EA010411B1 - 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства - Google Patents

5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства Download PDF

Info

Publication number
EA010411B1
EA010411B1 EA200601619A EA200601619A EA010411B1 EA 010411 B1 EA010411 B1 EA 010411B1 EA 200601619 A EA200601619 A EA 200601619A EA 200601619 A EA200601619 A EA 200601619A EA 010411 B1 EA010411 B1 EA 010411B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
compounds
ethyl
triazolo
pyrimidin
Prior art date
Application number
EA200601619A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200601619A1 (ru
Inventor
Хорди Тормо И Бласко
Карстен Блеттнер
Бернд МЮЛЛЕР
Маркус Гевер
Вассилиос Грамменос
Томас Гроте
Йоахим Райнхаймер
Петер Шэфер
Франк Шивек
Аня Швёглер
Оливер Вагнер
Маттиас Ниденбрюкк
Мария Шерер
Зигфрид Штратманн
Ульрих Шёфль
Райнхард Штирль
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200601619A1 publication Critical patent/EA200601619A1/ru
Publication of EA010411B1 publication Critical patent/EA010411B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

5,6-Диалкил-7-аминотриазолопиримидины формулы Iв которой заместители имеют следующее значение: R- алкил или алкоксиалкил, причем алифатические группы могут быть замещены согласно описанию; R- CHRCH, циклопропил, СН=СНили СНСН=СН; R- водород, СНили СНСН; способ получения этих соединений, содержащие их средства, а также их применение для борьбы с фитопатогенными грибами.

Description

Настоящее изобретение относится к 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидинам формулы I
в которой заместители имеют следующие значения:
Я1 означает С5-С12-алкил или С3-С14-алкоксиалкил, причем алифатические группы могут быть замещены посредством от одной до трех следующих групп:
циано, нитро, гидрокси, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкилтио и ИЯаЯь;
Яа, Яь означают водород или С1-С6-алкил;
Я2 означает СНЯ3СН3, циклопропил, СН=СН2 или СН2СН=СН2;
Я3 означает водород, СН3 или СН2СН3.
Кроме того, изобретение относится к способу получения этих соединений, к содержащим их средствам, а также к их применению для борьбы с фитопатогенными грибами.
В документе СВ 1148629 в общем предлагаются 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины. Из документа ЕР-А 141317 известны отдельные фунгицидно активные 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины. Их действие во многих случаях не удовлетворительно. Исходя из этого, в основу изобретения положена задача разработки соединений с улучшенным действием и/или с более широким спектром действия.
В соответствии с этим были разработаны вышеприведенные соединения. Далее были разработаны способ и промежуточные продукты для их получения, содержащие их средства, а также способы борьбы с патогенными грибами при применении соединений I.
Соединения формулы I отличаются от приведенных выше документов специальным выполнением заместителей в 5-положении скелета триазолопиримидина.
Соединения формулы I имеют повышенную по отношению к известным соединениям эффективность против патогенных грибов.
Соединения согласно изобретению могут быть получены различными путями. Предпочтительно соединения согласно изобретению получают таким образом, что замещенные сложные β-кетоэфиры формулы II подвергают взаимодействию с 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III с получением 7гидрокситриазолопиримидинов формулы IV. Группы Я1 и Я2 в формулах II и IV имеют значения как для формулы I и группа Я в формуле II означает С1 -С4алкил, из практических соображений в ней предпочтителен метил, этил или пропил.
II III IV
Взаимодействие замещенных сложных β-кетоэфиров формулы II с аминоазолами формулы III может осуществляться в присутствии или в отсутствии растворителей. Преимущественно применяют такие растворители, по отношению к которым исходные вещества в основном инертны и в них полностью или частично растворимы. В качестве растворителей пригодны, в частности, спирты, такие как этанол, пропанолы, бутанолы, гликоли или гликольмоноэфиры, диэтиленгликоли или их моноэфиры, ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол или мезитилен, амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, дибутилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, низшие алкановые кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота или основания, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, амиды щелочных металлов, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, а также гидрокарбонаты щелочных металлов, металлорганические соединения, в частности, алкилы щелочных металлов, галогениды алкилмагния, а также алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов и диметоксимагний, кроме того, органические основания, например, третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, триизопропилэтиламин, трибутиламин и Ν-метилпиперидин, Ν-метилморфолин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лютидин и 4диметиламинопиридин, а также бициклические амины и смеси этих растворителей с водой. В качестве катализаторов пригодны основания, приведенные выше, или кислоты, такие как сульфокислоты или минеральные кислоты. Особенно предпочтительно взаимодействие проводят без растворителя или в хлорбензоле, ксилоле, диметилсульфоксиде, Ν-метилпирролидоне. Особенно предпочтительными основаниями являются третичные амины, такие как триизопропиламин, трибутиламин, Ν-метилморфолин или Ν-метилпиперидин. Температура реакции взаимодействия составляет от 50 и до 300°С, предпочтительно от 50 до 180°С, если применяется растворитель [см. ЕР-А 770615; Αάν. Не!. Сйеш. Вб. 57, с. 81 и д. (1993)].
Основания в основном применяются в каталитических количествах, они могут также применяться в эквимолярных количествах, в избытке или, в случае необходимости, в качестве растворителя.
- 1 010411
На1
Полученные таким образом продукты конденсации формулы IV осаждаются из реакционного раствора в основном в чистой форме и после промывки тем же растворителем или водой и заключительной сушки подвергаются взаимодействию с агентом галогенирования, в частности, с агентом хлорирования или бромирования с получением соединений формулы V, в которой На1 означает хлор или бром, в частности хлор. Предпочтительно взаимодействие осуществляется с агентом хлорирования, таким как фосфороксихлорид, тионилхлорид или сульфурилхлорид при температуре от 50 до 150°С, предпочтительно в избыточном фосфорокситрихлориде при температуре кипения обратного холодильника. После испарения избыточного фосфорокситрихлорида остаток обрабатывается ледяной водой, в случае необходимости, при добавке не смешиваемого с водой растворителя. Выделенный из сухой органической фазы, в случае необходимости, после испарения инертного растворителя продукт хлорирования является в большинстве случаев очень чистым и затем подвергается взаимодействию с аммиаком в инертном растворителе при температуре от 100 до 200°С с получением 7-аминотриазоло[1,5-а]пиримидинов. Реакция проводится предпочтительно с 1- до 10-молярным избытком аммиака при давлении от 1 до 100 бар.
Новые 7-амино-азоло[1,5-а]пиримидины выделяют, в случае необходимости, после испарения растворителя дигерированием в воде в качестве кристаллических соединений.
Сложные β-кетоэфиры формулы II могут быть получены, как описано в публикации Огдаше 8уи!йе818 Со11. Ш1. 1, с. 248, соответственно, имеются в продаже.
Новые соединения формулы I могут быть альтернативно получены таким образом, что замещенные ацилцианиды формулы VI, в которой К.1 и В2 имеют вышеприведенные значения, подвергают взаимодействию с 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III.
Взаимодействие может осуществляться в присутствии или в отсутствии растворителей. Предпочтительно применять такие растворители, по отношению к которым исходные вещества в основном инертны и в которых они полностью или частично растворимы. В качестве растворителя пригодны, в частности, спирты, такие как этанол, пропанолы, бутанолы, гликоли или гликольмоноэфиры, диэтиленгликоли или их моноэфиры, ароматические углеводороды, такие как толуол, бензоли или мезитилен, амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, дибутилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, низшие алкановые кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота или основания, приведенные выше, и смеси этих растворителей с водой.
Температура реакции взаимодействия составляет от 50 и до 300°С, предпочтительно от 50 до 150°С, если применяется растворитель.
Новые 7-амино-азоло[1,5-а]пиримидины в случае необходимости после испарения растворителя или разбавления водой выделяются в качестве кристаллических соединений.
Необходимые для получения 7-амино-азоло[1,5-а] пиримидинов замещенные алкилцианиды формулы VI частично известны или могут быть получены известными методами из алкилцианидов и сложных эфиров карбоновой кислоты с сильными основаниями, например, алкилгидридами, алкоголятами щелочных металлов, алкалиамидами или алкиленами металлов (ср., например, публикацию: I. Атег. Сйет. 8ос. Вй. 73, (1951) 8. 3766).
Если отдельные соединения I не могут быть получены вышеописанными путями, они могут быть получены дериватизацией (образованием производных) других соединений формулы I.
Если при синтезе имеются смеси изомеров, в общем разделение не обязательно необходимо, так как отдельные изомеры частично во время переработки для применения или при применении (например, под воздействием света, кислот или оснований) могут преобразовываться друг в друга. Соответствующие превращения могут происходить также после применения, например, при обработке растений в обработанном растении или в грибе, с которым ведут борьбу.
При указанных в вышеприведенных формулах определениях обозначений применялись сборные понятия, которые в общем действительны для нижеследующих заместителей:
галоген: означает фтор, хлор, бром и йод;
алкил: означает насыщенные, неразветвленные или одно- или двукратно разветвленные углеводородные остатки с количеством атомов углерода от 1 до 4 или от 5 до 9, например, С1-С6-алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил;
- 2 010411 галогенметил: означает метильную группу, в которой атомы водорода могут быть частично или полностью заменены атомами галогена, приведенного выше, в частности, хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил;
циклоалкил: означает моно- или бицикличные насыщенные углеводородные группы с углеродными членами кольца от 3 до 6, такие как циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил;
алкоксиалкил: означает насыщенную, неразветвленную или одно-, двух- или трехкратно разветвленную углеводородную цепь, которая прервана атомом кислорода, например С5-С12-алкоксиалкил: углеводородная цепь, приведенная выше, с числом атомов углерода от 5 до 12, которая может быть прервана атомом кислорода в любом месте, такая как пропоксиэтил, бутоксиэтил, пентоксиэтил, гексилоксиэтил, гептилоксиэтил, окстилоксиэтил, нонилоксиэтил, 3-(3-этил-гексилокси)этил, 3-(2,4,4триметилпентилокси)этил, 3-(1-этил-3-метил-бутокси)этил, этоксипропил, пропоксипропил, бутоксипропил, пентоксипропил, гексилоксипропил, гептилоксипропил, октилоксипропил, нонилоксипропил, 3(3 -этил-гексилокси)пропил, 3 -(2,4,4-триметил-пентилокси)пропил, 3 -(1 -этил-3 -метил-бутокси)пропил, этоксибутил, пропоксибутил, бутоксибутил, пентоксибутил, гексилоксибутил, гептилоксибутил, октилоксибутил, нонилоксибутил, 3-(3-этил-гексилокси)бутил, 3-(2,4,4-триметил-пентилокси)бутил, 3-(1этил-3-метил-бутокси)бутил, метоксипентил, этоксипентил, пропоксипентил, бутоксипентил, пентоксипентил, гексилоксипентил, гептилоксипентил, 3-(3-метил-гексилокси)пентил, 3-(2,4-диметилпентиокси)пентил, 3-(1 -этил-3 -метил-бутокси)пентил;
В объем настоящего изобретения включены (К)- и (8)-изомеры и рацематы соединений формулы I, которые имеют центры хиральности.
При учете применения триазолопиримидинов формулы I согласно их предназначению предпочтительны следующие значения заместителей, а именно как отдельно, так и в сочетании друг с другом.
Предпочтительны соединения формулы I, при которых группа К1 имеет максимально 12 атомов углерода.
Алкильные группы в остатке К1 в формуле I представляют собой неразветвленную или одно-, двухили трехкратно или более разветвленную, в частности неразветвленную алкильную группу.
Наряду с этим предпочтительны соединения формулы I, в которой К1 на α-углеродном атоме имеет одно разветвление. Они описываются формулой !а
в которой К11 означает С3-Сю-алкил или С5-Сю-алкоксиалкил и
К12 означает С1-С4-алкил, в частности, метил, причем К11 и К12 вместе имеют не более 12 атомов углерода и являются незамещенными или могут быть замещены как К1 в формуле I.
Если К1 представляет собой замещенную посредством циано алкильную группу, то цианогруппа находится предпочтительно на конечном атоме углерода.
Предпочтительны соединения формулы I, в которых К1 означает неразветвленную или одно-, двух-, трех- или многократно разветвленную С5-С12-алкильную группу, которая больше не имеет заместителей.
При одной форме выполнения соединений согласно изобретению формулы I остаток К1 означает С5-С12-алкил или С1-С11-алкокси-С1-С11-алкил, причем общее число атомов углерода предпочтительно имеет значение от 5 до 12. При этом С2-С9-алкоксипропилгруппы особенно предпочтительны.
Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых К1 означает н-пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил или 1-этил-2-метилпропил.
Наряду с этим предпочтительны соединения формулы I, в которых К1 означает н-гептил, 1метилгексил, н-октил, 1-метилгептил, н-нонил, 1-метилоксил и 3,5,5-триметилгексил, н-децил, 1метилнонил, н-ундецил, 1-метилдецил, н-додецил и 1-метилундецил.
При особенной форме выполнения соединений согласно изобретению формулы I остаток К2 означает этил.
При еще одной особенной форме выполнения соединений согласно изобретению формулы I остаток К2 означает изопропил.
При еще одной особенной форме выполнения соединений согласно изобретению формулы I остаток К2 означает 1-метил-пропил.
При еще одной особенной форме выполнения соединений согласно изобретению формулы I остаток К2 означает циклопропил.
Особенно в отношении их применения предпочтительны приведенные в нижеследующей таблице соединения формулы I. Названные в таблице для одного заместителя группы представляют собой осо
- 3 010411 бую форму выполнения соответствующего заместителя.
1-1
Соединения формулы I, в которых К1 соответствует одной строке табл. А и К2 означает этил.
1-2
Соединения формулы I, в которых К1 соответствует одной строке табл. А и К2 означает изопропил. 1-3
Соединения формулы I, в которых К1 соответствует одной строке табл. А и К2 означает 1-метилпропил.
1-4
Соединения формулы I, в которых К1 соответствует одной строке табл. А и К2 означает этилен.
1-5
Соединения формулы I, в которых К1 соответствует одной строке табл. А и К2 означает аллил.
1-6
Соединения формулы I, в которых К1 соответствует одной строке табл. А и К2 означает циалопропил.
Таблица А
№ К1
А-1 СН3СН2СИ2СН2СН3
А-2 СН(СН3)СН2СН2СН3
А-3 СН2СН(СН3)СН3СИ3
А-4 СН3СН2СН(СН3)СН}
А-5 СН2СН3СВ(СН3)2
А-6 СН(СН3)СН(СН3)СН3
А-7 СН(СН3)СН(СН3)2
А-8 СН2С(СН3)3
А-9 СЯ2СН3СН2СН2СН2СН3
А-1в СН(СН3)СН2СН3СН2СИ3
А-11 СН2СН(СН3)СН2СН2СН3
А-и СН2СН2СН(СН3)СН2СН3
А-13 СН2СН2СН(СН3)2СН2
А-1‘ СН2СН2СН2СН(СН3)2
А-15 СН(СН3)СН(СН3)СН2СН3
А-1Е СН(СН3)СН3СН(СН3)2
А-17 СН2СН2С(СН3)3
Α-1Ϊ СН(СН3)СН2СН(СН3)СН3
А-Ц СН2СН2СН2СН3СН2СН2СН3
А-21 СН(СН3)СН2СН2СНгСН2СН3
А-21 СН2СН(СН3)СН2СНгСН2СН3
А-22 СН2СН2СН(СН3)СН2СН2СН3
А-23 СН2СН3СН3СН(СН3)СН2СН3
А-2^ СНгСН2СН2СН2СН(СН3)СН3
Α-2ί СН2СН2СН2СН2СН(СН})2
Α-2ί СН(СН3)СН(СН3)СН2СН2СН3
А-27 СН2СН(СН3)СН(СН3)СН2СН3
Α-2ί СН2СН2СН2С(СН3)3
А-29 СН(СН3)СН2СН(СН3)СН2СН3
А-30 СН2СН(СН3)СН(СН3)СН1СН3
А-31 СН(СН3)СН2СН2СН(СН3)СН3
А-32 СН2СН2СНгСН2СН2СН3СН2СН3
А-33 СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН2СН3
Α-3Ζ СН2СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН3
А-3! СН2СН3СН(СН3)СНгСН3СН2СН3
А-ЗЕ СН3СН2СН2СН(СН3)СН2СН2СН3
А-3 СН2СН2СН2СН2СН(СН3)СН2СН3
Α-3Ϊ СН2СН2СН2СН2СН2СН(СН3)2
А-35 СН2СН2СН2СН2С(СН3)3
А-4С СН(СН3)СН(СН3)СН2СН2СН2СН3
А-41 СН2СН(СН3)СН(СН3)СН2СН3СН3
А-42 СН2СН2СН2С(СНз)2СН2СНз
-4010411
№ Κ1
А-4Г СН(СН3)СН:СН(СН3)СН2СН2СНз
Α-φι СН2СН(СН3)СН(СНЭ)СН2СН2СИ5
Α-4ί СН(СНз)СН2СН2СН(СНз)СН2СНз
Α-4( СЩСНз)СИ2СН2СН2СИ(СНз)2
Α-4 СН2СН2СН(СНз)СН2С(СНз)з
Α-4ί СН3СН2СН3СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-45 СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-5( СН2СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-51 СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН3
Α-52 СН2СН2СЯ2СН(СНз)СН2СН2СН2СНз
Α-53 СН2СН2СН3СН2СН(СН3)СН2СН2СНз
Α-54 СН3СН2СН2СН2СН2СН2С(СИ3)з
Α-55 СН(СН3)СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН3
Л-5С СНгСН(СН3)СН(СН3)СН2СН2СН2СН3
Α-57 СН2СН2СН2С(СН3)2СНгСН2СН3
Α-58 СН(СН3}СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СНз
Α-59 СН2СН(СН3)СН(СНз)СН1СН2СН2СНз
Α-6( СН(СНз)СН2СН2СН(СН3}СН2СН2СНз
Α-61 СН(СНз)СН2СН2СН2С(СНз)3
Α-61 СН2СН(СН3)СН2СН2СН(СН3)3
Α-63 СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН(СН3)2
Α-64 СН2СН(СН3)СН2СН2СН2СН(СН3)2
Α-65 СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
А-6С СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3
Α-6-! СН2СН(СН3)СНгСН2СН2СН2СН2СНгСИ3
Α-ήί СН2СН2СН(СН3)СН2СН2СНгСН2СН2СН3
Α-65 СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2
А-7С СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН3
Α-71 СН2СН2СН2СН2СН2СН2С(СН3)з
Α-72 СН(СН3}СН(СН3}СН2СН2СН2СН2СН2СН3
Α-73 СНгСЩСНзКН/СН^НзСНгСНгСНгСНз
Α-74 СН2СН3СН2С(СН3)2СН2СН2СН2СНз
Α-75 СН(СН3)СН2СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СИ3
Α-76 СН3СН(СНз)СН(СН3)СН2СНгСН2СН2СНз
Α-77 СН(СНз)СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СНз
Α-7ί СН(СН3)СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СНз
-5010411
.V κ1
А-7$ СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СНз
Α-8{ СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СН(СН3)2
Α-81 СН(СНэ)СН2СН2СН2СНгСН2С(СН3)СН3
Α-81 СН2СН(СН3)СН2СН2С112СН2СН(СН3)СН3
Α-83 СН(СН5)СНгСН2СН2СН2С(СН3)3
Α-84 СН2СН(СН3)СН2СН2СН2С{СН3)з
Α-8ί СН2СН2СН2СН3СН2СН2СН2СН3СН2СН2СН3
А-8С СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНгСНз
Α-8 СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-88 СН2СН2СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-89 СН2СНгСН2СН(СН3)СН2СН3СН2СН3СН3СН3
Α-90 СН2СН2СН2СН3СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН3
Α-91 СН2СН2СН2СН2СИ2СН2СН2С(СН3)5
Α-92 СН(СН3)СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-93 СН2СН(СН3)СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-94 СН2СН2СН2С(СН3 ЬСНгСНгСНгСНгСНз
Α-91 СН(СН3)СН3СН(СНз)СН2СН2СН3СН2СН2СНз
Α-9ά СН2СН(СН3)СН(СНз)СН2СНгСН2СН2СН2СНз
Α-97 СН(СНз)СН3СН2СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СНз
Α-98 СН(СН3)СН2СН2СП2СН(СНз)СН2СН2СН2СН3
Α-95 СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН(СН3)СН2СН2СН3
Α-Κ СН(СН3)СН2СН2СМ2СН2СН2СН(СНз)СН2СН3
Α-Κ СН(СНэ)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН(СНз)2
А-1С Ш2СН(СН3)СН2СН2СН2СНгСН(СН3)СН2СН3
Α-10 СН2СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СНз
Α-Ιί СН2СН2СН(СНз)СН2СЙ2СН2СН2СН(СНз)2
Α- Ιί СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2С(СНз)з
Α- Ιί СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3
Α-Κ СН(СНз)СН2СН2 СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-Κ СН2СН(СН3)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-Κ СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-11 СН2 СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2
Α-11 СН2СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СНз
Α-11 СН2СН2СН2СН2СНгСН(СН3}СН2СН2СН2СН3СНз
Α-11 СН2СН3СН2СН2СН2СЯ2СН(СНз)СН2СН2СН2СНз
Α-11 СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН(СН3)СН2СН2СНз
-6010411
№ П1
А-11 СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СНз
А-11 СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН(СНз)2
А-11 СН(СНз)СН(СНз)СН2СНгСН2СН2СН2СН2СН2СНз
А-11 СН2СН(СНз)СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
А-11 СН2СН2СН2С(СНз)2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
А-12 СН2СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СНз
А-12 СН(СН3)СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2 СН2СН2СН3
А-12 СН(СНз)СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2 СН2СН2СН3
А-12 СН(СНз)СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СНз
А-12 СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СНз
А-12 СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СНз
А-12 СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СНз
А-12 СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СНз
А-12 СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СНз
А-12 СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН(СНз)СН2СНз
А-13 СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН2СН2С(СНз)з
А-13 СНгСН2СН2-О-СН3
А-13 СН2СН2СН2-О-СН2СН3
А-13 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН3
А-13 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СНз
А-13 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2СН3
А-13 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2СН2СНз
А-13 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
А-13 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
А-13 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНз
А-14 СН2СН2СН2-О-СН(СНз)2
А-14 СН2СН2СН2-О-С(СНз)з
А-14 СН2СН2СН2-О-СН2С(СНз)з
А-14 СН2СН2СН2-О-СН(СНз)СН2С{СНз)з
А-14 СН2СН2СН2-О-СН(СН2СНз)СН2С(СН3)з
А-14 СН2СН2СН2-О-СН2СН(СНз)СН2СН(СНз)2
А-14 СН2СН2СН2-О-СН2СН(СН2СН3)СН2СН2СНз
А-14 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН(СНз)СН2СН(СНз)2
А-14 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН(СНз)СН2С(СНз)з
А-14 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН(СНз)2
А-13 СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН2СН(СНз)2
-7 010411
№ К1
А-15 СН2СН2СН2СН2-О-СН3
А-15 СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН3
А-15 СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН3
А-1 СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2
А-15 СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2СИ}
А-15 СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2СН2СН3
А-15 СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2
А-15 СНгСНгСНгСНг-О-СЩСЩСНгСНзСНгСНгСНгСНз
А-15 СН2СН2СН2СН2-О-СН(СНз)2
А-КЗ СН2СН2СН2СН2-О-С(СНз)з
А-1^ СН2СН2СН2СН2-О-СН2С(СН3}з
А-16 СН2СН2СН2СН2-О-СН(СНз)СН2С(СН2)3
А-1 С СН2СН2СН2СН2-О-СН(СН2СНз)СН2С(СНз)з
А-16 СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН(СНз)СН2СН(СН3)2
А-1 С СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН(СН2СН3)СН2СН2СН3
А-16 СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН(СНз)СН2СН(СН3)2
А-16 СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН(СН3)СН2С(СН3)з
Α-1ί СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2СН(СН3)2
Α-Ι6 СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН(СН3)СН2СН2СН2СН(СН3}2
А-П СН2СН2СН2СН2СН2О-СНз
А-11 СН2СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН5
А-17 СН2СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН3
А-П СН2СН2СН2СН2СН2О-СНгСН2СН2СНз
А-11 СН2СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2СН3
А-П СН2СН2СН2СНгСН2-О-СН2СН2СН2СН2СН2СНз
А-П СН2СН2СН2СН3СН2-О-СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3
А-17 СН2СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН2СН2СН2СНгСН2СНз
А-17 СН2СН2СН2СН2СН2-О-СН(СНз)2
А-П СН2СН2СН2СН2СН2-О-С(СНз)з
А-18 СНзСИзСЩСНзСНз-О-СНгСТСНзЬ
А-18 СН2СН2СН2СН2СН2-О-СН(СНз)СН2С(СНз)з
А-18 СН2СН2СН2СН2СН2-О-СН(СН2СНз)СН2С(СНз)з
А-18 СН2СН3СН2СН2СН2-О-СН2СН(СНз)СН2СН(СНз)2
А-18 СН2СН2СН3СН2СНг-О-СН2СН(СН2СНз}СН2СН2СНз
Α-1ίΙ СН2СНгСН2СН2СН2-О-СН2СН2СН(СНз)СН2СН2СН(СН3)2
Α-1ί| СН2СН2СН2СН2СН2-О-СН2СН2СН(СНз)СН2СН(СНз)2
А-18 СН3СН2СН2СН2СН2-О-СН2СНгСН(СНз)СН2С{СНз}з
Соединения формулы I пригодны в качестве фунгицидов. Они отличаются прекрасным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов из класса Ахсошуссйп. Оси1сготусс1сп. Оотуссйп и ВаТсНотуссйп. в особенности из класса Оотуссйп. Они частично эффективны систематически и могут применяться при защите растений в качестве лиственных, почвенных фунгицидов, а также протравливающих фунгицидов.
Они имеют особое значение при борьбе с множеством грибов на различных культурных растениях, таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, дернина, бананы, хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые культуры и декоративные растения и овощные культуры, такие как огурцы, бобовые, картофель и тыквенные, а также на семенах этих растений.
Особенно они пригодны для борьбы со следующими болезнями растений:
виды АЙетпапа на овощных и плодовых культурах, виды ΒίροΙηπδ- и ОгесМега на зерновых, рисе и дернине,
В1ишепа дгапйшк (настоящая мучнистая роса) на зерновых,
Во1гу115 сшегеа (серая гниль) на клубнике, овощных и декоративных культурах и на виноградных лозах,
Вгепйа 1асШсас на салате,
Егуырйе С1с1югасеаппи и ЗрйаегоШеса Еийдшеа на тыквенных растениях, виды Еикагппи- и УегйсШшт на различных растениях, виды МусокрйаегеПа на зерновых, бананах и земляном орехе, виды Регоиокрога на капусте и луке,
-8010411
Рбакоркога ραοΙινιΉίζί и Р. ше1Ьош1ае на сое,
Р11у1ор1И1юга тГеМащ на картофеле и томатах,
Р11у1ор1И1юга сарк1с1 на сладком перце,
Р1акшорага У1бсо1а на виноградных лозах,
Робокрбаега 1еисоб1сба на яблонях,
Ркеибосегсокрогеба бегробтсбоДек на пшенице и ячмене, виды Ркеиборегопокрога на хмеле и огурцах,
Риссбпа-Лйеп на зерновых культурах,
Рупси1апа огужае на рисе,
Руйшпп арбапИегшаФш на дернине, виды К^ос1оша-Лбеп на хлопчатнике, рисе и дернине,
8ер1опа бтбс1 ипб 81адопокрога побогиш на пшенице, ипсши1а песаЮг на виноградных лозах, виды и§б1адо на зерновых и сахарном тростнике, а также виды УеШила (парша) на яблонях и грушах.
В особенности они пригодны для борьбы с патогенными грибами из класса Оошусе1еп, такими как виды Регопокрога, виды РНуЮрШНога. виды Р1акшорага У1бсо1а и Ркеиборегопокрога.
Соединения формулы I пригодны, кроме того, для борьбы с такими патогенными грибами, как Раесбошусек уапоб1 при защите материалов (например, древесины, бумаги, дисперсий для покрытий, волокон, соответственно, тканей) и при защите запасов.
Соединения формулы I применяются таким образом, что грибы или подлежащие защите от поражения грибами растения, посевной материал, материалы или почву обрабатывают фунгицидно активным количеством действующего вещества. Применение может осуществляться как перед, так и после инфекции грибами материалов, растений или семян.
Фунгицидные средства содержат в общем между 0,1 и 95, предпочтительно между 0,5 и 90 вес.% действующего вещества.
Нормы расхода при применении при защите растений в зависимости от вида желаемого эффекта составляют между 0,01 и 2,0 кг действующего вещества на 1 га.
При обработке посевного материала в общем требуется количество действующего вещества от 1 до 1000 г/100 кг, предпочтительно от 5 до 100 г/100 кг посевного материала.
При применении для защиты материалов, соответственно, запасов нормы расхода ориентируется на область применения и желаемый эффект. Обычно нормы расхода при защите материалов составляют, например, от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг действующего вещества на 1 м2 обрабатываемого материала.
Соединения формулы I могут быть переведены в обычные препаративные формы, например, растворы, эмульсии, суспензии, тонкие порошки, порошки, пасты и грануляты. Форма применения ориентируется на цель применения; в любом случае она должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению.
Композиции согласно изобретению приготавливаются известным образом, например разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных агентов пригодны, в основном
1-1 вода, ароматические растворители (например, продукты 8о1уе8ко, ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутриолактон), пирролидоны (Νметилпирролидон, Ν-октилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе могут применяться также и смеси растворителей;
1-2 наполнители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталин-сульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты спиртов жирного ряда, жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты этиленоксида спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых
- 9 010411 спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или маслянных дисперсий пригодны фракции минеральных масел со средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее каменно-угольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например, диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.
Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола действующих веществ с твердым носителем.
Гранулят, например покрытый, пропитанный или гомогенный, получают обычно посредством соединения действующих веществ с твердым наполнителем. В качестве твердых наполнителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые композиции содержат в общем от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР).
Примеры для композиций.
1. Продукты для разбавления в воде.
A. Водорастворимые концентраты (8Ь).
вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в воде или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде действующее вещество растворяется.
B. Способные к диспергированию концентраты (ОС).
вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в циклогексаноне при добавке диспергатора, например поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию.
C. Способные к эмульгированию концентраты (ЕС).
вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Са-додецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). При разбавлении в воде образуется эмульсия.
Ό. Эмульсии (Ε\ν. ЕО).
вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Са-додецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). Эту эмульсию вводят в воду с помощью эмульгирующего устройства (ИШаШгах) и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия.
Е. Суспензии (8С, ΘΌ).
вес. ч. соединения согласно изобретению измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества.
Р. Диспергируемый в воде и растворимый в воде гранулят (νθ, 8С).
вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемый в воде или водорастворимый гранулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.
С. Диспергируемый в воде и растворимый в воде порошок (νΡ, 8Р).
вес.ч. соединения согласно изобретению перемалываются при добавке диспергатора и смачивающего агента, а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.
1.1 Продукты для непосредственного применения.
H. Порошки (ЭР).
вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95% тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления.
I. Грануляты (СВ, РС, СС, МО).
0,5 вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 95,5% наполнителей. Обычным способом при этом является экструзия, распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Получают гранулят для непосредственного применения.
1. иЬУ-растворы (иь).
вес. ч. соединения согласно изобретению растворяют в органическом растворителе, например
- 10 010411 ксилоле. Получают продукт для непосредственного применения.
Действующие вещества могут применяться как таковые, в форме своих препаративных форм или в приготовляемых из них формах, например, приготавливаться в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.
Водные композиции могут приготавливаться из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки, масляные дисперсии) посредством добавки воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества могут как таковые или растворенные в масле или растворителе гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов. Также могут приготавливаться состоящие из действующих веществ и смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов или масла концентраты, которые пригодны для разведения водой.
Концентрации действующих веществ в композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем такие концентрации составляют от 0,0001 и до 10%, предпочтительно от 0,01 и до 1%.
Действующие вещества могут также использоваться с хорошим успехом в способе с низкими объемами применения и11га-Ьо^-Уо1ите (ЛЬУ), причем возможно применение композиций с более чем 95 вес.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок.
К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов, смачивающие агенты, добавки, гербициды, фунгициды, другие пестициды, бактерициды, в случае необходимости, непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении 1:10 до 10:1.
Средства согласно изобретению при форме применения как фунгициды могут содержать также и другие действующие вещества, например гербициды, инсектициды, регуляторы роста или же удобрения. При смешивании соединений формулы I, соответственно содержащих их средств в форме применения как фунгициды, с другими фунгицидами получают во многих случаях увеличение спектра фунгицидного действия.
Нижеследующий перечень фунгицидов, вместе с которыми могут применяться соединения согласно изобретению, поясняет возможности комбинации, не сужая их:
ацилаланины, такие как беналаксил, металаксил, офураце, оксадиксил;
производные амина, такие как альдиморф, додин, додеморф, фенпропиморф, фенпропидин, гуазатин, иминоктадин, спироксамин, тридеморф;
анилинопиримидины, такие как пириметанил, мепанипирим или ципродинил;
антибиотики, такие как циклогексимид, гризеофульвин, казугамицин, натамицин, полиоксин или стрептомицин;
азолы, такие как битертанол, бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, динитроконазол, энилконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквиконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, симеконазол, тетраконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол;
дикарбоксимиды, такие как ипродион, миклозолин, процимидон, винклозолин;
дитиокарбаматы, такие как фербам, набам, манеб, манкозеб, метам, метирам, пропинеб, поликарбамат, тирам, зирам, зинеб;
гетероциклические соединения, такие как анилазин, беномил, боскалид, карбендазим, карбоксим, оксикарбоксин, циазофамид, дазомет, дитианон, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фуберидазол, флутолинил, фураметпир, изопропиолан, мепронил, нуаримол, пробеназол, пироквиилон, сильтиофам, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тиадинил, трициклазол, трифорин;
медьсодержащие фунгициды, такие как бородосская жидкость, ацетат меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди;
нитрофениловые производные, такие как бинапакрил, динокап, динобутон, нитрофтал-изопропил; фенилпирролы, такие как фенпиконил или флудиоксонил;
сера;
прочие фунгициды, такие как ацибензолар-8-метил, бентиаваликарб, карпропамид, хлороталонил, цифлуфенамид, цимоксанил, дикломезин, диклоцимет, диэтофенкарб, эдифенфос, этабоксам, фенгексамид, фентин-ацетат, феноксанил, феримзон, флуазинам, фосфористая кислота, фосетил, фозетиалюминий, ипроваликарб, гексахлорбензол, метрафенон, пенцикурон, пропамокарб, фталид, толоклофосметил, квинтоцен, зоксамид;
стробилурины, такие как озоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикозистробин, пираклостробин или трифлоксистробин;
производные сульфеновой кислоты, такие как каптафол, каптан, дихлофлуанид, фолпет, толифлуанид;
- 11 010411 амиды коричной кислоты и аналоги, такие как диметоформ, флуметовер или флуморф.
Примеры синтеза.
Отраженные в нижеприведенных примерах синтеза приемы при соответствующем изменении исходных соединений использовались для получения других соединений формулы I. Полученные таким образом соединения приведены в нижеследующей таблице с физическими данными.
Пример 1. Получение 4-циано-ундекан-3-она.
Раствор из 0,45 моль деканитрила в 300 мл тетрагидрофурана (ТНР) смешивают при -70°С с раствором 0,495 моль бутиллития в гексане, потом перемешивают в течение ~3 ч при этой температуре и добавляют 0,45 моль сложного этилового эфира пропионовой кислоты. Затем реакционную смесь перемешивают еще ~16 ч при 20-25°С, потом смешивают с 200 мл воды и подкисляют раствором разбавленной НС1. После разделения фаз органическую фазу отделяют, промывают водой, сушат и освобождают от растворителя. Остается 91 г указанного в заголовке соединения.
Пример 2. Получение 7-амино-5-этил-6-октил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина.
Смесь, состоящую из 5-циано-ундекан-3-она из примера 1, 3-амино-1,2,4-триазола по 1,27 моль каждый и из 0,25 моль п-толуолсульфокислоты в 900 мл мезитилена нагревают в течение 4 ч до 170°С. После охлаждения до ~20-25°С отфильтровывают осадок, который затем загружают в дихлорметан. Из раствора после промывания водой и сушки отгоняют растворитель, в качестве остатка имеются 124 г указанного в заголовке соединения с т.пл. 196°С.
ТаблицаI
Соединения формулы I
№ К.1 к2 Физ. данные (Тпл. [°С])
1-1 сн(сн3)(сн2)5сн3 СН2СН3 137
1-2 (СН2)7СН3 СН2СН3 196
1-3 (СН2)2СН(СН3)СН2С(СН3 )з СН2СНз 197 - 198
1-4 (СН2)7СН3 СН(СН3)2 178
1-5 (СН2)7СН3 циклопролил 223
1-6 (СН2)4СН3 СН2СН3 179-180
1-7 (СН2)5СН3 СН2СН3 218-219
1-8 (СН2)6СН3 СН2СН3 198-199
1-9 (СН2)8СН3 СН2СН3 189-190
1-10 (СН2)9СН3 СН2СНз 180-181
1-11 (СН2)]ОСН3 СН2СН3 206-207
1-12 (СН2)5СН3 СН(СН3)2 214-215
1-13 (СН2)6СН3 СН(СНз)2 185-186
1-14 (СН2)9СН3 СН(СНз)2 145-146
1-15 (СН2)зО(СН2)4СНз СН2СН3 144-146
1-16 (СН2)5СК СН2СНЗ 158-160
Примеры активности против патогенных грибов.
Фунгицидное действие соединения формулы I можно показать с помощью следующих экспериментов.
Действующие вещества подготавливают в качестве основного раствора из 25 мг действующего вещества, который дополняют смесью ацетона и/или диметилсульфоксида и эмульгатора ишрето1® ЕЬ (смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на базе этоксилированных алкилфенолов) в объемном соотношении от 99 к 1 до 10 мл, затем дополняют до 100 мл водой. Этот основной раствор разбавляют описанной смесью растворителя и эмульгатора в соответствии с нижеуказанной концентрацией.
Пример применения 1. Эффективность против пероноспоры виноградных лоз, вызванной Р1а§шорага νίΐίοοία.
Листья выращенных в горшках ростков виноградных лоз опрыскивают до образования капель водной суспензией с нижеуказанной концентрацией действующего вещества. На следующий день нижнюю сторону листьев инокулируют водным раствором зооспор Р1а5шората νίΐίοοία. После этого виноградные лозы ставят сначала на 48 ч в насыщенную водяным паром камеру при температуре 24°С и затем на 5 дней в теплицу с температурой между 20 и 30°С. По окончании этого времени растения для ускорения вспышки спорангиеносцев ставят еще раз на 16 ч во влажную камеру. Потом визуально определяют степень развития поражения на нижней стороне листьев.
- 12 010411
В этом эксперименте обработанные посредством 250 млн ч. соединений растения 1-1, соответственно 1-2 не проявляют поражения, в то время как необработанные растения поражены на 90%.
Пример применения 2. Активность против фитофтороза на томатах, вызванного РНуЮрЫНога ίηГск1апк при защитной обработке.
Листья растений томатов опрыскивают водной суспензией действующих веществ до образования капель. На следующий день листья инфицируют водной суспензией спорангиеносцев РНуЮрЫНога ίηГск1апк. Затем растения ставят в насыщенную водяным паром камеру при температуре между 18 и 20°С. Через 6 дней фитофтороз на необработанных, однако инфицированных контрольных растениях развился так сильно, что можно было визуально определить поражение в %.
В этом эксперименте обработанные посредством 250 млн ч. соединений 1-1, 1-2, 1-8, 1-9, 1-10, Ьх\т. I11 растения не имели поражения, в то время как необработанные растения были поражена на 100%.
Пример применения 3. Эффективность против пероноспоры виноградных лоз, вызванной Ректората νίΐίοοία при защитной обработке.
Листья выращенных в горшках ростков виноградных лоз сорта Ми11сг-Т1шгдаи опрыскивают до образования капель водной суспензией с нижеуказанной концентрацией действующего вещества. Чтобы оценить длительное действие веществ, растения после подсыхания напрысканного слоя ставят на 7 дней в теплице. Только после этого листья инокулируют водным раствором зооспор Р1актората νίΐίοοία. После этого виноградные лозы ставят сначала на 48 ч в насыщенную водяным паром камеру при температуре 24°С и затем на 5, соответственно 7 дней в теплицу с температурой между 20 и 30°С. По окончании этого времени растения для ускорения вспышки спорангиеносцев ставят еще раз на 16 ч во влажную камеру. Потом визуально определяют степень развития поражения на нижней стороне листьев.
В эксперименте с 5 днями защитного применения обработанные посредством 250 млн ч. соединений растения 1-4 проявляют 3% поражения, в то время как необработанные растения поражены на 75%.
В эксперименте с 5 днями защитного применения обработанные посредством 250 млн ч. соединений растения 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, соответственно 1-13 имеют максимально 7% поражения, в то время как необработанные растения были поражены на 80%.

Claims (10)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Триазолопиримидины формулы I мн в которой заместители имеют следующие значения:
    Я1 означает С5-С12-алкил или С5-С14-алкоксиалкил, причем алифатические группы могут быть замещены от одной до трех следующих групп:
    циано, нитро, гидрокси, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкилтио и ИЯаЯь;
    Яа, Я1’ означают водород или С1-С6-алкил;
    Я2 означает этил, СН=СН2 или СН2СН=СН2.
  2. 2. Соединения формулы I по п.1, где Я2 означает этил.
  3. 3. Соединения формулы I по п.1, где Я1 означает незамещенную, неразветвленную или одно-, двухили трехкратно разветвленную алкильную цепь с числом атомов углерода до 12.
  4. 4. Триазолопиримидины формулы I по п.1, выбранные из группы, включающей
  5. 5-этил-6-( 1-метилгептил)[1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримидин-7-иламин;
    5-этил-6-окстил[1,2,4]триазоло [1,5-α] пиримидин-7-иламин;
    5-этил-6-(3,5,5-триметилгексил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин;
    5-этил-6-пентил [1,2,4]триазоло [1,5 -α] пиримидин-7-иламин;
    5-этил-6-гексил [1,2,4]триазоло [1,5 -α] пиримидин-7-иламин;
    5-этил-6 -гептил [ 1,2,4] триазоло [1,5-α] пиримидин-7 -иламин;
    5-этил-6-нонил[1,2,4]триазоло [1,5-α] пиримидин-7-иламин;
    5-этил-6-ундецил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин;
    5-этил-6-(3-пентилоксипропил)[1,2,4]триазоло [1,5-α] пиримидин-7-иламин.
    5. Способ получения соединений формулы I по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что сложный β-кетоэфир формулы II
    II в которой Я означает С1-С4-алкил, подвергают взаимодействию с 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III
    - 13 010411
    III с получением 7-гидрокситриазолопиримидинов формулы IV
    ОН
    IV который галогенируют до соединений формулы V
    На1 в которой На1 означает хлор или бром, и соединения формулы V подвергают взаимодействию с аммиаком.
  6. 6. Соединения формул IV и V по п.5, где Я1 и Я2 имеют значения, определенные в п.1.
  7. 7. Способ получения соединений формулы I по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что ацилцианиды формулы VI
    N0
    VI подвергают взаимодействию с 3-амино-1,2,4-триазолом формулы III по п.5.
  8. 8. Фунгицидное средство, содержащее твердый или жидкий наполнитель и соединение формулы I по одному из пп.1-4.
  9. 9. Посевной материал, содержащий соединение формулы I по одному из пп.1-4 в количестве от 1 до 1000 г на 100 кг.
  10. 10. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы или подлежащие защите от поражения грибами материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения формулы I по одному из пп.1-4.
EA200601619A 2004-03-10 2005-03-08 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства EA010411B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004012011 2004-03-10
PCT/EP2005/002427 WO2005087773A1 (de) 2004-03-10 2005-03-08 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200601619A1 EA200601619A1 (ru) 2007-02-27
EA010411B1 true EA010411B1 (ru) 2008-08-29

Family

ID=34961570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200601619A EA010411B1 (ru) 2004-03-10 2005-03-08 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства

Country Status (33)

Country Link
US (1) US9487519B2 (ru)
EP (1) EP1725561B1 (ru)
JP (2) JP5005528B2 (ru)
KR (1) KR101306446B1 (ru)
CN (1) CN1930166B (ru)
AP (1) AP2264A (ru)
AR (1) AR048813A1 (ru)
AT (1) ATE473228T1 (ru)
AU (1) AU2005221808B8 (ru)
BR (1) BRPI0508281B1 (ru)
CA (1) CA2557781C (ru)
CR (1) CR8551A (ru)
DE (1) DE502005009862D1 (ru)
DK (1) DK1725561T3 (ru)
EA (1) EA010411B1 (ru)
EC (1) ECSP066829A (ru)
EG (1) EG24617A (ru)
ES (1) ES2347664T3 (ru)
HR (1) HRP20100538T1 (ru)
IL (1) IL177361A (ru)
MA (1) MA28523B1 (ru)
NO (1) NO20064133L (ru)
NZ (1) NZ549218A (ru)
PE (1) PE20051137A1 (ru)
PL (1) PL1725561T3 (ru)
PT (1) PT1725561E (ru)
RS (1) RS51454B (ru)
SI (1) SI1725561T1 (ru)
TW (1) TWI348354B (ru)
UA (1) UA81873C2 (ru)
UY (1) UY28800A1 (ru)
WO (1) WO2005087773A1 (ru)
ZA (1) ZA200608384B (ru)

Families Citing this family (400)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005087772A1 (de) * 2004-03-10 2005-09-22 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
PT1725561E (pt) * 2004-03-10 2010-07-28 Basf Se 5,6-DIALQUILO-7-AMINO-TRIAZOLOPIRIMIDINAS, MéTODO PARA A SUA PRODUÆO E PARA A SUA APLICAÆO NO CONTROLO DE E COMBATE A FUNGOS PATOGéNICOS BEM COMO AGENTES QUE OS CONTENHAM
CA2557815A1 (en) * 2004-03-10 2005-09-22 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dihydrocarbyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
CN101133059A (zh) * 2005-03-01 2008-02-27 巴斯福股份公司 5,6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法及其在防治病原性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
US20080125445A1 (en) * 2005-03-01 2008-05-29 Basf Aktiengesellschaft 5,6-Dialkyl-7-Amino-Azolopyrimidines, Method For Their Production, Their Use For Controlling Pathogenic Fungi and Agents Containing Said Compounds
CN101128466A (zh) * 2005-03-01 2008-02-20 巴斯福股份公司 5,6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法及其在防治病原性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
CN101119999A (zh) * 2005-03-01 2008-02-06 巴斯福股份公司 5,6-二烷基-7-氨基唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
TW200643022A (en) * 2005-03-02 2006-12-16 Basf Ag 2-substituted 7-aminoazolopyrimidines, processes for their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds
EA013081B1 (ru) * 2005-07-27 2010-02-26 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси на основе азолопиримидиниламинов
WO2007101810A1 (de) * 2006-03-08 2007-09-13 Basf Se Substituierte triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
EA026766B1 (ru) 2006-09-18 2017-05-31 Басф Се Антраниламидсульфамоильное соединение и его применение в сельском хозяйстве
CN101562980B (zh) 2006-11-10 2014-04-16 巴斯夫欧洲公司 锐劲特的晶型
EP2083628A1 (en) 2006-11-10 2009-08-05 Basf Se Crystalline modification of fipronil
AU2007316639B2 (en) 2006-11-10 2012-12-20 Basf Se Crystalline modification of fipronil
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
BRPI0806347A2 (pt) * 2007-01-19 2011-09-06 Basf Se misturas fungicidas, agente fungicida, método para combater fungos nocivos fitopagênicos, semente, e, processo para preparar um agente
MX2009007207A (es) * 2007-01-30 2009-08-12 Basf Se Mezclas pesticidas basadas en derivados de azolopirimidinilaminas e insecticidas.
WO2008092836A2 (en) * 2007-01-30 2008-08-07 Basf Se Method for improving plant health
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
EP2614716A1 (en) 2007-09-20 2013-07-17 Basf Se Combinations comprising a fungicidal strain and at least one additional fungicide
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
CN102348381A (zh) * 2009-03-12 2012-02-08 巴斯夫欧洲公司 包含氟吡菌酰胺和5-乙基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺的杀真菌组合物
BRPI1006773A2 (pt) 2009-04-02 2020-12-01 Basf Se uso de pelo menos um filtro uv, método para reduzir danos por queimadura solar em uma planta de colheita e composição
CN102803230A (zh) 2009-06-12 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的具有5-硫取代基的1，2，4-三唑衍生物
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
CN102803232A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的具有5-硫取代基的1,2,4-三唑衍生物
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
EP2443109A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CN102802416A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌混合物
US20120088660A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
CN102459201A (zh) 2009-06-18 2012-05-16 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2011006886A2 (en) 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv
BR112012001595B1 (pt) 2009-07-28 2018-06-05 Basf Se Composição de suspo-emulsão pesticida, método para preparar a composição de suspo-emulsão pesticida, uso de uma composição de suspo- emulsão, métodos para combater fungos fitopatogênicos e método para tratar sementes
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
MX2012007485A (es) 2009-12-22 2012-11-06 Mitsui Chemicals Agro Inc Composicion para el control de enfermedades en plantas y metodo para controlar enfermedades en plantas mediante la aplicacion de la composicion.
JP5793883B2 (ja) 2010-03-03 2015-10-14 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
BR112012023500B8 (pt) 2010-03-18 2018-05-22 Basf Se composição sinérgica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e método para proteger o material de propagação de planta de fungos patogênicos de planta
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
EP2552213A2 (en) 2010-03-26 2013-02-06 Basf Se Fungicidal mixtures based on azolopyrimidinylamines
WO2011131602A2 (en) 2010-04-20 2011-10-27 Basf Se Fungicidal mixtures based on azolopyrimmidinylamines
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
WO2011138345A2 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Basf Se Fungicidal mixtures based on gallic acid esters
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
KR20130101003A (ko) 2010-08-03 2013-09-12 바스프 에스이 살진균 조성물
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
AR083922A1 (es) 2010-11-22 2013-04-10 Bayer Cropscience Lp Procedimientos para prevenir y/o tratar enfermedades fungicas o nematodos, tales como el sindrome de muerte subita (sds)
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
KR20130132942A (ko) 2010-12-20 2013-12-05 바스프 에스이 피라졸 화합물을 포함하는 살충 활성 혼합물
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
JP2014516356A (ja) 2011-04-15 2014-07-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用
EP2696688B1 (en) 2011-04-15 2016-02-03 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012143468A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
CN103607890A (zh) 2011-06-17 2014-02-26 巴斯夫欧洲公司 包含杀真菌的取代二噻二烯和其他活性物的组合物
CN105152899B (zh) 2011-07-13 2017-05-17 巴斯夫农业公司 杀真菌的取代的 2‑[2 卤代烷基‑4‑苯氧基苯基]‑1‑[1,2,4]三唑‑1‑基乙醇化合物
JP2014520828A (ja) 2011-07-15 2014-08-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性アルキル−置換２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物
US20140141974A1 (en) 2011-07-15 2014-05-22 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
EP2731934A1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
BR112014003412A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida
EA201400231A1 (ru) 2011-08-15 2014-07-30 Басф Се Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-алкинил/алкенилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения
BR112014003413A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo para a preparação dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula xii, compostos de fórmula viii e xi, composições agroquímicas, utilizações dos compostos de fórmula i ou viii e semente revestida
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
WO2013024076A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-ethoxy-ethyl}-1h- [1,2,4]triazole compounds
UY34259A (es) 2011-08-15 2013-02-28 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
EP2744789A1 (en) 2011-08-15 2014-06-25 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
BR112014002499A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se “compostos, processos para a preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas e usos de compostos de fórmula i ou viii”
BR112014004568A2 (pt) 2011-09-02 2017-04-04 Basf Se misturas agrícolas, método para proteger plantas de ataque, método para controlar insetos, método para a proteção de material de propagação de planta, semente, método para controlar fungos nocivos fitopagênicos, uso de uma mistura e composição agrícola
PL3628320T3 (pl) 2011-11-11 2022-07-25 Gilead Apollo, Llc Inhibitory acc i ich zastosowania
BR112014015535A8 (pt) 2011-12-21 2017-07-04 Basf Se uso de compostos de fórmula i, método para combater fungos fitopatogênicos e composições agroquímicas
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015508752A (ja) 2012-02-03 2015-03-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
BR112014018909A8 (pt) 2012-02-03 2017-07-11 Basf Se Compostos, processo para a preparação dos compostos, composição agroquímica, método para o combate dos fungos, utilização dos compostos e semente
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2825533B1 (en) 2012-03-13 2016-10-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
MX2014013430A (es) 2012-05-04 2015-04-14 Basf Se Compuestos que contienen pirazol sustituido y su uso como plaguicidas.
EA201401304A1 (ru) 2012-05-24 2015-08-31 Басф Се Соединения n-тиоантраниламида и их применение в качестве пестицидов
CN104640442A (zh) 2012-06-14 2015-05-20 巴斯夫欧洲公司 使用取代3-吡啶基噻唑化合物和衍生物防除动物有害物的灭害方法
ES2660132T3 (es) 2012-06-20 2018-03-20 Basf Se Compuestos de pirazol plaguicidas
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
EP2871960A1 (en) 2012-07-13 2015-05-20 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
AR093828A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida
WO2014053404A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
AR093243A1 (es) 2012-10-01 2015-05-27 Basf Se Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
EP2903439A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
US20150307459A1 (en) 2012-11-27 2015-10-29 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides
CN103828821B (zh) * 2012-11-27 2016-01-13 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含唑嘧菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
CN104837846A (zh) 2012-12-04 2015-08-12 巴斯夫欧洲公司 新的取代1,4-二噻英衍生物及其作为杀真菌剂的用途
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2935224A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014102244A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CA2899627C (en) 2013-03-20 2022-09-13 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
CN105072915B (zh) 2013-03-20 2018-05-01 巴斯夫公司 包含枯草芽孢杆菌菌株和生物农药的协同增效组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN105324374B (zh) 2013-04-19 2018-12-04 巴斯夫欧洲公司 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物
US9765089B2 (en) 2013-05-10 2017-09-19 Gilead Apollo, Llc ACC inhibitors and uses thereof
EP2994139B1 (en) 2013-05-10 2019-04-10 Gilead Apollo, LLC Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
CN105531265B (zh) 2013-07-15 2018-07-20 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015040116A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
US10053432B2 (en) 2013-12-12 2018-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN103688963A (zh) * 2013-12-13 2014-04-02 广西田园生化股份有限公司 含辛唑嘧菌胺组合物的超低容量液剂及其制备方法
CN103651432A (zh) * 2013-12-13 2014-03-26 广西田园生化股份有限公司 含辛唑嘧菌胺与苯酰胺类杀菌剂组合物的超低容量液剂及其制备方法
CN103704225A (zh) * 2013-12-13 2014-04-09 广西田园生化股份有限公司 含辛唑嘧菌胺与苯基及邻苯二甲酰亚胺类杀菌剂组合物的超低容量液剂及其制备方法
BR112016014171A2 (pt) 2013-12-18 2017-08-08 Basf Se Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
AU2015238666B2 (en) 2014-03-26 2018-11-15 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR122021017872B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
EP3255990B1 (en) 2015-02-11 2020-06-24 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016162371A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
WO2016180859A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
MX2018004055A (es) 2015-10-02 2019-02-20 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas.
WO2017060148A1 (en) 2015-10-05 2017-04-13 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
AU2016355949A1 (en) 2015-11-19 2018-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR20180083419A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
EA201890913A1 (ru) 2015-11-25 2018-11-30 Джилид Аполло, Ллс Пиразоловые соединения в качестве ингибиторов акк и их применение
EA201890949A1 (ru) 2015-11-25 2018-12-28 Джилид Аполло, Ллс СЛОЖНОЭФИРНЫЕ ИНГИБИТОРЫ АЦЕТИЛ-КоА-КАРБОКСИЛАЗЫ И ВАРИАНТЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
PT3380479T (pt) 2015-11-25 2023-03-13 Gilead Apollo Llc Inhibidores de triazol acc e seus usos
CA3003956A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
WO2017093120A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3383849B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
WO2017153217A1 (en) 2016-03-09 2017-09-14 Basf Se Spirocyclic derivatives
EP3426044A1 (en) 2016-03-10 2019-01-16 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
MX2018012016A (es) 2016-04-01 2019-01-24 Basf Se Compuestos biciclicos.
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2019520293A (ja) 2016-05-18 2019-07-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 硝化阻害剤として使用するためのベンジルプロパルギルエーテルを含むカプセル
EP3512337A1 (en) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
RU2019121534A (ru) 2016-12-16 2021-01-18 Басф Се Пестицидные соединения
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
EP3585773B1 (en) 2017-02-21 2021-04-07 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
ES2950451T3 (es) 2017-03-28 2023-10-10 Basf Se Compuestos plaguicidas
CN110461854A (zh) 2017-03-31 2019-11-15 巴斯夫欧洲公司 制备手性2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓化合物的方法
WO2018184882A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Basf Se Pyridine compounds
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
EP3612514B1 (en) 2017-04-20 2022-03-30 PI Industries Ltd Novel phenylamine compounds
CA3058104A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
BR112019022137A2 (pt) 2017-05-04 2020-05-12 Basf Se Usos de compostos, compostos da fórmula i, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3618628A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
CN110546152B (zh) 2017-05-10 2023-09-08 巴斯夫欧洲公司 双环农药化合物
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
EP3630731B1 (en) 2017-05-30 2023-08-09 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3638677A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
BR112020012614A2 (pt) 2017-12-20 2020-11-24 Pi Industries Ltd compostos de fluoralquenil, processo de preparação e utilização
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CA3086083A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
EP3737235A1 (en) 2018-01-09 2020-11-18 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
UA127503C2 (uk) 2018-01-30 2023-09-13 Пі Індастріз Лтд. Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
MX2020008357A (es) 2018-02-07 2020-09-25 Basf Se Piridincarboxamidas novedosas.
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
EP3758492A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
BR112020015467A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-08 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
BR112020016426A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de um composto alcoxi pirazol n-funcionalizado, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, método para reduzir a nitrificação e método para tratar um fertilizante
BR112020016805A2 (pt) 2018-03-01 2020-12-15 BASF Agro B.V. Composições fungicidas, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para melhorar a saúde de plantas e para a proteção de material de propagação vegetal, material de propagação vegetal e uso
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
US20210340073A1 (en) 2018-07-23 2021-11-04 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
US20210276930A1 (en) 2018-07-23 2021-09-09 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
US20210392895A1 (en) 2018-10-01 2021-12-23 Pi Industries Limited Novel oxadiazoles
AU2019351944A1 (en) 2018-10-01 2021-04-15 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
US20220135531A1 (en) 2019-04-08 2022-05-05 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
US20220151236A1 (en) 2019-04-08 2022-05-19 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
AU2020272217A1 (en) 2019-04-08 2021-10-07 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
US20220235005A1 (en) 2019-06-06 2022-07-28 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
JP2023507527A (ja) 2019-12-23 2023-02-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 酵素によって増強された農薬化合物の根からの取り込み
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
EP4114185A1 (en) 2020-03-04 2023-01-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
WO2022038500A1 (en) 2020-08-18 2022-02-24 Pi Industries Limited Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
EP4214203A1 (en) 2020-09-15 2023-07-26 PI Industries Ltd. Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
CA3206495A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Alexander Wissemeier Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125764A1 (es) 2021-05-05 2023-08-09 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos
EP4337012A1 (en) 2021-05-11 2024-03-20 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2022243109A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
CN117355519A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代吡啶类
BR112023024017A2 (pt) 2021-05-18 2024-02-06 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
CN117440946A (zh) 2021-05-21 2024-01-23 巴斯夫欧洲公司 N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途
AR125954A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de compuestos de etinilpiridina como inhibidores de nitrificación
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CA3227665A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-pirydyl)-quinazoline
CA3227653A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-quinolyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1148629A (en) * 1966-10-03 1969-04-16 Hydrierwerk Rodleben Veb s-triazolo(1,5-a) pyrimidines substituted in the 7-position by a basic group
EP0141317A2 (de) * 1983-10-21 1985-05-15 BASF Aktiengesellschaft 7-Amino-azolo[1,5-a]-pyrimidine und diese enthaltende Fungizide
EP0215382A1 (de) * 1985-09-17 1987-03-25 BASF Aktiengesellschaft 7-Amino-azolo[1,5-a]pyrimidine und diese enthaltende Fungizide
EP0614113A2 (en) * 1993-02-22 1994-09-07 Mitsubishi Paper Mills, Ltd. Silver halide photographic photosensitive material
EP0770615A1 (en) * 1995-10-27 1997-05-02 American Cyanamid Company Process for the preparation of dihaloazolopyrimidines
WO2003009687A1 (de) * 2001-07-26 2003-02-06 Basf Aktiengesellschaft 7-aminotriazolopyrimidine zur bekämpfung von schadpilzen

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL108747A (en) * 1993-03-04 1999-03-12 Shell Int Research Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation
IL108731A (en) * 1993-03-04 1997-03-18 Shell Int Research 6, N-DISUBSTITUTED-£1, 2, 4| TRIAZOLO-£1, 5-a| PYRIMIDINE- 7-AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES
CA2557815A1 (en) * 2004-03-10 2005-09-22 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dihydrocarbyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
BRPI0508330A (pt) * 2004-03-10 2007-07-24 Basf Ag composto, processo para a preparação de compostos, composição fungicida, semente, e, método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
PT1725561E (pt) * 2004-03-10 2010-07-28 Basf Se 5,6-DIALQUILO-7-AMINO-TRIAZOLOPIRIMIDINAS, MéTODO PARA A SUA PRODUÆO E PARA A SUA APLICAÆO NO CONTROLO DE E COMBATE A FUNGOS PATOGéNICOS BEM COMO AGENTES QUE OS CONTENHAM

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1148629A (en) * 1966-10-03 1969-04-16 Hydrierwerk Rodleben Veb s-triazolo(1,5-a) pyrimidines substituted in the 7-position by a basic group
EP0141317A2 (de) * 1983-10-21 1985-05-15 BASF Aktiengesellschaft 7-Amino-azolo[1,5-a]-pyrimidine und diese enthaltende Fungizide
EP0215382A1 (de) * 1985-09-17 1987-03-25 BASF Aktiengesellschaft 7-Amino-azolo[1,5-a]pyrimidine und diese enthaltende Fungizide
EP0614113A2 (en) * 1993-02-22 1994-09-07 Mitsubishi Paper Mills, Ltd. Silver halide photographic photosensitive material
EP0770615A1 (en) * 1995-10-27 1997-05-02 American Cyanamid Company Process for the preparation of dihaloazolopyrimidines
WO2003009687A1 (de) * 2001-07-26 2003-02-06 Basf Aktiengesellschaft 7-aminotriazolopyrimidine zur bekämpfung von schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005221808A1 (en) 2005-09-22
ES2347664T3 (es) 2010-11-03
DE502005009862D1 (de) 2010-08-19
NO20064133L (no) 2006-10-10
JP2007527887A (ja) 2007-10-04
ZA200608384B (en) 2008-06-25
NZ549218A (en) 2009-04-30
US9487519B2 (en) 2016-11-08
DK1725561T3 (da) 2010-10-18
MA28523B1 (fr) 2007-04-03
JP2011068650A (ja) 2011-04-07
IL177361A0 (en) 2006-12-10
UY28800A1 (es) 2005-10-31
TWI348354B (en) 2011-09-11
SI1725561T1 (sl) 2010-09-30
PT1725561E (pt) 2010-07-28
RS51454B (en) 2011-04-30
ECSP066829A (es) 2007-04-26
EP1725561B1 (de) 2010-07-07
WO2005087773A1 (de) 2005-09-22
CN1930166B (zh) 2011-05-25
EG24617A (en) 2010-02-21
CA2557781C (en) 2012-01-10
ATE473228T1 (de) 2010-07-15
US20070173408A1 (en) 2007-07-26
IL177361A (en) 2013-10-31
UA81873C2 (ru) 2008-02-11
BRPI0508281A (pt) 2007-08-07
PE20051137A1 (es) 2006-02-16
HRP20100538T1 (hr) 2010-12-31
CN1930166A (zh) 2007-03-14
EP1725561A1 (de) 2006-11-29
KR101306446B1 (ko) 2013-09-09
AP2006003777A0 (en) 2006-10-31
TW200539809A (en) 2005-12-16
BRPI0508281B1 (pt) 2015-04-14
AR048813A1 (es) 2006-05-31
KR20070026445A (ko) 2007-03-08
AP2264A (en) 2011-07-29
EA200601619A1 (ru) 2007-02-27
CR8551A (es) 2007-03-05
JP5005528B2 (ja) 2012-08-22
PL1725561T3 (pl) 2010-12-31
AU2005221808B8 (en) 2011-01-06
AU2005221808B2 (en) 2010-07-01
CA2557781A1 (en) 2005-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA010411B1 (ru) 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства
EA009883B1 (ru) 5, 6-диалкил-7-амино-триазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными растениями, а также содержащие их средства
MX2007008999A (es) 5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, un procedimiento para su obtencion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen.
JP2007527885A (ja) ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌類を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物
EA012667B1 (ru) Анилиды пиразолкарбоновой кислоты и содержащее их средство для борьбы с патогенными грибами
EA010092B1 (ru) Бифенильные производные и их применение в качестве фунгицидов
EA015588B1 (ru) Азолилметилоксираны, их применение для борьбы с фитопатогенными грибами, а также содержащие их средства
EP1876899A2 (de) Verwendung von 5-alkyl-6-phenylalkyl-7-amino-azolopyrimidinen, neue azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
US20080171657A1 (en) 5,6-Dialkyl-7-Aminoazolopyrimidines, Their Preparation and Their Use for Controlling Harmful Fungi, and Compositions Comprising These Compounds
WO2004041824A2 (en) 6-(2-halogenphenyl)-triazolopyrimidines derivatives and their use as fungicide
JP2008536806A (ja) ５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、および該化合物を含む薬剤
JP2008531653A (ja) ５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジン類、その調製法および有害菌類を防除するためのその使用、ならびにこれらの化合物を含む組成物
EA008920B1 (ru) 7-алкиниламинотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства
JP2008532944A (ja) ５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、有害な菌類を防除するためのそれらの使用、およびそれらの化合物を含む物質
EA014240B1 (ru) Анилиды тиазолкарбоновой кислоты
MXPA06009140A (en) 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
MXPA06009091A (en) 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines,method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM