JP6088631B2 - アリールオキシ酢酸アミド化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

Description

本発明は、新規の有害生物防除剤に関する。より詳細には、本発明は、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ酢酸アミド化合物ならびにこれを有効成分として含有する殺ダニ剤および／または殺虫剤に関する。
本願は、２０１２年２月１４日に、日本に出願された特願２０１２−２９７３１号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

本発明の化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１〜３には、式（Ａ）〜式（Ｃ）で表される化合物が開示されている。

式（Ａ）中、Ｘ₂は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基などを表す。
Ｙ₂は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルキル基などを表す。
Ｒ₆は、フェニル基、シアノ基、Ｃ１〜４アルキル基などを表す。
Ｒ₇は、水素原子、Ｃ１〜４アルキル基などを表す。
Ｒ₈及びＲ₉は、独立して、水素原子、Ｃ１〜３アルキル基などを表す。
Ｒ₁₀は、ハロゲン原子、Ｃ１〜４アルキル基を表す。

式（Ｂ）中、Ｘ₃は、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す。
Ｙ₃は、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す。
Ｒ₁₁は、エチル基、ｎ−プロピル基を表す。
Ｒ₁₂は、エチル基を表す。

式（Ｃ）中、Ｘ₄及びＹ₄のうちの一方は、窒素原子または窒素酸化物を表し、もう一方はＣＲ（Ｒは、水素原子、ハロゲン原子などを表す）を表す、あるいは、Ｘ₄及びＹ₄の両方が窒素原子を表す。
Ｚ₁は、水素原子、ハロゲン原子などを表す。
Ｒ₁₃は、アルキル基、アルケニル基などを表す。
Ｒ₁₄は、ベンジル部分のフェニル環が任意的にＣ１〜４アルコキシ基で置換されているベンジルオキシメチル基などを表す。
Ｒ₁₅及びＲ₁₆は、両方ともに水素原子でなく、両方が水素原子以外である場合それらの組合せた炭素原子合計が４を超えないことを条件として、独立して水素原子、Ｃ１〜３アルキル基などを表す。
Ｒ₁₇は、Ｃ１〜４アルキル基、Ｃ３〜６シクロアルキル基などを表す。

特表２００５−５１７６４２号公報 特表２００６−５０７３３８号公報 特表２００６−５０７３３９号公報

本発明は、新規の有害生物防除剤、その中でも、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ酢酸アミド化合物またはその塩ならびにこれを有効成分として含有する殺ダニ剤および／または殺虫剤を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有するアリールオキシ酢酸アミド化合物またはその塩は、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示す殺ダニ剤および／または殺虫剤の有効成分となりうることを見出した。
本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。

すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕 式（I）で表されるアリールオキシ酢酸アミド化合物またはその塩。

［式（I）中、
Ｃｙは、Ｃ６〜１０アリール基、または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員のヘテロアリール基を示す。
Ｘは、Ｃｙ上の置換基であり、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員の無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ｎは、Ｃｙ上のＸの個数を示し、かつ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｎが２以上のときＸは相互に繋がってＸが結合するＣｙ上の炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ^1aは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基を示す。
Ｒ^1bは、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基を示す。ここで、Ｒ^1aとＲ^1bとは相互に繋がってＲ^1aおよびＲ^1bが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。又は、Ｒ^1aとＲ^1bは一緒になって、無置換のもしくは置換基を有するエキソメチレン基を形成してもよい。
Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｑは、式（II）または式（III）で表される基を示す。

（式（II）中、
＊は結合位置を示す。
Ｒ²は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立に、無置換のＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基、ヘテロアリールオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜７アシル基、Ｃ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基、カルボキシルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜７アシルアミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ７〜１１アラルキル基、Ｃ６〜１０アリールカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員の無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。Ｒ^５は、置換基を有するピリジル基、置換基を有するピラジニル基、置換基を有するピリミジニル基、置換基を有するピリダジニル基、置換基を有するトリアジニル基、置換基を有するインドリル基、置換基を有するベンゾフリル基、置換基を有するベンゾチエニル基、置換基を有するベンゾイミダゾリル基、置換基を有するベンゾオキサゾリル基、置換基を有するベンゾチアゾリル基、置換基を有するキノリル基、置換基を有するイソキノリル基、及び置換基を有するキノキサリニル基、からなる群から選択される基である。）

（式（III）中、
＊は結合位置を示す。
Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員の無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ⁶とＲ⁷は相互に繋がってＲ⁶およびＲ⁷が結合する硫黄原子とともに環を形成してもよい。）］

〔２〕 Ｃｙがフェニル基、Ｒ^1bが水素原子、且つＱが式（II）で表される基である、〔１〕に記載のアリールオキシ酢酸アミド化合物またはその塩。

〔３〕 前記〔１〕または〔２〕に記載のアリールオキシ酢酸アミド化合物及びその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔４〕 前記〔１〕または〔２〕に記載のアリールオキシ酢酸アミド化合物及びその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺ダニ剤または殺虫剤。
〔５〕 前記〔１〕または〔２〕に記載のアリールオキシ酢酸アミド化合物及びその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。

