CN111683944A - 杀真菌的噁二唑类 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及可以用作杀真菌剂的杂环基氨基苯基噁二唑及其衍生物。

Description

杀真菌的噁二唑类
技术领域
本发明涉及可被用作杀真菌剂的杂环基氨基苯基噁二唑及其衍生物。
背景
已知噁二唑衍生物可用作作物保护剂来对抗或预防微生物的侵袭。例如，WO2017/110862和WO2018/187553公开了可用作杀真菌剂的噁二唑衍生物。
迄今为止已经开发出许多杀真菌剂。然而，仍然需要开发这样的新的杀真菌化合物，以便提供对广谱真菌有效、具有较低毒性、较高选择性、以较低剂量率使用的化合物，以减少或避免不利的环境或毒理学效应，同时仍允许有效地控制害虫。还可能希望有新的化合物来防止杀真菌剂抗性的出现。
本发明提供了在这些方面的至少某些方面中相对于已知化合物和组合物具有优点的新的杀真菌化合物。
概述
本发明涉及式(I)的化合物以及它们的盐、N-氧化物和溶剂合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中X1、X2、X3、X4、R5、Y和Z如本文所述。
本发明涉及一种组合物，其包含至少一种如本文中定义的式(I)的化合物和至少一种农业上合适的助剂。
本发明也涉及如本文中定义的式(I)的化合物或如本文中定义的组合物用于控制植物病原性真菌的用途。
本发明涉及一种用于控制植物病原性真菌的方法，其包括将至少一种如本文中定义的式(I)的化合物或如本文中定义的组合物施用于植物、植物部分、种子、果实或植物所生长的土壤的步骤。
定义
本文在例如烷基或烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基硫基、烷基氨基的上下文中使用的术语“烷基”应理解为优选地表示支链的和直链的烷基，是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基及其异构体。
本文中使用的术语“卤代烷基”应理解为优选地表示如上定义的支链的和直链的烷基，其中一个或多个氢取代基以相同或不同方式被卤素取代。特别优选地，所述卤代烷基是例如氯甲基、氟丙基、氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、溴丁基、三氟甲基、碘乙基、及其异构体。
本文中使用的术语“烷氧基”应理解为优选地表示支链的和直链的烷氧基，是指例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基和十二烷氧基及其异构体。
本文中使用的术语“卤代烷氧基”应理解为优选地表示如上定义的支链的和直链的烷氧基，其中一个或多个氢取代基以相同或不同方式被卤素取代，例如氯甲氧基、氟甲氧基、五氟乙氧基、氟丙氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、溴丁氧基、三氟甲氧基、碘乙氧基、及其异构体。
本文中使用的术语“碳环基”表示具有3-10个环碳原子的非芳族单环或多环（稠合、螺或桥）含碳环，其可以是饱和的或不饱和的。碳环基的例子包括环烷基和环烯基。饱和环烷基的例子包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基和环癸基。不饱和碳环基的例子包括但不限于环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环壬烯基或环癸烯基，其中所述环烷基与分子其余部分的连接可以提供为双键或单键。
本文中使用的术语“杂环基”表示含有1-4个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的三至十元、优选三至九元的饱和的或部分不饱和的杂环（包括单环、双环或三环杂环）。如果所述环含有超过一个氧原子，则它们不直接相邻。杂环基的例子包括但不限于氧杂环丙基、氮杂环丙基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二氧杂环己烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基、1,2,4-六氢三嗪-3-基、吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基和1,3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基和异喹啉-8-基。除非另有定义，否则该定义也适用于作为复合取代基（例如杂环基烷基等）的一部分的杂环基。
本文中使用的术语“卤素”或“Hal”应当理解为是指氟、氯、溴或碘。
本文中使用的术语“烯基”应理解为优选地表示支链的和直链的烯基，例如乙烯基、丙烯-1-基、丙烯-2-基、丁-1-烯-1-基、丁-1-烯-2-基、丁-2-烯-1-基、丁-2-烯-2-基、丁-1-烯-3-基、2-甲基-丙-2-烯-1-基或2-甲基-丙-1-烯-1-基。
本文中使用的术语“炔基”应理解为优选地表示支链的和直链的炔基，例如乙炔基、丙-1-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-2-炔-1-基或丁-3-炔-1-基。
本文中使用的术语“芳基”表示包含6-12个碳原子、优选6-10个碳原子的芳族烃环系统。环系统可以是单环或稠合多环（例如双环或三环）芳族环系统。芳基的例子包括但不限于苯基、薁基、萘基、联苯和芴基。还应当理解，当所述芳基被一个或多个取代基取代时，所述取代基可以是在所述芳基环上的任何位置。具体地，在芳基为苯基的情况下，所述取代基可以占据一个或两个邻位、一个或两个间位或对位或这些位置的任何组合。该定义也适用于作为复合取代基（例如芳氧基）的一部分的芳基。
本文中使用的术语“杂芳基”表示含有5-12个成员原子的芳族环系统，所述成员原子是碳和一个或多个杂原子，所述杂原子可以相同或不同地选自O、N和S。如果所述环含有超过一个氧原子，则它们不直接相邻。杂芳基可以是单环的或多环的（例如双环或三环）。单环杂芳基可以在环中具有1至4个杂原子，而多环杂芳基环可以具有1至10个杂原子。双环杂芳基环可以含有8至12个成员原子（碳和杂原子）。单环杂芳基可以含有5至8个成员原子。杂芳基的例子包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、噻二唑基、硫杂-4H-吡唑基等和它们的苯并衍生物，例如，苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、吲唑基、吲哚基、异吲哚基等；或吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基等和它们的苯并衍生物，例如，喹啉基、异喹啉基等；或氮杂环辛四烯基、吲嗪基、嘌呤基等和它们的苯并衍生物；或噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘吡啶基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、呫吨基或氧杂环庚三烯基等。还应当理解，在所述杂芳基被一个或多个取代基取代的情况下，所述取代基可以占据所述杂芳基环上的任何一个或多个位置。具体地，例如在杂芳基为吡啶基的情况下，所述取代基可以占据相对于吡啶环中的氮原子而言的位置2、3、4、5和/或6中的任何一个或多个。该定义也适用于作为复合取代基（例如杂芳氧基）的一部分的杂芳基。
本文中使用的术语“C1-C6”，例如在“C1-C6-烷基”或“C1-C6-烷氧基”的定义的上下文中，应当理解为是指具有有限数目的1至6个碳原子（即1、2、3、4、5或6个碳原子）的基团。
如本文所用，当基团被称为“取代的”时，该基团可以被一个一个或多个取代基取代。应当理解，这适用于诸如氢、卤素、CN等的基团。表述“一个或多个取代基”表示，在从一至基于可用键合点数量的可能最大取代基数目的范围内的一定数目的取代基，前提条件是，满足稳定性和化学可行性的条件。
本文中使用的术语“离去基团”应当理解为是指在取代或消除反应中从化合物移去的基团，例如卤素原子、三氟甲磺酸酯(“三氟甲基磺酸酯”)基团、烷氧基、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯等。
本文中使用的术语“异构体”应当理解为是指具有与另一种化学物质相同的原子数目和类型的化学化合物。有两种主要类型的异构体，结构异构体和立体异构体。
本文中使用的术语“结构异构体”应当理解为是指具有相同原子数目和类型的化学化合物，但是它们以不同的顺序连接。存在功能异构体、结构异构体、互变异构体或价异构体。
在立体异构体中，原子以相同的方式依次连接，使得两个异构分子的缩简式是相同的。但是，异构体的差别在于原子在空间中的排列的方式。有两种主要的立体异构体子类；通过围绕单键旋转而相互转化的构象异构体，和不易于相互转化的构型异构体。
构型异构体又由对映异构体和非对映异构体组成。对映异构体是彼此作为镜像相关的立体异构体。对映异构体可以含有任意数目的立体中心，只要每个中心是另一个分子中的对应中心的精确镜像即可。如果这些中心中的一个或多个在构型上不同，则两个分子不再是镜像。不是对映异构体的立体异构体被称为非对映异构体。非对映异构体仍然具有不同的组成，是非对映异构体的另一个子类，其中最著名的是简单的顺式-反式异构体。显然，当本发明的化合物可能以这种异构形式存在时，本发明涵盖单一异构体以及此类异构体的任何混合物，例如外消旋混合物，无论它们分离与否。
为了限定彼此不同类型的异构体，参考IUPAC Rules Section E (Pure Appl Chem 45, 11-30, 1976)。
详细描述
本发明涉及式(I)的化合物或其盐：
Figure 590313DEST_PATH_IMAGE002
其中：
X1代表N或CR1；
X2代表N或CR2；
X3代表N或CR3；
X4代表N或CR4；
其中R1、R2、R3和R4当存在时独立地代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表芳基、杂芳基、C3-C10-碳环基或3-10元-杂环基，其中所述芳基、杂芳基、C3-C10-碳环基或3-10元-杂环基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自-SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，
前提条件是，当X1、X2和X3是CH、X4是N、Y是H且R5是CF3时，或当X1和X2是CH、X3和X4是N、Y是H且R5是CF3时，Z不是未被取代的哌啶基，也不是被C1-C6-烷氧基羰基取代的哌啶基；
前提条件是，当Y是C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基(每个基团是被取代的或未被取代的，例如C1-C6-卤代烷基磺酰基)且R5是CF3时，Z不同于C3-C10-碳环基；
前提条件是，当X1和X2是CH、X3是CR3且R3是氢或氯、X4是N、Y是氢或C1-C6-烷基且R5是CF3时，Z不是苯基，也不是6-元杂芳基。
且
前提条件是，式(I)的化合物不是：
乙酰胺, 2,2,2-三氟-N-[(1R,2S)-2-苯基环己基]-N-[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]-2-吡啶基](2170456-65-0)；
2-吡啶胺, N-[(1R,2S)-2-苯基环己基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]-(2170451-91-7)。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案1)中，本发明涉及式(I)的化合物或其盐：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE003
其中：
X1代表N或CR1；
X2代表N或CR2；
X3代表N或CR3；
X4代表N或CR4；
其中R1、R2、R3和R4当存在时独立地代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF2Cl；
Z代表芳基、杂芳基、C3-C10-碳环基或3-10元-杂环基，其中所述芳基、杂芳基、C3-C10-碳环基或3-10元-杂环基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自-SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代。
合适的Z的非限制性例子包括在表1的“Z”列中公开的任何Z基团。
在上式(I)中，Z优选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基和氨基羰基。
在上式(I)中，Y优选地是氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
在上式(I)中，Z优选地是苯基或5-或6-元杂芳基。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案2)中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure 507454DEST_PATH_IMAGE004
其中：
X1代表CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表CR3，其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表CR4，其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF2Cl；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自-SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基- C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案3)中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE005
其中：
X1代表CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表CR3，其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表CR4，其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表5-或6-元杂芳基，其中所述杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基- C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3- 10-元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基，
前提条件是，当X1和X2是CH、X3是CR3且R3是氢或氯、X4是N、Y是氢或C1-C6-烷基且R5是CF3时，Z不是6-元杂芳基。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案4)中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure 349508DEST_PATH_IMAGE006
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
其中X1、X2、X3和X4中的一个且仅一个不是N；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案5)中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE007
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
其中X1、X2、X3和X4中的一个且仅一个不是N；
Z代表5-或6-元杂芳基，其中所述杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案6)中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure 554837DEST_PATH_IMAGE008
其中：
X1代表N或CH；
X2代表N或CH；
X3代表N或CR3，其中R3代表氢或氟；
X4代表N或CR4，其中R4代表氢或氟；
其中X3和X4中的至少一个是CF且X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案7)中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure 369209DEST_PATH_IMAGE008
