JP2014525406A - 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−２−シクリル−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物 - Google Patents

殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−２−シクリル−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物 Download PDF

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Abstract

【化１】
Figure 2014525406

本発明は、発明の詳細な説明に定義される式Iの置換1-{2-[2-ハロ-4-(4-ハロゲン-フェノキシ)-フェニル]-2-アルコキシ-2-シクリル-エチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール化合物、およびそのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩、これらを製造するための方法および中間体、ならびに少なくとも1種のこのような化合物を含む組成物に関する。本発明は、有害菌類を防除するためのこのような化合物および組成物の使用、および少なくとも1種のこのような化合物で被覆された種子にも関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、植物病原性菌類を防除するための、殺菌活性を有する1-{2-[2-ハロ-4-(4-ハロゲン-フェノキシ)-フェニル]-2-アルコキシ-2-シクリル-エチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール化合物、およびそのN-オキシドおよび塩、および植物病原性菌類を防除するための使用および方法、および少なくとも1種のそのような化合物で被覆された種子に関する。本発明は、そのような化合物、中間体の製造方法、および少なくとも1種のそのような化合物を含む組成物にも関する。
EP 0 126 430 A2は、抗菌活性を有する式
Figure 2014525406
[式中、R3はとりわけ、1〜3個のハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキル、フェノキシ、ハロフェノキシ、フェニル、ベンジル、ハロベンジル、ニトロおよび/またはシアノにより場合により置換されているフェニルであってよく、R1は、場合により置換されているC1-C12-アルキル；C3-C8-シクロアルキル；1〜3個のハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキル、フェノキシ、ハロフェノキシ、フェニル、ベンジル、ハロベンジル、ニトロおよび/またはシアノにより場合により置換されているフェニル；または1〜3個のハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキル、ニトロおよび/またはシアノにより場合により置換されているベンジルであってよい]
の置換1H-[1,2,4]トリアゾール化合物に関する。
本発明の化合物は、上記刊行物に記載される化合物と、特定の2-[2-ハロ-4-(4-ハロゲン-フェノキシ)-フェニル]基および本明細書に定義されるような特定の環状R1の組合せにおいて異なる。DE 3801233は、式I
Figure 2014525406
[式中、R1はハロゲンであり、R2はハロゲンまたはメチルであり、R3はアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロプロピルである]
の殺微生物剤(microbiocide)に関する。J. Agric. Fod Chem. 2009, 57, 4854-4860は、特定の2-アリールフェニルエーテル-3-(1H-1,2,4-トリアゾル-1-イル)プロパン-2-オール誘導体の合成および殺菌活性の評価に関する。
EP 0 126 430 A2 DE 3801233
J. Agric. Fod Chem. 2009, 57, 4854-4860
多くの場合、特に低施用率において、既知の殺菌性化合物の殺菌活性は満足できるものではなかった。このことに基づき、本発明の目的は、改善された活性および／または植物病原性有害菌類(phytopathogenic harmful fungi)に対して広い活性スペクトラムを有する化合物を提供することであった。
この目的は、植物病原性有害菌類に対して良好な殺菌活性を有する置換1-{2-[2-ハロ-4-(4-ハロゲン-フェノキシ)-フェニル]-2-アルコキシ-2-シクリル-エチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール化合物により達成される。
したがって、本発明は、式I：
Figure 2014525406
[式中、
X1、X2は、互いに独立して、ハロゲンから選択され；
R1は、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり；
R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり；
ここで、R1および／またはR2の脂肪族部分は、1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、Raは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択され；
R2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく、Rbは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される]
の化合物、およびそのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩に関する。
さらに本発明は、有害菌類を防除するためのこれらの化合物の使用、および少なくとも1種のそのような化合物で被覆された種子、およびそのような式Iの化合物を含む組成物にも関する。
さらに本発明は、式Iの化合物、および式Va、VI、VII、VIII、XI、XIIおよびXIIIの化合物のような中間体の製造方法に関する。
用語「化合物I」は、式Iの化合物を表す。同様に、この用語はすべての下位の式に適用され、例えば、「化合物I.A」は式I.Aの化合物を表し、「化合物XII」は式XIIの化合物を表す。
化合物Iは、既知の従来の方法と同様に種々のルートにより(J. Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860；EP 0 275 955 A1；DE 40 03 180 A1；EP 0 113 640 A2；EP 0 126 430 A2を参照)、および以下のスキームおよび本願実施例に示す合成ルートにより得ることができる。
第１の方法において、例えば、ハロ-フェノールII[式中、X1およびX2は本明細書に定義される通りである]を、第１ステップにおいて、好ましくは塩基の存在下、誘導体IIIa
Figure 2014525406
[式中、X3はIまたはBrである]、特にブロモ誘導体III [式中、YはFまたはClである]と反応させる。その後、得られた化合物IVa、特にIV(式中X3はBrである)をイソプロピルマグネシウムハライド等の金属交換試薬と反応させることによりグリニャール試薬に変換し、続いて、好ましくは無水条件下、場合によりCuCl、AlCl3、LiClおよびそれらの混合物等の触媒の存在下、塩化アセチルと反応させてアセトフェノンVを得る。これらの化合物Vは、好ましくはジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル(MTBE)、メタノールまたは酢酸等の有機溶媒中、例えば臭素または塩素でハロゲン化することができる。続いて、得られた化合物VI(「Hal」は、例えばBrまたはClのような「ハロゲン」を表す)を、好ましくはテトラヒドロフラン(THF)、ジメチルホルムアミド(DMF)、トルエン等の溶媒の存在下、かつ炭酸カリウム、水酸化ナトリウムまたは水素化ナトリウム等の塩基の存在下、1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて化合物VIIを得ることができる。これらのトリアゾール化合物VIIを、好ましくは無水条件下で、グリニャール試薬R1-M[式中、R1は本明細書に定義される通りであり、MはMgBr、MgCl、LiまたはNaである](例えば、フェニルアルキル-MgBr、または有機リチウム試薬フェニルアルキル-Li)と反応させて化合物VIIIを得る。場合により、LaCl3x2 LiClまたはMgBr2xOEt2等のルイス酸を使用することができる。これらの化合物VIIIを、好ましくは好適な溶媒(例えばTHF)中の塩基(例えばNaH)の存在下、R2-LG[式中、R2は本明細書に上に定義される通りであり、LGは求核的に置換可能な脱離基(nucleophilically replaceable leaving group)(例えば、ハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアリールスルホニルオキシ、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨード、特に好ましくはブロモ)を示す]と反応させて化合物Iを得る。
化合物Iの製造は、以下のスキーム：
Figure 2014525406
により説明することができる。
化合物Iを得るための第２の方法において、第１ステップにおいて、誘導体IIIa、特にブロモ誘導体IIIを、好ましくは無水条件下、場合によりCuCl、AlCl3、LiClおよびそれらの混合物等の触媒の存在下で、例えばイソプロピルマグネシウムブロミドと反応させた後、塩化アシル剤IX[式中、R1は本明細書に定義される](例えば塩化アセチル)と反応させて化合物Xを得る。あるいは、化合物IIIc
Figure 2014525406
、例えば式IIIbの1,3-ジクロロベンゼンを、好ましくはAlCl3等の触媒の存在下、塩化アシル剤IX[式中、R1は上に定義した通りである](例えば塩化アセチル)と反応させることができる。次に、ケトンXを、好ましくは塩基の存在下、フェノールIIと反応させて化合物Vaを得る。化合物Vaは、化合物Vについて記載した第１の方法と同様に得てもよい。
その後、中間体Vaを、好ましくは水酸化ナトリウム等の塩基の存在下、トリメチルスルホニウムハライドまたはトリメチルスルホキソニウムハライド（trimethylsulf(ox)onium halide）、好ましくはヨージドと反応させる。その後、エポキシドXIを、好ましくは炭酸カリウム等の塩基の存在下、かつ好ましくはDMF等の有機溶媒の存在下、1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて化合物VIIIを得る。これらの化合物VIIIを、好ましくは塩基の存在下、R2-LG[式中、R2は上に定義した通りであり、LGは求核的に置換可能な脱離基(例えば、ハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアリールスルホニルオキシ、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨード、特に好ましくはブロモ)である]と反応させて化合物Iを形成し、その後上述したようにアルキル化することができる。
化合物Iの製造は、以下のスキーム：
Figure 2014525406
により説明することができる。
第３の方法において、本明細書に記載した第２の方法により得られる中間体XIのエポキシド環を、好ましくは酸性条件下、アルコールR2OHとの反応により開裂させる。その後、得られた化合物XIIをハロゲン化剤またはスルホン化剤(sulfonating agent)(例えば、PBr3、PCl3、塩化メシル、塩化トシルまたは塩化チオニル)と反応させて化合物XIII[式中、LGは求核的に置換可能な脱離基(例えば、ハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアリールスルホニルオキシ、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨード、特に好ましくはブロモまたはアルキルスルホニル)である]を得る。次に、化合物XIIIを1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて化合物Iを得る。化合物Iの製造は、以下のスキーム：
Figure 2014525406
により説明することができる。
個々の化合物Iが上記のルートにより得られない場合、これらは他の化合物Iの誘導体化により得ることができる。
N-オキシドは、化合物Iから従来の酸化方法に従って、例えば、化合物Iをメタクロロ過安息香酸等の有機過酸によるか(参照: WO 03/64572またはJ. Med. Chem. 38(11)、1892〜903、1995)、または過酸化水素(参照: J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305〜8、1981)、もしくはオキソン(参照: J. Am. Chem. Soc. 123(25)、5962〜5973、2001)等の無機の酸化剤により処理することによって調製することができる。この酸化は、純粋なモノN-オキシドまたはクロマトグラフィー等の従来の方法によって分離することができる異なるN-オキシドの混合物をもたらすことができる。
この合成が、異性体の混合物を生じる場合、場合によっては個々の異性体は、使用のための後処理の間または施用の間に(例えば、光、酸または塩基の作用の下で)相互転換され得るので、分離は、一般に、必ずしも必要とされない。そのような転換は、又、例えば、処理される植物における植物の処理での、または防除されるべき有害な菌類中での使用後にも起り得る。
以下に、中間体についてさらに記載する。当業者であれば、化合物Iの置換基に関連して与えられた優先度が、当該中間体に当てはまることを容易に理解するであろう。よって、置換基はそれぞれの場合において、互いに独立して、またはさらに好ましくは組合わせて、本明細書に記載される意味を有する。
本発明は、式Va
Figure 2014525406
[式中、可変基R1、X1、X2は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の新規化合物にも関する。本発明の化合物Vaの特定の実施形態において、置換基R1、X1、X2は化合物Iについて表1〜84、表84a〜84w、表85〜168および表168a〜168wに定義される通りであり、置換基は、特定の実施形態において互いに独立しているか、または組合わされる。
本発明のさらなる実施形態は、式VI：
Figure 2014525406
[式中、可変基X1、X2は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、Halはハロゲン、特にClまたはBrを示す]
の新規化合物である。好ましい一実施形態において、化合物VIのHalはBrを示す。
本発明のさらなる実施形態は、式VII：
Figure 2014525406
[式中、可変基X1、X2は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の新規化合物である。本発明化合物VIIの特定の実施形態において、置換基X1、X2は化合物Iについて表1〜84、表84a〜84w、表85〜168および表168a〜168wに定義される通りであり、置換基は、特定の実施形態において互いに独立しているか、または組合わされる。
本発明のさらなる実施形態は、式VIII：
Figure 2014525406
[式中、可変基X1、X2およびR1は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の新規化合物である(ただし、
1)X1およびX2がClであり、R1がC3H5(シクロプロピル)、1-Cl-シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、C4H7、C6H11(シクロヘキシル)、CH2-C3H5、C5H9(シクロペンチル)、CH(CH3)C3H5、1-メチル-シクロプロピルまたは1-CN-シクロプロピルである化合物；
2)X1およびX2がClであり、R1が部分AR1
Figure 2014525406
[式中、#は式VIIIへの結合点を示し；
Xは、C1-C4-アルカンジイル、C2-C4-アルキンジイルまたは結合であり；
Rは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルまたはC1-C4-ハロゲンアルコキシであり；
nは、整数であり、かつ0、1、2、3、4または5である]
である化合物；および
3)X1およびX2がClであり、R1がCH=CHC6H5、CH=CH(4-Cl-C6H4)、CH=CH(2,4-Cl2-C6H3)、CH=CH(2,6-Cl2-C6H3)、CH=CH(4-CH3-C6H4)、CH=CH(4-OCH3-C6H4)、CH=CH(3,4-Cl2-C6H3)、CH=CH(2-F-C6H4)、CH=CH(4-NO2-C6H4)、CH=CH(2-NO2-C6H4)、CH=CH(2-Cl-C6H4)、CH=CH(4-F-C6H4)またはCH=CH(4-C2H5-C6H4)である化合物
を除く)。
一実施形態によれば、可変基X1、X2およびR1は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、ただし、
1)X1およびX2がClであり、R1がC3-C8-シクロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであり、R1の脂肪族基が置換されていないか、または1、2、3または4個のCN置換基を有し；R1のシクロアルキル部分は置換されていないか、または1、2、3または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有し、Rbは、互いに独立して、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択される化合物；および
2)X1およびX2がClであり、R1が部分AR1
Figure 2014525406
[式中、#は式VIIIへの結合点を示し；
Xは、C1-C4-アルカンジイル、C2-C4-アルキンジイルまたは結合であり；
Rは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルまたはC1-C4-ハロゲンアルコキシであり；
nは、整数であり、かつ0、1、2、3、4または5である]
である化合物；および
3)X1およびX2がClであり、R1がCH=CHC6H5、CH=CH(4-Cl-C6H4)、CH=CH(2,4-Cl2-C6H3)、CH=CH(2,6-Cl2-C6H3)、CH=CH(4-CH3-C6H4)、CH=CH(4-OCH3-C6H4)、CH=CH(3,4-Cl2-C6H3)、CH=CH(2-F-C6H4)、CH=CH(4-NO2-C6H4)、CH=CH(2-NO2-C6H4)、CH=CH(2-Cl-C6H4)、CH=CH(4-F-C6H4)またはCH=CH(4-C2H5-C6H4)である化合物
を除く。
一つの特定のVIIIの実施形態において、X1およびX2の両方共はClではない。
化合物VIIIは、式Iの化合物について本明細書に記載されるように殺菌剤として好適である。特に好ましい化合物VIIIは以下のC-1〜C-86であり、各化合物は表Cの一列に対応する。
Figure 2014525406
本発明のさらなる実施形態は、式XI：
Figure 2014525406
[式中、可変基X1、X2およびR1は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の新規化合物である(ただし、
1)X1およびX2がClであり、R1がC3H5(シクロプロピル)、1-Cl-シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、C4H7、C6H11(シクロヘキシル)、CH2-C3H5、C5H9(シクロペンチル)、CH(CH3)C3H5、1-メチル-シクロプロピルまたは1-CN-シクロプロピルである化合物；
2)X1およびX2がClであり、R1が部分AR1
Figure 2014525406
[式中、#は式VIIIへの結合点を示し；
Xは、C1-C4-アルカンジイル、C2-C4-アルキンジイルまたは結合であり；
Rは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルまたはC1-C4-ハロゲンアルコキシであり；
nは、整数であり、かつ0、1、2、3、4または5である]
である化合物；および
3)X1およびX2がClであり、R1がCH=CHC6H5、CH=CH(4-Cl-C6H4)、CH=CH(2,4-Cl2-C6H3)、CH=CH(2,6-Cl2-C6H3)、CH=CH(4-CH3-C6H4)、CH=CH(4-OCH3-C6H4)、CH=CH(3,4-Cl2-C6H3)、CH=CH(2-F-C6H4)、CH=CH(4-NO2-C6H4)、CH=CH(2-NO2-C6H4)、CH=CH(2-Cl-C6H4)、CH=CH(4-F-C6H4)またはCH=CH(4-C2H5-C6H4)である化合物
を除く)。
一実施形態によれば、可変基X1、X2およびR1は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、ただし、
1)X1およびX2がClであり、R1がC3-C8-シクロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであり、R1の脂肪族基が置換されていないか、または1、2、3または4個のCN置換基を有し；R1のシクロアルキル部分は置換されていないか、または1、2、3または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有し、Rbは、互いに独立して、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択される化合物；および
2)X1およびX2がClであり、R1が部分AR1
Figure 2014525406
[式中、#は式VIIIへの結合点を示し；
Xは、C1-C4-アルカンジイル、C2-C4-アルキンジイルまたは結合であり；
Rは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルまたはC1-C4-ハロゲンアルコキシであり；
nは、整数であり、かつ0、1、2、3、4または5である]
である化合物；および
3)X1およびX2がClであり、R1がCH=CHC6H5、CH=CH(4-Cl-C6H4)、CH=CH(2,4-Cl2-C6H3)、CH=CH(2,6-Cl2-C6H3)、CH=CH(4-CH3-C6H4)、CH=CH(4-OCH3-C6H4)、CH=CH(3,4-Cl2-C6H3)またはCH=CH(2-F-C6H4)である化合物
を除く。
一つの特定のXIの実施形態において、X1およびX2の両方共はClではない。
特に好ましい化合物XIは以下のD-1〜D-86であり、各化合物は表Dの一列に対応する。
Figure 2014525406
本発明のさらなる実施形態は、式XII：
Figure 2014525406
[式中、可変基X1、X2、R1およびR2は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りである]
の新規化合物である。本発明の化合物XIIの特定の実施形態において、置換基X1、X2、R1およびR2は化合物Iについて表1〜84、表84a〜84w、表85〜168および表168a〜168wに定義される通りであり、置換基は、特定の実施形態において互いに独立しているか、または組合わされる。
本発明のさらなる実施形態は、式XIII：
Figure 2014525406
[式中、可変基X1、X2、R1およびR2は、本明細書に定義される通りであり、好ましくは式Iに関して本明細書に定義される通りであり、LGは上に定義した脱離基を示す]
の新規化合物である。本発明の化合物XIIIの特定の実施形態において、置換基X1、X2、R1およびR2は表1〜84、表84a〜84w、表85〜168および表168a〜168wに定義される通りであり、置換基は、特定の実施形態において互いに独立しているか、または組合わされる。
上で示されている可変基の定義においては、当の置換基に対して一般に代表的である総称が使用される。用語「Cn-Cm」は、当の置換基または置換基の一部におけるそれぞれの場合に可能な炭素原子の数を示す。
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。
用語「C1-C6-アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルを指す。同様に、用語「C2-C4-アルキル」は、2〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基、例えばエチル、プロピル(n-プロピル)、1-メチルエチル(iso-プロピル)、ブチル、1-メチルプロピル(sec.-ブチル)、2-メチルプロピル(iso-ブチル)、1,1-ジメチルエチル(tert.-ブチル)を指す。
用語「C2-C4-アルケニル」は、2〜4個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニルを指す。同様に、用語「C2-C6-アルケニル」は、2〜6個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基を指す。
用語「C2-C4-アルキニル」は、2〜4個の炭素原子を有し、少なくとも1個の三重結合を含む直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロプ-1-イニル、プロプ-2-イニル(プロパルギル)、ブト-1-イニル、ブト-2-イニル、ブト-3-イニル、1-メチル-プロプ-2-イニルを指す。同様に、用語「C2-C6-アルキニル」は、2〜6個の炭素原子を有し、少なくとも1個の三重結合を含む直鎖状または分岐状不飽和炭化水素基を指す。
用語「C1-C4-ハロゲンアルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基であり、これらの基におけるいくつかまたはすべての水素原子が上記ハロゲン原子により置き換えられていてもよいもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、1-フルオロメチル-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-ブロモメチル-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル等を指す。
用語「C3-C8-シクロアルキル」は、3〜8個の炭素環員を有する単環式の飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを指す。
用語「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上で定義されているもの)であって、アルキル基の1個の水素原子が3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上で定義されているもの)により置き換えられているものを指す。
用語「C1-C4-アルコキシ」は、1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキル基であって、該アルキル基の任意の位置において酸素を介して結合されているもの、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシを指す。
