ES2375639T3 - Compuestos de aminas c�?clicas y agente para el control de plagas. - Google Patents

Compuestos de aminas c�?clicas y agente para el control de plagas. Download PDF

Info

Publication number
ES2375639T3
ES2375639T3 ES06811453T ES06811453T ES2375639T3 ES 2375639 T3 ES2375639 T3 ES 2375639T3 ES 06811453 T ES06811453 T ES 06811453T ES 06811453 T ES06811453 T ES 06811453T ES 2375639 T3 ES2375639 T3 ES 2375639T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
alkylsulfonyl
amino
bis
formula
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES06811453T
Other languages
English (en)
Inventor
Isami Hamamoto
Jun Takahashi
Makio Yano
Masahiro Kawaguchi
Daisuke Hanai
Takao Iwasa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2375639T3 publication Critical patent/ES2375639T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/22—Bridged ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/54—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/22—Bridged ring systems
    • C07D221/24—Camphidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/16—Halogen atoms; Nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Agentes para el control de plagas que comprenden compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1): o sus sales o sus N-óxidos como un principio activo, en la que Cy 1 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un heterociclo de 5 miembros y un grupo representado por la fórmula (a) a continuación: en la que Y 1 e Y 2 , cada uno independientemente, representa nitrógeno o carbono y el símbolo * representa las posiciones de unión; X representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, y nitrógeno; cada R puede formar un anillo cuando n es un entero de 2 o más y R, que no forma un anillo, representa un hidroxilo, halógeno, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltriocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonilo)amino, alcoxicarbonilo, o arilo; n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más; Cy 2 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un hidrocarburo cíclico y un heterociclo Cy 1 y Cy 2 , y el nitrógeno de X pueden ser sustituidos opcionalmente por un sustituyente seleccionado de entre el grupo constituido por hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonilo)amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'- metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, N'-acetilhidrazino, N'-metilhidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-2propilidenhidrazino, alquiltio , alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y los grupos funcionales representados por la fórmula (i); [en la fórmula, R 15 y R 16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio, 73 null   R 15 y R 16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y Z 1 representa oxígeno o nitrógeno]; con la condición de que Cy 2 es piridin-2-ilo, que es sustituido con por lo menos uno o más cianos, cuando Cy 1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy 2 es piridin-2-ilo.

Description

Compuestos de aminas cíclicas y agente para el control de plagas.
5 Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevos compuestos de aminas cíclicas y a agentes para el control de plagas que contienen estos compuestos de aminas cíclicas o similares como principios activos.
10 Descripción de la técnica relacionada
Aunque muchos compuestos que tienen actividades insecticidas/acaricidas son conocidos convencionalmente, existen problemas tales como un efecto insuficiente de los mismos, limitación del uso de los mismos debido a problemas de resistencia a las medicinas, aparición de fitotoxicidad o contaminación en el cuerpo de las plantas, o
15 gran toxicidad con respecto a mamíferos, peces o similares.
Es conocido que los compuestos representados por la fórmula a continuación presentan actividades insecticidas/acaricidas:
En la fórmula, X representa O, S, NH, NR o NOR; Y representa un enlace (entrecruzado) o similar; Z representa cicloalquilo C3 a C8 o similar; y CH2 en estos anillos de hidrocarburos en este caso puede ser sustituido con NR5 (R5 es fenilo o fenilo sustituido). Los ejemplos específicos conocidos de tales compuestos incluyen el compuesto
25 representado por la fórmula a continuación (referirse al documento de patente 1):
Sin embargo, las estructuras de tales compuestos están limitadas a derivados de 4-aminopiridina y derivados de 4hidroxipiridina y no se dan a conocer específicamente compuestos con otras estructuras. 30 Documento de patente 1: Traducción japonesa publicada Nº Hei 09-502446 de publicación internacional PCT.
El documento US-A-5.571.815 da a conocer determinadas piperidinas que pueden ser utilizadas como agentes pesticidas. 35 El documento US-A-5.723.450 da a conocer compuestos pesticidas a base de piridin-4-ilamino-ciclohexanos.
El documento WO-A-2004/099160 describe compuestos pesticidas a base de 1-(pirimidin-4-il)-piperidinas.
40 El documento WO-A-2005/036961 da a conocer compuestos pesticidas a base de 1-fenilmetil-4-difenilmetilpiperidinas.
El documento US-A-5.001.125 describe piridazin aminas para el tratamiento de las enfermedades virales.
45 Exposición de la invención
Problemas que debe solucionar la invención
Un objetivo de la presente invención consiste en proporcionar agentes para el control de plagas, que pueden ser
50 sintetizados industrialmente de manera favorable, que presenten excelentes bioactividades, que no presenten problemas con respecto a la seguridad y que presenten los compuestos con nuevas estructuras como principios activos.
Medios para solucionar el problema
Como resultado de una investigación intensiva para solucionar los problemas anteriormente mencionados, se descubrió que nuevos compuestos de aminas cíclicas con una estructura específica presentan unas actividades insecticidas/acaricidas excelentes para completar la presente invención. En otras palabras, la presente invención proporciona en primer lugar agentes para el control de plagas caracterizados porque contienen compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1), sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, como principios activos:
En la fórmula, Cy1 representa un heterociclo de 5 miembros sustituido o no sustituido o un grupo sustituido o no sustituido representado por la fórmula (a) a continuación:
15 [En la fórmula, Y1 e Y2 cada uno independientemente representa nitrógeno o carbono y el símbolo (*) representa las posiciones de unión].
X representa oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, nitrógeno sustituido o no sustituido.
20 Cada R puede unirse para formar un anillo y R que no se une para formar un anillo, representa un hidroxilo, halógeno, amino sustituido o no sustituido, nitro o un grupo orgánico.
n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más.
25 Cy2 representa un hidrocarburo cíclico sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido con la condición de que Cy2 sea piridin-2-ilo, que es sustituido con por lo menos uno o más ciano, cuando Cy1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy2 es un piridin-2-ilo.
30 La presente invención proporciona en segundo lugar compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (2), sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos.
En la fórmula, Cy3 representa cualquiera de las fórmulas (b) a (h) a continuación.
En la fórmula, R6 representa haloalquilo o haloalcoxi. R7 representa alcoxi sustituido o no sustituido, alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido, alcoxialquilo sustituido o no
[En la fórmula, R15 y R16 cada uno independientemente representa hidrógeno, hidrocarburo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, amino sustituido o no sustituido, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio. 10 R15 y R16 pueden unirse para formar un anillo, en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo y Z1 representa oxígeno o nitrógeno sustituido o no sustituido].
R8 a R14 cada uno independientemente representa hidroxilo, tiol, halógeno, nitro, formilo, ciano, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquenilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G1), alcoxi (opcionalmente sustituido con G1), 15 alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, arilo (opcionalmente sustituido con G1) o el grupo funcional representado por la fórmula (i).
G1 representa hidroxilo, halógeno, amino sustituido o no sustituido nitro, o un grupo orgánico.
20 k, l, n y o, cada uno independientemente representa uno cualquiera de un entero de 0 a 4 y cada R8, R9, R10, R11 y R12, pueden ser iguales o diferentes, cuando k, l, n y o son 2 o más.
m es uno cualquiera de un entero de 0 a 5 y cada R10 puede ser igual o diferente cuando m es 2 o más.
25 p y q, cada uno independientemente, representan cualquiera de un entero de 0 a 3 y cada R13 y cada R14 puede ser igual o diferente cuando p y q son 2 o más.
X representa oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo o nitrógeno sustituido o no sustituido.
30 R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a, pueden formar juntos anillos saturados y R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5, que no forman juntos anillos saturados, representan cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino sustituido o no sustituido, nitro o un grupo orgánico.
Cy4 representa: 35
- piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo o fenilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (c), (g) o (h),
40 - piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo o 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (b), (e) o (f), y
- piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, pirazinilo o 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos 45 con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por la fórmula (d).
G2 representa hidroxilo, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G3), alcoxi (opcionalmente sustituido con G3), haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis-(haloalquilsulfonil)amino, alcoxicarbonilo, arilo (opcionalmente sustituido
50 con G1), un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros (que contiene por lo menos un heteroátomo entre oxígeno, nitrógeno y azufre), el grupo representado por las fórmulas (j) a (l).
En las fórmulas (j), (k) y (l), R17 y R18 cada uno independientemente representa hidrógeno, un hidrocarburo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, amino sustituido o no sustituido, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio. R19 y R22, cada uno independientemente representa hidrógeno, un hidrocarburo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, o amino sustituido o no sustituido. R20 representa hidrógeno o un hidrocarburo sustituido o no sustituido. R21 representa hidrógeno, un hidrocarburo sustituido o no sustituido o un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido. Y y Z cada uno independientemente representa oxígeno
o nitrógeno sustituido o no sustituido. R17 y R18, R19 y R20 y R21 y R22 pueden unirse para formar anillos y en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo.
G3 representa hidroxilo, ciano, alcoxi, alcoxialcoxi o trialquilsililoxi.
Efectos de la invención
De acuerdo con la presente invención, es posible proporcionar agentes para el control de plagas con excelentes bioactividades, especialmente en términos de actividades insecticidas/acaricidas y gran seguridad, y además, es posible proporcionar compuestos de aminas cíclicas con una nueva estructura, sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos.
Formas de realización preferidas de la invención
La presente invención se describirá en detalle a continuación:
I. Agentes para el control de plagas que contienen compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1), sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos, como principios activos.
Los agentes para el control de plagas de la presente invención están caracterizados porque contienen compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1), sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos, como principios activos. En la fórmula (1), Cy1 es un grupo heterocíclico de 5 miembros sustituido o no sustituido o un grupo funcional sustituido o no sustituido representado por la fórmula (a).
El grupo heterocíclico de 5 miembros no está limitado particularmente en tanto es un heterociclo de 5 miembros que tiene uno o más heteroátomos en el anillo y puede ser saturado o insaturado. Los ejemplos específicos del mismo incluyen pirrolidin-2-ilo, pirrolidin-3-ilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo y 1,2,4-triazol-5-ilo, y resulta preferido el tiofen-3-ilo.
La fórmula (a) representa fenilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo o piridazin-3-ilo, que son sustituidos o no sustituidos y resulta preferido el fenilo sustituido o no sustituido.
Los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1 incluyen hidroxilo; tiol; halógeno, tal como flúor, cloro, bromo y yodo; ciano; nitro; formilo; amino sustituido o no sustituido tal como amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino y feniletilamino; alquilo (preferentemente alquilo C1-6) tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, s-butilo, isobutilo, t-butilo, n-pentilo y n-hexilo; alquenilo tal como vinilo, alilo y 2-metoxietenilo; alquinilo tal como etinilo, 1-propinilo, 2-feniletinilo y propargilo; alcoxi (preferentemente alcoxi C1-6) tal como metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, isobutoxi y t-butoxi; alqueniloxi tal como viniloxi y aliloxi; alquiniloxi tal como etiniloxi y propargiloxi; ariloxi tal como fenoxi y benciloxi; heteroariloxi tal como 2-piridiloxi; haloalquilo (preferentemente haloalquilo C1-6) tal como clorometilo, fluorometilo, bromometilo, diclorometilo, difluorometilo, dibromometilo, triclorometilo, trifluorometilo, bromodifluorometilo, 1,1,1-trifluoroetilo, 1-cloroetilo, 2-cloroetilo, 1bromoetilo y 2-bromoetilo, pentafluoroetilo; haloalcoxi (preferentemente haloalcoxi C1-6) tal como fluorometoxi, clorometoxi, bromometoxi, difluorometoxi, diclorometoxi, dibromometoxi, trifluorometoxi, triclorometoxi, tribromometoxi, 1,1,1-trifluoroetoxi, pentafluoroetoxi y heptafluoroisopropoxi; alquiltiocarbonilo (preferentemente alquiltiocarbonilo C1-6) tal como metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, propiltiocarbonilo, isopropilcarbonilo, nbutiltiocarbonilo, isobutiltiocarbonilo, s-butiltio-carbonilo y t-butiltiocarbonilo; alquilsulfonilamino (preferentemente alquilsulfonilamino C1-6) tal como metilsulfonilamino, etilsulfonilamino, n-propil-sulfonilamino, isopropilsulfonilamino, n-butilsulfonilamino y t-butilsulfonilamino; arilsulfonilamino (preferentemente arilsulfonilamino C6-12) tal como fenilsulfonilamino; heteroarilsulfonilamino (preferentemente heteroaril-sulfonilamino C3-12) tal como
piperazinilsulfonilamino; alquilcarbonilamino (preferentemente alquilcarbonilamino C1-6) tal como metilcarbonilamino, etilcarbonilamino, n-propilcarbonilamino, e isopropilcarbonilamino; alcoxicarbonilamino (preferentemente alcoxilcarbonilamino C1-6) tal como metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, n-propoxicarbonilamino e
isopropoxicarbonilamino;
haloalquil-sulfonilamino (preferentemente haloalquilsulfonilamino C1-6) tal como
fluorometilsulfonilamino,
clorometilsulfonilamino, bromometilsulfonilamino, difluorometilsulfonilamino,
diclorometilsulfonilamino,
difluoroetilsulfonilamino, trifluorometilsulfonilamino, 1,1,1-trifluoroetil-sulfonilamino y
pentafluoroetilsulfonilamino; bis-(alquilsulfonil)amino (preferentemente bis(alquilsulfonil C1-6)amino) tal como bis(metilsulfonil)amino, bis(etilsulfonil)amino, (etilsulfonil)(metilsulfonil)amino, bis(propilsulfonil)amino, bis(isopropilsulfonil)amino, bis(n-butilsulfonil)amino y bis(t-butilsulfonil)amino; bis(haloalquilsulfonil)amino (preferentemente bis-(haloalquilsulfonil C1-6)amino) tal como bis(fluoro-metilsulfonil)amino, bis(clorometilsulfonil)amino, bis(bromometilsulfonil)amino, bis(difluorometil-sulfonil)amino, bis(diclorometilsulfonil)amino, bis(di-fluoroetilsulfonil)amino, bis(trifluorometilsulfonil)-amino, bis(1,1,1trifluoroetilsulfonil)amino, y bis(pentafluoroetilsulfonil)amino; hidrazinometoxicarbonilo sustituido o no sustituido tal como hidrazino, N’-fenilhidrazino y N’-metoxicarbonilhidrazino; alcoxi-carbonilo (preferentemente alcoxicarbonilo C16) tal como etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo y t-butoxicarbonilo; arilo (preferentemente arilo C6-12) tal como fenilo, 1-naftilo y 2-naftilo; aralquilo (preferentemente aralquilo C7-20) tal como bencilo y fenetilo; heterociclo de 5 miembros insaturado tal como furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo y 1,2,4-triazol-5-ilo; heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado tal como 5-fenil-5-trifluorometil-isoxazolin-3-ilo, 2furfurilmetilo, 3-tienilmetilo y 1-metil-3-pirazolometilo; heterociclo de 6 miembros insaturado tal como piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, 1,3,5triazin-2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo; heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado tal como 2-piridilmetilo, 3-piridilmetilo, 6cloro-3-piridilmetilo y 2-pirimidilmetilo; un grupo heterocíclico saturado tal como tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidropiran4-ilo, piperidin-3-ilo, pirrolidin-2-ilo, morfolino, piperidino, y N-metilpiperazinilo; un grupo alquilo heterocíclico saturado tal como 2-tetrahidrafuranilmetilo, 3-piperazilmetilo, N-metil-3-pirrolidilmetilo y morfolinometilo; iminoalquilo Nsustituido o N-no sustituido tal como N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, y Nmetoxiiminometilo; hidrazinocarbonilo N-no sustituido o N-sustituido tal como N’-metilhidrazinocarbonilo, N’fenilhidrazinocarbonilo e hidrazinocarbonilo; aminocarbonilo N-no sustituido o N-sustituido tal como aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo y N-fenil-N-metilaminocarbonilo; hidrazino N-no sustituido o N-sustituido tal como hidrazino, N’-acetilhidrazino, N’-metilhidrazino, N’-fenilhidrazino, N’-metoxi-carbonilhidrazino y N’-2-propilidenhidrazino; alquiltio tal como metiltio, etiltio y t-butiltio; alqueniltio tal como viniltio y aliltio; alquiniltio tal como etiniltio y propargiltio; ariltio tal como feniltio y 4-clorofeniltio; heteroariltio tal como 2-piridiltio; aralquiltio tal como benciltio y fenetiltio; alquilsulfonilo tal como metilsulfonilo, etilsulfonilo y t-butilsulfonilo; alquenilsulfonilo tal como alilsulfonilo; alquinilsulfonilo tal como propargilsulfonilo; arilsulfonilo tal como fenilsulfonilo; heteroarilsulfonilo tal como 2piridilsulfonilo y 3-piridilsulfonilo; aralquilsulfonilo tal como bencilsulfonilo; y grupos funcionales representados por la fórmula (i). Asociando dos o más sustituyentes mencionados anteriormente, sustituyendo un sustituyente por otro, se puede utilizar el sustituyente resultante de una manera similar como un nuevo sustituyente.
Los ejemplos específicos de hidrocarburos en la fórmula (i) incluyen alquilo tal como metilo, etilo, isopropilo, npropilo, n-hexilo y n-octilo; alquenilo tal como vinilo, alilo, 1-propenilo y 2-feniletenilo; alquinilo tal como etinilo y propargilo; e hidrocarburos aromáticos tales como fenilo, 1-naftilo y 9-antracel. Los ejemplos específicos de grupos heterocíclicos incluyen heterociclos de 5 miembros insaturados tales como furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo y 1,2,4-triazol-5-ilo; heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado tal como 5-fenil-5-trifluorometil-isoxazolin-3-ilo, 2furfurilmetilo, 3-tienilmetilo y 1-metil-3-pirazolometilo; heterociclo de 6 miembros insaturado tal como piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, 1,3,5triazin-2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo; heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado tal como 2-piridilmetilo, 3-piridilmetilo y 6-cloro-3-piridilmetilo; y heterociclos saturados tales como tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrapiran-4-ilo, piperidin-3-ilo, pirrolidin-2-ilo, morfolino, piperidino y N-metilpiperazinilo; un heterociclo alquilo saturado tal como 2tetrahidrofuranilmetilo, 3-piperazilmetilo, N-metil-3-pirrolidilmetilo y morfolinometilo. Los ejemplos específicos de hidrocarbonoxi e hidrocarbontio incluyen metoxi, etoxi, isopropoxi, fenoxi, benciloxi, 2-piridiloxi, metiltio, etiltio, feniltio, benciltio y 2-piridiltio. Los ejemplos específicos de sustituyentes de grupos funcionales presentes en R6 y R7 incluyen los mismos que los mostrados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1. Los ejemplos específicos de grupos funcionales representados por la fórmula (i) incluyen los grupos funcionales representados por las fórmulas a continuación:
Y1 e Y2, cada uno independientemente, representa nitrógeno o carbono.
5 X representa oxígeno; azufre, nitrógeno no sustituido o nitrógeno sustituido con los mismos sustituyentes que los mencionados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1; sulfinilo; o sulfonilo, y resulta particularmente preferido el oxígeno.
10 Cada R puede formar anillos saturados juntos y resulta preferida la unión de los de las segunda y sexta posiciones y en las tercera y quinta posiciones del anillo de piperidina para formar anillos saturados, y el número de átomos en el sitio de entrecruzamiento, que forma el anillo saturado, es preferentemente 2 o 3. Además, los elementos que constituyen el sitio de entrecruzamiento del anillo saturado no están particularmente limitados en tanto estén comprendidos en un rango químicamente aceptable y los ejemplos específicos de los mismos incluyen carbono,
15 oxígeno, azufre, nitrógeno o silicio y los anillos saturados pueden ser constituidos combinando 2 o más de estos elementos dentro de un rango químicamente aceptable. Además, cada átomo puede tener hidrógeno o sustituyentes dentro del rango químicamente aceptable en el mismo y R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a, pueden ligar oxígeno, azufre, o nitrógeno a través de un doble enlace dentro de un rango químicamente aceptable para formar carbonilo, tiocarbonilo, imino, o similares.
20 R que no forma los anillos saturados anteriormente mencionados juntos, cada uno independientemente, representa hidrógeno, halógeno, amino sustituido o no sustituido, nitro, hidroxilo o un grupo orgánico. Los ejemplos específicos del grupo orgánico incluyen ciano; formilo; alquilo; alcoxicarbonilo; alcoxi; haloalquilo; haloalcoxi; alquiltiocarbonilo; alquilsulfonilamino; haloalquil-sulfonilamino; bis(alquilsulfonil)amino; bis(haloalquil-sulfonil)amino; alcoxicarbonilo y
25 arilo. Como grupos orgánicos, resultan preferidos alquilo; alcoxicarbonilo y alcoxi, y resultan más preferidos alquilo C1-6; alcoxicarbonilo C1-6 y alcoxi C1-6. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen los mismos que los mostrados como una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más.
30 Además, cada R puede unirse para formar un anillo y el número de átomos en el sitio de entrecruzamiento, que forma el anillo saturado, es preferentemente 2 o 3.
Cy2 representa un hidrocarburo cíclico sustituido o no sustituido, o un heterociclo sustituido o no sustituido. Los
35 ejemplos específicos de los mismos incluyen hidrocarburos aromáticos tales como fenilo, naftil-1-ilo y naftil-2-ilo; y anillos heteroaromáticos tales como furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo y 1,2,4-triazol-5-ilo; piridin-2-ilo, piridin
40 3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, 1,3,5-triazin2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo; y resulta preferido el piridazin-3-ilo. Los ejemplos específicos de los anillos no aromáticos incluyen cicloalquilo tales como ciclopropilo, ciclobutilo y ciclopentilo; y heterociclos saturados tales como piperidino, 2-piperidilo, 3-piperidilo, 4-piperidilo, 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidro-piranilo, 3tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolinilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 2
45 piperazinilo, 3-piperazinilo y 4-piperazinilo, y resulta particularmente preferido el piridazin-3-ilo.
Los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy2 incluyen sustituyentes iguales a los ejemplos específicos de Cy1. Es con la condición de que Cy2 sea un piridin-2-ilo sustituido con uno o más ciano cuando Cy1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy2 es un piridin-2-ilo sustituido. Cy2 no incluye piridin-2-ilo no sustituido, cuando Cy1 es
50 un fenilo sustituido o no sustituido. El piridin-2-ilo que es sustituido con un ciano puede tener un sustituyente distinto de ciano.
II. Nuevos compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (2)
55 En los nuevos compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (2) (que se puede denominar a continuación “compuesto (2)”), Cy3 es un grupo funcional representado por una cualquiera de las fórmulas (b) a (h).
En la fórmula (b), los ejemplos específicos de R6 incluyen sustituyentes iguales a una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Los ejemplos específicos de R7 en la fórmula (c) incluyen alcoxi (en particular preferentemente alcoxi C1-6) y alcoxicarbonilo (en particular preferentemente alcoxicarbonilo C1-6) que son iguales a una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1, un grupo funcional representado por la fórmula (i), que es la misma que anteriormente; y alcoxialquilo (en particular preferentemente alcoxi C1-6 alquilo C1-6) tal como metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, 1-metoxietilo, 2-metoxietilo, 1-etoxietilo, 2-etoxietilo, 1-propoxietilo, 2-propoxietilo, 1metoxipropilo, 2-metoxipropilo y 3-metoxipropilo.
Los ejemplos específicos de R8 a R14 incluyen aquellos iguales a una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Los ejemplos específicos de G1, que pueden ser un sustituyente de una parte de R8 a R14 incluyen aquellos iguales a una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Los ejemplos específicos de los sustituyentes de nitrógeno incluyen aquellos iguales a los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1 cuando X es nitrógeno opcionalmente sustituido.
Además, R1a y R2a y R1a y R4a y R2a y R3a o R3a y R4a pueden formar anillos saturados juntos y resulta preferido que R1a y R2a o R3a y R4a se unan para formar un anillo cuando forman anillos saturados y el número de átomos en el sitio de entrecruzamiento, que forma el anillo saturado, es preferentemente 2 o 3. Además, los elementos que constituyen el sitio de entrecruzamiento del anillo saturado no están particularmente limitados en tanto estén comprendidos en un rango químicamente aceptable y ejemplos específicos de los mismos incluyen carbono, oxígeno, azufre, nitrógeno o silicio y los anillos saturados pueden ser constituidos combinando 2 o más de estos elementos dentro de un rango químicamente aceptable. Además, cada átomo puede tener hidrógeno o sustituyentes dentro del rango químicamente aceptable en el mismo y R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a, pueden ligar oxígeno, azufre, o nitrógeno a través de un doble enlace dentro de un rango químicamente aceptable para formar carbonilo, tiocarbonilo, imino, o similares.
R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, que no forman juntos anillos saturados, representan cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, amino sustituido o no sustituido, nitro, hidroxilo o un grupo orgánico. El grupo orgánico representa grupos funcionales que contienen carbono y los ejemplos específicos de los mismos incluyen ciano; formilo; alquilo; alcoxicarbonilo; alcoxi; haloalquilo; haloalcoxi; alquiltiocarbonilo; alquil-sulfonilamino; haloalquilsulfonilamino; bis(alquil-sulfonil)amino; bis(haloalquilsulfonil)amino; alcoxi-carbonilo; y arilo. Como el grupo orgánico, resultan preferidos alquilo; alcoxicarbonilo y alcoxi, y más preferidos alquilo C1-6; alcoxicarbonilo C1-6 y alcoxi C1-6. Además los ejemplos específicos de los mismos incluyen los mismos que los mostrados como una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Una parte de los ejemplos específicos de G2 en Cy4 incluye aquellos iguales que una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1. Los ejemplos específicos de hidrocarburos comúnmente presentes en R17 a R22, en las fórmulas (j) a (l) en G2 incluyen alquilo tal como metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, n-hexilo y n-octilo; alquenilo tal como vinilo, alilo, 1-propenilo y 2-feniletenilo; alquinilo tal como etinilo y propargilo; e hidrocarburos aromáticos tales como fenilo, 1-naftilo y 9-antracel.
Los ejemplos específicos de grupos heterocíclicos comúnmente presentes en R17, R18, R19, R21 y R22 incluyen heterociclos de 5 miembros insaturados tales como furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, 5fenil-5-trifluorometil-isoxazolin-3-ilo; heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado tal como 2-furfurilmetilo, 3tienilmetilo y 1-metil-3-pirazolometilo; heterociclos de 6 miembros insaturados tal como piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, 1,3,5-triazin-2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo; heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado tal como 2-piridilmetilo, 3-piridilmetilo, 6-cloro-3piridilmetilo y 2-pirimidilmetilo; y heterociclos saturados tales como tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrapiran-4-ilo, piperidin-3-ilo, pirrolidin-2-ilo, morfolino, piperidino y N-metilpiperazinilo; heterociclo alquilo saturado tal como 2tetrahidrofuranilmetilo, 3-piperazilmetilo, N-metil-3-pirrolidilmetilo y morfolinometilo. Los ejemplos específicos de hidrocarbonoxi e hidrocarbontio comúnmente presentes en R17 y R18 incluyen metoxi, etoxi, isopropoxi, fenoxi, benciloxi, 2-piridiloxi, metiltio, etiltio, feniltio, benciltio y 2-piridiltio. Los ejemplos específicos de sustituyentes de grupos funcionales presentes en R17 a R22 incluyen los mismos que los mostrados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1. Y y Z, cada uno independientemente, representa oxígeno o nitrógeno sustituido o no sustituido y los ejemplos específicos de un sustituyente en nitrógeno incluyen los mismos que los mostrados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Los ejemplos específicos de G3 como un sustituyente de alquilo y alcoxi en G2 incluyen hidroxilo; ciano; alcoxi (preferentemente alcoxi C1-6), lo mismo que los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1; alcoxialcoxi (preferentemente alcoxi C1-6 alcoxi C1-6) tal como metoximetoxi, etoximetoxi y propoxietoxi; y trialquilsililoxi (preferentemente trialquilsililoxi C1-6), tal como trimetilsililoxi, triisopropilsililoxi, y diisopropilmetilsililoxi.
Los ejemplos específicos de las fórmulas (j) a (l) incluyen las fórmulas presentadas a continuación.
5 Como N-óxidos de los compuestos representados por las fórmulas (1) y (2), se pueden mostrar como ejemplos los compuestos en donde nitrógeno en las partes de aminas cíclicas o nitrógeno en el heterociclo que contiene nitrógeno de los compuestos representados por las fórmulas (1) y (2) es oxidado, o similares.
Además, los ejemplos de sales de los compuestos representados por las fórmulas (1) y (2) incluyen sales de ácidos 10 inorgánicos tales como sales clorhidrato, sales nitrato, sales sulfato y sales fosfato; y sales de ácidos orgánicos tales como sales acetato, sales lactato, sales propionato y sales benzoato.
III. (Método de producción).
15 El método de producción de los compuestos (1) y (2) se describirá a continuación. Debería apreciarse que aunque la descripción está prevista a continuación proporcionando el compuesto (2) a título de ejemplo, el compuesto (1) también puede ser producido de una manera similar al del compuesto (2).
1) Cuando X es oxígeno o azufre opcionalmente oxidado
20 El compuesto (2) puede ser obtenido, por ejemplo, sometiendo el compuesto representado por la fórmula (3) (denominado a continuación el “compuesto (3)”) a desprotección general y acoplamiento como se muestra a continuación:
25 (En la fórmula Cy 3, Cy4, X, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, son los mismos que los indicados anteriormente. X’ representa un grupo saliente tal como halógeno y R’ representa un grupo protector).
El compuesto (3), que es un producto intermedio durante la producción puede ser producido por condiciones de reacción generales como se describe a continuación: 30
(En la fórmula, Cy3, X, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, y R’ son los mismos que los indicados anteriormente. 5 X1 y X2 cada uno independientemente representa hidroxilo o mercapto y X3 representa un grupo saliente tal como halógeno).
Además, el compuesto (2) también puede ser producido por el método general presentado a continuación.
10 (En la fórmula Cy3, Cy4, X, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, son los mismos que los indicados anteriormente. X4 representa un grupo saliente tal como halógeno y X5 representa hidroxilo o mercapto).
El compuesto (10), que será una materia prima, también puede ser producido por el método general mostrado en la 15 fórmula de reacción (IV) a continuación:
(En la fórmula Cy4, X4, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, son los mismos que los indicados anteriormente. X6 representa un grupo saliente tal como halógeno).
(2) Cuando X es nitrógeno opcionalmente sustituido
Los compuestos representados por la fórmula (16) (denominados a continuación “compuesto (16)”) pueden ser producidos por el método general como se muestra en la fórmula de reacción (V) a continuación: 25
(En la fórmula Cy3, Cy4, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 son los mismos que los indicados anteriormente. R” representa un sustituyente en nitrógeno tal como hidrógeno, trifluoroacetilo o trifluorometilsulfonilo.
El compuesto (16), que es un compuesto de la presente invención, también puede ser producido por la reacción general como se muestra en la fórmula de reacción (VI) a continuación:
10 (En la fórmula Cy3, Cy4, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, y R” son los mismos que los indicados anteriormente. X7 representa un grupo saliente tal como halógeno y sulfoniloxi).
El compuesto (16), que es un compuesto de la presente invención, también puede ser producido por la reacción de
(En la fórmula Cy3, Cy4, X7, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, R” y X7 son los mismos que los indicados anteriormente).
20 IV. Agentes para el control de plagas caracterizados porque contienen compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1) o (2), sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, como principios activos
Los compuestos de la presente invención (los compuestos representados por las fórmulas (1) y (2), sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos) tienen excelentes actividades adulticidas, ninficidas, larvicidas u ovicidas, y
25 pueden ser usados para controlar plagas en agricultura, insectos sanitarios, insectos de plagas de granos almacenados, plagas de prendas de vestir, plagas domésticas, o similares. Los ejemplos significativos de los mismos incluyen los siguientes.
Las plagas que pertenecen al orden Lepidoptera tal como Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon,
30 gusanos verdes, Autographa nigrisigna, Plutella xylostella, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Carposina sasakii, Grapholita molesta, Phyllocnistis citrella, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoniella, Lymantria dispar, Euproctis pseudoconspersa, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilasis, Hyphantria cunea, Cadra cautella, género Heliothis, género Helicoverpa, género Agrothis, Tinea translucens, Cydia pomonella, y Pectinophora gossypiella;
35 plagas que pertenecen al orden Hemiptera tales como Myzus persicae, Aphis gossypii, Lipaphis erysimi, Rhopalosiphum padi, Riptortus clavatus, Nezara antennata, Unaspis yanonensis, Pseudococcus comstocki, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Bemisia argentifolii, Psylla pyrisuga, Stepahnitis nashi, Nilaparuata lugens, Ladelphax stratella, Sogatella furcifera y Nephotettix cincticepts;
plagas que pertenecen al orden Coleoptera tales como Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Sitophilis zeamais, Callosobruchus chinensis, Popillia japonica, Anomala rufocuprea, género Diabrotica, Lasioderma serricorne Lyctus brunneus, Monochamus alternatus, Anoplophora malasiaca, género Agriotis, Epilachna vigintioctopunctata, Tenebroides mauritanicus y Anthonomus grandis;
plagas que pertenecen al orden Diptera tales como Musca domestica, Calliphora lata, Boettcherisca peregrine, Zeugodacus cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Delia platura, Agromyza oryzae, Drosophila melanogaster, Stomoxys calcitrans, Culex tritaeniorhynchus, Aedes aegypti y Anopheles sinensis;
plagas que pertenecen al orden Thysanoptera tales como Thrips palmi y Scirtothrips dorsalis;
plagas que pertenecen al orden Hymenoptera tales como Monomorium pharaonis, Vespa simillima xanthoptera y Athalia rosae ruficornis;
plagas que pertenecen al orden Orthoptera tales como Locusta migratoria, Blatella germanica, Periplaneta americana y Periplaneta fuliginosa;
plagas que pertenecen al orden Isoptera tales como Coptotermes formosanus y Reticulitermes speratus speratus;
plagas que pertenecen al orden Siphonaptera tales como Pulex irritans y Ctenocephalides felis felis;
plagas que pertenecen al orden Phthiraptera tales como Pediculus humanus; Acarina tales como Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Polyphagotarsonemus latus, género Brevipalpus, género Eotetranichus, Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Boophilus microplus y Haemaphysalis longicornis; y
nematodos parásitos de las plantas tales como Meloidogyne incognita, Pratylenchus spp., Heterodera glycines, Aphelenchoides besseyi y Bursaphelenchus xylophilus.
Las plagas a las que se aplica preferentemente la presente invención son las plagas que pertenecen al orden Lepidoptera, plagas que pertenecen al orden Hemiptera, Acarina, plagas que pertenecen al orden Thysanoptera y plagas que pertenecen al orden Coleoptera, y en particular preferentemente Acarina.
Además, se desean las medicinas que también son efectivas para plagas o Acarina que son de linaje resistente debido a que en los últimos años la resistencia que se desarrolló a los plaguicidas organofosforados, los plaguicidas de carbamato o los acaricidas entre muchas plagas tales como Plutella xylostella, Delphacidae, Deltocephalidae y Aphididae, ha causado problemas debido a efectos insuficientes de estas medicinas. Los compuestos de la presente invención son medicinas que tienen excelentes efectos insecticidas y acaricidas no sólo sobre las plagas de linajes sensibles sino también en plagas de linajes resistentes a los plaguicidas organofosforados, plaguicidas de carbamato y plaguicidas piretroides, y en Acarina de linajes resistentes a los acaricidas.
Los compuestos de la presente invención son medicinas que muestran menos daños por herbicidas, tienen menor toxicidad para los peces y los animales de sangre caliente, y mayor seguridad.
Los compuestos de la presente invención también se pueden usar como antiincrustantes para evitar que organismos acuáticos se adhieran a objetos que están en contacto con el agua, tales como las partes inferiores de los barcos y las redes de pesca.
Además, algunos de los compuestos de la presente invención presentan actividades microbicidas, actividades herbicidas, o actividades reguladoras del crecimiento de las plantas. Además, algunos productos intermedios de los compuestos de la presente invención presentan actividades insecticidas/acaricidas.
Aunque los compuestos de la presente invención son, huelga decirlo, suficientemente efectivos aún cuando se usan solos, también pueden ser usados mezclando o combinando con uno o más de otros agentes para el control de plagas, germicidas, insecticidas/acaricidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de plantas, sinergéticos, fertilizantes, acondicionadores del suelo, alimento para animales, o similares.
Los ejemplos representativos de principio activos de germicidas, acaricidas, reguladores del crecimiento de plantas,
o similares, que se pueden usar mezclando o combinando con compuestos de la presente invención, se muestran a continuación.
Germicidas:
captano, folpet, tiuram, ziram, zineb , maneb, mancozeb, propineb, policarbamato, clorotalonin, quintozeno, captafol, prodiona, procimidona, fluoroimida, mepronil, flutolanil, pencicurón, oxicarboxin, fosetil-aluminio, propanocarb,
triadimefon, triadimenol, propiconazol, diclobutrazol, bitertanol, hexaconazol, miclobutanil, flusilazol, etaconazol, fluotrimazol, flutriafen, penconazol, diniconazol, ciproconazol, fenarimol, triflumizol, procloraz, imazalil, pefurazoato, tridemof, fenpropimorf, triforina, butiobato, pirifenox, anirazina, polioxinas, metalaxil, oxadixil, furalaxil, isoprotiolano, probenazol, pirrolnitrina, blasticidina S, kasugamicina, validamicina, sulfato de dihidroestreptomicina, benomil, carbendazim, tiofanato-metilo, himexazol, cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico, fentinacetato, hidróxido de trifenilestaño, dietofencarb, quinometionato, binapacril, lecitina, bicarbonato, ditianon, dinocap, fenaminosulf, diclomezina, guazatina, dodina, IBP, edifenfos, mepanipirim, fermzona, triclamida, metasulfocarb, fluazinam, etoquinolac, dimetomorf, piroquilon, tecloftalam, ftálida, óxido de fenazina, tiabendazol, triciclazol, vinclozolin, cimoxanil, ciclobutanil, guazatina, clorhidrato de propamocarb, ácido oxolínico, ciflufenamid, iminoctadina, kresoximmetilo, triazina, fenhexamida, ciazofamida, ciprodinil, protioconazol, fenbuconazol, trifloxiestrobina, azoxiestrobina, hexaconazol, imibenconazol, tebuconazol, difenoconazol, y carpropamida;
Insecticidas/acaricidas:
plaguicidas organofosforados y de carbamato:
fentión, fenitrotión, diazinona, clorpirifos, ESP, vamidotión, fentoato, dimetoato, formotión, malatión, triclorfón, tiometón, fosmet, diclorvos, acefato, EPBP, metil paratión, oxidemetón metilo, etión, salitión, cianofos, isoxantión, piridafentión, fosalona, metidatión, sulprofos, clorfenvinfos, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, isofenfos, etiltiometón, profenofos, piraclofos, monocrotofos, azinfos-metilo, aldicarb, metomilo, tiodicarb, carbofurano, carbosulfano, benfuracarb, furatiocarb, propoxur, BMPC, MTMC, MIPC, carbarilo, pirimicarb, etiofencarb, fenoxicarb, cartap, tiociclam, bensultap, y similares;
plaguicidas piretroides:
permetrina, cipermetrina, deltametrina, fenvalerato, fenpropatrina, piretrina, aletrina, tetrametrina, resmetrina, dimetrina, propatrina, fenotrina, protrina, fluvalinato, ciflutrina, cihalotrina, flucitrinato, etofenprox. cicloprotrina, tralometrina, silafluofen, y acrinatrina;
benzoilurea y otros plaguicidas:
diflubenzurón, clorfluazurón, hexaflumurón, triflumurón, flufenoxurón, flucicloxurón, buprofezina, piriproxifeno, metopreno, benzoepina, diafentiurón, imidacloprid, fipronil, sulfato de nicotina, rotenona, metaldehído, acetamiprid, clorfenapir, nitenpiram, tiacloprid, clotianidina, tiametoxam, dinotefuran, indoxacarb, pimetrozina, espinosad, emamectina, piridalilo, tebufenozida, cromafenozida, metoxifenozida, tolfenpirad, aceite de máquinas, plaguicidas microbianos tales como BT y virus entomopatógenos;
nematicidas:
fenamifos, fostiazato, cadusafos, y similares;
acaricidas:
clorobencilato, fenisobromolato, dicofol, amitraz, BPPS, benzomato, hexitiazox, óxido de fenbutatina, polinactina, quinometionato, CPCBS, tetradifón, avermectina, milbemectina, clofentezina, cihexatina, piridaben, fenpiroximato, tebufenpirad, pirimidifen, fenotiocarb, dienoclor, fluacripirim, acequinocil, bifenazato, etoxazol, espirodiclofén, fenazaquina, y similares;
reguladores del crecimiento de las plantas:
giberelinas (por ejemplo,giberelina A3, giberelina A4, o giberelina A7), IAA, NAA, o similares.
Los agentes para el control de plagas de la presente invención contienen uno o más compuestos de la presente invención como un principio activo.
Aunque los compuestos de la presente invención se pueden usar como tales, sin agregar ningún otro componente como agente para el control de plagas, pueden ser formulados para su uso. En otras palabras, mezclando por lo menos uno de los compuestos de la presente invención con vehículos sólidos, líquidos o gaseosos, o impregnando por lo menos uno de los compuestos de la presente invención en sustratos tales como placas cerámicas porosas y telas no tejidas, y agregando tensioactivos u otros adyuvantes en donde sea necesario, los compuestos son formulados, con el objetivo de usarlos como agroquímicos, en la forma que los agroquímicos generales pueden adoptar y pueden ser usados.
Los ejemplos de formulaciones agroquímicas incluyen polvo humectable, gránulos, polvo para espolvorear, emulsión, polvo soluble en agua, agente de suspensión, polvo humectable granulado, fluido, aerosol, agente de transpiración por calentamiento, fumigante, cebo envenenado, microcápsula, o similares.
Como aditivos y vehículos, se usan polvos vegetales tales como harina de soja y harina de trigo; polvo mineral fino tal como tierra de diatomeas, apatita, yeso, talco, bentonita, pirofilita y arcilla; y compuestos orgánicos e inorgánicos tales como benzoato de sodio, urea y sulfato de sodio, cuando se requiere una formulación sólida. Cuando se requiere una formulación en forma líquida, se usan como solventes fracciones de petróleo tales como queroseno, xileno y nafta solvente, y ciclohexano, ciclohexanona, dimetilformamida, dimetilsulfóxido, alcohol, acetona, metil isobutil cetona, aceite mineral, aceite vegetal, agua, o similares. Como vehículos gaseosos usados en propulsores, se pueden usar butano (gas), LPG, dimetil éter y gas dióxido de carbono.
Como sustrato de cebo envenenado, se pueden usar componentes de cebo tales como polvo de granos, aceite vegetal, azúcar y celulosa cristalina; antioxidantes tales como dibutilhidroxitolueno y ácido nordihidroguaiarético; conservantes tales como ácido dehidroacético; agentes para evitar la ingestión accidental por niños o mascotas tales como pimentón; y olores que atraen a los insectos de plagas tales como olores de queso y olores de cebolla.
Adicionalmente, para lograr formas homogéneas y estables en estas formulaciones, también es posible agregar tensioactivos si es necesario. Aunque los tensioactivos no están limitados particularmente, los ejemplos de los mismos incluyen, por ejemplo, tensioactivos no iónicos tales como alquil éter en donde se agrega polioxietileno, éster de ácidos grasos superiores en donde se agrega polioxietileno, éster de ácidos grasos superiores de sorbitán en donde se agrega polioxietileno, y triestiril fenil éter en donde se agrega polioxietileno; sal éster sulfato de alquil fenil éter en donde se agrega polioxietileno, sal sulfonato de alquil naftaleno, sal policarboxilato, sal sulfonato de lignina, condensado formaldehído de alquil naftaleno sulfonato y copolímero de isobutileno-anhídrido maleico.
Cuando los compuestos de la presente invención se usan como agentes para el control de plagas en agricultura, la cantidad de principio activo en las formulaciones es de 0,01 a 90% en peso y en particular preferentemente 0,05 a 85% en peso y polvo humectable, emulsión, agentes de suspensión, agentes fluidos, polvo soluble en agua, polvo humectable granulado, que son diluidos a concentraciones predeterminadas con agua, y polvo para espolvorear y gránulos como tales, pueden ser aplicados sobre plantas y suelos.
Además, cuando los compuestos de la presente invención se usan como agentes para el control de plagas con propósitos de cuarentena, se aplican emulsión, polvo humectable, agentes fluidos y similares, diluyendo a concentraciones predeterminadas con agua, y solución oleosa, aerosol, cebo envenenado, lámina antiácaros y similares, se pueden aplicar como tales.
Cuando los compuestos de la presente invención se usan como agentes para el control de plagas para controlar ectoparásitos del ganado, tal como ganado vacuno y porcino, o de mascotas tales como perros y gatos, se usan formulaciones que utilizan los compuestos de la presente invención en métodos conocidos en el campo de la medicina veterinaria. Como tales métodos, los ejemplos de los mismos incluyen un método para administrar en formas tales como comprimidos, cápsulas, líquido para inmersión, mezcla de forraje, supositorios e inyecciones (intramuscular, subcutánea, endovenosa, intraperitoneal, o similares) cuando se requiere control sistémico y un método para administrar por pulverización, para verter, o aplicar puntualmente formulaciones líquidas acuosas u oleosas, o un método para colocar objetos, que son formulaciones de resina conformadas como collares, etiquetas para las orejas, o similares, cuando se requiere un control no sistémico. En este caso, se puede usar la proporción usada normalmente, en donde se aplican 0,01 a 1.000 mg de los compuestos de la presente invención por 1 kg de animal huésped.
Ejemplo
A continuación se describirá la presente invención con mayor detalle a partir de los ejemplos. Sin embargo, la presente invención no está limitada a los ejemplos indicados a continuación en cualquiera de los aspectos.
Ejemplo de producción 1
Producción de 8β-[2-isopropilidenaminooxi-4-(tri-fluorometil)-fenoxi]-3-(5-ciano-piridin-2-il]-3-azabiciclo-[3.2.1]-octano
(E)
Etapa 1
Producción de 8β-hidroxi-3-(5-ciano-piridin-2-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (A)
Se sometieron a reflujo con calentamiento durante la noche 5 ml de una suspensión de acetonitrilo que contenía 0,15 g de 3-azabiciclo[3.2.1]octa-8-ol, 0,65 g de carbonato de potasio y 0,33 g de 2-cloro-5-cianopiridina. Después
5 de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 0,16 g de un compuesto crudo (A) evaporando los solventes bajo presión reducida y este compuesto se usó directamente en la etapa siguiente.
Etapa 2
10 Producción de 8β-[2-metoximetoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-ciano-piridin-2-il]-3-azabiciclo[3.2.1]-octano (B)
Se agregaron 0,14 g de hidruro de sodio al 60% a 10 ml de una solución de DMF que contenía 0,58 g de 4-fluoro-3
15 hidroxibenzotrifluoruro con enfriamiento con hielo. Después de agitar la mezcla durante 30 minutos a temperatura ambiente, se agregaron 0,28 g de clorometil éter de a gotas a la misma enfriando con hielo. Después de completar la adición, la solución de reacción se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante 30 minutos y luego se calentó adicionalmente a 80ºC y se agitó durante 30 minutos. Se agregaron 0,49 g del compuesto (A) y 0,13 g de hidruro de sodio al 60% a la mezcla de reacción a 80ºC y la mezcla resultante se agitó durante 30 minutos y luego
20 se calentó a 80ºC y se agitó adicionalmente durante 2 horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, la capa orgánica se filtró y se evaporó bajo presión reducida. El concentrado se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo) para obtener 0,82 g del compuesto objetivo (B).
25 1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,55-1,63 (m, 2H), 2,02-2,05 (m, 2H), 2,60 (brs, 2H), 3,13 (d, 2H), 3,52 (s, 3H), 4,22 (d, 2H), 4,63 (s, 1H), 5,20 (s, 2H), 6,58 (d, 1H), 7,03 (d, 1H), 7,26 (d, 1H), 7,37 (s, 1H), 7,62 (d, 1H), 8,41 (s, 1H).
Etapa 3
30 Producción de 8β-[2-hidroxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-ciano-piridin-2-il]-3-azabiciclo[3.2.1]-octano (C)
35 Se agregaron 10 ml de ácido clorhídrico al 10% a 10 ml de una solución de THF que contenía 0,82 g del compuesto
(B) a temperatura ambiente. La mezcla se sometió a reflujo con calentamiento durante 30 minutos, se vertió en agua, y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 0,74 g del compuesto objetivo (C) evaporando los solventes bajo presión reducida. Este compuesto se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación.
40 1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,62-1,75 (m, 2H), 1,91-1,98 (m, 2H), 2,65 (brs, 2H), 3,17 (d, 2H), 4,26 (d, 2H), 4,66 (s, 1H), 5,63 (s, 1H), 6,60 (d, 1H), 6,98 (d, 1H), 7,13 (d, 1H), 7,16 (s, 1H), 7,63 (d, 1H), 8,42 (s, 1H).
Etapa 4 45 Producción de 8β-[2-isopropilidenaminooxi-4-(trifluoro-metil)fenoxi]-3-(5-ciano-piridin-2-il]-3-azabiciclo[3.2.1]-octano
(E)
Se sintetizaron 0,76 g de un compuesto (D) por el método descrito en la solicitud de patente japonesa publicada nº. 2001-81071 usando 0,74 g del compuesto (C).
5 1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,55-1,68 (m, 2H), 1,99-2,04 (m, 2H), 2,59 (brs, 2H), 3,13 (d, 2H), 4,22 (d, 2H), 4,60 (s, 1H), 6,00 (brs, 2H), 6,59 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,60 (d, 2H), 8,01 (s, 1H), 8,41 (s, 1H).
Se agregaron 3 ml de acetona y 1 gota de ácido clorhídrico concentrado a 3 ml de una solución de etanol que contenía 0,76 g del compuesto (D) y toda la mezcla se agitó durante 1 hora a temperatura ambiente. La mezcla se
10 vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, la capa orgánica se filtró y se concentró al vacío. El concentrado se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo) para obtener 0,45 g del compuesto objetivo (E). Temperatura de fusión: 120-122ºC.
15 Ejemplo de producción 2
Producción de cis-3-metil-4-[2-propoxi-4-(trifluoro-metil)fenoxi]-1-[6-(trifluorometil)-piridazin-3-il]-piperidina y
trans-3-metil-4-[2-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-1-[6-(trifluorometil)-piridazin-3-il]piperidina
20 Etapa 1
Producción de trans-1-bencil-3-metil-4-[2-propoxi-(4-trifluorometil)fenoxi]piperidina (Htrans) y cis-1-bencil-3-metil-4-[2propoxi-(4-trifluorometil)fenoxi]piperidina (Hcis)
25 Se agregaron 0,47 g de borohidruro de sodio a 40 ml de solución de etanol que contenía 2,53 g de N-bencil-3-metil4-piperidinona (F) enfriando con hielo. La mezcla se agitó durante 2 horas a temperatura ambiente y luego se neutralizó con ácido clorhídrico al 10% enfriando con hielo. La mezcla resultante se extrajo con cloruro de metileno y la capa orgánica se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 2,27 g de un compuesto (G) evaporando los solventes bajo presión reducida. Este compuesto se usó directamente en la siguiente reacción
30 Se agregaron 0,66 g de 4-fluoro-3-propoxibenzotrifluoruro a 15 ml de DMF que contenía 1 g del compuesto crudo (G). La mezcla se calentó a 80ºC y se agregaron 0,29 g de hidruro de sodio al 60% a la misma y la mezcla resultante se mantuvo calentada durante 5 horas a 100ºC. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se vertió en agua y luego se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, la capa
35 orgánica se filtró y se concentró al vacío. El concentrado se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo) para obtener 0,35 g de un isómero trans (Htrans) y 0,21 g de un isómero (Hcis) como primera y segunda fracciones, respectivamente.
Etapa 2
Producción de cis-3-metil-4-[2-propoxi-4-(trifluorometil)-fenoxi]-1-[6-(trifluorometil)-piridazin-3-il]piperidina (Jcis) y trans-3-metil-4-[2-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-1-[6-(trifluorometil)-piridazin-3-il]piperidina (Jtrans)
Se agregó 0,1 g de hidróxido de paladio-carbono al 20% a 4 ml de solución de etanol que contenía 0,35 g del isómero trans (Htrans). Esta suspensión se calentó a 60ºC y se agitó durante 1 día y 1 noche bajo atmósfera de hidrógeno (presión de hidrógeno: 1,01 x 105 Pa). Después de enfriar la mezcla a temperatura ambiente, se 10 agregaron a la misma 8 ml de etanol y 0,1 g de hidróxido de paladio-carbono al 20%. Esta suspensión se calentó a 60ºC y se agitó durante 9 horas bajo atmósfera de hidrógeno (presión de hidrógeno: 1,01 x 105 Pa). La mezcla se enfrió a temperatura ambiente y luego se sometió a filtración en celite. Se obtuvieron 0,22 g de un compuesto crudo
(I) evaporando el filtrado bajo presión reducida. Este compuesto se usó directamente en la reacción siguiente.
15 Se agregaron 0,14 g de 3-cloro-6-(trifluorometil)-piridazina, 0,28 g de carbonato de potasio, y 10 mg de yoduro de tetra-n-butilamonio a 2 ml de solución de acetonitrilo que contenía 0,22 g del compuesto crudo (I) y la mezcla se sometió a reflujo con calentamiento durante 1 hora a 120ºC. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se vertió en agua, y luego se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro se filtró la capa orgánica y se concentró al vacío. El concentrado se purificó por cromatografía en columna de gel de
20 sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo) para obtener 0,2 g del compuesto objetivo (Jtrans).
Aceite viscoso.
Los datos de 1H-NMR de este compuesto son como sigue:
25 1H-NMR (CDCl3, d ppm): 1,04 (t, 3H), 1,14 (d, 3H), 1.77-1,88 (m, 3H), 2,11-2,19 (m, 2H), 3,20 (dd, 1H), 3,45-3,54 (m, 1H), 3,98 (t, 2H), 4,16-4,31 (m, 3H), 6,97 (2 d, 2G x 2), 7,10 (s, 1H), 7,13 (d, 1H), 7,46 (d, 1H).
Se obtuvieron 0,16 g del compuesto objetivo (Jcis) de 0,21 g del isómero cis (Hcis) por un procedimiento similar. 30 Aceite viscoso.
Los datos de 1H-NMR de este compuesto son como sigue.
1H-NMR (CDCl3, d ppm): 1,06 (t, 3H), 1,11 (d, 3H), 1,74-1,91 (m, 3H), 2,05-2,13 (m, 2H), 3,48 (dd, 1H), 3,57-3,66 (m, 35 1H), 3,98 (t, 2H), 4,09-4,19 (m, 2H), 4,56-4,58 (m, 1H), 6,97 (2 d, 1Hx2), 7,10 (s, 1H), 7,16 (d, 1H), 7,46 (d, 1H).
Ejemplo de producción 3
Producción de 3α-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)-8-(5-trifluorometil-piridin-2-il)-8-azabiciclo[3.2.1]octano (N). 40
Se agregaron 23,3 g de 2,2,2-tricloroetil cloroformato éster a 150 ml de la suspensión de benceno que contenía 14,1 g de tropina y 1,4 g de carbonato de potasio a temperatura ambiente y toda la mezcla se sometió a reflujo durante 3,5 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 30,1 g de un carbonato oleoso (K) evaporando los solventes bajo presión reducida y este carbonato se usó directamente en la siguiente reacción.
A continuación, se agregaron 65 g de polvo de cinc a 250 ml de la solución de acetato de este carbonato (K). Después de agitar durante 5 minutos, la mezcla se calentó a 80ºC durante 1 hora. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla se sometió a filtración en celite. Se obtuvieron 15,5 g de un producto crudo del compuesto (L) concentrando al vacío el filtrado.
Se sometieron a reflujo durante 3,5 horas 150 ml de una suspensión de acetonitrilo que contenía 5,64 g del producto crudo del compuesto (L) obtenido como se indicó anteriormente, 41,5 g de carbonato de potasio y 8,2 g de 2-cloro-5trifluorometilpiridina. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 3,5 g del compuesto (M) como cristales evaporando los solventes bajo presión reducida.
1H-NMR (CDCl3, d ppm): 1,42 (d, 1H), 1,77 (d, 2H), 2,05-2,20 (m, 4H), 2,32-2,39 (m, 2H), 4,09 (brs, 1H), 4,53 (brs, 2H), 6,52 (d, 1H), 7,58 (dd, 1H), 8,38 (d, 1H).
Se agregaron 32 mg de hidruro de sodio al 60% a 3 ml de una solución de DMF que contenía 0,21 g del compuesto
(M) enfriando con hielo y toda la mezcla se agitó durante 40 minutos. A continuación, se agregaron 0,17 g de 2cloro-5-trifluorometilpiridina a esta mezcla y la mezcla resultante se calentó a 100ºC y se agitó durante la noche con calentamiento. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua helada y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, la capa orgánica se filtró y luego se concentró al vacío. El residuo se purificó por cromatografía en columna (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo) para obtener el compuesto objetivo (N). Temperatura de fusión: 104-105ºC.
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,25 (s, 1H), 1,55 (s, 1H), 1,95-2,33 (m, 6H), 4,58 (brs, 2H), 5,37 (t, 1H), 6,55 (d, 1H), 6,80 (d, 1H), 7,61 (dd, 1H), 7,78(dd, 1H), 8,41 (s, 2H).
Los ejemplos de los compuestos de la presente invención producidos por el método de acuerdo con los ejemplos anteriormente mencionados se muestran en la tabla a continuación incluyendo los compuestos producidos en los ejemplos indicados anteriormente. Debe apreciarse que en la tabla a continuación, R1 y R2 muestran sustituyentes, incluyendo sustituyentes asociados por dos o más sustituyentes de modo que se simplifica la tabla. Además, la descripción “vis” muestra que el compuesto es un aceite viscoso y la descripción “amor” muestra que el compuesto es amorfo. Además, nD21,8-1,5008 significa que el índice de refracción a 21,8ºC es 1,5008 (lo mismo también se aplica a otros). Además, la descripción “cPr” significa ciclopropilo, la descripción “cHex” significa ciclohexilo (lo mismo se aplica a otros), la descripción “Ac” significa acetilo, la descripción “nPr” significa propilo normal, la descripción “iPr” significa isopropilo, la descripción “nBu” significa butilo normal, la descripción “iBu” significa isobutilo y la descripción “tBu” significa butilo terciario, y la descripción “TMS” significa trimetilsililo y la descripción “THF” significa tetrahidrofuranilo.
[Tablas 1-3]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
1-1
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 [90-92]
1-2
5-CF3 O 2-CHO-4-CF3 [122-123]
1-3
5-CF3 O 2-CH2OH-4-CF3 vis
1-4
5-CF3 O 2-CH2OCH(OMe)Me-4-CF3 [82-85]
1-5
5-CF3 O 2-CH2OEt-4-CF3 vis
1-6
5-CF3 O 2-Cl-4-CF3 [92-93]
1-7
5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 vis
1-8
5-CF3 O 2,6-(NO2)2-4-CF3 vis
1-9
5-CF3 O 2-C(O)NHCH(Me) CH2OH-4-CF3 amor
1-10
5-CF3 O 2-CH=NOEt-4-CF3 vis
1-11
5-CF3 O (E)-2-CH=NOiPr-4-CF3 [79-80]
1-12
5-CF3 O 2-CH=NO-propargil-4-CF3 [84-86]
1-13
5-CF3 O 2-(5-Me-oxazolin-2-yl)-4-CF3 vis
1-14
3-Cl-5-CF3 O 2-CH2OEt-4-CF3 vis
1-15
5-CF3 O 2-OMe-4-CF3 [127-130]
1-16
5-CF3 O (Z)-2-CH=NOiPr-4-CF3 vis
1-17
5-CF3 O 2-C(O)OEt-4-CF3 vis
1-18
5-CF3 O 2-C(O)OtBu-4-CF3 [95-98]
1-19
3-Cl-5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 vis
1-20
5-CF3 O 6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3 vis
1-21
5-CF3 O 2-CH=NOMe-4-CF3 vis
1-22
5-CF3 O 2-CH=NOMe-4-CF3 vis
1-23
5-CF3 O 2-C(O)OCH2cPr-4-CF3 vis
1-24
5-CF3 O 2-C(O)OCH2CF3-4-CF3 vis
1-25
5-CF3 O 2-C(O)OiBu-4-CF3 vis
1-26
5-CF3 O 2-C(O)OnPr-4-CF3 vis
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
1-27
5-CF3 O 2-CH(OH)CH2CH(Me)2 -4-CF3 amor
1-28
5-CF3 O 2-C(O)OCH(Me) CH=CH2-4-CF3 vis
1-29
5-CF3 O 2-C(O)OcPen-4-CF3 vis
1-30
5-CF3 O 2-C(O)ON=C(Me)24-CF3 vis
1-31
5-CF3 O 2-OCH2cPr-4-CF3 [88-90]
1-32
5-CF3 O 2-OEt-4-CF3 [102-105]
1-33
5-CF3 O 2-C(O)OCH2CHF2-4-CF3 vis
1-34
5-CF3 O 2-OnBu-4-CF3 [90-92]
1-35
5-CF3 O 2-OnPr-4-CN [107-110]
1-36
5-CF3 O 2-C(O)OCH2OMe-4-CF3 vis
1-37
5-CF3 O 2-C(O)OCH2tBu-4-CF3 [100-102]
1-38
5-CF3 O 2-C(O)N(Me)2-4-CF3 vis
1-39
5-CF3 O 2-C(O)OCH(Me)CH (Me)2-4-CF3 vis
1-40
5-CF3 O 2-C(O)OCH(Et)2-4-CF3 vis
1-41
5-CF3 O 2-C(O)O(THF-3-yl)-4-CF3 vis
1-42
5-CF3 NH 2-C(O)OiPr-4-CF3 vis
1-43
5-CF3 O 2-C(O)O(CH2)2OMe-4-CF3 vis
1-44
5-C-F3 O 2-C(O)OCH(Me) CH2OMe-4-CF3 vis
1-45
5-CF3 O 2-C(O)OCH(CN)Me-4-CF3 vis
1-46
5-CF3 O 2-C(O)OCH(Cl)Et-4-CF3 vis
1-47
5-CF3 O 2-C(O)SiPr-4-CF3 vis
1-48
5-CF3 O 2-OBn-4-CF3 [98-102]
1-49
5-CF3 O 2-OH-4-CF3 [130-131]
1-50
5-CF3 O 2-OCH2CH(Me)OMe-4-CF3 [116-120]
1-51
5-CN O 2-C(O)OiPr-4-CF3 [124-126]
1-52
5-CF3 O 2-CH(OTMS)CH2CN-4-CF3 [131-133]
1-53
5-CF3 O 2-CH(OH)CH2CN-4-CF3 [24-25]
1-54
5-CN O 2-OnPr-4-CF3 [141-142]
1-55
5-CF3 O 2-OCH2cPr-4-C3F7 nD22.2-1.4942
1-56
3-Me O 4-Ph
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
1-57
3-F O 3,4,5,6-F4
1-58
5-CN S 2-CN
1-59
5-NO2 S 3-CF3
1-60
5-CHO S 4-iPr
1-61
4-OMe S 3,5-Me2
1-62
4-cPr S 3-NO2
1-63
5-OcHex SO2 3-Br
1-64
3-CH2CH2cPr SO2 3-cPr
1-65
4-OCH2cPr SO2 4-OcPr
1-66
4-OCH=CH2 SO2 2-CH2cPr
1-67
5-OCF3 SO2 2-OCH2cPr
1-68
4-OCH=CHCH2CF3 NH 4-OCH=CH2
1-69
4-CO2Et NH 2-OCH2Cl
1-70
6-F NH 2-OCH=CBr2
1-71
6-CN NMe 3-NO2
1-72
6-NO2 NAc 4-OCF3
1-73
6-OcPr NMe 4-CN
[Tabla 4]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ] : Punto de fusión ºC
2-1
5-CF3 O 4-CF3-6-Cl nD22.1-1.5134
2-2
4-CF3-6-Cl O 5-CF3 vis
2-3
5-CF3 O 5-CF3 [104-105]
2-4
5-CF3-6-OnPr O 5-CF3 [90-93]
2-5
5-CF3 S 4-cPr
2-6
3-Me S 3-OcPr
2-7
3-F S 3,5-Me2
2-8
5-CN S 4-CF3
2-9
5-NO2 SO2 5-CO2Et
2-10
5-CHO SO2 4-CH=CF2
2-11
4-OMe SO2 5-CH=Cme2
2-12
4-cPr SO2 3-OCH2CH2cPr
2-13
5-OcHex NH 4-CH2cPr
2-14
3-CH2CH2cPr NH 3-Oet-4-cPr
2-15
4-OCH2cPr Nme 4-CHO
2-16
6-Me Nme 5-NO2
[Tabla 5]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
3-1
6-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 [154-157]
3-2
6-CF3 O 2-CH2OEt-5-CF3 nD22.2-1.4996
3-3
4-CF3 O 2-Me
3-4
5-CF3 O 3-Cl
3-5
4-Br S 4-CF3
3-6
5-Me S 3-NO2
3-7
6-CF3 S 3-CO2Me
3-8
6-CF3 SO2 4-tBu
3-9
4-cPr SO2 3-cPr
3-10
6-CF3 NH 4-OcHex
3-11
6-OCH2CH2cPr NH 4-Nme2
3-12
5-CH=Cme2 NH 3-iPr
3-13
6-CF3 Nme 4-OCF3
3-14
4-NO2 Nme 2-CN
3-15
5-CHO Nac 4-CHO
[Tablas 6-9] (continuación) (continuación) (continuación) (continuación)
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 represntan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique de otra manera
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
4-1
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [197-199]
4-2
2-OnPr-4-CF3 N CH C-Me CH N O [175-176]
4-3
2-OnPr-4-CF3 N C-Cl N CH C-Me O [128-132]
4-4
2-OnPr-4-CF3 N C-Cl C-Me CH N O [83-89]
4-5
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH N O [152-155]
4-6
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O amor R3 b=R4 b=Me
4-7
2-OCH2CH(Me)OMe-4 -CF3 N N C-CF3 CH CH O [181-185]
4-8
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CN CH CH O [213-215]
4-9
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [204-206]
4-10
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CN CH CH O [219-221]
4-11
2-OnBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [197-199]
4-12
2-OiBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [223-224]
4-13
2-Oet-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [192-194]
4-14
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [201-203]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
4-15
2-OCH2CH(F)Me-4-CF3 N N C-CN CH CH O [215-218]
4-16
2-OCH2CH(F)Me-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [197-200]
4-17
2-OCH2cPr-4-CF3 CH N C-Cl CH CH O [148-150]
4-18
2-OCH2cPr-4-CF3 CH N C-CN CH CH O [126-128]
4-19
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [214-216] sulfato
4-20
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [220up] borato
4-21
4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [187-188]
4-22
2-OnPr4-CF3 CH N C-Cl CH CH O [149-150]
4-23
4-CF3 C-OnPr N C-CF3 CH CH O nD21,9 -1,5132
4-24
2-CH2Oet-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O vis
4-25
4-CF3 CH CH N CH CH O
4-26
2,6-Me2 CH Cme N CBr CH O
4-27
4-Ome N N Cme CH CH S
4-28
3-NO2 N N C-CF3 CH CH S
4-29
2-F N N C-CF3 CH CH S
4-30
3-CHO N N C-CN CH CH S
4-31
3-OiPr N N C-CF3 CH CH S
4-32
4-Me CH N C-Cl CH CH S
4-33
4-cPr CH N C-CN CH CH S
4-34
3-OcPr N N C-CF3 CH CH S
4-35
4-CH2cPr N N C-CF3 CH CH SO2
4-36
2-OCH2CH2cPr N N C-CF3 CH CH SO2
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
4-37
3-OCH=Cme2 N N C-CF3 CH CH SO2
4-38
4-OCF3 N N C-CF3 CH CH SO2
4-39
4-OCF3 N N C-CN CH CH SO2
4-40
3-CO2Me N N C-CF3 CH CH SO2
4-41
3-Me CH N C-Cl CH CH NH
4-42
4-tBu CH N C-CN CH CH NH
4-43
2-CH=CHMe N N C-CF3 CH CH NH
4-44
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH NH
4-45
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH NH
4-46
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CN CH CH NH
4-47
2-OnBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH Nme
4-48
2-OiHu-4-CF3 CH N C-Cl CH CH Net
4-49
2-Oet-4-CF3 CH N C-CN CH CH Nac
4-50
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH Nac
4-51
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [124-125]
4-52
2-OCH2cPr4-CF3 N CH C-CN CH CH O [129-131]
4-53
2-OCH2CHFMe-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [105-109]
4-54
2-OCH2CH2Ome-4-CF3 N CH C-CN CH CH O nD24.7 -1.5697
4-55
2-CO2iPr-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [133-135]
4-56
2-OCH2iPr-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [139-141]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
4-57
2-OCH2C(Me)=CH2-4 -CF3 N CH C-CN CH CH O [90-93]
4-58
2-OCH2CH(Me)Ome-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [114-118]
4-59
2-ON=C(Me)2-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [125-128]
4-60
2-OnPr-4-OCF3 N CH C-CF3 CH CH NH [89-90]
4-61
2-Ome-4-OCF3 N CH C-CF3 CH CH NH [114-116]
4-62
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [96-97]
4-63
2-Me-3-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [124-125]
4-64
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-CF3 CH CH O vis
4-65
2-OnPr-4-CF3 C-Cl CH C-CF3 CH CH O [104-105]
4-66
2-OnPr-4-CF3 C-NO2 CH C-CF3 CH CH O vis
4-67
2-OnPr-4-CF3 C-F CH C-CF3 CH CH O vis
4-68
2-OnPr-4-CF3 C-N(SO2Me)2 CH C-CF3 CH CH O amor
4-69
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-Ome CH CH O [119-120]
4-70
2-OnPr-4-CF3 CH C-F C-CF3 CH CH O vis
4-71
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-OCF3 CH CH O vis
4-72
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-NO2 CH CH O [114-117]
4-73
2-OnPr-4-CF3 CH CH CH2 CH CH O vis
4-74
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-NHS O2CF3 CH CH O [90-95]
4-75
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-Br CH CH O vis
4-76
2-OnPr-4-CF3 CH C-Cl C-Cl CH CH O vis
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
4-77
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-tBu CH CH O [139-141]
4-78
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-Ph CH CH O [40-50]
4-79
2-OnPr-4-CF3 CH C-Oet C-CF3 CH CH O vis
4-80
2-OnPr-4-CF3 CH C-nPr C-CF3 CH CH O nD20.4 -1.4827
4-81
2-OnPr-4-CF3 CH C-C=NOEt C-CF3 CH CH O [103-105]
4-82
2-OnPr-4-CF3 CH C-CO2iPr C-CF3 CH CH O vis
[Tablas 10-11]
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario.
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
5-1
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 S O [93-95]
5-2
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 S O [110-112]
5-3
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 S O [112-114]
5-4
2-ON=C (Me)24-CF3 N N C-CF3 S O [121-124]
5-5
2-OiBu-4-CF3 N N C-CF3 S O [147-150]
5-6
2-OCH2C (Me)=CH2-4-CF3 N N C-CF3 S O [121-124]
5-7
2-OCH2CH (Me)OMe-4-CF3 N N C-CF3 S O [98-102]
5-8
2-OCH2CH (F)Me-4-CF3 N N C-CF3 S O [105-108]
5-9
2-OnPr-4-CF3 C-CN C-CF3 N N-Me O [91-92]
5-10
2-OnPr-4-CF3 CC(O)NH2 C-CF3 N N-Me O [180-181]
5-11
4-CF3 CH CH CH O S
5-12
2-CF3-3-Cl N CH Cme O S
5-13
4-CF3 CH N CH O S
5-14
4-CF3-2-OnPr N N CH O S
5-15
3-CF3 N N CH O S
5-16
3-Me O CH CH NH SO2
5-17
3-F CH CH CH NH SO2
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
5-18
2-CN CH O CH NH SO2
5-19
3-NO2 N CH C-CF3 NH SO2
5-20
4-CHO N CH CH NH SO2
5-21
4-Ome CH CH CH S SO2
5-22
4-cPr N CH CH S SO2
5-23
2-OcHex N CH CH S NH
5-24
3-CH2CH2cPr N CH CH S NH
5-25
4-OCH2cPr N CH CH S NH
5-26
2-CHO N CH CH O NH
5-27
3-OCH=CHMe N Cme CH O Nme
5-28
2-CO2Et CH CH CH O Nme
[Tabla 12]
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario.
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
6-1
2-OnPr-4-CF3 N NH C-CF3 C O vis
6-2
2-OnPr-4-CF3 N NMe C-CF3 S O
6-3
2-OCH2cPr4-CF3 N NH C-CF3 S O
6-4
2-CO2iPr-4-CF3 N NH C-CF3 S S
6-5
2-ON=C (Me)2-4-CF3 N NH C-CF3 S S
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
6-6
2-OiBu-4-CF3 N Net C-CF3 S SO2
6-7
2-OCH2C (Me)=CH2-4-CF3 N ac C-CF3 S Nac
6-8
2-OCH2CH (Me)Ome-4- CF3 N NH C-CF3 S NH
6-9
2-OCH2CH (F)Me-4-CF3 N NH C-CF3 S NH
6-10
2-OnPr-4-CF3 C-CN CH-CF3 N N-Me O
6-11
2-OnPr-4-CF3 C-C(O)NH2 Cme2 N N-Me O
[Tablas 13-14]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
7-1
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 amor
7-2
5-CF3 O 2-CHO-4-CF3 nD22.2-1.5330
7-3
5-CF3 O 2-CH2OH-4-CF3 nD22.3-1.5194
7-4
5-CF3 O 2-CH2OEt-4-CF3 nD22.3-1.5003
7-5
3-Me O 2-OnPr-4-CF3
7-6
4-Ph O 4-CF3
7-7
3-OnPr O 2-CF3-3-Cl
7-8
3-OCH2cPr O 4-CF3
7-9
4-tBu O 4-CF3-2-OnPr
7-10
4-OCH2CHFMe O 3-CF3
7-11
- S 3-Me
7-12
3-Br S 3-F
7-13
4-CO2tBu S 2-CN
7-14
3-CO2Et S 3-NO2
7-15
2-OCF=CH2 S 4-CHO
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
7-16
5-OCH=CHMe S 4-Ome
7-17
3-OCH2cPr SO2 4-cPr
7-18
4-CH2CH2cPr SO2 2-OcHex
7-19
3-OcPr SO2 3-CH2CH2cPr
7-20
4-cPr NH 4-OCH2cPr
7-21
5-OCF3 NH 2-OnPr-4-CF3
7-22
3,5-Me2 NH 4-CF3
7-23
6-Cl NH 2-CF3-3-Cl
7-24
5-NO2 Nme 4-CF3
7-25
4-CHO Nac 4-CF3-2-OnPr
[Tablas 15-16]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
8-1
5-CF3 O 5-CF3 nD22.7-1.5174
8-2
5-CF3 O 3-Cl-5-CF3 nD23.0-1.5266
8-3
3-Me O 5-CF3
8-4
3-F O 4-cPr
8-5
5-CN S 3-OcPr
8-6
5-NO2 S 3,5-Me2
8-7
5-CHO S 4-CF3
8-8
4-OMe S 5-CO2Et
8-9
4-cPr S 4-CH=CF2
8-10
5-OcHex SO2 5-CH=Cme2
8-11
3-CH2CH2cPr SO2 3-OCH2CH2cPr
8-12
4-OCH2cPr SO2 4-CH2cPr
8-13
4-OCH=CH2 SO2 3-Oet-4-cPr
8-14
5-OCF3 SO2 4-CHO
8-15
4-OCH=CHCH2CF3 NH 5-NO2
8-16
4-CO2Et NH 5-CF3
8-17
6-F NH 4-cPr
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
8-18
6-CN Nme 4-CO2Et
8-19
6-NO2 Nac 3-Me
8-20
6-OcPr Nme 5-OCF3
8-21
3-Me O 4-Ome
8-22
3-F O 5-Cl
8-23
4-OCH=CF2 S 3-nBu
[Tablas 17-18]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
9-1
6-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 vis
9-2
6-CF3 O 4-CF3 nD22.3-1.5245
9-3
5-Me O 2-CH2OEt-4-CF3
9-4
6-CF3 O 2-Cl-4-CF3
9-5
6-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3
9-6
4-cPr O 2,6-(NO2)2-4-CF3
9-7
6-CF3 S 2-C(O)NHCH(Me)CH2OH4-CF3
9-8
6-OCH2CH2cPr S 2-CH=NOEt-4-CF3
9-9
5-OCH=Cme2 S (E)-2-CH=NoiPr-4-CF3
9-10
6-CF3 S 2-CH=NO-propargyl-4-CF3
9-11
4-NO2 S 2-(5-Me-oxazolin-2-yl)-4-CF3
9-12
5-CHO S 2-CH2Oet-4-CF3
9-13
5-Me SO2 2-Ome-4-CF3
9-14
6-CF3 SO2 (Z)-2-CH=NoiPr-4-CF3
9-15
6-CF3 SO2 2-C(O)Oet-4-CF3
9-16
4-CN SO2 2-C(O)OtBu-4-CF3
9-17
5-Br NH 2-C(O)OiPr-4-CF3
9-18
4-OcPr NH 6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3
9-19
5-OtBu NH 3-Br
9-20
5-OCH=CHMe NH 4-Me
9-21
4-OCH=CHF Nme -
9-22
6-CO2Me Nac 2-Cl
[Tablas 19-20]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
10-1
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [116-117]
10-2
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [112-113]
10-3
2-OiBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [148-149]
10-4
2-CH2OEt-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O nD22.1-1.5088
10-5
4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [130-131]
10-6
2-OCH2CH(F) Me-4-CF3 N CH CH N C-Me O
10-7
2-OnPr-4-CF3 N CH CH N CH O
10-8
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 N CH S
10-9
4-CF3 N C-Br CH N CH S
10-10
2-CF3-3-Cl N CH CH CH N S
10-11
4-CF3 N CH C-CN CH CH S
10-12
4-CF3-2-OnPr N C-CN CH CH CH S
10-13
3-CF3 N CH N C-CF3 C-CF3 S
10-14
3-Me CH N C-CN CH CH S
10-15
3-F N CH CH CH N SO2
10-16
2-CN C-Me N CH CH CH SO2
10-17
3-NO2 N C-F CH CH N NH
10-18
4-CHO N C-Cl CH CH N NH
10-19
4-Ome N CH N CH CH NH
10-20
4-cPr CH C-Me N C-Me CH NiPr
10-21
2-OcHex CH CH N CH CH Nme
10-22
3-CH2CH2cPr CH CH N CH CH Nme
[Tabla 21]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
11-1
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 S 0 vis
11-2
3-F CH CH CH S O
11-3
2-CN CH CH CH 0 O
11-4
3-NO2 N CH C-Me - S S
11-5
4-CHO N C-F CH 0 S
11-6
4-OMe N N CH NH S
11-7
4-cPr N CH CH S SO2
11-8
2-OcHex N CH CH Nme SO2
11-9
3-CH2CH2cPr N N CH S NH
11-10
4-OCH2cPr N CH CH NH NH
11-11
2-CHO CH N CH NH Nme
[Tabla 22]
Compuesto nº
Q X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
12-1
5-CF3 O 2-NO2-4-CF3 [92-94]
12-2
5-CF3 O 2-NH2-4-CF3 [120-122]
12-3
5-CF3 O 2-NHAc-4-CF3 [145-147]
12-4
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 [104-106]
12-5
5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 nD21.8-1.5008
12-6
3-Cl O 2-CH=NOEt-4-CF3
12-7
4-CHO O (E)-2-CH=NOiPr-4-CF3
12-8
6-NO2 S 2-CH=NO-propargil-4-CF3
12-9
4-OCH=CH2 S 2-(5-Me-oxazolin-2-yl)-4-CF3
12-10
5-OCF3 S 2-CH2Oet-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
Q X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
12-11
4-OCH=CHCH2CF3 S 2-Ome-4-CF3
12-12
4-CO2Et S (Z)-2-CH=NoiPr-4-CF3
12-13
6-OCF3 SO2 2-C(O)Oet-4-CF3
12-14
6-CN SO2 2-C(O)OtBu-4-CF3
12-15
6-NO2 SO2 2-C(O)OiPr-4-CF3
12-16
6-OcPr NH 6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3
12-17
3-Me NH 3-Br
12-18
3-F Net 4-cPr
[Tabla 23]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
13-1
5-CF3 O 5-CF3 [79-81]
13-2
6-OnPr-5-CF3 O 5-CF3 [70-72]
13-3
6-Cl-5-CF3 O 5-CF3 [100-102]
13-4
4-NO2 O 4-cPr
13-5
3-CO2iPr O 3-OcPr
13-6
4-OCH=CHF S 3,5-Me2
13-7
3-CH=CH2 S 4-CF3
13-8
4-OCH2cPr S 5-CO2Et
13-9
5-CH2cPr S 4-CH=CF2
13-10
3-OcPr S S-CH=CMe2
13-11
4-cPr SO2 3-OCH2CH2cPr
13-12
4-OCHF2 NH 4-CH2cPr
13-13
3-Ome NH 3-Oet-4-cPr
13-14
4-CN NH 4-CHO
13-15
3-CHO NH 5-NO2
13-16
5-NO2 Nme 5-CF3
13-17
4-F Nac 4-cPr
13-18
3,5-Me2 Nac 4-CO2Et
[Tabla 24]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
14-1
2-OiBu-6-CF3 O 5-CF3 nD22.5 -1.5074
14-2
5-CF3-6-OnPr O 5-CF3 [70-72]
14-3
5-CHO O 5-CF3
14-4
4-OMe O 4-cPr
14-5
4-cPr S 3-OcPr
14-6
5-OcHex S 3,5-Me2
14-7
4-CH2CH2cPr S 4-CF3
14-8
4-OCH2cPr S 5-CO2Et
14-9
4-OCH=CH2 S 4-CH=CF2
14-10
5-OCF3 SO2 5-CH=Cme2
14-11
4-OCH=CHCH2CF3 SO 3-OCH2CH2cPr
14-12
4-CO2Et SO 4-CH2cPr
14-13
6-F NH 3-Oet-4-cPr
14-14
6-CN NH 4-CHO
14-15
6-NO2 NH 4-Ome
14-16
6-OcPr Nme 3-F
14-17
2-Me Nac 4-CO2Me
14-18
2-F Nac 5-CH2CH2cPr
[Tabla 25]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
15-1
2-OCH2cPr-4-CF3 O 4-CF3 vis
15-2
2-OCH2CH(F)Me-4-CF3 O 2-F
15-3
2-OnPr-4-CF3 O 3,4-Me2
15-4
2-OnPr-4-CF3 S 3-OMe
15-5
4-CF3 S 3-CHO
15-6
2-CF3-3-Cl S 4-NO2
15-7
4-CF3 SO 2-CO2Et
15-8
4-CF3-2-OnPr SO 3-CH=CHEt
15-9
3-CF3 SO 4-OCH=CHMe
15-10
3-Me SO2 3-OCF3
15-11
3-F SO2 4-OCH=CF2
15-12
2-CN NH 2-CF3-3-Cl
15-13
3-NO2 NH 4-CF3
15-14
2-CH=Cme2 NH 4-CF3-2-OnPr
15-15
3-OCH=CF2 Nac 3-CF3
15-16
4-CH2CH2CH2cPr Nme 3-Me
15-17
2-OcPr-4-CF3 O 4-CF3 vis
[Tablas 26-29]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
16-1
2-OnPr-4-CF3 CH N C-CF3 CH CH O [79-80] cis
16-2
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 N CH O vis cis
16-3
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [100-103] cis
16-4
2-CO2iPr4-CF3 N N C-CF3 CH CH O vis cis
16-5
2-CH2OEt4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [99-102] cis
16-6
2-OCH2CH(Me)Ome-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [103-105] cis
16-7
2-OnPr-4-CF3 N N C-Cl CH CH O [103-105] cis
16-8
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CN CH CH O [106-108] cis
16-9
2-OCH2CH(Me)Ome-4-CF3 N N C-CN CH CH O [130-131] cis
16-10
2-CH2OCH(Me)Ome-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [132-135] cis
16-11
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [107-110] cis
16-12
2-ON=C(Me)2-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [121-124] cis
16-13
2-ON=C(Me)Ome-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [108-111] cis
16-14
2-CO2iPr4-CF3 N N C-CN CH CH O [153-155] cis
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
16-15
2-ON=C(Me)2-4-CF3 N N C-CN CH CH O [132-134] cis
16-16
2-OCH2C(Me)=CH24-CF3 N N C-CF3 CH CH O [121-124] cis
16-17
2-OiBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [107-110] cis
16-18
2-CH(OH)CH2iPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [72-75] cis
16-19
2-OCH2CH(F)Me4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [98-102] cis
16-20
2-O(allyl)-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [101-104] cis
16-21
2-O(propargil)-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [107-111] cis
16-22
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [206-209] Sulfato cis
16-23
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [220up] Borato cis
16-24
2-OCH2cPr-4-CF3 CH N C-CN CH CH O nD23.3 -1.5840 cis
16-25
2-OnPr-4-NO2 N N C-CF3 CH CH O [128-132] cis
16-26
2-OnPr-4-Cl N N C-CF3 CH CH O nD23.4 -1.5447 cis
16-27
4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [155-156] cis
16-28
4-OCF3 N N C-CF3 CH CH O cis
16-29
2-OCH2CH(Cl)Me-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [101-105] cis
16-30
2-OCH2cPr4-CN N N C-CF3 CH CH O [136-138] cis
16-31
2-NHnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [129-130] cis
16-32
2-NHCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [131-132] cis
16-33
2-Br-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [126-127] cis
16-34
2-CF3-3-Cl N CH CH N CH S cis
16-35
4-CF3 N CH CH N CH S cis
16-36
4-CF3-2-OnPr N CH C-CF3 CH N S cis
16-37
3-CF3 N C-Br CH CH N SO cis
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
16-38
3-Me N CH N CH N SO2 cis
16-39
3-F N CH C-CN CH N NH cis
16-40
2-CN N C-CN CH CH N Nme cis
16-41
4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [159-160] trans
16-42
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [131-133] trans
16-43
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [112-114] trans
16-44
2-CF3-3-Cl N N C-CF3 CH CH S trans
16-45
4-CF3 N CH CH N CH S trans
16-46
4-CF3-2-OnPr N CH CH N CH S trans
16-47
3-CF3 N CH C-CF3 CH N SO trans
16-48
3-Me N C-Br CH CH N SO trans
16-49
3-F N CH N CH N SO trans
16-50
2-CN N CH C-CN CH N SO2 trans
16-51
3-NO2 N C-CN CH CH N SO2 trans
16-52
4-CHO N N C-CF3 CH CH SO2 trans
16-53
4-Ome N N C-CF3 CH CH SO2 trans
16-54
4-cPr N N C-CF3 CH CH NH trans
16-55
2-OcHex N N C-CF3 CH CH NH trans
16-56
3-CH2CH2cPr N CH CH N CH NH trans
16-57
4-OCH2cPr N CH CH N CH Nme trans
16-58
2-CHO N CH CH N CH Nme trans
16-59
3-OCH=CHMe N. CH CH N CH Nac trans
16-60
2-CO2Et N CH CH N CH Nac trans
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
16-61
4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [99-100] cis
16-62
4-CF3 N CH C-CF3 CH CH Nac [116-119] cis
16-63
4-CF3 N CH C-CF3 CH CH Nme [142-143] cis
16-64
2-NO24-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [140-143] cis
16-65
2-NO2-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH Nme [124-127] cis
16-66
2-NO24-CF3 N CH C-CF3 CH CH NnPr amor cis
16-67
2-NO2-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NnPr amor cis
16-68
2-NO2-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH Net [112-114] cis
16-69
2-Me-4-OCF3 N CH C-CF3 CH CH NH [89-90] cis
16-70
2-Me-4-OCF3 N CH C-CF3 CH CH Nme nD24.6-1.5115 cis
16-71
2-Oet-4-tBu N CH C-CF3 CH CH NH vis cis
16-72
2-Oet-4-tBu N CH C-CF3 CH CH NME vis cis
16-73
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [85-87] cis
16-74
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH Nme [101-103] cis
16-75
2-nBu-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [70-73] cis
16-76
2,6-nBu2-4-CF3 N CH C-CF3CH CH NH nD22.0 -1.5080 cis
16-77
5-Cl-2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH vis cis
16-78
2,6-Me2-4-OCF3 N CH C-CF3 CH CH NH [70-73] cis
16-79
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [103-104] cis
16-80
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [107-109] cis
16-81
2-OnPr-4-C(O)OtBu N CH C-CF3 CH CH NH [152-154] cis
16-82
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [95-99] cis
16-83
2-OCH2cPr-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [87-89] cis
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
16-84
2-OCH2Ome-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [117-119] cis
16-85
2-OCH2CH2Ome-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [90-92] cis
16-86
2-OCH2CH(Ome)Me-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [78-81] cis
16-87
2-CO2CHMe2-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [142-145] cis
16-88
2-CH2OCH(Me)Ome-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [119-122] cis
16-89
2-ON=Cme24-CF3 N CH C-CN CH CH O [120-122] cis
16-90
2-ON=C(Ome)Me-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [124-127] cis
16-91
2-ON=C(NH2)Me-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [142-145] cis
[Tabla 30-31]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
17-1
2-OnPr-4-CF3 N C-CF3 C-Br S O vis
17-2
2-OnPr-4-CF3 N C-CF3 CH S O vis
17-3
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CO2Me S O [90-91]
17-4
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CH2OH S O [135-137]
17-5
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CHO S O [107-109]
17-6
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF2H S O vis
17-7
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 S O vis
17-8
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 S O nD22.3-1.5038
17-9
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 S O nD22.4-1.5148
17-10
2-ON=C(Me)2-4-CF3 N N C-CF3 S O [113-115]
17-11
2-OnPr-4-CF3 CH CH CH CH2 O [140-142]
17-12
2-CF3-3-Cl CH CH CH NH S
17-13
4-CF3 N C-Cl CH NH S
17-14
4-CF3-2-OnPr N CH CH NH S
17-15
3-CF3 N C-CN CH NH S
17-16
3-Me CH CH CH O SO
17-17
3-F C-Cl CH C-Cl O SO
17-18
2-CN N CH CH O SO
17-19
3-NO2 N CH CH O SO
17-20
4-CHO CH N CH O SO
17-21
4-OMe CH N CH O SO2
17-22
4-cPr N CH CH Nme SO2
17-23
2-OcHex N CH CH Nme NH
17-24
3-CH2CH2cPr CH N CH Nme NH
17-25
4-OCH2cPr CH N CH Nme NH
17-26
2-CHO CH N CH Nme Nme
[Tabla 32]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
18-1
2-OnPr-4-CF3 N NH C-CF3 CH O [140-142]
18-2
2-OnPr-4-CF3 N CH2 C-Br CH O
18-3
2-OnPr-4-CF3 N CMe2 CH CH O
18-4
2-OnPr-4-CF3 N O C-CO2Me CH S
18-5
2-OnPr-4-CF3 N O C-CH2O H CH S
18-6
2-OnPr-4-CF3 N S C-CHO CH SO2
18-7
2-OnPr-4-CF3 N S C-CF2H C-Cl NH
18-8
2-OCH2cPr-4-CF3 N NH C-CF3 Cme NH
18-9
2-CO2iPr-4-CF3 N Nme C-CF3 C-CF3 NH
18-10
2-OnPr-4-CF3 N Nme C-CF3 C-CF3 Nme
18-11
2-ON=C(Me)2-4-CF3. N Nme C-CF3 C-CF3 O
18-12
2-OnPr-4-CF3 CH Nme CH CH O
[Tablas 33-34]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
19-1
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [125-127]
19-2
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [115-118]
19-3
2-OEt-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [141-143]
19-4
2-OCH2OMe-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [118-121]
19-5
2-OiBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [130-133]
19-6
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O amor
19-7
2-CH2OEt-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [144-146]
19-8
2-OCH2CH(Me) OMe-4 -CF3 N N C-CF3 CH CH O [114-115]
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
19-9
2-OCH2cPr-4-CF3 CH CH CH CH CH O vis
19-10
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O
19-11
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O
19-12
4-CF3 N CH CH N C-Me S
19-13
2-CF3-3-Cl N CH CH N CH S
19-14
4-CF3 N CH C-CF3 N CH S
19-15
4-CF3-2-OnPr N C-Br CH N CH S
19-16
3-CF3 N CH CH CH N S
19-17
3-Me N CH C-CN CH CH SO
19-18
3-F N N CH CH CH SO
19-19
2-CN N CH N CH CH SO
19-20
3-NO2 CH N C-CN CH CH SO 2
19-21
2-CH=CMe2 N CH CH CH N SO 2
19-22
3-OCH=CF2 C-Me N CH CH CH SO 2
19-23
4-CH2CH2CH2cPr N C-F CH CH N NH
19-24
2-OnPr-4-CF3 N C-Cl CH CH N NH
19-25
2-OnPr-4-CF3 N CH N CH CH NH
19-26
4-CHO CH C-Me N C-Me CH N Me
19-27
3-OCF3 N N C-CF3 CH CH N Me
19-28
2-CO2Et N N CH CH CH NA c
[Tabla 35]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Puinto de fusión ºC
20-1
2-OcPr-4-CF3 N N C-CF3 S O [116-119]
20-2
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 S O vis
20-3
4-CF3 N CH C-Br CH2 O
20-4
4-CF3-2-OnPr N CMe CH CH2 O
20-5
3-CF3 N N C-CO2Me CH2 O
20-6
3-Me N N C-CH2OH CH2 S
20-7
3-F N CH C-CHO CH2S
20-8
2-CN N CH C-CF2H CH2 S
20-9
3-NO2 N N C-CF3 Cme2 S
20-10
2-CH=Cme2 N N C-CF3 Cme2 SO
20-11
3-OCH=CF2 N N C-CF3 Cme2 SO
20-12
4-CH2CH2CH2cPr N N C-CF3 CH2 SO2
20-13
2-OnPr-4-CF3 CH N CH CH2 SO2
20-14
2-OnPr-4-CF3 N CH C-Br CH2 SO2
20-15
4-CHO N Cme CH CH2 NH
20-16
3-OCF3 N Cme C-CO2Me CH2 NH
20-17
4-cPr CH CH N NH Nme
[Tablas 36-39]
[Tablas 40-42]
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario. Cis y trans representan una relación posicional entre X y (R1 a, R2 a, R3 a, R4 a, o R5).
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
22-1
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 nD21.8-1.5022
22-2
5-CF3 O 2-CHO-4-CF3 vis
22-3
5-CF3 O 2-CH2OH-4-CF3 vis
22-4
5-CF3 O 2-CH2OCH(OMe) 4-CF3 90-92
22-5
5-CF3 O 2-CH2Oet-4-CF3 nD22.4-1.4919
22-6
5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 vis R3 a= Et , trans
22-7
5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 vis R3 a= Et , cis
22-8
5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 84-86
22-9
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 vis R1 a= Et , trans
22-10
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 vis R1 a= Et , cis
22-11
5-CF3 O 4-CF3 nD22.3-1.5079 R1 a= Et , cis
22-12
5-CF3 O 4-CF3 nD22.2-1.5089 R1 a= Et , trans
22-13
5-CN O 2-OnPr-4-CF3
22-14
5-CF3 O 2-CHO-4-CF3
22-15
3-Me O 2-CH2OH-4-CF3
22-16
3-F O 2-CH2OCH(Ome) Me-4-CF3 R1 a = OH trans
22-17
5-CN O 2-CH2Oet-4-CF3 R1 a= F , cis
22-18
5-NO2 O 2-Cl-4-CF3
22-19
5-CHO S 2-C(O)OiPr-4-CF3
22-20
4-Ome S 2,6-(NO2)2-4-CF3
22-21
4-cPr S 2-C(O)NHCH(Me) CH2OhiPr-4-CF3 R3 a = Nme2, trans
22-22
5-OcHex S 2-CH=NOEt-4-CF3 R1 a = NO2, cis
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
22-23
3-CH2CH2cPr S 2-CH=NoiPr-4-CF3
22-24
4-OCH2cPr S 2-CH=NOpropargyl-4-CF3
22-25
4-OCH=H2 S 2-(5-Me-oxazolin2-yl)-4-CF3 R3 a= CN, trans
22-26
5-OCF3 S 2-CH2Oet-4-CF3
22-27
4OCH=CHCH2CF 3 S 2-Ome-4-CF3
22-28
4-CO2Et SO 2-CH=NoiPr-4-CF3
22-29
6-F SO 2-C(O)Oet-4-CF3 R3 a= CHO, trans
22-30
6-CN SO 2-C(O)OtBu-4-CF3 R1 a= Ome, cis
22-31
6-NO2 SO2 2-C(O)OiPr-4-CF3
22-32
6-OcPr SO2 6-Cl-2-C (O) OiPr-4- CF3 R3 a = OCF3, trans
22-33
5-CN SO2 2-CH=NOMe-4-CF3 R1 a= CF3, cis
22-34
5-CF3 SO2 2-CH=NOMe-4-CF3
22-35
3-Me SO2 2-C(O)OCH2cPr4-CF3
22-36
3-F SO2 2-C(O)OCH2CF3 -4-CF3
22-37
5-CN SO2 2-C(O)OiBu-4-CF3
22-38
5-NO2 SO2 2-C(O)OnPr-4-CF3
22-39
5-CHO NH 2-CH(O)CH2CH (Me)2-4-CF3 R1 a= Sme, cis
22-40
4-Ome NH 2-C(O)OCH(Me) CH=CH2-4-CF3
22-41
5-CF3 NH 2-C(O)OcPen-4-CF3 R3 a = CO2Et, trans
22-42
4-CF3-6-Cl NH 2-C(O)ON=C (Me)2-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
22-43
5-CF3 NH 2-OCH2cPr-4-CF3
22-44
5-CF3-6-OnPr NH 2-Oet-4-CF3
22-45
5-CF3 NH 2-C(O) OCH2CHF2-4-CF3
22-46
3-Me NH 2-OnBu-4-CF3
22-47
3-F NH 2-OnPr-4-CN
22-48
5-CN NH 2-C(O) OCH2Ome-4-CF3 Ra 1 = C(S)Ome, cis
22-49
5-NO2 NH 2-C(O)OCH2tBu4-CF3
22-50
5-CHO NH 2-C(O)N(Me)2-4-CF3
22-51
4-Ome NH 2-C(O)OCH(Me) CH(Me)2-4-CF3
22-52
4-cPr NH 2-C(O)OCH(Et)2 4-CF3
22-53
5-OcHex Nme 2-C(O)OtBu-4-CF3 R3 a = NHSO2Me, trans
22-54
3-CH2CH2cPr Nme 2-C(O)OiPr-4-CF3 R1 a= Ph , cis
22-55
4-OCH2cPr Nme 2-C(O)O (CH2)2Ome-4-CF3
22-56
6-Me Nac 2-C(O)OCH(Me) CH2Ome-4-CF3
22-57
5-OcHex Nac 2-C(O)OCH(CN) Me-4-CF3
22-58
3-CH2CH2cPr NAC 2-C(O)OCH(Cl) Et-4-CF3
22-59
4-OCH=CH2 NCO2Me 2-C(O)SiPr-4-CF3
22-60
5-OCF3 NCO2Me 2-Obn-4-CF3 R3 a = N(SO2Me)2, trans
22-61
4OCH=CHCH2CF 3 NCO2Me 2-OH-4-CF3 R1 a= Et , cis
22-62
4-CO2Et NCO2Me 2-OCH2CH(Me) Ome-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
22-63
4-CF3-5-Cl NCO2Me 2-CH(OH) CH2CN-4-CF3
22-64
4OCH=CHCH2CF 3 NCO2Me 2-OnPr-4-CF3
22-65
- NCO2Me 2-OCH2cPr-4-C3F7
22-66
6-Me NCO2Me 4-Ph
22-67
5-OcHex NCO2Me 2,3,4,5,6-F5
[Tablas 43-45]
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario. Cis y trans representan una relación posicional entre X y (R1 a, R2 8, R3 a, R4 a, o R5).
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
23-1
5-CF3 O 5-CF3 84-86
23-2
5-CF3-6-Cl O 5-CF3 nD22.0-1.5150
23-3
5-CF3 O 5-CF3 nD22.0-1.5150 R3 a= Et, cis
23-4
3-Cl-5-CF3 O 5-CF3 nD22.3-1.5149 R3 a= Et, trans
23-5
5-CF3 O 5-CF3 nD22.4-1.5055 R3 a= Et, trans
23-6
5-CF3 O 3-C(O)OiPr-4-CF3 R3 a= Et, trans
23-7
5-CF3 O 3-C(O)OiPr-4-CF3 R3 a= Et, cis
23-8
5-CF3 O 3-C(O)OiPr-4-CF3
23-9
5-CF3 O 6-OnPr-4-CF3 R1 a= Et , trans
23-10
5-CF3 O 6-OnPr-4-CF3 R1 a= Et , cis
23-11
5-CF3 O 4-CF3 R1 a= Et , cis
23-12
5-CF3 O 4-CF3 R1 a= Et , trans
23-13
5-CN O 5-OnPr-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
23-14
5-CF3 O 3-CHO-4-CF3
23-15
3-Me O 3-CH2OH-4-CF3
23-16
3-F O 3-CH2OCH(OMe) Me-4-CF3 R1 a= OH , trans
23-17
5-CN O 3-CH2Oet-4-CF3 R1 a= F , cis
23-18
5-NO2 O 6-Cl-4-CF3
23-19
5-CHO S 5-C(O)OiPr-4-CF3
23-20
4-Ome S 5,6-(NO2)2-4-CF3
23-21
4-cPr S 3-C(O)NHCH (Me)CH2OH-4-CF3 R3 a = Nme2 , trans
23-22
5-OcHex S 3-CH=NOEt-4-CF3 R1 a = NO2 , cis
23-23
3-CH2CH2cPr S 3-CH=NoiPr-4-CF3
23-24
4-OCH2cPr S 3-CH=NO-propargyl4-CF3
23.25
4-OCH=CH2 S 3-(5-Me-oxazoline-2yl)-4 R3 a= CN , trans
23-26
5-OCF3 S 5-CH2Oet-4-CF3
23-27
4-OCH=CHCH2 CH3 S 5-Ome-4-CF3
23-28
4-CO2Et SO 5-CH=NoiPr-4-CF3
23-29
6-F SO 5-C(O)Oet-4-CF3 R3 a = CHO , trans
23-30
6-CN SO 3-C(O)OtBu-4-CF3 R1 a= Ome , cis
23-31
6-NO2 SO2 3-C(O)OiPr-4-CF3
23-32
6-OcPr SO2 6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3 R3 a= OCF3, trans
23-34
5-CN SO2 3-CH=NOMe-4-CF3 R1 a= CF3, cis
23-35
5-CF3 SO2 3-CH=NOMe-4-CF3
23-36
3-Me SO2 3-C(O)OCH2cPr-4-CF3
23-37
3-F SO2 5-C(O) OCH2CF3-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
23-37
5-CN SO2 5-C(O)OiBu-4-CF3
23-38
5-NO2 SO2 5-C(O)OnPr-4-CF3
23-39
5-CHO NH 5-CH(OH)CH2CH (Me)2-4-CF3 R1 a= Sme , cis
23-40
4-Ome NH 5-C(O)OCH(Me) CH=CH2-4-CF3
23-41
5-CF3 NH 5-C(O)OcPen-4-CF3 R3 a = CO2Et , trans
23-42
4-CF3-6-Cl NH 5-C(O)ON=C (Me)24-CF3
23-43
5-CF3 NH 5-OCH2cPr-4-CF3
23-44
5-CF3-6-OnPr NH 5-Oet-4-CF3
23-45
5-CF3 NH 6-C(O) OCH2CHF24-CF3
23-46
3-Me NH 6-OnBu-4-CF3
23-47
3-F NH 6-OnPr-4-CN
23-48
5-CN NH 6-C(O) OCH2Ome-4-CF3 R1 a = C(S)Ome , cis
23-49
5-NO2 NH 6-C(O)OCH2tBu-4-CF3
23-50
5-CHO NH 6-C(O)N(Me)2-4-CF3
23-51
4-Ome NH 6-C(O)OCH(Me) CH(Me)2-4-CF3
23-52
4-cPr NH 3-C(O)OCH(Et)2 -4-CF3
23-53
5-OcHex Nme 3-C(O)Ome-4-CF3 R3 a = NHSO2Me, trans
23-54
3-CH2CH2cPr Nme 3-C(O)OiPr-4-CF3 R1 a= Ph , cis
23-55
4-OCH2cPr Nme 3-C(O)O (CH2)2Ome4-CF3
23-56
6-Me Nac 3-C(O)OCH(Me) CH2Ome-4-CF3
23-57
5-OcHex Nac 3-C(O)OCH(CN) Me4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
23-58
3-CH2CH2cPr NAC 3-C(O)OCH(Cl) Et-4-CF3
23-59
4-OCH=CH2 NCO2Me 3-C(O)S(iPr)-4-CF3
23-60
5-OCF3 NCO2Me 3-Obn-4-CF3 R3 a= N (SO2Me)2 , trans
23-61
4-OCH=CHCH2 CF3 NCO2Me 3-OH-4-CF3 R1 a= Et , cis
23-62
4-CO2Et NCO2Me 5-OCH2CH(Me) Ome-4-CF3
23-63
6-F NCO2Me 5-C(O)OiPr-4-CF3
23-64
6-CN NCO2Me 5-CH(OTMS) CH2CN-4-CF3
23-65
4-CF3-5-Cl NCO2Me 5-CH(OH) CH2CN-4-CF3
23-66
4-OCH=CHCH2 CF3 NCO2Me 5-OnPr-4-CF3
23-67
- NCO2Me 5-OCH2cPr-4-C3F7
23-68
6-Me NCO2Me 4-Ph
23-69
5-OcHex NCO2Me 3,4,5,6-F4
[Tablas 46-50]
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario. Cis y trans representan una relación posicional entre X y (R1 a, R2 a, R3 a, R4 a, o R5).