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
其中X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N且其中X1和X2中的至少一个不是N且不是CH；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案8)中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE009
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF2Cl；
优选地其中X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案9)中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure 253988DEST_PATH_IMAGE010
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
优选地其中X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N；
Z代表5-或6-元杂芳基，其中所述杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代。
前提条件是，当X1和X2是CH、X3是CR3且R3是氢或氯、X4是N、Y是氢或C1-C6-烷基且R5是CF3时，Z不是6-元杂芳基。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案10)中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure 521021DEST_PATH_IMAGE007
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
优选地其中X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代；
前提条件是，当Z是苯基且R5是CF3时，X1、X2、X3、X4和所述环的碳原子不形成苯基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基环。
前提条件是，当X1和X2是CH、X3是CR3且R3是氢或氯、X4是N、Y是氢或C1-C6-烷基且R5是CF3时，Z不是6-元杂芳基。
在某些实施方案(在本文中称作实施方案11)中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure 532971DEST_PATH_IMAGE007
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、氯或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、氯或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
优选地其中X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表C3-C10-碳环基、萘基、C8-C10-杂芳基、3-10元-杂环基，其中所述Z任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基，
前提条件是，当X1、X2和X3是CH、X4是N、Y是H且R5是CF3时，或当X1和X2是CH、X3和X4是N、Y是H且R5是CF3时，Z不是未被取代的哌啶基，也不是被C1-C6-烷氧基羰基取代的哌啶基；
前提条件是，当Y是C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基且R5是CF3时，Z不同于C3-C10-碳环基；和
前提条件是，式(I)的化合物不是：
乙酰胺, 2,2,2-三氟-N-[(1R,2S)-2-苯基环己基]-N-[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]-2-吡啶基](2170456-65-0)；
2-吡啶胺, N-[(1R,2S)-2-苯基环己基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]-(2170451-91-7)。
在某些实施方案中，根据本发明的化合物是根据实施方案1、2、4、6、7、8或10的式(I)的化合物，其中Z是苯基。
在某些实施方案中，根据本发明的化合物是根据实施方案1、4、5、6、7、8、9或10的式(I)的化合物，其中Z是5-或6-元杂芳基。
在某些实施方案中，根据本发明的化合物是根据实施方案3、4、5、6、7、8、9、10或11的式(I)的化合物，其中R5是CF2Cl。
在某些实施方案中，根据本发明的化合物是根据实施方案1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11的式(I)的化合物，其中Y代表-C(=S)-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
在某些实施方案中，根据本发明的化合物是根据实施方案2、3、4、5、6、7或8的式(I)的化合物，其中Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基。
在某些实施方案中，根据本发明的化合物是根据实施方案2、3、4、5、6、7或8的式(I)的化合物，其中Y是氢、C1-C3-烷基或-C(=O)-C1-C6-烷基。
本发明涉及在表1中公开的化合物中的任一种。
在某些实施方案中，根据本发明的化合物是式(I)的化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE011
其中R5是CF2Cl且X1、X2、X3、X4、Z和Y如本文中所公开。
根据实施方案1、2、3、4、5、6、7、8、9、10和11的化合物可以用于控制植物病原性真菌。因而，本发明涉及根据实施方案1、2、3、4、5、6、7、8、9、10和11的式(I)的化合物用于控制植物病原性真菌的用途。
因而，本发明也提供了式(I)的化合物或其盐用于控制植物病原性真菌的用途：
Figure 201850DEST_PATH_IMAGE006
其中：
X1代表N或CR1；
X2代表N或CR2；
X3代表N或CR3；
X4代表N或CR4；
其中R1、R2、R3和R4当存在时独立地代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5是CF2Cl；
Z代表C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基或杂芳基，其中所述C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，前提条件是，当Y是C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基时，Z不同于C3-C10-碳环基。
在某些实施方案中，本发明提供了式(I)的化合物或其盐用于控制植物病原性真菌的用途：
Figure 257530DEST_PATH_IMAGE011
其中：
X1代表CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表CR3，其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表CR4，其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基- C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
在某些实施方案中，本发明提供了式(I)的化合物或其盐用于控制植物病原性真菌的用途：
Figure 11860DEST_PATH_IMAGE008
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
其中X1、X2、X3和X4中的一个且仅一个不是N；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基- C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
在某些实施方案中，本发明提供了式(I)的化合物或其盐用于控制植物病原性真菌的用途：
Figure 748872DEST_PATH_IMAGE009
其中：
X1代表N或CH；
X2代表N或CH；
X3代表N或CR3，其中R3代表氢、氯或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R4代表氢、氯或C1-C3-烷基；
且其中X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N；
R5是CF3或CH2Cl；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、羟基C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、双C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢或C1-C3-烷基。
式(I)的化合物可以呈游离形式、盐形式、N-氧化物形式或溶剂化物形式（例如水合物）。
组合物和制剂
本发明进一步涉及一种组合物，特别是用于控制不希望的微生物的组合物，其包含一种或多种式(I)的化合物。所述组合物优选地是杀真菌组合物。
所述组合物通常包含一种或多种式(I)的化合物和一种或多种可接受的载体，特别是一种或多种农业上可接受的载体。
载体是通常为惰性的固体或液体的、天然的或合成的、有机的或无机的物质。载体通常改善化合物对例如植物、植物部分或种子的适用性。合适的固体载体的例子包括但不限于铵盐，天然岩粉如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石和硅藻土，和合成岩粉如细碎的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。通常用于制备颗粒剂的有用的固体载体的例子包括但不限于粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，无机和有机粉末的合成颗粒，以及有机材料如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒。合适的液体载体的例子包括但不限于水、有机溶剂及其组合。合适的溶剂的例子包括极性和非极性有机化学液体，例如来自芳族和非芳族烃类(例如环己烷、石蜡类、烷基苯类、二甲苯、甲苯烷基萘类、氯代芳族或氯代脂族烃类如氯苯类、氯乙烯类或二氯甲烷)；醇类和多元醇类(其也可任选地被取代、醚化和/或酯化，例如丁醇或乙二醇)；酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)；酯类(包括脂肪和油)和(聚)醚类；未被取代的和被取代的胺、酰胺(例如二甲基甲酰胺)、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯；砜和亚砜(例如二甲亚砜)。载体也可为液化的气态增量剂，即在标准温度和标准压力下为气态的液体，例如，气溶胶抛射剂，例如卤代烃、丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。载体的量通常在组合物重量的1-99.99%、优选5-99.9%、更优选10-99.5%和最优选20-99%的范围内。
所述组合物可以进一步包含一种或多种可接受的助剂，其通常用于配制组合物（例如农用化学组合物），例如一种或多种表面活性剂。
表面活性剂可以是离子的(阳离子的或阴离子的)或非离子的表面活性剂，例如离子的或非离子的乳化剂、发泡剂、分散剂、润湿剂及其任意混合物。合适的表面活性剂的例子包括，但不限于；聚丙烯酸的盐；木素磺酸的盐；苯酚磺酸或萘磺酸的盐；环氧乙烷和/或环氧丙烷与脂肪醇、脂肪酸或脂肪胺的缩聚物(聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚)；取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)；磺基琥珀酸酯的盐；牛磺酸衍生物（优选牛磺酸烷基酯）；聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯；多元醇的脂肪酯；和含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物(例如烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐)；以及蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。当式(I)的化合物和/或载体不溶于水，并且施用用水进行时，通常使用表面活性剂。那么，表面活性剂的量通常为组合物的5重量％至40重量％。
常规用于配制农用化学组合物的助剂的其它例子包括防水剂、干燥剂、粘合剂(胶粘剂、增粘剂、固定剂，例如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，天然的磷脂例如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素)、增稠剂、稳定剂(例如冷稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其它改善化学和/或物理稳定性的试剂)、染料或颜料(例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)、消泡剂(例如硅酮消泡剂和硬脂酸镁)、防腐剂(例如双氯酚和苯甲醇半缩甲醛)、二次增稠剂(纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细碎的二氧化硅)、粘着剂、赤霉素类和加工助剂、矿物油和植物油、香料、蜡类、营养物(包括痕量营养物，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和和锌的盐)、保护胶体、触变性物质、穿透剂、掩蔽剂和络合物形成剂。
助剂的选择与式(I)的化合物的预期施用方式和/或物理性质有关。此外，可以选择助剂以将特定的性质(工艺的、物理的和/或生物学的性质)赋予所述组合物或由其制备的使用形式。助剂的选择可以允许根据具体需要定制组合物。
本发明的组合物可以呈任何常规形式，例如溶液剂(例如水溶液)、乳剂、可湿性粉剂、基于水和基于油的混悬液、粉剂、扑粉剂、糊剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经本发明的化合物浸渍的天然产物或合成产物、肥料以及在聚合物质中的微胶囊剂。本发明的化合物可以以悬浮的、乳化的或溶解的形式存在。
可以将本发明的组合物作为即用型制剂提供给最终用户，即通过合适的装置如喷雾装置或撒粉装置可以将所述组合物直接施用至植物或种子。可替换地，可以将所述组合物以浓缩剂的形式提供给最终用户，所述浓缩剂在使用前必须稀释，优选用水。
可以以常规方式制备本发明的组合物，例如通过将本发明的化合物与一种或多种合适的助剂（诸如上文所公开的）混合。
根据本发明的组合物通常含有0.01-99重量％、0.05-98重量％、优选0.1-95重量％、更优选0.5-90重量％、最优选1-80重量％的本发明的化合物。
可以将本发明的化合物和组合物与其它活性成分如杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂或化学信息素混合。这可以允许拓宽活性谱或防止抗性产生。已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀细菌剂的例子公开于Pesticide Manual第17版中。
可与本发明的化合物和组合物混合的特别优选的杀真菌剂的例子为：
1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)抑霉唑(imazalil)、(1.011)抑霉唑硫酸盐、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazol)、(1.016)丙氯灵(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)氯啶菌酯(Pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)克啉菌(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-2-醇、(1.055)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.081)Mefentrifluconazole、(1.082)Ipfentrifluconazole。
