CN102936221A - 桥联环状胺化合物以及有害生物防除剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及桥联环状胺化合物以及有害生物防除剂。所述有害生物防除剂含有特定环状胺化合物作为有效成分，其中有害生物特别是虫或螨。

Description

桥联环状胺化合物以及有害生物防除剂
本申请是中国申请号为200680036769.2的发明专利申请的分案申请（原申请的发明名称为“桥联环状胺化合物以及有害生物防除剂”，原申请的申请日为2006年10月6日）。
技术领域
本发明涉及新型环状胺化合物以及含有该环状胺化合物等作为有效成分的有害生物防除剂。
本申请基于2005年10月6日在日本申请的特愿2005-294126号、2005年10月6日在日本申请的特愿2005-294127号、2005年10月12日在日本申请的特愿2005-297803号、2005年10月12日在日本申请的特愿2005-297804号、2006年1月25日在日本申请的特愿2006-016877号以及2006年6月30日在日本申请的特愿2006-182314号主张优先权，这里引用其内容。
背景技术
以往已知很多具有杀虫和/或杀螨活性的化合物，但是存在下面等问题：其效力不足，由于抗药性问题其使用受限，并且对植物体产生药害及污染，或者对人畜鱼类等毒性强。
作为具有与本发明化合物类似的骨架的化合物，已知以下述式表示的化合物，
（式中，X表示-O-、-N（R3）-、-S-等，R1表示取代饱和杂环基等。）
作为其代表化合物，已知下述式所表示的化合物。（参照专利文献1）
Figure BDA00002014274500021
还已知下述式所表示的化合物，
Figure BDA00002014274500022
（式中，X表示-CH-等，Z表示键等，R3表示可以被取代的芳基或可以被取代的杂芳基，R7和R8一起表示-（CH2）S-等。）
但当R7和R8一起表示-（CH2）S-时，仅具体例示有如下述式所示的化合物所代表的、R3是取代苯基的化合物。（参照专利文献2）
Figure BDA00002014274500023
进而，在专利文献1和专利文献2中已知的化合物均为医药用途，但对于有害生物防除剂用途却没有记载。
专利文献1：国际公开第02/100833号小册子
专利文献2：国际公开第05/14578号小册子
发明内容
本发明的课题在于提供一种可以在工业上顺利地合成、并且具有优异的生物活性、在安全性方面没有问题的有害生物防除剂。
本发明人等为解决上述问题进行了锐意研究，结果发现具有特定结构的新型环状胺化合物具有优异的杀虫和/或杀螨活性，从而完成了本发明。即，本发明的第一发明提供一种由式（1）所示的环状胺化合物、或者其盐或其N-氧化物。
Figure BDA00002014274500031
[式中，Cy1表示未取代或具有取代基的芳香环。
X表示氧原子、硫原子、未取代或具有取代基的氮原子、亚磺酰基、或者磺酰基。
R1 a和R2 a、R1 a和R4 a、R2 a和R3 a、或者R3 a和R4 a一起形成饱和环。未形成所述饱和环的R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a、R4 b和R5分别独立地表示氢原子、羟基、卤原子、未取代或取代氨基、硝基、或者有机基团。
Cy2表示未取代或具有取代基的芳香环。当R1 a和R2 a一起形成饱和环且Cy1是未取代或具有取代基的苯基时，Cy2是未取代或具有取代基的芳香杂环；当Cy1是未取代或具有取代基的苯基且Cy2是吡啶-2-基时，Cy2是具有1个以上的氰基作为取代基的取代吡啶-2-基。]
本发明的第二发明提供一种由式（2）所示的环状胺化合物、或者其盐或其N-氧化物。
Figure BDA00002014274500041
[式中，Cy1表示未取代或具有取代基的芳香环。X0表示氧原子、硫原子、亚磺酰基、或者磺酰基。
R3 a和R4 a一起形成饱和环。R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 b、R4 b和R5分别独立地表示氢原子、羟基、卤原子、未取代或具有取代基的氨基、硝基、或者有机基团。
R表示氢原子、烷氧基羰基、烷基羰基、1-烷氧基烷基。]
进而，本发明的第三发明提供一种有害生物防除剂，含有由式（3）所示的环状胺化合物、或者其盐或其N-氧化物中的至少一种作为有效成分。
[式中，Cy11表示未取代或具有取代基的芳香环。
X11表示氧原子、硫原子、未取代或具有取代基的氮原子、亚磺酰基、或者磺酰基。
R11 a和R21 a、R11 a和R41 a、R21 a和R31 a、或者R31 a和R41 a一起形成饱和环，未形成所述饱和环的R11 a、R11 b、R21 a、R21 b、R31 a、R31 b、R41 a、R41 b和R51分别独立地表示氢原子、羟基、卤原子、未取代或具有取代基的氨基、硝基、或者有机基团。
Cy21表示未取代或具有取代基的芳香环。]
根据本发明，可以提供具有新型结构的环状胺化合物、或者其盐或其N-氧化物及其制造中间体，特别是可以提供对于农作物害虫、卫生害虫、螨等具有杀虫、杀螨活性且安全性高的有害生物防除剂。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
·式（1）和式（2）所示的环状胺化合物、或者其盐或其N-氧化物。
在上述式（1）所示的环状胺化合物中，式（1）中，Cy1表示未取代或具有取代基的芳香环。
作为上述芳香环的具体例，可列举出苯基、萘-1-基、萘-2-基等芳香烃基；呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、唑-2-基、
Figure BDA00002014274500052
唑-4-基、
Figure BDA00002014274500053
唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异
Figure BDA00002014274500054
唑-3-基、异
Figure BDA00002014274500055
唑-4-基、异
Figure BDA00002014274500056
唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、1，3，4-
Figure BDA00002014274500057
二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，4-三唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基等芳香杂环基等，优选苯基。
作为芳香环的取代基的具体例，可例示出羟基；硫醇基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；氰基；硝基；甲酰基；氨基、甲胺基、苄胺基、苯胺基、二甲基氨基、二乙基氨基、苯基乙基氨基等未取代或取代氨基；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等烷基（优选C1-6烷基）；乙烯基、烯丙基、2-甲氧基-乙烯基等链烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-苯基乙炔基、炔丙基等炔基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等烷氧基（优选C1-6烷氧基）；乙烯基氧基、烯丙基氧基等链烯基氧基；乙炔基氧基、炔丙基氧基等炔基氧基；苯氧基、苄氧基等芳氧基；2-吡啶基氧基等杂芳基氧基；氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氯甲基、二氟甲基、二溴甲基、三氯甲基、三氟甲基、溴二氟甲基、1，1，1-三氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、五氟乙基等卤代烷基（优选C1-6卤代烷基）；氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、二溴甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、1，1，1-三氟乙氧基、五氟乙氧基、七氟正丙氧基等卤代烷氧基（优选C1-6卤代烷氧基）；甲基硫代羰基、乙基硫代羰基、正丙基硫代羰基、异丙基硫代羰基、正丁基硫代羰基、异丁基硫代羰基、仲丁基硫代羰基、叔丁基硫代羰基等烷基硫代羰基（优选C1-6烷基硫代羰基）；甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基、正丁基磺酰基氨基、叔丁基磺酰基氨基等烷基磺酰基氨基（优选C1-6烷基磺酰基氨基）；苯基磺酰基氨基等芳基磺酰基氨基（优选C6-12芳基磺酰基氨基）；哌嗪基磺酰基氨基等杂芳基磺酰基氨基（优选C3-12杂芳基磺酰基氨基）；甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、正丙基羰基氨基、异丙基羰基氨基等烷基羰基氨基（优选C1-6烷基羰基氨基）；甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等烷氧基羰基氨基（优选C1-6烷氧基羰基氨基）；氟甲基磺酰基氨基、氯甲基磺酰基氨基、溴甲基磺酰基氨基、二氟甲基磺酰基氨基、二氯甲基磺酰基氨基、1，1-二氟乙基磺酰基氨基、三氟甲基磺酰基氨基、1，1，1-三氟乙基磺酰基氨基、五氟乙基磺酰基氨基等卤代烷基磺酰基氨基（优选C1-6卤代烷基磺酰基氨基）；双（甲基磺酰基）氨基、双（乙基磺酰基）氨基、（乙基磺酰基）（甲基磺酰基）氨基、双（正丙基磺酰基）氨基、双（异丙基磺酰基）氨基、双（正丁基磺酰基）氨基、双（叔丁基磺酰基）氨基等双（烷基磺酰基）氨基（优选双（C1-6烷基磺酰基）氨基）；双（氟甲基磺酰基）氨基、双（氯甲基磺酰基）氨基、双（溴甲基磺酰基）氨基、双（二氟甲基磺酰基）氨基、双（二氯甲基磺酰基）氨基、双（1，1-二氟乙基磺酰基）氨基、双（三氟甲基磺酰基）氨基、双（1，1，1-三氟乙基磺酰基）氨基、双（五氟乙基磺酰基）氨基等双（卤代烷基磺酰基）氨基（优选双（C1-6卤代烷基磺酰基）氨基）；肼基、N’-苯基肼基、N’-甲氧基羰基肼基、N’-乙酰基肼基、N’-甲基肼基等未取代或取代肼基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等烷氧基羰基（优选C1-6烷氧基羰基）；苯基、1-萘基、2-萘基等芳基（优选C6-12芳基）；苄基、苯乙基等芳烷基（优选C7-20芳烷基）；呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、
Figure BDA00002014274500071
唑-2-基、
Figure BDA00002014274500072
唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异唑-3-基、异
Figure BDA00002014274500075
唑-4-基、异
Figure BDA00002014274500076
唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、1，3，4-
Figure BDA00002014274500077
二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，4-三唑-5-基等不饱和5元杂环基；5-苯基-5-三氟甲基-异
Figure BDA00002014274500078
唑啉-3-基、2-糠基甲基、3-噻吩基甲基、1-甲基-3-吡唑代甲基（pyrazolomethyl）等不饱和5元杂环烷基；吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基等不饱和6元杂环基；2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基、2-嘧啶基甲基等不饱和6元杂环烷基；四氢呋喃-2-基、四氢吡喃-4-基、哌啶-3-基、吡咯烷-2-基、吗啉代基、哌啶子基、N-甲基哌嗪基等饱和杂环基；2-四氢呋喃基甲基、3-哌嗪基甲基、N-甲基-3-吡咯烷基甲基、吗啉代甲基等饱和杂环烷基；N-二甲基氨基亚氨基甲基、1-N-苯基亚氨基乙基、N-羟基亚氨基甲基、N-甲氧基亚氨基甲基等N未取代或N取代亚氨基烷基；N’-甲基肼基羰基、N’-苯基肼基羰基、肼基羰基等N未取代或N取代肼基羰基；氨基羰基、二甲基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基等N未取代或N取代氨基羰基；甲硫基、乙硫基、叔丁硫基等烷基硫基；乙烯基硫基、烯丙基硫基等链烯基硫基；乙炔基硫基、炔丙基硫基等炔基硫基；苯基硫基、4-氯苯基硫基等芳基硫基；2-哌啶基硫基、3-哒嗪基硫基等杂芳基硫基；苄基硫基、苯乙基硫基等芳烷基硫基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等烷基磺酰基；烯丙基磺酰基等链烯基磺酰基；炔丙基磺酰基等炔基磺酰基；苯基磺酰基等芳基磺酰基；2-吡啶基磺酰基、3-吡啶基磺酰基等杂芳基磺酰基；苄基磺酰基、苯乙基磺酰基等芳烷基磺酰基；下述式（a）~（c）所表示的基团
Figure BDA00002014274500081
[式（a）、（b）和（c）中，R6和R7分别独立地表示氢原子、未取代或具有取代基的烃基、未取代或具有取代基的杂环基、未取代或具有取代基的氨基、烃氧基、或者烃硫基；R8和R11分别独立地表示氢原子、未取代或具有取代基的烃基、未取代或具有取代基的杂环基、或者未取代或具有取代基的氨基；R9表示氢原子、未取代或具有取代基的烃基；R10表示氢原子、未取代或具有取代基的烃基、未取代或具有取代基的杂环基；Z和Y分别独立地表示氧原子、或者未取代或具有取代基的氮原子；R6和R7、R8和R9、以及R10和R11可以结合形成环，此时两者成为一体表示可以成环的官能团。作为R6~R11所共同含有的烃基，具体地可例示出甲基、乙基、异丙基、正丙基、正己基、正辛基等烷基；乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、2-苯基乙烯基等链烯基；乙炔基、炔丙基等炔基；苯基、1-萘基、9-蒽基等芳香烃基等。作为R6、R7、R8、R10、和R11所共同含有的杂环基，具体地可例示出呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、
Figure BDA00002014274500082
唑-2-基、
Figure BDA00002014274500083
唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异
Figure BDA00002014274500085
唑-3-基、异
Figure BDA00002014274500086
唑-4-基、异
Figure BDA00002014274500087
唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、1，3，4-二
Figure BDA00002014274500088
唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，4-三唑-5-基等不饱和5元杂环基；5-苯基-5-三氟甲基-异
Figure BDA00002014274500089
唑啉-3-基、2-糠基甲基、3-噻吩基甲基、1-甲基-3-吡唑代甲基等不饱和5元杂环烷基；吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基等不饱和6元杂环基；2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、6-氯-3-吡啶基甲基、2-嘧啶基甲基等不饱和6元杂环烷基；四氢呋喃-2-基、四氢吡喃-4-基、哌啶-3-基、吡咯烷-2-基、吗啉代基、哌啶子基、N-甲基哌嗪基等饱和杂环基；2-四氢呋喃基甲基、3-哌嗪基甲基、N-甲基-3-吡咯烷基甲基、吗啉代甲基等饱和杂环烷基等。作为R6和R7所共同含有的烃氧基和烃硫基，具体地可例示出甲氧基、乙氧基、异丙氧基、苯氧基、苄氧基、甲硫基、乙硫基、苯硫基、苄硫基等。作为R6~R11中含有的官能团的取代基，具体地可例示出与作为Cy1的取代基所例示的具体例同样的基团。Z和Y分别独立地表示氧原子、或者未取代或具有取代基的氮原子，作为氮原子上的取代基，可例示出与作为Cy1的取代基所例示的具体例同样的基团。
作为（a）~（c），具体地可例示出下述式。
Figure BDA00002014274500091
]等，特别优选C1-6卤代烷基。这些取代基可以在一取代基上取代其他的一取代基而使2种以上合并一体，从而作为新的取代基来同样地使用。
式（1）中，X表示氧原子；硫原子；未取代或具有取代基的氮原子；亚磺酰基；磺酰基，优选氧原子。另外，当X是未取代的氮原子时，在氮原子上键合有氢原子。
当X是具有取代基的氮原子时，作为氮原子上的取代基的具体例子，可列举出与Cy1的取代基同样的具体例。
并且，式（1）中，R1 a和R2 a、R1 a和R4 a、R2 a和R3 a、或者R3 a和R4 a一起形成饱和环，优选R1 a和R2 a、或者R3 a和R4 a一起形成饱和环，优选形成饱和环的哌啶环的桥联部位的原子数为2或3。
此外，构成饱和环的哌啶环的桥联部位的元素只要是在化学上可容许的范围内就没有特别限定，具体地可例示出碳原子、氧原子、硫原子、氮原子或硅原子等，在化学上可容许的范围内，可以将它们两种以上进行组合而构成。此外，在各个原子上，在化学上可容许的范围内可以具有氢原子或取代基，可以在化学上可容许的范围内介由双键与氧原子、硫原子、氮原子键合，而形成羰基、硫羰基、亚胺基等。
没有一起形成饱和环的R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a、R4 b和R5分别独立地表示氢原子、卤原子、未取代或取代氨基、硝基、羟基、有机基团。有机基团表示含有碳原子的所有官能团，作为其具体例，可列举出氰基；甲酰基；烷基；烷氧基羰基；烷氧基；卤代烷基；卤代烷氧基；烷基硫代羰基；烷基磺酰基氨基；卤代烷基磺酰基氨基；双（烷基磺酰基）氨基；双（卤代烷基磺酰基）氨基；芳基等。作为有机基团，优选烷基、烷氧基羰基、烷氧基，更优选C1-6烷基、C1-6烷氧基羰基、C1-6烷氧基。具体地，可例示出与作为Cy1的取代基的具体例所例示的同样的基团。
作为构成式（1）中的哌啶环的具体例，可例示出下述式所表示的结构。
Figure BDA00002014274500101
作为Cy2的芳香环的具体例，可列举出与Cy1的具体例同样的芳香环，特别优选哒嗪基，更优选哒嗪-3-基。其中，当R1 a和R2 a一起形成饱和环且Cy1是未取代或具有取代基的苯基时，Cy2表示未取代或具有取代基的芳香杂环；当Cy1是未取代或具有取代基的苯基且Cy2是吡啶-2-基时，Cy2表示具有1个以上的氰基作为取代基的取代吡啶-2-基。当Cy1是未取代或具有取代基的苯基时，Cy2中不含未取代的吡啶-2-基。所谓具有一个以上的氰基作为取代基的取代吡啶-2-基，是指仅具有氰基或者具有氰基和其他的取代基作为取代基的吡啶-2-基。
当本发明化合物（1）的R1 a和R2 a、或者R3 a和R4 a一起形成饱和环时，存在以下例子所示的各两种异构体。
Figure BDA00002014274500121
这些异构体全部包含在本发明中。另外，R1 a和R4 a、或者R2 a和R3 a一起形成饱和环的情况也是同样的。并且，在后述式（2）中也是同样的。
作为式（1）所示化合物的N-氧化物，可例示式（1）所示化合物的X所示的氮原子、亦或托烷环、异托烷环等环状胺部分的氮原子被氧化的化合物等。
并且，作为式（1）所示的化合物的盐，可列举出盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐等无机酸的盐；醋酸盐、乳酸盐、丙酸盐、苯甲酸盐等有机酸的盐。
式（2）中的X0、Cy1、R1 a~R5，除了X0中不含氮原子、且仅R3 a和R4 a一起形成饱和环以外，X0对应于式（1）中的X，R1 a~R5表示与式（1）同样的意义。
R表示氢原子；1-氯乙氧基羰基、甲氧基甲氧基羰基、1-乙氧基乙氧基羰基、1，1，1-三氯乙氧基羰基、其他与Cy1的取代基的具体例同样的烷氧基羰基（优选C1-6烷氧基羰基）；甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基等烷基羰基（优选C1-6烷基羰基）；甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-乙氧基乙基等1-烷氧基烷基（优选1-C1-6烷氧基烷基）。
2）制造方法
（1）当X为氧原子或可被氧化的硫原子时
化合物（1）可以通过如下方法获得：例如，如下述式所示，由式（4）所示的化合物（以下称为化合物（4））脱去甲基、苄基等保护基，而得到式（5）所示的化合物，用一般的方法使化合物（5）和式（6）所示的化合物偶联。
Figure BDA00002014274500131
（式中，Cy1、Cy2、X、R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a、R4 b和R5表示与前述相同的意义。X表示卤原子等离去基团，R’表示保护基。）
作为制造中间体的化合物（4）可以利用一般的反应条件如下制造。
Figure BDA00002014274500141
（式中，Cy1、X、R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a、R4 b、R5和R’表示与前述相同的意义。X1、X2分别独立地表示羟基或巯基，X3表示卤原子等离去基团。）
此外，化合物（1）也可以利用如下所示的一般方法来制造。
Figure BDA00002014274500142
（式中，Cy1、Cy2、X、R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a、R4 b和R5表示与前述相同的意义。X4表示卤原子等离去基团，X5表示羟基或巯基。）
成为原料的化合物（11）也可以利用下述反应式（Ⅳ）所示的一般方法来制造。
