RU2020124113A - Фунгицидные оксадиазолы - Google Patents

Фунгицидные оксадиазолы Download PDF

Info

Publication number
RU2020124113A
RU2020124113A RU2020124113A RU2020124113A RU2020124113A RU 2020124113 A RU2020124113 A RU 2020124113A RU 2020124113 A RU2020124113 A RU 2020124113A RU 2020124113 A RU2020124113 A RU 2020124113A RU 2020124113 A RU2020124113 A RU 2020124113A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
alkoxy
heteroaryl
aryl
Prior art date
Application number
RU2020124113A
Other languages
English (en)
Inventor
Стефан БРУНЕ
Андреас ГЕРТЦ
Матье ГУРГИ
Эммануэль ХИЛЬТ
Харальд ЙАКОБИ
Себастьен НОД
Анн-Софи РЕБСТОК
Софи ДЮСЕРФ
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезельшафт, Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of RU2020124113A publication Critical patent/RU2020124113A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (100)

1. Соединение формулы (I) или его соль:
Figure 00000001
(I),
где: X1 представляет собой N или CR1;
X2 представляет собой N или CR2;
X3 представляет собой N или CR3;
X4 представляет собой N или CR4;
где R1, R2, R3 и R4, если присутствуют, независимо представляют собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
R5 представляет собой CF3 или CF2Cl;
Z представляет собой арил, гетероарил, C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил, где указанный арил, гетероарил, C3-C10-карбоциклил или 3-10-ти членный гетероциклил, необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из -SF5, галогена, циано, гидрокси, амино, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-цианоалкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-галоалкенила, C2-C6-алкинила, C2-C6-галоалкинила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкокси- C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C1-C6-алкил-C(=O)-NH-, C3-C10-карбоциклила, C3-C10-галокарбоциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкиламино, диC1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, аминокарбонила, арила (например, фенила), арил-C1-C6-алкила и гетероарила, где указанный арил или гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси; и
Y представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, -C(=O)-C1-C6-алкил, -C(=S)-C1-C6-алкил, -C(=O)-O-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C10-карбоциклил, 3-10-ти членный гетероциклил, арил (фенил) или гетероарил, где указанный Y необязательно замещен галогеном, циано, C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкилом, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси,
при условии, что Z не представляет собой незамещенный пиперидинил или пиперидинил, замещенный C1-C6-алкоксикарбонилом, когда X1, X2 и X3 представляют собой CH, X4 представляет собой N, Y представляет собой H, и R5 представляет собой CF3, или когда X1 и X2 представляют собой CH, X3 и X4 представляют собой N, Y представляет собой H и R5 представляет собой CF3;
при условии, что Z отличен от C3-C10-карбоциклила, когда Y представляет собой C(=O)-C1-C6-алкил, -C(=O)-O-C1-C6-алкил, -C(=S)-C1-C6-алкил или C1-C6-алкилсульфонил, и R5 представляет собой CF3;
при условии, что Z не представляет собой фенил или 6-ти членный гетероарил, когда X1 и X2 представляют собой CH, X3 представляет собой CR3, где R3 представляет собой водород или хлор, X4 представляет собой N, Y представляет собой водород или C1-C6-алкил, и R5 представляет собой CF3, и
при условии, что соединение формулы (I) не представляет собой:
ацетамид, 2,2,2-трифтор-N-[(1R,2S)-2-фенилциклогексил]-N-[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-пиридинил] (2170456-65-0);
2-пиридинамин, N-[(1R,2S)-2-фенилциклогексил]-5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]- (2170451-91-7).
2. Соединение формулы (I) или его соль по п. 1, где R5 представляет собой CF2Cl.
3. Соединение по п. 1
Figure 00000002
(I),
где: X1 представляет собой N или CR1, где R1 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X2 представляет собой N или CR2, где R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X3 представляет собой N или CR3, где R представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X4 представляет собой N или CR4, где R представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил ;
R5 представляет собой CF3 или CF2Cl;
Z представляет собой 5-ти или 6-ти членный гетероарил, где указанный гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из SF5, галогена, циано, гидрокси, амино, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-цианоалкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-галоалкенила, C2-C6-алкинила, C2-C6-галоалкинила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C1-C6-алкил-C(=O)-NH-, C3-C10-карбоциклила, C3-C10-галокарбоциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкиламино, диC1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, аминокарбонила, арила (например, фенила), арил-C1-C6-алкила и гетероарила, где указанный арил или гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
и Y представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, -C(=O)-C1-C6-алкил, -C(=S)-C1-C6-алкил, -C(=O)-O-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C10-карбоциклил, 3-10-ти членный гетероциклил, арил (фенил) или гетероарил, где указанный Y необязательно замещен галогеном, циано, C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкилом, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси.
4. Соединение по п. 1
Figure 00000003
(I),
где X1 представляет собой N или CR1, где R1 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X2 представляет собой N или CR2, где R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X3 представляет собой N или CR3, где R представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X4 представляет собой N или CR4, где R представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
R5 представляет собой CF3 или CF2Cl;
Z представляет собой фенил или 5-ти или 6-ти членный гетероарил, где указанный гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из SF5, галогена, циано, гидрокси, амино, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-цианоалкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-галоалкенила, C2-C6-алкинила, C2-C6-галоалкинила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкокси- C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C1-C6-алкил-C(=O)-NH-, C3-C10-карбоциклил, C3-C10-галокарбоциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкиламино, диC1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, аминокарбонила, арила (например, фенила), арил-C1-C6-алкила и гетероарила, где указанный арил (фенил) или гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
и Y представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, -C(=O)-C1-C6-алкил, -C(=S)-C1-C6-алкил, -C(=O)-O-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C10-карбоциклил, 3-10-ти членный гетероциклил, арил (фенил) или гетероарил, где указанный Y необязательно замещен галогеном, циано, C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкилом, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси.
5. Соединение по п. 1:
Figure 00000004
(I),
где: X1 представляет собой N или CR1, где R1 представляет собой водород, хлор или C1-C3-алкил;
X2 представляет собой N или CR2, где R2 представляет собой водород, хлор или C1-C3-алкил;
X3 представляет собой N или CR3, где R3 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X4 представляет собой N или CR4, где R4 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
R5 представляет собой CF3 или CF2Cl;
Z представляет собой C3-C10-карбоциклил, нафтил, C8-C10-гетероарил, 3-10-ти членный гетероциклил, где указанный Z необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из SF5, галогена, циано, гидрокси, амино, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-цианоалкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-галоалкенила, C2-C6-алкинила, C2-C6-галоалкинила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C1-C6-алкил-C(=O)-NH-, C3-C10-карбоциклила, C3-C10-галокарбоциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкиламино, диC1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, аминокарбонила, арила (например, фенила), арил-C1-C6-алкила и гетероарила, где указанный арил (фенил) или гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
Y представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, -C(=O)-C1-C6-алкил, -C(=S)-C1-C6-алкил, -C(=O)-O-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C10-карбоциклил, 3-10-ти членный гетероциклил, арил (фенил) или гетероарил, где указанный Y необязательно замещен галогеном, циано, C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкилом, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси, предпочтительно Y представляет собой водород, C1-C3-алкил и -C(=O)-C1-C6-алкил.
6. Соединение по любому из пп. 3, 4 или 5, где по меньшей мере один из X1, X2, X3 и X4 представляет собой N, и не более чем два из X1, X2, X3 и X4 представляют собой N.