2)呼吸链复合物I或II的抑制剂，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)福拉比(furametpyr)、(2.009)Isofetamid、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式-差向异构对映体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式-差向异构对映体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式-差向异构外消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式-差向异构外消旋物1RS,4SR,9RS和反式-差向异构外消旋物1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式-差向异构对映体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式-差向异构对映体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式-差向异构外消旋物1RS,4SR,9RS)、(2.017)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)Pyraziflumid、(2.021)环丙吡菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-联甲桥萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-联甲桥萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺(carbothioamide)、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
3)呼吸链复合物III的抑制剂，例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌螨酯（flufenoxystrobin）、(3.012)氟咪菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)甲氧胺菌灵(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)正唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)乙叉基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯。
4)有丝分裂及细胞分裂抑制剂，例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻菌灵(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)能够具有多位点作用的化合物，例如(5.001)波尔多混合物(Bordeauxmixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.007)氧化铜、(5.008)氯氧化铜、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二噻农(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹（folpet）、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)喹啉酮(oxine-copper)、(5.018)丙森锌(propineb)、(5.019)硫磺及硫磺制剂(包括多硫化钙)、(5.020)塞兰姆(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二硫杂环己烯并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能够诱导宿主防御的化合物，例如(6.001)阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。
7)氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂，例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春日霉素(kasugamycin)、(7.003)春日霉素盐酸盐水合物、(7.004)土霉素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP产生的抑制剂，例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成的抑制剂，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)霜霉灭(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质及膜合成的抑制剂，例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)盐酸霜霉威（propamocarb hydrochloride）、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成的抑制剂，例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
12)核酸合成的抑制剂，例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)苯霜灵-M(精苯霜灵(kiralaxyl))、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)甲霜灵-M(精甲霜灵(mefenoxam))。
13)信号转导的抑制剂，例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲（iprodione）、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)碘喹唑酮(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)伐菌唑灵(vinclozolin)。
14)能够充当解联剂的化合物，例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。
15)其它化合物，例如(15.001)脱落酸(Abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)魅菌酮(bethoxazin)、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)氟噻菌净(flutianil)、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)三乙膦酸钙（fosetyl-calcium）、(15.014)三乙膦酸钠（fosetyl-sodium）、(15.015)甲基异硫氰酸酯、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、(15.017)灭粉霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫基氨基甲酸镍、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)噁莫克(oxamocarb)、(15.022)Oxathiapiprolin、(15.023)氧芬新(oxyfenthiin)、(15.024)五氯酚及盐、(15.025)亚磷酸及其盐、(15.026)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)特布氟奎琳(tebufloquin)、(15.029)酞枯酸(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫杂环己烯并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙烷-2-醇、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙烷-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式: 4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂氮杂环庚三烯、(15.055)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸盐(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
如上文所述的类别(1)至(15)的所有命名的混合伴侣可以以游离化合物和/或以其农业上可接受的盐（如果其官能团允许的话）的形式存在。
方法和用途
式(I)的化合物和本发明的组合物具有有效的杀微生物活性。可将它们用于控制不希望的微生物，例如不希望的真菌和细菌。如下文更详细地描述的，它们在作物保护中(它们控制引起植物病害的微生物)或对于保护材料(例如，工业材料、木材、贮存物)可以是特别有用的。更具体地，式(I)的化合物和本发明的组合物可以用于保护种子、发芽种子、出土幼苗、植物、植物部分、果实、收获的产物和/或植物所生长的土壤免于不希望的微生物侵害。
本文中使用的控制(Control或controlling)包括不希望的微生物的保护性处理、治疗性处理和根除性处理。不希望的微生物可以是病原性细菌、病原性病毒、病原性卵菌或病原性真菌，更具体地是植物病原性细菌、植物病原性病毒、植物病原性卵菌或植物病原性真菌。如下文中所详述的，这些植物病原性微生物是广谱的植物病害的病原体。
更具体地，式(I)的化合物和本发明的组合物可以用作杀真菌剂。为本说明书的目的，术语“杀真菌剂”表示可在作物保护中用于控制不希望的真菌如根肿菌纲（Plasmodiophoromycetes）、壶菌纲（Chytridiomycetes）、接合菌纲（Zygomycetes）、子囊菌纲（Ascomycetes）、担子菌纲（Basidiomycetes）和半知菌纲（Deuteromycetes）和/或用于控制卵菌纲（Oomycetes），更优选担子菌纲（Basidiomycetes）的化合物或组合物。
本发明也涉及一种用于控制不希望的微生物，诸如不希望的真菌、卵菌和细菌的方法，所述方法包括下述步骤：将至少一种式(I)的化合物或至少一种本发明的组合物施用至所述微生物和/或它们的生境(植物、植物部分、种子、果实或植物所生长的土壤)。
通常，当将本发明的化合物和组合物用在用于控制植物病原性真菌和/或植物病原性卵菌的治疗性方法或保护性方法中时，将其有效且植物相容的量施用至植物、植物部分、果实、种子或施用至植物所生长的土壤或基质。可用于培育植物的合适基质包括基于无机物的基质，例如矿棉，特别是岩棉、珍珠岩、沙或砂砾；有机基质，例如泥煤、松树皮或锯屑；以及基于石油的基质如聚合物泡沫或塑料珠。有效且植物相容的量意指足以控制或破坏在农田上存在的或易于出现的真菌并且不会引起所述作物的任何明显的植物毒性症状的量。这样的量可以在宽范围内变化，这取决于待控制的真菌、作物的类型、作物生长阶段、气候条件以及使用的本发明的各种化合物或组合物。该量可通过系统性田间试验来确定，这在本领域技术人员的能力范围内。
植物和植物部分
可以将式(I)的化合物和本发明的组合物施用至任何植物或植物部分。
植物是指所有植物和植物种群，诸如希望的和不希望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或通过这些方法的组合可获得的植物，包括遗传修饰的植物（GMO或转基因植物），且包括植物育种者权利可保护的和不可保护的植物品种。
植物部分应理解为是指植物的所有地上和地下的部分和器官，诸如芽、叶、花和根，其例子包括叶、针叶、秆、茎、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部分还包括采收物和无性和有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、分株和种子。
根据本发明的方法可以处理的植物包括以下的：棉花、亚麻、葡萄树、水果、蔬菜，诸如蔷薇科（Rosaceae sp.）（例如，仁果类水果，如苹果和梨，还有核果，诸如杏、樱桃、杏仁和桃子，和无核小水果如草莓）、茶鹿子科（Ribesioidae sp.）、胡桃科（Juglandaceae sp.）、桦木科（Betulaceae sp.）、漆树科（Anacardiaceae sp.）、山毛榉科（Fagaceae sp.）、桑科（Moraceae sp.）、木犀科（Oleaceae sp.）、猕猴桃科（Actinidaceae sp.）、樟科（Lauraceae sp.）、芭蕉科（Musaceae sp.）（例如香蕉树和种植园）、茜草科（Rubiaceae sp.）（例如咖啡）、山茶科（Theaceae sp.）、梧桐科（Sterculiceae sp.）、芸香科（Rutaceae sp.）（例如柠檬、橙子和葡萄柚）；茄科（Solanaceae sp.）（例如番茄）、百合科（Liliaceae sp.）、菊科（Asteraceae sp.）（例如莴苣）、伞形科（Umbelliferae sp.）、十字花科（Cruciferae sp.）、藜科（Chenopodiaceae sp.）、葫芦科（Cucurbitaceae sp.）（例如黄瓜）、葱科（Alliaceae sp.）（例如韭葱、洋葱）、蝶形花科（Papilionaceae sp.）（例如豌豆）；主要作物植物，诸如禾本科（Gramineae sp.）（例如玉米、草皮、谷物诸如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、粟和黑小麦）、菊科（Asteraceae sp.）（例如向日葵）、十字花科（Brassicaceae sp.）（例如白球甘蓝、红球甘蓝、花茎甘蓝、花椰菜、抱子甘蓝、青菜、球茎甘蓝、小萝卜、以及芸苔、芥、辣根和水芹）、蝶形花科（Fabacae sp.）（例如豆类、花生）、蝶形花科（Papilionaceae sp.）（例如大豆）、茄科（Solanaceae sp.）（例如马铃薯）、藜科（Chenopodiaceae sp.）（例如糖用甜菜、饲用甜菜、莙荙菜、甜菜根）；用于花园和森林区域的有用植物和观赏植物；和这些植物中的每一种的遗传修饰变种。
在某些优选的实施方案中，根据本发明的方法处理野生的植物种类和植物品种，或者通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种及其部分。
在某些其它优选的实施方案中，根据本发明的方法处理通过基因工程方法（如果适当的话结合常规方法）获得的转基因植物和植物品种(遗传修饰的生物体)及其部分。更优选地，根据本发明对市售可得的或正在使用的植物品种的植物进行处理。植物品种被理解为表示具有新性质(“特性”)且已经通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是品种、变种、生物型或基因型。
根据本发明的方法可用于处理遗传修饰的生物体(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰的植物(或转基因植物)是异源基因已经稳定整合到基因组中的植物。表述“异源基因”本质上表示这样一种基因，该基因在植物外部提供或组装，并且当该基因被引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组中时，其通过表达感兴趣的蛋白质或多肽、或者通过减量调节植物中存在的其它基因(诸基因)或使这些基因(诸基因)沉默(使用例如反义技术、共抑制技术、RNA干扰- RNAi - 技术或微小RNA - miRNA - 技术)，提供具有新的或改进的农学性质或其它性质的转化植物。位于基因组中的异源基因也称为转基因。通过其在植物基因组中的特定位置定义的转基因称为转化或转基因事件。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种包括所有具有遗传物质的植物，这些遗传物质赋予这些植物特别有利、有用的性质(无论是通过育种和/或生物技术手段获得的)。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种包括抵抗一种或多种生物胁迫的植物和植物品种，即所述植物对动物和微生物害虫表现出更佳的防御性，例如抵抗线虫、昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种包括对一种或多种非生物胁迫具有抵抗性的那些植物。非生物胁迫情况可包括例如干旱、冷温暴露、热暴露、渗透性胁迫、水灾、增加的土壤盐渍度、增加的矿物暴露、臭氧暴露、高光暴露、氮营养成分的有限利用率、磷营养成分的有限利用率、蔽阴。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种包括具有增加的产量特征的那些植物。所述植物的产量提高的原因可能是例如改进的植物生理学、生长和发育，例如水利用效率、水保持效率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽效率和加快的成熟。产量还可能受到植物结构改进(在胁迫和非胁迫条件下)的影响，所述植物结构改进包括、但不限于早期开花、对杂交种子生产的开花控制、幼苗活力、植物尺寸、节间数目和距离、根生长、种子尺寸、果实尺寸、豆荚尺寸、豆荚或穗数目、每豆荚或穗的种子数目、种子质量、增加的种子灌浆(filling)、减小的种子散布、减小的豆荚开裂和抗倒伏性。其它产量特征包括种子组成，例如碳水化合物含量和组成例如棉花或淀粉、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改进的加工性和更佳的储存稳定性。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种包括作为已表达出混种盛势或杂种优势的特征的杂交植物的植物和植物品种，所述特征通常会导致更高的产量、更高的活力、更好的健康度和更好的对生物及非生物胁迫的抗性。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程得到)包括作为除草剂耐受性植物，即能耐受一种或多种给定的除草剂的植物的植物和植物品种。这种植物可通过遗传转化或通过选择含赋予这种除草剂耐受性的突变的植物来获得。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程得到)包括作为具有昆虫抗性的转基因植物，即对某些目标昆虫的侵害具有抗性的植物的植物和植物品种。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种昆虫抗性的突变的植物来获得。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程得到)包括耐受非生物胁迫的植物和植物品种。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能赋予这种抗胁迫性的突变的植物来获得。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程得到)包括表现出收获产品数量、品质和/或储存稳定性的改变和/或收获产品特定成分的性质改变的植物和植物品种。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程得到)包括具有改变的纤维特征的植物和植物品种，如棉树。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特征的突变的植物来获得。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程得到)包括具有改变的油分布(oil profile)特征的植物和植物品种，例如芸苔(oilseed rape)或相关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油分布特征的突变的植物来获得。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程得到)包括具有改变的种子落粒特征的植物和植物品种，例如芸苔或相关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的种子落粒特征的突变的植物来获得，并包括诸如具有延迟的或降低的种子落粒的芸苔植物等植物。
通过上面公开的方法可以处理的植物和植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程得到)包括具有改变的翻译后蛋白修饰模式的植物和植物品种，诸如烟草植物。
病原体和疾病
上面公开的方法可用于控制造成疾病的微生物，特别是植物病原性微生物诸如植物病原性真菌，所述疾病是例如：
由以下白粉病病原体引起的疾病：例如，布氏白粉菌属种(Blumeria species)(例如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis))、叉丝单囊壳属种(Podosphaera species)(例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha))、单囊壳属种(Sphaerotheca species)(例如单囊壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea))、钩丝壳属种(Uncinula species)(例如葡萄钩丝壳(Uncinula necator))。
由以下锈病病原体引起的疾病：例如，胶锈菌属种(Gymnosporangium species)(例如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae))、驼孢锈属种(Hemileia species)(例如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix))、层锈菌属种(Phakopsora species)(例如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae))、柄锈菌属种(Puccinia species)(例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondite)、禾柄锈菌(Pucciniagraminis)或条形锈菌(Puccinia striiformis))、单胞锈菌属种(Uromyces species)(例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus))；
由以下卵菌纲(Oomycetes)病原体引起的疾病：例如，白锈属种(Albugo species)(例如白锈菌(Algubo candida))、盘梗霉属种(Bremia species)(例如莴苣盘梗霉(Bremialactucae))、霜霉属种(Peronospora species)(例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae))、疫霉属种(Phytophthora species)(例如致病疫霉(Phytophthora infestan))、轴霜霉属种(Plasmopara species)(例如葡萄轴霜霉(Plasmopara viticola))、假霜霉属种(Pseudoperonospora species)(例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora Cubensis))、腐霉属种(Pythium species)(例如终极腐霉(Pythium ultimum))；
由以下病原体引起的叶斑枯疾病和叶萎蔫疾病：例如，链格孢属种(Alternariaspecies)(例如早疫病链格孢(Alternaria solani))、尾孢属种(Cercospora species)(例如菜生尾孢(Cercospora beticola))、枝孢属种(Cladiosporium species)(例如黄瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum))、旋孢腔菌属种(Cochliobolus species)(例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，同义词：长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))、炭疽菌属种(Colletotrichum species)(例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium))、锈斑病菌属种(Cycloconium species)(例如孔雀斑病(Cycloconium oleaginum))、间座壳属种(Diaporthe species)(例如柑桔间座壳(Diaporthe citri))、痂囊腔菌属种(Elsinoespecies)(例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii))、盘长孢属种(Gloeosporiumspecies)(例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor))、小丛壳属种(Glomerellaspecies)(例如围小丛壳(Glomerella cingulata))、球座菌属种(Guignardia species)(例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli))、小球腔菌属种(Leptosphaeria species)(例如十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans))、稻瘟菌属种(Magnaporthe species)(例如稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、微座孢属种(Microdochium species)(例如雪霉微座孢(Microdochium nivale))、球腔菌属种(Mycosphaerella species)(例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis))、暗球腔菌属种(Phaeosphaeria species)(例如颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum))、核腔菌属种(Pyrenophora species)(例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis))、柱隔孢属种(Ramularia species)(例如辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramularia areola))、喙孢属种(Rhynchosporium species)(例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis))、针孢属种(Septoria species)(例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopersici))、壳多胞菌属种(Stagonosporaspecies)(例如颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、核瑚菌属种(Typhula species)(例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata))、黑星菌属种(Venturia species)(例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis))；
由以下病原体引起的根和茎疾病：例如，伏革菌属种(Corticium species)(例如禾伏革菌(Corticium graminearum))、镰孢属种(Fusarium species)(例如尖镰孢(Fusariumoxysporum))、顶囊壳菌属种(Gaeumannomyces species)(例如禾顶囊壳(Gaeumannomycesgraminis))、根肿菌属种(Plasmodiophora species)(例如十字花科根肿菌(Plasmodiophora brassicae))、丝核菌属种(Rhizoctonia species)(例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、帚枝霉属种(Sarocladium species)(例如稻帚枝霉(Sarocladium oryzae))、小核菌属种(Sclerotium species)(例如稻小核菌(Sclerotiumoryzae))、Tapesia属种(例如Tapesia acuformis)、根串珠霉属种(Thielaviopsisspecies)(例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola))；
由以下病原体引起的穗和圆锥花序疾病(包括玉米穗轴)：例如，链格孢属种(Alternaria species)(例如链格孢属(Alternaria spp.))、曲霉属种(Aspergillusspecies)(例如黄曲霉(Aspergillus flavus))、枝孢属种(Cladosporium species)(例如芽枝状枝孢(Cladosporium cladosporioides))、麦角菌属种(Claviceps species)(例如麦角菌(Claviceps purpurea))、镰孢属种(Fusarium species)(例如黄色镰孢(Fusariumculmorum))、赤霉属种(Gibberella species)(例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae))、小画线壳属种(Monographella species)(例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis))、Stagnospora属种(例如Stagnospora nodorum)；
由以下黑粉菌引起的疾病：例如，轴黑粉菌属种(Sphacelotheca species)(例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana))、腥黑粉菌属种(Tilletia species)(例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)或小麦矮腥黑粉菌(Tilletia controversa))、条黑粉菌属种(Urocystis species)(例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta))、黑粉菌属种(Ustilagospecies)(例如裸黑粉菌(Ustilago nuda))；
由以下病原体引起的果实腐烂病：例如，曲霉属种(Aspergillus species)(例如黄曲霉(Aspergillus flavus))、葡萄孢属种(Botrytis species)(例如灰葡萄孢(Botrytiscinerea))、青霉属种(Penicillium species)(例如扩展青霉(Penicillium expansum)或产紫青霉(Penicillium purpurogenum))、根霉菌属种(Rhizopus species)(例如匍茎根霉菌(Rhizopus stolonifer))、核盘菌属种(Sclerotinia species)(例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、轮枝孢属种(Verticilium species)(例如黑白轮枝孢(Verticilium alboatrum))；