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
24-1
4-CF3 O 2-NO2-4-CF3 vis
24-2
4-CF3 O 2-NH2-4-CF3 80-82
24-3
4-OCF3 O 2-NO2-4-CF3 nD23.0-1.5210
24-4
4-CF3 O 2-Br-4-CF3 nD23.0-1.5225
24-5
4-CF3 O 2-Cl-4-CF3 61-64
24-6
4-CF3 O 2-F-4-CF3 56-58
24-7
4-CF3 O 4-CF3 102-105
24-8
2-Cl-4-CF3 O 4-CF3 vis
24-9
2-Cl-4-CF3 O 2-F-4-CF3 nD22.5-1.5076
24-10
4-CF3 O 4-CF3 nD22.4-1.5111 R3 a= Et , cis
24-11
4-CF3 O 4-CF3 nD22.5-1.5055 R3 a= Et , trans
24-12
5-CF3 O 4-CF3
24-13
4-CN O 2-OnPr-4-CF3
24-14
5-CF3 O 3-CHO-4-CF3
24-15
4-Me O 3-CH2OH-4-CF3
24-16
3-F O 3-CH2OCH(OMe) Me-4-CF3 R1 a= OH , trans
24-17
5-CN O 2-CH2Oet-4-CF3 R1 a= F , cis
24-18
5-NO2 O 6-Cl-4-CF3
24-19
5-CHO S 5-C(O)OiPr-4-CF3
24-20
4-Ome S 5,6-(NO2)2-4-CF3
24-21
4-cPr S 3-C(O)NHCH (Me)CH2OH-4-CF3 R3 a = Nme2 , trans
24-22
5-OcHex S 3-CH=NOEt-4-CF3 R1a = NO2 , cis
24-23
3-CH2CH2cPr S 3-CH=NoiPr-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
24-24
4-OCH2cPr S 3-CH=NOpropargnil-4-CF3
24-25
4-OCH=CH2 S 3-(5-Me-oxazolin2-yl) -4-CF3
24-26
5-OCF3 S 5-CH2Oet-4-CF3
24-27
4-OCH=CHCH2 CF3 S 2-Ome-4-CF3 R3 a= CN , trans
24-28
4-CO2Et SO 5-CH=NoiPr-4-CF3
24-29
6-F SO 5-C(O)Oet-4-CF3 R3 a = CHO , trans
24-30
6-CN SO 3-C(O)OtBu-4-CF3 R1 a= Ome , cis
24-31
6-NO2 SO2 3-C(O)OiPr-4-CF3
24-32
6-OcPr SO2 6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3 trans
24-33
5-CN SO2 3-CH=NOMe-4-CF3 Ri a= CF3 , cis
24-34
5-CF3 SO2 3-CH=NOMe-4-CF3
24-35
3-Me SO2 3-C(O)OCH2cPr-4-CF3
24-36
3-F SO2 5-C(O) OCH2CF34-CF3
24-37
5-CN SO2 5-C(O)OiBu-4-CF3
24-38
5-NO2 SO2 5-C(O)OnPr-4-CF3
24-39
5-CHO NH 5-CH(OH)CH2CH (Me)2-4-CF3 R1 a= Sme , cis
24-40
4-Ome NH 5-C(O)OCH(Me) CH=CH2-4-CF3
24-41
5-CF3 NH 5-C(O)OcPen-4-CF3 R3a= CO2Et, trans
24-42
4-CF3-6-Cl NH 5-C(O)ON=C(Me) 2-4-CF3
24-43
5-CF3 NH 5-OCH2cPr-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
24-44
5-CF3-6-OnPr NH 5-Oet-4-CF3
24-45
5-CF3 NH 6-C(O) OCH2CHF2-4-CF3
24-46
3-Me NH 6-OnBu-4-CF3
24-47
3-F NH 6-OnPr-4-CN
24-48
5-CN NH 6-C(O) OCH2Ome4-CF3 R1 a= C(S)Ome, cis
24-49
5-NO2 NH 6-C(O)OCH2tBu-4-CF3
24-50
5-CHO NH 6-C(O)N(Me)2-4-CF3
24-51
4-Ome NH 6-C(O)OCH(Me) CH(Me)2-4-CF3
24-52
4-cPr NH 3-C(O)OCH(Et)2 4-CF3
24-53
5-OcHex Nme 3-C(O)Ome-4-CF3 R3 a = NHSO2Me, trans
24-54
3-CH2CH2cPr Nme 3-C(O)OiPr-4-CF3 R1 a= Ph , cis
24-55
4-OCH2cPr Nme 3-C(O)O (CH2)2Ome-4-CF3
24-56
6-Me Nac 3-C(O)OCH(Me) CH2Ome-4-CF3
24-57
5-OcHex Nac 3-C(O)OCH(CN) Me-4-CF3
24-58
3-CH2CH2cPr NAC 3-C(O)OCH(Cl) Et4-CF3
24-59
4-OCH=CH2 NCO2Me 3-C(O)SiPr-4-CF3
24-60
5-OCF3 NCO2Me 3-Obn-4-CF3 R3 a = N(SO2Me)2, trans
24-61
4-OCH=CHCH2 NCO2Me 3-OH-4-CF3 R1 a= Et , cis
24-62
4-CO2Et NCO2Me 5-OCH2CH(Me) Ome4-CF3
24-63
6-F NCO2Me 5-C(O)OiPr-4-CF3
24-64
6-CN NCO2Mc S-CH(OTMS) CH2CN-4-CF3
24-65
4-CF3-5-Cl NCO2Me 5-CH(OH) CH2CN4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
24-66
CH3CF3 NCO2Me 5-OnPr-4-CF3
24-67
- NCO2Me 5-OCH2CPr-4-C3F7
24-68
6-Me NCO2Me 4-Ph
24-69
5-OcHex NCO2Me 3,4,5,6-F4
[Tablas 50-53] (continuación) (continuación) (continuación) [Tablas 54-57] (continuación) (continuación) (continuación)
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario. Cis y transrepresentan una relación posicional entre X y (R1 a, R2 a, R3 a, R4 a, o R5).
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
25-1
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 S nD22.2-1.4992 R3 a=Et, cis
25-2
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 S nD22.2-1.4998 R3a=Et, trans
25-3
4-CF3 O N N C-CF3 S nD22.5-1.5041 R3 a=Et, trans
25-4
4-CF3 O N N C-CF3 S nD22.5-1.5034 R3a=Et, cis
25-5
4-CF3 O N N C-CF3 S [85-86]
25-6
4-Cl O N N C-CF3 S nD22.8-1.5354 R3 a=Et, trans
25-7
4-CF3 O N C-Cl N S [61-62]
25-8
3-Cl O N N C-CF3 S nD25.9-1.5374 R3 a=Et, cis
25-9
3-Cl O N N C-CF3 S nD26.3-1.5368 R3 a= Et , trans
25-10
4-Cl O N N C-CF3 S nD26.3-1.5368 R3 a=Et, cis
25-11
2-Cl O N N C-CF3 S nD25.1-1.5414 R3a=Et, cis
25-12
2-Cl O N N C-CF3 S nD25.5-1.5266 R3 8Et , trans
25-13
5-CN O N CH C-Br CH2
25-14
5-NO2 O N CMe CH CH2
25-15
5-CHO O N N C-CO2Me CH2
25-16
4-Ome O N N C-CH2OH CH2
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
25-17
4-cPr O N CH C-CHO CH2
25-18
5-OcHex O N CH C-CF2H CH2 R1 a=CHO, trans
25-19
3-CH2CH2cPr O N N C-CF3 Cme2 R1 a=CN , trans
25-20
4-OCH2cPr O N N C-CF3 Cme2
25-21
4-OCH=CH2 S N N C-CF3 Cme2
25-22
5-OCF3 S N N C-CF3 CH2 R3 a=CO2Me, trans
25-23
4-OCH=CHCH2CF3 S CH N CH CH2 R3 a=Br, trans
25-24
4-CO2Et S N CH C-Br CH2
25-25
6-F S N Cme CH CH2
25-26
6-CN S N Cme C-CO2Me CH2
25-27
6-NO2 S CH CH N NH
25-28
6-OcPr S N CH C-Br CH2
25-29
5-CN S N Cme CH CH2
25-30
5-CF3 S N N C-CO2Me CH2
25-31
3-Me S N N C-CH2OH CH2
25-32
3-F S N CH C-CHO CH2
25-33
5-CN SO N CH C-CF2H CH2
25-34
5-NO2 SO N N C-CF3 Cme2
25-35
5-CHO SO N N C-CF3 Cme2
25-36
4-Ome SO N N C-CF3 Cme2
25-37
5-CF3 SO N N C-CF3 CH2
25-38
4-CF3-6-Cl SO2 CH N CH CH2
25-39
5-CF3 SO2 N CH C-Br CH2
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
25-40
5-CF3-6-OnPr SO2 N Cme CH CH2 R1 a=CF3, cis
25-41
5-CF3 SO2 N Cme C-CO2Me CH2 R1 a=Ome, cis
25-42
3-Me SO2 CH CH N NH R3 a=Nme2, trans
25-43
3-F SO2 N CH C-Br CH2
25-44
5-CN SO2 N Cme CH CH2
25-45
5-NO2 SO2 N N C-CO2Me CH2
25-46
5-CHO SO2 N N C-CH2OH CH2
25-47
4-Ome SO2 N CH C-CHO CH2
25-48
4-cPr SO2 N CH C-CF2H CH2
25-49
5-OcHex NH N N C-CF3 Cme2
25-50
3-CH2CH2cPr NH N N C-CF3 Cme2 R3 a=NO2, trans
25-51
4-OCH2cPr NH N N C-CF3 Cme2 R3 a=Me, cis
25-52
6-Me NH N N C-CF3 CH2
25-53
5-OcHex NH CH N CH CH2
25-54
3-CH2CH2cPr NH N CH C-Br CH2
25-55
4-OCH=CH2 NH N Cme CH CH2
25-56
5-OCF3 NH N Cme C-CO2Me CH2
25-57
4-OCH=CHCH2CF3 NH CH CH N NH
25-58
4-CO2Et NH N CH C-Br CH2
25-59
6-F NH N Cme CH CH2
25-60
6-CN Nme N N C-CO2Me CH2 R3 a=F, cis
25-61
4-CF3-5-Cl Nme N N C-CH2OH CH2 R3 a=Et, trans
25-62
4-OCH=CHCH2CF3 Nme N CH C-CHO CH2
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
25-63
- Nme N CH C-CF2H CH2
25-64
6-Me Nme N N C-CF3 Cme2
25-65
5-OcHex Nme N N C-CF3 Cme2
25-66
5-CN Nme N N C-CF3 Cme2
25-67
5-NO2 Nac N N C-CF3 CH2 R1 a=SO2Me, trans
25-68
5-CHO Nac CH N CH CH2 R1 a=Et, cis
25-69
4-Ome Nac N CH C-Br CH2
25-70
4-cPr Nac N Cme CH CH2
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario. Cis y trans representan una relación posicional entre X y (R1 a, R2 a, R3 a, R4 a, o R5).
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
26-1
2-OEt-4-CF3 O N C-OiPr N C-CF3 CH vis
26-2
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH [106-109]
26-3
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH vis R3 a=Me, cis
26-4
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH vis R3 a=Me, trans
26-5
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH nD22.3-1.4992 R3 a=Et, cis
26-6
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH Amorfo R3 a=Et, trans
26-7
- 0 N N C-Cl CH CH vis R3 a=Et, cis
26-8
4-CF3 O N N C-Cl CH CH nD26.3-1.5522 R3 a=Et, trans
26-9
4-CF3 O N N C-CN CH CH Amorfo R3 a=Et, cis
26-10
4-CF3 O N N C-CN CH CH vis R3 a=Et, trans
26-11
4-CF3 O N N C-CF3 CH CH [108-109]
26-12
4-CF3 O N CH N C-CF3 CH nD26.1-1.5093 R3 a=Et, cis
26-13
4-CF3 O N CH N C-CF3 CH nD26.2-1.5088 R3 a=Et, trans
26-14
4-CF3 O N C-CF3 N CH CH nD22.4-1.5071 R3 a=Et, trans
26-15
4-CF3 O N N C-Cl CH CH [120-121]
26-16
4-CF3 O N N C-CF3 CH CH nD25.5-1.5148 R3 a=Et, cis
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
26-17
4-CF3 O N N C-CF3 CH CH [89-90] R3 a=Et, trans
26-18
4-CF3 O H N C-Cl CH CH nD25.2-1.5471 R3 a=Et, cis
26-19
4-CF3 O N N C-CF3 CH CH [89-90] R3 8=Et, trans
26-20
2-OnPr-4-CF3 O CH CH CH CH CH
26-21
4-CF3 O N N C-CF3 CH CH R3a=F, trans
26-22
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH R1 a=Nme2, cis
26-23
4-CF3 O N CH CH N C-Me
26-24
2-CH2OEt4-cF3 O N CH CH N CH
26-25
4-CF3 S N CH C-CF3 N CH
26-26
2,6-Me2 S N C-Br CH N CH
26-27
4-OMe S N CH CH CH N
26-28
3-NO2 S N CH C-CN CH CH
26-29
2-F S N C-CN CH CH CH R3 a=CN, cis
26-30
3-CHO S N CH N CH CH R3 a=NO2, trans
26-31
3-OiPr S CH N C-CN CH CH
26-32
4-Me S N CH CH CH N
26-33
4-cPr S C-Me N CH CH CH
26-34
3-OcPr SO N C-F CH CH N R1 a=CHO, cis
26-35
4-CH2cPr SO N C-Cl CH CH N R1 a=OCF3, trans
26-36
2-OCH2CH2cPr SO N CH N CH CH
26-38
3-OCH=CMe2 SO CH C-Me N C-Me CH
26-39
4-OCF3 SO N N C-CF3 CH CH
26-40
4-OCF3 SO2 N N CH CH CH R1 a=OMe, cis
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
26-41
3-CO2Me SO2 CH CH CH CH CH R1 a=CO2Et, trans
26-42
3-Me SO2 N N C-CF3 CH CH
26-43
4-tBu SO2 N N C-CF3 CH CH
26-44
2-CH=CHMe SO2 N CH CH N C-Me
26-45
2-OCH2cPr-4-CF3 SO2 N CH CH N CH
26-46
2-OCH2cPr-4-CF3 SO2 N CH C-CF3 N CH
26-47
2-CO2iPr-4-CF3 SO2 N C-Br CH N CH
26-48
2-OnBu-4-CF3 SO2 N CH CH CH N
26-49
2-OiBu-4-CF3 NH N CH C-CN CH CH
26-50
2-OEt-4-CF3 NH N C-CN CH CH CH
26-51
2-CO2iPr-4-CF3 NH N CH N CH CH
26-52
2-OnPr-4-CF3 NH CH N C-CN CH CH
26-53
4-CF3 NH N CH CH CH N R3 a=Et, trans
26-54
2-OnPr-4-CF3 NH C-Me N CH CH CH R1 a=C(S)OMe, cis
26-55
4-CF3 NH N C-F CH CH N
26-56
2-CH2OEt-4-+CF3 NH N C-Cl CH CH N
26-57
4-CF3 NH N CH N CH CH
26-58
2,6-Me2 NH CH C-Me N C-Me CH
26-59
3-OCH=CMe2 NMe CH CH CH CH CH R1 a=tBu, trans
26-60
4-OCF3 NMe N N C-CF3 3 CH CH R3 a=CH2cPr, cis
26-61
4-OCF3 NMe N N C-CF3 CH CH
26-62
3-CO2Me NMe N CH CH N C-Me
26-63
4-tBu Nme N CH C-CF3 N CH
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
26-64
2-CH=CHMe NAc N C-Br CH N CH
26-65
2-OCH2cPr-4-CF3 NAc N CH CH CH N R1 a=Et, trans
26-66
3-OCH=CMe2 NAc N CH C-CN CH CH R3 a=OMe, cis
26-67
4-OCF3 NAc N C-CN CH CH CH
26-68
2-OCH2CH2OMe-4-CF3 O N CH C-CN CH CH [57-60]
Ejemplos de formulación
[Insecticidas/acaricidas]
Aunque a continuación se muestran algunos ejemplos con respecto a las composiciones de la presente invención, los aditivos y las proporciones agregadas se pueden cambiar en un amplio intervalo sin limitarse a estos ejemplos. Las partes en los ejemplos de formulación muestran partes en peso.
Ejemplo de formulación 1 – Polvo humectable
Compuesto de la presente invención .............. 40 partes Tierra de diatomeas.............................. 53 partes Éster sulfato de alcohol superior................ 4 partes Sal de alquilnaftalenosulfonato..................... 3 partes
Los componentes anteriormente mencionados se mezclaron en forma homogénea y se molieron finamente para obtener un polvo humectable con 40% de principio activo.
Ejemplo de formulación 2 – Emulsión
Compuesto de la presente invención............... 30 partes Xileno........................................... 33 partes Dimetilformamida................................. 30 partes Polioxietileno alquil alil éter.................. 7 partes
Los componentes anteriormente mencionados se mezclaron y disolvieron para obtener una emulsión con 30% de principio activo.
Ejemplo de formulación 3 – Polvo para espolvorear
Compuesto de la presente invención............... 10 partes Talco............................................ 89 partes Polioxietileno alquil alil éter.................. 1 parte
Los componentes anteriormente mencionados se mezclaron en forma homogénea y se molieron finamente para obtener polvo para espolvorear con 10% de principio activo.
Ejemplo de formulación 4 – Gránulos
Compuesto de la presente invención............... 5 partes Arcilla.......................................... 73 partes Bentonita........................................ 20 partes Sal dioctilsulfosuccinato de sodio............... 1 parte Fosfato de sodio................................. 1 parte
Los componentes anteriormente mencionados se mezclaron y se molieron bien y, después de agregar agua y amasar todos juntos, se granularon y secaron para obtener gránulos con 5% de principio activo.
Ejemplo de formulación 5 – Agente de suspensión
Compuesto de la presente invención............... 10 partes Lignina sulfonato de sodio....................... 4 partes Dodecilbencenosulfonato de sodio................. 1 parte Goma xantano.................................... 0,2 partes Agua........................................... 84,8 partes
Los componentes anteriormente mencionados se mezclaron y se sometieron a molido en húmedo hasta que se alcanzó el tamaño del grano de 1 μm o menos para obtener un agente de suspensión con 10% de principio activo.
A continuación, la utilidad de los compuestos de la presente invención como ingredientes de acaricidas e insecticidas se muestra mediante los ejemplos de prueba.
Ejemplo de prueba 1 – Efectividad contra Tetranychus urticae
Se inocularon 17 hembras adultas de Tetranychus urticae, que eran resistentes a los plaguicidas, en la primera hoja verdadera de una judía común, que se sembró en un recipiente con un diámetro de 9 cm, en donde pasaron 7 a 10 días después de la germinación. Después de la inoculación, se aplicó la solución de la medicina, que se preparó siguiendo el método del polvo humectable mostrado en el Ejemplo 1 de las medicinas y diluyendo con agua para lograr la concentración del compuesto de 125 ppm. EL recipiente se colocó en un ambiente de temperatura controlada en el que la temperatura y la humedad se fijaron a 25ºC y 65%, respectivamente, y la tasa adulticida se examinó 3 días después de la aplicación. La prueba se repitió dos veces.
Como resultado, los compuestos indicados a continuación mostraron la tasa insecticida de 100%:
1-1, 1-4 a 1-7, 1-10, 1-13, 1-17, 1-18, 1-21 a 1-29, 1-31 a 1-36, 1-39 a 1-47, 1-50, 1-51, 1-54, 2-3, 3-1, 4-5, 4-7, 4-9, 4-13, 4-16, 4-18 a 4-20, 4-53 a 4-55, 4-58 a 4-61, 4-64, 4-70, 4-71, 5-1 a 5-8, 10-1, 11-1, 13-2, 15-1, 15-17, 16-1 a 16-26, 16-61, 16-65, 16-69, 16-73 a 16-75, 16-78, 16-82 a 16-91, 17-2, 17-3, 17-7 a 17-10, 19-1 a 19-3, 21-1, 21-3, 21-5, 21-6, 21-14 a 21-16, 22-1, 22-4, 22-5, 23-2, 25-1, 25-2, 26-3 a 26-6.
Ejemplo de prueba 2 – Efectividad contra Panonychus citri
Se inocularon 10 hembras adultas de Panonychus citri en la hoja de un árbol de mandarina, que se colocó en un disco de Petri. Después de la inoculación, se aplicó la solución de la medicina, que se preparó siguiendo el método de la emulsión mostrado en el Ejemplo 2 de las medicinas y diluyendo con agua para lograr la concentración del compuesto de 125 ppm, usando una torre de pulverización rotativa. El disco se colocó en un ambiente de temperatura controlada en el que la temperatura y la humedad se fijaron en 25ºC y 65%, respectivamente, se retiraron los adultos 3 días después de la aplicación y se examinó si los huevos puestos durante esos 3 días podían crecer a adultos al 11º día.
Como resultado, los compuestos indicados a continuación mostraron la tasa insecticida de 100%:
1-1, 1-5, 1-7, 1-13, 1-17, 1-24, 1-31, 1-32, 1-47, 1-50, 3-1, 4-5, 4-53, 4-54, 4-58 a 4-61, 4-64, 4-70, 4-71, 5-1, 5-2, 54, 5-8, 10-1, 12-4, 16-1 a 16-3, 16-15 a 16-20, 16-22, 16-23, 16-26, 16-61, 16-73, 16-83, 16-84, 16-89 a 16-91, 17-9, 17-10, 19-1 a 19-3, 21-5, 21-6, 21-13, 22-1, 22-4, 23-2, 26-3, 26-5, 26-6.
Ejemplo de prueba 3 – Prueba de efectividad contra Pseudaletia separata
Se colocaron 0,2 ml de una dieta artificial comercialmente disponible (Insecta LFS fabricado por Nihon Nosan-Kogyo Co. Ltd.) en un tubo de ensayo de plástico con un volumen de 1,4 ml y se usó como una dieta de prueba. El compuesto se ajustó para preparar una solución al 1% usando dimetilsulfóxido que contenía 0,5% de Tween 20 y esta solución se aplicó agregando de a gotas sobre la superficie de la dieta en una cantidad equivalente a 10 μg del compuesto. Se inocularon 2 larvas de segundo instar de Pseudoletia separate en cada tubo de ensayo y los tubos fueron sellados con tapas de plástico. Los tubos se dejaron a 25ºC y se examinó la tasa insecticida y la cantidad de alimento ingerido después de 5 días. La prueba se repitió dos veces.
