JPH0331269A - プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として有用なプ
ロペン酸誘導体、その製造方法、このプロペン酸誘導体
を含有する殺菌剤組成物及び菌、特に植物に感染する菌
の防除方法に関する。 ＥＰＡ−０２６０７９４号明細書にはメチル　２−（置
換又は非置換）へテロサイクリルオキシ（又はチオ）フ
ェニル−３−メトキシプロペノエートである、一連の殺
菌剤化合物が記載されている。複素環は６員環であり、
炭素に連結しておりそして２〜４個の窒素原子を含有−
でいる、これらの化合物中にはトリアジニルオキシ化合
物が包含されている。 本発明によれば、式（■）： ／＼ ＣＩ（、Ｏ，ＣＣＨ，０ＣＩ−１゜ 〔式中、に、Ｌ−及びＭのいずれか２つは窒素であり、
他はＣＹであり、ＹはＨ，ハロゲン、Ｃ１−４アルキル
基（例えばメチル基）、Ｃ１−、アルコキシ基（例えば
メトキシ基）、シアノ基、ニトロ基又はトリフルオルメ
チル基であり；ｎは０又は１であり、Ｘは置換されてい
てもよい芳香族環又はヘテロ芳香族（ｈｅｔｅｒｏａｒ
ｏｍａｔｉｃ）環である）で表わされる化合物が提供さ
れる。 プロペノエート基中に不整的に置換された二重結合が存
在するために、本発明の化合物は（Ｅ）及び（Ｚ）幾何
学異性体の混合物の形で得られ得る。 しかしながら、この混合物は個々の異性体に分離するこ
とができ、従って１本発明にはかかる個々の異性体及び
その混合物、すなわち、実質的に（Ｚ）異性体からなる
混合物及び実質的に（Ｅ）異性体からなる混合物を含め
て、上記異性体を任意の割合で含有する異性体混合物も
包含される。基−Ｃｏ、ＣＩ３及び−〇Ｃ）ｌ、がプロ
ペノエート基のオレフィン結合の対向する側にある（Ｅ
）−異性体は殺菌剤としてより活性であり従って本発明
の好ましい態様を形成する。 式中の環： はトリアジン環である。このトリアジン環はＫ及びＭの
両者が窒素であり、ＬがＣＹである対称形トリアジン環
であるか、又はＫ及びＬの両者が窒素であり、ＭがＣＹ
であるか又は、Ｌ及びＭの両者が窒素であり、ＫがＣＹ
である非対称形トリアジン環であり得る。 基Ｙは典型的にはＨ又はハロゲン、好ましくは塩素であ
る。 基Ｘは置換されていてもよい芳香族環又はへテロ芳香族
環（複素環）であり得る。基Ｘが置換されていてもよい
芳香族環である場合、この芳香族環はフェニル基である
ことが適当である。基Ｘが置換されていてもよいヘテロ
芳香族環である場合、このヘテロ芳香族環は、例えば下
記の環の１つであり得るーこれらの環の各々は、環Ｘの
原子価によって許容される、環Ｘの任意の原子から連結
されているー：フラン、チオフェン、ピロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オ
キサゾール、インオキサゾール、１，２゜４−トリアゾ
ール、１，２．３−トリアゾール、１，２．４−チアジ
アゾール−１，３，４−チアジアゾール、ピリジン。 ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、　１，２．４−ト
リアジン又は１，３．５−トリアジン。 芳香族環又はヘテロ芳香族環Ｘ上に場合により存在する
置換基としては、ハロゲン、Ｃ１□アルキル基、Ｃ３−
ｇシクロアルキル基、Ｃｌ−４アルケニル基、Ｃ２−４
アルキニル基、Ｃ２−、アルキニルオキシ基、フェニル
基、ベンジルオキシ基、シアノ基、イソシアノ基、イソ
チオシアナト基、ニトロ基、　ＮＲｌＲ”。 ＮＲ”ＯＲ”、　Ｎ３、Ｎ１（ＣＯＲ１、ＮＲ’ＣＯＲ
”、ＮＨＣＯＮＲ”　Ｒ”、Ｎ＝ＣＩＩＮＲ”　Ｉｔ２
、ＮＨ３０，Ｒ’、ＯＲ’、０ＣＯＲ１，０５０，Ｒ’
、ＳＲ”　。 ＳＯＲ’、ＳＯ□Ｒ１、ＳＯ□ＯＲ’、ＳＯ，ＮＲｌＲ
”、　Ｃ０Ｒ１゜ＣＲ”＝ＮＯＲ２、Ｃ旧？’Ｃ０２Ｒ
”、Ｃｏ２Ｒ”、Ｃ０ＮＲ’Ｒ”、Ｃ３ＮＲ”Ｒ”、Ｃ
Ｈ３０，Ｃ−Ｃ：ＣＨ，ＯＣＨ，，１−（イミダゾール
−１−イル）ビニル基、ｌ、２又は３個の窒素へテロ原
子を含有する５貝複素環又は１個又は２個の酸素又は硫
黄へテロ原子を含有する、かつ、場合により窒素へテロ
原子を含有し更に場合により１個又は２個のオキソ又は
チオキソ置換基を含有する５員又は６員複素環；又は相
互にオルソ位にある場合には、結合して、場合により１
個又はそれ以上の酸素、硫黄又は窒素原子を含有する５
員又は６員の脂肪族又は芳香族環を形成している２個の
置換基の１個又はそれ以上が挙げられる　ｎｌ及びＲ２
は、各々。 水ｔｃｍ−、アルキル基、Ｃ２−４アルケニル基又はフ
ェニル基である。前記の置換基の任意のものの脂肪族基
部分はそれ自体、ハロゲン、シアノ基。 ＯＲ１，ＳＲ”、ＮＲ’Ｒ”、　ＳｉＲ”、又は０ＣＯ
Ｒ１の１個又はそれ以上で置換されることができそして
前記の置換基の任意のもののフェニル基部分は、それ自
体、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル基−Ｃ１−４アルコキ
シ基。 ニトロ基又はシアノ基の１個又はそれ以上で置換され得
る。 芳香族環又はヘテロ芳香族環上に場合により存在する置
換基の典型的なものは、ハロゲン、Ｃ□−。 アルキル基、Ｃ１−、シクロアルキル基＋ｃｚ−４アル
ケニル基−Ｃ２−４アルキニル基＋ＣＺ−＊アルケニル
オキシ基、Ｃ２−４アルキニルオキシ基、フェニル基、
ベンジルオキシ基、シアノ基、イソシアノ基１インチオ
シアナト基、ニトロ基、ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣＯＲ’　。 Ｎ１１ＣＯＮＲ”Ｒ”、ＮＨ３０２Ｒ”、ＯＲ”、０Ｃ
ＯＲ’、０５０．Ｒ’、　ＳＲ’、ＳＯＲ”、ＳＯ□Ｒ
１、Ｃ０Ｒ１、ＣＲ’＝ＮＯＲ２、ＣＯ，Ｒ’、　Ｃ０
ＮＲ”Ｒ”、Ｃ３ＮＲ１Ｒ２である。この置換基が相互
にオルソ位にある場合には、これらが結合して、場合に
より１個又はそれ以上の酸素、硫黄又は窒素原子を含有
する５員又は６員の脂肪族又は芳香族環を形成している
。Ｒ１及びＲ２は、各々、水素、Ｃ４−、アルキル基又
はフェニル基である。上記置換基の任意のものの脂肪族
基部分はそれ自体、場合により、ハロゲン、シアノ基、
ＯＲ１又は０ＣＯＲ’の１つ又はそれ以上で置換される
ことができ、そして上記置換基の任意のもののフェニル
基部分は、それ自体、場合により、ハロゲン、Ｃニー、
アルキル基、　Ｃｌ−４アルコキシ基、ニトロ基、又は
シアノ基の１個又はそれ以上で置換され得る。 アルキル基は１〜４個の炭素原子を含有しておりかつこ
の基は直鎖状又は分枝鎖状であり得る。 その例はメチル基、エチル基、１ｓｏ−プロピル基。 ｎ−ブチル基及びｔ−ブチル基である。シクロアルキル
基は３〜６個の炭素原子を含有しており、例えばシクロ
プロピル基及びシクロヘキシル基である。 アルケニル基及びアルキニル基は２〜４個の炭素原子を
含有しておりかつ直鎖状又は分枝鎖状であり得る。その
例はエチニル基、アリル基、メチルアリル基及びプロパ
ルギル基である。 ハロゲンは、典型的には弗素、塩素又は臭素である。 置換され得る脂肪族基部分としては、特にＣ０−。 アルキル基が挙げられる。 特に興味のある化合物は、Ｘが非置換フェニル基である
か又はハロゲン（特に、塩素）、Ｃ，、アルキル基、Ｃ
１−４アルコキシ基、トリフルオルメチル基、シアノ基
又はニトロ基で置換されているフェニル基である式（１
）の化合物である。 本発明の一つの要旨によれば、式（１，１）：％式％ （式中、ＹはＨ又は塩素であり、ＱはＩ（、ハロゲン（
特に、塩素）、シアノ基、ニトロ基又はトリフルオルメ
チル基である）で表わされる化合物が提供される。 本発明の別の要旨によれば、式（１，２）：（式中５Ｙ
はＨ又は塩素であり、Ｑはハロゲン、Ｃｔ−＋アルキル
基、Ｃ１−、アルコキシ基（特に、メトキシ基）、シア
ノ基、ニトロ基、トリフルオルメチル基又はＣ１，０２
Ｃ，Ｃ：Ｃｌｌ０ＣＩ、である）で表わされる化合物が
挙げられる。 本発明の化合物を以下の第１表〜第■表に例示する。こ
れらの表において、メチル　３−メトキシプロペノエー
ト基は（（Ｅ）−立体配置を有する。 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 茅−１二表 １（ 第１表には上記一般式で示される化合物であって、Ｘ及
びｎが全て第１表に示されているものと同一である２８
０個の化合物が包含される。すなわち、第１表の化合物
＆１〜２８０は２第１表の１．２．４−トリアジン環の
３−及び５−置換基が第■表においては反対になってい
ること以外、第１表の化合物Ｎα１〜２８０と同一の化
合物である。 傘β−メトキシプロペノエート基上のオレフィン性プロ
トンからの一重項の化学シフト（テトラメチルシランか
らのｐｐ鳳）。 溶　剤：特に説明のない限りｃｏｃａ。 第−１−退一 第■表には上記一般式で示される化合物であって、Ｘ及
びｎが全て第１表に示されているものと同一である２８
０個の化合物が包含される。すなわち、第■表の化合物
Ｈａ　１〜２８０は、トリアジン環が第１表においては
３，５−ジー置換１，２．４−　トリアジンであるのに
対して、第■表においては２，４−ジー置換１，３．５
−トリアジン環であること以外、第１表の化合物Ｎα１
〜２８０と同一の化合物である。 籠町

【七と１と 串β−メトキシプロペノエート基上のオレフィン性第叫
宍１２ゴ炙Ｌ プロトンからの一重項の化学シフト ルシランからのｐｐ観）。 溶　剤：特に説明のない限りＣＤ（４３」−■二表 （テトラメチ 策町り七と埼Ｙ ＊β−メトキシプロペノエート基上のオレフィン性プロ