由以下病原体引起的种子传播和土壤传播的腐烂和萎蔫疾病以及幼苗的疾病：例如，链格孢属种(Alternaria species)(例如甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola))、丝囊霉属种(Aphanomyces species)(例如根腐丝囊霉(Aphanomyces euteiches))、壳二孢属种(Ascochyta species)(例如兵豆壳二孢(Ascochyta lentis))、曲霉属种(Aspergillusspecies)(例如黄曲霉(Aspergillus flavus))、枝孢属种(Cladosporium species)(例如草本枝孢(Cladosporium herbarum))、旋孢腔菌属种(Cochliobolus species)(例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：内脐蠕孢属(Drechslera)，离蠕孢属(Bipolaris)同义词：长蠕孢属(Helminthosporium)))、炭疽菌属种(Colletotrichumspecies)(例如马铃薯炭疽菌(Colletotrichum coccodes))、镰孢属种(Fusariumspecies)(例如黄色镰孢(Fusarium culmorum))、赤霉属种(Gibberella species)(例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae))、壳球孢属种(Macrophomina species)(例如菜豆壳球孢菌(Macrophomina phaseolina))、微座孢属种(Microdochium species)(例如雪霉微座孢(Microdochium nivale))、小画线壳属种(Monographella species)(例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis))、青霉属种(Penicillium species)(例如扩展青霉(Penicillium expansum))、茎点霉属种(Phoma species)(例如黑胫茎点霉(Phomalingam))、拟茎点霉属种(Phomopsis species)(例如大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、疫霉属种(Phytophthora species)(例如恶疫霉(Phytophthora cactorum))、核腔菌属种(Pyrenophora species)(例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea))、梨孢属种(Pyricularia species)(例如稻梨孢(Pyricularia oryzae))、腐霉属种(Pythiumspecies)(例如终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌属种(Rhizoctonia species)(例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、根霉菌属种(Rhizopus species)(例如稻根霉菌(Rhizopus oryzae))、小核菌属种(Sclerotium species)(例如齐整小核菌(Sclerotiumrolfsii))、壳针孢属种(Septoria species)(例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum))、核瑚菌属种(Typhula species)(例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata))、轮枝孢菌属种(Verticillium species)(例如大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae))；
由以下病原体引起的癌性疾病、瘿和扫帚病：例如，丛赤壳属种(Nectria species)(例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena))；
由以下病原体引起的萎蔫疾病：例如，链核盘菌属种(Monilinia species)(例如核果链核盘菌(Monilinia laxa))；
由以下病原体引起的叶、花和果实的变形：例如，外担菌属种(Exobasidium species)(例如坏损外担菌(Exobasidium vexans))、外囊菌属种(Taphrina species)(例如桃外囊菌(Taphrina deformans))；
由以下病原体引起的木本植物退行性疾病：例如，依科属种(Esca species)(例如根霉格孢菌(Phaemoniella chlamydospora)、鸡腿蘑丝孢菌(Phaeoacremonium aleophilum)或地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea))、灵芝属种(Ganoderma species)(例如岛灵芝(Ganoderma boninense))；
由以下病原体引起的花和种子的疾病：例如，葡萄孢属种(Botrytis species)(例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea))；
由以下病原体引起的植物块茎疾病：例如，丝核菌属种(Rhizoctonia species)(例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、长蠕孢菌属种(Helminthosporium species)(例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani))；
由以下细菌性病原体引起的疾病：例如，黄单胞菌属种(Xanthomonas species)(例如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae))、假单胞菌属种(Pseudomonas species)(例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringaepv.lachrymans))、欧文氏菌属种(Erwinia species)(例如噬淀粉欧文氏菌(Erwiniaamylovora)。
种子处理
用于控制不希望的微生物的方法可用于保护种子免于植物病原性微生物、例如真菌侵害。
本文中使用的术语“种子”包括休眠的种子、待发的种子、预发芽的种子和冒出根和叶的种子。
因此，本发明也涉及用于保护种子和/或作物免于不希望的微生物(例如细菌或真菌)侵害的方法，其包括采用一种或多种式(I)的化合物或包含它的组合物处理种子的步骤。采用式(I)的化合物或包含它的组合物对种子进行处理，不仅保护种子免于植物病原性微生物侵害，而且也保护萌芽植物、出土幼苗和出苗后的植物。
可以在播种之前、播种时或之后不久，进行种子处理。
在播种之前进行种子处理(例如所谓的拌种施用)时，种子处理可以如下进行：可以将种子与所需量的式(I)的化合物或包含它的组合物(本身或稀释后)一起置于混合器中，使种子和式(I)的化合物或包含它的组合物混合，直至实现在种子上的均匀分布。如果合适，随后可以干燥种子。
本发明也涉及经一种或多种式(I)的化合物或包含它的组合物处理的种子。如前面所述，经处理的种子的使用不仅能够在播种之前和之后保护种子免于不希望的微生物(例如植物病原性真菌)侵害，而且能够保护萌芽植物以及从所述经处理的种子中长出的幼苗。由有害生物体引起的对作物植物的大部分损害通过播种前或植物发芽后侵染种子而引发。该阶段是特别重要的，因为正在生长的植物的根和芽是特别敏感的，并且即使小损伤也可能导致植物的死亡。
因此，本发明也涉及用于保护种子、萌芽植物和出土幼苗免于植物病原性微生物侵害的方法，更一般而言，是保护作物免于植物病原性微生物侵害的方法，其包括使用经一种或多种式(I)的化合物或包含它的组合物处理的种子的步骤。
优选地，在足够稳定以致于不会在处理过程中发生损害的状态下处理种子。通常，可在采收和播种后不久之间的任何时间处理种子。通常使用已与植物分离且已去除穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、清洁并干燥至含水量小于15重量％的种子。或者，还可使用干燥后，例如已用水处理并且然后再干燥的种子，或刚刚催芽（priming）后的种子，或在催芽条件下储存的种子或萌芽前的种子，或播种在育苗托盘、带或纸上的种子。
施用于种子上的式(I)的化合物或包含它的组合物的量，通常使得不会损伤种子的萌芽，或不损害所得的植株。这点必须确保，特别是在活性成分在一定施用率下将显示植物毒性效应的情况下。当确定待施用于种子上的式(I)的化合物或包含它的组合物的量时，也应当考虑转基因植物的内在表型，以在使用最小量的式(I)的化合物或包含它的组合物的条件下，实现对种子和萌芽植物的最佳保护。
如上面指出的，可将式(I)的化合物照此直接施用于种子，即不使用任何其它组分并且未被稀释，或可使用包含式(I)的化合物的组合物。优选地，以任何合适的形式将组合物施用于种子。合适的制剂的例子包括溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂，或与种子的其它包衣组分(例如薄膜形成材料、造粒材料、细铁粉或其它金属粉末、颗粒)、灭活种子的包衣材料以及ULV制剂组合。所述制剂可为即用型制剂或可为在使用前必须进行稀释的浓缩剂。
以已知的方式制备这些制剂，例如通过将活性成分或其混合物与常规添加剂混合，所述常规添加剂为例如常规增量剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素类以及水。
这些制剂通过将活性成分或活性成分组合与常规添加剂混合以已知方式制备，所述添加剂为，例如，常规增量剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素类以及水。
可存在于拌种制剂中的有用染料为常用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料，或溶于水的染料。例子包括已知的名称为罗丹明B、C.I. 颜料红112和C.I. 溶剂红1的染料。可存在于拌种制剂中的有用润湿剂为促进润湿且常用于活性农业化学成分的制剂的所有物质。优选可使用烷基萘磺酸盐，例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。可存在于拌种制剂中的有用分散剂和/或乳化剂为常用于活性农业化学成分制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。有用的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，以及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其为木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。可存在于拌种制剂中的消泡剂为常用于活性农业化学成分制剂的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。可存在于拌种制剂中的防腐剂为可在农业化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苯甲醇半缩甲醛。可存在于拌种制剂中的二次增稠剂为可在农业化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的例子包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅。可存在于拌种制剂中的胶粘剂为可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。优选的例子包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
式(I)的化合物以及包含它的组合物适合于保护用于农业、温室、森林或园艺中的任何植物品种的种子。更具体地，所述种子为以下植物的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟、黑小麦和燕麦)、芸苔、玉米、棉花、大豆、稻、土豆、向日葵、菜豆、咖啡、豌豆、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪和观赏性植物。特别重要的是处理小麦、大豆、芸苔、玉米和稻的种子。
式(I)的化合物或包含它的组合物还可用于处理转基因种子，特别是这些植物的种子：所述植物能够表达抵抗害虫、除草剂损害或非生物胁迫的蛋白质，由此增加保护作用。协同作用也可在与通过表达形成的物质的相互作用中产生。
施用
本发明的化合物可以原样施用，或例如以即用型溶液剂、乳剂、基于水或基于油的混悬液、粉剂、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、扑粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经本发明的化合物浸渍的天然产物、经本发明的化合物浸渍的合成物质、肥料或在聚合物质中的微胶囊剂的形式施用。
施用以常规方式完成，例如通过浇水、喷雾、雾化、撒施、撒粉、起泡、铺展等。通过超低容量法、通过滴灌系统或浸透施用，也可能施用本发明的化合物，以将它施用在犁沟中或将它注射进土壤干或主干中。还可能借助于创伤封条、涂料或其它创伤敷料施用本发明的化合物。
施用至植物、植物部分、果实、种子或土壤的本发明的化合物的有效且植物相容的量将取决于多种因素，例如使用的化合物/组合物、处理对象(植物、植物部分、果实、种子或土壤)、处理类型(撒粉、喷雾、拌种)、处理目的(治疗性的和保护性的)、微生物的类型、微生物的发育阶段、微生物的敏感性、作物生长阶段和环境条件。
当使用本发明的化合物作为杀真菌剂时，施用率可以根据施用的种类而在相对宽的范围内变化。对于植物部分如叶的处理，施用率范围可以为0.1-10 000克/公顷，优选10-1000克/公顷，更优选50-300克/公顷(在通过浇灌或滴灌施用的情况下，甚至可能降低施用率，尤其是当使用惰性基质如岩棉或珍珠岩时)。对于种子的处理，施用率范围可以为0.1-200 g/100 kg种子，优选1-150 g/100 kg种子，更优选2.5-25 g/100 kg种子，甚至更优选2.5-12.5 g/100 kg种子。对于土壤的处理，施用率范围可以为0.1-10 000克/公顷，优选1-5000克/公顷。
这些施用率仅仅是示例，并且无意限制本发明的范围。
材料保护
本发明的化合物和组合物也可以用在材料保护中，特别是用于保护工业材料免于不希望的微生物的攻击和破坏。
另外，本发明的化合物和组合物可以单独地或与其它活性成分联合用作防污组合物。
在本发明的上下文中，工业材料应理解为是指为工业用途而制备的无生命材料。例如，要保护而免受微生物改变或破坏的工业材料可以为粘合剂、胶水、纸张、壁纸和纸板/卡纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、纤维和组织、涂料和塑料制品、冷却润滑剂以及可被微生物侵染或破坏的其它材料。在要保护的材料的范围内也可以提及生产工厂和建筑物的部件，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通气和空气调节单元，其可受到微生物繁殖而损坏。在本发明范围内，工业材料优选包括粘合剂、胶料、纸和卡片、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂和热转换液体，特别优选木材。
本发明的化合物和组合物可以预防不良作用，诸如腐烂、腐败、变色、褪色或霉斑形成。
在木材处理的情况下，也可以使用本发明的化合物和组合物对抗易于在木材表面上或内部生长的真菌疾病。
木材指所有类型的木材种类，以及对该木材进行的所有种类的加工(意图用于建筑)，例如实体木材、高密度木材、层积材和胶合板。另外，本发明的化合物和组合物可以用来保护物体免于被污垢污染，其中所述物体与盐水或半咸水接触，尤其是船体、筛、网、建筑、停泊处和信号系统。
本发明的化合物和组合物也可用于保护储存物。储存物被理解为是指源自天然且希望长期保护的植物或动物性来源的天然物质或其经加工的产品。植物来源的储存物，例如植物或植物部分，如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒，可以以新鲜采收的状态或在通过(预)干燥、润湿、粉碎、研磨、压制或焙烧进行加工之后被保护。储存物也包括木材，包括未加工的如建筑木材、电线杆和栅栏；或为成品形式，如家具。动物来源的储存物是，例如，兽皮、皮革、毛皮和毛发。本发明的化合物和组合物可预防不良作用，诸如腐烂、腐败、变色、褪色或霉斑形成。
能够降解或改变工业材料的微生物包括例如细菌、真菌、酵母、藻类和粘质生物体。本发明的化合物和组合物优选作用于真菌，特别是霉菌、木变色真菌和木破坏真菌（子囊菌纲（Ascomycetes）、担子菌纲（Basidiomycetes）、半知菌纲（Deuteromycetes）和接合菌纲（Zygomycetes））以及作用于粘质生物体和藻类。例子包括下列属的微生物：链格孢属（Alternaria），诸如细链格孢（Alternaria tenuis）；曲霉菌属（Aspergillus），诸如黑曲霉（Aspergillus niger）；黑毛菌属（Chaetomium），诸如球毛壳菌（Chaetomium globosum）；Coniophora，诸如粉孢革菌（Coniophora puetana）；香菇菌属（Lentinus），诸如虎皮香菇菌（Lentinus tigrinus）；青霉属（Penicillium），诸如灰绿青霉（Penicillium glaucum）；多孔菌属（Polyporus），诸如变色多孔菌（Polyporus versicolor）；短梗霉属（Aureobasidium），诸如出芽短梗霉菌（Aureobasidium pullulans）；Sclerophoma，诸如Sclerophoma pityophila；木霉属（Trichoderma），诸如绿色木霉（Trichoderma viride）；Ophiostoma spp.，Ceratocystis spp.，腐质霉属种（Humicola spp.），Petriella spp.，毛束霉属种（Trichurus spp.），Coriolus spp.，粘褶菌属种（Gloeophyllum spp.），侧耳属种（Pleurotus spp.），Poria spp.，小蛇菌属种（Serpula spp.）和干酪菌属种（Tyromyces spp.），枝孢属种（Cladosporium spp.），拟青霉属种（Paecilomyces spp.）、毛霉菌属种（Mucor spp.），埃希氏菌属（Escherichia），诸如大肠杆菌（Escherichia coli）；假单胞菌属（Pseudomonas），诸如铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）；葡萄球菌属（Staphylococcus），诸如金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus），假丝酵母属种（Candida spp.）和酵母属种（Saccharomyces spp.），诸如酿酒酵母（Saccharomyces cerevisae）。
通式I的化合物的一般合成途径
本发明也涉及式(I)的化合物的制备方法。除非另外指出，否则基团X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4、R5、Z和Y具有上面关于式(I)的化合物给出的含义。这些定义不仅适用于式(I)的终产物，而且同样适用于所有中间体。
可以如下制备式(I)的化合物：根据方法P1，在合适的溶剂诸如四氢呋喃或二氯甲烷中，任选地在有碱诸如三甲胺或吡啶存在下，优选地在室温，使式(II)的氨肟与卤代烷基乙酸酐或卤代烷基乙酰氯反应，如以前在WO2013080120中描述的。
Figure 85306DEST_PATH_IMAGE012
如在方法P2中所示，根据已知操作(参见例如WO2013080120)，通过在溶剂诸如乙醇中在有碱诸如三甲胺存在下用羟胺(或它的盐酸盐)处理式(III)的腈，可以制备式(II)的氨肟。
Figure 515150DEST_PATH_IMAGE013
式(III)的化合物可以是商购可得的，或可以根据已知操作从容易得到的化合物开始制备。
可替换地，可以根据方法P3在有钯(0)存在下在溶剂诸如N,N-二甲基甲酰胺中用合适的氰化物试剂例如氰化锌从式(IV)的化合物（其中LG1是离去基团例如溴化物）制备式(III)的化合物，如例如在ACS Medicinal Chemistry Letters, 8(9), 919-924, 2017中所述。
Figure 756776DEST_PATH_IMAGE014
式(IV)的化合物可以是商购可得的，或可以根据已知操作从容易得到的化合物开始制备。
可替换地，根据方法P4，任选地在有碱(如例如三乙胺)或酸(如例如对甲苯磺酸或(1S)-(+)-10-樟脑磺酸)存在下，在溶剂例如二氯甲烷或二氧杂环己烷中，通过用式(VI)的化合物亲核取代(如例如在European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531-543;2017或Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(17), 4553-4559; 2017中所述)，可以从式(V)的化合物（其中LG2是离去基团）制备式(I)的化合物。可能必须活化离去基团，例如当LG2是SMe时通过用3-氯过苯甲酸氧化。
Figure 94216DEST_PATH_IMAGE015
式(V)的化合物可以是商购可得的，或可以类似于方法P1和P2从容易得到的化合物开始制备。
式(VI)的化合物可以是商购可得的，或可以根据已知操作从容易得到的化合物开始制备。
可替换地，根据方法P5，任选地在有碱(如例如三乙胺)或酸(如例如对甲苯磺酸或(1S)-(+)-10-樟脑磺酸)存在下，在溶剂例如二氯甲烷或二氧杂环己烷中，通过亲核取代(如例如在European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531-543; 2017或Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(17), 4553-4559; 2017中所述)，可以用式(VIII)的化合物（其中LG3是离去基团诸如氯）从式(VII)的化合物制备式(I)的化合物。
Figure 737687DEST_PATH_IMAGE016
式(VII)的化合物可以是商购可得的，或可以类似于方法P1和P2从容易得到的化合物开始制备。
式(VIII)的化合物可以是商购可得的，或可以根据已知操作从容易得到的化合物开始制备。
可替换地，根据方法P6，任选地在有碱（如例如三乙胺）存在下，任选地在有溶剂例如二氯甲烷存在下，通过亲核取代(如例如在Medicinal Chemistry Research, 22(11),5267-5273; 2013或WO2013080120中所述)，可以用式(X)的化合物（其中LG4是离去基团）从式(IX)的化合物制备式(I)的化合物。
Figure 72854DEST_PATH_IMAGE017
式(IX)的化合物可以是商购可得的，或可以类似于方法P1和P2从容易得到的化合物开始制备。
式(X)的化合物可以是商购可得的，或可以根据已知操作从容易得到的化合物开始制备。
根据本发明，如果合适的话在有溶剂存在下和如果合适的话在有碱存在下，可以执行方法P1至P6。
用于实现根据本发明的方法P1至P6的合适溶剂是常规惰性有机溶剂。优选的是，使用任选地卤代的脂族、脂环族或芳族烃，诸如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，诸如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔-戊基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈，诸如乙腈、丙腈、正-或异-丁腈或苄腈；酰胺，诸如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯，诸如乙酸甲酯或乙酸乙酯，亚砜，诸如二甲亚砜；或砜，诸如环丁砜。
用于实现根据本发明的方法P1至P6的合适碱是常规用于这样的反应的无机和有机碱。优选的是，使用碱土金属、碱金属氢化物、碱金属氢氧化物或碱金属醇盐，诸如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾或其它氢氧化铵，碱金属碳酸盐，诸如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸铯，碱金属或碱土金属乙酸盐，诸如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙，以及叔胺，诸如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
当进行根据本发明的方法P1至P6时，反应温度可以在相对宽的范围内独立地变化。通常，在-20℃至160℃之间的温度进行根据本发明的方法。
通常在大气压下独立地进行根据本发明的方法P1至P6。但是，也可能在升高或降低的压强下操作。
通过常规方法进行后处理。通常，将反应混合物用水处理，并将有机相分离出，并且在干燥后，在减压下浓缩。如果合适，通过常规方法，诸如色谱法或重结晶，可以将剩余的残留物从可仍然存在的任何杂质中分离。
可以根据上述方法制备根据本发明的化合物。尽管如此应当理解，基于他的一般知识和可得到的出版物，技术人员将能够根据期望合成的根据本发明的每种化合物的细节改变这些方法。
根据以下实施例可以进一步理解本教导的诸方面，这些实施例不应解释为以任何方式限制本教导的范围。
实施例
下列实施例以非限制性方式说明了根据本发明的式(I)的化合物的制备和效力。
式(V)的中间体的合成
2-(甲基磺酰基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶
Figure DEST_PATH_IMAGE018
步骤1：
向2-(甲基硫烷基)嘧啶-5-甲腈(25.00 g, 165.35 mmol, 1.00当量)和盐酸羟胺(22.98 g, 330.70 mmol, 2.00当量)在乙醇(250.00 ml)和水(250.00 ml)中的混合物中加入碳酸氢钠(27.78 g, 330.70 mmol, 2.00当量)。将反应物在70℃搅拌16 h。将该混合物过滤，并用水(50 ml*4)洗涤。将残余物收集和蒸发。将该残余物N'-羟基-2-(甲基硫烷基)嘧啶-5-甲脒(29.00 g, 粗制的)不经进一步纯化用于下一步。
步骤2
将N'-羟基-2-(甲基硫烷基)嘧啶-5-甲脒(16.28 mmol, 1.00当量)和三氟乙酸酐(24.43 mmol, 1.50当量)的混合物在45℃搅拌16 h。将混合物倒入冰中并过滤。将残余物用水洗涤和收集。将产物2-(甲基硫烷基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶不经进一步纯化用于下一步。
步骤3
在搅拌下向2-(甲基硫烷基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶(10.89mmol, 1.00当量)在二氯甲烷(30.00 ml)中的溶液中加入3-氯过苯甲酸(23.96 mmol,2.20当量)。将混合物在25℃搅拌16 h。将混合物用水(100 ml)稀释并用亚硫酸钠淬灭。将混合物用二氯甲烷(100 ml*3)萃取。将有机层收集和蒸发。将残余物用快速色谱法(乙酸乙酯: 石油醚3:5)纯化。得到作为白色固体的2-(甲基磺酰基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶(7.85 mmol)。
式(I)的化合物的合成
N-[(4R)-3,4-二氢-2H-色烯-4-基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶-2- 胺(化合物I-01)
Figure 614825DEST_PATH_IMAGE019
向2-(甲基磺酰基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶(1.00 mmol, 1.00当量)和(4R)-色满-4-胺(2.00 mmol, 2.00当量)在二氯甲烷(4.00 ml)中的溶液中加入三乙胺(1.00 mmol, 1.0当量)。将反应混合物在50℃搅拌16 h。将混合物浓缩以得到粗产物。将残余物通过制备型HPLC (酸)纯化以得到N-[(4R)-3,4-二氢-2H-色烯-4-基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
N-(2-氟苯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶-2-胺(化合物I-04)
Figure DEST_PATH_IMAGE020
向2-(甲基磺酰基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶(1.00 mmol, 1.00当量)和2-氟苯胺(2.00 mmol, 2.00当量)在二氯甲烷(3.00 ml)和N,N-二甲基甲酰胺(3.00ml)中的溶液中加入(1S)-(+)-10-樟脑磺酸(4.00 mmol, 2.0当量)。将反应混合物在50℃搅拌16 h。将混合物浓缩以得到粗产物。将残余物通过制备型HPLC (酸)纯化以得到N-(2-氟苯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
MS (ESI): 326 ([M+H]+)。
N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}嘧啶-2-胺(化合物I-05)
Figure 755956DEST_PATH_IMAGE021
向4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯胺(60 mg, 0.26 mmol)在2 mL二氧杂环己烷中的溶液中加入2-氯嘧啶(33 mg, 0.28 mmol)，随后加入4-甲苯磺酸(10.0 mg, 0.05mmol)。将橙色混悬液在100℃搅拌5 h。然后加入2-氯嘧啶(33 mg, 0.28 mmol)，并将得到的混合物在100℃搅拌9 h。加入水，并将水层用二氯甲烷萃取3次。将有机层合并，经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。将残余物通过快速色谱法(庚烷:乙酸乙酯100:0至90:10)纯化以得到作为淡黄色固体的N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基}嘧啶-2-胺(58 mg,67%收率)。
MS (ESI): 308 ([M+H]+)。
N-(2-氟苯基)-N-{5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶-2-基}乙酰胺(化 合物I-07)
Figure DEST_PATH_IMAGE022
将N-(2-氟苯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶-2-胺(化合物I-04)(50 mg, 0.15 mmol)在1 mL乙酸中的溶液回流5 h，并然后在室温搅拌过夜。将溶剂在减压下蒸发，并将残余物通过快速色谱法纯化以得到作为无色油的N-(2-氟苯基)-N-{5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]嘧啶-2-基}乙酰胺。
MS (ESI): 368 ([M+H]+)。
与上面提供的实施例类似地，以类似的方式制备在表1中的化合物。
表1: 根据式(I)的化合物
Figure 253933DEST_PATH_IMAGE023
实施例编号 X1 X2 X3 X4 Y Z R5 LogP 立体化学
I-01 CH CH N N H 色满-4-基 CF<sub>3</sub> (R)对映异构体
I-02 CH CH N N H 1,2,3,4-四氢萘-1-基 CF<sub>3</sub> (R)对映异构体
I-03 CH CH N N H 茚满-1-基 CF<sub>3</sub> (R)对映异构体
I-04 CH CH N N H 2-氟苯基 CF<sub>3</sub>
I-05 CH CH CH CH H 嘧啶-2-基 CF<sub>3</sub> 3.50<sup>[a]</sup>
I-06 CH CH CH CH H 4-甲基嘧啶-2-基 CF<sub>3</sub> 3.83<sup>[a]</sup>
I-07 CH CH N N 乙酰基 2-氟苯基 CF<sub>3</sub> 3.23<sup>[a]</sup>
I-08 CH CH N N H 环戊基 CF<sub>3</sub> 3.83<sup>[a]</sup>
I-09 CH CH N N H 2-(三氟甲基)环丙基 CF<sub>2</sub>Cl 3.65<sup>[a]</sup>
I-10 CH CH N N H 氧杂环戊烷-3-基 CF<sub>3</sub> 2.35<sup>[a]</sup>
I-11 CH CH N N H 氧杂环戊烷-3-基 CF<sub>2</sub>Cl 2.55<sup>[a]</sup>
I-12 CH CH N N CH<sub>3</sub> 环戊基 CF<sub>2</sub>Cl 5.42<sup>[a]</sup>
I-13 CH CH N N H 1-乙酰基哌啶-4-基 CF<sub>3</sub> 2.17<sup>[a]</sup>
I-14 CH CH N N H 1-甲基环丙基 CF<sub>2</sub>Cl 3.25<sup>[a]</sup>
I-15 CH CH N N H 氧杂环己烷-4-基 CF<sub>2</sub>Cl 2.76<sup>[a]</sup>
I-16 CH CH N N H 氧杂环己烷-4-基 CF<sub>3</sub> 2.57<sup>[a]</sup>
I-17 CH CH N N H 1-苯基环丙基 CF<sub>3</sub> 3.74<sup>[a]</sup>
I-18 CH CH N N H 3,3-二氟环丁基 CF<sub>2</sub>Cl 3.48<sup>[a]</sup>
I-19 CH CH N N H 茚满-2-基 CF<sub>2</sub>Cl 4.49<sup>[a]</sup>
I-20 CH CH N N H 1-乙酰基哌啶-4-基 CF<sub>2</sub>Cl 2.32<sup>[a]</sup>
I-21 CH CH N N H 2-(三氟甲基)环丙基 CF<sub>3</sub> 3.46<sup>[a]</sup>
I-22 CH CH N N H 1,1-二氧代硫杂环戊烷-3-基 CF<sub>3</sub> 2.15<sup>[a]</sup>
I-23 CH CH N N H 1-吡啶-2-基环丁基 CF<sub>3</sub> 1.96<sup>[a]</sup>
I-24 CH CH N N H 1-吡啶-2-基环丁基 CF<sub>2</sub>Cl 2.13<sup>[a]</sup>
I-25 CH CH N N H 1-甲基环丙基 CF<sub>3</sub> 3.04<sup>[a]</sup>
I-26 CH CH N N H 茚满-2-基 CF<sub>3</sub> 4.27<sup>[a]</sup>
I-27 CH CH N N H 环丙基 CF<sub>2</sub>Cl 2.76<sup>[a]</sup>
I-28 CH CH N N H 环戊基 CF<sub>2</sub>Cl 4.08<sup>[a]</sup>
I-29 CH CH N N H 1-苯基环丙基 CF<sub>2</sub>Cl 3.94<sup>[a]</sup>
I-30 CH CH N N H 1,1-二氧代硫杂环戊烷-3-基 CF<sub>2</sub>Cl 2.32<sup>[a]</sup>
I-31 CH CH N N H 环丙基 CF<sub>3</sub> 2.57<sup>[a]</sup>
I-32 CH CH N N H 3,3-二氟环丁基 CF<sub>3</sub> 3.29<sup>[a]</sup>
I-33 CH CH N N H 4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基 CF<sub>2</sub>Cl 1.26<sup>[a]</sup>
I-34 CH CH N N H 4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基 CF<sub>3</sub> 1.08<sup>[a]</sup>
I-35 CH CH CH CH H 3-甲基苯基 CF<sub>3</sub> 4.93<sup>[a]</sup>
I-36 CH CH CH CH H 3-(三氟甲基)苯基 CF<sub>3</sub> 5.08<sup>[a]</sup>
I-37 CH CH CH CH H 苯基 CF<sub>3</sub> 4.56<sup>[a]</sup>
I-38 CH CH CH CH H 4-氯苯基 CF<sub>3</sub> 5.00<sup>[a]</sup>
I-39 CH CH CH CH H 2-(三氟甲氧基)苯基 CF<sub>3</sub> 5.11<sup>[a]</sup>
I-40 CH CH CH CH H 4-甲基嘧啶-2-基 CF<sub>2</sub>Cl 2.98<sup>[a]</sup>
I-41 CH CH N N H 2-氟苯基 CF<sub>2</sub>Cl 3.94<sup>[a]</sup>
I-42 CH CH N N H 2,4-二氟苯基 CF<sub>3</sub> 3.70<sup>[a]</sup>
I-43 CH CH N N H 4-(二氟甲氧基)苯基 CF<sub>3</sub> 3.92<sup>[a]</sup>
I-44 CH CH N N H 3-氟苯基 CF<sub>3</sub> 3.94<sup>[a]</sup>
I-45 CH CH N N H 3-甲氧基苯基 CF<sub>3</sub> 3.76<sup>[a]</sup>
I-46 CH CH N N H 3-氯苯基 CF<sub>3</sub> 4.34<sup>[a]</sup>
I-47 CH CH N N H 2-氯苯基 CF<sub>3</sub> 4.20<sup>[a]</sup>
I-48 CH CH N N H 4-(氰基甲基)苯基 CF<sub>3</sub> 3.27<sup>[a]</sup>
I-49 CH CH N N H 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基 CF<sub>3</sub> 3.50<sup>[a]</sup>
I-50 CH CH N N H 3-(乙酰基氨基)苯基 CF<sub>3</sub> 2.59<sup>[a]</sup>
I-51 CH CH N N H 3-氰基苯基 CF<sub>3</sub> 3.52<sup>[a]</sup>
I-52 CH CH N N H 3-甲氧基-4-甲基苯基 CF<sub>3</sub> 4.30<sup>[a]</sup>
I-53 CH CH N N H 3-(三氟甲基)苯基 CF<sub>3</sub> 4.46<sup>[a]</sup>
I-54 CH CH N N H 2-甲氧基苯基 CF<sub>3</sub> 4.18<sup>[a]</sup>
I-55 CH CH N N H 4-(五氟-λ6-硫烷基)苯基 CF<sub>3</sub> 4.80<sup>[a]</sup>
I-56 CH CH N N H 3-甲基苯基 CF<sub>3</sub> 4.13<sup>[a]</sup>
I-57 CH CH N N H 1,2-噁唑-3-基 CF<sub>3</sub> 2.50<sup>[a]</sup>
I-58 CH CH N N H 3-噻吩基 CF<sub>3</sub> 3.70<sup>[a]</sup>
I-59 CH CH N N H 4-甲氧基苯基 CF<sub>3</sub> 3.57<sup>[a]</sup>
I-60 CH CH N N H 茚满-4-基 CF<sub>3</sub> 4.44<sup>[a]</sup>
I-61 CH CH N N H 苯基 CF<sub>3</sub> 3.74<sup>[a]</sup>
I-62 CH CH N N H 4-氯苯基 CF<sub>3</sub> 4.34<sup>[a]</sup>
I-63 CH CH N N H 4-氟苯基 CF<sub>3</sub> 3.79<sup>[a]</sup>
I-64 CH CH N N H 1,2-噁唑-3-基 CF<sub>2</sub>Cl 2.71<sup>[a]</sup>
I-65 CH CH N N H 3-噻吩基 CF<sub>2</sub>Cl 3.92<sup>[a]</sup>
I-66 CH CH N N H 4-甲氧基苯基 CF<sub>2</sub>Cl 3.79<sup>[a]</sup>
I-67 CH CH N N H 4-氯苯基 CF<sub>2</sub>Cl 4.56<sup>[a]</sup>
I-68 CH CH N N H 3-甲基苯基 CF<sub>2</sub>Cl 4.34<sup>[a]</sup>
I-69 CH CH N N H 4-(二氟甲氧基)苯基 CF<sub>2</sub>Cl 4.11<sup>[a]</sup>
I-70 CH CH N N H 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基 CF<sub>2</sub>Cl 3.72<sup>[a]</sup>
I-71 CH CH N N H 苯基 CF<sub>2</sub>Cl 3.96<sup>[a]</sup>
I-72 CH CH N N H 4-氟苯基 CF<sub>2</sub>Cl 3.99<sup>[a]</sup>
I-73 CH CH N N H 茚满-4-基 CF<sub>2</sub>Cl 4.69<sup>[a]</sup>
I-74 CH CH N N H 3-(乙酰基氨基)苯基 CF<sub>2</sub>Cl 2.75<sup>[a]</sup>
I-75 CH CH N N H 2,4-二氟苯基 CF<sub>2</sub>Cl 3.92<sup>[a]</sup>
I-76 CH CH N N H 3-氟苯基 CF<sub>2</sub>Cl 4.18<sup>[a]</sup>
I-77 CH CH N N H 2-氯苯基 CF<sub>2</sub>Cl 4.46<sup>[a]</sup>
I-78 CH CH N N H 2-甲氧基苯基 CF<sub>2</sub>Cl 4.41<sup>[a]</sup>
I-79 CH CH N N H 3-氯苯基 CF<sub>2</sub>Cl 4.56<sup>[a]</sup>
I-80 CH CH N N H 3-甲氧基苯基 CF<sub>2</sub>Cl 3.96<sup>[a]</sup>
I-81 CH CH N N H 3-甲氧基-4-甲基苯基 CF<sub>2</sub>Cl 4.51<sup>[a]</sup>
I-82 CH CH N N H 3-氰基苯基 CF<sub>2</sub>Cl 3.72<sup>[a]</sup>
I-83 CH CH N N H 4-(五氟-λ6-硫烷基)苯基 CF<sub>2</sub>Cl 5.00<sup>[a]</sup>
I-84 CH CH N N H 4-(氰基甲基)苯基 CF<sub>2</sub>Cl 3.46<sup>[a]</sup>
I-85 CH CH N N H 3-(三氟甲基)苯基 CF<sub>2</sub>Cl 4.69<sup>[a]</sup>
I-86 CH CH N N H 5,6-二氢-4H-环戊二烯并[d][1,3]噻唑-2-基 CF<sub>3</sub> 3.81<sup>[a]</sup>
I-87 CH CH N N H 喹啉-6-基 CF<sub>3</sub> 1.98<sup>[a]</sup>
I-88 CH CH N N H 1-甲基-1H-咪唑-2-基 CF<sub>3</sub> 1.08<sup>[a]</sup>
I-89 CH CH N N H 5,6-二氢-4H-环戊二烯并[d][1,3]噻唑-2-基 CF<sub>2</sub>Cl 4.03<sup>[a]</sup>
I-90 CH CH N N H 喹啉-6-基 CF<sub>2</sub>Cl 2.13<sup>[a]</sup>
根据EEC指导性79/831附件V.A8，通过反相柱上的HPLC (高效液相色谱法)用下述方法执行LogP值的测量：
[a]在酸性范围中，用0.1%甲酸在水中的溶液和乙腈作为洗脱液(从10%乙腈至95%乙腈的线性梯度)，通过测量LC-UV，确定LogP值。
[b]在中性范围中，用0.001摩尔的乙酸铵在水中的溶液和乙腈作为洗脱液(从10%乙腈至95%乙腈的线性梯度)，通过测量LC-UV，确定LogP值。
[c]在酸性范围中，用0.1%磷酸和乙腈作为洗脱液(从10%乙腈至95%乙腈的线性梯度)，通过测量LC-UV，确定LogP值。
如果在相同方法内可得到超过一个LogP值，将所有值都给出并用“+”分隔。
用具有已知LogP值的直链烷烃-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校准(LogP值的测量使用具有在连续烷酮之间的线性插值的保留时间)。使用200 nm至400 nm的紫外光谱和色谱信号的峰值，确定λ-max-值。
NMR-峰值列表
以1H-NMR-峰值列表的形式书写选择的实施例的1H-NMR数据。对于每个信号峰，列出了以ppm为单位的δ-值和在圆括号中的信号强度。在δ-值-信号强度对之间是作为定界符的分号。
因此，一个实施例的峰值列表具有形式：
δ1 (强度1)；δ2 (强度2)；……；δi (强度i)；……；δn (强度n)
尖锐信号的强度与打印的NMR谱实例中的以cm计的信号高度有关，并且显示信号强度的真实关联。可以显示来自宽信号的几个峰或信号的中部以及它们与谱中最强信号相比的相对强度。
为了校准1H谱的化学位移，我们使用四甲基硅烷和/或使用的溶剂的化学位移，特别是就在DMSO中测量的谱而言。因此，在NMR峰值列表中，四甲基硅烷峰可以、但不一定出现。
1H-NMR峰值列表与经典的1H-NMR打印谱相似，并因此通常含有在在经典NMR-分析(NMR-interpretation)处列出的所有峰。
此外，它们可以像经典的1H-NMR打印谱一样显示溶剂、目标化合物的立体异构体的信号和/或杂质的峰，所述目标化合物的立体异构体也是本发明的主题。
为了在溶剂和/或水的δ-范围内显示化合物信号，常见溶剂峰，例如在DMSO-D6中的DMSO的峰和水的峰在我们的1H-NMR峰值列表中示出，并且通常平均而言具有高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常平均而言具有比目标化合物的峰更低的强度(例如具有＞90％的纯度)。
这样的立体异构体和/或杂质对于特定的制备方法可能是典型的。因此，它们的峰通过“副产物指纹”可以帮助识别我们的制备方法的再现。
根据需要，使用已知方法(MestreC，ACD-模拟，但还使用经验评价的预期值)计算目标化合物峰的专家可以分离目标化合物的峰，其中任选地使用另外的强度过滤器。该分离与在经典1H-NMR分析处的相关峰挑选相似。
关于峰值列表的NMR-数据描述的其它细节，参见Research Disclosure DatabaseNumber 564025的出版物“在专利申请内的NMR峰值列表数据的引用（Citation of NMRPeaklist Data within Patent Applications）”。
Figure DEST_PATH_IMAGE024
Figure 835700DEST_PATH_IMAGE025
Figure DEST_PATH_IMAGE026
Figure 786338DEST_PATH_IMAGE027
Figure DEST_PATH_IMAGE028
Figure 731161DEST_PATH_IMAGE029
Figure DEST_PATH_IMAGE030
Figure 896694DEST_PATH_IMAGE031
生物学数据
实施例A: 对隐匿柄锈菌（Puccinia recondita）的体内预防试验（小麦上的褐锈病）
溶剂：5体积%的二甲亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂：1µl的Tween®80 /mg活性成分
将活性成分在二甲亚砜/丙酮//Tween®80的混合物中溶解和均质化，并然后在水中稀释至所需浓度。
通过将如上所述制备的活性成分喷雾，处理小麦的幼小植物。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/Tween®80的水溶液处理。
24小时以后，通过用隐匿柄锈菌孢子的水性悬浮液给叶子喷雾，将所述植物污染。将被污染的小麦植物在20℃和在100%相对湿度温育24小时，并然后在20℃和在70-80%相对湿度温育10天。
接种11天之后，评价试验。0%是指与对照植物相当的效力，而100%的效力是指没有观察到疾病。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在500 ppm的活性成分浓度表现出70%至79%之间的效力: I-21
在该试验中，根据本发明的下述化合物在500 ppm的活性成分浓度表现出80%至89%之间的效力: I-05; I-13; I-16; I-17; I-32
在该试验中，根据本发明的下述化合物在500 ppm的活性成分浓度表现出90%至100%之间的效力: I-04; I-06; I-10; I-23。
实施例B: 对疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus）的体内预防试验（菜豆锈 病）
溶剂：5体积%的二甲亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂：1µl的Tween®80/mg活性成分
将活性成分在二甲亚砜/丙酮//Tween®80的混合物中溶解和均质化，并然后在水中稀释至所需浓度。
通过将如上所述制备的活性成分喷雾，处理菜豆的幼小植物。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/Tween®80的水溶液处理。
24小时以后，通过用疣顶单胞锈菌孢子的水性悬浮液给叶子喷雾，将所述植物污染。将受污染的菜豆植物在20℃和在100%相对湿度温育24小时，并然后在20℃和在70-80%相对湿度温育10天。
接种11天之后，评价试验。0%是指与对照植物相当的效力，而100%的效力是指没有观察到疾病。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在500 ppm的活性成分浓度表现出70%至79%之间的效力: I-01; I-37
在该试验中，根据本发明的下述化合物在500 ppm的活性成分浓度表现出80%至89%之间的效力: I-03
在该试验中，根据本发明的下述化合物在500 ppm的活性成分浓度表现出90%至100%之间的效力: I-04; I-05; I-06; I-45。
实施例C: 对豆薯层锈菌（Phakospora pachyrhizi）的体内预防试验(大豆锈病)
溶剂：5体积%的二甲亚砜
10体积%的丙酮
乳化剂：1µl的Tween®80/mg活性成分
将活性成分在二甲亚砜/丙酮//Tween®80的混合物中溶解和均质化，并然后在水中稀释至所需浓度。
通过将如上所述制备的活性成分喷雾，处理大豆的幼小植物。对照植物仅用丙酮/二甲亚砜/Tween®80的水溶液处理。
24小时以后，通过用豆薯层锈菌孢子的水性悬浮液给叶子喷雾，将所述植物污染。将受污染的大豆植物在24℃和在100%相对湿度温育24小时，并然后在24℃和在70-80%相对湿度温育11天。
接种12天之后，评价试验。0%是指与对照植物相当的效力，而100%的效力是指没有观察到疾病。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在500 ppm的活性成分浓度表现出70%至79%之间的效力: I-21; I-26; I-32
在该试验中，根据本发明的下述化合物在500 ppm的活性成分浓度表现出90%至100%之间的效力: I-05; I-08; I-10; I-13; I-16; I-17; I-23
在该试验中，根据本发明的下述化合物在250 ppm的活性成分浓度表现出70%至79%之间的效力: I-11; I-24; I-77
在该试验中，根据本发明的下述化合物在250 ppm的活性成分浓度表现出80%至89%之间的效力: I-27
在该试验中，根据本发明的下述化合物在250 ppm的活性成分浓度表现出90%至100%之间的效力: I-15; I-29; I-75
在该试验中，根据本发明的下述化合物在100 ppm的活性成分浓度表现出80%至89%之间的效力: I-42; I-63
在该试验中，根据本发明的下述化合物在100 ppm的活性成分浓度表现出90%至100%之间的效力: I-61。
实施例D:立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）体外细胞试验
溶剂：DMSO
培养基：14.6g无水D-葡萄糖(VWR), 7.1g Mycological Peptone (Oxoid), 1.4g粒化的酵母浸出物(Merck), QSP 1升
接种物：菌丝体混悬液
将杀真菌剂溶解在DMSO中并将溶液用于制备所需范围的浓度。在测定中使用的DMSO的终浓度≤
Figure DEST_PATH_IMAGE032
1%。
通过使用掺合机均质化，从在液体培养基中生长的立枯丝核菌的预培养物制备接种物。估计在接种物中的研磨菌丝体的浓度并调至期望的光密度(OD)。
关于它们在液体培养测定中抑制菌丝体生长的能力，评价杀真菌剂。将化合物以所需浓度加入含有菌丝体混悬液的培养基中。温育5天以后，通过菌丝体生长的光谱测定测量来确定化合物的杀真菌效力。通过将含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度进行对比，确定真菌生长的抑制。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在20 ppm的活性成分浓度表现出70%至79%之间的效力: I-17; I-83; I-90
在该试验中，根据本发明的下述化合物在20 ppm的活性成分浓度表现出80%至89%之间的效力: I-23; I-36; I-37; I-51; I-55; I-87
在该试验中，根据本发明的下述化合物在20 ppm的活性成分浓度表现出90%至100%之间的效力: I-24; I-38。
实施例E:豆刺盘孢(Colletotrichum lindemuthianum)体外细胞试验
溶剂：DMSO
培养基：14.6g无水D-葡萄糖(VWR), 7.1g Mycological Peptone (Oxoid), 1.4g粒化的酵母浸出物(Merck), QSP 1升
接种物：孢子混悬液
将杀真菌剂溶解在DMSO中并将溶液用于制备所需范围的浓度。在测定中使用的DMSO的终浓度≤
Figure 839242DEST_PATH_IMAGE032
1%。
制备豆刺盘孢的孢子混悬液并稀释至期望的孢子密度。
关于它们在液体培养测定中抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力，评价杀真菌剂。将化合物以所需浓度加入含有孢子的培养基中。温育6天以后，通过菌丝体生长的光谱测定测量，确定化合物的真菌毒性。通过将含有杀真菌剂的孔中的吸光度值与不含杀真菌剂的对照孔中的吸光度进行对比，确定真菌生长的抑制。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在4 ppm的活性成分浓度表现出70%至79%之间的效力: I-01; I-08; I-16; I-21; I-25; I-29; I-32; I-48; I-60; I-63
在该试验中，根据本发明的下述化合物在4 ppm的活性成分浓度表现出80%至89%之间的效力: I-03; I-04; I-05; I-10; I-17; I-23; I-42; I-47; I-51; I-54
在该试验中，根据本发明的下述化合物在4 ppm的活性成分浓度表现出90%至100%之间的效力: I-06
在该试验中，根据本发明的下述化合物在20 ppm的活性成分浓度表现出70%至79%之间的效力: I-02; I-11; I-14; I-15; I-20; I-22; I-42; I-47; I-54; I-57
在该试验中，根据本发明的下述化合物在20 ppm的活性成分浓度表现出80%至89%之间的效力: I-01; I-04; I-08; I-10; I-13; I-16; I-18; I-21; I-25; I-29; I-37; I-50; I-51
在该试验中，根据本发明的下述化合物在20 ppm的活性成分浓度表现出90%至100%之间的效力: I-03; I-05; I-06; I-17; I-23; I-24; I-32; I-38。
实施例F: 对层锈菌属（Phakopsora）试验的体内预防试验（大豆）
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了检验预防活性，以所述的施用率给幼小植物喷雾活性化合物的制剂。喷涂层变干后，给所述植物接种大豆锈病的致病菌(豆薯层锈菌)的孢子水悬液，并在大约24℃且相对大气湿度为95%的培养箱中避光放置24h。
将植物保留在大约24℃且相对大气湿度为大约80%且12h的白天/夜晚间隔的培养箱中。
接种7天之后，评价试验。0%是指与未经处理的对照相当的效力，而100%的效力是指没有观察到疾病。
在该试验中，根据本发明的下述化合物在250 ppm的活性成分浓度表现出90%至100%之间的效力: I-04; I-06

Claims (16)

1.式(I)的化合物或其盐：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中：
X1代表N或CR1；
X2代表N或CR2；
X3代表N或CR3；
X4代表N或CR4；
其中R1、R2、R3和R4当存在时独立地代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表芳基、杂芳基、C3-C10-碳环基或3-10元-杂环基，其中所述芳基、杂芳基、C3-C10-碳环基或3-10元-杂环基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自-SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，
前提条件是，当X1、X2和X3是CH、X4是N、Y是H且R5是CF3时，或当X1和X2是CH、X3和X4是N、Y是H且R5是CF3时，Z不是未被取代的哌啶基，也不是被C1-C6-烷氧基羰基取代的哌啶基；
前提条件是，当Y是C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基且R5是CF3时，Z不同于C3-C10-碳环基；
前提条件是，当X1和X2是CH、X3是CR3且R3是氢或氯、X4是N、Y是氢或C1-C6-烷基且R5是CF3时，Z不是苯基，也不是6-元杂芳基，
且
前提条件是，式(I)的化合物不是：
乙酰胺, 2,2,2-三氟-N-[(1R,2S)-2-苯基环己基]-N-[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]-2-吡啶基](2170456-65-0)；
2-吡啶胺, N-[(1R,2S)-2-苯基环己基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]-(2170451-91-7)。
2. 根据权利要求1所述的式(I)的化合物或其盐，其中R5代表CF2Cl。
3.根据权利要求1所述的化合物
Figure DEST_PATH_IMAGE003
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表5-或6-元杂芳基，其中所述杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代。
4.根据权利要求1所述的化合物
Figure DEST_PATH_IMAGE004
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代。
5.根据权利要求1所述的化合物：
Figure 62054DEST_PATH_IMAGE003
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、氯或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、氯或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表C3-C10-碳环基、萘基、C8-C10-杂芳基、3-10元-杂环基，其中所述Z任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
6.根据权利要求3、4或5中的任一项所述的化合物，其中X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N。
7.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基。
8.根据前述权利要求中的任一项所述的式(I)的化合物，其中Y是氢、C1-C3-烷基或-C(=O)-C1-C6-烷基。
9.根据权利要求1、2、4和6-8中的任一项所述的式(I)的化合物，其中Z是苯基。
10.根据前述权利要求1、4和6-8中的任一项所述的式(I)的化合物，其中Z是5-或6-元杂芳基。
11.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物用于控制植物病原性真菌的用途。
12.一种用于控制不希望的植物病原性微生物的方法，其包括将一种或多种式(I)的化合物施用于植物、植物部分、种子、果实或植物所生长的土壤的步骤：
Figure DEST_PATH_IMAGE005
其中：
X1代表N或CR1；
X2代表N或CR2；
X3代表N或CR3；
X4代表N或CR4；
其中R1、R2、R3和R4当存在时独立地代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基或杂芳基，其中所述C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，
前提条件是，当Y是C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基时，Z不同于C3-C10-碳环基；
前提条件是，当Y是C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基或C1-C6-烷基磺酰基且R5是CF3时，Z不同于C3-C10-碳环基。
13.一种用于控制不希望的植物病原性微生物的方法，其包括将一种或多种式(I)的化合物施用于植物、植物部分、种子、果实或植物所生长的土壤的步骤：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
其中：
X1代表CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表CR3，其中R3代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表CR4，其中R4代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基- C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；
优选地Z被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代，优选地Y代表氢、C1-C3-烷基和-C(=O)-C1-C6-烷基。
14.一种用于控制不希望的植物病原性微生物的方法，其包括将一种或多种式(I)的化合物施用于植物、植物部分、种子、果实或植物所生长的土壤的步骤：
Figure DEST_PATH_IMAGE007
其中：
X1代表N或CR1，其中R1代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X2代表N或CR2，其中R2代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X3代表N或CR3，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R代表氢、卤素或C1-C3-烷基；
R5代表CF3或CF2Cl；
优选地其中X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N；
Z代表5-或6-元杂芳基，其中所述杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-氰基烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基- C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-卤代烷基硫基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-、C3-C10-碳环基、C3-C10-卤代碳环基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基氨基、双C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1-C6-烷基和杂芳基，其中所述芳基(苯基)或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基；且
Y代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、-C(=O)-C1-C6-烷基、-C(=S)-C1-C6-烷基、-C(=O)-O-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C10-碳环基、3-10元-杂环基、芳基(苯基)或杂芳基，其中所述Y任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代。
15.一种用于控制不希望的植物病原性微生物的方法，其包括将一种或多种式(I)的化合物施用于植物、植物部分、种子、果实或植物所生长的土壤的步骤：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
其中：
X1代表N或CH；
X2代表N或CH；
X3代表N或CR3，其中R3代表氢、氯或C1-C3-烷基；
X4代表N或CR4，其中R4代表氢、氯或C1-C3-烷基；
且其中X1、X2、X3和X4中的至少一个是N且X1、X2、X3和X4中的不超过两个是N；
R5是CF3或CH2Cl；
Z代表苯基或5-或6-元杂芳基，其中所述苯基或杂芳基任选地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以相同地或不同地选自SF5、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、羟基C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、双C1-C4-烷基氨基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C6-烷基-C(=O)-NH-和氨基羰基；且
Y代表氢或C1-C3-烷基。
16.一种组合物，其包含一种或多种根据权利要求1-10中的任一项所述的式(I)的化合物和一种或多种可接受的载体。
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