本発明のアリールオキシ酢酸アミド化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特には、ダニ類を効果的に防除することができる。

〔アリールオキシ酢酸アミド化合物〕
本発明のアリールオキシ酢酸アミド化合物は、式（I）で表される化合物である。

〔置換基〕
本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。なお、本明細書において、「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。

「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、具体的には以下の基を例示することができる。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３〜８シクロアルキル基;
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；

メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
カルボキシル基；
水酸基；

クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；
４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１〜７アシル基；

シアノ基；ニトロ基；アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；

アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；

メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；
（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；

メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；

ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
アジリジニル基、オキシラニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和へテロ環基；
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基；
また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。

〔Ｃｙ〕
式（I）中、Ｃｙは、Ｃ６〜１０アリール基、またはヘテロアリール基を示す。

「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環、または環同士が結合した多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを例示することができる。

「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員のアリール基である。ヘテロアリール基は、単環、または環同士が縮合した多環のいずれであってもよい。

ヘテロアリール基としては、前記の「置換基」で例示した５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。
これらのうち、Ｃｙは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。

〔Ｘ〕
式（I）中、Ｘは、Ｃｙ上の置換基である。Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
ｎは、Ｃｙ上のＸの個数を示しかつ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｎが２以上のときＸは相互に繋がってＸが結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを例示することができる。

「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；

ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基；
ピリジン−２−イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１〜６アルキル基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜７アシル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；
カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシル基Ｃ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２−アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１〜７アシルアミノＣ１〜６アルキル基；
メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ−プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニルＣ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；
ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６〜１０アリールカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基；
などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを例示することができる。

「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを例示することができる。

「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを例示することができる。

「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを例示することができる。

「置換基を有するＣ１〜７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１〜７アシル基などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基などを例示することができる。

「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基；

フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４−フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基；
などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを例示することができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基」としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トルフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを例示することができる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トルフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ−ブトキシスルホニル基などを例示することができる。

Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
シアノ基；
などを例示することができる。

Ｘにおける「ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などを例示することができる。
「置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基、（１−メトキシイミノ）プロピル基、エトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）エチル基、（１−エトキシイミノ）プロピル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；（１−シクロプロピルメトキシイミノ）エチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；ベンジルオキシイミノメチル基、（１−ベンジルオキシイミノ）エチル基などのＣ７〜１１アラルキルオキシイミノＣ１〜６アルキル基；などを例示することができる。

Ｘにおける「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを例示することができる。

Ｘが相互に繋がってそれらが結合する炭素原子または窒素原子とともに形成する環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン環、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン １，１−ジオキシド環などを例示することができる。

〔Ｒ^1a〕
式（I）中、Ｒ^1aは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基を示す。

Ｒ^1aにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、および「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ^1aとしては、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。

〔Ｒ^1b〕
式（I）中、Ｒ^1bは、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基を示す。ここで、Ｒ^1aとＲ^1bは相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。

Ｒ^1bにおける「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、および「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。

Ｒ^1aとＲ^1bが相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに形成する「環」としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環などを例示することができる。
Ｒ^1aとＲ^1bが一緒になって、それらが結合する炭素原子とともに形成する「置換基を有するエキソメチレン基」としては、エチリデン基、イソプロピリデン基などのＣ１〜６アルキル置換エキソメチレンを例示することができる。

〔Ｑ〕
式（I）中、Ｑは、式（II）、または式（III）で表される基を示す。

式（II）中、＊は結合位置を示す。

〔Ｒ²〕
式（II）中、Ｒ²は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。

Ｒ²における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基」、および「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。

〔Ｒ³、Ｒ⁴〕
式（II）中、Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ³とＲ⁴は相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。

Ｒ³およびＲ⁴における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、および「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ³およびＲ⁴における「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」および「無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ³およびＲ⁴としては、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。

Ｒ³とＲ⁴が相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに形成する「環」としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、オキシラン環などを例示することができる。

〔Ｒ⁵〕
Ｒ⁵は、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。

Ｒ⁵における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
ピロリニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基などの部分不飽和５員へテロ環；などを例示することができる。
Ｒ⁵における「ヘテロアリール基」としては、ピリジル基が好ましい。

Ｒ⁵における、「置換基を有するヘテロアリール基」上の置換基としては、以下の置換基を例示することができる。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３〜８シクロアルキル基;
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；

メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；
シアノ基；ニトロ基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；

式（III）中、＊は結合位置を示す。

〔Ｒ⁶、Ｒ⁷〕
式（III）中、Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ⁶とＲ⁷は相互に繋がってそれらが結合する硫黄原子とともに環を形成してもよい。

Ｒ⁶およびＲ⁷における「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「Ｃ無置換のもしくは置換基を有する３〜８シクロアルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、および「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ⁶およびＲ⁷における「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」および「無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。

Ｒ⁶およびＲ⁷における「置換基を有するＣ６〜１０アリール基」および「置換基を有するヘテロアリール基」上の置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
シアノ基；
などを例示することができる。

Ｒ⁶とＲ⁷が相互に繋がってそれらが結合する硫黄原子とともに形成する「環」としては、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、オキサチアン環などを例示することができる。

〔Ｚ〕
式（I）中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。好ましくは、酸素原子である。

〔式（IV）で表されるアリールオキシ酢酸アミド化合物〕
本発明に係るアリールオキシ酢酸アミド化合物のうち、式（I）中のＣｙがフェニル基でありＲ^1bが水素原子であり且つＱが式（II）で表される基である化合物、すなわち、式（IV）で表されるアリールオキシ酢酸アミド化合物が好ましい。

式（IV）中、Ｒ^1a、Ｒ²〜Ｒ⁵、Ｘ、ｎ、およびＺは、式（I）および式（II）におけるものと同じ意味を示す。

〔アリールオキシ酢酸アミド化合物の塩〕
本発明のアリールオキシ酢酸アミド化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。アリールオキシ酢酸アミド化合物の塩は、公知の手法によって得ることができる。

〔製造方法〕
次に、本発明のアリールオキシ酢酸アミド化合物の製造方法について説明する。
１）製造方法の一つとしては、以下の反応スキームを例示することができる。

ａ）式（１−１）で表されるハロアリール化合物（以下、「化合物（１−１）」ということがある。）に、塩基存在下、式（２−１）で表されるエステル化合物（以下、「化合物（２−１）」ということがある。）を反応させ、式（３）で表されるアリールオキシ酢酸エステル化合物（以下、「化合物（３）」ということがある。）を得る。次いで、これを加水分解させて、式（４）で表されるアリールオキシ酢酸化合物（以下、「化合物（４）」ということがある。）を製造する。
なお、式（１−１）、式（２−１）、式（３）および式（４）中、Ｘ、ｎ、Ｒ^1a、Ｒ^1bおよびＣｙは前記と同じ意味である。式（１−１）中、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。式（２−１）中、Ｒ^1cはＣ１〜６アルキル基を表す。

化合物（２−１）の使用量は、化合物（１−１）１モルに対して、通常１〜２モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。
この反応は塩基の不存在下で行うこともできるが、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（１−１）１モルに対して、通常１〜２モルである。

この反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、N-メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１−１）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。

反応温度は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。

続く、加水分解は常法に従って行うことができるが、塩基存在下で行うことが好ましい。用いる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの金属水酸化物などを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常１〜２０モルである。

この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、水と混合できる溶媒であって、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（３）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。

反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。

ｂ）化合物（４）に、式（５）で表される化合物（以下、「化合物（５）」ということがある。）を反応させ、式（６）で表されるアリールオキシ酢酸アミド化合物（以下、「化合物（６）」ということがある。）を製造する。ここで、化合物（５）は、式（５−１）で表されるアミン化合物（以下、「化合物（５−１）」ということがある。）、または式（５−２）で表されるスルホキシイミン化合物（以下、「化合物（５−２）」ということがある。）のいずれか一つである。
なお、式（５）中、Ｑは前記と同じ意味である。式（６）中、Ｘ、ｎ、Ｒ^1a、Ｒ^1bおよびＣｙは前記と同じ意味である。式（５−１）、および式（５−２）中、Ｒ²〜Ｒ⁸は前記と同じ意味である。

化合物（５）の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常１〜２モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。
この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（４）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。
なお、化合物（５−２）を反応させる場合は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常１〜２モルである。
反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。

２）化合物（３）の製造方法の別の例としては、以下の反応スキームを示すことができる。

ａ）式（１−２）で表されるヒドロキシアリール化合物（以下、「化合物（１−２）」ということがある。）に、塩基存在下、式（２−２）で表されるエステル化合物（以下、「化合物（２−２）」ということがある。）を反応させ、化合物（３）を得る。
なお、式（１−２）、式（２−２）中、Ｘ、ｎ、Ｒ^1a、Ｒ^1bおよびＣｙは前記と同じ意味である。式（２−２）中、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒ^1cはＣ１〜６アルキル基を表す。

化合物（２−２）の使用量は、化合物（１−２）１モルに対して、通常１〜２モル、好ましくは１．０〜１．２モルである。
この反応は塩基の不存在下で行うこともできるが、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（１−２）１モルに対して、通常１〜２モルである。

この反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、N-メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１−２）１ｇに対して、通常、１〜１００ｍｌである。

反応温度は、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間〜数十時間である。

上記いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作、および所望により蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの公知慣用の精製手段により精製して、目的物を単離することができる。
目的物の構造は、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、マススペクトル、元素分析などの公知の分析手段により、同定、確認することができる。

〔有害生物防除剤〕
本発明のアリールオキシ酢酸アミド化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある）は、各種の害虫（ダニ類を含む）の防除に有効である。特には、殺ダニ剤として有効である。

〔殺ダニ剤〕
次に、本発明化合物を有効成分とする殺ダニ剤について説明する。本発明化合物は、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、および殺卵などの作用を有することから、農作物に付くダニ類などの有害生物の防除に使用できる。特に農作物、果樹、花卉、樹木に付くダニ類に対する防除効果に優れる。

防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
（１）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）：
(a)コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えばリゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；

（２）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えばブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えばエオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）；例えばオリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)；例えばパノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えばテトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)；例えばアポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えばミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えばシゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）；その他、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；

（b）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えばブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）；例えばテニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
(c)フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えばアセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えばエリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えばアクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）；
(d)ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えばタルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
(e)ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えばペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)；

本発明化合物を有効成分とする殺ダニ剤は、動物に寄生するダニ類に対する防除効果にも優れている（外部寄生虫防除）。動物に寄生するダニ類は、宿主となる動物（宿主動物）の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット；愛玩鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；家禽（例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ）；ミツバチ（例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ）；などが挙げられる。

防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
（１）中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）
(a)ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、例えばワクモ（Dermanyssus gallinae）；
(b)オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、例えばイエダニ属種（Ornithonyssus spp.）の、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）；
(c)トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、例えばトゲダニ属種（Laelaps spp.）の、ネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）；ミツバチトゲダニ（Tropilaelaps clarae）
(d)ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、例えばヘギダニ属種（Varroa spp.）の、ミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）、バロアジャコブソニ（Varroa jacobsoni）、バロアアンデルウッディ（Varroa underwoodi）；

（２）後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）
(a)ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、例えばナガヒメダニ属種（Argas spp.）の、ナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）；例えばヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）の、オルニトドラス・モウバータ（Ornithodoros moubata）；
(b)マダニ科（Ixodidae）のダニ、例えばチマダニ属種（Haemaphysalis spp.）の、ヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）；例えばキララマダニ属種（Amblyomma spp.）の、アンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）；例えばマダニ属種（Ixodes spp.）の、マダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）；例えばウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）の、オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）；例えばコイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．）の、リピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）；例えばカクマダニ属種（Dermacentor spp．）の、デルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）；

（３）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
(a)キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptes spp.）の、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウマキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）；例えばショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）の、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）；オトデクテス属種（Otodectes spp.)の、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)；
(b)ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、例えばヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）の、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブタセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）；例えば、ノトエドス属種(Notoedres spp.)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)；
(c)トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、例えばトリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)；

（４）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
(a)ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、例えばニキビダニ属種（Demodex spp.）の、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demodex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）；
(b)ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、例えばツツガムシ属種（Trombicula spp．）の、トロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）；
(c)ホコリダニ科（Tarsonemidae）のダニ、例えばアカラピス属種（Acarapis spp.）の、アカリンダニ（Acarapis woodi）；

〔殺虫剤〕
さらに、本発明化合物は、農作物に付くダニ類以外の害虫、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫などの有害生物の防除に使用できる。
防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
（１）鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、コナガ(Plutella xylostella)、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、モモシンクイガ（Carposina sasakii）、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、マイマイガ（Lymantria dispar）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis ）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、ヘリオティス属種(Heliothis spp.)、ヘリオベルパ属種（Helioverpa）、アグロティス属種(Agrotis spp.)、イガ（Tinea translucens）、コドリンガ(Cydia pomonella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）など；
（２）半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アオクサカメムシ(Acrosternum hilare)、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ（Laodelphax stratella）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）など；
（３）甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ウリハムシ（Aulacophora indica）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、コクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、マメコガネ（Popillia japonica）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ジアブロティカ属種（Diabrotica spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、アグリオティス属（Agriotes spp.）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）など、；
（４）双翅目害虫、例えば、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、タネバエ（Delia platura）、イネハモグリバエ（Hydrellia griseola）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）など；
（５）アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）など；
（６）膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、キイロスズメバチ（Vespa simillima）、カブラハバチ（Athalia rosae）など；
（７）直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ(Locusta migratoria)など；
（８）ゴキブリ目（Blattodea）害虫、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）など；
（９）シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）など、
（１０）植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ネグサレセンチュウ類、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）など；

本発明化合物を有効成分とする殺虫剤は、動物に寄生する害虫類に対する防除効果にも優れている（外部寄生虫防除）。
防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
（１）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ；
（２）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ；
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（４）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ；

本発明化合物は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、特に安全性の高い化合物である。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
また、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物のみを含有するものであってもよいが、固体担体、液体担体、ガス状担体などの担体を含有していてもよい。また、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を多孔セラミック板や不織布などの基材に含浸させたものであってもよい。さらに、必要に応じて界面活性剤、その他の補助剤を添加したものであってもよい。

本発明の有害生物防除剤は、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、マイクロカプセル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、殺ダニ剤の場合はベイト剤などの形態に製剤化することができる。

固体の剤型への製剤化において使用される添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げることができる。

液体の剤型への製剤化において使用される溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などなどを挙げることができる。

噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどが挙げられる。

毒餌の基材としては、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースなどの餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸などの酸化防止剤、デヒドロ酢酸などの保存料、トウガラシ末などの子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料などの害虫誘引性香料などが挙げられる。