Figure BDA00002014274500151
（式中，Cy2、X4、R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a、R4 b和R5表示与前述相同的意义。X6表示卤原子等离去基团。）
（2）当X是可以被取代的氮原子时
式（17）所示的化合物可以通过如下述反应式（Ⅴ）所示那样地，使用一般的方法使式（15）所示的化合物与式（16）所示的化合物进行反应来制造。
（式中，Cy1、Cy2、R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a和R4 b表示与前述相同的意义。R”表示氢原子、三氟乙酰基、三氟甲基磺酰基等氮原子上的取代基。）
作为本发明化合物的化合物（17），也可以通过用一般的方法，如下述反应式（Ⅵ）所示那样地，使化合物（15）和式（18）所示的化合物偶联来制造。
Figure BDA00002014274500161
（式中，Cy1、Cy2、R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a、R4 b、R5和R”表示与前述相同的意义。X7表示卤原子、磺酰基氧基等离去基团。）
作为本发明化合物的化合物（17），也可以通过用一般的方法，如下述反应式（Ⅶ）所示那样地，使式（19）所示的化合物和式（20）所示的化合物偶联来制造。
Figure BDA00002014274500162
（式中，Cy1、Cy2、X7、R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a、R4 b、R5和R”表示与前述相同的意义。）
3）式（3）所示的有害生物防除剂
本发明的有害生物防除剂的特征在于，以式（3）所示的化合物或者其盐或N-氧化物为有效成分。
式（3）中，除了没有有关式（1）中的Cy11和Cy21的限定条件以外，Cy11、Cy21、X11、R11 a~R51具有与式（1）中对应的Cy1、Cy2、X、R1 a~R5同样的意义。
本发明化合物由于具有杀成虫、杀若虫、杀幼虫、杀卵作用，因此可以用于防除农作物的害虫、螨、卫生害虫、储粮害虫、衣服害虫、房屋害虫等。作为成为防除对象的生物，具体地可例示出下述生物。
特别优选鳞翅目害虫，例如：斜纹夜蛾、甘蓝灯蛾、小地老虎、绿毛虫、豆银纹夜蛾、小菜蛾、茶小卷叶蛾、后黄卷叶蛾、桃蛀果蛾、梨小食心虫、柑桔潜叶蛾、茶细蛾、金纹小潜细蛾、舞毒蛾、茶毛虫、二化螟、稻纵卷叶螟、玉米螟、美国白蛾、干果斑螟、实夜蛾属、铃夜蛾属、地夜蛾属、衣蛾、苹果蠹蛾、棉红铃虫等；
半翅目害虫，例如：桃蚜、棉蚜、萝卜蚜、禾谷缢管蚜、点蜂缘椿象、稻绿椿象、矢尖蚧、康氏粉蚧、温室粉虱、烟粉虱、银叶粉虱、梨木虱、梨网蝽、褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱、黑尾叶蝉等；
鞘翅目害虫，例如：黄曲条跳甲、黄守瓜、马铃薯甲虫、稻水象甲、玉米象、绿豆象、日本金龟子、红铜丽金龟（Anomala rufocuprea）、叶甲（Diabrotica）属、烟草甲、褐粉蠹、松墨天牛、白斑星天牛、叩甲属、二十八星飘虫、大谷盗、棉铃象甲虫等；
双翅目害虫，例如：家蝇、丽蝇、棕尾别麻蝇、瓜实蝇、桔小实蝇、种蝇、稻潜蝇、黑腹果蝇、厩螫蝇、三带喙库蚊、埃及斑蚊、中华按蚊等；
缨翅目害虫，例如：棕榈蓟马、茶黄蓟马等；
膜翅目害虫，例如：小黄家蚁、黄雀蜂、黄翅菜叶蜂等；
直翅目害虫，例如：东亚飞蝗、德国小蠊、美洲大蠊、黑胸大蠊等；
等翅目害虫，例如：家白蚁、黄胸散白蚁等；
隐翅目害虫，例如：人蚤、猫蚤等；虱目害虫，例如：人虱等；
螨类，例如：二斑叶螨、朱砂叶螨、神泽氏叶螨、柑橘全爪螨、苹果全爪螨、柑橘锈螨（Aculops pelekassi）、苹果锈螨、茶黄螨、短须螨属、始叶螨属、罗宾根螨、腐食酪螨、粉尘螨、微小牛蜱、长角血蜱等；
植物寄生性线虫类，例如：根结线虫、短体线虫、大豆胞囊线虫、叶芽线虫、松材线虫等。
作为优选适用的有害生物，有鳞翅目害虫、半翅目害虫、螨类、缨翅目害虫、鞘翅目害虫，特别优选螨类。
并且，近年来，小菜蛾、飞虱、角顶叶蝉、蚜虫等许多害虫对有机磷试剂、氨基甲酸酯试剂、杀螨剂等产生抗药性，就产生了这些药剂的效力不足的问题，期待着对抗药性系统的害虫或螨也有效的试剂。本发明的化合物不仅是对敏感性系统的害虫或螨、而且是对有机磷试剂、氨基甲酸酯试剂、拟除虫菊酯试剂具有抗药性系统的害虫或对杀螨剂具有抗药性系统的螨也具有优异的杀虫杀螨效果的试剂。
并且，本发明化合物是药害少，对鱼类、恒温动物的毒性低，安全性高的药剂。
本发明化合物还可以作为用于以防止水栖生物粘附在船底、渔网等水中接触物的防污剂来使用。
本发明化合物中，还有显示杀菌活性、除草活性、植物调节作用的化合物。并且，式（1）或式（3）所示的本发明化合物的中间体化合物中，还有显示杀虫和/或杀螨活性的化合物。
本发明的有害生物防除剂以式（1）或式（3）所示的本发明化合物为有效成分，这些可以使用一种，也可以将两种以上混合使用。当实际施用本发明化合物时，可以不添加其他成分而直接使用，但是通常可以进一步与固体载体、液体载体、气体状载体混合，或者含浸于多孔陶瓷板或无纺布等基材中，根据需要添加表面活性剂、其他辅助剂，经制剂化成为以作为农药而使用的目的时一般农药可采取的形态来使用，例如可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、乳剂、水溶剂、悬浮剂、可湿性颗粒剂、呋咯剂（flowable）、气雾剂、烟雾剂、加热蒸散剂、熏烟剂、毒饵、微囊等形态。
作为添加剂和载体，以固体剂型为目的时，可使用大豆粒、小麦粉等植物性粉末、硅藻土、磷灰石、石膏、滑石粉、膨润土、叶腊石、粘土等矿物性微细粉末、苯甲酸钠、尿素、硫酸钠等有机及无机化合物。以液体的剂型为目的时，可以将煤油、二甲苯和溶剂石脑油等石油馏分、环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、醇、丙酮、甲基异丁基酮、矿物油、植物油、水等作为溶剂使用。作为喷射剂中使用的气体状载体，可使用丁烷气体、LPG、甲醚以及二氧化碳。
作为毒饵的基材，可使用例如谷物粉、植物油、糖、晶态纤维素等饵成分；二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂；脱氢乙酸等防腐剂；辣椒粉末等防止儿童或宠物误食的误食防止剂；奶酪香料、洋葱香料等害虫引诱性香料。
并且，为了在这些制剂中得到均匀且稳定的形态，如果需要还可以添加表面活性剂。作为表面活性剂，没有特别限定，可列举出例如：加成了聚氧乙烯的烷基醚、加成了聚氧乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的脱水山梨糖醇高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子型表面活性剂、加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、多聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐的共聚物等。
当本发明化合物用作农业用的有害生物防除剂时，其制剂中的有效成分量为0.01~90重量%，特别优选为0.05~85重量%，可以采用如下的方法来使用：可湿性粉剂、乳剂、悬浮剂、呋咯剂、水溶剂、可湿性颗粒剂用水稀释至规定浓度，制成溶液、悬浊液或乳浊液后使用，粉剂、颗粒剂则直接使用，散布于植物或土壤中。
并且，当本发明化合物用作防疫用的有害生物防除剂时，乳剂、可湿性粉剂、呋咯剂等用水稀释至规定浓度而施用，油剂、气雾剂、烟雾剂、毒饵、防螨片等可以直接使用。
当本发明化合物用作牛、猪等家畜类；狗、猫等宠物类的动物外部寄生虫防除用的有害生物防除剂时，可以将本发明化合物用兽医学上公知的方法等常用方法制成制剂使用。作为该方法，例如当以全身性抑制（systemic control）为目的时，可列举通过片剂、胶囊、浸渍液、混入饲料、栓剂、注射（肌内、皮下、静脉内、腹腔内等）等来给药的方法，而以非全身性（non-systemic control）为目的时，可列举将油性或水性液体制剂经喷雾、灌注（pour-on）、滴注（spot on）等给药的方法以及将树脂制剂成型为项圈、耳标等适当形状的成型物后而使其佩戴的方法。此时，通常相对于宿主动物1kg，可以以0.01-1000mg的比例使用本发明的化合物。
另外，虽然很明显本发明化合物即使单独使用也足够有效，但也可以与其他有害生物防除剂、杀菌剂、杀虫和/或杀螨剂、除草剂、植物调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂、动物用饲料等中的一种或将两种以上混用或并用。
可以与本发明化合物混用或并用的杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、植物生长调节剂等有效成分的代表例如下所示。
杀菌剂：
克菌丹、灭菌丹、秋兰姆、福美锌、代森锌、代森锰、代森锰锌、丙森锌、代森福美锌、白菌清、五氯硝基苯、敌菌丹、异菌脲、腐霉利、氟氯菌核利、灭锈胺、氟酰胺、戊菌隆、氧化萎锈灵、乙磷铝、霜霉威、三唑酮、三唑醇、丙环唑、粉锈清、双苯三唑醇、己唑醇、腈菌唑、氟硅唑、乙环唑、三氟苯唑、粉唑醇、戊菌唑、烯唑醇、环唑醇、氯苯嘧啶醇、氟菌唑、咪鲜胺、抑霉唑、稻瘟酯、十三吗啉、丁苯吗啉、嗪氨灵、丁硫啶、啶斑肟、敌菌灵、多抗霉素、甲霜灵、
Figure BDA00002014274500201
霜灵、呋霉灵、稻瘟灵、烯丙苯噻唑、吡咯尼群、灭瘟素S、春雷霉素、井岗霉素、硫酸双氢链霉素、苯菌灵、多菌灵、甲基硫菌灵、
Figure BDA00002014274500202
霉灵、碱性氯化铜、碱性硫酸铜、薯瘟锡、三苯基氢氧化锡、乙霉威、灭螨猛、乐杀螨、卵磷脂、碳酸氢钠、二噻农、敌螨普、敌磺钠、哒嗪酮、克热净、多果定、IBP、敌瘟磷、嘧菌胺、嘧菌腙、水杨菌胺、磺菌威、氟啶胺、艾拓喹（ethoquinolac）、烯酰吗啉、咯喹酮、叶枯酞、四氟苯酞、叶枯净、噻菌灵、三环唑、乙烯菌核利、霜脲氰、库布坦（cyclobutanil）、克热净、双霉威盐酸盐、喹酸、环氟菌胺、双胍辛胺、醚菌酯、三嗪、环酰菌胺、氰霜唑、嘧菌环胺、丙硫菌唑、腈苯唑、肟菌酯、嘧菌酯、己唑醇、亚胺唑、戊唑醇、苯醚甲环唑、环丙酰菌胺。
杀虫·杀螨剂：
有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂：
倍硫磷、杀螟硫磷、二嗪磷、氯蜱硫磷、ESP、蚜灭多、稻丰散、乐果、安果、马拉硫磷、敌百虫、甲基乙拌磷、亚胺硫磷、敌敌畏、乙酰甲胺磷、EPBP、甲基对硫磷、砜吸磷、乙硫磷、蔬果磷、杀螟腈、
Figure BDA00002014274500204
唑磷、哒嗪硫磷、伏杀硫磷、杀扑磷、硫丙磷、毒虫畏、杀虫畏、甲基毒虫畏、丙虫磷、异柳磷、乙基二甲硫吸磷、丙溴磷、吡唑硫磷、久效磷、谷硫磷、涕灭威、灭多威、硫双威、克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋线威、残杀威、BPMC、MTMC、MIPC、甲萘威、抗蚜威、乙硫苯威、苯氧威、杀螟丹、杀虫环、杀虫磺等。
拟除虫菊酯类杀虫剂：
氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、除虫菊素、烯丙菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苄菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、消虫菊、氟胺氰菊脂、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟氰戊菊酯、醚菊酯、乙氰菊酯、四溴菊酯、氟硅菊酯、氟丙菊酯等。
苯甲酰脲类及其他的杀虫剂：
除虫脲、氟啶脲、氟铃脲、杀铃脲、氟虫脲、氟环脲、噻嗪酮、吡丙醚、烯虫酯、硫丹、丁醚脲、吡虫啉、氟虫腈、硫酸烟碱、鱼藤酮、四聚乙醛、啶虫米、溴虫清、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫胺、噻虫嗪、呋虫胺、茚虫威、吡蚜酮、多杀菌素、埃玛菌素（emamectin）、啶虫丙醚、虫酰肼、环虫酰肼、甲氧虫酰肼、唑虫酰胺、机油、BT和昆虫病原病毒等微生物农药等。
杀线虫剂：
苯线磷、噻唑硫磷、硫线磷等。
杀螨剂：
克氯苯、溴螨酯、三氯杀螨醇、双甲脒、BPPS、杀螨特、噻螨酮、苯丁锡、浏阳霉素、灭螨猛、CPCBS、三氯杀螨砜、阿维霉素、嘧灭汀、四螨嗪、三环锡、达螨灵、唑螨酯、吡螨胺、嘧螨醚、苯硫威、除螨灵、嘧螨酯、灭螨醌、联苯肼酯、乙螨唑、螺螨酯、喹螨醚等。
植物生长调节剂：
赤霉素类（例如，赤霉素A3、赤霉素A4、赤霉素A7）、IAA、NAA。
实施例
下面，列举实施例，进一步详细说明本发明，但本发明不受限于实施例。
（实施例1）
3α-（5-三氟甲基-2-吡啶氧基）-8-（5-三氟甲基-吡啶-2-基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的制造
Figure BDA00002014274500221
在室温下，向莨菪碱（14.1g）和碳酸钾（1.4g）的苯（150ml）悬浮液中，加入氯甲酸2，2，2-三氯乙酯（23.3g），将全部混合物回流3.5小时。将反应混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到油状的碳酸酯（A）（30.1g）。该化合物直接用于下面的反应中。
然后，向该碳酸酯（A）的醋酸（250ml）溶液中加入锌粉末（65g）。将混合物搅拌5分钟后，在80℃加热1小时。将混合物冷却至室温后，用硅藻土过滤。将滤液减压浓缩，得到化合物（B）的粗产物（15.5g）。
将上述得到的化合物（B）的粗产物（5.64g）、碳酸钾（41.5g）以及2-氯-5-三氟甲基吡啶（8.2g）的乙腈（150ml）悬浮液回流3.5小时。将反应混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到化合物（C）结晶（3.5g）。
在冰冷却下，向化合物（C）（0.21g）的二甲基甲酰胺（DMF）（3ml）溶液中，加入60%氢化钠（32mg），将全部混合物搅拌40分钟。然后，向该混合物中加入2-氯-5-三氟甲基吡啶（0.17g），升温至100℃，加热搅拌一夜。将反应混合物冷却至室温后，注入冰水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将残渣用柱色谱法（展开液：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到标题化合物（0.06g）。熔点：104-105℃
1H-NMR(CDCl3，δppm)：1.25(s，1H)，1.55(s，1H)，1.95-2.33(m，6H)，4.58(brs，2H)，5.37(t，1H)，6.55(d，1H)，6.80(d，1H)，7.61(dd，1H)，7.78(dd，1H)，8.41(s，2H)
（实施例2）
3α-[2-正丙氧基-4-（三氟甲基）苯氧基]-8-[3-氟-4-（三氟甲基）苯基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的制造
Figure BDA00002014274500231
在冰冷却下，向4-氟-3-羟基三氟甲苯（1.8g）的DMF（15ml）溶液中，加入60%氢化钠（0.44g），将全部混合物搅拌20分钟后，加入1-碘丙烷（1.7g）的DMF（3ml）溶液，进而在室温下搅拌4小时。在室温下，向得到的混合物中加入莨菪碱（1.4g）和60%氢化钠（0.43g），升温至100℃，搅拌一夜。将反应混合物冷却至室温后，注入冰水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将残渣用柱色谱法提纯，得到油状的化合物（D）（1.1g）。
然后，在室温下，向化合物（D）（1.0g）的二氯甲烷（6ml）溶液中，加入氯甲酸1-氯乙酯（0.83g）的二氯甲烷（4ml）溶液，将全部混合物回流一夜。将反应混合物用二氯甲烷稀释，用饱和碳酸氢钠水溶液、然后用食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到粗制的碳酸酯（E），直接用于下面的反应中。
向化合物（E）中加入甲醇（6ml），回流2.5小时。将混合物减压浓缩，得到粗制的化合物（F）。将其用碱处理而制成自由胺后，直接用于下面的反应中。
向上述得到的化合物（F）的自由体（1g）、4-溴-2-氟三氟甲苯（0.73g）的甲苯（11ml）溶液中，加入叔丁醇钠（0.4g）、Pd2（dba）3（13.7mg）和2-（二环己基膦基）-2’-（N,N-二甲基氨基）联苯（17.7mg），在氮气环境下将全部混合物回流一夜。将反应混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将残渣用柱色谱法（展开剂：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到标题化合物（0.54g）。稠油
1H-NMR(ClCl3，δppm)：1.08(t，3H)，1.81-1.97(m，4H)，2.04-2.23(m，4H)，2.45(q，2H)，3.97(t，2H)，4.19(brs，2H)，4.57(brt，1H)，6.44 6.51(m，2H)，6.76(d，1H)，7.13(s，1H)，7.16(d，1H)，7.38(t，1H)
（实施例3）
3α-[5-（三氟甲基）-2-吡啶氧基]-8-[2-甲酰基-4-（三氟甲基）苯基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的制造
Figure BDA00002014274500251
在80℃下，在莨菪碱（17.6g）和2-氯-5-三氟甲基吡啶（21.6g）的DMF（240ml）溶液中，分批加入60%氢化钠（5.8g），在相同温度下将全部混合物搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温后，注入到冰水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将残渣用柱色谱法（NH-凝胶；使用DM-1020，展开剂：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到化合物（G）（25g）。
在室温下，向化合物（G）（25g）、碳酸钾（1.33g）的苯（150ml）悬浮液中，加入氯甲酸2，2，2-三氯乙酯（26g），将混合物加热回流1小时。将混合物放冷至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到固体碳酸酯。将其直接用于下面的反应中。
向上述得到的碳酸酯的醋酸（300ml）溶液中加入锌粉末（42g），将全部混合物在100℃加热搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，硅藻土过滤，向滤液中加入氯仿和水，分离得有机层。使水层为弱碱性，用氯仿萃取，与前面的有机层合并，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏除去溶剂，得到粗制的化合物（H）（14.4g）。
将化合物(H)(2g)、碳酸钾（3.04g）和2-氟-5-三氟甲基苯甲醛（1.41g）的乙腈（30ml）悬浮液回流3.5小时。将反应混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法（展开剂：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到标题化合物2.77g。熔点：122-123℃
1H-NMR(CDCl3，δppm)：1.99-2.05(m，2H)，2.12(s，1H)，2.1.7(s，1H)，2.21 2.28(m，2H)，2.41(t，1H)，2.45(t，1H)，4.04(brs，2H)，5.50(t，1H)，6.79(d，1H)，7.05(d，1H)，7.61(d，1H)，7.79(dd，1H)，8.02(s，1H)，8.44(s，1H)，10.19(s，1H)
（实施例4）
3α-[2-异丙氧基羰基-4-（三氟甲基）苯氧基]-8-[6-氰基-哒嗪-3-基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷
工序1
3α-[2-异丙氧基羰基-4-（三氟甲基）苯氧基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（J）的制造
向莨菪碱（1.0g）的DMF（20ml）溶液中加入60%氢化钠（0.56g）。向该混合物中滴加4-氟-3-异丙氧基羰基三氟甲苯（1.76g）。在室温下将混合物搅拌一夜后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压蒸馏除去滤液，得到粗制的化合物（Ⅰ）（1.15g）。该化合物直接用于下面的反应中。另外，4-氟-3-异丙氧基羰基三氟甲苯是通过将市售的2-氟-5-三氟甲基苯甲酸来异丙酯化而得到的。
向粗制的化合物（Ⅰ）（1.23g）的苯（20ml）溶液中，加入碳酸钾（0.05g）和氯甲酸1-氯乙酯（0.52g），将混合物加热回流5小时。将混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将浓缩物溶解于甲醇（20ml）中，在室温下将全部混合物搅拌一夜。减压蒸馏除去溶剂，得到粗制的化合物（J）（1.0g）。该化合物直接用于下面的反应中。
工序2
3α-[2-异丙氧基羰基-4-（三氟甲基）苯氧基]-8-[6-氰基-哒嗪-3-基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的制造
Figure BDA00002014274500271
将粗制的化合物（J）（1.0g）、碳酸钾（1.16g）和3-氯-6-氰基哒嗪（0.39g）的乙腈（30ml）悬浮液加热回流3小时。将混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将浓缩物用硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到结晶（0.18g）。进一步将其用乙醚洗涤，得到标题化合物（0.04g）。熔点：219-221℃。
1H-NMR(CDCl3.δppm)：1.39(d，6H)，2.03-2.37(m，6H)，2.48-2.51(m，2H)，4.69(brs，3H)，5.22-5.30(m，1H)，6.75(d，1H)，6.85(d，1H)，7.44(d，1H)，7.68(d，1H)，7.98(s，1H)
（实施例5）
8β-[2-丙氧基-4-（三氟甲基）苯氧基]-3-[6-（三氟甲基）-吡啶-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷的制造
工序1
N-苄基-8β-[2-丙氧基-4-（三氟甲基）苯氧基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷（L）的制造
Figure BDA00002014274500281
在冰冷却下，向4-氟-3-羟基三氟甲苯（0.50g）的N,N-二甲基甲酰胺（4ml）溶液中，加入60%氢化钠（0.12g），将混合物在室温下搅拌30分钟后，加入1-碘丙烷（0.51g）。将混合物升温至90℃，搅拌30分钟。在室温下向混合物中加入化合物（K）（0.41g）的DMF（4ml）溶液以及60%氢化钠（0.09g），搅拌15分钟后，升温至100℃，搅拌2小时。将混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到化合物（L）油状物（0.75g）。
1H-NMR(CDCl3，δppm)：1.0)5(t，3H)，1.75-1.91(m，6H)，2.19(d，2H)，2.34(brs，2H)，2.74(d，2H)，3.51(s，2H)，3.96(t，2H)，4.33(s，1H)，6.94(d，1H)，7.07(s，1H)，7.13(d，1H)，7.20-7.34(m，5H)
工序2
8β-[2-丙氧基-4-（三氟甲基）苯氧基]-3-（6-三氟甲基-吡啶-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷的制造
Figure BDA00002014274500291
向化合物（L）（0.66g）的乙醇（20ml）溶液中加入10%钯-碳（0.13g）。在氢气环境下（1.01×105Pa）、室温下将该悬浮液搅拌一夜。将反应液用硅藻土过滤，将滤液减压蒸馏，得到粗制的化合物（M）（0.55g）。
3-溴-6-（三氟甲基）吡啶是通过通常的桑德迈尔（Sandmeyer）反应由市售的3-氨基-6-（三氟甲基）吡啶而衍生的。
向粗制的化合物（M）（0.23g）的甲苯（2ml）溶液中，加入3-溴-6-（三氟甲基）吡啶（0.16g）、叔丁醇钠（0.1g）、Pd2（dba）3（6.47mg）和2-（二环己基膦基）-2’-（N,N-二甲基氨基）联苯（8.34mg），在氮气环境下将混合物加热回流一夜。将反应混合物冷却后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到标题化合物（0.1g）。熔点79-80℃
1H-NMR(CDCl3，δppm)：1.07(t，3H)，1.67-1.71(m，2H)，1.80-1.92(m，2H)，2.09-2.12(m，2H)，2.62(brs，2H)，3.07(d，2H)，3.69(dd，2H)，3.98(t，2H)，4.60(s，1H)，7.01(d，1H)，7.09-7.19(m，3H)，7.50(d，1H)，8.28(d，1H)
（实施例6）
8β-[2-异亚丙基氨基氧基-4-（三氟甲基）苯氧基]-3-（5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基）-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷的制造
工序1
3-（5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基）-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8β-醇的制造
Figure BDA00002014274500301
向化合物（K）（4.32g）的乙醇（100ml）溶液中加入10%钯-碳（2.6g）。在氢气环境下，将该悬浮液升温至50℃搅拌2小时，进而在室温下搅拌一夜。将反应液用硅藻土过滤，将滤液减压蒸馏，得到粗制的化合物（N）（2.5g）。
2-溴-5-（三氟甲基）噻二唑是通过通常的桑德迈尔反应由市售的2-氨基-5-（三氟甲基）噻二唑而衍生的。
向粗制的化合物（N）（0.2g）的乙腈（6ml）溶液中，加入2-溴-5-（三氟甲基）-1，3，4-噻二唑（0.37g）、碳酸钾（0.65g）和四正丁基溴化铵（10mg），将混合物加热回流一夜。将混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到标题化合物（0.25g）。
工序2
8β-[2-羟基-4-（三氟甲基）苯氧基]-3-（5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基）-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷（Q）的制造
在冰冷却下，向4-氟-3-羟基三氟甲苯（6.0g）的DMF（60ml）溶液中，加入60%氢化钠（1.6g）。在室温下搅拌混合物30分钟后，在冰冷却下滴加氯甲基甲基醚（3.2g）。将混合物升温至室温，搅拌30分钟。将混合物注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到化合物（O）（6.88g）。
向化合物（O）（0.36g）的N,N-二甲基甲酰胺（6ml）溶液中，加入化合物（N）（0.34g）。将混合物升温至80℃，加入60%氢化钠（0.07g）。直接在80℃加热2小时。将混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到化合物（P）（0.28g）。
1H-NMR(CDCl3，δppm)：δ1.68-1.71(m，2H)，2.10-2.13(m，2H)，2.62(brs，2H)，3.45(d，2H)，3.52(s，3H)，3.82(d，2H)，4.63(s，1H)，5.20(s，2H)，7.01(d，1H)，7.25(d，1H)7.37(s，1H)
在室温下，向化合物（P）（0.28g）的四氢呋喃（THF）（4ml）溶液中，加入10%的盐酸水溶液（4ml）。将混合物加热回流1小时后，将混合物注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到标题化合物（Q）（0.25g）。
1H-NMR(CDCl3，δppm)：δ1.68-1.79(m，2H)，2.05-2.10(m，2H)，2.69(brs，2H)，3.50(d，2H)，3.89(d，2H)，4.67(s，1H)，5.58(s，1H)，6.97(d，1H)，7.15(d，1H)，7.21(s，1H)
工序3
8β-[2-异亚丙基氨基氧基-4-（三氟甲基）苯氧基]-3-（5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-3-基）-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷的制造
Figure BDA00002014274500321
使用化合物（Q）（0.25g），利用特开2001-81071号公报中记载的方法合成化合物（R）（0.07g）。
向化合物（R）（0.07g）的乙醇（1ml）溶液中加入丙酮（0.5ml）和浓盐酸（1滴），在室温下将全部混合物搅拌80分钟。将反应混合物注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂）提纯，得到标题化合物（0.05g）。熔点：113-115℃
1H-NMR(CDCl3，δppm)：δ1.64-1.70(m，2H)，2.06(d，6H)，2.032.13(m，2H)，2.61(brs，2H)，3.42(d，2H)，3.82(dd，2H)，4.64(s，1H)，7.01(d，1H)，7.21(d，1H)，7.70(s，1H)
（实施例7）
8β-[2-异亚丙基氨基氧基-4-（三氟甲基）苯氧基]-3-（5-氰基-吡啶-2-基）-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷（e）的制造
工序1
8β-羟基-3-（5-氰基-吡啶-2-基）-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷（S）的制造
Figure BDA00002014274500331
将3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-醇（0.15g）、碳酸钾（0.65g）和2-氯-5-氰基吡啶（0.33g）的乙腈（5ml）悬浮液加热回流一夜。将混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到粗制的化合物（S）（0.16g）。该化合物直接用于下面的工序中。
工序2
8β-[2-甲氧基甲氧基-4-（三氟甲基）苯氧基]-3-（5-氰基-吡啶-2-基）-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷（T）的制造
Figure BDA00002014274500332
在冰冷却下，向4-氟-3-羟基三氟甲苯（0.58g）的DMF（10ml）溶液中，加入60%氢化钠（0.14g）.将混合物在室温下搅拌30分钟后，在冰冷却下滴加氯甲基甲基醚（0.28g）。滴加结束后，将反应液升温至室温，搅拌30分钟后，进一步升温至80℃，搅拌30分钟。在80℃下向反应混合物中加入化合物（S）（0.49g）和60%氢化钠（0.13g），搅拌30分钟后，升温至80℃，搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱法（洗脱液：由正己烷和乙酸乙酯构成的混合溶剂）提纯，得到标题化合物（T）（0.82g）。
1H NMR(CDCl3，δppm)：δ1.551.63(m，2II)，2.022.05(m，2H)，2.60(brs，2H)，3.13(d，2H)，3.52(s，3H)，4，22(d，2H)，4.63(s，1H)，5.20(s，2H)，6.58(d，1H)，7.03(d，1H)7.26(d，1H)，7.37(s，1H)，7.62(d，1H)8.41(s，1H)
工序3
8β-[2-羟基-4-（三氟甲基）苯氧基]-3-（5-氰基-吡啶-2-基）-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷（U）的制造
