JPH11140063A - ５，６−ジヒドロ−（４ｈ）−１，３−チアジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents
５，６−ジヒドロ−（４ｈ）−１，３−チアジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤Info
- Publication number
- JPH11140063A JPH11140063A JP30518697A JP30518697A JPH11140063A JP H11140063 A JPH11140063 A JP H11140063A JP 30518697 A JP30518697 A JP 30518697A JP 30518697 A JP30518697 A JP 30518697A JP H11140063 A JPH11140063 A JP H11140063A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- dihydro
- thiazine
- agent
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、有害生物防除剤として有用な新規
な５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導
体を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−
１，３−チアジン誘導体は、次式 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子，Ｃ１〜４アルキル基を表
す。Ｒ2 は、Ｃ２〜６ハロアルケニル基，Ｃ１〜８ハロ
アルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を表す。）で示さ
れる。
な５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導
体を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−
１，３−チアジン誘導体は、次式 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子，Ｃ１〜４アルキル基を表
す。Ｒ2 は、Ｃ２〜６ハロアルケニル基，Ｃ１〜８ハロ
アルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を表す。）で示さ
れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の有害生
物防除剤として有用である新規な５，６−ジヒドロ−
（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体に関するものであ
る。
物防除剤として有用である新規な５，６−ジヒドロ−
（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】本発明の５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−
１，３−チアジン誘導体は、新規化合物であることか
ら、農園芸用の有害生物防除活性を有することも知られ
ていない。
１，３−チアジン誘導体は、新規化合物であることか
ら、農園芸用の有害生物防除活性を有することも知られ
ていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
な５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導
体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用の有害
生物防除剤を提供することである。
な５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導
体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用の有害
生物防除剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規な５，６−ジヒ
ドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体が顕著な農園
芸用の殺虫活性を有することを見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は次の通りである。 第１の発明は、次式（１）：
題を解決するために検討した結果、新規な５，６−ジヒ
ドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体が顕著な農園
芸用の殺虫活性を有することを見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は次の通りである。 第１の発明は、次式（１）：
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Ｒ1 は、水素原子又は炭素原子数
１〜４個のアルキル基を表す。Ｒ2 は、炭素原子数２〜
６個のハロアルケニル基又は炭素原子数１〜８個のハロ
アルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を表す。）で示さ
れる５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘
導体に関するものである。
１〜４個のアルキル基を表す。Ｒ2 は、炭素原子数２〜
６個のハロアルケニル基又は炭素原子数１〜８個のハロ
アルキル基を表す。ｎは０〜２の整数を表す。）で示さ
れる５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘
導体に関するものである。
【０００７】第２の発明は、次式（２）：
【化７】
【０００８】（式中、Ｒ1 は、前記と同義である。）で
示される化合物と 次式（３）：
示される化合物と 次式（３）：
【０００９】
【化８】
【００１０】（式中、Ｒ2 及びＸは、前記と同義であ
る。）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る 次式（１ａ）：
る。）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る 次式（１ａ）：
【００１１】
【化９】
【００１２】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前記と同義であ
る。）で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３
−チアジン誘導体の製法に関するものである。第３の発
明は、前記の式（１ａ）で示される化合物を酸化剤と反
応させることを特徴とする 次式（１ｂ）：
る。）で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３
−チアジン誘導体の製法に関するものである。第３の発
明は、前記の式（１ａ）で示される化合物を酸化剤と反
応させることを特徴とする 次式（１ｂ）：
【００１３】
【化１０】
【００１４】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前記と同義であ
る。ｎ’は、１又は２を表す。）で示される５，６−ジ
ヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体の製法に関
するものである。第４の発明は、前記の式（１）で示さ
れる５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘
導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関す
るものである。
る。ｎ’は、１又は２を表す。）で示される５，６−ジ
ヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体の製法に関
するものである。第４の発明は、前記の式（１）で示さ
れる５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘
導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関す
るものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の式（１）〜（３），（１ａ）又は（１ｂ）
で示される化合物を、各々化合物（１）〜（３），（１
ａ）又は（１ｂ）とも記載する。前記の化合物で表した
各種の置換基などは、次の通りである。
する。前記の式（１）〜（３），（１ａ）又は（１ｂ）
で示される化合物を、各々化合物（１）〜（３），（１
ａ）又は（１ｂ）とも記載する。前記の化合物で表した
各種の置換基などは、次の通りである。
【００１６】〔Ｒ1 〕Ｒ1 は、水素原子，炭素原子数１
〜４個のアルキル基である。アルキル基としては、直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
は、炭素原子数１〜４であり；さらに好ましくはＣＨ3
である。
〜４個のアルキル基である。アルキル基としては、直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
は、炭素原子数１〜４であり；さらに好ましくはＣＨ3
である。
【００１７】〔Ｒ2 〕Ｒ2 は、炭素原子数２〜６個のハ
ロアルケニル基，炭素原子数１〜８個のハロアルキル基
である。ハロアルケニル基としては、アルケニルが直鎖
状又は分岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原
子，フッ素原子などのハロゲン原子を有するものを挙げ
ることができるが；好ましくは、ハロゲン原子はフッ素
原子であり、炭素原子数は２〜４個のものであり；さら
に好ましくはＣＨ2 ＣＨ＝ＣＦ2 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ＝
ＣＦ2 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＦ2 である。
ロアルケニル基，炭素原子数１〜８個のハロアルキル基
である。ハロアルケニル基としては、アルケニルが直鎖
状又は分岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原
子，フッ素原子などのハロゲン原子を有するものを挙げ
ることができるが；好ましくは、ハロゲン原子はフッ素
原子であり、炭素原子数は２〜４個のものであり；さら
に好ましくはＣＨ2 ＣＨ＝ＣＦ2 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ＝
ＣＦ2 ，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＦ2 である。
【００１８】ハロアルキル基としては、アルキルが直鎖
状又は分岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原
子，フッ素原子などのハロゲン原子を有するものを挙げ
ることができ；好ましくは、ハロゲン原子は臭素原子，
フッ素原子であり、炭素原子数は４〜６個のものであ
り；さらに好ましくは、ＣＨ2 ＣＨ2 （ＣＦ2）3 Ｃ
Ｆ3，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＢｒＦ2 である。 〔ｎ及びｎ’〕ｎは、０，１又は２であるが；好ましく
は、０又は１である。ｎ’は、１又は２であるが；好ま
しくは、１である。 〔Ｘ〕Ｘは、ハロゲン原子，メタンスルホニルオキシ
基，ｐ−トルエンスルホニルオキシ基である。ハロゲン
原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ
素原子などを挙げることができるが；好ましくは塩素原
子，臭素原子である。
状又は分岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原
子，フッ素原子などのハロゲン原子を有するものを挙げ
ることができ；好ましくは、ハロゲン原子は臭素原子，
フッ素原子であり、炭素原子数は４〜６個のものであ
り；さらに好ましくは、ＣＨ2 ＣＨ2 （ＣＦ2）3 Ｃ
Ｆ3，ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＢｒＦ2 である。 〔ｎ及びｎ’〕ｎは、０，１又は２であるが；好ましく
は、０又は１である。ｎ’は、１又は２であるが；好ま
しくは、１である。 〔Ｘ〕Ｘは、ハロゲン原子，メタンスルホニルオキシ
基，ｐ−トルエンスルホニルオキシ基である。ハロゲン
原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ
素原子などを挙げることができるが；好ましくは塩素原
子，臭素原子である。
【００１９】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1) Ｒ1 が水素原子であり、Ｒ2 が炭素原子数２〜６個
のハロアルケニル基であり、ｎが０であるもの。(2) Ｒ
1 が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ2 が炭
素原子数２〜６個 のハロアルケニル基であり、ｎが０であるもの。 (3) Ｒ1 が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ
2 が炭素原子数２〜６個のハロアルケニル基であり、ｎ
が１であるもの。 これらの好ましい組み合わせからなる(1)又は(2)で示し
た化合物（１）のＲ1 ，Ｒ2 及びｎとしては、前記の説
明箇所で示した好ましいもの、さらに好ましいものを例
示することができる。
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1) Ｒ1 が水素原子であり、Ｒ2 が炭素原子数２〜６個
のハロアルケニル基であり、ｎが０であるもの。(2) Ｒ
1 が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ2 が炭
素原子数２〜６個 のハロアルケニル基であり、ｎが０であるもの。 (3) Ｒ1 が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ
2 が炭素原子数２〜６個のハロアルケニル基であり、ｎ
が１であるもの。 これらの好ましい組み合わせからなる(1)又は(2)で示し
た化合物（１）のＲ1 ，Ｒ2 及びｎとしては、前記の説
明箇所で示した好ましいもの、さらに好ましいものを例
示することができる。
【００２０】化合物（１）は、以下に示す合成法１又は
２によって合成することができる。 （合成法１）化合物（１ａ）〔化合物（１）において、
ｎが０の場合〕は、次に示すように、化合物（２）と化
合物（３）とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることに
よって合成することができる。
２によって合成することができる。 （合成法１）化合物（１ａ）〔化合物（１）において、
ｎが０の場合〕は、次に示すように、化合物（２）と化
合物（３）とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることに
よって合成することができる。
【００２１】
【化１１】
【００２２】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＸは、前記と同義
である。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物
（２）１モルに対して化合物（３）は０．５〜２モルの
割合である。溶媒の種類としては、本反応に直接関与し
ないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロル
エチレンのような塩素化された又はされていない芳香
族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのようなエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのような
ニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのよう
なケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾ
リジノン、Ｎ−メチルピロリドンなどのような非プロト
ン性極性溶媒；及び前期溶媒の混合物などを挙げること
ができる。
である。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物
（２）１モルに対して化合物（３）は０．５〜２モルの
割合である。溶媒の種類としては、本反応に直接関与し
ないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロル
エチレンのような塩素化された又はされていない芳香
族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのようなエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのような
ニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのよう
なケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾ
リジノン、Ｎ−メチルピロリドンなどのような非プロト
ン性極性溶媒；及び前期溶媒の混合物などを挙げること
ができる。
【００２３】溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが；１０
〜７０重量％が好ましい。塩基の種類としては、特に限
定されず、有機および無機塩基、例えばトリエチルアミ
ンのような第３級アミン、ピリジン、ピペリジンなどの
ような芳香族あるいは非芳香族のへテロ環、アルカリ金
属およびアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩、ナトリウムメチラート、カリウム−ｔ
−ブトキサイドなどのようなアルカリ金属アルコラート
を挙げることができる。 塩基の使用量は、化合物（２）に対して１〜５倍モルで
あるが；好ましくは１．２〜２．０倍モルである。 反応温度は、特に限定されないが、−２０℃から溶媒の
沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは室温〜５０℃
である。 反応時間は、前期の濃度、温度によって変化するが；通
常０．５〜５時間である。 原料化合物（２）は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，２４３（１９４３）に準じた方法によって、１−
ブロモ−３−プロピルアミン・臭化水素塩に二硫化炭素
を加えて水酸化ナトリウムを作用させる方法で合成する
ことができる。
重量％になるようにして使用することができるが；１０
〜７０重量％が好ましい。塩基の種類としては、特に限
定されず、有機および無機塩基、例えばトリエチルアミ
ンのような第３級アミン、ピリジン、ピペリジンなどの
ような芳香族あるいは非芳香族のへテロ環、アルカリ金
属およびアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩、ナトリウムメチラート、カリウム−ｔ
−ブトキサイドなどのようなアルカリ金属アルコラート
を挙げることができる。 塩基の使用量は、化合物（２）に対して１〜５倍モルで
あるが；好ましくは１．２〜２．０倍モルである。 反応温度は、特に限定されないが、−２０℃から溶媒の
沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは室温〜５０℃
である。 反応時間は、前期の濃度、温度によって変化するが；通
常０．５〜５時間である。 原料化合物（２）は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，２４３（１９４３）に準じた方法によって、１−
ブロモ−３−プロピルアミン・臭化水素塩に二硫化炭素
を加えて水酸化ナトリウムを作用させる方法で合成する
ことができる。
【００２４】（合成法２）化合物（１ｂ）〔化合物
（１）において、ｎが１又は２の場合〕は、次に示すよ
うに、化合物（１ａ）と酸化剤とを、溶媒中で反応させ
ることによって合成することができる。
（１）において、ｎが１又は２の場合〕は、次に示すよ
うに、化合物（１ａ）と酸化剤とを、溶媒中で反応させ
ることによって合成することができる。
【００２５】
【化１２】
【００２６】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びｎ’は、前記と同
義である。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物（１
ａ）１モルに対して酸化剤は１〜２モルの割合である。
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、前記の合成法１に記載し
たのと同じ炭化水素類、ニトリル類、ケトン類、非プロ
トン性極性溶媒、あるいはメタノール、エタノールなど
のアルコール類、水；そしてそれらの混合物を挙げるこ
とができるが；好ましくはハロゲン化炭化水素類、アル
コール類、水である。 溶媒の使用量は、化合物（１ａ）が５〜８０重量％にな
るようにして使用することができるが；１０〜７０重量
％が好ましい。
義である。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物（１
ａ）１モルに対して酸化剤は１〜２モルの割合である。
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、前記の合成法１に記載し
たのと同じ炭化水素類、ニトリル類、ケトン類、非プロ
トン性極性溶媒、あるいはメタノール、エタノールなど
のアルコール類、水；そしてそれらの混合物を挙げるこ
とができるが；好ましくはハロゲン化炭化水素類、アル
コール類、水である。 溶媒の使用量は、化合物（１ａ）が５〜８０重量％にな
るようにして使用することができるが；１０〜７０重量
％が好ましい。
【００２７】酸化剤の種類は特に限定されず、例えば、
m−クロロ過安息香酸，オキソン（アルドリッチ社製、
２ＫＨＳＯ5 ・ＫＨＳＯ4 ・Ｋ2 ＳＯ4 ），過酸化水素
などを挙げることができる。 反応温度は、特に限定されないが、−２０℃から溶媒の
沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは室温〜７０℃
である。 反応時間は、前期の濃度、温度によって変化するが；通
常０．５〜３時間である。 合成法１又は２によって製造された化合物（１）は、抽
出，濃縮，ろ過などの通常の後処理を行い、必要に応じ
て再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の方法で
適宜精製することができる。化合物（１）としては、例
えば、後述の表１及び２中に示した化合物１〜１８を挙
げることができる。
m−クロロ過安息香酸，オキソン（アルドリッチ社製、
２ＫＨＳＯ5 ・ＫＨＳＯ4 ・Ｋ2 ＳＯ4 ），過酸化水素
などを挙げることができる。 反応温度は、特に限定されないが、−２０℃から溶媒の
沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは室温〜７０℃
である。 反応時間は、前期の濃度、温度によって変化するが；通
常０．５〜３時間である。 合成法１又は２によって製造された化合物（１）は、抽
出，濃縮，ろ過などの通常の後処理を行い、必要に応じ
て再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の方法で
適宜精製することができる。化合物（１）としては、例
えば、後述の表１及び２中に示した化合物１〜１８を挙
げることができる。
【００２８】〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除
効果が認められる有害生物としては、農園芸用害虫〔例
えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，
コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，
ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチ
ョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，
ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミ
カンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビ
ダニなど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリ
など）、貯穀害虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類
など）、土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセンチ
ュウ、ネダニなどを挙げることができる。本発明の農園
芸用の有害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ・殺線虫
効果が顕著であり、化合物（１）の１種以上を有効成分
として含有するものである。化合物（１）は、単独で使
用することもできるが、通常は常法によって、担体、界
面活性剤、分散剤、補助剤、などを配合（例えば、粉
剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エア
ゾールなどの組成物として調製する）して使用すること
が好ましい。
効果が認められる有害生物としては、農園芸用害虫〔例
えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，
コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，
ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチ
ョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，
ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミ
カンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビ
ダニなど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリ
など）、貯穀害虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類
など）、土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセンチ
ュウ、ネダニなどを挙げることができる。本発明の農園
芸用の有害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ・殺線虫
効果が顕著であり、化合物（１）の１種以上を有効成分
として含有するものである。化合物（１）は、単独で使
用することもできるが、通常は常法によって、担体、界
面活性剤、分散剤、補助剤、などを配合（例えば、粉
剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エア
ゾールなどの組成物として調製する）して使用すること
が好ましい。
【００２９】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。
【００３０】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。
【００３１】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は
直接施用することによって各種の用途に供することがで
きる。
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は
直接施用することによって各種の用途に供することがで
きる。
【００３２】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）〕の合成 （１）２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル
チオ）−５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジ
ン〔化合物４〕の合成 テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン（１．０
０ｇ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かし、粉末水
酸化カリウム（０．５０ｇ），１−ブロモ−３，４，４
−トリフルオロ−３−ブテン（１．４０ｇ）を順に加
え、室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、水２０ｍ
ｌを加えて酢酸エチルで２回抽出し、有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコー
ゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１で溶
出）で精製することによって、無色液体である目的物を
０．９８ｇ得た。
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）〕の合成 （１）２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル
チオ）−５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジ
ン〔化合物４〕の合成 テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン（１．０
０ｇ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かし、粉末水
酸化カリウム（０．５０ｇ），１−ブロモ−３，４，４
−トリフルオロ−３−ブテン（１．４０ｇ）を順に加
え、室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、水２０ｍ
ｌを加えて酢酸エチルで２回抽出し、有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコー
ゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１で溶
出）で精製することによって、無色液体である目的物を
０．９８ｇ得た。
【００３３】（２）２−（３，４，４−トリフルオロ−
３−ブテニルスルフィニル）−５，６−ジヒドロ−（４
Ｈ）−１，３−チアジン〔化合物５〕の合成 ２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）
−５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン
（０．５ｇ）をジクロロメタン１０ｍｌに溶かし、ｍ−
クロロ過安息香酸（０．５０ｇ）を加え、室温で３時間
撹拌した。反応終了後、１５％水酸化ナトリウム水溶液
を加えて洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１で溶出）で精製することに
よって、対応するスルホン体を０．１１ｇ得た。
３−ブテニルスルフィニル）−５，６−ジヒドロ−（４
Ｈ）−１，３−チアジン〔化合物５〕の合成 ２−（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニルチオ）
−５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン
（０．５ｇ）をジクロロメタン１０ｍｌに溶かし、ｍ−
クロロ過安息香酸（０．５０ｇ）を加え、室温で３時間
撹拌した。反応終了後、１５％水酸化ナトリウム水溶液
を加えて洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１で溶出）で精製することに
よって、対応するスルホン体を０．１１ｇ得た。
【００３４】（３）２−（４，４−ジフルオロ−３−ブ
テニルチオ）−５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−
チアジン〔化合物７〕の合成 テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン（１．０
０ｇ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かし、粉末水
酸化カリウム（０．６０ｇ），４−ブロモ−４，４−ジ
フルオロブタン−１−スルホネート（１．９０ｇ）を順
に加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、水２０ｍ
ｌを加えて酢酸エチルで２回抽出した。有機層を濃縮
後、ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶かし、粉末水酸
化カリウム（１．０ｇ）を加えて室温で１時間撹拌し
た。反応終了後、水２０ｍｌを加えて酢酸エチルで２回
抽出し、有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１で溶出）で精製する
ことによって、無色液体である目的物を０．８０ｇ得
た。
テニルチオ）−５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−
チアジン〔化合物７〕の合成 テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン（１．０
０ｇ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かし、粉末水
酸化カリウム（０．６０ｇ），４−ブロモ−４，４−ジ
フルオロブタン−１−スルホネート（１．９０ｇ）を順
に加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、水２０ｍ
ｌを加えて酢酸エチルで２回抽出した。有機層を濃縮
後、ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶かし、粉末水酸
化カリウム（１．０ｇ）を加えて室温で１時間撹拌し
た。反応終了後、水２０ｍｌを加えて酢酸エチルで２回
抽出し、有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０
０，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１で溶出）で精製する
ことによって、無色液体である目的物を０．８０ｇ得
た。
【００３５】（４）表１及び２中のその他の化合物
（１）の合成 前記(1) 〜(3) に記載の方法に準じて、表１及び２中の
その他の化合物（１）を合成した。以上のように合成し
た化合物（１）及びそれらのＮＭＲ値を表１〜３に示
す。
（１）の合成 前記(1) 〜(3) に記載の方法に準じて、表１及び２中の
その他の化合物（１）を合成した。以上のように合成し
た化合物（１）及びそれらのＮＭＲ値を表１〜３に示
す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】実施例２〔製剤の調製〕 （１）粒剤の調製 化合物（１）５重量部、ベントナイト３５重量部、タル
ク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
ク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【００４０】（２）水和剤の調製 化合物（１）１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイ
トカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次
いで粉砕して水和剤を得た。
トカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次
いで粉砕して水和剤を得た。
【００４１】（３）乳剤の調製 化合物（１）２０重量部及びキシレン７０重量部に、ト
キサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加え
て均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
キサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加え
て均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【００４２】（４）乳剤の調製 化合物（１）の粉５重量部、タルク５０重量部及びカオ
リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００４３】実施例３〔効力試験〕 （１）トビイロウンカに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗
を３０秒間浸漬し、風乾後、それぞれのガラス円筒に挿
入した。次に、これらのガラス円筒に各々１０頭のトビ
イロウンカ（４齢幼虫）を放ち、多孔質の蓋をし、２５
℃の定温室に放置し、４日後に各ガラス円筒の生死虫数
を数えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価は、死虫率の
範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満
〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で
示した。その結果を、表４に示す。
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗
を３０秒間浸漬し、風乾後、それぞれのガラス円筒に挿
入した。次に、これらのガラス円筒に各々１０頭のトビ
イロウンカ（４齢幼虫）を放ち、多孔質の蓋をし、２５
℃の定温室に放置し、４日後に各ガラス円筒の生死虫数
を数えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価は、死虫率の
範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満
〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で
示した。その結果を、表４に示す。
【００４４】
【表４】
【００４５】（２）ツマグロヨコバイに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で各々３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ
稚苗を３０秒間づつ浸漬して風乾後、それぞれのガラス
円筒に挿入した。次に、各円筒にツマグロヨコバイ４齢
幼虫を１０頭放って多孔質の栓をし、２５℃の定温室に
放置し、４日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。殺
虫効果の評価の結果を、前記の（１）に記載した４段階
の評価方法で表５に示す。
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で各々３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ
稚苗を３０秒間づつ浸漬して風乾後、それぞれのガラス
円筒に挿入した。次に、各円筒にツマグロヨコバイ４齢
幼虫を１０頭放って多孔質の栓をし、２５℃の定温室に
放置し、４日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。殺
虫効果の評価の結果を、前記の（１）に記載した４段階
の評価方法で表５に示す。
【００４６】
【表５】
【００４７】（３）ヒラタコクヌストモドキに対する効
力試験 実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で各々５００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液１ｍｌを
各プラスチックカップ内の濾紙（直径７．８ｃｍ，１
枚）にまんべんなく滴下して風乾した。これらのカップ
内に各々１０頭のヒラタコクヌストモドキ（成虫）を放
って蓋をし、２５℃の定温室に放置し、５日後に各カッ
プ内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。殺虫効果の評
価の結果を、前記の（１）に記載した４段階の評価方法
で表６に示す。
力試験 実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で各々５００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液１ｍｌを
各プラスチックカップ内の濾紙（直径７．８ｃｍ，１
枚）にまんべんなく滴下して風乾した。これらのカップ
内に各々１０頭のヒラタコクヌストモドキ（成虫）を放
って蓋をし、２５℃の定温室に放置し、５日後に各カッ
プ内の生死虫数を数えて殺虫率を求めた。殺虫効果の評
価の結果を、前記の（１）に記載した４段階の評価方法
で表６に示す。
【００４８】
【表６】
【００４９】（４）ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１０頭の
ナミハダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２
０ｍｍ）を１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉
片を２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における
生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ効果の評価
は、殺ダニ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，
Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：
６０％未満）で示した。これらの結果を表７に示す。
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１０頭の
ナミハダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２
０ｍｍ）を１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉
片を２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における
生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ効果の評価
は、殺ダニ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，
Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：
６０％未満）で示した。これらの結果を表７に示す。
【００５０】
【表７】
【００５１】（５）ナミハダニ卵に対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に５頭のナ
ミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に成虫を除
去した各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間づつ
浸漬した。次に、これらの各葉片を２５℃の定温室に放
置し、７日後に各葉片における孵化幼虫数を数えて殺卵
率を求めた。殺卵効果の評価は、殺卵率の範囲によっ
て、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，
Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。こ
れらの結果を表８に示す。
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に５頭のナ
ミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に成虫を除
去した各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間づつ
浸漬した。次に、これらの各葉片を２５℃の定温室に放
置し、７日後に各葉片における孵化幼虫数を数えて殺卵
率を求めた。殺卵効果の評価は、殺卵率の範囲によっ
て、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，
Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。こ
れらの結果を表８に示す。
【００５２】
【表８】
【００５３】（６）サツマイモネコブセンチュウに対す
る効力試験 ９６穴プレートの各ウエルに、実施施２に準じて調整し
た表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を水で各々
３０ｐｐｍに希釈した薬液を入れ、各ウエルにサツマイ
モネコブセンチュウの２期幼虫５００頭を放った。次
に、２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡（４０倍
視野）で生死虫数を数えて殺センチュウ率を求めた。殺
センチュウ効果の評価の結果は、殺センチュウ率の範囲
によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８
０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示し
た。これらの結果を表９に示す。
る効力試験 ９６穴プレートの各ウエルに、実施施２に準じて調整し
た表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を水で各々
３０ｐｐｍに希釈した薬液を入れ、各ウエルにサツマイ
モネコブセンチュウの２期幼虫５００頭を放った。次
に、２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡（４０倍
視野）で生死虫数を数えて殺センチュウ率を求めた。殺
センチュウ効果の評価の結果は、殺センチュウ率の範囲
によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８
０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示し
た。これらの結果を表９に示す。
【００５４】
【表９】
【００５５】
【発明の効果】本発明の新規な５，６−ジヒドロ−（４
Ｈ）−１，３−チアジン誘導体は、優れた農園芸用の有
害生物防除効果を有するものである。
Ｈ）−１，３−チアジン誘導体は、優れた農園芸用の有
害生物防除効果を有するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 敷田 庄司 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 田中 辰美 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 中本 泰 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】次式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子又は炭素原子数１〜４個のア
ルキル基を表す。Ｒ2 は、炭素原子数２〜６個のハロア
ルケニル基又は炭素原子数１〜８個のハロアルキル基を
表す。ｎは０〜２の整数を表す。）で示される５，６−
ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体。 - 【請求項２】次式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ1 は、請求項１の記載と同義である。）で示
される化合物と 次式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ2 は、請求項１の記載と同義である。Ｘは、
ハロゲン原子，メタンスルホニルオキシ基又はｐ−トル
エンスルホニルオキシ基である。）で示される化合物と
を反応させることを特徴とする 次式（１ａ）： 【化４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、請求項１の記載と同義であ
る。）で示される５，６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３
−チアジン誘導体の製法。 - 【請求項３】請求項２記載の式（１ａ）で示される化合
物を酸化剤と反応させることを特徴とする 次式（１ｂ）： 【化５】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、請求項１の記載と同義であ
る。ｎ’は、１又は２を表す。）で示される５，６−ジ
ヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体の製法。 - 【請求項４】請求項１に記載の式（１）で示される５，
６−ジヒドロ−（４Ｈ）−１，３−チアジン誘導体を有
効成分とする有害生物防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30518697A JP3870515B2 (ja) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | ５，６−ジヒドロ−（４ｈ）−１，３−チアジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30518697A JP3870515B2 (ja) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | ５，６−ジヒドロ−（４ｈ）−１，３−チアジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11140063A true JPH11140063A (ja) | 1999-05-25 |
| JP3870515B2 JP3870515B2 (ja) | 2007-01-17 |
Family
ID=17942097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30518697A Expired - Fee Related JP3870515B2 (ja) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | ５，６−ジヒドロ−（４ｈ）−１，３−チアジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3870515B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002006260A1 (de) * | 2000-07-13 | 2002-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische fluoralkenylthioether und ihre verwendung als pestizide (i) |
| WO2004013113A1 (de) * | 2002-07-29 | 2004-02-12 | Lanxess Deutschland Gmbh | Substituierte thiazine als materialschutzmittel |
| US6710045B2 (en) | 2000-07-13 | 2004-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclic fluoroalkenyl thioethers and the use thereof as pesticides (IV) |
| US6908937B2 (en) | 2000-07-13 | 2005-06-21 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclic fluoroalkenyl thioethers (II) |
| US7084137B2 (en) * | 2001-06-26 | 2006-08-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Thiazines and thiazoles as agents for protecting materials |
| WO2017002100A1 (en) * | 2015-09-23 | 2017-01-05 | Isagro S.P.A. | Heterocyclic trifluoroalkenyl compounds having a nematocidal activity, their agronomic compositions and use thereof |
-
1997
- 1997-11-07 JP JP30518697A patent/JP3870515B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002006260A1 (de) * | 2000-07-13 | 2002-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische fluoralkenylthioether und ihre verwendung als pestizide (i) |
| US6710045B2 (en) | 2000-07-13 | 2004-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclic fluoroalkenyl thioethers and the use thereof as pesticides (IV) |
| US6908937B2 (en) | 2000-07-13 | 2005-06-21 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclic fluoroalkenyl thioethers (II) |
| US6927215B2 (en) | 2000-07-13 | 2005-08-09 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclic fluoroalkenyl thioethers and the use thereof as pesticides (I) |
| US7084137B2 (en) * | 2001-06-26 | 2006-08-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Thiazines and thiazoles as agents for protecting materials |
| WO2004013113A1 (de) * | 2002-07-29 | 2004-02-12 | Lanxess Deutschland Gmbh | Substituierte thiazine als materialschutzmittel |
| WO2017002100A1 (en) * | 2015-09-23 | 2017-01-05 | Isagro S.P.A. | Heterocyclic trifluoroalkenyl compounds having a nematocidal activity, their agronomic compositions and use thereof |
| ITUB20153829A1 (it) * | 2015-09-23 | 2017-03-23 | Isagro Spa | Composti eterociclici trifluoroalchenilici ad attivita nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso |
| CN108471752A (zh) * | 2015-09-23 | 2018-08-31 | 伊萨格罗股份公司 | 具有杀线虫活性的杂环三氟烯基化合物、其农学组合物及其应用 |
| JP2018535193A (ja) * | 2015-09-23 | 2018-11-29 | イサグロ エス．ピー．エー． | 殺線虫活性を有する複素環トリフルオロアルケニル化合物、その農学組成物、及びその使用 |
| EA033156B1 (ru) * | 2015-09-23 | 2019-09-30 | Исагро С.П.А. | Гетероциклические трифторалкенильные соединения с нематоцидной активностью, агрохимические композиции на их основе и их применение |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3870515B2 (ja) | 2007-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01121287A (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
| JPH11140063A (ja) | ５，６−ジヒドロ−（４ｈ）−１，３−チアジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH10287659A (ja) | １，２，３−チアジアゾール化合物、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH07258223A (ja) | ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH06157469A (ja) | ピラゾールカルボニルウレア誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JP2666100B2 (ja) | ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JP2710088B2 (ja) | ポリフッ化チアゾリン誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| EP0866056B1 (en) | N- (fluoroalkoxy)phenoxyalkyl]benzamide compounds, intermediates thereof, process for producing the same, and agricultural and horticultural pesticides | |
| JP3211518B2 (ja) | フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP2855601B2 (ja) | Ｎ−チアゾリルアニリン誘導体、その製法及び農園芸用の殺虫剤 | |
| JPH11302261A (ja) | ５−ヨード−４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP2666099B2 (ja) | ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JP2649119B2 (ja) | アルキルアミノピリミジン化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JP2730022B2 (ja) | ３−アルコキシブチリルイミダゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JP2803075B2 (ja) | フェノキシアルキルアミン化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JP2631238B2 (ja) | ピラゾールオキシム誘導体及び殺虫・殺ダニ・殺菌剤 | |
| JP2685932B2 (ja) | ピラゾールオキシム誘導体及び殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH0665239A (ja) | ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JP2000038379A (ja) | ピリジンカルボン酸ハロアルケニルエステル誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP2710084B2 (ja) | １−（チアゾリン−２−イル）−３−ベンゾイルウレア化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JP2000086636A (ja) | ピラゾールカルボン酸ハロアルケニルエステル誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH0641093A (ja) | シクロアルキルトリアゾール誘導体および害虫防除剤 | |
| JPH0363265A (ja) | アルキルアミノピリミジン誘導体、その製造法及び殺虫・殺ダニ・殺線虫剤 | |
| JPH0789937A (ja) | フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP2000186073A (ja) | ヘテロ環カルボン酸ハロアルケニルエステル誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060926 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20061009 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |