JP2001288173A - ジヒドロピリダジノン化合物および除草剤 - Google Patents
ジヒドロピリダジノン化合物および除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】新規除草剤の提供
【解決手段】式（１ａ）または（１ｂ）：
【化１】
〔式中、Ｑは
【化２】
を表し、Ｒ1およびＲ2は各々独立して水素原子、Ｃ1-6
アルキル基等を表し、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素
原子、Ｃ1-6アルキル基等を表し、Ｒ5はＯＲ15、Ｓ
（Ｏ）ｎＲ16またはハロゲン原子を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ
8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立して水
素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｌ1はＣ＝Ｏ等を表
し、Ｌ2はＣＲ24Ｒ25等を表し、Ｒ24およびＲ25は各々
独立して水素原子、ハロゲン原子等を表し、ｎは０、１
または２を表す。〕で表されるジヒドロピリダジノン化
合物、それらを含む農薬、それらを含む除草剤。
アルキル基等を表し、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素
原子、Ｃ1-6アルキル基等を表し、Ｒ5はＯＲ15、Ｓ
（Ｏ）ｎＲ16またはハロゲン原子を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ
8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立して水
素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｌ1はＣ＝Ｏ等を表
し、Ｌ2はＣＲ24Ｒ25等を表し、Ｒ24およびＲ25は各々
独立して水素原子、ハロゲン原子等を表し、ｎは０、１
または２を表す。〕で表されるジヒドロピリダジノン化
合物、それらを含む農薬、それらを含む除草剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は請求項１のジヒドロ
ピリダジノン化合物およびそれらを有効成分とする農
薬、特に除草剤に関するものである。
ピリダジノン化合物およびそれらを有効成分とする農
薬、特に除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＵＳＰ５３３６６６２にはテトラヒドロ
オキサジン化合物が、ＵＳＰ５７２３４１１にはピリダ
ジノン化合物が開示されており、それらの化合物が除草
活性を有することが知られている。
オキサジン化合物が、ＵＳＰ５７２３４１１にはピリダ
ジノン化合物が開示されており、それらの化合物が除草
活性を有することが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ジヒドロピリダジノン
化合物を有効成分とする農薬、特に除草剤を提供するこ
と。
化合物を有効成分とする農薬、特に除草剤を提供するこ
と。
【０００４】
【課題を解決するための手段】１．式（１ａ）または
（１ｂ）：
（１ｂ）：
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Ｑは
【０００７】
【化４】
【０００８】を表し、Ｒ1およびＲ2は各々独立して水素
原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ア
ルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、フェニル基（Ｃ1-4
アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１以上の置換基で置換されていてもよい。）、フェニ
ルＣ1-6アルキル基（フェニル基はＣ1-4アルキル基、Ｃ
1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基
で置換されていてもよい。）またはＣＯ2Ｒ14を表し、
但し、Ｒ1およびＲ2は結合している窒素原子とともに３
〜８員環を構成してもよく、その場合、環はＣ1- 4アル
キル基で置換されていてもよく、環内に酸素原子、硫黄
原子、カルボニル基または不飽和結合を含んでいてもよ
く、また、Ｒ1はＲ2とともに単結合を形成してもよく、
Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハ
ロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ
1-4アルキルチオＣ1-4アルキル基、ハロゲン原子、フェ
ニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ
1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよ
い。）またはＣ 3-6シクロアルキル基を表し、但し、Ｒ3
およびＲ4は結合している炭素原子とともに３〜６員環
を構成してもよく、環内に酸素原子または硫黄原子を含
んでいてもよく、Ｒ5はＯＲ15、Ｓ（Ｏ）ｎＲ16または
ハロゲン原子を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、チオシアノ基、アジド
基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アル
キニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル
基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ1 -6アルキルチオＣ1-6アルキル基、ビス
（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアル
コキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アル
キル基、ビス（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、
Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコ
キシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキ
ルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-6ア
ルキル基、ＯＲ15、Ｓ（Ｏ）ｎＲ16、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ17
Ｒ18、ＮＲ17Ｒ18、（ＮＲ17Ｒ18）Ｃ1-6アルキル基、
ＣＯＲ19、ＣＯ2Ｒ19、ＣＯＮＲ17Ｒ18またはＣＲ19＝
ＮＯＲ20を表し、Ｒ14はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ15
は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコ
キシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキ
ル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル
基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキ
ル基、ＣＯＲ19、ＣＯ2Ｒ19、Ｓ（Ｏ）ｎＲ16、フェニ
ル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよ
い。）、フェニルＣ1-6アルキル基（フェニル基はＣ1-4
アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１以上の置換基で置換されていてもよい。）または
（ＣＯＲ19）Ｃ1-6アルキル基を表し、Ｒ16はＣ1-6アル
キル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基、フェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ
1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基
で置換されていてもよい。）、フェニルＣ1-6アルキル
基（フェニル基はＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル
基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１以上の置換基で置換されてい
てもよい。）または（ＣＯＲ19）Ｃ1-6アルキル基を表
し、Ｒ17およびＲ18は各々独立して水素原子、Ｃ1-6ア
ルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ
1-4ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルＣ1-2アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基（但
し、Ｒ17とＲ18が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。）またはフェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1 -4ハロ
アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基
およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によっ
て置換されていてもよい。）を表し、但し、Ｒ17および
Ｒ18は結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成
してもよく、その場合、環は環内に酸素原子、硫黄原
子、Ｃ1-4アルキル基で置換されていてもよい窒素原
子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含
んでいてもよく、環はＣ1-4アルキル基によって置換さ
れていてもよく、環はＣ1-4アルキレンによって架橋さ
れていてもよく、環はベンゼン環によって縮合されてい
てもよく、Ｒ19は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-4ハロアルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基またはフェニル基（Ｃ1-4ア
ルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１
以上の置換基によって置換されていてもよい。）を表
し、Ｌ1はＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲ20、Ｃ＝ＮＲ20、Ｃ＝Ｎ
ＮＲ20Ｒ21、ＣＲ22Ｒ23、酸素原子、硫黄原子またはＮ
Ｒ20を表し、Ｌ2はＣＲ24Ｒ25、ＣＲ24Ｒ25ＣＲ
26Ｒ27、ＣＲ24＝ＣＲ25、ＣＯＣＲ24Ｒ25 ＣＲ26Ｒ27またはＮＲ28を表し、Ｒ20およびＲ21は各々
独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ2-6アルキニル基またはＣ1-6ハロアルキル基を表
し、Ｒ22およびＲ23は各々独立して水素原子、Ｃ1-6ア
ルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基またはＣ1-6ア
ルキルチオ基を表し、但し、Ｒ22およびＲ23は結合して
いる炭素原子とともに３〜６員環を構成してもよく、環
内に酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、
Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26およびＲ27は各々独立して水素原子、
ハロゲン原子またはＣ 1-6アルキル基を表し、Ｒ28は水
素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6
アルキニル基またはＣ1-6ハロアルキル基を表し、ｎは
０、１または２を表す。〕で表されるジヒドロピリダジ
ノン化合物。
原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ア
ルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、フェニル基（Ｃ1-4
アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１以上の置換基で置換されていてもよい。）、フェニ
ルＣ1-6アルキル基（フェニル基はＣ1-4アルキル基、Ｃ
1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基
で置換されていてもよい。）またはＣＯ2Ｒ14を表し、
但し、Ｒ1およびＲ2は結合している窒素原子とともに３
〜８員環を構成してもよく、その場合、環はＣ1- 4アル
キル基で置換されていてもよく、環内に酸素原子、硫黄
原子、カルボニル基または不飽和結合を含んでいてもよ
く、また、Ｒ1はＲ2とともに単結合を形成してもよく、
Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハ
ロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ
1-4アルキルチオＣ1-4アルキル基、ハロゲン原子、フェ
ニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ
1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよ
い。）またはＣ 3-6シクロアルキル基を表し、但し、Ｒ3
およびＲ4は結合している炭素原子とともに３〜６員環
を構成してもよく、環内に酸素原子または硫黄原子を含
んでいてもよく、Ｒ5はＯＲ15、Ｓ（Ｏ）ｎＲ16または
ハロゲン原子を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各々独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、チオシアノ基、アジド
基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アル
キニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ハロアルケニル
基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ1 -6アルキルチオＣ1-6アルキル基、ビス
（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアル
コキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アル
キル基、ビス（Ｃ1-6アルキルチオ）Ｃ1-6アルキル基、
Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコ
キシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキ
ルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-6ア
ルキル基、ＯＲ15、Ｓ（Ｏ）ｎＲ16、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ17
Ｒ18、ＮＲ17Ｒ18、（ＮＲ17Ｒ18）Ｃ1-6アルキル基、
ＣＯＲ19、ＣＯ2Ｒ19、ＣＯＮＲ17Ｒ18またはＣＲ19＝
ＮＯＲ20を表し、Ｒ14はＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ15
は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコ
キシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキ
ル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル
基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキ
ル基、ＣＯＲ19、ＣＯ2Ｒ19、Ｓ（Ｏ）ｎＲ16、フェニ
ル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子
から選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよ
い。）、フェニルＣ1-6アルキル基（フェニル基はＣ1-4
アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１以上の置換基で置換されていてもよい。）または
（ＣＯＲ19）Ｃ1-6アルキル基を表し、Ｒ16はＣ1-6アル
キル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基、フェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ
1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基
で置換されていてもよい。）、フェニルＣ1-6アルキル
基（フェニル基はＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル
基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１以上の置換基で置換されてい
てもよい。）または（ＣＯＲ19）Ｃ1-6アルキル基を表
し、Ｒ17およびＲ18は各々独立して水素原子、Ｃ1-6ア
ルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ
1-4ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルＣ1-2アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基（但
し、Ｒ17とＲ18が同時にアルコキシ基を表すことはな
い。）またはフェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1 -4ハロ
アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基
およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によっ
て置換されていてもよい。）を表し、但し、Ｒ17および
Ｒ18は結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成
してもよく、その場合、環は環内に酸素原子、硫黄原
子、Ｃ1-4アルキル基で置換されていてもよい窒素原
子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含
んでいてもよく、環はＣ1-4アルキル基によって置換さ
れていてもよく、環はＣ1-4アルキレンによって架橋さ
れていてもよく、環はベンゼン環によって縮合されてい
てもよく、Ｒ19は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-4ハロアルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基またはフェニル基（Ｃ1-4ア
ルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１
以上の置換基によって置換されていてもよい。）を表
し、Ｌ1はＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲ20、Ｃ＝ＮＲ20、Ｃ＝Ｎ
ＮＲ20Ｒ21、ＣＲ22Ｒ23、酸素原子、硫黄原子またはＮ
Ｒ20を表し、Ｌ2はＣＲ24Ｒ25、ＣＲ24Ｒ25ＣＲ
26Ｒ27、ＣＲ24＝ＣＲ25、ＣＯＣＲ24Ｒ25 ＣＲ26Ｒ27またはＮＲ28を表し、Ｒ20およびＲ21は各々
独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ2-6アルキニル基またはＣ1-6ハロアルキル基を表
し、Ｒ22およびＲ23は各々独立して水素原子、Ｃ1-6ア
ルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基またはＣ1-6ア
ルキルチオ基を表し、但し、Ｒ22およびＲ23は結合して
いる炭素原子とともに３〜６員環を構成してもよく、環
内に酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、
Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26およびＲ27は各々独立して水素原子、
ハロゲン原子またはＣ 1-6アルキル基を表し、Ｒ28は水
素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6
アルキニル基またはＣ1-6ハロアルキル基を表し、ｎは
０、１または２を表す。〕で表されるジヒドロピリダジ
ノン化合物。
【０００９】２．上記１のジヒドロピリダジノン化合物
を有効成分として含有する農薬。
を有効成分として含有する農薬。
【００１０】３．上記１のジヒドロピリダジノン化合物
を有効成分として含有する除草剤。である。
を有効成分として含有する除草剤。である。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明化合物および本発明化合物
の合成中間体の置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ
23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27およびＲ28を具体的に列記
する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
の合成中間体の置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ
23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27およびＲ28を具体的に列記
する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００１２】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ
−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブ
チル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−
ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｎａｐ
ｈ：ナフチル基Ａ１〜Ａ３７およびＢ１〜Ｂ９は以下の
意味を表す。
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ
−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブ
チル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−
ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｎａｐ
ｈ：ナフチル基Ａ１〜Ａ３７およびＢ１〜Ｂ９は以下の
意味を表す。
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】〔置換基Ｒ1およびＲ2の具体例〕H, Me, E
t, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen
-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)
CH, Me2CHCH2CH2, CH=CH2, CH=CHMe, CH 2CH=CH2, CH2CH
=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH
2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHM
eCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2,
CH=C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡
CMe, CH2C≡CEt, CH2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡
CH, CHMeC≡CMe, CH2F, CHF2,CF3, CClF2, CBrF2, CH2F
CH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2,
BrCH2CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH
2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, Ph, 2-Cl-Ph, 3
-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-Ph,2,6-Cl2-P
h, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph,
2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph,
3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-
Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-
MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-P
h, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph,
4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-P
h, PhCH2, CO2R14 〔置換基Ｒ1およびＲ2が結合している窒素原子とともに
３〜８員環を構成する場合の具体例〕
t, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen
-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)
CH, Me2CHCH2CH2, CH=CH2, CH=CHMe, CH 2CH=CH2, CH2CH
=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH
2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHM
eCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2,
CH=C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡
CMe, CH2C≡CEt, CH2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡
CH, CHMeC≡CMe, CH2F, CHF2,CF3, CClF2, CBrF2, CH2F
CH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2,
BrCH2CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH
2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, Ph, 2-Cl-Ph, 3
-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-Ph,2,6-Cl2-P
h, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph,
2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph,
3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-
Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-
MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-P
h, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph,
4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-P
h, PhCH2, CO2R14 〔置換基Ｒ1およびＲ2が結合している窒素原子とともに
３〜８員環を構成する場合の具体例〕
【００１６】
【化７】
【００１７】〔置換基Ｒ3およびＲ4の具体例〕H, Me, E
t, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen
-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)
CH, CH=CH2, CH=CHMe, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=
CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2
CH=CMe2,CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2C
Me=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡
CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CE
t,CH2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CM
e, CH2F, CHF2,CF3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF2CH2,
CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CF
3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3C
F2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, He
x-cyc, Me2CHCH2CH2, CH2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2O
Pr-iso, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-t
er, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OM
e, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe,CH2SMe, CH2SEt, C
H2SPr-n, CH2SPr-iso, CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-
sec,CH2SBu-ter, CH2CH2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n,
CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH2SEt, CH2CH2CH2CH2SMe, F, C
l, Br, I, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-P
h, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph,
2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-B
r-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph,2,4-Me2-P
h, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph,
2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph,
4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-P
h, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 2-
CN-Ph,3-CN-Ph, 4-CN-Ph 〔置換基Ｒ3およびＲ4が結合している炭素原子とともに
３〜６員環を構成する場合の具体例〕Ｂ１，Ｂ２，Ｂ
３，Ｂ４，Ｂ５，Ｂ６，Ｂ７，Ｂ８，Ｂ９ 〔置換基Ｒ5の具体例〕OR15, SR16, S(O)R16, S(O)
2R16, F, Cl, Br, I 〔置換基Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12および
Ｒ13の具体例〕H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SCN, N3, M
e, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter,
Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(P
r-n)CH,Me2CHCH2CH2, CH=CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=C
Me2, CH=CEt2, CMe=CH2, CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=C
H2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=C
H 2, CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=
CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2
CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH 2C≡C
H, CH2C≡CMe, CH2C≡CEt, CH2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CM
e, CHMeC≡CH, CHMeC≡CMe, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH
2I, CHF2, CHCl2, CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CB
rF2, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2,
ClCH2CH2, BrCH 2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2C
H2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH
2CH2, CH=CHCl, CH=CCl2, CH=CHBr, CH=CBr2, C≡CI, C
H2C≡CI, CH2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2OPr-iso, CH2
OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-ter, CH2CH2O
Me, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH
2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe, CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, C
H2SPr-iso, CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec, CH2SB
u-ter, CH2CH2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2CH
2SMe, CH2CH2CH2SEt, CH2CH2CH2CH2SMe, CH2OCH2OMe, C
H2OCH2OEt, CH2OCH2OPr-n, CH2OCH2OPr-iso, CH2OCH2OB
u-n, CH2OCH2OBu-iso, CH2OCH2OBu-sec, CH2OCH2OBu-te
r, CH2OCH2CH2OMe, CH2OCH2CH2OEt, CH2OCH2CH2OPr-n,
CH2OCH2CH2CH2OMe, CH2OCH2CH2CH2OEt, CH2OCH2CH2CH2C
H2OMe, CH2CH2OCH2OMe, CH2CH2OCH2OEt,CH2CH2OCH2OPr-
n, CH2CH2OCH2OPr-iso, CH2SCH2SMe, CH2SCH2SEt, CH2S
CH2SPr-n, CH2SCH2SPr-iso, CH2SCH2SBu-n, CH2SCH2SBu
-iso, CH2SCH2SBu-sec, CH2SCH2SBu-ter, CH2SCH2CH2SM
e, CH2SCH2CH2SEt, CH2SCH2CH2SPr-n, CH2SCH2CH2CH2SM
e, CH2SCH2CH2CH2SEt, CH2SCH2CH2CH2CH2SMe, CH2CH2SC
H2SMe, CH2CH2SCH2SEt, CH2CH2SCH2SPr-n, CH2CH2SCH2S
Pr-iso, CH(OMe)2, CH(OEt)2, CH2OCH2CH2F, CH2OCH2CH
2Cl, CH2OCH2CH2Br, CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2SP
r-iso, CH2CH2SMe,CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2CH2
SMe, C(SMe)2, CH(SEt)2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, H
ex-cyc, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-c
yc, CH2CH2Pr-cyc, OR15, SR16, S(O)R16, S(O)2R16, S
(O)2NR17R18, NR17R18, CH2NR17R18, CH2CH2NR17R18, C
OR19, CO2R19, CONR17R18, CR19=NOR20 〔置換基Ｒ14の具体例〕Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n,
Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n 〔置換基Ｒ15の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-
n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me
(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, CH=
CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2,
CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=C
HEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2C
H=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2C
Me=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡
CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CE
t, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CM
e, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr2, C
F3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF2CH2, CF
3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3C
H2, CF3CH2CH2, CCl3CH 2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2C
H2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, CH2OMe, CH2OEt, CH2
OPr-n, CH2OPr-iso, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-se
c, CH2OBu-ter, CH 2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n,
CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH 2OMe, CH2SM
e, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2SPr-iso, CH2SBu-n, CH2SBu-
iso, CH2SBu-sec, CH2SBu-ter, CH2CH2SMe, CH2CH2SEt,
CH2CH2SPr-n, CH2CH2CH2SMe, CH2CH 2CH2SEt, CH2CH2CH
2CH2SMe, CH2OCH2OMe, CH2OCH2OEt, CH2OCH2OPr-n, CH2
OCH2OPr-iso, CH2OCH2OBu-n, CH2OCH2OBu-iso, CH2OCH2
OBu-sec, CH2OCH2OBu-ter, CH 2OCH2CH2OMe, CH2OCH2CH2
OEt, CH2OCH2CH2OPr-n, CH2OCH2CH2CH2OMe, CH2OCH2CH 2
CH2OEt, CH2OCH2CH2CH2CH2OMe, CH2CH2OCH2OMe, CH2CH2
OCH2OEt, CH2CH2OCH2OPr-n, CH2CH2OCH2OPr-iso, CH2SC
H2SMe, CH2SCH2SEt, CH2SCH2SPr-n, CH2SCH2SPr-iso, C
H2SCH2SBu-n, CH2SCH2SBu-iso, CH2SCH2SBu-sec, CH2SC
H2SBu-ter, CH2SCH2CH2SMe, CH2SCH2CH2SEt, CH2SCH2CH
2SPr-n, CH2SCH2CH2CH2SMe, CH2SCH2CH2CH2SEt, CH2SCH
2CH2CH2CH2SMe, CH2CH2SCH2SMe, CH2CH2SCH2SEt, CH2CH
2SCH2SPr-n, CH2CH2SCH2SPr-iso, COR19, CO2R19, S(O)
nR16, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph,
3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-
F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-P
h, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph,
3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph,2-
MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-
CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph,
2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 2-CN-
Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, PhCH2, 2-Cl-PhCH2, 3-Cl-PhCH
2, 4-Cl-PhCH2, 2,4-Cl2-PhCH2, 3,5-Cl2-PhCH2, 2,6-C
l2-PhCH2, 2,3-Cl2-PhCH2, 2,5-Cl2-PhCH2, 2-F-PhCH2,
3-F-PhCH2, 4-F-PhCH2, 2-F-4-Cl-PhCH2, 2-Br-PhCH2,
3-Br-PhCH2, 4-Br-PhCH2, 2-Me-PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4
-Me-PhCH2, 2,4-Me2-PhCH2, 3,5-Me2-PhCH2, 2,6-Me2-P
hCH2, 2,3-Me2-PhCH2, 2,5-Me2-PhCH2, 2-MeO-PhCH2, 3
-MeO-PhCH2, 4-MeO-PhCH2, 2-CF3-PhCH2, 3-CF3-PhCH2,
4-CF3-PhCH2, 2,4,6-Cl3-PhCH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2, 2,
3,4-Cl3-PhCH2, 2-NO2-PhCH2, 3-NO2-PhCH2, 4-NO 2-PhC
H2, 2,4-(NO2)2-PhCH2, 2-CN-PhCH2, 3-CN-PhCH2, 4-CN
-PhCH2, CH2COR19,CH2CH2COR19 〔置換基Ｒ16の具体例〕Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n,
Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n,Me(Pr-
n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, CH=CH2,
CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2, CMe=
CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt,
CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CM
e2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=C
HEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡CH,
C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CEt, CH
2CH 2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CMe, CH
2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr2, CF3, C
Cl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2,
CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, C
F3CH2CH2, CCl3CH2CH 2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3
CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl
-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-P
h, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-P
h, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-
Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2
-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-C
F3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3
-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph,
2,4-(NO2)2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, PhCH2, 2
-Cl-PhCH2, 3-Cl-PhCH2, 4-Cl-PhCH2, 2,4-Cl2-PhCH2,
3,5-Cl2-PhCH2, 2,6-Cl2-PhCH2, 2,3-Cl2-PhCH2, 2,5-C
l2-PhCH2, 2-F-PhCH2, 3-F-PhCH2, 4-F-PhCH2, 2-F-4-C
l-PhCH2, 2-Br-PhCH2, 3-Br-PhCH2, 4-Br-PhCH2, 2-Me-
PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4-Me-PhCH2, 2,4-Me2-PhCH2, 3,5-
Me2-PhCH2, 2,6-Me2-PhCH2, 2,3-Me2-PhCH2, 2,5-Me2-P
hCH2, 2-MeO-PhCH2, 3-MeO-PhCH2, 4-MeO-PhCH2, 2-CF3
-PhCH2, 3-CF3-PhCH2, 4-CF3-PhCH2, 2,4,6-Cl3-PhCH2,
2,3,5-Cl3-PhCH2, 2,3,4-Cl3-PhCH2, 2-NO2-PhCH2, 3-
NO2-PhCH2, 4-NO2-PhCH2, 2,4-(NO2)2-PhCH2, 2-CN-PhC
H2, 3-CN-PhCH2, 4-CN-PhCH2, CH2COR19, CH2CH2COR19 〔置換基Ｒ17およびＲ18の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, P
r-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH,
Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHC
H2CH2, CH=CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2,
CMe=CH2, CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHM
e, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=
CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=
CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=
C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe,
CH2C≡CEt, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH,
CHMeC≡CMe, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3C
F2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl
3CH2CH2,ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2C
H2CH2CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-
cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-c
yc, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-
sec, OBu-ter, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-C
l2-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2
-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph,
3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-
Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me
2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF
3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-
Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-P
h, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph 〔置換基Ｒ17およびＲ18が結合している窒素原子ととも
に３〜9員環を構成する場合の具体例〕A1, A2, A3, A4,
A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15,
A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25,
A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35,
A36, A37 〔置換基Ｒ19の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-
n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me
(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, CH=
CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2,
CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=C
HEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2C
H=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2C
Me=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡
CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CE
t, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CM
e, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, Cl
CH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2,C
lCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2,
Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, Ph, 2-Cl-Ph, 3-
Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-P
h, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph,
2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph,
3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-
Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-
MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-P
h, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph,
4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-P
h 〔置換基Ｒ20およびＲ21の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, P
r-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH,
Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHC
H2CH2, CH=CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2,
CMe=CH2, CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHM
e, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=
CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=
CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=
C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe,
CH2C≡CEt, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH,
CHMeC≡CMe, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3C
F2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl
3CH2CH2,ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2C
H2CH2CH2 〔置換基Ｒ22およびＲ23の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, P
r-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH,
Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHC
H2CH2, CH=CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2,
CMe=CH2, CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHM
e, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=
CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=
CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=
C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe,
CH2C≡CEt, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH,
CHMeC≡CMe, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3C
F2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl
3CH2CH2,ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2C
H2CH2CH2, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-is
o, OBu-sec, OBu-ter, OPen-n, Et2CHO, OHex-n, SMe,
SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-iso, SBu-sec, SBu-
ter, SPen-n, Et2CHS, SHex-n 〔置換基Ｒ22およびＲ23が結合している炭素原子ととも
に３〜６員環を構成する場合の具体例〕B1, B2, B3, B
4, B5, B6, B7, B8, B9 〔置換基Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26およびＲ27の具体例〕H, F,
Cl, Br, I, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-
sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(B
u-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2 〔置換基Ｒ28の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-
n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me
(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, CH=
CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2,
CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=C
HEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2C
H=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2C
Me=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡
CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CE
t, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CM
e, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, Cl
CH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2,C
lCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2 本発明化合物（１ａ）および（１ｂ）は光学活性体が存
在する場合もあり、さらに本発明化合物の一部である
（１ａ−１）および（１ｂ−１）は互変異性体（１ｃ−
１）および（１ｄ−１）の形で存在し得る。
t, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen
-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)
CH, CH=CH2, CH=CHMe, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=
CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2
CH=CMe2,CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2C
Me=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡
CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CE
t,CH2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CM
e, CH2F, CHF2,CF3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF2CH2,
CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CF
3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3C
F2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, He
x-cyc, Me2CHCH2CH2, CH2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2O
Pr-iso, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-t
er, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OM
e, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe,CH2SMe, CH2SEt, C
H2SPr-n, CH2SPr-iso, CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-
sec,CH2SBu-ter, CH2CH2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n,
CH2CH2CH2SMe, CH2CH2CH2SEt, CH2CH2CH2CH2SMe, F, C
l, Br, I, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-P
h, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph,
2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-B
r-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph,2,4-Me2-P
h, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph,
2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph,
4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-P
h, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 2-
CN-Ph,3-CN-Ph, 4-CN-Ph 〔置換基Ｒ3およびＲ4が結合している炭素原子とともに
３〜６員環を構成する場合の具体例〕Ｂ１，Ｂ２，Ｂ
３，Ｂ４，Ｂ５，Ｂ６，Ｂ７，Ｂ８，Ｂ９ 〔置換基Ｒ5の具体例〕OR15, SR16, S(O)R16, S(O)
2R16, F, Cl, Br, I 〔置換基Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12および
Ｒ13の具体例〕H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, SCN, N3, M
e, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter,
Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(P
r-n)CH,Me2CHCH2CH2, CH=CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=C
Me2, CH=CEt2, CMe=CH2, CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=C
H2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=C
H 2, CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=
CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2
CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH 2C≡C
H, CH2C≡CMe, CH2C≡CEt, CH2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CM
e, CHMeC≡CH, CHMeC≡CMe, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH
2I, CHF2, CHCl2, CHBr2, CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CB
rF2, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2,
ClCH2CH2, BrCH 2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2C
H2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH
2CH2, CH=CHCl, CH=CCl2, CH=CHBr, CH=CBr2, C≡CI, C
H2C≡CI, CH2OMe, CH2OEt, CH2OPr-n, CH2OPr-iso, CH2
OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-sec, CH2OBu-ter, CH2CH2O
Me, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n, CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH
2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe, CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, C
H2SPr-iso, CH2SBu-n, CH2SBu-iso, CH2SBu-sec, CH2SB
u-ter, CH2CH2SMe, CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2CH
2SMe, CH2CH2CH2SEt, CH2CH2CH2CH2SMe, CH2OCH2OMe, C
H2OCH2OEt, CH2OCH2OPr-n, CH2OCH2OPr-iso, CH2OCH2OB
u-n, CH2OCH2OBu-iso, CH2OCH2OBu-sec, CH2OCH2OBu-te
r, CH2OCH2CH2OMe, CH2OCH2CH2OEt, CH2OCH2CH2OPr-n,
CH2OCH2CH2CH2OMe, CH2OCH2CH2CH2OEt, CH2OCH2CH2CH2C
H2OMe, CH2CH2OCH2OMe, CH2CH2OCH2OEt,CH2CH2OCH2OPr-
n, CH2CH2OCH2OPr-iso, CH2SCH2SMe, CH2SCH2SEt, CH2S
CH2SPr-n, CH2SCH2SPr-iso, CH2SCH2SBu-n, CH2SCH2SBu
-iso, CH2SCH2SBu-sec, CH2SCH2SBu-ter, CH2SCH2CH2SM
e, CH2SCH2CH2SEt, CH2SCH2CH2SPr-n, CH2SCH2CH2CH2SM
e, CH2SCH2CH2CH2SEt, CH2SCH2CH2CH2CH2SMe, CH2CH2SC
H2SMe, CH2CH2SCH2SEt, CH2CH2SCH2SPr-n, CH2CH2SCH2S
Pr-iso, CH(OMe)2, CH(OEt)2, CH2OCH2CH2F, CH2OCH2CH
2Cl, CH2OCH2CH2Br, CH2SMe, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2SP
r-iso, CH2CH2SMe,CH2CH2SEt, CH2CH2SPr-n, CH2CH2CH2
SMe, C(SMe)2, CH(SEt)2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, H
ex-cyc, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-c
yc, CH2CH2Pr-cyc, OR15, SR16, S(O)R16, S(O)2R16, S
(O)2NR17R18, NR17R18, CH2NR17R18, CH2CH2NR17R18, C
OR19, CO2R19, CONR17R18, CR19=NOR20 〔置換基Ｒ14の具体例〕Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n,
Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n 〔置換基Ｒ15の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-
n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me
(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, CH=
CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2,
CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=C
HEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2C
H=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2C
Me=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡
CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CE
t, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CM
e, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr2, C
F3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF2CH2, CF
3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3C
H2, CF3CH2CH2, CCl3CH 2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2C
H2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, CH2OMe, CH2OEt, CH2
OPr-n, CH2OPr-iso, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-se
c, CH2OBu-ter, CH 2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n,
CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH 2OMe, CH2SM
e, CH2SEt, CH2SPr-n, CH2SPr-iso, CH2SBu-n, CH2SBu-
iso, CH2SBu-sec, CH2SBu-ter, CH2CH2SMe, CH2CH2SEt,
CH2CH2SPr-n, CH2CH2CH2SMe, CH2CH 2CH2SEt, CH2CH2CH
2CH2SMe, CH2OCH2OMe, CH2OCH2OEt, CH2OCH2OPr-n, CH2
OCH2OPr-iso, CH2OCH2OBu-n, CH2OCH2OBu-iso, CH2OCH2
OBu-sec, CH2OCH2OBu-ter, CH 2OCH2CH2OMe, CH2OCH2CH2
OEt, CH2OCH2CH2OPr-n, CH2OCH2CH2CH2OMe, CH2OCH2CH 2
CH2OEt, CH2OCH2CH2CH2CH2OMe, CH2CH2OCH2OMe, CH2CH2
OCH2OEt, CH2CH2OCH2OPr-n, CH2CH2OCH2OPr-iso, CH2SC
H2SMe, CH2SCH2SEt, CH2SCH2SPr-n, CH2SCH2SPr-iso, C
H2SCH2SBu-n, CH2SCH2SBu-iso, CH2SCH2SBu-sec, CH2SC
H2SBu-ter, CH2SCH2CH2SMe, CH2SCH2CH2SEt, CH2SCH2CH
2SPr-n, CH2SCH2CH2CH2SMe, CH2SCH2CH2CH2SEt, CH2SCH
2CH2CH2CH2SMe, CH2CH2SCH2SMe, CH2CH2SCH2SEt, CH2CH
2SCH2SPr-n, CH2CH2SCH2SPr-iso, COR19, CO2R19, S(O)
nR16, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph,
3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-
F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-P
h, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph,
3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph,2-
MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-
CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph,
2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 2-CN-
Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, PhCH2, 2-Cl-PhCH2, 3-Cl-PhCH
2, 4-Cl-PhCH2, 2,4-Cl2-PhCH2, 3,5-Cl2-PhCH2, 2,6-C
l2-PhCH2, 2,3-Cl2-PhCH2, 2,5-Cl2-PhCH2, 2-F-PhCH2,
3-F-PhCH2, 4-F-PhCH2, 2-F-4-Cl-PhCH2, 2-Br-PhCH2,
3-Br-PhCH2, 4-Br-PhCH2, 2-Me-PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4
-Me-PhCH2, 2,4-Me2-PhCH2, 3,5-Me2-PhCH2, 2,6-Me2-P
hCH2, 2,3-Me2-PhCH2, 2,5-Me2-PhCH2, 2-MeO-PhCH2, 3
-MeO-PhCH2, 4-MeO-PhCH2, 2-CF3-PhCH2, 3-CF3-PhCH2,
4-CF3-PhCH2, 2,4,6-Cl3-PhCH2, 2,3,5-Cl3-PhCH2, 2,
3,4-Cl3-PhCH2, 2-NO2-PhCH2, 3-NO2-PhCH2, 4-NO 2-PhC
H2, 2,4-(NO2)2-PhCH2, 2-CN-PhCH2, 3-CN-PhCH2, 4-CN
-PhCH2, CH2COR19,CH2CH2COR19 〔置換基Ｒ16の具体例〕Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n,
Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n,Me(Pr-
n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, CH=CH2,
CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2, CMe=
CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=CHEt,
CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2CH=CM
e2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2CMe=C
HEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡CH,
C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CEt, CH
2CH 2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CMe, CH
2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr2, CF3, C
Cl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2,
CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, C
F3CH2CH2, CCl3CH2CH 2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3
CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl
-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-P
h, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-P
h, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-
Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2
-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-C
F3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3
-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph,
2,4-(NO2)2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, PhCH2, 2
-Cl-PhCH2, 3-Cl-PhCH2, 4-Cl-PhCH2, 2,4-Cl2-PhCH2,
3,5-Cl2-PhCH2, 2,6-Cl2-PhCH2, 2,3-Cl2-PhCH2, 2,5-C
l2-PhCH2, 2-F-PhCH2, 3-F-PhCH2, 4-F-PhCH2, 2-F-4-C
l-PhCH2, 2-Br-PhCH2, 3-Br-PhCH2, 4-Br-PhCH2, 2-Me-
PhCH2, 3-Me-PhCH2, 4-Me-PhCH2, 2,4-Me2-PhCH2, 3,5-
Me2-PhCH2, 2,6-Me2-PhCH2, 2,3-Me2-PhCH2, 2,5-Me2-P
hCH2, 2-MeO-PhCH2, 3-MeO-PhCH2, 4-MeO-PhCH2, 2-CF3
-PhCH2, 3-CF3-PhCH2, 4-CF3-PhCH2, 2,4,6-Cl3-PhCH2,
2,3,5-Cl3-PhCH2, 2,3,4-Cl3-PhCH2, 2-NO2-PhCH2, 3-
NO2-PhCH2, 4-NO2-PhCH2, 2,4-(NO2)2-PhCH2, 2-CN-PhC
H2, 3-CN-PhCH2, 4-CN-PhCH2, CH2COR19, CH2CH2COR19 〔置換基Ｒ17およびＲ18の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, P
r-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH,
Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHC
H2CH2, CH=CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2,
CMe=CH2, CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHM
e, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=
CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=
CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=
C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe,
CH2C≡CEt, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH,
CHMeC≡CMe, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3C
F2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl
3CH2CH2,ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2C
H2CH2CH2, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH2Pr-
cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH2Hex-cyc, CH2CH2Pr-c
yc, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-
sec, OBu-ter, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-C
l2-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-Ph, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2
-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph,
3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-
Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me
2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF
3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-Ph, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-
Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-P
h, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph 〔置換基Ｒ17およびＲ18が結合している窒素原子ととも
に３〜9員環を構成する場合の具体例〕A1, A2, A3, A4,
A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15,
A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25,
A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35,
A36, A37 〔置換基Ｒ19の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-
n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me
(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, CH=
CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2,
CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=C
HEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2C
H=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2C
Me=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡
CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CE
t, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CM
e, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, Cl
CH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2,C
lCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2,
Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, Ph, 2-Cl-Ph, 3-
Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl2-Ph, 3,5-Cl2-Ph, 2,6-Cl2-P
h, 2,3-Cl2-Ph, 2,5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph,
2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph,
3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2,4-Me2-Ph, 3,5-Me2-Ph, 2,6-Me2-
Ph, 2,3-Me2-Ph, 2,5-Me2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-
MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF3-Ph, 4-CF3-Ph, 2,4,6-Cl3-P
h, 2,3,5-Cl3-Ph, 2,3,4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph,
4-NO2-Ph, 2,4-(NO2)2-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-P
h 〔置換基Ｒ20およびＲ21の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, P
r-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH,
Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHC
H2CH2, CH=CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2,
CMe=CH2, CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHM
e, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=
CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=
CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=
C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe,
CH2C≡CEt, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH,
CHMeC≡CMe, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3C
F2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl
3CH2CH2,ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2C
H2CH2CH2 〔置換基Ｒ22およびＲ23の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, P
r-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH,
Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHC
H2CH2, CH=CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2,
CMe=CH2, CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHM
e, CH2CH=CHEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=
CHMe, CH2CH=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=
CHMe, CH2CMe=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=
C=CH2, C≡CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe,
CH2C≡CEt, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH,
CHMeC≡CMe, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3C
F2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl
3CH2CH2,ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2C
H2CH2CH2, OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n, OBu-is
o, OBu-sec, OBu-ter, OPen-n, Et2CHO, OHex-n, SMe,
SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-iso, SBu-sec, SBu-
ter, SPen-n, Et2CHS, SHex-n 〔置換基Ｒ22およびＲ23が結合している炭素原子ととも
に３〜６員環を構成する場合の具体例〕B1, B2, B3, B
4, B5, B6, B7, B8, B9 〔置換基Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26およびＲ27の具体例〕H, F,
Cl, Br, I, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-
sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me(Pr-n)CH, Me(B
u-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2 〔置換基Ｒ28の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-
n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, Et2CH, Hex-n, Me
(Pr-n)CH, Me(Bu-n)CH, Et(Pr-n)CH, Me2CHCH2CH2, CH=
CH2, CH=CHMe, CH=CHEt, CH=CMe2, CH=CEt2, CMe=CH2,
CMe=CHMe, CMe=CMe2, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2CH=C
HEt, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH=CHMe, CH2C
H=CMe2, CHMeCH=CH2, CH2CMe=CHMe, CHMeCH=CHMe, CH2C
Me=CHEt, CH2CH2CH=CMe2, CH2CMe=CMe2, CH=C=CH2, C≡
CH, C≡CMe, C≡CEt, CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CH2C≡CE
t, CH 2CH2C≡CH, CH2CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CHMeC≡CM
e, CH2FCH2, CHF2CH2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, Cl
CH2CH2, BrCH2CH2, CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2,C
lCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2 本発明化合物（１ａ）および（１ｂ）は光学活性体が存
在する場合もあり、さらに本発明化合物の一部である
（１ａ−１）および（１ｂ−１）は互変異性体（１ｃ−
１）および（１ｄ−１）の形で存在し得る。
【００１８】
【化８】
【００１９】これらの互変異性体はすべて本発明に含ま
れる。
れる。
【００２０】本発明化合物（１ａ）または（１ｂ）は下
記の反応式１から８のいずれかを選ぶことにより容易に
製造できる。
記の反応式１から８のいずれかを選ぶことにより容易に
製造できる。
【００２１】〔反応式１〕
【００２２】
【化９】
【００２３】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＱは前
記と同様の意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表
す。〕 反応式１の工程Ａは、ヘキサヒドロピリダジン−３，５
−ジオン類（３）を塩基存在下、カルボン酸ハライド類
（４）と反応させてカルボン酸エステル類（２ａ）およ
び／または（２ｂ）を製造する工程である。
記と同様の意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表
す。〕 反応式１の工程Ａは、ヘキサヒドロピリダジン−３，５
−ジオン類（３）を塩基存在下、カルボン酸ハライド類
（４）と反応させてカルボン酸エステル類（２ａ）およ
び／または（２ｂ）を製造する工程である。
【００２４】（４）は（３）に対して通常０．５から１
０倍モル、好ましくは１．０から２．０倍モル使用され
る。
０倍モル、好ましくは１．０から２．０倍モル使用され
る。
【００２５】本反応に用いられる塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カルシウムおよび水酸化マグネシウム等
の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよ
び１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデ
セン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒ−ブト
キシド等の金属アルコキシド類があげられる。
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カルシウムおよび水酸化マグネシウム等
の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよ
び１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデ
セン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒ−ブト
キシド等の金属アルコキシド類があげられる。
【００２６】塩基は（４）に対して通常０から１０倍モ
ル、好ましくは１から２倍モル使用される。
ル、好ましくは１から２倍モル使用される。
【００２７】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、ピリジンおよび
キノリン等の有機塩基類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類
あるいは水があげられる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメ
チルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル等のニトリル類、ピリジンおよび
キノリン等の有機塩基類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類
あるいは水があげられる。
【００２８】また、本反応は水と有機溶媒を用いた二相
系で実施してもよく、その場合、テトラ（ｎ−ブチル）
アンモニウムブロミドおよびトリエチルベンジルアンモ
ニウムクロリド等の四級アンモニウム塩を添加して反応
を円滑に進行させることもできる。
系で実施してもよく、その場合、テトラ（ｎ−ブチル）
アンモニウムブロミドおよびトリエチルベンジルアンモ
ニウムクロリド等の四級アンモニウム塩を添加して反応
を円滑に進行させることもできる。
【００２９】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは−１０から５０℃である。
しくは−１０から５０℃である。
【００３０】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００３１】反応式１の工程Ｂは、工程Ａで製造した、
カルボン酸エステル類（２ａ）および／または（２ｂ）
を塩基存在下、シアン化合物と反応させて、本発明化合
物の一部である（１ａ−１）を製造する工程である。
（１ａ−１）は本発明化合物の一部である（１ｂ−１）
と互変異性体の関係にある。
カルボン酸エステル類（２ａ）および／または（２ｂ）
を塩基存在下、シアン化合物と反応させて、本発明化合
物の一部である（１ａ−１）を製造する工程である。
（１ａ−１）は本発明化合物の一部である（１ｂ−１）
と互変異性体の関係にある。
【００３２】塩基および溶媒は、工程Ａで用いたものと