7. Соединение по п. 1, где Z замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из SF5, галогена, циано, гидрокси, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C1-C6-алкокси, гидрокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкиламино, диC1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-алкил-C(=O)-NH- и аминокарбонила.
8. Соединение формулы (I) по п. 1, где Y представляет собой водород, C1-C3-алкил или -C(=O)-C1-C6-алкил.
9. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1, 2, 4, 7 и 8, где Z представляет собой фенил.
10. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1, 4, 7 и 8, где Z представляет собой 5-ти или 6-ти членный гетероарил.
11. Применение соединения по любому из пп. 1-10 для борьбы с фитопатогенным грибком.
12. Способ борьбы с нежелательными фитопатогенными микроорганизмами, включающий стадию нанесения одного или более соединений формулы (I) на растения, части растений, семена, плоды или почву, на которой растения растут:
Figure 00000004
(I),
где: X1 представляет собой N или CR1;
X2 представляет собой N или CR2;
X3 представляет собой N или CR3;
X4 представляет собой N или CR4;
где R1, R2, R3 и R4, если присутствуют, независимо представляют собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
R5 представляет собой CF3 или CF2Cl;
Z представляет собой C3-C10-карбоциклил, 3-10-ти членный гетероциклил, арил или гетероарил, где указанный C3-C10-карбоциклил, 3-10-ти членный гетероциклил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из SF5, галогена, циано, гидрокси, амино, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-цианоалкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-галоалкенила, C2-C6-алкинила, C2-C6-галоалкинила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкокси- C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C1-C6-алкил-C(=O)-NH-, C3-C10-карбоциклила, C3-C10-галокарбоциклила, гидрокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкиламино, диC1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, аминокарбонила, арила (например, фенила), арил-C1-C6-алкила и гетероарила, где указанный арил (фенил) или гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси; и
Y представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, -C(=O)-C1-C6-алкил, -C(=S)-C1-C6-алкил, -C(=O)-O-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C10-карбоциклил, 3-10-ти членный гетероциклил, арил (фенил) или гетероарил, где указанный Y необязательно замещен галогеном, циано, C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкилом, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси, при условии, что когда Y представляет собой C(=O)-C1-C6-алкил, -C(=O)-O-C1-C6-алкил, -C(=S)-C1-C6-алкил или C1-C6-алкилсульфонил, Z отличен от C3-C10-карбоциклила;
при условии, что Z отличен от C3-C10-карбоциклила, когда Y представляет собой C(=O)-C1-C6-алкил, -C(=O)-O-C1-C6-алкил, -C(=S)-C1-C6-алкил или C1-C6-алкилсульфонил, и R5 представляет собой CF3.
13. Способ борьбы с нежелательными фитопатогенными микроорганизмами, включающий стадию нанесения одного или более соединений формулы (I) на растения, части растений, семена, плоды или почву, на которой растения растут:
Figure 00000005
(I),
где: X1 представляет собой CR1, где R1 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X2 представляет собой CR2, где R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X3 представляет собой CR3, где R3 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X4 представляет собой CR4, где R4 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
R5 представляет собой CF3 или CF2Cl;
Z представляет собой фенил или 5-ти или 6-ти членный гетероарил, где указанный фенил или гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из SF5, галогена, циано, гидрокси, амино, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-цианоалкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-галоалкенила, C2-C6-алкинила, C2-C6-галоалкинила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C1-C6-алкил-C(=O)-NH-, C3-C10-карбоциклила, C3-C10-галокарбоциклила, гидрокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкиламино, диC1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, аминокарбонила, арила (например, фенила), арил-C1-C6-алкила и гетероарила, где указанный арил (фенил) или гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси;
предпочтительно Z замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из SF5, галогена, циано, гидрокси, амино, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, C1-C6-алкокси, гидрокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкиламино, диC1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, C1-C6-алкил-C(=O)-NH- и аминокарбонила; и
Y представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, -C(=O)-C1-C6-алкил, -C(=S)-C1-C6-алкил, -C(=O)-O-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C10-карбоциклил, 3-10-ти членный гетероциклил, арил (фенил) или гетероарил, где указанный Y необязательно замещен галогеном, циано, C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкилом, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси, предпочтительно Y представляет собой водород, C1-C3-алкил и -C(=O)-C1-C6-алкил.
14. Способ борьбы с нежелательными фитопатогенными микроорганизмами, включающий стадию нанесения одного или более соединений формулы (I) на растения, части растений, семена, плоды или почву, на которой растения растут:
Figure 00000006
(I),
где: X1 представляет собой N или CR1, где R1 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X2 представляет собой N или CR2, где R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X3 представляет собой N или CR3, где R представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил;
X4 представляет собой N или CR4, где R представляет собой водород, галоген или C1-C3-алкил ;
R5 представляет собой CF3 или CF2Cl;
предпочтительно где по меньшей мере один из X1, X2, X3 и X4 представляет собой N, и не более чем два из X1, X2, X3 и X4 представляют собой N;
Z представляет собой 5-ти или 6-ти членный гетероарил, где указанный гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из SF5, галогена, циано, гидрокси, амино, нитро, C1-C6-алкила, C1-C6-цианоалкила, C1-C6-галоалкила, C2-C6-алкенила, C2-C6-галоалкенила, C2-C6-алкинила, C2-C6-галоалкинила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галоалкилтио, C1-C6-алкил-C(=O)-NH-, C3-C10-карбоциклила, C3-C10-галокарбоциклила, гидрокси-C1-C6-алкила, C1-C6-алкиламино, диC1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилкарбонила, C1-C6-алкоксикарбонила, аминокарбонила, арила (например, фенила), арил-C1-C6-алкила и гетероарила, где указанный арил (фенил) или гетероарил необязательно замещен одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-галоалкила, C1-C6-алкокси и C1-C6-галоалкокси; и
Y представляет собой водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-галоалкенил, C2-C6-алкинил, C2-C6-галоалкинил, -C(=O)-C1-C6-алкил, -C(=S)-C1-C6-алкил, -C(=O)-O-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галоалкокси, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галоалкилсульфонил, C3-C10-карбоциклил, 3-10-ти членный гетероциклил, арил (фенил) или гетероарил, где указанный Y необязательно замещен галогеном, циано, C1-C6-алкилом, C1-C6-галоалкил, C1-C6-алкокси или C1-C6-галоалкокси.
15. Способ борьбы с нежелательными фитопатогенными микроорганизмами, включающий стадию нанесения одного или более соединений формулы (I) на растения, части растений, семена, плоды или почву, на которой растения растут:
Figure 00000007
(I),
где: X1 представляет собой N или CH;
X2 представляет собой N или CH;
X3 представляет собой N или CR3, где R3 представляет собой водород, хлор или C1-C3-алкил;
X4 представляет собой N или CR4, где R4 представляет собой водород, хлор или C1-C3-алкил;
и где по меньшей мере один из X1, X2, X3 и X4 представляет собой N, и не более чем два из X1, X2, X3 и X4 представляют собой N;
R5 представляет собой CF3 или CH2Cl;
Z представляет собой фенил или 5-ти или 6-ти членный гетероарил, где указанный фенил или гетероарил, необязательно замещён одним или более заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, выбранными из SF5, циано, амино, галогена, гидроксила, C1-C4-алкила, C1-C4-галоалкила, C2-C4-алкенила, C2-C4-галоалкенила, C2-C4-алкинила, C2-C4-галоалкинила, гидроксиC1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкиламино, диC1-C4-алкиламино, C1-C4-алкилкарбонила, C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C6-алкил-C(=O)-NH- и аминокарбонила; и
Y представляет собой водород или C1-C3-алкил.
16. Композиция, содержащая одно или более соединений формулы (I) по любому из пп.1 - 10 и один или более приемлемых носителей.
RU2020124113A 2017-12-22 2018-12-21 Фунгицидные оксадиазолы RU2020124113A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17210460.6 2017-12-22
EP17210460 2017-12-22
PCT/EP2018/086557 WO2019122323A1 (en) 2017-12-22 2018-12-21 Fungicidal oxadiazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2020124113A true RU2020124113A (ru) 2022-01-24

Family

ID=60811938

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020124113A RU2020124113A (ru) 2017-12-22 2018-12-21 Фунгицидные оксадиазолы

Country Status (13)

Country Link
US (1) US11266147B2 (ru)
EP (1) EP3728244A1 (ru)
CN (1) CN111683944A (ru)
AR (1) AR114049A1 (ru)
AU (1) AU2018386567A1 (ru)
BR (1) BR112020012530B1 (ru)
CA (1) CA3086790A1 (ru)
CR (1) CR20200274A (ru)
MX (1) MX2020006595A (ru)
RU (1) RU2020124113A (ru)
TW (1) TW201927775A (ru)
UY (1) UY38032A (ru)
WO (1) WO2019122323A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018165520A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Vps-3, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
AR116558A1 (es) * 2018-10-01 2021-05-19 Pi Industries Ltd Oxadiazoles
WO2020254494A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
CN111592533B (zh) * 2020-06-16 2021-08-24 浙江工业大学 1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
CN111943944B (zh) * 2020-09-08 2021-11-23 浙江工业大学 含乙硫基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
RU2766333C1 (ru) * 2021-03-24 2022-03-15 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Молекулярной Биологии Им. В.А. Энгельгардта Российской Академии Наук (Имб Ран) Новые n4-модифицированные 5-метил-2'-дезоксицитидины, проявляющие антимикозную активность
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013066831A1 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
EP2785713B1 (en) 2011-11-28 2016-09-07 Novartis AG Novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease
BR112018009566A2 (pt) * 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2017110862A1 (ja) 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
EP3475275B1 (en) 2016-06-23 2024-04-10 Merck Sharp & Dohme LLC 3-aryl and heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazoles as histone deacetylase 6 (hdac6) inhibitors
TW202334101A (zh) 2017-04-06 2023-09-01 美商富曼西公司 殺真菌之噁二唑

Also Published As

Publication number Publication date
CN111683944A (zh) 2020-09-18
CA3086790A1 (en) 2019-06-27
TW201927775A (zh) 2019-07-16
US20210007359A1 (en) 2021-01-14
EP3728244A1 (en) 2020-10-28
BR112020012530A2 (pt) 2020-11-24
AU2018386567A1 (en) 2020-07-02
BR112020012530B1 (pt) 2024-04-30
US11266147B2 (en) 2022-03-08
AR114049A1 (es) 2020-07-15
UY38032A (es) 2019-07-31
MX2020006595A (es) 2020-09-10
WO2019122323A1 (en) 2019-06-27
CR20200274A (es) 2020-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2020124113A (ru) Фунгицидные оксадиазолы
RU2016152470A (ru) Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
AR108696A1 (es) Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
RU2010137808A (ru) Пестицидные композиции
EA202091893A1 (ru) Новые кристаллические формы
EA201792212A1 (ru) Гербицидные смеси
AR101586A1 (es) Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
RU2018111201A (ru) Фунгицидная композиция для применения в сельском хозяйстве и садоводстве
PH12015502192A1 (en) Novel compounds
AR086474A1 (es) Compuestos de pirazol pesticidas
AR085410A1 (es) Derivados de pirazol heteroaril-sustituidos, composiciones pesticidas que los comprenden y su uso en el control de plagas
AR077818A1 (es) Composiciones pesticidas
MA32206B1 (fr) Nouveaux derives de carbazole inhibiteurs d'hsp90, compositions les contenant et utilisation
MX353957B (es) Carboxamidas heterociclicas fungicidas.
BRPI0713509A2 (pt) compostos, uso de compostos, composição para a proteção de colheita, semente, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
EA201301169A1 (ru) Азотсодержащие гетероциклические соединения и фунгицид для сельского хозяйства или садоводства
MX2010001005A (es) Derivados de (hetero)aril-metilen-n-cicloalquilcarboxamida condensados de 6 elementos con n como fungicidas.
RU2017107553A (ru) Новые галоген-замещенные соединения
RU2016107830A (ru) Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида
AR124051A1 (es) Compuestos herbicidas de n-heteroarilpirazol
RU2016108489A (ru) Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида
HRP20191504T1 (hr) Spojevi 2-okso-3,4-dihidrokinolina kao regulatori rasta biljaka
RU2018109256A (ru) Производное мочевины и его применение
AR102825A1 (es) Derivados heterocíclicos de amida activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
WO2010094666A3 (en) Fungicidal n-(phenylcycloalkyl)carboxamide, n-(benzylcycloalkyl)carboxamide and thiocarboxamide derivatives