製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。添加することができる界面活性剤は特に制限されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。

製剤中における本発明化合物の含有量は、通常、製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜９０重量％、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。

このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液にして、また粉剤・粒剤はそのままで、植物あるいは土壌に散布することができる。
また、防疫用殺ダニ剤として使用する場合には、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシートなどの形態で供給された製剤をそのまま使用することができる。

また、本発明の有害生物防除剤を、ウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除用殺ダニ剤とする場合には、宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物が、０．０１〜１０００ｍｇの割合となる量で使用することができる。
防除用殺ダニ剤は、公知の獣医学的な手法で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制（systemic control）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。

本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明の有害生物防除剤と混合して使用できる殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。

殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤：
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン；

（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；

（４）成長調節物質：
(a)キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
(b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
(c)幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
(d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；

（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；フルピラジフロン；
（６）GABAアンタゴニスト化合物：
(a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
(b)有機塩素系：カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ−HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル；
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン；ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（８）METI I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（10）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC；

（11）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
（12）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（13）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（14）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（15）微生物農薬：BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（16）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（17）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（18）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール；
（19）マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（20）摂食阻害薬：ピメトロジン；
（21）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（22）その他の化合物：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、スルホキサフロール、イミシアホス、トラロピリル、ジフロビダジン、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；
（23）駆虫剤
(a)ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
(b)サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド；
(c)置換フェノール系：ニトロキシニル；
(d)ピリミジン系：ピランテル；
(e)イミダゾチアゾール系：レバミソール；
(f)テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
(g)その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；

殺菌剤：
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチル；クロルフェナゾール；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（３）DMI−殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス；ジクロブトラゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ・アセテート、フルコナゾール、イマザリル・サルフェート、ナフチフェン、ユニコナゾールＰ、ビニコナゾール、ボリコナゾール；

（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、オフラセ；ベナラキシル−Ｍ、クロジラコン；
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
（６）ホスホロチオレート系：EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン；
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；ビキサフェン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド、セダキサン；
（９）ヒドロキシ-(2-アミノ) ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；

（10）AP殺菌剤 (アニリノピリミジン)系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル等；アンドプリム；
（11）N-フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ；
（12）QoI-殺菌剤 (Qo阻害剤)系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン；アメトクトラジン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ；クメトキシストロビン、クモキシストロビン、エネストロブリン、フェノキシストロビン、トリクロピリカルブ；
（13）PP殺菌剤 (フェニルピロール)系：フェンピコニル、フルジオキソニル；
（14）キノリン系：キノキシフェン；

（15）AH殺菌剤 (芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン；
（16）MBI-R系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（17）MBI-D系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
（18）SBI剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン；
（19）フェニルウレア：ペンシクロン；
（20）QiI-殺菌剤 (Qi阻害剤)：シアゾファミド；アミスルブロム、フルメシクロックス；
（21）ベンズアミド系：ゾキサミド；
（22）エノピランウロン系：ブラストサイジン；
（23）へキソピラノシル系：カスガマイシン；カスガマイシン塩酸塩；
（24）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシン；バリダマイシンＡ；
（25）シアノアセトアミド系：シモキサニル；
（26）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート；
（27）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム；メプチルジノカップ；
（28）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；

（29）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル；トルクトフォスメチル；
（30）フタルアミド酸系：テクロフタラム；
（31）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド；
（32）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド；
（33）ピリダジノン：ジクロメジン；
（34）CAA 殺菌剤 (カルボン酸アミド)系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、マンジプロパミド；バリフェナレート；
（35）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン；
（36）チオカーバメート系：メタスルホカルブ；
（37）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチリノン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド)；イソチアニル、ポリオクソリム、ボルドー液、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、マンコッパー、ビス（8-キノリノラト）銅(II)、多硫化カルシウム、イノミクタジン、イソフェタミド、トルプロカルブ、フェンピラザミン、ピリオフェノン、テブフロキン、フルオピラム、ザリラミド；フルオロフォルペット、プロパミジン、エジフェンホス；ベンチアゾール、ベトキサジン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、マンコゼブ、シプロスルファミド、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット・メチルスルホネート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルチアニル、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・カルシウム、ホセチル・ナトリウム、イルママイシン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、プロパモカルブ・ホセチレート、プロパモシン・ナトリウム、ピリモルフ、ピロールニトリン、トルニファニド、トリクラミド；

植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１−ナフチルアセトアミド、４−ＣＰＡ、ＭＣＰＢ、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；

次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。

実施例１
２−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル］ブチルアミド 〔＝英名：2-(4-bromo-3,5-dichlorophenoxy)-N-[2-(pyridine-2-yl)propan-2-yl]butyramide〕の製造

工程１ 化合物１ 〔２−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェノキシ）酪酸エチル＝英名：Ethyl 2-(4-bromo-3,5-dichlorophenoxy)butanoate〕の製造

４−ブロモ−３，５−ジクロロフェノール２．００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶解させた。この溶液に、水素化ナトリウム０．３６ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、これに２−ブロモ酪酸エチル１．９４ｇを加え、６０℃にて３時間攪拌した。これに飽和食塩水を加え、次いで酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１ ２．９１ｇ（収率９９％）を得た。化合物１のＮＭＲ分析の結果は下記のとおりであった。
¹H-NMR（CDCl₃/TMS, δ(ppm)） 6.92(s, 2H), 4.49(dd, 1H), 4.23(q, 2H), 2.03〜1.95(m, 2H), 1.26(t, 3H), 1.05(t, 3H)

工程２ 化合物２ 〔２−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェノキシ）酪酸＝英名：2-(4-bromo-3,5-dichlorophenoxy)butanoic acid〕の製造

化合物１ ２．９１ｇをテトラヒドロフラン４０ｍｌおよび水１０ｍｌに溶解させた。この溶液に水酸化ナトリウム０．４９ｇを加え、６０℃にて３時間攪拌した。その後、これに１％塩酸を加えてｐＨ４に調節し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過した。その後、溶媒を減圧留去し、目的とする化合物２ ２．５２ｇ（収率９４％）を得た。化合物２のＮＭＲ分析の結果は下記のとおりであった。
¹H-NMR（CDCl₃/TMS, δ(ppm)） 6.95(s, 2H), 4.58(dd, 1H), 2.05〜2.00(m, 2H), 1.09(t, 3H)

工程３ 化合物３ 〔２−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル］ブチルアミド＝英名：2-(4-bromo-3,5-dichlorophenoxy)-N-[2-(pyridine-2-yl)propan-2-yl]butyramide〕の製造

化合物２ ０．４０ｇをアセトニトリル２０ｍｌに溶解させた。この溶液に２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−アミン０．２１ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．３３ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．１８ｇ、およびトリエチルアミン０．２５ｇを加え、室温にて一晩攪拌した。その後、これに水を加えて、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする化合物３ ０．１４ｇ（収率２６％）を得た。

実施例２
２−［２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イルオキシ］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル］ブチルアミド 〔＝英名：2-[2-Bromo-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yloxy]-N-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]butyramide〕の製造

工程１ 化合物４ （２−［２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イルオキシ］酪酸エチル＝英名：Ethyl 2-[2-bromo-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yloxy]butanoate）の製造

２，４−ジブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン０．７５ｇと２−ヒドロキシ酪酸エチル０．３７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解させた。この溶液に、氷冷下にて、５５％水素化ナトリウム０．１２ｇを加え、室温で１時間撹拌した。その後、これに塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４ ０．４３ｇ（収率４９％）を得た。化合物４のＮＭＲ分析の結果は下記のとおりであった。
¹H-NMR（CDCl₃/TMS, δ(ppm)） 7.15(d, 1H), 7.07(d, 1H), 4.67(dd, 1H), 4.31〜4.23(m, 2H), 2.09〜2.01(m, 2H), 1.28(t, 3H), 1.08(t, 3H)

工程２ 化合物５ 〔２−［２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イルオキシ］酪酸＝英名：2-[2-Bromo-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yloxy]butanoic acid〕の製造

化合物４ ０．４３ｇをテトラヒドロフラン１２ｍｌ、メタノール３ｍｌ、および水３ｍｌに溶解させた。この溶液に水酸化リチウム一水和物０．１０ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。その後、これに１％塩酸を加えてｐＨ４に調節し、次いで酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去し、化合物５ ０．３８ｇ（収率９５％）を得た。化合物５のＮＭＲ分析の結果は下記のとおりであった。
¹H-NMR（CDCl₃/TMS, δ(ppm)） 9.34(br, 1H), 7.17(d, 1H), 7.09(d, 1H), 4.76(dd, 1H), 2.19〜2.03(m, 2H), 1.12(t, 3H)

工程３ 化合物６ 〔２−［２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イルオキシ］−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−イル］ブチルアミド＝英名：2-[2-Bromo-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yloxy]-N-[2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]butyramide）の製造

化合物５ ０．１８ｇをアセトニトリル１５ｍｌに溶解させた。この溶液に２−（ピリジン−２−イル）プロパン−２−アミン０．１１ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．１５ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．０８ｇ、およびトリエチルアミン０．１１ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。その後、これに水を加えて、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点が１２３〜１２５℃の化合物６ ０．１６ｇ（収率６７％）を得た。

前述の方法等によって製造することができる本発明のアリールオキシ酢酸アミド化合物の例を表１〜３に示す。表１は式（ａ）で表される化合物中の置換基を示す。表２は式（ｂ）で表される化合物中の置換基を示す。表３は式（ｃ）で表される化合物中の置換基を示す。なお、表１〜３は、前記の方法などで製造できる本発明のアリールオキシ酢酸アミド化合物の一部を示したに過ぎない。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。

表１〜３に示した化合物のうち、いくつかの化合物について融点を測定し表中に併せて記載した。オイル状、アモルファス状の化合物（表中に＊を付した化合物）は、別途、¹H-NMR (CDCl₃)または屈折率を測定した。その測定結果を下記に示す。