用語「C1-C4-ハロゲンアルコキシ」は、上に定義したC1-C4-アルコキシ基であって、これらの基におけるいくつかまたはすべての水素原子が上記ハロゲン原子により置き換えられていてもよいもの、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-フルオロメチル-2-フルオロエトキシ、1-クロロメチル-2-クロロエトキシ、1-ブロモメチル-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシを指す。
用語「フェニル-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上で定義されているもの)であって、アルキル基の1個の水素原子がフェニル基により置き換えられているものを指す。同様に、用語「フェニル-C2-C4-アルケニル」および「フェニル-C2-C4-アルキニル」は、それぞれアルケニルおよびアルキニルであって、上記基がフェニル基により置き換えられているものを指す。
化合物Iの農業上許容可能な塩は、特に、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ化合物Iの殺菌作用に悪影響を及ぼさない、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩を包含する。従って、好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはナトリウムおよびカリウム)、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム)、遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオンであり、また、所望の場合には1〜4個のC1-C4-アルキル置換基および/または1個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有していてよいアンモニウムイオン(好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム)、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)でもある。有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸(好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸)と反応させることにより形成することができる。
式Iの化合物は、不斉基の単結合の周囲の束縛回転から起こるアトロプ異性体中に存在し得る。それらは、又、本発明の対象の一部を形成する。
置換パターンによって、式Iの化合物およびそれらのN-オキシドは、一つ以上のキラリティーの中心を有することができ、その場合、それらは、純粋な鏡像異性体もしくは純粋なジアステレオマーとして、または鏡像異性体もしくはジアステレオマーの混合物として存在する。純粋な鏡像異性体またはジアステレオマーおよびそれらの混合物は、両方共、本発明の対象である。
可変基については、中間体の実施形態は、化合物Iの実施形態と一致する。
置換基(例えばX1、X2、R1、R2、RaおよびRb)が互いに独立して、またはさらに好ましくは組合わせで以下の意味を有する、化合物I、および、適用可能な場合は、同様に、本明細書に与えられている全ての下位の式(例えば式I.A)の化合物および中間体(例えば化合物VIII、XI、XIIおよびXIII)が好ましい：
本発明によれば、X1およびX2は独立してハロゲンから選択される。一実施形態は、X1がFまたはCl、特にClである化合物Iに関する。
別の実施形態は、X2がFまたはCl、特にClである化合物Iに関する。
本発明によれば、R1は、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり、脂肪族基は置換されていないか、または1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raを有し、Raは、互いに独立して、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択され；シクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、置換されていないか、または1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有し、Rbは、互いに独立して、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択される。
さらなる実施形態によれば、R1は、C3-C8-シクロアルキル、特にC3-C6-シクロアルキルである。特定の実施形態によれば、R1は、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、特にシクロプロピルである。一実施形態によれば、シクロアルキルは置換されておらず、別の実施形態によれば、シクロアルキルは、1、2、3、4または5個、特に1、2または3個の、同一のまたは異なる基Rbを有し、Rbは、互いに独立して、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。特定の実施形態によれば、R1は、シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-CH3-シクロプロピルまたは1-CN-シクロプロピルである。
さらなる実施形態によれば、R1は、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、特にC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルである。一実施形態によれば、シクロアルキル部分は置換されておらず、別の実施形態によれば、シクロアルキル部分は、1、2、3、4または5個、特に1、2または3個の、同一のまたは異なる基Rbにより置換されており、Rbは、互いに独立して、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。一実施形態によれば、アルキル部分は置換されておらず、別の実施形態によれば、アルキル部分は、1、2、3、4または5個、特に1、2または3個の、同一のまたは異なる基Raにより置換されており、Raは、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシルから選択される。
さらなる実施形態は、R1がC3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、さらに好ましくはシクロプロピルおよびシクロプロピルメチルから選択され、当該基が上に定義したRaおよび／またはRbにより置換されていてもよい化合物Iに関する。
さらなる実施形態によれば、R1はフェニルである。一実施形態によれば、フェニルは置換されておらず、別の実施形態によれば、フェニルは、1、2、3、4または5個、特に1、2または3個の、同一のまたは異なる基Rbにより置換されており、Rbは、互いに独立して、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。
さらなる実施形態は、R1がフェニルであり、当該基が上に定義したRbにより置換されていてもよく、さらに好ましくは、フェニルが1、2または3個のハロゲン置換基、特にClおよびFから選択される、化合物Iに関する。
さらなる実施形態は、R1がフェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニル、さらに好ましくはベンジル、フェニルエテニルおよびフェニルエチニルであり、特にR1がベンジルであり、当該基が上に定義したRaおよび／またはRbにより置換されていてもよい、化合物Iに関する。
さらなる実施形態によれば、R1は、フェニル-C1-C4-アルキル、特にフェニル-C1-C2-アルキルである。一実施形態によれば、フェニル部分は置換されておらず、別の実施形態によれば、フェニル部分は1、2、3、4または5個、特に1,2または3個の、同一のまたは異なる基Rbにより置換されており、Rbは、互いに独立して、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。一実施形態によれば、アルキル部分は置換されておらず、別の実施形態によれば、アルキル部分は、1、2、3、4または5個、特に1、2または3個の、同一のまたは異なる基Raにより置換されており、Raは、互いに独立して、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。
化合物Iのさらなる実施形態によれば、R1は置換されていない。
本発明によれば、R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり：脂肪族部分は、置換されていないか、または1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、Raは、互いに独立して、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択され；R2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択される。
一実施形態によれば、R2はC1-C6-アルキル、特にC1-C4-アルキルである。特定の実施形態は、R2がメチル、エチルまたはイソプロピルである化合物に関する。一実施形態によれば、アルキルは置換されておらず、別の実施形態によれば、アルキルは、1、2、3、4、5または6個、特に1、2、3または4個のRaを有し、Raは、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。
さらなる実施形態によれば、R2はC2-C6-アルケニル、特にC2-C4-アルケニルである。特定の実施形態は、R2がアリルである化合物に関する。一実施形態によれば、アルケニルは置換されておらず、別の実施形態によれば、アルケニルは、1、2、3、4、5または6個、特に1、2、3または4個のRaを有し、Raは、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。
さらなる実施形態によれば、R2はC2-C6-アルキニル、特にC2-C4-アルキニルである。特定の実施形態は、R2がプロパルギルである化合物に関する。一実施形態によれば、アルキニルは置換されておらず、別の実施形態によれば、アルキニルは、1、2、3、4、5または6個、特に1、2、3または4個のRaを有し、Raは、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。
化合物Iのさらなる実施形態によれば、R2はC1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニルであり、当該基は上に定義したRaおよび／またはRbにより置換されていてもよく、さらに好ましくはこれらは1、2または3個のハロゲン置換基を有し、なおさらに好ましくはR2はC1-C2-ハロアルキルであり、特にR2はCF3である。
化合物Iのさらなる実施形態によれば、R2はC1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、フェニル、ベンジル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニル、さらに好ましくはC1-C4-アルキルから選択され、特にメチルである。
さらなる実施形態によれば、R2はC3-C8-シクロアルキル、特にC3-C6-シクロアルキルである。特定の実施形態は、R2がシクロプロピルである化合物に関する。一実施形態によれば、シクロアルキルは置換されておらず、別の実施形態によれば、シクロアルキルは、1、2、3、4、5または6個、特に1、2、3または4個のRbを有し、Rbは、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。
さらなる実施形態によれば、R2はC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、特にC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルである。特定の実施形態によれば、R2がシクロプロピルメチルである化合物に関する。一実施形態によれば、シクロアルキル部分は置換されておらず、別の実施形態によれば、シクロアルキル部分は、1、2、3、4、5または6個、特に1、2、3または4個のRbを有し、Rbは、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。さらなる実施形態によれば、アルキル部分は置換されておらず、別の実施形態によれば、アルキル部分は、1、2、3、4、5または6個、特に1、2、3または4個のRaを有し、Raは、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。
化合物Iのさらなる実施形態によれば、R2はC3-C8-シクロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであり、さらに好ましくはシクロプロピルおよびシクロプロピルメチルから選択され、当該基は上に定義したRaおよび／またはRbにより置換されていてもよい。
さらなる実施形態によれば、R2はフェニルである。一実施形態によれば、フェニルは置換されておらず、別の実施形態によれば、フェニルは、1、2、3、4または5個、特に1、2または3個のRbを有し、Rbは、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。
さらなる実施形態によれば、R2はフェニル-C1-C4-アルキル、特にフェニル-C1-C2-アルキル、特にベンジルである。一実施形態によれば、フェニル部分は置換されておらず、別の実施形態によれば、フェニル部分は、1、2、3、4または5個、特に1、2または3個のRbを有し、Rbは、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。さらなる実施形態によれば、アルキル部分は置換されておらず、別の実施形態によれば、アルキル部分は、1、2、3、4または5個、特に1、2または3個のRaを有し、Raは、F、Cl、Br、CN、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。さらなる実施形態は、R2が非置換である化合物Iに関する。
化合物Iのさらなる実施形態は、X1およびX2が両方Clであり、R1が非置換のベンジルである化合物に関し、これは式I.A：
Figure 2014525406
の化合物である。
化合物のさらなる実施形態は、X1およびX2が両方Clであり、R1が非置換のシクロプロピルである化合物に関し、これは式I.B：
Figure 2014525406
の化合物である。
本発明の特に好ましい実施形態は、X1、X2およびR1(Ra、Rbを含む)の組合せが以下の表Pに定義される化合物Iに関する。
Figure 2014525406
当業者であれば、化合物Iに関連して与えられた優先度が、上で定義されている式XIIに当てはまることを容易に理解するであろう。
それらの使用に関して、特に優先されるのは、以下の表1〜84、表84a〜84w、表85〜168および表168a〜168wに編集されている式Iの化合物1〜3240および1a〜3240aである。ここで、この表に挙げられている置換基に対する基は、さらに、それらが挙げられている組合せとは独立して、当の置換基の特に好ましい実施形態である。
表1：X1、X2およびR1が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1〜30
表2：X1、X2およびR1が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物31〜60
表3：X1、X2およびR1が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物61〜90
表4：X1、X2およびR1が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物91〜120
表5：X1、X2およびR1が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物121〜150
表6：X1、X2およびR1が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物151〜180
表7：X1、X2およびR1が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物181〜210
表8：X1、X2およびR1が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物211〜240
表9：X1、X2およびR1が表Pの列P-9に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物241〜270
表10：X1、X2およびR1が表Pの列P-10に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物271〜300
表11：X1、X2およびR1が表Pの列P-11に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物301〜330
表12：X1、X2およびR1が表Pの列P-12に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物331〜360
表13：X1、X2およびR1が表Pの列P-13に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物361〜390
表14：X1、X2およびR1が表Pの列P-14に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物391〜420
表15：X1、X2およびR1が表Pの列P-15に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物421〜450
表16：X1、X2およびR1が表Pの列P-16に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物451〜480
表17：X1、X2およびR1が表Pの列P-17に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物481〜510
表18：X1、X2およびR1が表Pの列P-18に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物511〜540
表19：X1、X2およびR1が表Pの列P-19に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物541〜570
表20：X1、X2およびR1が表Pの列P-20に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物571〜600
表21：X1、X2およびR1が表Pの列P-21に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物601〜630
表22：X1、X2およびR1が表Pの列P-22に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物631〜660
表23：X1、X2およびR1が表Pの列P-23に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物661〜690
表24：X1、X2およびR1が表Pの列P-24に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物691〜720
表25：X1、X2およびR1が表Pの列P-25に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物721〜750
表26：X1、X2およびR1が表Pの列P-26に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物751〜780
表27：X1、X2およびR1が表Pの列P-27に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物781〜810
表28：X1、X2およびR1が表Pの列P-28に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物811〜840
表29：X1、X2およびR1が表Pの列P-29に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物841〜870
表30：X1、X2およびR1が表Pの列P-30に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物871〜900
表31：X1、X2およびR1が表Pの列P-31に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物901〜930
表32：X1、X2およびR1が表Pの列P-32に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物931〜960
表33：X1、X2およびR1が表Pの列P-33に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物961〜990
表34：X1、X2およびR1が表Pの列P-34に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物991〜1020
表35：X1、X2およびR1が表Pの列P-35に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1021〜1050
表36：X1、X2およびR1が表Pの列P-36に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1051〜1080
表37：X1、X2およびR1が表Pの列P-37に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1081〜1110
表38：X1、X2およびR1が表Pの列P-38に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1111〜1140
表39：X1、X2およびR1が表Pの列P-39に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1141〜1170
表40：X1、X2およびR1が表Pの列P-40に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1171〜1200
表41：X1、X2およびR1が表Pの列P-41に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1201〜1230
表42：X1、X2およびR1が表Pの列P-42に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1231〜1260
表43：X1、X2およびR1が表Pの列P-43に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1261〜1290
表44：X1、X2およびR1が表Pの列P-44に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1291〜1320
表45：X1、X2およびR1が表Pの列P-45に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1321〜1350
表46：X1、X2およびR1が表Pの列P-46に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1351〜1380
表47：X1、X2およびR1が表Pの列P-47に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1381〜1410
表48：X1、X2およびR1が表Pの列P-48に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1411〜1440
表49：X1、X2およびR1が表Pの列P-49に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1441〜1470
表50：X1、X2およびR1が表Pの列P-50に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1471〜1500
表51：X1、X2およびR1が表Pの列P-51に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1501〜1530
表52：X1、X2およびR1が表Pの列P-52に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1531〜1560
表53：X1、X2およびR1が表Pの列P-53に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1561〜1590
表54：X1、X2およびR1が表Pの列P-54に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1591〜1620
表55：X1、X2およびR1が表Pの列P-55に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1621〜1650
表56：X1、X2およびR1が表Pの列P-56に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1651〜1680
表57：X1、X2およびR1が表Pの列P-57に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1681〜1710
表58：X1、X2およびR1が表Pの列P-58に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1711〜1740
表59：X1、X2およびR1が表Pの列P-59に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1741〜1770
表60：X1、X2およびR1が表Pの列P-60に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1771〜1800
表61：X1、X2およびR1が表Pの列P-61に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1801〜1830
表62：X1、X2およびR1が表Pの列P-62に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1831〜1860
表63：X1、X2およびR1が表Pの列P-63に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1861〜1890
表64：X1、X2およびR1が表Pの列P-64に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1891〜1920
表65：X1、X2およびR1が表Pの列P-65に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1921〜1950
表66：X1、X2およびR1が表Pの列P-66に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1951〜1980
表67：X1、X2およびR1が表Pの列P-67に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物1981〜2010
表68：X1、X2およびR1が表Pの列P-68に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2011〜2040
表69：X1、X2およびR1が表Pの列P-69に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2041〜2070
表70：X1、X2およびR1が表Pの列P-70に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2071〜2100
表71：X1、X2およびR1が表Pの列P-71に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2101〜2130
表72：X1、X2およびR1が表Pの列P-72に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2131〜2160
表73：X1、X2およびR1が表Pの列P-73に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2161〜2190
表74：X1、X2およびR1が表Pの列P-74に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2191〜2220
表75：X1、X2およびR1が表Pの列P-75に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2221〜2250
表76：X1、X2およびR1が表Pの列P-76に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2251〜2280
表77：X1、X2およびR1が表Pの列P-77に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2281〜2310
表78：X1、X2およびR1が表Pの列P-78に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2311〜2340
表79：X1、X2およびR1が表Pの列P-79に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2341〜2370
表80：X1、X2およびR1が表Pの列P-80に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2371〜2400
表81：X1、X2およびR1が表Pの列P-81に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2401〜2430
表82：X1、X2およびR1が表Pの列P-82に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2431〜2460
表83：X1、X2およびR1が表Pの列P-83に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2461〜2490
表84：X1、X2およびR1が表Pの列P-84に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2491〜2520。
表84a：X1、X2およびR1が表Pの列P-85に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2521〜2550
表84b：X1、X2およびR1が表Pの列P-86に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2551〜2580
表84c：X1、X2およびR1が表Pの列P-87に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2581〜2610
表84d：X1、X2およびR1が表Pの列P-88に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2611〜2640
表84e：X1、X2およびR1が表Pの列P-89に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2641〜2670
表84f：X1、X2およびR1が表Pの列P-90に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2671〜2700
表84g：X1、X2およびR1が表Pの列P-91に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2701〜2730
表84：X1、X2およびR1が表Pの列P-92に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2731〜2760
表84h：X1、X2およびR1が表Pの列P-93に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2761〜2790
表84i：X1、X2およびR1が表Pの列P-94に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2791〜2820
表84j：X1、X2およびR1が表Pの列P-95に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2821〜2850
表84k：X1、X2およびR1が表Pの列P-96に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2851〜2880
表84l：X1、X2およびR1が表Pの列P-97に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2881〜2910
表84m：X1、X2およびR1が表Pの列P-98に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2911〜2940
表84n：X1、X2およびR1が表Pの列P-99に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2941〜2970
表84o：X1、X2およびR1が表Pの列P-100に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物2971〜3000
表84p：X1、X2およびR1が表Pの列P-101に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物3001〜3030
表84q：X1、X2およびR1が表Pの列P-102に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物3031〜3060
表84r：X1、X2およびR1が表Pの列P-103に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物3061〜3090
表84s：X1、X2およびR1が表Pの列P-104に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物3091〜3120
表84t：X1、X2およびR1が表Pの列P-105に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物3121〜3150
表84u：X1、X2およびR1が表Pの列P-106に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物3151〜3180
表84v：X1、X2およびR1が表Pの列P-107に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物3181〜3210
表84w：X1、X2およびR1が表Pの列P-108に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表Aの一行に相当する式Iの化合物3211〜3240。
表85：X1、X2およびR1が表Pの列P-1に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1a〜30a
表86：X1、X2およびR1が表Pの列P-2に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物31a〜60a
表87：X1、X2およびR1が表Pの列P-3に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物61a〜90a
表88：X1、X2およびR1が表Pの列P-4に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物91a〜120a
表89：X1、X2およびR1が表Pの列P-5に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物121a〜150a
表90：X1、X2およびR1が表Pの列P-6に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物151a〜180a
表91：X1、X2およびR1が表Pの列P-7に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物181a〜210a
表92：X1、X2およびR1が表Pの列P-8に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物211a〜240a
表93：X1、X2およびR1が表Pの列P-9に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物241a〜270a
表94：X1、X2およびR1が表Pの列P-10に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物271a〜300a
表95：X1、X2およびR1が表Pの列P-11に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物301a〜330a
表96：X1、X2およびR1が表Pの列P-12に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物331a〜360a
表97：X1、X2およびR1が表Pの列P-13に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物361a〜390a
表98：X1、X2およびR1が表Pの列P-14に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物391a〜420a
表99：X1、X2およびR1が表Pの列P-15に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物421a〜450a
表100：X1、X2およびR1が表Pの列P-16に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物451a〜480a
表101：X1、X2およびR1が表Pの列P-17に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物481a〜510a
表102：X1、X2およびR1が表Pの列P-18に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物511a〜540a
表103：X1、X2およびR1が表Pの列P-19に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物541a〜570a
表104：X1、X2およびR1が表Pの列P-20に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物571a〜600a
表105：X1、X2およびR1が表Pの列P-21に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物601a〜630a
表106：X1、X2およびR1が表Pの列P-22に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物631a〜660a
表107：X1、X2およびR1が表Pの列P-23に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物661a〜690a
表108：X1、X2およびR1が表Pの列P-24に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物691a〜720a
表109：X1、X2およびR1が表Pの列P-25に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物721a〜750a
表110：X1、X2およびR1が表Pの列P-26に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物751a〜780a
表111：X1、X2およびR1が表Pの列P-27に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物781a〜810a
表112：X1、X2およびR1が表Pの列P-28に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物811a〜840a
表113：X1、X2およびR1が表Pの列P-29に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物841a〜870a
表114：X1、X2およびR1が表Pの列P-30に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物871a〜900a
表115：X1、X2およびR1が表Pの列P-31に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物901a〜930a
表116：X1、X2およびR1が表Pの列P-32に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物931a〜960a
表117：X1、X2およびR1が表Pの列P-33に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物961a〜990a
表118：X1、X2およびR1が表Pの列P-34に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物991a〜1020a
表119：X1、X2およびR1が表Pの列P-35に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1021a〜1050a
表120：X1、X2およびR1が表Pの列P-36に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1051a〜1080a
表121：X1、X2およびR1が表Pの列P-37に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1081a〜1110a
表122：X1、X2およびR1が表Pの列P-38に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1111a〜1140a
表123：X1、X2およびR1が表Pの列P-39に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1141a〜1170a
表124：X1、X2およびR1が表Pの列P-40に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1171a〜1200a
表125：X1、X2およびR1が表Pの列P-41に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1201a〜1230a
表126：X1、X2およびR1が表Pの列P-42に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1231a〜1260a
表127：X1、X2およびR1が表Pの列P-43に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1261a〜1290a
表128：X1、X2およびR1が表Pの列P-44に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1291a〜1320a
表129：X1、X2およびR1が表Pの列P-45に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1321a〜1350a
表130：X1、X2およびR1が表Pの列P-46に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1351a〜1380a
表131：X1、X2およびR1が表Pの列P-47に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1381a〜1410a
表132：X1、X2およびR1が表Pの列P-48に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1411a〜1440a
表133：X1、X2およびR1が表Pの列P-49に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1441a〜1470a
表134：X1、X2およびR1が表Pの列P-50に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1471a〜1500a
表135：X1、X2およびR1が表Pの列P-51に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1501a〜1530a
表136：X1、X2およびR1が表Pの列P-52に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1531a〜1560a
表137：X1、X2およびR1が表Pの列P-53に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1561a〜1590a
表138：X1、X2およびR1が表Pの列P-54に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1591a〜1620a
表139：X1、X2およびR1が表Pの列P-55に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1621a〜1650a
表140：X1、X2およびR1が表Pの列P-56に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1651a〜1680a
表141：X1、X2およびR1が表Pの列P-57に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1681a〜1710a
表142：X1、X2およびR1が表Pの列P-58に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1711a〜1740a
表143：X1、X2およびR1が表Pの列P-59に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1741a〜1770a
表144：X1、X2およびR1が表Pの列P-60に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1771a〜1800a
表145：X1、X2およびR1が表Pの列P-61に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1801a〜1830a
表146：X1、X2およびR1が表Pの列P-62に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1831a〜1860a
表147：X1、X2およびR1が表Pの列P-63に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1861a〜1890a
表148：X1、X2およびR1が表Pの列P-64に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1891a〜1920a
表149：X1、X2およびR1が表Pの列P-65に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1921a〜1950a
表150：X1、X2およびR1が表Pの列P-66に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1951a〜1980a
表151：X1、X2およびR1が表Pの列P-67に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物1981a〜2010a
表152：X1、X2およびR1が表Pの列P-68に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2011a〜2040a
表153：X1、X2およびR1が表Pの列P-69に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2041a〜2070a
表154：X1、X2およびR1が表Pの列P-70に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2071a〜2100a
表155：X1、X2およびR1が表Pの列P-71に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2101a〜2130a
表156：X1、X2およびR1が表Pの列P-72に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2131a〜2160a
表157：X1、X2およびR1が表Pの列P-73に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2161a〜2190a
表158：X1、X2およびR1が表Pの列P-74に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2191a〜2220a
表159：X1、X2およびR1が表Pの列P-75に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2221a〜2250a
表160：X1、X2およびR1が表Pの列P-76に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2251a〜2280a
表161：X1、X2およびR1が表Pの列P-77に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2281a〜2310a
表162：X1、X2およびR1が表Pの列P-78に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2311a〜2340a
表163：X1、X2およびR1が表Pの列P-79に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2341a〜2370a
表164：X1、X2およびR1が表Pの列P-80に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1の一行に相当する式Iの化合物2371a〜2400a
表165：X1、X2およびR1が表Pの列P-81に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2401a〜2430a
表166：X1、X2およびR1が表Pの列P-82に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2431a〜2460a
表167：X1、X2およびR1が表Pの列P-83に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2461a〜2490a
表168：X1、X2およびR1が表Pの列P-84に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2491a〜2520a。
表168a：X1、X2およびR1が表Pの列P-85に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2521a〜2550a
表168b：X1、X2およびR1が表Pの列P-86に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2551a〜2580a
表168c：X1、X2およびR1が表Pの列P-87に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2581a〜2610a
表168d：X1、X2およびR1が表Pの列P-88に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2611a〜2640a
表168e：X1、X2およびR1が表Pの列P-89に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2641a〜2670a
表168f：X1、X2およびR1が表Pの列P-90に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2671a〜2700a
表168g：X1、X2およびR1が表Pの列P-91に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2701a〜2730a
表168：X1、X2およびR1が表Pの列P-92に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2731a〜2760a
表168h：X1、X2およびR1が表Pの列P-93に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2761a〜2790a
表168i：X1、X2およびR1が表Pの列P-94に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2791a〜2820a
表168j：X1、X2およびR1が表Pの列P-95に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2821a〜2850a
表168k：X1、X2およびR1が表Pの列P-96に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2851a〜2880a
表168l：X1、X2およびR1が表Pの列P-97に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2881a〜2910a
表168m：X1、X2およびR1が表Pの列P-98に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2911a〜2940a
表168n：X1、X2およびR1が表Pの列P-99に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2941a〜2970a
表168o：X1、X2およびR1が表Pの列P-100に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物2971a〜3000a
表168p：X1、X2およびR1が表Pの列P-101に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物3001a〜3030a
表168q：X1、X2およびR1が表Pの列P-102に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物3031a〜3060a
表168r：X1、X2およびR1が表Pの列P-103に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物3061a〜3090a
表168s：X1、X2およびR1が表Pの列P-104に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物3091a〜3120a
表168t：X1、X2およびR1が表Pの列P-105に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物3121a〜3150a
表168u：X1、X2およびR1が表Pの列P-106に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物3151a〜3180a
表168v：X1、X2およびR1が表Pの列P-107に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物3181a〜3210a
表168w：X1、X2およびR1が表Pの列P-108に定義され、個々の化合物のR2の意味がそれぞれ表A1一行に相当する式Iの化合物3211a〜3240a。
Figure 2014525406
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本発明による化合物IおよびVIIIそれぞれ、および組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。これらは、特にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ類(Peronosporomycetes)(卵菌類(Oomycetes)と同義)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(不完全菌(Fungi imperfecti)と同義)のクラスに由来する土壌菌類等の広範囲の植物病原性菌類に対する優れた有効性によって際立っている。一部のものは浸透的に有効であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、これらはとりわけ木材または植物の根において発生する有害菌類の防除に適している。
本発明による化合物IおよびVIIIそれぞれ、および組成物は、様々な栽培植物、例えば禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギまたはイネ)；ビート(例えばテンサイまたは飼料ビート)；果実、例えばナシ状果、核果または軟果(soft fruit)等(例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはスグリ)；マメ科植物(例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ)；油料植物(例えばアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ココアマメ、ヒマシ油植物、油ヤシ、ラッカセイまたはダイズ)；ウリ科植物(例えばスカッシュ、キュウリまたはメロン)；繊維植物(例えばワタ、亜麻、麻またはジュート)；柑橘類(例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン)；野菜(例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ)；クスノキ科植物(例えばアボガド、シナモンまたはショウノウ)；エネルギー植物および原料植物(例えばトウモロコシ、ダイズ、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ)；トウモロコシ；タバコ；堅果；コーヒー：茶；バナナ；ブドウの木(生食用ブドウおよびブドウ果汁、ブドウ)；ホップ；芝生；スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる)；天然ゴム植物または観葉植物および森林植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹(例えば針葉樹))；ならびにこれらの植物の植物繁殖材料(例えば種子)および作物材料につく多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
好ましくは、化合物IおよびVIIIそれぞれ、およびそれらの組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ；果実；ブドウの木；観葉植物；または野菜(例えばキュウリ、トマト、マメまたはスカッシュ)等の農作物につく多数の菌類を防除するために用いられる。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用し得る、種子等の植物の生殖部分ならびに挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)等の栄養植物材料の全てを意味すると理解される。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の植物部分を包含し、また発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植される苗および幼植物体も包含する。これらの幼植物体は、浸漬または注入による全体処理または部分処理によって、移植前に保護することもできる。
好ましくは、化合物IおよびVIIIそれぞれ、およびそれらの組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、それぞれ、禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギおよびオートムギ；イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズ)につく多数の菌類の防除に使用される。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変された植物、例えば、限定するものではないが、市販のまたは開発中の農業バイオ技術製品(http：//www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照のこと)を包含するものとして理解される。「遺伝子改変植物」とは、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては、その遺伝物質が、交雑育種、突然変異、または天然の組換えによっては容易に得られないように改変されている植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれる。このような遺伝子改変として、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(プレニル化、アセチル化またはファルネシル化部分もしくはPEG部分等)によるタンパク質、オリゴ-またはポリペプチドの標的翻訳後修飾（targeted post-translational modification）も挙げられる。
育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変されている植物は、例えば、育種または遺伝子操作の従来の方法の結果として、オーキシン除草剤、例えばジカンバまたは2,4-D；白化除草剤(bleacher herbicide)、例えばヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素またはイミダゾリノン；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート；プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤；脂質生合成阻害剤、例えばアセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤；またはオキシニル系(すなわち、ブロモキシニルまたはアイオキシニル)除草剤等の特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている。さらに、植物は、多様な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して耐性にされており、例えばグリホサートとグルホシネートの両方に対する耐性、またはグリホサートと別のクラスに属する除草剤(例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、またはACCase阻害剤)との両方に対する耐性が挙げられる。これらの除草剤耐性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246； 61, 2005, 258； 61, 2005, 277； 61, 2005, 269； 61, 2005, 286； 64, 2008, 326； 64, 2008, 332； Weed Sci. 57, 2009, 108； Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708； Science 316, 2007, 1185；およびこれらに引用されている参考文献に記載されている。幾つかの栽培植物は、育種(突然変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(summer rape)(カノーラ(Canola)、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン類、例えばイマザモックスに対して耐性となっており、またはExpressSun(登録商標)ヒマワリ(sunflowers)(DuPont、USA)は、スルホニル尿素類、例えばトリベニュロンに対して耐性となっている。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナ等の栽培植物が、グリホサートおよびグルホシネート等の除草剤に対して耐性にされており、その一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、U.S.A.)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、特にBacillus属細菌由来の(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の)公知の殺虫タンパク質、例えばδ-エンドトキシン(例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c)；植物性殺虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A)；細菌コロニー形成線虫（bacteria colonizing nematodes）の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス(Photorhabdus)属の種またはキセノラブダス(Xenorhabdus)属の種；動物によって産生される毒素(例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒素(insect-specific neurotoxins))；菌類によって産生される毒素(例えばストレプトミセテス(Streptomycete)毒素)、植物レクチン(例えばエンドウマメレクチンまたはオオムギレクチン)；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤(例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、システインまたはパパイン阻害剤)；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)(例えばリシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン)；ステロイド代謝酵素(例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ)；イオンチャンネル遮断薬(例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬)；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素(pre-toxins)、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質あるいは改変タンパク質としても明示的に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせによって特徴付けられる(例えば国際公開WO 02/015701を参照)。かかる毒素またはかかる毒素を合成し得る遺伝子改変植物の他の例は、例えば、欧州特許公開EP-A 374 753号、国際公開WO 93/007278号、国際公開WO 95/34656号、欧州特許公開EP-A 427 529号、欧州特許公開EP-A 451 878号、国際公開WO 03/18810号および国際公開WO 03/52073号に開示されている。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群に由来する有害な害虫、特に甲虫(鞘翅目)、双翅類の昆虫(双翅目)、および蛾(鱗翅目)ならびに線虫(線形動物)に対する耐性を与える。1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば、上記の刊行物に記載され、例えばYieldGard(登録商標)(毒素Cry1Abを生成するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(毒素Cry1AbおよびCry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(毒素Cry9cを生成するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素フォスフィノスリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ品種)； NuCOTN(登録商標)33B(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(毒素Cry1AcおよびCry2Ab2を生成するワタ品種)；VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を生成するワタ品種)； NewLeaf(登録商標)(毒素Cry3Aを生成するジャガイモ品種)；Syngenta Seeds SAS社(フランス)のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)およびBt176(毒素Cry1AbおよびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS社(フランス)のMIR604(改変型の毒素Cry3Aを生成するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のMON 863(毒素Cry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のIPC 531(改変型の毒素Cry1Acを生成するワタ品種)ならびにPioneer Overseas Corporation社(ベルギー)の1507(毒素Cry1FおよびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)等のように市販されているものもある。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスまたは真菌の病原体に対する植物の抵抗性または耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、欧州公開EP-A 392 225号参照)、植物病抵抗性遺伝子(例えばメキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylvora)等の細菌に対する抵抗性の増加を伴ってこれらのタンパク質を合成し得るジャガイモ品種)がある。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、禾穀類収穫量、デンプン含量、油含量、またはタンパク質含量)、干ばつ、塩分または他の生長制限環境因子に対する耐性、または有害生物およびこれらの植物の真菌、細菌またはウイルス病原体に対する耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善する改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸または不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)アブラナ、DOW Agro Sciences、カナダ)も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善する改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も包含される。
本発明の化合物IおよびVIIIそれぞれ、およびそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病の防除に特に適している：
観葉植物、野菜(例えばアルブゴ・カンジダ(A. candida))およびヒマワリ(例えばアルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ(Albugo)属の種(白さび病)；野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)またはブラシカエ(brassicae))、テンサイ(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))およびコムギにつくアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病)；テンサイおよび野菜につくアファノマイセス(Aphanomyces)属の種；禾穀類および野菜につくアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えばコムギにつくアスコキタ・トリチシ(A. tritici)(炭疽病)およびオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei)；バイポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種(有性型：コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばトウモロコシのごま葉枯れ病(ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))またはすす紋病(バイポラリス・ゼイコラ(B. zeicola))、例えば禾穀類の斑点病(バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))、また例えば、イネおよび芝生につくバイポラリス・オリザエ(B. oryzae)；禾穀類につく(例えばコムギまたはオオムギにつく)ブルメリア・グラミニス(Blumeria(以前はエリシフェ(Erysiphe)) graminis)(ウドンコ病)；果実および液果類(例えばイチゴ)、野菜(例えばレタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花、ブドウの木、森林植物およびコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(有性型：ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)：灰色かび病)；レタスにつくブレミア・レクツカエ(Bremia lactucae)(べと病)；広葉樹および常緑樹につくセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストマ(Ophiostoma)と同義)属の種(腐れ病または立ち枯れ病)、例えばニレにつくセラトシスティス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病)；トウモロコシ(例えば灰色斑点病：セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(C. zeae-maydis))、イネ、テンサイ(例えばセルコスポラ・ベティコーラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えばセルコスポラ・ソジナ(C. sojina)またはセルコスポラ・キクチイ(C. kikuchii))およびイネにつくセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病)；トマト(例えばクラドスポリウム・フルブム(C. fulvum)：葉カビ病)および禾穀類につくクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病)；禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)；トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えばコクリオボルス・サティブス(C. sativus)、無性型：バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)およびイネ(例えばコクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、無性型：ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae)につくコクリオボルス(Cochliobolus)(無性型：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはバイポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病)；ワタ(例えばコレトトリクム・ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えばコレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola)：炭疽茎腐病)、軟果、ジャガイモ(例えばコレトトリクム・ココデス(C. coccodes)：黒斑病)、マメ(例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ(例えばコレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)またはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(有性型：グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病)；コルティシウム(Corticium)属の種、例えばイネにつくコルティシウム・ササキイ(C. sasakii)(紋枯病)；ダイズおよび観葉植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)；シクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えばオリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum)；果樹、ブドウの木(例えばシリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、有性型：ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)：黒脚病)および観葉植物につくシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば果樹潰瘍病または幼若つる枯病、有性型：ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア(Neonectria)属の種)；ダイズにつくデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型：ロセリニア(Rosellinia)) necatrix)(根茎腐敗病)；ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばダイズにつくディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病)；トウモロコシ、禾穀類、例えばオオムギ(例えばドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)およびコムギ(例えばドレクスレラ・トリティシ-レペンティス(D. tritici-repentis)：褐斑病)、イネおよび芝生につくドレクスレラ(Drechslera)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型：ピレノフォラ(Pyrenophora))属の種；フォルミティポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、フォルミティポリア・メディテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)によって引き起こされる、ブドウの木につくエスカ(Esca)(枝枯病、卒中)；ナシ状果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、軟果類(エルシノエ・ヴェネタ(E. veneta)：炭疽病)およびブドウの木(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina)：炭疽病)につくエルシノエ(Elsinoe)属の種；イネにつくエンティロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒腫病)；コムギにつくエピコッカム(Epicoccum)属の種(黒かび病)；テンサイ(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、野菜(例えばエリシフェ・ピシ(E. pisi))、例えばウリ科植物(例えばエリシフェ・シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えばエリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum))につくエリシフェ(Erysiphe)属の種(ウドンコ病)；果樹、ブドウの木および観葉木につくエウティパ・ラタ(Eutypa lata(エウティパ・キャンカー(Eutypa canker)すなわち枝枯病、無性型：シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義)；トウモロコシ(例えばエクセロヒルム・ツルシクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム(Exserohilum)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義)属の種；様々な植物につくフザリウム(Fusarium(有性型：ジベレラ(Gibberella))属の種(立ち枯れ病、根または茎の腐れ病)、例えば禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)またはフザリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、トマトにつくフザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつくフザリウム・ソラニ(F. solani)およびトウモロコシにつくフザリウム・ヴェルティシリオイデス(F. verticillioides)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)およびトウモロコシにつくガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)；禾穀類(例えばジベレラ・ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えばジベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi)：馬鹿苗病)につくジベレラ(Gibberella)属の種；ブドウの木、ナシ状果類および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、およびワタにつくグロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii)；イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex)；ブドウの木につくグイグナルディア・ビドウェリー(Guignardia bidwellii)(黒腐病)；
バラ科植物およびジェニパーにつくギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば洋ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病)；トウモロコシ、禾穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム(Helminthosporium)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、有性型：コクリオボルス(Cochliobolus))属の種；ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えばコーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)(コーヒー葉さび病)；ブドウの木につくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビティス(Cladosporium vitis)と同義)；ダイズおよびワタにつくマクロフォミア・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina(ファセオリ(phaseoli)と同義))(根茎腐敗病)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくミクロドキウム・ニバレ(Microdochium(フザリウム(Fusarium)と同義) nivale)(紅色雪腐病)；ダイズにつくミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)；核果類および他のバラ科植物につくモニリニア(Monilinia)属の種、例えばモニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクティコラ(M. fructicola)およびモニリニア・フルクティゲナ(M. fructigena)(花および枝枯病、茶腐れ病)；禾穀類、バナナ、軟果類およびラッカセイにつくミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えばコムギにつくミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(無性型：セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))、またはバナナにつくミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトカ病)等；キャベツ(例えばペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えばペロノスポラ・パラシティカ(P. parasitica))、タマネギ(例えばペロノスポラ・デストラクター(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina))およびダイズ(例えばペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病)；ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)；例えばブドウの木(例えばフィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))およびダイズ(例えばフィアロフォラ・グレガタ(P. gregata)：茎腐病)につくフィアロフォラ(Phialophora)属の種；アブラナおよびキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根茎腐敗病)およびテンサイにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病および立ち枯れ病)；ヒマワリ、ブドウの木(例えばフォモプシス・ヴィティコラ(P. viticola)：蔓割病)およびダイズ(例えば茎腐病：フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、有性型：ディアポルテ・ファゼオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス(Phomopsis)属の種；トウモロコシにつくフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病)；様々な植物、例えばパプリカおよびウリ科植物(例えばフィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、ダイズ(例えばフィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモおよびトマト(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans)：葉枯病)ならびに広葉樹(例えばフィトフトラ・ラモルム(P. ramorum)：樫の木の突然枯死)につくフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎の腐れ病)；キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根瘤病)；プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えばブドウの木につくプラスモパラ・ヴィティコラ(P. viticola)(ブドウべと病)およびヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステディイ(P. halstedii)；バラ科植物、ホップ、ナシ状果類および軟果類につくポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにつくポドスファエラ・レウコトリカ(P. leucotricha)；例えばオオムギおよびコムギ等の禾穀類(ポリミクサ・グラミニス(P. graminis))およびテンサイ(ポリミクサ・ベタエ(P. betae))につくことによってウイルス病に感染させるポリミクサ(Polymyxa)属の種；禾穀類、例えばコムギまたはオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、有性型：タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae))；様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物につくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)；ブドウの木につくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病すなわち「ロットブレンナー(rotbrenner)病」、無性型：フィアロフォラ(Phialophora))；様々な植物につくプクキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば禾穀類(例えばコムギ、オオムギまたはライムギ等)につくプクキニア・トリティキナ(P. triticina)(褐さび病もしくは葉さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病もしくは黄さび病)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)(小さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病もしくは黒さび病)またはプクキニア・レコンディタ(P. recondita)(褐さび病もしくは葉さび病)、テンサイにつくプクキニア・クエフニイ(P. kuehnii)(オレンジさび病)およびアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)；コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora(無性型：ドレクスレラ(Drechslera)) tritici-repentis)(褐斑病)またはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病)；ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えばイネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(有性型：マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)ならびに芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea)；芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくピシウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えばピシウム・ウルティムム(P. ultimum)またはピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum))；ラムラリア(Ramularia)属の種、例えばオオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびテンサイにつくラムラリア・ベティコーラ(R. beticola)；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根茎腐敗病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病)；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木およびトマトにつくリゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病)；オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病)；イネにつくサロクラディウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびサロクラディウム・アテヌアツム(S. attenuatum)(葉鞘腐敗病)；野菜および農作物、例えばアブラナ、ヒマワリ(例えばスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))およびダイズ(例えばスクレロティニア・ロルフシイ(S. rolfsii)またはスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病または白かび病)；様々な植物につくセプトリア(Septoria)属の種、例えばダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリティシ(S. tritici)(セプトリア斑病)および禾穀類につくセプトリア・ノドルム(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑病)；ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula(エリシフェ(Erysiphe)と同義) necator)(ウドンコ病、無性型：オイディウム・ツケリ(Oidium tuckeri))；トウモロコシ(例えばセトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)および芝生につくセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病)；トウモロコシ(例えばスファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana)：黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビにつくスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病)；ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病)；ジャガイモにつくことによってウイルス病に感染させるスポンゴスポラ・サブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)；禾穀類につくスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えばコムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑病、有性型：レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum))；ジャガイモにつくシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ癌腫病)；タフリナ(Taphrina)属の種、例えばモモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(葉巻き病)およびプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくろみ病)；タバコ、ナシ状果類、野菜、ダイズおよびワタにつくティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えばティエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス((Chalara elegans)と同義)；禾穀類につくティレティア(Tilletia)属の種(なまぐさ黒穂病(common bunt)すなわち"stinking smut")、例えばコムギにつくティレティア・トリティシ(T. tritici)(ティレティア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)およびティレティア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病)等；オオムギまたはコムギにつくティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪カビ病)；ウロシスティス(Urocystis)属の種、例えばライムギにつくウロシスティス・オキュルタ(U. occulta)(茎黒穂病)；マメ(例えばウロマイセス・アペンディクラツス(U. appendiculatus)、ウロマイセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)およびテンサイ(例えばウロマイセス・ベタエ(U. betae))等の野菜につくウロマイセス(Uromyces)属の種(さび病)；禾穀類(例えばウスティラゴ・ヌダ(U. nuda)およびウスティラゴ・アベナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えばウスティラゴ・マイディス(U. maydis)：トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくウスティラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病)；リンゴ(例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))および洋ナシにつくヴェンチュリア(Venturia)属の種(黒星病)；ならびに果実および観葉植物、ブドウの木、軟果類、野菜および農作物等の様々な植物につくバーティシリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくバーティシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
本発明の化合物IおよびVIIIそれぞれ、およびそれらの組成物は、貯蔵される生産物又は収穫物の保護、及び材料の保護において、有害菌を防除することにも適している。用語「材料の保護」は、菌類及び細菌等の有害な微生物による侵入及び破壊に対する、技術的及び非生物材料、例えば接着剤、糊、木材、紙及び板紙、織物、皮革、塗料分散液、プラスチック、にかわ潤滑剤(colling lubricants)、繊維又は生地等、の保護を意味すると理解されるべきである。木材及び他の材料の保護において、以下の有害菌：子嚢菌綱(Ascomycetes)、例えばオフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスチス(Ceratocystis)属の種、オーレオバシジウウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォマ(Sclerophoma)属の種、ケトミウム属(Chaetomium)の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種等；担子菌綱(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、ヒラタケ(Pleurotus)属の種、アナタケ(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種及びオシロイタケ(Tyromyces)属の種等；不完全菌綱(Deuteromycetes)、例えばアスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種等；並びに、接合菌綱(Zygomycetes)、例えばムコール(Mucor)属の種等に対して特別な注意が払われ、加えて、貯蔵される生産物及び収穫物の保護において、以下の酵母菌に注目する価値がある：カンジダ(Candida)属の種及びサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
本発明の化合物IまたはVIIIそれぞれ、およびそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。また本発明は、植物、その繁殖材料および/または植物が生長しているかもしくは生長しようとしている場所を、化合物Iおよびそれらの組成物それぞれの有効量で処理することによって植物の健康を改善する方法にも関する。
「植物の健康」という用語は、収穫量(例えば、バイオマスの増加および/または有用な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物の生長の改善および/または葉の濃緑色化(「緑色化効果」)、品質(例えば、特定の成分の含有量または組成の改善)ならびに非生物的および/または生物的ストレスに対する耐性等の幾つかの指標を、それら単独でまたは互いに組み合わせて決定される、植物および/またはその生産物の状態を意味すると理解されたい。植物の健康状態に関する上記の指標は、相互依存的であってもよいし、相互に起因していてもよい。
式IまたはVIIIの化合物は、それぞれ、生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在する可能性がある。これらも同様に本発明の主題である。
化合物IおよびVIIIは、それぞれ、そのままでまたは組成物の形態で、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、材料もしくは空間を殺菌有効量の本活性物質で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、材料または空間に菌類が感染する前と後の両方に行うことができる。
植物繁殖材料は、栽植または移植と同時にまたはその前のいずれかに、化合物IまたはVIII自体または化合物IまたはVIIIの少なくとも1種を含む組成物で予防的に処理することができる。
また本発明は、助剤および少なくとも1種の本発明の化合物IまたはVIIIそれぞれを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物IまたはVIIIそれぞれを含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害菌類の防除または材料の保護には十分であり、且つ処理植物に実質的な損害を与えない、組成物の量または化合物IまたはVIIIそれぞれの量を意味する。かかる量は、広範囲で異なっていてよく、また防除対象の菌種、処理される栽培植物または材料、気候条件および使用される具体的な化合物IまたはVIIIそれぞれ等の様々な要因によって決まる。
化合物IおよびVIIIそれぞれ、それらのN-オキシドおよび塩は、農薬組成物の通常の型、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、粒剤、圧縮剤、カプセル、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物の型についての例は、懸濁液(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)、エマルジョン(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル(例えば、CS、ZC)、ペースト、トローチ剤、水和剤(wettable powder)または粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えば、LN)、ならびに、種子等の植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤(例えば、GF)である。これらおよびさらなる組成物の型は、「農薬製剤の型のカタログおよび国際コードシステム(Catalogue of pesticide formulation typesおよびinternational coding system)」、Technical Monograph No. 2、第6版、2008年5月、CropLife International、に定義されている。
これら組成物は、MolletおよびGrubemannのFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001;またはKnowlesの「作物保護製品製剤における新しい進展(New developments in crop protection product formulation)」、Agrow Reports DS243、T&F Informa、ロンドン、2005、によって記載されているように、既知のやり方で調製される。
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、防虫剤、誘引剤、摂食誘発剤、相溶化剤(compatibilizers)、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
適切な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒、例えば、中沸点から高沸点の鉱油留分、例えば、灯油、ディーゼル油;植物または動物が起源の油;脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール類、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール類;DMSO;ケトン類、例えば、シクロヘキサノン;エステル類、例えば、ラクテート類、カーボネート類、脂肪酸エステル類、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸類;ホスホネート類;アミン類;アミド類、例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド類;およびそれらの混合物等である。
適切な固体担体または充填剤は、鉱物土壌(mineral earth)、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖、例えば、セルロース、デンプン;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物由来の産物、例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉およびナッツ殻粉、およびそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、表面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物である。そのような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用され得る。界面活性剤の例は、McCutcheonのVol.1:乳化剤および洗剤(Emulsifiers & Detergents)、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008 (国際版または北米版)に記載されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、アルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩、およびそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファオレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネートまたはスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸および油のサルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのサルフェート、アルコールのサルフェート、エトキシ化アルコールのサルフェート、または脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例はリン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシ化のために使用することができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、または酢酸ビニルのホモポリマーまたはコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級の界面活性剤、例えば、一つまたは二つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、或いは長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-Aタイプの、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩またはポリ酸くし形ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、それ自体は無視できるまたはさらには殺有害生物(pesticidal)作用を有さず、にもかかわらず標的に対して化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱油または植物油、およびその他の助剤である。さらなる例は、Knowlesによる「補助剤および添加剤(Adjuvantsおよびadditives)」、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第五章、に記載されている。
適切な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンゴム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機的に変性されているかまたは無変性)、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。
適切な殺細菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン等である。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤、青、または緑として)は、低い水溶性の顔料および水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩)および有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-およびフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックスまたは合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成物種の例およびその調製は以下のとおりである：
i) 液剤(Water-solbule concentrates)(SL、LS)
10-60 wt%の本発明による化合物IまたはVIIIそれぞれ、および5-15 wt%の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を、水および／または水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解して100 wt%とする。本活性物質は水で稀釈すると溶解する。
ii) 分散剤(Dispersible concentrates)(DC)
5-25 wt%の本発明による化合物IまたはVIIIそれぞれ、および1-10 wt%の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、有機溶媒(例えばシクロヘキサン)に溶解して100 wt%とする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳剤(Emulsifiable concentrates)(EC)
15-70 wt%の本発明による化合物IまたはVIIIそれぞれ、および5-10 wt%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油)を、水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解して100 wt%とする。水で希釈すると乳液が得られる。
iv) エマルション剤(Emulsions)(EW、EO、ES)
5-40 wt%の本発明による化合物IまたはVIIIそれぞれ、および1-10 wt%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油)を、20-40 wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を乳化装置を用いて水中に導入して100 wt%とし、均質な乳液とする。水で希釈すると乳液が得られる。
v) フロアブル剤(Suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌下にあるボールミル内で、20-60 wt%の化合物IまたはVIIIそれぞれに、2-10 wt%の分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1-2 wt%の粘着付与剤(例えばキサンタンガム)および水を添加して100 wt%とし、粉砕することにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定した懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に対しては40 wt%結合剤(例えばポリビニルアルコール)を添加する。
vi) 顆粒水和剤(Water-dispersible granules)および顆粒水溶剤(Water-soluble granules)(WG、SG)
50-80 wt%の本発明による化合物IまたはVIIIそれぞれに、分散剤および湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)を添加して100 wt%として微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床等)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
vii) 粉末水和剤(Water-dispersible powders)および粉末水溶剤(Water-soluble powders)(WP、SP、WS)
50-80 wt%の化合物IまたはVIIにそれぞれ、1-5 wt%の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1-3 wt%の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)および固体担体(例えばシリカゲル)を添加して100 wt%とし、ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
viii) ゲル剤(GW、GF)
撹拌下にあるボールミル内で、5-25 wt%の化合物IまたはVIIIそれぞれに、3-10 wt%の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1-5 wt%の 粘着付与剤(例えばカルボキシメチルセルロース)および水を添加して100 wt%とし、粉砕することにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定した懸濁液が得られる。
iv) マイクロエマルション剤(Microemulsion)(ME)
5-20 wt%の化合物IまたはVIIIそれぞれに、5-30 wt%の有機溶媒混合物(例えば脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)、10-25 wt%の界面活性剤混合物(例えばアルコールエトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート)、および水を添加して100%する。この混合物を1時間撹拌すると自発的に熱力学的に安定なマイクロエマルションが生成する。
iv) マイクロカプセル剤(Microcapsules)(CS)
5-50 wt%の化合物IまたはVIIIそれぞれ、0-40 wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2-15 wt%アクリルモノマー(例えばメタクリル酸メチル、メタクリル酸およびジ-もしくはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、5-50 wt%の本発明の化合物I、0-40 wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーの量は1-10 wt%である。wt%は総CS組成物に関する。
ix) 粉末剤(Dustablepowders)(DP、DS)
1-10 wt%の化合物IまたはVIIIそれぞれを、微細粉砕し、固体担体(例えば微細粉砕カオリン)と十分に混合して100 wt%とする。
x) 粒剤(Granules)(GR、FG)
0.5-30 wt%の化合物IまたはVIIIをそれぞれ微細に粉砕し、固体担体(例えばシリケート)と結着して100 wt%とする。顆粒化は押出、スプレー乾燥または流動床により達成される。
xi) 超低量液体（Ultra-low volume liquids）(UL)
1-50 wt%の化合物IまたはVIIIそれぞれを、有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解して100 wt%とする。
組成物種i)〜xi)は、場合により追加の助剤(auxiliaries)、例えば0.1-1 wt%の殺細菌剤(bactericides)、5-15 wt%の凍結防止剤、0.1-1 wt%の消泡剤、および0.1-1 wt%着色剤を含んでいてもよい。
これら農薬組成物は、重量で、0.01から95%、好ましくは0.1から90%、そして特に0.5から75%の活性物質を一般に含む。この活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
種子処理のための溶液(LS)、サスポエマルジョン(SE)、流動性濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用の水分散性粉末(WS)、水溶剤(water-soluble powders)(SS)、エマルジョン(ES)、乳剤(EC)およびゲル剤(GF)が、植物繁殖材料、特に種子の処理のために通常使用される。当該組成物は、2倍から10倍に希釈した後、即時使用(ready-to-use)製剤中に、重量で0.01から60%、好ましくは0.1から40%の活性物質濃度を与える。施用は、種まきの前または途中に行なうことができる。化合物IまたはVIIIそれぞれ、およびそれらの組成物を、それぞれ、植物繁殖材料、特に種子に施用するための方法としては、粉衣、コーティング、ペレット成形、散粉、浸漬および該繁殖材料の畝中散布方法が挙げられる。好ましくは、化合物IまたはVIIIそれぞれ、またはそれらの組成物は、それぞれ、発芽が、例えば、種子粉衣、ペレット成形、コーティングおよび散粉によって誘発されないような方法によって植物繁殖材料に施用される。
植物保護で使用されるとき、施用される活性物質の量は、望まれる効果の種類によって、1ヘクタール当り0.001から2kg、好ましくは、1ヘクタール当り0.005から2kg、より好ましくは、1ヘクタール当り0.05から0.9kg、そして特に、1ヘクタール当り0.1から0.75kgである。
種子のような植物繁殖材料において、例えば、種子に、散粉、コーティングまたは灌注することによる処理においては、100kgの植物繁殖材料(好ましくは、種子)当り、0.1から1000g、好ましくは、1から1000g、より好ましくは、1から100gの活性物質の量が一般に必要である。
材料または貯蔵される生産物の保護で使用されるとき、施用される活性物質の量は、施用領域の種類および所望される効果に依存する。材料の保護で習慣的に施用される量は、処理される材料の1立方メートル当り0.001g〜2kg、好ましくは、0.005g〜1kgである。
さまざまなタイプの油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、およびさらなる農薬(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長制御剤、毒性緩和剤)を活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして加えるか、または、適切な場合は、使用直前まで加えないで使用することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは、1:10〜10:1の重量比で混ぜることができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常は、プレ投与装置(predosage device)、背負式噴霧器、噴霧タンクまたは噴霧飛行機、或いは灌漑システムから施用する。通常、この農薬組成物は、水、緩衝液、および/またはさらなる助剤により望ましい施用濃度およびすぐに使用できるスプレー液に仕上げられ、或いは本発明によるこの農薬組成物は、このようにして得られる。通常、20〜2000リットル、好ましくは、50〜400リットルのすぐに使用できるスプレー液が、1ヘクタールの農業有効面積当りに施用される。
一つの実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部または二成分もしくは三成分混合物の一部等は、使用者自身によってスプレータンク中で混合することができ、さらに、助剤を、適切な場合は添加することができる。
殺菌剤としての使用形態で化合物IまたはVIIIそれぞれ、またはそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合することは、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大または殺菌剤耐性の発達の防止をもたらす。その上、多くの場合、相乗効果が得られる。
活性物質の以下のリストは、それら物質と共に化合物IまたはVIIIそれぞれが使用され得る可能性がある組合せを説明することを意図しているが、それらに限定はしない:
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン類):アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(fenoxystrobin/flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、(2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(triclopyricarb/chlorodincarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone);
- Qi部位における複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート;(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート
- 複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド類):ベノダニル(benodanil)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム(tecloftalam)、チフルザミド(thifluzamide)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
- 他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤):ジフルメトリム(diflumetorim)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam);フェリムゾン(ferimzone);有機金属化合物:フェンチン塩類(fentin salts)、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチン等;アメトクトラジン(ametoctradin);シルチオファム(silthiofam);
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤):トリアゾール類:アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナート-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;イミダゾール類:イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol);ピリミジン類、ピリジン類およびピペラジン類:フェナリモール(fenarimol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリホリン(triforine);
- Δ14-レダクターゼ阻害剤:アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph);フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine);
- 3-ケトレダクターゼの阻害剤:フェンヘキサミド(fenhexamid);
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド系またはアシルアミノ酸系殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシルM(benalaxyl-M)、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM(メフェノキサム)(metalaxyl-M(mefenoxam))、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl);
- その他:ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、ブピリメート(bupirimate)、5-フルオロシトシン、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン;
D) 細胞分裂および細胞骨格の阻害剤
-ベンゾイミダゾール類、チオファネート類等のチューブリン阻害剤:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl);トリアゾロピリミジン類: 5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
- 他の細胞分裂阻害剤:ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ゾキサミド(zoxamide)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone);
E) アミノ酸合成およびタンパク質合成の阻害剤:
- メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン類):シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil);
- タンパク質合成阻害剤:ブラスチシジンS(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシンヒドロクロリドヒドレート、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A);
F) シグナル伝達阻害剤:
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
- Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン(quinoxyfen);
G) 脂質合成および膜合成の阻害剤:
- リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane);
- 脂質過酸化:ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール(etridiazole);
- リン脂質生合成および細胞壁堆積:ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)、N-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
- 細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物:プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
- 脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤: 1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン
H) 多部位作用を有する阻害剤:
- 無機活性物質:ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
- チオカルバメート類およびジチオカルバメート類:フェルバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram);
- 有機塩素系化合物(例えば、フタルイミド類、スルファミド類、クロロニトリル類):アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ホルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フサライド(phthalide)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
-グアニジン類およびその他:グアニジン、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセテート、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate))、ジチアノン(dithianon)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;メラニン合成阻害剤:ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル(fenoxanil);
J) 植物防御誘導剤(Plant defence inducers)
- アシベンゾラールSメチル(acibenzolar-S-methyl)、プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione calcium);ホスホネート類:ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩;
K) 未知の作用機序:
- ブロノポール、キノメチオネート(chinomethionat)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド、フルチアニル(flutianil)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オキシン銅、プロキナジド(proquinazid)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム、トリアゾキシド(triazoxide)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、N-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
L) 抗菌性生物防除剤類（Antifungal biocontrol agents）、植物バイオアクチベーター類:アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co. KG、ドイツからのAQ10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(例えば、Syngenta、スイス、からのAFLAGUARD(登録商標))、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、bio-ferm GmbH、ドイツ、からのBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からのNRRL寄託番号B-30087のSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)Plus)、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、米国、からの菌株NRRL番号B-21661のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASO)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.、米国、からのTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えば、Ecogen Inc.、米国、からのASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、Micro Flo Company、米国(BASF SE)およびArystaからのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物の状態)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.、ニュージーランド、からのARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロセアf.カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別名:グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(例えば、Verdera、フィンランド、からの菌株J1446: PRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、Prophyta、ドイツ、からのCONTANS(登録商標))、クリホネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、CNICM、フランス、からのEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えば、Anchor Bio-Technologies、南アフリカ共和国、からのYIELD PLUS(登録商標))、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、S.I.A.P.A.、イタリア、からのBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、フランス、からのFUSACLEAN(登録商標))、メトシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、Agrogreen、イスラエル、からのSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine、フランス、からのANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera、フィンランド、からのROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、Plant Products Co. Ltd.、カナダ、からのSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty、チェコ共和国、からのPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、Marrone BioInnovations、米国、からのREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta、ドイツ、からのPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、クミアイ化学工業株式会社、日本、からのECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えば、Firma BioWorks Inc.、米国、のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)TH 35(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、からのROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えば、Mycontrol Ltd.、イスラエル、およびMakhteshim Ltd.、イスラエル、からのTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)およびT.ビリデ(T. viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd、ニュージーランド、からのTRICHOPEL)、T.ハルジアヌム(T. harzianum)ICC012およびT.ビリデ(T. viride)ICC080(例えば、Isagro Ricerca、イタリア、からのREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポルム(T. polysporum)およびT.ハルジアヌム(T. harzianum)(例えば、BINAB Bio-Innovation AB、スウェーデン、からのBINAB(登録商標))、T.ストロマチクム(T. stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.、ブラジル、からのTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens)GL-21(例えば、Certis LLC、米国、からのSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(T. viride)(例えば、Ecosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、インド、からのTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.、インド、からのBIO-CURE(登録商標)、T.ビリデ(T. viride)TV1(例えば、Agribiotec srl、イタリア、からのT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd、ニュージーランド、からのBOTRY-ZEN(登録商標));
M) 生長制御剤
アブシジン酸、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)(塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)およびウニコナゾール;
N) 除草剤
- アセトアミド類:アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、メトラクロール(metolachlor)、メタザクロール(metazachlor)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、テニルクロール(thenylchlor);
- アミノ酸誘導体:ビラナホス(bilanafos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、スルホセート(sulfosate);
- アリールオキシフェノキシプロピオネート類:クロジナホップ(clodinafop)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フルアジホップ(fluazifop)、ハロキシホップ(haloxyfop)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップPテフリル;
- ビピリジル類:ジコート(diquat)、パラコート(paraquat);
-(チオ)カルバメート類:アシュラム(asulam)、ブチレート(butylate)、カルベタミド(carbetamide)、デスメジファム(desmedipham)、ジメピペレート(dimepiperate)、エプタム(eptam)(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、フェンメジファム(phenmedipham)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、トリアレート(triallate);
- シクロヘキサンジオン類:ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim);
- ジニトロアニリン類:ベンフルラリン(benfluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin);
- ジフェニルエーテル類:アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、ジクロホップ(diclofop)、エトキシフェン(ethoxyfen)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフローフェン(oxyfluorfen);
- ヒドロキシベンゾニトリル類:ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)、アイオキシニル(ioxynil);
- イミダゾリノン類:イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr);
- フェノキシ酢酸類:クロメプロップ(clomeprop)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ(dichlorprop)、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、メコプロップ(Mecoprop);
- ピラジン類:クロリダゾン(chloridazon)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピリデート(pyridate);
- ピリジン類:アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジチオピル(dithiopyr)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、チアゾピル(thiazopyr);
- スルホニル尿素類:アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素;
- トリアジン類:アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エチオジン(ethiozin)、ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトリン(prometryn)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリアジフラム(triaziflam);
- 尿素類:クロロトルロン(chlorotoluron)、ダイムロン(daimuron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、テブチウロン(tebuthiuron);
- 他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、オルトスルファムロン(ortho-sulfamuron)、ペノクスラム(penoxsulam)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam);
- その他:アミカルバゾン(amicarbazone)、アミノトリアゾール(aminotriazole)、アニロホス(anilofos)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、クロルタール(chlorthal)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone)、クミルロン(cumyluron)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカンバ(dicamba)、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ドレクスレラモノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール(endothal)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルポキサム(flupoxam)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、インダノファン(indanofan)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、レナシル(lenacil)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、メソトリオン(mesotrione)、メチルアルソン酸(methyl arsonic acid)、ナプタラム(naptalam)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、キノクラミン(quinoclamine)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ターバシル(terbacil)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、トプラメゾン(topramezone)、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、および4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル。
O) 殺虫剤
- 有機(チオ)ホスフェート類:アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチルパラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon);
- カルバメート類:アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate);
- ピレスロイド類:アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、イミプロトリン(imiprothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)IおよびII、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin);
- 昆虫成長制御剤: a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素類:クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シラマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron);ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine);b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin);c)ジュベノイド類:ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb);d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat);
- ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)、1-2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
- GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド;
- 大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram);
- ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim);
- METI IIおよびIII化合物:アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon);
- アンカプラー類:クロルフェナピル(chlorfenapyr);
- 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、プロパルギット;
- 脱皮撹乱剤(moulting disruptor)化合物:クリオマジン(cryomazine);
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
- ナトリウムチャネル遮断剤:インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone);
- その他:ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、カルタップ(cartap)、フロニカミド(flonicamid)、ピリダリル(pyridalyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、硫黄、チオシクラム(thiocyclam)、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、アミドフルメット(amidoflumet)、イミシアホス(imicyafos)、ビストリフルロン(bistrifluron)、およびピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)。
本発明は、さらに、少なくとも一つの化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)および植物保護のために有用な例えば、グループA)からO)から選択される少なくとも一つのさらなる活性物質(成分2)、特に一つのさらなる殺菌剤、例えば、上記のグループA)からL)からの一つ以上の殺菌剤の混合物、ならびに必要に応じて一つの適切な溶媒または固体担体を含む農薬組成物に関する。そのような混合物は、それらの多くが同じ散布量で、有害な菌類に対してより高い効率を示すので、特に興味深い。その上、化合物IまたはVIIIそれぞれ、および上記のグループA)からL)からの少なくとも一つの殺菌剤の混合物により有害な菌類を駆除するのは、個々の化合物IまたはVIIIそれぞれ、またはグループA)からL)からの個々の殺菌剤によりそれらの菌類を駆除するのよりはより効果的である。化合物IまたはVIIIそれぞれをグループA)からO)からの少なくとも一つの活性物質と共に施用することによって、相乗効果を得ることができ、即ち、それぞれの効果の単純な加算より大きい効果が得られる(相乗混合物)。
これは、化合物IまたはVIIIそれぞれおよび少なくとも一つのさらなる活性物質を、一緒に(例えば、タンクミックスとして)または別々に、或いは、個々の施用の間の時間間隔が、最初に施用された活性物質が、さらなる活性物質(複数可)の施用の時間に十分な量で作用部位に依然として存在することを確保するように選択される連続方式で施用することによって得ることができる。この施用の順序は、本発明の機能に対して重要ではない。
二成分混合物、即ち、一つの化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)および一つのさらなる活性物質(成分2)、例えば、グループA)からO)からの一つの活性物質、を含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に一般に依存し、通常それは1:100から100:1の範囲、普通は1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、そして特に1:3から3:1の範囲である。
三成分混合物、即ち、一つの化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)と第一番目のさらなる活性物質(成分2)および二番目のさらなる活性物質(成分3)、例えば、グループA)からO)からの二つの活性物質、とを含む本発明による組成物において、成分1と成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に一般に依存し、好ましくは、それは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲であり、そして成分1と成分3の重量比は、1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。
化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)およびグループA)(成分2)から選択される、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン;ファモキサドン、フェナミドン;ビクサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;アメトクトラジン、シアゾファミド(cyazofamid)、フルアジナム、フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン等から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
式IまたはVIIIの化合物それぞれ(成分1)およびグループB)(成分2)から選択され、特に、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、フェナリモール、トリホリン;ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;フェンヘキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
式IまたはVIIIの化合物それぞれ(成分1)およびグループC)(成分2)から選択され、特に、メタラキシル、(メタラキシルM)メフェノキサム(metalaxyl-M(mefenoxam))、オフラセから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
式IまたはVIIIの化合物それぞれ(成分1)およびグループD)(成分2)から選択され、特に、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が優先される。
化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)およびグループE)(成分2)から選択され、特に、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)およびグループF)(成分2)から選択され、特に、イプロジオン、フルジオキソニル、ビンクロゾリン、キノキシフェンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)およびグループG)(成分2)から選択され、特に、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、プロパモカルブから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)およびグループH)(成分2)から選択され、特に、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、マンゼブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、カプタホール、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)およびグループI)(成分2)から選択され、特に、カルプロパミドおよびフェノキサニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)およびグループJ)(成分2)から選択され、特に、アシベンゾラールSメチル、プロベナゾール、チアジニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、H3PO3およびその塩から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)およびグループK)(成分2)から選択され、特に、シモキサニル、プロキナジドおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)およびグループL)(成分2)から選択され、特に、バチルス・サブチリス(枯草菌)(Bacillus subtilis)菌株NRRL番号B-21661、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株NRRL番号B-30087およびウロクラジウム・オウデマンシイから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物もまた優先される。
したがって、本発明は、一つの化合物IまたはVIIIそれぞれ(成分1)および一つのさらなる活性物質(成分2)を含む組成物にさらに関しており、そのさらなる活性物質は、表Bの行B-1〜B-372の縦列「成分2」から選択される。
さらなる実施形態は、表Bに記載されている組成物B-1〜B-372に関するものであり、表Bの列は、いずれの場合も、本明細書中で個別化された式Iの化合物(成分1)と当の列中に記されているグループA)〜O)からのそれぞれのさらなる活性物質(成分2)を含む殺菌剤組成物に相当する。好ましくは、記載されている組成物は、活性物質を相乗的に有効な量で含む。
Figure 2014525406
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さらなる実施形態は、表B2に記載されている組成物B2-1〜B2-372に関するものであり、表Bの列は、いずれの場合も、本明細書中で個別化された式VIIIの化合物(成分1)と当の列中に記されているグループA)〜O)からのそれぞれのさらなる活性物質(成分2)を含む殺菌剤組成物に相当する。好ましくは、記載されている組成物は、活性物質を相乗的に有効な量で含む。
表B2：一つの個別化された化合物VIIIおよびグループA)〜O)からの一つのさらなる活性物質を含む組成物。この表は表Bに対応し、第1の縦列において、個別化された混合物の番号／名前を「B-…」の代わりに「B2-…」とし、第2の縦列において、各列の「一つの個別化された化合物I」を「一つの個別化された化合物VIII」とする。
成分2として言及されている活性物質、それらの調製および有害な菌類に対するそれらの活性は、周知であり(参照: http://www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載されている化合物、それらの調製およびそれらの殺菌活性もまた周知である(参照: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP A 1 201 648;EP-A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624, WO 11/028657)。
この活性物質の混合物は、活性成分に加えて少なくとも一つの不活性成分を含む組成物として、通常の方法によって、例えば化合物Iの組成物に対して示されている方法によって調製することができる。
かかる組成物の通常の成分に関しては、化合物Iを含有する組成物に対して与えられている説明が参考にされる。
本発明による活性物質の混合物は、式Iの化合物と同様に殺菌剤として適する。それらは、広範囲の、特に、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および卵菌類(別名Oomycetes)からの植物病原性菌類に対する卓越した有効性によって区別される。さらに、化合物類および化合物Iを含有する組成物の殺菌活性に関する説明がそれぞれ参照される。
I.合成実施例
出発原料を適切に改変して、以下の合成実施例に示す手順を用いて他の化合物Iを得た。得られた化合物を物理データと共に下記表Iに記載する。
実施例1：1-[2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾール(化合物I-1)の調製
ステップ1：
250 mLのTHF中の1-ブロモ-2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)ベンゼン(100.0 g、310 mmol)の溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド・塩化リチウム錯体 (246 mL、THF中1.3 M)を室温で滴下して加え、1時間撹拌した。反応混合物を、軽い冷却下(10〜20℃)、750 mLのTHF中の、シクロプロパノイルクロリド(40.2 g、380 mmol)、三塩化アルミニウム (1.13 g、10 mmol)、塩化リチウム(724 mg)および塩化銅 (845 mg、10 mmol)の溶液に滴下して加えた。室温で15分後、得られた混合物を10℃で塩化アンモニウムの水溶液によりクエンチし、MTBEで抽出した。続いて有機相をアンモニウム水、次に塩化アンモニウム、次にHCl水溶液で洗浄して、中性のpHとした。乾燥および留去後、生成物[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-シクロプロピル-メタノン (94.0 g)を得、精製することなく次のステップに使用した。1H-NMR (CDCl3; 400 MHz) δ (ppm)= 1.10 (m, 2H); 1.30 (m, 2H); 2.50 (m, 1H); 6.80-7.00 (m, 4H); 7.30 (d, 2H); 7.55 (d, 1H)。
ステップ2：
THF(800mL)および乾燥DMSO(300mL)中の水素化ナトリウム(11.04 g、460 mmol)の水溶液を、アルゴン下、5℃で、乾燥DMSO(1L)中のトリメチルスルホニウムヨージド(89.79 g、440 mmol)の溶液に滴下して加えた。混合物を1時間5℃で撹拌し、DMSO(500mL)中の12-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-シクロプロピル-メタノン(72.28g、200 mmol)を滴下して加えた。次に得られた混合物を室温まで一晩温め、塩化アンモニウム水溶液および氷水でクエンチし、次にMTBEで抽出した。有機溶媒を水で洗浄し、乾燥および留去して、黄色がかった油状物として2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-シクロプロピル-オキシランを得た(75.5 g、純度85%)。1H-NMR (CDCl3; 400 MHz) δ (ppm)= 0.30-0.50 (m, 4H); 1.25 (m, 1H); 2.80 (d, 1H); 3.0 (d, 1H); 6.85 (d, 1H); 6.90-7.00 (m, 3H); 7.25-7.40 (m, 3H)。
ステップ3：
N-メチル-2-ピロリドン(850 mL)に溶解した2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-シクロプロピル-オキシラン(75.5 g、188 mmol)に、水酸化ナトリウム(18.8 g、470 mmol)およびトリアゾール(64.94 g、940 mmol)を室温で添加した。次に混合物を4時間125℃で撹拌した。次に塩化アンモニウムの溶液を添加し、混合物をMTBEで抽出し、水、次に塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。粗残留物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。次に得られた固体をジイソプロピルエーテル/ヘプタン(1:1)中で再結晶し、白色固体として1-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノールを得た(56.0 g、76%、m.p.=170℃)。1H-NMR(CDCl3; 400 MHz) δ (ppm)= 0.25 (m, 1H); 0.38-0.50 (m, 2H); 0.60 (m, 1H); 1.80 (m, 1H); 4.5 (broad s, 1H); 4.58 (d, 1H); 5.35 (d, 1H); 6.75 (d, 1H); 6.90 (m, 3H); 7.30 (d, 2H); 7.60 (d, 1H); 7.85 (s, 1H); 8.00 (s, 1H)。
ステップ4：
15 mLのTHF中の1-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(0.5 g)の溶液に、水素化ナトリウム(40.0 g)を室温で添加した。次に反応混合物を30分撹拌した後、ヨウ化メチル(0.23 g)を添加し、室温で18時間、次に6時間70℃、10時間120℃で撹拌した。塩化ナトリウム水溶液を添加後、混合物をジクロロメタンで抽出し、乾燥、留去した。粗残留物をシリカゲル上のラッシュクロマトグラフィーにより精製して、無色の油状物として1-[2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-シクロプロピル-2-メトキシ-エチル]-1,2,4-トリアゾールを得た(489 mg; HPLC-MS Rt =1.30 分; 質量(masse)= 404)。1H-NMR (CDCl3; 400 MHz) δ (ppm)= 0.45 (m, 1H); 0.80 (m, 2H); 1.25 (m, 1H); 1.85 (m, 1H); 3.40 (s, 3H); 4.45 (d, 1H); 4.82 (d, 1H); 6.75 (d, 1H); 6.90 (d, 2H); 7.05 (s,1H); 7.30-7.40 (m, 3H); 7.75 (s, 1H); 7.90 (s, 1H)。
実施例2：1-[(E)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-フェニル-2-プロパ-2-インオキシ-ブタ-3-エニル]-1,2,4-トリアゾール(化合物I-7)の調製
アルコール(E)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-フェニル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタ-3-エン-2-オールは、以下の文献：Journal of Agricultural and Food Chemistry (2009), 57(11), 4854-4860に記載されるように調製することができる。
8 mLのTHF中の(E)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-フェニル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタ-3-エン-2-オール(620 mg, 1.3 mmol)の溶液に、水素化ナトリウム(40.0g)を室温で添加した。次に反応混合物を30分間撹拌した後、プロパルギルブロミド(0.20 g、1.62 mmol)を添加し、5時間80℃で撹拌した。塩化ナトリウム水溶液を添加後、混合物をジクロロメタンで抽出し、乾燥、留去した。粗残留物をシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、黄色がかった油状物として1-[(E)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-フェニル-2-プロパ-2-インオキシ-ブタ-3-エニル]-1,2,4-トリアゾールを得た(490 mg; HPLC-MS Rt =1.41分; 質量= 490)。
表Iに記載される化合物は、類似の方法により調製された。
Figure 2014525406
II.有害菌類に対する活性の実施例
式Iの化合物の殺菌活性を以下の実験により実証した：
マイクロ試験
活性化合物をジメチルスルホキシド中10000 ppmの濃度を有する原液として個別に調合した。
M1.セプトリア・トリティシ(Septtr)により引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)に対する活性
原液を所定濃度に混合し、マイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して、記載の濃度とした。次いで、水性バイオモルトまたは酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のセプトリア・トリティシの胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。
M2.マイクロタイタプレート試験におけるイネイモチ病(rice blast)ピリクラリア・オリザエ(Pyrior)に対する活性
原液を所定濃度に混合し、マイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して、記載の濃度とした。次いで、水性バイオモルトまたは酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のピリクラリア・オリザエの胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。
M3.マイクロタイタプレート試験におけるオオムギの網斑病(net blotch)ピレノフォラ・テレス(Pyrnte)に対する活性
原液を所定濃度に混合し、マイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して、記載の濃度とした。次いで、水性バイオモルトまたは酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のピレノフォラ・テレスの胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異株の成長(100%)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長率%を測定した。
Figure 2014525406
A)温室
スプレー溶液をいくつかの工程において調製した：
原液を調製した：アセトンおよび/またはジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシ化アルキルフェノールに基づく)との溶媒/乳化剤の容量比が99:1の混合物を、25mgの化合物に添加して、全部で5mlとした。次に、水を添加して総容量100mlとした。この原液を上記溶媒-乳化剤-水混合物を用いて希釈して所定濃度とした。
G1.セプトリア・トリティシ(Septtr P7)により引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)の治療的防除(Curative control)
鉢で成長させたコムギ苗の葉に、セプトリア・トリティシの水性胞子懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を18〜22℃、相対湿度100%近くの湿潤チャンバーにすぐに移した。4日後、試験植物を18〜22℃、相対湿度70%近くの湿潤チャンバーに移した。接種7日後、記載されたように調製した活性化合物またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。次に、植物を18〜22℃、相対湿度70%近くの湿潤チャンバーに戻した。4週間後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。
Figure 2014525406
B)温室
スプレー溶液をいくつかの工程において調製した：
原液を調製した：アセトンおよび/またはジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシ化アルキルフェノールに基づく)との溶媒/乳化剤の容量比が99:1の混合物を、25mgの化合物に添加して、全部で5mlとした。次に、水を添加して総容量100mlとした。この原液を上記溶媒-乳化剤-水混合物を用いて希釈して所定濃度とした。
G1.セプトリア・トリティシ(Septtr P7)により引き起こされたコムギの葉枯病(leaf blotch)の予防的防除(preventative control)
鉢で成長させたコムギ苗の葉に、記載されたように調製した活性化合物またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。7日後、植物を、セプトリア・トリティシの胞子を用いて接種した。次に、試験植物を18〜22℃、相対湿度100%近くの湿潤チャンバーにすぐに移した。4日後、植物を18〜22℃、相対湿度70%近くの湿潤チャンバーに移した。4週間後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、250 ppmの実施例I-1、I-2、I-3、I-4、I-5およびI-6それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、1%以下の感染を示し、未処理の植物は70%の感染を示した。
G2.アルテルナリア・ソラニ(Alteso P1)により引き起こされたトマトの夏疫病(early blight)に対する予防的抗菌防除(preventative fungicidal control)
トマト植物の若い苗を鉢で成長させた。これらの植物に以下の表に記載した活性化合物またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。翌日、処理植物をアルテルナリア・ソラニの水性懸濁液を用いて接種した。次に、試験植物を湿潤チャンバーにすぐに移した。18〜22℃、相対湿度100%近くにて5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、300 ppmの実施例I-1、I-2、I-3、I-4およびI-6それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、10%以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。
G3.プクキニア・レコンディタ(Puccrt P7)により引き起こされたコムギの褐さび病(brown rust)の予防的防除
鉢で成長させたコムギ苗の最初の2枚の葉に、以下に記載された濃度の活性化合物またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。7日後、植物を、プクキニア・レコンディタの胞子を用いて接種した。人工接種の成功を保証するために、植物を約95〜99%の相対湿度、20〜24℃の光のない湿潤チャンバーに24時間移した。次に試験植物を、温室チャンバー内、20〜24℃、相対湿度65〜70%で6日間栽培した。葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、250 ppmの実施例I-1、I-2、I-3、I-4、I-5およびI-6それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、3%以下の感染を示し、未処理の植物は90%の感染を示した。
G4.ファコプソラ・パキリジ(Phakpa K4)により引き起こされたダイズのダイズさび病(soy bean rust)の治療的防除
鉢で成長させたダイズ苗の葉に、ファコプソラ・パキリジの胞子を用いて接種した。人工接種の成功を保証するために、約95%の相対湿度、20〜24℃の湿潤チャンバーに24時間移した。翌日、植物を、温室チャンバー内、23〜27℃、相対湿度60〜80%で3日間栽培した。次に、以下に記載された濃度の活性化合物またはその混合物を有する水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。植物を空気乾燥させた。試験植物を、温室チャンバー内、23〜27℃、相対湿度60〜80%で14日間栽培した。葉に対する菌類の攻撃の程度を発病した葉面積%として目視により評価した。この試験において、250 ppmの実施例I-1、I-2、I-3、I-4およびI-5それぞれからの活性物質を用いて処理された植物は、10%以下の感染を示し、未処理の植物は70%の感染を示した。
マイクロ試験
活性化合物をジメチルスルホキシド中10000 ppmの濃度を有する原液として個別に調合した。
M1.マイクロ試験における灰色かび病(grey mold)ボトリティス・シネレア(Botrci)に対する活性
原液を所定濃度に混合し、マイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して、記載の濃度とした。次いで、水性バイオモルトまたは酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-1、I-3、I-4およびI-5は、32 ppmにおいて、10%以下の成長を示した。
M2.レプトスファエリア・ノドルム(Leptno)により引き起こされたコムギ斑点病(wheat leaf spots)に対する活性
原液を所定濃度に混合し、マイクロタイタプレート(MTP)にピペット採取し、水で希釈して、記載の濃度とした。次いで、水性バイオモルトまたは酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のレプトスファエリア・ノドルムの胞子懸濁液を添加した。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバ内に配置した。接種後7日目に、吸光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5およびI-6は、32 ppmにおいて7%以下の成長を示した。
測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異株の成長(100%)ならびに菌および活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対的成長率%を測定した。

Claims (17)

  1. 式I
    Figure 2014525406
     [式中、
    X1、X2は、互いに独立して、ハロゲンから選択され；
    R1は、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり；
    R2は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニルまたはフェニル-C2-C4-アルキニルであり；
    ここで、R1および／またはR2の脂肪族部分は、1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raを有していてもよく、Raは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択され；
    R1および／またはR2のシクロアルキルおよび／またはフェニル部分は、1、2、3、4、5または最大数の同一のまたは異なる基Rbを有していてもよく、Rbは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される]
    の化合物、またはそのN-オキシドもしくは農業上許容可能な塩。
  2. X1がClである、請求項１に記載の化合物。
  3. X2がClである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. R1がフェニル、ベンジル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. R1がC3-C8-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  6. R1が置換されていない、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. R2が、非置換の、または1、2、3または可能な最大数の同一のまたは異なる基Raにより置換されているC1-C4-アルキルである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 請求項１に記載の化合物であって、X1およびX2がClであり、R1が非置換のシクロプロピルであり、R2がCH3、C2H5、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、CH2C6H5またはCH2C3H5である化合物、または、X1およびX2がClであり、R1がCH=CHC6H5であり、R2がCH2C≡CHである化合物。
  9. 請求項１〜８のいずれか１項に記載される式Iの化合物の製造方法であって、
    式IIIa
    Figure 2014525406
     [式中、X2は請求項１または３に記載される通りであり、YはFまたはClであり、X3はIまたはBrである]
    の化合物を、式II
    Figure 2014525406
     [式中、X1は請求項１または２に記載される通りである]
    のハロフェノールと塩基性条件下で反応させること；
    得られた式IVa
    Figure 2014525406
     [式中、X1およびX2は請求項１〜３のいずれかに記載される通りである]
    の化合物をイソプロピルマグネシウムブロミドと反応させた後に、塩化アセチルと反応させること；
    得られた式V
    Figure 2014525406
     [式中、X1およびX2は請求項１〜３のいずれかに記載される通りである]
    の化合物をハロゲン化すること；
    得られたVI
    Figure 2014525406
     [式中、X1およびX2は請求項１〜３のいずれかに記載される通りであり、Halはハロゲンを表す]
    の化合物を塩基性条件下で1H-1,2,4-トリアゾールと反応させること；
    得られた式VII
    Figure 2014525406
     [式中、X1およびX2は請求項１〜３のいずれかに記載される通りである]
    の化合物をR1-M[式中、R1は請求項１、４、５、６または８のいずれかに記載される通りであり、MはMgBr、MgCl、LiまたはNaである]と反応させること；および
    得られた式VIII
    Figure 2014525406
     [式中、X1、X2およびR1は請求項１〜８のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を塩基性条件下、R2-LG[式中、R2は請求項１〜７のいずれかに記載される通りであり、LGは求核的に置換可能な脱離基である]と反応させて式Iの化合物を得ることを含む、上記方法。
  10. 請求項１〜８のいずれかに記載される式Iの化合物の製造方法であって、
    式IIIa
    Figure 2014525406
     [式中、X2は請求項１または３に記載される通りであり、YはFまたはClであり、X3はIまたはBrである]
    の化合物をイソプロピルマグネシウムハライドと反応させた後に、式IX
    R1-COCl
    [式中、R1は請求項１、４、５、６または８のいずれかに記載される通りである]
    の化合物と反応させること；および
    得られた式X
    Figure 2014525406
     [式中、X2は請求項１または３に記載される通りであり、YはFまたはClであり、R1は請求項１、４、５、６または８のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を塩基性条件下で式II
    Figure 2014525406
     [式中、X1は請求項１または２に記載される通りである]
    のハロフェノールと変換すること；および
    得られた式Va
    Figure 2014525406
     [式中、X1、X2およびR1は請求項１〜８のいずれかに記載される通りである]
    の化合物をトリメチルスルホ（キソ）ニウムハライドと反応させること；
    得られた式XI
    Figure 2014525406
     [式中、X1、X2およびR1は請求項１〜８のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を塩基性条件下1H-1,2,4-トリアゾールと反応させること；
    得られた式VIII
    Figure 2014525406
     [式中、X1、X2およびR1は請求項１〜８のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を塩基性条件下でR2-LG[式中、R2は請求項１または７に記載される通りであり、LGは求核的に置換可能な脱離基である]と反応させて式Iの化合物を得ることを含む、上記方法。
  11. 請求項１〜８のいずれかに記載される式Iの化合物の製造方法であって、
    式XI
    Figure 2014525406
     [式中、X1、X2およびR1は請求項１〜８のいずれかに記載される通りである]
    の化合物を酸性条件下でR2-OH[式中、R2は請求項１または７に記載される通りである]と反応させること；
    得られた式XII
    Figure 2014525406
     [式中、X1、X2、R1およびR2は請求項１〜８のいずれかに記載される通りである]
    の化合物をハロゲン化剤またはスルホン化剤と反応させること；
    得られた式XIII
    Figure 2014525406
     [式中、X1、X2、R1およびR2は請求項１〜８のいずれかに記載される通りであり、LGは置換可能な脱離基である]
    の化合物を1H-1,2,4-トリアゾールと反応させて式Iの化合物を得ることを含む、上記方法。
  12. 式XII
    Figure 2014525406
     [式中、X1、X2、R1およびR2は請求項１〜８のいずれかに記載される通りである]
    の化合物。
  13. 式VIIIまたはXI
    Figure 2014525406
     [式中、X1、X2、R1およびR2は請求項１〜８のいずれかに記載される通りである]
    の化合物(ただし、
    1)X1およびX2がClであり、R1がC3H5(シクロプロピル)、1-Cl-シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、C4H7、C6H11(シクロヘキシル)、CH2-C3H5、C5H9(シクロペンチル)、CH(CH3)C3H5、1-メチル-シクロプロピルまたは1-CN-シクロプロピルである化合物；
    2)X1およびX2がClであり、R1が部分AR1
    Figure 2014525406
     [式中、#は式VIIIへの結合点を示し；
    Xは、C1-C4-アルカンジイル、C2-C4-アルキンジイルまたは結合であり；
    Rは、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキルまたはC1-C4-ハロゲンアルコキシであり；
    nは、整数であり、かつ0、1、2、3、4または5である]
    である化合物；および
    3)X1およびX2がClであり、R1がCH=CHC6H5、CH=CH(4-Cl-C6H4)、CH=CH(2,4-Cl2-C6H3)、CH=CH(2,6-Cl2-C6H3)、CH=CH(4-CH3-C6H4)、CH=CH(4-OCH3-C6H4)、CH=CH(3,4-Cl2-C6H3)、CH=CH(2-F-C6H4)、CH=CH(4-NO2-C6H4)、CH=CH(2-NO2-C6H4)、CH=CH(2-Cl-C6H4)、CH=CH(4-F-C6H4)またはCH=CH(4-C2H5-C6H4)である化合物
    を除く)。
  14. 助剤および少なくとも1種の請求項１〜８または１３のいずれかに記載される式IまたはVIIIの化合物、そのN-オキシドまたは農業上許容可能な塩を含む農薬組成物。
  15. 追加の活性物質をさらに含む、請求項１４に記載の組成物。
  16. 植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜８または１３のいずれかに記載される式IまたはVIIIの化合物、そのN-オキシドまたは農業上許容可能な塩、または請求項１４または１５に記載される組成物の使用。
  17. 少なくとも1種の請求項１〜８または１３のいずれかに記載される式IまたはVIIIの化合物、または請求項１４または１５に記載される組成物で、100 kgの種子当たり0.1 gから10 kgの量で被覆された種子。
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