En la presente prueba, los compuestos indicados a continuación fueron efectivos mostrando una tasa insecticida de 100% o la cantidad de alimento ingerido era de 10% o menos comparado con el grupo control con solvente. 4-3, 4-4, 16-1, 16-2, 17-3, 17-7 a 17-9, 25-4.
Ejemplo de prueba 4 – Prueba de efectividad contra Culex pipiens molestus
Se colocaron 10 larvas de Culex pipiens molestus, que habían salido 1 día antes, y 0,225 ml de agua destilada que contenía 0,5 mg de alimento para peces de acuario (TetraMin® fabricado por Tetra Japan Co. Ltd.) en un recipiente de prueba de poliestireno con un volumen de 0,3 ml. El compuesto se ajustó para preparar una solución al 1% usando dimetilsulfóxido que contenía 0,5% de Tween 20 y diluido adicionalmente a 0,01% con agua destilada. Se agregaron 0,025 ml de esta solución de medicina diluida al recipiente de prueba con Culex pipiens molestus y se agitó (concentración final del compuesto 0,001%). Los recipientes se dejaron a 25ºC y se examinó la tasa insecticida después de 2 días. La prueba se repitió dos veces.
En la presente prueba, el compuesto indicado a continuación fue efectivo mostrando la tasa insecticida de 90% o más.
4-3.
Si bien se han descrito e ilustrado anteriormente las formas de realización preferidas de la invención, debería apreciarse que son únicamente ejemplificativas y no limitativas de la invención. Pueden introducirse adiciones, omisiones, sustituciones y otras modificaciones sin apartarse del alcance de la presente invención. Por lo tanto, la invención no debe considerarse como limitada por la descripción anterior, y está únicamente limitada por el alcance de las reivindicaciones adjuntas.
Aplicabilidad industrial
De acuerdo con la presente invención, es posible proporcionar agentes para el control de plagas con excelentes bioactividades, especialmente en términos de actividades insecticidas/acaricidas y de alta seguridad, y además, es posible proporcionar compuestos de aminas cíclicas con una nueva estructura, sales de los mismos o N-óxidos de los mismos.

Claims (2)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Agentes para el control de plagas que comprenden compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1):
    o sus sales o sus N-óxidos como un principio activo, en la que Cy1 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un heterociclo de 5 miembros y un grupo
    representado por la fórmula (a) a continuación:
    en la que
    Y1 e Y2, cada uno independientemente, representa nitrógeno o carbono y el símbolo * representa las posiciones de unión;
    X representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, y nitrógeno; cada R puede formar un anillo cuando n es un entero de 2 o más y R, que no forma un anillo, representa un hidroxilo, halógeno, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltriocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonilo)amino, alcoxicarbonilo, o arilo;
    n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más;
    Cy2 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un hidrocarburo cíclico y un heterociclo
    Cy1 y Cy2, y el nitrógeno de X pueden ser sustituidos opcionalmente por un sustituyente seleccionado de entre el grupo constituido por hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonilo)amino, hidrazino, N’-fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N’metilhidrazinocarbonilo, N’-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, N’-acetilhidrazino, N’-metilhidrazino, N’-fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, N’-2propilidenhidrazino, alquiltio , alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y los grupos funcionales representados por la fórmula (i);
    [en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,
    R15
    y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y
    Z1 representa oxígeno o nitrógeno];
    5 con la condición de que Cy2 es piridin-2-ilo, que es sustituido con por lo menos uno o más cianos, cuando Cy1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy2 es piridin-2-ilo.
    10 2. Agentes para el control de plagas según la reivindicación 1, en los que los agentes para el control de plagas son insecticidas o acaricidas.
  2. 3. Compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (2):
    o sus sales, o sus N-óxidos,
    en la que 20 Cy3 representa cualquiera de las fórmulas (b) a (h) a continuación:
    en las que
    25 R6 representa haloalquilo o haloalcoxi, R7
    representa alcoxi, alcoxicarbonilo, alcoxialquilo, o un grupo funcional representado por la fórmula (i) a continuación:
    en la que R15 y R16, cada uno independientemente, representa hidrógeno, hidrocarburo, un grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio,
    R15 y R16 pueden unirse para formar un anillo, en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y
    Z1 representa oxígeno o nitrógeno sustituido o no sustituido,
    R8 a R14, cada uno independientemente, representa hidroxilo, tiol, halógeno, nitro, formilo, ciano, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquenilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G1), alcoxi (opcionalmente sustituido con G1), alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, arilo (opcionalmente sustituido con G1), o el grupo funcional representado por la fórmula (i),
    G1
    representa hidroxilo, halógeno, amino, nitro, ciano, formilo, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfornilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, N’-fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturados, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminometilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N’-metilhidrazinocarbonilo, N’-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, N’-acetilhidrazino, N’metilhidrazino, N’
    fenilhidrazino,
    N’-metoxicarbonilhidrazino, N’-2-propilidenhidrazino, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio,
    heteroariltio,
    aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo,
    aralquilsulfonilo, o los grupos funcionales representados por la fórmula (i);
    [en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,
    R15
    y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y
    Z1 representa oxígeno o nitrógeno];
    k, l, n y o, cada uno independientemente representa cualquiera de un entero de 0 a 4 y cada R8, cada R9, cada R11 y cada R12, pueden ser iguales o diferentes, cuando k, l, n y o son 2 o más,
    m es cualquiera de un entero de 0 a 5 y cada R10 puede ser igual o diferente cuando m es 2 o más,
    p y q, cada uno independientemente, representa cualquiera de un entero de 0 a 3 y cada R13 y cada R14 puede ser igual o diferente cuando p y q son 2 o más;
    X representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, y nitrógeno y
    el nitrógeno de X puede ser sustituido opcionalmente por un sustituyente seleccionado de entre el grupo constituido por hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(halalquilsulfonil)amino, hidrazino, N’fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y los grupos funcionales representados por la fórmula (i);
    [en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,
    R15
    y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y
    Z1 representa oxígeno o nitrógeno];
    R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a, pueden formar juntos anillos saturados y R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, que no forman juntos anillos saturados, representan cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino, nitro ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonilo)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, arilo, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, N’-fenilhidrazino, N’metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturados, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, Nhidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N’-metilhidrazinocarbonilo, N’-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, N’-acetilhidrazino, N’-metilhidrazino, N’fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, N’-2-propilidenhidrazino, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, o los grupos funcionale representados por la fórmula la fórmula (i);heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N’metilhidrazinocarbonilo, N’-fenilhidrazinocarbonilo, e hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, N’-acetilhidrazino, N’-metilhidrazino, N’-fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, N’-2propilidenhidrazino, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenisulfonilo,
    [en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,
    R15
    y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y
    Z1 representa oxígeno o nitrógeno];
    Cy4 representa piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, o fenilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (c), (g) o (h),
    piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo, o 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (b), (e) o (f), y
    piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, pirazinilo, o 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por la fórmula (d);
    G2 representa hidroxilo, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G3), alcoxi (opcionalmente sustituido con G3), haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis-(haloalquilsulfonil)amino, alcoxicarbonilo, arilo (opcionalmente sustituido con G1), un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros (que contiene por lo menos un heteroátomo entre oxígeno, nitrógeno y azufre), el grupo funcional representado por las fórmulas (j) a (l):
    en las que R17 y R18, cada uno independientemente, representa hidrógeno, un hidrocarburo, un grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio, R19 y R22, cada uno independientemente, representa hidrógeno, un hidrocarburo, un grupo heterocíclico, o amino, 5 R20 representa hidrógeno o un hidrocarburo, R21 representa hidrógeno, un hidrocarburo, o un grupo heterocíclico, 10 Y y Z cada uno independientemente representa oxígeno o nitrógeno, R17
    y R18, R19 y R20, y R21 y R22 pueden unirse para formar anillos y en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, 15 y G3 representa hidroxilo, ciano, alcoxi, alcoxialcoxi, o trialquilsililoxi.
ES06811453T 2005-10-06 2006-10-06 Compuestos de aminas c�?clicas y agente para el control de plagas. Active ES2375639T3 (es)

Applications Claiming Priority (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005294127 2005-10-06
JP2005294127 2005-10-06
JP2005294126 2005-10-06
JP2005294126 2005-10-06
JP2005297804 2005-10-12
JP2005297803 2005-10-12
JP2005297803 2005-10-12
JP2005297804 2005-10-12
JP2006016877 2006-01-25
JP2006016877 2006-01-25
JP2006182314 2006-06-30
JP2006182314 2006-06-30
PCT/JP2006/320126 WO2007040280A1 (ja) 2005-10-06 2006-10-06 環状アミン化合物および有害生物防除剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2375639T3 true ES2375639T3 (es) 2012-03-02

Family

ID=37906322

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06811453T Active ES2375639T3 (es) 2005-10-06 2006-10-06 Compuestos de aminas c�?clicas y agente para el control de plagas.
ES06811460.2T Active ES2550398T3 (es) 2005-10-06 2006-10-06 Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06811460.2T Active ES2550398T3 (es) 2005-10-06 2006-10-06 Compuestos de amina cíclica reticulados y agentes para el control de plagas

Country Status (25)

Country Link
US (4) US7999102B2 (es)
EP (2) EP1932844B1 (es)
JP (2) JP4871290B2 (es)
KR (2) KR101006362B1 (es)
CN (1) CN102936221B (es)
AP (1) AP2008004410A0 (es)
AR (1) AR057540A1 (es)
AU (1) AU2006298048B2 (es)
BR (2) BRPI0616839A2 (es)
CA (1) CA2624558C (es)
CR (1) CR9856A (es)
CY (1) CY1112225T1 (es)
DK (1) DK1947098T3 (es)
EA (1) EA014057B1 (es)
EC (1) ECSP088346A (es)
ES (2) ES2375639T3 (es)
IL (1) IL190532A (es)
MA (1) MA29815B1 (es)
MY (1) MY141762A (es)
NZ (1) NZ567127A (es)
PL (2) PL1932844T3 (es)
PT (1) PT1947098E (es)
SI (1) SI1947098T1 (es)
TW (2) TWI325424B (es)
WO (2) WO2007040280A1 (es)

Families Citing this family (328)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI1731518T1 (sl) * 2004-03-31 2014-11-28 Nippon Soda Co., Ltd. Spojina cikličen amin in sredstvo za nadzorovanje škodljivcev
EP1932844B1 (en) * 2005-10-06 2015-09-02 Nippon Soda Co., Ltd. Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control
WO2008126795A1 (ja) * 2007-04-06 2008-10-23 Nippon Soda Co., Ltd. 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
GB0713602D0 (en) * 2007-07-12 2007-08-22 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
JP5209254B2 (ja) * 2007-08-30 2013-06-12 日本曹達株式会社 置換フェノキシアザビシクロオクタン誘導体の製造方法
MX2010004493A (es) * 2007-10-25 2010-06-11 Exelixis Inc Compuestos de tropano.
ES2577457T3 (es) 2007-11-14 2016-07-15 Nippon Soda Co., Ltd. Composición en emulsión y composición agroquímica en emulsión
EP2257541B1 (en) 2008-02-22 2013-08-14 F. Hoffmann-La Roche AG Modulators for amyloid beta
AR074060A1 (es) 2008-10-23 2010-12-22 Vertex Pharma Moduladores del regulador de conductancia transmembrana de la fibrosis quistica
DE102008053240A1 (de) 2008-10-25 2010-04-29 Saltigo Gmbh Herstellung von (N-Heterozyklyl)-Arylethern
AR079493A1 (es) 2009-12-21 2012-02-01 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
RU2560729C2 (ru) * 2010-01-11 2015-08-20 АСТРАЕА ТЕРАПЕУТИКС, ЭлЭлСи Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов
US8486967B2 (en) * 2010-02-17 2013-07-16 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaryl substituted piperidines
UY33227A (es) 2010-02-19 2011-09-30 Novartis Ag Compuestos de pirrolopirimidina como inhibidores de la cdk4/6
AR081721A1 (es) * 2010-02-25 2012-10-17 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
JP2013521255A (ja) 2010-03-04 2013-06-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールおよび植物中のストレス耐性を強化するためのその使用
CN102971315B (zh) 2010-05-05 2015-07-22 拜耳知识产权有限责任公司 作为害虫防治剂的噻唑衍生物
KR101808079B1 (ko) 2010-06-18 2018-01-18 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살충 및 살비성을 지니는 활성 물질 배합물
ES2626601T3 (es) 2010-06-28 2017-07-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Compuestos heterocíclicos como pesticidas
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
US9084424B2 (en) 2010-10-21 2015-07-21 Bayer Intellectual Property Gmbh N-benzyl heterocyclic carboxamides
BR112013010683B1 (pt) 2010-11-02 2018-06-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Composto, composição fungicida e método para controlar fungos fitopatogênicos de safras
MX2013005258A (es) 2010-11-15 2013-07-05 Bayer Ip Gmbh N-aril pirazol(tio)carboxamidas.
KR20130121904A (ko) 2010-11-29 2013-11-06 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 알파,베타-불포화 이민
KR20180096815A (ko) 2010-12-01 2018-08-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
CA2827304C (en) 2011-02-17 2018-11-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
CN103492367B (zh) 2011-02-17 2015-04-01 拜耳知识产权有限责任公司 用于治疗的取代的3-(联苯-3-基)-8,8-二氟-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
US8703763B2 (en) * 2011-03-02 2014-04-22 Hoffmann-La Roche Inc. Bridged piperidine derivatives
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
WO2012120105A1 (en) 2011-03-10 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Use of lipochito-oligosaccharide compounds for safeguarding seed safety of treated seeds
MX350121B (es) 2011-03-18 2017-08-28 Bayer Ip Gmbh Derivados de n-(3-carbamoilfenil)-1h-pirazol-5-carboxamida y el uso de los mismos para el control de plagas de animales.
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
AU2012288947B2 (en) 2011-07-26 2016-03-31 Clariant International Ltd Etherified lactate esters, method for the production thereof and use thereof for enhancing the effect of plant protecting agents
WO2013014227A1 (en) 2011-07-27 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi
US10301257B2 (en) 2011-09-16 2019-05-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of acylsulfonamides for improving plant yield
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
BR112014015002A2 (pt) 2011-12-19 2017-06-13 Bayer Cropscience Ag uso de derivados de diamida de ácido antranílico para o controle de pragas em culturas transgênicas
US9204645B2 (en) 2011-12-20 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Insecticidal aromatic amides
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
KR102243170B1 (ko) 2012-01-21 2021-04-22 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 유용한 식물에서 박테리아성 유해 유기체를 방제하기 위한 숙주 방어 유도물질의 용도
TW201400452A (zh) 2012-03-14 2014-01-01 拜耳智慧財產有限公司 除害之芳基吡咯啶類
IN2014DN09841A (es) 2012-05-16 2015-08-07 Bayer Cropscience Ag
WO2013171201A1 (de) 2012-05-16 2013-11-21 Bayer Cropscience Ag Insektizide öl-in-wasser (o/w) formulierung
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
WO2013178662A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
CN104540494B (zh) 2012-05-30 2017-10-24 科莱恩金融(Bvi)有限公司 N‑甲基‑n‑酰基葡糖胺作为增溶剂的用途
AR091202A1 (es) 2012-05-30 2015-01-21 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un agente de control biologico y un insecticida
WO2013178679A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung
KR20150040280A (ko) 2012-07-31 2015-04-14 바이엘 크롭사이언스 아게 살충 테르펜 혼합물 및 살곤충제를 포함하는 조성물
US9345247B2 (en) 2012-08-17 2016-05-24 Bayer Cropscience Ag Azaindole carboxylic acid amides and azaindole thiocarboxylic acid amides for use as insecticides and acaricides
EA201590482A1 (ru) 2012-09-05 2015-07-30 Байер Кропсайенс Аг Применение замещенных 2-амидобензимидазолов, 2-амидобензоксазолов и 2-амидобензотиазолов или их солей в качестве биологически активных веществ против абиотического стресса растений
AU2013326600B2 (en) 2012-10-02 2017-03-30 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds as pesticides
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN104884449A (zh) 2012-10-31 2015-09-02 拜尔农作物科学股份公司 作为害虫防治剂的新的杂环化合物
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
CN104837351A (zh) 2012-11-30 2015-08-12 拜耳作物科学股份公司 二元杀真菌或杀虫混合物
EA201500580A1 (ru) 2012-11-30 2016-01-29 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Двойные фунгицидные смеси
CA2893027A1 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
US9730455B2 (en) 2012-12-03 2017-08-15 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
US9867377B2 (en) 2012-12-03 2018-01-16 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014086750A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
AU2014214140B2 (en) 2013-02-06 2017-08-31 Vetoquinol Sa Halogen-substituted pyrazol derivatives as pest-control agents
BR112015018419A2 (pt) 2013-02-11 2017-07-18 Bayer Cropscience Lp composições compreendendo um agente de controle biológico à base de streptomyces e um outro agente de controle biológico
CA2898725A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and an insecticide
BR112015021342A2 (pt) 2013-03-12 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag uso de ditiina-tetracarboximidas para controle de microrganismos bacterianos nocivos em plantas úteis
EP2986117A1 (en) 2013-04-19 2016-02-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Binary insecticidal or pesticidal mixture
EP2986121A1 (en) 2013-04-19 2016-02-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
EP3010889B1 (de) 2013-06-20 2018-10-03 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
WO2014202510A1 (de) 2013-06-20 2014-12-24 Bayer Cropscience Ag Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
JP6423873B2 (ja) 2013-07-08 2018-11-14 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての６員ｃ−ｎ−結合アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
WO2015101957A2 (en) 2014-01-06 2015-07-09 Rhizen Pharmaceuticals Sa Novel glutaminase inhibitors
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
CN105315279B (zh) * 2014-07-29 2017-09-19 华东理工大学 氮杂双环衍生物及其制备和应用
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
AU2015367344A1 (en) 2014-12-19 2017-07-13 Clariant International Ltd Aqueous electrolyte-containing adjuvant compositions, active ingredient-containing compositions and the use thereof
EP3240423B1 (en) 2014-12-22 2020-10-21 Bayer CropScience LP Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE102015219608B4 (de) 2015-10-09 2018-05-03 Clariant International Ltd Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
BR112018008440B1 (pt) 2015-10-26 2021-12-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterociclo bicíclico fusionado como pesticidas
WO2017093180A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
AU2016363632A1 (en) 2015-12-03 2018-06-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Mesoionic halogenated 3-(acetyl)-1-((1,3-thiazol-5-yl)methyl)-1h-imidazo(1,2-a)pyridin-4-ium-2-olate derivatives and related compounds as insecticides
WO2017097728A1 (en) * 2015-12-10 2017-06-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Bridged piperidine derivatives
RU2018132172A (ru) 2016-02-11 2020-03-11 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Замещенные 2-оксиимидазолил-карбоксамиды в качестве средств для борьбы с вредителями
CN109071506B (zh) 2016-02-11 2021-03-02 拜耳作物科学股份公司 作为有害生物防治剂的取代的2-(杂)芳基咪唑基羧酰胺
WO2017144341A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2017155052A1 (ja) * 2016-03-09 2017-09-14 日本曹達株式会社 ピリジン化合物およびその用途
US20200288710A1 (en) 2016-03-15 2020-09-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted sulphonamides for controlling animal pests
TW201808906A (zh) 2016-03-16 2018-03-16 拜耳作物科學股份有限公司 作為殺蟲劑之經取代吡啶化合物
WO2017174414A1 (de) 2016-04-05 2017-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CA3020793C (en) 2016-04-15 2024-05-21 Bayer Animal Health Gmbh Pyrazolopyrimidine derivatives
MX2018012994A (es) 2016-04-24 2019-01-28 Bayer Cropscience Ag Uso de fluopiram y/o de bacillus subtilis para controlar el marchitamiento por fusarium en plantas de la familia musaceae.
JP2019514893A (ja) 2016-04-25 2019-06-06 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての置換２−アルキルイミダゾリル−カルボキサミド類
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
BR112019001135B1 (pt) 2016-07-19 2022-11-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterociclo bicíclico fundido como pesticidas, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
BR112019001766B1 (pt) 2016-07-29 2022-12-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Semente revestida tratada para melhorar o seu crescimento, seu método de tratamento, e método para melhorar crescimento de planta
EP3490379A1 (en) 2016-07-29 2019-06-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants
RU2019106494A (ru) 2016-08-10 2020-09-14 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Замещенные 2-гетероциклил-имидазолил-карбоксамиды в качестве средств для борьбы с вредителями
MX2019001918A (es) 2016-08-15 2019-09-06 Bayer Cropscience Ag Derivados del heterociclo biciclico condensado como agentes de control de plagas.