同様のものが使用される。
同様のものが使用される。
【００３３】シアン化合物としては、シアン化カリウ
ム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シ
アン化水素等があげられる。
ム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シ
アン化水素等があげられる。
【００３４】シアン化合物は、（２ａ）および／または
（２ｂ）に対して通常０．０１から１０倍モル、好まし
くは０．０５から０．２倍モル使用される。
（２ｂ）に対して通常０．０１から１０倍モル、好まし
くは０．０５から０．２倍モル使用される。
【００３５】反応温度は通常−１０から１５０℃、好ま
しくは１０から５０℃である。
しくは１０から５０℃である。
【００３６】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００３７】〔反応式２〕
【００３８】
【化１０】
【００３９】〔式中、Ｑは前記と同様の意味を表す。〕 反応式２の工程Ｃは、ヘキサヒドロピリダジン−３，５
−ジオン類（３）を縮合剤存在下、カルボン酸類（５）
と反応させてカルボン酸エステル類（２ａ）および／ま
たは（２ｂ）を製造する工程である。
−ジオン類（３）を縮合剤存在下、カルボン酸類（５）
と反応させてカルボン酸エステル類（２ａ）および／ま
たは（２ｂ）を製造する工程である。
【００４０】（５）は（３）に対して通常０．５から１
０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用される。
０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用される。
【００４１】本反応に使用される縮合剤としては、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジ
イミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルアミノプロピ
ルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルア
ミノプロピルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド
類、ベンゾトリアゾール−１−イル−トリス（ジメチル
アミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩、ジフ
ェニルホスホリルアミド、フェニルホスホン酸ビス（２
−ニトロフェニルエステル）等のリン酸系化合物、カル
ボニルジイミダゾール、２−エトキシ−１−エトキシカ
ルボニル−１，２−ジヒドロキノリン等の複素環アミド
系化合物があげられる。これらの縮合剤は単独あるいは
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾールあるいは３−ヒドロキシ−４−オキソ−
３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリアジン等の
添加剤と組み合わせて使用できる。また、トリフェニル
ホスフィンと四塩化炭素の組み合わせも本反応の縮合剤
として使用できる。
クロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジ
イミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルアミノプロピ
ルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルア
ミノプロピルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド
類、ベンゾトリアゾール−１−イル−トリス（ジメチル
アミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩、ジフ
ェニルホスホリルアミド、フェニルホスホン酸ビス（２
−ニトロフェニルエステル）等のリン酸系化合物、カル
ボニルジイミダゾール、２−エトキシ−１−エトキシカ
ルボニル−１，２−ジヒドロキノリン等の複素環アミド
系化合物があげられる。これらの縮合剤は単独あるいは
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾールあるいは３−ヒドロキシ−４−オキソ−
３，４−ジヒドロ−１，２，３−ベンゾトリアジン等の
添加剤と組み合わせて使用できる。また、トリフェニル
ホスフィンと四塩化炭素の組み合わせも本反応の縮合剤
として使用できる。
【００４２】工程Ｂは前記と同様の製造法を示す。
【００４３】〔反応式３〕
【００４４】
【化１１】
【００４５】〔式中、Ｑは前記と同様の意味を表す。〕 反応式３は、ヘキサヒドロピリダジン−３，５−ジオン
類（３）を塩基およびルイス酸存在下、あるいは塩基お
よびルイス酸の非存在下、カルボン酸シアニド類（６）
と反応させて、本発明化合物の一部である（１ａ−１）
を製造する方法を示す。（１ａ−１）は本発明化合物の
一部である（１ｂ−１）と互変異性体の関係にある。
類（３）を塩基およびルイス酸存在下、あるいは塩基お
よびルイス酸の非存在下、カルボン酸シアニド類（６）
と反応させて、本発明化合物の一部である（１ａ−１）
を製造する方法を示す。（１ａ−１）は本発明化合物の
一部である（１ｂ−１）と互変異性体の関係にある。
【００４６】本反応に用いられる塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カルシウムおよび水酸化マグネシウム等
の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよ
び１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデ
セン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒ−ブト
キシド等の金属アルコキシド類があげられる。
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カルシウムおよび水酸化マグネシウム等
の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよ
び１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデ
セン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒ−ブト
キシド等の金属アルコキシド類があげられる。
【００４７】塩基は（３）に対して通常０から１０倍モ
ル、好ましくは１から２倍モル使用される。
ル、好ましくは１から２倍モル使用される。
【００４８】本反応に用いられるルイス酸としては、塩
化アルミニウムおよび塩化亜鉛等があげられる。
化アルミニウムおよび塩化亜鉛等があげられる。
【００４９】ルイス酸は（３）に対して通常０から１０
倍モル、好ましくは１から３倍モル使用される。
倍モル、好ましくは１から３倍モル使用される。
【００５０】本反応は必要に応じて溶媒を使用できる。
溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびト
ルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよ
び１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、
アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類があげられる。
溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびト
ルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよ
び１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、
アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類があげられる。
【００５１】反応温度は通常−１０から２００℃、好ま
しくは１０から８０℃である。
しくは１０から８０℃である。
【００５２】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００５３】〔反応式４〕
【００５４】
【化１２】
【００５５】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ15、Ｑお
よびＨａｌは前記と同様の意味を表す。〕 反応式４は、本発明化合物の一部である（１ａ−１）に
求電子試薬（７）を反応させて本発明化合物の一部であ
る（１ａ−２）および／または（１ｂ−２）を製造する
方法を示す。
よびＨａｌは前記と同様の意味を表す。〕 反応式４は、本発明化合物の一部である（１ａ−１）に
求電子試薬（７）を反応させて本発明化合物の一部であ
る（１ａ−２）および／または（１ｂ−２）を製造する
方法を示す。
【００５６】〔反応式５〕
【００５７】
【化１３】
【００５８】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ15、Ｑお
よびＨａｌは前記と同様の意味を表す。〕 反応式５の工程Ｄは、本発明化合物の一部である（１ａ
−１）をオキシ塩化リンと反応させて、本発明化合物の
一部である（１ａ−３）および／または（１ｂ−３）を
製造する工程である。
よびＨａｌは前記と同様の意味を表す。〕 反応式５の工程Ｄは、本発明化合物の一部である（１ａ
−１）をオキシ塩化リンと反応させて、本発明化合物の
一部である（１ａ−３）および／または（１ｂ−３）を
製造する工程である。
【００５９】反応式５の工程Ｅは、本発明化合物の一部
である（１ａ−３）または（１ｂ−３）に塩基存在下、
あるいは非存在下、求核試薬（８）を反応させて、（１
ａ−３）からは本発明化合物の一部である（１ａ−２）
を、（１ｂ−３）からは本発明化合物の一部である（１
ｂ−２）を製造する工程である。
である（１ａ−３）または（１ｂ−３）に塩基存在下、
あるいは非存在下、求核試薬（８）を反応させて、（１
ａ−３）からは本発明化合物の一部である（１ａ−２）
を、（１ｂ−３）からは本発明化合物の一部である（１
ｂ−２）を製造する工程である。
【００６０】〔反応式６〕
【００６１】
【化１４】
【００６２】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16および
Ｑは前記と同様の意味を表す。〕 反応式６は、本発明化合物の一部である（１ａ−３）ま
たは（１ｂ−３）に塩基存在下、チオアルコール類
（９）を反応させて、（１ａ−３）からは本発明化合物
の一部である（１ａ−４）を、（１ｂ−３）からは本発
明化合物の一部である（１ｂ−４）を製造する方法を示
す。
Ｑは前記と同様の意味を表す。〕 反応式６は、本発明化合物の一部である（１ａ−３）ま
たは（１ｂ−３）に塩基存在下、チオアルコール類
（９）を反応させて、（１ａ−３）からは本発明化合物
の一部である（１ａ−４）を、（１ｂ−３）からは本発
明化合物の一部である（１ｂ−４）を製造する方法を示
す。
【００６３】〔反応式７〕
【００６４】
【化１５】
【００６５】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ16および
Ｑは前記と同様の意味を表す。〕 反応式７は、本発明化合物の一部である（１ａ−４）ま
たは（１ｂ−４）を酸化剤と反応させて、（１ａ−４）
からは本発明化合物の一部である（１ａ−５）を、（１
ｂ−４）からは本発明化合物の一部である（１ｂ−５）
を製造する方法を示す。
Ｑは前記と同様の意味を表す。〕 反応式７は、本発明化合物の一部である（１ａ−４）ま
たは（１ｂ−４）を酸化剤と反応させて、（１ａ−４）
からは本発明化合物の一部である（１ａ−５）を、（１
ｂ−４）からは本発明化合物の一部である（１ｂ−５）
を製造する方法を示す。
【００６６】本反応に使用される酸化剤としては、過酢
酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過カルボン酸類、過酸化
水素、過マンガン酸カリウム、過硫酸塩（例えば、2KHS
O5/KHSO4/K2SO4）等の無機酸化剤があげられる。
酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過カルボン酸類、過酸化
水素、過マンガン酸カリウム、過硫酸塩（例えば、2KHS
O5/KHSO4/K2SO4）等の無機酸化剤があげられる。
【００６７】〔反応式８〕
【００６８】
【化１６】
【００６９】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＱは前
記と同様の意味を表し、Ｇ1はＣ1-4アルコキシ基、フェ
ノキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ29はＣ1-4アル
キル基またはフェニル基を表す。〕 反応式８の工程Ｆは、β−ジケトン類（１０）とヒドラ
ジン誘導体（１１−１）を反応させてヒドラジド類（１
２−１）を製造する工程である。
記と同様の意味を表し、Ｇ1はＣ1-4アルコキシ基、フェ
ノキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ29はＣ1-4アル
キル基またはフェニル基を表す。〕 反応式８の工程Ｆは、β−ジケトン類（１０）とヒドラ
ジン誘導体（１１−１）を反応させてヒドラジド類（１
２−１）を製造する工程である。
【００７０】反応式８の工程Ｇは、工程Ｆで製造できる
（１２−１）を、塩基存在下、閉環して本発明化合物の
一部である（１ａ−１）を製造する工程である。（１ａ
−１）は本発明化合物の一部である（１ｂ−１）と互変
異性体の関係にある。
（１２−１）を、塩基存在下、閉環して本発明化合物の
一部である（１ａ−１）を製造する工程である。（１ａ
−１）は本発明化合物の一部である（１ｂ−１）と互変
異性体の関係にある。
【００７１】本反応に用いられる塩基としては、水素化
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カルシウムおよび水
酸化マグネシウム等の無機塩基類、トリエチルアミンお
よび１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒ−ブト
キシド等の金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピ
ルアミドおよびリチウムビストリメチルシリルアミド等
の有機リチウムアミド類があげられる。
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カルシウムおよび水
酸化マグネシウム等の無機塩基類、トリエチルアミンお
よび１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒ−ブト
キシド等の金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピ
ルアミドおよびリチウムビストリメチルシリルアミド等
の有機リチウムアミド類があげられる。
【００７２】塩基は（１２−１）に対して通常０から１
０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用される。
０倍モル、好ましくは１から２倍モル使用される。
【００７３】反応式１の工程Ａの原料であるヘキサヒド
ロピリダジン−３，５−ジオン類（３）は反応式９の方
法で製造できる。
ロピリダジン−３，５−ジオン類（３）は反応式９の方
法で製造できる。
【００７４】〔反応式９〕
【００７５】
【化１７】
【００７６】〔式中、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4および
Ｒ29は前記と同様の意味を表し、Ｒ30はＣ1-4アルキル
基またはフェニル基を表し、Ｇ2はハロゲン原子または
Ｃ1-4アルキルスルホニル基を表す。〕 反応式９の工程Ｈは、塩基存在下あるいは非存在下、ヒ
ドラジン類（１３）とα−ハロゲノまたはアルキルスル
ホニルオキシカルボン酸エステル類（１４）を反応させ
てヒドラジン誘導体（１１−１）および／または（１１
−２）を製造する工程である。
Ｒ29は前記と同様の意味を表し、Ｒ30はＣ1-4アルキル
基またはフェニル基を表し、Ｇ2はハロゲン原子または
Ｃ1-4アルキルスルホニル基を表す。〕 反応式９の工程Ｈは、塩基存在下あるいは非存在下、ヒ
ドラジン類（１３）とα−ハロゲノまたはアルキルスル
ホニルオキシカルボン酸エステル類（１４）を反応させ
てヒドラジン誘導体（１１−１）および／または（１１
−２）を製造する工程である。
【００７７】（１４）は（１３）に対して通常０．１か
ら１０倍モル、好ましくは０．５から１．５倍モル使用
される。
ら１０倍モル、好ましくは０．５から１．５倍モル使用
される。
【００７８】本反応に用いられる塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カルシウムおよび水酸化マグネシウム等
の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよ
び１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデ
セン（ＤＢＵ）等の有機塩基類があげられる。
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カルシウムおよび水酸化マグネシウム等
の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよ
び１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデ
セン（ＤＢＵ）等の有機塩基類があげられる。
【００７９】塩基は（１３）に対して通常０から１０倍
モル、好ましくは１から２倍モル使用される。
モル、好ましくは１から２倍モル使用される。
【００８０】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル
等のニトリル類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、メタノールおよびエ
タノール等のアルコール類あるいは水があげられる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル
等のニトリル類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、メタノールおよびエ
タノール等のアルコール類あるいは水があげられる。
【００８１】また、本反応は水と有機溶媒を用いた二相
系で実施してもよく、その場合、テトラ（ｎ−ブチル）
アンモニウムブロミドおよびトリエチルベンジルアンモ
ニウムクロリド等の四級アンモニウム塩を添加して反応
を円滑に進行させることもできる。
系で実施してもよく、その場合、テトラ（ｎ−ブチル）
アンモニウムブロミドおよびトリエチルベンジルアンモ
ニウムクロリド等の四級アンモニウム塩を添加して反応
を円滑に進行させることもできる。
【００８２】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは−１０から５０℃である。
しくは−１０から５０℃である。
【００８３】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００８４】反応式９の工程Ｉは、塩基存在下あるいは
非存在下、工程Ｈで製造したヒドラジン誘導体（１１−
１）および／または（１１−２）とマロン酸クロリド類
（１５）を反応させてヒドラジド類（１６−１）および
／または（１６−２）を製造する工程である。
非存在下、工程Ｈで製造したヒドラジン誘導体（１１−
１）および／または（１１−２）とマロン酸クロリド類
（１５）を反応させてヒドラジド類（１６−１）および
／または（１６−２）を製造する工程である。
【００８５】（１５）は（１１−１）および／または
（１１−２）に対して通常０．１から１０倍モル、好ま
しくは０．５から１．５倍モル使用される。
（１１−２）に対して通常０．１から１０倍モル、好ま
しくは０．５から１．５倍モル使用される。
【００８６】本反応に用いられる塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カルシウムおよび水酸化マグネシウム等
の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよ
び１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデ
セン（ＤＢＵ）等の有機塩基類があげられる。
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、水酸化カルシウムおよび水酸化マグネシウム等
の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよ
び１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデ
セン（ＤＢＵ）等の有機塩基類があげられる。
【００８７】塩基は（１１−１）および／または（１１
−２）に対して通常０から１０倍モル、好ましくは１か
ら２倍モル使用される。
−２）に対して通常０から１０倍モル、好ましくは１か
ら２倍モル使用される。
【００８８】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル
等のニトリル類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、メタノールおよびエ
タノール等のアルコール類あるいは水があげられる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化
炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル
等のニトリル類、ピリジンおよびキノリン等の有機塩基
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、メタノールおよびエ
タノール等のアルコール類あるいは水があげられる。
【００８９】反応温度は通常−９０から２００℃、好ま
しくは−１０から５０℃である。
しくは−１０から５０℃である。
【００９０】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００９１】反応式９の工程Ｊは、工程Ｉで製造したヒ
ドラジド類（１６−１）および／または（１６−２）を
塩基と反応させることにより、ヘキサヒドロピリダジン
−３，５−ジオン−４−カルボン酸エステル類（１７）
を製造する工程である。
ドラジド類（１６−１）および／または（１６−２）を
塩基と反応させることにより、ヘキサヒドロピリダジン
−３，５−ジオン−４−カルボン酸エステル類（１７）
を製造する工程である。
【００９２】本反応に用いられる塩基としては、水素化
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カルシウムおよび水
酸化マグネシウム等の無機塩基類、トリエチルアミンお
よび１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒ−ブト
キシド等の金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピ
ルアミドおよびリチウムビストリメチルシリルアミド等
の有機リチウムアミド類があげられる。
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カルシウムおよび水
酸化マグネシウム等の無機塩基類、トリエチルアミンお
よび１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒ−ブト
キシド等の金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピ
ルアミドおよびリチウムビストリメチルシリルアミド等
の有機リチウムアミド類があげられる。
【００９３】塩基はヒドラジド類（１６−１）および／
または（１６−２）に対して通常１から１０倍モル、好
ましくは１から３倍モル使用される。
または（１６−２）に対して通常１から１０倍モル、好
ましくは１から３倍モル使用される。
【００９４】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよ
びテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル
およびプロピオニトリル等のニトリル類、ピリジンおよ
びキノリン等の有機塩基類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、メタノールおよびエタノール等のアルコール類ある
いは水があげられる。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよ
びテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル
およびプロピオニトリル等のニトリル類、ピリジンおよ
びキノリン等の有機塩基類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、メタノールおよびエタノール等のアルコール類ある
いは水があげられる。
【００９５】反応温度は通常−１０から１００℃、好ま
しくは０から３０℃である。
しくは０から３０℃である。
【００９６】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【００９７】反応式９の工程Ｋは、工程Ｊで製造したヘ
キサヒドロピリダジン−３，５−ジオン−４−カルボン
酸エステル類（１７）を脱炭酸し、ヘキサヒドロピリダ
ジン−３，５−ジオン類（３）を製造する工程である。
（１７）は水存在下、各種溶媒中で加熱することによ
り、容易に脱炭酸される。
キサヒドロピリダジン−３，５−ジオン−４−カルボン
酸エステル類（１７）を脱炭酸し、ヘキサヒドロピリダ
ジン−３，５−ジオン類（３）を製造する工程である。
（１７）は水存在下、各種溶媒中で加熱することによ
り、容易に脱炭酸される。
