JP2023525349A - 殺真菌性化合物としてのトリアジンおよびピリミジン(チオ)アミド化合物 - Google Patents

殺真菌性化合物としてのトリアジンおよびピリミジン(チオ)アミド化合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、トリアジン化合物およびピリミジン(チオ)アミド化合物、それらの調製のためのプロセスおよび中間体、並びに植物病原性真菌などの植物病原性微生物を防除するためのその使用に関する。

Description

本発明は、トリアジン化合物およびピリミジン(チオ)アミド化合物、および植物病原性真菌などの植物病原性微生物を防除するためのその使用に関する。また、これらの化合物を調製するためのプロセスおよび中間体にも関する。
これまで、微生物の蔓延に対抗または防止するための数多くの作物保護剤が開発されてきた。しかしながら、真菌などの広範囲の植物病原性微生物に対して有効であり、毒性が低く、選択性が高く、または低施用率で使用できると同時に効果的な害虫駆除を可能にする化合物を提供するために、新規化合物自体の開発の必要性が依然としてある。耐性の出現を防ぐために、新しい化合物を有することも望まれ得る。
本発明は、真菌などの植物病原性微生物を防除するための新規化合物を提供し、これらの態様の少なくともいくつかにおいて、公知の化合物および組成物よりも優れた利点を有する。
除草剤としての置換ベンジルカルボキサミドは、国際公開第2005/070889号に記載されている。.国際公開第2010/049302号は、糖尿病治療のためのGPBAR1アゴニストとしてのフェノキシピリジルカルボキサミドについて記載している。国際公開第2019/014352号では、ナトリウムチャネルモジュレーターとしてのフェニルカルボキサミドが記載されている。国際公開第2018/055135号は、殺菌活性を有する5-トリフルオロメチルオキサジアゾール誘導体を開示している。国際公開第2004/016088号には、植物病原性疾患の治療のための2-ピリジルエチルベンズアミド誘導体が記載されている。
式(I)の化合物
本発明は、式(I):
Figure 2023525349000001
(式中、
Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
は、水素、ハロゲン、シアノ、またはC-C-アルキルであり、
Tは、酸素(O)または硫黄(S)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、-C(=O)R10、-C(=O)(OR11)、-S(=O)R12、-S(=O)12、-C(=O)N(R13、または-S(=O)N(R14であって、
10、R11、およびR12は独立してC-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-シクロアルキル、またはC-C-アルケニルであり、
13およびR14は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-シクロアルキル、またはC-C-アルケニルであり、
およびRは独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、若しくはC-C-シクロアルキルであるか、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
およびRは独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、若しくはC-C-シクロアルキルであるか、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
並びに
およびRは独立して水素またはハロゲンであり、
または
およびRは一緒に式**-C(R)=C(R)-##
(式中、
**はN(R)への結合点であり、
##はRへの結合点である)の基を形成し、
並びに
およびRは独立して水素、ハロゲン、またはC-C-アルキルであり、
は、C-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C-C12-カルボシクリルオキシ、C-C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C-C-アルコキシ、またはC-C-ハロアルコキシであって、
-C-アルコキシおよびC-C-ハロアルコキシは、C-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1個の置換基で独立して置換され、
前記C-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは順番に1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C-C12-カルボシクリルオキシ、C-C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、および3員~14員ヘテロシクリルオキシは1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
6Sは独立してハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R152、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C-C-アルキル)、または-Si(C-C-アルキル)であり、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C-C-アルキル)、および-Si(C-C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換されるか、
または
同一の炭素原子に結合された2個のC-C-アルキル置換基は、C-C-シクロアルキル環を形成し、
または
2個のR6S置換基は所望によりそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキル環を形成し、
並びに
15は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであって、
前記C-C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
および
前記C-C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換され、
16、R17、R18、およびR19は独立して水素、C-C-アルキル、またはC-C-ハロアルキルであって、
前記C-C-アルキルまたはC-C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、およびC-C-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
並びに
20は、水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
および
-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノであって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-シクロアルキルであって、
-C-アルキルおよびC-C-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
および
-C-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C-C-アルキル)、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
または
同一の炭素原子に結合されたC-C-アルキルの2個の置換基R7Scは、C-C-シクロアルキルを形成し、
Qは、C-C14-アリール、C-C12-炭素環、3員~14員ヘテロシクリル、または5員~14員ヘテロアリールであって、
-C14-アリール、C-C12-炭素環、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42、および-N(R43からなる群から独立して選択される1~5個のQ置換基で所望により置換され、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C-C-アルキル)、および-Si(C-C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルは順番にそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成する2個の置換基で所望により置換される)の化合物であって、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、およびR42は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、またはC-C-アルコキシであって、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
並びに
43は独立して水素、ヒドロキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、またはC-C-シクロアルキルであって、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C6-アルケニル、およびC-C6-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルは順番にそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成する2個の置換基で所望により置換される)の化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
本発明は、少なくとも1つの本明細書で定義される式(I)の化合物および少なくとも1つの農業的に適切な助剤を含む組成物に関する。
本発明はまた、植物病原性真菌を防除するための、本明細書で定義される式(I)の化合物または本明細書で定義される組成物の使用に関する。
本発明は、.植物、植物部分、種子、果実、または植物が生育する土壌に、本明細書で定義される少なくとも1つの式(I)の化合物または本明細書で定義される組成物を施用する工程を含む、植物病原性真菌を防除する方法に関する。
本発明は、式(I)の化合物を調製するためのプロセスおよび中間体にも関する。
特に明記しない限り、以下の定義は、本明細書および特許請求の範囲全体で使用される置換基および残基に適用される。
本明細書で使用される「ハロゲン」という用語は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を指す。
本明細書で使用される「メチリデン」という用語は、二重結合を介して炭素原子に結合したCH基を指す。
本明細書で使用される「ハロメチリデン」という用語は、二重結合を介して炭素原子に結合したCX基を指し、Xはハロゲンである。
本明細書で使用される「オキソ」という用語は、二重結合を介して炭素原子または硫黄原子に結合している酸素原子を指す。
本明細書で使用される用語「C-C-アルキル」は、1、2、3、4、5、または6個の炭素原子を有する飽和、分枝状、または直鎖状炭化水素鎖を指す。C-C-アルキルの例には、メチル、エチル、プロピル(n-プロピル)、1-メチルエチル(iso-プロピル)、ブチル(n-ブチル)、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(iso-ブチル)、1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-2-メチルプロピルが挙げられるが、これらに限定されない。特に、前記炭化水素鎖は、1、2、3、または4個の炭素原子(「C-C-アルキル」)、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、またはtert-ブチルを有する。
本明細書で使用される「C-C-シクロアルキル」および「C-C-シクロアルキル環」という用語は、3、4、5、6、7、または8個の炭素原子を含む飽和単環式炭化水素環を指す。C-C-シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルが挙げられるが、これらに限定されない。特に、前記シクロアルキルは、3~6個の炭素原子を有する。.
本明細書で使用される「C-C-アルケニル」という用語は、2、3、4、5、または6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの二重結合を含む不飽和の分岐状または直鎖状炭化水素鎖を指す。C-C-アルケニルの例には、エテニル(または「ビニル」)基、プロパ-2-エン-1-イル(または「アリル」)基、プロパ-1-エン-1-イル基、ブト-3-エニル基、ブト-2-エニル基、ブト-1-エニル基、ペント-4-エニル基、ペント-3-エニル基、ペント-2-エニル基、ペント-1-エニル基、ヘキサ-5-エニル基、ヘキサ-4-エニル基、ヘキサ-3-エニル基、ヘキサ-2-エニル基、ヘキサ-1-エニル基、プロパ-1-エン-2-イル(または「イソプロペニル」)基、2-メチルプロパ-2-エニル基、1-メチルプロパ-2-エニル基、2-メチルプロパ-1-エニル基、1-メチルプロパ-1-エニル基、3-メチルブト-3-エニル基、2-メチルブト-3-エニル基、1-メチルブト-3-エニル基、3-メチルブト-2-エニル基、2-メチルブト-2-エニル基、1-メチルブト-2-エニル基、3-メチルブト-1-エニル基、2-メチルブト-1-エニル基、1-メチルブト-1-エニル基、1,1-ジメチルプロパ-2-エニル基、1-エチルプロパ-1-エニル基、1-プロピルビニル基、1-イソプロピルビニル基、4-メチルペント-4-エニル基、3-メチルペント-4-エニル基、2-メチルペント-4-エニル基、1-メチルペント-4-エニル基、4-メチルペント-3-エニル基、3-メチルペント-3-エニル基、2-メチルペント-3-エニル基、1-メチルペント-3-エニル基、4-メチルペント-2-エニル基、3-メチルペント-2-エニル基、2-メチルペント-2-エニル基、1-メチルペント-2-エニル基、4-メチルペント-1-エニル基、3-メチルペント-1-エニル基、2-メチルペント-1-エニル基、1-メチルペント-1-エニル基、3-エチルブト-3-エニル基、2-エチルブト-3-エニル基、1-エチルブト-3-エニル基、3-エチルブト-2-エニル基、2-エチルブト-2-エニル基、1-エチルブト-2-エニル基、3-エチルブト-1-エニル基、2-エチルブト-1-エニル基、1-エチルブト-1-エニル基、2-プロピルプロパ-2-エニル基、1-プロピルプロパ-2-エニル基、2-イソプロピルプロパ-2-エニル基、1-イソプロピルプロパ-2-エニル基、2-プロピルプロパ-1-エニル基、1-プロピルプロパ-1-エニル基、2-イソプロピルプロパ-1-エニル基、1-イソプロピルプロパ-1-エニル基、3,3-ジメチルプロパ-1-エニル基、1-(1,1-ジメチルエチル)エテニル基、ブタ-1,3-ジエニル基、ペンタ-1,4-ジエニル基、ヘキサ-1,5-ジエニル基、またはメチルヘキサジエニル基が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-アルキニル」という用語は、2、3、4、5、または6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの三重結合を含む分岐状または直鎖状炭化水素鎖を指す。C-C-アルキニルの例には、エチニル基、プロパ-1-イニル基、プロパ-2-イニル炭化水素鎖(または「プロパルギル」)基、ブト-1-イニル基、ブト-2-イニル基、ブト-3-イニル基、ペント-1-イニル基、ペント-2-イニル基、ペント-3-イニル基、ペント-4-イニル基、ヘキサ-1-イニル基、ヘキサ-2-イニル基、ヘキサ-3-イニル基、ヘキサ-4-イニル基、ヘキサ-5-イニル基、1-メチルプロパ-2-イニル基、2-メチルブト-3-イニル基、1-メチルブト-3-イニル基、1-メチルブト-2-イニル基、3-メチルブト-1-イニル基、1-エチルプロパ-2-イニル基、3-メチルペント-4-イニル基、2-メチルペント-4-イニル基、1-メチルペント-4-イニル基、2-メチルペント-3-イニル基、1-メチルペント-3-イニル基、4-メチルペント-2-イニル基、1-メチルペント-2-イニル基、4-メチルペント-1-イニル基、3-メチルペント-1-イニル基、2-エチルブト-3-イニル基、1-エチルブト-3-イニル基、1-エチルブト-2-イニル基、1-プロピルプロパ-2-イニル基、1-イソプロピルプロパ-2-イニル基、2,2-ジメチルブト-3-イニル基、1,1-ジメチルブト-3-イニル基、1,1-ジメチルブト-2-イニル基、または3,3-ジメチルブト-1-イニル基が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-ハロアルキル」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のハロゲン原子で置換されているC-C-アルキル基を指す。C-C-ハロアルコキシの例には、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロ-エチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、および1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルが挙げられるが、これらに限定されない。フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロ-エチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、および1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルが好ましい。
本明細書で使用される「C-C-フルオロアルキル」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のフッ素原子で置換されているC-C-アルキル基を指す。C-C-フルオロアルキルの例には、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、1,1-ジフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、および2,2,2-トリフルオロエチルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-ハロアルケニル」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のハロゲン原子で置換されているC-C-アルケニル基を指す。
本明細書で使用される「C-C-ハロアルキニル」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一でもよい1または複数のハロゲン原子で置換されているC-C-アルキニル基を指す。
本明細書で使用される「C-C-アルコキシ」という用語は、「C-C-アルキル」という用語が本明細書で定義されている、式(C-C-アルキル)-O-の基を指す。C-C-アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、n-ヘキシルオキシ、1-メチルペントオキシ、2-メチルペントオキシ、3-メチルペントオキシ、4-メチルペントオキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、および1-エチル-2-メチルプロポキシが挙げられるが、これらに限定されない。これは、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、例えば、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシにも適用される。
本明細書で使用される「C-C-ハロアルコキシ」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のハロゲン原子で置換されているC-C-アルコキシ基を指す。C-C-ハロアルコキシの例には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、および1,1,1-トリフルオロプロパ-2-オキシが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-ヒドロキシアルキル」という用語は、上記で定義したように、少なくとも1つの水素原子がヒドロキシル基で置換されているC-C-アルキル基を指す。C-C-ヒドロキシアルキルの例には、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシプロパン-2-イル、2-ヒドロキシプロパン-2-イル、2,3-ジヒドロキシプロピル、および1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-シクロアルコキシ」という用語は、3~8個および好ましくは3~6個の炭素環員を有する単環式の飽和シクロアルコキシラジカル、例えば(限定されないが)、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、およびシクロヘキシルオキシを指す。これは、他で定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルコキシ、例えば、シクロアルコキシアルキルにも適用される。
本明細書で使用される「C-C-ハロシクロアルコキシ」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のハロゲン原子で置換されているC-C-シクロアルコキシ基を指す。
本明細書で使用される「C-C-アルケニルオキシ」という用語は、「C-C-アルケニル」という用語が本明細書で定義されている、式(C-C-アルケニル)-O-の基を指す。C-C-アルケニルの例には基、エテニルオキシ(または「ビニルオキシ」)基、プロパ-2-エン-1-イルオキシ(または「アリル」)基、プロパ-1-エン-1-イルオキシ基、ブト-3-エニルオキシ基、ブト-2-エニルオキシ基、ブト-1-エニルオキシ基、ペント-4-エニルオキシ基、ペント-3-エニルオキシ基、ペント-2-エニルオキシ基、ペント-1-エニルオキシ基、ヘキサ-5-エニルオキシ基、ヘキサ-4-エニルオキシ基、ヘキサ-3-エニルオキシ基、ヘキサ-2-エニルオキシ基、ヘキサ-1-エニルオキシ基、プロパ-1-エン-2-イルオキシ(または「イソプロペニルオキシ」)基、2-メチルプロパ-2-エニルオキシ基、1-メチルプロパ-2-エニルオキシ基、2-メチルプロパ-1-エニルオキシ基、1-メチルプロパ-1-エニルオキシ基、3-メチルブト-3-エニルオキシ基、2-メチルブト-3-エニルオキシ基、1-メチルブト-3-エニルオキシ基、3-メチルブト-2-エニルオキシ基、2-メチルブト-2-エニルオキシ基、1-メチルブト-2-エニルオキシ基、3-メチルブト-1-エニルオキシ基、2-メチルブト-1-エニルオキシ基、1-メチルブト-1-エニルオキシ基、1,1-ジメチルプロパ-2-エニルオキシ基、1-エチルプロパ-1-エニルオキシ基、1-プロピルビニルオキシ基、1-イソプロピルビニルオキシ基、4-メチルペント-4-エニルオキシ基、3-メチルペント-4-エニルオキシ基、2-メチルペント-4-エニルオキシ基、1-メチルペント-4-エニルオキシ基、4-メチルペント-3-エニルオキシ基、3-メチルペント-3-エニルオキシ基、2-メチルペント-3-エニルオキシ基、1-メチルペント-3-エニルオキシ基、4-メチルペント-2-エニルオキシ基、3-メチルペント-2-エニルオキシ基、2-メチルペント-2-エニルオキシ基、1-メチルペント-2-エニルオキシ基、4-メチルペント-1-エニルオキシ基、3-メチルペント-1-エニルオキシ基、2-メチルペント-1-エニルオキシ基、1-メチルペント-1-エニルオキシ基、3-エチルブト-3-エニルオキシ基、2-エチルブト-3-エニルオキシ基、1-エチルブト-3-エニルオキシ基、3-エチルブト-2-エニルオキシ基、2-エチルブト-2-エニルオキシ基、1-エチルブト-2-エニルオキシ基、3-エチルブト-1-エニルオキシ基、2-エチルブト-1-エニルオキシ基、1-エチルブト-1-エニルオキシ基、2-プロピルプロパ-2-エニルオキシ基、1-プロピルプロパ-2-エニルオキシ基、2-イソプロピルプロパ-2-エニルオキシ基、1-イソプロピルプロパ-2-エニルオキシ基、2-プロピルプロパ-1-エニルオキシ基、1-プロピルプロパ-1-エニルオキシ基、2-イソプロピルプロパ-1-エニルオキシ基、1-イソプロピルプロパ-1-エニルオキシ基、3,3-ジメチルプロパ-1-エニルオキシ基、1-(1,1-ジメチルエチル)エテニルオキシ基、ブタ-1,3-ジエニルオキシ基、ペンタ-1,4-ジエニルオキシ基、ヘキサ-1,5-ジエニルオキシ基、またはメチルヘキサジエニルオキシ基が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-ハロアルケニルオキシ」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のハロゲン原子で置換されている(C-C-アルケニル)-O-基を指す。
本明細書で使用される「C-C-アルキルスルファニル」という用語は、「C-C-アルキル」という用語が本明細書で定義されている、式(C-C-アルキル)-S-の飽和直鎖状または分岐状の基を指す。C-C-アルキルスルファニルの例には、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、sec-ブチルスルファニル基、イソブチルスルファニル基、tert-ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、イソペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-ハロアルキルスルファニル」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のハロゲン原子で置換されているC-C-アルキルスルファニルを指す。
本明細書で使用される「C-C-シクロアルキルスルファニル」という用語は、3、4、5、6、7、または8個の炭素原子を含み、硫黄原子を介して骨格に結合している飽和1価単環式炭化水素環を指す。単環式C-C-シクロアルキルスルファニルの例には、シクロプロピルスルファニル、シクロブチルスルファニル、シクロペンチルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘプチルスルファニル、またはシクロオクチルスルファニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-アルキルスルフィニル」という用語は、「C-C-アルキル」という用語が本明細書で定義されている、式(C-C-アルキル)-S(=O)-の飽和直鎖状または分岐状の基を指す。C-C-アルキルスルフィニルの例には、1~8個、好ましくは1~6個、より好ましくは1~4個の炭素原子を有する飽和直鎖状または分岐状アルキルスルフィニルラジカル、例えば(限定されないが)、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、および1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルなどのC-C-アルキルスルフィニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のハロゲン原子で置換されているC-C-アルキルスルフィニルを指す。
本明細書で使用される「C-C-シクロアルキルスルフィニル」という用語は、3、4、5、6、7、または8個の炭素原子を含み、-S(=O)-基を介して骨格に結合している飽和1価単環式炭化水素環を指す。単環式C-C-シクロアルキルスルフィニルの例には、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニル、シクロヘプチルスルフィニル、またはシクロオクチルスルフィニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-アルキルスルホニル」という用語は、「C-C-アルキル」という用語が本明細書で定義されている、式(C-C-アルキル)-S(=O)-の飽和直鎖状または分岐状の基を指す。C-C-アルキルスルホニルの例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、および1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-ハロアルキルスルホニル」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のハロゲン原子で置換されているC-C-アルキルスルホニル基を指す。
本明細書で使用される「C-C-シクロアルキルスルホニル」という用語は、3、4、5、6、7、または8個の炭素原子を含み、-S(=O)-基を介して骨格に結合している飽和1価単環式炭化水素環を指す。単環式C-C-シクロアルキルスルホニルの例には、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル、またはシクロオクチルスルホニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C-アルキルカルボニル」という用語は、「C-C-アルキル」という用語が本明細書で定義されている、式(C-C-アルキル)-C(=O)-の飽和直鎖状または分岐状の基を指す。
本明細書で使用される「C-C-ハロアルキルカルボニル」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のハロゲン原子で置換されているC-C-アルキルカルボニルを指す。
本明細書で使用される「C-C-アルコキシカルボニル」という用語は、「C-C-アルコキシ」という用語が本明細書で定義されている、式(C-C-アルコキシ)-C(=O)-の飽和直鎖状または分岐状の基を指す。
本明細書で使用される「C-C-ハロアルコキシカルボニル」という用語は、上記で定義したように、1または複数の水素原子が、同一または異なっていてもよい1または複数のハロゲン原子で置換されているC-C-アルコキシカルボニルを指す。
本明細書で使用される「モノ-(C-C-アルキル)アミノ」という用語は、本明細書で定義されるように、1つのC-C-アルキル基を有するアミノラジカルを指す。モノ-(C-C-アルキル)アミノの例には、Nメチルアミノ、N-エチルアミノ、N-イソプロピルアミノ、N-n-プロピルアミノ、N-イソプロピルアミノ、およびN-tert-ブチルアミノが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「ジ-(C-C)-アルキルアミノ」という用語は、本明細書で定義されるように、独立して選択された2つのC-C-アルキル基を有するアミノラジカルを指す。C-C-ジアルキルアミノの例には、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジイソプロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-n-プロピルアミノ、N-イソプロピル-N-n-プロピルアミノ、およびN-tert-ブチル-N-メチルアミノが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C12-炭素環」という用語は、3~12で変動する全ての環員が炭素原子である飽和または部分不飽和炭化水素環系を指す。この環系は、単環式または多環式(縮合、スピロ、または架橋)であってもよい。C-C12-炭素環には、C-C12-シクロアルキル(単環式または二環式)、C-C12-シクロアルケニル(単環式または二環式)、単環式C-C-シクロアルキル(例えば、テトラヒドロナフタレニル、インダニル)に縮合したアリール(例えば、フェニル)を含む二環式系、単環式C-C-シクロアルケニル(例えば、インデニル、ジヒドロナフタレニル)に縮合したアリール(例えば、フェニル)を含む二環式系、および1つの炭素原子を介してC-C-シクロアルキルまたはC-C-シクロアルケニルに縮合したアリール(例えば、フェニル)を含む二環式系に結合したシクロプロピルを含む三環式系が含まれるが、これらに限定されない。このC-C12-炭素環は、任意の炭素原子を介して親分子部分に結合され得る。
本明細書で使用される「C-C12-シクロアルケニル」という用語は、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12個の炭素原子および1つまたは2つの二重結合を含む不飽和1価単環式または二環式炭化水素環を指す。単環式C-C-シクロアルケニル基の例には、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、およびシクロオクテニル基が含まれるが、これらに限定されない。二環式C-C12-シクロアルケニル基の例には、ビシクロ[2.2.1]hept-2-エニルまたはビシクロ[2.2.2]oct-2-エニルが含まれるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C14-アリール」という用語は、6~14、好ましくは6~10で変動する全ての環員が炭素原子である芳香族炭化水素環系を指す。この環系は、単環式または縮合多環式(例えば、二環式または三環式)であってもよい。アリールの例には、フェニル、アズレニル、およびナフチルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「3員~14員ヘテロシクリル」という用語は、酸素、窒素、および硫黄からなる群から独立して選択された1~4個のヘテロ原子を含む、飽和または部分的に不飽和の3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員、10員、11員、12員、13員、または14員環系を指す。この環系が、2個以上の酸素原子を含む場合、それらは直接隣接していない。複素環には、3員~7員単環式複素環および8員~14員多環式(例えば、二環式または三環式)複素環が含まれるが、これらに限定されない。この3員~14員複素環は、複素環内に含まれる任意の炭素原子または窒素原子を介して親分子部分に結合することができる。飽和複素環の例には、オキシラニルおよびアジリジニルなどの3員環、アゼチジニル、オキセタニル、およびチエタニルなどの4員環、テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、トリアゾリジニル、イソキサゾリジニル、オキサゾリジニル、オキサジアゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、およびチアジアゾリジニルなどの5員環、ピペリジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、トリアジナニル(triazinanyl)、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、テトラヒドロチオピラニル、ジチアニル、モルホリニル、1,2-オキサジナニル(oxazinanyl)、オキサチアニル(oxathianyl)、およびチオモルホリニルなどの6員環、またはオキセパニル、アゼパニル、1,4-ジアゼパニル、および1,4-オキサゼパニル(oxazepanyl)などの7員環が挙げられるが、これらに限定されない。不飽和複素環の例には、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソリル、ジヒドロチエニル、ピロリニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロピラゾリル、イソキサゾリニル、ジヒドロオキサゾリル、およびジヒドロチアゾリルなどの5員環またはピラニル、チオピラニル、チアジニル、およびチアジアジニル(thiadiazinyl)などの6員環が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で定義されるように、二環式複素環は、単環式C-C-シクロアルキル、単環式C-C-シクロアルケニル、若しくは単環式複素環に縮合した単環式ヘテロアリールからなっていてもよく、またはアリール(例えば、フェニル)、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、若しくは単環式複素環のいずれかに縮合した単環式複素環からなっていてもよい。2つの単環式複素環または1つの単環式複素環並びに窒素原子を含む1つの単環式ヘテロアリールが縮合する場合、窒素原子は橋頭位にあってもよい(例えば、4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、5,6,7,8-テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジニル)。3環式複素環は、二環式複素環に1つの一般的な原子を介して結合された単環式シクロアルキルからなってもよい。
本明細書で使用される「3員~7員ヘテロシクリル」および「3員~7員ヘテロシクリル環」という用語は、酸素、窒素、および硫黄からなる群から独立して選択された1個または2個のヘテロ原子を含む飽和3員、4員、5員、6員、または7員環系を指す。例として、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、トリアゾリジニル、イソキサゾリジニル、オキサゾリジニル、オキサジアゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チアジアゾリジニル、ピペリジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピペラジニル、トリアジナニル(triazinanyl)、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、テトラヒドロチオピラニル、ジチアニル、モルホリニル、1,2-オキサジナニル(oxazinanyl)、オキサチアニル(oxathianyl)、チオモルホリニル、オキセパニル、アゼパニル、1,4-ジアゼパニル、および1,4-オキサゼパニル(oxazepanyl)が挙げられるが、これらに限定されない。好ましい3員~7員ヘテロシクリルは、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、モルホリニル、およびチオモルホリニルである。
本明細書で使用される「5員~14員ヘテロアリール」という用語は、酸素、窒素、および硫黄からなる群から独立して選択された1~4個のヘテロ原子を含む芳香族環系を指す。この環系が、2個以上の酸素原子を含む場合、それらは直接隣接していない。芳香族複素環には、5員または6員単環式ヘテロアリールおよび7員~14員多環式(例えば、二環式または三環式)ヘテロアリールが含まれる。この5員~14員ヘテロアリールは、複素環内に含まれる任意の炭素原子または窒素原子を介して親分子部分に結合することができる。
本明細書で使用される「5員または6員ヘテロアリール」という用語は、酸素、窒素、および硫黄からなる群から独立して選択された1、2、3、または4個のヘテロ原子を含む5員または6員芳香族単環式環系を指す。5員単環式ヘテロアリールの例には、フリル(フラニル)、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾイル、イソキサゾイル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、およびチアトリアゾリルが挙げられるが、これらに限定されない。6員単環式ヘテロアリールの例には、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、およびテトラジニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「7員~14員ヘテロアリール」という用語は、酸素、窒素、および硫黄からなる群から独立して選択された1個、2個、または3個のヘテロ原子を含む7員、8員、9員、10員、11員、12員、13員、または14員芳香族多環式(例えば、二環式または三環式)環系を指す。本明細書で定義されるように、二環式ヘテロアリールは、アリール(例えば、フェニル)または単環式ヘテロアリールに縮合した単環式ヘテロアリールからなっていてもよい。二環式ヘテロアリールの例には、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、ベンズイミダゾリル、イミダゾピリジニル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、プリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、およびベンズイソキサゾリルなどの9員環またはキノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プテリディナル(pteridinal)、およびベンゾジオキシニルなどの10員環が挙げられるが、これらに限定されない。2個の縮合5員または6員単環式ヘテロアリールを含む9員または10員二環式ヘテロアリールにおいて、窒素原子は、橋頭位(例えば、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、イミダゾ[2,1-b]オキサゾリル、フロ[2,3-d]イソキサゾリル)にあってもよい。三環式芳香族複素環の例には、カルバゾイル、アクリジニル、およびフェナジニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用される「C-C12-カルボシクリルオキシ」、「C-C-シクロアルコキシ」、「C-C14-アリールオキシ」、「5員~14員ヘテロアリールオキシ」、および「3員~14員ヘテロシクリルオキシ」という用語は、本明細書で定義されるように、RはそれぞれC-C12-カルボシクリル、C-C-シクロアルキル、C-C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、または3員~14員ヘテロシクリル基である式-O-Rの基を指定する。
本明細書で使用される「脱離基」という用語は、置換または脱離反応において化合物から置換される基、例えば、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホネート(「トリフレート」)基、アルコキシ、メタンスルホネート、p-トルエンスルホネートなどを意味すると理解されたい。
「本明細書に記載されているように」という語句は、変数Q、T、R、R、R、R、R、R、R、R、n、およびmに言及する場合、変数の広い定義、並びにもしあれば、好ましい、より好ましい、さらにより好ましい、および特に好ましいものを参照により組み込む。
自然の法則に反し、したがって当業者がその専門知識に基づいて除外する組み合わせから生じる化合物は、本明細書に包含されない。例えば、3つ以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。
式(I)の化合物は、適切には、それらの遊離形態、塩形態、N-オキシド形態、または溶媒和物形態(例えば水和物)であり得る。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、異なる立体異性体の形態で存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方を包含する。化合物が平衡状態で2つ以上の互変異性体の形で存在できる場合、1つの互変異性体の説明による化合物への言及は、全ての互変異性体の形態を含むと見なされる。
本発明の化合物のいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて、1または複数の幾何異性体形態で存在してもよい。二重結合または環に関する置換基の性質による幾何異性体は、シス(=Z-)またはトランス(=E-)の形態で存在する場合がある。したがって、本発明は、全ての幾何異性体およびあらゆる比率の全ての可能な混合物に等しく関する。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、遊離化合物および/または農薬活性塩などのその塩の形態で存在し得る。
農薬活性塩には、無機酸および有機酸の酸付加塩並びに慣用の塩基の塩が含まれる。無機酸の例には、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、およびヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸、並びに重硫酸ナトリウムおよび重硫酸カリウムなどの酸性塩が挙げられる。有用な有機酸には、例えば、ギ酸、アルカン酸(炭酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、およびプロピオン酸など)、またグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、6~20個の炭素原子を有する飽和または一価若しくは二価不飽和脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸(1~20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸(1つまたは2つのスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族ラジカル)、アルキルホスホン酸(1~20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキルラジカルを有するホスホン酸)、並びにアリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸(1つまたは2つのホスホン酸ラジカルを有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族ラジカル)(アルキル基およびアリール基は、さらなる置換基、例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸、などを有していてもよい)が挙げられる。
本発明の化合物またはその塩の溶媒和物は、化合物と溶媒との化学量論的組成物である。
本発明の化合物は、多結晶および/または非晶質形態で存在し得る。結晶形には、非溶媒和結晶形、溶媒和物、および水和物が含まれる。
一実施形態では、本発明は、式(I):
Figure 2023525349000002
(式中、
Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
Tは、酸素(O)または硫黄(S)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、-C(=O)R10、-C(=O)(OR11)、-S(=O)R12、-S(=O)12、-C(=O)N(R13、またはS(=O)N(R14であって、
10、R11、およびR12は独立してC-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-シクロアルキル、またはC-C-アルケニルであり、
13およびR14は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-シクロアルキル、またはC-C-アルケニルであり、
およびRは独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、若しくはC-C-シクロアルキルであるか、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
およびRは独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、若しくはC-C-シクロアルキルであるか、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
および
およびRは独立して水素またはハロゲンであり、
または
およびRは一緒に式**-C(R)=C(R)-##
(式中、
**はN(R)への結合点であり、
##はRへの結合点である)の基を形成し、
並びに
およびRは独立して水素またはC-C-アルキルであり、
は、C-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C-C12-カルボシクリルオキシ、C-C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C-C-アルコキシ、またはC-C-ハロアルコキシであって、
-C-アルコキシおよびC-C-ハロアルコキシは、C-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1個の置換基で独立して置換され、
前記C-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは順番に1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C-C12-カルボシクリルオキシ、C-C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、および3員~14員ヘテロシクリルオキシは1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R152、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C-C-アルキル)、または-Si(C-C-アルキル)であり、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C-C-アルキル)、および-Si(C-C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換されるか、
または
同一の炭素原子に結合された2個のC-C-アルキル置換基は、C-C-シクロアルキル環を形成し、
または
2個のR6S置換基は所望によりそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキル環を形成し、
並びに
15は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであって、
前記C-C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C-C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換され、
16、R17、R18、およびR19は独立して水素、C-C-アルキル、またはC-C-ハロアルキルであって、
前記C-C-アルキルまたはC-C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、およびC-C-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
並びに
20は、水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
および
-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノであって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-シクロアルキルであって、
-C-アルキルおよびC-C-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
および
-C-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C-C-アルキル)、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
または
同一の炭素原子に結合されたC-C-アルキルの2個の置換基R7Scは、C-C-シクロアルキルを形成し、
は、水素またはハロゲンであり、
Qは、C-C14-アリール、C-C12-炭素環、3員~14員ヘテロシクリル、または5員~14員ヘテロアリールであって、
-C14-アリール、C-C12-炭素環、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42、および-N(R43からなる群から独立して選択される1~5個のQ置換基で置換され、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C-C-アルキル)、および-Si(C-C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルは順番にそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成する2個の置換基で所望により置換される)の化合物、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、およびR42は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、またはC-C-アルコキシであって、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
並びに
43は水素、ヒドロキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、またはC-C-シクロアルキルであって、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C6-アルケニル、およびC-C6-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルは順番にそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成する2個の置換基で所望により置換される)の化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、および溶媒和物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、一般式(I)の化合物であって、
Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
は、水素であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、-C(=O)R10、またはC(=O)(OR11)であって、
10およびR11は独立してC-C-アルキルまたはC-C-アルケニルであり、
およびRは独立して水素、ハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、若しくはC-C-シクロアルキルであるか、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環を形成し、
およびRは独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C-C-アルキル、若しくはC-C-ハロアルキルであるか、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環、オキセタニル環、アゼチジニル環、テトラヒドロフラニル環、ピロリジニル環、若しくはテトラヒドロピラニル環を形成し、
または
およびRは一緒に式**-C(R)=C(R)-##
(式中
**はN(R)への結合点であり、
##はRへの結合点である)の基を形成し、
並びに
およびRは独立して水素、ハロゲン、またはC-C-アルキルであり、
は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、テトラヒドロベンゾチアゾリルフラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、C-C-アルコキシ、またはC-C-ハロアルコキシであって、
-C-アルコキシおよびC-C-ハロアルコキシは、フェニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニルおよびイソキノリニルからなる群から選択される1個の置換基で独立して置換され、
前記フェニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、およびイソキノリニルは、1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
6Sは独立してハロゲン、シアノ、オキソ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、およびC-C-シクロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
および
前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
16は、C-C-アルキルであり、
17は、水素またはC-C-アルキルであり、
は、ハロゲン、シアノ、メルカプト、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-はハロアルキルカルボニル、C-C-シクロアルキル、またはN(R20であり、
並びに
20は、水素またはC-C-アルキルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、またはチエノチアゾリルであって、
フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、およびチエノチアゾリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C4-アルケニル、C-C4-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1~3個のQ置換基で所望により置換され、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C4-アルケニル、C-C4-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、およびC-C-ハロアルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
43は独立して水素またはC-C-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
同じように好ましい実施形態では、本発明は、一般式(I)の化合物であって、
Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
Tは、酸素(O)または硫黄(S)であり、
nは、1、
mは、0または1、
は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、-C(=O)R10、またはC(=O)(OR11)であって、
10およびR11は独立してC-C-アルキルまたはC-C-アルケニルであり、
およびRは独立して水素、ハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、若しくはC-C-シクロアルキル環であるか、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環を形成し、
およびRは独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C-C-アルキル、若しくはC-C-ハロアルキルであるか、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環を形成し、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環を形成し、
並びに
およびRは独立して水素またはハロゲンであり、
は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシであって、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、フェニルオキシ、およびベンジルオキシは所望により1~3個のR6S置換基で置換され、
6Sは、ハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、-C(=O)R16または、-C(=O)(OR17)であって、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
16は、C-C-アルキルであり、
17は、水素またはC-C-アルキルであり、
は、水素、ハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R20、-C(=NR21)R22、-C(=O)(OR25)、またはC(=O)N(R26であって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、およびC-C-ハロアルキルスルホニルは、所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-シクロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、およびフェニルであり、
-C-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは、所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
7Scは独立してハロゲン、ヒドロキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、またはC-C-ハロアルコキシであり、
20は、水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、またはC-C-シクロアルキルであって、
-C-シクロアルキルは、ハロゲンおよびC-C-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
21は、ヒドロキシル、C-C-アルキル、またはC-C-アルコキシであり、
22は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-ハロアルキルであり、
25およびR26は独立して水素またはC-C-アルキルであり、
は、水素またはハロゲンであり、
Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、またはチエノチアゾリルであって、
フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、およびチエノチアゾリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、オキセタニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1~4個のQ置換基で置換され、
前記C-C-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
43は、水素およびC-C-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、および溶媒和物に関する。
より好ましい実施形態では、本発明は、一般式(I)の化合物であって、
Aは、窒素(N)またはC-Rであり、
は、水素であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
は、水素、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、または-C(=O)R10であり、
10は、C-C-アルキルであり、
およびRは、水素であり、
およびRは独立して水素、ハロゲン、またはC-C-アルキルであり、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環、シクロブチル環、またはオキセタニル環を形成し、
または
およびRは一緒に式**-C(R)=C(R)-##
(式中
**はN(R)への結合点であり、
##はRへの結合点である)の基を形成し、
並びに
およびRは独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり、
は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはC-C-アルコキシであって、
-C-アルコキシは、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される1個の置換基で置換され、
前記フェニル、フラニル、およびチエニルは1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
6Sは独立してハロゲン、オキソ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、またはC-C-シクロアルキルであり、
は、ハロゲン、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルであり、
フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、およびキノリニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C4-アルケニル、C-C4-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1または2個のQ置換基で所望により置換され、
前記C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシは、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、およびピロリジニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
43は独立してC-C-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
同じようにより好ましい実施形態では、本発明は、一般式(I)の化合物であって、
Aは、窒素(N)またはC-Rであり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、1、
mは、0または1、
は、水素、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、または-C(=O)R10であり、
10は、C-C-アルキルであり、
およびRは独立して水素またはC-C-アルキルであり、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成し、
およびRは独立して水素またはハロゲンであり、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成し、
は、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシは、1~3個のR6S置換基で所望により置換され、
6Sはハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、
前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、およびピリジニルは、フルオロ、ブロモ、クロロ、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
16は、C-C-アルキルであり、
17は、水素またはC-C-アルキルであり、
は、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20、-C(=NR21)R22、またはC(=O)(OR25)であって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、およびC-C-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、およびピペリジニルは所望により1または2個のR7Sc置換基で置換され、
20は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであり、
21は、C-C-アルキルまたはC-C-アルコキシであり、
22は、C-C-アルキルであり、
25は、水素またはC-C-アルキルであり、
並びに
7Saは独立してC-C-アルコキシまたはフェニルであり、
7Scは独立してハロゲンまたはC-C-アルキルであり、
は、水素またはハロゲンであり、
Qは、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルまたはインドリルであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルおよびインドリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、オキセタニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1~3個のQ置換基で置換され、
前記C-C-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲンおよびC-C-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
43は、水素およびC-C-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
さらにより好ましい実施形態では、本発明は、一般式(I)の化合物であって、
Aは、窒素(N)またはC-Rであり、
は、水素であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、1、
mは、1、
は、水素、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、または-C(=O)R10であり、
10は、C-C-アルキルであり、
およびRは、水素であり、
およびRは独立して水素、フルオロ、またはC-C-アルキルであり、
は、フェニルであって、
フェニルは1または2個のR6S置換基で置換され、
6Sは独立してハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、またはC-C-シクロアルキルであり、
は、メチルまたはシクロプロピルであり、
Qは、フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルであり、
フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、およびキノリニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C4-アルケニル、C-C4-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1または2個のQ置換基で所望により置換され、
前記C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシは、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、およびピロリジニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
43は独立してC-C-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
同じようにさらにより好ましい実施形態では、本発明は、一般式(I)の化合物であって、
Aは、窒素(N)またはC-Rであり、
は、水素であり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、0または1、
mは、0または1、
は、水素、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、または-C(=O)R10であり、
10は、C-C-アルキルであり、
およびRは、水素であり、
およびRは独立して水素、ハロゲン、またはC-C-アルキルであり、
または
およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環、シクロブチル環、またはオキセタニル環を形成し、
または
およびRは一緒に式**-C(R)=C(R)-##
(式中
**はN(R)への結合点であり、
##はRへの結合点である)の基を形成し、
並びに
およびRは独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり、
は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはC-C-アルコキシであって、
-C-アルコキシは、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される1個の置換基で置換され、
前記フェニル、フラニル、およびチエニルは1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
6Sは独立してハロゲン、オキソ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、またはC-C-シクロアルキルであり、
は、ハロゲン、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであり、
Qは、フェニルであり、
フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C4-アルケニル、C-C4-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1または2個のQ置換基で置換され、
前記C-C-アルキルおよびC-C-アルコキシは、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキルは、ハロゲンからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
43は独立してC-C-アルキルである化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物に関する。
同じようにさらにより好ましい実施形態では、本発明は、一般式(I)の化合物であって、
Aは、窒素(N)またはC-Rであり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、1、
mは、1、
は、水素であり、
およびRは独立して水素であり、
およびRは独立して水素またはフルオロであり、
は、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、またはベンジルオキシであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、およびフェニルオキシは、1~3個のR6S置換基で所望により置換され、
6Sはハロゲン、C-C-アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C-C-アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、C-C-シクロアルキル、ピラゾリル、または-C(=O)(OR17)であって、
-C-シクロアルキルおよびピラゾリルは、フルオロ、クロロ、およびC-C-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望によりさらに置換され、
17は、水素またはC-C-アルキルであり、
は、クロロ、ブロモ、ヨード、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、-N(R20、または-C(=NR21)R22であり、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、およびC-C-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキルは所望により1または2個の置換基R7Scで置換され、
20は水素、シクロプロピル、またはシクロブチルであり、
21は、C-C-アルキルまたはC-C-アルコキシであり、
22は、C-C-アルキルであり、
並びに
7Saは独立してC-C-アルコキシであり、
7Scは独立してハロゲンであり、
は、水素であり、
Qは、フェニルであり、
フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、およびオキセタニルからなる群から独立して選択される1~3個のQ置換基であり、
前記C-C-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲンからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換される化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、および溶媒和物に関する。
好ましくは、Aは、窒素(N)またはCHである。
より好ましくは、Aは、CHである。
好ましくは、Rは水素、ヒドロキシル、シアノ、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、-C(=O)R10、またはC(=O)(OR11)であって、R10およびR11は独立してC-C-アルキルまたはC-C-アルケニルである。
より好ましくは、Rは、水素、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、または-C(=O)R10であって、R10は独立してC-C-アルキルである。
同様に、より好ましくは、Rは、水素、ヒドロキシル、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、または-C(=O)R10であって、R10は独立してC-C-アルキルである。
さらにより好ましくは、Rは水素である。.
適切なRの非限定的な例には、表1の列「R」に開示されているR基のいずれかが含まれる。
好ましくは、RおよびRは独立して水素、ハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、若しくはC-C-シクロアルキルであるか、またはRおよびRはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキル環を形成する。
より好ましくは、RおよびRは独立して水素若しくはC-C-アルキルであるか、またはRおよびRはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環を形成する。
さらにより好ましくは、RおよびRは水素である。
好ましくは、RおよびRは独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C-C-アルキル、若しくはC-C-ハロアルキルであるか、またはRおよびRはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキル環を形成する。
より好ましくは、RおよびRは独立して水素若しくはハロゲンであるか、またはRおよびRはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環を形成する。.
同様に、より好ましくは、RおよびRは独立して水素若しくはハロゲンであるか、またはRおよびRはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロブチル環またはオキセタニル環を形成する。.
好ましくは、RおよびRはシクロプロピル環を形成し、並びにRおよびRは独立して水素またはハロゲンである。
好ましくは、RおよびRは一緒に式**-C(R)=C(R)-##
(式中、
**はN(R)への結合点であり、
##はRへの結合点である)の基を形成し、
並びに
およびRは独立して水素、ハロゲン、またはC-C-アルキルである。
より好ましくは、Rは水素であり、RおよびRは独立して水素若しくはC-C-アルキルであり、またはRおよびRはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成し、RおよびRは独立して水素若しくはハロゲンであるか、またはRおよびRはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成する。
さらにより好ましくは、Rは水素であり、RおよびRは水素であり、RおよびRは独立して水素若しくはハロゲンであるか、またはRおよびRはそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環、シクロブチル環、またはオキセタニル環を形成する。
好ましくは、Rは、1個のC-C14-アリールで置換された、所望により1~3個の本明細書で定義される置換基R6Sで置換された、C-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C-C14-アリールオキシ、およびC-C-アルコキシである。より好ましくは、本明細書で開示されるR基は、本明細書で上記または以下に開示される1または2個R6S置換基で置換される。
好ましくは、R6Sは独立してハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、並びに前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、並びにR16はC-C-アルキルであり、R17は水素またはC-C-アルキルである。
より好ましくは、R6Sはハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、およびピリジニルは、フルオロ、ブロモ、クロロ、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望によりさらに置換され、並びにR16はC-C-アルキルであり並びにR17は水素またはC-C-アルキルである。
より好ましくは、Rは、フェニル、ナフチル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、スピロ[シクロプロパン-2,1’-インダン]-1-イル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-テトラリン]-1-イル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、テトラヒドロキノリニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、テトラヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロベンゾオキサゾリル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、テトラヒドロ-1H-ベンズイミダゾリル、テトラヒドロインダゾリル、テトラヒドロ-2H-イソインドリル、テトラヒドロ-2-ベンゾチオフェニル、ジヒドロ-4H-シクロペンタ[b]チオフェニル、ジヒドロ-4H-シクロペンタ[d]チアゾリル、テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ジヒドロ-5H-チエノ[3,2-b]ピラニル、スピロ[クロマン-3,1’-シクロプロパン]-イル、スピロ[7,8-ジヒドロ-5H-キノリン-6,1’-シクロプロパン]-イル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ピロロ[3,2-c]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピロリル、チエノ[3,2-b]チオフェニル、イミダゾ[2,1-b]オキサゾリル、フロ[2,3-d]イソキサゾリル、またはチエノ[2,3-d]イソチアゾリルであり、所望により1または2個の本明細書で定義される置換基R6Sで置換される。
さらにより好ましくは、Rは、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはC-C-アルコキシであって、
-C-アルコキシは、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される1個の置換基で置換され、
前記フェニル、フラニル、およびチエニルは1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
6Sは独立してハロゲン、オキソ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、-C-C-ハロアルコキシ、またはC-C-シクロアルキルである。
同様に、さらにより好ましくは、Rは、フェニル、1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル、4,5,6,7-テトラヒドロベンゾチオフェン-7-イル、フラン-2-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、フェノキシ、またはベンジルオキシであって、フェニル、1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル、4,5,6,7-テトラヒドロベンゾチオフェン-7-イル、フラン-2-イル、チエン-2-イル、チエン-3-イル、ピラゾール-1-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-5-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、フェノキシ、およびベンジルオキシは所望により1または2個の置換基R6Sで置換され、R6Sはハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、およびピリジニルは、フルオロ、ブロモ、クロロ、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、並びにR16はC-C-アルキルであり、R17は水素またはC-C-アルキルである。
さらにより好ましい実施形態では、Rは、
Figure 2023525349000003
式中、
§はC(R,への結合点であり、
6S1およびR6S2は独立して水素またはR6Sであって、
6Sはハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、およびピラゾリルであって、
前記C-C-シクロアルキルおよびピラゾリルは、ハロゲンおよびC-C-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換されるが、
6S1およびR6S2の少なくとも1つが水素とは異なる。
好ましくは、少なくとも1つのR6S2は、水素とは異なり、すなわち、好ましくは、R6S2はR6Sである。
より好ましくは、nは1、mは1、並びにRは、ナフチル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、スピロ[シクロプロパン-2,1’-インダン]-1-イル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-テトラリン]-1-イル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、テトラヒドロキノリニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、テトラヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロベンゾオキサゾリル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、テトラヒドロ-1H-ベンズイミダゾリル、テトラヒドロインダゾリル、テトラヒドロ-2H-イソインドリル、テトラヒドロ-2-ベンゾチオフェニル、ジヒドロ-4H-シクロペンタ[b]チオフェニル、ジヒドロ-4H-シクロペンタ[d]チアゾリル、テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ジヒドロ-5H-チエノ[3,2-b]ピラニル、スピロ[クロマン-3,1’-シクロプロパン]-イル、スピロ[7,8-ジヒドロ-5H-キノリン-6,1’-シクロプロパン]-イル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ピロロ[3,2-c]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピロリル、チエノ[3,2-b]チオフェニル、イミダゾ[2,1-b]オキサゾリル、フロ[2,3-d]イソキサゾリル、またはチエノ[2,3-d]イソチアゾリルであり、
ナフチル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、スピロ[シクロプロパン-2,1’-インダン]-1-イル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-テトラリン]-1-イル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、テトラヒドロキノリニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、テトラヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロベンゾオキサゾリル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、テトラヒドロ-1H-ベンズイミダゾリル、テトラヒドロインダゾリル、テトラヒドロ-2H-イソインドリル、テトラヒドロ-2-ベンゾチオフェニル、ジヒドロ-4H-シクロペンタ[b]チオフェニル、ジヒドロ-4H-シクロペンタ[d]チアゾリル、テトラヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、テトラヒドロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジニル、テトラヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジニル、ジヒドロ-5H-チエノ[3,2-b]ピラニル、スピロ[クロマン-3,1’-シクロプロパン]-イル、スピロ[7,8-ジヒドロ-5H-キノリン-6,1’-シクロプロパン]-イル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、ピロロ[3,2-c]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]ピリジニル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、チエノ[3,2-b]ピロリル、チエノ[3,2-b]チオフェニル、イミダゾ[2,1-b]オキサゾリル、フロ[2,3-d]イソキサゾリル、およびチエノ[2,3-d]イソチアゾリルは、1~4個の置換基R6Sによって所望により置換され、
6Sは、ハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)からなる群から独立して選択され、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、並びにR16はC-C-アルキルであり、R17は水素またはC-C-アルキルである。
より好ましくは、nは1、mは1、Rは、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、インドリル、キノリニル、またはイソキノリニルであって、
テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
6Sは独立してハロゲン、オキソ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、-C-C-ハロアルコキシ、またはC-C-シクロアルキルである。
適切な下記鎖の非限定的な例には、
Figure 2023525349000004
下記鎖のいずれかが含まれ
Figure 2023525349000005
表1の「
Figure 2023525349000006
」列に開示される。
好ましくは、Rは水素、ハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R20、-C(=NR21)R22、-C(=O)(OR25)、または-C(=O)N(R26であって、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、およびC-C-ハロアルキルスルホニルは、1~3個のR7Sa置換基で所望により置換され、C-C-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは、1~3個のR7Sc置換基で所望により置換され、
20は、水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、またはC-C-シクロアルキルであって、
-C-シクロアルキルは、ハロゲンおよびC-C-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
21は、ヒドロキシル、C-C-アルキル、またはC-C-アルコキシであり、
22は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-ハロアルキルであり、
25およびR26は独立して水素またはC-C-アルキルであり、
並びに
7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-シクロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、およびフェニルであり、
7Scは独立してハロゲン、ヒドロキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、またはC-C-ハロアルコキシである。
より好ましくは、Rは、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20、-C(=NR21)R22、または-C(=O)(OR25)であって、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、およびC-C-アルキニルは、1または2個のR7Sa置換基で所望により置換され、C-C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルは、R7Sc置換基で所望により置換され、
20は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであり、
21は、C-C-アルキルまたはC-C-アルコキシであり、
22は、C-C-アルキルであり、
25は、水素またはC-C-アルキルであり、
並びに
7Saは独立してC-C-アルコキシまたはフェニルであり、
7Scは独立してハロゲンまたはC-C-アルキルである。
さらにより好ましくは、Rは、クロロ、ヨード、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、-N(R20、または-C(=NR21)R22であり、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、およびC-C-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキルは所望により1または2個の置換基R7Scで置換され、
20は水素、シクロプロピル、またはシクロブチルであり、
21は、C-C-アルキルまたはC-C-アルコキシであり、
22は、C-C-アルキルであり、
並びに
7Saは独立してC-C-アルコキシであり、
7Scは独立してハロゲンである。
さらにより好ましいのは、Rが、クロロ、ヨード、メチル、またはシクロプロピルである式(I)の化合物である。
適切なRの非限定的な例には、表1の列「R」に列挙されたR基のいずれかが含まれる。
特に好ましいのは、
が、メチル、エチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピル、特にメチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルである式(I)の化合物である。
は、水素またはハロゲンであり、特に好ましくは、Rは水素である。
適切なRの非限定的な例には、A=C-Rである場合に、Aの一部として表1の列「R」に列挙されたR基のいずれかが含まれる。
特に好ましいのは、Rが、クロロ、ヨード、メチル、またはシクロプロピルであり、およびRが水素である式(I)の化合物である。
好ましくは、Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、6,7-ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、チエノ[3,2-b]チオフェニル、およびチエノ[2,3-d]チアゾリルであり、いずれの場合も、1~4個の置換基Qで所望により置換される。好ましくは、Q基は、1~3個の置換基Qで置換される。より好ましくは、Q基は、1または2個の置換基Qで置換される。
好ましい実施形態では、Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、またはチエノチアゾリルであって、 フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、およびチエノチアゾリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1~3個のQ置換基で所望により置換され、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、およびC-C-ハロアルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
43は独立して水素またはC-C-アルキルである。
より好ましくは、Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、チエニル、またはインドリルであって、
フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、チエニル、およびインドリルは、1~3個の置換基Qで所望により置換され、
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルキニル、またはC-C-シクロアルキルであり、
前記C-C-シクロアルキルは、フルオロまたはメチルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で同様に所望により置換される。
同様に、より好ましくは、Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、チエニル、またはインドリルであって、
フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエニル、ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、チエニル、およびインドリルは、1~3個の置換基Qで置換され、
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルキニル、またはC-C-シクロアルキルであり、
前記C-C-シクロアルキルは、フルオロまたはメチルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で同様に所望により置換される。
より好ましい実施形態では、Qは、フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルであり、フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C4-アルケニル、C-C4-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1または2個のQ置換基で所望により置換され、
前記C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシは、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、およびピロリジニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
並びに
43は独立してC-C-アルキルである化合物。
より好ましくは、Qはフェニルまたはピリジニルであり、それぞれの場合、1~3個の置換基Qで所望により置換され、好ましくは1または2個の置換基Qで置換される。
好ましくは、Qはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、オキセタニル、および-N(R43であって、前記C-C-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、並びにR43は、水素またはC-C-アルキルである。
より好ましくは、Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルキニル、およびC-C-シクロアルキルからなる群から独立して選択され、前記C-C-シクロアルキルおよびオキセタニルは、フルオロまたはメチルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で順番に所望により置換される。
同様に、さらにより好ましくは、Qはフェニルであって、フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルキニル、シクロプロピル、およびシクロブチルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基Qで置換され、前記シクロプロピルおよびシクロブチルは順番にフルオロまたはメチルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基Qで所望により置換される。
適切なQの非限定的な例には、表1の列「Q」に列挙されたQ基のいずれかが含まれる。
特に好ましくは、Qは、1~3個の置換基Qで置換されたフェニルまたはピリジニルであり、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択され、好ましくは、前記Q置換基の少なくとも1つが、C-C-ハロアルキルである。
特に好ましくは、Qは、フェニル環の3位に1個のQ置換基で置換されたフェニルであり、好ましくは、3-シクロプロピル、3-クロロメチル、または3-トリフルオロメチルである。特に好ましい実施形態では、Qは3-(トリフルオロメチル)フェニルである。
m、n、R、R、R、R、R、R、R、R、A、およびQの上記の特定の定義(広い定義並びに好ましい、より好ましい、さらにより好ましい、特に好ましい定義)は、様々な方法で組み合わせることができる。よって、定義のこれらの組み合わせは、本発明による化合物のサブクラスを提供する。
特に好ましい式(I)の化合物は、
Aは、窒素(N)またはC-Rであり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、1、
mは、1、
は、水素であり、
およびRは、水素であり、
は、水素またはフッ素であり、
は、水素またはフッ素であり、
は、フェニル、ピリジン-2-イル、またはピリジン-3-イルであり、Rは1~3個のR6S置換基で置換され、前記置換基R6Sはハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、およびピラゾリルからなる群から独立して選択され、前記C-C-シクロアルキルおよびピラゾリルは、ハロゲンおよびC-C-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換されるが、
は、クロロ、ヨード、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキルであり、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、およびC-C-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキルは所望により1または2個の置換基R7Scで置換され、
7Saは独立してC-C-アルコキシであり、
7Scは独立してハロゲンであり、
は、水素であり、
Qは、1~3個の置換基Qで置換されたフェニルまたはピリジニルであり、前記置換基Qは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、および溶媒和物に関する。
さらに特に好ましい式(I)の化合物は、
Aは、窒素(N)またはC-Rであり、
Tは、酸素(O)であり、
nは、1、
mは、1、
は、水素であり、
およびRは、水素であり、
は、水素またはフッ素であり、
は、水素またはフッ素であり、
は、フェニルであって、Rは1、2、または3個のR6S置換基で置換され、前記置換基R6Sは、ハロゲン(好ましくは、ClまたはBr)およびC-C-アルキル(好ましくは、メチル)からなる群から独立して選択され、
は、C-C-アルキル(好ましくは、メチルまたはエチル)、C-C-アルコキシ(好ましくは、メトキシ)、C-C-アルキルスルファニル(好ましくは、SMe)、またはC-C-シクロアルキル(好ましくは、シクロプロピル)であり、
は、水素であり、
Qは、1または2個の置換基Qで置換されたフェニルであり、前記置換基Qは、ハロゲン(好ましくは、ClまたはBr)、C-C-アルキル(好ましくは、メチル)、C-C-ハロアルキル(好ましくは、トリフルオロメチル)、C-C-アルコキシ(好ましくは、メトキシ)、およびC-C-シクロアルキル(好ましくは、シクロプロピル)からなる群から独立して選択され、好ましくはQは、3-シクロプロピル、3-クロロメチル、または3-トリフルオロメチルからなる群から選択される化合物、
並びにそれらの塩、N-オキシド、および溶媒和物に関する。
特に好ましい式(I)の化合物は、
は、メチル、エチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルであり、
および/または
Qは、1~3個の置換基Qで置換されたフェニルであり、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択され、好ましくは、前記Q置換基の少なくとも1つが、C-C-ハロアルキルである上記で定義される化合物である。
特に好ましいのは、
は、メチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルであり、
および/または
Qは、フェニル環の3位に1個のQ置換基で置換されたフェニルであり、好ましくは、Qは、3-シクロプロピル、3-クロロメチル、または3-トリフルオロメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である
本発明は、表1に開示される式(I)の任意の化合物にも関する。
式(I)の化合物は、(植物病原性真菌を防除するための)殺真菌剤として、特に式(I)の1または複数の化合物を植物に施用する工程を含む植物病原性真菌を防除する方法において使用することができる。
式(I)の化合物および中間体を調製するためのプロセス
本発明は、式(I)の化合物およびそれらの中間体を調製するためのプロセスに関する。他に示されない限り、ラジカルであるQ、T、R、R、R、R、R、R、R、R、並びにmおよびnは、式(I)の化合物について上で与えられた意味を有する。これらの定義は、式(I)の最終生成物だけでなく、全ての中間体にも適用される。
式(I-a)および式(I-b)の化合物は、式(I)のサブセットである。式(I-a-1)および式(I-a-2)の化合物は、式(I-a)のサブセットである。式(I-a)および式(I-b)並びに式(I-a-1)および式(I-a-2)の全ての置換基は、特に明記しない限り、式(I)について上記で定義したとおりである。
一般式(I)の化合物は、公知のプロセス(例えば、その中の参考文献を参照)と同様に、異なる経路によって調製することができる。適切なプロセスの非限定的な例が本明細書に記載されている。
式(I)の化合物は、プロセスAまたはBを実施することによって直接得てもよく、または本明細書に記載のプロセスに従って調製された式(I)の別の化合物の変換または誘導体化によって得てもよい。例えば、式(I)の化合物は、式(I)の出発化合物の1または複数の置換基を他の置換基で置換することにより、式(I)の別の化合物に変換することができる。そのような変換または誘導体化の非限定的な例を以下に記載する。
本明細書に記載のプロセスは、考慮される反応に慣例である1または複数の不活性有機溶媒を使用して適切に実施することができる。適切な不活性有機溶媒は、以下から選択され得る:脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素(例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、またはデカリン)、ハロゲン化脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素(例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、またはトリクロロエタン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、メチル-t-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン、またはアニソール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、およびメチルイソブチルケトン)、エステル(例えば、メチルアセテート、エチルアセテート、またはブチルアセテート)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、tert-ブタノール)、ニトリル(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n-若しくはi-ブチロニトリル、またはベンゾニトリル)、アミド(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドン、またはヘキサメチルリン酸トリアミド)、スルホキシド(例えば、ジメチルスルホキシド)またはスルホン(例えば、スルホラン)、ウレア(例えば、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジンオン)、またはそれらの混合物のいずれか。
本明細書に記載のいくつかのプロセスは、そのような反応に慣例である1または複数の無機または有機塩基を必要とするか、または必要に応じて使用することができる。適切な無機塩基および有機塩基の例としては、アルカリ土類金属またはアルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、または炭酸セシウム)、アルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム)、アルカリ土類金属またはアルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、または他の水酸化アンモニウム誘導体)、アルカリ土類金属、アルカリ金属またはフッ化アンモニウム(例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウム、またはフッ化テトラブチルアンモニウム)、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩(例えば、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム、または酢酸カルシウム)、アルカリ金属アルコラート(例えば、カリウムtert-ブトキシドまたはナトリウムtert-ブトキシド)、アルカリ金属リン酸塩(例えば、リン酸三カリウム)、第三級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルピペリジン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、キヌクリジン、3-アセトキシキヌクリジン、グアニジン、または芳香族塩基(例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、またはコリジン)が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載のプロセスのいくつかは、必要に応じて、金属(例えば、銅またはパラジウム)塩または錯体などの遷移金属触媒の存在下で、適切であればリガンドの存在下で行うことができる。
適切な銅塩または錯体およびそれらの水和物には、金属銅、ヨウ化銅(I)、塩化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(II)、臭化銅(II)、酸化銅(II)、酸化銅(I)、酢酸銅(II)、酢酸銅(I)、チオフェン-2-カルボン酸銅(I)、シアン化銅(I)、硫酸銅(II)、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオネート)銅(II)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、テトラキス(アセトニトリル)銅(I)ヘキサフルオロホスフェート、テトラキス(アセトニトリル)-銅(I)テトラフルオロボレートが含まれるが、これらに限定されない。
以下に挙げるような銅塩とリガンドまたは塩との反応に別々に添加することにより、反応混合物中に適切な銅錯体をイン・サイチュ(in situ)で生成することも可能である:エチレンジアミン、N,N-ジメチルエチレンジアミン、N,N’-ジメチルエチレンジアミン、rac-トランス-1,2-ジアミノシクロヘキサン、rac-トランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン、1,1’-ビナフチル-2,2’-ジアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、プロリン、N,N-ジメチルグリシン、キノリン-8-オール、ピリジン、2-アミノピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,2’-ビピリジル、2,6-ジ(2-ピリジル)ピリジン、2-ピコリン酸、2-(ジメチルアミノメチル)-3-ヒドロキシピリジン、1,10-フェナントロリン、3,4,7,8-テトラメチル-1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-1,10-フェナントロリン、4,7-ジメトキシ-1,10-フェナントロリン、N,N’-ビス[(E)-ピリジン-2-イルメチリデン]シクロヘキサン-1,2-ジアミン、N-[(E)-フェニルメチリデン]、N-[(E)-フェニルメチリデン]-シクロヘキサンアミン、1,1,1-トリス(ヒドロキシメチル)エタン、エチレングリコール、2,2,6,6-テトラメチルヘプタン-3,5-ジオン、2-(2,2-ジメチルプロパノイル)シクロヘキサノン、アセチルアセトン、ジベンゾイルメタン、2-(2-メチルプロパノイル)シクロヘキサノン、ビフェニル-2-イル(ジ-tert-ブチル)ホスファン、エチレンビス-(ジフェニルホスフィン)、N,N-ジエチルサリチルアミド、2-ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム、オキソ[(2,4,6-トリメチルフェニル)アミノ]酢酸、または1H-ピロール-2-カルボン酸。
適切なパラジウム塩または錯体には、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、ビス(シンナミル)ジクロロジパラジウム(II)、ビス(アリル)-ジクロロジパラジウム(II)、または[1,1’-Bis(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)が挙げられるが、これらに限定されない。
以下に挙げるようなパラジウム塩とリガンドまたは塩との反応に別々に添加することにより、反応混合物中にパラジウム錯体を生成することも可能である:トリエチルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2’-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル、2-(tert-ブチルホスフィノ)-2’-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2,6’-ジメトキシビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシビフェニル、トリフェニル-ホスフィン、トリス-(o-トリル)ホスフィン、3-(ジフェニルホスフィノ)ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス-(2-メトキシ-フェニル)ホスフィン、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,4-ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)ブタン、1,2-ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)-エタン、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2’-(N,N-ジメチルアミノ)-ビフェニル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセン、(R)-(-)-1-[(S)-2-ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス-(2,4-tert-ブチル-フェニル)亜リン酸塩、ジ(1-アダマンチル)-2-モルフォリノフェニルホスフィン、または1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリウムクロリド。
適切な触媒および/またはリガンドは、Strem Chemicals社による「Metal Catalysts for Organic Synthesis」などの商業カタログまたはレビュー(Chemical Society Reviews (2014), 43, 3525, Coordination Chemistry Reviews (2004), 248, 2337および記載されている参考文献)から選択され得る。
本明細書に記載のプロセスのいくつかは、文献に報告されている方法に従って、金属光レドックス触媒作用によって実施され得る(Nature chemistry review, (2017) 0052および記載されている参考文献;Science (2016) 352, 6291, 1304; Org. Lett. 2016, 18, 4012, J. Org. Chem 2016, 81, 6898;J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12715, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13862;J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8034;J. Org. Chem. 2016, 81, 12525, J. Org. Chem. 2015, 80, 7642)。次いで、このプロセスは、Ir策体およびRu錯体または有機染料などの光増感剤、およびNi錯体などの金属触媒の存在下で実施される。前記反応は、リガンドの存在下、適切な場合には塩基の存在下、青色光または白色光の照射下で行うことができる。
適切な光増感剤には、[Ir(dFCFppy)(bpy)]PF(dFCFppy=2-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-トリフルオロメチルピリジン、bpy=2,2’-ビピリジン)、[Ir(dFCFppy)(dtbbpy)]PF(dtbbpy=4,4’-ジ-tert-ブチル-2,2’-ビピリジン)、Ir(ppy)(dtbbpy)PF(ppy=2-フェニルピリジン)、Ir(ppy)(bpy)PF、Ir(dFppy)PF(dFppy=2-(2,4-ジフルオロフェニル)ピリジン)、fac-Ir(ppy)、(Ir[diF(5-Me)ppy](テトラMePhen)PF(ジF(5-Me)ppy=2-(2,4-ジフルオロフェニル)-5-メチルピリジン、テトラMePhen=3,4,7,8-テトラメチル-1,10-フェナントロリン)などのイリジウム(Ir)(III)光触媒、Ru(bpy)Cl若しくはRu(bpy)(PFなどのルビジウム(Ru)(II)光触媒、または9-メシチル-10-アクリジニウムなどの有機染料、過塩素酸塩若しくは四フッ化ホウ酸塩などの塩、または2,4,5,6-テトラ-9H-カルバゾール-9-イル-1,3-ベンゼンジカルボニトリル、9-フルオレノン、および9,10-フェナントレンキノンが挙げられるが、これらに限定されない。
適切なニッケル触媒には、ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)、臭化ニッケル(II)、ヨウ化ニッケル(II)(無水物若しくは水和物の形態でまたはジメトキシエタン錯体として)、ニッケル(II)アセチルアセトナート、硝酸ニッケル(II)六水和物が挙げられるが、これらに限定されない。これらのニッケル触媒は、2,2’-ビピリジン、4,4’-ジ-tert-ブチル-2,2’-ビピリジン、4,4’-ジメトキシ-2,2’-ビピリジン、4,4’-ジメチル-2,2’-ビピリジンなどのビピリジンリガンド、または1,10-フェナントロリン、4,7-ジメチル-1,10-フェナントロリン、4,7-ジメトキシ-1,10-フェナントロリンなどのフェナントロリン、またはN,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミンなどのジアミン、またはテトラメチルヘプタンジオンなどのジオンと組み合わせて使用され得る。
本明細書に記載のプロセスは、-105℃~250℃、好ましくは-78℃~185℃の範囲内の温度で実施することができる。
反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変動するが、概して数分間~48時間である。
本明細書に記載のプロセスは、概して標準圧力下で実施される。しかしながら、加圧下または減圧下で作業することも可能である。
本明細書に記載のプロセスでは、出発物質は概してほぼ等モル量で使用される。しかしながら、出発物質の1つを比較的大過剰で使用することも可能である。
式(I)の化合物を調製するためのプロセス
プロセスA
式(I-a)の化合物(式中、m、n、R、R、R、R、R、R、R、R、A、およびQが上記のように定義され、並びに
Tは酸素(O)である)は、
式(1)(式中、R、R、A、およびQが上記のように定義され、
は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC-C-アルコキシである)の化合物を、
式(2)(m、n、R、R、R、R、R、およびRは、上記のように定義される)のアミンまたはその塩と、スキーム1に示されるように反応させる工程を含むプロセスによって調製され得る。
スキーム1:プロセスA - 式(I-a)のアミドの合成
Figure 2023525349000007
が水酸基である式(1)の化合物は、文献(例えば、Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852)に記載された方法により、縮合試薬の存在下で式(2)のアミンと反応させることができる。適切な縮合試薬の例には、ハロゲン化剤(例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリル、または塩化チオニル)、脱水試薬(例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、または塩化メタンスルホニル)、カルボジイミド(例: N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC))、またはその他の慣例の縮合(またはペプチド結合)試薬(例えば、五酸化リン、ポリリン酸、ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド、1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)、N,N’-カルボニルジイミダゾール、2-エトキシ-N-エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/テトラクロロ-メタン、4-(4,6-ジメトキシ[1.3.5]-トリアジン-2-イル)-4-塩化メチルモルホリニウム水和物、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、若しくはプロパンホスホン酸無水物(T3P).が含まれるが、これらに限定されない。
がハロゲン原子である式(1)の化合物は、周知の方法により酸スカベンジャーの存在下で式(2)のアミンと反応させることができる。適切な酸スカベンジャーには、本明細書に記載されているように、そのような反応に慣例の任意の無機塩基および有機塩基が含まれる。アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属酢酸塩、第三級アミン、または芳香族塩基が好ましい。
がC-C-アルコキシ基である式(1)の化合物は、所望によりトリメチルアルミニウムなどのルイス酸の存在下で過剰の式(2)のアミンと反応させることができる。
式(1)の化合物は、本明細書に記載のプロセスの1または複数によって調製することができる(例えば、プロセスDを参照)。
式(2)のアミンは市販されているか、または文献(例えば、国際公開第2007/141009号、国際公開第2013/064460号、国際公開第2015/078800号、国際公開第2016/066574号、米国特許出願公開第2006/0116370号、国際公開第2007/134799号、国際公開第2014/177487号、国際公開第2011/144338号、欧州特許第0807629号)に記載されるプロセスに従って調製することができる。
プロセスB
式(I-a-1)(式中、m、n、R、R、R、R、R、A、およびQは上記のように定義され、並びに
Tは、酸素(O)であり、
は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C-C-アルキル、またはC-C-アルコキシであり、
は、水素、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、またはC-C-ハロアルコキシである)の化合物は、
式(3)(式中、R、R、R、R、R、R、R、およびAが上記のように定義され、
Xは、ハロゲンである)の化合物を、
式(4)(式中、Qは上記のように定義される)の化合物と、スキーム2に示すように、有機塩基または無機塩基の存在下で反応させる工程を含むプロセスによって調製することができる。
スキーム2:プロセスB - 式(I-a-1)のアミドの合成
Figure 2023525349000008
プロセスBは、銅塩または錯体などの遷移金属触媒の存在下で、適切であればリガンドの存在下で行うことができる。
式(3)の化合物は、例えば、本明細書に記載のプロセスEによって調製することができる。
式(4)の化合物は市販されているか、または周知の方法に従って式(4)の別の化合物を変換または誘導体化することによって得てもよい。
プロセスC
式(I-b)(式中、m、n、R、R、R、R、R、R、A、およびQは上記のように定義され、並びに
Tは、硫黄(S)であり、
は水素である)の化合物は、
式(I-a-2)(式中、R、R、R、R、R、R、A、およびQが上記のように定義され、並びに
Tは、酸素(O)であり、
は水素である)の化合物を、
スキーム3に示すように、チオ化剤と反応させる工程を含むプロセスによって調製することができる。
スキーム3:プロセスC - 式(I-b)のチオアミドの合成
Figure 2023525349000009
プロセスCを実施するための適切なチオ化剤には、硫黄(S)、硫酸(HS)、硫化ナトリウム(NaS)、水硫化ナトリウム(NaHS)、三硫化ホウ素(B)、ビス(ジエチルアルミニウム)スルフィド((AlEtS)、硫化アンモニウム((NHS)、五硫化リン(P)、ローソン試薬(2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,2,3,4-ジチアジホスフェタン2,4-ジスルフィド)、またはJournal of the Chemical Society, Perkin 1(2001), 358に記載されるようなポリマー担持チオ化試薬が挙げられるが、これらに限定されない。
このプロセスは、所望により、触媒的または化学量論的または過剰量の塩基(無機塩基および有機塩基)の存在下で行われる。好ましくは、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム)、複素環式芳香族塩基(例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン)、また第三級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルピリジン-4-アミン、またはN-メチル-ピペリジン)である。
式(I-a-2)の化合物は、式(I-a-1)の化合物のサブグループを形成し、本明細書に記載のプロセスの1または複数によって調製することができる。
プロセスD
式(1)の化合物は、下記プロセスDを実施することによって直接得てもよく、または本明細書に記載のプロセスに従って調製された式(1)の別の化合物の変換または誘導体化によって得てもよい。式(1-a)、式(1-a’)、および式(1-a’’)の化合物は、式(1)の様々なサブセットである。
式(1-a)(式中、R、A、およびQは上記のように定義され、並びに
はC-C-アルコキシである)の化合物は、
式(5)
(式中、RおよびAは上記のように定義され、並びに
はC-C-アルコキシであり、
Xは、ハロゲンである)の化合物を、
式(4)(式中、Qは上記のように定義される)の化合物と、スキーム4に示すように、銅塩または錯体などの遷移金属触媒の存在下で、所望により塩基の存在下で反応させる工程を含むプロセスによって調製することができる。
スキーム4:プロセスD - 式(1-a)の化合物の合成
Figure 2023525349000010
式(5)の化合物は市販されているか、または文献(ACD Chemical Neuroscience 2017, 8, 2374-2380、国際公開第2016/74052号、国際公開第2018/019555号、国際公開第2009/006389号、Synlett 2015, 26, 1365-1370、国際公開第2008/116742号、J. Org. Chem. 1985, 50, 2293-2298、国際公開第2015/022284号)に記載されるプロセスに従って調製することができる。
式(4)の化合物は市販されているか、または周知の方法に従って式(4)の別の化合物を変換または誘導体化することによって得てもよい。
式(1-a)(式中、UはC-C-アルコキシである)の化合物を、周知の官能基相互変換法によって、例えば、水酸化リチウム(LiOH)含有テトラヒドロフラン(THF)/水によるエステル基の加水分解によって、式(1)(式中、Uはヒドロキシル基である)の化合物へ変換することができる。
式(1-a’)(式中、Uはヒドロキシルである)の化合物を、ハロゲン化剤の存在下で周知の方法によって、式(1-a’’)(式中、Uはハロゲンである)の化合物へ変換することができる。適切なハロゲン化試薬には、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリル、または塩化チオニルが含まれるが、これらに限定されない。
プロセスE
式(3)(式中、m、n、R、R、R、R、R、R、R、およびAは上記のように定義され、並びに
Xは、ハロゲンである)の化合物は、
式(5)(式中、RおよびAが上記のように定義され、
Xは、ハロゲンであり、並びに
は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC-C-アルコキシである)の化合物を、
スキーム5に示すように、式(2)のアミンまたはその塩の1つで反応させる工程を含むプロセスによって調製することができる。
スキーム5:プロセスE - 式(3)の化合物の合成
Figure 2023525349000011
プロセスEは、プロセスAについて記載されるものと同じ条件を使用して行うことができる。
式(5)の化合物は市販されているか、または文献(ACD Chemical Neuroscience 2017, 8, 2374-2380、国際公開第2016/74052号、国際公開第2018/019555号、国際公開第2009/006389号、Synlett 2015, 26, 1365-1370、国際公開第2008/116742号、J. Org. Chem. 1985, 50, 2293-2298、国際公開第2015/022284号)に記載されるプロセスに従って調製することができる。
式(I)の化合物を調製するための中間体
本発明は、式(I)の化合物を調製するための特定の中間体にも関する。本明細書で定義される式(1)および式(3)の中間体の一部は、先行技術から公知である。例えば、中国特許出願公開第106317027(A)号および米国特許出願公開第5420129(A)号を参照。
よって、本発明は、式(1):
Figure 2023525349000012
(式中、
Qは、C-C14-アリール、C-C12-炭素環、6員~14員ヘテロシクリル、または5員~14員ヘテロアリールであって、
-C14-アリール、C-C12-炭素環、6員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)3、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36、-C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40およびC(=NOR41)R42、並びに-N(R43からなる群から独立して選択される1~5個のQ置換基で所望により置換され、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C-C-アルキル)、および-Si(C-C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および非芳香族3員~7員ヘテロシクリルはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成する2個の置換基でさらに所望により置換され、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、およびR42は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、またはC-C-アルコキシであって、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、またはC-C-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
43は独立して水素、ヒドロキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、またはC-C-シクロアルキルであって、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C6-アルケニル、およびC-C6-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個のRQs置換基でさらに所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成する2個の置換基でさらに所望により置換され、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、およびC-C-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
20は独立して、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
並びに
-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノであって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-シクロアルキルであって、
-C-アルキルおよびC-C-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
並びに
-C-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C-C-アルキル)、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
または
同一の炭素原子に結合されたC-C-アルキルの2個の置換基R7Scは、C-C-シクロアルキルを形成し、
Aは上記のように定義され、
は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC-C-アルコキシであるが、
式(1)において、AがC-RおよびR=Hである場合、
が水素であれば、Qは2,5-ジクロロフェノキシではない)の化合物であって、
並びに
エチル2,6-ジクロロ-5-フェノキシピリミジン-4-カルボキシレート(CAS 157415-41-3)ではない、前記式(1)の化合物に関する。
よって、本発明はまた、式(1)::
Figure 2023525349000013
(式中、
Qは、C-C14-アリール、C-C12-炭素環、6員~14員ヘテロシクリル、または5員~14員ヘテロアリールであって、
-C14-アリール、C-C12-炭素環、6員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36、-C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、および-C(=NOR41)R42、並びに-N(R43からなる群から独立して選択される1~5個のQS置換基で置換され、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C-C-アルキル)、および-Si(C-C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および非芳香族3員~7員ヘテロシクリルはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成する2個の置換基でさらに所望により置換され、
34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、およびR42は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、またはC-C-アルコキシであって、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、またはC-C-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
43は独立して水素、ヒドロキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、またはC-C-シクロアルキルであって、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C6-アルケニル、およびC-C6-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で順番に所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個のRQs置換基でさらに所望により置換され、
前記C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成する2個の置換基でさらに所望により置換され、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、およびC-C-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
20は、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
並びに
-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノであって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-シクロアルキルであって、
-C-アルキルおよびC-C-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
並びに
-C-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C-C-アルキル)、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
または
同一の炭素原子に結合されたC-C-アルキルの2個の置換基R7Scは、C-C-シクロアルキルを形成し、
Aは上記のように定義され、
は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC-C-アルコキシであるが、
式(1)において、AがC-RおよびR=Hである場合、
が水素であれば、Qは2,5-ジクロロフェノキシではない)の化合物であって、
並びに
エチル2,6-ジクロロ-5-フェノキシピリミジン-4-カルボキシレート(CAS 157415-41-3)ではない、前記式(1)の化合物に関する。
有利な式(1)の化合物において、Rは水素ではない。
本発明は、好ましくは、式(1):
Figure 2023525349000014
(式中、
Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
は、水素であり、
Qは、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルまたはインドリルであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルおよびインドリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、オキセタニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1~3個のQ置換基で置換され、
前記C-C-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲンおよびC-C-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で順番に所望により置換され、
43は独立して水素およびC-C-アルキルであり、
は、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20、-C(=NR21)R22、またはC(=O)(OR25)であって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、およびC-C-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、およびピペリジニルは所望により1または2個のR7Sc置換基で置換され、
20は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであり、
21は、C-C-アルキルまたはC-C-アルコキシであり、
22は、C-C-アルキルであり、
25は、水素またはC-C-アルキルであり、
並びに
7Saは独立してC-C-アルコキシまたはフェニルであり、
7Scは独立してハロゲンまたはC-C-アルキルであり、
は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC-C-アルコキシである)の化合物であって、
好ましくは、式(1)において、AがC-RおよびR=Hである場合、
がヒドロキシルであれば、Rはイソプロピルではない、前記式(1)の化合物に関する。
より好ましい式(1)の化合物は、
は、メチル、エチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルであり、
および/または
Qは、1~3個の置換基Qで置換されたフェニルであり、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択され、好ましくは、前記Q置換基の少なくとも1つが、C-C-ハロアルキルである上記で定義される化合物である。
特に好ましい式(1)の化合物は、
は、メチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルであり、
および/または
Qは、フェニル環の3位に1個のQ置換基で置換されたフェニルであり、好ましくは、3-シクロプロピル、3-クロロメチル、または3-トリフルオロメチルである化合物である。
特に好ましい実施形態では、Qは3-(トリフルオロメチル)フェニルである。
特に好ましい式(1)の化合物は、以下の表3の化合物に対応する。
本発明はまた、式(3):
Figure 2023525349000015
(式中、
Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
は、水素またはハロゲンであり、
nは、1、
mは、1、
は、水素であり、
およびRは、水素であり、
およびRは独立して水素またはフッ素であるが、
およびRの少なくとも1つが水素ではなく、
は、C-C12-炭素環、C-C14-アリール、5員~14員ヘテロアリール、および6員~14員ヘテロシクリルであって、
-C12-炭素環、C-C14-アリール、6員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
6Sは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R152、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C-C-アルキル)、または-Si(C-C-アルキル)であり、
前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C-C-アルキル)、および-Si(C-C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換されるか、または
同一の炭素原子に結合された2個のC-C-アルキル置換基は、C-C-シクロアルキルを形成し、
または
2個のR6S置換基は所望によりそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成し、
15は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであって、
前記C-C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
並びに
前記C-C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基で所望によりさらに置換され、
16、R17、R18、およびR19は独立して水素、C-C-アルキル、またはC-C-ハロアルキルであって、
前記C-C-アルキルまたはC-C-ハロアルキル置換基は、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C1-C6-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および非芳香族3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、およびC-C-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
20は、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
並びに
-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノであって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-シクロアルキルであって、
-C-アルキルおよびC-C-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
並びに
-C-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C-C-アルキル)、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
または
同一の炭素原子に結合されたC-C-アルキルの2個の置換基R7Scは、C-C-シクロアルキルを形成し、
Xは、ハロゲンである)の化合物であって、
好ましくは、
5-クロロ-N-[2,2-ジフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)エチル]-2-エチルピリミジン-4-カルボキサミド(CAS 2404152-87-8)ではない、前記式(3)の化合物に関する。
本発明は、好ましくは、式(3):
Figure 2023525349000016
(式中、
Aは、窒素(N)またはC-Rであり、
は、水素またはハロゲンであり、
nは、1、
mは、1、
は、水素であり、
およびRは、水素であり、
およびRは独立して水素またはフッ素であるが、
およびRの少なくとも1つが水素ではなく、
は、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシであって、
フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシは、1~3個のR6S置換基で所望により置換され、
6Sはハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、
前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、およびピリジニルは、フルオロ、ブロモ、クロロ、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望によりさらに置換され、
並びに
16は、C-C-アルキルであり、
17は、水素またはC-C-アルキルであり、
は、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20、-C(=NR21)R22、またはC(=O)(OR25)であって、
-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、およびC-C-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
-C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、およびピペリジニルは所望により1または2個のR7Sc置換基で置換され、
20は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであり、
21は、C-C-アルキルまたはC-C-アルコキシであり、
22は、C-C-アルキルであり、
25は、水素またはC-C-アルキルであり、
並びに
7Saは独立してC-C-アルコキシまたはフェニルであり、
7Scは独立してハロゲンまたはC-C-アルキルであり、
Xは、ハロゲンである)の化合物であって、
好ましくは、
5-クロロ-N-[2,2-ジフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)エチル]-2-エチルピリミジン-4-カルボキサミド(CAS 2404152-87-8)ではない、前記式(3)の化合物に関する。
より好ましい式(3)の化合物は、
Aは、窒素(N)またはC-Rであり、
は、水素であり、
nは、1、
mは、1、
は、水素であり、
およびRは、水素であり、
は、水素またはフッ素であり、
は、水素またはフッ素であり、
は、メチル、メトキシ、メチルスルファニル、またはシクロプロピルであり、
Xは、ハロゲン、好ましくは、ClまたはBrであり、
並びに、式(3)のRは、上記の式(I)の文脈において、より好ましい、さらにより好ましい、または特に好ましいRとして言及されたものに対応する化合物であって、
好ましくは、
5-クロロ-N-[2,2-ジフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)エチル]-2-エチルピリミジン-4-カルボキサミド(CAS 2404152-87-8)ではない、式(3)の化合物である。
特に好ましい式(3)の化合物は、表5の化合物に対応する。
本発明はまた、式(4):
Q-OH(4)
(式中、
Qは、式(I)の化合物(を得るプロセス)の文脈において、すなわち、すなわち、Qの広い定義、好ましい定義、より好ましい定義、さらにより好ましいQの定義の文脈において、上記で定義された基であるが、
式(4)の化合物は、
Figure 2023525349000017
ではない。
組成物および製剤
本発明はさらに、組成物、特に望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。前記組成物は、微生物および/またはそれらの生息地に施用することができる。
この組成物は、少なくとも1つの式(I)の化合物と、少なくとも1つの農業に適した助剤、例えば、担体および/または界面活性剤を含む。
担体は、概して不活性な、固体または液体、天然または合成、有機または無機物質である。担体は概して、例えば植物、植物の部分、または種子への化合物の施用を改善する。適切な固体担体の例には、アンモニウム塩、特に、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、および硝酸アンモニウム、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、および珪藻土などの天然岩粉、微粉シリカ、アルミナ、ケイ酸塩などのシリカゲルおよび合成岩粉が含まれるが、これらに限定されない。顆粒を調製するための典型的に有用な固体担体の例には、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイトなどの粉砕および分別された天然岩、無機および有機小麦粉の合成顆粒、並びに紙、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎などの有機材料の顆粒が含まれるが、これらに限定されない。適切な液体担体の例には、水、有機溶媒、およびそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。適切な溶媒の例には、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素のクラスからの極性および非極性の有機化学液体(シクロヘキサン、パラフィン、アルキルベンゼン、キシレン、トルエン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族またはクロロベンゼンなどの塩素化脂肪族炭化水素、クロロエチレン、または塩化メチレンなど)、アルコールおよびポリオール(エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、またはグリコールなど、置換、エーテル化、および/またはエステル化されていてもよい)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノンなど)、エステル(油脂を含む)および(ポリ)エーテル、非置換および置換アミン、アミド(ジメチルホルムアミドまたは脂肪酸アミドなど)、およびそれらのエステル、ラクタム(N-アルキルピロリドン、特にN-メチルピロリドンなど)およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)、植物または動物由来の油が含まれる。担体はまた、液化ガス増量剤、すなわち、標準温度および標準圧力下で気体の液体、例えば、ハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素、二酸化炭素などのエアゾール噴射剤であってもよい、
好ましい固体担体は、クレー、タルク、およびシリカから選択される。
好ましい液体担体は、水、脂肪酸アミド、およびそのエステル、芳香族および非芳香族炭化水素、ラクタム、並びに炭酸エステルから選択される。
担体の量は、典型的には、組成物の1~99.99重量%、好ましくは5~99.9重量%、より好ましくは10~99.5重量%、最も好ましくは20~99重量%の範囲内である。
液体担体は、典型的には組成物の20~90重量%、例えば30~80重量%の範囲内で存在する。
固体担体は、典型的には組成物の0~50重量%、好ましくは5~45重量%、例えば10~30重量%の範囲内で存在する。
組成物が2つ以上の担体を含む場合、概説された範囲は担体の総量を指す。
界面活性剤は、イオン性(カチオン性またはアニオン性)、両性または非イオン性界面活性剤、例えば、イオン性または非イオン性乳化剤、起泡剤、分散剤、湿潤剤、浸透促進剤、およびそれらの任意の混合物であり得る。適切な界面活性剤の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩(リグノスルホン酸ナトリウムなど)、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドと脂肪アルコールとの重縮合物、脂肪酸または脂肪アミン(例えば、ヒマシ油エトキシレートなどのポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル)、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール)およびそのエトキシレート(トリスチリルフェノールエトキシレートなど)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル(グリセロール、ソルビトール、またはスクロースの脂肪酸エステルなど)、硫酸塩(アルキル硫酸塩およびアルキルエーテル硫酸塩など)、スルホン酸塩(例えば、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、およびアルキルベンゼンスルホン酸塩)、リン酸エステル、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液、並びにメチルセルロースが含まれるが、これらに限定されない。本段落における塩への言及は、好ましくは、それぞれのアルカリ塩、アルカリ土類塩、およびアンモニウム塩を指す
好ましい界面活性剤は、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩、ヒマシ油エトキシレート、リグノスルホン酸ナトリウム、およびトリスチリルフェノールエトキシレートなどのアリールフェノールエトキシレートから選択される。
界面活性剤の量は、典型的には組成物の5~40重量%、例えば10~20重量%の範囲内である。
適切な助剤のさらなる例には、撥水剤、乾燥剤、バインダー(接着剤、粘着付与剤、カルボキシメチルセルロースなどの固定剤、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、およびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒、またはラテックスの形態の天然ポリマーおよび合成ポリマー、セファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質、ポリビニルピロリドン、並びにチロース)、増粘剤および二次増粘剤(セルロースエーテル、アクリル酸誘導体、キサンタンガム、変性粘土、例えば、BENTONE(登録商標)の名称で入手可能な製品、および微粉シリカなど)、安定剤(例えば、低温安定剤、防腐剤(例えば、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール)、酸化防止剤、光安定剤、特にUV安定剤、または化学的および/若しくは物理的安定性を改善するその他の薬剤)、染料または顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなどの無機顔料、例えば、アリザリン、アゾ、金属フタロシアニン染料などの有機染料など)、消泡剤(例えば、シリコン消泡剤およびステアリン酸マグネシウム)、不凍剤、ステッカー、ジベレリン、加工助剤、鉱物油、植物油、香料、ワックス、栄養素(鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、および亜鉛の塩などの微量栄養素を含む)、保護コロイド、チキソトロピック物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤、並びに複合形成剤が含まれる。
助剤の選択は、式(I)の化合物の意図する施用様式および/または化合物の物理的性質によって決まる。さらに、助剤は、特定の特性(技術的、物理的、および/または生物学的特性)を組成物またはそれから調製される使用形態に付与するために選択され得る。助剤の選択により、組成物を特定のニーズに合わせてカスタマイズしてもよい。
本発明の組成物は、即時使用可能な製剤としてエンドユーザーに提供され得る。すなわち、前記組成物は、噴霧または散布装置などの適切な装置によって植物または種子に直接施用され得る。あるいは、前記組成物は、使用前に好ましくは水で希釈する必要がある濃縮物の形態でエンドユーザーに提供されてもよい。
本発明の組成物は、従来の方法で、例えば式(I)の化合物を上記で開示したような1または複数の適切な助剤と混合することにより調製することができる。
前記組成物は、殺菌有効量の式(I)の化合物を含む。「有効量」という用語は、栽培植物において有害な菌類を防除するか、または材料を保護するのに充分であり、処理された植物に実質的な損傷をもたらさない量を意味する。そのような量は広い範囲で変更することができ、防除される真菌種、処理される栽培植物または材料、気候条件、および使用される式(I)の特定の化合物などの様々な要因によって決まる。通常、本発明による組成物は、0.01~99重量%、好ましくは0.05~98重量%、より好ましくは0.1~95重量%、さらにより好ましくは0.5~90重量%、最も好ましくは1~80重量%の式(I)の化合物を含有する。組成物が本発明の2つ以上の化合物を含むことが可能である。そのような場合、概説した範囲は、本発明の化合物の総量を指す。
本発明の組成物は、溶液(例えば、水溶液)、エマルジョン、水性および油性懸濁液、粉末(例えば、水和剤、可溶性粉末)、細粉、ペースト、顆粒(例えば、可溶性顆粒、散布用顆粒)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)濃縮物、式(I)の化合物を含浸させた天然または合成製品、肥料、並びにポリマー物質のマイクロカプセル化物など、任意の慣用の組成物タイプであってよい。式(I)の化合物は、懸濁、乳化、または溶解形態で存在し得る。特定の適切な組成物タイプの例には、溶液、水溶性濃縮物(例えば、SL、LS)、分散性濃縮物(DC)、懸濁液および懸濁液濃縮物(例えば、SC、OD、OF、FS)、乳剤(例えば、EC)、エマルジョン(例えば、EW、EO、ES、ME、SE)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト、トローチ、水和剤または細粉(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、プレス(例えば、BR、TB、DT)、顆粒(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫剤(例えば、LN)、並びに種子(例えば、GW、GF)などの植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤が挙げられる。これらおよびさらなる組成タイプは、国際連合食糧農業機関(FAO)によって定義されている。「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」(Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, Croplife International)に概要が記載されている。
好ましくは、本発明の組成物は、以下のタイプの1つの形態である:EC、SC、FS、SE、OD、およびWG、より好ましくはEC、SC、OD、およびWG。
組成物タイプの例およびそれらの調製についてのさらなる詳細を以下に示す。2つ以上の本発明の化合物が存在する場合、本発明の化合物の概略量は、本発明の化合物の総量を指す。これは、例えば、湿潤剤やバインダーなどのそのような構成要素の代表が2つ以上ある場合、組成物の任意のさらなる構成要素に準用される。
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10~60重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物および5~15重量%の界面活性剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)を、そのような量の水および/または水溶性溶媒(例えば、プロピレングリコールまたはプロピレンカーボネートなどのカーボネート)を添加して、総量が100重量%になるようにする。施用前に、この濃縮物を水で希釈する。
ii)分散性濃縮物(DC)
5~25重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物および1~10重量%の界面活性剤および/またはバインダー(例えば、ポリビニルピロリドン)を、そのような量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解して、総量が100重量%になるようにする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii)乳剤(EC)
15~70重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物および5~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとの混合物)を、そのような量の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素または脂肪酸アミド)、並びに必要に応じて追加の水溶性溶媒を添加して、総量が100重量%になるようにする。水で希釈するとエマルジョンが得られる。
iv)エマルジョン(EW、EO、ES)
5~40重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物および1~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとの混合物)を、20~40重量%の水不溶性有機溶媒に溶解する(例えば、芳香族炭化水素)。この混合物を、乳化機によってその量の水に添加して、総量が100重量%になるようにする。得られる組成物は均質なエマルジョンである。施用前に、このエマルジョンを水でさらに希釈してもよい。
v)懸濁液および懸濁液濃縮物
v-1)水性(SC、FS)
例えば、撹拌ボールミルなどの適切な研削装置で、20~60重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)を添加して粉砕し、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)および水を添加して、活性物質の微細な懸濁液を得る。水は、総量が100重量%になるような量で添加する。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。FSタイプの組成物では、最大40重量%のバインダー(例えば、ポリビニルアルコール)を添加する。
v-2)油性(OD、OF)
例えば、撹拌ボールミルなどの適切な研削装置で、20~60重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)を添加して粉砕し、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、変性粘土、特にBENTONE(登録商標)またはシリカ)および有機担体を添加して、活性物質の微細な油性懸濁液を得る。この有機担体は、総量が100重量%になるような量で添加する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液が得られる。
vi)水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50~80重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を、界面活性剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)を添加して微粉砕し、技術的装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)によって水分散性または水溶性顆粒に変換する。界面活性剤は、総量が100重量%になるような量で使用する。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
vii)水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、WS)
50~80重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物に、1~8重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)およびそのような量の固体担体、例えば、シリカゲルを添加して、ローターステーターミルで粉砕して、総量が100重量%になるようにする。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。
viii)ゲル(GW、GF)
撹拌式ボールミルで、5~25重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物に、3~10重量%の界面活性剤(例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム)を添加して粉砕し、1~5重量%のバインダー(例えば、カルボキシメチルセルロース)およびそのような量の水を添加して、総量が100重量%になるようにする。これにより、活性物質の微細な懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
ix)マイクロエマルジョン(ME)
5~20重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を、5~30重量%の有機溶剤ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルおよびアリールフェノールエトキシレート)、およびそのような量の水に添加して、総量が100重量%になるようにする。この混合物を1時間撹拌して、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンを自発的に生成させる。
x)マイクロカプセル(CS)
少なくとも1つの式(I)の化合物を5~50重量%含む油相、0~40重量%の水不溶性有機溶剤(例えば、芳香族炭化水素)、および2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸、ジ-またはトリ-アクリレート)を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、少なくとも1つの式(I)の化合物を5~50重量%含む油相、0~40重量%の水不溶性有機溶剤(例えば、芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加すると、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。このモノマーは、CS組成物全体の1~10重量%に達する。
xi)粉末製剤(DP、DS)
1~10重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を細かく粉砕し、そのような量の固体担体、例えば、細かく分割したカオリンと緊密に混合して、総量が100重量%になるようにする。
xii)顆粒(GR、FG)
0.5~30重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を細かく粉砕し、そのような量の固体担体(例えばケイ酸塩)と組み合わせて、総量が100重量%になるようにする。造粒は、押出、噴霧乾燥、または流動床によって達成される。
xiii)超微量液体(UL)
1~50重量%の少なくとも1つの式(I)の化合物を、そのような量の有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素に溶解して、総量が100重量%になるようにする。
i)~xiii)のタイプの組成物は、0.1~1重量%の防腐剤などの助剤、0.1~1重量%の消泡剤、0.1~1重量%の染料および/または顔料、および5~10重量%の不凍液を所望により含んでいてもよい。
混合物/組み合わせ
式(I)の化合物および本発明の組成物は、殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物学的防除剤、または除草剤などの他の有効成分と混合することができる。肥料、成長調節剤、セーフナー(薬害軽減剤)、硝化阻害剤、情報化学物質(semiochemical)、および/または他の農業に有益な薬剤との混合物も可能である。これにより、活性スペクトルを広げたり、耐性の発生を防ぐことができる。公知の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、および殺菌剤の例は、「Pesticide Manual」(第17版)に開示されている。
式(I)の化合物および本発明の組成物と混合することができる殺真菌剤の例は以下である。
1)エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホール、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.029)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.030)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.031)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.032)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.033)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.034)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.035)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.036)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.039)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナート、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナート、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアナート、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.052)2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.053)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.054)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、(1.055)メフェントリフルコナゾール、(1.056)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.061)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.062)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.063)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.064)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.065)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.066)N’-(2,5-ジメチル-4-{[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.067)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.068)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’-(2,5-ジメチル-4-{3-[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’-(4-{[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’-(4-{3-[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.076)N’-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N’-{5-ブロモ-6-[(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.079)N’-{5-ブロモ-6-[(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.080)N’-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド
、(1.081)イフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、(1.082)2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.083)2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.084)2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.085)3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、(1.087)N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルエチル)フェニル]-N-メチルイミドホルムアミド、(1.088)N’-{5-ブロモ-2-メチル-6-[(1-プロポキシプロパン-2-イル)オキシ]ピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.089)ヘキサコナゾール、(1.090)ペンコナゾール、(1.091)フェンブコナゾール、(1.092)メチル-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート。
2)複合体IまたはIIの呼吸鎖の阻害剤、例えば、(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)フルオピラム、(2.006)フルトラニル、(2.007)フルキサピロキサド、(2.008)フラメトピル、(2.009)イソフェタミド、(2.010)イソピラザム(anti体エピマーエナンチオマー1R,4S,9S)、(2.011)イソピラザム(anti体エピマーエナンチオマー1S,4R,9R)、(2.012)イソピラザム(anti体エピマーラセミ体 1RS,4SR,9SR)、(2.013)イソピラザム(syn体エピマーラセミ体1RS,4SR,9RSおよびanti体エピマーラセミ体1RS,4SR,9SRの混合物)、(2.014)イソピラザム(syn体エピマーエナンチオマー1R,4S,9R)、(2.015)イソピラザム(syn体エピマーエナンチオマー1S,4R,9S)、(2.016)イソピラザム(syn体エピマーラセミ体 1RS,4SR,9RS)、(2.017)ペンフルフェン、(2.018)ペンチオピラド、(2.019)ピジフルメトフェン、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.023)1,3-ジメチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.024)1,3-ジメチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.025)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2’-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.026)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(2.027)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.028)インピルフルキサム、(2.029)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.030)フルインダピル、(2.031)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.032)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.033)5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(2.034)N-(2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.035)N-(2-tert-ブチル-5-メチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.036)N-(2-tert-ブチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.037)N-(5-クロロ-2-エチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.038)イソフルシプラム、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.041)N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.042)N-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.043)N-[3-クロロ-2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.044)N-[5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.045)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-N-[5-メチル-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.046)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.047)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピル-5-メチルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.048)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボチオアミド、(2.049)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.050)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.051)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-4,5-ジメチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.052)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.053)N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-メチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.054)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-フルオロベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.055)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-メチルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.056)N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.057)ピラプロポイン、(2.058)N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、(2.059)N-[(1S,2S)-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド、(2.060)フルベネテラム。
3)複合体IIIの呼吸鎖の阻害剤、例えば、(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン、(3.005)コモキシストロビン(coumoxystrobin)、(3.006)シアゾフアミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェナミドン、(3.011)フルフェノキシストロビン、(3.012)フルオキサストロビン、(3.013)クレソキシムメチル、(3.014)メトミノストロビン、(3.015)オリサストロビン、(3.016)ピコキシストロビン、(3.017)ピラクロストロビン、(3.018)ピラメトストロビン、(3.019)ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、(3.020)トリフロキシストロビン、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペント-3-エナミド、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.025)フェンピコキサミド、(3.026)マンデストロビン、(3.027)N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペント-3-エナミド、(3.029)メチル {5-[3-(2,4-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-メチルベンジル}カルバメート、(3.030)メチルテトラプロール、(3.031)フロリルピコキサミド、(3.032)(2S,3S)-3-(o-トリル)ブタン-2-イル N-{[4-メトキシ-3-(プロパノイルオキシ)-2-ピリジル]カルボニル}-L-アラニナート。
4)有糸分裂と細胞分裂の阻害剤、例えば、(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)ペンシクロン、(4.006)チアベンダゾール、(4.007)チオファネート-メチル、(4.008)ゾキサミド、(4.009)ピリダクロメチル、(4.010)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(4.011)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.012)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.013)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.014)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.015)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.016)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.017)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.018)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.019)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.020)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.021)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.022)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(4.023)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.024)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.025)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.026)フルオピモミド。
5)マルチサイト作用が可能な化合物、例えば、(5.001)ボルドー混合物、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)オキシ塩化銅、(5.009)硫酸銅(II)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドジン、(5.012)ホルペット、(5.013)マンコゼブ、(5.014)マネブ、(5.015)メチラム、(5.016)メチラム亜鉛、(5.017)オキシン-銅、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄および多硫化カルシウムを含む硫黄調製物、(5.020)チラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6-エチル-5,7-ジオキソ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3’,4’:5,6][1,4]ジチイノ[2,3-c][1,2]チアゾール-3-カルボニトリル。
6)宿主防御を誘発することができる化合物、例えば、(6.001)アシベンゾラル-S-メチル、(6.002)イソチアニル、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル。
7)アミノ酸および/またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル、(7.006)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン。
8)ATP産生の阻害剤、例えば、(8.001)シルチオファム。
9)細胞壁合成の阻害剤、例えば、(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、(9.009)(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン。
10)脂質および膜合成の阻害剤、例えば、(10.001)プロパモカルブ、(10.002)プロパモカルブ塩酸塩、(10.003)トルクロホスメチル。
11)メラニン生合成の阻害剤、例えば、(11.001)トリシクラゾール、(11.002)トルプロカルブ。
12)核酸合成の阻害剤、例えば、(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル-M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル-M(メフェノキサム)。
13)シグナル伝達の阻害剤、例えば、(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
14)アンカプラー(脱共役剤)として作用できる化合物、例えば、(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノカプ(meptyldinocap)。
15)(15.001)アブシジン酸、(15.002)ベンチアゾール、(15.003)ベトキサジン、(15.004)カプシマイシン、(15.005)カルボン、(15.006)キノメチオネート、(15.007)クフラネブ、(15.008)シフルフェナミド(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)フルチアニル、(15.012)ホセチルアルミニウム、(15.013)ホセチルカルシウム、(15.014)ホセチルナトリウム、(15.015)メチルイソチオシアナート、(15.016)メトラフェノン、(15.017)ミルジオマイシン(mildiomycin)、(15.018)ナタマイシン(natamycin)、(15.019)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.020)ニトロタールイソプロピル、(15.021)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.022)オキサチアピプロリン、(15.023)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.024)ペンタクロロフェノールおよび塩、(15.025)亜リン酸およびその塩、(15.026)プロパモカルブホセチレート(propamocarb-fosetylate)、(15.027)ピリオフェノン(クラザフェノン)、(15.028)テブフロキン、(15.029)テクロフタラム、(15.030)トルニファニド、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(15.033)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(15.034)ジピメチトロン、(15.035)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.036)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.037)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(15.038)2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホナート、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホナート、(15.041)イプフルフェノキン、(15.042)2-{2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(15.043)フルオキサピプロリン、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホナート、(15.045)2-フェニルフェノールおよび塩、(15.046)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.047)キノフメリン、(15.048)4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール(互変異性体:4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2(1H)-オン)、(15.049)4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.050)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオl、(15.051)5-クロロ-N’-フェニル-N’-(プロパ-2-イン-1-イル)チオフェン-2-スルホノヒドラジド、(15.052)5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.053)5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.054)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、(15.055)ブト-3-イン-1-イル {6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.056)エチル(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリレート、(15.057)フェナジン-1-カルボン酸、(15.058)プロピル 3,4,5-トリヒドロキシベンゾエート、(15.059)キノリン-8-オール、(15.060)キノリン-8-オールサルフェート(2:1)、(15.061)tert-ブチル{6-[({(Z)-[(1-メチル-1H-テトラゾル-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.062)5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン、(15.063)アミノピリフェン、(15.064)(N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチルフェニル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド)、(15.065)(N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド)、(15.066)(2-{2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール)、(15.067)(5-ブロモ-1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン)、(15.068)(3-(4,4-ジフルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)キノリン)、(15.069)(1-(4,5-ジメチル-1H-ベンズイミダゾl-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン)、(15.070)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン、(15.071)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノロン、(15.072)3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)-8-フルオロキノリン、(15.073)(N-メチル-N-フェニル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド)、(15.074)メチル {4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}カルバメート、(15.075)(N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}シクロプロパンカルボキサミド)、(15.076)N-メチル-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.077)N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.078)N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.079)N-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.080)N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.081)2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、(15.082)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]アセトアミド、(15.083)N-[(E)-N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.084)N-[(Z)-N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.085)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.086)4,4-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.087)N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、(15.088)5-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.089)N-((2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-3,3,3-トリフルオロ-プロパンアミド、(15.090)1-メトキシ-1-メチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.091)1,1-ジエチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.092)N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.093)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.094)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.095)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル)シクロプロパンカルボキサミド、(15.096)N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル}-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.097)N-エチル-2-メチル-N-[[4-[
5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.098)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.099)1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.100)3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ウレア、(15.101)1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.102)4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.103)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、(15.104)3,3-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.105)1-[[3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]アゼパン-2-オン、(15.106)4,4-ジメチル-2-[[4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、(15.107)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン、(15.108)エチル 1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、(15.109)N,N-ジメチル-1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、(15.110)N-{2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}ブタンアミド、(15.111)N-(1-メチルシクロプロピル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.112)N-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.113)1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.114)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メチル-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.115)1-(5-(フルオロメチル)-6-メチル-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.116)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メトキシ-ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.117)4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニルジメチルカルバメート、(15.118)N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}プロパンアミド、(15.119)3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホナート、(15.120)9-フルオロ-3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イルメタンスルホナート、(15.121)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホナート、(15.122)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-9-フルオロ-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホナート、(15.123)1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.124)8-フルオロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)キノリン-3-カルボキサミド、(15.125)8-フルオロ-N-[(2S)-4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル]キノリン-3-カルボキサミド、(15.126)N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミド、(15.127)N-[(2S)-2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル]-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミド、および(15.128)D-タガトースからなる群から選択されるさらなる殺真菌剤。
上記のクラス(1)~(15)の全ての命名された混合パートナーは、遊離化合物の形態で、またはそれらの官能基がこれを可能にする場合、その農薬活性塩の形態で存在し得る。
式(I)の化合物および本発明の組成物はまた、1または複数の生物学的防除剤と組み合わせてもよい。
本明細書で使用される場合、「生物学的防除」という用語は、生物防除剤の使用または採用による、植物病原性真菌および/または昆虫および/またはダニおよび/または線虫などの有害生物の防除として定義される。
本明細書で使用される「生物学的防除剤」という用語は、有害な生物以外の生物および/または生物学的防除のためにそのような生物によって産生されるタンパク質若しくは二次代謝産物として定義される。2番目の生物の変異体は、生物学的防除剤の定義に含まれるものとする。「変異体」という用語は、親株のバリアント、並びに殺虫活性が親株によって発現されるものよりも大きい変異体またはバリアントを得るための方法を指す。「親株」は、本明細書において、突然変異誘発前の元の株として定義される。そのような変異体を得るために、親株は、N-メチル-N’-ニトロ-N-ニトロソグアニジン、エチルメタンスルホンなどの化学物質で、またはγ線、X線、若しくはUV照射を使用する照射によって、または当業者に周知の他の手段によって充分に処理され得る。生物学的防除剤の公知のメカニズムは、根の表面の空間を求めて真菌を打ち負かすことによって根腐れ病を防除する腸内細菌を含む。抗生物質などの細菌毒素は、病原体を防除するために使用されてきた。毒素を単離して植物に直接適用するか、細菌種を投与してイン・サイチュで毒素を生成することができる。
「バリアント」とは、ホン明細書に示されているNRRLまたはATCC受託番号の全ての識別特性を有する株であり、NRRLまたはATCC受託番号のゲノムに高ストリンジェンシー条件下でハイブリダイズするゲノムを有すると識別できる。
「ハイブリダイゼーション」は、1または複数のポリヌクレオチドが反応して、ヌクレオチド残基の塩基間の水素結合を介して安定化される複合体を形成する反応を指す。水素結合は、ワトソン-クリック(Watson-Crick)塩基対合、フーグスティン(Hoogstein)結合、またはその他の配列特異的な方法で発生し得る。前記複合体は、二重鎖構造を形成する2つの鎖、多鎖複合体を形成する3つ以上の鎖、単一の自己ハイブリダイズ鎖、またはこれらの任意の組み合わせを含み得る。ハイブリダイゼーション反応は、様々な「ストリンジェンシー」の条件下で実施され得る。概して、低ストリンジェンシーハイブリダイゼーション反応は、10×SSCまたは同等のイオン強度/温度の溶液中約40℃で実施される。適度なストリンジェンシーのハイブリダイゼーション反応は、典型的には、6×SSCで約50℃で実施され、高ストリンジェントなハイブリダイゼーション反応は、概ね1×SSCで約60℃で実施される。
示されたNRRLまたはATCC受託番号のバリアントは、示されたNRRLまたはATCC受託番号のゲノムに対して85%を超える、より好ましくは90%を超える、またはより好ましくは95%を超える配列同一性を有するゲノム配列を有する株としても定義され得る。ポリヌクレオチド若しくはポリヌクレオチド領域(またはポリペプチド若しくはポリペプチド領域)が、別の配列に対して特定の割合(例えば、80%、85%、90%、または95%)の「配列同一性」を有するとは、整列(アラインメント)させた場合、その塩基(またはアミノ酸)の割合(%)が、2つの配列を比較すると、同一であることを意味する。このアラインメントおよびパーセント相同性若しくは配列同一性は、当技術分野で公知のソフトウェアプログラム、例えば、「Current Protocols in Molecular Biology」(F. M. Ausubel et al., eds., 1987)に記載のものを使用して決定することができる。
「NRRL」は、「Agricultural Research Service Culture Collection」の略称で、特許手続きのための微生物の寄託の国際承認に関するブダペスト条約に基づく微生物株の寄託を目的とした国際寄託機関であり、所在地は、米国イリノイ州ペロイラ(ジップコード61604)、ノースユニバーシティストリート1815、米国農務省農業利用研究所(National Center for Agricultural Utilization Research)、農業研究サービス(Agricultural Research service)部門である。
「ATCC」は、「American Type Culture Collection」の略称で、特許手続きのための微生物の寄託の国際承認に関するブダペスト条約に基づく微生物株の寄託を目的とした国際寄託機関であり、所在地は、米国バージニア州マナッサス(ジップコード10110)、ユニバーシティブルーバード10801、ATCC特許寄託機関(ATCC Patent Depository)である。
式(I)の化合物および本発明の組成物と組み合わせることができる生物学的防除剤の例は以下のものである:
(A)下記群から選択される抗菌剤:
(A1)例えば以下の細菌:(A1.1)枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、QST713/AQ713株(バイエル クロップサイエンス(Bayer CropScience)社(米国)からSERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとして入手可能、NRRL受託番号B21661、米国特許第6,060,051号);(A1.2)バチルス属(Bacillus)種、特に、D747株(DOUBLE NICKEL(登録商標)として入手可能)、受託番号FERM BP-8234、米国特許第7,094,592号;(A1.3)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、BU F-33株、NRRL受託番号50185(BASFのCARTISSA(登録商標)製品の一部として入手可能、EPA登録番号71840-19);(A1.4)バチルス・アミロリクエファシエンス(変種)(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24株、受託番号DSM 10271(Novozymes社からTAEGRO(登録商標)またはTAEGRO(登録商標)ECOとして入手可能(EPA登録番号70127-5));(A1.5)パエニバチルス属(Paenibacillus)種株、受託番号NRRL B-50972または受託番号NRRL B-67129、国際公開第2016/154297号;(A1.6)枯草菌(Bacillus subtilis)BU1814株(BASF SE社からVELONDIS(登録商標)PLUS、VELONDIS(登録商標)FLEX、およびVELONDIS(登録商標)EXTRAとして入手可能);(A1.7)バチルス・モジャベンシス(Bacillus mojavensis)R3B株(受託番号NCAIM(P)B001389)(国際公開第2013/034938号)、三井物産子会社のCertis USA社;(A1.8)枯草菌(Bacillus subtilis)CX-9060、三井物産子会社のCertis USA社;(A1.9)パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、特に、AC-1株(例えば、Green Biotech Company社のTOPSEED(登録商標));(A1.10)シュードモナス・プロラジキス(Pseudomonas proradix)(例えば、Sourcon Padena社のPRORADIX(登録商標));(A1.11)パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)、特にE325株(受託番号NRRL B-21856)(Northwest Agri ProductsからBLOOMTIME BIOLOGICAL(商標)FD BIOPESTICIDEとして入手可能);並びに
(A2)例えば以下の真菌:(A2.1)アウレオバシジウム プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、DSM14940株の出芽胞子、DSM 14941株の出芽胞子、またはDSM14940株およびDSM14941株の出芽胞子の混合物(例えば、スイスのbio-ferm社のBOTECTOR(登録商標)およびBLOSSOM PROTECT(登録商標));(A2.2)シュードザイマ・アフィディス(Pseudozyma aphidis)(エルサレムのヘブライ大学(Hebrew University)のイッスム研究開発会社(Yissum Research Development Company)により国際公開第2011/151819号に開示);(A2.3)サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)の特定の種であるフランスのLesaffre et Compagnie社のCNCM番号I-3936、CNCM番号I-3937、CNCM番号I-3938、またはCNCM番号I-3939(国際公開第2010/086790号);
(B)下記群から選択される生物殺真菌剤:
(B1)例えば以下の細菌:(B1.1)枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、QST713/AQ713株(バイエル クロップサイエンス(Bayer CropScience)社(米国)からSERENADE OPTIまたはSERENADE ASOとして入手可能、NRRL受託番号B21661、および米国特許第6,060,051号に記載);(B1.2)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、QST2808株(米国のBayer CropScience社からSONATA(登録商標)として入手可能、受託番号NRRL B-30087、および米国特許第6,245,551号に記載);(B1.3)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、GB34株(ドイツのBayer社からYield Shield(登録商標)として入手可能);(B1.4)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、BU F-33株、NRRL受託番号50185(BASF社からCARTISSA製品として入手可能、EPA登録番号71840-19);(B1.5)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、D747株(クミアイ化学工業社からDouble Nickel(商標)として入手可能、受託番号FERM BP-8234、米国特許第7,094,592号);(B1.6)枯草菌(Bacillus subtilis)Y1336(台湾のBion-Tech社からBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、台湾で登録番号4764、5454、5096、および5277の生物殺真菌剤として登録);(B1.7)枯草菌(Bacillus subtilis)MBI 600株(BASF SE社からSUBTILEXとして入手可能)、受託番号NRRL B-50595、米国特許第5,061,495号;(B1.8)枯草菌(Bacillus subtilis)GB03株(ドイツのBayer社からKodiak(登録商標)として入手可能);(B1.9)バチルス・アミロリクエファシエンス(変種)(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24株、受託番号DSM 10271(Novozymes社からTAEGRO(登録商標)またはTAEGRO(登録商標)ECOとして入手可能(EPA登録番号70127-5));(B1.10)バチルス・マイコイデス(Bacillus mycoides)J単離株、受託番号B-30890(三井物産子会社のCertis USA社からBMJ TGAI(登録商標)またはWGおよびLifeGard(商標)として入手可能);(B1.11)バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、特にSB3086株、受託番号ATCC 55406、国際公開第2003/000051号(Novozymes社からECOGUARD(登録商標)BiofungicideおよびGREEN RELEAF(商標)として入手可能);(B1.12)パエニバチルス属(Paenibacillus)種株、受託番号NRRL B-50972または受託番号NRRL B-67129、国際公開第2016/154297号;(B1.13)枯草菌(Bacillus subtilis)BU1814株(BASF SE社からVELONDIS(登録商標)PLUS、VELONDIS(登録商標)FLEX、およびVELONDIS(登録商標)EXTRAとして入手可能);(B1.14)枯草菌(Bacillus subtilis)CX-9060、三井物産子会社のCertis USA社;(B1.15)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)F727株(MBI110株としても公知)(NRRL受託番号B-50768、国際公開第2014/028521号)(Marrone Bio Innovations社のSTARGUS(登録商標));(B1.16)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)FZB42社、受託番号DSM 23117(ドイツのABiTEP社からRHIZOVITAL(登録商標)として入手可能);(B1.17)バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)FMCH001および枯草菌(Bacillus subtilis)FMCH002(FMC CorporationのQUARTZO(登録商標)(WG)およびPRESENCE(登録商標));(B1.18)バチルス・モジャベンシス(Bacillus mojavensis)R3B株(受託番号NCAIM(P)B001389)(国際公開第2013/034938号)、三井物産子会社のCertis USA社;(B1.19)パエニバチルス・ポリミクサ(亜種)プランタルム(Paenibacillus polymyxa ssp. plantarum)(国際公開第2016/020371号)、BASF SE社;(B1.20)パエニバチルス・エピフィティクス(Paenibacillus epiphyticus)(国際公開第2016/020371号)、BASF SE社;(B.1.21)シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)AFS009株、受託番号NRRL B-50897、国際公開第2017/019448号、(例えば、米国のAgBiome Innovations社のHOWLER(商標)およびZIO(登録商標));(B1.22)シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)、特に、MA342株(例えば、BioagriおよびKoppertによるCEDOMON(登録商標)、CERALL(登録商標)、およびCEDRESS(登録商標));(B1.23)ストレプトマイセス・ライディカス(Streptomyces lydicus)WYEC108株(ストレプトマイセス・ライディカス(Streptomyces lydicus WYCD108US株としても公知)(Novozymes社のACTINO-IRON(登録商標)およびACTINOVATE(登録商標));(B1.24)アグロバクテリウム・ラディオバクター(Agrobacterium radiobacter)K84株(例えば、カナダのAgBioChem社のGALLTROL-A(登録商標));(B1.25)アグロバクテリウム・ラディオバクター(Agrobacterium radiobacter)K1026株(例えば、BASF SE社のNOGALL(商標));(B1.26)枯草菌(Bacillus subtilis)KTSB株(Donaghys社のFOLIACTIVE(登録商標));(B1.27)枯草菌(Bacillus subtilis)IAB/BS03(STK Bio-Ag Technologies社のAVIV(商標));(B1.28)枯草菌(Bacillus subtilis)Y1336株(台湾のBion-Tech社からBIOBAC(登録商標)WPとして入手可能、台湾で登録番号4764、5454、5096、および5277の生物殺真菌剤として登録);(B1.29)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)B246単離株(例えば、プレトリア大学(University of Pretoria)のAVOGREEN(商標));(B1.30)バチルス・メチロトロフィカス(Bacillus methylotrophicus)BAC-9912株(中国科学院大学応用生態研究所(Chinese Academy of Sciences’ Institute of Applied Ecology));(B1.31)シュードモナス・プロラジキス(Pseudomonas proradix)(例えば、Sourcon Padena社のPRORADIX(登録商標));(B1.32)ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)K61株(ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)K61株としても公知)(受託番号DSM 7206)(Verdera社のMYCOSTOP(登録商標)、BioWorks社のPREFENCE(登録商標)、Crop Protection 2006, 25, 468-475を参照);(B1.33)シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)A506株(例えば、NuFarm社によるBLIGHTBAN(登録商標));並びに
(B2)真菌、例えば以下のもの:(B2.1)コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans,)、特に、CON/M/91-8株(受託番号DSM-9660、例えば、Bayer CropScience Biologics GmbHのContans(登録商標));(B2.2)メツシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、NRRL Y-30752株;(B2.3)ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea);(B2.5)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、SC1株(受託番号CBS 122089、国際公開第2009/116106号および米国特許第8,431,120(Bi-PA社))、77B株(Andermatt Biocontrol社のT77)またはLU132株(例えば、Sentinel from Agrimm Technologies社);(B2.6)トリコデルマ・ハルチアナム(Trichoderma harzianum)T-22株(例えば、Andermatt Biocontrol社またはKoppert社のTrianum-P)またはCepa Simb-T5株(Simbiose Agro社);(B2.14)グリオクラジウムロセウム(Gliocladium roseum)(クロノスタキス・ロゼア f.ロゼア(Clonostachys rosea f. rosea)としても公知)、特に、Adjuvants Plus社の321U株、Xue(Efficacy of Clonostachys rosea strain ACM941 and fungicide seed treatments for controlling the root tot complex of field pea, Can Jour Plant Sci 83(3): 519-524)に開示されているACM941株、またはIK726株(Jensen DF, et al. Development of a biocontrol agent for plant disease control with special emphasis on the near commercial fungal antagonist Clonostachys rosea strain ‘IK726’; Australas Plant Pathol. 2007;36:95-101);(B2.35)タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b株;(B2.36)トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、特に、B35株(Pietr et al., 1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137);(B2.37)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、特に、SKT-1株、受託番号FERM P-16510(例えば、クミアイ化学工業社のECO-HOPE(登録商標))、T34株(例えば、スペインのBiocontrol Technologies社のT34 Biocontrol)、またはIsagro社のICC 012株;(B2.38)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)CNCM I-1237株(例えば、フランスのAgrauxine社のEsquive(登録商標)WP);(B2.39)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株番号V08/002387;(B2.40)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)NMI株V08/002388;(B2.41)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)NMI株V08/002389;(B2.42)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)NMI株V08/002390;(B2.43)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)LC52株(例えば、Agrimm Technologies社のTenet);(B2.44)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)ATCC株20476(IMI 206040);(B2.45)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)T11株(IMI352941/CECT20498);(B2.46)トリコデルマ・ハマタム(richoderma harmatum);(B2.47)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum);(B2.48)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum rifai T39)(例えば、米国のMakhteshimのTrichodex(登録商標));(B2.49)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、特に、kd株(例えば、Andermatt Biocontrol社のT-Gro);(B2.50)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianumITEM908株(例えば、Koppert社のTrianum-P);(B2.51)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)TH35株(例えば、Mycontrol社のRoot-Pro);(B2.52)トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)としても公知)、特に、GL-21社(例えば、米国のCertis社のSoilGard);(B2.53)トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)TV1株(例えば、Koppert社のTrianum-P);(B2.54)アンペロマイセス・クイスクアリス(Ampelomyces quisqualis)、特に、AQ 10株(例えば、イタリアのIntrachemBioのAQ 10(登録商標));(B2.56)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、DSM14940株の出芽胞子;(B2.57)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特に、DSM 14941株の出芽胞子;(B2.58)アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、特にDSM14940株およびDSM 14941株の出芽胞子の混合物(例えば、スイスのbio-ferm社のBotector(登録商標));(B2.64)クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)H39株、受託番号CBS122244、米国特許出願公開第2010/0291039号(Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoekによる);(B2.69)グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(同義語:クロノスタキス・ロゼア f.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulate)J1446株(例えば、LallemandによるPrestop(登録商標));(B2.70)レカニシリウム・レカニ(Lecanicillium lecanii)(旧称:バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)として公知)コニディア(conidia)のKV01株(例えば、Koppert社/Arysta社によるVertalec(登録商標));(B2.71)ペニシリウム・バーミキュラタム(Penicillium vermiculatum);(B2.72)ピキア・アノマラ(Pichia anomala,)WRL-076株(NRRL Y-30842)、米国特許第7,579,183号;(B2.75)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)SKT-1株(FERM P-16510)、日本公開特許公報特開11-253151(A)号;(B2.76)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)SKT-2株(FERM P-16511)、日本公開特許公報特開11-253151(A)号;(B2.77)トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)SKT-3株(FERM P-17021)、日本公開特許公報特開11-253151(A)号;(B2.78)トリコデルマ・ガムシ(Trichoderma gamsii)(旧称:トリコデルマ・ビリデ(T. viride))、ICC080株(IMI CC 392151 CABI、例えば、AGROBIOSOL DE MEXICO社によるBioDerma);(B2.79)トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)DB 103株(Dagutat Biolab社によりT-GRO(登録商標)7456として入手可能);(B2.80)トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)IMI 206039株(例えば、スウェーデンのBINAB Bio-Innovation ABによるBinab TF WP);(B2.81)トリコデルマ・ストロマティクム(Trichoderma stromaticum)、受託番号Ts3550(例えば、ブラジルのCEPLAC社によるTricovab);(B2.83)ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)U3株、受託番号NM 99/06216(例えば、ニュージーランドのBotry-ZenによるBOTRY-ZEN(登録商標)およびBioWorks社のBOTRYSTOP(登録商標));(B2.84)バーティシリウム・アルボ・アトムル(Verticillium albo-atrum(旧称:バーティシリウム・ダリエ(V. dahliae))、WCS850株、受託番号WCS850、オランダ菌類培養中央局(Central Bureau for Fungi Cultures)に寄託(例えば、Tree Care Innovations社によるDUTCH TRIG(登録商標));(B2.86)バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium);(B2.87)トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)ICC 012株(トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)ICC012としても公知)、受託番号CABI CC IMI 392716、およびトリコデルマ・ガムシ(Trichoderma gamsii)(旧称:トリコデルマ・ガムシ(T. viride))ICC 080種、受託番号IMI 392151(例えば、Isagro USA社のBIO-TAM(商標)およびAgrobiosol de Mexico社のBIODERMA(登録商標))の混合物;(B2.88)トリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides)JM41R(受託番号NRRL B-50759)(BASF SE社のTRICHO PLUS(登録商標));(B2.89)アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)NRRL 21882株(Syngenta社/ChemChina社のAFLA-GUARD(登録商標)としても公知の製品);(B2.90)ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)(受託番号CABI 353812)(例えば、AgriLife社によるBIOKUPRUM(商標));(B2.91)サッカロマイセス・セレビシ
エ(Saccharomyces cerevisiae)、特に、LASO2株(Agro-Levures et De’rive’s社)、LAS117株の細胞壁(Lesaffre社のCEREVISANE(登録商標)、BASF SE社のROMEO(登録商標))、フランスのLesaffre et Compagnie社のCNCM番号I-3936株、CNCM番号I-3937株、CNCM番号I-3938株、CNCM番号I-3939株(国際公開第2010/086790号);(B2.92)トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma viren)G-41株、旧称:グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)として公知(受託番号ATCC 20906)(例えば、米国のBioWorksのROOTSHIELD(登録商標)PLUS WPおよびTURFSHIELD(登録商標)PLUS WP);(B2.93)トリコデルマ・ハマタム(Trichoderma hamatum)、受託番号ATCC 28012;(B2.94)アンペロマイセス・クイスクアリス(Ampelomyces quisqualis)AQ10株、受託番号CNCM I-807(例えば、イタリアのIntrachemBio社のAQ 10(登録商標));(B2.95)フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)VRA 1992株(Danstar Ferment社のROTSTOP(登録商標));(B2.96)ペニシリウム・ステッキィ(Penicillium steckii)(DSM 27859、国際公開第2015/067800号)、BASF SE社;(B2.97)ケトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Rivale社によるRIVADIOM(登録商標)として公知);(B2.98)クリプトコッカス・フラベッセンス(Cryptococcus flavescens)3C株(NRRL Y-50378);(B2.99)ダクティラリア・カンジダ(Dactylaria candida);(B2.100)ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)(TWIST FUNGUS(登録商標)として入手可能);(B2.101)フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)Fo47株(Natural Plant ProtectionによりFUSACLEAN(登録商標)として入手可能);(B2.102)シュードザイマ・フロキュロサ(Pseudozyma flocculosa)PF-A22 UL株(カナダのPlant Products社よりSPORODEX(登録商標)として入手可能);(B2.103)トリコデルマ・ガムシ(Trichoderma gamsii)(旧称:トリコデルマ・ビリデ(T. viride))、ICC 080株(IMI CC 392151 CABI)(AGROBIOSOL DE MEXICO社よりBIODERMA(登録商標)として入手可能);(B2.104)トリコデルマ・フェータイル(Trichoderma fertile)(例えば、BASF社のTrichoPlus製品);(B2.105)ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)、特に、A3-5株(受託番号NRRL 30548);(B2.106)シンプリシリウム・ラノソニベウム(Simplicillium lanosoniveum);
以下を含む本発明に係る化合物の組み合わせで組み合わせることができる植物の成長および/または植物の健康を改善する効果を有する生物学的防除剤:
(C1)バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)からなる群から選択される細菌、特に、QST2808株(受託番号:NRRL番号B-30087);枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、QST713/AQ713株(NRRL受託番号B-21661を有し米国特許第6,060,051号に記載されている、米国のBayer CropScience社からSERENADE(登録商標)OPTIまたはSERENADE(登録商標)として入手可能;枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、AQ30002株(受託番号NRRL B-50421を有し米国特許出願公開第13/330,576号に記載されている);枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、AQ30004株(およびNRRL B-50455、米国特許出願公開第13/330,576号に記載されている);シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)NRG-185-1株(Bayer CropScience社のNITRAGIN(登録商標));枯草菌(Bacillus subtilis)BU1814株(BASF SE社のTEQUALIS(登録商標));枯草菌(Bacillus subtilis)rm303(Biofilm Crop Protection社のRHIZOMAX(登録商標));バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)pm414(Biofilm Crop Protection社のLOLI-PEPTA(登録商標));バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)BT155(NRRL番号B-50921)、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)EE118(NRRL番号B-50918)、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)EE141(NRRL番号B-50916)、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)BT46-3(NRRL番号B-50922)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)ファミリーメンバーEE128(NRRL番号B-50917)、バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)BT013A(NRRL番号B-50924)(バチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)4Q7としても公知)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)ファミリーメンバーEE349(NRRL番号B-50928)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)SB3281(ATCC番号PTA-7542、国際公開第2017/205258号)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)TJ1000(Novozymes社からQUIKROOTS(登録商標)として入手可能);バチルス・ファーマス(Bacillus firmus)、特に、CNMC I-1582株(例えば、BASF SE社のVOTIVO(登録商標));バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、GB34株(例えば、ドイツのBayer Crop Science社のYIELD SHIELD(登録商標));バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、IN937a株;バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、特に、FZB42株(例えば、ドイツのABiTEP社のRHIZOVITAL(登録商標));バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)BS27(受託番号NRRL B-5015); バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)FMCH001および枯草菌(Bacillus subtilis)FMCH002(FMC CorporationからQUARTZO(登録商標)(WG)およびPRESENCE(登録商標)として入手可能)の混合物;バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、BP01株(ATCC 55675、例えば、米国のArysta Lifescience社からのMEPICHLOR(登録商標));枯草菌(Bacillus subtilis)、特に、MBI 600株(例えば、BASF SE社のSUBTILEX(登録商標));ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)(例えば、Novozymes社のOPTIMIZE(登録商標));メソリゾビウム・シセリ(Mesorhizobium cicer(例えば、BASF SE社のNODULATOR);リゾビウム・レグミノサラム(生物型)ビシアエ(Rhizobium leguminosarium biovar viciae)(例えば、BASF SE社のNODULATOR);デルフチア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、特に、RAY209株(例えば、Brett Young Seeds社のBIOBOOST(登録商標));ラクトバチルス属(Lactobacillus)種(例えば、LactoPAFI社のLACTOPLANT(登録商標)); パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、特に、AC-1株(例えば、Green Biotech Company社のTOPSEED(登録商標));シュードモナス・プロラディックス(Pseudomonas proradix)(例えば、Sourcon Padena社のPRORADIX(登録商標));アゾスピリルム・ブラジリエンス(Azospirillum brasilense)(例えば、KALO社のVIGOR(登録商標));Azospirillum lipoferum(例えば、TerraMax社のVERTEX-IF(商標));アゾトバクター・ヴィネランディ(Azotobacter vinelandii)およびクロストリジウム・パストゥリアヌム(Clostridium pasteurianum)(Agrinos社のINVIGORATE(登録商標)として入手可能)の混合物;緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa,)特に、PN1株;リゾビウム・レグミノサルム(Rhizobium leguminosarum)、特に、(生物型)ビシアエ(bv. viceae)Z25株(受託番号CECT 4585);アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、特に、ZB-SK-5株;アゾトバクター・クロコッカム(Azotobacter chroococcum)、特に、H23株;アゾトバクター・ヴィネランディ(Azotobacter vinelandii)、特に、ATCC 12837株;バチルス・シアメンシス(Bacillus siamensis)、特に、KCTC 13613T株;バチルス・テキレンシス(Bacillus tequilensis)、特に、NII-0943株;セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)、特に、SRM株(受託番号MTCC 8708);チオバチルス属(Thiobacillus)種(例えば、英国のCropaid社のCROPAID(登録商標));並びに
(C2)プルプレオシルリウム・リラシナム(Purpureocillium lilacinum)(旧称:パエシロミセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)として公知)251株(AGAL 89/030550、例えば、Bayer CropScience Biologics GmbHのBioAct)、ペニシリウム・ビライ(Penicillium bilaii)ATCC 22348株(例えば、Acceleron BioAg社のJumpStart(登録商標))、およびタラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b株からなる群から選択される真菌;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)株CNCM I-1237(例えば、フランスのAgrauxine社のEsquive(登録商標)WP);トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、例えば、B35株(Pietr et al., 1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137);トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)LC52株(トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)LU132株としても公知、例えば、Agrimm Technologies社のSentinel);トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)SC1株、国際出願第PCT/IT2008/000196号に記載;トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)kd株(例えば、Andermatt Biocontrol社のT-Gro);トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)Eco-T株(南アフリカのPlant Health Products社);トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)T-22株(例えば、Andermatt Biocontrol社またはKoppert社のTrianum-P);ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)AARC-0255株(例えば、Valent BiosciencesのDiTera(商標));ペニシリウム・ビライ(Penicillium bilaii)ATCC ATCC20851株;ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)M1株(ATCC 38472、例えば、チェコ共和国のBioprepraty社のPolyversum);トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)GL-21株(例えば、米国のCertis社のSoilGard(登録商標));バーティシリウム・アルボ・アトムル(Verticillium albo-atrum)(旧称:V. dahliae(V. dahliae))WCS850株(CBS 276.92、例えば、Tree Care Innovations社のDutch Trig);トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、V08/002387株、NMI番号V08/002388株、NMI番号V08/002389株、NMI番号V08/002390株;トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)ITEM 908株;トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)TSTh20株;トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)1295-22株;ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)DV74株;リゾポゴン・アミロポゴン(Rhizopogon amylopogon)(例えば、Helena Chemical Company社のMyco-Solに含まれる);リゾポゴン・フルビグレバ(Rhizopogon fulvigleba)(例えば、Helena Chemical Company社のMyco-Solに含まれる);並びにトリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)GI-3株;
下記から選択される殺虫活性生物防除剤:
(D1)以下からなる群から選択される細菌:バチルス・チューリンギエンシス(亜種)アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、特に、ABTS-1857株(SD-1372、例えば、Valent BioSciences社のXENTARI(登録商標));バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)、J単離株(例えば、三井物産子会社のCertis USA社のBmJ);バチルス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、特に、セロタイプH5a5b、2362株(ABTS-1743株)(例えば、米国のValent BioSciences社のVECTOLEX(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)BMP 123株、イスラエルのBecker Microbial Products社;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、特に、セロタイプH-7(例えば、米国のValent BioSciences社のFLORBAC(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)HD-1株(例えば、米国のValent BioSciences社のDIPEL(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)BMP 123株、イスラエルのBecker Microbial Products社;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)BMP 144株(例えば、イスラエルのBecker Microbial Products社によるAQUABAC(登録商標));バークホルデリア属(Burkholderia)種、特に、バークホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)A396株(バークホルデリア・リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)MBI株としても公知)(受託番号NRRL B-50319、国際公開第2011/106491号および国際公開第2013/032693号、例えば、Marrone Bio Innovations社のMBI-206 TGAIおよびZELTO(登録商標));クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、特に、PRAA4-1T株(MBI-203、例えば、Marrone Bio Innovations社のGRANDEVO(登録商標));パエニバチルス・ポピリアエ(Paenibacillus popilliae)(旧称:バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae))、例えば、St. Gabriel Laboratories社のMILKY SPORE POWDER(商標)およびMILKY SPORE GRANULAR(商標));バチルス・チューリンギエンシス(亜種)イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(セロタイプH-14)AM65-52株(受託番号ATCC 1276)(例えば、米国のValent BioSciences社のVECTOBAC(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(変種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis var. kurstaki)EVB-113-19株(例えば、AEF Global社のBIOPROTEC(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(亜種)テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)NB 176株(SD-5428、例えば、ドイツのBioFa社のNOVODOR(登録商標));バチルス・チューリンギエンシス(変種)ヤポネンシス(Bacillus thuringiensis var. japonensis)Buibui株;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキBacillus thuringiensis subsp. kurstaki)ABTS 351株;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)PB 54株;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)SA 11株;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)SA 12株;バチルス・チューリンギエンシス(亜種)クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)EG 2348株;バチルス・チューリンギエンシス(変種)コルメリ(Bacillus thuringiensis var. Colmeri)(例えば、Changzhou Jianghai Chemical Factory社によるTIANBAOBTC);バチルス・チューリンギエンシス(亜種)アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)GC-91株;セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)(例えば、Wrightson Seeds社によるINVADE(登録商標));セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)、特に、SRM株(受託番号MTCC 8708);およびボルバキア・ピピエンティス(Wolbachia pipientis)ZAP株(例えば、MosquitoMate社のZAP MALES(登録商標));並びに
(D2)以下からなる群から選択される真菌:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)(旧称:ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)として公知)apopka 97株;ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)ATCC 74040株(例えば、イタリアのIntrachem Bio社のNATURALIS(登録商標));ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)GHA株(受託番号ATCC74250、例えば、Laverlam International CorporationのBOTANIGUARD(登録商標)ESおよびMYCONTROL-O(登録商標));ズーフトラ・ラディカンス(Zoophtora radicans);メタリジウム・ロベルツィ(Metarhizium robertsii)15013-1(NRRL受託番号67073で寄託)、メタリジウム・ロベルツィ(Metarhizium robertsii)23013-3(NRRL受託番号67075で寄託)、およびメタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)3213-1(NRRL受託番号67074で寄託)(国際公開第2017/066094、Pioneer Hi-Bred International社);ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)ATP02株(受託番号DSM 24665);ボーベリア・バッシアーナ(Beauveria bassiana)ATP02株(受託番号DSM 24665)。これらの中で、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)(旧称:ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)として公知)apopka 97株が特に好ましい。
(E)以下からなる群から選択されるウイルス:アドクソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)(サマーフルーツトルトリックス)顆粒病ウイルス(GV)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)(コドリンガ)顆粒病ウイルス(GV)、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)(アメリカタバコガの幼虫)核多角体病ウイルス(NPV)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)(シロイチモンジョトウ)mNPV、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)(アワヨトウの幼虫の幼虫)mNPV、およびスポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(アフリカ綿葉虫)NPV;
(F)植物または植物の部分または植物の器官に「接種材料」として加えることができ、それらの特定の特性により、植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌。以下に例を挙げる:アグロバクテリウム属(Agrobacterium)種、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾリゾビウム属(Azospirillum)種、アゾトバクター属(Azotobacter)種、ブラディリゾビウム属(Bradyrhizobium)種、バークホルデリア属(Burkholderia)種、特に、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(旧称:シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として公知)、ギガスポラ属(Gigaspora)種またはギガスポラ・モノスポラム(Gigaspora monosporum)、グロムス属(Glomus)種、ラッカリア属(Laccaria)種、ラクトバチルス・ブフネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属(Paraglomus)種、ピソリサス・ティンクトリアス(Pisolithus tinctorus)、シュードモナス属(Pseudomonas)種、リゾビウム属(Rhizobium)種、特に、リゾビウム・トリフォリイ(Rhizobium trifolii)、ショウロ属(Rhizopogon)種、スクレロデルマ属(Scleroderma)種、ヌメリイグチ属(Suillus)種、およびストレプトマイセス属(Streptomyces)種;並びに
(G)生物学的防除剤として使用できる、タンパク質および二次代謝産物を含む微生物によって形成される植物抽出物および生成物、例えば、アリウム・サティバム(Allium sativum)、アルテミシア・アブシンチウム(Artemisia absinthium)、アザジラクチン、Biokeeper WP、カシア・ニグリカン(Cassia nigricans)、セラストラス・アングラタス(Celastrus angulatus)、ケノポディウム・アンテルミンティクム(Chenopodium anthelminticum)、キチン(chitin)、ARMOUR-Zen(登録商標)、ドリオプテリス・フィリックスマス(Dryopteris filix-mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(アカザキノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(ピレトラム/ピレスリン)、カシア・アマラ(Quassia amara,)、コナラ属(Quercus)、キラヤ(Quillaja)、レガリア(Regalia)、「Requiem(商標)殺虫剤」、ロテノン、リアニア/リアノジン、シンファイタム・オフィシナーレ(Symphytum officinale)、タナセタム・ブルガレ(Tanacetum vulgare)、チモール、TRIACT(登録商標)70、TriCon、トロペオラム・マジュス(Tropaeulum majus)、ウルティカ・ディオイカ(Urtica dioica)、Veratrin、ビスカム・アルバム(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネパウダーまたはマスタードパウダー、並びに オリーブオイルから得られる生物殺虫・殺ダニ活性物質、特に、有効成分として炭素鎖長C16-C20を有する不飽和脂肪酸/カルボン酸、例えば、商品名FLiPPER(登録商標)の製品に含まれているものなど。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、および殺線虫剤から選択される1または複数の有効成分と組み合わせることができる。
「殺虫剤」および「殺虫性」という用語は、物質が昆虫の死亡率を高めたり、または成長率を阻害したりする能力を指す。本明細書で使用される「昆虫」という用語は、「昆虫」綱の全ての生物を含む。
「殺線虫剤」および「殺線虫性」は、物質が線虫の死亡率を増加させたり、または成長速度を阻害する能力を指す。概して、「線虫」という用語は、前記生物の卵、幼虫、幼体、および成熟形態を含む。
「殺ダニ剤」および「殺ダニ性」とは、クモ綱、ダニ亜綱に属する外部寄生生物の死亡率を増加させたり、または成長率を阻害する物質の能力を指す。
式(I)の化合物および本発明の組成物と混合することができる殺虫剤、殺ダニ剤、および殺線虫剤の例はそれぞれ以下である:
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カーバメート系、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、およびキシリルカルブなど;または有機リン酸塩、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、およびバミドチオンなど。
(2)GABA開閉型塩化物チャネルブロッカー、例えば、クロルデンおよびエンドスルファンなどの環状ジエン有機塩素系化合物、またはエチプロールおよびフィプロニルなどのフェニルピラゾール系(フィプロール系)。
(3)ナトリウムチャネルモジュレーター、例えば、ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンs-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメスリン、テトラメスリン[(1R)-異性体)]、トラロメトリン、およびトランスフルトリン、またはDDT、またはメトキシクロルなど。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター、例えば、ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、およびチアメトキサム、またはニコチン、またはスルホキサフロール、またはフルピラジフロン。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター、例えば、スピノシン系、例えばスピネトラムおよびスピノサド。
(6)グルタミン酸開閉型塩化物チャネル(GluCl)アロステリックモジュレーター、例えばアベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、およびミルベメクチンなど。
(7)幼若ホルモン類似剤、例えば、幼若ホルモン類縁体、例えば、ヒドロプレン、キノプレン、およびメトプレン、またはフェノキシカルブ、またはピリプロキシフェン。
(8)その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤、例えばハロゲン化アルキル類、例えば、臭化メチルおよびその他のハロゲン化アルキル類、またはクロロピクリン、またはフッ化スルフリル、またはホウ砂、または吐酒石、またはイソシアン酸メチル発生剤、例えば、ジアゾメットおよびメタム。
(9)例えば、ピメトロジンまたはフロニカミドなどの弦音器官のモジュレーター。
(10)例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、またはエトキサゾールなどのダニ成長阻害剤。
(11) Microbial disruptors of the insect gut membrane, such as, for example Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis, and B.t. plant proteins: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
(12)ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、例えば、ジアフェンチウロンなどのATP破壊剤、または有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、および酸化フェンブタスズ、またはプロパルギット、またはテトラジホン。
(13)プロトン勾配の破壊による酸化的リン酸化脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOC、およびスルフルラミドなど。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、およびチオスルタップナトリウム塩など。
(15)キチン生合成阻害剤、タイプ0、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、およびトリフルムロンなど。
(16)キチン生合成阻害剤、タイプ1、例えばブプロフェジン。
(17)脱皮撹乱剤(特に双翅目、すなわち双翅類)、例えば、シロマジン。
(18)エクダイソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、およびテブフェノジドなど。
(19)オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ。
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン、アセキノシル、またはフルアクリピリムなど。
(21)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、例えば、METI殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、およびトルフェンピラド、またはロテノン(デリス)。
(22)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾンなど。
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤、例えば、ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、およびリン化亜鉛、またはシアン化物,例えば、シアン化カルシウム、シアン化カリウム、およびシアン化ナトリウム。
(25)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、例えば、β-ケトニトリル誘導体、シエノピラフェンおよびシフルメトフェンなど、およびカルボキサニリド、例えばピフルブミドなど。
(28)リアノジン受容体モジュレーター、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、およびフルベンジアミド、
さらなる活性化合物、例えば、アフィドピロペン(Afidopyropen)、アフォキソラネル(Afoxolaner)、アザディラクチン(Azadirachtin)、ベンクロチアズ(Benclothiaz)、ベンゾキシメート(Benzoximate)、ビフェナゼート(Bifenazate)、ブロフラニリド(Broflanilide)、ブロモプロピレート(Bromopropylate)、キノメチオネート(Chinomethionat)、クロロプラレスリン(Chloroprallethrin)、氷晶石(Cryolite)、シクラニリプロール(Cyclaniliprole)、シクロキサプリド(Cycloxaprid)、シハロジアミド(Cyhalodiamide)、ジクロロメゾチアズ(Dicloromezotiaz)、ジコホール(Dicofol)、ε-メトフルトリン(ε-Metofluthrin)、ε-モンフルトリン(epsilon-Momfluthrin)、フロメトキン(Flometoquin)、フルアザインドリジン(Fluazaindolizine)、(Fluensulfone)、フルフェネリム(Flufenerim)、フルフェノキシストロビン(Flufenoxystrobin)、フルフィプロール(Flufiprole)、フルヘキサフォン(Fluhexafon)、フルオピラム(Fluopyram)、フルララネル(Fluralaner)、フルキサメタミド(Fluxametamide)、フフェノジド(Fufenozide)、グアジピル(Guadipyr)、ヘプタフルトリン(Heptafluthrin)、イミダクロチズ(Imidaclothiz)、イプロジオン(Iprodione)、κ-ビフェントリン(κ-Bifenthrin)、κ-テフルトリン(κ-Tefluthrin)、ロチラネル(Lotilaner)、メペルフルトリン(Meperfluthrin)、パイチョンディン(Paichongding)、ピリダリル(Pyridalyl)、ピリフルキナゾン(Pyrifluquinazon)、ピリミノストロビン(Pyriminostrobin)、スピロジクロフェン(Spirobudiclofen)、テトラメチルフルトリン(Tetramethylfluthrin)、テトラニリプロール(Tetraniliprole)、テトラクロラントラニリプロール(Tetrachlorantraniliprole)、チゴラネル(Tigolaner)、チオキサザフェン(Tioxazafen)、チオフルオキシメート(Thiofluoximate)、トリフルメゾピリム(Triflumezopyrim)、およびヨードメタン、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(I-1582, BioNeem, Votivo)に基づくさらなる製剤など、並びに以下の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(国際公開第2006/043635号から公知)(CAS番号885026-50-6)、{1’-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]-5-フルオロスピロ[インドール-3,4’-ピペリジン]-1(2H)-イル}(2-クロロピリジン-4-イル)メタノン(国際公開第2003/106457号から公知)(CAS番号637360-23-7)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(国際公開第2006/003494号から公知)(CAS番号872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(国際公開第2010052161号から公知)(CAS番号1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカーボネート(EP2647626号から公知)(CAS番号1440516-42-6)、4-(ブト-2-イン-1-イルオキシ)-6-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン(国際公開第2004/099160号から公知)(CAS番号792914-58-0)、PF1364(日本公開特許公報特開2010/018586号から公知)(CAS番号1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(国際公開第2012/029672号から公知)(CAS番号1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロ-プロパン-2-オン(国際公開第2013/144213号から公知)(CAS番号1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2010/051926号から公知)(CAS番号1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(中国特許出願公開第103232431号から公知)(CAS番号1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5,-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-2-メチル-N-(トランス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミドおよび4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(国際公開第2013/050317(A1)号から公知)(CAS番号1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド、および(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド(国際公開第2013/162715(A2)号、国際公開第2013/162716(A2)号、米国特許出願公開第2014/0213448(A1)号から公知)(CAS番号1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(中国特許出願公開第101337937(A)から公知)(CAS番号1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、中国特許出願公開第103109816(A)号から公知)(CAS番号1232543-85-9);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2012/034403(A1)号から公知)(CAS番号1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(国際公開第2011/085575(A1)号から公知)(CAS番号1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリミジン(中国特許出願公開第101337940(A)号から公知)(CAS番号1108184-52-6);(2E)-および2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド(中国特許出願公開第101715774(A)号から公知)(CAS番号1232543-85-9);3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)フェニル-シクロプロパンカルボン酸エステル(中国特許出願公開第103524422(A)号から公知)(CAS番号1542271-46-4);(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]-インデン[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボン酸メチルエステル(国特許出願公開第102391261(A)号から公知)(CAS番号1370358-69-2);6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-,1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート]-α-L-マンノピラノース(米国特許出願公開第2014/0275503(A1)号から公知)(CAS番号1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS番号1253850-56-4)、(8-anti)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS番号933798-27-7)、(8-syn)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(国際公開第2007/040280(A1)号、国際公開第2007040282(A1)号から公知)(CAS番号934001-66-8)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ]-プロパンアミド(国際公開第2015/058021(A1)号、国際公開第2015/058028(A1)号から公知)(CAS番号1477919-27-9)およびN-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(中国特許出願公開第103265527(A)から公知)(CAS番号1452877-50-7)、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]-ピリミジン
(国際公開第2013/115391(A1)号から公知)(CAS番号1449021-97-9)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(国際公開第2010/066780(A1)号、国際公開第2011/151146(A1)号から公知)(CAS番号1229023-34-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(国際公開第2014/187846(A1)号から公知)(CAS番号1638765-58-8)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル-カルボン酸エチルエステル(国際公開第2010/066780(A1)号、国際公開第2011151146(A1)号から公知)(CAS番号1229023-00-0)、N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(独国特許出願公開第3639877(A1)号、国際公開第2012029672(A1)号から公知)(CAS番号1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(国際公開第2016005276(A1)号から公知)(CAS番号1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、(CAS番号1702305-40-5)、3-endo-3-[2-プロポキシ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-9-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]オキシ]-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン(国際公開第2011/105506(A1)号、国際公開第2016/133011(A1)号から公知)(CAS番号1332838-17-1)。
式(I)の化合物および本発明の組成物と混合することができる除草剤の例は以下である。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピリジン-2-カルボン酸、アミノシクロピラクロール、アミノシクロピラクロル-カリウム、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノピラリド、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンズリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナフォス、ビラナフォス-ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル-ブチレート、-カリウム、-ヘプタノエート、および-オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロラムベン、クロルブロムロン、1-{2-クロロ-3-[(3-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル}ピペリジン-2-オン、4-{2-クロロ-3-[(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル]-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル}-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、クロルフェナク、クロルフェナクナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、2-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-(モルホリン-4-イルメチル)ベンゾイル]-3-ヒドロキシシクロヘキサ-2-エン-1-オン、4-{2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}-1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール-ジメチル、3-[5-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-4-ヒドロキシ-1-メチルイミダゾリジン-2-オン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム-メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、シプラジン、2,4-D、2,4-D-ブトチル、-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-ジオールアミン、-エチル、2-エチルヘキシル、-イソブチル、-イソオクチル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、-トリイソプロパノールアンモニウムおよび-トロラミン、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、-ジメチルアンモニウム、イソオクチル、-カリウムおよび-ナトリウム、ダイムロン(daimuron/dymron)、ダラポン、ダゾメット、n-デカノール、デスメジファム、デトシル-ピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、3-(2,6-ジメチルフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エン-1-イル)カルボニル]-1-メチルキナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン、1,3-ジメチル-4-[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-1H-ピラゾール-5-イル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン-エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エチル-[(3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]フェノキシ}ピリジン-2-イル)オキシ]アセテート、F-9600、F-5231、すなわち、N-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(3-フルオロプロピル)-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1イル]-フェニル}エタンスルホンアミド、F-7967、すなわち、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール-ブチル、-ジメチルアンモニウム、および-メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ホメサフェン-ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホセート、グリホセート-アンモニウム、-イソプロピルアンモニウム、-ジアンモニウム、-ジメチルアンモニウム、-カリウム、-ナトリウム、および-トリメシウム、H-9201、すなわち、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、すなわち、1-(ジメトキシホスホリル)エチル-(2,4-ジクロロフェノキシ)アセテート、4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]イミダゾリジン-2-オン、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]イミダゾリジン-2-オン、(5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)(3,3,4-トリメチル-1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン-5-イル)メタノン、6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エン-1-イル)カルボニル]-1,5-ジメチル-3-(2-メチルフェニル)キナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザモックス-アンモニウム、イマザピック、イマザピック-アンモニウム、イマザピル、イマザピル-イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル-インモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル-オクタノエート、-カリウム、および-ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH-043、すなわち、3-({[5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル)-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、および-ナトリウム、MCPB、MCPB-メチル、-エチル、および-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-ナトリウムおよび-ブトチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシルおよび-カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン(methiopyrsulfuron)、メチオゾリン、2-({2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル}カルボニル)シクロヘキサン-1,3-ジオン、イソチオシアン酸メチル、1-メチル-4-[(3,3,4-トリメチル-1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾチオフェン-5-イル)カルボニル]-1H-ピラゾール-5-イルプロパン-1-スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、モリネート(molinat)、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン-エステル、MT-5950、すなわち、N-[3-クロロ-4-イソプロピルフェニル]-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロパミド、NC-310、すなわち、[5-(ベンジルオキシ)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル](2,4-ジクロロフェニル)メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エ
チル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、QYM-201、QYR-301、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL-261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、SYN-523、SYP-249、すなわち、1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル 5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、すなわち、1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イン-1-イル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、2,3,6-TBA、TCA(トリクロロ酢酸)、TCA-ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン-ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、ベルノレート、ZJ-0862、すなわち、3,4-ジクロロ-N-{2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]ベンジル}アニリン。
植物成長調節剤の例は以下のものである:
アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、5-アミノレブリン酸、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテキン、クロルメコート-クロリド、クロプロップ、シクラニリド、3-(シクロプロパ-1-エニル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n-デカノール、ジケグラック、ジケグラック-ナトリウム、エンドタール、エンドタール-二カリウム、-二ナトリウム、および-モノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸(IAA)、4-インドール-3-イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、1-メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、2-(1-ナフチル)アセトアミド、1-ナフチル酢酸、2-ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、パクロブトラゾール、N-(2-フェニルエチル)-β-アラニン、N-フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P。
式(I)の化合物および本発明の組成物と混合することができる薬害軽減剤の例には、ベノキサコール、クロキントセット(-メチル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS番号129531-12-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS番号71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS番号52836-31-4)が挙げられる。
式(I)の化合物および本発明の組成物と混合することができる硝化阻害剤の例は、以下からなる群から選択される:2-(3,4-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)コハク酸、2-(4,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)コハク酸、3,4-ジメチルピラゾリウムグリコレート、3,4-ジメチルピラゾリウムシトレート、3,4-ジメチルピラゾリウムラクテート、3,4-ジメチルピラゾリウムマンデレート、1,2,4-トリアゾール、4-クロロ-3-メチルピラゾール、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル)アセトアミド、N-((3(5)-メチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル)ホルムアミド、N-((3(5),4-ジメチルピラゾール-1-イル)メチル)ホルムアミド、N-((4-クロロ-3(5)-メチル-ピラゾール-1-イル)メチル)ホルムアミド;ジシアンジアミドの反応付加物、ウレアおよびホルムアルデヒド、トリアゾニル-ホルムアルデヒド-ジシアンジアミド付加物、2-シアノ-1-((4-オキソ-1,3,5-トリアジナン-1-イル)メチル)グアニジン、1-((2-シアノグアニジノ)メチル)ウレア、2-シアノ-1-((2-シアノグアニジノ)メチル)グアニジン、2-クロロ-6-(トリクロロメチル)-ピリジン(ニトラピリンまたはN-サーブ)、ジシアンジアミド、3,4-ジメチルピラゾールリン酸塩、4,5-ジメチルピラゾールリン酸塩、3,4-ジメチルピラゾール、4,5-ジメチルピラゾール、チオ硫酸アンモニウム、ニーム(neem)、ニームの成分をベースとする製品、リノール酸、α-リノール酸、メチルp-クマル酸、フェルラ酸メチル、メチル 3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオナート、カランジン、ブラキアラクトン、p-ベンゾキノンソルゴレオン(sorgoleone)、4-アミノ-1,2,4-トリアゾール塩酸塩、1-アミド-2-チオウレア、2-アミノ-4-クロロ-6-メチルピリミジン、2-メルカプト-ベンゾチアゾール、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,4-チオジアゾール(テラゾール、エトリジアゾール)、2-スルファニルアミドチアゾール、3-メチルピラゾール、1,2,4-トリアゾール チオウレア、シアンアミド、メラミン、ゼオライト粉末、カテコール、ベンゾキノン、四ホウ酸ナトリウム、アリルチオウレア、塩素酸塩、および硫酸亜鉛。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、1または複数の農業上有益な薬剤と組み合わせることができる。
農業上有益な薬剤の例には、バイオスティミュラント(生体刺激剤)、植物成長調節剤、植物シグナル分子、成長促進剤、微生物刺激分子、生体分子、土壌改良剤、栄養素、植物栄養強化剤など、例えば、リポキトオリゴ糖(LCO)、キトオリゴ糖(CO)、キチン化合物、フラボノイド、ジャスモン酸またはその誘導体(例えば、ジャスモン酸)、サイトカイニン、オーキシン、ジベレリン、アブシシン酸、エチレン、ブラシノステロイド、サリチル酸塩、多量および微量栄養素、リノール酸またはその誘導体、カリキン、有益微生物(例えば、リゾビウム属(Rhizobium)種、ブラジリゾビウム属(Bradyrhizobium)種、シノリゾビウム属(Sinorhizobium)種、アゾリゾビウム属(Azorhizobium)種、グロムス属(Glomus)種、ギガスポラ属(Gigaspora)種、ニセビョウタケ属(Hymenoscyphous)種、オイディオデンドロン属(Oidiodendron)種、キツネタケ属(Laccaria)種、ピソリサス属(Pisolithus)種、ショウロ属(Rhizopogon)種、スクレロデルマ属(Scleroderma)種、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種、アシネトバクター属(Acinetobacter)種、アルスロバクター属(Arthrobacter)種、アルツロボトリス属(Arthrobotrys)種、アスペルギルス属(Aspergillus)種、アゾスピリルム属(Azospirillum)種、(Bacillus)種、バークホルデリア属(Burkholderia)種、カンジダ属(Candida)種、クリセオモナス属(Chryseomonas)種、エンテロバクター属(Enterobacter)種、エウペニシリウム属(Eupenicillium)種、エキシグオバクテリア属(Exiguobacterium)種、クレブシエラ属(Klebsiella)種、クルイベラ属(Kluyvera)種、マイクロバクテリウム属(Microbacterium)種、ムコール属(Mucor)種、ペシロマイセス属(Paecilomyces)種、パエニバシラス属(Paenibacillus)種、ペニシリウム属(Penicillium)種、シュードモナス属(Pseudomonas)種、セラチア属(Serratia)種、ステノトロホモナス属(Stenotrophomonas)種、ストレプトマイセス属(Streptomyces)種、ストレプトスポランジウム属(Streptosporangium)種、スワミナタニア属(Swaminathania)種、チオバシラス属(Thiobacillus)種、トルロスポラ属(Torulospora)種、ビブリオ属(Vibrio)種、キサントバクター属(Xanthobacter)種、キサントモナス属(Xanthomonas)種など)およびそれらの組み合わせが含まれる。
方法および用途
式(I)の化合物および本発明の組成物は、強力な殺菌活性および/または植物防御調節能を有する。それらは、植物の不要な真菌類および細菌類などの不要な微生物を防除するために使用できる。それらは、本明細書の以下でより詳細に説明するように、作物保護(植物病害を引き起こす微生物を防除する)または材料(例えば、工業材料、材木、貯蔵品)を保護するために特に有用であり得る。より具体的には、式(I)の化合物および本発明の組成物は、種子、発芽種子、出芽実生、植物、植物部分、果実、収穫物、および/または植物が生育する土壌を望ましくない微生物から保護するために使用することができる。
本明細書で使用される防除または防除することは、望ましくない微生物の保護、治療、および根絶処理を包含する。望ましくない微生物は、病原性細菌、病原性ウイルス、病原性卵菌または病原性真菌、より具体的には植物病原性細菌、植物病原性ウイルス、植物病原性卵菌または植物病原性真菌であり得る。以下に詳述するように、これらの植物病原性微生物は、広範囲の植物病害の原因物質である。
より具体的には、式(I)の化合物および本発明の組成物は殺真菌剤として使用することができる。本明細書の目的のために、「殺真菌剤」という用語は、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、および不完全菌類(Deuteromycetes)などの望ましくない真菌を防除するために、並びに/または卵菌の防御のために、作物保護に使用できる化合物または組成物を指す。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、抗菌剤としても使用され得る。特に、例えば、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、キサントモナス科(Xanthomonadaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)、およびストレプトマイセス科(Streptomycetaceae)などの不要な細菌の防除など、作物保護に使用することができる。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、作物保護における抗ウイルス剤としても使用され得る。例えば、式(I)の化合物および本発明の組成物は、タバコモザイクウイルス(TMV)、タバコガラガラウイルス、タバコ矮化ウイルス(TStuV)、タバコの葉のカールウイルス(VLCV)、タバコネルビリア(nervilia)モザイクウイルス(TVBMV)、タバコえそ萎縮ウイルス(TNDV)、タバコ条斑ウイルス(TSV)、ジャガイモウイルスX(PVX)、ジャガイモウイルスY、S、M、およびA、ジャガイモオキュバ(acuba)モザイクウイルス(PAMV)、ジャガイモモップトップウイルス(PMTV)、ジャガイモリーフロールウイルス(PLRV)、アルファルファモザイクウイルス(AMV)、キュウリモザイクウイルス(CMV)、キュウリ緑斑モザイクウイルス(CGMMV)、キュウリ黄化ウイルス(CuYV)、スイカモザイクウイルス(WMV)、トマト黄化えそウイルス(TSWV)、トマト輪点ウイルス(TomRSV)、サトウキビモザイクウイルス(SCMV)、イネ萎縮病ウイルス、イネ縞葉枯ウイルス、イネ黒縞萎縮ウイルス、イチゴ斑紋ウイルス(SMoV)、イチゴベインバンディングウイルス(SVBV)、イチゴマイルドイエローエッジウイルス(SMYEV)、イチゴクリンクルウイルス(SCrV)、ソラマメウイルトウイルス(BBWV)、およびメロンえそ斑点ウイルス(MNSV)などの植物ウイルスによる病害に対して効果を有し得る。
本発明はまた、少なくとも1つの式(I)の化合物または少なくとも1つの本発明の組成物を微生物および/またはそれらの生息地(植物、植物の部分、種子、果実、または植物が生育する土壌)に施用する工程を含む、植物上の望ましくない菌類、卵菌、および細菌などの望ましくない微生物を防除する方法にも関する。
典型的には、式(I)の化合物および本発明の組成物が、植物病原性真菌および/または植物病原性卵菌を防除するための治療的または保護的方法で使用される場合、その有効かつ植物適合量を、植物、植物部分、果実、種子、または植物が生育する土壌若しくは基材に施用する。植物を栽培するために使用できる適切な基材には、ミネラルウール、特にストーンウール、パーライト、砂または砂利などの無機物ベースの基材、泥炭、松の樹皮、おがくずなどの有機基材、ポリマーフォームまたはプラスチックビーズなどの石油ベースの基材が含まれる。植物適合有効量とは、農耕地に存在するまたは出現する可能性のある菌類を防除または破壊するのに充分な量であり、前記作物に対する植物毒性の顕著な症状を伴わない量を意味する。そのような量は、防除される真菌、作物の種類、作物の生育段階、気候条件、および使用される本発明のそれぞれの化合物または組成物に応じて広い範囲内で変化し得る。この量は、当業者の能力の範囲内である体系的な実地試験によって決定することができる。
植物および植物の部分
式(I)の化合物および本発明の組成物は、任意の植物または植物部分に施用することができる。
植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然に存在する作物植物を含む)など、全ての植物および植物集団を意味する。作物は、従来の育種および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的方法、若しくはこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり、遺伝子組み換え植物(GMOまたはトランスジェニック植物)、並びに植物育種者の権利によって保護可能および保護不可能な植物品種を含む。
植物品種は、新しい特性(「形質」)を有し、従来の育種、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解される。それらは、品種、変種、生物型、または遺伝子型であり得る。
植物の部分とは、シュート、葉、針葉樹、柄(stalk)、茎(stem)、花、子実体、果実、種子、根、塊茎、および根茎など、地上および地下にある植物の全ての部分および器官を意味すると理解される。植物の部分には、収穫された材料、植物材料および生殖繁殖材料、例えば挿し木(cutting)、塊茎、根茎、挿し木(slip)、および種子も含まれる。
本発明の方法に従って処理することができる植物には、以下が含まれ得る:ワタ、亜麻、ブドウ、果物、野菜、例えば、バラ科(Rosaceae)種(例えば、リンゴやナシなどのナシ状果だけでなく、アプリコット、チェリー、アーモンド、桃などの核果、イチゴなどの柔らかい果実も含まれる)、リベシオイダエ科(Ribesioidae)種、クルミ科(Juglandaceae)種、カバノキ科(Betulaceae)種、ウルシ科(Anacardiaceae)種、ブナ科(Fagaceae)種、クワ科(Moraceae)種、モクセイ科(Oleaceae)種、マタタビ科(Actinidaceae)種、クスノキ科(Lauraceae)種、バショウ科(Musaceae)種(例えばバナナの木および植栽)、アカネ科(Rubiaceae)種(例えばコーヒー)、ツバキ科(Theaceae)種、アオギリ科(Sterculiceae)種、ミカン科(Rutaceae)種(例えばレモン、オレンジ、およびグレープフルーツ);ナス科(Solanaceae)種(例えばトマト)、ユリ科(Liliaceae)種、キク科(Asteraceae)種(例えばレタス)、セリ科(Umbelliferae)種、アブラナ科(Cruciferae)種、アカザ科(Chenopodiaceae)種、ウリ科(Cucurbitaceae)種(例えばキュウリ)、ネギ科(Alliaceae)種(例えばニラネギおよびタマネギ)、マメ科(Papilionaceae)種(例えばエンドウ豆);主要作物、例えば、イネ科(Gramineae)種(例えばトウモロコシ、芝生、小麦、ライ麦、米、大麦、オート麦、キビ、ライ小麦などの穀物)、キク科(Asteraceae)種(例えばヒマワリ)、アブラナ科(Brassicaceae)種(例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、ラディッシュ、ナタネ、マスタード、ホースラディッシュ、クレソン)、マメ科(Fabacae)種(例えば豆、ピーナッツ)、マメ科(Papilionaceae)種(例えば大豆)、ナス科(Solanaceae)種(例えばジャガイモ)、アカザ科(Chenopodiaceae)種(たとえば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ(スイスチャード)、ビーツ);庭や樹木が茂った地域のための有用な植物や観葉植物;並びにこれらの植物のそれぞれの遺伝子組換え品種。
上記で開示された方法によって処理され得る植物および植物品種には、1または複数の生物的ストレスに対して耐性がある植物および植物品種が含まれる。すなわち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウイルスおよび/またはウイロイドなどの動物および微生物害虫に対してより優れた防御を示す。
上記に開示された方法によって処理され得る植物および植物品種には、1または複数の非生物的ストレスに耐性がある植物が含まれる。非生物的ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温への暴露、熱への暴露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分濃度の上昇、ミネラルへの暴露の増加、オゾンへの暴露、強い光への暴露、窒素栄養素の利用の制限、リン栄養素の利用の制限、日陰回避が含まれ得る。
上記に開示された方法によって処理され得る植物および植物品種には、収量特性が向上したことを特徴とする植物が含まれる。前記植物における収量の増加は、例えば、水利用効率、保水効率、窒素利用の改善、炭素同化の向上、光合成の向上、発芽効率の向上、および成熟の促進など、植物の生理機能、成長、および発育の向上の結果であり得る。さらに収量は、改良された植物構造(ストレス下および非ストレス下)によって影響を受ける可能性があり、早期開花、ハイブリッド種子生産のための開花制御、実生の活力、植物の大きさ、節間数および節間距離、根の成長、種子のサイズ、果実のサイズ、鞘のサイズ、鞘または穂の数、莢または穂あたりの種子数、種子質量、.種子充填の強化、種子分散の減少、鞘の裂開および倒伏抵抗の減少が挙げられるが、これらに限定されない。さらなる収量特性には、炭水化物含有量およびワタまたはデンプンなどの組成、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、改善された加工性、並びにより良好な貯蔵安定性などの種子組成が含まれる。
上記で開示された方法によって処理され得る植物および植物品種には、概してより高い収量、活力、健康、並びに生物的および非生物的ストレスに対する耐性をもたらす雑種強勢または雑種活力の特徴をすでに発現している雑種植物である植物および植物品種が含まれる。
トランスジェニック植物、種子処理、および統合イベント
式(I)の化合物は、有利なおよび/または有用な特性(形質)をこれらの植物、植物品種、または植物部分に付与する遺伝物質を受け取ったトランスジェニック植物、植物品種、または植物部分を処理するために有利に使用することができる。したがって、本発明は、1または複数の組換え形質、トランスジェニックイベント、またはそれらの組み合わせと組み合わせることができると考えられる。この出願の目的のために、トランスジェニックイベントは、植物ゲノムの染色体内の特定の位置(遺伝子座)への特定の組換えDNA分子の挿入によって作出される。挿入により、「イベント」と称される新規のDNA配列が作成され、挿入された組換えDNA分子と、挿入されたDNAの両端のすぐ近くの/隣接するゲノムDNAのある程度の量とによって特徴付けられる。そのような形質またはトランスジェニックイベントには、病害虫抵抗性、水利用効率、収量実績、干ばつ耐性、種子の品質、栄養品質の改善、ハイブリッド種子生産、および除草剤耐性が含まれるが、これらに限定されない。形質は、そのような形質またはトランスジェニックイベントを欠く植物に関して測定される。そのような有利・有用な特性(特性)の具体例は、より良い植物の成長、活力、ストレス耐性、安定性、耐倒伏性、栄養素の取り込み、植物の栄養、および/または収量、特に、成長の改善、高温または低温に対する耐性の向上、干ばつまたは水若しくは土壌の塩分レベルに対する耐性の向上、開花性能の向上、収穫の容易化、熟成の促進、収量の増加、収穫物の高品質および/または栄養価の向上、収穫物の貯蔵寿命および/または加工性の向上、並びに昆虫、クモ類、線虫、ダニ、ナメクジ、カタツムリなどの動物および微生物害虫に対する耐性の向上である。
そのような動物および微生物害虫、特に昆虫に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中で、特に、文献に広く記載され、当業者に周知のBtタンパク質をコードするバチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質について言及する。フォトラブダス属(Photorhabdus)(国際公開第97/17432号および第98/08932号)などの細菌から抽出されたタンパク質も言及される。特に、Bt Cryタンパク質またはVIPタンパク質について言及する。それらには、CrylA、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb、およびCryIFタンパク質またはそれらの毒性断片、さらにそれらのハイブリッドまたは組み合わせ、特に、CrylFタンパク質またはCrylFタンパク質由来のハイブリッド(例えば、ハイブリッドCrylA-CrylFタンパク質またはそれらの毒性断片)、CrylAタイプタンパク質またはそれらの毒性断片、好ましくは、CrylAcタンパク質またはCrylAcタンパク質由来ハイブリッド(例えば、ハイブリッドCrylAb-CrylAcタンパク質)またはCrylAb若しくはBt2タンパク質またはその毒性断片、Cry2Ae、Cry2Af、またはCry2Agタンパク質またはその毒性断片、CrylA.105タンパク質またはその毒性断片、VIP3Aa19タンパク質、VIP3Aa20タンパク質、COT202またはCOT203ワタイベントで産生されたVIP3Aタンパク質、Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sci US A. 28;93(11):5389-94に記載されるVIP3Aaタンパク質またはその毒性断片、国際公開第2001/47952号に記載されるCryタンパク質、ゼノラブダス属(Xenorhabdus)由来の殺虫タンパク質(国際公開第98/50427号に記載)、セラチア属(Serratia)(特にセラチア・エントモフィラ(S. entomophila)由来)またはフォトラブダス属(Photorhabdus)種菌株、例えば、国際公開第98/08932号に記載されるフォトラブダス属由来のTcタンパク質が含まれる。また、これらのタンパク質のいずれか1つのバリアントまたは変異体で、上記の配列のいずれか、特に、それらの毒性断片の配列と一部のアミノ酸(1~10個、好ましくは1~5個)が異なるもの、またはプラスチド輸送ペプチドまたは別のタンパク質若しくはペプチドなどの輸送ペプチドに融合されたものが、本明細書に含まれる。
そのような特性の別の特に強調された例は、1または複数の除草剤、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート、またはホスフィノスリシンに対する耐性の付与である。形質転換された植物細胞および植物に特定の除草剤に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中で、特に、国際公開第2009/152359号に記載される、グルホシネート除草剤に対する耐性を付与する、bar若しくはPAT遺伝子またはストレプトマイセス・コエリカラー(Streptomyces coelicolor)遺伝子、EPSPSを標的とする除草剤、特にグリホサートやその塩などの除草剤に対する耐性を付与する適切なEPSPS(5-エノールピルビルシキマット-3-ホスファット-シンターゼ)(5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-synthase)をコードする遺伝子、グリホサート-n-アセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子、またはグリホサート酸化還元酵素をコードする遺伝子について言及する。さらに適切な除草剤耐性形質には、少なくとも1つのALS(アセト乳酸合成酵素)阻害剤(例えば、国際公開第2007/024782号)、変異型シロイヌナズナ(Arabidopsis)ALS/AHAS遺伝子(例えば、米国特許第6,855,533号)、2,4-D(2,4-ジクロロフェノキシ酢酸)に対する耐性を付与する2,4-D-モノオキシゲナーゼをコードする遺伝子、ジカンバ(3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸)に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子が含まれる。
そのような特性のさらに別の例は、1または複数の植物病原性真菌、例えばアジアのダイズさび病(Asian Soybean Rust)に対する抵抗性である。そのような病害に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中で、特に、グリシン・トメンテラ(glycine tomentella)からの遺伝物質、例えば、国際公開第2019/103918号に記載されるように、公的に入手可能な受託系統(PI441001、PI483224、PI583970、PI446958、PI499939、PI505220、PI499933、PI441008、PI505256、またはPI446961)のいずれかからの遺伝物質について言及する。
このような特性のさらに特に強調された例は、例えば、全身獲得耐性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター、および耐性遺伝子、並びに対応して発現したタンパク質および毒素による、細菌および/またはウイルスに対する耐性の増加である。
本発明に従って優先的に処理することができるトランスジェニック植物または植物品種における特に有用なトランスジェニックイベントには、イベント531/PV-GHBK04(ワタ、昆虫防除、国際公開第2002/040677号に記載)、イベント1143-14A(ワタ、昆虫防除、受託なし、国際公開第2006/128569号に記載);イベント1143-51B(ワタ、昆虫防除、受託なし、国際公開第2006/128570号に記載);イベント1445(ワタ、除草剤耐性、受託なし、米国特許出願公開第2002-120964号または国際公開第2002/034946号に記載);イベント17053(イネ、除草剤耐性、受託番号PTA-9843、国際公開第2010/117737号に記載);イベント17314(イネ、除草剤耐性、受託番号PTA-9844、国際公開第2010/117735号に記載);イベント281-24-236(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号PTA-6233、国際公開第2005/103266号または米国特許出願公開第2005-216969号に記載);イベント3006-210-23(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号PTA-6233、米国特許出願公開第2007-143876号または国際公開第2005/103266号に記載);イベント3272(トウモロコシ、品質特性、受託番号PTA-9972、国際公開第2006/098952号または米国特許出願公開第2006-230473号に記載);イベント33391(小麦、除草剤耐性、受託番号PTA-2347、国際公開第2002/027004号に記載)、イベント40416(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-11508、国際公開第11/075593号に記載);イベント43A47(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-11509、国際公開第2011/075595号に記載);イベント5307(トウモロコシ、昆虫防除、受託番号ATCC PTA-9561、国際公開第2010/077816号に記載); イベントASR-368(ベントグラス、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-4816、米国特許出願公開第2006-162007号または国際公開第2004/053062号に記載);イベントB16(トウモロコシ、除草剤耐性、受託なし、米国特許出願公開第2003-126634号に記載);イベントBPS-CV127-9(大豆、除草剤耐性、受託番号NCIMB 41603、国際公開第2010/080829号に記載);イベントBLRl(ナタネ、男性不妊の回復、受託番号NCIMB 41193、国際公開第2005/074671号に記載)、イベントCE43-67B(ワタ、昆虫防除、受託番号DSM ACC2724、米国特許出願公開第2009-217423号または国際公開第2006/128573号に記載);イベントCE44-69D(ワタ、昆虫防除、受託なし、米国特許出願公開第2010-0024077号に記載);イベントCE44-69D(ワタ、昆虫防除、受託なし国際公開第2006/128571号に記載);イベントCE46-02A(ワタ、昆虫防除、受託なし国際公開第2006/128572号に記載);イベントCOT102(ワタ、昆虫防除、受託なし米国特許出願公開第2006-130175号または国際公開第2004/039986号に記載);イベントCOT202(ワタ、昆虫防除、受託なし米国特許出願公開第2007-067868号または国際公開第2005/054479号に記載);イベントCOT203(ワタ、昆虫防除、受託なし国際公開第2005/054480号に記載);イベントDAS21606-3/1606(大豆、除草剤耐性、受託番号PTA-11028、国際公開第2012/033794号に記載)、イベントDAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-10244、国際公開第2011/022469号に記載);イベントDAS-44406-6/pDAB8264.44.06.l(大豆、除草剤耐性、受託番号PTA-11336、国際公開第2012/075426号に記載)、イベントDAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2(大豆、除草剤耐性、受託番号PTA-11335、国際公開第2012/075429号に記載)、イベントDAS-59122-7(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA 11384、米国特許出願公開第2006-070139号に記載);イベントDAS-59132(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託なし国際公開第2009/100188号に記載);イベントDAS68416(大豆、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-10442、国際公開第2011/066384または国際公開第2011/066360号に記載);イベントDP-098140-6(トウモロコシ、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-8296、米国特許出願公開第2009-137395号または国際公開第08/112019号に記載);イベントDP-305423-1(大豆、品質特性、受託なし、米国特許出願公開第2008-312082号または国際公開第2008/054747号に記載);イベントDP-32138-1(トウモロコシ、ハイブリダイゼーションシステム、受託番号ATCC PTA-9158、米国特許出願公開第2009-0210970号または国際公開第2009/103049号に記載);イベントDP-356043-5(大豆、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-8287、米国特許出願公開第2010-0184079号または国際公開第2008/002872号に記載);イベントEE-I(ナス、昆虫防除、受託なし国際公開第07/091277号に記載);イベントFil 17(トウモロコシ、除草剤耐性、受託番号ATCC 209031、米国特許出願公開第2006-059581号または国際公開第98/044140号に記載);イベントFG72(大豆、除草剤耐性、受託番号PTA-11041、国際公開第2011/063413号に記載)、イベントGA21(トウモロコシ、除草剤耐性、受託番号ATCC 209033、米国特許出願公開第2005-086719号または国際公開第98/044140号に記載);イベントGG25(トウモロコシ、除草剤耐性、受託番号ATCC 209032、米国特許出願公開第2005-188434号または国際公開第98/044140号に記載);イベントGHB119(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-8398、国際公開第2008/151780号に記載);イベントGHB614(ワタ、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-6878、米国特許出願公開第2010-050282号または国際公開第2007/017186号に記載);イベントGJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、受託番号ATCC 209030、米国特許出願公開第2005-188434号または国際公開第98/044140号に記載);イベントGM RZ13(テンサイ、ウイルス耐性、受託番号NCIMB-41601、国際公開第2010/076212号に記載);イベントH7-l(テンサイ、除草剤耐性、受託番号NCIMB 41158またはNCIMB 41159、米国特許出願公開第2004-172669号または国際公開第2004/074492号に記載);イベントJOPLINl(小麦、病害耐性、受託なし米国特許出願公開第2008-064032号に記載);イベントLL27(大豆、除草剤耐性、受託番号NCIMB41658、国際公開第2006/108674号または米国特許出願公開第2008-320616号に記載);イベントLL55(大豆、除草剤耐性、受託番号NCIMB 41660、国際公開第2006/108675号または米国特許出願公開第2008-196127号に記載);イベントLLcotton25(ワタ、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-3343、国際公開第2003/013224号または米国特許出願公開第2003-097687号に記載);イベントLLRICE06(イネ、除草剤耐性、受託番号ATCC 203353、米国特許第6,468,747号または国際公開第2000/026345号に記載);イベントLLRice62(イネ、除草剤耐性、受託番号ATCC 203352、国際公開第2000/026345号に記載)、イベントLLRICE601(イネ、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-2600、米国特許出願公開第2008-2289060号または国際公開第2000/026356号に記載);イベントLY038(トウモロコシ、品質特性、受託番号ATCC PTA-5623、米国特許出願公開第2007-028322号または国際公開第2005/061720号に記載);イベントMIR162(トウモロコシ、昆虫防除、受託番号PTA-8166、米国特許出願公開第2009-300784号または国際公開第2007/142840号に記載); イベントMIR604(トウモロコシ、昆虫防除、受託なし米国特許出願公開第2008-167456号または国際公開第2005/103301号に記載);イベントMON15985(ワタ、昆虫防除、受託番号ATCC PTA-2516、米国特許出願公開第2004-250317号または国際公開第2002/100163号に記載);イベントMON810(トウモロコシ、昆虫防除、受託なし米国特許出願公開第2002-102582号に記載);イベントMON863(トウモロコシ、昆虫防除、受託番号ATCC PTA-2605、国際公開第2004/011601号または米国特許出願公開第2006-095986号に記載);ベントMON87427(トウモロコシ、受粉制御、受託番号ATCC PTA-7899、国際公開第2011/062904号に記載);イベントMON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、受託番号ATCC PTA-8910、国際公開第2009/111263号または米国特許出願公開第2011-0138504号に記載);イベントMON87701(大豆、昆虫防除、受託番号ATCC PTA-8194、米国特許出願公開第2009-130071号または国際公開第2009/064652号に記載);イベントMON87705(大豆、品質特性-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-9241、米国特許出願公開第2010-0080887号または国際公開第2010/037016号に記載);イベントMON87708(大豆、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-9670、国際公開第2011/034704号に記載);イベントMON87712(大豆、収率、受託番号PTA-10296、国際公開第2012/051199号に記載)、イベントMON87754(大豆、品質特性、受託番号ATCC PTA-9385、国際公開第2010/024976号に記載);イベントMON87769(大豆、品質特性、受託番号ATCC PTA-8911、米国特許出願公開第2011-0067141号または国際公開第2009/102873号に記載);イベントMON88017(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-5582、米国特許出願公開第2008-028482号または国際公開第2005/059103号に記載);イベントMON88913(ワタ、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-4854、国際公開第2004/072235号または米国特許出願公開第2006-059590号に記載);イベントMON88302(ナタネ、除草剤耐性、受託番号PTA-10955、国際公開第2011/153186号に記載)、イベントMON88701(ワタ、除草剤耐性、受託番号PTA-11754、国際公開第2012/134808号に記載)、イベントMON89034(トウモロコシ、昆虫防除、受託番号ATCC PTA-7455、国際公開第07/140256号または米国特許出願
公開第2008-260932号に記載);イベントMON89788(大豆、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-6708、米国特許出願公開第2006-282915号または国際公開第2006/130436号に記載);イベントMSl 1(ナタネ、受粉制御-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-850またはPTA-2485、国際公開第2001/031042号に記載);イベントMS8(ナタネ、受粉制御-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-730、国際公開第2001/041558号または米国特許出願公開第2003-188347号に記載);イベントNK603(トウモロコシ、除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-2478、米国特許出願公開第2007-292854号に記載);イベントPE-7(イネ、昆虫防除、受託なし、国際公開第2008/114282号に記載);イベントRF3(ナタネ、受粉制御-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-730、国際公開第2001/041558号または米国特許出願公開第2003-188347号に記載);イベントRT73(ナタネ、除草剤耐性、受託なし、国際公開第2002/036831号または米国特許出願公開第2008-070260号に記載);イベントSYHT0H2/SYN-000H2-5(大豆、除草剤耐性、受託番号PTA-11226、国際公開第2012/082548号に記載)、イベントT227-1(テンサイ、除草剤耐性、受託なし、国際公開第2002/44407号または米国特許出願公開第2009-265817号に記載);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、受託なし、米国特許出願公開第2001-029014号または国際公開第2001/051654号に記載);イベントT304-40(ワタ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-8171、米国特許出願公開第2010-077501号または国際公開第2008/122406号に記載);イベントT342-142(ワタ、昆虫防除、受託なし、国際公開第2006/128568号に記載);イベントTC1507(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託なし、米国特許出願公開第2005-039226号または国際公開第2004/099447号に記載);イベントVIP1034(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号ATCC PTA-3925、国際公開第2003/052073号に記載)、イベント32316(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号PTA-11507、国際公開第2011/084632号に記載)、イベント4114(トウモロコシ、昆虫防除-除草剤耐性、受託番号PTA-11506、国際公開第2011/084621号に記載)、イベントEE-GM3/FG72(大豆、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11041)は所望によりイベントEE-GM1/LL27またはイベントEE-GM2/LL55(国際公開第2011/063413A2号)においてスタックド品種、イベントDAS-68416-4(大豆、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-10442、国際公開第2011/066360(Al)号)、イベントDAS-68416-4(大豆、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-10442、国際公開第2011/066384(Al)号)、イベントDP-040416-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11508、国際公開第2011/075593(Al)号)、イベントDP-043A47-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11509、国際公開第2011/075595(Al)号)、イベントDP-004114-3(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11506、国際公開第2011/084621(Al)号)、イベントDP-032316-8(トウモロコシ、昆虫防除、ATCC受託番号PTA-11507、国際公開第2011/084632(Al)号)、イベントMON-88302-9(ナタネ、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-10955、国際公開第2011/153186(Al)号)、イベントDAS-21606-3(大豆、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11028、国際公開第2012/033794(A2)号)、イベントMON-87712-4(大豆、品質特性、ATCC受託番号PTA-10296、国際公開第2012/051199(A2)号)、イベントDAS-44406-6(大豆、スタックド品種、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11336、国際公開第2012/075426(Al)号)、イベントDAS-14536-7(大豆、スタックド品種、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11335、国際公開第2012/075429(Al)号)、イベントSYN-000H2-5(大豆、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11226、国際公開第2012/082548(A2)号)、イベントDP-061061-7(ナタネ、除草剤耐性、受託番号なし、国際公開第2012071039(Al)号)、イベントDP-073496-4(ナタネ、除草剤耐性、受託番号なし、米国特許出願公開第2012131692号)、イベント8264.44.06.1(大豆、スタックド品種、除草剤耐性、受託番号PTA-11336、国際公開第2012075426(A2)号)、イベント8291.45.36.2(大豆、スタックド品種、除草剤耐性、受託番号PTA-11335、国際公開第2012075429(A2)号)、イベントSYHT0H2(大豆、ATCC受託番号PTA-11226、国際公開第2012/082548(A2)号)、イベントMON88701(ワタ、ATCC受託番号PTA-11754、国際公開第2012/134808(Al)号)、イベントKK179-2(アルファルファ、ATCC受託番号PTA-11833、国際公開第2013/003558(Al)号)、イベントpDAB8264.42.32.1(大豆、スタックド品種、除草剤耐性、ATCC受託番号PTA-11993、国際公開第2013/010094(Al)号)、イベントMZDT09Y(トウモロコシ、ATCC受託番号PTA-13025、国際公開第2013/012775(Al)号)。
さらに、そのようなトランスジェニックイベントのリストは、米国農務省(USDA)の動植物衛生検査サービス(APHIS)によって提供されており、ワールドワイドウェブ上のWebサイト(aphis.usda.gov)で見ることができる。この出願については、この出願の出願日におけるそのようなリストの状態がそのままで/そのままであったように関連する。
問題の所望の形質を付与する遺伝子/イベントは、トランスジェニック植物において互いに組み合わせて存在する場合もある。言及される可能性のあるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物であり、穀類(小麦、米、ライ小麦、大麦、ライ麦、オート麦)、とうもろこし、大豆、じゃがいも、テンサイ、サトウキビ、トマト、えんどう豆、その他の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに果樹(リンゴ、ナシ、柑橘類、ぶどうを含む)を含み、トウモロコシ、大豆、小麦、米、じゃがいも、ワタ、サトウキビ、タバコ、およびナタネに特に重点が置かれる。特に強調される特性は、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジ、およびカタツムリに対する植物の耐性の増加、並びに1または複数の除草剤に対する植物の耐性の増加である。
本発明に従って優先的に処理され得るそのような植物、植物部分または植物種子の商業的に入手可能な例には、商品名(GENUITY(登録商標)、DROUGHTGARD(登録商標)、SMARTSTAX(登録商標)、RIB COMPLETE(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)、VT DOUBLE PRO(登録商標)、VT TRIPLE PRO(登録商標)、BOLLGARD II(登録商標)、ROUNDUP READY 2 YIELD(登録商標)、YIELDGARD(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)2 XTEND(商標)、INTACTA RR2 PRO(登録商標)、VISTIVE GOLD(登録商標)、および/またはXTENDFLEX(商標))で販売または流通される植物種子などの商品が含まれる。
病原体
本発明に従って治療することができる真菌性病害の病原体の非限定的な例には、以下が含まれる:
うどん粉病病原体、例えば、ブルメリア属(Blumeria)種、例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)、ポドスファエラ属(Podosphaera)種、例えばポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、スファエロテカ属(Sphaerotheca)種、例えばスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、ウンシヌラ属(Uncinula)種、例えばウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)によって引き起こされる病害;
さび病病原体、例えば、ギムノスポランギウム属(Gymnosporangium)種(例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae))、ヘミレイア属(Hemileia)種(例えば、ヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix))、ファコソプラ属(Phakopsora)種(例えば、ファコソプラ・パキジリ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコソプラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、プッキニア属(Puccinia)種(例えば、プッキニア・レコンディタ(Puccinia recondita,)、プッキニア・グラミニス(Puccinia graminis)、またはプッキニア・ストリホルミス(Puccinia striiformis))、ウロミケス属(Uromyces)種(例えば、ウロミケス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus))による病害;
例えば、アルブゴ属(Albugo)種(例えば、アルブゴ・カンディダ(Albugo candida))、ブレミア属(Bremia)種(例えば、ブレミア・ラクツケ(Bremia lactucae))、ペロノスポラ属(Peronospora)種(例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、フィトフトラ属(Phytophthora)種(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans))、プラズモパラ属(Plasmopara)種(例えば、プラズモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、シュドペロノスポラ属(Pseudoperonospora)種(例えば、シュドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)または シュドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis))、ピシウム属(Pythium)種(例えば、ピシウム・ウルティムム(Pythium ultimum))である卵菌類群の病原体によって引き起こされる病害;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)、セルコスポラ属(Cercospora)種(例えば、セルコスポラ・ベティコラ(Cercospora beticola))、クラドスポリウム属(Cladiosporium)種(例えば、クラドスポリウム・ククメリナム(Cladiosporium cucumerinum))、コクリオボルス属(Cochliobolus)種(例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレア(Drechslera,)、シノニム:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus))、コレトトリカム属(Colletotrichum)種(例えば コレトトリカム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthanium))、コリネスポラ属(Corynespora)種(例えば、コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))、シクロコニウム属(Cycloconium)種(例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum))、ジアポルテ属(Diaporthe)種(例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri))、エルシノエ属(Elsinoe)種(例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii))、グロエオスポリウム属(Gloeosporium)種(例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor))、グロメレラ属(Glomerella)種(例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata))、ギグナルデア属(Guignardia)種(例えば、ギグナルデア・ビドウェルリイ(Guignardia bidwelli))、レプトスファエリ属(Leptosphaeria,)種(例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans))、マグナポルテ属(Magnaporthe)種(例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea))、ミクロドキウム属(Microdochium)種(例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale))、ミコスファエレラ属(Mycosphaerella)種(例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola,)、ミコスファエレラ・アラキディコラ(Mycosphaerella arachidicola)、またはミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis))、フェオスファエリア属(Phaeosphaeria)種(例えば、フェオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum))、ピレノホラ属(Pyrenophora)種(例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノホラ・トリティキ レペンティス(Pyrenophora tritici repentis))、ラムラリア属(Ramularia)種, 例えば、ラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola))、リンコスポリウム属(Rhynchosporium)種(例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis))、セプトリア属(Septoria)種(例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)またはセプトリア・リコペルシキ(Septoria lycopersici))、スタゴノスポラ属(Stagonospora)種(例えば、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum))、ティフラ属(Typhula)種(例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata))、ベンツリア属(Venturia)種(例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))によって引き起こされる褐斑病および立枯病;
例えば、コルチキウム属(Corticium)種(例えば、コルチキウム・グラミネアルム(Corticium graminearum))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum))、ゲウマノミセス属(Gaeumannomyces)種(例えば、ゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis))、プラスモディオホラ属(Plasmodiophora)種(例えば、プラスモディオホラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae))、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、サロクラジウム属(Sarocladium)種(例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae))、スクレロチウム属(Sclerotium)種(例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae))、タペシア属(Tapesia)種(例えば タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis))、チェラウィオプシス属(Thielaviopsis)種(例えば、チェラウィオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola;)によって引き起こされる根と茎の病害:
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種(例えば、アルテルナリア属の種(Alternaria spp))、アスペルギルス属(Aspergillus)種(例えば、アスペルギルス・フラウス(Aspergillus flavus))、クラドスポリウム属(Cladosporium)種(例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオエデス(Cladosporium cladosporioides))、クラビセプス属(Claviceps)種(例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum))、ギベレラ属(Gibberella)種(例えば、ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、モノグラフェラ属(Monographella)種(例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis))、スタグノスポラ属(Stagnospora)種(例えば、スタグノスポラ・ノドルム(Stagnospora nodorum))によって引き起こされる穂や円錐花序の病害(トウモロコシの穂軸を含む);
スマット菌、例えば、スファケロテカ属(Sphacelotheca)種(例えば、スファケロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana))、チレチア属(Tilletia)種(例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)またはチレチア・コントロベルサ(Tilletia controversa))、ウロチスティス属(Urocystis)種(例えば、ウロチスティス・オックルタ(Urocystis occulta))、ウスチラゴ属(Ustilago)種(例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda))によって引き起こされる病害;
例えば、アスペルギルス属(Aspergillus)種(例えば、アスペルギルス・フラウス(Aspergillus flavus))、ボトリチス属(Botrytis)種(例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea))、モニリニア属(Monilinia)種(例えば、モニリニア・ラクサ))、ペニシリウム属(Penicillium)種(例えば、ペニシリウム・イクパンザム(Penicillium expansum)またはペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum))、リゾープス属(Rhizopus)種(例えば、リゾープス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer))、スクレロチニア属(Sclerotinia)種(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum))、ベルチキリウム属(Verticilium)種(例えば、ベルチキリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum))によって引き起こされる果実腐敗;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)種(例えば、アルテルナリア・ブラシキコラ(Alternaria brassicicola))、アファノミケス属(Aphanomyces)種(例えば、アファノミケス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches))、アスコシタ属(Ascochyta)種(例えば、アスコシタ・レンチス(Ascochyta lentis))、アスペルギルス属(Aspergillus)種(例えば、アスペルギルス・フラウス(Aspergillus flavus))、クラドスポリウム属(Cladosporium)種(例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum))、コクリオボルス属(Cochliobolus)種(例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ属(Drechslera,)、ビポラリス属(Bipolaris)(シノニム):ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium))、コレトトリクム属(Colletotrichum)種(例えば、コレトトリクム・コッコデス(Colletotrichum coccodes))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum))、ギベレラ属(Gibberella)種(例えば、ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、マクロホミナ属(Macrophomina)種(例えば、マクロホミナ・ファゼオリナ(Macrophomina phaseolina))、ミクロドキウム属(Microdochium)種(例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale))、モノグラフェラ属(Monographella)種(例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis))、ペニシリウム属(Penicillium)種(例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum))、ホーマ属(Phoma)種(例えば ホーマ・リンガム(Phoma lingam))、ポモプシス属(Phomopsis)種(例えば、ポモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、フィトフトラ属(Phytophthora)種(例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum))、ピレノホラ属(Pyrenophora)種(例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea))、ピリクラリア属(Pyricularia)種(例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae))、ピシウム属(Pythium)種(例えば、ピシウム・ウルティムム(Pythium ultimum))、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、リゾープス属(Rhizopus)種(例えば、リゾープス・オリザエ(Rhizopus oryzae))、スクレロチウム属(Sclerotium)種(例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii))、セプトリア属(Septoria)種(例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum))、ティフラ属(Typhula)種(例えば、ティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata))、ウェルチキリウム属(Verticillium)種(例えば、ウェルチキリウム・ダリアエ(Verticillium dahliae))によって引き起こされる種子および土壌由来の腐敗および立枯病、また苗の病害;
例えば、ネクトリア(Nectria)種(例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)によって引き起こされる癌腫(cancer)、こぶ(gall)、およびてんぐ巣病(witches’ broom);
例えば、ベルチキリウム属(Verticillium)種(例えば、ベルチキリウム・ロンギスポルム(Verticillium longisporum))、フザリウム属(Fusarium)種(例えば、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum))によって引き起こされる立枯病;
例えば、エキソバシジウム属(Exobasidium)種(例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans))、タフリナ属(Taphrina)種(例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans))によって引き起こされる葉、花、果実の変形;
例えば、エスカ属(Esca)種(例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)、ファエオアクレモニウム・アエオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)、またはホミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea))、ガノデルマ属(Ganoderma)種(例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense))によって引き起こされる木本植物の変性病害;
例えば、リゾクトニア属(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、ヘルミントス属(Helminthosporium)種(例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani))によって引き起こされる植物塊茎の病害;
細菌性病原体、例えば、キサントモナス属(Xanthomonas,)種(例えば、キサントモナス・カンペストリス・pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae))、シュードモナス属(Pseudomonas)種(例えば、シュードモナス・シリンゲ・pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans))、エルウィニア属(Erwinia)種(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora))、リベリバクター属(Liberibacter)種(例えば、リベリバクター・アシアティクス(Liberibacter asiaticus))、キシレラ属(Xyella)種(例えば、キシレラ・ファスティディオーサ(Xylella fastidiosa))、ラルストニア属(Ralstonia)種(例えば、ラルストニア・ソラナケアルム(Ralstonia solanacearum))、ディケヤ属(Dickeya)種(例えば、ディケヤ・ソラニ(Dickeya solani))、クラビバクター属(Clavibacter)種(例えば、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis))、ストレプトマイセス属(Streptomyces)種(例えば、ストレプトマイセス・スキャビーズ(Streptomyces scabies.))によって引き起こされる病害。
ダイズの病害:
例えば、黒斑病(アルテルナリア属の種アトランス・テラヌイスシマ(Alternaria spec. atrans tenuissima))、炭疽病(コレトトリクム・グロエオスポイデス・デマチウム(変種)トルンカツム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum))、褐斑病(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、テンサイ褐斑病および胴枯れ病(セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コアネフォラ立枯病(コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ(シノニム))、ダクチュリホラ斑点病(ダクチュリホラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))、ドレクスレア胴枯れ病(ドレクスレア・グリシニ(Drechslera glycini))、赤星病斑点病(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レプトスファエルリナ斑点病(レプトスファエルリナ・トリホリイ(Leptosphaerulina trifolii))、フィロスティクタ斑点病(フィロスティクタ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola))、鞘および茎の胴枯れ病(ポモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae))、うどん粉病(ミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa))、ピレノカエタ斑点病(ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、ダイズ葉腐病、群葉、およびクモの巣病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さび病(ファコソプラ・パキジリ(Phakopsora pachyrhizi)、ファコソプラ・メイボミア(Phakopsora meibomiae))、腐敗病(スファケロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム立枯病(ステムフィリウム・ボトリオスム(Stemphylium botryosum))、突然枯死症候群(フザリウム・ビルグリフォルメ(Fusarium virguliforme))、輪紋病(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola))によって引き起こされる葉、茎、鞘、種子の真菌性病害。
根および茎基部の真菌性病害は、例えば、黒色根腐れ病(カロネクトリア・クロタラリアエ(Calonectria crotalariae))、炭腐病(マクロホミナ・ファゼオリナ(Macrophomina phaseolina))、赤かび病または立枯病、根腐れ病、並びに鞘腐れおよび頚領腐れ病(フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・オルトセラス(Fusarium orthoceras,)、フザリウム・セミテクツム(Fusarium semitectum)、フザリウム・エクイセチ(Fusarium equiseti))、ミコレプトディスカス根腐れ病(ミコレプトディスカス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris))、ネオコスモスポラ(neocosmospora)(ネオコスモスポラ・バシンフェクタ(Neocosmospora vasinfecta))、鞘枯および茎枯病(ディアポルテ・ファセオロラム(Diaporthe phaseolorum))、枝枯病(ディアポルテ・ファセオォラム(変種)カウリボラ(Diaporthe phaseolorum var. caulivora))、フィトフトラ腐敗病(フィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma))、落葉病(フィアロホラ・グレガータ(Phialophora gregata))、クサレカビ腐敗病(フィチウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、フィチウム・イレグラレ(Pythium irregulare)、フィチウム・デバリアヌム(Pythium debaryanum)、フィチウム・ミリオチルム(Pythium myriotylum)、フィチウム・ウルチマム(Pythium ultimum))、リゾクトニア腐れ病、幹腐食および立枯病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、スクレオチニア幹腐食(スクレロチニア・スクレロチウム(Sclerotinia sclerotiorum))、白絹病(スクレロチニア・ロルフシ(Sclerotinia rolfsii))、チエラビオプシス根腐れ病(チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola))によって引き起こされる。
マイコトキシン
さらに、式(I)の化合物および本発明の組成物は、収穫された材料およびそれから調製された食物および飼料中のマイコトキシン含有量を減少させることができる。マイコトキシンには、特に以下のものが含まれるが、これらに限定されない:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-毒素およびHT2-毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキシスシルペノール(DAS)、ビューベリシン、エニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド、並びにアフラトキシン、これらは、例えば以下の真菌によって産生され得る:フサリウム種(Fusarium)、例えば、フサリウム・アクミナツム(F. acuminatum)、フサリウム・アジアティカム(F. asiaticum)、フサリウム・アベナシウム(F.avenaceum)、フサリウム・クルークウエレンセ(F.crookwellense)、フサリウム・クルモルム(F.culmorum)、フサリウム・グラミネアルム(F.graminearum (ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)))、フサリウム・エキセチ(F.equiseti)、フサリウム・フジコロイ(F.fujikoroi)、フサリウム・ムサルム(F.musarum)、フサリウム・オキシスポルム(F.oxysporum)、フサリウム・プロリフェラツム(F.proliferatum)、フサリウム・ポアエ(F.poae)、フサリウム・シュードグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フサリウム・サンブシヌム(F. sambucinum)、フサリウム・シルピ(F.scirpi)、フサリウム・セミテクツム(F.semitectum)、フサリウム・ソラニ(F.solani)、フサリウム・スポロトリコイデス(F.sporotrichoides)、フサリウム・ラングセチアエ(F.langsethiae)、フサリウム・サブグルチナンス(F.subglutinans)、フサリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フサリウム・ベルチシリオイデス(F.verticillioides);並びに さらに以下のものによって産生され得る:アスペルギルス属(Aspergillus)種、例えば、アスペルギルス・フラブス(A. flavus)、アスペルギルス・パラシティクス(A. parasiticus)、アスペルギルス・ノミウス(A. nomius)、アスペルギルス・オクラセウス(A. ochraceus)、アスペルギルス・クラバタス(A. clavatus)、アスペルギルス・テレウス(A. terreus)、アスペルギルス・ベルシカラー(A. versicolor)、ペニシリウム属(Penicillium)種、例えば、ペニシリウム・ベルコーズム(P. verrucosum)、ペニシリウム・ビリディカータム(P. viridicatum)、ペニシリウム・シトリナム(P. citrinum)、ペニシリウム・エクスパンサム(P. expansum)、ペニシリウム・クラビフォルメ(P. claviforme)、ペニシリウム・ロッケフォルティ(P. roqueforti)、麦角菌属(Claviceps)種、例えば、クラビセプス・プルプレア(C. purpurea,)、クラビセプス・フシフォルミス(C. fusiformis)、クラビセプス・パスパリ(C. paspali)、クラビセプス・アフリカーナ(C. africana)、スタキボトリス属(Stachybotrys)種、並びにその他の真菌。
材料の保護
式(I)の化合物および本発明の組成物は、材料の保護、特に植物病原菌による攻撃および破壊に対する工業材料の保護にも使用できる。
さらに、式(I)の化合物および本発明の組成物は、防汚組成物として、単独で、または他の有効成分と組み合わせて使用することができる。
本発明の文脈における工業用材料は、工業用に調製された無生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物の変質または破壊から保護されるべき工業材料は、粘着剤、接着剤、紙、壁紙、および板/ボール紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維および薄紙、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物に感染するまたは破壊される可能性があるその他の製品であり得る。微生物の増殖によって損なわれる可能性のある、冷却水回路、冷却システムおよび加熱システム、換気ユニットおよび空調ユニットなどの生産工場および建物の部品も、保護される材料の範囲内で言及される場合がある。本発明の範囲内の産業材料は、好ましくは、粘着剤、サイズ剤、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤、および輸送流体、より好ましくは木材を含む。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、腐敗(rotting)、崩壊(decay)、変色、脱色、またはカビの形成などの悪影響を防ぐことができる。
材木(timber)の処理の場合、式(I)の化合物および本発明の組成物は、木材上または内部で増殖しやすい真菌病害に対しても使用され得る。
材木とは、全ての種類の木材(wood)、および建築用の木材の全ての種類の機能を意味し、例えば、硬材、高密度木材、積層板、および合板である。さらに、式(I)の化合物および本発明の組成物は、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建物、係留システム、および信号システムを汚れから保護するために使用することができる。
式(I)の化合物および本発明の組成物はまた、貯蔵品を保護するために使用され得る。貯蔵品とは、植物または動物由来の天然物質または天然由来であり、長期保護が望まれるその加工製品を意味すると理解される。植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物などの植物または植物の部分は、収穫したての状態、または(前)乾燥、湿潤、粉砕、研削、圧搾、または焙煎による加工後に保護される場合がある。貯蔵品には、建設用材木、電柱、バリアなどの未加工の木材、または家具などの完成品の形の材木も含まれる。動物由来の貯蔵品は、例えば、皮(hide)、革(leather)、毛皮、および毛である。式(I)の化合物および本発明の組成物は、腐敗、崩壊、変色、脱色、またはカビの形成などの悪影響を防ぐことができる。
工業材料を分解または変質できる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類、および粘液生物が含まれる。式(I)の化合物および本発明の組成物は、好ましくは菌類、特にカビ、木材変色菌、および木材破壊菌(子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、および接合菌類(Zygomycetes))に対して、並びに粘液生物および藻類に対して作用する。菌類の例には以下の属の微生物が含まれる:アルテルナリア属(Alternaria,)(アルタルナリア テヌイス(Alternaria tenuis)など)、アスペルギルス属(Aspergillus)(アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)など)、ケトミウム属(Chaetomium)(ケトミウム・グロボーサム(Chaetomium globosum)など)、コニオフォラ属(Coniophora)(コニオフォラ・プテアナ(Coniophora puetana)など)、レンティヌス属(Lentinus)(レンティヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)など)、ペニシリウム属(Penicillium)(ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)など)、ポリポルス属(Polyporus)(ポリポルス・バージカラー(Polyporus versicolor)など)、アウレオバシジウム属(Aureobasidium)(アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)など)、スクレロフォーマ属(Sclerophoma)(スクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)など)、トリコデルマ属(Trichoderma)(トリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viride)など)、オフィオストマ属(Ophiostoma.)種、ケラトシスティス属(Ceratocystis)種、フミコラ属(Humicola.)種、ペトリエラ属(Petriella.)種、トリクルス属(Trichurus)種、コリオルス属(Coriolus)種、グロエフィラム属(Gloeophyllum)種、プレウロタス属(Pleurotus)種、ポリア属(Poria)種、セルプラ属(Serpula)種およびチロマイセス属(Tyromyces)種、クラドスポリウム属(Cladosporium)種、ペシロマイセス属(Paecilomyces)種、ムーコル属(Mucor)種、エシェリキア属(Escherichia)(大腸菌(Escherichia coli)など)、シュードモナス属(Pseudomonas)(緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa;)など)、ブドウ球菌属(Staphylococcus)(黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)など)、カンジダ属(Candida)種、並びにサッカロマイセス属(Saccharomyces)(サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)など)。
種子処理
式(I)の化合物および本発明の組成物はまた、望ましくない微生物、例えば植物病原性微生物、例えば植物病原性真菌または植物病原性卵菌から種子を保護するために使用され得る。本明細書で使用される種子という用語には、休眠種子、プライミング種子、発芽前種子、並びに出芽した根および葉を有する種子が含まれる。
したがって、本発明はまた、式(I)の化合物または本発明の組成物で種子を処理する工程を含む、望ましくない微生物から種子を保護する方法に関する。
式(I)の化合物または本発明の組成物による種子の処理は、植物病原性微生物から種子を保護するが、発芽種子、出芽実生、および処理された種子から出芽した後の植物も保護する。したがって、本発明はまた、種子を保護し、種子を発芽させ、出芽した実生を保護する方法にも関する。
種子処理は、播種前、播種時、または播種直後に行うことができる。
種子処理が播種前に行われる場合(例えば、いわゆる種子上施用)、種子の処理は、以下のように行うことができる:種子を、所望の量の式(I)の化合物または本発明の組成物と共にミキサーに入れることができ、種子および式(I)の化合物または本発明の組成物を、種子への均一な分布が達成されるまで混合する。必要に応じて、種子を乾燥させる。
本発明は、式(I)の化合物または本発明の組成物でコーティングされた種子にも関する。
好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が生じないように充分に安定な状態で処理される。概して、種子は収穫から播種直後まで任意の時点で処理され得る。植物から分離され、果実の穂軸、殻、茎、外皮、毛、または果肉を取り除いた種子を使用することが通例である。例えば、収穫され、洗浄され、含水量が15重量%未満になるまで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後、例えば、水で処理してから再度乾燥させた種子、プライミング直後の種子、プライミングされた状態で保存された種子、発芽前の種子、または苗床用トレイ、テープ、若しくは紙に播種された種子を使用することも可能である。
種子に適用される式(I)の化合物または本発明の組成物の量は、典型的には、種子の発芽が損なわれないか、または得られる植物が損傷を受けないような量である。これは、特に式(I)の化合物が特定の施用率で植物毒性効果を示す場合に確保されなければならない。最小量の化合物を使用して最適な種子および発芽植物の保護を達成するために、種子に適用される式(I)の化合物の量を決定する際に、トランスジェニック植物の固有の表現型も考慮に入れるべきである。
式(I)の化合物はそのまま種子に直接、すなわち他の成分を使用せず、希釈せずに施用することができる。また、本発明の組成物は種子に施用することができる。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、あらゆる植物品種の種子を保護するのに適している。好ましい種子は、穀類(コムギ、オオムギ、ライムギ、キビ、ライコムギ、およびエンバクなど)、ナタネ、トウモロコシ、綿、大豆、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、豆、コーヒー、エンドウ豆、テンサイ(例えば、テンサイおよび飼料ビート)、ピーナッツ、野菜(トマト、キュウリ、タマネギ、およびレタスなど)、芝生、および観葉植物の種子である。より好ましいのは、コムギ、ダイズ、アブラナ、トウモロコシ、およびイネの種子である。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、トランスジェニック種子、特に、害虫、除草剤による損傷、または非生物的ストレスに対して作用するポリペプチド若しくはタンパク質を発現することができる植物の種子を処理するために使用することができ、それによって保護効果を増大させる。害虫、除草剤による損傷、または非生物的ストレスに対して作用するポリペプチド若しくはタンパク質を発現できる植物の種子は、前記ポリペプチド若しくはタンパク質の発現を可能にする少なくとも1つの異種遺伝子を含み得る。トランスジェニック種子中のこれらの異種遺伝子は、例えば、バチルス(Bacillus)、リゾビウム(Rhizobium)、シュードモナス(Pseudomonas)、セラチア(Serratia)、トリコデルマ(Trichoderma)、クラビバクター(Clavibacter)、グロムス(Glomus)、またはグリオクラジウム(Gliocladium)の種の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、好ましくはバチルス属種に由来し、その場合、遺伝子産物はヨーロッパアワノメイガおよび/またはウェスタンコーンルートワームに対して有効である。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する。
施用
式(I)の化合物は、そのままで、または例えば、即時使用可能溶液、エマルジョン、水性若しくは油性懸濁液、粉末、水和剤、ペースト、可溶性粉末、粉剤、可溶性顆粒、散布用顆粒、サスポエマルジョン濃縮物、式(I)の化合物を含浸させた天然物、式(I)の化合物を含浸させた合成物質、肥料、またはポリマー物質中のマイクロカプセル化物などの形態で施用することができる。
施用は、通常の方法で、例えば、散水、噴霧(スプレー)、霧化、吹き付け、散粉、泡立て、または塗布によって達成される。式(I)の化合物を、ドリップ灌漑システムまたはドレンチ施用を介して超低容量法により展開し、畝内に施用するか、または土壌の幹部若しくは胴部に注入することも可能である。式(I)の化合物を、創傷封止材、塗料、または他の創傷包帯によって施用することがさらに可能である。
植物、植物部分、果実、種子または土壌に適用される式(I)の化合物の有効かつ植物に適合した量は、使用する化合物/組成物、処理の対象(植物、植物の一部、果実、種子、または土壌)、処理の種類(散布、散布、播種)、処理の目的(治療的および保護的)、微生物の種類、微生物の発育段階、微生物の感受性、作物の成長段階、および環境条件など様々な要因によって決まる。
式(I)の化合物が殺真菌剤として使用される場合、施用率は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変動し得る。葉などの植物部分の処理では、施用量は、0.1~10,000g/ha、好ましくは10~1000g/ha、より好ましくは50~300g/haの範囲内であり得る(散水または滴下による施用の場合、特にロックウールやパーライトなどの不活性基材が使用されている際は、塗布率を下げることさえ可能である)。種子の処理では、施用量は、種子100kg当たり0.1~200g、好ましくは種子100kg当たり1~150g、より好ましくは種子100kg当たり2.5~25g、さらにより好ましくは種子100kg当たり2.5~12.5gの範囲内であり得る。土壌処理の場合、施用量は0.1~10,000g/ha、好ましくは1~5000g/haの範囲内である。
これらの施用率は単なる例であり、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
式(I)の化合物および本発明の組成物は、例えば、場所特有の作物管理、サテライトファーミング、精密ファーミング、または精密農業のためのコンピュータープログラムに組み込まれているモデルと組み合わせて使用することができる。このようなモデルは、収益性、持続可能性、および環境保護を最適化することを目的として、土壌、天候、作物(例えば、種類、成長段階、植物の健康状態)、雑草(例えば、種類、成長段階)、病害、害虫、栄養素、水、水分、バイオマス、衛星データ、収量などの様々なソースからのデータを使用して、農業用地の場所特有の管理をサポートする。特に、このようなモデルは、農学的決定を最適化し、農薬散布の精度を制御し、実行された作業を記録するのに役立つ。
一例として、モデルが、真菌性病害の発症をモデル化し、式(I)の化合物を作物に施用することが推奨される閾値に達したことを計算すると、式(I)の化合物を、適切な投与計画に従って作物に施用することができる。
農業モデルを含む市販のシステムは、例えば、The Climate Corporation社のFieldScripts(商標)、BASF社のXarvio(商標)、John Deere社のAGLogic(商標)などがある。
式(I)の化合物は、高性能噴霧装置、例えば、トラクター、ロボット、ヘリコプター、飛行機、ドローンなどの無人航空機(UAV)などの農業用車両に取り付けられたまたはその中に収容されたスポットスプレーまたは精密スプレー装置などと組み合わせて使用することもできる。このような機器には、通常、入力センサー(例えば、カメラなど)と、入力データを分析するように構成され、特定かつ正確な方法で本発明の化合物を作物植物(それぞれ雑草)に適用するための入力データの分析に基づく決定を提供するように構成された処理ユニットとが含まれる。このようなスマートな噴霧装置を使用するには、通常、記録されたデータをローカライズし、農業用車両を誘導または制御するための測位システム(例えば、GPS受信機)、わかりやすい地図上に情報を表示する地理情報システム(GIS)、および噴霧などの必要な農場作業を実行するための適切な農場用車両も必要である。
一例では、カメラによって取得された画像から真菌性病害を検出することができる。一例において、真菌性病害は、その画像に基づいて識別および/または分類することができる。そのような識別および/または分類は、画像処理アルゴリズムを利用することができる。このような画像処理アルゴリズムは、訓練されたニューラルネットワーク、決定木などの機械学習アルゴリズムを利用し、人工知能アルゴリズムを利用することができる。このように、本明細書に記載の化合物は、必要な場合にのみ適用することができる。
本教示の態様は、以下の実施例に照らしてさらに理解することができ、決して本教示の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。
A.実施例
A-1. 技術的一般性
A-1.1. LogP値の測定
本明細書で提供されるLogP値の測定は、欧州経済共同体(EEC)指令(EEC directive 79/831 Annex V.A8)に従って、逆相カラムでのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)により、以下の方法で実施した:
[a] LogP値は、0.1%ギ酸含有水および溶離液としてアセトニトリル(10%アセトニトリル~95%アセトニトリルまでの直線勾配)を用いて、酸性範囲内でLC-UVを測定することによって決定される。
[b] LogP値は、0.001モルの酢酸アンモニウム含有水および溶離剤としてアセトニトリル(10%アセトニトリル~95%アセトニトリルまでの直線勾配)を用いて、中性範囲内でLC-UVを測定することによって決定される。
[c] LogP値は、0.1%リン酸および溶離剤としてアセトニトリル(10%アセトニトリル~95%アセトニトリルまでの直線勾配)を用いて、酸性範囲内でLC-UVを測定することによって決定される。
同じ方法内で複数のLogP値が使用可能な場合、全ての値が付与され、「+」で区切られる。
キャリブレーションは、既知のLogP値(連続するアルカノン間の線形補間による保持時間を使用したLogP値の測定)を有する直鎖アルカン-2-オン(3~16個の炭素原子を有する)で行った。ラムダ最大値は、200nm~400nmのUVスペクトルおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を使用して決定した。
A-1.2. H-NMRデータ
本明細書で提供される選択された実施例のH-NMRデータは、H-NMR-ピークリストの形式で記載されている。各シグナルピークには、δ値がppmで示され、シグナル強度が丸括弧で示されている。δ値-シグナル強度のペアの間には、区切り文字としてのセミコロンが存在する。
したがって、一例のピークリストは以下の形式となる。
δ(強度)、δ(強度)、・・・、δ(強度)、・・・、δ(強度
シャープなシグナル強度は、NMRスペクトルの印刷例のシグナル高さ(cm)と相関し、シグナル強度の実際の関係を示している。幅広いシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央と、スペクトル内の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的な強度を示すことができる。
Hスペクトルの化学シフトをキャリブレーションするために、特にDMSOで測定されるスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび/または使用される溶媒の化学シフトを使用する。したがって、NMRピークリストでは、テトラメチルシランのピークが発生する場合があるが必ずしもそうとは限らない。
H-NMRピークリストは、従来のH-NMRプリントに類似しているため、通常、従来のNMR解釈でリストされている全てのピークが含まれている。
さらに、それらは、溶媒の従来のH-NMRプリントシグナル、本発明の対象でもある標的化合物の立体異性体、および/または不純物のピークのように示すことができる。
溶媒および/または水のδ範囲で化合物シグナルを表示するために、溶媒の通常のピーク、例えばDMSO-D中のDMSOのピークおよび水のピークが、本発明者らのH-NMRピークリストに示され、概ね平均して高強度である。
前記標的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは、概ね平均して標的化合物(例えば純度>90%)のピークよりも低い強度を有する。
そのような立体異性体および/または不純物は、特定の調製プロセスにとって典型的であり得る。したがって、それらのピークは、「副産物フィンガープリント」を介して、本発明者らの調製プロセスの再現を認識するのに役立ち得る。
公知の方法(経験的に評価された期待値も有する、MestreC、ACDシミュレーション)を使用して標的化合物のピークを計算する専門家は、所望により追加の強度フィルターを使用して、必要に応じて標的化合物のピークを分離できる。この分離は、従来のH-NMR解釈での関連するピークのピッキングに類似する場合もある。
ピークリストを含むNMRデータの説明の詳細については、Research Disclosure Database(564025号)の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」に記載されている。
以下の実施例は、本発明による式(I)の化合物の調製および生物学的活性を非限定的に説明するものである。
A-2. 式(I)の化合物および中間体の合成
調製例1:N-[2-(4-ブロモ-2-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-カルボキサミド(化合物I-005)の調製
工程1:エチル6-クロロ-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレートの調製
塩化ホスホリル(POCl)(1mL、10.9mmol)の溶液を、エチル3-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレート(1g、5.46mmol)含有アセトニトリル(14mL)へ添加して、反応物を70℃で2時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で希釈し、有機相を酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配:ヘプタン/酢酸エチル(EtOAc))による残留物の精製により、溶媒の蒸発後、352mg(純度100%、収率32%)のエチル6-クロロ-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレートを得た。
工程2:エチル3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレート(化合物1-02)の調製
エチル6-クロロ-3-メチル-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレート(264mg、1.33mmol)含有アセトニトリル(9mL)の溶液に、3-(トリフルオロメチル)フェノール(271mg、1.67mmol)および炭酸カリウム(253mg、1.83mmol)を添加した。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次いで水で希釈し、酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブライン(鹹水)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配:ヘプタン/酢酸エチル(EtOAc))による残留物の精製により、溶媒の蒸発後、289mg(純度100%、収率66%)のエチル3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレートを得た。
工程3:N-[2-(4-ブロモ-2-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-カルボキサミドの調製
トリメチルアルミニウム(0.18mL、0.36mmol、トルエン中2M)の溶液を、エチル3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-カルボキシレート(100mg、0.3mmol)含有テトラヒドロフラン(0.5mL)に室温で添加した。.5分間撹拌した後、2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-2,2-ジフルオロ-エタンアミン(99mg、0.36mmol)含有ジクロロメタン(0.5mL)の溶液を混合物へ添加した。18時間撹拌した後、tert-ブタノール(0.2mL)および1M塩酸(HCl)水溶液(10mL)を加えて反応を停止させた。有機層を酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブライン(鹹水)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。分取HPLCによる残留物の精製により、溶媒の蒸発後、69mg(純度96%、収率39%)のN-[2-(4-ブロモ-2-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-3-メチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1,2,4-トリアジン-5-カルボキサミドを黄色油状物として得た。
調製例2:N-[2-(4-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボキサミド(化合物I-002)の調製
工程1:2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボン酸(化合物1-01)の調製
マイクロ波バイアル内で、ヨウ化銅(110mg、0.56mmol)を、5-クロロ-2-メチル-ピリミジン-4-カルボン酸(1g、5.79mmol)、3-(トリフルオロメチル)フェノール(1g、6.37mmol)、炭酸セシウム(3.8g、11.6mmol)、および1-(2-ピリジル)プロパン-2-オン(157mg、1.15mmol)の混合物を含むジメチルスルホキシド(1mL)に添加した。反応混合物をマイクロ波で3×30分、140℃で加熱し、次いで水で希釈し、ジクロロメタン(2×100mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブライン(鹹水)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。分取HPLCによる残留物の精製により、溶媒の蒸発後、370mg(純度96%、収率20%)の2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボン酸を固体として得た。
工程2:N-[2-(4-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボキサミドの調製
2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリジン-4-カルボン酸(40mg、0.12mmol)含有ジクロロメタン(0.5mL)の懸濁液に、塩化オキサリル(21mg、0.17mmol)、次いでDMFを2滴添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。予め形成された塩化アシルに、2-(4-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエタンアミン塩酸塩(38mg、0.17mmol)およびトリエチルアミン(50μL、0.38mmol)含有ジクロロメタン(1mL)の溶液を0℃で添加した。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次いで水で希釈し、ジクロロメタン(2×100mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブライン(鹹水)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配:ヘプタン/酢酸エチル(EtOAc))による残留物の精製により、溶媒の蒸発後、55mg(純度91%、収率91%)のN-[2-(4-クロロフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピリミジン-4-カルボキサミドを無色油状物として得た。
調製例3:5-(3-シクロプロピルフェノキシ)-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミド(化合物I-015)の調製
工程1:5-ブロモ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドの調製
5-ブロモ-2-メチルピリミジン-4-カルボン酸(100mg、0.46mmol)含有ジクロロメタン(1mL)の懸濁液に、塩化オキサリル(0.05mL、0.6mmol)、次いでDMFを2滴添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌した。予め形成された塩化アシルに、2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエタンアミン塩酸塩(112mg、0.5mmol)およびトリエチルアミン(0.2mL、1.38mmol)含有ジクロロメタン(1mL)の溶液を0℃で添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで水で希釈し、ジクロロメタン(2×50mL)で抽出した。有機抽出物を水およびブライン(鹹水)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルのカラムクロマトグラフィー(勾配:ヘプタン/酢酸エチル(EtOAc))による残留物の精製により、溶媒の蒸発後、55mg(純度100%、収率31%)の5-ブロモ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドを黄色固体として得た。
工程2:5-(3-シクロプロピルフェノキシ)-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドの調製
マイクロ波バイアル内で、5-ブロモ-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミド(55mg、0.14mmol)、3-(シクロプロピル)フェノール(29mg、0.21mmol)、N-(n-ブチル)イミダゾール(9mg、0.07mmol)、炭酸セシウム(93mg、0.29mmol)、およびヨウ化銅(I)(2.7mg、0.01mmol)の混合物を、ジオキサン(2.5mL)に溶解した。バイアル管を密封し、反応混合物をマイクロ波照射下、130℃で30分間加熱した。反応物をジクロロメタンで希釈し、Celite(登録商標)でろ過した。有機層を減圧下で濃縮した。分取HPLCによる残留物の精製により、溶媒の蒸発後、12mg(純度100%、収率20%)の5-(3-シクロプロピルフェノキシ)-N-[2-(2,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジフルオロエチル]-2-メチルピリミジン-4-カルボキサミドを油状物として得た。
以下の表1に示される化合物を、上記の実施例と同様に調製した。これらの化合物のH-NMRを表2に示す。
表1 式(I)に係る化合物
Figure 2023525349000018
Figure 2023525349000019

Figure 2023525349000020

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Figure 2023525349000032
1)立体異性体の混合物
2)立体異性体の混合物
3)立体異性体の混合物
Figure 2023525349000033

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Figure 2023525349000086

Figure 2023525349000087
表3 式(1)に係る化合物
Figure 2023525349000088
Figure 2023525349000089

Figure 2023525349000090
Figure 2023525349000091

Figure 2023525349000092

Figure 2023525349000093

Figure 2023525349000094

Figure 2023525349000095

Figure 2023525349000096
表5 式(3)に係る化合物
Figure 2023525349000097
Figure 2023525349000098
Figure 2023525349000099
表7 式(5)に係る化合物
Figure 2023525349000100
Figure 2023525349000101
Figure 2023525349000102
B. 生物学的実施例
B-1. アルタナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae)(ラディッシュまたはキャベツの斑点病菌)に対するインビボ予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:有効成分1mgあたり1μLのTween(登録商標)80
有効成分をジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物に可溶化させ、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。
ラディッシュまたはキャベツの幼植物は、上記のように調製した有効成分をスプレーすることによって処理した。対照植物は、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理した。
24時間後、葉にアルタナリア・ブラシカエ胞子の水性懸濁液をスプレーすることにより、植物を汚染した。.汚染されたラディッシュまたはキャベツ植物を、20℃、相対湿度100%で3~4日間インキュベートした。
接種の3~4日後に試験を評価した。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病害が観察されなかったことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで70%~79%の間の有効性を示した: I-026、I-046、I-100。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで80%~89%の有効性を示した:I-010、I-019、I-020、I-042、I-055、I-065、I-068、I-070、I-104、I-113、I-126、I-133。。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで90%~100%の有効性を示した:I-003、I-005、I-006、I-007、I-008、I-009、I-011、I-013、I-014、I-015、I-016、I-018、I-028、I-033、I-039、I-043、I-044、I-045、I-052、I-053、I-054、I-058、I-064、I-069、I-076、I-077、I-083、I-085、I-086、I-087、I-089、I-090、I-096、I-098、I-099、I-102、I-103、I-114、I-115、I-124、I-127、I-134。
B-2.ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび病)に対するインビボ予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:有効成分1mgあたり1μLのTween(登録商標)80
有効成分をジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物に可溶化させ、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。
ガーキンまたはキャベツの幼植物は、上記のように調製した有効成分をスプレーすることによって処理した。対照植物は、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理した。
24時間後、葉にボトリティス・シネレア胞子の水性懸濁液をスプレーすることにより、植物を汚染した。.汚染されたガーキン植物を、17℃、相対湿度90%で4~5日間インキュベートした。汚染されたキャベツ植物を、20℃、相対湿度100%で4~5日間インキュベートした。
接種の4~5日後に試験を評価した。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病害が観察されなかったことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで70%~79%の間の有効性を示した: I-005、I-052、I-068。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで80%~89%の有効性を示した:I-026、I-028、I-034、I-047、I-054、I-055、I-064、I-065、I-072、I-091、I-094、I-100、I-129。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで90%~100%の有効性を示した:I-001、I-002、I-003、I-006、I-007、I-008、I-009、I-010、I-011、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-023、I-033、I-039、I-042、I-043、I-044、I-045、I-046、I-053、I-058、I-069、I-070、I-071、I-076、I-077、I-083、I-085、I-087、I-089、I-090、I-098、I-099、I-102、I-103、I-104、I-113、I-114、I-115、I-116、I-124、I-125、I-126、I-127、I-134。
B-3.スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウリ科うどん粉病)に対するインビボ予防試験
溶媒:5体積%のジメチルスルホキシド
10体積%のアセトン
乳化剤:有効成分1mgあたり1μLのTween(登録商標)80
有効成分をジメチルスルホキシド/アセトン/Tween(登録商標)80の混合物に可溶化させ、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。
ガーキンの幼植物は、上記のように調製した有効成分をスプレーすることによって処理した。対照植物は、アセトン/ジメチルスルホキシド/Tween(登録商標)80の水溶液のみで処理した。
24時間後、葉にスファエロテカ・フリギネア胞子の水性懸濁液をスプレーすることにより、植物を汚染した。.汚染されたガーキン植物を、20℃、相対湿度70%~80%で8日間インキュベートした。
接種の8日後に試験を評価した。0%は対照植物の有効性に相当する有効性を意味し、100%の有効性は病害が観察されなかったことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで70%~79%の間の有効性を示した:I-018、I-090。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで80%~89%の間の有効性を示した:I-010、I-019、I-058、I-077、I-124、I-127。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度500ppmで90%~100%の有効性を示した:I-002、I-003、I-008、I-009、I-011、I-013、I-015、I-033、I-039、I-043、I-083、I-085、I-089、I-102、I-103。
B-4. アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternata)でのインビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR社)、7.1gの真菌用ペプトン(Oxoid社)、1.4gの造粒酵母エキス(Merck社)、1リットルのQSP
接種材料:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化させ、その溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。
アルテルナリア・アルテルナータの胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度に希釈した。
殺真菌剤は、液体培養アッセイで胞子の発芽および菌糸体の成長を阻害する能力について評価した。前記化合物を胞子を含む培地に所望の濃度で添加した。5日間のインキュベーション後、前記化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌増殖の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度値を、殺真菌剤を含まない対照ウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで70%~79%の有効性を示した:I-002、I-016、I-019、I-020、I-067、I-071、I-076、I-090、I-099、I-100、I-104、I-125。。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで80%~89%の有効性を示した:I-003、I-004、I-005、I-006、I-007、I-042、I-046、I-058、I-069、I-098、I-102、I-113、I-119。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで90%~100%の有効性を示した:I-001、I-008、I-011、I-013、I-015、I-018、I-028、I-033、I-039、I-043、I-045、I-053、I-077、I-083、I-084、I-085、I-087、I-089、I-103、I-114、I-115、I-124、I-127、I-134。
B-5. ピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)でのインビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR社)、7.1gの真菌用ペプトン(Oxoid社)、1.4gの造粒酵母エキス(Merck社)、1リットルのQSP
接種材料:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化させ、その溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。
ピリクラリア・オリゼの胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度に希釈した。
殺真菌剤は、液体培養アッセイで胞子の発芽および菌糸体の成長を阻害する能力について評価した。前記化合物を胞子を含む培地に所望の濃度で添加した。5日間のインキュベーション後、前記化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌増殖の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度値を、殺真菌剤を含まない対照ウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで70%~79%の間の有効性を示した:I-009、I-015、I-034、I-043、I-080、I-106、I-119、I-124。。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで80%~89%の間の有効性を示した:I-001、I-003、I-006、I-010、I-012、I-014、I-019、I-028、I-090、I-115、I-133。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで90%~100%の有効性を示した:I-005、I-007、I-011、I-013、I-033、I-039、I-070、I-083、I-084、I-085、I-100、I-102、I-103。。
B-6. コレトトリカム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthianum)でのインビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR社)、7.1gの真菌用ペプトン(Oxoid社)、1.4gの造粒酵母エキス(Merck社)、1リットルのQSP
接種材料:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化させ、その溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。
コレトトリカム・リンデムチアヌムの胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度に希釈した。
殺真菌剤は、液体培養アッセイで胞子の発芽および菌糸体の成長を阻害する能力について評価した。前記化合物を胞子を含む培地に所望の濃度で添加した。6日間のインキュベーション後、前記化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌増殖の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度値を、殺真菌剤を含まない対照ウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで70%~79%の間の有効性を示した:I-010、I-012、I-035、I-080、I-090、I-101、I-104、I-106。。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで80%~89%の間の有効性を示した: I-067、I-068、I-129。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで90%~100%の有効性を示した:I-002、I-005、I-006、I-007、I-008、I-009、I-011、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-026、I-029、I-030、I-033、I-039、I-041、I-042、I-043、I-044、I-045、I-046、I-047、I-052、I-053、I-054、I-055、I-056、I-060、I-064、I-065、I-069、I-070、I-071、I-072、I-076、I-077、I-078、I-081、I-083、I-084、I-085、I-086、I-087、I-089、I-091、I-094、I-098、I-099、I-100、I-102、I-103、I-113、I-114、I-115、I-116、I-124、I-125、I-126、I-127、I-134。
B-7. ピレノフォーラ・テレス(Pyrenophora teres)でのインビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培地:14.6gの無水D-グルコース(VWR社)、7.1gの真菌用ペプトン(Oxoid社)、1.4gの造粒酵母エキス(Merck社)、1リットルのQSP
接種材料:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化させ、その溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。
ピレノフォーラ・テレスの胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度に希釈した。
殺真菌剤は、液体培養アッセイで胞子の発芽および菌糸体の成長を阻害する能力について評価した。前記化合物を胞子を含む培地に所望の濃度で添加した。6日間のインキュベーション後、前記化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌増殖の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度値を、殺真菌剤を含まない対照ウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで70%~79%の間の有効性を示した:I-026、I-046、I-068、I-070、I-111、I-123。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで80%~89%の間の有効性を示した:I-030、I-065、I-081、I-091、I-093。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで90%~100%の有効性を示した:I-008、I-009、I-010、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-028、I-029、I-033、I-039、I-041、I-042、I-043、I-044、I-045、I-052、I-053、I-054、I-055、I-056、I-058、I-064、I-067、I-069、I-071、I-076、I-077、I-083、I-084、I-085、I-086、I-087、I-089、I-090、I-098、I-099、I-100、I-102、I-103、I-104、I-113、I-114、I-115、I-124、I-125、I-126、I-127、I-129、I-134。
B-8. ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)でのインビトロ細胞試験
溶媒:DMSO
培地:1gのリン酸二水素カリウム(KHPO)(VWR社)、1gのリン酸水素二カリウム(KHPO)(VWR社)、0.5gのウレア(尿素)(VWR社)、3gの硝酸カリウム(KNO)(Prolabo社)、10gのスクロース(VWR)、0.5gの硫酸マグネシウム七水和物(MgSO・7HO)(Sigma社)、0.07gの塩化カルシウム二水和物(CaCl・2HO)(Prolabo社)、0.2mgの硫酸マンガン一水和物(MnSO・HO)(Sigma社)、0.6mgの硫酸銅(II)五水和物(CuSO・5HO)(Sigma社)、7.9mgの硫酸亜鉛七水和物(ZnSO・7HO)(Sigma社)、0.1mgのホウ酸(HBO)(Merck社)、0.14mgのモリブデン酸ナトリウム二水和物(NaMoO・2HO)(Sigma社)、2mgのチアミン(Sigma社)、0.1mgのビオチン(VWR社)、4mgの硫酸鉄(II)七水和物(FeSO・7HO)(Sigma社)、1リットルのQSP
接種材料:胞子懸濁液
殺真菌剤をDMSOに可溶化させ、その溶液を使用して必要な範囲の濃度を調製した。アッセイで使用したDMSOの最終濃度は≦1%であった。
ボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を調製し、所望の胞子密度に希釈した。
殺真菌剤は、液体培養アッセイで胞子の発芽および菌糸体の成長を阻害する能力について評価した。前記化合物を胞子を含む培地に所望の濃度で添加した。6日間のインキュベーション後、前記化合物の真菌毒性を、菌糸体成長の分光測定によって決定した。真菌増殖の阻害は、殺真菌剤を含むウェルの吸光度値を、殺真菌剤を含まない対照ウェルの吸光度と比較することによって決定した。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで70%~79%の間の有効性を示した:I-035、I-078、I-086、I-101。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで80%~89%の間の有効性を示した:I-047、I-052、I-054、I-060、I-072、I-092。
この試験において、本発明による以下の化合物は、有効成分の濃度20ppmで90%~100%の有効性を示した:I-008、I-009、I-010、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-023、I-026、I-028、I-029、I-030、I-033、I-039、I-041、I-042、I-043、I-044、I-045、I-046、I-053、I-055、I-056、I-058、I-064、I-065、I-067、I-068、I-069、I-070、I-071、I-076、I-077、I-081、I-083、I-084、I-085、I-087、I-089、I-090、I-091、I-093、I-094、I-098、I-099、I-100、I-102、I-103、I-104、I-106、I-113、I-114、I-115、I-116、I-124、I-125、I-126、I-127、I-129、I-134。

Claims (14)

  1. 式(I):
    Figure 2023525349000103
    (式中、
    Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、またはC-C-アルキルであり、
    Tは、酸素(O)または硫黄(S)であり、
    nは、0または1、
    mは、0または1、
    は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、-C(=O)R10、-C(=O)(OR11)、-S(=O)R12、-S(=O)12、-C(=O)N(R13、または-S(=O)N(R14であって、
    10、R11、およびR12は独立してC-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-シクロアルキル、またはC-C-アルケニルであり、
    13およびR14は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-シクロアルキル、またはC-C-アルケニルであり、
    およびRは独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、若しくはC-C-シクロアルキルであるか、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    およびRは独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、若しくはC-C-シクロアルキルであるか、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環若しくは3員~7員ヘテロシクリル環を形成し、
    並びに
    およびRは独立して水素またはハロゲンであり、
    または
    およびRは一緒に式**-C(R)=C(R)-##
    (式中、
    **はN(R)への結合点であり、
    ##はRへの結合点である)の基を形成し、
    並びに
    およびRは独立して水素、ハロゲン、またはC-C-アルキルであり、
    は、C-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C-C12-カルボシクリルオキシ、C-C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、3員~14員ヘテロシクリルオキシ、C-C-アルコキシ、またはC-C-ハロアルコキシであって、
    -C-アルコキシおよびC-C-ハロアルコキシは、C-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールからなる群から選択される1個の置換基で独立して置換され、
    前記C-C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは順番に1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
    -C12-炭素環、C-C14-アリール、3員~14員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、C-C12-カルボシクリルオキシ、C-C14-アリールオキシ、5員~14員ヘテロアリールオキシ、および3員~14員ヘテロシクリルオキシは1~4個のR6S置換基で所望により置換され、
    6Sは独立してハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ペンタフルオロスルファニル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、-N(R152、-C(=O)R16、-C(=O)(OR17)、-C(=O)N(R18、-S(=O)N(R19、-O-Si(C-C-アルキル)、または-Si(C-C-アルキル)であり、
    前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C-C-アルキル)、および-Si(C-C-アルキル)は、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
    並びに
    前記C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換されるか、
    または
    同一の炭素原子に結合された2個のC-C-アルキル置換基は、C-C-シクロアルキル環を形成し、
    または
    2個のR6S置換基は所望によりそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキル環を形成し、
    並びに
    15は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであって、
    前記C-C-アルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
    および
    前記C-C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、およびC-C-ハロシクロアルキルからなる群から独立して選択される1~4個の置換基でさらに所望により置換され、
    16、R17、R18、およびR19は独立して水素、C-C-アルキル、またはC-C-ハロアルキルであって、
    前記C-C-アルキルまたはC-C-ハロアルキルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基でさらに所望により置換され、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、アミノ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、3員~7員ヘテロシクリルオキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、-N(R20、-C(=NR21)R22、-NR23C(=O)R24、-C(=O)(OR25)、-C(=O)N(R26、-S(=O)N(R27、または-S(=O)(=NR28)R29であって、
    -C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキニルオキシ、C-C-ハロアルキニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、およびC-C-ハロアルキルスルホニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
    -C-シクロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキルスルフィニル、C-C-シクロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルケニル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、3員~7員ヘテロシクリル、C-C-シクロアルコキシ、C-C14-アリールオキシ、5員または6員ヘテロアリールオキシ、および3員~7員ヘテロシクリルオキシは所望により1~3個のR7Sc置換基で置換され、
    並びに
    20は、水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、または3員~7員ヘテロシクリルであって、
    -C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
    および
    -C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C14-アリール、5員または6員ヘテロアリール、および3員~7員ヘテロシクリルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
    21およびR22は独立してヒドロキシル、アミノ、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノであって、
    -C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、モノ-(C-C-アルキル)アミノ、またはジ-(C-C-アルキル)アミノは所望により1~3個のR7Sa置換基で置換され、
    23、R24、R25、R26、R27、R28、およびR29は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-シクロアルキルであって、
    -C-アルキルおよびC-C-ハロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Saで置換され、
    および
    -C-シクロアルキルは所望により1~3個の置換基R7Scで置換され、
    7Saは独立してシアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、C-C14-アリール、または3員~7員ヘテロシクリルであり、
    7Scは独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-O-Si(C-C-アルキル)、若しくは3員~7員ヘテロシクリルであるか、
    または
    同一の炭素原子に結合されたC-C-アルキルの2個の置換基R7Scは、C-C-シクロアルキルを形成し、
    Qは、C-C14-アリール、C-C12-炭素環、3員~14員ヘテロシクリル、または5員~14員ヘテロアリールであって、
    -C14-アリール、C-C12-炭素環、3員~14員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、ホルミル、カルボキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、5員~14員ヘテロアリール、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、-O-C(=O)R33、-NR34C(=O)R35、-C(=O)N(R36、C(=S)R37、-C(=S)N(R38、-C(=NR39)R40、-C(=NOR41)R42、および-N(R43からなる群から独立して選択される1~5個のQ置換基で所望により置換され、
    前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C6-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルケニルオキシ、C-C-ハロアルケニルオキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-アルキルスルフィニル、C-C-ハロアルキルスルフィニル、C-C-アルキルスルホニル、C-C-ハロアルキルスルホニル、-O-Si(C-C-アルキル)、および-Si(C-C-アルキル)は、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
    前記C-C-シクロアルキル、C-C-シクロアルコキシ、C-C-シクロアルケニル、3員~7員ヘテロシクリル、および5員~14員ヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
    前記C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルは順番にそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成する2個の置換基で所望により置換される)の化合物であって、
    34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、およびR42は独立して水素、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、またはC-C-アルコキシであって、
    前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-アルコキシは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
    並びに
    43は独立して水素、ヒドロキシル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C6-アルケニル、C-C6-ハロアルケニル、またはC-C-シクロアルキルであって、
    前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C6-アルケニル、およびC-C6-ハロアルケニルは、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、-Si(C-C-アルキル)、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
    前記C-C-シクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、オキソ、メチリデン、ハロメチリデン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシカルボニル、C-C-ハロアルコキシカルボニル、C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、C-C6-アルケニル、および3員~7員ヘテロシクリルからなる群から独立して選択される1~3個の置換基で所望により置換され、
    前記C-C-シクロアルキル、C-C-ハロシクロアルキル、および3員~7員ヘテロシクリルは順番にそれらが結合している炭素原子と一緒になってC-C-シクロアルキルを形成する2個の置換基で所望により置換される)の化合物、
    並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物。
  2. Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
    は、水素であり、
    Tは、酸素(O)であり、
    nは、0または1、
    mは、0または1、
    は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、-C(=O)R10、または-C(=O)(OR11)であって、
    10およびR11は独立してC-C-アルキルまたはC-C-アルケニルであり、
    およびRは独立して水素、ハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシカルボニル、若しくはC-C-シクロアルキルであるか、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環を形成し、
    およびRは独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C-C-アルキル、若しくはC-C-ハロアルキルであるか、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C-C-シクロアルキル環、オキセタニル環、アゼチジニル環、テトラヒドロフラニル環、ピロリジニル環、若しくはテトラヒドロピラニル環を形成し、
    または
    およびRは一緒に式**-C(R)=C(R)-##
    (式中、
    **はN(R)への結合点であり、
    ##はRへの結合点である)の基を形成し、
    および
    およびRは独立して水素、ハロゲン、またはC-C-アルキルであり、
    は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、C-C-アルコキシ、またはC-C-ハロアルコキシであって、
    -C-アルコキシおよびC-C-ハロアルコキシは、フェニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニルおよびイソキノリニルからなる群から選択される1個の置換基で独立して置換され、
    前記フェニル、ナフチル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、およびイソキノリニルは、1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
    インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、テトラヒドロベンゾチオフェニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
    6Sは独立してハロゲン、シアノ、オキソ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、
    前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、およびC-C-ハロアルキニルは、シアノ、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、-O-Si(C-C-アルキル)、-Si(C-C-アルキル)、およびC-C-シクロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
    および
    前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、およびC-C-アルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基でさらに所望により置換され、
    並びに
    16は、C-C-アルキルであり、
    17は、水素またはC-C-アルキルであり、
    は、ハロゲン、シアノ、メルカプト、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-はハロアルキルカルボニル、C-C-シクロアルキル、または-N(R20であり、
    並びに
    20は、水素またはC-C-アルキルであり、
    Qは、フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、またはチエノチアゾリルであって、
    フェニル、ナフチル、ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6)2,4-トリエニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、インデニル、ジヒドロナフタレニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フロピリジニル、チエノチオフェニル、およびチエノチアゾリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C4-アルケニル、C-C4-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1~3個のQ置換基で所望により置換され、
    前記C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C4-アルケニル、C-C-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、およびC-C-ハロアルキルスルファニルは、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
    前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、およびテトラヒドロピラニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
    並びに
    43は独立して水素またはC-C-アルキルである、請求項1に記載の式(I)の化合物、
    並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物。
  3. Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
    は、水素であり、
    Tは、酸素(O)であり、
    nは、0または1、
    mは、0または1、
    は、水素、C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、または-C(=O)R10であり、
    10は、C-C-アルキルであり、
    およびRは、水素であり、
    およびRは独立して水素、ハロゲン、またはC-C-アルキルであり、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環、シクロブチル環、またはオキセタニル環を形成し、
    または
    およびRは一緒に式**-C(R)=C(R)-##
    (式中、
    **はN(R)への結合点であり、
    ##はRへの結合点である)の基を形成し、
    および
    およびRは独立して水素、フルオロ、クロロ、またはメチルであり、
    は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはC-C-アルコキシであって、
    -C-アルコキシは、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される1個の置換基で置換され、
    前記フェニル、フラニル、およびチエニルは1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
    インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
    6Sは独立してハロゲン、オキソ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、またはC-C-シクロアルキルであり、
    は、ハロゲン、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであり、
    Qは、フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルであり、
    フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、およびキノリニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C4-アルケニル、C-C4-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1または2個のQ置換基で所望により置換され、
    前記C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシは、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
    前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、およびピロリジニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
    並びに
    43は独立してC-C-アルキルである、請求項1または2のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、
    並びにそれらの塩、N-オキシド、並びに前記塩およびN-オキシドの溶媒和物。
  4. は、水素であり、
    およびRは、水素であり、
    およびRは独立して水素またはハロゲンであり、
    または
    およびRは、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロプロピル環、シクロブチル環、またはオキセタニル環を形成する、請求項1~3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  5. は、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、イソキノリニル、またはC-C-アルコキシであって、
    -C-アルコキシは、フェニル、フラニル、およびチエニルからなる群から選択される1個の置換基で置換され、
    前記フェニル、フラニル、およびチエニルは1または2個のR6S置換基で順番に所望により置換され、
    インダニル、テトラヒドロナフタレニル、スピロ[シクロプロパン-1,2’-インダン]イル、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、クロマニル、イソクロマニル、チオクロマニル、イソチオクロマニル、テトラヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリミジニル、インドリル、キノリニル、およびイソキノリニルは所望により1~4個のR6S置換基で置換され、
    6Sは独立してハロゲン、オキソ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、またはC-C-シクロアルキルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  6. は、クロロ、ヨード、メチル、またはシクロプロピルである、請求項1~5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  7. Qは、フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルであり、
    フェニル、ナフチル、インダニル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロ-5H-シクロペンタ[b]ピリジニル、ジヒドロベンゾフラニル、ピリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソキノリニル、またはキノリニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-ハロアルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルコキシ-C-C-アルキル、C-C4-アルケニル、C-C4-ハロアルケニル、C-C-アルキニル、C-C-ハロアルキニル、C-C-アルキルスルファニル、C-C-ハロアルキルスルファニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1または2個のQ置換基で所望により置換され、
    前記C-C-アルキル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシは、ヒドロキシル、C-C-アルコキシ、およびC-C-ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
    前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、およびピロリジニルは、ハロゲン、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望により置換され、
    並びに
    43は、C-C-アルキルである、請求項1~6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  8. 請求項1~7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物と、少なくとも1つの担体および/または界面活性剤とを含む、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
  9. 作物保護および材料の保護における有害微生物の防除方法であって、請求項1~7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式(I)の化合物および/または請求項8に記載の組成物を、前記有害微生物および/またはそれらの生息地に施用することを特徴とする、方法。
  10. 作物保護および材料の保護における有害微生物を防除するための、請求項1~7のいずれか一項に記載の式(I)の1または複数の化合物および/または請求項8に記載の組成物の使用。
  11. 式(I-a):
    Figure 2023525349000104
    (式中、m、n、R、R、R、R、R、R、R、A、およびQは、請求項1~7のいずれかで定義され、並びに
    Tは、酸素(O)である)の化合物を調製するためのプロセスであって、
    式(1):
    Figure 2023525349000105
    (式中、R、A、およびQは、請求項1~7のいずれかで定義され、
    は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC-C-アルコキシである)の化合物を式(2):
    Figure 2023525349000106
    (式中、m、n、R、R、R、R、R、およびRは、請求項1~7のいずれかで定義される)のアミンまたはその塩と反応させる工程を含む、プロセス。
  12. 式(I-a-1):
    Figure 2023525349000107
    (式中、m、n、R、R、R、R、R、A、およびQは、請求項1~7のいずれかで定義され、並びに
    Tは、酸素(O)であり、
    は、水素、ヒドロキシル、シアノ、C-C-アルキル、またはC-C-アルコキシであり、
    は、水素、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、またはC-C-ハロアルコキシである)の化合物を調製するためのプロセスであって、
    式(3):
    Figure 2023525349000108
    (式中、m、n、R、R、R、R、R、R、R、およびAは、請求項1~7のいずれかで定義され、並びに
    Xは、ハロゲンである)の化合物を
    式(4)
    Figure 2023525349000109
    (式中、Qは、請求項1~7のいずれか一項で定義される)の化合物と、有機塩基または無機塩基の存在下で反応させる工程を含む、プロセス。
  13. 式(3):
    Figure 2023525349000110
    の化合物であって、
    Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
    は、水素またはハロゲンであり、
    nは1、
    mは1、
    は、水素であり、
    およびRは、水素であり、
    およびRは独立して水素またはフッ素であるが、
    およびRの少なくとも1つが水素ではなく、
    は、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシであって、
    フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、フラニル、ピラゾリル、チエニル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、フェニルオキシ、またはベンジルオキシは、1~3個のR6S置換基で所望により置換され、
    6Sはハロゲン、シアノ、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、-C(=O)R16、または-C(=O)(OR17)であって、
    前記C-C-シクロアルキル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、およびピリジニルは、フルオロ、ブロモ、クロロ、C-C-アルキル、およびC-C-ハロアルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で所望によりさらに置換され、
    並びに
    16は、C-C-アルキルであり、
    17は、水素またはC-C-アルキルであり、
    は、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20、-C(=NR21)R22、または-C(=O)(OR25)であって、
    -C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルキルスルファニル、C-C-アルケニル、およびC-C-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
    -C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、およびピペリジニルは所望により1または2個のR7Sc置換基で置換され、
    20は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであり、
    21は、C-C-アルキルまたはC-C-アルコキシであり、
    22は、C-C-アルキルであり、
    25は、水素またはC-C-アルキルであり、
    並びに
    7Saは独立してC-C-アルコキシまたはフェニルであり、
    7Scは独立してハロゲンまたはC-C-アルキルであり、
    Xは、ハロゲンであるが、
    5-クロロ-N-[2,2-ジフルオロ-2-(3-フルオロフェニル)エチル]-2-エチルピリミジン-4-カルボキサミド(CAS 2404152-87-8)ではない、前記式(3)の化合物。
  14. 式(1):
    Figure 2023525349000111
    の化合物であって、
    Aは、窒素(N)またはC-Rであって、
    は、水素であり、
    Qは、フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルまたはインドリルであって、
    フェニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、1,3-ベンゾジオキソリル、クロマニル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル、5,6,7,8-テトラヒドロキノリニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、チエニル、ピリジニルおよびインドリルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-ハロアルコキシ、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、オキセタニル、および-N(R43からなる群から独立して選択される1~3個のQ置換基で置換され、
    前記C-C-シクロアルキルおよびオキセタニルは、ハロゲンおよびC-C-アルキルからなる群から独立して選択される1または2個の置換基で順番に所望により置換され、
    43は、水素およびC-C-アルキルであり、
    は、ハロゲン、C-C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、C-C-アルキニル、C-C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、-N(R20、-C(=NR21)R22、または-C(=O)(OR25)であって、
    -C-アルキル、C-C-ハロアルキル、C-C-ヒドロキシアルキル、C-C-アルキルカルボニル、C-C-アルコキシ、C-C-アルケニル、およびC-C-アルキニルは所望により1または2個のR7Sa置換基で置換され、
    -C-シクロアルキル、ピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、およびピペリジニルは所望により1または2個のR7Sc置換基で置換され、
    20は、水素、C-C-アルキル、またはC-C-シクロアルキルであり、
    21は、C-C-アルキルまたはC-C-アルコキシであり、
    22は、C-C-アルキルであり、
    25は、水素またはC-C-アルキルであり、
    並びに
    7Saは独立してC-C-アルコキシまたはフェニルであり、
    7Scは独立してハロゲンまたはC-C-アルキルであり、
    は、ヒドロキシル、ハロゲン、またはC-C-アルコキシであるが、
    式(1)において、AがC-RおよびR=Hである場合、
    がヒドロキシルであれば、Rはイソプロピルではない、前記式(1)の化合物。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023078915A1 (en) 2021-11-03 2023-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether (thio)amides as fungicidal compounds
WO2023089049A2 (en) 2021-11-19 2023-05-25 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal isonicotinic amide derivatives
WO2023166067A1 (en) 2022-03-02 2023-09-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridazinone amide derivatives
WO2023243678A1 (ja) * 2022-06-15 2023-12-21 日産化学株式会社 ピラゾール化合物、その製造中間体、及び有害生物防除剤

Family Cites Families (178)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US137395A (en) 1873-04-01 Improvement in nuts
US24077A (en) 1859-05-17 Window-sash supporter
US2009A (en) 1841-03-18 Improvement in machines for boring war-rockets
US2010A (en) 1841-03-18 Machine foe
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
GB8805394D0 (en) 1988-03-07 1988-04-07 Agricultural Genetics Co Antibiotic
US6395966B1 (en) 1990-08-09 2002-05-28 Dekalb Genetics Corp. Fertile transgenic maize plants containing a gene encoding the pat protein
TW287160B (ja) 1992-12-10 1996-10-01 Hoffmann La Roche
ES2275275T3 (es) 1995-04-20 2007-06-01 Basf Aktiengesellschaft Productos resistentes a herbicidas diseñados sobre la base de la estructura.
MX9705101A (es) 1995-11-06 1997-10-31 Wisconsin Alumni Res Found Toxinas proteinicas insecticidas obtenidas a partir de photorhabdus luminescens.
SK283837B6 (sk) 1996-05-15 2004-03-02 Hoechst Aktiengesellschaft Chrómany, spôsob ich prípravy, liečivá, ktoré ich obsahujú, a ich použitie
JP2000515024A (ja) 1996-08-29 2000-11-14 ダウ アグロサイエンシス リミテッド ライアビリティ カンパニー ホトラブダス由来殺虫性タンパク質毒素
ATE364705T1 (de) 1997-04-03 2007-07-15 Dekalb Genetics Corp Verwendung von glyphosat-resistente maislinien
ES2286850T3 (es) 1997-05-05 2007-12-01 Dow Agrosciences Llc Toxinas proteicas insecticidas de xenorhabdus.
CZ302152B6 (cs) 1997-05-09 2010-11-18 Agraquest, Inc. Nový kmen Bacillus pro kontrolu onemocnení rostlin a napadení brouky rodu Diabrotica
JP3691265B2 (ja) 1997-11-13 2005-09-07 クミアイ化学工業株式会社 イネの育苗時病害防除剤
WO2000026356A1 (en) 1998-11-03 2000-05-11 Aventis Cropscience N. V. Glufosinate tolerant rice
US6333449B1 (en) 1998-11-03 2001-12-25 Plant Genetic Systems, N.V. Glufosinate tolerant rice
US6245551B1 (en) 1999-03-30 2001-06-12 Agraquest, Inc. Strain of Bacillus pumilus for controlling plant diseases caused by fungi
US6509516B1 (en) 1999-10-29 2003-01-21 Plant Genetic Systems N.V. Male-sterile brassica plants and methods for producing same
US6506963B1 (en) 1999-12-08 2003-01-14 Plant Genetic Systems, N.V. Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
ATE421973T1 (de) 1999-12-28 2009-02-15 Bayer Bioscience Nv Inzektizide proteinen von bacillus thuringiensis
US6395485B1 (en) 2000-01-11 2002-05-28 Aventis Cropscience N.V. Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples
BR122013026754B1 (pt) 2000-06-22 2018-02-27 Monsanto Company Molécula de dna e processos para produzir uma planta de milho tolerante à aplicação do herbicida glifosato
US6713259B2 (en) 2000-09-13 2004-03-30 Monsanto Technology Llc Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof
EP1322773A2 (en) 2000-09-29 2003-07-02 Monsanto Technology LLC Glyphosate tolerant wheat plant 33391 and compositions and methods for detection thereof
EP1366070A2 (en) 2000-10-25 2003-12-03 Monsanto Technology LLC Cotton event pv-ghgt07(1445) and compositions and methods for detection thereof
US7306909B2 (en) 2000-10-30 2007-12-11 Monsanto Technology Llc Canola event pv-bngt04(rt73) and compositions and methods for detection thereof
AU2002236442A1 (en) 2000-11-20 2002-05-27 Monsanto Technology Llc Cotton event pv-ghbk04 (531) and compositions and methods for detection thereof
AU2002218413A1 (en) 2000-11-30 2002-06-11 Ses Europe N.V. Glyphosate resistant transgenic sugar beet characterised by a specific transgene insertion (t227-1), methods and primers for the detection of said insertion
EG26529A (en) 2001-06-11 2014-01-27 مونسانتو تكنولوجى ل ل سى Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera
US6569425B2 (en) 2001-06-22 2003-05-27 David Joseph Drahos Bacillus licheniformis biofungicide
US6818807B2 (en) 2001-08-06 2004-11-16 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1
JP4071036B2 (ja) 2001-11-26 2008-04-02 クミアイ化学工業株式会社 バシルスsp.D747菌株およびそれを用いた植物病害防除剤および害虫防除剤
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
EP1532247A4 (en) 2002-07-29 2006-08-30 Monsanto Technology Llc PAVING THE EVENT PV-ZMIR13 (MON863) AND COMPOSITIONS AND METHODS FOR DETECTING THEREOF
DK1531673T3 (da) * 2002-08-12 2006-03-06 Bayer Cropscience Sa Hidtil ukendt 2-pyridylethylbenzamidderivat
JP2004073073A (ja) 2002-08-16 2004-03-11 Japan Science & Technology Corp エンドトキシン及びリポタンパク・リポペプチド不応答性モデル非ヒト動物
GB0225129D0 (en) 2002-10-29 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
JP2006508680A (ja) 2002-12-05 2006-03-16 モンサント テクノロジー エルエルシー コヌカグサ事象asr−368ならびにその検出のための組成物および方法
US7381861B2 (en) 2003-02-12 2008-06-03 Monsanto Technology Llc Cotton event MON 88913 and compositions and methods for detection thereof
US7335816B2 (en) 2003-02-28 2008-02-26 Kws Saat Ag Glyphosate tolerant sugar beet
WO2004074492A1 (de) 2003-02-20 2004-09-02 Kws Saat Ag Glyphosat-tolerante zuckerrübe
CA2524493C (en) 2003-05-02 2013-06-25 Dow Agrosciences Llc Corn event tc1507 and methods for detection thereof
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
AU2004295386A1 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
WO2005054480A2 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
US7157281B2 (en) 2003-12-11 2007-01-02 Monsanto Technology Llc High lysine maize compositions and event LY038 maize plants
HUE025703T2 (en) 2003-12-15 2016-04-28 Monsanto Technology Llc MON88017 corn plant and compositions, and a method for detecting them
WO2005070889A1 (en) 2004-01-23 2005-08-04 E.I. Dupont De Nemours And Company Herbicidal amides
GB0402106D0 (en) 2004-01-30 2004-03-03 Syngenta Participations Ag Improved fertility restoration for ogura cytoplasmic male sterile brassica and method
JP2007530036A (ja) 2004-03-25 2007-11-01 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト Mir604系統トウモロコシ
EP2333082B1 (en) 2004-03-26 2015-01-07 Dow AgroSciences LLC Cry1F and Cry1AC transgenic cotton lines and event-specific identification thereof
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US7323556B2 (en) 2004-09-29 2008-01-29 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Corn event DAS-59122-7 and methods for detection thereof
AU2005296529B2 (en) 2004-10-20 2011-03-24 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
DE102004057594A1 (de) 2004-11-29 2006-06-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Substitueirte Pteridine zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen
WO2006098952A2 (en) 2005-03-16 2006-09-21 Syngenta Participations Ag Corn event 3272 and methods of detection thereof
MX2007012383A (es) 2005-04-08 2007-11-07 Bayer Bioscience Nv Evento elite a2704-12 y metodos y equipos para identificar dicho evento en muestras biologicas.
DK1871901T3 (da) 2005-04-11 2011-10-17 Bayer Bioscience Nv Elitebegivenhed A5547-127 samt fremgangsmåder og sæt til identifikation af en sådan begivenhed i biologiske prøver
AP2693A (en) 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
WO2006128572A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce46-02a insecticidal cotton
WO2006128568A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
EP1917359A2 (en) 2005-06-02 2008-05-07 Syngeta Participations AG Ce43-67b, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
US20100024077A1 (en) 2005-06-02 2010-01-28 Syngenta Participations Ag Ce44-69d insecticidal cotton
WO2006128570A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-51b insecticidal cotton
WO2006128569A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
BRPI0614338B1 (pt) 2005-08-08 2018-01-02 Bayer Cropscience Nv Processos para a identificação de um evento elite em amostras biológicas, para a confirmação da pureza das sementes, para a seleção de sementes em relação à presença do dito evento elite, para a determinação do status de zigosidade de uma planta, material de planta ou semente que compreende o dito evento elite, para detecção da presença do dito evento elite, e para a produção de uma planta ou de uma semente de algodão que compreende o dito evento elite, bem como kits para a identificação do dito evento elite, par de iniciadores adequado para uso na detecção específica do mesmo, e sonda específica para a identificação do dito evento elite
BRPI0615088A2 (pt) 2005-08-24 2009-07-14 Pioneer Hi Bred Int composições que fornecem toleráncia a herbicidas múltiplos e métodos de uso das mesmas
US7999102B2 (en) 2005-10-06 2011-08-16 Nippon Soda Co., Ltd. Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control
WO2011066360A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Dow Agrosciences Llc Detection of aad-12 soybean event 416
CN101421404A (zh) 2006-02-10 2009-04-29 马哈拉施特拉杂交种子有限公司 表达cry1ac基因的转基因茄子(solanum melongena)
TWI388547B (zh) 2006-05-18 2013-03-11 Syngenta Participations Ag 新穎殺微生物劑
EP2021476B1 (en) 2006-05-26 2014-07-09 Monsanto Technology, LLC Corn plant and seed corresponding to transgenic event mon89034 and methods for detection and use thereof
EA021187B1 (ru) 2006-06-03 2015-04-30 Зингента Партисипейшнс Аг Хромосомный целевой сайт кукурузы и способ получения трансгенной кукурузы
US20110207771A1 (en) 2006-06-08 2011-08-25 Syngenta Crop Protection, Inc. N-(l-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
US7928295B2 (en) 2006-08-24 2011-04-19 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant rice plants and methods for identifying same
US20080064032A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Syngenta Participations Ag Polynucleotides and uses thereof
US7928296B2 (en) 2006-10-30 2011-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
EP2078089B1 (en) 2006-10-31 2016-05-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Soybean event dp-305423-1 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
US7579183B1 (en) 2006-12-01 2009-08-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Saprophytic yeast, Pichia anomala
WO2008114282A2 (en) 2007-03-19 2008-09-25 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof
CA2680775A1 (en) 2007-03-23 2008-10-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Aza-pyridopyrimidinone derivatives
CN103710312B (zh) 2007-04-05 2016-06-01 拜尔作物科学公司 抗虫棉花植物及其鉴定方法
CN101680000B (zh) 2007-06-11 2014-06-11 拜尔作物科学公司 包含优良事件ee-gh6的抗虫棉花植物及其鉴定方法
AR067354A1 (es) 2007-06-29 2009-10-07 Sunesis Pharmaceuticals Inc Compuestos utiles como inhibidores de la raf quinasa
EP2209897A1 (en) 2007-11-15 2010-07-28 Monsanto Technology, LLC Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87701 and methods for detection thereof
EP2070417A1 (en) 2007-12-14 2009-06-17 Plant Research International B.V. Novel micro-organisms controlling plant pathogens
WO2009100188A2 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Dow Agrosciences Llc Methods for detection of corn event das-59132
BRPI0908831A2 (pt) 2008-02-14 2015-08-04 Pioneer Hi Bred Int Métodos para identificar o evento e6611.32.1.38 em amostra biológica, para detectar a presença do evento e6611.32.1.38 ou a progênie deste em uma amostra biológica, para detectar a presença de dna correspondente ao evento e6611.32.1.38 em uma amostra, para selecionar sementes com a presença do evento e6611.32.1.38, molécula de dna isolada, sequência de nucleotídeos de primer de dna, par de sequências de dna isoladas, planta, célula, tecido, semente transgênicos ou partes destes contendo dna.
KR101597376B1 (ko) 2008-02-15 2016-02-26 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 트랜스제닉 계통 mon87769에 상응하는 대두 식물 및 종자, 및 그의 검출 방법
PL2247736T3 (pl) 2008-02-29 2013-10-31 Monsanto Technology Llc Zdarzenie MON87460 rośliny kukurydzy oraz kompozycje i sposoby do jego wykrywania
PT2274414E (pt) 2008-03-21 2015-01-05 Trentino Sviluppo Spa Tricoderma atroviride sc1 para a luta biológica contra as doenças fúngicas das plantas
US20110195845A1 (en) 2008-06-11 2011-08-11 Dow Agrosciences Llc Constructs for Expressing Herbicide Tolerance Genes, Related Plants, and Related Trait Combinations
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Meiji Seikaファルマ株式会社 Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
WO2010024976A1 (en) 2008-08-29 2010-03-04 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87754 and methods for detection thereof
CA2738474C (en) 2008-09-29 2020-05-12 Monsanto Technology Llc Soybean transgenic event mon87705 and methods for detection thereof
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
BRPI0919648A2 (pt) 2008-10-29 2015-12-08 Hoffmann La Roche novos derivados de fenil amida ou piridil amida e seu uso como agonistas de gpbar1
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
ES2468215T3 (es) 2008-12-12 2014-06-16 Syngenta Participations Ag N-oxipiperidinas espiroheteroc�clicas como plaguicidas
MX346321B (es) 2008-12-16 2017-03-15 Syngenta Participations Ag Evento 5307 del maiz.
WO2010076212A1 (en) 2008-12-19 2010-07-08 Syngenta Participations Ag Transgenic sugar beet event gm rz13
EP2385756B1 (en) 2009-01-07 2019-04-10 BASF Agrochemical Products, B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
FR2941463B1 (fr) 2009-01-27 2012-12-28 Lesaffre & Cie Souches de saccharomyces cerevisiae a aptitudes phytosanitaires
WO2010117737A1 (en) 2009-03-30 2010-10-14 Monsanto Technology Llc Rice transgenic event17053 and methods of use thereof
WO2010117735A1 (en) 2009-03-30 2010-10-14 Monsanto Technology Llc Transgenic rice event17314 and methods of use thereof
CA2771538C (en) 2009-08-19 2019-06-04 Dow Agrosciences Llc Aad-1 event das-40278-9, related transgenic corn lines, and event-specific identification thereof
CN102596984A (zh) 2009-09-17 2012-07-18 孟山都技术公司 大豆转基因事件mon 87708及其使用方法
AR080566A1 (es) 2009-11-23 2012-04-18 Ms Technologies Llc Plantas de soja con tolerancia a herbicidas y metodos para identificarlas
UA115762C2 (uk) 2009-11-23 2017-12-26 Монсанто Текнолоджи Ллс Рекомбінантна молекула днк, яка вказує на присутність трансгенної події mon 87427 маїсу
US8581046B2 (en) 2010-11-24 2013-11-12 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event DP-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
UA113610C2 (xx) 2009-11-24 2017-02-27 Рослина трансгенної сої, яка включає подію 416 сої aad-12
WO2011084632A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-032316-8 and methods for detection thereof
WO2011075595A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-043a47-3 and methods for detection thereof
MX2012006936A (es) 2009-12-17 2012-07-17 Pioneer Hi Bred Int Evento de maiz dp-004114-3 y metodos para su deteccion.
US20110154525A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-040416-8 and methods for detection thereof
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
AR080234A1 (es) 2010-02-25 2012-03-21 Marrone Bio Innovations Inc Cepa bacteriana aislada del genero burkholderia y metabolitos pesticidas del mismo
AR081721A1 (es) 2010-02-25 2012-10-17 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
EP2390252A1 (en) 2010-05-19 2011-11-30 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives
WO2011151146A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Syngenta Participations Ag Method of crop enhancement
US8975213B2 (en) 2010-06-01 2015-03-10 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Pseudozyma aphidis as a biocontrol agent against various plant pathogens
AU2011261580B2 (en) 2010-06-04 2013-12-19 Monsanto Technology Llc Transgenic brassica event MON 88302 and methods of use thereof
EP2631235B1 (en) 2010-08-31 2016-02-10 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
US8785728B2 (en) 2010-09-08 2014-07-22 Dow Agrosciences, Llc. AAD-12 event 1606 and related transgenic soybean lines
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
WO2012051199A2 (en) 2010-10-12 2012-04-19 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87712 and methods for detection thereof
CA2818918A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
CN103561564B (zh) 2010-12-03 2016-11-16 陶氏益农公司 叠加的除草剂耐受性事件8264.44.06.1、相关转基因大豆系、及其检测
BR112013015745B1 (pt) 2010-12-03 2021-01-19 Ms Technologies, Llc polinucleotídeos referente ao evento de tolerância a herbicida 8291.45.36.2, cassete de expressão, sonda, bem como processos para identificação do evento, determinação da zigosidade, produção de uma planta de soja transgênica e produção de uma proteína em uma célula de planta
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種syht0h2及偵測其之組合物及方法
ES2743728T3 (es) 2011-03-30 2020-02-20 Monsanto Technology Llc Evento transgénico MON 88701 del algodón y procedimientos de uso del mismo
CN103857798B (zh) 2011-06-30 2018-06-15 孟山都技术公司 对应于转基因事件kk179-2的苜蓿植物和种子及其检测方法
US9732353B2 (en) 2011-07-13 2017-08-15 Dow Agrosciences Llc Stacked herbicide tolerance event 8264.42.32.1, related transgenic soybean lines, and detection thereof
WO2013012643A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Polynucleotides encoding trehalose-6-phosphate phosphatase and methods of use thereof
US20140221207A1 (en) 2011-08-27 2014-08-07 Marrone Bio Innovations, Inc. Isolated bacterial strain of the genus burkholderia and pesticidal metabolites therefrom- formulations and uses
HU231053B1 (hu) 2011-09-08 2020-03-30 Szegedi Tudományegyetem Rézrezisztens, fengicin hipertermelő Bacillus mojavensis törzs növényi kórokozók elleni védekezésre, alkalmazása és az ezt tartalmazó készítmények
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
JP2015501326A (ja) 2011-11-02 2015-01-15 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 殺線虫活性を有する化合物
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法
EP2830421B1 (en) 2012-03-30 2017-03-01 Basf Se N-substituted pyridinylidene thiocarbonyl compounds and their use for combating animal pests
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
AP2014008072A0 (en) 2012-04-27 2014-11-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9125419B2 (en) 2012-08-14 2015-09-08 Marrone Bio Innovations, Inc. Bacillus sp. strain with antifungal, antibacterial and growth promotion activity
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
US20140275503A1 (en) 2013-03-13 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
UY35543A (es) 2013-04-30 2014-11-28 Bayer Cropscience Ag N-(fenilcicloalquil)carboxamidas y n-(fenilcicloalquil)tiocarboxamidas nematicidas
US20160081342A1 (en) 2013-05-23 2016-03-24 Syngenta Participations Ag Tank-mix formulations
CN103265527B (zh) 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
GB201314602D0 (en) 2013-08-15 2013-10-02 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
EP3057429A4 (en) 2013-10-17 2017-08-09 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004942A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Procesos para la preparacion de compuestos plaguicidas.
CA2928886A1 (en) 2013-11-11 2015-05-14 Basf Se Antifungal penicillium strains, fungicidal extrolites thereof, and their use
AR098475A1 (es) 2013-11-26 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Compuestos pesticidas y usos
TW201613866A (en) 2014-07-07 2016-04-16 Bayer Cropscience Ag Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds
US20170223968A1 (en) 2014-08-04 2017-08-10 Basf Se Antifungal paenibacillus strains, fusaricidin-type compounds, and their use
BR112017008496A2 (pt) 2014-10-28 2017-12-26 Bayer Animal Health Gmbh compostos para uso em tratamento antelmíntico
BR112017016996B1 (pt) 2015-02-17 2022-05-31 Nippon Soda Co., Ltd Composição agroquímica
HUE049475T2 (hu) 2015-03-26 2020-09-28 Bayer Cropscience Lp Új paenibacillus törzs, gombaellenes vegyületek és az alkalmazásukra szolgáló eljárások
AR104398A1 (es) 2015-04-30 2017-07-19 Bayer Animal Health Gmbh Combinaciones antiparasíticas
CN106317027A (zh) 2015-06-15 2017-01-11 山东轩竹医药科技有限公司 杂芳基酰胺类衍生物及其作为tgr5激动剂的应用
WO2017019448A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 AgBiome, Inc. Modified biological control agents and their uses
CA3206286A1 (en) 2015-10-12 2017-04-20 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Fungal entomopathogen biocides and their use in plants
WO2017205258A1 (en) 2016-05-26 2017-11-30 Novozymes Bioag A/S Bacillus and lipochitooligosaccharide for improving plant growth
WO2018019555A1 (en) 2016-07-26 2018-02-01 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
EP3515908A1 (en) 2016-09-23 2019-07-31 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
JOP20200001A1 (ar) 2017-07-11 2022-10-30 Vertex Pharma كاربوكسأميدات بوصفها معدلات لقنوات الصوديوم
CN117821495A (zh) 2017-11-21 2024-04-05 先正达参股股份有限公司 与大豆中疾病抗性相关联的新颖的抗性基因

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