トンからの一重項の化学シフト（テトラメチルシランか
らのｐｐ＋！＋）。 溶　剤：特に説明のない限りＣＤ（４゜■−■二表 拳β−メトキシプロペノエート基上のオレフィン性プロ
トンからの一重項の化学シフト（テトラメチルシランか
らのｐｐｍ）。 溶　剤：特に説明のない限りＣＤＣＱ３第■表：　択さ
れたプロトンＮＭＲデーター第１表〜第■表に示されて
いる化合物についての選択されたプロトンＮＭＲデータ
ーを第■表に示す。第１表〜第■表に示されるごとく、
化学シフトはテトラメチルシランからのｐｐｍで測定さ
れたものであり、溶液としてはデユーテロクロロホルム
を使用した。ＮＭＲ測定装置は２７０Ｍ１１ｚの周波数
で操作した。下記の略号を使用した。 ■−ヱー及 工 傘β−メトキシプロペノエート基上のオレフィン性プロ
トンからの一重項の化学シフト（テトラメチルシランか
らのｐｐｍ）。 溶　剤：特に説明のない限りＣＤＣＱ３Ｓ＝−重項；ｄ
＝二重項；ｔ＝三重項；ｑ＝四重項；ｍ＝多重項；ＰＰ
■＝ｌＯＯ万部当りの部。 式（１）の本発明の化合物〔Ｗが基 ＣＩ（、Ｏ□Ｃ１Ｃ＝　ＣＩｌ、ＯＣＨ３である場合、
（ｌ　Ａ）に相当する〕は反応工程図Ｉ、■及び■に示
す工程に従ってａｍし得る。これらの反応工程図におい
て、ｘｌは置換されていてもよい芳香族又はヘテロ芳香
族環であるか又はかかる環に転化し得る基である；Ｗは
ＣＨ，Ｏ□ｃ、ｃ　＝　ｃｏ、ｏｃｕｊであるか又はＵ
Ｐ−Ａ−０２４２０８１号明細書記載の方法を使用して ＣＨ３０，Ｃ，Ｃ＝Ｃ，Ｈ，ＯＣＲ，ニ転化し得る基で
あｕ：Ｚｌ及びｚｌは、同一であるか又は異なるもので
ありかつ（ハロゲン又はＣｌ−１３ＳＯ２−のごとき）
脱離性基でありそして（ａ）　Ｚ’及びＺ２が同一の化
合物中に存在するか又は（ｂ）　ｚ’及びｚ″がカップ
リング反応の異る化合物中に存在する場合にはｚｌはよ
り容易に置換され得る脱離性基であり；Ｔは水素又は金
属（例えばナトリウム）でありそしてに、Ｌ及びＮのい
ずれか２つは窒素であり、他の１つはＣＹ　（又はＣＹ
に転化され得る基、例えばＣＨに転化され得るＣ−ハロ
ゲン）である０反応工程図■〜■に示される反応の各々
は溶剤の存在下又は不存在下で、適当な温度で行われる
。 例えば式（ｌＡ、ｎ＝ｏ）の本発明の化合物は一般式（
ＩＩＩ）の置換トリアジンを塩基（例えば炭酸カリウム
）の存在下、式（ｎ）のフェノール（式中Ｗは前記の意
義を有し、Ｔは水素である）で処理することにより調製
し得る（反応工程図Ｉ）。 別法として、式（ＩＡ、ｎ＝ｏ）の化合物は一般式（■
【）の置換トリアジンを式（Ｕ）のフェルレート塩（式
中Ｗは前記の意義を有し、Ｔは金属、例えばナトリウム
である）で処理することにより調製し得る。 反型ユＪＬＩＩＬ 式（ＣＩＡ、ｎ＝１）：Ｗは基ＣＨ，Ｏ，Ｃ，Ｃ＝　Ｃ
）１．０Ｃ）Ｉ３である）の本発明の化合物は適当な官
能基を有するベンゼン及びトリアジン中間体を使用して
、ウルマン（υｌ１ｍａｎｎ）型の２つの連続的反応に
より調製し得る。工程図■及び■に示される径路は上記
のベンゼン及びトリアジン単位を集成する（ａｓｓｅ＋
ｍｂｌｅ）順序は変更し得ることを示している。 例えば、式（ＩＡ、ｎ＝１）の化合物は、式（ＩＶ）の
化合物から、塩基（例えば炭酸カリウム）の存在下、式
（Ｖ）のフェノール（Ｔ＝水素）で処理することにより
調製し得る。別法として、式（ＩＡ、ｎ＝１）の化合物
は式（ＩＶ）の化合物から式（Ｖ）のフェルレート塩（
式中、Ｔは金属、例えばナトリウムである）で処理する
ことにより調製し得る（反応工程図■）。 式（ＩＶ）の化合物は式（ＶＩ）の化合物を塩基（例え
ば炭酸カリウム）の存在下、式（ＩＩ）のフェノール（
Ｔ＝水素）で処理することにより調製し得る。別法とし
て１式（ｒＶ）の化合物は式（Ｖ［）の化合物を式（■
）のフェルレート塩（Ｔは金属、例えばナトリウムであ
る）で処理することにより調製し得る。 式（Ｉ　Ａ、ｎ＝１）の化合物は、また、式（■）の化
合物を塩基（例えば炭酸カリウム）の存在下１式（ｎ）
のフェノール（Ｔ＝水素）で処理することによっても調
製し得る。別法として１式（ＩＡ、ｎ＝１）の化合物は
式（■）の化合物を式（ＩＩ）のフェルレート塩（式中
、Ｔは金属１例えばナトリウムである）で処理すること
により調製し得る。 式（■）の化合物は式（■）のトリアジンを塩基（例え
ば炭酸カリウム）の存在下、式（Ｖ）（Ｙ＝水素）の化
合物で処理することにより調製し得る。 別法として、式（■）の化合物は式（■）の化合物を式
（Ｖ）（Ｔは金属１例えばナトリウム）の化合物で処理
することにより調製し得る。 ある場合にはＺ２が、！！２−Ｗ−Ｃ，ｌＩ４０である
中間体（ＩＶ）を使用することが有利である；この基は
化合物（Ｖ）との反応で脱離性基として作用する。Ｚ２
が２−Ｗ−Ｃ，）１４０である中間体（ＩＶ）はトリア
ジン（ＶＩ）を過剰の化合物（ｎ）で処理することによ
り調製し得る。 同様に、Ｚ２がＸ１０である中間体（■）も使用し得る
；この基ｘ１０はフェノール又はフェルレート（ＩＩ）
との反応で脱離性基として作用する。Ｚ２がｘｌｏであ
る中間体（■）はトリアジン（■）を過剰の化合物（Ｖ
）で処理することにより調製し得る。 反夫と【程、ｌＬ 及天すＪ旧」！ 従って、本発明の化合物を合成するための最後の工程は
下記の工程の内の１つであり得る；（＋）基ＣＨ，０２
Ｃ，Ｃ＝ＣＨ，ＯＣＩ！、の形成工程〔この場合、化合
物（ＩＩ）及び（［Ａ）中の基Ｗは、反応工程図■に示
されるカップリング反応を行う際の、基ＣＨ，Ｏ□Ｃ，
Ｃ＝ＣＨ，ＯＣＨ，に対する適当な先駆体を表わす〕；
又は １）反応工程図１〜■に示される最終カップリング反応
〔この場合、中間体（ｎ）中の基Ｗは基ＣＩｌ、Ｏ□Ｃ
，Ｃ＝　Ｃ１，ＯＣＨ，を表わす〕；又は（ｉ）基ｘ１
を芳香族又はヘテロ芳香族環に転化するための、あるい
は、かかる環がすでに存在する場合には、これらの環上
の置換基を変換するための、基ｘ１の変換工程；又は （すＫ、１．及びＮの中のいずれか２つが窒素であり、
他の１つがＣ１１であるトリアジンを提供するための、
化合物（ＩＡ）からの置換基（例えばハロゲン）の除去
工程。 式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（■）のトリアジン及び式
（Ｖ）の化合物は化学文献に記載の標準的方法により調
製し得る０式（ｎ）の化合物は化学文献に記載の標準的
方法で調製するか、又はＷが Ｃ１＋３０２Ｃ：、Ｃ＝Ｃ１１，０ＣＨ３である場合は
、ＥＰ−Ａ−０２４２０８１号明細書に記載の方法によ
って調製し得る。 本発明の他の要旨によれば、本発明の化合物を製造する
ための前記したごとき方法も提供される。 本発明の化合物はつぎの病害の１種又はそれ以上を防除
するのに使用し得る。 Ｇｌ！　（１）　イーＴ：　チ病（泳旦墾山仄垣江μ軸
）；小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ、　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及
び他のサビ病）、並びに他の宿主植物、例えばコーヒー
、ナシ、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物のサビ病
；大麦及び小麦のウドノコ病（朕戸弁加」密県仇旦）並
びにホップのウドノコ病（ｌｈａａｒｏｔｈｅｃａ　ｍ
ａｃｕｌａｒｉｓ）、ウリ類（例えばキュウリ）のウド
ノコ病（鉢匝虹畦匝組負環１１虹）、リンゴのウドノコ
病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ
）及びブドウのウドノコ病（υｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃ
ａｔｏｒ）の如き種々の宿主植物についての他のウドン
コ病；殻類の葉枯病（Ｈｅｌ＋ｍ１ｎｔｈｏｓ　ｏｒｉ
ｕｍ　ｓｐｐ、　７ｓｐｐ、　Ｒｈ　ｎｃｈｏｓ　ｏｒ
ｉｕｍ　ｓＰＰ＊　ｂ工凹用庚ツ１ｓｐｐ。 Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ　ｏｒａｌｌａ　ｈｅｒ　ｏ
ｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ及びＧａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ
　ｇｒａａｉｎｉｓ）：落花生のカッパン病（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ及びＣｅｒｃ
ｏｓ　ｏｒｉｄｉｕｍρｅｒｓｏｎａｔｅ）及びその他
の宿主、例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲のパンテ
ン病（７ｏｒａｓｐρ）；トマト、イチゴ、野菜、ブド
ウ及び他の宿主植物の灰色カビ病（Ｇｒｅｙ　ｗｏｕｌ
ｄ）（Ｂｏｔｒｙｉｓｃｉｎｃｒｅａ）　；野菜（例え
ばキュウリ）、アブラナ、リンゴ、トマト及び他の宿主
植物の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｐｐ）　；リ
ンゴのクロホン病（ｓｃａｂ）（Ｖｅｎｔｕｒｉａｕ憇
旧畦旦）及びブドウのベト病（Ｏｏｗｎｙｍｉｌｄｅｗ
）（７ｖｉｔｉｃｏｉａ）。 レタスのベト病（Ｂｒｅｓｉｉａ　１ａｃｔｕｃａｅ）
