅱ合成化合物Ⅲ：将化合物Ⅱ的反应液(40克靛红酸酐制备)升温至65～70℃后向其中投入30g二氯海因，投加完毕后恒温搅拌0.5h，加入100g水，降温至30～35℃后滴加液碱调解PH＝11，用液碱量约为37.5g，搅拌0.5h后抽滤；取120g甲醇，投入粗品3,5-二氯-2-氨基苯甲酰异丙胺，升温到60℃恒温搅拌3h，降温到30℃抽滤，用少量甲醇漂洗；
后续步骤同实施例1。
小试B：与小试A的不同点在于，二氯海因的添加量为35g，其他同小试A。
小试C：与小试A的不同点在于，二氯海因的添加量为40g，其他同小试A。
小试D：与小试A的不同点在于，二氯海因的添加量为45g，其他同小试A。
小试E：与小试A的不同点在于，二氯海因的添加量为50g，其他同小试A。
小试F：与小试A的不同点在于，二氯海因的添加量为55g，其他同小试A。
二氯海因与靛红酸酐的比例对产率的影响见下表：
可见，在二氯海因:靛红酸酐为9:8时，产率最高。
实验四：
小试A：化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ，制备过程和参数同实施例1；
化合物Ⅱ合成化合物Ⅲ：将化合物Ⅱ的反应液(40克靛红酸酐制备)升温至65～70℃后向其中投入45g二氯海因，投加完毕后恒温搅拌0.5h，加入100g水，降温至30～35℃后滴加液碱调解PH＝11，用液碱量约为37.5g，搅拌0.5h后抽滤；取80g甲醇，投入粗品3,5-二氯-2-氨基苯甲酰异丙胺，升温到60℃恒温搅拌3h，降温到30℃抽滤，用少量甲醇漂洗；
后续步骤同实施例1。
小试B：与小试A的不同点在于，甲醇的添加量为100g，其他同小试A。
小试C：与小试A的不同点在于，甲醇的添加量为120g，其他同小试A。
小试D：与小试A的不同点在于，甲醇的添加量为140g，其他同小试A。
小试E：与小试A的不同点在于，甲醇的添加量为160g，其他同小试A。
小试F：与小试A的不同点在于，甲醇的添加量为180g，其他同小试A。
甲醇与靛红酸酐的比例对产率的影响见下表：
可见，在甲醇:靛红酸酐为3:1时，产率最高。
实验五
小试A：化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ，化合物Ⅱ合成化合物Ⅲ，制备过程和参数同实施例1；
向反应瓶内依次加入120g乙酸乙酯、40g化合物Ⅲ，常温下投入9.3g五硫化二磷，升温回流搅拌0.5小时后中控，中控含量98％以上合格，打开蒸汽升温常压蒸馏，蒸馏至基本无馏分后加水100g，降温至30℃后抽滤，得到化合物Ⅳ。
小试B：与小试A的不同点在于，五硫化二磷的添加量为11.3g，其他同小试A。
小试C：与小试A的不同点在于，五硫化二磷的添加量为13.3g，其他同小试A。
小试D：与小试A的不同点在于，五硫化二磷的添加量为15.3g，其他同小试A。
小试E：与小试A的不同点在于，五硫化二磷的添加量为17.3g，其他同小试A。
五硫化二磷与靛红酸酐的比例对产率的影响见下表：
可见，在五硫化二磷:靛红酸酐为13.3:40时，产率最高。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (7)
1.一种3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
(1)化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ：
在反应体系中加入二氯乙烷作为溶剂，投入化合物Ⅰ，滴加异丙胺后常温反应0.5小时，中控合格后，升温到70℃，静置分层，化合物Ⅱ在有机层中；
(2)化合物Ⅱ合成化合物Ⅲ：
将步骤(1)得到反应液水洗分层得到有机层，升温到65～70℃，加入二氯海因，中控合格后，加水降温到30～35℃，用液碱调节pH＝11后离心，再用甲醇溶剂重结晶，进行固液分离后得到化合物Ⅲ；
(3)化合物Ⅲ合成化合物Ⅳ：
以乙酸乙酯为溶剂，投入化合物Ⅲ和五硫化二磷，升温回流反应0.5小时，中控合格后，常压蒸馏回收乙酸乙酯，待乙酸乙酯蒸馏完毕后，加水搅拌离心，得到最终产品化合物Ⅳ；
具体的，所述化合物Ⅰ为靛红酸酐，其结构式为：
所述化合物Ⅱ为2-氨基苯甲酰异丙胺，其结构式为：
所述化合物Ⅲ为3,5-二氯-2-氨基苯甲酰异丙胺，其结构式为：
所述化合物Ⅳ为3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺，其结构式为：
2.根据权利要求1所述的3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法，其特征在于，所述二氯乙烷和化合物Ⅰ的质量比为4:1～8:1。
3.根据权利要求1所述的3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法，其特征在于，所述异丙胺和化合物Ⅰ的质量比为6:10～8:10。
4.根据权利要求1所述的3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法，其特征在于，所述二氯海因与化合物Ⅰ的质量比为1:1～5:4。
5.根据权利要求1所述的3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法，其特征在于，所述甲醇溶剂和化合物Ⅰ的质量比为1:1～4:1。
6.根据权利要求1所述的3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法，其特征在于，所述乙酸乙酯和化合物Ⅰ的质量比为3:1～4:1。
7.根据权利要求1所述的3,5-二氯-2-氨基苯甲酰硫代异丙胺的制备方法，其特征在于，所述五硫化二磷和化合物Ⅰ的质量比为1:4～1:3。
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