TW201825499A (zh) 2016-09-19 2018-07-16 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為殺蟲劑之稠合雙環雜環衍生物
BR112019006985B1 (pt) 2016-10-06 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterocíclicos fundidos bicíclicos substituídos por 2- (het)arila, seu uso, formulação agroquímica, e método para controle de pragas animais
WO2018065288A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz
TW201822637A (zh) 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
WO2018089499A1 (en) * 2016-11-08 2018-05-17 Navitor Pharmaceuticals, Inc. PHENYL AMINO PIPERIDINE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF
BR112019009529A2 (pt) 2016-11-11 2019-07-30 Bayer Animal Health Gmbh novos derivados de quinolina
EP3544978B1 (de) 2016-11-23 2020-11-04 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[3-(alkylsulfonyl)-2h-indazol-2-yl]-3h-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und ähnliche verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN110382493A (zh) 2016-12-16 2019-10-25 拜耳农作物科学股份公司 作为农药的噻二唑衍生物
JP2020502110A (ja) 2016-12-16 2020-01-23 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫剤として使用するためのメソイオン性イミダゾピリジン類
WO2018112843A1 (en) * 2016-12-22 2018-06-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Heteroaryl piperidine ether allosteric modulators of the m4 muscarinic acetylcholine receptor
AR113206A1 (es) 2017-01-10 2020-02-19 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos como pesticidas
CN110382485B (zh) 2017-01-10 2022-05-10 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环烯衍生物
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
TW201833107A (zh) 2017-02-06 2018-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
EP3369320A1 (de) 2017-03-02 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoff zur bekämpfung von wanzen
US20200037600A1 (en) 2017-04-12 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionic imidazopyridines as insecticides
JP2020517624A (ja) 2017-04-21 2020-06-18 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫剤としてのメソイオン性イミダゾピリジン類
KR102537983B1 (ko) 2017-04-24 2023-05-31 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 축합된 비시클릭 헤테로시클릭-화합물 유도체
TWI782983B (zh) 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
BR112019022383A2 (pt) 2017-04-27 2020-05-19 Bayer Animal Health Gmbh novos derivados de pirazol bicíclico
JP7119003B2 (ja) 2017-05-02 2022-08-16 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としての２－（ヘタ）アリール置換縮合二環式ヘテロ環式誘導体
CN110637019B (zh) 2017-05-02 2022-07-12 拜耳公司 作为有害物防治剂的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物
US20200231607A1 (en) 2017-05-03 2020-07-23 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylheteroaryloxyquinolines and analogues
WO2018202712A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues
US20200079801A1 (en) 2017-05-03 2020-03-12 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylbenzylbenzimidazoles and analogues
HUE059057T2 (hu) 2017-05-04 2022-10-28 Bayer Cropscience Ag 2-{[2-(feniloximetil)piridin-5-il]oxi}-etánamin-származékok és rokon vegyületek mint peszticidek, például növényvédelemre
WO2018202525A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenoxyethanamine derivatives for controlling pests
WO2019002132A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Bayer Animal Health Gmbh NEW AZAQUINOLINE DERIVATIVES
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019025341A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Bayer Animal Health Gmbh QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS BY HELMINTHES
EP3668312A1 (en) 2017-08-17 2020-06-24 Bayer CropScience LP Liquid fertilizer-dispersible compositions and methods thereof
JP7202360B2 (ja) 2017-08-22 2023-01-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体
MX2020002982A (es) 2017-09-20 2020-07-22 Mitsui Chemicals Agro Inc Agente prolongado de control de ectoparasito para animales.
EP3692045A1 (de) 2017-10-04 2020-08-12 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3697215B1 (en) 2017-10-18 2021-08-11 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
MX2020003958A (es) 2017-10-18 2020-08-03 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas/acaricidas.
HUE055901T2 (hu) 2017-10-18 2021-12-28 Bayer Ag Inszekticid/akaricid tulajdonságú hatóanyag-kombinációk
WO2019076751A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
EP3697216B1 (en) 2017-10-18 2021-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2019092086A1 (en) 2017-11-13 2019-05-16 Bayer Aktiengesellschaft Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides
CN111601802A (zh) 2017-11-28 2020-08-28 拜耳股份有限公司 作为杀虫剂的杂环化合物
AU2018376146A1 (en) 2017-11-29 2020-05-28 Bayer Aktiengesellschaft Nitrogenous heterocycles as a pesticide
TW201927768A (zh) 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
EP3305786A3 (de) 2018-01-22 2018-07-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3752492B1 (en) 2018-02-12 2022-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
US11019821B2 (en) 2018-02-21 2021-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
CN111818801A (zh) 2018-03-08 2020-10-23 拜耳公司 杂芳基-三唑和杂芳基-四唑化合物在植物保护中用作农药的用途
EP3765465B1 (de) 2018-03-12 2022-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3774748A1 (en) 2018-04-10 2021-02-17 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
CN116925043A (zh) 2018-04-12 2023-10-24 拜耳公司 杂芳基-三唑化合物
US20210068396A1 (en) 2018-04-13 2021-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Active ingredient combinations with insecticidal, nematicidal and acaricidal properties
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
MX2020011060A (es) 2018-04-20 2020-11-06 Bayer Ag Compuestos de heteroaril-triazol y heteroaril-tetrazol como plaguicidas.
CN111989328B (zh) 2018-04-20 2023-04-18 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环衍生物
IL310857A (en) 2018-04-25 2024-04-01 Bayer Ag Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
PT3790874T (pt) 2018-05-09 2023-05-31 Bayer Animal Health Gmbh Derivados de quinolina antelmínticos
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
US20210267194A1 (en) 2018-06-25 2021-09-02 Bayer Cropscience Lp Seed treatment method
EP3586630A1 (en) 2018-06-28 2020-01-01 Bayer AG Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AU2019297401B2 (en) 2018-07-05 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
WO2020043650A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
US20220033418A1 (en) 2018-09-13 2022-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
BR112021004865A2 (pt) 2018-09-17 2021-06-01 Bayer Aktiengesellschaft uso do fungicida isoflucypram para controlar claviceps purpurea e reduzir esclerócios em cereais
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
EP3636644A1 (de) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
WO2020078839A1 (de) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
WO2020079167A1 (en) 2018-10-18 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylaminoquinolines and analogues
CA3116629A1 (en) 2018-10-18 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Pyridylphenylaminoquinolines and analogues
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
JP2022511488A (ja) 2018-12-07 2022-01-31 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 除草剤組成物
AU2019392518A1 (en) 2018-12-07 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
WO2020126980A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
MX2021007515A (es) 2018-12-20 2021-08-05 Bayer Ag Compuestos de heterociclil piridazina como fungicidas.
UY38525A (es) 2018-12-21 2020-07-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazoles y derivados de éstos como nuevos agentes fungicidas
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3545764A1 (en) 2019-02-12 2019-10-02 Bayer AG Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
WO2020173861A1 (de) 2019-02-26 2020-09-03 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2020173860A1 (en) 2019-02-26 2020-09-03 Bayer Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
WO2020178067A1 (en) 2019-03-01 2020-09-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AR118247A1 (es) 2019-03-05 2021-09-22 Bayer Ag Combinación de compuestos activos
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
WO2020187656A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3564225A1 (en) 2019-03-21 2019-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of spiromesifen
EP3725788A1 (en) 2019-04-15 2020-10-21 Bayer AG Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
EP3965576A1 (en) 2019-05-08 2022-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
JP2022531605A (ja) 2019-05-08 2022-07-07 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 取り込みが増強されたｕｌｖ製剤
EP3965575A1 (en) 2019-05-10 2022-03-16 Bayer CropScience LP Active compound combinations
WO2020229398A1 (de) 2019-05-14 2020-11-19 Bayer Aktiengesellschaft (1-alkenyl)-substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3750888A1 (en) 2019-06-12 2020-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
BR112021025317A2 (pt) 2019-06-21 2022-03-15 Bayer Ag Tienilhidroxiisoxazolinas e derivados das mesmas
EP3986889A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
BR112021025305A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-01 Bayer Ag Hidroxi-isoxazolinas e uso das mesmas como fungicidas
WO2020254490A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Phenoxyphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
WO2020254492A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
BR112021025700A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-08 Bayer Ag Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas
WO2020254489A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
EP3986891A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
US20220312773A1 (en) 2019-06-24 2022-10-06 Auburn University A bacillus strain and methods of its use for plant growth promotion
EP3608311A1 (en) 2019-06-28 2020-02-12 Bayer AG Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide
CR20210678A (es) 2019-07-03 2022-02-15 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno sustituidas y derivados de estas
AU2020299262A1 (en) 2019-07-04 2022-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
BR112022000354A2 (pt) 2019-07-22 2022-05-10 Bayer Ag Pirazóis e trizóis substituídos com amino na posição 5 como pesticidas
US20220264880A1 (en) 2019-07-23 2022-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
JP2022541807A (ja) 2019-07-23 2022-09-27 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺有害生物剤としての新規なヘテロアリール－トリアゾール化合物
EP3771714A1 (de) 2019-07-30 2021-02-03 Bayer AG Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
TW202120490A (zh) 2019-07-30 2021-06-01 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
EP3701796A1 (en) 2019-08-08 2020-09-02 Bayer AG Active compound combinations
US20220403410A1 (en) 2019-09-26 2022-12-22 Bayer Aktiengesellschaft Rnai-mediated pest control
CN114728928A (zh) 2019-10-09 2022-07-08 拜耳公司 作为农药的新的杂芳基三唑化合物
TW202128664A (zh) 2019-10-09 2021-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為除害劑之新穎雜芳基三唑化合物
TW202128650A (zh) 2019-10-11 2021-08-01 德商拜耳動物保健有限公司 作為殺蟲劑之新穎的雜芳基取代之吡𠯤衍生物
US20220380318A1 (en) 2019-11-07 2022-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituted sulfonyl amides for controlling animal pests
WO2021097162A1 (en) 2019-11-13 2021-05-20 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with paenibacillus
TW202134226A (zh) 2019-11-18 2021-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-三唑化合物
TW202136248A (zh) 2019-11-25 2021-10-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-三唑化合物
CR20220293A (es) 2019-12-20 2022-08-03 Bayer Ag Tieniloxazolonas y análogos
JP2023506917A (ja) 2019-12-20 2023-02-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換チオフェンカルボキサミド、チオフェンカルボン酸およびその誘導体
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
WO2021165195A1 (en) 2020-02-18 2021-08-26 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole compounds as pesticides
EP3868207A1 (de) 2020-02-24 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
MX2022012652A (es) 2020-04-09 2022-11-10 Bayer Animal Health Gmbh Nuevos compuestos antihelminticos.
AR121830A1 (es) 2020-04-16 2022-07-13 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos y composiciones fungicidas que los comprenden
WO2021209366A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
CA3180168A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
AU2021257572A1 (en) 2020-04-16 2022-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP4135519A1 (en) 2020-04-16 2023-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
TW202200570A (zh) 2020-04-21 2022-01-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２—（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
TW202208347A (zh) 2020-05-06 2022-03-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑化合物
CN115915941A (zh) 2020-05-06 2023-04-04 拜耳公司 作为杀真菌化合物的吡啶（硫代）酰胺
US20230180756A1 (en) 2020-05-12 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
US20230192617A1 (en) 2020-05-19 2023-06-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds
US20230278994A1 (en) 2020-06-04 2023-09-07 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyrimidines and triazines as novel fungicides
WO2021249995A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides
CN116157017A (zh) 2020-06-18 2023-05-23 拜耳公司 作为杀菌剂用于作物保护的3-(哒嗪-4-基)-5,6-二氢-4h-1,2,4-噁二嗪衍生物
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
BR112022025692A2 (pt) 2020-06-19 2023-02-28 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazóis e seus derivados como fungicidas
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
WO2021255089A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines and 1,3,4-oxadiazole pyridines as fungicides
EP3929189A1 (en) 2020-06-25 2021-12-29 Bayer Animal Health GmbH Novel heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides
MX2023000185A (es) 2020-06-26 2023-02-22 Bayer Ag Concentrados acuosos en suspension en capsulas con grupos ester biodegradables.
JP2023532548A (ja) 2020-07-02 2023-07-28 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体
WO2022033991A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft 5-amino substituierte triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2022053453A1 (de) 2020-09-09 2022-03-17 Bayer Aktiengesellschaft Azolcarboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3974414A1 (de) 2020-09-25 2022-03-30 Bayer AG 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP3994991A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading, uptake and rainfastness properties
EP3994985A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift properties
EP3994989A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, rainfastness and uptake properties
EP3994987A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift and uptake properties
EP3994994A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994988A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and rainfastness properties
EP3994986A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift and spreading properties
EP3994993A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994990A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and uptake properties
EP3994995A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994992A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Low drift, rainfastness, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
EP4036083A1 (de) 2021-02-02 2022-08-03 Bayer Aktiengesellschaft 5-oxy substituierte hetereozyklen, als schädlingsbekämpfungsmittel
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
KR20240005019A (ko) 2021-05-06 2024-01-11 바이엘 악티엔게젤샤프트 알킬아미드 치환된, 환형 이미다졸 및 살충제로서의 이의 용도
WO2022238194A1 (de) 2021-05-10 2022-11-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze
JP2024517305A (ja) 2021-05-12 2024-04-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としての２－（ヘテロ）アリール置換縮合複素環誘導体
EP4384016A1 (en) 2021-08-13 2024-06-19 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2023025682A1 (en) 2021-08-25 2023-03-02 Bayer Aktiengesellschaft Novel pyrazinyl-triazole compounds as pesticides
EP4144739A1 (de) 2021-09-02 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft Anellierte pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
WO2023205602A1 (en) 2022-04-18 2023-10-26 Basf Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same
EP4265110A1 (en) 2022-04-20 2023-10-25 Bayer AG Water dispersible granules with low melting active ingredients prepared by extrusion
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023217619A1 (en) 2022-05-07 2023-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Low drift aqueous liquid formulations for low, medium, and high spray volume application
WO2023237444A1 (en) 2022-06-06 2023-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
EP4295683A1 (en) 2022-06-21 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068473A1 (de) 2022-09-27 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU184960B (en) 1981-07-20 1984-11-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for preparing new derivatives of 3,7-diazabicyclo/3.3.1/ nonane
US5001125A (en) * 1984-03-26 1991-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. Anti-virally active pyridazinamines
GB8819307D0 (en) * 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Antiarrhythmic agents
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
JP3181580B2 (ja) * 1989-03-02 2001-07-03 ローベルト ボッシュ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 偏心研削装置
US5935953A (en) 1990-08-09 1999-08-10 Research Triangle Institute Methods for controlling invertebrate pests using cocaine receptor binding ligands
DE4208254A1 (de) 1992-03-14 1993-09-16 Hoechst Ag Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid
US5364865A (en) 1992-12-30 1994-11-15 Sterling Winthrop Inc. Phenoxy- and phenoxyalkyl-piperidines as antiviral agents
US5364895A (en) * 1993-01-20 1994-11-15 Dover Chemical Corp. Hydrolytically stable pentaerythritol diphosphites
DE4331179A1 (de) 1993-09-14 1995-03-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
US5500423A (en) * 1994-09-09 1996-03-19 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolines
GB9510459D0 (en) 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
AU1608397A (en) 1996-02-02 1997-08-22 Zeneca Limited Heterocyclic compounds useful as pharmaceutical agents
US5801173A (en) 1996-05-06 1998-09-01 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds having antidiabetic, hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US5919782A (en) 1996-05-06 1999-07-06 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds having antidiabetic, hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0901490B1 (en) 1996-05-13 2004-04-07 Syngenta Limited Bicyclic amines as insecticides
CN1221417A (zh) 1996-07-26 1999-06-30 雷迪博士研究基金会 具有抗糖尿病、降低血脂、抗高血压性能的噻唑烷二酮化合物,其制备方法及其药物组合物
GB9623944D0 (en) 1996-11-15 1997-01-08 Zeneca Ltd Bicyclic amine derivatives
SK69299A3 (en) 1996-11-26 2000-01-18 Zeneca Ltd 8-azabicyclo[3.2.1]octane-, 8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-, 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-, 9-aza-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane- and 9-aza-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives, their preparation and their use as insecticides
GB9624611D0 (en) 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Bicyclic amine compounds
US6750228B1 (en) * 1997-11-14 2004-06-15 Pharmacia Corporation Aromatic sulfone hydroxamic acid metalloprotease inhibitor
JP2001081071A (ja) 1999-09-10 2001-03-27 Nippon Soda Co Ltd フェノキシアミン類の製造法
SI1228067T1 (en) 1999-11-10 2005-02-28 Takeda Chemical Industries, Ltd. 5-membered n-heterocyclic compounds with hypoglycemic and hypolipidemic activity
BR0208678A (pt) 2001-04-05 2004-03-30 Sankyo Co Composto, composição farmacêutica, uso de um composto
JP2003040773A (ja) 2001-05-07 2003-02-13 Sankyo Co Ltd イオントフォレーシス用組成物
WO2002089803A1 (en) 2001-05-07 2002-11-14 Sankyo Company, Limited Composition for iontophoresis
JPWO2002100833A1 (ja) 2001-06-12 2004-09-24 住友製薬株式会社 Ｒｈｏキナーゼ阻害剤
US7476685B2 (en) 2002-05-16 2009-01-13 Merial Limited Pyridine carboxamide derivatives and their use as pesticides
AR041198A1 (es) 2002-10-11 2005-05-04 Otsuka Pharma Co Ltd Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b] oxaxol, y composiciones farmaceuticas que lo contienen
TWI312272B (en) * 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2005014578A1 (en) 2003-08-08 2005-02-17 Glaxo Group Limited Phenylsulfonyl compounds as antipsychotic agents
EP1673083A4 (en) 2003-10-10 2008-12-17 Bayer Cropscience Ag N-SUBSTITUTED AZACYCLES
SI1731518T1 (sl) 2004-03-31 2014-11-28 Nippon Soda Co., Ltd. Spojina cikličen amin in sredstvo za nadzorovanje škodljivcev
US7713990B2 (en) 2005-01-13 2010-05-11 Neurosearch A/S 3,8-substituted 8-AZA-bicyclo[3.2.1]octane derivatives and their use as monomine neurotransmitter re-uptake inhibitors
JP4361034B2 (ja) 2005-05-13 2009-11-11 財団法人石油産業活性化センター 防爆型無線器
EP1902051A1 (en) * 2005-06-09 2008-03-26 Merck Frosst Canada Ltd. Azacyclohexane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase
WO2007009236A1 (en) * 2005-07-20 2007-01-25 Merck Frosst Canada Ltd. Heteroaromatic compounds as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase
EP1932844B1 (en) * 2005-10-06 2015-09-02 Nippon Soda Co., Ltd. Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006298048B2 (en) 2010-07-01
PL1947098T3 (pl) 2012-03-30
CN102936221A (zh) 2013-02-20
CR9856A (es) 2008-09-30
KR20080065625A (ko) 2008-07-14
NZ567127A (en) 2010-04-30
ES2550398T3 (es) 2015-11-06
DK1947098T3 (da) 2012-02-13
EA014057B1 (ru) 2010-08-30
WO2007040282A1 (ja) 2007-04-12
EP1947098B1 (en) 2011-11-30
US8536340B2 (en) 2013-09-17
EP1932844A1 (en) 2008-06-18
US8338607B2 (en) 2012-12-25
AR057540A1 (es) 2007-12-05
PL1932844T3 (pl) 2015-12-31
JP4871289B2 (ja) 2012-02-08
IL190532A0 (en) 2008-11-03
KR20080041297A (ko) 2008-05-09
BRPI0616667A2 (pt) 2012-12-25
ECSP088346A (es) 2008-06-30
BRPI0616667B1 (pt) 2017-07-18
JPWO2007040282A1 (ja) 2009-04-16
EP1947098A1 (en) 2008-07-23
JP4871290B2 (ja) 2012-02-08
EP1932844A4 (en) 2010-08-25
CY1112225T1 (el) 2015-12-09
JPWO2007040280A1 (ja) 2009-04-16
KR101006363B1 (ko) 2011-01-10
SI1947098T1 (sl) 2012-02-29
TW200803735A (en) 2008-01-16
TWI325424B (en) 2010-06-01
US8697867B2 (en) 2014-04-15
EA200800737A1 (ru) 2008-08-29
CA2624558C (en) 2011-02-22
US20090318694A1 (en) 2009-12-24
TW200804368A (en) 2008-01-16
KR101006362B1 (ko) 2011-01-10
US7999102B2 (en) 2011-08-16
CA2624558A1 (en) 2007-04-12
EP1947098A4 (en) 2010-09-01
CN102936221B (zh) 2014-09-10
US20110257389A1 (en) 2011-10-20
WO2007040280A1 (ja) 2007-04-12
US20090259046A1 (en) 2009-10-15
EP1932844B1 (en) 2015-09-02
AP2008004410A0 (en) 2008-04-30
BRPI0616839A2 (pt) 2013-01-01
IL190532A (en) 2012-02-29
US20130331569A1 (en) 2013-12-12
MA29815B1 (fr) 2008-09-01
MY141762A (en) 2010-06-30
PT1947098E (pt) 2012-01-12
AU2006298048A1 (en) 2007-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2375639T3 (es) Compuestos de aminas c�?clicas y agente para el control de plagas.
WO2012086462A1 (ja) イソオキサゾリン化合物および有害生物防除剤
JP5600355B2 (ja) アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
JP2010116389A (ja) 殺虫性アリールピロリジン類
JP6088631B2 (ja) アリールオキシ酢酸アミド化合物および有害生物防除剤
BR112012011002B1 (pt) Derivado de 1-heterodieno e agente de controle de pragas
WO2021153720A1 (ja) ３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤
ES2523741T3 (es) Derivado de 1-heterodieno y agente de represión de organismos dañinos
JP5771325B2 (ja) アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
JP2012153620A (ja) 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物
JP2012153621A (ja) 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法
JP2010254629A (ja) 光学活性アゾリン誘導体
CN101277955B (zh) 桥联环状胺化合物以及有害生物防除剂
JP2016185907A (ja) Ｎ−置換アニリン化合物および有害生物防除剤