、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト病（
Ｐｅｒｏｎｏｓ　ｏｒａ　！ＩＰＰ）及びホップのベト
病（Ｐｓｅｕｄｏ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌ
ｉ）及びウリ類のベト病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
　ｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　；馬鈴薯及びトマトの
胴枯れ病（朋江吐肛匝■ｉ　ｎｆｅｓｔａｎｃｅ）　；
及び野菜、イチゴ、アボガド、コシヨウ、ｗｔ賞植物、
りバコ、ココア及び他の宿主植物の他の胴枯れ病（Ｐｈ
　ｔｏ　ｈｔｈｏｒａ　５ｐｐ）　；稲の病害（Ｔｈａ
ｎａｔｅ　ｈｏｒｕｇ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）及び小麦
、大麦、野菜、綿及び芝草のごとき種々の宿主植物の他
のりゾクトニ７種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｐｐ）
。 本発明による化合物の幾つかは試験管内において菌類（
ｆｕｎｇｉ）に対して広範囲の活性を示す。 これらの化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、例え
ばオレンジの緑カビ病 （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　７）及びｉｔａｌｉｃｕｍ
及びＴｒｉｃｏｄｅｒｓａ　ｖｉｒｉｄｅ）、バナナの
タンソ病（Ｇｌｏｅｏｓ　ｏｒｉｕｍ　ｍｕｓａｒｕｍ
）及びブドウの灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）に対して活性を示す。 更に本発明の化合物の幾つかは、穀類のイチョウ病（Ｆ
ｕｓａｒｉｕ＋ｍ　５ｐｐ）、ハカマハフテン病（鉢１
ｙｕｓｐｐ）、ナマグサクロホ病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｓ
ｐｐ）　（黒穂病、小麦の種子に生育する病害）、カタ
クロホ病（堕ｕハｔｓｐｐ）およびウドンコ粉病（肚担
坊捷竺旺杜ｕｓ　５ｐｐ）、綿の白絹病（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）および稲のイモチ病（Ｐｒ
　１ｃｕｌａｒｉａ　肛■封）に対して、種子ドレッシ
ング剤の形で活性を示す。 本発明の化合物は植物の組織内を求頂的に７局部的に移
動し得る。更に本発明の化合物は植物上の菌に対して蒸
気の形で活性を示すのに十分な程度に揮発性であり得る
。 従って、本発明によれば、植物、植物の種子又は植物又
は植物の種子が生育している場所に式（１）の殺菌剤化
合物又はこれを含有する組成物を有効斌施すことを特徴
とする、殺菌法が提供される。 本発明の化合物はそのままで農園芸的用途に使用し得る
が、担体又は稀釈剤を使用してかがる用途に使用するた
めの組成物に製剤することがより好都合である。従って
本発明によれば、曲記式（１）の化合物および担体また
は稀釈剤からなる殺菌剤組成物が提供される。 本発明の化合物は種々の方法で施し得る；例えばこれら
の化合物は製剤にするかあるいは製剤にすることなしに
、直接、植物の葉、種子、あるいは、植物が生育しつつ
あるもしくは植えられるべき他の媒体に施用できる。こ
の化合物は噴震もしくは散布により又はクリーム状もし
くはペースト状製剤として又は蒸気の形であるいは遅効
性顆粒の形で施用できる。 施用は植物の任意の部分、例えば葉、茎、枝または根、
または、根の周囲の土壌または播種する前の種子または
土壌、通常、水田水（ｐａｄｄｙ　ｗａｔｅｒ）または
水栽培用培地系に行うことができる。また、本発明の化
合物は植物に注入することができ、あるいは電動噴霧方
法又は他の低容景法を使用して植物上に噴霧し得る。 本明細書で用いられる用語゛′植物″は苗木、低木及び
高木を包含するものである。更に本発明による殺菌方法
は予防、保護及び撲滅処理を包含する。 本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される。使用される組成物の型は意図される特定の目
的に応じて変化するであろう。 組成物は、活性成分（本発明の化合物）と固体稀釈剤又
は担体、例えばカオリン、ベントナイト、珪藻土、ドロ
マイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フ
ラー土、石膏、珪藻土者及び陶土のごとき充填剤とから
なる撒布用粉末または粒剤の形であり得る。かかる顆粒
は、更に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備
成形された顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤ペレ
ットに活性成分を含浸させるかまたは活性成分と粉末充
填剤との混合物をペレット化することにより調製し得る
８種子ドレッシング用の組成物は、例えば組成物の種子
への付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得る
；また、有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、プロ
ピレングリコールまたはジメチルホルムアミド）を使用
して活性成分を種子ドレツシング用の製剤とし得る。組
成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にするた
めの湿潤剤又は分散剤を含む湿潤性粉末又は水分散性粒
剤の形であることもできる。かかる粉末又は粒剤は更に
充填剤及びＷＩ４？ｌｉｉ剤を含有し得る。 乳化性濃厚液又はエマルジョンは、活性成分を場合によ
り湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、
ついで得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含
有し得る水に添加することによって調製できる。適当な
有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンの
ごとき芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン及び
メチルシクロヘキサノンのごときケトン、クロルベンゼ
ン及びトリクロルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール
及びグリコールエーテルのごときアルコールである。 溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は分散剤と共にボ
ールミリング又はビーズミリングを行いついでｓ開側を
添加して固体の沈降を防止することによって調製できる
。 噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロトリクロル
メタン又はジクロルジフルオルメタンのような噴霧剤の
存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形であるこ
ともできる。 また本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物（Ｐｙｒｏ
ｔｅｃｈｎｉｃ　＋ｍ１ｘｔｕｒｅ）と混合することに
よって該化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに適
する組成物にすることもできる。 別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いかつ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る。 適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性お
よび耐両性を改良するための添加剤を配合することによ
って１種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。 本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料）との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は式（１）の化合物を２
５重量％までの量で含有するのが適当である。従って本
発明によれば。 更に、式（１）の化合物を含有する肥料組成物が提供さ
れる。 湿潤性粉末、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚液は、通常、表
面活性剤、例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を
含有するであろう。かがる薬剤は陽イオン、陰イオン又
は非イオン活性剤であり得る。 適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例
えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである。 適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェート）、
スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム　ドデ
シルベンゼンスルボネートナトリウム、カルシウム又は
アンモニウムリグノスルホネート、ブチルナフタレンス
ルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプロピルナ
フタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。 適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アルコ
ールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール又
はオクチル　クレゾールの如きアルキルフェノールとの
縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸
とへキシトール無水物とから誘導された部分エステル、
該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物及び
レシチンである。適当な懸濁剤は例えば親水性コロイド
（たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウムカルボ
キシメチルセルロース）及びベントナイト及びアタパル
ジャイトのごとき膨潤クレイである。 水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物は
、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給され、
使用前に水で稀釈される。かがる濃厚液はしばしば長期
間の貯蔵に耐えがっががる長期貯蔵後に水で稀釈する際
、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間均質に保持
される水性製剤を形成し得るものであることが必要であ
る。かかる濃厚液は好都合には９５重重量まで、好適に
は１０〜８５重址％、例えば２５〜６０重量％の活性成
分を含有し得る。水性製剤の調製のために稀釈した場合
、かかる製剤はその使用目的に応じて種々の址の活性成
分を含有し得るが、一般にｏ、ｏｏｏｓ　（通常０．０
１）〜１０重斌％の活性成分を含む水性製剤を使用でき
る。 本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化合
物１例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性を有する化
合物、または植物成長調整活性、除草活性又は殺虫活性
を有する化合物を含有し得る。 本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤化合物は穀
物（例えば小麦）の穂（ｅａｒ）の病気例え５ｅｚｔｏ
ｒｉａ、　ＧｉｂｂｅｒｅｌｌａおよびＨｅｌｍｉｎｔ
ｈｏｐｏｒｉｕｍｓｐｐ、種子および土壌に発生する病
気、ぶどうのベト病およびウドノコ病、およびりんご等
のウドノコ病及びクロホン病を撲滅させ得る化合物であ
る。他の殺菌剤を包含させることにより１組成物は式（
１）の化合物単独の場合より、より広範囲な活性を有し
得る。 本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤の例として
は（Ｒ３）−１−アミノプロピルホスホン酸。 （Ｒ５）−４−（４−クロルフェニル）−２−フェニル
−２−（ｌ１１−１゜２．４−トリアゾール−１−イル
メチル）ブチロニトリル。 （Ｚ）−Ｎ−ブドー２−エニルオキシメチルー２−クロ
ル−２′。 ６′−ジエチルアセドアニライド、１−（２−シアノ−
２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、１−
（（２Ｒ５，４Ｒ５；　２Ｒ３，４ＲＳ）−４−ブロム
−２−（２，４−ジクロルフェニル）テトラヒドロフル
フリル）−１１１−１，２，４−トリアゾール、　３−
（２，４−ジクロルフェニル）−２−（ＩＨ−１，，２
゜４−トリアゾール−１−イル）キナゾリン−４（５Ｈ
）−オン、３−クロル−４−（４−メチル−２−（ｌ１
１−１．２．４−　トリアゾール−１−メチル）−１，
３−ジオキシラン−２−イル〕フェニルー４−クロルフ
ェニルエーテル、３−クロル−５−エチルスルフィニル
チオフェン−２，４−ジカルボニトリル、４−ブロム−
２−シアノ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−６−トリフルオルメチ
ルベンズイミダゾールーｌ−スルホンアミド、５−エチ
ル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ（１，３）−ジオキ
ソ口（４，５ｇ　）キノリン−７−カルボン酸、α−（
Ｎ−（３−クロル−２，６−キシリル）−２−メトキシ
アセトアミド〕−γ−ブチロアセトン、アニザリン、ベ
ナラキシル、ベノミル、ピロキサゾール、ビナパクリル
、ビテルタノール、プラスチジン−８、ブピリメート、
プチオベート、キャブタフオル、キャブタン、カンベン
ダジム、カルボキシン、クロルベンズチアシン、クロロ
ネブ、クロロタロニル、クロロシリネート、オキシ塩化
銅、硫酸銅及びボルドー混合物のごとき銅含有化合物、
シクロへキシミド、シモキサニル、シプロコナゾール、
シクロフラム、ジー２−ピリノルジサルファイド１．１
’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジノロン、ジクロ
ブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンコ
ナゾール、ジメタモルフ、ジメタモルフ ゾール、ジノキャブ、シタリムフォス、ジチアノン、ド
ブモルフ、ドジン、ニジフェンホス、エタコナゾール、
エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（（
メチル（メチルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニ
ル）アミノコチオ）−β−アラニネート、エトリダゾー
ル、フェナパニル、フェナリモール。 フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、
フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチ
ンヒドロオキシド、フルトラニル、フルトリアフォル、
フルシラゾール、フォルペット、フォセチルーアルミニ
ウム、フベリダゾール、フララキシル、フルコナゾール
−シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイ
ンキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イブ
口ベンフオス、イプロジオン、インブロチオラン、カル
ボキシン、マンコゼブ、マネブ、メプロニル、メタラキ
シル、メトフロキサム、メトスルフォバックス、ミクロ
ブタニル、Ｎ−（４−メチル−６−プロプ−ｔ−イニル
ピリミジン−２−イル）−アニリン、ネオアソジン、ニ
ッケルジメチルジチオヵルバメ−１へ、ニトロタル−イ
ソプロピル、ヌアリモール、オフレース、オルガノ水銀
化合物、オキサシキシル、オキシカルボキシン、ペフラ
ゾエート、ペンコナーゾール、ベンジクロン、フェナジ
ンオキシ阻フタライド、ポリオキシン−Ｄ、ポリラム、
プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロチ
オカーブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロチオカ
ーブ、ビラシフオス、ピリフェノックス。 ピロクイロン、ビロキシフル、ピロールニドリン。 キノメチオネート、クィントゼン、ストレプトマイシン
、硫黄、テクロフタラム、テクナゼン、テブコナゾール
、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チオファナテ
ーメチル、チラム、ドルクロフォス−メチル、１．１’
−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジンのトリアセ
テート、トリアジメツオン、トリアセテ−ト、トリアズ
ブチル、トリシクロラゾール、トリデモルフ、トリフォ
リン、バリダマイシン−Ａ、ビンクロプリン、ザリラミ
ド及びジネブが挙げられる。 一般式（１）の化合物は土壌、堆肥または種子、土壌ま
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。 本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤としてはブ
プロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルボスル
フアン、クロルピリフォス、シクロプロトリン、ダメト
ン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジメトエート、エトフエ
ンブロックス、フェニトロチオン、フエノブカーブ、フ
ェンチオン、フォルモチオン、インプロカーブ、イソキ
サチオン、モノクロトフォス、フエントエート、ピリミ
カーブ、プロパホス及びＸＭＣが挙げられる。 植物生長調整剤は雑草の生長または種子類（ｓｅｅｄｈ
ｅａｄ）の形成を抑制しそして好ましくない植物（例え
ば雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。 本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長調節
剤の例としては、３，６−ジクロルピコリン酸、　１−
（４−クロルフェニル）−４，６−シメチルー２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、３，
６−ジクロルアニス酸メチル、アブシン酸、アスラム、
ペンゾリルプロブ−エチル、カルベタミド、ダミノジド
、ジブエンゾクオート、ジケグラツク、エテフォン、フ
ェンペンテゾール、フルオリダミド、グリホセート、グ
リホシン、ヒドロキシベンゾニトリル（例えばブロモキ
シニル）、イナベンフィド、インピリモール、長鎖脂肪
族アルコール及び脂肪酸、マレイン酸ヒドラジド、メフ
ルイダイド、モルフアクチン（例えばクロルフルオロエ
コール）、パルコブトラゾール、フェノキシ酢酸（例え
ば２，４−Ｄ又はＭＣＰＡ）、　置換安息香酸（例えば
トリヨード安息香酸）、置換第四アンモニウム又はホス
ホニウム化合物（例えばクロルメクオート、クロルホニ
ウム又はメピクオートクロライド）、テクナゼン。 オーキシン（例えばインドール酢酸、インドール酪酸、
ナフチル酢酸又はナフトキシ酢酸）、シトキニン（例え
ばベンズイミダゾール、ベンジルアデニン、ベンジルア
ミノプリン、ジフェニル尿素又はキネチン）、キベリレ
ン（例えばＧＡ：ｌ、ＧＡ、又はＧＡ、　）及びトリア
ベンテノールが挙げられる。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例中の“エーテル”という用語はジエチルエーテル
を表わし、溶液を乾燥するためには硫酸マグネシウムを
使用しそして溶液は減圧下で濃縮した。空気又は水感受
性の中間体を使用する反応は窒素雰囲気下で行い、溶剤
は必要に応じて乾燥してから使用した。特に説明がない
限り、クロマトグラフィーは静止相としてのシリカゲル
カラム上で行ったものである。ＮＭＲスペクトルのデー
ターは、選択して示しである；全での場合について、全
ての吸収を示すことは行わなかった。　１ＨＮＭＲ吸収
スベク１ヘルはＣＤＣＱ３を使用して記録した。 実施例中では下記の略号を使用した。；ＤＭＳＯニジメ
チルスルホキシド　　　　Ｓニー重項ＤＭＦ　：　Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド　ｄ：二重項ＮＭＲ：核磁気
共鳴スペクトル　　　ｔ：三重項ＧＣ：ガスクロマトグ
ラフィー　　ｍ：多重項工Ｒ：赤外線吸収スペクトル 園、ｐ：融点 炙也 本実施例は（Ｅ）−メチル２−　［２−（５−（４−ク
ロルフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−イルオ
キシ）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（第１
表の化合物Ｎα７）の調製を例示する。 無水ＤＭＦ（５＋ｓＱ）中の（旦）−メチル２−（２−
ヒドロキシフェニル）−３−メトキシプロペノエート（
０，４４ｇ、２．１ミリモル；　　ＵＰ−Ａ−０２４２
０８１の実施例３に記載の方法で調１１１１）及び無水
炭酸カリウム（０，２７６ｇ、　２．０ミリモル）の撹
拌されている溶液に、窒素雰囲気１”０〜２℃で、無水
ＤＭＦ（５ａ＋Ｉｌ）中の５−（４−クロルフェニル）
−３−メチルスルホニル−１，２，４−トリアジン（０
，５４ｇ、　２．０ミリモル；　Ｅ、Ｃ，Ｔａｙｌｏｒ
、　Ｊ、Ｈ，Ｍａｃｏｒ及びＪ、Ｌ、ＰｏｎｔによるＴ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、　１９８７．４３．５１４５に
記載の方法で調製）を１０分間に亘って滴下した。 反応混合物を１５分間撹拌しついで周囲温度まで昇温さ
せた。、１時間後、スルホン（０，ｌ１ｇ）を更に添加
した。ついで反応混合物を周囲？！Ｊ度で撹拌し、水に
注入しついでエーテルで抽出した（３回）。黄色エーテ
ル抽出物を一緒にし、補水酸化ナトリウム溶液（３回）
及びついで水（３回）で洗浄しついで乾燥した。エーテ
ルを減圧下で除去して黄色固体（０，４６に）を得た。 エーテルと研和しついで濾過して、標題化合物を黄色固
体（０，３７４ｇ）として得た；ｓ＋、ｐ、　１４０〜
２℃：■Ｒ最大１７２１．１６２１ｃｍ−”　；　　”
）ｌ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ：ｌ）δ　３．５１（３１１，
ｓ）；　３．７１（３１１，ｓ）；　７．２９〜７．４
７（５Ｈ，ｍ、　７．４３における１１（Ｓを含む）；
　７．４８〜７．５２（２Ｈ。 ｄ）；　８．０２〜８．０６（２１１，ｄ）；　９，０
３（ｉｌｌ、ｓ）ｐｐｇａ。 失胤叢ス 本実施例は（Ｅ）−メチル２−　（２−（４−フェニル
−１，３゜５−トリアジン−２−イルオキシ）フェニル
〕−３−メトキシプロパノエート（第１表の化合物Ｎα
１）のｌｉ製を例示する。 無水１３ＭＦ（５ｍＱ）中の（Ｅ）−メチル２−（２−
ヒドロキシフェニル）−３−メトキシプロペノエート（
０，４５８ｇ　。 ２．２ミリモル；　　ＥＰ−Ａ−０２４２０８１の実施
例３に記載の方法で調製）及び無水炭酸カリウム（２７
６ｍｇ、　２．０ミリモル）の撹拌されている溶液に、
窒素雰囲気下。 ０〜２℃で、無水ＤＭＦ　（５ｍＭ）中の２−クロル−
４−フェニル−１，３，５−トリアジン（３８２ｍｇ、
２．０ミリモル；Ｒ１Ｌ、Ｎ、１ｌａｒｒｉｓによる７
、１９８０．８４１に記載の方法で調Ｈ）　　の溶液を
５分間で滴下した０反応混合物を３．７５時間撹拌しつ
いで周囲温度まで昇温させた。水を添加し、生成した白
色沈澱を酢酸エチルで抽出した（３回）、−緒にした有
機抽出物を捕水酸化ナトリウム（２回）及びついで水（
３回）で洗浄しついで乾燥させた。酢酸エチルを減圧下
で除去して、粘稠な淡黄色固体を得た。ガソリンと研和
しついで濾過して、標題化合物をクリーム色固体（０，
４９ｇ　）として得た；膳、ｐ、　１４２〜３℃、ＩＲ
最大１７１０．１６３１ｃｍ−”；　”ＨＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩ３）６３．５５（３１１，ｓ）；３．６ｇ（３１１
，ｓ）；　７．２８〜７．６２（８８，ｍ、　７．４６
におけるｌｌｌ５を含む）；　８．４０〜８．４４（２
１１，ｄ）；　８．９５（ＩＩＩ、ｓ）　ｐｐｍ。 去］１阿」− 本実施例は（旦）−メチル　２−（２−（４−フェノキ
シ−１゜３．５−トリアジン−２−イルオキシ）−フェ
ニルツー３−メトキシプロペノエート（第■表の化合物
Ｎｃｉｌ１５）の調製を例示する。 （旦）−メチル２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−
メトキシプロペノエート（２，５８ｇ　、　１２．４０
　ミＩＪ　モｊＬｚ）　。 ２．４−ジクロル−６−フェノキシ−１，３，５−トリ
アジン（３，ＯＯｇ、　１２．４０ミリモル）、無水炭
酸カリウム（１，７１ｇ、１２．４０ミリモル）及び４
大分子篩を無水Ｔ）ＩＦ（６０ｍｆｆ）中に含有する混
合物を室温で２日間撹拌した。濁った反応混合物を水（
５０＠Ｑ）で稀釈しついでジクロルメタンで抽出した（
２　Ｘ　６０ｍｆｆ）　（エマルジョンが生成し、これ
をセライトを通して濾過することにより分散させた。）
−緒にした有機抽出物を乾燥し、蒸発させて淡黄色油状
物（５，６８ｇ　）を得た。クロマトグラフィー（溶離
剤エーテル／ｎ−ヘキサン１：１）を行って白色発泡体
（３，７９ｇ）を得、これを低温でエーテル／ｎ−ヘキ
サンがら再結晶させて（Ｅ）−メチル　２−（２−（４
−クロル−６−フェノキシ−１，３，５−トリアジン−
２−イルオキシ）フェニルツー３−メトキシプロペノエ
ートを白色粉末（３，ｌＯｇ、６０％）として得た：　
ｍ、ｐ、　１０３〜４℃。 （μ）−メチル２−　（２−（４−クロル−６−フエツ
キシー１．３゜５−トリアジン−２−イルオキシ）フェ
ニルツー３−メトキシプロペノエート（２，００ｇ、４
．８４ミリモル）を、ジ亜燐酸ナトリウム（ＮａＨ，Ｐ
Ｏ，，１，２８ｇ、１４．５１ミリモル）、炭酸カリウ
Ａ　（２，３０ｇ　、ｔ６．６６　ミＩＪ　モル）及ヒ
炭素」二の５％パラジウム（０，３０ｇ）ト共に、ＴＨ
Ｆ（４５園Ｑ）及び水（１５＠Ｑ）中で室温で一夜撹拌
した。反応混合物をセライトを通して濾過し、ジクロル
メタンと水で十分洗浄した。有機層を分離し、水性層を
ジクロルメタンで更に抽出した。−緒にした有機層を乾
燥し、蒸発させて無色油状物（１，７９ｇ　）を得た。 クロマトグラフィー（溶離剤エーテル二〇−ヘキサン２
：１）を行って白色固体（０，８８ｇ）を得、これをエ
ーテルＣ１ｔｉ跡のジクロルメタンを含イｉ）及びｎ−
ヘキサンから再結晶させて、標題化合物を白色粉末（０
，７８ｇ、４３％）として得た；ｍ、ｐ、　１０４〜５
’Ｃ；ＩＲ最大１６９４．１６３８ｃａ＋−”；質量ス
