JP2000226386A - ピリジン化合物および除草剤 - Google Patents
ピリジン化合物および除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な農薬、特に除草剤を提供する。
【解決手段】 式（１）：
【化１】
〔式中、ＲはＣＯＲ1、シアノ基またはヒドロキシメチ
ル基などを表し、Ｒ1は水素原子、水酸基またはＣ1-6ア
ルコキシ基などを表し、ＲaはＣ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基またはＣ2-6ハロアルケニル基などを表
し、ＲｂおよびＲｃは各々独立して水素原子、ハロゲン
原子またはＣ1-6アルキル基などを表し、ＸおよびＹは
各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル基またはＣ1-4ア
ルコキシ基などを表し、ＺはＣＨまたは窒素原子を表
し、Ｗは酸素原子または硫黄原子などを表す。〕で表さ
れるピリジン化合物およびそれらを含有する農薬。
ル基などを表し、Ｒ1は水素原子、水酸基またはＣ1-6ア
ルコキシ基などを表し、ＲaはＣ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基またはＣ2-6ハロアルケニル基などを表
し、ＲｂおよびＲｃは各々独立して水素原子、ハロゲン
原子またはＣ1-6アルキル基などを表し、ＸおよびＹは
各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル基またはＣ1-4ア
ルコキシ基などを表し、ＺはＣＨまたは窒素原子を表
し、Ｗは酸素原子または硫黄原子などを表す。〕で表さ
れるピリジン化合物およびそれらを含有する農薬。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はピリジン化合物およ
びそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するも
のである。
びそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】特開平４−２３０３６６、特開平５−３
３１１６３、特開平６−４１１１６および特開平６−１
９９８４０にはピリジン化合物が開示されており、それ
らの化合物が除草活性を有することが知られている。
３１１６３、特開平６−４１１１６および特開平６−１
９９８４０にはピリジン化合物が開示されており、それ
らの化合物が除草活性を有することが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】新規なピリジン化合物
およびそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤を提供
する。
およびそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤を提供
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の〔１〕
ないし〔３〕に関するものである。
ないし〔３〕に関するものである。
【０００５】〔１〕 式（１）：
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、ＲはＣＯＲ1、シアノ基、ヒドロ
キシメチル基、アミノメチル基、ニトロメチル基または
ハロメチル基を表し、Ｒ1は水素原子、水酸基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2 -6アルキニ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ
基、シアノアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ
基、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニルアミノ基、フェニル
スルホニルアミノ基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアル
キル基、Ｃ 1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およ
びハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置
換されていてもよい。）、ハロゲン原子によって置換さ
れたＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基によって置
換されたＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基によ
って置換されたＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキル基、
フェナシルオキシ基、イミダゾール−１−イル基、ピラ
ゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−
イル基、１，３，４−トリアゾール−１−イル基、１，
２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，
５−テトラゾール−１−イル基、ＯＮ＝ＣＲ2Ｒ3、Ｒ4
Ｒ5Ｎ、ＯＣＨ2ＯＣ（Ｏ）Ｒ6またはＯＭを表し、Ｒ2お
よびＲ3は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基また
はフェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル
基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。）を表し、Ｒ4およびＲ5は各々独立し
て水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-4ハ
ロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基で置換されたＣ
1-2アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基（但し、Ｒ4とＲ5が
同時にアルコキシ基を表すことはない。）、フェニル基
（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アル
コキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から
選ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）またはベンジル基を表し、但し、Ｒ4およびＲ5は
結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成しても
よく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ1-4アルキル基で
置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホ
ニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はＣ
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、Ｒ6はフェニ
ル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１以上の置換基によって置換されていても
よい。）、フェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロア
ルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基お
よびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって
置換されていてもよい。）によって置換されたＣ1-3ア
ルキル基またはナフチル基を表し、Ｍはアルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子またはＣ1-6アルキル基で置
換されていてもよいアンモニウムカチオンを表し、Ｒａ
はＣ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロ
アルケニル基、Ｃ2 -6ハロアルキニル基、Ｃ1-4アルコキ
シ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、Ｃ1-4アルコ
キシ基により置換されたＣ2-6アルキニル基、トリメチ
ルシリル基により置換されたＣ2-6アルキニル基、シア
ノ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、ニトロ基に
より置換されたＣ2-6アルケニル基、Ｃ2-4アルコキシカ
ルボニル基により置換されたＣ2-6アルケニル基、アセ
トキシ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、Ｃ1-4ア
ルキルチオ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、ま
たはフェニル基により置換されたＣ2-6アルケニル基を
表し、ＲｂおよびＲｃは各々独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を表
し、ＸおよびＹは各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキ
ル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ
1-4ハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｚは
ＣＨまたは窒素原子を表し、Ｗは酸素原子、硫黄原子ま
たはＲ7Ｎを表し、Ｒ7は水素原子、ホルミル基またはＣ
1-4アルキル基を表す。〕で表されるピリジン化合物。
キシメチル基、アミノメチル基、ニトロメチル基または
ハロメチル基を表し、Ｒ1は水素原子、水酸基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2 -6アルキニ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ
基、シアノアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ
基、Ｃ1-4ハロアルキルスルホニルアミノ基、フェニル
スルホニルアミノ基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアル
キル基、Ｃ 1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およ
びハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置
換されていてもよい。）、ハロゲン原子によって置換さ
れたＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基によって置
換されたＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基によ
って置換されたＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキル基、
フェナシルオキシ基、イミダゾール−１−イル基、ピラ
ゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−
イル基、１，３，４−トリアゾール−１−イル基、１，
２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，
５−テトラゾール−１−イル基、ＯＮ＝ＣＲ2Ｒ3、Ｒ4
Ｒ5Ｎ、ＯＣＨ2ＯＣ（Ｏ）Ｒ6またはＯＭを表し、Ｒ2お
よびＲ3は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基また
はフェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル
基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。）を表し、Ｒ4およびＲ5は各々独立し
て水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-4ハ
ロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基で置換されたＣ
1-2アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基（但し、Ｒ4とＲ5が
同時にアルコキシ基を表すことはない。）、フェニル基
（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アル
コキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から
選ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）またはベンジル基を表し、但し、Ｒ4およびＲ5は
結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成しても
よく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ1-4アルキル基で
置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホ
ニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ
1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環はＣ
1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環はベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、Ｒ6はフェニ
ル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１以上の置換基によって置換されていても
よい。）、フェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロア
ルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基お
よびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって
置換されていてもよい。）によって置換されたＣ1-3ア
ルキル基またはナフチル基を表し、Ｍはアルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子またはＣ1-6アルキル基で置
換されていてもよいアンモニウムカチオンを表し、Ｒａ
はＣ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロ
アルケニル基、Ｃ2 -6ハロアルキニル基、Ｃ1-4アルコキ
シ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、Ｃ1-4アルコ
キシ基により置換されたＣ2-6アルキニル基、トリメチ
ルシリル基により置換されたＣ2-6アルキニル基、シア
ノ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、ニトロ基に
より置換されたＣ2-6アルケニル基、Ｃ2-4アルコキシカ
ルボニル基により置換されたＣ2-6アルケニル基、アセ
トキシ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、Ｃ1-4ア
ルキルチオ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、ま
たはフェニル基により置換されたＣ2-6アルケニル基を
表し、ＲｂおよびＲｃは各々独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を表
し、ＸおよびＹは各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキ
ル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ
1-4ハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｚは
ＣＨまたは窒素原子を表し、Ｗは酸素原子、硫黄原子ま
たはＲ7Ｎを表し、Ｒ7は水素原子、ホルミル基またはＣ
1-4アルキル基を表す。〕で表されるピリジン化合物。
【０００８】〔２〕 上記〔１〕のピリジン化合物を有
効成分として含有する農薬。
効成分として含有する農薬。
【０００９】〔３〕 上記〔１〕のピリジン化合物を有
効成分として含有する除草剤。
効成分として含有する除草剤。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明のピリジン化合物（以下、
本発明化合物と称す。）および本発明化合物の製造中間
体の置換基Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ＸおよびＹを具体的に列記する。
但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
本発明化合物と称す。）および本発明化合物の製造中間
体の置換基Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ＸおよびＹを具体的に列記する。
但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００１１】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ
−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブ
チル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−
ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｎａｐ
ｈ：ナフチル基 Ａ１〜Ａ３７およびＱ１〜Ｑ６は以下の意味を表す。
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ
−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブ
チル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−
ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｎａｐ
ｈ：ナフチル基 Ａ１〜Ａ３７およびＱ１〜Ｑ６は以下の意味を表す。
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】〔本発明化合物の置換基Ｒの具体例〕CO
R1, CN, CH2OH, CH2NH2, CH2NO2, CH2F, CHF2, CF3, CH
2Cl, CHCl2, CCl3, CH 2Br, CHBr2, CBr3, CH2I, CHI2 〔本発明化合物の置換基Ｒａの具体例〕CH=CH2, CH=CHM
e, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2, CMe=CHMe, C
Me=CMe2,CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=
CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMe
CH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2
CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡CH, C≡CMe,
C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CEt, CH2CH2C≡C
H, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CMe, CH=CHCl, C
H=CCl2, CH=CHBr, CH=CBr2, C≡CCl, C≡CBr, C≡CI, C
H2C≡CCl, CH2C≡CBr, CH2C≡CI, CH=CHOMe, CH=C(OMe)
2, CH=CHOEt, CH=C(OEt)2, CH2=COMe, CH2=COEt,C≡COM
e, C≡COEt, CH2C≡COMe, CH2C≡COEt, C≡CSiMe3, CH=
CHCN, CH=CMeCN, CH2=CCN, CH=CHNO2, CH=CHCO2Me, CH=
CHCO2Et, CH=CHOCOMe, CH2=COCOMe,CH=CHSMe, CH=CHSE
t, CH2=CSMe, CH2=CSEt, CH=CHPh, CMe=CHPh 〔本発明化合物の置換基ＲｂおよびＲｃの具体例〕H,
F, Cl, Br, I, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso,
Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, M
e(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, OMe,OEt, OPr-
n, OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-ter, OPen
-n, Et2CHO, OHex-n, Me(Pr-n)CHO, Me(Bu-n)CHO, Et(P
r-n)CHO, Me2CHCH2CH2O 〔本発明化合物の置換基Ｒ1の具体例〕H, OH, OMe, OE
t, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-te
r, OPen-n, Et2CHO, OHex-n, OCH2CH=CH2, OCH2CH=CHM
e, OCH2CH=CHEt, OCH2CMe=CH2, OCH2CH2CH=CH2, OCH2CH
2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCHMeCH=CH2, OCH2CMe=CHMe,
OCHMeCH=CHMe, OCH2CMe=CHEt, OCH2CH2CH=CMe2, OCH2CM
e=CMe2, OCH2C≡CH, OCH2C≡CMe, OCH2C≡CEt, OCH2CH2
C≡CH, OCH2CH2C≡CMe, OCHMeC≡CH, OCHMeC≡CMe,PhCH
2O, SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-iso, SBu-
sec, SBu-ter, SPen-n, Et2CHS, SHex-n, NHSO2Me, NHS
O2Et, NHSO2Pr-n, NHSO2Pr-iso, NHSO2Bu-n,NHSO2Bu-is
o, NHSO2Bu-sec, NHSO2Bu-ter, NHSO2Pen-n, NHSO2Hex-
n, NHSO2CF3, NHSO2Ph, OCF2CF3, OCH2CF3,OCH2CHF2, O
CH2CH2F, OCH2CH2Cl, OCH2CH2Br, OCH2OMe, OCH2OEt, O
CH2OPr-n, OCH2OPr-iso, OCH2OBu-n, OCH2OBu-iso, OCH
2OBu-sec, OCH2OBu-ter, OCH2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH
2CH2OPr-n, OCH2CH2CH2OMe, OCH2CH2CH2OEt, OCH2CH2CH
2CH2OMe, OCH2SMe, OCH2SEt, OCH2SPr-n, OCH2SPr-iso,
OCH2SBu-n, OCH2SBu-iso, OCH2SBu-sec, OCH2SBu-ter,
OCH2CH2SMe, OCH2CH2SEt, OCH2CH2SPr-n, OCH2CH2CH2S
Me, OCH2CH2CH2SEt, OCH2CH2CH2CH2SMe, Me, Et, Pr-n,
Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2C
H, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2C
HCH2CH2, O-Na+, O-K+, O-Ca2+ 1/2, O-NH 4 +,O-N+HEt3,O
-N+H(Bu-n)3, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, NR4R5, ON=CR2
R3, OCH2OC(O)R6, NHCN, PhCOCH2O 〔本発明化合物の置換基Ｒ2およびＲ3の具体例〕H, Me,
Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, P
en-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-
n)CH, Me2CHCH2CH2, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph,
2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,
5-Cl2-Ph,2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br
-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph,3-Me-Ph, 4-Me-Ph,
2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,
5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph,
3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,
3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(N
O2)2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph 〔本発明化合物の置換基Ｒ4およびＲ5の具体例〕H, Me,
Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, P
en-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-
n)CH, Me2CHCH2CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cy
c, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, C
H2CH2Pr-cyc, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH
2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2,
CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHE
t, CH 2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH2C≡CH, CH2C≡CM
e, CH2C≡CEt, CH2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡C
H, CHMeC≡CMe, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHC
l 2, CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2,
CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF 2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrC
H2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2C
H2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, OMe, OE
t, OPr-n, OPr-iso,OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-te
r, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-
Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-P
h, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph,
4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph,2,4-Me2-Ph, 3,5
-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO
-Ph, 3-ＭｅＯ−Ｐｈ， ４−ＭｅＯ−Ｐｈ， ２−Ｃ
Ｆ３−Ｐｈ， ３−ＣＦ３−Ｐｈ， ４−ＣＦ３−Ｐ
ｈ， ２，４，６−Ｃｌ３−Ｐｈ， ２，３，５−Ｃｌ
３−Ｐｈ， ２，３，４−Ｃｌ３−Ｐｈ， ２−ＮＯ２
−Ｐｈ， ３−ＮＯ２−Ｐｈ， ４−ＮＯ２−Ｐｈ，
２，４−（ＮＯ２）２−Ｐｈ， ２−ＣＮ−Ｐｈ，３−
ＣＮ−Ｐｈ， ４−ＣＮ−Ｐｈ， ＰｈＣＨ２ 〔本発明化合物の置換基Ｒ4およびＲ5が結合している窒
素原子とともに３〜９員環を構成する場合の具体例〕A
1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12,
A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22,
A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32,
A33, A34, A35, A36, A37 〔本発明化合物の置換基Ｒ6の具体例〕Ph, 2-Cl-Ph, 3-
Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-P
h, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph,
2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph,
3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-
Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-
MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-P
h, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph,
4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-P
h, PhCH2, 2-Cl-PhCH 2,3-Cl-PhCH2, 4-Cl-PhCH2, 2,4-C
l2-PhCH2, 3,5-Cl2-PhCH2, 2,6-Cl2-PhCH2, 2,3-Cl2-Ph
CH2, 2,5-Cl2-PhCH2, 2-F-PhCH2, 3-F-PhCH2, 4-F-PhCH
2, 2-F-4-Cl-PhCH2, 2-Br-PhCH2, 3-Br-PhCH2, 4-Br-Ph
CH2, 2-Me-PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4-Me-PhCH2, 2,4-Me2-P
hCH2, 3,5-Me2-PhCH2, 2,6-Me2-PhCH2, 2,3-Me2-PhCH2,
2,5-Me 2-PhCH2, 2-MeO-PhCH2, 3-MeO-PhCH2, 4-MeO-Ph
CH2, 2-CF3-PhCH2, 3-CF3-PhCH2, 4-CF3-PhCH2, PhCHM
e, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl-PhCHMe, 2,4-Cl2-
PhCHMe, 3,5-Cl2-PhCHMe, 2,6-Cl2-PhCHMe, 2,3-Cl2-Ph
CHMe, 2,5-Cl2-PhCHMe, 2-F-PhCHMe, 3-F-PhCHMe, 4-F-
PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhCHMe, 3-Br-PhCHMe,
4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-PhCHMe, 4-Me-PhCHM
e, 2,4-Me2-PhCHMe,3,5-Me2-PhCHMe, 2,6-Me2-PhCHMe,
2,3-Me2-PhCHMe, 2,5-Me2-PhCHMe, 2-MeO-PhCHMe, 3-Me
O-PhCHMe, 4-MeO-PhCHMe, 2-CF3-PhCHMe, 3-CF3-PhCHM
e, 4-CF3-PhCHMe, PhCMe2, 2-Cl-PhCMe2, 3-Cl-PhCMe2,
4-Cl-PhCMe2, 2,4-Cl2-PhCMe2, 3,5-Cl2-PhCMe2, 2,6-
Cl2-PhCMe2, 2,3-Cl2-PhCMe2, 2,5-Cl2-PhCMe2, 2-F-Ph
CMe2,3-F-PhCMe2, 4-F-PhCMe2, 2-F-4-Cl-PhCMe2, 2-Br
-PhCMe2, 3-Br-PhCMe2, 4-Br-PhCMe2, 2-Me-PhCMe2, 3-
Me-PhCMe2, 4-Me-PhCMe2, 2,4-Me2-PhCMe2, 3,5-Me2-Ph
CMe2, 2,6-Me2-PhCMe2, 2,3-Me2-PhCMe2, 2,5-Me2-PhCM
e2, 2-MeO-PhCMe2, 3-MeO-PhCMe2, 4-MeO-PhCMe2, 2-CF
3-PhCMe2, 3-CF3-PhCMe2, 4-CF3-PhCMe2, 1-Naph, 2-Na
ph 〔本発明化合物の置換基Ｒ7の具体例〕H, CHO, Me, Et,
Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter 〔本発明化合物の置換基ＸおよびＹの具体例〕H, Me, E
t, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, OM
e, OEt, OPr-n,OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OB
u-ter, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF 2, CHCl2, CHBr
2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF2C
H2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2,
CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2,ClCH2CH2CH2, FCH2C
H2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, OCH2F, OCH2Cl, O
CH2Br, OCH2I, OCHF2, OCHCl2, OCHBr2, OCF3, OCCl3,
OCBr3, OCClF2, OCBrF2, OCH2FCH2, OCHF2CH2, OCF3C
H2, OCF3CF2, OCF3CF2CF2, ClCH2CH2O, BrCH2CH2O, CCl
3CH2O, CF3CH2CH2O, CCl3CH2CH2O, ClCH2CH2CH2O, FCH2
CH2CH2O, CF3CF2CH2O,ClCH2CH2CH2CH2O, F, Cl, Br, I 本発明化合物（１）は下記の反応式１から１８のいずれ
かを選ぶことにより容易に製造できる。
R1, CN, CH2OH, CH2NH2, CH2NO2, CH2F, CHF2, CF3, CH
2Cl, CHCl2, CCl3, CH 2Br, CHBr2, CBr3, CH2I, CHI2 〔本発明化合物の置換基Ｒａの具体例〕CH=CH2, CH=CHM
e, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2, CMe=CHMe, C
Me=CMe2,CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=
CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMe
CH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2
CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡CH, C≡CMe,
C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CEt, CH2CH2C≡C
H, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CMe, CH=CHCl, C
H=CCl2, CH=CHBr, CH=CBr2, C≡CCl, C≡CBr, C≡CI, C
H2C≡CCl, CH2C≡CBr, CH2C≡CI, CH=CHOMe, CH=C(OMe)
2, CH=CHOEt, CH=C(OEt)2, CH2=COMe, CH2=COEt,C≡COM
e, C≡COEt, CH2C≡COMe, CH2C≡COEt, C≡CSiMe3, CH=
CHCN, CH=CMeCN, CH2=CCN, CH=CHNO2, CH=CHCO2Me, CH=
CHCO2Et, CH=CHOCOMe, CH2=COCOMe,CH=CHSMe, CH=CHSE
t, CH2=CSMe, CH2=CSEt, CH=CHPh, CMe=CHPh 〔本発明化合物の置換基ＲｂおよびＲｃの具体例〕H,
F, Cl, Br, I, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso,
Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, M
e(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, OMe,OEt, OPr-
n, OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-ter, OPen
-n, Et2CHO, OHex-n, Me(Pr-n)CHO, Me(Bu-n)CHO, Et(P
r-n)CHO, Me2CHCH2CH2O 〔本発明化合物の置換基Ｒ1の具体例〕H, OH, OMe, OE
t, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-te
r, OPen-n, Et2CHO, OHex-n, OCH2CH=CH2, OCH2CH=CHM
e, OCH2CH=CHEt, OCH2CMe=CH2, OCH2CH2CH=CH2, OCH2CH
2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCHMeCH=CH2, OCH2CMe=CHMe,
OCHMeCH=CHMe, OCH2CMe=CHEt, OCH2CH2CH=CMe2, OCH2CM
e=CMe2, OCH2C≡CH, OCH2C≡CMe, OCH2C≡CEt, OCH2CH2
C≡CH, OCH2CH2C≡CMe, OCHMeC≡CH, OCHMeC≡CMe,PhCH
2O, SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-iso, SBu-
sec, SBu-ter, SPen-n, Et2CHS, SHex-n, NHSO2Me, NHS
O2Et, NHSO2Pr-n, NHSO2Pr-iso, NHSO2Bu-n,NHSO2Bu-is
o, NHSO2Bu-sec, NHSO2Bu-ter, NHSO2Pen-n, NHSO2Hex-
n, NHSO2CF3, NHSO2Ph, OCF2CF3, OCH2CF3,OCH2CHF2, O
CH2CH2F, OCH2CH2Cl, OCH2CH2Br, OCH2OMe, OCH2OEt, O
CH2OPr-n, OCH2OPr-iso, OCH2OBu-n, OCH2OBu-iso, OCH
2OBu-sec, OCH2OBu-ter, OCH2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH
2CH2OPr-n, OCH2CH2CH2OMe, OCH2CH2CH2OEt, OCH2CH2CH
2CH2OMe, OCH2SMe, OCH2SEt, OCH2SPr-n, OCH2SPr-iso,
OCH2SBu-n, OCH2SBu-iso, OCH2SBu-sec, OCH2SBu-ter,
OCH2CH2SMe, OCH2CH2SEt, OCH2CH2SPr-n, OCH2CH2CH2S
Me, OCH2CH2CH2SEt, OCH2CH2CH2CH2SMe, Me, Et, Pr-n,
Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2C
H, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2C
HCH2CH2, O-Na+, O-K+, O-Ca2+ 1/2, O-NH 4 +,O-N+HEt3,O
-N+H(Bu-n)3, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, NR4R5, ON=CR2
R3, OCH2OC(O)R6, NHCN, PhCOCH2O 〔本発明化合物の置換基Ｒ2およびＲ3の具体例〕H, Me,
Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, P
en-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-
n)CH, Me2CHCH2CH2, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph,
2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,
5-Cl2-Ph,2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br
-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph,3-Me-Ph, 4-Me-Ph,
2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,
5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph,
3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,
3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(N
O2)2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph 〔本発明化合物の置換基Ｒ4およびＲ5の具体例〕H, Me,
Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, P
en-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-
n)CH, Me2CHCH2CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cy
c, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, C
H2CH2Pr-cyc, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH
2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2,
CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHE
t, CH 2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH2C≡CH, CH2C≡CM
e, CH2C≡CEt, CH2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡C
H, CHMeC≡CMe, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHC
l 2, CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2,
CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF 2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrC
H2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2C
H2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, OMe, OE
t, OPr-n, OPr-iso,OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-te
r, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-
Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-P
h, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph,
4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph,2,4-Me2-Ph, 3,5
-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO
-Ph, 3-ＭｅＯ−Ｐｈ， ４−ＭｅＯ−Ｐｈ， ２−Ｃ
Ｆ３−Ｐｈ， ３−ＣＦ３−Ｐｈ， ４−ＣＦ３−Ｐ
ｈ， ２，４，６−Ｃｌ３−Ｐｈ， ２，３，５−Ｃｌ
３−Ｐｈ， ２，３，４−Ｃｌ３−Ｐｈ， ２−ＮＯ２
−Ｐｈ， ３−ＮＯ２−Ｐｈ， ４−ＮＯ２−Ｐｈ，
２，４−（ＮＯ２）２−Ｐｈ， ２−ＣＮ−Ｐｈ，３−
ＣＮ−Ｐｈ， ４−ＣＮ−Ｐｈ， ＰｈＣＨ２ 〔本発明化合物の置換基Ｒ4およびＲ5が結合している窒
素原子とともに３〜９員環を構成する場合の具体例〕A
1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12,
A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22,
A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32,
A33, A34, A35, A36, A37 〔本発明化合物の置換基Ｒ6の具体例〕Ph, 2-Cl-Ph, 3-
Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-P
h, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph,
2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph,
3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-
Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-
MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-P
h, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph,
4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-P
h, PhCH2, 2-Cl-PhCH 2,3-Cl-PhCH2, 4-Cl-PhCH2, 2,4-C
l2-PhCH2, 3,5-Cl2-PhCH2, 2,6-Cl2-PhCH2, 2,3-Cl2-Ph
CH2, 2,5-Cl2-PhCH2, 2-F-PhCH2, 3-F-PhCH2, 4-F-PhCH
2, 2-F-4-Cl-PhCH2, 2-Br-PhCH2, 3-Br-PhCH2, 4-Br-Ph
CH2, 2-Me-PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4-Me-PhCH2, 2,4-Me2-P
hCH2, 3,5-Me2-PhCH2, 2,6-Me2-PhCH2, 2,3-Me2-PhCH2,
2,5-Me 2-PhCH2, 2-MeO-PhCH2, 3-MeO-PhCH2, 4-MeO-Ph
CH2, 2-CF3-PhCH2, 3-CF3-PhCH2, 4-CF3-PhCH2, PhCHM
e, 2-Cl-PhCHMe, 3-Cl-PhCHMe, 4-Cl-PhCHMe, 2,4-Cl2-
PhCHMe, 3,5-Cl2-PhCHMe, 2,6-Cl2-PhCHMe, 2,3-Cl2-Ph
CHMe, 2,5-Cl2-PhCHMe, 2-F-PhCHMe, 3-F-PhCHMe, 4-F-
PhCHMe, 2-F-4-Cl-PhCHMe, 2-Br-PhCHMe, 3-Br-PhCHMe,
4-Br-PhCHMe, 2-Me-PhCHMe, 3-Me-PhCHMe, 4-Me-PhCHM
e, 2,4-Me2-PhCHMe,3,5-Me2-PhCHMe, 2,6-Me2-PhCHMe,
2,3-Me2-PhCHMe, 2,5-Me2-PhCHMe, 2-MeO-PhCHMe, 3-Me
O-PhCHMe, 4-MeO-PhCHMe, 2-CF3-PhCHMe, 3-CF3-PhCHM
e, 4-CF3-PhCHMe, PhCMe2, 2-Cl-PhCMe2, 3-Cl-PhCMe2,
4-Cl-PhCMe2, 2,4-Cl2-PhCMe2, 3,5-Cl2-PhCMe2, 2,6-
Cl2-PhCMe2, 2,3-Cl2-PhCMe2, 2,5-Cl2-PhCMe2, 2-F-Ph
CMe2,3-F-PhCMe2, 4-F-PhCMe2, 2-F-4-Cl-PhCMe2, 2-Br
-PhCMe2, 3-Br-PhCMe2, 4-Br-PhCMe2, 2-Me-PhCMe2, 3-
Me-PhCMe2, 4-Me-PhCMe2, 2,4-Me2-PhCMe2, 3,5-Me2-Ph
CMe2, 2,6-Me2-PhCMe2, 2,3-Me2-PhCMe2, 2,5-Me2-PhCM
e2, 2-MeO-PhCMe2, 3-MeO-PhCMe2, 4-MeO-PhCMe2, 2-CF
3-PhCMe2, 3-CF3-PhCMe2, 4-CF3-PhCMe2, 1-Naph, 2-Na
ph 〔本発明化合物の置換基Ｒ7の具体例〕H, CHO, Me, Et,
Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter 〔本発明化合物の置換基ＸおよびＹの具体例〕H, Me, E
t, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, OM
e, OEt, OPr-n,OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OB
u-ter, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF 2, CHCl2, CHBr
2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF2C
H2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2,
CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2,ClCH2CH2CH2, FCH2C
H2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, OCH2F, OCH2Cl, O
CH2Br, OCH2I, OCHF2, OCHCl2, OCHBr2, OCF3, OCCl3,
OCBr3, OCClF2, OCBrF2, OCH2FCH2, OCHF2CH2, OCF3C
H2, OCF3CF2, OCF3CF2CF2, ClCH2CH2O, BrCH2CH2O, CCl
3CH2O, CF3CH2CH2O, CCl3CH2CH2O, ClCH2CH2CH2O, FCH2
CH2CH2O, CF3CF2CH2O,ClCH2CH2CH2CH2O, F, Cl, Br, I 本発明化合物（１）は下記の反応式１から１８のいずれ
かを選ぶことにより容易に製造できる。
【００１５】〔反応式１〕
【００１６】
【化５】
【００１７】〔式中、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、
ＹおよびＺは前記と同様の意味を表し、Ｌ1はハロゲン
原子またはメタンスルホニル基を表す。〕 反応式１は、２−（チオ）ヒドロキシピリジン類（２）
を、塩基存在下あるいは非存在下、２位にハロゲン原子
またはメタンスルホニル基等の脱離基を有するアジン類
（３）と反応させて本発明化合物（１）を製造する方法
を示す。
ＹおよびＺは前記と同様の意味を表し、Ｌ1はハロゲン
原子またはメタンスルホニル基を表す。〕 反応式１は、２−（チオ）ヒドロキシピリジン類（２）
を、塩基存在下あるいは非存在下、２位にハロゲン原子
またはメタンスルホニル基等の脱離基を有するアジン類
（３）と反応させて本発明化合物（１）を製造する方法
を示す。
【００１８】（３）は（２）に対して通常０．５から５
倍モル、好ましくは０．８から２倍モル使用する。
倍モル、好ましくは０．８から２倍モル使用する。
【００１９】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビ
ストリメチルシリルアミド等の有機リチウムアミド類、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカ
リウムｔｅｒ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があ
げられる。塩基は（２）に対して通常０から１０倍モ
ル、好ましくは０．５から２倍モル使用する。
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビ
ストリメチルシリルアミド等の有機リチウムアミド類、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカ
リウムｔｅｒ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があ
げられる。塩基は（２）に対して通常０から１０倍モ
ル、好ましくは０．５から２倍モル使用する。
【００２０】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン
等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミドお
よびヘキサメチルホスホラストリアミド等の含リン極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があげ
られる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン
等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミドお
よびヘキサメチルホスホラストリアミド等の含リン極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があげ
られる。
【００２１】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは０から１２０℃である。
しくは０から１２０℃である。
【００２２】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００２３】〔反応式２〕
【００２４】
【化６】
【００２５】〔式中、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、
ＹおよびＺは前記と同様の意味を表し、Ｌ2はハロゲン
原子、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基を表す。〕 反応式２は、２位にハロゲン原子、メタンスルホニルオ
キシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等
の脱離基を有するピリジン類（４）を、塩基存在下ある
いは非存在下、２−（チオ）ヒドロキシアジン類（５）
と反応させて本発明化合物（１）を製造する方法を示
す。
ＹおよびＺは前記と同様の意味を表し、Ｌ2はハロゲン
原子、メタンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基を表す。〕 反応式２は、２位にハロゲン原子、メタンスルホニルオ
キシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等
の脱離基を有するピリジン類（４）を、塩基存在下ある
いは非存在下、２−（チオ）ヒドロキシアジン類（５）
と反応させて本発明化合物（１）を製造する方法を示
す。
【００２６】（５）は（４）に対して通常０．５から５
倍モル、好ましくは０．８から２倍モル使用する。
倍モル、好ましくは０．８から２倍モル使用する。
【００２７】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビ
ストリメチルシリルアミド等の有機リチウムアミド類、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカ
リウムｔｅｒ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があ
げられる。塩基は（４）に対して通常０から１０倍モ
ル、好ましくは０．５から２倍モル使用する。
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビ
ストリメチルシリルアミド等の有機リチウムアミド類、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカ
リウムｔｅｒ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があ
げられる。塩基は（４）に対して通常０から１０倍モ
ル、好ましくは０．５から２倍モル使用する。
【００２８】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン
等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミドお
よびヘキサメチルホスホラストリアミド等の含リン極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があげ
られる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン
等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミドお
よびヘキサメチルホスホラストリアミド等の含リン極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があげ
られる。
【００２９】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは０から１２０℃である。
しくは０から１２０℃である。
【００３０】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００３１】〔反応式３〕
【００３２】
【化７】
【００３３】〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙお
よびＺは前記と同様の意味を表し、Ｒ 8はＣ1-6アルキル
基またはフェニル基を表す。〕 反応式３は、本発明化合物（１）の一部であるカルボン
酸エステル類（１−２）を加水分解して本発明化合物
（１）の一部であるカルボン酸類（１−３）を製造する
方法を示す。
よびＺは前記と同様の意味を表し、Ｒ 8はＣ1-6アルキル
基またはフェニル基を表す。〕 反応式３は、本発明化合物（１）の一部であるカルボン
酸エステル類（１−２）を加水分解して本発明化合物
（１）の一部であるカルボン酸類（１−３）を製造する
方法を示す。
【００３４】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウム等の無機
塩基類があげられる。
カリウム、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウム等の無機
塩基類があげられる。
【００３５】本反応に使用される溶媒は反応に不活性な
ものであれば特に制限はないが、例えば、メタノール、
エタノールおよびエチレングリコール等のアルコール
類、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエ
ン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチル
イソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよび
プロピオニトリル等のニトリル類があげられる。
ものであれば特に制限はないが、例えば、メタノール、
エタノールおよびエチレングリコール等のアルコール
類、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエ
ン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチル
イソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよび
プロピオニトリル等のニトリル類があげられる。
【００３６】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは−１０から１２０℃である。
しくは−１０から１２０℃である。
【００３７】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００３８】〔反応式４〕
【００３９】
【化８】
【００４０】〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙお
よびＺは前記と同様の意味を表す。〕 反応式４は、本発明化合物（１）の一部であるフェナシ
ルエステル類（１−４）に酢酸中、亜鉛を作用させて本
発明化合物（１）の一部であるカルボン酸類（１−３）
を製造する方法を示す。
よびＺは前記と同様の意味を表す。〕 反応式４は、本発明化合物（１）の一部であるフェナシ
ルエステル類（１−４）に酢酸中、亜鉛を作用させて本
発明化合物（１）の一部であるカルボン酸類（１−３）
を製造する方法を示す。
【００４１】亜鉛は（１−４）に対して１から１００倍
モル、好ましくは１から２０倍モル使用する。
モル、好ましくは１から２０倍モル使用する。
【００４２】反応温度は通常１５から２００℃、好まし
くは１５から１００℃である。
くは１５から１００℃である。
【００４３】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００４４】〔反応式５〕
【００４５】
【化９】
【００４６】〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙお
よびＺは前記と同様の意味を表す。〕反応式５は、本発
明化合物（１）の一部であるベンジルエステル類（１−
５）を接触水素添加して本発明化合物（１）の一部であ
るカルボン酸類（１−３）を製造する方法を示す。
よびＺは前記と同様の意味を表す。〕反応式５は、本発
明化合物（１）の一部であるベンジルエステル類（１−
５）を接触水素添加して本発明化合物（１）の一部であ
るカルボン酸類（１−３）を製造する方法を示す。
【００４７】本反応に使用される触媒としては、パラジ
ウム−炭素、ラネーニッケルおよびロジウム−アルミナ
等があげられる。
ウム−炭素、ラネーニッケルおよびロジウム−アルミナ
等があげられる。
【００４８】本反応の溶媒は反応に不活性なものであれ
ば特に制限はないが、例えば、メタノール、エタノール
およびエチレングリコール等のアルコール類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよび
テトラヒドロフラン等のエーテル類があげられる。
ば特に制限はないが、例えば、メタノール、エタノール
およびエチレングリコール等のアルコール類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよび
テトラヒドロフラン等のエーテル類があげられる。
【００４９】本反応における水素圧は１から１００気
圧、好ましくは１から１０気圧である。
圧、好ましくは１から１０気圧である。
【００５０】反応温度は通常１０から２００℃、好まし
くは１０から１００℃である。
くは１０から１００℃である。
【００５１】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００５２】〔反応式６〕
【００５３】
【化１０】
【００５４】〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙお
よびＺは前記と同様の意味を表す。〕反応式６は、本発
明化合物（１）の一部であるｐ−メトキシベンジルエス
テル類（１−６）に酸化剤を作用させて本発明化合物
（１）の一部であるカルボン酸類（１−３）を製造する
方法を示す。
よびＺは前記と同様の意味を表す。〕反応式６は、本発
明化合物（１）の一部であるｐ−メトキシベンジルエス
テル類（１−６）に酸化剤を作用させて本発明化合物
（１）の一部であるカルボン酸類（１−３）を製造する
方法を示す。
【００５５】本反応に使用される酸化剤としては、２，
３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノ
ン（ＤＤＱ）および硝酸セリウム（IV）アンモニウム
（ＣＡＮ）等があげられる。
３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノ
ン（ＤＤＱ）および硝酸セリウム（IV）アンモニウム
（ＣＡＮ）等があげられる。
【００５６】本反応の溶媒は反応に不活性なものであれ
ば特に制限はないが、例えば、ベンゼンおよびトルエン
等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル等のニトリル類および水があげられる。
これらの溶媒は単独で、あるいは２種類以上を混合して
使用することもできる。
ば特に制限はないが、例えば、ベンゼンおよびトルエン
等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル等のニトリル類および水があげられる。
これらの溶媒は単独で、あるいは２種類以上を混合して
使用することもできる。
【００５７】反応温度は通常１０から２００℃、好まし
くは１０から１００℃である。
くは１０から１００℃である。
【００５８】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００５９】〔反応式７〕
【００６０】
【化１１】
【００６１】〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙお
よびＺは前記と同様の意味を表す。〕反応式７は、本発
明化合物（１）の一部であるメトキシメチルエステル類
（１−７）に酸を作用させて本発明化合物（１）の一部
であるカルボン酸類（１−３）を製造する方法を示す。
よびＺは前記と同様の意味を表す。〕反応式７は、本発
明化合物（１）の一部であるメトキシメチルエステル類
（１−７）に酸を作用させて本発明化合物（１）の一部
であるカルボン酸類（１−３）を製造する方法を示す。
【００６２】本反応に使用される酸としては、塩酸、硫
酸、酢酸およびトリフルオロ酢酸等があげられる。これ
らの酸は単独で、あるいは２種類以上を混合して使用す
ることもできる。
酸、酢酸およびトリフルオロ酢酸等があげられる。これ
らの酸は単独で、あるいは２種類以上を混合して使用す
ることもできる。
【００６３】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、メタノール、エタノー
ルおよびエチレングリコール等のアルコール類、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化
水素類、四塩化炭素、塩化メチレン、クロロホルムおよ
び１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン
等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル
等のニトリル類ならびに水があげられる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、メタノール、エタノー
ルおよびエチレングリコール等のアルコール類、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化
水素類、四塩化炭素、塩化メチレン、クロロホルムおよ
び１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン
等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル
等のニトリル類ならびに水があげられる。
【００６４】反応温度は通常１０から２００℃、好まし
くは１０から１００℃である。
くは１０から１００℃である。
【００６５】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００６６】〔反応式８〕
【００６７】
【化１２】
【００６８】〔式中、Ｒ、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＷは
前記と同様の意味を表す。〕 反応式８は、カルボン酸クロリド類（６）をイミデート
類（７）または（８）と反応させて、各々対応する本発
明化合物（１）の一部である（１−８）または（１−
９）を製造する方法を示す。（７）または（８）は
（６）に対して０．５から５倍モル、好ましくは０．８
から２倍モル使用する。
前記と同様の意味を表す。〕 反応式８は、カルボン酸クロリド類（６）をイミデート
類（７）または（８）と反応させて、各々対応する本発
明化合物（１）の一部である（１−８）または（１−
９）を製造する方法を示す。（７）または（８）は
（６）に対して０．５から５倍モル、好ましくは０．８
から２倍モル使用する。
【００６９】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２−ジク
ロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類があげられる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２−ジク
ロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類があげられる。
【００７０】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは−２０から８０℃である。
しくは−２０から８０℃である。
【００７１】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００７２】〔反応式９〕
【００７３】
【化１３】
【００７４】〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ1、Ｗ、
Ｘ、ＹおよびＺは前記と同様の意味を表す。〕 反応式９は、本発明化合物（１）の一部であるカルボン
酸類（１−３）を塩化チオニルと反応させてカルボン酸
クロリド類（９）とした後、求核試薬（１０）と反応さ
せることにより本発明化合物（１）の一部である（１−
１０）を製造する方法を示す。
Ｘ、ＹおよびＺは前記と同様の意味を表す。〕 反応式９は、本発明化合物（１）の一部であるカルボン
酸類（１−３）を塩化チオニルと反応させてカルボン酸
クロリド類（９）とした後、求核試薬（１０）と反応さ
せることにより本発明化合物（１）の一部である（１−
１０）を製造する方法を示す。
【００７５】工程１では、塩化チオニルは（１−３）に
対して通常１から１００倍モル、好ましくは１から２倍
モル使用される。
対して通常１から１００倍モル、好ましくは１から２倍
モル使用される。
【００７６】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２−ジク
ロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラ
ヒドロフラン等のエーテル類があげられる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２−ジク
ロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラ
ヒドロフラン等のエーテル類があげられる。
【００７７】反応温度は通常−４０から２００℃、好ま
しくは０から１２０℃である。
しくは０から１２０℃である。
【００７８】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００７９】工程２では、（１０）は（９）に対して通
常１から１０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用さ
れる。
常１から１０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用さ
れる。
【００８０】塩基は（９）に対して通常０から１０倍モ
ル、好ましくは０から２倍モル使用される。
ル、好ましくは０から２倍モル使用される。
【００８１】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよびＤＢＵ等の有機塩基類があげられる。
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよびＤＢＵ等の有機塩基類があげられる。
【００８２】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２−ジク
ロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、
ピリジン等の有機塩基類があげられる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２−ジク
ロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、
ピリジン等の有機塩基類があげられる。
【００８３】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは−４０から１２０℃である。
しくは−４０から１２０℃である。
【００８４】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００８５】〔反応式１０〕
【００８６】
【化１４】
【００８７】反応式１０は、本発明化合物（１）の一部
であるカルボン酸類（１−３）を縮合剤存在下、求核試
薬（１０）と反応させることにより本発明化合物（１）
の一部である（１−１０）を製造する方法を示す。
であるカルボン酸類（１−３）を縮合剤存在下、求核試
薬（１０）と反応させることにより本発明化合物（１）
の一部である（１−１０）を製造する方法を示す。
【００８８】本反応に使用される縮合剤としては、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジ
イミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルアミノプロピ
ルカルボジイミドおよびＮ−エチル−Ｎ’−３−ジメチ
ルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイ
ミド類、ベンゾトリアゾール−１−イル−トリス（ジメ
チルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩、
ジフェニルホスホリルアジドおよびフェニルホスホン酸
ビス（２−ニトロフェニルエステル）等のリン酸系化合
物、カルボニルジイミダゾールおよび２−エトキシ−１
−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン等の
複素環アミド系化合物があげられる。これらの縮合剤は
単独あるいはＮ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールおよび３−ヒドロキシ−４−
オキソ−３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリア
ジン等の添加剤と組み合わせて使用できる。また、トリ
フェニルホスフィンと四塩化炭素の組み合わせも本反応
の縮合剤として使用できる。
クロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジ
イミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルアミノプロピ
ルカルボジイミドおよびＮ−エチル−Ｎ’−３−ジメチ
ルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイ
ミド類、ベンゾトリアゾール−１−イル−トリス（ジメ
チルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩、
ジフェニルホスホリルアジドおよびフェニルホスホン酸
ビス（２−ニトロフェニルエステル）等のリン酸系化合
物、カルボニルジイミダゾールおよび２−エトキシ−１
−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン等の
複素環アミド系化合物があげられる。これらの縮合剤は
単独あるいはＮ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾールおよび３−ヒドロキシ−４−
オキソ−３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリア
ジン等の添加剤と組み合わせて使用できる。また、トリ
フェニルホスフィンと四塩化炭素の組み合わせも本反応
の縮合剤として使用できる。
【００８９】〔反応式１１〕
【００９０】
【化１５】
【００９１】〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙお
よびＺは前記と同様の意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原
子を表し、Ｒ9はＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ2-6アルキニル基、ベンジル基（Ｃ1-4アルキル
基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の
置換基によって置換されていてもよい。）、ハロゲン原
子によって置換されたＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキ
シ基によって置換されたＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキ
ルチオ基によって置換されたＣ1-6アルキル基またはフ
ェナシル基を表す。〕 反応式１１は本発明化合物（１）の一部であるカルボン
酸類（１−３）と求電子試薬（１１）を塩基存在下、反
応させることにより本発明化合物（１）の一部である
（１−１１）を製造する方法を示す。
よびＺは前記と同様の意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原
子を表し、Ｒ9はＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ2-6アルキニル基、ベンジル基（Ｃ1-4アルキル
基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の
置換基によって置換されていてもよい。）、ハロゲン原
子によって置換されたＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキ
シ基によって置換されたＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキ
ルチオ基によって置換されたＣ1-6アルキル基またはフ
ェナシル基を表す。〕 反応式１１は本発明化合物（１）の一部であるカルボン
酸類（１−３）と求電子試薬（１１）を塩基存在下、反
応させることにより本発明化合物（１）の一部である
（１−１１）を製造する方法を示す。
【００９２】（１１）は（１−３）に対して通常１から
１０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用する。
１０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用する。
【００９３】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよびＤＢＵ等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウ
ムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、
リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビストリ
メチルシリルアミド等の有機リチウムアミド類、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウム
ｔｅｒ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられ
る。
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよびＤＢＵ等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウ
ムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、
リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビストリ
メチルシリルアミド等の有機リチウムアミド類、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウム
ｔｅｒ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられ
る。
【００９４】塩基は（１−３）に対して通常０から１０
倍モル、好ましくは０．５から２倍モル使用する。
倍モル、好ましくは０．５から２倍モル使用する。
【００９５】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン
等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミドお
よびヘキサメチルホスホラストリアミド等の含リン極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があげ
られる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン
等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミドお
よびヘキサメチルホスホラストリアミド等の含リン極性
溶媒類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があげ
られる。
【００９６】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは０から１２０℃である。
しくは０から１２０℃である。
【００９７】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００９８】〔反応式１２〕
【００９９】
【化１６】
【０１００】〔式中、Ｒ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙおよ
びＺは前記と同様の意味を表し、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12
は各々独立して水素原子またはＣ1-4アルキル基を表
す。〕 反応式１２はアルデヒド類またはケトン類（１２）とリ
ンイリド類（１３）を反応させることにより本発明化合
物（１）の一部であるアルケン類（１−１２）を製造す
る方法を示す。
びＺは前記と同様の意味を表し、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12
は各々独立して水素原子またはＣ1-4アルキル基を表
す。〕 反応式１２はアルデヒド類またはケトン類（１２）とリ
ンイリド類（１３）を反応させることにより本発明化合
物（１）の一部であるアルケン類（１−１２）を製造す
る方法を示す。
【０１０１】〔反応式１３〕
【０１０２】
【化１７】
【０１０３】〔式中、Ｒ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙおよ
びＺは前記と同様の意味を表し、Ｌ3はハロゲン原子ま
たはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ
13およびＲ14は各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル
基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル
基、フェニル基、シアノ基、ニトロ基、アセトキシ基、
Ｃ 1-4アルキルチオ基、フェニルチオ基またはトリメチ
ルシリル基を表す。〕 反応式１３はパラジウム触媒および塩基存在下、ピリジ
ン類（１４）とアルケン類（１５）を反応させることに
より本発明化合物（１）の一部であるアルケン類（１−
１３）および／または（１−１４）を製造する方法を示
す。
びＺは前記と同様の意味を表し、Ｌ3はハロゲン原子ま
たはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ
13およびＲ14は各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル
基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル
基、フェニル基、シアノ基、ニトロ基、アセトキシ基、
Ｃ 1-4アルキルチオ基、フェニルチオ基またはトリメチ
ルシリル基を表す。〕 反応式１３はパラジウム触媒および塩基存在下、ピリジ
ン類（１４）とアルケン類（１５）を反応させることに
より本発明化合物（１）の一部であるアルケン類（１−
１３）および／または（１−１４）を製造する方法を示
す。
【０１０４】（１５）は（１４）に対して通常１から１
０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用する。
０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用する。
【０１０５】パラジウム触媒としてはテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウ
ム（II）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（II）、塩化ビス（アセトニトリル）パラジウム
（II）および酢酸ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（II）等があげられる。
フェニルホスフィン）パラジウム（０）、酢酸パラジウ
ム（II）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（II）、塩化ビス（アセトニトリル）パラジウム
（II）および酢酸ビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（II）等があげられる。
【０１０６】パラジウム触媒は（１４）に対して通常
０．００５から１倍モル、好ましくは０．０１から０．
０５倍モル使用する。
０．００５から１倍モル、好ましくは０．０１から０．
０５倍モル使用する。
【０１０７】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび酢酸カ
リウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ンおよびＤＢＵ等の有機塩基類があげられる。
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび酢酸カ
リウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ンおよびＤＢＵ等の有機塩基類があげられる。
【０１０８】溶媒は反応に不活性なものであれば特に制
限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロ
ロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピ
オニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、トリエチルアミン、ピリジンおよびキノリン等の有
機塩基類があげられる。
限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロ
ロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピ
オニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、トリエチルアミン、ピリジンおよびキノリン等の有
機塩基類があげられる。
【０１０９】反応温度は通常−２０から２００℃、好ま
しくは０から１２０℃である。
しくは０から１２０℃である。
【０１１０】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【０１１１】〔反応式１４〕
【０１１２】
【化１８】
【０１１３】〔式中、Ｒ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙおよ
びＺは前記と同様の意味を表し、Ｒ15は水素原子、Ｃ
1-4アルキル基またはトリメチルシリル基を表す。〕 反応式１４はパラジウム触媒存在下、ピリジン類（１
４）とビニルスズ化合物（１６）を反応させることによ
り本発明化合物（１）の一部であるアルケン類（１−１
５）を製造する方法を示す。
びＺは前記と同様の意味を表し、Ｒ15は水素原子、Ｃ
1-4アルキル基またはトリメチルシリル基を表す。〕 反応式１４はパラジウム触媒存在下、ピリジン類（１
４）とビニルスズ化合物（１６）を反応させることによ
り本発明化合物（１）の一部であるアルケン類（１−１
５）を製造する方法を示す。
【０１１４】（１６）は（１４）に対して通常１から１
０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用する。
０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用する。
【０１１５】パラジウム触媒としてはテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩化ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（II）、塩化ビス
（アセトニトリル）パラジウム（II）および酢酸ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）等があげ
られる。
フェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩化ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（II）、塩化ビス
（アセトニトリル）パラジウム（II）および酢酸ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）等があげ
られる。
【０１１６】パラジウム触媒は（１４）に対して通常
０．００５から１倍モル、好ましくは０．０１から０．
０５倍モル使用する。
０．００５から１倍モル、好ましくは０．０１から０．
０５倍モル使用する。
【０１１７】溶媒は反応に不活性なものであれば特に制
限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロ
ロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピ
オニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があげられ
る。
限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロ
ロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピ
オニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基類があげられ
る。
【０１１８】反応温度は通常−２０から２００℃、好ま
しくは０から１２０℃である。
しくは０から１２０℃である。
【０１１９】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【０１２０】〔反応式１５〕
【０１２１】
【化１９】
【０１２２】〔式中、Ｒ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙおよ
びＺは前記と同様の意味を表し、Ｒ16はＣ1-4アルキル
基またはトリメチルシリル基を表す。〕 反応式１５はパラジウム触媒および塩基存在下、ピリジ
ン類（１４）とアルキン類（１７）を反応させることに
より本発明化合物（１）の一部であるアルキン類（１−
１６）を製造する方法を示す。
びＺは前記と同様の意味を表し、Ｒ16はＣ1-4アルキル
基またはトリメチルシリル基を表す。〕 反応式１５はパラジウム触媒および塩基存在下、ピリジ
ン類（１４）とアルキン類（１７）を反応させることに
より本発明化合物（１）の一部であるアルキン類（１−
１６）を製造する方法を示す。
【０１２３】（１７）は（１４）に対して通常１から１
０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用する。
０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用する。
【０１２４】パラジウム触媒としてはテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩化ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（II）および酢酸ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）等があ
げられる。
フェニルホスフィン）パラジウム（０）、塩化ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（II）および酢酸ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）等があ
げられる。
【０１２５】パラジウム触媒は（１４）に対して通常
０．００１から１倍モル、好ましくは０．００５から
０．１倍モル使用する。
０．００１から１倍モル、好ましくは０．００５から
０．１倍モル使用する。
【０１２６】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび酢酸カ
リウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリンおよびＤＢＵ等の有機塩基類があげ
られる。
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび酢酸カ
リウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリンおよびＤＢＵ等の有機塩基類があげ
られる。
【０１２７】本反応は触媒量のヨウ化銅（I）を添加す
ると反応が円滑に進行することがある。
ると反応が円滑に進行することがある。
【０１２８】溶媒は反応に不活性なものであれば特に制
限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロ
ロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピ
オニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよ
びキノリン等の有機塩基類があげられる。
限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロ
ロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピ
オニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンおよ
びキノリン等の有機塩基類があげられる。
【０１２９】反応温度は通常−２０から２００℃、好ま
しくは０から１００℃である。
しくは０から１００℃である。
【０１３０】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【０１３１】〔反応式１６〕
【０１３２】
【化２０】
【０１３３】〔式中、Ｒ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙおよ
びＺは前記と同様の意味を表す。〕 反応式１６は本発明化合物（１）の一部であるトリメチ
ルシリルアルキン類（１−１７）のトリメチルシリル基
を開裂さることにより本発明化合物（１）の一部である
アルキン類（１−１８）を製造する方法を示す。
びＺは前記と同様の意味を表す。〕 反応式１６は本発明化合物（１）の一部であるトリメチ
ルシリルアルキン類（１−１７）のトリメチルシリル基
を開裂さることにより本発明化合物（１）の一部である
アルキン類（１−１８）を製造する方法を示す。
【０１３４】開裂反応剤には、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素
化ナトリウム等の無機塩基類、硝酸銀と青酸カリウムの
組み合わせ、フッ化テトラノルマルブチルアンモニウム
ならびにフッ化カリウム等があげられる。
化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素
化ナトリウム等の無機塩基類、硝酸銀と青酸カリウムの
組み合わせ、フッ化テトラノルマルブチルアンモニウム
ならびにフッ化カリウム等があげられる。
【０１３５】溶媒は反応に不活性なものであれば特に制
限はないが、例えば、含水あるいは無水のメタノール、
エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンお
よびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニト
リルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等の酸アミド類があげられる。
限はないが、例えば、含水あるいは無水のメタノール、
エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンお
よびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニト
リルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等の酸アミド類があげられる。
【０１３６】反応温度は通常−２０から２００℃、好ま
しくは０から１２０℃である。
しくは０から１２０℃である。
【０１３７】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【０１３８】〔反応式１７〕
【０１３９】
【化２１】
【０１４０】〔式中、Ｒ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙおよ
びＺは前記と同様の意味を表し、Ｒ16は水素原子または
Ｃ1-4アルキル基を表す。〕 反応式１７は本発明化合物（１）の一部であるアルキン
類（１−１６）を部分接触還元することにより本発明化
合物（１）の一部であるアルケン類（１−１９）を製造
する方法を示す。
びＺは前記と同様の意味を表し、Ｒ16は水素原子または
Ｃ1-4アルキル基を表す。〕 反応式１７は本発明化合物（１）の一部であるアルキン
類（１−１６）を部分接触還元することにより本発明化
合物（１）の一部であるアルケン類（１−１９）を製造
する方法を示す。
【０１４１】触媒としては、リンドラー触媒、パラジウ
ム−硫酸バリウム、パラジウム−硫酸バリウム−キノリ
ン、パラジウム−炭素およびパラジウム−炭素−キノリ
ン等があげられる。
ム−硫酸バリウム、パラジウム−硫酸バリウム−キノリ
ン、パラジウム−炭素およびパラジウム−炭素−キノリ
ン等があげられる。
【０１４２】〔反応式１８〕
【０１４３】
【化２２】
【０１４４】〔式中、Ｒ、Ｒｂ、ＲｃおよびＷは前記と
同様の意味を表し、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は各々独立し
て水素原子またはＣ1-4アルキル基を表す。〕 反応式１８はアルキルピリジン類（１８）を臭素化して
臭化アルキルピリジン類（１９）および／または（２
０）とし（工程１）、次に塩基と反応させることにより
（工程２）、（１９）より本発明化合物（１）の一部で
あるアルケニルピリジン類（１−２０）を、（２０）よ
りアルケニルピリジン類（２１）を製造する方法を示
す。さらに、（２１）はピリミジン環上５位をリチオ化
後、水を反応させることにより本発明化合物（１）の一
部である（１−２０）に誘導することができる（工程
３）。
同様の意味を表し、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は各々独立し
て水素原子またはＣ1-4アルキル基を表す。〕 反応式１８はアルキルピリジン類（１８）を臭素化して
臭化アルキルピリジン類（１９）および／または（２
０）とし（工程１）、次に塩基と反応させることにより
（工程２）、（１９）より本発明化合物（１）の一部で
あるアルケニルピリジン類（１−２０）を、（２０）よ
りアルケニルピリジン類（２１）を製造する方法を示
す。さらに、（２１）はピリミジン環上５位をリチオ化
後、水を反応させることにより本発明化合物（１）の一
部である（１−２０）に誘導することができる（工程
３）。
【０１４５】工程１で使用される臭素化剤としては、臭
素およびＮ−ブロモコハク酸イミド等があげられる。ま
た、本反応はアゾビスイソブチロニトリルおよび過酸化
ベンゾイル等のラジカル反応開始剤または光照射を併用
することにより円滑に進行することがある。
素およびＮ−ブロモコハク酸イミド等があげられる。ま
た、本反応はアゾビスイソブチロニトリルおよび過酸化
ベンゾイル等のラジカル反応開始剤または光照射を併用
することにより円滑に進行することがある。
【０１４６】工程２で使用される塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウムおよび酢酸カリウム等の無機塩基類、ピリジン、
４−ジメチルアミノピリジン、ジエチルアミン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよびＤＢＵ等
の有機塩基類があげられる。
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウムおよび酢酸カリウム等の無機塩基類、ピリジン、
４−ジメチルアミノピリジン、ジエチルアミン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよびＤＢＵ等
の有機塩基類があげられる。
【０１４７】
【実施例】以下に本発明化合物の合成例を実施例として
具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
【０１４８】〔実施例１〕 （１）４−（１−ブロモ−イソプロピル）−２−（５−
ブロモ−４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチ
オ）ピリジン−３−カルボン酸メチルの合成
ブロモ−４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチ
オ）ピリジン−３−カルボン酸メチルの合成
【０１４９】
【化２３】
【０１５０】４−イソプロピル−２−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イルチオ）ピリジン−３−カルボ
ン酸メチル１．１０ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）のベンゼン
（１５ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１．４
０ｇ（７．８７ｍｍｏｌ）とアゾビスイソブチロニトリ
ル０．０８ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を加え、光照射下
（タングステンランプ）、１２時間還流した。室温まで
冷却後、水５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出操作を
おこなった。得られた酢酸エチル溶液をチオ硫酸ナトリ
ウム５％水溶液および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次
洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶媒溜去して固
体である目的物１．６０ｇを得た。
キシピリミジン−２−イルチオ）ピリジン−３−カルボ
ン酸メチル１．１０ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）のベンゼン
（１５ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１．４
０ｇ（７．８７ｍｍｏｌ）とアゾビスイソブチロニトリ
ル０．０８ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を加え、光照射下
（タングステンランプ）、１２時間還流した。室温まで
冷却後、水５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出操作を
おこなった。得られた酢酸エチル溶液をチオ硫酸ナトリ
ウム５％水溶液および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次
洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶媒溜去して固
体である目的物１．６０ｇを得た。
【０１５１】（２）２−（５−ブロモ−４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イルチオ）−４−（１−メチルビ
ニル）ピリジン−３−カルボン酸メチルの合成
キシピリミジン−２−イルチオ）−４−（１−メチルビ
ニル）ピリジン−３−カルボン酸メチルの合成
【０１５２】
【化２４】
【０１５３】４−（１−ブロモ−イソプロピル）−２−
（５−ブロモ−４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ルチオ）ピリジン−３−カルボン酸メチル１．６０ｇ
（３．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍｌ）溶液に、
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセ
ン０．５５ｇ（３．６１ｍｍｏｌ）を加え、９０℃にて
６時間攪拌した。室温まで冷却後、水５０ｍｌを加え、
酢酸エチルにて抽出操作をおこなった。得られた酢酸エ
チル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗
浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶媒溜去した。得
られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄、乾燥し
て目的物０．９０ｇを得た。融点１４６−１４７℃。
（５−ブロモ−４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ルチオ）ピリジン−３−カルボン酸メチル１．６０ｇ
（３．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍｌ）溶液に、
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセ
ン０．５５ｇ（３．６１ｍｍｏｌ）を加え、９０℃にて
６時間攪拌した。室温まで冷却後、水５０ｍｌを加え、
酢酸エチルにて抽出操作をおこなった。得られた酢酸エ
チル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗
浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶媒溜去した。得
られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄、乾燥し
て目的物０．９０ｇを得た。融点１４６−１４７℃。
【０１５４】（３）４−（１−メチルビニル）−２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）ピリ
ジン−３−カルボン酸メチル（本発明化合物Ｎｏ．１）
の合成
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）ピリ
ジン−３−カルボン酸メチル（本発明化合物Ｎｏ．１）
の合成
【０１５５】
【化２５】
【０１５６】２−（５−ブロモ−４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イルチオ）−４−（１−メチルビニル）
ピリジン−３−カルボン酸メチル０．６５ｇ（１．５２
ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）溶液に、
ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．５０ｍｏ
ｌ／ｌ）１．５ｍｌ（２．２５ｍｍｏｌ）を−７８℃に
て滴下した。同温度で３時間攪拌後、水２ｍｌを加え、
室温まで加温した。さらに、水３０ｍｌを加え、酢酸エ
チルにて抽出操作をおこなった。得られた酢酸エチル溶
液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、
無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶媒溜去した。得られた
残渣を分取高速液体クロマトグラフィー（ＯＤＳカラ
ム、溶離液：アセトニトリル／水＝７／３）にて精製
し、目的物０．１０ｇを得た。油状物質。
リミジン−２−イルチオ）−４−（１−メチルビニル）
ピリジン−３−カルボン酸メチル０．６５ｇ（１．５２
ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）溶液に、
ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．５０ｍｏ
ｌ／ｌ）１．５ｍｌ（２．２５ｍｍｏｌ）を−７８℃に
て滴下した。同温度で３時間攪拌後、水２ｍｌを加え、
室温まで加温した。さらに、水３０ｍｌを加え、酢酸エ
チルにて抽出操作をおこなった。得られた酢酸エチル溶
液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、
無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶媒溜去した。得られた
残渣を分取高速液体クロマトグラフィー（ＯＤＳカラ
ム、溶離液：アセトニトリル／水＝７／３）にて精製
し、目的物０．１０ｇを得た。油状物質。
【０１５７】（４）４−（１−メチルビニル）−２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）ピリ
ジン−３−カルボン酸（本発明化合物Ｎｏ．２）の合成
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）ピリ
ジン−３−カルボン酸（本発明化合物Ｎｏ．２）の合成
【０１５８】
【化２６】
【０１５９】４−（１−メチルビニル）−２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）ピリジン−３
−カルボン酸メチル０．１０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の
メタノール（１０ｍｌ）溶液に、水酸化ナトリウム０．
２０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の水（１０ｍｌ）溶液を加
え、４．５時間還流した。メタノールを溜去後、得られ
た水溶液に１２Ｎ塩酸を加えて酸性にし、クロロホルム
にて抽出操作をおこなった。得られたクロロホルム溶液
を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒溜去し、得られ
た残渣をジイソプロピルエーテル／メタノール＝２０／
１の混合液で洗浄、乾燥して目的物０．０４０ｇを得
た。融点１６２−１６４℃。
−ジメトキシピリミジン−２−イルチオ）ピリジン−３
−カルボン酸メチル０．１０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）の
メタノール（１０ｍｌ）溶液に、水酸化ナトリウム０．
２０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の水（１０ｍｌ）溶液を加
え、４．５時間還流した。メタノールを溜去後、得られ
た水溶液に１２Ｎ塩酸を加えて酸性にし、クロロホルム
にて抽出操作をおこなった。得られたクロロホルム溶液
を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒溜去し、得られ
た残渣をジイソプロピルエーテル／メタノール＝２０／
１の混合液で洗浄、乾燥して目的物０．０４０ｇを得
た。融点１６２−１６４℃。
【０１６０】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式と物性値を前記実施例の化
合物とともに第１表に示す。
り合成された化合物の構造式と物性値を前記実施例の化
合物とともに第１表に示す。
【０１６１】〔第１表〕
【０１６２】
【化２７】
【０１６３】
【表１】 ―――――――――――――――――――――― Ｎｏ． Ra R 融点（℃） ―――――――――――――――――――――― １ CMe=CH2 CO2Me 油状物 ２ CMe=CH2 CO2H 162-164 ３ CH=CH2 CO2Me 油状物 ４ CH=CH2 CO2H 150-152 ５ CH=CHMe CO2Me 94-96 ６ CH=CHMe CO2H 134-136 ―――――――――――――――――――――― 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め第２表および第３表に示すが、本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。
成した化合物を含め第２表および第３表に示すが、本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。
【０１６４】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
す。
す。
【０１６５】〔第２表〕
【０１６６】
【化２８】
【０１６７】
【化２９】
【０１６８】
【化３０】
【０１６９】
【化３１】
【０１７０】
【化３２】
【０１７１】
【化３３】
【０１７２】
【化３４】
【０１７３】
【化３５】
【０１７４】
【化３６】
【０１７５】
【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒａ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― CH=CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2, CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=C HMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2C H2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C ≡CMe, CH2C≡CEt, CH2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CMe, CH=C HCl, CH=CCl2, CH=CHBr, CH=CBr2, C≡CCl, C≡CBr, C≡CI, CH2C≡CCl, CH2C≡ CBr, CH2C≡CI, CH=CHOMe, CH=C(OMe)2, CH=CHOEt, CH=C(OEt)2, CH2=COMe, CH2 =COEt,C≡COMe, C≡COEt, CH2C≡COMe, CH2C≡COEt, C≡CSiMe3, CH=CHCN, CH=C MeCN, CH2=CCN, CH=CHNO2, CH=CHCO2Me, CH=CHCO2Et, CH=CHOCOMe, CH2=COCOMe, CH=CHSMe, CH=CHSEt, CH2=CSMe, CH2=CSEt, CH=CHPh, CMe=CHPh ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第３表〕
【０１７６】
【化３７】
【０１７７】
【化３８】
【０１７８】
【化３９】
【０１７９】
【化４０】
【０１８０】
【化４１】
【０１８１】
【化４２】
【０１８２】
【化４３】
【０１８３】
【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ1 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-tert, OPen-n, Et2CHO, OH ex-n, OCH2CH=CH2, OCH2CH=CHMe, OCH2CH=CHEt, OCH2CMe=CH2, OCH2CH2CH=CH2, OCH2CH2CH=CHMe, OCH2CH=CMe2, OCHMeCH=CH2, OCH2CMe=CHMe, OCHMeCH=CHMe, OC H2CMe=CHEt, OCH2CH2CH=CMe2, OCH2CMe=CMe2, OCH2C≡CH, OCH2C≡CMe, OCH2C≡ CEt, OCH2CH2C≡CH, OCH2CH2C≡CMe, OCHMeC≡CH, OCHMeC≡CMe,PhCH2O, SMe, S Et, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-iso, SBu-sec, SBu-tert, SPen-n, Et2CHS, S Hex-n, NHSO2Me, NHSO2Et, NHSO2Pr-n, NHSO2Pr-iso, NHSO2Bu-n, NHSO2Bu-iso, NHSO2Bu-sec, NHSO2Bu-tert, NHSO2Pen-n, NHSO2Hex-n, OCF2CF3, OCH2CF3,OCH 2 CHF2, OCH2CH2F, OCH2CH2Cl, OCH2CH2Br, OCH2OPr-n, OCH2OPr-iso, OCH2OBu-n , OCH2OBu-iso, OCH2OBu-sec, OCH2OBu-tert, OCH2CH2OMe, OCH2CH2OEt, OCH2CH 2 OPr-n, OCH2CH2CH2OMe, OCH2CH2CH2OEt, OCH2CH2CH2CH2OMe, Me, Et, Pr-n, Pr -iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-tert, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me (Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, O-Ca2+ 1/2, O-NH4 +, O-N+H(Bu-n)3, ON=C Me2, ON=CHPh, ON=CMePh, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, OCH2OCOPh, OCH2OCOCH2Ph, OCH 2 OCOCHMePh, OCH2OCOCMe2Ph, OCH2OCO(2-Naph) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 本発明化合物の除草剤としての施用薬量は適用場面、施
用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異は
あるが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当た
り０．００１〜５０kg程度、好ましくは０．０１〜１０
kg程度が適当である。
用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異は
あるが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当た
り０．００１〜５０kg程度、好ましくは０．０１〜１０
kg程度が適当である。
【０１８４】本発明化合物は必要に応じて製剤または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤および共力剤等と混合施用しても良い。
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤および共力剤等と混合施用しても良い。
【０１８５】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。
【０１８６】本発明化合物を除草剤として使用するにあ
たっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、
更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、
凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防
腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和
剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁
剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉
剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供
することができる。また、省力化および安全性向上の観
点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入し
て供することもできる。
たっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、
更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、
凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防
腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和
剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁
剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉
剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供
することができる。また、省力化および安全性向上の観
点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入し
て供することもできる。
【０１８７】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１８８】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大
豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油なら
びに水が挙げられる。
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大
豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油なら
びに水が挙げられる。
【０１８９】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。
ても２種以上を併用してもよい。
【０１９０】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１９１】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。
【０１９２】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
【０１９３】〔水和剤〕 本発明化合物 0.1〜８０部 固体担体 ５〜98.9部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。
れらる。
【０１９４】〔乳 剤〕 本発明化合物 0.1〜３０部 液体担体 ４５〜９５部 界面活性剤 4.9〜１５部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【０１９５】〔懸濁剤〕 本発明化合物 0.1〜７０部 液体担体 １５〜98.89部 界面活性剤 １〜１２部 その他 0.01〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。
る。
【０１９６】〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 0.1〜９０部 固体担体 ０〜98.9部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【０１９７】〔液 剤〕 本発明化合物 0.01〜７０部 液体担体 ２０〜99.99部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。
る。
【０１９８】〔粒 剤〕 本発明化合物 0.01〜８０部 固体担体 １０〜99.99部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【０１９９】製剤例 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０２００】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物No.2 ２０部 パイロフィライト ７４部 ソルポール５０３９ ４部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２０１】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物No.2 ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０２０２】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤） 本発明化合物No.2 ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．２部 水 ６４．３部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０２０３】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物No.2 ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。
ル剤） 本発明化合物No.2 ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。
【０２０４】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物No.2 ５部 ベントナイト ５０部 タルク ４５部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０２０５】使用に際しては上記製剤をそのままで、ま
たは、水で１〜１００００倍に希釈して、有効成分が１
ヘクタール(ha)当たり０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgになるように散布する。
たは、水で１〜１００００倍に希釈して、有効成分が１
ヘクタール(ha)当たり０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgになるように散布する。
【０２０６】本発明化合物は、畑地用の除草剤として、
土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処理方法
においても使用できる。本発明化合物の対象とする畑地
雑草（Cropland weeds）としては、例えば、イヌホウズ
キ（Solanum nigrum）、チョウセンアサガオ（Datura s
tramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑
草、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメリカキンゴ
ジカ（Side spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvac
eae）雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）等の
アサガオ類（Ipomoea spps.）やヒルガオ類（Calystegi
a spps.）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulacea
e）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）、アオビユ
（Amaranthus viridis）等に代表されるヒユ科（Amaran
thaceae）雑草、オナモミ（Xanthium strumarium）、ブ
タクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマワリ（Heli
anthus annuu）、ハキダメギク（Galinsoga ciliat）、
セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）、ノボロギク
（Senecio vulgaris）、ヒメジョン（Erigeron annus）
等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イヌガラシ
（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis arvensi
s）、ナズナ（CapsellaBursapastris）等に代表される
アブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Polygonum
Blumei）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）等に
代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ
（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科
（Portulacaceae）雑草、シロザ（Chenopodium albu
m）、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、ホウキギ
（Kochia scoparia）等に代表されるアカザ科（Chenop
odiaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media）等に代表
されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌ
ノフグリ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハ
グサ科（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelin
a communis）等に代表されるツユクサ科（Commelinacea
e）雑草、ホトケノザ（Lamiumamplexicaule）、ヒメオ
ドリコソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科
（Labiatae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supin
a）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表
されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、トゲナ
シヤエムグラ（Galium spurium）、ヤエムグラ（Galium
aparine）、アカネ（Rubia akane）等に代表されるア
カネ科（Rubiaceae）雑草、スミレ（Viola arvensis）
等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草、アメリカ
ツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビスグサ（Cas
sia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosa
e）雑草等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソ
ルガム（Sorgham bicolor）、オオクサキビ（Panicum d
ichotomiflorum）、ジョンソングラス（Sorghum halepe
nse）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、メヒシ
バ（Digitaria adscendens）、カラスムギ（Avena fatu
a）、オヒシバ（Eleusine indica）、エノコログサ（Se
taria viridis）、スズメノテッポウ（Alopecurus aegu
alis）等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weed
s）、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentu
s）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous w
eeds）等があげられる。
土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処理方法
においても使用できる。本発明化合物の対象とする畑地
雑草（Cropland weeds）としては、例えば、イヌホウズ
キ（Solanum nigrum）、チョウセンアサガオ（Datura s
tramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑
草、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメリカキンゴ
ジカ（Side spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvac
eae）雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）等の
アサガオ類（Ipomoea spps.）やヒルガオ類（Calystegi
a spps.）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulacea
e）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）、アオビユ
（Amaranthus viridis）等に代表されるヒユ科（Amaran
thaceae）雑草、オナモミ（Xanthium strumarium）、ブ
タクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマワリ（Heli
anthus annuu）、ハキダメギク（Galinsoga ciliat）、
セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）、ノボロギク
（Senecio vulgaris）、ヒメジョン（Erigeron annus）
等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イヌガラシ
（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis arvensi
s）、ナズナ（CapsellaBursapastris）等に代表される
アブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Polygonum
Blumei）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）等に
代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ
（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科
（Portulacaceae）雑草、シロザ（Chenopodium albu
m）、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、ホウキギ
（Kochia scoparia）等に代表されるアカザ科（Chenop
odiaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media）等に代表
されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌ
ノフグリ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハ
グサ科（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelin
a communis）等に代表されるツユクサ科（Commelinacea
e）雑草、ホトケノザ（Lamiumamplexicaule）、ヒメオ
ドリコソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科
（Labiatae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supin
a）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表
されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、トゲナ
シヤエムグラ（Galium spurium）、ヤエムグラ（Galium
aparine）、アカネ（Rubia akane）等に代表されるア
カネ科（Rubiaceae）雑草、スミレ（Viola arvensis）
等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草、アメリカ
ツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビスグサ（Cas
sia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosa
e）雑草等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソ
ルガム（Sorgham bicolor）、オオクサキビ（Panicum d
ichotomiflorum）、ジョンソングラス（Sorghum halepe
nse）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、メヒシ
バ（Digitaria adscendens）、カラスムギ（Avena fatu
a）、オヒシバ（Eleusine indica）、エノコログサ（Se
taria viridis）、スズメノテッポウ（Alopecurus aegu
alis）等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weed
s）、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentu
s）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous w
eeds）等があげられる。
【０２０７】また、本発明化合物は畑地、水田、果樹園
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ
る。
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ
る。
【０２０８】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。
性を以下の試験例において具体的に説明する。
【０２０９】〔試験例１〕土壌処理によるコムギ適用性
試験 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、オオイヌノフグリ(A)、ハコベ(B)お
よびコムギ(a)の種子を混播し、約1cm覆土した。本発明
化合物の有効成分量が所定の割合になるように土壌表面
へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、
前記配合例１に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈
して用いた。薬液散布後４週間後に各種雑草に対する除
草効果および作物に及ぼす影響について、以下の判定基
準に従い調査した。結果を第４表に示す。なお、表中の
化合物No.は実施例に記載した化合物番号に対応する。
試験 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、オオイヌノフグリ(A)、ハコベ(B)お
よびコムギ(a)の種子を混播し、約1cm覆土した。本発明
化合物の有効成分量が所定の割合になるように土壌表面
へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、
前記配合例１に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈
して用いた。薬液散布後４週間後に各種雑草に対する除
草効果および作物に及ぼす影響について、以下の判定基
準に従い調査した。結果を第４表に示す。なお、表中の
化合物No.は実施例に記載した化合物番号に対応する。
【０２１０】5: 完全枯死あるいは90%以上の抑制 4: 70%〜90%の抑制 3: 40%〜70%の抑制 2: 20%〜40%の抑制 1: 5%〜20%の抑制 0: 5%未満の抑制 〔試験例２〕茎葉処理によるコムギ適用性試験 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、オオイヌノフグリ(A)、ハコベ(B)お
よびコムギ(a)の種子を混播し、約1cm覆土した後、２５
〜３０℃の室温に置いて植物を１４日間育成した。その
後、本発明化合物の有効成分量が所定の割合になるよう
に茎葉部へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の
薬液は、前記配合例１に準じて適宜調整された水和剤を
水で希釈して用いた。薬液散布後４週間後に各種雑草に
対する除草効果および作物に及ぼす影響について、試験
例１の判定基準に従い調査した。結果を第４表に示す。
なお、表中の化合物No.は実施例に記載した化合物番号
に対応する。
た洪積土壌を入れ、オオイヌノフグリ(A)、ハコベ(B)お
よびコムギ(a)の種子を混播し、約1cm覆土した後、２５
〜３０℃の室温に置いて植物を１４日間育成した。その
後、本発明化合物の有効成分量が所定の割合になるよう
に茎葉部へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の
薬液は、前記配合例１に準じて適宜調整された水和剤を
水で希釈して用いた。薬液散布後４週間後に各種雑草に
対する除草効果および作物に及ぼす影響について、試験
例１の判定基準に従い調査した。結果を第４表に示す。
なお、表中の化合物No.は実施例に記載した化合物番号
に対応する。
【０２１１】
【表４】 〔第４表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――― 試験例１ 試験例２ ――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 A B a A B a No. g/a ――――――――――――――――――――――――――――――― 2 6.3 5 5 2 5 5 0 4 23 5 5 2 5 5 0 6 6.3 5 5 3 5 5 2 ―――――――――――――――――――――――――――――――
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 寺地 拓己 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大木 亨 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 野口 順子 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、 ＲはＣＯＲ1、シアノ基、ヒドロキシメチル基、アミノ
メチル基、ニトロメチル基またはハロメチル基を表し、 Ｒ1は水素原子、水酸基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6ア
ルケニルオキシ基、Ｃ2 -6アルキニルオキシ基、ベンジ
ルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、シアノアミノ基、
Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ1-4ハロアルキル
スルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基（Ｃ
1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ 1-4アルコキ
シ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる１以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、ハロゲン原子によって置換されたＣ1-6アルコ
キシ基、Ｃ1-6アルコキシ基によって置換されたＣ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基によって置換された
Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキル基、フェナシルオキ
シ基、イミダゾール−１−イル基、ピラゾール−１−イ
ル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，
３，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−
テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾ
ール−１−イル基、ＯＮ＝ＣＲ2Ｒ3、Ｒ4Ｒ5Ｎ、ＯＣＨ
2ＯＣ（Ｏ）Ｒ6またはＯＭを表し、 Ｒ2およびＲ3は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル
基またはフェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアル
キル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およ
びハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置
換されていてもよい。）を表し、 Ｒ4およびＲ5は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロ
アルキル基で置換されたＣ1-2アルキル基、Ｃ1-4アルコ
キシ基（但し、Ｒ4とＲ5が同時にアルコキシ基を表すこ
とはない。）、フェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハ
ロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によ
って置換されていてもよい。）またはベンジル基を表
し、但し、Ｒ4およびＲ5は結合している窒素原子ととも
に３〜９員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄
原子、Ｃ1-4アルキル基で置換されていてもよい窒素原
子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含
んでいてもよく、環はＣ1-4アルキル基によって置換さ
れていてもよく、環はＣ1-4アルキレンによって架橋さ
れていてもよく、環はベンゼン環によって縮合されてい
てもよく、 Ｒ6はフェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキ
ル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基および
ハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置換
されていてもよい。）、フェニル基（Ｃ1-4アルキル
基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の
置換基によって置換されていてもよい。）によって置換
されたＣ1-3アルキル基またはナフチル基を表し、 Ｍはアルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＣ
1-6アルキル基で置換されていてもよいアンモニウムカ
チオンを表し、 ＲａはＣ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6
ハロアルケニル基、Ｃ2 -6ハロアルキニル基、Ｃ1-4アル
コキシ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、Ｃ1-4ア
ルコキシ基により置換されたＣ2-6アルキニル基、トリ
メチルシリル基により置換されたＣ2-6アルキニル基、
シアノ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、ニトロ
基により置換されたＣ2-6アルケニル基、Ｃ2-4アルコキ
シカルボニル基により置換されたＣ2-6アルケニル基、
アセトキシ基により置換されたＣ2-6アルケニル基、Ｃ
1-4アルキルチオ基により置換されたＣ2-6アルケニル
基、またはフェニル基により置換されたＣ2-6アルケニ
ル基を表し、 ＲｂおよびＲｃは各々独立して水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を表し、 ＸおよびＹは各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル
基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4
ハロアルコキシ基またはハロゲン原子を表し、 ＺはＣＨまたは窒素原子を表し、 Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＲ7Ｎを表し、 Ｒ7は水素原子、ホルミル基またはＣ1-4アルキル基を表
す。〕で表されるピリジン化合物。 - 【請求項２】 請求項１のピリジン化合物を有効成分と
して含有する農薬。 - 【請求項３】 請求項１のピリジン化合物を有効成分と
して含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11334495A JP2000226386A (ja) | 1998-12-03 | 1999-11-25 | ピリジン化合物および除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-343730 | 1998-12-03 | ||
| JP34373098 | 1998-12-03 | ||
| JP11334495A JP2000226386A (ja) | 1998-12-03 | 1999-11-25 | ピリジン化合物および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000226386A true JP2000226386A (ja) | 2000-08-15 |
Family
ID=26574853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11334495A Pending JP2000226386A (ja) | 1998-12-03 | 1999-11-25 | ピリジン化合物および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000226386A (ja) |
-
1999
- 1999-11-25 JP JP11334495A patent/JP2000226386A/ja active Pending
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