EA012667B1 - Анилиды пиразолкарбоновой кислоты и содержащее их средство для борьбы с патогенными грибами - Google Patents

Анилиды пиразолкарбоновой кислоты и содержащее их средство для борьбы с патогенными грибами Download PDF

Info

Publication number
EA012667B1
EA012667B1 EA200701624A EA200701624A EA012667B1 EA 012667 B1 EA012667 B1 EA 012667B1 EA 200701624 A EA200701624 A EA 200701624A EA 200701624 A EA200701624 A EA 200701624A EA 012667 B1 EA012667 B1 EA 012667B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
methyl
carboxylic acid
chloro
amide
pyrazole
Prior art date
Application number
EA200701624A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200701624A1 (ru
Inventor
Маркус Гевер
Йохен Дитц
Томас Гроте
Карстен Блеттнер
Вассилиос Грамменос
Удо Хюнгер
Бернд МЮЛЛЕР
Франк Шивек
Аня Швёглер
Ян Клаус Ломанн
Йоахим Райнхаймер
Петер Шэфер
Зигфрид Штратманн
Райнхард Штирль
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36204373&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA012667(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200701624A1 publication Critical patent/EA200701624A1/ru
Publication of EA012667B1 publication Critical patent/EA012667B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
  • Insulated Conductors (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к анилидам пиразолкарбоновой кислоты Iв которой переменные имеют следующие значения: n - 0 или 2; m - 2 или 3; X- фтор или хлор; X- галоген; Y - CN, NO, С-С-алкил, С-С-галогеналкил, метокси или метилтио; р - 0 или 1; R- фтор, хлор, бром, С-С-алкил, С-С-галогеналкил; R- водород или галоген; R- водород, метил или этил; W - О или S; при условии, что, если а) W = О, R= метил и Rозначает водород, Rне означает фтор, или б) W = О, n = 0, m = 2, р = 0, Rи Rозначают водород, Rне означает трифторметил или дифторметил, к способу получения этих соединений, содержащему их средству и способу их применения для борьбы с патогенными грибами.