ペクトルｍ／ｅ　３７９（Ｍ”）；　”ＨＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩ３）δ３．６３（３Ｈ，ｓ）；　３．７５（３１１
，ｓ）；　７．１３〜７．５０（９１１，ａ＋）；　７
，４８（ｌｔｌ、ｓ）；及び８．６４（ＩＨｌｇ）Ｐｐ
ｍ。 実施例± 本実施例は（旦）−メチル　２−　（２−（４−（２−
ブロムフェノキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イ
ルオキシ）フェニル）−３−メトキシプロペノエート（
第■表の化合物Ｎ（１１２２）の調製を例示する。 無水アセトニトリル（２５ｍＱ）中の２，６−ジクロル
−１゜３．５−トリアジン（０，３ｇ、２ミリモル；　
Ｒ，Ｌ、Ｎ、ＩＩａｒｒｉｓによる針担α狙１．１９８
１．９０７に記載の方法で調製）及び炭酸カリウムの撹
拌されている溶液に、無水アセトニトリル（７ｔＱ）中
の（Ｅ）−メチル　２−（２−ヒドロキシフェニル）−
３−メトキシプロペノエート（０，４２ｇ、２ミリモル
）の溶液を窒素雰囲気下、０℃で滴下した。無水弗化セ
シウム（０，３０ｇ、２ミリモル）と触媒量の１８−ク
ラウン−６を撹拌下に添加しついで温度を室温まで上昇
させた。−夜撹拌後。 反応混合物を濾過しついで蒸発させて黄／橙色ペースト
を得た。クロマトグラフィー（溶離剤；ジエチルエーテ
ル）を行って（旦）−メチル　２−　（２−（４−クロ
ル−１，３，５−）−リアジン−２−イルオキシ）フェ
ニルツー３−メトキシプロペノエート（０，４２ｇ　）
を白色固体として得た；　ｍ、ｐ、１３７〜１４０℃；
■Ｒ最大１７０４゜１６３１ｃｍ−’　；　ＪＩ　ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ、）６３．６３（３１＋、ｓ）；　３．７
５（３１１゜ｓ）；　７．１９〜７．２９（ｉｌｌ、＋
ｅ）；　７．３１〜７．４５（３１１，４）ｉ　７．４
７（１，１＋、ｓ）；　８，７４（ＩＩＩ、ｓ）ｐｐｍ
。 ２−ブロムフェノール（０，１４ｇ、０．７８７ミリモ
ル）及び炭酸カリウム（０，１１ｇ　、０．７８７ミリ
モル）を無水ＤＭＦ（２０ｍＱ）中で窒素雰囲気下１５
分間加熱した。ＤＭＦ中の（Ｅ）−メチル　２−　（２
−（４−クロル−１，３，５−トリアジン−２−イルオ
キシ）フェニル）−３−メトキシプロペノエート（０，
２３ｇ、　０．１７２ミリモル）の溶液と触媒量の塩化
銅（１）を添加し、得られた混合物を６０℃で２時間撹
拌した。反応混合物を水に注入しついでエーテルで抽出
した。−緒にしたエーテル抽出物をブラインで洗浄し、
水酸化ナトリウム稀薄水溶液で洗浄しく２回）ついで水
で洗浄しく３回）ついで乾燥した。溶剤を蒸発させて黄
色ゴム状物（０，２２ｇ）を得、これをクロマトグラフ
ィー（溶離剤ニジエチルエーテル）にかけて標題化合物
を白色粉末（０，１３ｇ）として得た神、ｐ、５２〜５
５℃；工Ｒ最大１７０９．１６３２ｃ＋＋＋−’；　”
ＩＩ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ３．６３（３１１，ｓ）
；３．７４（３１１，ｓ）；　７．１４〜７．４４（７
Ｈ，ｍ）；　７．４８（０１，ｓ）；７．６６（ＩＩＩ
、ｄｄ）；　８．６５（ｉｌｌ、ｓ）ｐｐｍ。 失巖板且 本実施例は（Ｅ）−メチル２−（２−（４，６−ジクロ
ル−１゜３．５−トリアジン−２−イルオキシ）−フェ
ニル〕−３−メトキシプロパノエート（本発明の化合物
を合成するための中間体）の調製を例示する。 塩化シアヌル（１，８５ｇ、　１０ミリモル）、炭酸カ
リウム（１，３８ｇ、１０ミリモル）及び分子篩を無水
ＴＨＦ（４０ｍＧ）中に含有する撹拌されている混合物
に、無水ＴＩＩＦ　（７＠Ｑ）中（７）　（ＩＥ）−メ
チ／Ｌ／　　２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メ
トキシプロペノエート（２，０８ｇ、１０ミリモル）の
溶液を室温で添加した。−夜撹拌後、少量の水を添加し
１分子篩を濾過により除去した。 再び一夜撹拌した後１反応混合物を７１１Ｆ中の当量の
塩化シアヌルと炭酸カリウムに添加し、−夜撹拌した。 反応混合物を濾過し、水で稀釈しついで酢酸エチルで十
分に抽出した。−緒にした抽出物を乾燥し、蒸発させて
黄色ゴム状物（２，０２ｇ　）を得た。クロマトグラフ
ィーにかけて標題化合物を黄色粉末（２００ｍｇ）とし
て得た；　１１１　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）６３．６５（
３Ｈ，ｓ）；　３．７７（３１（、ｓ）；　７．１ａ〜
７．２９（ＩＨ，＋ｓ）；　７．３１〜７．４６（３１
１，ｍｌ）；　７．４８（ＩＨ，５）ＰＰＩＩ；　ｒＬ
ｆｔｋｋスペクトルｍ／ｅ３５５（Ｍ”）、　３２４．
２９６゜ ｎ１旦 本実施例は（Ｅ）−メチル　２−　（２−（６−クロル
−３−フェノキシ−１，２，４−トリアジン−５−イル
オキシ）フェニルツー３−メトキシプロペノエート（第
ｖ表の化合物Ｎａ　１　）の調製を例示する。 無水ＴＩＩＦ（１０ｍｆｌ）中の水素化ナトリウム（０
，９９ｇ、１１．３８ミリモル；無水ＴＩＩＦで予備洗
浄した油中の５５％分散体）の撹拌されている懸濁液に
、フェノール（２，１３ｇ、　２２．フロミリモル；蒸
留直後のもの）を窒素雰囲気下で添加した。沸騰が完全
に鎖静した後、僅かに濁っている溶液を、無水Ｔ）ＩＦ
（２５＋ｏｆｆ）中の３．５．６−ドリクロルー１．２
．４−トリアジン（２，１０ｇ、１１．３８ミリモル；
　３ｊ、Ｌｏｖｉｎｇ等によるＪ、Ｈｅｔ、Ｃｈｅ＋ａ
、＋１９７１、尽、１０９５〜６に記載の方法で調製）
の撹拌されている溶液に窒素雰囲気下で滴下した。発熱
反応が生起し、白色沈澱を含有する黄色溶液が得られた
。室温で９０分後、反応混合物を濾過し、蒸発させて黄
色油状物（４，２４ｇ　）を得た。この油状物をジエチ
ルエーテル−ジクロルメタンと研和してクリーム色の粘
稠な固体（０，７９ｇ　）を得た。研和濾液を蒸発させ
て淡黄色油状物（３，３０ｇ　）を得た。この油状物を
クロマトグラフィーにかけて（溶離剤：酢酸エチル：ｎ
−ヘキサン：酢酸１　：　１０：　ｌ）、　３．５−ジ
フェノキシー６−クロルー１．２．４−　トリアジンを
無色油状物（１，９２ｇ　）として得、これをエーテル
−〇−ヘキサンから結晶化させて白色固体（１，３８ｇ
、収率４０．５％）を得た。　ｍ、ｐ、６３〜４℃。 無水ＴＩＩＦ　（１２ｔＱ）中の３，５−ジフェノキシ
−６−クロル−１，２，４−トリアジン（０，６０ｇ、
　２．００ミリモル）の撹拌されている溶液に、炭酸カ
リウム（０，５５ｇ、４．００ミリモル）と夕景の分子
篩を窒素雰囲気下、０℃で添加した。得られた混合物に
無水ＴＩＩＦ　（８ｍｆｆ１）中の（Ｅ）−メチル２−
（２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシプロペノエ
ート（０，８３ｇ　、　４．００ミリモル）の溶液を滴
下した。温度を室温まで上昇させ、−夜撹拌した。反応
混合物を０℃に冷却し、沃化メチル（１，１４ｇ、８．
００ミリモル）と炭酸カリウム（０，５５ｇ、４．００
ミリモル）を添加した。反応混合物を室温までゆっくり
上昇させ、−夜撹拌した。ついで反応混合物をジクロル
メタン（２５ｄ）で稀釈し、濾過しついで水で洗浄した
（　２　Ｘ　２０ｍＱ）−有機層を乾燥し。 蒸発させて明褐色油状物（１，７３ｇ　）を得た。クロ
マトグラフィー（溶液剤：酢酸エチル、ｎ−ヘキサン、
酢ＭＵ合物）を反復して標題化合物を濃厚な油状物（０
，２８ｇ　、　３４％）として得た：”ｌｌＮＭ１ｉ１
δ３．６６（３＋１゜ｓ）；　３，７８（３Ｌｓ）；　
７．０９〜７．４２（９１１，ｍ）；　７．５０（ｉｌ
ｌ、ｓ）ｐｐｍ；　ＩＲ最大１７０７．１６３１ｃｍ−
”、質量スペクトルｍ／ｅ４１３（Ｍ”）。 ’ＩＬｊＭ　ｊ！ｉ叡− 本実施例は（Ｅ）−メチル２−（２−（３−フェノキシ
−１゜２．４−　トリアジニルオキシ）フェニル〕−３
−メトキシプロペノエート（第■表の化合物翫１）の調
製を例示する。 炭酸カリウム（０，１１６ｇ、　０．８４ミリモル）と
炭素上の５％パラジウム（２０ｍｇ）を含有するＴＩＩ
Ｆ（４ｔＱ）中の（μ）−メチル　２−　（２−（６−
クロル−３−フェノキシ−１゜２．４−トリアジン−５
−イルオキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノエー
ト（０，１ｇ　、　０．２４ミリモル；実施例６で調製
）の溶液に、水（ｌ　ｍ＜１）中の次亜燐酸ナトリウム
（０，０６３８ｇ　、　０．７２ミリモル）の溶液を滴
下した。−夜撹拌後、各反応剤の第２のバッチを添加し
ついで一夜撹拌した。ついで各反応剤の第３のバッチを
添加し、−夜撹拌した。ついで水素ガスを反応混合物に
５．５時間導入した。反応混合物を水（５ｔＱ）とジク
ロルメタン（１５ｍＱ）の間に分画しついで濾過した。 ジクロルメタン層を分離し、水性層をジクロルメタンで
更に抽出した（　２　Ｘ　２０＋＋＋Ｑ）。 −緒にした有機抽出物を乾燥し、濾過しついで蒸発させ
て濃厚な、明褐色油状物（５０ｍｇ）を得た。シリカ上
でのクロマトグラフィー（溶離剤：エーテル：ｎ−ヘキ
サン３：１）にかけて標題化合物を白色固体（２５ｍｇ
、　２７％）として得た；　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）
δ３．６１（３１１，ｓ）；　３．７２（３Ｈ，ｓ）；
　７．１１〜７．４５（９Ｈ，ｍ）；７．４８（ＩＩＩ
、ｓ）：　８．１７（ｉｆ（、ｓ）：　ＩＲ最大１７０
７．１６３１ｃｍ−’失海０１亀 本実施例は下記の化合物（第ｖ表の化合物Ｎα３）の調
製を例示する： ４人分子篩（５＠ｆｌ）と炭酸カリウム（２，７６ｇ、
２０ミリモル）を含有するＴＩＩＦ中の（Ｅ）−メチル
　２−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシプロ
ペノエート（４，１６ｇ、２０ミリモル）の撹拌されて
いる溶液に、無水ＴＩＩＦ　（２５ｍＡ）中の３．５．
６−ドリクロルー１，２．４−　トリアジン（３，６９
ｇ、２０ミリモル）の溶液を窒素雰囲気下、０℃で滴下
した０反応混合物を０°Ｃで３０分間撹拌しついで一夜
で室温まで昇温させた０反応混合物をジクロルメタンで
稀釈し、濾過しついで蒸発させて橙色油状物（７，５８
ｇ）を得た。クロマトグラフィー（溶離剤：エーテル：
ｎ−ヘキサンに６）にかけて（旦）−メチル　２−（２
−（３，６−ジクロル−１，２゜４−トリアジン−５−
イルオキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノエート
（５，９０ｇ　、収率８３％）をクリーム色固体として
得た；ＩＩＩ、Ｐ、１４０〜２℃、ＩＲＭ大１６９６゜
１６２４ｃｍ−’；　”ｌＩ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）６
３．６５（３１１，ｓ）Ｈ３，７８（３Ｈ。 ｓ）；　７．２６〜７．４９（４１１，＋ａ）；　７．
４７（ＩＨ，５）ｐｐａ＋。 無水アセトニトリル（７ｍＭ）中の（Ｅ）−メチル　２
−（２−（３，６−ジクロル−１，２，４−トリアジン
−５−イルオキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペノ
エート１０．：１６　ｇ、０．８４ミリモル）の撹拌さ
れている混合物に、（ＩＥ）−メチル２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−３−メトキシプロペノエートの溶液を
窒素雰囲気下、室温で添加した。無水弗化セシウム（０
，１３ｇ、０．８４ミリモル）と触媒斌の１８−クラウ
ン−６を添加し、得られた混合物を室温で一夜撹拌した
６反応混合物を濾過し。 蒸発させて濃厚な油状物を得た。クロマトグラフィー（
溶離剤：ジエチルエーテル二〇−ヘキサン２：１）にか
けて標題化合物を白色ワックス状固体（０，３９ｇ　）
として得た。ローヘキサンと研和して白色粉末（０，２
６ｇ、収率５９％）を得た；醜、ｐ、６７〜７０℃；’
　ＩＩ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、　）６３．５５（３１１，
ｓ）；　　３．６３（３Ｈ，ｓ）；　　３．６８（３１
１，ｓ）；　　３．７７（３ｔｌ、ｓ）；　　７．１０
〜７．４１（８１１，ｍ）；　　７．４２（Ｉｆ（、ｓ
）；　７．５２（ｉｌｌ、５）ｐｐ＋＊：質量スペクト
ルｔａｌｅ　５２７（「）。 去】Ｄ」主 本実施例は下記の化合物（第■表の化合物Ｎα１）の調
製を例示する： 無水ＴＩＩＦ　（３ｗ＋Ｑ）中の実施例８の生成物（０
，１５ｇ。 ０．２８４ミリモル）の溶液に炭酸カリウム（０，０３
９ｇ、０．２８４ミリモル）と少量の４人分子篩を添加
した。 蒸留直後のフェノール（０，０２７＋ａｇ、　０．２８
４ミリモル）と無水ＴＩＩＦ（１ｍＱ）とからなる溶液
を攪拌下で滴下しついで反応混合物を室温で一夜攪拌し
た。フェノール−（０，０２７ｍｇ、０．２８４ミリモ
ル）と炭酸カリウム（０，０３９ｇ、０．２８４ミリモ
ル）を更に添加しついで一夜攪拌を行った。反応混合物
を水（８ｍＭ）に注入しついでジクロルメタンで抽出し
た（　３　Ｘ　１５ｔＱ）−一緒にした有機抽出物を乾
燥し、蒸発させて褐色油状物（０，１８ｇ）を得た。ク
ロマトグラフィー（溶離剤ニジエチルエーテル：ｎ−ヘ
キサン３：２）にかけて油状物（６７ｍｇ）を得、これ
を再びクロマトグラフィー（溶離剤；酢酸エチル：ｎ−
ヘキサン：酢酸２ニア　：　０，１）にかけついで塩基
で洗浄することになり痕跡の酢酸を除去して標題化合物
をワックス状ゴム状物（３７ａ＋ｇ）として得た；　’
ＨＮＭＲ（ＣＤＣＱ、）δ　３．５５（３１１，ｓ）；
　３．７０（３１１，ｓ）；　７．１０−７．４８（９
）１．ｍ）；　７．４１（ＩＨ。 ｓ）　ｐｐｍ　；　ＩＲ最大１７８０．１６３１ｃ＋＊
−’　；質量スペクトルｍ／ｅ　４１３（Ｍ”）、より
大きなスケール（１，７１ミリモル）での調製を反復し
て生成物を黄色発泡体（０，４４ｇ　）として得た。 失雁莢胆 本実施例は（Ｅ）−メチル　２−（２−（５−フェノキ
シ−１，２，４−トリアジン−３−イルオキシ）フェニ
ル〕−３−メトキシプロペノエート（第１表の化合物＆
１１５）の調製を例示する。 ＴＩＩＦ　（２０ｍｕ）中の実施例９の生成物（０，３
０ｇ、０．７２５ミリモル）に炭酸カリウム（０，３５
ｇ、２．５４ミリモル）と５％パラジウム／炭素（４５
ａ＋ｇ）を添加しついで水（１，５ｍＭ）を添加した。 ついで攪拌されている混合物に室温で水素ガスを導入し
た。３．５時間後、反応混合物を水（１５ｍＱ）とジク
ロルメタン（２０＋ｅＱ）で稀釈しついで濾過した。ジ
クロルメタン層を分離し、水性層をジクロルメタンで更
に抽出した（２Ｘ　２０ＩＩＩＱ）。−緒にした有機抽
出物を乾燥し、濾過しついで蒸発させて淡黄色油状物（
０，４４ｇ　）を得た。 クロマトグラフィー（溶離剤；ジエチルエテール二〇−
ヘキサン３：１）にかけてワックス状白色発泡体（０，
１８ｇ　）を得、これを冷ジエチルエーテル／ｎ−ヘキ
サン混合物（痕跡のジクロルメタンを含有）から再結晶
させて標題化合物を白色粉末（０，１７ｇ　。 収率６３％）として得た；■、ｐ、　７８〜８０℃；　
１．Ｒ，最大。 １７０８、１６３１ｃｍ−”；　’ＨＮＭＲ（ＣＤＣら
）δ　３．５６（３Ｈ，ｓ）；３．７０（３１１，ｓ）
；　７．１３−７．４７（９Ｈ，ｍ）；　７．４１（Ｉ
Ｈ，ｓ）；８．７９（ＨＬｓ）ｐｐｍ；　質量スペクト
ルｍ／ｅ　３７９（Ｍ”）。 本発明の化合物から調製し得る農業及び園芸で使用する
のに適する組成物を以下の実施例に示す。 これらの組成物は本発明の他の要旨を形成する。 ％は重電％である。 失胤槻旦 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性原液を調製した：第１表の化合物Ｎα７　
　　　　　　　　　　１０％ベンジルアルコール　　　
　　　　　　　　３０％ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム　　５％アルキルベンゼン　　　　　　　　　
　　　４５％ヌｍ 活性成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られた溶液
をアタパルジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。ついで溶
剤を蒸発させて顆粒状組成物を得た：第１表の化合物＆
７　　　　　　　　　　５％アタパルジャイト顆粒　　
　　　　　　　　９５％去】１１到 下記の３成分を粉砕しついで混合して種子ドレッシング
剤を調製した： 第１表の化合物Ｎα７　　　　　　　　　　　５０％鉱
油　　　　　　　　　２％ 陶土　　　　　　　　４８％ υυ川 活性成分とタルクを粉砕しついで混合することにより散
布用粉末を調製した： 第１表の化合物面７　　　　　　　　　　　５％タルク
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５％スＵ飯
例ユ旦 下記の成分をボールミルにがけることにより、水性懸濁
液を調製した： 第１表の化合物＆７　　　　　　　　　　４０％ナトリ
ウムリグノスルホネート　　　　　　１０％ベントナイ
トクレイ　　　　　　　　　　　　１％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　４９％この製剤は
水で稀釈するかまたは種子に直接施すことにより噴霧液
として使用し得る。 失Ｌｆｉ胆 下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完全に混合
されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤を調製し
た： 第１表の化合物Ｎｎ７　　　　　　　　　　　２５％ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　２％リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　５％シリカ　　　
　　　　　　　　　　　　　２５％陶土　　　　　　　
　４３％ 記ｌ田 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りである
。 供試植物を直径４ｃｍの小さい鉢の中でジョインホス鉢
植用堆肥（Ｎα１又はＮα２）内で生育させた。供試化
合物はディスパゾール（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）　Ｔ水溶
液とビーズ混練するかあるいはアセトンまたはアセトン
／エタノール中の溶・液（これは使用直前に所要の濃度