在室温下，向化合物（T）（0.82g）的THF（10ml）溶液中加入10%盐酸水溶液（10ml）。将混合物加热回流30分钟后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到标题化合物（U）（0.74g）。
1H-NMR(CDCl3，δppm)：δ1.62-1.75(m，2H)，1.91-1.98(m，2H)，2.65(brs，2H)，3.17(d，2H)，4.26(d，2H)，4.66(s，1H)，5.63(s，1H)，6.60(d，1H)，6.98(d，1H)，7.13(d，1H)7.16(s，1H)，7.63(d，1H)8.42(s，1H)
该化合物不经提纯，直接用于下面的工序中。
工序4
8β-[2-异亚丙基氨基氧基-4-（三氟甲基）苯氧基]-3-（5-氰基-吡啶-2-基）-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷（W）的制造
Figure BDA00002014274500351
使用化合物（U）（0.74g），利用特开2001-81071号公报中记载的方法合成化合物（V）（0.76g）。
1H-NMR(CDCl3，δppm)：δ1.55-1.68(m，2H)，1.99-2.04(m，2H)，2.59(brs，2H)，3.13(d，2H)，4.22(d，2H)，4.60(s，1H)，6.00(brs，2H)，6.59(d，1H)，6.98(d，1H)，7.20(d，1H)，7.60(d，2H)8.01(s，1H)，8.41(s，1H)
向化合物（V）（0.76g）的乙醇（3ml）溶液中加入丙酮（3ml）和1滴浓盐酸，在室温下搅拌1小时。将混合物注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将浓缩物用硅胶柱色谱法（洗脱液：由正己烷和乙酸乙酯构成的混合溶剂）提纯，得到标题化合物（W）（0.45g）。用NMR确定其结构。熔点120-122℃
（实施例8）
9β-[2-环丙基甲氧基-4-（三氟甲基）苯氧基]-7-[6-（三氟甲基）-3-哒嗪基]-3-氧杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬烷（AC）的制造
工序1
Figure BDA00002014274500361
N-苄基-3-氧杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬-9-醇（Z）的制造
向苄胺（2.2g）中依次添加醋酸（1.2g）、甲醇（80ml）和90%甲醛溶液（5.33g），然后在从20℃缓慢升温至45℃的同时滴加化合物（X）（2.0g），回流5.5小时，在室温下搅拌一夜。
将溶剂从反应混合物中减压蒸馏除去，向得到的残渣中加入水（100ml）、浓盐酸（2ml），用乙醚洗涤。向水层中加入氢氧化钠，将pH调整到7以上，用氯仿萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法（氯仿：甲醇=10：1（v/v））提纯，得到化合物（Y）（4.09g）。收率88.5%
然后，在0℃向化合物（Y）（2.24g）的2-丙醇（30ml）溶液中加入硼氢化钠（1.86g）后，加入水（15ml），升温到室温，搅拌一天。将反应混合物冷却至0℃，加入10%盐酸（75ml）后，在同一温度下加入10%氢氧化钠45ml。用氯仿萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到化合物（Z）粘性油（1.56g）。收率83.8%
工序2
化合物（AA）的制造
Figure BDA00002014274500362
向工序1中得到化合物（Z）（1.56g）的DMF（20ml）溶液中，加入60%氢化钠（0.40g），在室温下搅拌15分钟。向其加入4-氟-3-（环丙基甲氧基）三氟甲苯（2.35g），在100℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩，得到粗制的化合物（AA）。
将得到的粗制的化合物（AA）用硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷：乙酸乙酯=2：3（v/v））提纯，结果分别得到化合物（AA-cis）粘性油0.98g（收率32.7%）、化合物（AA-trans）粘性油0.76g（收率25.4%）。
AA-cis的NMR数据：
1H-NMR(CDCl3，δppm)：δ0.34-0.44(m，2H)，0.600.67(m，2H)，1.26-1.31(m，2H)，1.94(brs，2H)，2.49(d，2H)，3.17(d，2H)，3.57(s，2H)，3.79(d，2H)，3.88(d，2H)，4.27(d，2H)4.43(t，1H)，6.94(d，1H)，7.10(s，1H)，7.17(d，1H)，7.207.40(m，5H)
AA-trans的NMR数据：
1H-NMR(CDCl3，δppm)：δ0.39-0.44(m，2H)，0.62-0.71(m，2H)，1，25-1.35(m，1H)，2.04(brs，2H)，2.84(brs，4H)，3.55(s，2H)，3.82(d，2H)，3.89(d，2H)，4.13(d，2H)，4.59(t，1H)，6.95(d，1H)，7.10(s，1H)，7.14(d，1H)，7.207.42(m，5H)
Figure BDA00002014274500371
工序3
向工序2中得到的化合物（AA-cis）0.98g的乙醇（20ml）溶液中加入10%Pd/C（0.20g），将全部混合物在氢气环境（大气压）下、在60℃搅拌6.5小时。将反应混合物过滤，将滤液减压蒸馏，得到脱苄基物（AB）油状物（0.75g）。收率95.9%
1H-NMR(CDCl3，δppm)：δ0.35-0.40(m，2H)，0.60-0.69(m，2H)，1.23-1.34(m，1H)，1.83(brs，2H)，1.99(brs，1H)，3.04(d，2H)，3.38(d，2H)，3.85-3.91(m，4H)，4.35(d，2H)，4.59(t，1H)，6.95(d，1H)，7.10(s，1H)，7.12(d，1H)
向得到的化合物（AB）的N-甲基吡咯烷酮（3ml）溶液中，加入3-氯-6-（三氟甲基）哒嗪（0.19g）和DBU（0.15g），在120~130℃搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，注入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩。将得到的残渣用硅胶柱色谱法（洗脱液：正己烷：乙酸乙酯=1：1（v/v））提纯，得到标题化合物（AC）（0.24g）。收率57%，熔点93-95℃
上述实施例中制造的化合物以及根据上述实施例的方法制造的本发明的化合物的例子示于以下表中，另外，在下述表中，也一并简略地表示了R1和R2为2个以上的取代基的情况，vis表示粘稠的油，amor表示无定形。并且，nD21.8-1.5008表示在21.8℃时的折射率为1.5008（其他也同样。）。cPr表示环丙基、cHex表示环己基、Ac表示乙酰基、nPr表示正丙基，iPr表示异丙基、nBu表示正丁基、iBu表示异丁基、tBu表示叔丁基，cPen表示环戊基（其他也同样。）。TMS表示三甲基甲硅烷基，THF表示四氢呋喃基。
[表1]
Figure BDA00002014274500391
Figure BDA00002014274500392
[表2]
  1^18   5-CF3   O   2-C(O)OtBu-4-CF3   [95-98]
  1-19   3-Cl-5-CF3   O   2-C(O)OiPr-4-CF3   vis
  1-20   5-CF3   O   6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3   vis
  1-21   5-CF3   O   2-CH＝NOMe-4-CF3   vis
  1-22   5-CF3   O   2-CH＝NOEt-4-CF3
  1-23   5-CF3   O   2-C(O)OCH2cPr-4-CF3   vis
  1-24   5-CF3   O   2-C(O)OCH2CF3-4-CF3   vis
  1-25   5-CF3   O   2-C(O)OiBu-4-CF3   vis
  1-26   5-CF3   O   2-C(O)OnPr-4-CF3   vis
  1-27   5-CF3   O   2-CH(OH)CH2CH(Me)2-4-CF3   amor
  1-28   5-CF3   O   2-C(O)OCH(Me)CH＝CH2-4-CF3   vis
  1-29   5-CF3   O   2-C(O)OcPen-4-CF3   vis
  1-30   5-CF3   O   2-C(O)ON＝C(Me)2-4-CF3   vis
  1-31   5-CF3   O   2-OCH2cPr-4-CF3   [88-90]
  1-32   5-CF3   O   2-OEt-4-CF3   [102-105]
  1-33   5-CF3   O   2-C(O)OCH2CHF2-4-CF3   vis
  1-34   5-CF3   O   2-OnBu-4-CF3   [90-92]
  1-35   5-CF3   O   2-OnPr-4-CN   [107-110]
  1-36   5-CF3   O   2-C(0)OCH2OMe-4-CF3   vis
  1-37   5-CF3   O   2-C(O)OCH2tBu-4-CF3   [100-102]
  1-38   5-CF3   O   2-C(O)N(Me)2-4-CF3   vis
  1-39   5-CF3   O   2-C(O)OCH(Me)CH(Me)2-4-CF3   vis
  1-40   5-CF3   O   2-C(O)OCH(Et)2-4-CF3   vis
  1-41   5-CF3   O   2-C(O)O(THF-3-yl)-4-CF3   vis
  1-42   5-CF3   NH   2-C(O)OiPr-4-CF3   vis
  1-43   5-CF3   O   2-C(O)O(CH2)2OMe-4-CF3   vis
  1-44   5-CF3   O   2-C(O)OCH(Me)CH2OMe-4-CF3   vis
  1-45   5-CF3   O   2-C(O)OCH(CN)Me-4-CF3   vis
[表3]
  1-46   5-CF3   O   2-C(O)OCH(Cl)Et-4-CF3   vis
  1-47   5-CF3   O   2-C(O)SiPr-4-CF3   vis
  1-48   5-CF3   O   2-O8n-4-CF3   [98-102]
  1-49   5-CF3   O   2-OH-4-CF3   [130-131]
  1-50   5-CF3   O   2-OCH2CH(Me)OMe-4-CF3   [116-120]
  1-51   5-CN   O   2-C(O)OiPr-4-CF3   [124-126]