【００９８】溶媒は反応に不活性なものであれば特に制
限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼンおよびトルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトンおよびメチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチルおよび酢酸メチ
ル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよ
びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、メタ
ノールおよびエタノール等のアルコール類あるいは水が
あげられる。
限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼンおよびトルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトンおよびメチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチルおよび酢酸メチ
ル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよ
びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、メタ
ノールおよびエタノール等のアルコール類あるいは水が
あげられる。
【００９９】反応温度は通常１０から２００℃、好まし
くは５０から１００℃である。
くは５０から１００℃である。
【０１００】反応時間は通常０．０５から１００時間、
好ましくは０．５から１０時間である。
好ましくは０．５から１０時間である。
【０１０１】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【０１０２】〔実施例１〕 （１）２−（１，２−ジメチルヒドラジノ）酢酸メチル
の合成
の合成
【０１０３】
【化１８】
【０１０４】１，２−ジメチルヒドラジン二塩酸塩１
５．０ｇ（１１３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２０
ｍｌ）懸濁液に、無水炭酸カリウム１７．３ｇ（１１３
ｍｍｏｌ）とブロモ酢酸メチル４６．７ｇ（３３８ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温にて７２時間攪拌した。無機塩を濾
去後、濾液を濃縮し、析出した固体を再度濾去した。得
られた濾液にクロロホルム１５０ｍｌを加え、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥後、溶媒溜去して、目的物１３．
０ｇを得た。油状物質。
５．０ｇ（１１３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１２０
ｍｌ）懸濁液に、無水炭酸カリウム１７．３ｇ（１１３
ｍｍｏｌ）とブロモ酢酸メチル４６．７ｇ（３３８ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温にて７２時間攪拌した。無機塩を濾
去後、濾液を濃縮し、析出した固体を再度濾去した。得
られた濾液にクロロホルム１５０ｍｌを加え、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥後、溶媒溜去して、目的物１３．
０ｇを得た。油状物質。
【０１０５】（２）２−（１，２−ジメチル−２−（エ
トキシカルボニルアセチル）ヒドラジノ）酢酸メチルの
合成
トキシカルボニルアセチル）ヒドラジノ）酢酸メチルの
合成
【０１０６】
【化１９】
【０１０７】２−（１，２−ジメチルヒドラジノ）酢酸
メチル１２．１ｇ（９１．７ｍｍｏｌ）とトリエチルア
ミン９．２９ｇ（９２．０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶
液（１５０ｍｌ）に、マロン酸エチルクロリド１３．８
ｇ（９２．０ｍｍｏｌ）を−５℃にて滴下し、さらに室
温にて１時間攪拌した。水（２００ｍｌ）を加えて攪拌
後、クロロホルム層を分離した。得られたクロロホルム
溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒溜去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液：クロロホルム）で精製して、目的物１３．５ｇを
得た。油状物質。
メチル１２．１ｇ（９１．７ｍｍｏｌ）とトリエチルア
ミン９．２９ｇ（９２．０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶
液（１５０ｍｌ）に、マロン酸エチルクロリド１３．８
ｇ（９２．０ｍｍｏｌ）を−５℃にて滴下し、さらに室
温にて１時間攪拌した。水（２００ｍｌ）を加えて攪拌
後、クロロホルム層を分離した。得られたクロロホルム
溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒溜去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液：クロロホルム）で精製して、目的物１３．５ｇを
得た。油状物質。
【０１０８】（３）１，２−ジメチル−３，５−ジオキ
ソヘキサヒドロピリダジン−４−カルボン酸メチルの合
成
ソヘキサヒドロピリダジン−４−カルボン酸メチルの合
成
【０１０９】
【化２０】
【０１１０】２−（１，２−ジメチル−１−（エトキシ
カルボニルアセチル）ヒドラジノ）酢酸メチル１３．６
ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）のメタノール（６０ｍｌ）溶液
に、１０℃にて、ナトリウムメトキシド３．５８ｇ（６
６．２ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液を滴下
し、室温にて２．５時間攪拌した。溶媒溜去後、水（３
０ｍｌ）と３５％塩酸を加え、ｐＨ１とし、クロロホル
ム（１５０ｍｌ）にて抽出した。得られたクロロホルム
溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒溜去し、目的
物４．５ｇを得た。融点９４−９６℃。
カルボニルアセチル）ヒドラジノ）酢酸メチル１３．６
ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）のメタノール（６０ｍｌ）溶液
に、１０℃にて、ナトリウムメトキシド３．５８ｇ（６
６．２ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液を滴下
し、室温にて２．５時間攪拌した。溶媒溜去後、水（３
０ｍｌ）と３５％塩酸を加え、ｐＨ１とし、クロロホル
ム（１５０ｍｌ）にて抽出した。得られたクロロホルム
溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒溜去し、目的
物４．５ｇを得た。融点９４−９６℃。
【０１１１】（４）１，２−ジメチルヘキサヒドロピリ
ダジン−３，５−ジオンの合成
ダジン−３，５−ジオンの合成
【０１１２】
【化２１】
【０１１３】１，２−ジメチル−３，５−ジオキソヘキ
サヒドロピリダジン−４−カルボン酸メチル４．５０ｇ
（２２．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍｌ）溶
液に、水（１３ｍｌ）を加え、３時間還流した。溶媒溜
去後、残渣を酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解した。得
られた酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムにて乾
燥、溶媒溜去し、目的物３．５４ｇを得た。油状物質。
サヒドロピリダジン−４−カルボン酸メチル４．５０ｇ
（２２．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍｌ）溶
液に、水（１３ｍｌ）を加え、３時間還流した。溶媒溜
去後、残渣を酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解した。得
られた酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムにて乾
燥、溶媒溜去し、目的物３．５４ｇを得た。油状物質。
【０１１４】（５）５−（２−クロロ−４−メチルスル
ホニル−３−メチルベンゾイルオキシ）−１，２−ジメ
チル− １，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３
−オンの合成
ホニル−３−メチルベンゾイルオキシ）−１，２−ジメ
チル− １，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３
−オンの合成
【０１１５】
【化２２】
【０１１６】１，２−ジメチルヘキサヒドロピリダジン
−３，５−ジオン０．１４ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）とト
リエチルアミン０．１０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）のクロ
ロホルム溶液（５ｍｌ）に、２−クロロ−４−（メチル
スルホニル）−３−メチル安息香酸クロリド０．２６ｇ
（０．９９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍｌ）を
５℃にて滴下し、さらに室温で０．５時間攪拌した。水
（２０ｍｌ）とクロロホルム（１０ｍｌ）を加えて攪拌
後、クロロホルム層を分離した。得られたクロロホルム
溶液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒溜去し、目
的物０．２８ｇを得た。融点１６７−１６９℃。
−３，５−ジオン０．１４ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）とト
リエチルアミン０．１０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）のクロ
ロホルム溶液（５ｍｌ）に、２−クロロ−４−（メチル
スルホニル）−３−メチル安息香酸クロリド０．２６ｇ
（０．９９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍｌ）を
５℃にて滴下し、さらに室温で０．５時間攪拌した。水
（２０ｍｌ）とクロロホルム（１０ｍｌ）を加えて攪拌
後、クロロホルム層を分離した。得られたクロロホルム
溶液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒溜去し、目
的物０．２８ｇを得た。融点１６７−１６９℃。
【０１１７】（６）４−（２−クロロ−４−メチルスル
ホニル−３−メチルベンゾイル）−５−ヒドロキシ−
１，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オンの合成（発明化合物Ｎｏ．１ａ−１−
１）
ホニル−３−メチルベンゾイル）−５−ヒドロキシ−
１，２−ジメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ダジン−３−オンの合成（発明化合物Ｎｏ．１ａ−１−
１）
【０１１８】
【化２３】
【０１１９】５−（２−クロロ−４−メチルスルホニル
−３−メチルベンゾイルオキシ）−１，２−ジメチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３−オン
０．２８ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５
ｍｌ）溶液にトリエチルアミン０．１２ｇ（１．２ｍｍ
ｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．００８ｇ（０．１
ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時間攪拌した。溶媒溜
去後、水（１０ｍｌ）を加え、５％塩酸にてｐＨ１と
し、酢酸エチルにて抽出した。得られた酢酸エチル溶液
を水および飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥、溶媒溜去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／メ
タノール＝２／１）で精製して、目的物０．１２ｇを得
た。樹脂状物質。
−３−メチルベンゾイルオキシ）−１，２−ジメチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３−オン
０．２８ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５
ｍｌ）溶液にトリエチルアミン０．１２ｇ（１．２ｍｍ
ｏｌ）とアセトンシアンヒドリン０．００８ｇ（０．１
ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時間攪拌した。溶媒溜
去後、水（１０ｍｌ）を加え、５％塩酸にてｐＨ１と
し、酢酸エチルにて抽出した。得られた酢酸エチル溶液
を水および飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥、溶媒溜去した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／メ
タノール＝２／１）で精製して、目的物０．１２ｇを得
た。樹脂状物質。
【０１２０】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例の
化合物とともに第１表ないし第３表に示す。
り合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例の
化合物とともに第１表ないし第３表に示す。
【０１２１】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
す。
す。
【０１２２】〔第１表〕
【０１２３】
【化２４】
【０１２４】
【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 物性値 （融点、℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1a-1-1 Me Me H H OH Cl Me SO2Me 樹脂状物 1a-1-2 Me Me H H OH Cl H SO2Me 樹脂状物 1a-1-3 Me Me H H OH Cl CO2Me SO2Me 樹脂状物 1a-1-5 Me Me H H OH Cl H Cl 126-128 1a-1-6 Me Me H H OH Me CH2O(iso-Pr) SO2Me 樹脂状物 1a-1-7 Et Et H H OH Cl Me SO2Me 樹脂状物 1a-1-8 Me Me Et H OH Cl Me SO2Me 樹脂状物 1a-1-9 Me Me Me H OH Cl Me SO2Me 樹脂状物 1a-1-10 Me Me Ph H OH Cl Me SO2Me 179-181 1a-1-11 CH2CH2CH2CH2 H H OH Cl H Cl 72-75 1a-1-12 Me Me H H OH NO2 H CF3 156-158 1a-1-13 Me Me H H OH SO2Me H CF3 162-164 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第２表〕
【０１２５】
【化２５】
【０１２６】
【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． Ｒ1 Ｒ2 Ｒ5 Ｒ11 Ｒ13 Ｌ1 Ｌ2 物性値（融点、℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1a-1-4 Me Me OH Me Me CMe2 CH2CH2 ５６−５８ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１２７】
【表３】 〔第３表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． ＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1a-1-1 CDCl3 2.68(s,3H), 2.80(s,3H), 3.05(s,6H), 3.25(s,2H), 3.49(s,1H), 7.34(d,J=7.8Hz,1H), 8.09(d,J=7.8Hz,1H) 1a-1-2 CDCl3 2.68(s,3H), 3.05(s,6H), 3.25(s,2H), 3.49(s,1H), 7.45(d,J=7.8Hz,1H), 7.92(d,J=7.8Hz,1H), 7.98(s,1H) 1a-1-3 CDCl3 2.70(s,3H), 3.18(s,3H), 3.30(s,3H), 3.55(s,2H), 3.99(s,3H), 7.48(d,J=7.8Hz,1H), 8.05(d,J=7.8Hz,1H), 15.5-16.5(br,1H) 1a-1-4 CDCl3 1.57(s,6H), 2.25-2.50(m,2H), 2.68(s,3H), 2.72(s,6H), 3.14(s,3H), 3.24(s,3H), 3.25-3.50(m,2H), 6.70-7.00(br,1H),7.31(s,1H) 1a-1-5 CDCl3 2.75(s,3H), 3.24(s,3H), 3.52(br,2H), 3.80(br,1H), 7.22-7.48(m,3H) 1a-1-6 CDCl3 1.29(d,J=6.0Hz,6H), 2.68(s,6H), 3.26(s,6H), 3.54(s,2H), 3.82-3.89(m,1H), 5.03(s,2H), 5.10-5.20(br,1H), 7.30(d,J=8.6Hz,1H), 7.95(d,J=8.6Hz,1H) 1a-1-7 CDCl3 1.11(t,J=7.2Hz,3H), 1.29(t,J=7.2Hz,3H), 2.77(s,3H), 3.11(s,3H), 3.51(s,2H), 2.90-3.75(m,4H), 7.23(d,J=7.8Hz,1H), 8.06(d,J=7.8Hz,1H), 15.6-18.2(br,1H) 1a-1-8 CDCl3 0.75-1.95(m,5H), 2.70(s,3H), 2.80(s,3H), 3.10(s,3H), 3.20(s,3H), 3.50-4.00(m,1H), 7.10-7.55(m,1H), 7.95-8.25(m,1H), 16.0-19.0(br,1H) 1a-1-9 CDCl3 1.21(d,J=6.0Hz,3H), 2.64(s,3H), 2.79(s,3H), 3.12(s,3H), 3.27(s,3H), 3.00-3.60(m,1H), 7.20-7.40(m,1H), 8.00-8.20(m,1H), 12.5-13.5(br,1H) 1a-1-10 CDCl3 2.82(s,3H), 2.86(s,3H), 3.12(s,3H), 3.19(s,3H), 3.00-3.50(m,1H), 7.10-7.50(m,7H), 16.0-17.5(br,1H) 1a-1-12 CDCl3 2.50-3.00(m,2H), 3.25(s,3H), 3.40(s,3H), 7.00-8.50(m,3H), 15.0-16.5(br,1H) 1a-1-13 CDCl3 2.70(s,3H), 3.15(s,3H), 3.25(s,3H), 2.95-3.95(m,2H), 7.55-8.65(m,3H), 12.5-13.5(br,1H) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め第４表に示すが、本発明化合物はこ
れらに限定されるものではない。
成した化合物を含め第４表に示すが、本発明化合物はこ
れらに限定されるものではない。
【０１２８】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
す。
す。
【０１２９】〔第４表〕
【０１３０】
【化２６】
【０１３１】
【化２７】
【０１３２】
【化２８】
【０１３３】
【化２９】
【０１３４】
【化３０】
【０１３５】
【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H H H H OH H Me H H OH H Et H H OH H Pr-n H H OH H Pr-iso H H OH H Bu-n H H OH H Bu-iso H H OH H CH2CH=CH2 H H OH H CH2C≡CH H H OH H Ph H H OH H PhCH2 H H OH H CO2Me H H OH H CO2Et H H OH Me H H H OH Me Me H H OH Me Et H H OH Me Pr-n H H OH Me Pr-iso H H OH Me Bu-n H H OH Me Bu-iso H H OH Me CH2CH=CH2 H H OH Me CH2C≡CH H H OH Me Ph H H OH Me PhCH2 H H OH Me CO2Me H H OH Me CO2Et H H OH Et H H H OH Et Me H H OH Et Et H H OH Et Pr-n H H OH Et Pr-iso H H OH Et Bu-n H H OH Et Bu-iso H H OH Et CH2CH=CH2 H H OH Et CH2C≡CH H H OH Et Ph H H OH Et PhCH2 H H OH Et CO2Me H H OH Et CO2Et H H OH Pr-n H H H OH Pr-n Me H H OH Pr-n Et H H OH Pr-n Pr-n H H OH Pr-n Pr-iso H H OH Pr-n Bu-n H H OH Pr-n Bu-iso H H OH Pr-n CH2CH=CH2 H H OH Pr-n CH2C≡CH H H OH Pr-n Ph H H OH Pr-n PhCH2 H H OH Pr-n CO2Me H H OH Pr-n CO2Et H H OH Pr-iso H H H OH Pr-iso Me H H OH Pr-iso Et H H OH Pr-iso Pr-n H H OH Pr-iso Pr-iso H H OH Pr-iso Bu-n H H OH Pr-iso Bu-iso H H OH Pr-iso CH2CH=CH2 H H OH Pr-iso CH2C≡CH H H OH Pr-iso Ph H H OH Pr-iso PhCH2 H H OH Pr-iso CO2Me H H OH Pr-iso CO2Et H H OH Bu-n H H H OH Bu-n Me H H OH Bu-n Et H H OH Bu-n Pr-n H H OH Bu-n Pr-iso H H OH Bu-n Bu-n H H OH Bu-n Bu-iso H H OH Bu-n CH2CH=CH2 H H OH Bu-n CH2C≡CH H H OH Bu-n Ph H H OH Bu-n PhCH2 H H OH Bu-n CO2Me H H OH Bu-n CO2Et H H OH Bu-iso H H H OH Bu-iso Me H H OH Bu-iso Et H H OH Bu-iso Pr-n H H OH Bu-iso Pr-iso H H OH Bu-iso Bu-n H H OH Bu-iso Bu-iso H H OH Bu-iso CH2CH=CH2 H H OH Bu-iso CH2C≡CH H H OH Bu-iso Ph H H OH Bu-iso PhCH2 H H OH Bu-iso CO2Me H H OH Bu-iso CO2Et H H OH CH2CH=CH2 H H H OH CH2CH=CH2 Me H H OH CH2CH=CH2 Et H H OH CH2CH=CH2 Pr-n H H OH CH2CH=CH2 Pr-iso H H OH CH2CH=CH2 Bu-n H H OH CH2CH=CH2 Bu-iso H H OH CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H H OH CH2CH=CH2 CH2C≡CH H H OH CH2CH=CH2 Ph H H OH CH2CH=CH2 PhCH2 H H OH CH2CH=CH2 CO2Me H H OH CH2CH=CH2 CO2Et H H OH CH2C≡CH H H H OH CH2C≡CH Me H H OH CH2C≡CH Et H H OH CH2C≡CH Pr-n H H OH CH2C≡CH Pr-iso H H OH CH2C≡CH Bu-n H H OH CH2C≡CH Bu-iso H H OH CH2C≡CH CH2CH=CH2 H H OH CH2C≡CH CH2C≡CH H H OH CH2C≡CH Ph H H OH CH2C≡CH PhCH2 H H OH CH2C≡CH CO2Me H H OH CH2C≡CH CO2Et H H OH Ph H H H OH Ph Me H H OH Ph Et H H OH Ph Pr-n H H OH Ph Pr-iso H H OH Ph Bu-n H H OH Ph Bu-iso H H OH Ph CH2CH=CH2 H H OH Ph CH2C≡CH H H OH Ph Ph H H OH Ph PhCH2 H H OH Ph CO2Me H H OH Ph CO2Et H H OH PhCH2 H H H OH PhCH2 Me H H OH PhCH2 Et H H OH PhCH2 Pr-n H H OH PhCH2 Pr-iso H H OH PhCH2 Bu-n H H OH PhCH2 Bu-iso H H OH PhCH2 CH2CH=CH2 H H OH PhCH2 CH2C≡CH H H OH PhCH2 Ph H H OH PhCH2 PhCH2 H H OH PhCH2 CO2Me H H OH PhCH2 CO2Et H H OH CO2Me H H H OH CO2Me Me H H OH CO2Me Et H H OH CO2Me Pr-n H H OH CO2Me Pr-iso H H OH CO2Me Bu-n H H OH CO2Me Bu-iso H H OH CO2Me CH2CH=CH2 H H OH CO2Me CH2C≡CH H H OH CO2Me Ph H H OH CO2Me PhCH2 H H OH CO2Me CO2Me H H OH CO2Me CO2Et H H OH CO2Et H H H OH CO2Et Me H H OH CO2Et Et H H OH CO2Et Pr-n H H OH CO2Et Pr-iso H H OH CO2Et Bu-n H H OH CO2Et Bu-iso H H OH CO2Et CH2CH=CH2 H H OH CO2Et CH2C≡CH H H OH CO2Et Ph H H OH CO2Et PhCH2 H H OH CO2Et CO2Me H H OH CO2Et CO2Et H H OH CH2CH2CH2 H H OH CH2CH2CH2CH2 H H OH H H Me H OH Me Me Me H OH Et Et Me H OH Pr-n Pr-n Me H OH Pr-iso Pr-iso Me H OH Bu-n Bu-n Me H OH Bu-iso Bu-iso Me H OH CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 Me H OH CH2C≡CH CH2C≡CH Me H OH Ph Ph Me H OH PhCH2 PhCH2 Me H OH CO2Me CO2Me Me H OH CO2Et CO2Et Me H OH CH2CH2CH2 Me H OH CH2CH2CH2CH2 Me H OH H H Me Me OH Me Me Me Me OH Et Et Me Me OH Pr-n Pr-n Me Me OH Pr-iso Pr-iso Me Me OH Bu-n Bu-n Me Me OH Bu-iso Bu-iso Me Me OH CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 Me Me OH CH2C≡CH CH2C≡CH Me Me OH Ph Ph Me Me OH PhCH2 PhCH2 Me Me OH CO2Me CO2Me Me He OH CO2Et CO2Et Me He OH CH2CH2CH2 Me He OH CH2CH2CH2CH2 Me He OH H H Ph H OH Me Me Ph H OH Et Et Ph H OH Pr-n Pr-n Ph H OH Pr-iso Pr-iso Ph H OH Bu-n Bu-n Ph H OH Bu-iso Bu-iso Ph H OH CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 Ph H OH CH2C≡CH CH2C≡CH Ph H OH Ph Ph Ph H OH PhCH2 PhCH2 Ph H OH CO2Me CO2Me Ph H OH CO2Et CO2Et Ph H OH CH2CH2CH2 Ph H OH CH2CH2CH2CH2 Ph H OH H H F H OH Me Me F H OH Et Et F H OH Pr-n Pr-n F H OH Pr-iso Pr-iso F H OH Bu-n Bu-n F H OH Bu-iso Bu-iso F H OH CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 F H OH CH2C≡CH CH2C≡CH F H OH Ph Ph F H OH PhCH2 PhCH2 F H OH CO2Me CO2Me F H OH CO2Et CO2Et F H OH CH2CH2CH2 F H OH CH2CH2CH2CH2 F H OH H H F F OH Me Me F F OH Et Et F F OH Pr-n Pr-n F F OH Pr-iso Pr-iso F F OH Bu-n Bu-n F F OH Bu-iso Bu-iso F F OH CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 F F OH CH2C≡CH CH2C≡CH F F OH Ph Ph F F OH PhCH2 PhCH2 F F OH CO2Me CO2Me F F OH CO2Et CO2Et F F OH CH2CH2CH2 F F OH CH2CH2CH2CH2 F F OH H H H H OSO2Ph Me Me H H OSO2Ph Et Et H H OSO2Ph Pr-n Pr-n H H OSO2Ph Pr-iso Pr-iso H H OSO2Ph Bu-n Bu-n H H OSO2Ph Bu-iso Bu-iso H H OSO2Ph CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H H OSO2Ph CH2C≡CH CH2C≡CH H H OSO2Ph Ph Ph H H OSO2Ph PhCH2 PhCH2 H H OSO2Ph CO2Me CO2Me H H OSO2Ph H H H H OSO2(4-Me-Ph) Me Me H H OSO2(4-Me-Ph) Et Et H H OSO2(4-Me-Ph) Pr-n Pr-n H H OSO2(4-Me-Ph) Pr-iso Pr-iso H H OSO2(4-Me-Ph) Bu-n Bu-n H H OSO2(4-Me-Ph) Bu-iso Bu-iso H H OSO2(4-Me-Ph) CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H H OSO2(4-Me-Ph) CH2C≡CH CH2C≡CH H H OSO2(4-Me-Ph) Ph Ph H H OSO2(4-Me-Ph) PhCH2 PhCH2 H H OSO2(4-Me-Ph) CO2Me CO2Me H H OSO2(4-Me-Ph) H H H H OPh Me Me H H OPh Et Et H H OPh Pr-n Pr-n H H OPh Pr-iso Pr-iso H H OPh Bu-n Bu-n H H OPh Bu-iso Bu-iso H H OPh CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H H OPh CH2C≡CH CH2C≡CH H H OPh Ph Ph H H OPh PhCH2 PhCH2 H H OPh CO2Me CO2Me H H OPh H H H H SPh Me Me H H SPh Et Et H H SPh Pr-n Pr-n H H SPh Pr-iso Pr-iso H H SPh Bu-n Bu-n H H SPh Bu-iso Bu-iso H H SPh CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H H SPh CH2C≡CH CH2C≡CH H H SPh Ph Ph H H SPh PhCH2 PhCH2 H H SPh CO2Me CO2Me H H SPh H H H H OCH2Ph Me Me H H OCH2Ph Et Et H H OCH2Ph Pr-n Pr-n H H OCH2Ph Pr-iso Pr-iso H H OCH2Ph Bu-n Bu-n H H OCH2Ph Bu-iso Bu-iso H H OCH2Ph CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H H OCH2Ph CH2C≡CH CH2C≡CH H H OCH2Ph Ph Ph H H OCH2Ph PhCH2 PhCH2 H H OCH2Ph CO2Me CO2Me H H OCH2Ph H H H H OCH2COPh Me Me H H OCH2COPh Et Et H H OCH2COPh Pr-n Pr-n H H OCH2COPh Pr-iso Pr-iso H H OCH2COPh Bu-n Bu-n H H OCH2COPh Bu-iso Bu-iso H H OCH2COPh CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H H OCH2COPh CH2C≡CH CH2C≡CH H H OCH2COPh Ph Ph H H OCH2COPh PhCH2 PhCH2 H H OCH2COPh CO2Me CO2Me H H OCH2COPh H H H H Cl Me Me H H Cl Et Et H H Cl Pr-n Pr-n H H Cl Pr-iso Pr-iso H H Cl Bu-n Bu-n H H Cl Bu-iso Bu-iso H H Cl CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 H H Cl CH2C≡CH CH2C≡CH H H Cl Ph Ph H H Cl PhCH2 PhCH2 H H Cl CO2Me CO2Me H H Cl ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体
担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固
結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等
を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和
剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョ
ン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等
任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。ま
た、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤
型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもでき
る。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の
除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混
合使用することも可能である。
担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固
結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等
を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和
剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョ
ン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等
任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。ま
た、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤
型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもでき
る。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の
除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混
合使用することも可能である。
【０１３６】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１３７】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大
豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油なら
びに水が挙げられる。
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大
豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油なら
びに水が挙げられる。
【０１３８】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。
ても２種以上を併用してもよい。
【０１３９】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１４０】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。
【０１４１】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
【０１４２】〔水和剤〕 本発明化合物 ０．１〜８０部 固体担体 ５〜９８．９部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。
れらる。
【０１４３】〔乳 剤〕 本発明化合物 0.1〜３０部 液体担体 ４５〜９５部 界面活性剤 ４．９〜１５部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【０１４４】〔懸濁剤〕 本発明化合物 ０．１〜７０部 液体担体 １５〜９８．８９部 界面活性剤 １〜１２部 その他 ０．０１〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。
る。
【０１４５】〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 ０．１〜９０部 固体担体 ０〜９８．９部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【０１４６】〔液 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜７０部 液体担体 ２０〜９９．９９部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。
る。
【０１４７】〔粒 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜８０部 固体担体 １０〜９９．９９部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
る。
【０１４８】〔粉 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜３０部 固体担体 ６５〜９９．９９部 その他 ０〜５部 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。
挙げられる。
【０１４９】使用に際しては上記製剤を水で１〜１００
００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘク
タール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgになるように散布する。
００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘク
タール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgになるように散布する。
【０１５０】製剤例次に具体的に本発明化合物を有効成
分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに 限定されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに 限定されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
【０１５１】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物Ｎｏ．１ａ−１−１ ２０部 パイロフィライト ７４部 ソルポール５０３９ ４部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１５２】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物Ｎｏ．１ａ−１−１ ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１５３】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤） 本発明化合物Ｎｏ．１ａ−１−１ ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．２部 水 ６４．３部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０１５４】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物Ｎｏ．１ａ−１−１ ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。
ル剤） 本発明化合物Ｎｏ．１ａ−１−１ ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。
【０１５５】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物Ｎｏ．１ａ−１−１ ５部 ベントナイト ５０部 タルク ４５部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１５６】〔配合例６〕粉 剤 本発明化合物Ｎｏ．１ａ−１−１ ３部 カープレックス＃８０Ｄ ０．５部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） カオリナイト ９５部 リン酸ジイソプロピル １．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１５７】使用に際しては上記製剤をそのままで、ま
たは、水で１〜１００００倍に希釈して、有効成分が１
ヘクタール(ha)当たり０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgになるように散布する。
たは、水で１〜１００００倍に希釈して、有効成分が１
ヘクタール(ha)当たり０．００１〜５０kg、好ましくは
０．０１〜１０kgになるように散布する。
【０１５８】本発明化合物は、畑地用の除草剤として、
土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処理方法
においても使用できる。本発明化合物の対象とする畑地
雑草（Cropland weeds）としては、例えば、イヌホウズ
キ（Solanum nigrum）、チョウセンアサガオ（Datura s
tramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑
草、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメリカキンゴ
ジカ（Side spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvac
eae）雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）等の
アサガオ類（Ipomoea spps.）やヒルガオ類（Calystegi
a spps.）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulacea
e）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）、アオビユ
（Amaranthus viridis）等に代表されるヒユ科（Amaran
thaceae）雑草、オナモミ（Xanthium strumarium）、ブ
タクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマワリ（Heli
anthus annuu）、ハキダメギク（Galinsoga ciliat）、
セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）、ノボロギク
（Senecio vulgaris）、ヒメジョン（Erigeron annus）
等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イヌガラシ
（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis arvensi
s）、ナズナ（CapsellaBursapastris）等に代表される
アブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Polygonum
Blumei）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）等に
代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ
（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科
（Portulacaceae）雑草、シロザ（Chenopodium albu
m）、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、ホウキギ
（Kochia scoparia）等に代表されるアカザ科（Chenop
odiaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media）等に代表
されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌ
ノフグリ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハ
グサ科（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelin
a communis）等に代表されるツユクサ科（Commelinacea
e）雑草、ホトケノザ（Lamiumamplexicaule）、ヒメオ
ドリコソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科
（Labiatae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supin
a）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表
されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、トゲナ
シヤエムグラ（Galium spurium）、ヤエムグラ（Galium
aparine）、アカネ（Rubia akane）等に代表されるア
カネ科（Rubiaceae）雑草、スミレ（Viola arvensis）
等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草、アメリカ
ツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビスグサ（Cas
sia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosa
e）雑草等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソ
ルガム（Sorgham bicolor）、オオクサキビ（Panicum d
ichotomiflorum）、ジョンソングラス（Sorghum halepe
nse）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、メヒシ
バ（Digitaria adscendens）、カラスムギ（Avena fatu
a）、オヒシバ（Eleusine indica）、エノコログサ（Se
taria viridis）、スズメノテッポウ（Alopecurus aegu
alis）等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weed
s）、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentu
s）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous w
eeds）等があげられる。
土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処理方法
においても使用できる。本発明化合物の対象とする畑地
雑草（Cropland weeds）としては、例えば、イヌホウズ
キ（Solanum nigrum）、チョウセンアサガオ（Datura s
tramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑
草、イチビ（Abutilon theophrasti）、アメリカキンゴ
ジカ（Side spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvac
eae）雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）等の
アサガオ類（Ipomoea spps.）やヒルガオ類（Calystegi
a spps.）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulacea
e）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）、アオビユ
（Amaranthus viridis）等に代表されるヒユ科（Amaran
thaceae）雑草、オナモミ（Xanthium strumarium）、ブ
タクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマワリ（Heli
anthus annuu）、ハキダメギク（Galinsoga ciliat）、
セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）、ノボロギク
（Senecio vulgaris）、ヒメジョン（Erigeron annus）
等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イヌガラシ
（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis arvensi
s）、ナズナ（CapsellaBursapastris）等に代表される
アブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Polygonum
Blumei）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）等に
代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ
（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科
（Portulacaceae）雑草、シロザ（Chenopodium albu
m）、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、ホウキギ
（Kochia scoparia）等に代表されるアカザ科（Chenop
odiaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media）等に代表
されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌ
ノフグリ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハ
グサ科（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelin
a communis）等に代表されるツユクサ科（Commelinacea
e）雑草、ホトケノザ（Lamiumamplexicaule）、ヒメオ
ドリコソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科
（Labiatae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supin
a）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表
されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、トゲナ
シヤエムグラ（Galium spurium）、ヤエムグラ（Galium
aparine）、アカネ（Rubia akane）等に代表されるア
カネ科（Rubiaceae）雑草、スミレ（Viola arvensis）
等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草、アメリカ
ツノクサネム（Sesbania exaltata）、エビスグサ（Cas
sia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosa
e）雑草等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生ソ
ルガム（Sorgham bicolor）、オオクサキビ（Panicum d
ichotomiflorum）、ジョンソングラス（Sorghum halepe
nse）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、メヒシ
バ（Digitaria adscendens）、カラスムギ（Avena fatu
a）、オヒシバ（Eleusine indica）、エノコログサ（Se
taria viridis）、スズメノテッポウ（Alopecurus aegu
alis）等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weed
s）、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentu
s）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous w
eeds）等があげられる。
【０１５９】また、本発明化合物は畑地、水田、果樹園
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ
る。
などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農
耕地における各種雑草の防除にも適用することができ
る。
【０１６０】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。
性を以下の試験例において具体的に説明する。
【０１６１】〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ（Ａ）、エノコ
ログサ（Ｂ）、カラスムギ（Ｃ）、ブラックグラス
（Ｄ）、イチビ（Ｅ）、ブタクサ（Ｆ）、アオゲイトウ
（Ｇ）、シロザ（Ｈ）、イヌタデ（Ｉ）、オオイヌノフ
グリ（Ｊ）、ハコベ（Ｋ）、トウモロコシ（ａ）、ダイ
ズ（ｂ）、ワタ（ｃ）、コムギ（ｄ）およびビート
（ｅ）の種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５
ｃｍ覆土した後、本発明化合物および比較化合物の有効
成分量が所定の割合になるように土壌表面へ小型スプレ
ーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例１
に準じて適宜調製された水和剤を水で希釈して用いた。
薬液散布３週間後に各種雑草に対する除草効果および作
物に及ぼす影響について、下記の判定基準に従い調査し
た。抑制の程度は肉眼による観察調査から求めた。結果
を第５表に示す。
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ（Ａ）、エノコ
ログサ（Ｂ）、カラスムギ（Ｃ）、ブラックグラス
（Ｄ）、イチビ（Ｅ）、ブタクサ（Ｆ）、アオゲイトウ
（Ｇ）、シロザ（Ｈ）、イヌタデ（Ｉ）、オオイヌノフ
グリ（Ｊ）、ハコベ（Ｋ）、トウモロコシ（ａ）、ダイ
ズ（ｂ）、ワタ（ｃ）、コムギ（ｄ）およびビート
（ｅ）の種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５
ｃｍ覆土した後、本発明化合物および比較化合物の有効
成分量が所定の割合になるように土壌表面へ小型スプレ
ーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例１
に準じて適宜調製された水和剤を水で希釈して用いた。
薬液散布３週間後に各種雑草に対する除草効果および作
物に及ぼす影響について、下記の判定基準に従い調査し
た。抑制の程度は肉眼による観察調査から求めた。結果
を第５表に示す。
【０１６２】５: 完全枯死あるいは９０％以上の抑制 ４: ７０〜９０％の抑制 ３: ４０〜７０％の抑制 ２: ２０〜４０％の抑制 １: ５〜２０％の抑制 ０: ５％未満の抑制 〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験 縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ（Ａ）、エノコ
ログサ（Ｂ）、カラスムギ（Ｃ）、ブラックグラス
（Ｄ）、イチビ（Ｅ）、ブタクサ（Ｆ）、アオゲイトウ
（Ｇ）、シロザ（Ｈ）、イヌタデ（Ｉ）、オオイヌノフ
グリ（Ｊ）、ハコベ（Ｋ）、トウモロコシ（ａ）、ダイ
ズ（ｂ）、ワタ（ｃ）、コムギ（ｄ）およびビート
（ｅ）の種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５
ｃｍ覆土した。各植物が１〜２葉期に達したとき、本発
明化合物および比較化合物の有効成分量が所定の割合に
なるように茎葉部へ小型スプレーで均一に散布した。散
布の際の薬液は、前記配合例１に準じて適宜調製された
水和剤を水で希釈して用いた。薬液散布３週間後に各種
雑草に対する除草効果および作物に及ぼす影響につい
て、試験例１の判定基準に従い調査した。結果を第６表
に示す。なお、表中の化合物Ｎｏ．は実施例に記載した
化合物番号に対応する。
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ（Ａ）、エノコ
ログサ（Ｂ）、カラスムギ（Ｃ）、ブラックグラス
（Ｄ）、イチビ（Ｅ）、ブタクサ（Ｆ）、アオゲイトウ
（Ｇ）、シロザ（Ｈ）、イヌタデ（Ｉ）、オオイヌノフ
グリ（Ｊ）、ハコベ（Ｋ）、トウモロコシ（ａ）、ダイ
ズ（ｂ）、ワタ（ｃ）、コムギ（ｄ）およびビート
（ｅ）の種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５
ｃｍ覆土した。各植物が１〜２葉期に達したとき、本発
明化合物および比較化合物の有効成分量が所定の割合に
なるように茎葉部へ小型スプレーで均一に散布した。散
布の際の薬液は、前記配合例１に準じて適宜調製された
水和剤を水で希釈して用いた。薬液散布３週間後に各種
雑草に対する除草効果および作物に及ぼす影響につい
て、試験例１の判定基準に従い調査した。結果を第６表
に示す。なお、表中の化合物Ｎｏ．は実施例に記載した
化合物番号に対応する。
【０１６３】〔第５表〕
【０１６４】
【表５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 No. g/a A B C D E F G H I J K a b c d e ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1a-1-1 50 4 1 0 0 2 4 5 5 - 4 5 0 1 1 0 5 1a-1-2 22.4 0 0 0 0 1 1 0 2 0 5 2 0 0 0 0 4 1a-1-3 25 1 0 0 0 1 3 5 5 1 1 1 0 1 0 0 4 1a-1-4 25 2 1 0 0 3 1 1 5 4 5 4 0 0 0 0 5 1a-1-5 25 1 0 0 0 1 1 1 5 0 0 0 0 1 0 0 0 1a-1-6 25 0 0 0 0 1 0 3 4 1 2 2 0 0 0 0 2 1a-1-7 25 1 0 0 0 2 1 3 4 3 1 0 0 1 0 0 4 1a-1-8 50 5 4 0 1 5 5 5 5 4 5 5 0 2 2 1 5 1a-1-9 25 5 3 0 0 5 4 5 - 5 4 5 0 4 2 0 5 1a-1-10 25 0 0 0 0 0 1 0 - 0 1 3 0 0 0 0 1 1a-1-12 6.3 5 1 0 0 5 5 5 5 4 3 5 0 0 2 0 5 1a-1-13 25 4 3 0 0 5 2 4 5 4 4 4 0 0 0 0 4 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６表〕
【０１６５】
【表６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 No. g/a A B C D E F G H I J K a b c d e ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1a-1-1 50 4 3 2 2 5 4 5 5 5 5 5 3 5 4 1 5 1a-1-2 22.4 5 5 3 1 5 4 5 5 5 5 5 0 4 1 2 5 1a-1-3 25 5 4 3 2 5 4 5 5 - 4 5 0 4 2 2 5 1a-1-4 25 5 5 4 3 5 4 5 5 5 5 5 0 5 2 3 5 1a-1-5 25 5 4 1 0 4 4 3 5 5 5 4 2 4 2 1 5 1a-1-6 25 5 5 3 1 5 5 5 5 5 5 5 0 5 4 1 5 1a-1-7 25 5 4 1 0 5 4 4 5 5 5 5 0 4 3 1 5 1a-1-8 50 5 4 1 1 5 5 5 5 5 5 5 2 4 5 1 5 1a-1-9 25 5 4 4 2 5 4 4 5 5 5 5 1 5 4 1 5 1a-1-10 25 1 1 1 0 2 2 1 5 4 3 5 0 2 1 1 4 1a-1-12 6.3 4 3 1 0 5 5 4 5 5 4 5 1 4 4 2 5 1a-1-13 25 5 5 1 1 5 5 5 5 5 5 5 0 5 4 1 5 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大越 章由 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 佐藤 純 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 森本 勝之 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 濱田 暢之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大木 亨 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 野口 順子 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BB09 BC01 BC07 BC09 BC17 BC18 BC19 BC20 DA02 DA13 DA15 DC03 DC05 DC06 DC08 DD03 DD04 DH02 DH03 DH14
Claims (3)
- 【請求項１】 式（１ａ）または（１ｂ）： 【化１】 〔式中、Ｑは 【化２】 を表し、 Ｒ1およびＲ2は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハ
ロアルキル基、フェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハ
ロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基で置
換されていてもよい。）、フェニルＣ1-6アルキル基
（フェニル基はＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル
基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハ
ロゲン原子から選ばれる１以上の置換基で置換されてい
てもよい。）またはＣＯ2Ｒ14を表し、但し、Ｒ1および
Ｒ2は結合している窒素原子とともに３〜８員環を構成
してもよく、その場合、環はＣ1- 4アルキル基で置換さ
れていてもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、カルボニ
ル基または不飽和結合を含んでいてもよく、また、Ｒ1
はＲ2とともに単結合を形成してもよく、 Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハ
ロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ
1-4アルキルチオＣ1-4アルキル基、ハロゲン原子、フェ
ニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ
1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよ
い。）またはＣ 3-6シクロアルキル基を表し、但し、Ｒ3
およびＲ4は結合している炭素原子とともに３〜６員環
を構成してもよく、環内に酸素原子または硫黄原子を含
んでいてもよく、 Ｒ5はＯＲ15、Ｓ（Ｏ）ｎＲ16またはハロゲン原子を表
し、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は各
々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、チオシアノ基、アジド基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル
基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、
Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1 -6アルキルチオ
Ｃ1-6アルキル基、ビス（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6ハロアルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6
アルキルチオＣ1-6アルキル基、ビス（Ｃ1-6アルキルチ
オ）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-6
アルコキシＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ア
ルキルチオＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ3-7
シクロアルキルＣ1-6アルキル基、ＯＲ15、Ｓ（Ｏ）ｎ
Ｒ16、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ17Ｒ18、（ＮＲ17Ｒ
18）Ｃ1-6アルキル基、ＣＯＲ19、ＣＯ2Ｒ19、ＣＯＮＲ
17Ｒ18またはＣＲ19＝ＮＯＲ20を表し、 Ｒ14はＣ1-6アルキル基を表し、 Ｒ15は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6
アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6
アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキルチオＣ1-6
アルキル基、ＣＯＲ19、ＣＯ2Ｒ19、Ｓ（Ｏ）ｎＲ16、
フェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、
Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲ
ン原子から選ばれる１以上の置換基で置換されていても
よい。）、フェニルＣ1-6アルキル基（フェニル基はＣ
1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキ
シ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
れる１以上の置換基で置換されていてもよい。）または
（ＣＯＲ19）Ｃ1-6アルキル基を表し、 Ｒ16はＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ア
ルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、フェニル基（Ｃ1-4
アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれ
る１以上の置換基で置換されていてもよい。）、フェニ
ルＣ1-6アルキル基（フェニル基はＣ1-4アルキル基、Ｃ
1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基
で置換されていてもよい。）または（ＣＯＲ19）Ｃ1-6
アルキル基を表し、 Ｒ17およびＲ18は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキ
ル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-4
ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロ
アルキルＣ1-2アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基（但し、
Ｒ17とＲ18が同時にアルコキシ基を表すことはない。）
またはフェニル基（Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1 -4ハロアルキ
ル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基および
ハロゲン原子から選ばれる１以上の置換基によって置換
されていてもよい。）を表し、但し、Ｒ17およびＲ18は
結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成しても
よく、その場合、環は環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ
1-4アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、カル
ボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいて
もよく、環はＣ1-4アルキル基によって置換されていて
もよく、環はＣ1-4アルキレンによって架橋されていて
もよく、環はベンゼン環によって縮合されていてもよ
く、 Ｒ19は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ3-6
シクロアルキル基またはフェニル基（Ｃ1-4アルキル
基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる１以上の
置換基によって置換されていてもよい。）を表し、 Ｌ1はＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯＲ20、Ｃ＝ＮＲ20、Ｃ＝ＮＮＲ
20Ｒ21、ＣＲ22Ｒ23、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ20
を表し、 Ｌ2はＣＲ24Ｒ25、ＣＲ24Ｒ25ＣＲ26Ｒ27、ＣＲ24＝Ｃ
Ｒ25、ＣＯＣＲ24Ｒ25ＣＲ26Ｒ27またはＮＲ28を表し、 Ｒ20およびＲ21は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキ
ル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基またはＣ
1-6ハロアルキル基を表し、 Ｒ22およびＲ23は各々独立して水素原子、Ｃ1-6アルキ
ル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6
ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基またはＣ1-6アルキ
ルチオ基を表し、但し、Ｒ22およびＲ23は結合している
炭素原子とともに３〜６員環を構成してもよく、環内に
酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、 Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26およびＲ27は各々独立して水素原子、
ハロゲン原子またはＣ 1-6アルキル基を表し、 Ｒ28は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ2-6アルキニル基またはＣ1-6ハロアルキル基を表
し、 ｎは０、１または２を表す。〕で表されるジヒドロピリ
ダジノン化合物。 - 【請求項２】 請求項１のジヒドロピリダジノン化合物
を有効成分として含有する農薬。 - 【請求項３】 請求項１のジヒドロピリダジノン化合物
を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000101705A JP2001288173A (ja) | 2000-04-04 | 2000-04-04 | ジヒドロピリダジノン化合物および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000101705A JP2001288173A (ja) | 2000-04-04 | 2000-04-04 | ジヒドロピリダジノン化合物および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001288173A true JP2001288173A (ja) | 2001-10-16 |
Family
ID=18615697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000101705A Pending JP2001288173A (ja) | 2000-04-04 | 2000-04-04 | ジヒドロピリダジノン化合物および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001288173A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014511854A (ja) * | 2011-04-08 | 2014-05-19 | シンジェンタ リミテッド | 除草性化合物 |
| JP2019533689A (ja) * | 2016-10-28 | 2019-11-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 除草性ピリダジノン化合物 |
-
2000
- 2000-04-04 JP JP2000101705A patent/JP2001288173A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014511854A (ja) * | 2011-04-08 | 2014-05-19 | シンジェンタ リミテッド | 除草性化合物 |
| JP2019533689A (ja) * | 2016-10-28 | 2019-11-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 除草性ピリダジノン化合物 |
| JP7004711B2 (ja) | 2016-10-28 | 2022-01-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 除草性ピリダジノン化合物 |
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