1-4：¹H-NMR (CDCl₃) 8.67(br, 1H), 8.47〜8.45(m, 1H), 7.69(dt, 1H), 7.33(d, 1H), 7.17(dd, 1H), 7.08(s, 2H), 4.40(dd, 1H), 2.03〜1.98(m, 2H), 1.73(s, 3H), 1.69(s, 3H), 1.04(t, 3H)
1-16： 屈折率20.7℃ 1.5767
1-17： 屈折率20.7℃ 1.5985
1-20： 屈折率20.6℃ 1.5349

2-4：¹H-NMR (CDCl₃) 8.95(br, 1H), 8.72(s, 1H), 8.55(d, 1H), 8.03(d, 1H), 7.78〜7.68(m, 2H), 7.38〜7.19(m, 3H), 5.42(s, 1H), 3.56(s, 3H), 1.80(s, 3H), 1.75(s, 3H)
2-5：¹H-NMR (CDCl₃) 8.46〜8.45(m, 2H) , 7.77(dd, 1H), 7.68(ddd, 1H), 7.36(d, 1H), 7.27(d, 1H), 7.16(ddd, 1H), 7.36(dd, 1H), 7.10(d, 1H), 5.44(dd, 1H), 2.15〜1.99(m, 2H), 1.74(s, 3H), 1.70(s, 3H), 1.04(t, 3H)
2-11： 屈折率20.8℃ 1.5748

3-2：¹H-NMR (CDCl₃) 8.78(d, 1H), 8.03〜8.00(m, 2H), 7.68(d, 1H), 7.60〜7.43(m, 4H), 7.33〜7.22(m, 2H), 7.10(d, 1H), 4.54(t, 1H), 3.16(s, 3H), 2.11〜2.02(m, 2H), 1.13(t, 3H)
3-3：¹H-NMR (CDCl₃) 7.97〜7.92(m, 2H), 7.70〜7.58(m, 3H), 7.01〜6.99(m, 3H), 5.54(s, 1H), 3.38(s, 3H), 2.22(s, 3H)

1-23： ¹H-NMR (CDCl₃) 8.73( br , 1H ) , 8.50( d , 1H ) , 7.58〜7.46( m , 7H ) , 7.10( s , 2H ) , 4.42( t , 1H ) , 2.10〜1.98( m , 2H ) , 1.79( s , 3H ) , 1.75( s , 3H ) , 1.06( t , 3H )
1-24： 屈折率20.6℃ 1.5739
1-34： ¹H-NMR (CDCl₃) 9.92( br , 1H ) , 8.71( d , 2H ) , 7.31( s , 2H ) , 7.20( t , 1H ) , 4.71( t , 1H ) , 2.26〜1.91( m , 2H ) , 1.94( s , 3H ) , 1.92( s , 3H ) , 1.05( t , 3H )
1-35： ¹H-NMR (CDCl₃) 9.28( br , 1H ) , 8.56( d , 1H ) , 7.72( dt , 1H ) , 7.40〜7.06( m , 10H ) , 5.91( s , 1H ) , 1.74( s , 6H )
1-45： ¹H-NMR (CDCl₃) 8.64( br , 1H ) , 8.22( d , 1H ) , 6.95〜7.07( m , 5H ) , 6.68( q , 1H ) , 2.46( s , 3H ) , 1.69( d , 3H ) , 1.68( s , 6H )
2-17： 屈折率20.7℃ 1.5198
2-19： 屈折率20.4℃ 1.4943
2-21： ¹H-NMR (CDCl₃) 8.70( d , 2H ) , 8.14( br , 1H ) , 7.18( t , 1H ) , 6.93( s , 2H ) , 2.13〜1.91( m , 2H ) , 1.76( s , 6H ) , 1.57( s , 3H ) , 0.98( t , 3H )
2-24： ¹H-NMR (CDCl₃) 8.65( br , 1H ) , 8.23( d , 1H ) , 7.10( d , 1H ) , 6.98( dd , 1H ) , 6.88( s , 2H ) , 4.51( t , 1H ) , 2.48( s , 3H ) , 2.11〜1.99( m , 2H ) , 1.71( s , 3H ) , 1.66( s , 3H ) , 1.04( t , 3H )

本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。以下に農園芸用の製剤実施例を示す。

製剤実施例１ （水和剤）
本発明化合物 ４０部
珪藻土 ５３部
高級アルコール硫酸エステル ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40％の水和剤を得た。

製剤実施例２ （乳剤）
本発明化合物 ３０部
キシレン ３３部
ジメチルホルムアミド ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部
以上を混合溶解して、有効成分30％の乳剤を得た。

以下に防疫用・動物用の製剤実施例を示す。

製剤実施例３ （顆粒）
本発明化合物 ５部
カオリン ９４部
ホワイトカーボン １部
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。

製剤実施例４ （注入剤）
本発明化合物 ０．１〜１部
ラッカセイ油 バランス
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。

製剤実施例５ （ポアオン剤）
本発明化合物 ５部
ミリスチン酸エステル １０部
イソプロパノール バランス

製剤実施例６ （スポットオン剤）
本発明化合物 １０〜１５部
パルミチン酸エステル １０部
イソプロパノール バランス

製剤実施例７ （スプレーオン剤）
本発明化合物 １部
プロピレングリコール １０部
イソプロパノール バランス

〔生物試験〕
本発明化合物が、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。

試験例１ ナミハダニ(Tetranychus urticae)に対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に成虫の生死を調査した。さらに散布から１４日経過後に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
化合物番号1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-23、1-24、1-25、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-34、1-37、1-38、1-39、1-40、1-43、2-1、2-2、2-3、2-4、2-6、2-7、2-10、2-11、2-12、2-15、2-16、2-22、2-23、2-24、2-25、および2-28の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。

試験例２ ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に成虫の生死を調査した。さらに散布から１０日経過後に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
化合物番号1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-11、1-13、1-14、1-16、1-17、1-18、1-25、1-28、1-29、1-30、1-31、1-34、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、2-1、2-2、2-3、2-6、2-7、2-11、2-16、2-24、2-25、および2-28の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。

試験例３ ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産の殺ダニ剤抵抗性のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に成虫の生死を調査した。さらに散布から１０日経過後に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
化合物番号1-1、1-4、1-7、1-14、1-17、1-18、および1-34の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。

試験例４ カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)に対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度５００ｐｐｍまたは１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に成虫の生死を調査した。さらに散布から１４日経過後に、産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。

化合物番号1-1の化合物を５００ｐｐｍ含有する乳剤について、前記試験を行った。３日経過時の殺虫率および１４日経過時の殺虫率は９０％以上であった。また、化合物番号1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-23、1-24、1-25、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-34、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-45、2-1、2-2、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-15、2-16、2-22、2-23、2-24、2-25、2-28、2-29、および2-30の化合物をそれぞれ１２５ｐｐｍ含有する乳剤について、前記試験を行った。いずれの化合物も３日経過時の殺虫率または１４日経過時の殺虫率が９０％以上であった。

試験例５ ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)に対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性ミカンサビダニ成虫を２０頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過時に成虫の生死を調査した。さらに散布から１０日経過時に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
化合物番号1-14の化合物を含有する乳剤について、前記試験を行った。３日経過時の殺虫率および１０日経過時の殺虫率が９０％以上であった。

本発明のアリールオキシ酢酸アミド化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特には、ダニ類を効果的に防除することができるので、産業上有用である。

Claims (5)

1. 式（Ｉ）で表されるアリールオキシ酢酸アミド化合物またはその塩。
   

   

   ［式（Ｉ）中、
   Ｃｙは、Ｃ６〜１０アリール基、または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員のヘテロアリール基を示す。
   Ｘは、Ｃｙ上の置換基であり、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員の無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
   ｎは、Ｃｙ上のＸの個数を示しかつ０〜５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｎが２以上のときＸは相互に繋がってＸが結合するＣｙ上の炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
   Ｒ^１ａは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基を示す。
   Ｒ^１ｂは、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基を示す。
   ここで、Ｒ^１ａとＲ^１ｂは相互に繋がってＲ^１ａおよびＲ^１ｂが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。又は、Ｒ^１ａとＲ^１ｂは一緒になって、無置換のもしくは置換基を有するエキソメチレン基を形成してもよい。
   Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
   Ｑは、式（ＩＩ）で表される基を示す。
   

   

   （式（ＩＩ）中、
   ＊は結合位置を示す。
   Ｒ^２は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
   Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立に、無置換のＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニルオキシＣ１〜６アルキル基、ヘテロアリールオキシＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜７アシル基、Ｃ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基、カルボキシルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜７アシルアミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ７〜１１アラルキル基、Ｃ６〜１０アリールカルボニルアミノＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個の複素原子を含む５〜１０員の無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。Ｒ^５は、置換基を有するピリジル基、置換基を有するピラジニル基、置換基を有するピリミジニル基、置換基を有するピリダジニル基、置換基を有するトリアジニル基、置換基を有するインドリル基、置換基を有するベンゾフリル基、置換基を有するベンゾチエニル基、置換基を有するベンゾイミダゾリル基、置換基を有するベンゾオキサゾリル基、置換基を有するベンゾチアゾリル基、置換基を有するキノリル基、置換基を有するイソキノリル基、及び置換基を有するキノキサリニル基、からなる群から選択される基である。）］
2. Ｃｙがフェニル基、Ｒ^1bが水素原子、且つＱが式（II）で表される基である、請求項１に記載のアリールオキシ酢酸アミド化合物またはその塩。
3. 請求項１または２に記載のアリールオキシ酢酸アミド化合物及びその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
4. 請求項１または２に記載のアリールオキシ酢酸アミド化合物及びその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺ダニ剤または殺虫剤。
5. 請求項１または２に記載のアリールオキシ酢酸アミド化合物及びその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。