  1-52   5-CF3   O   2-CH(OTMS)CH2CN-4-CF3   [131-133]
  1-53   5-CF3   O   2-CH(OH)CH2CN-4-CF3   [24-25]
  1-54   5-CN   O   2-OnPr-4-CF3   [141-142]
  1-55   5-CF3   O   2-OCH2cPr-4-C3F7   nD22.2-1.4942
  1-56   3-Me   O   4-Ph
  1-57   3-F   O   3，4，5.6-F4
  1-58   5-CN   S   2-CN
  1-59   5-NO2   S   3-CF3
  1-60   5-CHO   S   4-iPr
  1-61   4-OMe   S   3.5-Me2
  1-62   4-cPr   S   3-NO2
  1-63   5-OcHex   SO2   3-Br
  1-64   3-CH2CH2cPr   SO2   3-cPr
  1-65   4-OCH2cPr   SO2   4-OcPr
  1-66   4-OCH＝CH2   SO2   2-CH2cPr
  1-67   5-OCF3   SO2   2-OCH2cPr
  1-68   4-OCH＝CHCH2CF3   NH   4-OCH＝CH2
  1-69   4-CO2Et   NH   2-OCH2Cl
  1-70   6-F   NH   2-OCH＝CBr2
  1-71   6-CN   NMe   3-NO2
  1-72   6-NO2   NAc   4-OCF3
  1-73   6-OcPr   NMe   4-CN
[表4]
Figure BDA00002014274500421
Figure BDA00002014274500422
[表5]
Figure BDA00002014274500431
Figure BDA00002014274500432
[表6]
只要没有特别记载，R1b、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5表示氢原子.
Figure BDA00002014274500442
[表7]
Figure BDA00002014274500451
[表8]
Figure BDA00002014274500461
[表9]
Figure BDA00002014274500471
[表10]
4-82 2-OnPr-4-CF2 CH c-CO2iPr C-CF3 CH CH O vis
[表11]
Figure BDA00002014274500481
只要没有特别记载，R1b、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5表示氢原子.
Figure BDA00002014274500482
[表12]
  5-18   2-CN   CH   N   CH   NH   SO2
  5-19   3-NO2   N   CH   C-CF3   NH   SO2
  5-20   4-CHO   N   CH   CH   NH   SO2
  5-21   4-OMe   CH   CH   CH   S   SO2
  5-22   4-cPr   N   CH   CH   S   SO2
  5-23   2-OcHex   N   CH   CH   S   NH
  5-24   3-CH2CH2cPr   N   CH   CH   S   NH
  5-25   4-OCH2cPr   N   CH   CH   S   NH
  5-26   2-CHO   N   CH   CH   O   NH
  5-27   3-OCH＝CHMe   N   CMe   CH   O   NMe
  5-28   2-CO2Et   CH   CH   CH   O   NMe
[表13]
Figure BDA00002014274500491
只要没有特别记载，R1b、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5表示氢原子.
Figure BDA00002014274500492
[表14]
Figure BDA00002014274500501
Figure BDA00002014274500502
[表15]
  7-21   5-OCF3   NH   2-OnPr-4-CF3
  7-22   3，5-Me2   NH   4-CF3
  7-23   6-Cl   NH   2-CF3-3-Cl
  7-24   5-NO2   NMe   4-CF3
  7-25   4-CHO   NAc   4-CF3-2-OnPr
[表16]
Figure BDA00002014274500511
Figure BDA00002014274500512
[表17]
  8-20   6-OcPr   NMe   5-OCF3
  8-21   3-Ne   O   4-OMe
  8-22   3-F   O   5-Cl
  8-23   4-OCH＝CF2   S   3-nBu
[表18]
Figure BDA00002014274500531
Figure BDA00002014274500532
[表19]
  9-21   4-OCH＝CHF   NMe
  9-22   6-CO2Me   NAc   2-Cl
[表20]
Figure BDA00002014274500542
[表21]
  10-19   4-OMe   N   CH   N   CH   CH   NH
  10-20   4-cPr   CH   C-Me   N   C-Me   CH   NiPr
  10-21   2-OcHex   CH   CH   N   CH   CH   NMe
  10-22   3-CH2CH2cPr   CH   CH   N   CH   CH   NMe
[表22]
Figure BDA00002014274500551
Figure BDA00002014274500552
[表23]
Figure BDA00002014274500561
Figure BDA00002014274500562
[表24]
Figure BDA00002014274500571
Figure BDA00002014274500572
[表25]
Figure BDA00002014274500581
Figure BDA00002014274500582
[表26]
Figure BDA00002014274500591
Figure BDA00002014274500592
[表27]
Figure BDA00002014274500601
Figure BDA00002014274500602
[表28]
Figure BDA00002014274500611
[表29]
  16-46   4-CF3-2-OnPr   N   CH   CH   N   CH   S   trans
  16-47   3-CF3   N   CH   C-CF3   CH   N   SO   trans
  16-48   3-Me   H   C-Br   CH   CH   N   SO   trans
  16-49   3-F   N   CH   N   CH   M   SO   trans
  16-50   2-CN   H   CH   C-CN   CH   N   SO2   trans
  16-51   3-NO2   N   C-CN   CH   CH   N   SO2   trans
  16-52   4-CHO   N   N   C-CF3   CH   CH   SO2   trans
  16-53   4-OMe   H   N   C-CF3   CH   CH   SO2   trans
  16-54   4-cPr   N   N   C-CF3   CH   CH   NH   trans
  16-55   2-OcHex   N   N   C-CF3   CH   CH   NH   trans
  16-5B   3-CH2CH2cPr   N   CH   CH   N   CH   NH   trans
  16-57   4-OCH2cPr   N   CH   CH   N   CH   NMe   trans
  16-58   2-CHO   N   CH   CH   N   CH   NMe   trans
  16-59   3-OCH＝CHMe   N   CH   CH   N   CH   NAc   tran3
  16-60   2-CO2Et   N   CH   CH   N   CH   NAc   trans
  16-61   4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   [99-100]   cis
  16-62   4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NAc   [116-119]   cis
  16-63   4-CF3   N   CN   C-CF3   CH   CH   NMe   [142-143]   cis
  16-64   2-NO2-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   [140-143]   cis
  16-65   2-NO2-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NMe   [124-127]   cis
  16-66   2-HO2-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   HnPr   amor   cis
  16-67   2-NO24-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NnPr   amor   cis
  16-68   2-NO2-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NEt   [112-114]   cis
  16-69   2-Me-4-OCF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   [89-90]   cis
  16-70   2-Me-4-OCF3   N   CH   C-F3   CH   CH   NMe   nD24.6-1.5115   cis
  16-71   2-OEt-4-tBu   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   vis   cis
  16-72   2-OEt-4-tBu   N   CH   C-CF3   CH   CH   NME   vis   cis
  16-73   2-OnPr-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   [85-87]   cis
[表30]
  16-74   2-OnPr-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NMe   [101-103]   cis
  16-75   2-nBu-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   [70-73]   cis
  16-76   2，6-nBu2-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   nD22.0-1.5080   cis
  16-77   5-Cl-2-OnPr-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   vis   cis
  16-78   2，6-Me2-4-OCF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   [70-73]   cis
  16-79   2-OnPr-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   [103-104]   cis
  16-80   2-OnPr-4-CF3   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   [107-109]   cis
  16-81   2-OnPr-4-C(O)OtBu   N   CH   C-CF3   CH   CH   NH   [152-154]   cis
  16-82   2-OnPr-4-CF3   N   CH   C-CN   CH   CH   O   [95-99]   cis
  16-83   2-OCH2cPr-4-CF3   N   CH   C-CN   CH   CH   O   [87-89]   cis
  16-84   2-OCH2OMe-4-CF3   N   CH   C-CN   CH   CH   O   [117-119]   cis
  16-85   2-OCH2CH2OMe-4-CF3   N   CH   C-CN   CH   CH   O   [90-92]   cis
  16-86   2-OCH2CH(OMe)Me-4-CF3   N   CH   C-CN   CH   CH   O   [78-81]   cis
  18-87   2-CO2CHMe2-4-CF3   N   CH   C-CN   CH   CH   O   [142-145]   cis
  16-88   2-CH2OCH(Me)OMe-4-CF3   N   CH   C-CN   CH   CH   O   [119-122]   cis
  16-89   2-ON＝CMe2-4-CF3   N   CH   C-CN   CH   CH   O   [120-122]   cis
  16-90   2-ON＝C(OMe)Me-4-CF3   N   CH   C-CN   CH   CH   O   [124-127]   cis
  16-91   2-ON＝C(NH2)Me-4-CF3   N   CH   C-CN   CH   CH   O   [142-t45]   cis
[表31]
[表32]
  17-15   4-CF3   N   C-Cl   CH   NH   S
  17-16   4-CF3-2-OnPr   N   CH   CH   NH   S
  17-17   3-CF3   N   C-CN   CH   NH   S
  17-18   3-Me   CH   CH   CH   O   SO
  17-19   3-F   C-Cl   CH   C-Cl   O   SO
  17-20   2-CN   N   CH   CH   O   SO
  17-21   3-NO2   N   CH   CH   O   SO
  17-22   4-CHO   CH   N   CH   O   SO
  17-23   4-OMe   CH   N   CH   O   SO2
  17-24   4-cPr   N   CH   CH   NMe   SO2
  17-25   2-OcHex   N   CH   CH   NMe   NH
  17-26   3-CH2CH2cPr   CH   N   CH   NMe   NH
  17-27   4-OCH2cPr   CH   N   CH   NMe   NH
  17-28   2-OnPr-4-CF3   C-CN   C-CF3   N   NMe   NMe
  17-29   2-OnPr-4-CF3   CH   C-CF3   N   NMe   NMe
  17-30   2-CHO   CH   N   CH   NMe   NAc
[表33]
[表34]
Figure BDA00002014274500671
Figure BDA00002014274500672
[表35]
Figure BDA00002014274500681
[表36]
Figure BDA00002014274500691
Figure BDA00002014274500692
[表37]
Figure BDA00002014274500701
Figure BDA00002014274500702
[表38]
Figure BDA00002014274500711
[表39]
[表40]
Figure BDA00002014274500731
[表41]
Figure BDA00002014274500741
Figure BDA00002014274500742
[表42]
Figure BDA00002014274500751
[表43]
Figure BDA00002014274500761
[表44]
制剂实施例
[杀虫、杀螨剂]
下面，示出了本发明的组合物的若干实施例，但是添加剂和添加比例不限定于这些实施例，可以使其在广范围内变化。制剂实施例中的份表示重量份。
制剂实施例1可湿性粉剂
Figure BDA00002014274500781
将以上物质均匀混合，粉碎微细，得到有效成分40%的可湿性粉剂。
制剂实施例2乳剂
将以上物质混合溶解，得到有效成分30%的乳剂。
制剂实施例3粉剂
本发明化合物            10份
滑石粉                  89份
聚氧乙烯烷基烯丙基醚    1份
将以上物质均匀混合后粉碎微细，得到有效成分10%的粉剂。
制剂实施例4颗粒剂
将以上物质粉碎混合，加水充分捏合后，造粒干燥，得到有效成分5%的颗粒剂。
制剂实施例5悬浮剂
Figure BDA00002014274500791
将以上物质混合，湿法研磨至粒度为1微米以下，得到有效成分10%的悬浮液。
试验例1对二斑叶螨的效力
在3寸的盆中播种菜豆，在其发芽后经过7~10天的第一片叶子上，接种17只对有机磷试剂具有抗药性的雌性二斑叶螨成虫后，按照所述药剂的实施例1中所示的可湿性粉剂的处方，散布用水将化合物浓度稀释至125ppm的药液。置于温度25℃、湿度65%的恒温室内，在3天后检查杀成虫率。试验反复进行2次。
其结果是，以下的化合物显示出100%的杀虫率。
1-1、1-4～1-7、1-10、1-13、1-17、1-18、1-21～1-29、1-31～1-36、1-39～1-47、1-50、1-51、1-54、2-3、3-1、4-5、4-7、4-9、4-13、4-16、4-18～4-20、4-53～4-55、4-58～4-61、4-64、4-70、4-71、5-1～5-8、10-1、11-1、13-2、15-1、15-17、16-1～16-26、16-61、16-65，16-69，16-73～16-75，16-78，16-82～16-91、17-2、17-3、17-7～17-10、19-1～19-3、21-1、21-3、21-5、21-6、21-14～21-16
试验例2对柑橘全爪螨的效力
在放入表面皿（Schale）中的柑橘叶上，接种10只柑橘全爪螨的雌性成虫后，按照上述药剂的实施例2所示的乳剂的处方，用旋转散布塔散布以水将化合物浓度稀释至125ppm的药液。置于温度25℃、湿度65%的恒温室内，散布3天后除去成虫，在第11天对这三天内产下的卵是否可以发育成成虫进行检查。
其结果是，以下的化合物显示出100%的杀虫率。
1-1、1-5、1-7、1-13、1-17、1-24、1-31、1-32、1-47、1-50、3-1、4-5、4-53、4-54，4-58～4-61，4-64、4-70、4-71、5-1、5-2、5 4、5 8、10 1、12 4、16 1～16 13、16 15～16 20、16 22、16-23、16-26、16-61、16-73、16-83、16-84、16-89～16-91、17-7、17-9、17-10、19-1～19-3、21-5、21-6、21-13
试验例3对粘虫的效力试验
将市售的人工饲料（Insecta LFS，由日本农产工业社制造）0.2ml装入塑料制试管（1.4ml容积）中，作为试验用饲料。
使用二甲基亚砜（含0.5%的tween20）将化合物制备成1%溶液，将相当于10μg化合物的量的该溶液滴加在饲料表面进行处理。
每个试管接种两只粘虫2龄幼虫，用塑料制盖密封。放置于25℃，5天后检查杀虫率和摄食量。试验反复进行2次。
本试验中，以下化合物的杀虫率为100%，并且摄食量相比于溶剂对照区为10%以下，是有效的。
4-3、4-4、16-1、16-2、17-3、17-7～17-9
试验例4对地下家蚊的效力试验
向0.3ml的聚苯乙烯制试验容器中，加入孵化1日后的地下家蚊幼虫10只和含0.5mg观赏鱼用饲料（TetraMin，由Tetra Japan公司制造）的蒸馏水0.225ml。
使用二甲基亚砜（含0.5%的tween20）将化合物制备成1%溶液，进而用蒸馏水稀释至0.01%。将该稀释药液0.025ml加入加有地下家蚊的试验容器中，加以搅拌（化合物终浓度0.001%）。
放置于25℃，2天后检查杀虫率。试验反复进行2次。
在本试验中，以下的化合物的杀虫率为90%以上，是有效的。
4-3
根据本发明，可提供具有新型结构的环状胺化合物、或者其盐或其N-氧化物及其制造中间体，特别是可以提供具有优异杀虫和/或杀螨活性的生物活性、安全性高的有害生物防除剂。

Claims (3)

1.一种环状胺化合物，由下述式表示：
Figure FDA00002014274400011
或者
Figure FDA00002014274400012
2.一种有害生物防除剂，含有权利要求1所述的环状胺化合物作为有效成分。
3.根据权利要求2所述的有害生物防除剂，其特征在于，有害生物是虫或螨。
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