Description

Настоящее изобретение относится к анилидам пиразолкарбоновой кислоты формулы (I)
в которой переменные имеют следующие значения:
η - 0 или 2;
т - 2 или 3;
X1 - фтор или хлор;
X2 - галоген;
Υ - СЫ, ΝΟ2, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, метокси или метилтио;
р - 0 или 1;
К1 - фтор, хлор, бром, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил;
К2 - водород или галоген;
К3 - водород, метил или этил;
А - О или 8;
при условии, что, если
a) А = О, К1 = метил и К3 означает водород, К2 не означает Р, или
b) А = О, η = 0, т = 2, р = 0, К2 и К3 означают водород, К1 не означает трифторметил или дифторметил.
При этом заместители X1 и X2 в случае многократного замещения независимо друг от друга могут иметь различные значения.
Кроме того, изобретение относится к содержащему эти соединения средству и способу их применения для борьбы с патогенными грибами, в особенности Βοΐτγΐίδ.
Анилиды пиразолкарбоновой кислоты с фунгицидным действием известны из литературных источников. Так, например, в ЕР-А 545099 и ЕР-А 589301 описаны бифениланилиды такого типа, которые в отношении бифенильной группы обладают монозамещением.
В АО 00/14071 описаны специфические 1,3-диметил-5-анилиды фторпиразолкарбоновой кислоты и их фунгицидное действие.
Из АО 03/070705 и 1Р-А 2001/302605 известны анилиды пиразолкарбоновой кислоты, которые в отношении бифенильной группы обладают специфическим трехкратным замещением.
Объектом АО 2004/103975 являются, в том числе, йодпиразолкарбоксанилиды, которые отличаются от настоящих соединений I в особенности йод-заместителями вместо К1.
Задача настоящего изобретения состояла в том, чтобы найти анилиды пиразолкарбоновой кислоты с улучшенным фунгицидным действием, чем соединения уровня техники.
В соответствии с этим были найдены обозначенные вначале соединения I. Кроме того, были найдены средства, содержащие эти соединения и способ их применения для борьбы с патогенными грибами.
Соединения формулы I по сравнению с известными соединениями обладают улучшенным действием против патогенных грибов.
В формуле I галоген означает фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно фтор или хлор;
С1-С4-алкил означает метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, н-бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил или 1,1-диметилэтил, предпочтительно метил или этил;
С1-С4-галогеналкил означает частично или полностью галогенированный С1-С4-алкильный остаток, причем атом(ы) галогена в особенности представляет собой фтор и/или хлор, т.о., например, хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-1,1,2-трифторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2-бром-2,2дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, 1,1,2,2-тетрахлорэтил, пентафторэтил, 2,2,3,3-тетрафтор-1-пропил, 1,1,2,3,3,3-гексафтор-1-пропил, 1,1,1,3,3,3-гексафтор-2пропил, гептафтор-1-пропил, гептафтор-2-пропил, 2,2,3,3,4,4,4-гептафтор-1-бутил или нонафтор-1-бутил, в особенности означает галогенметил, особенно предпочтительно СН2-С1, СН(С1)2, СН2-Р, СН(Р)2, СР3, СНРС1, СР2С1 или СР(С1)2.
- 1 012667
В общем, соединения I получают путем взаимодействия галогенида карбоновой кислоты формулы
II известным способом (например, I. Магсй, Абуапсеб Огдашс СйетПЕу, 2пб Еб., 382 ί., МсОга^-НШ, 1977) в присутствии основания с анилином формулы III:
Остаток На1 в формуле II означает атом галогена, такой как фтор, хлор, бром и йод, в особенности фтор, хлор или бром. Это взаимодействие обычно происходит при температурах от (-20)°С до 100°С, предпочтительно от 0 до 50° С.
Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклогексан и петролейный эфир, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, а также метиленхлорид, диметилсульфоксид и диметилформамид, особенно предпочтительно толуол, метиленхлорид и тетрагидрофуран.
Также могут применяться смеси приведенных растворителей.
В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, амиды щелочных металлов, такие как амид лития, амид натрия и амид калия, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочно-земельных металлов, такие как гидрокарбонат натрия и металлоорганические соединения, в особенности алкилы щелочных металлов, такие как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, галогениды алкилмагния, такие как метилмагнийхлорид, а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, калий-трет-бутанолат и диметоксимагний, кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и Ν-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины.
Особенно предпочтительно применяют триэтиламин и пиридин.
Основания в основном используются в эквимолярных количествах в пересчете на соединение II. Они могут также применяться в избытке от 5 до 30 мол.%, предпочтительно от 5 до 10 мол.%, или - в случае применения третичных аминов - необязательно в качестве растворителей.
Исходные продукты в основном подвергаются взаимодействию друг с другом в эквимолярных количествах. Для хорошего выхода предпочтительным может быть использование II в избытке от 1 до 20 мол.%, предпочтительно от 1 до 10 мол.%, в пересчете на III.
Необходимые для получения соединений I исходные вещества формулы II и III являются известными или могут быть синтезированы аналогично известным соединениям (Не1у. СЫт. Ас1а, 60, 978 (1977); ΖΕ. Огд. КЫт., 26, 1527 (1990); Не1егосус1ез 26, 1885 (1987); ^. Акаб. №ик. 888К 8ег. КЫт., 2160 (1982); ТНЬ 28, 593 (1987); ТНЬ 29, 5463 (1988)).
Далее было обнаружено, что соединения формулы I получают благодаря взаимодействию известным способом карбоновых кислот формулы IV с анилином формулы III в присутствии дегидрирующего средства и при необходимости органического основания.
IV |||
Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклогексан и петролейный эфир, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, та
- 2 012667 кие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон и трет-бутилметилкетон, а также диметилсульфоксид и диметилформамид, особенно предпочтительно метиленхлорид, толуол и тетрагидрофуран.
Также могут применяться смеси приведенных растворителей.
В качестве дегидрирующих средств пригодны 1,1'-карбонилдиимидазол, бис(2-оксо-3оксазолидинил)фосфорилхлорид, карбодиимиды, такие как Ν,Ν'-дициклогексилкарбодиимид и N-(3диметиламинопропил)-№-этилкарбодиимид, соли фосфония, такие как (бензотриазол-1илокси)трис(диметиламино)фосфонийгексафторфосфат, бромтрипирролидинофосфонийгексафторфосфат, бромтрис(диметиламино)фосфонийгексафторфосфат и хлортрипирролидино-фосфонийгексафторфосфат, соли урония и тиурония, такие как О-(бензотриазол-1-ил)-НН№,№-тетраметилуронийгексафторфосфат, О-(7-азабензотриазол-1 -ил)-НН№,№-тетраметилуронийгексафторфосфат, 8-( 1 оксидо-2-пиридил)-НН№,№-тетраметилтиуронийтетрафторборат, О-(2-оксо-1(2Н)пиридил)-НН№,№тетраметилуронийтетрафторборат, О-[(этоксикарбонил)циано-метиленамино]-^^№,№-тетраметилуронийтетрафторборат, соли карбения, такие как (бензотриазол-1-илокси)дипирролидинокарбенийгексафторфосфат, (бензотриазол-1 -илокси)дипиперидинокарбенийгексафторфосфат, О-(3,4-дигидро-4оксо-1,2,3-бензотриазин-3-ил)-НН№,№-тетраметилуронийтетрафторборат, хлор-№,№-бис(тетраметилен)формамидинийтетрафторборат, хлордипирролидинокарбенийгексафторфосфат, хлор-Ν,Ν,Ν',Ν'бис(пентаметилен)формамидиний-тетрафторборат, соли имидазолия, такие как 2-хлор-1,3-диметилимидазолийтетрафторборат, предпочтительно 1,1'-карбонилдиимидазол, бис(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфорилхлорид, Ν,Ν'-дициклогексилкарбодиимид и ^(3-диметиламинопропил)-№-этилкарбодиимид.
В качестве органических оснований пригодны третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и Ν-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. Особенно предпочтительно применяют триэтиламин и пиридин. Основания используются в основном в избытке от 10 до 200 мол.%, предпочтительно от 50 до 150 мол.% в пересчете на соединение IV.
Исходные продукты в основном подвергаются взаимодействию друг с другом в эквимолярных количествах. Для хорошего выхода может быть предпочтительным использование одного из соединений в избытке от 1 до 20 мол.%, предпочтительно от 1 до 10 мол.%. Дегидрирующие средства используются в основном в избытке от 5 до 100 мол.%, предпочтительно от 5 до 60 мол.%.
Необходимые для получения соединений I исходные вещества формулы III и IV являются известными или могут быть синтезированы аналогично известным соединениям.
Соединения формулы I с К3=метил или этил получают путем взаимодействия соединений формулы I с К3=Н известным способом в присутствии основания с алкилирующим агентом
I (К3=Н) I (К-Ун)
Пригодными растворителями являются алифатические углеводороды, такие как пентан, гексан, циклогексан и петролейный эфир, ароматические углеводороды, такие как толуол, о-, м- и п-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, а также диметилсульфоксид и диметилформамид, особенно предпочтительно диэтиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, тетрагидрофуран и диметилформамид.
Также могут применяться смеси приведенных растворителей.
Пригодными алкилирующими агентами (ХСН3 или ХС2Н5) являются алкилгалогениды, такие как метилйодид, этилйодид, метилбромид, этилбромид, метилхлорид и этилхлорид, алкил(перфторалкилсульфонаты), такие как метилтрифторметилсульфонат и этилтрифторметилсульфонат, алкил(алкилсульфонаты), такие как метилметилсульфонат и этилметилсульфонат, алкил(арилсульфонаты), такие как метил-п-толилсульфонат и этил-п-толилсульфонат, соли оксония, такие как триметилоксонийтетрафторборат и триэтилоксонийтетрафторборат.
Особенно предпочтительными являются метилйодид, этилйодид, метилбромид, этилбромид, метилхлорид и этилхлорид.
В качестве оснований, в общем, пригодны неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция, оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния, гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как
- 3 012667 гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция, амиды щелочных металлов, такие как амид лития, амид натрия и амид калия, карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития и карбонат кальция, а также гидрокарбонаты щелочно-земельных металлов, такие как гидрокарбонат натрия и металлоорганические соединения, в особенности алкилы щелочных металлов, такие как метиллитий, бутиллитий и фениллитий, галогениды алкилмагния, такие как метилмагнийхлорид, а также алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, калий-трет-бутанолат.
Особенно предпочтительно применяют карбонат натрия, карбонат калия, гидрид натрия, гидрид калия, бутиллитий и калий-трет-бутанолат.
Основания используют в основном в эквимолярных количествах в пересчете на соединение I. Также они могут применяться избытке от 5 до 30 мол.%, предпочтительно от 5 до 10 мол.%.
Исходные продукты в основном подвергаются взаимодействию друг с другом в эквимолярных количествах. Для хорошего выхода может быть предпочтительным использование алкилирующего агента в избытке от 1 до 20 мол.%, предпочтительно от 1 до 10 мол.%, в пересчете на соединение I.
Принимая во внимание биологическое действие соединения I, предпочтительны следующие значения переменных, а именно в каждом случае самостоятельно или в комбинации:
η - 0;
т - 3;
X1 - хлор;
X2 - фтор или хлор, предпочтительно фтор;
Υ - С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или метокси, в особенности метил, дифторметил, трифторметил или метокси; особенно предпочтительно метил или трифторметил;
р - 0;
Я1 - фтор, хлор, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил, в особенности Т, С1, метил, фторметил, дифторметил, хлорфторметил, хлордифторметил, дихлорфторметил или трифторметил; особенно предпочтительно метил, фторметил, дифторметил, хлорфторметил или трифторметил, в особенности дифторметил или трифторметил;
совершенно особенно предпочтителен дифторметил;
Я2 - водород, фтор или хлор, в особенности водород или хлор, особенно предпочтительно водород;
Я3 - водород или метил, в особенности водород;
- кислород.
В случае, когда т = 3 остатки X2 предпочтительно находятся в 2,4,5- или 3,4,5-положении, в особенности в 3,4,5-положении.
Особенно предпочтительны соединения I со следующими комбинациями заместителей, в которых заместители имеют следующие значения:
X2 - фтор или хлор;
Υ - метил, дифторметил, трифторметил или метокси;
Я1 - Т, хлор, метил, фторметил, дифторметил, хлорфторметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил;
Я2 - водород, фтор или хлор;
Я3 - водород или метил;
- кислород.
Далее предпочтительны также следующие комбинации заместителей со следующими значениями: X2 - фтор или хлор;
η - 0;
р 1 - 0;
Я1 - Т, хлор, метил, фторметил, дифторметил, хлорфторметил, хлордифторметил, дихлорфторметил или трифторметил, в особенности фтор, хлор, фторметил, дифторметил, хлорфторметил, хлордифторметил, дихлорфторметил или трифторметил;
Я2 - водород, фтор или хлор;
Я3 - водород;
- кислород.
Также предпочтительны соединения I с т = 2, в особенности те, в которых Я1 означает метил, фторметил, хлорфторметил или хлордифторметил и/или Я2 означает водород или хлор, в особенности водород. При этом остатки X находятся предпочтительно в 2,4- или 3,4-положении, в особенности в 3,4-положении.
- 4 012667
В особенности принимая во внимание их применение в качестве фунгицидов предпочтительны соединения общих формул Ι-А и Ι-Β:
Таблица А
В
13~ _14
16~ _19
20~ _22_ 23~
27’
30'
22'
21’
21’
35'
37'
38'
40'
41'
42'
2.3- дихлорфенил
2.4- дихлорфенил 2,5 -дихлорф енил 2,6-дихлорфенил
3.4- дихлорфенил
3.5- дихлорфенил
2.3- дифторфенил
2.4- дифторфенил
2.5- дифторфенил
2.6- дифторфенил
3.4- дифторфенил
3.5- дифторфенил 2-хлор-З-фторфенил 2-хлор-4-фторфенил 2-хлор-5-фторфенил
2- хлор-6-фторфенил
3- хлор-2-фторфенил З-хлор-4-фторфенил З-хлор-5-фторфенил
3- хлор-6-фторфенил
4- хлор-2-фторфенил 4-хлор-З-фторфенил
2.3.4- трихлорфенил
2.3.5- трихлорфенил
2.3.6- трихлорфенил
2.4.5- трихлорфенил
2.4.6- трихлорфенил 3,4,5-трихлорфенил
2.3.4- трифторфенил
2.3.5- трифторфенил
2.3.6- трифторфенил
2.4.5- трифторфенил
2.4.6- трифторфенил 3,4,5-трифторфенил
2-хлор-3,4-дифторфенил 2-хлор-4,5-дифторфенил 2-хлор-5,6-дифторфенил 2-хлор-3,5-дифторфенил 2-хлор-3,6-дифторфенил
2- хлор-4,6-дифторфенил
3- хлор-2,4-дифторфенил 3-хлор-2,5-дифторфенил З-хлор-2,6-дифторфенил 3-хлор-4,5-дифторфенил З-хлор-4,6-дифторфенил З-хлор-5,6-дифторфенил
СРз СТз СРз СР3 СРз СР3 СР3 СР3 СРз СР3 СРз СРз СРз СРз СРз СРз СР3 СРз СРз СРз СРз СР3 СРз СР3 СРз СРз СРз СРз СРз СРз СРз СР3 СР3 СРз СРз СРз СР3 СРз СРз СРз СРз СРз СРз СРз СРз СРз
- 5 012667
№ В К*
47 . 4-хлор-2,3-дифторфенил СРз
48 4-хлор-2,5-дифторфенил СРз
49 4-хлор-2,6-дифторфенил СР3
50 4-хлор-3,5-дифторфенил СРз
51 2-фтор-3,4-дихлорфенил СРз
52 2-фтор-4,5-дихлорфенил СРз
53 2-фтор-5,6-дихлорфенил СРз
54 2-фтор-3,5-дихлорфенил СРз
55 2-фтор-3,6-дихлорфенил СРз
56 2-фтор-4,6-дихлорфенил СРз
57 3-фтор-2,4-дихлорфенил СРз
58 3-фтор-2,5-дихлорфенил СРз
59 3-фтор-2,6-дихлорфенил СРз
60 3-фтор-4,5-дихлорфенил СР3
61 3-фтор-4,6-дихлорфенил СРз
62 3 -фтор-5,6-дихлорфенил СР3
63 4-фтор-2,3-дихлорфенил СРз
64 4-фтор-2,5-дихлорфенил СРз
65 4-фтор-2,6-дихлорфенил СРз
66 4-фтор-3,5 -дихлорфенил СРз
67 2,3-дихлорфенил СНР2
68 2,4-дихлорфенил СНР2
69 2,5-дихлорфенил СНР2
70 2,6-дихлорфенил СНР2
71 3,4-дихлорфенил СНР2
72 3,5-дихлорфенил СНР2
73 2,3-дифторфенил СНР2
74 2,4-дифторфенил СНР2
75 2,5-дифторфенил СНР2
76 2,6-дифторфенил СНР2
77 3,4-дифторфенил СНР2
78 3,5-дифторфенил СНР2
79 2-хлор-З-фторфенил СНР2
80 2-хлор-4-фторфенил СНР2
81 2-хлор-5-фторфенил СНР2
82 2-хлор-6-фторфенил СНР2
83 З-хлор-2-фторфенил СНР2
84 З-хлор-4-фторфенил СНР2
85 З-хлор-5-фторфенил СНР2
86 З-хлор-6-фторфенил СНР2
87 4-хлор-2-фторфенил СНР2
88 4-хлор-З-фторфенил СНР2
89 2,3,4-трихлорфенил СНР2
90 2,3,5-трихлорфенил СНР2
91 2,3,6-трихлорфенил СНР2
92 2,4,5-трихлорфенил СНР2
93 2,4,6-трихлорфенил СНР2
- 6 012667
№ В К1
94 3,4,5-трихлорфенил снр2
95 2,3,4-трифторфенил СНР2
96 2,3,5-трифторфенил СНР2
97 2,3,6-трифторфенил СНР2
98 2,4,5-трифторфенил СНР2
99 2,4,6-трифторфенил СНР2
100 3,4,5-трифторфенил СНР2
101 2-хлор-3,4-дифторфенил СНР2
102 2-хлор-4,5-дифторфенил СНР2
103 2-хлор-5,6-дифторфенил СНР2
104 2-хлор-3,5-дифторфенил СНР2
105 2-хлор-3,6-дифторфенил СНР2
106 2-хлор-4,6-дифторфенил СНР2
107 3-хлор-2,4-дифторфенил СНР2
108 3 -хлор-2,5 - дифторфенил СНР2
109 3-хлор-2,6-дифторфенил СНР2
ПО 3 -хлор-4,5 -дифторфенил СНР2
111 З-хлор-4,6-дифторфенил СНР2
112 З-хлор-5,6-дифторфенил СНР2
113 4-хлор-2,3-дифторфенил СНР2
114 4-хлор-2,5 - дифторфенил СНР2
115 4-хлор-2,6-дифторфенил СНР2
116 4-хлор-3,5-дифторфенил СНР2
117 2-фтор-3,4-дихлорфенил СНР2
118 2-фтор-4,5-дихлорфенил СНР2
119 2-фтор-5,6-дихлорфенил СНР2
120 2-фтор-3,5-дихлорфенил СНР2
121 2-фтор-3,6-дихлорфенил СНР2
122 2-фтор-4,6-дихлорфенил СНР2
123 3-фтор-2,4-дихлорфенил СНР2
124 3-фтор-2,5-дихлорфенил СНР2
125 3-фтор-2,6-дихлорфенил СНР2
126 3-фтор-4,5-дихлорфенил СНР2
127 3-фтор-4,6-дихлорфенил СНР2
128 3-фтор-5,6-дихлорфенил СНР2
129 4-фтор-2,3-дихлорфенил СНР2
130 4-фтор-2,5-дихлорфенил СНР2
131 4-фтор-2,6-дихлорфенил СНР2
132 4-фтор-3,5-дихлорфенил СНР2
133 2,3-дихлорфенил СН2Р
134 2,4-дихлорфенил СН2Р
135 2,5-дихлорфенил СН2Р
136 2,6-дихлорфенил СН2Р
137 3,4-дихлорфенил СН2Р
138 3,5-дихлорфенил СН2Р
139 2,3-дифторфенил СН2Р
140 2,4-дифторфенил СН2Р
- 7 012667
№ В К1
141 . 2,5-дифторфенил СН2Р
142 2,6-дифторфенил СН2Р
143 3,4-дифторфенил СН2Р
144 3,5-дифторфенил СН2Р
145 2-хлор-З-фторфенил СН2Р
146 2-хлор-4-фторфенил СН2Р
147 2-хлор-5-фторфенил СН2Р
148 2-хлор-6-фторфенил СН2Р
149 З-хлор-2-фторфенил СН2Р
150 3 -хлор-4-фторфенил СН2Р
151 З-хлор-5-фторфенил СН2Р
152 З-хлор-6-фторфенил СН2Р
153 4-хлор-2-фторфенил СН2Р
154 4-хлор-З-фторфенил СН2Р
155 2,3,4-трихлорфенил СН2Р
156 2,3,5 -трихлорфенил СН2Р
157 2,3,6-трихлорфенил СН2Р
158 2,4,5-трихлорфенил СН2Р
159 2,4,6-трихлорфенил СН2Р
160 3,4,5-трихлорфенил СН2Р
161 2,3,4-трифторфенил СН2Р
162 2,3,5-трифторфенил СН2Р
163 2,3,6-трифторфенил СН2Р
164 2,4,5-трифторфенил СН2Р
165 2,4,6-трифторфенил СН2Р
166 3,4,5-трифторфенил СН2Р
167 2-хлор-3,4-дифторфенил СН2Р
168 2-хлор-4,5-дифторфенил СН2Р
169 2-хлор-5,6-дифторфенил СН2Р
170 2-хлор-3,5-дифторфенил СН2Р
171 2-хлор-3,6-дифторфенил СН2Р
172 2-хлор-4,6-дифторфенил СН2Р
173 3-хлор-2,4-дифторфенил СН2Р
174 3 -хлор-2,5 -дифторфенил СН2Р
175 3-хлор-2,6-дифторфенил СН2Р
176 3 -хлор-4,5 -дифторфенил СН2Р
177 З-хлор-4,6-дифторфенил СН2Р
178 З-хлор-5,6-дифторфенил СН2Р
179 4-хлор-2,3-дифторфенил СН2Р
180 4-хлор-2,5 - дифторфенил СН2Р
181 4-хлор-2,6-дифторфенил СН2Р
182 4-хлор-3,5-дифторфенил СН2Р
183 2-фтор-3,4-дихлорфенил СН2Р
184 2-фтор-4,5-дихлорфенил СН2Р
185 2-фтор-5,6-дихлорфенил СН2Р
186 2-фтор-3,5-дихлорфенил СН2Р
187 2-фтор-3,6-дихлорфенил СН2Р
- 8 012667
№ В К*
188 2-фтор-4,6-дихлорфенил СН2Р
189 3-фтор-2,4-дихлорфенил СН2Р
190 3-фтор-2,5-дихлорфенил СН2Р
191 3-фтор-2,6-дихлорфенил СН2Р
192 3 -фтор-4,5 - дихлорф енил СН2Р
193 3-фтор-4,6-дихлорфенил СН2Р
194 3-фтор-5,6-дихлорфенил СН2Р
195 4-фтор-2,3-дихлорфенил СН2Р
196 4-фтор-2,5-дихлорфенил СН2Р
197 4-фтор-2,6-дихлорфенил СН2Р
198 4-фтор-3,5-дихлорфенил СН2Р
199 2,3-дихлорфенил СНРС1
200 2,4-дихлорфенил СНРС1
201 2,5-дихлорфенил СНРС1
202 2,6-дихлорфенил СНРС1
203 3,4-дихлорфенил СНРС1
204 3,5-дихлорфенил СНРС1
205 2,3-дифторфенил СНРС1
206 2,4-дифторфенил СНРС1
207 2,5-дифторфенил СНРС1
208 2,6-дифторфенил СНРС1
209 3,4-дифторфенил СНРС1
210 3,5-дифторфенил СНРС1
211 2-хлор-З-фторфенил СНРС1
212 2-хлор-4-фторфенил СНРС1
213 2-хлор-5-фторфенил СНРС1
214 2-хлор-6-фторфенил СНРС1
215 З-хлор-2-фторфенил СНРС1
216 3 -хлор-4-фторфенил СНРС1
217 З-хлор-5-фторфенил СНРС1
218 З-хлор-6-фторфенил СНРС1
219 4-хлор-2-фторфенил СНРС1
220 4-хлор-З -фторфенил СНРС1
221 2,3,4-трихлорфенил СНРС1
222 2,3,5-трихлорфенил СНРС1
223 2,3,6-трихлорфенил СНРС1
224 2,4,5-трихлорфенил СНРС1
225 2,4,6-трихлорфенил СНРС1
226 3,4,5-трихлорфенил СНРС1
227 2,3,4-трифторфенил СНРС1
228 2,3,5-трифторфенил СНРС1
229 2,3,6-трифторфенил СНРС1
230 2,4,5-трифторфенил СНРС1
231 2,4,6-трифторфенил СНРС1
232 3,4,5-трифторфенил СНРС1
233 2-хлор-3,4-дифторфенил СНРС1
234 2-хлор-4,5-дифторфенил СНРС1
- 9 012667
№ В К1
235 2-хлор-5,6-дифторфенил СНРС1
236 2-хлор-3,5-дифторфенил , СНРС1
237 2-хлор-3,6-дифторфенил СНРС1
238 2-хлор-4,6-дифторфенил СНРС1
239 3-хлор-2,4-дифторфенил СНРС1
240 3-хлор-2,5-дифторфенил СНРС1
241 3 -хлор-2,6-дифторфенил СНРС1
242 3 -хлор-4,5-дифторфенил СНРС1
243 З-хлор-4,6-дифторфенил СНРС1
244 З-хлор-5,6-дифторфенил СНРС1
245 4-хлор-2,3-дифторфенил СНРС1
246 4-хлор-2,5-дифторфенил СНРС1
247 4-хлор-2,6-дифторфенил СНРС1
248 4-хлор-3,5-дифторфенил СНРС1
249 2-фтор-3,4-дихлорфенил СНРС1
250 2-фтор-4,5-дихлорфенил СНРС1
251 2-фтор-5,6-дихлорфенил СНРС1
252 2-фтор-3,5-дихлорфенил СНРС1
253 2-фтор-3,6-дихлорфенил СНРС1
254 2-фтор-4,6-дихлорфенил СНРС1
255 3-фтор-2,4-дихлорфенил СНРС1
256 3 -фтор-2,5 -дихлорфенил СНРС1
257 3-фтор-2,6-дихлорфенил СНРС1
258 3 -фтор-4,5 - дихлорфенил СНРС1
259 З-фтор-4,6-дихлорфенил СНРС1
260 3-фтор-5,6-дихлорфенил СНРС1
261 4-фтор-2,3-дихлоргфенил СНРС1
262 4-фтор-2,5-дихлорфенил СНРС1
263 4-фтор-2,6-дихлорфенил СНРС1
264 4-фтор-3,5-дихлорфенил СНРС1
265 2,3-дихлорфенил СР2С1
266 2,4-дихлорфенил СР2С1
267 2,5-дихлорфенил СР2С1
268 2,6-дихлорфенил СР2С1
269 3,4-дихлорфенил СР2С1
270 3,5-дихлорфенил СР2С1
271 2,3-дифторфенил СР2С1
272 2,4-дифторфенил СР2С1
273 2,5-дифторфенил СР2С1
274 2,6-дифторфенил СР2С1
275 3,4-дифторфенил СР2С1
276 3,5-дифторфенил СР2С1
277 2-хлор-З-фторфенил СР2С1
278 2-хлор-4-фторфенил СР2С1
279 2-хлор-5-фторфенил СР2С1
280 2-хлор-6-фторфенил СР2С1
281 З-хлор-2-фторфенил СР2С1
- 10 012667
№ В В1
282 З-хлор-4-фторфений СР2С1
283 З-хлор-5-фторфенил СР2С1
284 З-хлор-6-фторфенил СР2С1
285 4-хлор-2-фторфенил СР2С1
286 4-хлор-З-фторфенил СР2С1
287 2,3,4-трихлорфенил СР2С1
288 2,3,5 -трихлорфенил СР2С1
289 2,3,6-трихлорфенил СР2С1
290 2,4,5-трихлорфенил СР2С1
291 2,4,6-трихлорфенил СР2С1
292 3,4,5-трихлорфенил СР2С1
293 2,3,4-трифторфенил СР2С1
294 2,3,5-трифторфенил СР2С1
295 2,3,6-трифторфенил СР2С1
296 2,4,5-трифторфенил СР2С1
297 2,4,6-трифторфенил СР2С1
298 3,4,5-трифторфенил СР2С1
299 2-хлор-3,4-дифторфенил СР2С1
300 2-хлор-4,5-дифторфенил СР2С1
301 2-хлор-5,6-дифторфенил СР2С1
302 2-хлор-3,5-дифторфенил СР2С1
303 2-хлор-3,6-дифторфенил СР2С1
304 2-хлор-4,6-дифторфенил СР2С1
305 3-хлор-2,4-дифторфенил СР2С1
306 3-хлор-2,5-дифторфенил СР2С1
307 3-хлор-2,6-дифторфенил СР2С1
308 3-хлор-4,5-дифторфенил СР2С1
309 3 -хлор-4,6-дифторфенил СР2С1
310 3-хлор-5,6-дифторфенил СР2С1
311 4-хлор-2,3-дифторфенил СР2С1
312 4-хлор-2,5-дифторфенил СР2С1
313 4-хлор-2,6-дифторфенил СР2С1
314 4-хл ор-3,5 -дифторфени л СР2С1
315 2-фтор-3,4-дихлорфенил СР2С1
316 2-фтор-4,5-дихлорфенил СР2С1
317 2-фтор-5,6-дихлорфенил СР2С1
318 2-фтор-3,5-дихлорфенил СР2С1
319 2-фтор-3,6-дихлорфенил СР2С1
320 2-фтор-4,6-дихлорфенил СР2С1
321 3-фтор-2,4-дихлорфенил СР2С1
322 3-фтор-2,5-дихлорфенил СР2С1
323 3-фтор-2,6-дихлорфенил СР2С1
324 3-фтор-4,5-дихлорфенил СР2С1
325 3-фтор-4,6-дихлорфенил СР2С1
326 3-фтор-5,6-дихлорфенил СР2С1
327 4-фтор-2,3-дихлорфенил СР2С1
328 4-фтор-2,5-дихлорфенил СР2С1
- 11 012667
№ В В?
329 4-фтор-2,6-дихлорфенил СР2С1
330 4-фтор- 3,5 -дихл ор фенил СР2С1
331 2,3-дихлорфенил СРС12
332 2,4-дихлорфенил СРС12
333 2,5-дихлорфенил СРС12
334 2,6-дихлорфенил СРС12
335 3,4-дихлорфенил СРС12
336 3,5-дихлорфенил СРС12
337 2,3-дифторфенил СРС12
338 2,4-дифторфенил СРС12
339 2,5-дифторфенил СРС12
340 2,6-дифторфенил СРС12
341 3,4-дифторфенил СРС12
342 3,5-дифторфенил СРС12
343 2-хлор-З -фторфенил СРС12
344 2-хлор-4-фторфенил СРС12
345 2-хлор-5-фторфенил СРС12
346 2-хлор-6-фторфенил СРС12
347 3 -хлор-2-фторфенил СРС12
348 3 -хлор-4-фторфенил СРС12
349 З-хлор-5-фторфенил СРС12
350 3 -хлор-6-фторфенил СРС12
351 4-хлор-2-фторфенил СРС12
352 4-хлор-З-фторфенил СРС12
353 2,3,4-трихлорфенил СРС12
354 2,3,5-трихлорфенил СРС12
355 2,3,6-трихлорфенил СРС12
356 2,4,5-трихлорфенил СРС12
357 2,4,6-трихлорфенил СРС12
358 3,4,5-трихлорфенил СРС12
359 2,3,4-трифторфенил СРС12
360 2,3,5-трифторфенил СРС12
361 2,3,6-трифторфенил СРС12
362 2,4,5-трифторфенил СРС12
363 2,4,6-трифторфенил СРС12
364 3,4,5-трифторфенил СРС12
365 2-хлор-З,4-дифторфенил СРС12
366 2-хлор-4,5-дифторфенил СРС12
367 2-хлор- 5,6-дифторфенил СРС12
368 2-хлор-З,5-дифторфенил СРС12
369 2-хлор-З,6-дифторфенил СРС12
370 2-хлор-4,6-дифторфенил СРС12
371 З-хлор-2,4-дифторфенил СРС12
372 3 -хлор-2,5-дифторфенил СРС12
373 З-хлор-2,6-дифторфенил СРС12
374 З-хлор-4,5-дифторфенил СРС12
375 З-хлор-4,6-дифторфенил СРС12
- 12 012667
№ В К1
376 3-хлор-5,6-дифторфенил СРС12
377 4-хлор-2,3-дифторфенил СРС12
378 4-хлор-2,5-дифторфенил СРС12
379 4-хлор-2,6-дифторфенил СРС12
380 4-хлор-3,5-дифторфенил СРС12
381 2-фтор-3,4-дихлорфенил СРС12
382 2-фтор-4,5-дихлорфенил СРС12
383 2-фтор-5,6-дихлорфенил СРС12
384 2-фтор-3,5-дихлорфенил СРС12
385 2-фтор-3,6-дихлорфенил СРС12
386 2-фтор-4,6-дихлорфенил СРС12
387 3-фтор-2,4-дихлорфенил СРС12
388 3-фтор-2,5-дихлорфенил СРС12
389 3-фтор-2,6-дихлорфенил СРС12
390 3-фтор-4,5-дихлорфенил СРС12
391 3 -фтор-4,6-дихлорфенил СРС12
392 3-фтор-5,6-дихлорфенил СРС12
393 4-фтор-2,3-дихлорфенил СРС12
394 4-фтор-2,5-дихлорфенил СРС12
395 4-фтор-2,6-дихлорфенил СРС12
396 4-фтор-3,5-дихлорфенил СРС12
397 2,3-дихлорфенил СНз
398 2,4-дихлорфенил СНз
399 2,5-дихлорфенил СНз
400 2,6-дихлорфенил СНз
401 3,4-дихлорфенил СНз
402 3,5-дихлорфенил СНз
403 2,3-дифторфенил СНз
404 2,4-дифторфенил СНз
405 2,5-дифторфенил СНз
406 2,6-дифторфенил СНз
407 3,4-дифторфенил СНз
408 3,5-дифторфенил СНз
409 2-хлор-З -фторфенил СНз
410 2-хлор-4-фторфенил СНз
411 2-хлор-5-фторфенил СНз
412 2-хлор-6-фторфенил СНз
413 3 -хлор-2-фторфенил СНз
414 3 -хлор-4-фторфенил СНз
415 3 -хлор-5-фторфенил СНз
416 З-хлор-6-фторфенил СНз
417 4-хлор-2-фторфенил СНз
418 4-хлор-З-фторфенил СНз
419 2,3,4-трихлорфенил СНз
420 2,3,5-трихлорфенил СНз
421 2,3,6-трихлорфенил СНз
422 2,4,5-трихлорфенил СНз
- 13 012667
423
424
425
426~
427
428
429
430 ί
432
433
434
435
436
437
438
439
440
441
442
443
444'
445'
446'
447'
448'
449
450
451
452
453
454
455
456
457
458
459
460
461
462
2,4,6-трихлорфенил 3,4,5-трихлорфенил
2.3.4- трифторфенил
2.3.5- трифторфенил
2.3.6- трифторфенил
2.4.5- трифторфенил
2.4.6- трифторфенил 3,4,5-трифторфенил
2-хлор-3,4-дифторфенил 2-хлор-4,5-дифторфенил 2-хлор-5,6-дифторфенил 2-хлор-3,5-дифторфенил 2-хлор-3,6-дифторфенил
2- хлор-4,6-дифторфенил
3- хлор-2,4-дифторфенил 3-хлор-2,5-дифторфенил 3-хлор-2,6-дифторфенил 3-хлор-4,5-дифторфенил 3-хлор-4,6-дифторфенил
3- хлор-5,6-дифторфенил
4- хлор-2,3-дифторфенил 4-хлор-2,5-дифторфенил 4-хлор-2,6-дифторфенил 4-хлор-3,5-дифторфенил 2-фтор-3,4-дихлорфенил 2-фтор-4,5 -дихлорфенил 2-фтор-5,6-дихлорфенил 2-фтор-3,5-дихлорфенил 2-фтор-3,6-дихлорфенил
2- фтор-4,6-дихлорфенил
3- фтор-2,4-дихлорфенил 3-фтор-2,5-дихлорфенил 3-фтор-2,6-дихлорфенил 3-фтор-4,5-дихлорфенил 3-фтор-4,6-дихлорфенил
3- фтор-5,6-дихлорфенил
4- фтор-2,3-дихлорфенил 4-фтор-2,5-дихлорфенил 4-фтор-2,6-дихлорфенил 4-фтор-3,5-дихлорфенил
СНз СНз СНз СНз
СН3 СНз СНз
СНз СНз СНз
СН3 СНз
СНз СНз
СНз СНз
СНз СНз СНз СНз
СН3 СНз СНз
СНз СНз
СН3 СНз
СНз
СН3 СНз
СН3 СНз
СНз СНз
СН3 СНз
СНз СНз СНз
СН3
Таблица 1.
Соединения общей формулы ЬА, в которой К2, К3 означают водород и К1 и В каждый раз соответ ствуют соединению одной строки таблицы А, за исключением строк 1-22 и 67-88.
Таблица 2.
Соединения общей формулы ЬА, в которой К2 означает С1, К3 означает водород и К1 и В каждый раз соответствуют соединению одной строки таблицы А.
Таблица 3.
Соединения общей формулы РА, в которой К означает Е, К3 означает водород и К1 и В каждый раз соответствуют соединению одной строки таблицы А, за исключением строк с 397 по 462.
Таблица 4.
Соединения общей формулы РА, в которой К2 означает водород, К3 означает метил и К1 и В каждый раз соответствуют соединению одной строки таблицы А.
Таблица 5.
Соединения общей формулы ЬА, в которой К2 означает водород, К3 означает этил и К1 и В каждый раз соответствуют соединению одной строки таблицы А.
Таблица 6.
Соединения общей формулы ЬВ, в которой К2 означает водород и К1 и В каждый раз соответствуют соединению одной строки таблицы А.
Кроме того, также предпочтительны соединения общих формул ЬС и ЬЭ
- 14 012667
Таблица В
№ В
1 2,3-дихлор-4-метилфенил
№ В
2 . 2,3-дихлор-4-метоксифенил
3 2,3-дихлор-5-метилфенил
4 2,3-дихлор-5-метоксифенил
5 2,3-дихлор-6-метилфенил
6 2,3-дихлор-6-метоксифенил
7 2,3-дифтор-4-метилфенил
8 2,3 -дифтор-4-метоксифенил
9 2,3-дифтор-5 -метилфенил
10 2,3-дифтор-5-метоксифенил
11 2,3-дифтор-6-метилфенил
12 2,3-дифтор-6-метоксифенил
13 2,4-дихлор-З -метилфенил
14 2,4-дихлор-З -метоксифенил
15 2,4-дихлор-5-метилфенил
16 2,4-дихлор-5-метоксифенил
17 2,4-дихлор-6-метилфенил
18 2,4-дихлор-6-метоксифенил
19 2,4-дифтор-З-метилфенил
20 2,4-дифтор-З-метоксифенил
21 2,4-дифтор-5 -мети лфенил
22 2,4-дифтор-5-метоксифенил
23 2,4-дифтор-6-метилфенил
24 2,4-дифтор-6-метоксифенил
25 2,5 -дихлор-3 -метилфенил
26 2,5-дихлор-З -метоксифенил
27 2,5 -дих лор-4-метил фенил
28 2,5-дихлор-4-метоксифенил
29 2,5-дихлор-6-метилфенил
30 2,5-дихлор-6-метоксифенил
31 2,5-дифтор-З-метилфенил
32 2,5-дифтор-З-метоксифенил
33 2,5 -дифтор-4-метилфенил
34 2,5-дифтор-4-метоксифенил
35 2,5-дифтор-6-метилфенил
36 2,5-дифтор-6-метоксифенил
37 2,6-дихлор-З-метилфенил
38 2,6-дихлор-З-метоксифенил
39 2,6-дихлор-4-метилфенил
40 2,6-дихлор-4-метоксифенил
41 2,6-дифтор-З-метилфенил
42 2,6-дифтор-З-метоксифенил
43 2,6-дифтор-4-метилфенил
44 2,6-дифтор-4-метоксифенил
45 3,4-дихлор-2-мети лфенил
46 3,4-дихлор-2-метоксифенил
47 3,4-дихлор-5-метилфенил
48 3,4-дихлор-5-метоксифенил
- 15 012667
№ В
49 .. 3,4-дихлор-6-метилфенил
50 3,4-дихлор-6-метоксифенил
51 3,4-дифтор-2-метилфенил
52 3,4-дифтор-2-метоксифенил
53 3,4-дифтор-5-метилфенил
54 3,4-дифтор-5-метоксифенил
55 3,4-дифтор-6-метилфенил
56 3,4-дифтор-6-метоксифенил
57 3,5-дихлор-2-метилфенил
58 3,5-дихлор-2-метоксифенил
59 3,5-дихлор-4-метилфенил
60 3,5 - дихлор-4-метоксифенил
61 3,5 - дифтор-2-мети л фенил
62 3,5-дифтор-2-метоксифенил
63 3,5-дифтор-4-метилфенил
64 3,5 - дифтор-4-метоксифенил
65 2-хлор-З -фтор-4-метилфенил
66 2-хлор-3-фтор-4-метоксифенил
67 2-хлор-3-фтор-5-метилфенил
68 2-хлор-3-фтор-5-метоксифенил
69 2-хлор-3-фтор-6-метилфенил
70 2-хлор-3-фтор-6-метоксифенил
71 2-хлор-4-фтор-3-метилфенил
72 2-хлор-4-фтор-3-метоксифенил
73 2-хлор-4-фтор-5-метилфенил
74 2-хлор-4-фтор-5-метоксифенил
75 2-хлор-4-фтор-6-метилфенил
76 2-хлор-4-фтор-6-метоксифенил
ΊΊ 2-хлор-5-фтор-3-метилфенил
78 2-хлор-5-фтор-3 -метоксифенил
79 2-хлор-5-фтор-4-метилфенил
80 2-хлор-5-фтор-4-метоксифенил
81 2-хлор-5-фтор-6-метилфенил
82 2-хлор-5-фтор-6-метоксифенил
83 2-хлор-6-фтор-3-метилфенил
84 2-хлор-6-фтор-3 -метоксифенил
85 2-хлор-6-фтор-4-метилфенил
86 2-хлор-6-фтор-4-метоксифенил
87 2-хлор-6-фтор-5-метилфенил
88 2-хлор-6-фтор-5-метоксифенил
89 2-фтор-3-хлор-4-метилфенил
90 2-фтор-3-хлор-4-метоксифенил
91 2-фтор-З -хлор-5-метилфенил
92 2-фтор-3-хлор-5-метоксифенил
93 2-фтор-З-хлор-6-метилфенил
94 2-фтор-З -хлор-6-метоксифенил
95 2-фтор-4-хлор-3-метилфенил
- 16 012667
№ В
96 . 2-фтор-4-хлор-3-метоксифенил
97 2-фтор-4-хлор-5-метилфенил
98 2-фтор-4-хлор-5-метоксифенил
99 2-фтор-4-хлор-6-метилфенил
100 2-фтор-4-хлор-6-метоксифенил
101 2-фтор-5-хлор-3-метилфенил
102 2-фтор-5-хлор-3-метоксифенил
103 2-фтор-5-хлор-4-метилфенил
104 2-фтор-5 -хлор-4-метоксифенил
105 2-фтор-5-хлор-6-метилфенил
106 2-фтор-5-хлор-6-метоксифенил
107 3 -хлор-4-фтор-2-метилфенил
108 3 -хлор-4-фтор-2-метоксифенил
109 3 -хлор-4-фтор-5-метилфенил
110 3-хлор-4-фтор-5-метоксифенил
111 3-хлор-4-фтор-6-метилфенил
112 3-хлор-4-фтор-6-метоксифенил
113 3 -фтор-4-хлор-2-метилфенил
114 3 -фтор-4-хлор-2-метоксифенил
115 3-фтор-4-хлор-5-метилфенил
116 3-фтор-4-хлор-5-метоксифенил
117 Зфтор-4-хлор-6-метилфепил
118 3-фтор-4-хлор-6-метоксифенил
119 3-хлор-5-фтор-2-метилфенил
120 3 -хлор-5-фтор-2-метоксифенил
121 3 -хлор-5 -фтор-4-метилфенил
122 3 -хлор-5-фтор-4-метоксифенил
123 3-хлор-5-фтор-6-метилфенил
124 3-хлор-5-фтор-6-метоксифенил
Таблица Ί.
Соединения общей формулы Ι-С, в которой В каждый раз соответствует соединению одной строки таблицы В.
Таблица 8.
Соединения общей формулы Ι-Ό, в которой В каждый раз соответствует соединению одной строки таблицы В.
Соединения I пригодны в качестве фунгицидов. Они отличаются превосходным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в особенности из класса Азсотусе1еп, Оеи1еготусе1еп, Регопо8роготусе1еп (зуп. Оошусе1еп) и Ва8101отусе1еп. Частично они действуют системно и могут использоваться для защиты растений в качестве листьевых, почвенных и протравливающих фунгицидов.
Они имеют особое значение для борьбы с большим количеством грибов на различных культурных растениях, таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, трава, бананы, хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, овощные растения, такие как огурцы, бобы, томаты, картофель и тыквенные, а также на семенах этих растений.
В особенности они пригодны для борьбы со следующими заболеваниями растений:
виды ЛЙегпапа на овощах, рапсе, сахарной свекле, фруктах и рисе (например, А. зо1ат или А. а11егпа1а на картофеле и других растениях), виды Арйапотусез на сахарной свекле и овощах, виды В1ро1аг18 и ОгесЙ81ега на кукурузе, зерновых, рисе и дернине (например, Ό. 1егез на ячмене, Ό. ййс1-герепй8 на пшенице),
В1ишепа дгашшш (истинная мучнистая роса) на зерновых,
Войуйз сшегеа (серая гниль) на клубнике, овощах, цветах и виноградных лозах,
Вгеш1а 1ас1исае на салате, виды Сегсозрога на кукурузе, соевых бобах, рисе и сахарной свекле (например, С. Ъейси1а на сахарной свекле), виды СосЫ1оЪо1и8 на кукурузе, зерновых, рисе (например, Сосй1юЪо1и8 зайтиз на зерновых, Сосй11оЪо1и8 пчуабеапиз на рисе), виды Со11еЮпсиш на соевых бобах, хлопчатнике и других растениях (например, С. асиШит на различных растениях), виды Ехзегоййит на кукурузе,
ЕгучрКе сюйогасеагит и 8рйаего1йеса Гийдтеа на тыквенных культурах, виды Ризапит и УеП1с|11|ит (например, V. даййае) на различных растениях (например, Р. угаттеагит на пшенице),
Саеитапотусез угатпчз на зерновых, виды С1ЪЪеге11а на зерновых и рисе (например, С1ЪЪеге11а Гиркшо на рисе),
Огат81атт§ сотр1ех на рисе,
- 1Ί 012667 виды Не11шЩ1юкропшп (например, Н. дгаш1шсо1а) на кукурузе и рисе,
МкйгобосЫит И1уа1е на зерновых, виды Мусокр1аеге11а на зерновых, бананах и земляном орехе (М. дгат1шсо1а на пшенице, М. ИрекЬ на бананах),
Р1акоркага рас11уг1н/1 и Р1акоркага те1Ьот1ае на соевых бобах, виды Р1юторк1к на соевых бобах, подсолнечнике и виноградных лозах (Р. У1йсо1а на виноградных лозах, Р. йейапйй на подсолнечнике),
РНуЮрЫНога 1пГек1апк на картофеле и томатах,
Р1акторага уШсо1а на виноградных лозах,
Робокр1аега 1еисо1пс11а на яблонях,
Ркеибосетсокротейа 11егро1пс1ю1бек на зерновых, виды Ркеиборетопокрота на хмеле и тыквенных культурах (например, Р. сиЬешк на огурцах), виды Рисстша на зерновых, кукурузе и спарже (Р. йтйсша и Р. ЦпГопшк на пшенице, Р. акрагад1 на спарже), виды Рутепорйога на зерновых,
РупсШапа огухае. Согйсшт какакп, 8агос1абшт огухае, 8.а11епна1ит. Еп1у1ота огухае на рисе,
РупсШапа дпкеа на дернине и зерновых,
Рубнит крр. на дернине, рисе, кукурузе, хлопчатнике, рапсе, подсолнечнике, сахарной свекле, овощах и других растениях, виды Р1и/ос1оша (например, В. ко1аш) на хлопчатнике, рисе, картофеле, дернине, кукурузе, рапсе, сахарной свекле, овощах и других растениях, виды 8с1етойша (например. 8. кс1его1югшп) на рапсе, подсолнечнике и других растениях,
8ерЮпа ΐτίΐία и 81адопокрота побогит на пшенице,
Егук1р1е (куп. ИпсшШапесаШг) на виноградных лозах, виды 8е1окраепа на кукурузе и дернине,
8рНасе1о111еса теШша на кукурузе, виды ТЫеуайорщк на соевых бобах и хлопчатнике,
ТШейа виды на зерновых, виды ИкШадо на зерновых, кукурузе и сахарной свекле и виды Vеηΐи^^а (парша) на яблонях и грушах (например, V. шаециайк на яблонях).
Кроме того, соединения I пригодны для борьбы с патогенными грибами в области защиты материалов (например, древесины, бумаги, дисперсий для окрашивания, волокон или тканей) и для защиты запасов. При защите древесины в особенности учитывают следующие патогенные грибы: аскомицеты, такие как Ор1нок1ота крр., СегаЮсукбк крр., ЛигеоЬаыбшт ри11и1апк, 8с1егор1ота крр., СНаеЮтшт крр., Нит1со1а крр., Ре(г1е11а крр., Тпсйигик крр.; базидиомицеты, такие как СошорНога крр., Сотю1ик крр., С1оеорйу11ит крр., Ьепйпик крр., Р1еиго1ик крр., Ропа крр., 8егри1а крр. и Туготусек крр., дейтеромицеты, такие как АкрегдШик крр., С1абокропит крр., РешсШшт крр., Тпсйобегта крр., АЙетпапа крр., Раесйошусек крр., и зигомицеты, такие как Мисог крр., кроме того, при защите материалов следующие дрожжевые грибки: Сапб1ба крр. и 8ассйатошусек сетеущае.
Соединения I применяются так, что грибы или подлежащие от заражения грибами защитные растения, посевной материал, материалы или почву обрабатывают фунгицидно активным количеством действующего вещества. Применение может осуществляться как перед, так и после инфицирования грибами материалов, растений или семян.
Фунгицидные средства содержат, в общем, от 0,1 до 95, преимущественно от 0,5 до 90 мас.% действующего вещества.
Расход при применении для защиты растений в зависимости от желаемого эффекта составляет от 0,01 до 2,0 кг действующего вещества на гектар.
При обработке семенного материала, например опылении, нанесении или пропитывании семенного материала, в общем, количество активного вещества составляет от 1 до 1000 г/100 кг семян, преимущественно от 5 до 100 г/100 кг.
При применении для защиты материалов или запасов норма расхода действующего вещества регулируется в зависимости от области применения и от желаемого эффекта. Обычные нормы расхода для защиты материалов составляют, например, от 0,001 г до 2 кг, преимущественно от 0,005 г до 1 кг действующего вещества на кубометр обрабатываемого материала.
Соединения I могут быть переведены в обычные композиции, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, тонкие порошки, пасты и грануляты. Форма применения зависит от соответствующего назначения; в любом случае она должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению.
Композиции получают известным образом, например разбавлением действующего вещества с растворителями и/или наполнителями, желательно с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных веществ в основном пригодны вода, ароматические растворители (например, продукты 8о1уекко, ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например,
- 18 012667 метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гаммабутриолактон), пирролидоны (Ν-метилпирролидон, Ν-октилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе могут применяться также и смеси растворителей - наполнители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли лингнинсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты спиртов жирного ряда, жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты этиленоксида спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир, этоксилированный полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий пригодны фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.
Порошок, средство для распыления и опудривания можно получить посредством смешивания или совместного размола действующих веществ с твердым носителем.
Грануляты, например, покрытые, пропитанные или гомогенные, обычно могут быть получены посредством соединения активных веществ с твердым наполнителем. Твердыми наполнителями являются, например, минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые носители.
Композиции для обработки семенного материала могут дополнительно содержать вяжущее вещество и/или гелеобразующее средство и при необходимости красители.
Для того чтобы повысить прилипание действующего вещества к семенному материалу после обработки могут добавляться вяжущие вещества. Подходящими вяжущими веществами являются, например, ЕО/РО блок-сополимерные поверхностно-активные вещества, а также поливиниловые спирты, поливинилпирролидон, полиакрилаты, полиметакрилаты, полибутены, полиизобутилены, полистиролы, полиэтиленамины, полиэтиленамиды, полиэтиленимины (Ьира8о1®, Ро1утш®), простые полиэфиры, полиуретаны, поливинилацетаты, тилоза и сополимеры из этих полимеров. Пригодным гелеобразующим средством является, например, карраген (8аДаде1®).
Композиции содержат, в общем, от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЯМР).
Концентрации действующих веществ в готовых к применению композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем, такие концентрации составляют от 0,0001 и до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.
Также действующие вещества могут с большим успехом использоваться в способе с низкими объемами применения и11га-Ео^-Уо1ите (ЦЕУ), причем возможно применение композиций с более чем 95 мас.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок.
Для обработки посевного материала соответствующие композиции после от двух- до десятикратного разведения концентраций действующего вещества составляют от 0,01 до 60 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 40 мас.% готовых к применению композиций.
Примеры композиций
1. Продукты для разведения в воде.
- 19 012667
A) Водорастворимые концентраты (8Ь).
мас.ч. соединения I согласно изобретению растворяют в 90 мас.ч. воды или в водорастворимом растворителе. Альтернативно, добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде активное вещество растворяется. Таким способом получают композицию с содержанием действующего компонента 10 мас.%.
B) Диспергируемые концентраты (ОС).
мас.ч. соединения I согласно изобретению растворяют в 70 мас.ч. циклогексанона при добавлении диспергатора, например поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию. Содержание действующего вещества составляет 20 мас.%.
C) Эмульгируемые концентраты (ЕС).
мас.ч. соединения I согласно изобретению растворяют в 75 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (по 5 мас.ч.). При разбавлении в воде образуется эмульсия. Композиция содержит 15 мас.% действующего вещества.
Ό) Эмульсии (Ε\ν. ЕО).
мас.ч. соединения I согласно изобретению растворяют в 35 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (по 5 мас.ч.). Эту смесь с помощью эмульгирующего устройства ШНгаШгах) вводят в 30 мас.ч. воды и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия. Композиция содержит 25 мас.% активного вещества.
Е) Суспензии (8С. ΟΌ).
мас.ч. соединения I согласно изобретению при добавлении 10 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента и 70 мас.ч. воды или органического растворителя измельчают в шаровой мельнице с мешалкой до тонкой суспензии активного вещества. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества. Содержание действующего вещества в композиции составляет 20 мас.%.
Е) Диспергируемые в воде и водорастворимые грануляты (νθ. 8С) 50 мас.ч. соединения I согласно изобретению тонко измельчают при добавлении 50 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например. экструзионного устройства. распылительной башни. псевдоожиженного слоя) получают диспергируемый в воде или водорастворимый гранулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества. Композиция содержит 50 мас.% активного вещества.
О) Диспергируемые в воде и водорастворимые порошки (νΡ. 8Р. 88. νδ) 75 мас.ч. соединения I согласно изобретению перемалываются при добавлении 25 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента. а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор активного вещества. Содержание действующего вещества в композиции составляет 75 мас.%.
2. Продукты для непосредственного нанесения.
H) Порошки (ЭР).
мас.ч. соединения I согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95 мас.ч. тонкодисперсного каолина. Вследствие чего получают средство для опыления с содержанием действующего вещества 5 мас.%.
I) Грануляты (ОЯ. ЕО. ОО. МО).
0.5 мас.ч. соединения I согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 99.5 мас.ч. носителя. При этом обычным способом является экструзия. распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Вследствие чего получают гранулят для непосредственного применения с содержанием действующего вещества 0.5 мас.%.
К) ИЬУ- растворы (ИЬ).
мас.ч. соединения I согласно изобретению растворяют в 90 мас.ч. органического растворителя. например ксилола. Вследствие чего получают продукт для непосредственного применения с содержанием действующего вещества 10 мас.%.
Действующие вещества могут применяться как таковые. в форме своих композиций или в приготовленных из них формах применения. например использоваться в форме растворов. предназначенных для непосредственного опрыскивания. порошков. суспензий или дисперсий. эмульсий. масляных дисперсий. паст. препаратов для опыливания. препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания. мелкокапельного опрыскивания. опыливания. опудривания или полива. Формы применения зависят от цели использования; во всяком случае. должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение активных веществ согласно изобретению.
Водные композиции могут быть приготовлены из концентратов эмульсий. паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки. масляные дисперсии) посредством добавления воды. Для получения эмульсий. паст или масляных дисперсий вещества как таковые или растворенные в масле или растворителе могут гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов. адгезионных составов. диспергаторов или эмульгаторов. Также могут быть получены концентраты. состоящие из активного вещества и смачивающих агентов. адгезионных составов. диспергаторов или эмульгаторов и. возможно. растворителя или масла. которые пригодны для разведения водой.
- 20 012667
Концентрации действующих веществ в готовых к применению композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем, такие концентрации составляют от 0,0001 и до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.
Также действующие вещества могут с большим успехом использоваться в способе с низкими объемами применения и11га-Боте-Уо1ите (ИБУ), причем возможно применение композиций с более чем 95 мас.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок.
К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов, смачивающие агенты, добавки, гербициды, фунгициды, другие средства для борьбы с патогенными грибами, бактерициды, также в случае необходимости, непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении 1:100 до 100:1, предпочтительно 1:10 до 10:1.
В качестве добавок в этом смысле особенно пригодны органически модифицированные полисилоксаны, например Вгеак Тбги 8 240®; алкоксилаты спирта, например Λΐρΐι.15 245®, Λΐρΐι.15 МВА 1303®, Р1итаБае БР 300® и Би1еп5о1 ΟΝ 30®; ЕО-ПО-блокполимеризаты, например Р1итошс ВРЕ 2035® и Сеиаро1 В®; этоксилаты спирта, например Би1еп5о1 ХР 80®, и диоктилсульфосукцинат натрия, например Беорбеи ВА®.
Средства согласно изобретению могут находиться в формах применения в качестве фунгицидов вместе с другими действующими веществами, например с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, такими как прогексадион-Са, фунгициды или также с удобрениями. При смешивании соединения I или содержащего его средства с одним или несколькими другими действующими веществами, в особенности фунгицидами, можно в большинстве случаев расширить спектр действия или предотвратить развитие резистентности. В большинстве случаев при этом получают синергический эффект.
Следующий список фунгицидов, вместе с которыми могут применяться соединения согласно изобретению, объясняет комбинационные возможности, но тем самым не ограничивает их.
Стробилурины:
азоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксимметил, метоминостробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, оризастробин, (2-хлор-5-[1-(3-метилбензилоксиимино)этил]бензил)сложный метиловый эфир карбаминовой кислоты, (2-хлор-5-[1-(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)сложный метиловый эфир карбаминовой кислоты, 2-(орто(2,5диметилфенилоксиметилен)фенил)-3-метоксисложный метиловый эфир акриловой кислоты.
Амиды карбоновой кислоты:
анилиды карбоновой кислоты: беналаксил, беноданил, боскалид, карбоксин, мепронил, фенфурам, фенгексамид, флутоланил, фураметпир, металаксил, офураце, оксадиксил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид, тиадинил, (4'-бромбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метил-тиазол-5-карбоновой кислоты, (4'-трифторметилбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метил-тиазол-5-карбоновой кислоты, (4'-хлор-3'-фторбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метил-тиазол-5-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлор4-фторбифенил-2-ил)-амид 3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты, (2-цианофенил)-амид 3,4-дихлоризотиазол-5-карбоновой кислоты;
морфолиды карбоновой кислоты: диметоморф, флуморф;
амиды бензойной кислоты: флуметовер, флупиколид (пикобензамид), зоксамид;
другие амиды карбоновой кислоты: капропамид, диклоцимет, мандипропамид, Ν-(2-(4-[3-(4хлорфенил)-проп-2-инилокси]-3-метоксифенил)этил)-2-метансульфониламино-3-метилбутирамид, Ν-(2(4-[3-(4-хлорфенил)-проп-2-инилокси]-3-метоксифенил)этил)-2-этансульфониламино-3-метилбутирамид.
Азолы:
триазолы: битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, энилконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флузилазол, флуквиконазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадименол, триадимефон, тритиконазол;
имидазолы: циазофамид, имазалил, пефуразоат, прохлорац, трифлумизол;
бензимидазолы: беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол;
другие: этабоксам, этридиазол, гимексазол.
Азотсодержащие гетероциклильные соединения:
пиридины: флуазинам, пирифенокс, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин;
пиримидины: бупиримат, ципродинил, феримзон, фенаримол, мепанипирим, нуаримол, пириметанил;
пиперазины: трифорин;
пирролы: флудиоксонил, фенпиклонил;
морфолин: алдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф;
дикарбоксимиды: ипродион, процимидон, винклозолин;
другие: ацибензолар-8-метил, анилацин, каптан, каптафол, дазомет, дикломецин феноксанил, фолпет, фенпропидин, фамоксадон, фенамидон, октилинон, пробеназол, проквиназид, пироквилон, квинок
- 21 012667 сифен, трициклазол, 5-хлор-7-(4-метилиииеридин-1-ил)-б-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримидин, 2-бутокси-6-йодо-3-пропилхромен-4-он, 3 -(3 -бром-6-фторо-2-метилиндол-1-сульфонил)-[1,2,4]триазол-1-диметиламид сульфоновой кислоты.
Карбаматы и дитиокарбаматы:
дитиокарбаматы: фербам, манкозеб, манеб, метирам, метам, пропинеб, тирам, цинеб, цирам;
карбаматы: диэтофенкарб, флубентиаваликарб, ипроваликарб, пропамокарб, 3-(4-хлорфенил)-3-(2изопропоксикарбониламино-3-метилбутириламино)сложный метиловый эфир пропионовой кислоты, Ν(1-(1-(4-цианофенил)этансульфонил)-бут-2-ил)карбаминовой кислоты-(4-фторфенил)сложный эфир.
Другие фунгициды:
гуанидины: додин, иминоктадин, гуазатин;
антибиотики: казугамицин, полиоксин, стрептомицин, валидамицин А; металлоорганические соединения: соли фентина;
серосодержащие гетероциклильные соединения: изопротиолан, дитианон;
фосфорорганические соединения: эдифенфос, фосэтил, фосэтилалюминия, ипробенфос, пиразофос, толклофосметил, фосфористая кислота и ее соли;
хлорорганические соединения: тиофанат метил, хлороталонил, дихлофлуанид, толилфлуанид, флусульфамид, фталид, гексахлорбензен, пенцикурон, квинтозен;
производные нитрофенила: бинапакрил, динокап, динобутон;
неорганические действующие вещества: бордосская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, сера;
другие: спироксамин, цифлуфенамид, цимоксанил, метрафенон.
Примеры синтеза
Пример 1: (3'-хлор-4'-фторбифенил-2-ил)-амид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты
К раствору 0,30 г 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и 0,43 г триэтиламина в 30 мл дихлорметана добавляли при комнатной температуре 0,47 г 3'-хлор-4'-фтор-2-аминобифенила и 0,82 г бис(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфорилхлорида. Смесь перемешивали в течение 12 ч при комнатной температуре. После этого последовательно два раза промывали разбавленной соляной кислотой, два раза водным раствором гидрокарбоната натрия и один раз водой. Органические фазы высушивали и концентрировали. Исходный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с циклогексаном/метилтрет-бутиловым эфиром 1:2 на силикагеле. Вследствие этого получали 0,56 г желаемого продукта в виде белых кристаллов с т. пл. 177-180°С.
Пример 2: (3'-хлор-4'-фторбифенил-2-ил)-амид 3-фторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты
К раствору 0,33 г 3'-хлор-4'-фтор-2-аминобифенила и 0,18 г пиридина в 10 мл толуола при комнатной температуре добавляли по каплям 0,27 г 3-фторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-хлорида карбоновой кислоты и смесь перемешивали в течение 16 ч при комнатной температуре. Добавляли 10 мл тетрагидрофурана и 30 мл метил-трет-бутилового эфира и органические фазы последовательно промывали 2%-ной соляной кислотой, два раза 2%-ным натровым щелоком и затем разбавленным водным раствором хлорида натрия. Органические фазы высушивали и концентрировали в вакууме. Исходный продукт смешивали с 10 мл диизопропилового эфира, оставшееся твердое вещество отделяли и высушивали. При этом получали 0,46 г желаемого продукта в виде белого порошка с т. пл. 133-134°С.
Пример 3: (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)-метиламид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4карбоновой кислоты
К раствору 0,02 г гидрида натрия в 5 мл Ν,Ν-диметилформамида добавляли под охлаждением льдом 0,25 г (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)-амида 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и 0,09 г метилйодида. Смесь перемешивали в течение 12 ч при комнатной температуре и затем примешивали 1%-ную соляную кислоту и метил-трет-бутиловый эфир. Органические фазы последовательно промывали водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия и раствор концентрировали в вакууме. Исходный продукт очищали посредством колоночной хроматографии с циклогексаном/этилацетатом 1:1 на силикагеле. Вследствие этого получали 0,15 г желаемого продукта в виде молочного масла.
Пример 4: (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)-амид 3-(дихлорфторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4карбоновой кислоты
а) (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)-амид 3-(дихлорфторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты
0,37 г масла из 4Ь добавляли по каплям к раствору 0,36 г 3',4'-дихлор-2-аминобифенила и 0,18 г пиридина в 10 мл толуола и реакционную смесь перемешивали в течение 16 ч при комнатной температуре. После этого добавляли 10 мл тетрагидрофурана и 30 мл метил-трет-бутилового эфира. Органические фазы последовательно промывали 2%-ной соляной кислотой, два раза водным раствором гидрокарбоната натрия и разбавленным водным раствором хлорида натрия. Органические фазы высушивали и концентрировали под сниженным давлением. Исходный продукт смешивали с 10 мл диизопропилового эфира, оставшееся твердое вещество отделяли и высушивали. При этом получали 0,48 г желаемого продукта в
- 22 012667 виде белого порошка с т. пл. 145-146°С.
b) 3-дихлорфторметил-1-метил-4-хлорид пиразолкарбоновой кислоты
Смесь из 5,3 г 3-дихлорфторметил-1-метил-4-пиразолкарбоновой кислоты и 27,8 г тионилхлорида нагревали в течение 2 ч с обратным холодильником. Затем реакционную смесь вращали и два раза совместно перегоняли с 50 мл толуола. В дальнейшем выделенное масло без других очисток непосредственно подвергается реакции.
c) 3-дихлорфторметил-1-метил-4-пиразолкарбоновая кислота
К смеси из 5,13 г триметилсиланолата калия и 100 мл тетрагидрофурана при комнатной температуре добавляли по каплям раствор 10,20 г 3-дихлорфторметил-1-метил-4-этилового эфира карбоновой кислоты в 20 мл тетрагидрофурана и смесь перемешивали в течение 12 ч при комнатной температуре. Осадок отделяли, промывали тетрагидрофураном и при сниженном давлении высушивали. Полученное твердое вещество растворяли в 200 мл ледяной воды и раствор посредством 10%-ной соляной кислоты установили до рН 2. Остаток дважды экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром и объединенные органические фазы промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия. После высушивания и выпаривания растворителя при сниженном давлении выделяли 5,50 г вышеуказанной кислоты в виде белого порошка с т. пл. 167-169°С.
После приведенных здесь предписаний получают указанные в следующей табл. 9 соединения общей формулы I с = О.
Таблица 9
Пример К1 В2 к3 х η X2 т Υ Р Характеристика (Тил. или *НЯМР)
9.1 СНз С1 н - 0 3,4-С12 2 - 0 104-108°С
Пример К1 к2 к3 X1 и X2 т Υ Р Характеристика (Тпл. или ГНЯМР)
9.2 СНз С1 н 0 2,4-С12 2 0 117-122°С
9.3 СНз С1 н 0 3-С1, 4- Р 2 - 0 134-137°С
9.4 СНз С1 н 0 3.5-С12 2 - 0 135-139°С
9.5 СРз н н 0 2-Р, 4С1 2 5- ОСНз 1 119-12ГС
9.6 СР3 н н 0 2-Р, 4С1 2 5-СНз 1 106-108°С
9.7 СРз н н 0 3,4,5-Рз 3 - 0 120-124°С
9.8 СРз н н 0 2,4,5-Рз 3 - 0 110-113°С
9.9 СНР2 н н 0 2-Р, 4С1 2 5ОСНз 1 150-152°С
9.10 СР3 н н 0 2,3,4-Рз 3 - 0 123-125°С
9.11 СНР2 н н 0 2-Р, 4С1 2 5-СН3 1 120-122°С
9.12 СНР2 н н 0 3,4,5-Рз 3 - 0 113-116°С
9.13 СНР2 н н 0 2,4,5-Рз 3 0 ‘н-ямр (СОС13): δ = 8.20 (а, 1Н), 7.95 (8, 1Н), 7.80 (Ьг 8, 1Н), 7.45 (ш, 1Н), 7.25 (т, 2Н), 7.15 (т, 1Н), 7.00 (т, 1Н), 6.62 (1, 1Н), 3.90 (з, ЗН)
9.14 СНз н н 0 3,4-С12 2 0 Щ-ЯМР (СОС13): δ = 8.40 (а, 1Н), 7.60 (т, 2Н), 7.45 (т, 1Н), 7.25 (т, 5Н), 3.85 (8, ЗН), 2.20 (8, ЗН)
9.15 СНз н н 0 2,4-С12 2 0 ‘Н-ЯМР (СОС13): δ = 8.35 (а, 1Н), 7.65 (з, 1Н), 7.60 (8, 1Н), 7.45 (т, 1Н), 7.25 (т, 5Н), 3.90 (з, ЗН), 2.10 (8, ЗН)
9.16 СНз н н - 0 3,4-Р2 2 - 0 140-143°С
9.17 СНз н н - 0 3-С1, 4- Р 2 - 0 177-180°С
- 23 012667
Пример К* к2 в2 х’ η ш Υ Р Характеристика (Тпл. или ‘НЯМР)
9.18 СНз н н 0 3,5-С12 2 0 ‘Н-ЯМР (СОС13): δ = 8.40 (ά, ΙΗ), 7.60 (8, ΙΗ), 7.45 (т, 2Η), 7.35 (т, 2Н), 7.25 (т, ЗН), 3.92 (з, ЗН), 2.20 (8, ЗН)
9.19 СНз н н - 0 3-Р, 4С1 2 - 0 181-186°С
9.20 СНз н н 0 2,4-Р2 2 0 ‘Н-ЯМР (СОС13): δ = 8.30 (а, ш), 7.60 (8, 1Н), 7.45 (т, 1Н), 7.35 (т, 1Н), 7.20 (т, 4Н), 7.00 (т, 1Н), 3.92 (8, ЗН), 2.18 (8, ЗН)
9.21 СНз н н - 0 2-Р, 4С1 2 - 0 122-125°С
9.22 СРз н н 3-С1, 5-Р 2 2,4-С12 2 0 ‘н-ямр (СОС13): δ = 7.95 (δ, 2Н), 7.85 (8, 1Н), 7.40 (т, 2Н), 7.25 (т, 2Н), 3.95 (з, ЗН)
9.23 СНР2 н н 3-С1, 5-Р 2 3,4-С12 2 0 147-152°С
9.24 СНР2 н н 3-С1, 5-Р 2 3,4-Р2 2 0 ‘Н-ЯМР (ϋΜ8Οά6): δ = 9.35 (δ, ΙΗ), 8.15 (δ, ΙΗ), 7.40-7.00 (т, 6Η), 3.95 (δ, ЗН)
9.25 СР2С1 н н 0 3,4-С12 2 0 131-133°С
9.26 СР2С1 н н 0 3-С1, 4Р 2 0 120-121°С
9.27 СР2С1 н н 0 3,4-Р2 2 0 138-139°С
9.28 СР2С1 н н 0 3,5-С12 2 0 118-119°С
9.29 СР2С1 н н 0 2,4-С12 2 0 126-127°С
9.30 СРз Р н 0 3-С1, 4- Р 2 0 159-160°С
9.31 СРз Р н 0 3,5-С12 2 0 158-159°С
9.32 СРз Р н 0 2,4-С12 2 0 132-134°С
9.33 СРз Р н 0 3,4-С12 2 0 148-150°С
- 24 012667
Пример В.1 к2 к2 X1 η 5? ш Υ Р Характеристика (Тил. или ’НЯМР)
9.34 СРз н СНз 0 3-С1, 4Р 2 0 Ή-ЯМР (СОС13): δ = 7.50-7.20 (ш, 4Н), 7.15 (ш, 1Н), 7.05 (ш, 1Н), 6.95 (т, 1Н), 6.25 (з, 1Н), 3.65 (з, ЗН), 3.30 (8, ЗН)
9.35 СР3 н СНз 0 3,4-С12 2 0 ‘Н-ЯМР (СОС13): δ = 7.50-7.15 (т, 5Н), 7.05 (8, 1Н), 6.90 (ά, 1Н), 6.25 (8, 1Н), 3.65 (8, ЗН), 3.25 (з, ЗН)
9.36 СРз н сн2 СНз 0 3,4-С12 2 0 ТЁЁЯМР (СОС13): δ = 7.50-7.15 (т, 6Н), 7.00 (ά, 1Н), 6.25 (з, 1Н), 4.20 (т, 1Н), 3.00 (т, 1Н), 1.20 (т, ЗН)
9.37 СНРС1 н н 0 3,4-С12 2 0 122-124°С
9.38 СНРС1 н н 0 3-С1, 4Р 2 0 85-87°С
9.39 СНРС1 н н 0 3,4-Р2 2 0 137-138°С
9.40 СНРС1 н н 0 3,5-С12 2 0 100-102°С
9.41 СНРС1 н н 0 2,4-С12 2 0 142-144°С
9.42 СН2Р н н 0 3,4-С12 2 0 134-136°С
9.43 СН2Р н н 0 3-С1, 4р 2 0 133-134°С
9.44 СН2Р н н 0 3,4-Р2 2 0 141-143°С
9.45 СН2Р н н 0 3,5-С12 2 0 135-137°С
9.46 СН2Р н н 0 2,4-С12 2 0 111-112°С
9.47 СРС12 н н 0 3,4-С12 2 0 145-146°С
9.48 СРС12 н н 0 3-С1, 4- К 2 0 70-7ГС
9.49 СРС12 н н 0 3,4-Р2 2 0 123-124°С
9.50 СРС12 н н 0 3,5-С12 2 0 107-108°С
9.51 СРС12 н н 0 2,4-С12 2 0 121-123°С
9.52 СН2Р н н 0 3,4,5-Рз 3 0 152-156°С
9.53 СН2С1 н н 0 3,4,5-Рз 3 0 158 -161°С
9.54 СНРС1 н н 0 3,4,5-Рз 3 0 154 -157°С
Пример к1 к2 к2 X1 η X2 ш Υ Р Характеристика (Тпл. или ДЯМР)
9.55 СН2Р н н - 0 3-Р, 4С1 2 * 0 172 -174°С
9.56 СН2Р н н - 0 2-Р, 4С1 2 - 0 111 -114°С
9.57 СН2Р н н - 0 2,3,4-Рз 3 - 0 126 -129°С
9.58 СН2Р н н - 0 2,4,5-Рз 3 - 0 133 -136°С
9.59 СН2Р н н - 0 2,4-Р2 2 - 0 100 - 102°С
9.60 СН2Р н н - 0 2-С1, 4Р 2 - 0 104 - 106°С
9.61 СН2Р н н - 0 3,5-Р2 2 - 0 111 - 115°С
Примеры применения
Фунгицидное действие соединений I согласно изобретению возможно продемонстрировать с помощью следующих опытов.
Действующие вещества приготавливают в качестве основного раствора с 25 мг действующего вещества, который доводят до 10 мл смесью из ацетона и/или диметилсульфоксида и эмульгатора ишрего1® ЕЬ (смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированного алкилфенола) в объемном соотношении растворитель-эмульгатор 99 к 1. Затем доводили до 100 мл водой. Этот основной раствор разбавляли описанной смесью растворитель-эмульгатор-вода до желаемой концентрации действующего вещества.
Действие против серой гнили на листьях стручкового перца, вызванной ΒοΐΓγΐΐδ етегеа при защитном применении.
Сеянцы перца сорта Ыеи81еФег Шеа1 ЕШе, после того как хорошо развились 2-3 листка, опрыскивают до образования капель водной суспензией в нижеуказанной концентрации действующего вещества. На следующий день обработанные растения инокулируют водной суспензией спор ΒοΐΓγΐΐδ етегеа, кото
- 25 012667 рая содержит 1,7 х 106 спор/мл в 2%-ном растворе биосолода. Затем опытные растения помещают в темную климатическую камеру при температуре от 22 до 24°С и высокой влажности воздуха. Через 5 дней можно определить степень поражения грибами листьев визуально в %.
В этом тесте обработанные с помощью 250 мг/л соединения 9.1, 9.3, 9.12, 9.13, 9.14, 9.17, 9.18, 9.19, 9.20, 9.30, 9.32, 9.33, 9.35, 9.36, 9.37, 9.38, 9.39, 9.40, 9.42, 9.43, 9.44 и 9.45 из табл. 9 показали максимальное поражение в 20%, в то время как необработанные растения были поражены на 90%.
Действие против пятнистости листьев на пшенице, вызванной Ьер108рЬаепа побогит.
Горшки с растениями пшеницы сорта „Кап/1ег опрыскивают до образования капель водной суспензией в нижеуказанной концентрации действующего вещества. На следующий день горшки инокулируют водной суспензией спор Еер1о§рЬаепа побогит (син. 81адопо§рога побогит, 8ер1опа побогит). Затем растения помещают в камеру при температуре 20°С и максимальной влажностью воздуха. Через 8 дней пятнистость на необработанных, однако инфицированных, контрольных растениях развилась настолько сильно, что поражение можно было определить в % визуально.
В этом тесте обработанные с помощью 250 мг/л соединения 9.1, 9.2, 9.13 и 9.27 из табл. 9 показали максимальное поражение в 20%, в то время как необработанные растения были поражены на 60%.
Лечебное действие против бурой ржавчины на пшенице, вызванной РиеЛта гееопбйа.
Листья выращенных в горшках сеянцев пшеницы сорта Кап/1ег инокулируют суспензией спор бурой ржавчины (РиеЛта гееопбйа). После этого горшки помещают на 24 ч в камеру с высокой влажностью воздуха (от 90 до 95%) и с температурой от 20 до 22°С. В это время споры прорастают и побеговые трубочки проникают в ткань листьев. На следующий день инфицированные растения опрыскивают до образования капель водной суспензией в указанной ниже концентрации. Суспензию или эмульсию получают, как описано выше.
После подсыхания напрысканного слоя опытные растения выращивали в теплице в течение 7 дней при температуре от 20 до 22°С и относительной влажности воздуха от 65 до 70%. Затем определяли степень развития ржавчинных грибов на листьях.
В этом тесте обработанные с помощью 250 мг/л соединения 9.1, 9.3, 9.4, 9.5, 9.6, 9.7, 9.8, 9.9, 9.10, 9.11, 9.12, 9.13, 9.14, 9.15, 9.17, 9.18, 9.19, 9.20, 9.21, 9.25, 9.26, 9.27, 9.28, 9.29, 9.33, 9.34, 9.35, 9.36, 9.37, 9.38, 9.39, 9.40, 9.42, 9.43, 9.44 и 9.45 из табл. 9 показали максимальное поражение на 20%, в то время как необработанные растения были поражены на 90%.
Сравнительный опыт - действие против серой гнили на листьях стручкового перца, вызванной ВоΐΓγΐίδ етегеа при защитном применении.
Сравнивали соединение № 47 табл. 1 из ЕР-А 0589301 с соединениями согласно изобретению 9.17 и 9.20 табл. 9.
Сеянцы перца сорта Неи§1еб1ег Шеа1 Е1йе, после того как хорошо развились 2-3 листка, опрыскивают до образования капель водной суспензией в нижеуказанной концентрации действующего вещества. На следующий день обработанные растения инокулируют водной суспензией спор Во1гу118 етегеа, которая содержит 1,7 х 106 спор/мл в 2%-ном растворе биосолода. Затем опытные растения помещают в темную климатическую камеру при температуре от 22 до 24°С и высокой влажности воздуха. Через 5 дней можно определить степень поражения грибами листьев визуально в %.
Таблица 10
Соединение Структура Поражение в % при 250 част.млн. приВОТКС1Р1
Соед. 47 дн д СН3 Т Е 60
9.17 ДУ /Ν ДД снз к! С1 Е 5
9.20 ДУ / ΓιΓ СНз Ц/У Е 7
Необработан. 90
Из биологических данных табл. 10 можно сделать вывод, что соединения 9.17 и 9.20 согласно изобретению обладают явным улучшенным фунгицидным действием по сравнению с ближайшими по
- 26 012667 структуре соединениями уровня техники.

Claims (12)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Анилиды пиразолкарбоновой кислоты формулы (I) νν
    II с (Х')г в которой переменные имеют следующие значения:
    η - 0 или 2;
    т - 2 или 3;
    X1 - фтор или хлор, причем в случае η=2 оба остатка X1 могут иметь различные значения;
    X2 - галоген, причем остатки X2 могут иметь различные значения;
    Υ - ΟΝ, ΝΟ2, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, метокси или метилтио;
    р - 0 или 1;
    К1 - фтор, хлор, бром, С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил;
    К2 - водород или галоген;
    К3 - водород, метил или этил;
    - О или 8;
    с указанием, что, если
    a) ^=О, К1=метил и К3 означает водород, К2 не означает Р, или
    b) ^=О, η=0, т=2, р=0, К2 и К3 означают водород, К1 не означает трифторметил или дифторметил.
  2. 2. Анилиды пиразолкарбоновой кислоты формулы (I) по п.1, в которой переменные имеют следующие значения:
    Υ - С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или метокси;
    К3 - водород или метил;
    - кислород.
  3. 3. Анилиды пиразолкарбоновой кислоты формулы (I) по п.1 или 2, в которой переменные имеют следующие значения:
    X2 - фтор или хлор;
    Υ - метил, дифторметил, трифторметил или метокси;
    К1 - фтор, хлор, метил, фторметил, дифторметил, хлорфторметил, хлордифторметил, дихлорфторметил или трифторметил;
    К2 - водород, фтор или хлор;
    К3 - водород или метил;
    - кислород.
  4. 4. Анилиды пиразолкарбоновой кислоты формулы (I) по одному из пп.1-3, в которой переменные имеют следующие значения:
    X2 - фтор или хлор, η - 0;
    р -0;
    К1 - фтор, хлор, метил, фторметил, дифторметил, хлорфторметил, хлордифторметил, дихлорфторметил или трифторметил;
    К2 - водород, фтор или хлор;
    К3 - водород;
    - кислород.
  5. 5. Анилиды пиразолкарбоновой кислоты формулы (I) по одному из пп.1-4, в которой переменные имеют следующие значения:
    X2 - фтор или хлор, η - 0;
    р 1 - 0;
    К1 - фтор, хлор, метил, фторметил, дифторметил, хлорфторметил, хлордифторметил, дихлорфторметил или трифторметил;
    К2 - водород или хлор;
    К3 - водород;
    - кислород.
  6. 6. Анилиды пиразолкарбоновой кислоты формулы (I) по одному из пп.1-4, в которой переменные
    - 27 012667 имеют следующие значения:
    X2 - фтор или хлор, η - 0; р - 0;
    В1 - фтор, хлор, фторметил, дифторметил, хлорфторметил, хлордифторметил, дихлорфторметил или трифторметил;
    В2 - водород или хлор;
    В3 - водород;
    - кислород.
  7. 7. Анилиды пиразолкарбоновой кислоты формулы (I) по п.1, выбранные из группы, которая включает (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (2',4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3'-хлор-4'-фторбифенил-2-ил)амид 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',5'-дихлорбифенил-2-ил)амид 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (4'-хлор-2'-фтор-5'-метоксибифенил-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (4'-хлор-2'-фтор-5'-метилбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3 ',4',5'-трифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (2',4',5'-трифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (2',3',4'-трифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (4'-хлор-2'-фтор-5'-метоксибифенил-2-ил)амид 1-метил-3-дифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (4'-хлор-2'-фтор-5'-метилбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-дифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3 ',4',5'-трифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-дифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (2',4',5'-трифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-дифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (2',4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дифторбифенил-2-ил)амид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3'-хлор-4'-фторбифенил-2-ил)амид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',5'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3'-фтор-4'-хлорбифенил-2-ил)амид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (2',4'-дифторбифенил-2-ил)амид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (2'-фтор-4'-хлорбифенил-2-ил)амид 1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3,2',4'-трихлор-5-фторбифенил-2-ил)амид 1 -метил-3 -трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3,3',4'-трихлор-5-фторбифенил-2-ил)амид 1 -метил-3 -дифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3 -хлор-5,3',4'-трифторбифенил-2-ил)амид 1 -метил-3 -дифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3 -хлордифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3'-хлор-4'-фторбифенил-2-ил 1-метил-3 -хлордифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3 -хлордифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',5'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-хлордифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (2',4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-хлордифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3 ',4',5'-трифторбифенил-2-ил)амид 1 -метил-3 -хлордифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3'-хлор-4'-фторбифенил-2-ил)амид 5-фтор-1 -метил-3 -трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',5'-дихлорбифенил-2-ил)амид 5-фтор-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (2',4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 5-фтор-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 5-фтор-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)метиламид 1-метил-3 -трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)этиламид 1-метил-3 -трифторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3 -хлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3'-хлор-4'-фторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-хлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3 -хлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
    - 28 012667 (3'.5'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-хлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
    (2'.4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3 -хлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (3 '.4'.5'-трифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-хлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (3'.4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3 -фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (3'-хлор-4'-фторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (3'.4'-дифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (3'.5'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (2'.4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3 -фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (3 '.4'.5'-трифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (3'-фтор-4'-хлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (2'-фтор-4'-хлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (2'.3'.4'-трифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (2'.4'.5'-трифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (2'.4'-дифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (2'-хлор-4'-фторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (3'.5'-дифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-фторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (3'.4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3 -дихлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты. (3'-хлор-4'-фторбифенил-2-ил)амид 1 -метил-3-дихлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
    (3'.4'-дифторбифенил-2-ил)амид 1-метил-3 -дихлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
    (3'.5'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-дихлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и (2'.4'-дихлорбифенил-2-ил)амид 1-метил-3-дихлорфторметил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
  8. 8. Средство для борьбы с патогенными грибами. содержащее фунгицидное количество соединения формулы (I) по одному из пп.1-7 и по меньшей мере одну инертную добавку.
  9. 9. Средство по п.8. содержащее дополнительно другое действующее вещество.
  10. 10. Способ борьбы с фитопатогенными грибами. который отличается тем. что патогенные грибы. их жизненное пространство и/или подлежащие защите от поражения грибами материалы. растения. почву или посевной материал обрабатывают фунгицидно активным количеством соединения формулы (I) по одному из пп.1-7.
  11. 11. Применение соединений формулы (I) по одному из пп.1-7 для борьбы с фитопатогенными грибами.
  12. 12. Посевной материал. содержащий соединение формулы (I) по одному из пп.1-7 в количестве от 1 до 1000 г/100 кг.
EA200701624A 2005-02-16 2006-02-15 Анилиды пиразолкарбоновой кислоты и содержащее их средство для борьбы с патогенными грибами EA012667B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005007160A DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2005-02-16 Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
PCT/EP2006/050962 WO2006087343A1 (de) 2005-02-16 2006-02-15 Pyrazolcarbonsäureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200701624A1 EA200701624A1 (ru) 2008-02-28
EA012667B1 true EA012667B1 (ru) 2009-12-30

Family

ID=36204373

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200900535A EA015926B1 (ru) 2005-02-16 2006-02-15 Анилины
EA200701624A EA012667B1 (ru) 2005-02-16 2006-02-15 Анилиды пиразолкарбоновой кислоты и содержащее их средство для борьбы с патогенными грибами

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200900535A EA015926B1 (ru) 2005-02-16 2006-02-15 Анилины

Country Status (33)

Country Link
US (1) US8008232B2 (ru)
EP (1) EP1856055B1 (ru)
JP (2) JP5210638B2 (ru)
KR (1) KR101288635B1 (ru)
CN (1) CN101115723B (ru)
AP (1) AP2868A (ru)
AR (1) AR053019A1 (ru)
AU (1) AU2006215642B2 (ru)
BR (1) BRPI0608157B1 (ru)
CA (1) CA2597022C (ru)
CR (1) CR9335A (ru)
CY (1) CY1115765T1 (ru)
DE (1) DE102005007160A1 (ru)
DK (1) DK1856055T3 (ru)
EA (2) EA015926B1 (ru)
ES (1) ES2524606T3 (ru)
HR (1) HRP20141195T1 (ru)
HU (1) HUS1500015I1 (ru)
IL (1) IL184806A (ru)
IN (1) IN2007KO03068A (ru)
MA (1) MA29431B1 (ru)
MX (2) MX2007008997A (ru)
NZ (1) NZ560208A (ru)
PE (1) PE20061025A1 (ru)
PL (1) PL1856055T3 (ru)
PT (1) PT1856055E (ru)
RS (1) RS53674B1 (ru)
SI (1) SI1856055T1 (ru)
TW (1) TWI365872B (ru)
UA (1) UA91537C2 (ru)
UY (1) UY29376A1 (ru)
WO (1) WO2006087343A1 (ru)
ZA (1) ZA200707854B (ru)

Families Citing this family (664)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2007013791A (es) * 2005-05-18 2008-01-24 Basf Ag Anilidas de acido tiazolcarboxilico.
WO2007003603A2 (de) * 2005-07-05 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3-monosubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
BRPI0614113B8 (pt) * 2005-08-05 2017-12-12 Basf Se misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, e uso de uma mistura fungicida
CA2649925A1 (en) * 2006-05-03 2007-11-15 Basf Se Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment
EA026766B1 (ru) 2006-09-18 2017-05-31 Басф Се Антраниламидсульфамоильное соединение и его применение в сельском хозяйстве
AU2007316639B2 (en) 2006-11-10 2012-12-20 Basf Se Crystalline modification of fipronil
CN101562980B (zh) 2006-11-10 2014-04-16 巴斯夫欧洲公司 锐劲特的晶型
EP2083628A1 (en) 2006-11-10 2009-08-05 Basf Se Crystalline modification of fipronil
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
BRPI0806347A2 (pt) * 2007-01-19 2011-09-06 Basf Se misturas fungicidas, agente fungicida, método para combater fungos nocivos fitopagênicos, semente, e, processo para preparar um agente
MX2009007207A (es) * 2007-01-30 2009-08-12 Basf Se Mezclas pesticidas basadas en derivados de azolopirimidinilaminas e insecticidas.
WO2008095890A2 (en) * 2007-02-05 2008-08-14 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
MX2009013808A (es) * 2007-07-12 2010-01-27 Basf Se Nueva forma cristalina de 3-(difluorometil)-1-metil-n-(3',4',5'-tr ifluoro[1,1'-bifenil]-2-il)-1h-pirazol-4-carboxamida.
EP2614716A1 (en) 2007-09-20 2013-07-17 Basf Se Combinations comprising a fungicidal strain and at least one additional fungicide
AU2009211418A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Pesticidal mixtures
MX2010007808A (es) * 2008-02-05 2010-08-06 Basf Se Composicion para la salud de plantas.
MX2010008129A (es) * 2008-02-05 2010-08-11 Basf Se Composicion para la salud de plantas.
CA2721695C (en) * 2008-05-08 2016-04-12 Basf Se Method for manufacturing aryl carboxamides
CN102076651A (zh) 2008-06-25 2011-05-25 巴斯夫欧洲公司 制备取代联苯的方法
KR20110027834A (ko) 2008-07-03 2011-03-16 바스프 에스이 아미노비페닐렌의 제조 방법
EA020599B1 (ru) * 2008-07-04 2014-12-30 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин
CA2739153C (en) * 2008-10-21 2019-09-10 Basf Se Use of carboxamides on cultivated plants
US20120015981A1 (en) 2009-01-30 2012-01-19 Bayer Corpscience Ag Active compound combinations
CN102300460B (zh) 2009-01-30 2013-10-16 拜尔农作物科学股份公司 琥珀酸脱氢酶抑制剂用于防治白粉菌原发感染的用途
ES2530882T3 (es) 2009-02-13 2015-03-06 Bayer Ip Gmbh Uso de fluopiram para ampliar la duración de frutas y hortalizas
BRPI1005793B1 (pt) * 2009-02-19 2018-04-03 Basf Se Processo para preparar 2-aminobifenis substituídos, processo para preparar pirazolcarboxamidas e compostos
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
BRPI1006773A2 (pt) 2009-04-02 2020-12-01 Basf Se uso de pelo menos um filtro uv, método para reduzir danos por queimadura solar em uma planta de colheita e composição
GB0908435D0 (en) 2009-05-15 2009-06-24 Syngenta Ltd Processes
CN102803230A (zh) 2009-06-12 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的具有5-硫取代基的1，2，4-三唑衍生物
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
CN102803232A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的具有5-硫取代基的1,2,4-三唑衍生物
CN102802416A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌混合物
EP2443109A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
US20120088660A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
CN102459201A (zh) 2009-06-18 2012-05-16 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2011006886A2 (en) 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv
BR112012001595B1 (pt) 2009-07-28 2018-06-05 Basf Se Composição de suspo-emulsão pesticida, método para preparar a composição de suspo-emulsão pesticida, uso de uma composição de suspo- emulsão, métodos para combater fungos fitopatogênicos e método para tratar sementes
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
EP2301350A1 (en) 2009-09-16 2011-03-30 Bayer CropScience AG Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops
WO2011048120A1 (en) 2009-10-22 2011-04-28 Syngenta Participations Ag Synergistic fungicidal composition containing a n-2-(pyrazolyl) ethylphenylcarboxamide
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
US8748342B2 (en) 2009-12-08 2014-06-10 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
EA022245B1 (ru) 2009-12-08 2015-11-30 Басф Се Пестицидные смеси
EP2353387A1 (de) * 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
BR112012023500B8 (pt) 2010-03-18 2018-05-22 Basf Se composição sinérgica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e método para proteger o material de propagação de planta de fungos patogênicos de planta
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
ES2567266T3 (es) 2010-05-28 2016-04-21 Basf Se Mezclas de pesticidas
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
WO2012010567A1 (en) 2010-07-19 2012-01-26 Syngenta Participations Ag Isoxazole, isothiazole, furane and thiophene compounds as microbicides
BR112013001265A2 (pt) 2010-07-19 2016-05-17 Syngenta Participations Ag microbicidas
US8981116B2 (en) 2010-07-23 2015-03-17 Solvay Sa Process for the preparation of esters of 1-substituted-3-fluoroalkyl-pyrazole-4-carboxylic acids
KR20130101003A (ko) 2010-08-03 2013-09-12 바스프 에스이 살진균 조성물
US9155305B2 (en) 2010-08-05 2015-10-13 Bayer Intellectual Property Active compounds combinations comprising prothioconazole and fluxapyroxad
WO2012019981A1 (en) 2010-08-09 2012-02-16 Basf Se Fungicidal mixtures
JP2012036142A (ja) 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP2012036143A (ja) * 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
EP2619181A1 (en) 2010-09-23 2013-07-31 Syngenta Participations AG Novel microbiocides
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
JP6367556B2 (ja) * 2010-10-27 2018-08-01 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） ピラゾール−４−カルボキサミドの製造方法
WO2012056003A1 (en) 2010-10-28 2012-05-03 Syngenta Participations Ag Novel microbicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
CA2815742A1 (en) 2010-11-12 2012-05-18 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
MX2013005258A (es) * 2010-11-15 2013-07-05 Bayer Ip Gmbh N-aril pirazol(tio)carboxamidas.
WO2012065947A1 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Bayer Cropscience Ag 5-halogenopyrazolecarboxamides
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
US20130269064A1 (en) 2010-11-23 2013-10-10 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012069601A1 (en) 2010-11-25 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Substituted quinazolines as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
UY33808A (es) 2010-12-17 2012-07-31 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2673270A1 (en) 2011-02-09 2013-12-18 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
WO2012117021A2 (en) 2011-03-03 2012-09-07 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal oxime ethers
CN103443068A (zh) 2011-03-22 2013-12-11 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
JP2014516356A (ja) 2011-04-15 2014-07-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用
EP2696688B1 (en) 2011-04-15 2016-02-03 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012143395A1 (en) 2011-04-20 2012-10-26 Syngenta Participations Ag 4,5-dihydro-isoxazole derivatives as fungicides
WO2012143468A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
EP2532661A1 (en) 2011-06-10 2012-12-12 Syngenta Participations AG Novel insecticides
CN103607890A (zh) 2011-06-17 2014-02-26 巴斯夫欧洲公司 包含杀真菌的取代二噻二烯和其他活性物的组合物
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
JP2014523425A (ja) 2011-06-21 2014-09-11 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ピラゾリルカルボキシアニリドの製造
EP2540718A1 (en) 2011-06-29 2013-01-02 Syngenta Participations AG. Novel insecticides
WO2013007550A1 (en) 2011-07-08 2013-01-17 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
CN105152899B (zh) 2011-07-13 2017-05-17 巴斯夫农业公司 杀真菌的取代的 2‑[2 卤代烷基‑4‑苯氧基苯基]‑1‑[1,2,4]三唑‑1‑基乙醇化合物
US20140141974A1 (en) 2011-07-15 2014-05-22 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
EP2731934A1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
JP2014520828A (ja) 2011-07-15 2014-08-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性アルキル−置換２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
UY34259A (es) 2011-08-15 2013-02-28 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
BR112014003412A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida
BR112014002499A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se “compostos, processos para a preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas e usos de compostos de fórmula i ou viii”
EP2744789A1 (en) 2011-08-15 2014-06-25 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
EA201400231A1 (ru) 2011-08-15 2014-07-30 Басф Се Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-алкинил/алкенилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения
BR112014003413A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo para a preparação dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula xii, compostos de fórmula viii e xi, composições agroquímicas, utilizações dos compostos de fórmula i ou viii e semente revestida
WO2013024076A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-ethoxy-ethyl}-1h- [1,2,4]triazole compounds
WO2013026900A1 (en) 2011-08-23 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Pyridine derivatives as microbiocides
UA112556C2 (uk) 2011-10-03 2016-09-26 Сінгента Партісіпейшнс Аг Інсектицидні похідні 2-метоксибензамідів
CN103930401B (zh) 2011-11-04 2017-01-11 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
US20140287916A1 (en) 2011-11-04 2014-09-25 Syngenta Participations Ag Pesticidal compounds
AU2012331256A1 (en) 2011-11-04 2014-05-22 Syngenta Participations Ag Pesticidal compounds
US8987465B2 (en) 2011-11-04 2015-03-24 Syngenta Participation Ag Pesticidal compounds
PL3628320T3 (pl) 2011-11-11 2022-07-25 Gilead Apollo, Llc Inhibitory acc i ich zastosowania
WO2013092460A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 Syngenta Participations Ag Cyclic bisoxime microbicides
BR112014015535A8 (pt) 2011-12-21 2017-07-04 Basf Se uso de compostos de fórmula i, método para combater fungos fitopatogênicos e composições agroquímicas
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
BR112014018909A8 (pt) 2012-02-03 2017-07-11 Basf Se Compostos, processo para a preparação dos compostos, composição agroquímica, método para o combate dos fungos, utilização dos compostos e semente
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015508752A (ja) 2012-02-03 2015-03-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2814321B1 (en) 2012-02-14 2018-09-26 Syngenta Participations AG Nematicidal cis (hetero)arylcyclopropylcarboxamide derivatives
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
EP2825533B1 (en) 2012-03-13 2016-10-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2641901A1 (en) 2012-03-22 2013-09-25 Syngenta Participations AG. Novel microbiocides
EP2644595A1 (en) 2012-03-26 2013-10-02 Syngenta Participations AG. N-Cyclylamides as nematicides
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
EP2649879A1 (en) 2012-04-10 2013-10-16 Basf Se Pesticidal mixtures containing fluxapyroxad
WO2013156331A1 (en) 2012-04-16 2013-10-24 Basf Se Synergistic compositions comprising pyraclostrobin and an insecticidal compound
WO2013156433A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Insecticidally active thiazole derivatives
WO2013156431A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole and thiadiazole derivatives
MX2014013430A (es) 2012-05-04 2015-04-14 Basf Se Compuestos que contienen pirazol sustituido y su uso como plaguicidas.
EA201401304A1 (ru) 2012-05-24 2015-08-31 Басф Се Соединения n-тиоантраниламида и их применение в качестве пестицидов
CN103416410B (zh) * 2012-05-25 2016-08-03 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含氟唑菌酰胺的杀菌组合物
CN103444783B (zh) * 2012-05-29 2017-07-18 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含氟唑菌酰胺的杀菌组合物
EP2671881A1 (en) 2012-06-07 2013-12-11 Syngenta Participations AG. Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole derivatives
CN104640442A (zh) 2012-06-14 2015-05-20 巴斯夫欧洲公司 使用取代3-吡啶基噻唑化合物和衍生物防除动物有害物的灭害方法
CN104394694A (zh) 2012-06-15 2015-03-04 住友化学株式会社 有害节肢动物防除组合物及有害节肢动物的防除方法
EP2871960A1 (en) 2012-07-13 2015-05-20 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
EP2903439A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
AR093243A1 (es) 2012-10-01 2015-05-27 Basf Se Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053404A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
AR093828A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
JP2015534940A (ja) * 2012-10-15 2015-12-07 株式会社クレハ 植物病害防除剤、植物病害防除方法、および植物病害防除用製品
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP2914577B1 (en) 2012-10-31 2020-05-13 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds
US20160286805A1 (en) 2012-11-19 2016-10-06 Arch Wood Protection, Inc. Succinate dehydrogenase inhibitor containing compositions
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20150307459A1 (en) 2012-11-27 2015-10-29 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
EP2738171A1 (en) 2012-11-30 2014-06-04 Syngenta Participations AG. Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
CN104837846A (zh) 2012-12-04 2015-08-12 巴斯夫欧洲公司 新的取代1,4-二噻英衍生物及其作为杀真菌剂的用途
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2935224A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014102244A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
CN103907610B (zh) * 2013-01-06 2016-05-04 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含氟唑菌酰胺和啶氧菌酯的杀菌组合物及其应用
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
TWI614242B (zh) 2013-01-31 2018-02-11 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
TW201441215A (zh) 2013-02-04 2014-11-01 Syngenta Participations Ag 新穎殺微生物劑
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR112015020611B1 (pt) 2013-02-27 2020-06-30 Syngenta Participations Ag. compostos de carboxamida
CA2899627C (en) 2013-03-20 2022-09-13 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
CN105072915B (zh) 2013-03-20 2018-05-01 巴斯夫公司 包含枯草芽孢杆菌菌株和生物农药的协同增效组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EA201500984A1 (ru) 2013-03-28 2016-04-29 Зингента Партисипейшнс Аг Способы контроля устойчивых к неоникотиноидам вредителей
US9402395B2 (en) 2013-04-02 2016-08-02 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US9635853B2 (en) 2013-04-02 2017-05-02 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2014167133A1 (en) 2013-04-12 2014-10-16 Syngenta Participations Ag Fungicides comprising boron
CN105324374B (zh) 2013-04-19 2018-12-04 巴斯夫欧洲公司 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物
WO2014173880A1 (en) 2013-04-22 2014-10-30 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
US9765089B2 (en) 2013-05-10 2017-09-19 Gilead Apollo, Llc ACC inhibitors and uses thereof
EP2994139B1 (en) 2013-05-10 2019-04-10 Gilead Apollo, LLC Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN103333112B (zh) * 2013-06-14 2018-09-28 南开大学 联苯吡菌胺类衍生物的制备及应用
CN103333113B (zh) * 2013-06-14 2018-09-28 南开大学 氟唑菌酰胺类似衍生物的制备及应用研究
CN103333164B (zh) * 2013-06-14 2018-06-15 南开大学 吡噻菌胺类似衍生物的制备及应用研究
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
US10939682B2 (en) 2013-07-02 2021-03-09 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
CA2917264C (en) 2013-07-08 2020-08-18 Syngenta Participations Ag 4-membered ring carboxamides used as nematicides
WO2015004091A1 (en) 2013-07-12 2015-01-15 Syngenta Participations Ag Nicotinamide derivatives and their use against nematodes
WO2015003991A1 (en) 2013-07-12 2015-01-15 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
CN105531265B (zh) 2013-07-15 2018-07-20 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015040116A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
WO2015040141A1 (en) 2013-09-23 2015-03-26 Syngenta Participations Ag Cyclobutylcarboxamides as nematicides
AU2014336138B2 (en) 2013-10-18 2018-07-12 Basf Agrochemical Products B.V. Agricultural mixtures comprising carboxamide compound
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
UA127329C2 (uk) 2013-10-18 2023-07-19 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду
WO2015055764A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Syngenta Participations Ag 3-methanimidamid-pyridine derivatives as fungicides
CN103524417B (zh) * 2013-10-31 2016-04-27 青岛农业大学 一组3-甲基-4-甲酰吡唑化合物
CN103554026B (zh) * 2013-11-01 2016-04-27 青岛农业大学 一组3-三氟甲基-4-甲酰吡唑化合物
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN104649973B (zh) * 2013-11-25 2017-02-15 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
US10053432B2 (en) 2013-12-12 2018-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
BR112016014171A2 (pt) 2013-12-18 2017-08-08 Basf Se Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento
US9706776B2 (en) 2013-12-20 2017-07-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
CN105849084B (zh) 2013-12-23 2018-07-20 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
WO2015097237A1 (en) 2013-12-23 2015-07-02 Syngenta Participations Ag Benzoxaborole fungicides
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
AU2015238666B2 (en) 2014-03-26 2018-11-15 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
CN106458909B (zh) 2014-05-19 2020-03-17 先正达参股股份有限公司 具有硫取代的苯基或吡啶基团的具杀虫活性的酰胺衍生物
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
BR122021017872B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2980078A1 (en) 2014-07-29 2016-02-03 Solvay SA Process for the preparation of pyrazole-4-carboxamides
WO2016016131A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active cyclic enaminones
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
JP6689821B2 (ja) 2014-08-12 2020-04-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
CN104285959A (zh) * 2014-10-24 2015-01-21 江苏东宝农药化工有限公司 一种含氟唑菌酰胺与稻瘟灵增效杀菌组合物
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
US10308650B2 (en) 2014-12-11 2019-06-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2016120182A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
EP3255990B1 (en) 2015-02-11 2020-06-24 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
AU2016239625B2 (en) 2015-03-27 2019-10-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
WO2016162371A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
ES2806459T3 (es) 2015-04-24 2021-02-17 Syngenta Participations Ag Derivados policíclicos activos como plaguicidas con heterociclos con anillos de cinco miembros sustituidos con azufre
JP2018513870A (ja) 2015-04-24 2018-05-31 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄置換５員環複素環を有する殺有害生物的に活性な多環式誘導体
CN106172453B (zh) * 2015-04-29 2018-07-03 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀菌组合物及其应用
WO2016180859A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
CN107810186B (zh) 2015-07-01 2020-06-05 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性四环衍生物
EP3317276B1 (en) 2015-07-01 2020-12-16 Syngenta Participations AG Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CN104982445A (zh) * 2015-07-25 2015-10-21 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有氟唑菌酰胺与四霉素的杀菌组合物
AR106070A1 (es) 2015-09-23 2017-12-06 Syngenta Participations Ag Benzamidas sustituidas con isoxazolina como insecticidas
US20180213779A1 (en) 2015-09-25 2018-08-02 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2017050685A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with 5-membered sulfur containing heterocyclic ring systems
US10556884B2 (en) 2015-09-28 2020-02-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2017054112A1 (zh) * 2015-09-28 2017-04-06 常州市卜弋科研化工有限公司 3-氟代烷基-1-甲基吡唑-4-羧酸的制备方法
CN106554311B (zh) * 2015-09-28 2019-03-01 常州市卜弋科研化工有限公司 3-氟代烷基-1-甲基吡唑-4-羧酸的制备方法
MX2018004055A (es) 2015-10-02 2019-02-20 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas.
WO2017060148A1 (en) 2015-10-05 2017-04-13 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
JP6833836B2 (ja) 2015-10-14 2021-02-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺菌・殺カビ性組成物
WO2017067839A1 (en) 2015-10-23 2017-04-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
WO2017067837A1 (en) 2015-10-23 2017-04-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal phenylamidine derivatives
US20180319753A1 (en) 2015-10-28 2018-11-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108349915A (zh) 2015-11-04 2018-07-31 先正达参股股份有限公司 杀微生物的苯胺衍生物
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
KR20180083419A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
AU2016355949A1 (en) 2015-11-19 2018-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US10738045B2 (en) 2015-11-23 2020-08-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur and cyclopropyl containing substituents
EA201890913A1 (ru) 2015-11-25 2018-11-30 Джилид Аполло, Ллс Пиразоловые соединения в качестве ингибиторов акк и их применение
PT3380479T (pt) 2015-11-25 2023-03-13 Gilead Apollo Llc Inhibidores de triazol acc e seus usos
EA201890949A1 (ru) 2015-11-25 2018-12-28 Джилид Аполло, Ллс СЛОЖНОЭФИРНЫЕ ИНГИБИТОРЫ АЦЕТИЛ-КоА-КАРБОКСИЛАЗЫ И ВАРИАНТЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
CA3003956A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
EP3383849B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
WO2017093120A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
JP2019504010A (ja) 2015-12-17 2019-02-14 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
MX2018007527A (es) 2015-12-22 2018-09-07 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como pesticidas.
EP3408259A1 (en) 2016-01-28 2018-12-05 Solvay SA Halogen substituted diketones, pyrazole compounds and processes for the manufacture of pyrazole compounds
EP3411373A1 (en) 2016-02-05 2018-12-12 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
EP3416949A1 (en) * 2016-02-18 2018-12-26 Solvay Sa Process for the manufacture of carboxamides
US10874104B2 (en) 2016-02-18 2020-12-29 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pryazole derivatives
WO2017153217A1 (en) 2016-03-09 2017-09-14 Basf Se Spirocyclic derivatives
EP3426044A1 (en) 2016-03-10 2019-01-16 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
BR112018068358A2 (pt) 2016-03-15 2019-01-15 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
US11083196B2 (en) 2016-03-24 2021-08-10 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
MX2018012016A (es) 2016-04-01 2019-01-24 Basf Se Compuestos biciclicos.
WO2017174449A1 (en) 2016-04-07 2017-10-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
PL3439477T3 (pl) 2016-04-08 2020-11-16 Syngenta Participations Ag Mikrobiocydowe pochodne oksadiazolowe
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3442969A1 (en) 2016-04-12 2019-02-20 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN105831147B (zh) * 2016-04-15 2018-06-22 杭州宇龙化工有限公司 一种含有硫虫酰胺和氯氟氰菊酯的农业杀虫组合物及其用途
CN105766989B (zh) * 2016-04-15 2017-12-05 杭州宇龙化工有限公司 一种含有硫虫酰胺和氟氯氰菊酯的农业杀虫组合物及其用途
WO2017178408A1 (en) 2016-04-15 2017-10-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal silicon containing aryl derivatives
WO2017194517A1 (en) 2016-05-10 2017-11-16 Solvay Sa Composition comprising 3-(haloalkyl or formyl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acids or esters, its manufacture and its use for the preparation of carboxamides
JP2019520293A (ja) 2016-05-18 2019-07-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 硝化阻害剤として使用するためのベンジルプロパルギルエーテルを含むカプセル
JP2019523224A (ja) 2016-06-03 2019-08-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
CN109476614A (zh) 2016-07-22 2019-03-15 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
JP2019526534A (ja) 2016-07-22 2019-09-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
US20200138028A1 (en) 2016-07-22 2020-05-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018024644A1 (en) 2016-08-02 2018-02-08 Solvay Sa Manufacture of hydrazinyl compounds useful in the manufacture of pyrazole carboxylic acid and derivatives, hydrazinyl compounds and their use
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018041729A2 (en) 2016-09-01 2018-03-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
EP3512337A1 (en) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018055135A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
DK3522715T3 (da) 2016-10-06 2021-04-12 Syngenta Participations Ag Mikrobiocide oxadiazolderivativer
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
ES2902732T3 (es) 2016-10-27 2022-03-29 Syngenta Participations Ag Derivados heterocíclicos activos como plaguicida con sustituyentes de azufre e hidroxilamina
CN109937199A (zh) 2016-11-07 2019-06-25 索尔维公司 用于制造甲酸或甲酸衍生物的方法
WO2018091389A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2018095795A1 (en) 2016-11-23 2018-05-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
DK3548466T3 (da) 2016-12-01 2022-04-19 Syngenta Participations Ag Fremgangsmåde til fremstilling af et mellemprodukt af pesticidaktive heterocykliske derivater med svovlindeholdende substituenter
US20190308982A1 (en) 2016-12-15 2019-10-10 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
RU2019121534A (ru) 2016-12-16 2021-01-18 Басф Се Пестицидные соединения
EP3336087A1 (en) 2016-12-19 2018-06-20 Syngenta Participations Ag Pesticidally active azetidine sulfone amide isoxazoline derivatives
EP3336086A1 (en) 2016-12-19 2018-06-20 Syngenta Participations Ag Pesticidally active azetidine sulfone amide isoxazoline derivatives
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN110121498A (zh) 2016-12-20 2019-08-13 先正达参股股份有限公司 具有杀线虫活性的n-环丁基-噻唑-5-甲酰胺
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
CN106632044A (zh) * 2016-12-30 2017-05-10 浙江工业大学 一种含甲基吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN106749024A (zh) * 2016-12-30 2017-05-31 浙江工业大学 一种含三氟甲基吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
CN110325513B (zh) * 2017-02-14 2023-11-03 巴斯夫欧洲公司 制备取代联苯的方法
TWI772367B (zh) 2017-02-16 2022-08-01 瑞士商先正達合夥公司 殺真菌組成物
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
TWI793104B (zh) 2017-02-21 2023-02-21 瑞士商先正達合夥公司 具有含硫取代基的殺有害生物活性雜環衍生物
EP3585773B1 (en) 2017-02-21 2021-04-07 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
US20200187502A1 (en) 2017-03-10 2020-06-18 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
TW201840542A (zh) 2017-03-22 2018-11-16 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性環丙基甲基醯胺衍生物
WO2018172477A1 (en) 2017-03-23 2018-09-27 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US11213032B2 (en) 2017-03-23 2022-01-04 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
ES2950451T3 (es) 2017-03-28 2023-10-10 Basf Se Compuestos plaguicidas
CN110461854A (zh) 2017-03-31 2019-11-15 巴斯夫欧洲公司 制备手性2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓化合物的方法
EP3599859A1 (en) 2017-03-31 2020-02-05 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
WO2018177880A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2018185013A1 (en) 2017-04-03 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184988A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
US11142519B2 (en) 2017-04-05 2021-10-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
US11472797B2 (en) 2017-04-05 2022-10-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
BR112019020756B1 (pt) 2017-04-05 2023-11-28 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos
WO2018184986A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
US11040962B2 (en) 2017-04-05 2021-06-22 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
BR112019020735B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
BR112019020739B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-19 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
WO2018184882A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Basf Se Pyridine compounds
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018189001A1 (en) 2017-04-13 2018-10-18 Basf Se Fungicide mixtures for use in rice
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
EP3612514B1 (en) 2017-04-20 2022-03-30 PI Industries Ltd Novel phenylamine compounds
WO2018197315A1 (en) 2017-04-25 2018-11-01 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
CA3058104A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
JP7309615B2 (ja) 2017-05-02 2023-07-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な複素環式誘導体
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2018201272A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Solvay Fluor Gmbh Process for the manufacture of carboxylic acids or carboxylic acid derivatives
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022137A2 (pt) 2017-05-04 2020-05-12 Basf Se Usos de compostos, compostos da fórmula i, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
EP3618628A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
EP3621965B1 (en) 2017-05-08 2022-02-23 Syngenta Participations AG Imidazopyrimidine derivatives with sulfur containing phenyl and pyridyl substituents
CN110546152B (zh) 2017-05-10 2023-09-08 巴斯夫欧洲公司 双环农药化合物
WO2018206419A1 (en) 2017-05-12 2018-11-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
WO2018215304A1 (en) 2017-05-22 2018-11-29 Syngenta Participations Ag Tetracyclic pyridazine sulphur containing compounds and their use as pesticides
EP3630731B1 (en) 2017-05-30 2023-08-09 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds for combating phytopathogenic fungi
BR112019024993A2 (pt) 2017-06-02 2020-06-16 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019024984A2 (pt) 2017-06-02 2020-06-23 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas
EP3412150A1 (en) 2017-06-06 2018-12-12 Basf Se Mixtures of meptyldinocap with sdhi fungicides
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
JP2020523382A (ja) 2017-06-14 2020-08-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺菌・殺カビ性組成物
EP3638677A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
CA3070497A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
KR20200022452A (ko) 2017-06-28 2020-03-03 신젠타 파티서페이션즈 아게 살진균 조성물
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019008072A1 (en) 2017-07-05 2019-01-10 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDE ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR
WO2019008115A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDE ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR
WO2019011929A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000465B1 (pt) 2017-07-11 2024-02-20 Syngenta Participations Ag Derivados oxadiazol microbiocidas
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000457A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000414A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
WO2019012011A1 (en) 2017-07-12 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000463A2 (pt) 2017-07-13 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
AR112672A1 (es) 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas
AR112673A1 (es) 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicidas
EP3665166A1 (en) 2017-08-11 2020-06-17 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2019030355A1 (en) 2017-08-11 2019-02-14 Syngenta Participations Ag ACTIVE PYRAZOLE DERIVATIVES ON THE PESTICIDE PLAN
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
CN110891940A (zh) 2017-08-28 2020-03-17 日本凡凯姆股份有限公司 吡唑-4-甲酰胺衍生物的制备方法
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
CN111094248A (zh) 2017-09-13 2020-05-01 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物
EP3681866B1 (en) 2017-09-13 2022-01-05 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
EP3681286B1 (en) 2017-09-13 2021-12-15 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
EP3681284A1 (en) 2017-09-13 2020-07-22 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
US11178869B2 (en) 2017-09-13 2021-11-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
BR112020004982A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados microbiocidas de (tio)carboxamida de quinolina
US11241011B2 (en) 2017-09-13 2022-02-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
ES2894763T3 (es) 2017-09-13 2022-02-15 Syngenta Participations Ag Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas
KR102635481B1 (ko) 2017-09-18 2024-02-07 신젠타 파티서페이션즈 아게 황 함유 치환기를 갖는 살충 활성 헤테로사이클릭 유도체
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
US11459318B2 (en) 2017-10-06 2022-10-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrrole derivatives
US11384074B2 (en) 2017-10-06 2022-07-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrrole derivatives
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
WO2019076778A1 (en) 2017-10-16 2019-04-25 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDAL ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR AND SULFONIMIDAMIDES
WO2019086474A1 (en) 2017-10-31 2019-05-09 Syngenta Participations Ag Pesticidally active mesoionics heterocyclic compounds
WO2019096709A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
CN111356679A (zh) 2017-11-20 2020-06-30 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7241751B2 (ja) 2017-11-29 2023-03-17 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物チアゾール誘導体
BR112020010586B1 (pt) 2017-12-01 2024-02-27 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de pirimidina ou um sal dos mesmos, uso dos referidos compostos, composição, formulação de mistura em tanque, uso de uma composição agroquímica e método de preparação de uma composição agroquímica
EP3495351A1 (en) 2017-12-08 2019-06-12 Solvay Sa Oxidation of a pyrazolyl ketone compound to the corresponding carboxylic acid
CN111511721A (zh) 2017-12-13 2020-08-07 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性的介离子杂环化合物
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121149A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
BR112020012614A2 (pt) 2017-12-20 2020-11-24 Pi Industries Ltd compostos de fluoralquenil, processo de preparação e utilização
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CA3086083A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
WO2019122164A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Solvay Sa Process for the manufacture of pyrazole carboxylic derivatives and precursors thereof
JP2021506872A (ja) 2017-12-22 2021-02-22 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） イミニウム化合物の製造のための方法、及びピラゾール誘導体の製造におけるそれらの適用
EP3728195A1 (en) 2017-12-22 2020-10-28 Solvay Sa Process for the manufacture of pyrazole compounds
EP3737235A1 (en) 2018-01-09 2020-11-18 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
JP7337810B2 (ja) 2018-01-15 2023-09-04 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
UA127503C2 (uk) 2018-01-30 2023-09-13 Пі Індастріз Лтд. Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
MX2020008357A (es) 2018-02-07 2020-09-25 Basf Se Piridincarboxamidas novedosas.
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
EP3758492A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
BR112020015467A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-08 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta
BR112020016426A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de um composto alcoxi pirazol n-funcionalizado, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, método para reduzir a nitrificação e método para tratar um fertilizante
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
BR112020016805A2 (pt) 2018-03-01 2020-12-15 BASF Agro B.V. Composições fungicidas, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para melhorar a saúde de plantas e para a proteção de material de propagação vegetal, material de propagação vegetal e uso
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
EP3539384A1 (en) 2018-03-15 2019-09-18 Basf Se 3-components mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
BR112020021645A2 (pt) 2018-04-26 2021-01-26 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
WO2019215198A1 (en) 2018-05-08 2019-11-14 Syngenta Crop Protection Ag Methods of applying one or more certain heteroaryl-1,2,4-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds to control damage on plants, propagation material thereof, and plant derived products
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019219689A1 (en) 2018-05-18 2019-11-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfoximine containing substituents
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2019229088A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2019229089A1 (en) 2018-05-31 2019-12-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20230150944A1 (en) 2018-06-06 2023-05-18 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfoximine containing substituents
AR115495A1 (es) 2018-06-06 2021-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
EP3810604A1 (en) 2018-06-19 2021-04-28 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active isoxazoline derivatives containing an amide group and an azetidine sulfone group
US20210274788A1 (en) 2018-06-19 2021-09-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active isoxazoline derivatives containing an amide group and an azetidine sulfone group
WO2019243263A1 (en) 2018-06-19 2019-12-26 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2019243262A1 (en) 2018-06-19 2019-12-26 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active azetidine sulfones amide isoxazoline derivatives
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
BR112020026866A2 (pt) 2018-06-29 2021-04-06 Syngenta Participations Ag Compostos de azole-amida pesticidamente ativos
EP3814339A1 (en) 2018-06-29 2021-05-05 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2020007658A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Syngenta Crop Protection Ag 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
WO2020011808A1 (en) 2018-07-13 2020-01-16 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active bicyclic heteroaromatic compounds
US20210267204A1 (en) 2018-07-16 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
US20210340073A1 (en) 2018-07-23 2021-11-04 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
US20210276930A1 (en) 2018-07-23 2021-09-09 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
WO2020025658A1 (en) 2018-08-03 2020-02-06 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active bicyclic heteroaromatic compounds
BR112021002280A2 (pt) 2018-08-07 2021-05-04 Syngenta Crop Protection Ag compostos heteroaromáticos bicíclicos ativos em termos pesticidas
WO2020030754A1 (en) 2018-08-10 2020-02-13 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active mesoionic bicyclic heteroaromatic compounds
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
WO2020035565A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active mesoionic bicyclic heteroaromatic compounds
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
WO2020058207A1 (en) 2018-09-19 2020-03-26 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline carboxamide derivatives
US20220030867A1 (en) 2018-09-26 2022-02-03 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
US20220048876A1 (en) 2018-09-26 2022-02-17 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
CN109169675B (zh) * 2018-09-29 2020-12-11 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氟唑菌酰胺和喹啉铜的杀菌组合物
US20210392895A1 (en) 2018-10-01 2021-12-23 Pi Industries Limited Novel oxadiazoles
AU2019351944A1 (en) 2018-10-01 2021-04-15 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
CN112839933A (zh) 2018-10-02 2021-05-25 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性苯-酰胺和吖嗪-酰胺化合物
US20210371408A1 (en) 2018-10-06 2021-12-02 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
AR117291A1 (es) 2018-12-14 2021-07-28 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos heterocíclicos de cianamida con actividad pesticida
WO2020120694A1 (en) 2018-12-14 2020-06-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally-active bicyclic heteroaromatic compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
WO2020127345A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
US20220061324A1 (en) 2018-12-31 2022-03-03 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2020141135A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2020164994A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164993A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3696175A1 (en) 2019-02-18 2020-08-19 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active azole-amide compounds
TW202100015A (zh) 2019-02-28 2021-01-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含硫取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
TW202045011A (zh) 2019-02-28 2020-12-16 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含硫取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
BR112021017698A2 (pt) 2019-03-08 2021-11-16 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre
US20220135531A1 (en) 2019-04-08 2022-05-05 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
AU2020272217A1 (en) 2019-04-08 2021-10-07 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
US20220151236A1 (en) 2019-04-08 2022-05-19 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
US10624344B1 (en) 2019-04-26 2020-04-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and method for protecting plant against disease and pest
CN110128346A (zh) * 2019-05-17 2019-08-16 南开大学 一类联芳酰胺吡唑衍生物及其制备方法和用途
CN110041260A (zh) * 2019-05-17 2019-07-23 南开大学 一类多取代吡唑酰胺衍生物及其制备方法和用途
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20220235005A1 (en) 2019-06-06 2022-07-28 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2021009311A1 (en) 2019-07-17 2021-01-21 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
BR112022000986A2 (pt) 2019-07-19 2022-03-08 Adama Makhteshim Ltd Processos para preparar bifenilaminas e produzir compostos de interesse agroquímico e usos de ligantes de bifenilfosfinas no preparo dos mesmos
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN112931526A (zh) * 2019-12-11 2021-06-11 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种含联苯菊酯和氟苯吡菌胺的水分散粒剂及其制备方法和应用
JP2023507527A (ja) 2019-12-23 2023-02-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 酵素によって増強された農薬化合物の根からの取り込み
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
EP4114185A1 (en) 2020-03-04 2023-01-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
WO2022038500A1 (en) 2020-08-18 2022-02-24 Pi Industries Limited Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
EP4214203A1 (en) 2020-09-15 2023-07-26 PI Industries Ltd. Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
CA3206495A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Alexander Wissemeier Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125764A1 (es) 2021-05-05 2023-08-09 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos
EP4337012A1 (en) 2021-05-11 2024-03-20 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2022243109A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
CN117355519A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代吡啶类
BR112023024017A2 (pt) 2021-05-18 2024-02-06 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
CN117440946A (zh) 2021-05-21 2024-01-23 巴斯夫欧洲公司 N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途
AR125954A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de compuestos de etinilpiridina como inhibidores de nitrificación
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CA3227665A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-pirydyl)-quinazoline
CA3227653A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-quinolyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN114586793B (zh) * 2022-04-03 2024-05-03 青岛滕润翔检测评价有限公司 一种农药组合物及其应用
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
CN115160226A (zh) * 2022-07-19 2022-10-11 欧阳建峰 一种一步缩合法制备联苯吡菌胺的方法
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
EP4378929A1 (en) 2022-11-29 2024-06-05 Adama Makhteshim Ltd. Synthesis of aromatic boronic acids

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000014071A2 (de) * 1998-09-04 2000-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazol-carboxanilide fungizide
JP2001302605A (ja) * 2000-04-20 2001-10-31 Sumitomo Chem Co Ltd ビフェニル化合物およびその用途
WO2004103975A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Iodpyrazolylcarboxanilide
WO2005123690A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-difluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
WO2005123689A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA801680B (en) * 1979-04-03 1981-03-25 Fujisawa Pharmaceutical Co 2-imidazoline derivatives,process for the preparation thereof and the pharmaceutical composition of the same
US5145790A (en) * 1990-05-04 1992-09-08 Abbott Laboratories Reagents and method for detecting polychlorinated biphenyls
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
EP0970082A2 (en) 1997-02-18 2000-01-12 Neurocrine Biosciences, Inc. Biazacyclic crf antagonists
GB9820376D0 (en) * 1998-09-19 1998-11-11 Heights Design Production Ltd Plate stacking
CN1227235C (zh) * 1999-12-09 2005-11-16 辛根塔参与股份公司 作为杀菌剂的吡唑羧酰胺和吡唑硫代羧酰胺
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
DE10222886A1 (de) * 2002-05-23 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Oxathiincarboxamide
ITBO20030523A1 (it) 2003-09-11 2005-03-12 Azionaria Costruzioni Acma Spa Dispositivo deviatore di articoli in avanzamento lungo un percorso di alimentazione predefinito
JP2005225860A (ja) * 2003-11-11 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ビフェニル誘導体又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤
BRPI0508330A (pt) * 2004-03-10 2007-07-24 Basf Ag composto, processo para a preparação de compostos, composição fungicida, semente, e, método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
KR20070099618A (ko) * 2004-12-23 2007-10-09 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
CN101175727A (zh) * 2005-05-11 2008-05-07 巴斯福股份公司 作为杀真菌剂的吡唑甲酰胺

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000014071A2 (de) * 1998-09-04 2000-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazol-carboxanilide fungizide
JP2001302605A (ja) * 2000-04-20 2001-10-31 Sumitomo Chem Co Ltd ビフェニル化合物およびその用途
WO2004103975A1 (de) * 2003-05-21 2004-12-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Iodpyrazolylcarboxanilide
WO2005123690A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-difluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
WO2005123689A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN, vol. 2002, no. 02, 2 April 2002 (2002-04-02) & JP 2001302605 A (SUMITOMO CHEM CO LTD.), 31 October 2001 (2001-10-31), cited in the application, the whole document *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008530059A (ja) 2008-08-07
EP1856055B1 (de) 2014-10-01
RS53674B1 (en) 2015-04-30
DK1856055T3 (en) 2014-12-15
JP5210638B2 (ja) 2013-06-12
KR20070107767A (ko) 2007-11-07
AR053019A1 (es) 2007-04-18
IL184806A (en) 2014-12-31
NZ560208A (en) 2009-09-25
TWI365872B (en) 2012-06-11
BRPI0608157B1 (pt) 2019-12-03
PL1856055T3 (pl) 2015-03-31
JP5497132B2 (ja) 2014-05-21
US8008232B2 (en) 2011-08-30
DE102005007160A1 (de) 2006-08-24
IN2007KO03068A (ru) 2007-12-07
MA29431B1 (fr) 2008-05-02
US20080153707A1 (en) 2008-06-26
AP2007004153A0 (en) 2007-10-31
SI1856055T1 (sl) 2014-12-31
PE20061025A1 (es) 2006-11-28
EA015926B1 (ru) 2011-12-30
KR101288635B1 (ko) 2013-07-23
AU2006215642B2 (en) 2011-08-04
EP1856055A1 (de) 2007-11-21
AU2006215642A1 (en) 2006-08-24
MX287218B (en) 2011-06-06
UA91537C2 (ru) 2010-08-10
CR9335A (es) 2007-10-04
IL184806A0 (en) 2007-12-03
MX2007008997A (es) 2007-09-18
JP2013079236A (ja) 2013-05-02
CA2597022A1 (en) 2006-08-24
CA2597022C (en) 2013-05-07
BRPI0608157A2 (pt) 2010-11-09
UY29376A1 (es) 2006-10-02
ES2524606T3 (es) 2014-12-10
ZA200707854B (en) 2008-12-31
HUS1500015I1 (hu) 2018-06-28
EA200900535A1 (ru) 2009-12-30
AP2868A (en) 2014-03-31
PT1856055E (pt) 2014-11-12
HRP20141195T1 (hr) 2015-01-30
WO2006087343A1 (de) 2006-08-24
TW200640875A (en) 2006-12-01
EA200701624A1 (ru) 2008-02-28
CN101115723B (zh) 2012-02-22
CN101115723A (zh) 2008-01-30
CY1115765T1 (el) 2017-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA012667B1 (ru) Анилиды пиразолкарбоновой кислоты и содержащее их средство для борьбы с патогенными грибами
CN101175727A (zh) 作为杀真菌剂的吡唑甲酰胺
EA010411B1 (ru) 5,6-диалкил-7-аминотриазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащие их средства
MX2007008999A (es) 5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, un procedimiento para su obtencion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen.
EP1767529A1 (en) Pyridazine compound and use thereof
AU2006307966A1 (en) Method of inducing resistance to harmful fungi
WO2019124538A1 (ja) Ｎ－メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
WO2019124537A1 (ja) Ｎ－メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
JP2023527959A (ja) ミトコンドリアチトクロムｂタンパク質中にＱｏ阻害剤ＩＩＩに対して耐性を付与するアミノ酸置換Ｆ１２９Ｌを含む植物病原性菌類を駆除するためのストロビルリン型化合物の使用
EA014240B1 (ru) Анилиды тиазолкарбоновой кислоты
US20080171774A1 (en) Nicotinanilides, Method for Production Thereof and Agents Comprising the Same for Prevention of Fungal Pests
WO2016039459A1 (ja) ニコチン酸エステル化合物、農園芸用殺菌剤及び植物病害の防除方法
JP2016056117A (ja) ニコチン酸エステル化合物、農園芸用殺菌剤
JP2016056100A (ja) ニコチン酸エステル化合物
JP2010138142A (ja) ピリダジン−ｎ−オキシド化合物及びそれを有効成分として含有する植物病害防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
ND4A Extension of term of a eurasian patent
PD4A Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title
ND4A Extension of term of a eurasian patent
ND4A Extension of term of a eurasian patent