に稀釈）として製剤化した。葉の病害に対して、製剤（
活性成分１０１００ｐｐを葉に噴霧しまた植物の根の土
壌を介して施した。また１本発明の化合物を葉噴霧液と
して１０μｍ又は２５μｍの濃度で施した。噴霧液は保
留が最大になるように施し、根トレンチ液は最終濃度が
乾燥土壌当り活性成分約４０　ｐｐｍに等しくなるよう
に施した。噴霧液を穀物に施した時にトウィーン（Ｔｗ
ｅｅｎ）　２０を最終濃度が０．０５％になるように添
加した。 はとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を接
種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧により）
に施した、敗戸弁桓Ｉ餌現稙旦についての試験では処理
の２４時間前に植物に菌を接種した。葉の病原菌は胞子
懸濁液として供試植物の葉に噴霧した。接種後、植物を
適当な環境に移して感染せしめ、ついで病害の程度を評
価するまで培養させた。接種から評価までの期間は病害
の種類及び環境に応じて４〜１４日であった。 病害の防除を下記の等級により記録した：４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％２＝未
処理植物で生じた病害の６−２５％に相当１＝未処理植
物で生じた病害の２６−５９％に相当０＝未処理植物で
生じた病害の６０−１００％に相当得られた結果を第１
表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｋ、Ｌ及びＭのいずれか２つは窒素であり、他
   はＣＹであり、ＹはＨ、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿４アル
   キル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、シアノ基、ニト
   ロ基又はトリフルオルメチル基であり；ｎは０又は１で
   あり、Ｘは置換されていてもよい芳香族環又はヘテロ芳
   香族環である）で表わされる化合物。 ２、ＹはＨ又はハロゲンである、請求項１に記載の化合
   物。 ３、置換されていてもよい芳香族環又はヘテロ芳香族環
   Ｘ上の、場合により存在する置換基は、ハロゲン、Ｃ＿
   １＿−＿４アルキル基、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル
   基、Ｃ＿２＿−＿４アルケニル基、Ｃ＿２＿−＿４アル
   キニル基、Ｃ＿２＿−＿４アルキニルオキシ基、フェニ
   ル基、ベンジルオキシ基、シアノ基、イソシアノ基、イ
   ソチオシアナト基、ニトロ基、ＮＲ＾１Ｒ＾２、ＮＲ＾
   １ＯＲ＾２、Ｎ＿３、ＮＨＣＯＲ＾１、ＮＲ＾１ＣＯＲ
   ＾２、ＮＨＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２、Ｎ＝ＣＨＮＲ＾１Ｒ＾
   ２、ＮＨＳＯ＿２Ｒ＾１、ＯＲ＾１、ＯＣＯＲ＾１、Ｏ
   ＳＯ＿２Ｒ＾１、ＳＲ＾１、ＳＯＲ＾１、ＳＯ＿２Ｒ＾
   １、ＳＯ＿２ＯＲ＾１、ＳＯ＿２ＮＲ＾１Ｒ＾２、ＣＯ
   Ｒ＾１、ＣＲ＾１＝ＮＯＲ＾２、ＣＨＲ＾１ＣＯ＿２Ｒ
   ＾２、ＣＯ＿２Ｒ＾１、ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２、ＣＳＮＲ
   ＾１Ｒ＾２、ＣＨ＿３Ｏ＿２Ｃ・Ｃ：ＣＨ．ＯＣＨ＿３
   、１−（イミダゾール−１−イル）ビニル基、１、２又
   は３個の窒素ヘテロ原子を含有する５員複素環又は１個
   又は２個の酸素又は硫黄ヘテロ原子を含有する、かつ、
   場合により窒素ヘテロ原子を含有し更に場合により１個
   又は２個のオキソ又はチオキソ置換基を含有する５員又
   は６員複素環；又は相互にオルソ位にある場合には、結
   合して、場合により１個又はそれ以上の酸素、硫黄又は
   窒素原子を含有する５員又は６員の脂肪族又は芳香族環
   を形成している２個の置換基；からなる基の１個又はそ
   れ以上から選ばれた基であり；Ｒ＾１及びＲ＾２は、各
   々、水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿２＿−＿４
   アルケニル基又はフェニル基であり；前記置換基の任意
   のものの脂肪族基部分は場合により、ハロゲン、シアノ
   基、ＯＲ＾１、ＳＲ＾１、ＮＲ＾１Ｒ＾２、ＳｉＲ＾１
   ＿２、又はＯＣＯＲ＾１の１つ又はそれ以上で置換され
   ており、そして前記置換基の任意の基のフェニル基部分
   は場合によりハロゲン、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ
   ＿１＿−＿４アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基の１
   つ又はそれ以上で置換されている、請求項１又は２に記
   載の化合物。 ４、置換されていてもよい芳香族環又はヘテロ芳香族環
   Ｘ上の、場合により存在する置換基は、ハロゲン、Ｃ＿
   １＿−＿４アルキル基、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル
   基、Ｃ＿２＿−＿４アルケニル基、Ｃ＿２＿−＿４アル
   キニル基、Ｃ＿２＿−＿４アルケニルオキシ基、Ｃ＿２
   ＿−＿４アルキニルオキシ基、フェニル基、ベンジルオ
   キシ基、シアノ基、イソシアノ基、イソチオシアナト基
   、ニトロ基、ＮＲ＾１Ｒ＾２、ＮＨＣＯＲ＾１、ＮＨＣ
   ＯＲ＾１Ｒ＾２、ＮＨＳＯ＾２Ｒ＾１、ＯＲ＾１、ＯＣ
   ＯＲ＾１、ＯＳＯ＿２Ｒ＾１、ＳＲ＾１、ＳＯＲ＾１、
   ＳＯ＿２Ｒ＾１、ＣＯＲ＾１、ＣＲ＾１＝ＮＯＲ＾２、
   ＣＯ＿２Ｒ＿１、ＣＯＮ＾１Ｒ＾２、ＣＳＮＲ＾１Ｒ＾
   ２；又は相互にオルソ位にある場合には、結合して、場
   合により１個又はそれ以上の酸素、硫黄又は窒素原子を
   含有する５員又は６員の脂肪族又は芳香族環を形成して
   いる２個の置換基；からなる基の１個又はそれ以上から
   選ばれた基であり；Ｒ＾１及びＲ＾２は、各々、水素、
   Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又はフェニル基であり；上記
   置換基の任意のものの脂肪族基部分はそれ自体、場合に
   より、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、シアノ基
   、ＯＲ＾１又はＯＣＯＲ＾１の１つ又はそれ以上で置換
   されておりそして上記置換基の任意のもののフェニル基
   部分は、それ自体、場合により、ハロゲン、Ｃ＿１＿−
   ＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、ニトロ
   基又はシアノ基で置換されている、請求項１又は２に記
   載の化合物。 ５、式（ I ．１）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ．１） （式中、ＹはＨ又は塩素であり、ＱはＨ、ハロゲン、シ
   アノ基、ニトロ基又はトリフルオルメチル基である）で
   表わされる化合物。 ６、式（ I ．２）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ．２） （式中、ＹはＨ又は塩素であり、Ｑはハロゲン、Ｃ＿１
   ＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、シ
   アノ基、ニトロ基、トリフルオルメチル基又は ＣＨ＿３Ｏ＿２Ｃ．Ｃ：ＣＨＯＣＨ＿３である）で表わ
   される化合物。 ７、（ａ）ｎ＝０の場合、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の化合物と式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物とを反応させるか、又は （ｂ）ｎ＝１の場合、式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の化合物と式Ｘ＾１−ＯＴの化合物とを反応させるか又
   は （ｃ）ｎ＝１の場合、式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 化合物と、式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物とを反応させること（式中、Ｋ、Ｌ及びＭは請
   求項１に記載の意義を有し、Ｘは請求項１に記載の意義
   を有するか又は後にＸに転化し得る基を表わし、ＴはＨ
   又は金属原子であり、Ｚ＾１及びＺ＾２は脱離性基であ
   り、Ｗは基ＣＨ＿２Ｏ＿２Ｃ、Ｃ＝ＣＨ、ＯＣＨ＿３又
   は後に基ＣＨ＿３Ｏ＿２Ｃ、Ｃ＝ＣＨ、ＯＣＨ＿３に転
   化し得る基である）；及びＴがＨである場合には、反応
   を塩基の存在下で行うことを特徴とする請求項１に記載
   の化合物の製造方法。 ８、請求項１に記載の化合物の有効量と担体又は稀釈剤
   とからなる殺菌剤組成物。 ９、請求項１に記載の化合物を植物、植物の種子、又は
   、植物又は種子の生長している場所に施すことを特徴と
   する殺菌方法。