CN112839933A - 杀有害生物活性苯-酰胺和吖嗪-酰胺化合物 - Google Patents
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Abstract
具有式(I)的化合物,其中取代基是如权利要求1中所定义的,以及那些化合物的农用化学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N‑氧化物可以用作杀昆虫剂。
Description
本发明涉及杀有害生物活性特别是杀昆虫活性的苯-酰胺和吖嗪-酰胺化合物,其制备方法,包含那些化合物的组合物,及其用于控制动物有害生物(包括节肢动物,并且特别是昆虫或蜱螨目的代表)的用途。
WO 2017192385描述了某些杂芳基-1,2,4-三唑和杂芳基-四唑化合物,其用于控制动物(如哺乳动物和非哺乳动物)中的体外寄生虫。
现已发现新颖杀有害生物活性苯-酰胺和吖嗪-酰胺化合物。
因此,在第一方面,本发明涉及具有式I的化合物
其中:
Q是
A1、A2、A3和A4独立地是CR5或N,条件是A1、A2、A3和A4中不超过三个是N;
R1是氢、C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、氨基羰基C1-C6烷基、羟基羰基C1-C6烷基、C1-C6硝基烷基、三甲基甲硅烷C1-C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C4环烷基C1-C2烷基--其中该C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代、氧杂环丁烷-3-基-CH2-、或任选地被卤素或C1-C6卤代烷基取代的苄基;
R2是苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,条件是该一个或多个取代基不在与C=O附接的碳相邻的任一碳上,并且取代基各自独立地选自:C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、NO2、SF5、CN、CONH2、COOH和C(S)NH2;
R3是C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;
R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、卤素或羟基;
R5是氢、卤素、CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基羰基或二(C1-C3烷氧基)甲烷;条件是如果A1、A2、A3和A4都是CH,则R4不是吡啶-3-基;或该具有式I的化合物的立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物,或其农用化学上可接受的盐。
具有至少一个碱性中心的具有式I的化合物可以例如与以下形成例如酸加成盐:强无机酸(例如矿物酸,例如高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸或氢卤酸),强有机羧酸(例如未经取代的或例如被卤素取代的C1-C4烷羧酸,例如乙酸,例如饱和或不饱和的二羧酸,例如草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸或邻苯二甲酸,例如羟基羧酸,例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸,或例如苯甲酸),或有机磺酸(例如未经取代的或例如被卤素取代的C1-C4烷磺酸或芳基磺酸,例如甲烷磺酸或对甲苯磺酸)。具有至少一个酸性基团的具有式I的化合物可以例如与碱形成盐,例如矿物盐,例如碱金属或碱土金属盐,例如钠盐、钾盐或镁盐;或与氨或有机胺(例如吗啉,哌啶,吡咯烷,单、二或三低级烷基胺,例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺,或单、二或三羟基低级烷基胺,例如单乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺)形成盐。
在每种情况下,根据本发明的具有式I的化合物是处于游离形式、被氧化的形式如N-氧化物、或盐的形式(例如农艺学上可用的盐的形式)。
N-氧化物是叔胺的氧化形式或含氮杂芳香族化合物的氧化形式。例如,A.Albini和S.Pietra于1991年在博卡拉顿(Boca Raton)CRC出版社出版的名为“Heterocyclic N-oxides[杂环N-氧化物]”一书中描述了它们。
根据本发明的具有式I的化合物还包括在盐形成期间可能形成的水合物。
如本文所用,术语“C1-Cn烷基”是指具有1至n个碳原子的通过任何碳原子附接的饱和直链或支链烃基,例如甲基、乙基、正丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、正戊基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基中的任何一个基团。
如本文使用的术语“C1-Cn卤代烷基”是指具有1至n个碳原子的经由这些碳原子中任一个附接的直链或支链饱和烷基(如上所述),其中这些基团中的一些或全部氢原子可以被氟、氯、溴和/或碘替代,即,例如以下中的任一种:氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基。相应地,术语“C1-C2氟烷基”将是指带有1、2、3、4或5个氟原子的C1-C2烷基,例如以下中的任一种:二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基或五氟乙基。
如本文使用的术语“C1-Cn烷氧基”是指具有1至n个碳原子的直链或支链饱和烷基(如上所述),其通过氧原子附接,即例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基中的任何一种。如本文使用的术语“卤代C1-Cn烷氧基”是指C1-Cn烷氧基,其中烷基上的一个或多个氢原子被相同或不同的卤素原子替代-实例包括三氟甲氧基、2-氟乙氧基、3-氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基,4-氯丁氧基。
如本文使用的术语“C1-Cn氰基烷基”是指具有1至n个碳原子的直链或支链饱和C1-Cn烷基(如上所述),其中这些基团中的氢原子之一被氰基替代:例如,氰基甲基、2-氰基乙基、2-氰基丙基、3-氰基丙基、1-(氰基甲基)-2-乙基、1-(甲基)-2-氰基乙基、4-氰基丁基等。
如本文使用的术语“C3-Cn环烷基”是指3-n元环烷基,如环丙烷、环丁烷、环丙烷、环戊烷和环己烷。
如本文使用的术语“C3-C4环烷基-C1-C2烷基-”是指具有亚甲基或亚乙基的3或4元环烷基,该亚甲基或亚乙基与分子的其余部分连接。在这种情况下,C3-C4环烷基-C1-C2烷基-基团被取代,该一个或多个取代基可以在环烷基或烷基链上。
如本文使用的术语“氨基羰基C1-Cn烷基”是指烷基,其中基团中的氢原子之一被CONH2基团替代。
如本文使用的术语“羟基羰基C1-Cn烷基”是指烷基,其中基团中的氢原子之一被COOH基团替代。
如本文使用的术语“C1-Cn硝基烷基”是指烷基,其中基团中的氢原子之一被NO2基团替代。
如本文使用的术语“C1-Cn卤代烷硫基”(或“C1-Cn卤代烷基硫烷基”)是指通过硫原子连接的C1-C3卤代烷基部分。
如本文使用的术语“三甲基甲硅烷C1-Cn烷基”是指烷基,其中基团中的氢原子之一被-Si(CH3)3基团替代。
如本文使用的术语“C2-Cn烯基”是指具有两个至n个碳原子和一个或两个双键的直链或支链烯基链,例如乙烯基、丙-1-烯基、丁-2-烯基。
如本文使用的术语“C2-Cn卤代烯基”是指被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代的C2-Cn烯基部分。
如本文使用的术语“C2-Cn炔基”是指具有从两个至n个碳原子和一个三键的直链或支链炔基链,例如乙炔基、丙-2-炔基、丁-3-炔基,
如本文使用的术语“C2-Cn卤代炔基”是指被一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代的C2-Cn炔基部分。
卤素通常是氟、氯、溴或碘。这也相应地适用于与其他含义组合的卤素,如卤代烷基
R2和R4的吡啶、嘧啶、吡嗪和哒嗪基团(未取代的或取代的)各自通过各环上的碳原子与化合物的其余部分连接。
如本文所用,术语“控制”是指减少有害生物的数量,消除有害生物和/或防止进一步的有害生物损害,从而减少对植物或植物衍生产品的损害。
如本文使用的交错线,例如在Q-1和R4-1中,表示与化合物其余部分的连接/附接点。
如本文所用,术语“有害生物”是指在农业、园艺、林业、植物来源的产品(例如果实、谷物和木材)的储存中发现的昆虫和软体动物;以及那些与人造结构损坏有关的有害生物。术语有害生物包括有害生物生命周期的所有阶段。
如本文所用,术语“有效量”是指化合物或其盐的量,其在单次或多次施用后提供所需效果。
本领域技术人员通过使用已知技术并通过观察在类似情况下获得的结果容易确定有效量。在确定有效量时,考虑了许多因素,这些因素包括但不限于:有待应用的植物或衍生产品的类型;有待控制的有害生物及其生命周期;施用的特定化合物;施用类型;和其他相关情况。
如本领域普通技术人员将理解的,具有式I的化合物含有立体中心,其在下面的结构中用星号表示:
其中R1、R2、R3和Q是如第一方面中所定义。
本发明考虑了外消旋体和单独的对映异构体两者。具有优选立体化学的化合物如下所述。
本发明的特别优选的化合物是具有式I’a的化合物:
其中R1、R2、R3和Q是如第一方面中所定义,和具有式(I’a)的化合物的立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物,及其农用化学上可接受的盐。
如本文使用的术语“任选地被取代的”意指所引用的基团未被取代或被指定的取代基取代,例如,“C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代”意指C3-C4环烷基、被1个卤素原子取代的C3-C4环烷基和被2个卤素原子取代的C3-C4环烷基。
提供了根据本发明的实施例,如下面列出的。
在本发明每个方面的实施例中,Q是
A.其中A1、A2、A3和A4独立地是CR5或N,条件是A1、A2、A3和A4中不超过三个是N;R5彼此独立地是氢、卤素、CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C4-环烷基;并且R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、卤素或羟基;或者
B.其中A1、A2、A3和A4独立地是CR5或N,条件是A1、A2、A3和A4中不超过三个是N;R5彼此独立地是氢、氟、氯、CN、甲基、三氟甲基或环丙基;并且R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、卤素或羟基;或者
C.其中A1、A2、A3和A4独立地是CR5或N,条件是A1、A2、A3和A4中不超过三个是N;R5彼此独立地是氢、氟、氯、CN、甲基、三氟甲基或环丙基;并且R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯、氟或羟基;或者
D.其中A1、A2、A3和A4独立地是CR5或N,条件是A1、A2、A3和A4中不超过三个是N;R5彼此独立地是氢、氟、氯、CN、甲基、三氟甲基或环丙基;并且R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一个取代基取代,该取代基独立地选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯、氟或羟基;或者
E.其中A1、A2、A3和A4独立地是CR5或N;R5彼此独立地是氢、氟、氯、CN、甲基、三氟甲基或环丙基,条件是A1、A2、A3和A4中不超过三个是N且A1、A2、A3和A4中不超过一个是CR5,其中R5是氟、氯、CN、甲基、三氟甲基或环丙基;并且R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一个取代基取代,该取代基独立地选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯、氟或羟基;或者
F.选自Q-1至Q-12
其中独立于Q的R4选自吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、卤素或羟基;或者
G.选自Q-1至Q-12,其中R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯、氟或羟基;或者
H.选自Q-1至Q-12,其中R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一个取代基取代,该取代基独立地选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯、氟或羟基;或者
I.选自Q-1、Q-5、Q-6、Q-7、Q-11和Q-12,其中独立于Q的R4选自吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、卤素或羟基;或者
J.选自Q-1、Q-5、Q-6、Q-7、Q-11和Q-12,其中R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯、氟或羟基;或者
K.选自Q-1、Q-5、Q-6、Q-7、Q-11和Q-12,其中R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一个取代基取代,该取代基独立地选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯、氟或羟基;或者
L.选自Q-1、Q-5、Q-6、Q-7、Q-11和Q-12,其中R4是选择的和R4-1至和R4-7
(其中n是0、1、2或3)并且R6当n是2或3时彼此独立选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基和卤素;或者
M.选自Q-1、Q-5、Q-6、Q-7、Q-11和Q-12,其中R4是选择的R4-1至和R4-3,n是0、1、2或3;并且R6当n是2或3时彼此独立选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基和卤素;或者
N.选自Q-1、Q-5、Q-6、Q-7、Q-11和Q-12,其中R4是选择的R4-1至和R4-3,n是0、1、2或3;并且R6当n是2或3时彼此独立选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟;或者
O.选自Q-1、Q-5、Q-6、Q-7、Q-11和Q-12,其中R4是选择的R4-1至和R4-3,n是0或1;并且R6当是1时选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟;或者
P.选自Q-1、Q-6和Q-7,其中R4是选择的和R4-1、R4-2和R4-3,其中n是0、1、2或3,并且R6当n是2或3时彼此独立地选自环丙基、氟和氯;或者
Q.选自Q-1、Q-6和Q-7,其中R4是选择的和R4-1、R4-2和R4-3,其中n是0或1,并且R6选自环丙基、氟和氯;或者
R.是Q-7,其中R4是选择的和R4-1、R4-2和R4-3,其中n是0或1,并且R6选自环丙基、氟和氯。
在上述Q的每个实施例中,R5是氟或氢,优选氢。
在本发明每个方面的实施例中,R1是
A.氢;任选地被一个取代基取代的C1-C6烷基,该取代基选自:CN、CONH2、COOH、NO2和-Si(CH3)3;C1-C6卤代烷基;C2-C6烯基;C2-C6炔基;C2-C6卤代炔基;C3-C4环烷基-C1-C2烷基-,其中该C3-C4环烷基-任选地被1或2个卤素原子取代;氧杂环丁烷-3-基-CH2-;或任选地被卤素或C1-C3卤代烷基取代的苄基;或者
B.氢;C1-C6卤代烷基;任选地被CN或Si(CH3)3取代的C1-C6烷基;C3-C6炔基;C3-C4环烷基-C1-C2烷基-,其中该C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代;氧杂环丁烷-3-基-CH2-;或任选地被卤素取代的苄基;或者
C.氢、C1-C6烷基、C3-C4环烷基C1-C2烷基-(其中该C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代)、或氧杂环丁烷-3-基-CH2-;或者
D.氢、C1-C6烷基、或C3-C4环烷基C1-C2烷基-;或者
E.氢;C1-C6卤代烷基;任选地被CN或Si(CH3)3取代的C1-C6烷基;C3-C6炔基;或C3-C4环烷基-C1-C2烷基-,其中该C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代;或者
F.氢;C1-C6卤代烷基;C1-C6烷基;C3-C6炔基;或C3-C4环烷基-C1-C2烷基-,其中该C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代;或者
G.环丙基-CH2-、正丙基、CH≡CCH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、2,2-二氟环丙基-CH2-、2,2-二氯环丙基-CH2-、氢、CH3、(CH3)3SiCH2-、CH3CH2-、或CNCH2-;或者
H.环丙基-CH2-、正丙基、CH≡CCH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、2,2-二氟环丙基-CH2-或2,2-二氯环丙基-CH2-;或者
I.环丙基-CH2-、正丙基、CH≡CCH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、2,2-二氟环丙基-CH2-、氢、CH3、(CH3)3SiCH2-、或CH3CH2-;或者
J.环丙基-CH2-、正丙基、CH≡CCH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CH2CH2-、或2,2-二氟环丙基-CH2-;或者
K.环丙基-CH2-、正丙基、CH≡CCH2-、CF3CH2CH2-、FCH2CH2-、或FCH2CH2CH2-;或者
L.环丙基-CH2-、CH≡CCH2-、氢或CH3;或者
M.CH≡CCH2-或环丙基-CH2-;或者
N.氢、甲基或环丙基-CH2-;或者
O.氢或环丙基-CH2-。
在本发明每个方面的实施例中,R2是
A.苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,条件是该一个或多个取代基不在与–C(O)-基团键合的碳相邻的任一碳上,该一至三个取代基各自独立地选自:C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、NO2、SF5、CN、CONH2、COOH和C(S)NH2;或者
B.苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至两个取代基取代,条件是该一个或多个取代基不在与C=O附接的碳相邻的任一碳上,并且取代基各自独立地选自:C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素或CN;或者
C.被一个或两个取代基取代的苯基、3-吡啶或4-吡啶,该一个或两个取代基独立地选自:C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、CN或C(S)NH2,条件是该一个或多个取代基不在与–C(O)-基团键合的碳相邻的任一碳上;或者
D.被一个或两个取代基取代的苯基、3-吡啶或4-吡啶,该一个或两个取代基独立地选自:C1-C3卤代烷基,C1-C3卤代烷氧基,卤素或CN,条件是该一个或多个取代基不在与–C(O)-基团键合的碳相邻的任一碳上;或者
E.被一个或两个取代基取代的苯基或3-吡啶,该一个或两个取代基独立地选自:C1-C3卤代烷基,C1-C3卤代烷氧基,卤素或CN,条件是该一个或多个取代基不在与–C(O)-基团键合的碳相邻的任一碳上;或者
F.3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基、3-氰基-5-三氟甲基苯基或2,6-双(三氟甲基)吡啶-4-基;或者
G.3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基、3-溴-5-三氟甲基苯基或3-氰基-5-三氟甲基-苯基;或者
H.3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基或5-三氟甲基吡啶-3-基;或者
I.是3,5-双(三氟甲基)苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基-3-氯-5-三氟甲氧基苯基、5-三氟甲基吡啶-3-基或3-氰基-5-三氟甲基苯基;或者
J.3,5-双(三氟甲基)苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基或5-三氟甲基吡啶-3-基;或者
K.3,5-双(三氟甲基)苯基;或者
L.Z1至Z14之一;或者
M.Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z10、Z11、Z12或Z14之一;或者
N.Z1、Z3、Z5、Z10、Z11、Z12或Z14之一;或者
O.Z1、Z10、Z12或Z14之一;或者
P.Z1。
在本发明每个方面的实施例中,R3是
A.C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;或者
B.C1-C3烷基;或者
C.甲基。
在实施例中,本发明提供具有式Ia至IL的化合物,其中R1、R2、R3和R4是如对于式I所定义。
无论何时本文对具有式I的化合物进行参考或诠释,这样的参考或诠释同样适用于具有式Ia至IL的化合物。因此,用于化合物式I的R1、R2、R3和R4的实施例也同样适用于具有式Ia至IL中的每一个的化合物。在实施例中,优选具有式Ia、Ie、If、Ig、Ik和IL的化合物,优选地,具有式Ig的化合物是优选的。
因此,本发明提供了具有如上定义的以所有组合/每个排列的取代基R1、R2、R3和Q(具有R4和A1至A4)的具有式I的化合物。因此,例如,提供的是具有式I的化合物,其中Q为实施例A(即,其中Q是A1、A2、A3和A4,其独立地是CR5或N,条件是A1、A2、A3和A4中不超过三个是N;R5彼此独立地是氢、卤素、CN、C1-C3烷基、或C1-C3卤代烷基;并且R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、卤素或羟基);R1是实施例D(即R1是氢、C1-C6烷基、或C3-C4环烷基C1-C2烷基-);R2是实施例H(即,R2是3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲氧基苯基、3-氯-5-三氟甲基苯基、3-氰基苯基、3-氯-5-三氟甲氧基苯基或5-三氟甲基吡啶-3-基);并且R3是实施例C(即,R3是甲基)。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C4环烷基C1-C2烷基-(其中该C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代)、或氧杂环丁烷-3-基-CH2-;作为R2的苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至两个取代基取代,条件是该一个或多个取代基不在与C=O附接的碳相邻的任一碳上,并且取代基各自独立地选自:C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素或CN;作为R3的C1-C3烷基;作为Q的Q-1至Q-12,其中Q上的R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯、氟或羟基。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C4环烷基C1-C2烷基-(其中该C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代)、或氧杂环丁烷-3-基-CH2-;作为R2的Z1至Z14之一;作为R3的C1-C3烷基,作为Q的Q-1至Q-12,其中Q上的R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯、氟或羟基。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C4环烷基C1-C2烷基-;作为R2的Z1至Z14之一;作为R3的C1-C3烷基;作为Q的Q-1至Q-12,其中在Q上的R4是选择的R4-1至R4-3,n是0、1、2或3;并且R6当n是2或3时彼此独立选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基和卤素。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的环丙基-CH2-、CH2=CHCH2-、CH≡CCH2-、氢或CH3;作为R2的Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z10、Z11、Z12或Z14之一;作为R3的C1-C3烷基;作为Q的Q-1至Q-12,其中在Q上的R4是选择的R4-1和R4-3,n是0或1;并且R6当是1时选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的环丙基-CH2-、CH2=CHCH2-、CH≡CCH2-、氢或CH3;作为R2的Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z10、Z11、Z12或Z14之一;作为R3的C1-C3烷基;作为Q的Q-1、Q-5、Q-6、Q-7、Q-11和Q-12,其中Q上的R4选自R4-1至R4-3,n是0、1、2或3;并且R6当n是2或3时彼此独立选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的环丙基-CH2-、CH2=CHCH2-、CH≡CCH2-、氢或CH3;作为R2的Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z10、Z11、Z12或Z14之一;作为R3的甲基;作为Q的Q-1、Q-5、Q-6、Q-7、Q-11和Q-12,其中Q上的R4选自R4-1至R4-3,n是0、1、2或3;并且R6当n是2或3时彼此独立选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的环丙基-CH2-、CH2=CHCH2-、CH≡CCH2-、氢或CH3;作为R2的Z1、Z2、Z3、Z5、Z6、Z10、Z11、Z12或Z14之一;作为R3的甲基;作为Q的Q-1、Q-5、Q-6、Q-7、Q-11和Q-12,其中Q上的R4选自R4-1至R4-3,n是0或1;并且R6当n是1时选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的环丙基-CH2-、氢或CH3;作为R2的Z1、Z3、Z5、Z10、Z11、Z12或Z14之一;作为R3的甲基;作为Q的Q-1、Q-6和Q-7,其中Q上的R4选自R4-1至和R4-3,n是0或1;并且R6当n是1时选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的环丙基-CH2-、氢或CH3;作为R2的Z1、Z10、Z12或Z14之一;作为R3的甲基;作为Q的Q-1、Q-6和Q-7,其中Q上的R4选自R4-1至R4-3,n是0或1;并且R6当n是1时选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的环丙基-CH2-、氢或CH3;作为R2的Z1、Z3、Z5、Z10、Z11、Z12或Z14之一;作为R3的甲基;作为Q的Q-7,其中Q上的R4选自R4-1至R4-3,n是0或1;并且R6当n是1时选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的环丙基-CH2-、氢或CH3;作为R2的Z1、Z10、Z12或Z14之一;作为R3的甲基;作为Q的Q-7,其中Q上的R4选自R4-1至R4-3,n是0或1;并且R6当n是1时选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C4环烷基C1-C2烷基-(其中该C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代)、或氧杂环丁烷-3-基-CH2-;作为R2的Z1、Z10、Z12或Z14之一;作为R3的C1-C3烷基,作为Q的Q-7,其中Q上的R4选自R4-1至R4-3,n是0或1;并且R6当n是1时选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在本发明每个方面的实施例中,具有式I的化合物具有作为R1的环丙基-CH2-或氢;作为R2的Z1;作为R3的甲基;作为Q的Q-7,其中Q上的R4是R4-1,n是0或1;并且R6当n是1时选自环丙基、氯和氟。
在实施例中,具有式I的化合物选自具有式Ia、Ie、If、Ig、Ik和IL的化合物,其中R1、R2、R3和R4是如本文所定义。
在实施例中,具有式I的化合物是Ig,其中R1是环丙基-CH2-、氢或CH3;R2是Z1、Z3、Z5、Z10、Z11、Z12或Z14;R3甲基;R4选自R4-1至R4-3,n是0或1;并且R6当n是1时选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在实施例中,具有式I的化合物是Ig,其中R1是环丙基-CH2-或氢;R2是Z1、Z10、Z12或Z14;R3甲基;R4选自R4-1至R4-3,n是0或1;并且R6当n是1时选自甲基、三氟甲基、甲氧基、环丙基、氯和氟。
在实施例中,具有式I的化合物是Ig,其中R1是环丙基-CH2-或氢;R2是Z1;R3甲基;R4选自R4-1至R4-3,n是0或1;并且R6当n是1时选自环丙基、氯和氟。
在第二方面,本发明提供组合物,该组合物包含如第一方面所定义的具有式I的化合物、一种或多种助剂和稀释剂、和任选的一种或多种其他活性成分。
在第三方面,本发明提供一种对抗和控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法,该方法包括向有害生物、有害生物的场所或易受有害生物攻击的植物施用杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量如第一方面中定义的化合物或第二方面中定义的组合物。
在第四方面,本发明提供一种用于保护植物繁殖材料免受昆虫、螨、线虫或软体动物攻击的方法,该方法包括用有效量的如第一方面中定义的具有式I的化合物或第二方面中定义的组合物处理该繁殖材料或该繁殖材料所种植的场地。
在第五方面,本发明提供植物繁殖材料(例如种子),该植物繁殖材料包含如第一方面中定义的具有式I的化合物或第二方面中定义的组合物,或经其处理或与其粘附。
在另一方面,本发明提供一种控制有需要的动物体内或体表上的寄生虫的方法,该方法包括给予有效量的第一方面的化合物。本发明进一步提供一种控制有需要的动物体表上的体外寄生虫的方法,该方法包括给予有效量的如第一方面所定义的具有式I的化合物。本发明进一步提供一种用于预防和/或治疗由体外寄生虫传播的疾病的方法,该方法包括向有需要的动物给予有效量的如第一方面中定义的具有式I的化合物。
本领域技术人员可以按照已知方法制备具有式I的化合物。更具体地,具有式I和I’a的化合物及其中间体可以如下方案和实例中所述制备。为了清楚起见,某些立体中心未被指定,并不打算以任何方式限制这些方案的传授。
制备具有式I的化合物的方法可以通过本领域技术人员已知的方法进行。具有式I的化合物
其中R1、R2、R3和Q是如第一方面中所定义,可通过具有式II的胺
其中R1、R3和Q是如对于具有式I的化合物所定义,与具有式III的羧酸衍生物的反应来制备
其中R2是如对于具有式I的化合物所定义。该化学过程在方案1中更详细地描述。
方案1:
在方案1中,通过本领域技术人员已知并描述于例如Tetrahedron[四面体],61(46),10827-10852,2005中的方法将具有式III的化合物(其中R2是如式I中所定义)活化为具有式IIIa的化合物。例如其中X0是卤素的化合物是通过在催化量的DMF的存在下,在惰性溶剂例如二氯甲烷或THF中,在20℃至100℃之间的温度(优选25℃)下用例如草酰氯或亚硫酰氯处理具有式III的化合物而形成。任选地在碱(例如三乙胺或吡啶)的存在下,用具有式II的化合物(其中R1、R3和Q是如上定义的)处理IIIa,产生具有式I的化合物。可替代地,可以通过在惰性溶剂(例如吡啶、DMF、乙腈、CH2Cl2或THF)中,任选地在碱(例如三乙胺)的存在下,在50℃-180℃之间的温度下,用二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)或1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓-3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)处理具有式III的化合物以给出被活化的种类IIIa(其中X0分别是X01、X02和X03)来制备具有式I的化合物。最后,具有式III的酸也可以通过与偶联剂(如丙烷膦酸酐)反应活化,得到具有式IIIa的化合物(其中X0是X04),如例如Synthesis[合成]2013,45,1569中所述。与具有式II的胺的进一步反应得到具有式I的化合物。
具有式II的化合物(其中R1、R3和Q是如式I中所定义)(当结构上引入Q的定义时,其对应于具有式IIa的化合物)可根据方案2制备:
方案2.
在方案2中,在钯催化剂(例如四(三苯基膦)钯(0)或(1,1’双(二苯基膦基)-二茂铁)二氯钯-二氯甲烷(1:1络合物))存在下,在惰性溶剂(例如DMF、乙腈或二噁烷)中,任选地在添加剂(例如氟化钾或氟化铯、或氯化锂)存在下,并且任选地在另外的催化剂(例如碘化铜(I))存在下,具有式IV的化合物(其中Xa1是卤素或芳基磺酸酯或烷基磺酸酯如三氟甲磺酸酯并且R3、A1、A2、A3和A4是如式I中所定义)与具有式V的锡化合物(其中R4是如式I中所定义)进行斯蒂尔反应以给出具有式VI的化合物(其中R3、R4、A1、A2、A3和A4是如式I中所定义)。这种斯蒂尔偶联也是本领域技术人员熟知的,并且已经在例如J.Org.Chem.[有机化学杂志],2005,70,8601-8604,J.Org.Chem.[有机化学杂志],2009,74,5599-5602,和Angew.Chem.Int.Ed.[应用化学国际版],2004,43,1132-1136中进行了描述。具有式VI的化合物可用具有式VII的化合物(其中R1是如式I中所定义)处理,例如类似于WO 2002/088073第35页,在NaBH(OAc)3或NaBH3CN存在下(优选用NaBH3CN作为还原剂),在合适的溶剂中(优选在乙酸中),在室温下,以形成具有式IIa的化合物(其中R1、R3、R4、A1、A2、A3和A4是如式I中所定义)。另一种用于还原胺化的试剂系统在具有式VII的胺存在下使用Ti(i-OPr)和NaBH4的组合,以提供具有式II的化合物(参见Synthesis[合成]2003(14),2206)。
具有式VI的化合物(其中R3、R4、A1、A2、A3和A4是如式I中所定义)也可通过铃木反应(方案3)制备,该铃木反应涉及例如使具有式IV的化合物(其中R3、A1、A2、A3和A4是如式I中所定义并且Xa1是离去基团(像例如氯、溴或碘)、或芳基磺酸酯或烷基磺酸酯(例如三氟甲磺酸酯))与具有式VIIIa的化合物(其中Yb1可以是硼衍生的官能团,例如像B(OH)2或B(ORb1)2,其中Rb1可以是C1-C4烷基或两个基团ORb1可以与硼原子一起形成五元环,例如像频哪醇硼酸酯)反应。该反应可以通过钯基催化剂例如四(三苯基膦)-钯或(1,1'双(二苯基膦基)-二茂铁)二氯化钯-二氯甲烷(1:1络合物),在碱像碳酸钠或氟化铯存在下,在溶剂或溶剂混合物像例如1,2-二甲氧基乙烷和水的混合物或者二噁烷和水的混合物或者DMF和水的混合物中,优选地在惰性气氛下来催化。反应温度的范围可以优先是从室温到反应混合物的沸点。此类铃木反应是本领域技术人员熟知的,并且已经综述于例如J.Orgmet.Chem.[有机金属化学杂志]576,1999,147–168中。
方案3
如方案2中所述的还原胺化产生具有式IIa的化合物。具有式IV的化合物通常是可商购的。
在可替代方法(方案4)中,具有式VI的化合物(其中R3、R4、A1、A2、A3和A4是如式I中所定义)可以用通常的方式(参见例如WO2012/082997,第141页)(例如在MeOH中以给出具有式IX的醇)通过用例如NaBH4还原而还原成具有式IX的化合物,其用具有式RASO2Cl的化合物(其中RA是CH3或p-CH3-C6H4)在惰性溶剂(优选在二氯甲烷)中,在碱(例如三乙胺)存在下活化以给出具有式X的化合物(其中Xb2是-OSO2RA),或通过本领域技术人员已知的方法通过用具有式P(Xb2)3的磷化合物(其中Xb2是卤素)处理转化为烷基卤化物,以制备具有式X的化合物(其中Xb2是卤素)并且描述于例如Organische Chemie.[有机化学]版次4,Wiley-VCHVerlag[威利-VCH出版社],魏因海姆(Weinheim)2005,第393页及以后的页面。最后,具有式X的化合物与具有式VII的胺反应得到具有式IIa的化合物,其中R1、R3、R4和A1至A4是如式I中所定义。
方案4
具有式VI的化合物可商购或可如方案5中所示制备:
方案5:
如方案5中所示,具有式XI的化合物(其中A1至A4是如式I中所定义,Ra1是C1-C6烷基并且Xa1是如前所定义的离去基团)可以通过在如方案2和3中所述的钯催化剂存在下与具有式V的化合物(斯蒂尔反应)或具有式VIII的化合物(铃木反应)的反应转化为具有式XII的化合物(其中R4、和A1至A4是如式I中所定义并且Ra1是C1-C6烷基)。然后通过本领域已知的方法(参见例如WO2011/143365,第138页)将具有式XII的化合物转化为羧酸。羧酸的活化(参见方案1)和用N-甲氧基-N-甲胺处理(根据Weinreb等人.Tet.Lett[四面体通讯].1981,39,3815)得到具有式XIII的Weinreb酰胺(其中R4和A1至A4是如式I中所定义)。用格氏试剂R3MgBr(例如MeMgBr)在较低温度下(优选在0℃至25℃下)处理化合物XIII,得到具有式VI的烷基酮(其中R3、R4和A1至A4是如式I中所定义)。
取决于程序或反应条件,反应物可在碱存在下反应。合适的碱的实例是碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属氢化物、碱金属或碱土金属酰胺、碱金属或碱土金属醇盐、碱金属或碱土金属乙酸盐、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属二烷基酰胺或碱金属或碱土金属烷基甲硅烷基酰胺、烷基胺、亚烷基二胺、游离的或N-烷基化的饱和或不饱和的环烷基胺、碱性杂环、氢氧化铵以及碳环胺。可提及的实例是氢氧化钠、氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N,N-二甲基胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、苄基三甲基氢氧化铵和1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
反应物可以原样相互反应,即不添加溶剂或稀释剂。然而,在大多数情况下,添加惰性溶剂或稀释剂或这些物质的混合物是有利的。如果反应在碱存在下进行,则过量使用的碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉或N,N-二乙基苯胺也可用作溶剂或稀释剂。
这些反应有利地在从约-80℃到约+140℃、优选从约-30℃到约+100℃的温度范围内,在许多情况下在环境温度与约+80℃之间的范围内进行。
取决于所选的适合各自情况的反应条件以及起始材料,有可能例如,在一个反应步骤中仅将一个取代基用根据本发明的另一个取代基替代,或者在同一个反应步骤中可以将多个取代基用多个根据本发明的其他取代基来替代。
具有式I的化合物的盐能以本身已知的方式来制备。因此,例如,具有式I的化合物的酸加成盐是通过用合适的酸或合适的离子交换剂试剂进行处理来获得的,并且与碱的盐是通过用合适的碱或用合适的离子交换剂试剂进行处理来获得的。
具有式I的化合物的盐能以常规方式转化为游离的化合物I、酸加成盐(例如通过用合适的碱性化合物或用合适的离子交换剂试剂进行处理)以及与碱的盐(例如通过用合适的酸或用合适的离子交换剂试剂进行处理)。
具有式I的化合物的盐能以本身已知的方式转化为具有式I的化合物的其他盐、酸加成盐,例如转化成其他酸加成盐,例如通过在合适的溶剂中用酸的合适的金属盐(如钠、钡或银的盐,例如用乙酸银)来处理无机酸的盐(如盐酸盐),在该溶剂中,所形成的无机盐(例如氯化银)是不溶的并且因此从该反应混合物中沉淀出。
取决于程序或反应条件,具有成盐特性的这些具有式I的化合物能以游离形式或盐的形式获得。
取决于分子中存在的不对称碳原子的数目、绝对和相对构型和/或取决于分子中存在的非芳香族双键的构型,具有式I的化合物和适当时其互变异构体(在每种情况下呈游离形式或呈盐形式)可以以可能的异构体之一的形式或作为这些的混合物存在,例如以纯异构体的形式,如对映体和/或非对映体,或作为异构体混合物,如对映异构体混合物,例如外消旋体、非对映体混合物或外消旋体混合物存在;本发明涉及纯异构体以及还有所有可能的异构体混合物,并且在上文和下文中在每种情况下都应如此理解,即使当立体化学细节未在每种情况下明确提及时。
呈游离形式或呈盐形式的具有式I的化合物的非对映异构体混合物或外消旋体混合物(它们的获得可以取决于已选定的起始材料和程序)能够在这些组分的物理化学差异的基础上,例如通过分步结晶、蒸馏和/或色谱法以已知的方式分离成纯的非对映异构体或外消旋体。
能够以类似方式获得的对映异构体混合物(如外消旋体)可以通过已知方法拆分成光学对映体,例如通过从光学活性溶剂再结晶;通过在手性吸附剂上的色谱法,例如在乙酰纤维素上的高效液相色谱法(HPLC);借助于适合的微生物,通过用特异性固定化酶裂解;通过形成包含化合物,例如使用手性冠醚,其中仅一个对映异构体被络合;或通过转化成非对映异构体的盐,例如通过使碱性最终产物外消旋体与光学活性酸(如羧酸,例如樟脑酸、酒石酸或苹果酸,或磺酸,例如樟脑磺酸)反应,并且分离能够以此方式获得的非对映异构体混合物,例如基于其不同溶解度通过分步结晶,从而获得非对映异构体,从所述非对映异构体可以通过合适的试剂(例如碱性试剂)的作用使所希望的对映异构体变成游离的。
纯的非对映异构体或对映异构体能根据本发明来获得,不仅是通过分离适合的异构体混合物,还可以是通过通常已知的非对映立体选择性或对映选择性合成的方法,例如通过根据本发明用具有适合的立体化学的起始材料进行该方法。
可以通过使具有式I的化合物与适合的氧化剂(例如H2O2/尿素加合物)在酸酐(例如三氟乙酸酐)的存在下进行反应来制备N-氧化物。此类氧化从文献中,例如从J.Med.Chem.[药物化学杂志],32(12),2561-73,1989或WO 2000/15615中是已知的。
如果单个组分具有不同的生物活性,则有利的是在每一情况下分离或合成生物学上更有效的异构体,例如对映异构体或非对映异构体或异构体混合物,例如对映异构体混合物或非对映异构体混合物。
如果适当的话,具有式I的化合物和适当时其互变异构体(在每种情况下呈游离形式或呈盐形式)还能以水合物的形式获得和/或包括其他溶剂,例如可以用于使以固体形式存在的化合物结晶的那些。
根据下表A-1至A-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Ia的化合物的形式)。
表A-1提供了14种具有式a的化合物A-1.001至A-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基,并且R2是如表Z中所定义。
例如,化合物A-1.010是
表Z:R2的取代基定义:
表A-2提供了14种具有式Ia的化合物A-2.001至A-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基,并且R2是如表Z中所定义。
表A-3提供了14种具有式Ia的化合物A-3.001至A-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表A-4提供了14种具有式Ia的化合物A-4.001至A-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表A-5提供了14种具有式Ia的化合物A-5.001至A-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表A-6提供了14种具有式Ia的化合物A-6.001至A-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表A-7提供了14种具有式Ia的化合物A-7.001至A-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表A-8提供了14种具有式Ia的化合物A-8.001至A-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表A-9提供了14种具有式Ia的化合物A-9.001至A-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表A-10提供了14种具有式Ia的化合物A-10.001至A-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表A-11提供了14种具有式Ia的化合物A-11.001至A-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表A-12提供了14种具有式Ia的化合物A-12.001至A-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表A-13提供了14种具有式Ia的化合物A-13.001至A-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表A-14提供了14种具有式Ia的化合物A-14.001至A-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表A-15提供了14种具有式Ia的化合物A-15.001至A-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表G-1至G-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Ib的化合物的形式)。
表G-1提供了14种具有式Ib的化合物G-1.001至G-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表G-2提供了14种具有式Ib的化合物G-2.001至G-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表G-3提供了14种具有式Ib的化合物G-3.001至G-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表G-4提供了14种具有式Ib的化合物G-4.001至G-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表G-5提供了14种具有式Ib的化合物G-5.001至G-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表G-6提供了14种具有式Ib的化合物G-6.001至G-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表G-7提供了14种具有式Ib的化合物G-7.001至G-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表G-8提供了14种具有式Ib的化合物G-8.001至G-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表G-9提供了14种具有式Ib的化合物G-9.001至G-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表G-10提供了14种具有式Ib的化合物G-10.001至G-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表G-11提供了14种具有式Ib的化合物G-11.001至G-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表G-12提供了14种具有式Ib的化合物G-12.001至G-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表G-13提供了14种具有式Ib的化合物G-13.001至G-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表G-14提供了14种具有式Ib的化合物G-14.001至G-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表G-15提供了14种具有式Ib的化合物G-15.001至G-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表H-1至H-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Ic的化合物的形式)。
表H-1提供了14种具有式Ic的化合物H-1.001至H-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表H-2提供了14种具有式Ic的化合物H-2.001至H-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表H-3提供了14种具有式Ic的化合物H-3.001至H-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表H-4提供了14种具有式Ic的化合物H-4.001至H-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表H-5提供了14种具有式Ic的化合物H-5.001至H-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表H-6提供了14种具有式Ic的化合物H-6.001至H-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表H-7提供了14种具有式Ic的化合物H-7.001至H-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表H-8提供了14种具有式Ic的化合物H-8.001至H-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表H-9提供了14种具有式Ic的化合物H-9.001至H-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表H-10提供了14种具有式Ic的化合物H-10.001至H-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表H-11提供了14种具有式Ic的化合物H-11.001至H-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表H-12提供了14种具有式Ic的化合物H-12.001至H-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表H-13提供了14种具有式Ic的化合物H-13.001至H-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表H-14提供了14种具有式Ic的化合物H-14.001至H-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表H-15提供了14种具有式Ic的化合物H-15.001至H-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表I-1至I-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Id的化合物的形式)。
表I-1提供了14种具有式Id的化合物I-1.001至I-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表I-2提供了14种具有式Id的化合物I-2.001至I-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表I-3提供了14种具有式Id的化合物I-3.001至I-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表I-4提供了14种具有式Id的化合物I-4.001至I-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表I-5提供了14种具有式Id的化合物I-5.001至I-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表I-6提供了14种具有式Id的化合物I-6.001至I-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表I-7提供了14种具有式Id的化合物I-7.001至I-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表I-8提供了14种具有式Id的化合物I-8.001至I-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表I-9提供了14种具有式Id的化合物I-9.001至I-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表I-10提供了14种具有式Id的化合物I-10.001至I-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表I-11提供了14种具有式Id的化合物I-11.001至I-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表I-12提供了14种具有式Id的化合物I-12.001至I-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表I-13提供了14种具有式Id的化合物I-13.001至I-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表I-14提供了14种具有式Id的化合物I-14.001至I-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表I-15提供了14种具有式Id的化合物I-15.001至I-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表B-1至B-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Ie的化合物的形式)。
表B-1提供了14种具有式Ie的化合物B-1.001至B-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表B-2提供了14种具有式Ie的化合物B-2.001至B-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表B-3提供了14种具有式Ie的化合物B-3.001至B-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表B-4提供了14种具有式Ie的化合物B-4.001至B-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表B-5提供了14种具有式Ie的化合物B-5.001至B-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表B-6提供了14种具有式Ie的化合物B-6.001至B-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表B-7提供了14种具有式Ie的化合物B-7.001至B-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表B-8提供了14种具有式Ie的化合物B-8.001至B-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表B-9提供了14种具有式Ie的化合物B-9.001至B-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表B-10提供了14种具有式Ie的化合物B-10.001至B-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表B-11提供了14种具有式Ie的化合物B-11.001至B-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表B-12提供了14种具有式Ie的化合物B-12.001至B-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表B-13提供了14种具有式Ie的化合物B-13.001至B-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表B-14提供了14种具有式Ie的化合物B-14.001至B-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表B-15提供了14种具有式Ie的化合物B-15.001至B-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表C-1至C-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式If的化合物的形式)
表C-1提供了14种具有式If的化合物C-1.001至C-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表C-2提供了14种具有式If的化合物C-2.001至C-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表C-3提供了14种具有式If的化合物C-3.001至C-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表C-4提供了14种具有式If的化合物C-4.001至C-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表C-5提供了14种具有式If的化合物C-5.001至C-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表C-6提供了14种具有式If的化合物C-6.001至C-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表C-7提供了14种具有式If的化合物C-7.001至C-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表C-8提供了14种具有式If的化合物C-8.001至C-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表C-9提供了14种具有式If的化合物C-9.001至C-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表C-10提供了14种具有式If的化合物C-10.001至C-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表C-11提供了14种具有式If的化合物C-11.001至C-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表C-12提供了14种具有式If的化合物C-12.001至C-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表C-13提供了14种具有式If的化合物C-13.001至C-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表C-14提供了14种具有式If的化合物C-14.001至C-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表C-15提供了14种具有式If的化合物C-15.001至C-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表D-1至D-30的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Ig的化合物的形式)
表D-1提供了14种具有式Ig的化合物D-1.001至D-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表D-2提供了14种具有式Ig的化合物D-2.001至D-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-3提供了14种具有式Ig的化合物D-3.001至D-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表D-4提供了14种具有式Ig的化合物D-4.001至D-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表D-5提供了14种具有式Ig的化合物D-5.001至D-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-6提供了14种具有式Ig的化合物D-6.001至D-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表D-7提供了14种具有式Ig的化合物D-7.001至D-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表D-8提供了14种具有式Ig的化合物D-8.001至D-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-9提供了14种具有式Ig的化合物D-9.001至D-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表D-10提供了14种具有式Ig的化合物D-10.001至D-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表D-11提供了14种具有式Ig的化合物D-11.001至D-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-12提供了14种具有式Ig的化合物D-12.001至D-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表D-13提供了14种具有式Ig的化合物D-13.001至D-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表D-14提供了14种具有式Ig的化合物D-14.001至D-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-15提供了14种具有式Ig的化合物D-15.001至D-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表D-16提供了14种具有式Ig的化合物D-16.001至D-16.014,其中R1是H,R4是5-氟-2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-17提供了14种具有式Ig的化合物D-17.001至D-17.014,其中R1是H,R4是5-溴-2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-18提供了14种具有式Ig的化合物D-18.001至D-18.014,其中R1是H,R4是5-溴-嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表D-19提供了14种具有式Ig的化合物D-19.001至D-19.014,其中R1是CH3,R4是5-氟-2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-20提供了14种具有式Ig的化合物D-20.001至D-20.014,其中R1是CH3,R4是5-溴-2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-21提供了14种具有式Ig的化合物D-21.001至D-21.014,其中R1是CH3,R4是5-溴-嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表D-22提供了14种具有式Ig的化合物D-22.001至D-22.014,其中R1是烯丙基,R4是5-氟-2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-23提供了14种具有式Ig的化合物D-23.001至D-23.014,其中R1是烯丙基,R4是5-溴-2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-24提供了14种具有式Ig的化合物D-24.001至D-24.014,其中R1是烯丙基,R4是5-溴-嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表D-25提供了14种具有式Ig的化合物D-25.001至D-25.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-氟-2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-26提供了14种具有式Ig的化合物D-26.001至D-26.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-溴-2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-27提供了14种具有式Ig的化合物D-27.001至D-27.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-溴-嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表D-28提供了14种具有式Ig的化合物D-28.001至D-28.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-氟-2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-29提供了14种具有式Ig的化合物D-29.001至D-29.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-溴-2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表D-30提供了14种具有式Ig的化合物D-30.001至D-30.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-溴-嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
根据下表E-1至E-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Ik的化合物的形式)
表E-1提供了14种具有式Ik的化合物E-1.001至E-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表E-2提供了14种具有式Ik的化合物E-2.001至E-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表E-3提供了14种具有式Ik的化合物E-3.001至E-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表E-4提供了14种具有式Ik的化合物E-4.001至E-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表E-5提供了14种具有式Ik的化合物E-5.001至E-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表E-6提供了14种具有式Ik的化合物E-6.001至E-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表E-7提供了14种具有式Ik的化合物E-7.001至E-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表E-8提供了14种具有式Ik的化合物E-8.001至E-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表E-9提供了14种具有式Ik的化合物E-9.001至E-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表E-10提供了14种具有式Ik的化合物E-10.001至E-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表E-11提供了14种具有式Ik的化合物E-11.001至E-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表E-12提供了14种具有式Ik的化合物E-12.001至E-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表E-13提供了14种具有式Ik的化合物E-13.001至E-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表E-14提供了14种具有式Ik的化合物E-14.001至E-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表E-15提供了14种具有式Ik的化合物E-15.001至E-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表F-1至F-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式IL的化合物的形式)。
表F-1提供了14种具有式IL的化合物F-1.001至F-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表F-2提供了14种具有式IL的化合物F-2.001至F-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表F-3提供了14种具有式IL的化合物F-3.001至F-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表F-4提供了14种具有式IL的化合物F-4.001至F-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表F-5提供了14种具有式IL的化合物F-5.001至F-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表F-6提供了14种具有式IL的化合物F-6.001至F-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表F-7提供了14种具有式IL的化合物F-7.001至F-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表F-8提供了14种具有式IL的化合物F-8.001至F-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表F-9提供了14种具有式IL的化合物F-9.001至F-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表F-10提供了14种具有式IL的化合物F-10.001至F-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表F-11提供了14种具有式IL的化合物F-11.001至F-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表F-12提供了14种具有式IL的化合物F-12.001至F-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表F-13提供了14种具有式IL的化合物F-13.001至F-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表F-14提供了14种具有式IL的化合物F-14.001至F-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表F-15提供了14种具有式IL的化合物F-15.001至F-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表J-1至J-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Ij的化合物的形式)。
表J-1提供了14种具有式Ih的化合物J-1.001至J-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表J-2提供了14种具有式Ih的化合物J-2.001至J-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表J-3提供了14种具有式Ih的化合物J-3.001至J-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表J-4提供了14种具有式Ih的化合物J-4.001至J-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表J-5提供了14种具有式Ih的化合物J-5.001至J-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表J-6提供了14种具有式Ih的化合物J-6.001至J-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表J-7提供了14种具有式Ih的化合物J-7.001至J-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表J-8提供了14种具有式Ih的化合物J-8.001至J-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表J-9提供了14种具有式Ih的化合物J-9.001至J-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表J-10提供了14种具有式Ih的化合物J-10.001至J-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表J-11提供了14种具有式Ih的化合物J-11.001至J-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表J-12提供了14种具有式Ih的化合物J-12.001至J-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表J-13提供了14种具有式Ih的化合物J-13.001至J-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表J-14提供了14种具有式Ih的化合物J-14.001至J-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表J-15提供了14种具有式Ih的化合物J-15.001至J-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表K-1至K-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Ii的化合物的形式)。
表K-1提供了14种具有式Ii的化合物K-1.001至K-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表K-2提供了14种具有式Ii的化合物K-2.001至K-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表K-3提供了14种具有式Ii的化合物K-3.001至K-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表K-4提供了14种具有式Ii的化合物K-4.001至K-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表K-5提供了14种具有式Ii的化合物K-5.001至K-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表K-6提供了14种具有式Ii的化合物K-6.001至K-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表K-7提供了14种具有式Ii的化合物K-7.001至K-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表K-8提供了14种具有式Ii的化合物K-8.001至K-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表K-9提供了14种具有式Ii的化合物K-9.001至K-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表K-10提供了14种具有式Ii的化合物K-10.001至K-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表K-11提供了14种具有式Ii的化合物K-11.001至K-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表K-12提供了14种具有式Ii的化合物K-12.001至K-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表K-13提供了14种具有式Ii的化合物K-13.001至K-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表K-14提供了14种具有式Ii的化合物K-14.001至K-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表K-15提供了14种具有式Ii的化合物K-15.001至K-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表L-1至L-15的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Ij的化合物的形式)。
表L-1提供了14种具有式Ij的化合物L-1.001至L-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表L-2提供了14种具有式Ij的化合物L-2.001至L-2.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表L-3提供了14种具有式Ij的化合物L-3.001至L-3.014,其中R1是H,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表L-4提供了14种具有式Ij的化合物L-4.001至L-4.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表L-5提供了14种具有式Ij的化合物L-5.001至L-5.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表L-6提供了14种具有式Ij的化合物L-6.001至L-6.014,其中R1是CH3,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表L-7提供了14种具有式Ij的化合物L-7.001至L-7.014,其中R1是烯丙基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表L-8提供了14种具有式Ij的化合物L-8.001至L-8.014,其中R1是烯丙基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表L-9提供了14种具有式Ij的化合物L-9.001至L-9.014,其中R1是烯丙基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表L-10提供了14种具有式Ij的化合物L-10.001至L-10.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表L-11提供了14种具有式Ij的化合物L-11.001至L-11.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表L-12提供了14种具有式Ij的化合物L-12.001至L-12.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
表L-13提供了14种具有式Ij的化合物L-13.001至L-13.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基并且R2是如表Z中所定义。
表L-14提供了14种具有式Ij的化合物L-14.001至L-14.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基并且R2是如表Z中所定义。
表L-15提供了14种具有式Ij的化合物L-15.001至L-15.014,其中R1是CH2Cyp,R4是(3-氯-2-吡啶基)并且R2是如表Z中所定义。
根据下表M-1至M-60的具有式I的化合物可以根据上述方法制备。随后的这些实例旨在说明本发明并且展示优选的具有式I的化合物(以具有式Ik的化合物的形式)。
表M-1提供了14种具有式Ik的化合物M-1.001至M-1.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-2提供了14种具有式Ik的化合物M-2.001至M-2.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-3提供了14种具有式Ik的化合物M-3.001至M-3.014,其中R1是H,R4是嘧啶-2-基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-4提供了14种具有式Ik的化合物M-4.001至M-4.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-5提供了14种具有式Ik的化合物M-5.001至M-5.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-6提供了14种具有式Ik的化合物M-6.001至M-6.014,其中R1是H,R4是2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-7提供了14种具有式Ik的化合物M-7.001至M-7.014,其中R1是H,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-8提供了14种具有式Ik的化合物M-8.001至M-8.014,其中R1是H,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-9提供了14种具有式Ik的化合物M-9.001至M-9.014,其中R1是H,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-10提供了14种具有式Ik的化合物M-10.001至M-10.014,其中R1是H,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-11提供了14种具有式Ik的化合物M-11.001至M-11.014,其中R1是H,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-12提供了14种具有式Ik的化合物M-12.001至M-12.014,其中R1是H,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-13提供了14种具有式Ik的化合物M-13.001至M-13.014,其中R1是H,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-14提供了14种具有式Ik的化合物M-14.001至M-14.014,其中R1是H,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-15提供了14种具有式Ik的化合物M-15.001至M-15.014,其中R1是H,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-16提供了14种具有式Ik的化合物M-16.001至M-16.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-17提供了14种具有式Ik的化合物M-17.001至M-17.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-18提供了14种具有式Ik的化合物M-18.001至M-18.014,其中R1是CH3,R4是嘧啶-2-基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-19提供了14种具有式Ik的化合物M-19.001至M-19.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-20提供了14种具有式Ik的化合物M-20.001至M-20.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-21提供了14种具有式Ik的化合物M-21.001至M-21.014,其中R1是CH3,R4是2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-22提供了14种具有式Ik的化合物M-22.001至M-22.014,其中R1是CH3,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-23提供了14种具有式Ik的化合物M-23.001至M-23.014,其中R1是CH3,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-24提供了14种具有式Ik的化合物M-24.001至M-24.014,其中R1是CH3,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-25提供了14种具有式Ik的化合物M-25.001至M-25.014,其中R1是CH3,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-26提供了14种具有式Ik的化合物M-26.001至M-26.014,其中R1是CH3,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-27提供了14种具有式Ik的化合物M-27.001至M-27.014,其中R1是CH3,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-28提供了14种具有式Ik的化合物M-28.001至M-28.014,其中R1是CH3,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-29提供了14种具有式Ik的化合物M-29.001至M-29.014,其中R1是CH3,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-30提供了14种具有式Ik的化合物M-30.001至M-30.014,其中R1是CH3,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-31提供了14种具有式Ik的化合物M-31.001至M-31.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-32提供了14种具有式Ik的化合物M-32.001至M-32.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-33提供了14种具有式Ik的化合物M-33.001至M-33.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是嘧啶-2-基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-34提供了14种具有式Ik的化合物M-34.001至M-34.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-35提供了14种具有式Ik的化合物M-35.001至M-35.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-36提供了14种具有式Ik的化合物M-36.001至M-36.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-37提供了14种具有式Ik的化合物M-37.001至M-37.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-38提供了14种具有式Ik的化合物M-38.001至M-38.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-39提供了14种具有式Ik的化合物M-39.001至M-39.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-40提供了14种具有式Ik的化合物M-40.001至M-40.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-41提供了14种具有式Ik的化合物M-41.001至M-41.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-42提供了14种具有式Ik的化合物M-42.001至M-42.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-43提供了14种具有式Ik的化合物M-43.001至M-43.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-44提供了14种具有式Ik的化合物M-44.001至M-44.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-45提供了14种具有式Ik的化合物M-45.001至M-45.014,其中R1是丙-2-炔基,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-46提供了14种具有式Ik的化合物M-46.001至M-46.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-47提供了14种具有式Ik的化合物M-47.001至M-47.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-48提供了14种具有式Ik的化合物M-48.001至M-48.014,其中R1是CH2Cyp,R4是嘧啶-2-基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-49提供了14种具有式Ik的化合物M-49.001至M-49.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-50提供了14种具有式Ik的化合物M-50.001至M-50.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-51提供了14种具有式Ik的化合物M-51.001至M-51.014,其中R1是CH2Cyp,R4是2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-52提供了14种具有式Ik的化合物M-52.001至M-52.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-53提供了14种具有式Ik的化合物M-53.001至M-53.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-54提供了14种具有式Ik的化合物M-54.001至M-54.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-氟-2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-55提供了14种具有式Ik的化合物M-55.001至M-55.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-56提供了14种具有式Ik的化合物M-56.001至M-56.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-57提供了14种具有式Ik的化合物M-57.001至M-57.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-溴-2-吡啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
表M-58提供了14种具有式Ik的化合物M-58.001至M-58.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是Br并且R2是如表Z中所定义。
表M-59提供了14种具有式Ik的化合物M-59.001至M-59.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是CH3并且R2是如表Z中所定义。
表M-60提供了14种具有式Ik的化合物M-60.001至M-60.014,其中R1是CH2Cyp,R4是5-溴-2-嘧啶基,R5a是环丙基并且R2是如表Z中所定义。
还可获得具有式II的胺的某些中间体化合物
其中一些是新颖的。具有式II的化合物的具体实例是其中Q是Q-1至Q-12,R3是甲基,R1是CH2Cyp;其中Q是Q-1至Q-12,R3是甲基,并且R1是丙-2-炔基;其中Q是Q-1至Q-12,R3是甲基,并且R1是烯丙基;其中Q是Q-1至Q-12,R3是甲基,并且R1是氢;并且其中Q是Q-1至Q-12,R3是甲基,并且R1是甲基。
根据本发明的具有式I的化合物在有害生物控制领域中是有预防和/或治疗价值的活性成分,即使是在低的施用量下,它们具有非常有利的杀生物谱并且是温血物种、鱼以及植物良好耐受的。根据本发明的这些活性成分作用于正常敏感的以及还有抗药的动物有害生物(如昆虫或蜱螨目的代表)的所有的或个别的发育阶段。根据本发明的活性成分的杀昆虫或杀螨活性可以本身直接显示,亦即或者立即或者仅在过去一些时间之后(例如在蜕皮期间)发生对有害生物的破坏;或间接显示,例如降低产卵和/或孵化率。
以上提及的动物有害生物的实例是:
来自蜱螨目,例如
下毛瘿螨属(Acalitus spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp)、窄瘿螨属(Acaricalusspp.)、瘤瘿螨属(Aceria spp.)、粗脚粉螨(Acarus siro)、钝眼蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苔螨属(Bryobia spp)、上三节瘿螨属(Calipitrimerus spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、表皮螨属(Dermatophagoides spp)、始叶螨属(Eotetranychus spp)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、小爪螨属(Olygonychus spp)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsone latus)、全爪螨属(Panonychusspp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、植食螨(Phytonemus spp.)、跗线螨属(Polyphagotarsonemus spp)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、根嗜螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、狭跗线螨属(Steneotarsonemus spp)、跗线属(Tarsonemus spp.)以及叶螨属(Tetranychus spp.);
来自虱目,例如
血虱属(Haematopinus spp.)、长颚虱属(Linognathus spp.)、人虱(Pediculusspp.)、天疱疮属(Pemphigus spp.)以及木虱(Phylloxera spp.);
来自鞘翅目,例如
缺隆叩甲属(Agriotes spp.)、欧洲鳃角金龟(Amphimallon majale)、东方异丽金龟(Anomala orientalis)、花象属(Anthonomus spp.)、蜉金龟属(Aphodius spp)、玉米拟花萤(Astylus atromaculatus)、Ataenius属、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、萤叶甲属(Cerotoma spp)、单叶叩甲属(Conoderus spp)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、绿金龟(Cotinisnitida)、象虫属(Curculio spp.)、圆头犀金龟属(Cyclocephala spp)、圆头犀金龟属(Dermestes spp.)、根萤叶甲属(Diabroticaspp.)、阿根廷兜虫(Diloboderus abderus)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、Eremnus属、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Lagriavilosa、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemLineata)、稻水象属(Lissorhoptrus spp.)、Liogenys属、Maecolaspis属、栗色绒金龟(Maladera castanea)、美洲叶甲亚种(Megascelis spp)、油菜花露尾甲(Melighetes aeneus)、金龟属(Melolontha spp.)、Myochrous armatus、锯谷盗属(Orycaephilus spp.)、耳喙象属(Otiorhynchus spp.)、鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、斑象属(Phlyctinus spp.)、丽金龟属(Popillia spp.)、油菜跳甲属(Psylliodes spp.)、Rhyssomatus aubtilis、劫根蠹属(Rhizopertha spp.)、金龟子科(Scarabeidae)、米象属(Sitophilus spp.)、麦蛾属(Sitotroga spp.)、伪切根虫属(Somaticus spp.)、Sphenophorus属、大豆茎象(Sternechus subsignatus)、拟步行虫属(Tenebrio spp.)、拟谷盗属(Tribolium spp.)以及斑皮蠹属(Trogoderma spp.;
来自双翅目,例如
伊蚊属(Aedes spp.)、疟蚊属(Anopheles spp)、高梁芒蝇(Antherigonasoccata.)、橄榄果实蝇(Bactrocea oleae)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、迟眼蕈蚊属(Bradysia spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、小条实蝇属(Ceratitisspp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、寡鬃实蝇属(Dacus spp.)、地种蝇属(Delia spp)、黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、Geomyza tripunctata、舌蝇属(Glossinaspp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、潜蝇属(Melanagromyza spp.)、家蝇属(Musca spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瘿蚊属(Orseolia spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、绕实蝇属(Rhagoletis spp)、Riveliaquadrifasciata、Scatella属、蕈蚊属(Sciara spp.)、刺蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、绦虫属(Tannia spp.)以及大蚊属(Tipula spp.);
来自半翅目,例如
瘤缘蝽(Acanthocoris scabrator)、绿蝽属、苜蓿盲蝽、小白蛾属(Aleurodesspp.)、Amblypelta nitida、海虾盾缘蝽(Bathycoelia thalassina)、土长蝽属、臭虫属、Clavigralla tomentosicollis、盲蝽属(Creontiades spp.)、可可瘤盲蝽、Dichelopsfurcatus、棉红蝽属、Edessa属、美洲蝽属(Euchistus spp.)、六斑菜蝽(Eurydemapulchrum)、扁盾蝽属、茶翅蝽、具凹巨股长蝽(Horciasno bilellus)、稻缘蝽属、草盲蝽属、热带硕蚧属、卷心菜斑色蝽(Murgantia histrionic)、Neomegalotomus属、烟盲蝽(Nesidiocoris tenuis)、绿蝽属、拟长蝽(Nysius simulans)、Oebalus insularis、皮蝽属、壁蝽属、红猎蝽属、可可盲蝽象、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophara spp.)、Thyanta属、锥鼻虫属、木薯网蝽(Vatiga illudens);
无网长管蚜属、Adalges属、Agalliana ensigera、Agonoscena targionii、粉虱属(Aleurodicus spp.)、刺粉虱属(Aleurocanthus spp.)、甘蔗穴粉虱、软毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、甘蓝粉虱(Aleyrodes brassicae)、棉叶蝉(Amarascabiguttula)、Amritodus atkinson、肾圆盾蚧属、蚜科、蚜属、蚧属(Aspidiotus spp.)、茄沟无网蚜、Bactericera cockerelli、小粉虱属、短尾蚜属(Brachycaudus spp.)、甘蓝蚜、喀木虱属、双尾蚜(Cavariella aegopodii Scop.)、蜡蚧属、褐圆蚧、网籽草叶圆蚧、Cicadella属、大白叶蝉(Cofana spectra)、隐瘤蚜属、Cicadulina属、褐软蚧、玉米黄翅叶蝉、裸粉虱属、柑橘木虱、麦双尾蚜、西圆尾蚜属、小绿叶蝉属、苹果绵蚜、葡萄斑叶蝉属、蜡蛤属、赤桉木虱(Glycaspis brimblecombei)、菜缢管蚜、大尾蚜属(Hyalopterus spp.)、超瘤蚜种、檬果绿叶蝉(Idioscopus clypealis)、Jacobiasca lybica、灰飞虱属、球坚蚧、蛎盾蚧属、萝卜蚜(Lopaphis erysimi)、Lyogenys maidis、长管蚜属、Mahanarva属、蛾蜡蝉科(Metcalfa pruinosa)、麦无网蚜、Myndus crudus、瘤蚜属、台湾韭蚜、黑尾叶蝉属、褐飞虱属(Nilaparvata spp.)、梨大绿蚜、Odonaspis ruthae、寄生甘蔗绵蚜、杨梅缘粉虱、考氏木虱、片盾蚧属、瘿绵蚜属、玉米蜡蝉、扁角飞虱属、忽布疣蚜、根瘤蚜属、动性球菌属、白盾蚧属、粉蚧属、棉盲蝽(Pseudatomoscelis seriatus)、木虱属、棉蚧(Pulvinariaaethiopica)、笠圆盾蚧属、Quesada gigas、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、缢管蚜属、黑盔蚧属、带叶蝉属、二叉蚜属、麦蚜属(Sitobion spp.)、白背飞虱、苜蓿膜翅角蝉(Spissistilus festinus)、条斑飞虱(Tarophagus Proserpina)、声蚜属、粉虱属、Tridiscus sporoboli、葵粉蚧属(Trionymus spp.)、非洲木虱、桔矢尖蚧、Zyginaflammigera、Zyginidia scutellaris;
来自膜翅目,例如
顶切叶蚁属(Acromyrmex)、三节叶蜂属(Arge spp.)、布切叶白蚁属(Atta spp.)、茎叶蜂属(Cephus spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、锯角叶蜂科(Diprionidae)、松叶蜂(Gilpinia polytoma)、梨实蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、新松叶蜂属(Neodiprion spp.)、农蚁属(Pogonomyrmex spp)、Slenopsis invicta、水蚁属(Solenopsis spp.)以及胡蜂属(Vespa spp.);
来自等翅目,例如
家白蚁属(Coptotermes spp)、白蚁(Corniternes cumulans)、楹白蚁属(Incisitermes spp)、大白蚁属(Macrotermes spp)、澳白蚁属(Mastotermes spp)、小白蚁属(Microtermes spp)、散白蚁属(Reticulitermes spp.);热带火蚁(Solenopsisgeminate)
来自鳞翅目(Lepidoptera),例如,
长翅卷蛾属、褐带卷蛾属、透翅蛾属、地夜蛾属、棉叶虫、Amylois属、黎豆夜蛾、黄卷蛾属、银蛾属(Argyresthia spp.)、带卷蛾属、丫纹夜蛾属、棉潜蛾、玉米楷夜蛾、粉斑螟蛾、桃蛀果蛾、禾草螟属、卷叶蛾属、越蔓桔草螟(Chrysoteuchia topiaria)、葡萄果蠹蛾、卷叶螟属、云卷蛾属、纹卷蛾属、鞘蛾属、磷翅目粉蝶、Cosmophila flava、草螟属、大菜螟、苹果异形小卷蛾、黄杨木蛾、小卷蛾属、黄杨绢野螟、杆草螟属、苏丹棉铃虫、金刚钻属、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、非洲茎螟、粉螟属、叶小卷蛾属(Epinotiaspp.)、细斑灯蛾、Etiella zinckinella、花小卷蛾属、环针单纹蛾、黄毒蛾属、切根虫属、Feltia jaculiferia、小食心虫属(Grapholita spp.)、绿青虫蛾、实夜蛾属、菜螟、切叶野螟属(Herpetogramma spp.)、美国白蛾、番茄蠹蛾、Lasmopalpus lignosellus、旋纹潜叶蛾、潜叶细蛾属、葡萄花翅小卷蛾、Loxostege bifidalis、毒蛾属、潜蛾属、幕枯叶蛾属、甘蓝夜蛾、烟草天蛾、光腹夜蛾属(Mythimna spp.)、夜蛾属、秋尺蛾属、Orniodes indica、欧洲玉米螟、超小卷蛾属、褐卷蛾属、小眼夜蛾、蛀茎夜蛾、Pectinophora gossypiela、咖啡潜叶蛾、一星黏虫、马铃薯麦蛾、菜粉蝶、粉蝶属、小菜蛾、芽蛾属、尺叶蛾属、薄荷灰夜蛾、西方豆地香(Richia albicosta)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、蛀茎夜蛾属、长须卷蛾属、灰翅夜蛾属、棉大卷叶螟、兴透翅蛾属、异舟蛾属、卷叶蛾属、粉纹夜蛾、番茄斑潜蝇、以及巢蛾属;
来自食毛目(Mallophaga),例如,
畜虱属(Damalinea spp.)和啮毛虱属(Trichodectes spp.);
来自直翅目(Orthoptera),例如,
蠊属(Blatta spp.)、小蠊属(Blattella spp.)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、北痣蟋蟀(Neocurtillahexadactyla)、大蠊属(Periplaneta spp.)、痣蟋蟀属(Scapteriscus spp.)、以及沙漠蝗属(Schistocerca spp.);
来自啮虫目(Psocoptera),例如,
虱啮属(Liposcelis spp.);
来自蚤目(Siphonaptera),例如,
角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)以及开皇客蚤(Xenopsylla cheopis);
来自缨翅目(Thysanoptera),例如,
Calliothrips phaseoli、花蓟马属(Frankliniella spp.)、阳蓟马属(Heliothrips spp)、褐带蓟马属(Hercinothrips spp.)、单亲蓟马属(Parthenothripsspp.)、非洲桔硬蓟马(Scirtothrips aurantii)、大豆蓟马(Sericothrips variabilis)、带蓟马属(Taeniothrips spp.)、蓟马属(Thrips spp);
来自缨尾目(Thysanura),例如,衣鱼(Lepisma saccharina)。
在另一方面中,本发明还可涉及一种控制由植物寄生线虫(内寄生的-、半内寄生的-和外寄生线虫)对植物及其部分的损害的方法,尤其是以下植物寄生线虫,如根结线虫(root knot nematodes)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)以及其他根结线虫物种;孢囊形成线虫(cyst-formingnematodes)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)以及其他球孢囊线虫属(Globodera)物种;禾谷孢囊线虫(Heterodera avenae)、大豆孢囊线虫(Heteroderaglycines)、甜菜孢囊线虫(Heterodera schachtii)、红三叶异皮线虫(Heteroderatrifolii)、以及其他异皮线虫属(Heterodera)物种;种瘿线虫(Seed gall nematodes)、粒线虫属(Anguina)物种;茎及叶面线虫(Stem and foliar nematodes)、滑刃线虫属(Aphelenchoides)物种;刺毛线虫(Sting nematodes)、长尾刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)以及其他刺线虫属(Belonolaimus)物种;松树线虫(Pine nematodes)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)以及其他伞滑刃属(Bursaphelenchus)物种;环形线虫(Ring nematodes)、环线虫属(Criconema)物种、小环线虫属(Criconemella)物种、轮线虫属(Criconemoides)物种、中环线虫属(Mesocriconema)物种;茎及鳞球茎线虫(Stemand bulb nematodes)、腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci)以及其他茎线虫属(Ditylenchus)物种;维线虫(Awl nematodes)、锥线虫属(Dolichodorus)物种;螺旋线虫(Spiral nematodes)、多头螺旋线虫(Heliocotylenchus multicinctus)以及其他螺旋线虫属(Helicotylenchus)物种;鞘及鞘形线虫(Sheath and sheathoid nematodes)、鞘线虫属(Hemicycliophora)物种以及半轮线虫属(Hemicriconemoides)物种;潜根线虫属(Hirshmanniella)物种;支线虫(Lancenematodes)、冠线虫属(Hoploaimus)物种;假根结线虫(false rootknot nematodes)、珍珠线虫属(Nacobbus)物种;针状线虫(Needle nematodes)、横带长针线虫(Longidoruselongatus)以及其他长针线虫属(Longidorus)物种;大头针线虫(Pin nematodes)、短体线虫属(Pratylenchus)物种;腐线虫(Lesion nematodes)、花斑短体线虫(Pratylenchusneglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、弯曲短体线虫(Pratylenchuscurvitatus)、古氏短体线虫(Pratylenchus goodeyi)以及其他短体线虫属物种;柑桔穿孔线虫(Burrowing nematodes)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)以及其他内侵线虫属(Radopholus)物种;肾状线虫(Reniform nematodes)、罗柏氏盘旋线虫(Rotylenchusrobustus)、肾形盘旋线虫(Rotylenchus reniformis)以及其他盘旋线虫属(Rotylenchus)物种;盾线虫属(Scutellonema)物种;短粗根线虫(Stubby root nematodes)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)以及其他毛刺线虫属(Trichodorus)物种、拟毛刺线虫属(Paratrichodorus)物种;矮化线虫(Stunt nematodes)、马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)以及其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)物种;柑桔线虫(Citrus nematodes)、穿刺线虫(Tylenchulus)物种;短剑线虫(Dagger nematodes)、剑线虫属(Xiphinema)物种;以及其他植物寄生线虫物种,如亚粒线虫属(Subanguina spp.)、根结线虫属(Hypsoperine spp.)、大刺环线虫属(Macroposthonia spp.)、矮化线虫属(Melinius spp.)、刻点胞囊属(Punctodera spp.)、以及五沟线虫属(Quinisulcius spp.)。
本发明所述的化合物还具有针对软体动物的活性。其实例包括例如福寿螺科;蛞蝓科(Arion)(黑蛞蝓(A.ater)、环状蛞蝓(A.circumscriptus)、棕阿勇蛞蝓(A.hortensis)、红蛞蝓(A.rufus));巴蜗牛科(Bradybaenidae)(灌木巴蜗牛(Bradybaenafruticum));葱蜗牛属(Cepaea)(花园葱蜗牛(C.hortensis)、森林葱蜗牛(C.Nemoralis));ochlodina;野蛞蝓属(Deroceras)(野灰蛞蝓(D.agrestis)、D.empiricorum、光滑野蛞蝓(D.laeve)、网纹野蛞蝓(D.reticulatum));圆盘螺属(Discus)(圆形圆盘蜗牛(D.rotundatus));Euomphalia;土蜗属(Galba)(截口土蜗(G.trunculata));小蜗牛属(Helicelia)(伊塔拉小蜗牛(H.itala)、布维小蜗牛(H.obvia));大蜗牛科(Helicidae)(Helicigona arbustorum);Helicodiscus;大蜗牛(Helix)(开口大蜗牛(H.aperta));蛞蝓属(Limax)(利迈科斯蛞蝓(L.cinereoniger)、黄蛞蝓(L.flavus)、边缘蛞蝓(L.marginatus)、大蛞蝓(L.maximus)、柔蛞蝓(L.tenellus));椎实螺属(Lymnaea);Milax(小蛞蝓科)(黑色小蛞蝓(M.gagates)、边缘小蛞蝓(M.marginatus)、硕氏小蛞蝓(M.sowerbyi));钻螺属(Opeas);瓶螺属(Pomacea)(福寿螺(P.canaticulata));瓦娄蜗牛属(Vallonia)和Zanitoides。
根据本发明的活性成分可用于控制、也就是遏制或破坏上述类型的有害生物,这些有害生物特别出现在植物上,尤其是在农业中、在园艺中以及在林业中的有用的植物和观赏植物上,或者在这些植物的器官上,例如果实、花、叶、茎、块茎或根,并且在一些情况下,甚至在一个随后的时间点形成的植物器官仍保持受保护以抵抗这些有害生物。
特别地,适宜的目标作物是,谷物,如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米或高梁;甜菜,如糖用甜菜或饲料甜菜;水果,例如梨果、核果或无核小果,如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃或浆果,例如草莓、覆盆子或黑莓;豆科作物,如菜豆、小扁豆、豌豆或大豆;油料作物,如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆或落花生;瓜类作物,如南瓜、黄瓜或甜瓜;纤维植物,如棉花、亚麻、大麻或黄麻;柑橘类水果,如橙子、柠檬、葡萄柚或橘子;蔬菜,如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯或灯笼椒;樟科,如鳄梨、肉桂或樟脑;以及还有烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、蛇麻草、车前草科以及乳胶植物。
本发明的组合物和/或方法还可以用在任何观赏植物和/或蔬菜作物(包括花、灌木、阔叶树和常绿植物)上。
例如,本发明可以用于任何以下观赏植物物种:藿香蓟属、假面花属(Alonsoaspp.)、银莲花属、南非葵、春黄菊属、金鱼草属、紫菀属、秋海棠属(例如丽格海棠、四季秋海棠、球根秋海棠(B.tubéreux))、叶子花属、雁河菊属(Brachycome spp.)、芸苔属(观赏植物)、蒲包草属、辣椒、长春花、美人蕉属、矢车菊属、菊属、瓜叶菊属(银叶菊)、金鸡菊属、青锁龙(Crassula coccinea)、火红萼距花(Cuphea ignea)、大丽花属、翠雀属、荷包牡丹、彩虹菊属(Dorotheantus spp.)、洋桔梗、连翘属、倒挂金钟属、鼠曲草老颧草(Geraniumgnaphalium)、大丁草属、千日红、天芥菜属、向日葵属、木槿属、绣球花属、绣球属、嫣红蔓、凤仙花属(非洲凤仙花)、血苋属(Iresines spp.)、伽蓝菜属、马缨丹、三月花葵、狮耳花、百合属、日中花属、沟酸浆属、美国薄荷属、龙面花属、万寿菊属、石竹属(康乃馨)、美人蕉属、酢浆草属、雏菊属、天竺葵属(盾叶天竺葵、马蹄纹天竺葵)、堇菜属(三色堇)、碧冬茄属、草夹竹桃属、香茶菜属(Plecthranthus spp.)、一品红属、爬山虎属(五叶爬山虎、爬山虎)、报春花属、毛茛属、杜鹃花属、蔷薇属(玫瑰)、黄雏菊属、非洲堇属、鼠尾草属、紫扇花(Scaevola aemola)、蛾蝶花(Schizanthus wisetonensis)、景天属、茄属、苏非尼亚矮牵牛属(Surfinia spp.)、万寿菊属、烟草属、马鞭草属、百日草属以及其他花坛植物。
例如,本发明可以用于任何以下蔬菜物种:葱属(大蒜、洋葱、火葱(A.oschaninii)、韭葱、小葱、大葱)、有喙欧芹、旱芹、芦笋、甜菜、芸苔属(甘蓝、大白菜、芜菁)、辣椒、鹰嘴豆、苦苣、菊苣属(菊苣、苦苣)、西瓜、黄瓜属(黄瓜、甜瓜)、南瓜属(西葫芦、印度南瓜)、菜蓟属(朝鲜蓟、刺苞菜蓟)、胡萝卜、茴香、金丝桃属、莴苣、番茄属(番茄、樱桃番茄)、薄荷属、罗勒、香芹、菜豆属(菜豆、荷包豆)、豌豆、萝卜、食用大黄、迷迭香属、鼠尾草属、黑婆罗门参、茄子、菠菜、新缬草属(莴苣缬草、V.eriocarpa)以及蚕豆。
优选的观赏植物物种包括非洲堇(African violet)、秋海棠属、大丽花属、大丁草属、绣球属、马鞭草属、蔷薇属、伽蓝菜属、一品红属、紫菀属、矢车菊属、金鸡菊属、翠雀属、美国薄荷属、草夹竹桃属、黄雏菊属、景天属、碧冬茄属、堇菜属、凤仙花属、老鹳草属、菊属、毛茛属、倒挂金钟属、鼠尾草属、绣球花属、迷迭香、鼠尾草、圣约翰草(St.Johnswort)、薄荷(mint)、甜椒(sweet pepper)、番茄和黄瓜(cucumber)。
根据本发明的这些活性成分尤其适合于控制棉花、蔬菜、玉米、水稻以及大豆作物上的扁豆蚜、黄瓜条叶甲、烟芽夜蛾、桃蚜、小菜蛾以及海灰翅夜蛾。根据本发明所述的活性成分另外尤其适合于控制甘蓝夜蛾(Mamestra)(优选地在蔬菜上)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella)(优选地在苹果上)、小绿叶蝉(Empoasca)(优选地在蔬菜、葡萄园里)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa)(优选地在马铃薯上)以及二化螟(Chilo supressalis)(优选地在水稻上)。
具有式I的化合物特别适用于控制
2半翅目的有害生物,例如以下物种中的一种或多种:烟粉虱(Bemisia tabaci)、豆蚜(Aphis craccivora)、桃蚜(Myzus persicae)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum Padi)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、和大豆褐椿(Euschistus heros)(优选在蔬菜、大豆和甘蔗中);
·鳞翅目的有害生物,例如以下物种中的一种或多种:海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、小菜蛾(Plutella xylostella)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、大豆尺蠖(Chrysodeixis includes)、二化螟(Chilo suppressalis)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)和番茄斑潜蝇(Tutaabsoluta)(优选在蔬菜和玉米中);
·是缨翅目的有害生物,例如蓟马科(Thripidae),例如烟蓟马(Thrips tabaci)和西花蓟马(Frankliniella occidentalis)中的一种或多种(优选在蔬菜中);以及
·土壤有害生物(如鞘翅目),例如以下物种:黄瓜条叶甲(Diabroticabalteata)、缺隆叩甲属(Agriotes spp.)、和马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)(优选在蔬菜和玉米中)。
术语“作物”应当理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成一种或多种选择性作用毒素的作物植物,这些毒素是如已知例如来自于产毒素细菌,尤其是芽孢杆菌属的那些细菌。
可由此类转基因植物表达的毒素包括例如杀昆虫蛋白,例如来自蜡样芽胞杆菌或日本金龟子芽孢杆菌的杀昆虫蛋白;或者来自苏云金芽孢杆菌的杀昆虫蛋白,如δ-内毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或者营养期杀昆虫蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A;或细菌定殖线虫的杀昆虫蛋白,例如光杆状菌属物种(Photorhabdus spp.)或致病杆菌属物种(Xenorhabdus spp.),如发光杆菌(Photorhabdus luminescens)、嗜线虫致病杆菌(Xenorhabdus nematophilus);由动物产生的毒素,如蝎毒素、蛛毒素、蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素;由真菌产生的毒素,如链霉菌毒素,植物凝集素类(lectin),如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素;凝集素(agglutinin);蛋白酶抑制剂,如胰蛋白酶抑制剂、丝蛋白酶抑制剂、马铃薯糖蛋白、胱抑素、木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思豆毒素、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白;类固醇代谢酶,如3-羟基类固醇氧化酶、蜕化类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕化素抑制剂、HMG-COA-还原酶、离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂、保幼激素酯酶、利尿激素受体、芪合酶、联苄合酶、几丁质酶和葡聚糖酶。
在本发明的上下文中,δ-内毒素(例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C)或营养期杀虫蛋白(Vip)(例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A)应理解为显然还包括混合型毒素、截短的毒素和经修饰的毒素。混合型毒素是通过那些蛋白的不同结构域的新组合重组产生的(参见例如,WO 02/15701)。截短的毒素,例如截短的Cry1Ab是已知的。在经修饰的毒素的情况下,天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中,优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中,例如像在Cry3A055的情况下,组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素中(参见WO 03/018810)。
此类毒素或能够合成此类毒素的转基因植物的实例披露于例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。
用于制备此类转基因植物的方法通常是本领域技术人员已知的并且描述在例如以上提及的公开物中。CryI型脱氧核糖核酸及其制备例如从WO 95/34656、EP-A-0 367474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651中已知。
含有在转基因植物中的毒素赋予植物对有害昆虫的耐受性。这样的昆虫可以存在于任何昆虫分类群,但尤其常见于甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)和蛾(鳞翅目)。
含有一种或多种编码杀昆虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。此类植物的实例是:(玉米品种,表达Cry1Ab毒素);YieldGard (玉米品种,表达Cry3Bb1毒素);YieldGard(玉米品种,表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素);(玉米品种,表达Cry9C毒素);Herculex(玉米品种,表达Cry1Fa2毒素和获得对除草剂草丁膦铵耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰基转移酶(PAT));NuCOTN(棉花品种,表达Cry1Ac毒素);Bollgard(棉花品种,表达Cry1Ac毒素);Bollgard(棉花品种,表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素);(棉花品种,表达Vip3A和Cry1Ab毒素); (马铃薯品种,表达Cry3A毒素);GT Advantage(GA21耐草甘膦性状)、CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及
此类转基因作物的另外的实例是:
1.Bt11玉米,来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS),霍比特路(Chemin del'Hobit)27,F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur),法国,登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍,通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素,被赋予对欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)攻击的抗性。Bt11玉米还转基因表达PAT酶以获得对除草剂草铵膦铵盐的耐受性。
2.Bt176玉米,来自先正达种子公司,霍比特路27,F-31 790圣苏维尔,法国,登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍,通过转基因表达Cry1Ab毒素,被赋予对欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)攻击的抗性。Bt176玉米还转基因表达酶PAT以获得对除草剂草铵膦铵盐的耐受性。
3.MIR604玉米,来自先正达种子公司,霍比特路27,F-31 790圣苏维尔,法国,登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达经修饰的Cry3A毒素被赋予昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而修饰的Cry3A055。此类转基因玉米植物的制备描述于WO 03/018810中。
4.MON 863玉米,来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.),270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren),B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/DE/02/9。MON 863表达Cry3Bb1毒素,并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。
5.IPC 531棉花,来自孟山都欧洲公司,270-272特弗伦大道,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/ES/96/02。
6.1507玉米,来自先锋海外公司(Pioneer Overseas Corporation),特德斯科大道(Avenue Tedesco),7B-1160布鲁塞尔,比利时,登记号C/NL/00/10。遗传修饰的玉米,表达蛋白Cry1F以获得对某些鳞翅目昆虫的抗性,并且表达PAT蛋白以获得对除草剂草铵膦铵盐的耐受性。
7.NK603×MON 810玉米,来自孟山都欧洲公司,270-272特弗伦大道,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK603和MON 810杂交,由常规育种的杂交玉米品种组成。NK603×MON 810玉米转基因地表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的蛋白质CP4 EPSPS,使之耐除草剂(含有草甘膦),以及还有由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素,使之耐某些鳞翅目昆虫,包括欧洲玉米螟。
抗昆虫的植物的转基因作物还描述于BATS(生物安全与可持续发展中心(Zentrumfür Biosicherheit und Nachhaltigkeit),BATS中心(Zentrum BATS),克拉斯崔舍(Clarastrasse)13,巴塞尔(Basel)4058,瑞士)报告2003(http://bats.ch)中。
术语“作物”应理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而被这样转化使其能够合成具有选择性作用的抗病原物质的作物植物,这些抗病原物质是例如像所谓的“病程相关蛋白”(PRP,参见例如EP-A-0 392 225)。这样的抗病原物质和能够合成这样的抗病原物质的转基因植物的实例例如从EP-A-0 392 225、WO 95/33818和EP-A-0 353 191是已知的。生产此类转基因植物的方法对于本领域的技术人员而言通常是已知的并且描述于例如以上提及的公开物中。
作物也可以经修饰以增加对真菌(例如镰孢霉属、炭疽病或疫霉属)、细菌(例如假单胞菌属)或病毒(例如马铃薯卷叶病毒、番茄斑萎病毒、黄瓜花叶病毒)病原体的抗性。
作物还包括那些对线虫(如大豆异皮线虫)具有增加的抗性的作物。
具有对非生物性胁迫的耐受性的作物包括那些例如通过NF-YB或本领域中已知的其他蛋白质的表达对干旱、高盐、高温、寒冷、霜或光辐射具有增加的耐受性的作物。
可由此类转基因植物表达的抗病原物质包括例如离子通道阻断剂,如钠通道和钙通道的阻断剂,例如病毒KP1、KP4或KP6毒素;芪合酶;联苄合酶;几丁质酶;葡聚糖酶;所谓“病程相关蛋白”(PRP;参见例如EP-A-0 392 225);由微生物产生的抗病原物质,例如肽抗生素或杂环抗生素(参见例如WO 95/33818)或参与植物病原体防御的蛋白质或多肽因子(所谓“植物疾病抗性基因”,如WO 03/000906中所述)。
根据本发明的组合物的其他使用范围是保护所储存的物品和储存室以及保护原材料,如木材、纺织品、地板或建筑物,以及还在卫生领域中,尤其是保护人类、家畜以及多产的牲畜免遭所提及类型的有害生物的侵害。
本发明提供第一方面的化合物,其用于治疗。本发明提供第一方面的化合物,其用于控制动物体内或体表上的寄生虫。本发明进一步提供第一方面的化合物,其用于控制动物体外寄生虫。本发明进一步提供第一方面的化合物,其用于预防和/或治疗由体外寄生虫传播的疾病。
本发明提供第一方面的化合物在制备用于控制动物体内或体表寄生虫的药物中的用途。本发明进一步提供第一方面的化合物在制备用于控制动物体外寄生虫的药物中的用途。本发明进一步提供第一方面的化合物在制备用于预防和/或治疗由外寄生虫传播的疾病的药物中的用途。
本发明提供第一方面的化合物在控制动物体内或体表寄生虫中的用途。本发明进一步提供了第一方面的化合物在控制动物体外寄生虫中的用途。
当在动物体内或动物体表的寄生虫的上下文中使用时,术语“控制”是指减少有害生物或寄生虫的数量,消除有害生物或寄生虫和/或防止进一步的有害生物或寄生虫侵染。
当在动物体内或动物体表的寄生虫的上下文中使用时,术语“治疗”是指抑制、减缓、停止或逆转现有症状或疾病的进展或严重性。
当在动物体内或动物体表的寄生虫的上下文中使用时,术语“预防”是指避免在动物中发展的症状或疾病。
当在动物体内或动物体表的寄生虫的上下文中使用时,术语“动物”可以指哺乳动物和非哺乳动物,例如鸟或鱼。在哺乳动物的情况下,它可以是人或非人哺乳动物。非人哺乳动物包括但不限于牲畜和伴侣动物。牲畜包括但不限于牛、骆驼、猪、绵羊、山羊和马。伴侣动物包括但不限于狗、猫和兔。
“寄生虫”是生活在宿主动物体内或宿主动物体表并且通过以宿主动物为代价获得营养物而获益的有害生物。“体内寄生虫”是寄生在宿主动物体内的寄生虫。“体外寄生虫”是寄生在宿主动物体表的寄生虫。体外寄生虫包括但不限于蜱螨亚纲、昆虫和甲壳纲动物(例如海虱)。蜱螨亚纲(或蜱螨目)子类包括蜱和螨。蜱包括但不限于以下属的成员:扇头蜱属(Rhipicaphalus),例如微小扇头蜱(Rhipicaphalus microplus)(微小牛蜱(Boophilus microplus))和血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus);Amblyomrna;革蜱属(Dermacentor);血蜱属(Haemaphysalis);璃眼蜱属(Hyalomma);硬蜱属(Ixodes);角头蜱属(Rhipicentor);牛壁虱属(Margaropus);锐缘蜱属(Argas);耳蜱属(Otobius);和钝缘蜱属(Ornithodoros)。螨包括但不限于以下属的成员:皮螨属(Chorioptes),例如牛皮螨(Chorioptes bovis);痒螨属(Psoroptes),例如羊痒螨(Psoroptes ovis);姬螯螨属(Cheyletiella);皮刺螨属(Dermanyssus);例如鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);禽刺螨属(Ortnithonyssus);蠕形螨属(Demodex),例如犬蠕形螨(Demodex canis);疥螨属(Sarcoptes),例如人疥螨(Sarcoptes scabiei);和疮螨属(Psorergates)。昆虫包括但不限于以下目的成员:蚤目(Siphonaptera)、双翅目(Diptera)、(Phthiraptera)、鳞翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)和同翅目(Homoptera)。蚤目的成员包括但不限于猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)和犬栉头蚤(Ctenocephatides canis)。双翅目的成员包括但不限于家蝇属(Musca spp);肤蝇,例如肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)和羊狂蝇(Oestrus ovis);螫蝇;马蝇,例如麻虻属(Haematopota spp.)和Tabunus spp.;黑角蝇属(haematobia),例如扰血蝇(haematobia irritans);刺蝇属(Stomoxys);绿蝇属(Lucilia);蠓;和蚊。毛虱目(Phthiraptera)类的成员包括但不限于吸血虱和咀嚼虱,例如羊毛虱(Bovicola Ovis)和牛毛虱(Bovicola Bovis)。
当在动物体内或动物体表的寄生虫的上下文中使用时,术语“有效量”是指本发明化合物或其盐的量或剂量,其在给予动物单剂量或多剂量后提供在动物体内或动物体表产生所需的效果。通过使用已知技术并通过观察在类似情况下获得的结果,作为本领域技术人员的主治诊断医师可以容易地确定有效量。在确定有效量时,主治诊断医师会考虑多种因素,这些因素包括但不限于:哺乳动物的物种;它的大小、年龄和一般健康状况;有待控制的寄生虫和侵染程度;所涉及的特定疾病或障碍;疾病或障碍的受累程度或严重程度;个体的应答;给予的特定化合物;给予方式;所给予的制剂的生物利用度特征;选择的剂量方案;使用的伴随药物;和其他相关情况。
本发明化合物可通过任何具有所需效果的途径给予动物,所述途径包括但不限于局部、口服、肠胃外和皮下。局部给予是优选的。适于局部给予的配制品包括例如溶液、乳液和悬浮液,并且可以采用浇泼、点涂、喷涂、喷雾(spray race)或浸渍的形式。或者,本发明化合物可以通过耳标或颈圈给予。
本发明化合物的盐形式包括药学上可接受的盐和兽医学上可接受的盐两者,它们可以与农用化学上可接受的盐不同。药学上和兽医学上可接受的盐和制备它们的常用方法是本领域熟知的。参见,例如,Gould,P.L.,“Salt selection for basic drugs[碱性药物的盐选择]”,International Journal of Pharmaceutics[国际药剂学杂志],33:201-217(1986);Bastin,R.J.,等人.“Salt Selection and Optimization Procedures forPharmaceutical New Chemical Entities[制药新化学实体的盐选择和优化程序]”,Organic Process Research and Development[有机工艺研究与开发],4:427-435(2000);和Berge,S.M.,等人.,“Pharmaceutical Salts[药用盐]”,Journal of PharmaceuticalSciences[药学杂志],66:1-19,(1977)。合成领域的技术人员将理解,使用本领域普通技术人员熟知的技术和条件,本发明的化合物易于转化为盐,并可以作为盐被分离,所述盐是例如盐酸盐。此外,合成领域的技术人员将理解,本发明的化合物易于从相应盐转化为相应游离碱并且可以作为从相应盐转化的相应游离碱分离。
本发明还提供了用于控制有害生物(如蚊和其他的疾病媒介物;同样参见http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/)的方法。在一个实施例中,用于控制有害生物的方法包括通过涂刷、轧制、喷雾、涂布或浸渍,向目标有害生物、它们的场所或表面或基质施用本发明的组合物。通过举例,通过本发明的方法考虑到了表面(诸如墙、天花板或地板表面)的IRS(室内滞留喷雾)施用。在另一个实施例中,考虑到了将此类组合物施用于如下基质,诸如无纺或织物材料,该材料处于网织品、被覆物、被褥、窗帘以及帐篷的形式(或可以用于在这些物品的制造中使用)。
在一个实施例中,用于控制此类有害生物的方法包括向目标有害生物、它们的场所或表面或基质施用杀有害生物有效量的本发明的组合物,以便于在该表面或基质上提供有效的滞留的杀有害生物活性。这样的施用可以通过涂刷、轧制、喷雾、涂布或浸渍本发明的杀有害生物组合物来进行。通过举例,通过本发明的方法考虑到了表面(诸如墙、天花板或地板表面)的IRS施用,以便于在该表面上提供有效的滞留的杀有害生物活性。在另一个实施例中,考虑了施用这样的组合物以用于在基质上的有害生物的残留控制,该基质是诸如处于网织品、被覆物、被褥、窗帘以及帐篷的形式(或可以用于在这些物品的制造中)的织物材料。
有待处理的基质(包括无纺物、织物或网织品)可以由天然纤维,诸如棉花、拉菲亚树叶纤维、黄麻、亚麻、剑麻、粗麻布或羊毛,或者合成纤维,诸如聚酰胺、聚酯、聚丙烯、聚丙烯腈等等制成。聚酯是特别适合的。纺织品处理的方法是已知的,例如WO 2008/151984、WO2003/034823、US 5631072、WO 2005/64072、WO 2006/128870、EP 1724392、WO 2005113886或WO 2007/090739。
根据本发明的组合物的其他使用范围是针对所有观赏树木连同所有种类的果树和坚果树的树木注射/树干处理领域。
在树木注射/树干处理领域中,根据本发明的化合物尤其适合于对抗来自如上提及的鳞翅目和来自鞘翅目的蛀木昆虫,尤其是对抗下表A和B中列出的蛀木虫:
表A.具有经济重要性的外来蛀木虫的实例。
表B.具有经济重要性的本地钻木虫的实例。
本发明还可以用于控制任何可以存在于草坪草中的昆虫有害生物,包括例如甲虫、毛虫、火蚁、地面珍珠(ground pearl)、千足虫、潮虫、螨虫、蝼蛄、介壳虫、粉蚧、蜱、沫蝉、南方麦小蝽以及蛴螬。本发明可以用于控制处于其生命周期的各个阶段的昆虫有害生物,包括卵、幼虫、若虫和成虫。
具体而言,本发明可用于控制用草坪草的根部喂养的昆虫有害生物,该昆虫有害生物包括蛴螬(诸如圆头犀金龟属(Cyclocephala spp.)(例如标记的金龟子、C.lurida)、Rhizotrogus属(例如欧洲金龟子,欧洲切根鳃金龟(R.majalis))、黄栌属(例如绿六月甲虫(Green June beetle)、C.nitida)、弧丽金龟属(Popillia spp.)(例如日本甲虫、龟纹瓢虫(P.japonica))、鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)(例如五月/六月甲虫)、Ataenius属(例如草坪草黑金龟(Black turfgrass ataenius)、A.spretulus)、绒毛金龟属(Maladera spp.)(例如亚洲花园甲虫(Asiatic garden beetle)、M.castanea)以及Tomarus属)、地面珍珠(硕蚧属(Margarodes spp.))、蝼蛄(褐黄色的、南方的、以及短翅的;痣蟋蟀属(Scapteriscus spp.)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana))以及大蚊幼虫(leatherjackets)(欧洲大蚊(European crane fly)、大蚊属(Tipula spp.))。
本发明还可以用于控制茅草住宅的草坪草的昆虫有害生物,这些昆虫有害生物包括粘虫(诸如秋夜蛾(fall armyworm)草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda),和常见夜蛾一星黏虫(Pseudaletia unipuncta))、切根虫,象鼻虫(尖隐喙象属(Sphenophorus spp.),诸如S.venatus verstitus和牧草长喙象(S.parvulus))以及草地螟(如草螟属(Crambusspp.)和热带草地螟,Herpetogramma phaeopteralis)。
本发明还可以用于控制在地上生活并取食草坪草叶子的草坪草中的昆虫有害生物,这些昆虫有害生物包括麦小蝽(诸如南方麦小蝽,南方杆长蝽(Blissus insularis))、狗牙根螨(Bermudagrass mite)(Eriophyes cynodoniensis)、盖氏虎尾草粉蚧(草竹粉蚧(Antonina graminis))、两线沫蝉(Propsapia bicincta)、叶蝉、切根虫(夜蛾科)、以及麦二叉蚜。
本发明还可以用于控制草坪草中的其他有害生物,诸如在草坪中创建蚁巢的外引红火蚁(红火蚁(Solenopsis invicta))。
在卫生领域中,根据本发明的组合物是有效地对抗外寄生虫诸如硬蜱、软蜱、疥螨、秋螨、蝇(叮咬和舔舐)、寄生性蝇幼虫,虱、发虱、鸟虱和跳蚤。
此类寄生虫的实例是:
虱目:血虱属、长腭虱属、人虱属以及阴虱属(Phtirus spp.)、管虱属。
食毛目:毛羽虱属、短角鸟虱属、鸭虱属、牛羽虱属、Werneckiella属、Lepikentron属、畜虱属、啮毛虱属以及猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina),例如伊蚊属、疟蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、驼背虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia属、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属(Calliphoraspp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptenaspp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida),例如蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属、客蚤属(Xenopsyllaspp.)、角叶蚤属。
异翅目(Heteropterida),例如臭虫属、锥鼻虫属属、红猎蝽属、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida),例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattelagermanica)以及夏柏拉蟑螂属(Supellaspp.)。
蜱螨(Acaria)亚纲(螨科(Acarida))和后气门目(Meta-stigmata)和中气门目(Meso-stigmata),例如锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、耳蜱属(Otobiusspp.)、硬蜱属、钝眼蜱属、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)和瓦螨属(Varroa spp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata)),例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、牦螨属(Listrophorus spp.)、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectesspp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、鸟疥螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)以及鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
根据本发明的组合物还适用于保护材料诸如木材、纺织品、塑料、粘合剂、胶、漆料、纸张和卡片、皮革、地板和建筑免受昆虫侵染。
根据本发明的这些组合物可用于,例如,对抗下列有害生物:甲虫,如北美家天牛、多毛绿虎天牛、家具窃蠹、报死窃蠹、Ptilinuspecticornis、Dendrobium pertinex、细齿叉尾长蠹、Priobium carpini、褐粉蠹、非洲粉蠹、南方粉蠹、抱扁蠹、软毛粉蠹、扁腿粉蠹、鳞毛粉蠹、材小蠹属、木小蠹属、黑长蠹、红腹槲长蠹、棕异翅长蠹、双棘长蠢属以及竹蠹,并且还有膜翅目,如蓝黑树蜂、大树蜂、泰加大树蜂和Urocerus augu,以及白蚁类,如黄颈木白蚁、麻头堆砂白蚁、印巴结构木异白蚁、黄肢散白蚁、桑特散白蚁、欧洲散白蚁、达氏澳白蚁、内华达动白蚁和台湾家白蚁,以及无翼昆虫类,如衣鱼。具有式I和I’a的化合物或其盐特别适用于控制选自以下科的一种或多种有害生物:夜蛾科(Noctuidae)、菜蛾科(Plutellidae)、叶甲科(Chrysomelidae)、蓟马科(Thripidae)、蝽科(Pentatomidae)、卷蛾科(Tortricidae)、飞虱科(Delphacidae)、蚜科(Aphididae)、夜蛾科(Noctuidae)、草螟科(Crambidae)、根结线虫科(Meloidogynidae)和异皮线虫科(Heteroderidae)。在每个方面的优选实施例中,化合物TX(其中缩写“TX”表示“选自表A-1至A-15、B-1至B-15、C-1至C-15、D-1至D-30、E-1至E-15、F-1至F-15、G-1至G-15、H-1至H-15、I-1至I-15、J-1至J-15、K-1至K-15、L-1至L-15和M-1至M-60以及表P中定义的化合物中的一种化合物”)控制一种或多种选自以下科的有害生物:夜蛾科、菜蛾科、叶甲科、蓟马科、蝽科、卷蛾科、飞虱科、蚜科、夜蛾科、草螟科、根结线虫科和异皮线虫科。
具有式I和I’a的化合物或其盐尤其适用于控制选自以下属的一种或多种有害生物:灰翅夜蛾属(Spodoptera spp)、菜蛾属(Plutella spp)、花蓟马属(Frankliniellaspp)、蓟马属(Thrips spp)、美洲蝽属(Euschistus spp)、蠹蛾属(Cydia spp)、褐飞虱属(Nilaparvata spp)、瘤蚜属(Myzus spp)、蚜属(Aphis spp)、根萤叶甲属(Diabroticaspp)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp)、尺夜蛾属(Pseudoplusia spp)和禾草螟属(Chilospp)。在每个方面的优选实施例中,化合物TX(其中缩写“TX”表示“选自表A-1至A-15、B-1至B-15、C-1至C-15、D-1至D-30、E-1至E-15、F-1至F-15、G-1至G-15、H-1至H-15、I-1至I-15、J-1至J-15、K-1至K-15、L-1至L-15和M-1至M-60以及表P中定义的化合物中的一种化合物”)控制一种或多种选自以下属的有害生物:灰翅夜蛾属、菜蛾属、花蓟马属、蓟马属、美洲蝽属、蠹蛾属、褐飞虱属、瘤蚜属、蚜属、根萤叶甲属、缢管蚜属、尺夜蛾属和禾草螟属。
具有式I和I’a的化合物或其盐特别适用于控制以下中的一种或多种:海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、小菜蛾(Plutella xylostella)、西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、大豆褐椿(Euschistus heros)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、桃蚜(Myzus persicae)、大豆尺蠖(Chrysodeixis incIudens)、豆蚜(Aphis craccivora)、黄瓜条叶甲(Diabroticabalteata)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)和二化螟(Chilo suppressalis)。
在每个方面的优选实施例中,化合物TX(其中缩写“TX”表示“选自表A-1至A-15、B-1至B-15、C-1至C-15、D-1至D-30、E-1至E-15、F-1至F-15、G-1至G-15、H-1至H-15、I-1至I-15、J-1至J-15、K-1至K-15、L-1至L-15和M-1至M-60以及表P中定义的化合物中的一种化合物”)控制以下中的一种或多种:海灰翅夜蛾、小菜蛾、西花蓟马、烟蓟马、大豆褐椿、苹果蠹蛾、褐稻虱、桃蚜、大豆尺蠖、豆蚜、黄瓜条叶甲、禾谷缢管蚜和二化螟,例如海灰翅夜蛾+TX、小菜蛾+TX、西花蓟马+TX、烟蓟马+TX、大豆褐椿+TX、苹果蠹蛾+TX、褐稻虱+TX、桃蚜+TX、大豆尺蠖+TX、豆蚜+TX、黄瓜条叶甲+TX、禾谷缢管蚜+TX和二化螟+TX。
在每个方面的实施例中,选自表A-1至A-15、B-1至B-15、C-1至C-15、D-1至D-30、E-1至E-15、F-1至F-15、G-1至G-15、H-1至H-15、I-1至I-15、J-1至J-15、K-1至K-15、L-1至L-15和M-1至M-60以及表P中定义的化合物中的一种化合物适用于控制在棉花、蔬菜、玉蜀黍、谷物、稻和大豆作物中的海灰翅夜蛾、小菜蛾、西花蓟马、烟蓟马、大豆褐椿、苹果蠹蛾、褐稻虱、桃蚜、大豆尺蠖、豆蚜、黄瓜条叶甲、禾谷缢管蚜和二化螟。
在实施例中,选自表A-1至A-15、B-1至B-15、C-1至C-15、D-1至D-30、E-1至E-15、F-1至F-15、G-1至G-15、H-1至H-15、I-1至I-15、J-1至J-15、K-1至K-15、L-1至L-15和M-1至M-60以及表P中定义的化合物中的一种化合物适用于控制甘蓝夜蛾(Mamestra)(优选地在蔬菜上)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)(优选地在苹果上)、小绿叶蝉(Empoasca)(优选地在蔬菜、葡萄园里)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa)(优选地在马铃薯上)以及二化螟(Chilosupressalis)(优选地在水稻上)。
根据本发明的化合物可以具有任何数量的益处,尤其包括对于保护植物抵抗昆虫的有利水平的生物活性或对于用作农用化学品活性成分的优越特性(例如,更高的生物活性、有利的活性谱、增加的安全性(针对地上和地下的非目标生物(如鱼、鸟和蜜蜂)、改进的物理-化学特性、或增加的生物可降解性)。具体而言,已经出人意料地发现某些具有式I的化合物相对于非靶标节肢动物特别是传粉者(如蜜蜂、独居蜂和熊蜂)可以显示出有利的安全性。最特别地,相对于意大利蜂(Apis mellifera)。
根据本发明的化合物可以按未经修饰的形式用作杀有害生物剂,但它们通常以多种方式使用配制辅助剂(如载体、溶剂以及表面活性物质)被配制成组合物。这些配制品可以处于不同的实体形式,例如,处于以下形式:撒粉剂、凝胶、可湿性粉剂、水可分散性颗粒剂、水可分散性片剂、泡腾压缩片剂、可乳化浓缩物、微可乳化浓缩物、水包油乳剂、可流动油、水性分散体、油性分散体、悬乳剂、胶囊悬浮液、可乳化的颗粒剂、可溶性液体、水可溶性浓缩物(以水或水混溶性有机溶剂作为载体)、浸渍的聚合物膜或处于已知的其他形式,例如从Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications forPesticides[关于杀有害生物剂的FAO和WHO标准的发展和使用的手册],联合国,第1版,二次修订(2010)中已知的。此类配制品可以直接使用或者可以使用前稀释再使用。可以用例如水、液体肥料、微量营养素、生物有机体、油或溶剂来进行稀释。
可以通过例如将活性成分与配制品辅助剂混合来制备这些配制品以便获得处于精细分散固体、颗粒、溶液、分散体或乳剂形式的组合物。这些活性成分还可以与其他辅助剂(例如精细分散固体、矿物油、植物或动物来源的油、改性的植物或动物来源的油、有机溶剂、水、表面活性物质或其组合)来一起配制。
这些活性成分还可以被包含于非常精细的微胶囊中。微胶囊在多孔载体中含有活性成分。这使活性成分能以受控的量值释放(例如,缓慢释放)到环境中。微胶囊通常具有从0.1至500微米的直径。它们含有的活性成分的量按重量计是胶囊重量的约从25%至95%。这些活性成分可以处于整体性的固体的形式、处于固体或液体分散体中的精细颗粒的形式或处于适合溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡胶、纤维素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯或化学改性的聚合物以及淀粉黄原酸酯、或本领域的技术人员已知的其他聚合物。可替代地,可以形成非常精细的微胶囊,其中活性成分在基础物质的固体基质中是以精细分散颗粒的形式被包含的,但这些微胶囊本身未经包裹。
适合于制备根据本发明的这些组合物的配制品辅助剂本身是已知的。作为液体载体可以使用:水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、酸酐、乙腈、乙酰苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、环己烷、环己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、对-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1,4-二噁烷、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、双丙甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-苧烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁内酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸异戊基酯、乙酸异冰片基酯、异辛烷、异佛尔酮、异丙苯、肉豆蔻酸异丙酯、乳酸、月桂胺、异亚丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基异戊基酮、甲基异丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、间二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油烯基胺、邻二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸亚丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、对-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蜡、矿物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、异丙醇以及更高分子量的醇,例如戊醇、四氢呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮等。
适合的固体载体是例如滑石、二氧化钛、叶蜡石粘土、硅石、凹凸棒石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、钙蒙脱土、棉籽壳、小麦粉、大豆粉、浮石、木粉、经研磨的胡桃壳、木质素和类似的物质。
许多表面活性物质可以有利地用在固体和液体配制品两者中,尤其是在使用前可被载体稀释的那些配制品中。表面活性物质可以是阴离子的、阳离子的、非离子的或聚合的并且它们可以用作乳化剂、湿润剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括例如烷基硫酸酯的盐,如十二烷基硫酸二乙醇铵;烷基芳基磺酸酯的盐,如十二烷基苯磺酸钙;烷基酚/氧化烯加成产物,如乙氧基化壬基苯酚;醇/氧化烯加成产物,如乙氧基化十三烷醇;皂,如硬脂酸钠;烷基萘磺酸酯的盐,如二丁基萘磺酸钠;磺基琥珀酸二烷基酯的盐,如二(2-乙基己基)磺基琥珀酸钠;山梨糖醇酯,如山梨糖醇油酸酯;季铵,如氯化十二烷基三甲基铵;脂肪酸的聚乙二醇酯,如聚乙二醇硬脂酸酯;环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物;以及磷酸单-和二-烷酯的盐;以及还有其他物质,例如描述于:McCutcheon'sDetergents and Emulsifiers Annual[麦卡琴清洁剂和乳化剂年鉴],MC出版公司(MCPublishing Corp.),里奇伍德,新泽西州(Ridgewood New Jersey)(1981)。
可以用于杀有害生物配制品的其他辅助剂包括结晶抑制剂、粘度改性剂、悬浮剂、染料、抗氧化剂、发泡剂、光吸收剂、混合助剂、消泡剂、络合剂、中和或改变pH的物质和缓冲液、腐蚀抑制剂、香料、湿润剂、吸收增强剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀微生物剂、以及液体和固体肥料。
根据本发明的组合物可以包括添加剂,该添加剂包括植物或动物来源的油、矿物油、此类油的烷基酯或此类油与油衍生物的混合物。在根据本发明的组合物中的油添加剂的量通常是基于该待施用的混合物从0.01%至10%。例如,可以在喷雾混合物已经制备之后将该油添加剂以所希望的浓度添加到喷雾罐中。优选的油添加剂包括矿物油或植物来源的油,例如菜籽油、橄榄油或葵花籽油;乳化的植物油;植物来源的油的烷基酯,例如甲基衍生物;或动物来源的油,如鱼油或牛脂。优选的油添加剂包括C8-C22脂肪酸的烷基酯,尤其是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物,例如月桂酸、棕榈酸以及油酸的甲基酯(分别为月桂酸甲酯、棕榈酸甲酯和油酸甲酯)。许多油衍生物获知于Compendium of Herbicide Adjuvants[除草剂辅助剂纲要],第10版,南伊利诺伊大学,2010。
这些本发明组合物总体上包括按重量计从0.1%至99%,尤其是按重量计从0.1%至95%的本发明的化合物以及按重量计从1%至99.9%的配制辅助剂,该配制辅助剂优选地包括按重量计从0%至25%的表面活性物质。而商用产品可以优选地被配制为浓缩物,最终使用者将通常使用稀释配制品。
施用比率在宽范围之内变化并且取决于土壤的性质、施用方法、作物植物、待控制的有害生物、主要气候条件、以及受施用方法、施用时间以及目标作物支配的其他因素。一般来讲,可以将化合物以从1l/ha至2000l/ha、尤其是从10l/ha到1000l/ha的比率施用。
优选的配制品可以具有以下组成(重量%):
可乳化浓缩物:
活性成分: 1%至95%,优选60%至90%
表面活性剂: 1%至30%,优选5%至20%
液体载体: 1%至80%,优选1%至35%
尘剂:
活性成分: 0.1%至10%,优选0.1%至5%
固体载体: 99.9%至90%,优选99.9%至99%
悬浮液浓缩物:
活性成分: 5%至75%,优选10%至50%
水: 94%至24%,优选88%至30%
表面活性剂: 1%至40%,优选2%至30%
可湿性粉剂:
活性成分: 0.5%至90%,优选1%至80%
表面活性剂: 0.5%至20%,优选1%至15%
固体载体: 5%至95%,优选15%至90%
颗粒剂:
活性成分: 0.1%至30%,优选0.1%至15%
固体载体: 99.5%至70%,优选97%至85%
以下实例进一步展示了(但不限制)本发明。
<u>可湿性粉剂</u> | a) | b) | c) |
活性成分 | 25% | 50% | 75% |
木质素磺酸钠 | 5% | 5% | - |
月桂基硫酸钠 | 3% | - | 5% |
二异丁基萘磺酸钠 | - | 6% | 10% |
苯酚聚乙二醇醚(7-8mol的环氧乙烷) | - | 2% | - |
高度分散的硅酸 | 5% | 10% | 10% |
高岭土 | 62% | 27% | - |
将该组合与这些辅助剂充分混合并且将混合物在适当的研磨机中充分研磨,从而获得了可以用水稀释而给出所希望的浓度的悬浮液的可湿性粉剂。
<u>干种子处理用的粉剂</u> | a) | b) | c) |
活性成分 | 25% | 50% | 75% |
轻质矿物油 | 5% | 5% | 5% |
高度分散的硅酸 | 5% | 5% | - |
高岭土 | 65% | 40% | - |
滑石 | - | 20% |
将该组合与辅助剂充分混合并且将该混合物在适合的研磨机中充分研磨,从而获得可以直接用于种子处理的粉剂。
<u>可乳化的浓缩物</u> | |
活性成分 | 10% |
辛基酚聚乙二醇醚(4-5mol的环氧乙烷) | 3% |
十二烷基苯磺酸钙 | 3% |
蓖麻油聚乙二醇醚(35mol环氧乙烷) | 4% |
环己酮 | 30% |
二甲苯混合物 | 50% |
在植物保护中可以使用的具有任何所要求的稀释的乳液可以通过用水稀释从这种浓缩物中获得。
<u>尘粉剂</u> | a) | b) | c) |
活性成分 | 5% | 6% | 4% |
滑石 | 95% | - | - |
高岭土 | - | 94% | - |
矿物填充剂 | - | - | 96% |
通过将该组合与载体混合并且将混合物在适当的研磨机中研磨获得立即可用的尘剂。此类粉剂还可以用于种子的干拌种。
<u>挤出机颗粒</u> | |
活性成分 | 15% |
木质素磺酸钠 | 2% |
羧甲基纤维素 | 1% |
高岭土 | 82% |
将该组合与这些辅助剂混合并且研磨,并且将混合物用水湿润。
将混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
<u>包衣的颗粒</u> | |
活性成分 | 8% |
聚乙二醇(分子量200) | 3% |
高岭土 | 89% |
将这种精细研磨的组合在混合器中均匀地施用于用聚乙二醇湿润的高岭土中。以此方式获得无尘的包衣的颗粒。
悬浮液浓缩物
活性成分 | 40% |
丙二醇 | 10% |
壬基苯酚聚乙二醇醚(15mol的环氧乙烷) | 6% |
木质素磺酸钠 | 10% |
羧甲基纤维素 | 1% |
硅油(处于在水中75%的乳液的形式) | 1% |
水 | 32% |
将精细研磨的组合与辅助剂密切混合,从而给出悬浮液浓缩物,可以通过使用水稀释从该悬浮液浓缩物获得任何所希望稀释度的悬浮液。使用此类稀释物,可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且通过喷洒、倾倒或浸渍保护其对抗微生物的侵染。
种子处理用的可流动性浓缩物
将精细研磨的组合与辅助剂密切混合,从而给出悬浮液浓缩物,可以通过使用水稀释从该悬浮液浓缩物获得任何所希望稀释度的悬浮液。使用此类稀释物,可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且通过喷洒、倾倒或浸渍保护其对抗微生物的侵染。
缓释的胶囊悬浮液
将28份的组合与2份的芳香族溶剂以及7份的甲苯二异氰酸酯/多亚甲基-聚苯基异氰酸酯-混合物(8:1)进行混合。将此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡剂以及51.6份的水的混合物中进行乳化直至达到所希望的粒度。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。将混合物搅拌直至聚合反应完成。将获得的胶囊悬浮液通过添加0.25份的增稠剂以及3份的分散剂进行稳定。所述胶囊悬浮液配制品包含28%的活性成分。所述介质胶囊的直径是8微米-15微米。将所得配制品作为适用于此目的装置中的水性悬浮液施用到种子上。
配制品类型包括乳液浓缩物(EC)、悬浮液浓缩物(SC)、悬乳液(SE)、胶囊悬浮液(CS)、水可分散性颗粒剂(WG)、可乳化的颗粒剂(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、油分散体(OD)、油悬剂(OF)、油溶性液剂(OL)、可溶性浓缩物(SL)、超低容量悬浮液(SU)、超低容量液剂(UL)、母药(TK)、可分散性浓缩物(DC)、可湿性粉剂(WP)、可溶性颗粒剂(SG)或与农业上可接受的辅助剂组合的任何技术上可行的配制品。
制备实例:
“Mp”意指以℃计的熔点。自由基团表示甲基基团。在Brucker400MHz光谱仪上记录1H NMR测量值,化学位移相对于TMS标准物以ppm给出。光谱在如指示的氘代溶剂中测量。用以下LCMS方法中的任一种来表征这些化合物。对于每种化合物获得的特征LCMS值是保留时间(“Rt”,以分钟记录)和测量的分子离子(M+H)+。
LCMS方法:
LC-MS方法1:
在来自沃特斯公司(Waters)的质谱仪(SQD、SQDII单四极杆质谱仪)上记录光谱,该质谱仪配备有电喷射源(极性:正离子和负离子,毛细管:3.00kV,锥孔范围:30V,萃取器:2.00V,源温度:150℃,去溶剂化温度:350℃,锥孔气体流量:50l/h,去溶剂化气体流量:650l/h;质量范围:100至900Da)和来自沃特斯公司的Acquity UPLC:二元泵、经加热的柱室、二极管阵列检测器和ELSD检测器。柱:Waters UPLC HSS T3,1.8μm,30×2.1mm,温度:60℃,DAD波长范围(nm):210至500,溶剂梯度:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH,B=乙腈+0.05%HCOOH;梯度:10%-100%B,在1.2min内;流量(ml/min)0.85
LC-MS方法2:
在来自沃特斯公司(Waters Corporations)的ACQUITY质谱仪(SQD或SQDII单四极杆质谱仪)上记录光谱,该质谱仪配备有电喷射源(极性:正离子或负离子,毛细管:3.0kV,锥孔:30V,萃取器:3.00V,源温度:150℃,去溶剂化温度:400℃,锥孔气体流量:60L/hr,去溶剂化气体流量:700L/hr,质量范围:140至800Da)和来自沃特斯公司的ACQUITY UPLC(具有溶剂脱气装置、二元泵、经加热的柱室以及二极管阵列检测器)。柱:Waters UPLC HSST3,1.8μm,30×2.1mm,温度:60℃,DAD波长范围(nm):210至400,溶剂梯度:A=水/甲醇9:1+0.1%甲酸,B=乙腈+0.1%甲酸,梯度:0%-100%B,在2.5min内;流量(ml/min)0.75
LC-MS方法3:
在来自安捷伦公司(Agilent)的质谱仪(单四极杆质谱仪)上记录光谱,该质谱仪配备有多模电子喷雾和APCI(极性:正离子和负离子,毛细管:4.00KV,电晕电流4.0μA,充电电压,2.00kV,氮气流量:9.0L/min,雾化器压力:40psig,质量范围:100至1000m/z,干燥气体温度250℃,蒸发器温度200℃)并且在来自安捷伦公司的LCMS上记录光谱:四元泵、经加热的柱室、可变波长检测器。柱:Eclipse XDB C18,5.0μm,150×4.6mm,柱温:环境,波长(nm):220nm,溶剂:A=0.05%TFA水溶液,B=0.05%TFA的乙腈溶液。梯度:时间/%B:0/5、0.5/5、3.5/90、5/90、5.1/5、7/5;流速:1.0ml/min。
实例H1:N-(环丙基甲基)-N-[1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲 基)苯甲酰胺的合成
步骤1:1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙酮的制备
在室温下,向1-(3-氯吡嗪-2-基)乙酮(CAS 121246-90-0,1.0g,6.4mmol)在甲苯(26mL)中的溶液中添加四(三苯基膦)钯(0)(1.5g,1.3mmol)和三丁基(2-吡啶基)锡烷(2.1mL,6.4mmol),并将所得黑色混合物在100℃下搅拌过夜。将混合物冷却至室温并用NaHCO3饱和溶液淬灭。将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层经硫酸钠干燥,过滤,并且然后向溶液中添加KF以除去锡烷。将粗产物通过硅胶色谱法纯化,得到1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙酮。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ/ppm:2.74(s,3H)7.33-7.38(m,1H),7.87(td,J=7.70,1.83Hz,1H),8.22(dt,J=7.79,1.05Hz,1H),8.57(d,J=2.20Hz,1H),8.59-8.64(m,1H),8.68(d,J=2.20Hz,1H)。
LC-MS(方法1):保留时间0.34分钟,m/z 200[M+H+]。
步骤2:N-(环丙基甲基)-1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙胺的制备
方法1:
将1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙酮(1.2g,4.8mmol,80质量%)的样品溶解在甲醇(19mL)中。在室温下通过注射器向该混合物中添加环丙基甲胺(1.3mL,14mmol)和异丙醇钛(IV)(1.9mL,6.3mmol)。将反应混合物搅拌过夜,并且然后在室温下缓慢添加硼氢化钠(190mg,4.8mmol)(观察到气体逸出)。1小时后,通过LCMS分析显示反应完成。将反应混合物用水滴淬灭并真空浓缩。将粗产物通过硅胶色谱法纯化,得到N-(环丙基甲基)-1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙胺。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ/ppm:-0.09--0.01(m,2H),0.33-0.40(m,2H),0.79-0.92(m,1H),1.48(d,J=6.60Hz,3H),1.99(dd,J=11.74,7.70Hz,1H),2.44(dd,J=11.74,6.24Hz,1H),4.63(q,J=6.60Hz,1H),7.37(ddd,J=7.43,4.86,1.28Hz,1H),7.82-7.90(m,1H),7.90-7.96(m,1H),8.53(d,J=2.57Hz,1H),8.62(d,J=2.20Hz,1H),8.70-8.75(m,1H)。
LC-MS(方法1):保留时间0.51分钟,m/z 255[M+H+]。
方法2:
将如前所述制备的1-(3-嘧啶-2-基-2-吡啶基)乙酮(0.20g,1.0mmol)、环丙基甲胺(0.15g,2.0mmol)和对甲苯磺酸(0.017g,0.10mmol)在甲苯(4.5mL)中的混合物使用Dean-Stark装置回流16小时。然后将混合物冷却至室温,除去溶剂并将残余物减压干燥。将粗品溶解在干燥的甲醇(4.5mL)中,并在0℃下添加硼氢化钠(0.039g,1.0mmol)。将所得混合物在室温下搅拌过夜。在0℃下向混合物中添加水,并将粗品纯化,得到N-(环丙基甲基)-1-(3-嘧啶-2-基-2-吡啶基)乙胺。
LC-MS(方法1):保留时间0.51分钟,m/z 255[M+H+]。
步骤3:N-(环丙基甲基)-N-[1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲
基)苯甲酰胺的制备
将N-(环丙基甲基)-1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙胺(0.370g,1.16mmol)溶解在DMF中并且添加N,N-二异丙基乙胺(0.399mL,2.33mmol)。在室温下搅拌10分钟后,添加3,5-双(三氟甲基)苯甲酸(337mg,1.28mmol),然后添加HATU[O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓-六氟磷酸盐],0.664mg,1.75mmol)。将所得混合物在室温下搅拌过夜,并倒入NH4Cl饱和溶液中。将混合物用乙酸乙酯萃取,并且将合并的有机相经硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩。通过色谱法纯化粗产物,得到N-(环丙基甲基)-N-[1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺。
19F NMR(377MHz,氯仿-d)δ/ppm-63.02。
LC-MS(方法1):保留时间1.18分钟,m/z 495[M+H+]。
实例H2:N-(环丙基甲基)-N-[1-[4-嘧啶-2-基-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基]- 3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(化合物P10)的制备
步骤1:N-(环丙基甲基)-1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙胺的制备
在室温下向4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-甲酸(CAS:1060810-66-3,1.00g,4.43mmol)在含有两滴无水二甲基甲酰胺的无水二氯甲烷(13mL)中的悬浮液中滴加草酰氯(0.586mL,6.65mmol)。将混合物搅拌30分钟并在回流下搅拌10分钟以完成转化。然后将混合物蒸发至干。将N,O-二甲基羟胺盐酸盐(0.662g,6.65mmol)添加到残余物中。添加二氯甲烷(13mL)和三乙胺(1.87mL,13.3mmol),然后在室温下搅拌2小时。在硅胶存在下蒸发反应物至干燥。在硅胶上纯化,得到N-(环丙基甲基)-1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙胺。
LC-MS(方法1):保留时间0.84分钟,m/z 269[M+H+]。
步骤2:1-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙酮的制备
在0℃下,向N-(环丙基甲基)-1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙胺(1.0g,3.7mmol)在无水四氢呋喃(9.3mL)中的溶液中滴加甲基溴化镁溶液(3.4mol/L,1.8mL,6.0mmol),然后在0℃下搅拌1小时。转化未完成,因此在0℃下添加另外的甲基溴化镁(0.8mL,2.7mmol),然后在0℃下再搅拌一小时以完成转化。在0℃小心地添加水,并用乙酸乙酯萃取产物。通过硅胶色谱法进行纯化,得到1-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙酮。
LC-MS(方法1):保留时间0.90分钟,m/z 224[M+H+]。
步骤3:1-[4-嘧啶-2-基-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙酮的制备
将碘化铜(I)(35mg,0.18mmol)和Pd(PPh3)4(210mg,0.18mmol)称入小瓶中。将三丁基(嘧啶-2-基)锡烷(0.67g,1.8mmol)和1-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙酮(0.45g,2.0mmol)加入混合物中。将全部混合物悬浮在无水甲苯(8.2mL)中。将反应混合物在回流下加热18小时,然后用乙酸乙酯稀释,并用硅藻土垫过滤。减压浓缩滤液。通过硅胶色谱法进行纯化,得到1-[4-嘧啶-2-基-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙酮。
LC-MS(方法1):保留时间0.86分钟,m/z 268[M+H+]。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ/ppm:2.57(s,3H),7.37-7.43(m,1H),8.65(s,1H),8.76(s,1H),8.91(d,J=5.14Hz,2H)。
步骤4:N-(环丙基甲基)-1-[4-嘧啶-2-基-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]-乙胺的制备
在室温下,向1-[4-嘧啶-2-基-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙酮(440mg,1.60mmol,1.00当量)在甲醇(7.0mL)中的溶液中依次添加环丙胺(0.44mL,360mg,4.90mmol,3.00当量)和异丙醇钛(IV)(0.65mL,0.630g,2.10mmol,1.30当量)。将反应混合物温热至35℃并继续搅拌20小时。将反应混合物真空浓缩,再溶解在甲苯(8.0mL)中,添加环丙基甲胺(0.44mL,360mg,4.90mmol,3.00当量)和异丙醇钛(IV)(0.65mL,0.630g,2.10mmol,1.30当量),并且将混合物加热至70℃保持2小时。在减压下移除挥发物后,添加甲醇(10mL)并在室温下将硼氢化钠(64mg,1.60mmol,1.00当量)缓慢添加到搅拌的溶液中。在室温下搅拌20分钟后,在0℃下将反应混合物用饱和NH4Cl溶液淬灭。进一步搅拌30分钟之后,将反应混合物用乙酸乙酯稀释,并将浆液通过硅藻土塞过滤。将有机滤液用盐水洗涤,干燥(MgSO4),过滤并蒸发。在真空中除去挥发物后,获得呈粗物质的所需产物,其纯度足以用于下一步骤。
LC-MS(方法1):保留时间0.69分钟,m/z 323[M+H+]。
步骤5:N-(环丙基甲基)-N-[1-[4-嘧啶-2-基-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基]-3,
5-双(三氟甲基)苯甲酰胺的制备
在0℃下,向N-(环丙基甲基)-1-[4-嘧啶-2-基-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]-乙胺(0.47g,1.20mmol,2.00当量)和三甲胺(0.18g,1.70mmol,3.00当量)在二氯甲烷(5.8mL)中溶液中滴加3,5-双(三氟甲基)苯甲酰氯(0.16g,0.58mmol,1.00当量)。将反应混合物在室温下搅拌1小时,然后添加Isolute并真空蒸发挥发物。通过快速色谱法(Combiflash,硅胶,在环己烷中的5%-25%乙酸乙酯)纯化,得到呈无色固体的所需产物。
LC-MS(方法1):保留时间1.21分钟,m/z 563[M+H+]。
实例H3:N-[1-[2-(1,2-二氢嘧啶-2-基)-1,2-二氢吡嗪-3-基]乙基]-3,5-双(三 氟甲基)苯甲酰胺(化合物P12)的合成
步骤1:1-(3-氯吡嗪-2-基)乙胺盐酸盐的制备
在室温下,向1-(3-氯吡嗪-2-基)乙酮[CAS 121246-90-0](5.00g,31.9mmol)在甲醇(80mL)中的溶液中分批添加乙酸铵(49.7g,639mmol)和氰基硼氢化钠(2.11g,31.9mmol)。将所得悬浮液在室温下搅拌过夜,然后真空浓缩。将残余物溶解在乙酸乙酯和2M NaOH中。将有机层干燥(MgSO4),过滤并蒸发。将残余物溶解在二乙醚中,并且滴加在乙酸乙酯中的HCl(25mL)。将形成的沉淀物过滤并干燥,得到呈米色固体的1-(3-氯吡嗪-2-基)乙胺盐酸盐。
1H NMR(400MHz,DMSO-d)δ/ppm:1.52(s,3H)4.77(br s,1H)8.61(d,J=2.57Hz,1H)8.78(d,J=2.2Hz,1H)。
LC-MS(方法1):保留时间0.17分钟,m/z 158[M+H+]。
步骤2:N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺
将1-(3-氯吡嗪-2-基)乙胺盐酸盐(2.50g,12.9mmol)悬浮在2-甲基四氢呋喃(51mL)中。添加N,N-二异丙基乙胺(6.68mL,38.6mmol),然后添加3,5-双(三氟甲基)苯甲酰氯[CAS 785-56-8](2.41mL,12.9mmol)。将所得悬浮液在室温下搅拌过夜。将反应混合物用乙酸乙酯稀释,并且添加水。将有机层分离,干燥(MgSO4),过滤并蒸发。通过快速色谱法(Combiflash,硅胶,在环己烷中的5%-50%乙酸乙酯)纯化,得到呈无色固体的N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ/ppm:1.65(d,J=6.97Hz,3H)5.77–5.83(m,1H)7.63(brd,J=6.97Hz,1H)8.08(s,1H)8.30(s,2H)8.41(d,J=2.57Hz,1H)8.54(d,J=2.57Hz,1H)
LC-MS(方法1):保留时间1.09分钟,m/z 398[M+H+]。
步骤3:N-[1-(3-嘧啶-2-基吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(P12)
的制备
在氩气下,向N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(300mg,0.754mmol)在甲苯(3mL)中的溶液中添加三丁基(嘧啶-2-基)锡烷(334mg,0.905mmol)、随后添加碘化铜(I)(14.7mg,0.0754mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(91.8mg,0.0754mmol)。将所得反应混合物在微波辐射下在140℃加热1小时,然后真空蒸发挥发物。通过快速色谱法(Combiflash,硅胶,在环己烷中的5%-100%乙酸乙酯)和反相色谱法(Combiflash,制备型HPLC,20%-100%乙腈水溶液+0.2%甲酸)纯化,得到呈固体的N-[1-(3-嘧啶-2-基吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺。
1H NMR(400MHz,DMSO-d)δ/ppm:1.63(d,J=6.97Hz,3H)5.61–5.68(m,1H)7.59(brt,J=5.14x(2)hz,1H)8.28(s,1H)8.37(s,2H)8.71(s,1H)8.79(s,1H)8.97(br d,J=4.4Hz,2H)9.35(br d,J=6.6Hz,1H)
LC-MS(方法1):保留时间0.97分钟,m/z 442[M+H+]。
实例H4:N-[1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺的合 成
步骤1:N-[1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]丙-2-烯-1-胺的制备
向1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙酮[如H1,步骤1中所述获得](700mg,3.51mmol)在甲醇(14mL)中溶液中通过注射器添加丙-2-烯-1-胺(0.79mL,10.5mmol)和异丙醇钛(V)(1.4mL,4.6mmol)。在室温下搅拌过夜后,在室温下缓慢添加硼氢化钠(观察到气体逸出)。1小时后,通过逐滴添加水淬灭反应混合物并在硅胶存在下真空浓缩。通过快速色谱法(Combiflash,硅胶,在二氯甲烷中的0%-20%甲醇)纯化粗产物,得到N-[1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]丙-2-烯-1-胺。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ/ppm:1.49(d,J=6.6,3H)2.99-3.02(m,2H)4.58-4.63(q,J=6.6x(3),1H)4.92–5.01(m,1H)5.74–5.84(m,1H)7.36–7.39(m,1H),7.85(m,2H)8.54(d,J=2.2,1H)8.64,(d,J=2.2,1H)8.71–8.73(m,1H)
步骤3:1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙胺的制备
在氩气氛下,向N-[1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]丙-2-烯-1-胺(150mg,0.264mmol)在二氯甲烷(5mL)中的溶液中添加1,3-二甲基巴比妥酸(292mg,1.87mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(14.5mg,0.125mmol)。将所得橙色溶液在35℃下搅拌1小时。然后,将反应混合物用硅藻土过滤,用二氯甲烷洗涤并真空浓缩。通过色谱法纯化粗产物,得到1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙胺。
LC-MS(方法1):保留时间0.24分钟,m/z 201[M+H+]。
步骤4:N-[1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺的制
备
在室温下,向1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙胺(125mg,0.624mmol)和N,N-二异丙基乙胺(0.214mL,1.25mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(1.87mL)中的溶液中添加3,5-双(三氟甲基)苯甲酸(181mg,0.687mmol),然后添加HATU[O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓-六氟磷酸盐](356mg,0.936mmol)。将所得混合物在室温下搅拌过夜,并倒入NH4Cl饱和溶液中。将混合物用乙酸乙酯萃取,并且将合并的有机相经硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩。通过色谱法纯化粗产物,得到N-[1-[3-(2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ/ppm:1.62(d,J=6.97Hz,3H)6.25–6.32(m,1H)7.43–7.47(m,1H)7.91–7.69(m,1H)8.02(s,1H)8.11–8.13(m,1H),8.29(s,2H)8.63(s,J=2.2Hz,1H)8.66(d,J=2.2Hz,1H)8.79–8.81(m,1H)
LC-MS(方法1):保留时间1.07分钟,m/z 441[M+H+]。
实例H5:N-[1-(5-甲基-3-嘧啶-2-基-吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲 酰胺的合成
步骤1:3-氯-5-甲基-吡嗪-2-甲酸锂的制备
向3-氯-5-甲基-吡嗪-2-甲酸甲酯[CAS 859063-65-3](3.00g,16.1mmol)在甲醇(4.8mL)、四氢呋喃(32.2mL)和水(4.82mL)中的溶液中添加氢氧化锂(424mg,17.7mmol)并将所得悬浮液在室温下搅拌2小时。在真空中蒸发挥发物,得到呈无色固体的3-氯-5-甲基-吡嗪-2-甲酸锂。
LC-MS(方法1):保留时间0.24分钟,m/z 173[M+H+]。
步骤2:3-氯-5-甲基-吡嗪-2-碳酰氯
向3-氯-5-甲基-吡嗪-2-甲酸锂(3.00g,16.8mmol)在二氯甲烷(50mL)中的溶液中添加草酰氯(1.65mL,18.5mmol),并将所得悬浮液在室温下搅拌3小时。减压蒸发挥发物,得到3-氯-5-甲基-吡嗪-2-碳酰氯。
LC-MS(方法1)[在MeOH淬灭后]:保留时间0.69分钟,m/z 187[M+H+]。
步骤3:3-氯-N-甲氧基-N,5-二甲基-吡嗪-2-甲酰胺的制备
向3-氯-5-甲基-吡嗪-2-碳酰氯(3.10g,16.2mmol)在四氢呋喃(50mL)中的悬浮液中添加N,O-二甲基羟胺盐酸盐(1.78g,17.9mmol)和N,N-二异丙基乙胺(9.92mL,56.8mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1小时,并且然后用乙酸乙酯和水稀释。将有机层干燥(MgSO4),过滤并真空蒸发。通过快速色谱法(Combiflash,硅胶,在环己烷中的10%-35%乙酸乙酯)纯化,得到呈黄色固体的3-氯-N-甲氧基-N,5-二甲基-吡嗪-2-甲酰胺。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ/ppm:2.63(s,3H)3.44(s,3H)3.60(s,3H)8.39(s,1H)
LC-MS(方法1):保留时间0.63分钟,m/z 216[M+H+]。
步骤4:1-(3-氯-5-甲基-吡嗪-2-基)乙酮的制备
在氩气氛下,在0℃下,将甲基溴化镁(在THF中1M,5.1mL,5.1mmol)溶液添加到甲苯(19mL)中。随后,经5分钟内滴加3-氯-N-甲氧基-N,5-二甲基-吡嗪-2-甲酰胺(500mg,2.30mmol)在甲苯(5mL)中的溶液(放热)。添加完成后,将反应混合物在0℃下搅拌15分钟,使其温热至室温并且继续搅拌5小时。将反应混合物用1M HCl水溶液淬灭(放热)并添加乙酸乙酯。将有机层干燥(MgSO4),过滤并真空蒸发,得到呈固体的1-(3-氯-5-甲基-吡嗪-2-基)乙酮。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ/ppm:2.65(s,3H)2.71(s,3H)8.43(s,1H)
LC-MS(方法1):保留时间0.71分钟,m/z 171[M+H+]。
步骤5:1-(3-氯-5-甲基-吡嗪-2-基)乙胺盐酸盐的制备
在室温下,向1-(3-氯-5-甲基-吡嗪-2-基)乙酮(400mg,2.3mmol)在甲醇(5.9mL)中的溶液中分批添加乙酸铵(2.7g,35mmol)和氰基硼氢化钠(0.16g,2.3mmol)。将所得悬浮液在室温下搅拌整个周末。真空浓缩得到残余物,将该残余物用乙酸乙酯和2M NaOH溶液处理。将有机层干燥(MgSO4),过滤并蒸发。将残余物溶解在二乙醚中,并且滴加在乙酸乙酯中的HCl。将所得沉淀物滤出并干燥,得到呈灰白色固体的1-(3-氯-5-甲基-吡嗪-2-基)乙胺盐酸盐。
LC-MS(方法1):保留时间0.19分钟,m/z 172[M+H+]。
步骤6:N-[1-(3-氯-5-甲基-吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺
将1-(3-氯-5-甲基-吡嗪-2-基)乙胺盐酸盐(193mg,0.927mmol)悬浮于2-甲基四氢呋喃(5.56mL)中并且添加N,N-二异丙基乙胺(0.486mL,2.78mmol),然后添加3,5-双(三氟甲基)苯甲酰氯[CAS785-56-8](0.190mL,1.02mmol)。将所得悬浮液在室温下搅拌1小时。将反应混合物用乙酸乙酯稀释,并且添加水。将有机层分离,干燥(MgSO4),过滤并蒸发。通过快速色谱法(Combiflash,硅胶,在环己烷中的5%-20%乙酸乙酯)纯化,得到呈无色固体的N-[1-(3-氯-5-甲基-吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ/ppm:1.62(d,J=6.97,3H)2.61(s,3H)5.71–5.78(m,1H)7.62(br d,J=6.97Hz,1H)8.05(s,1H)8.30(s,2H),8.40(s,1H)
LC-MS(方法1):保留时间1.14分钟,m/z 412[M+H+]。
步骤7:N-[1-(5-甲基-3-嘧啶-2-基-吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰
胺的制备
在氩气氛下,向N-[1-(3-氯-5-甲基-吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺(240mg,0.583mmol)在甲苯(2.3mL)中的溶液中添加三丁基(嘧啶-2-基)锡烷(258mg,0.700mmol)、随后添加碘化铜(I)(11.3mg,0.0583mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(70.1mg,0.0583mmol)。将所得反应混合物在微波辐射下在140℃加热1小时,然后真空蒸发挥发物。通过快速色谱法(Combiflash,硅胶,在环己烷中的5%-100%乙酸乙酯)和反相色谱法(Combiflash,制备型HPLC,20%-100%乙腈水溶液+0.2%甲酸)纯化,得到呈固体的N-[1-(5-甲基-3-嘧啶-2-基-吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δ/ppm:1.61(d,J=6.6Hz,3H)2.75(s,3H)6.10–6.17(m,1H)7.46(m,1H),7.83(br d,J=6.97Hz,1H)8.02(s,1H)8.26(s,2H)8.61(br s,1H)9.04(brd,J=2.2Hz,2H)
LC-MS(方法1):保留时间1.01分钟,m/z 456[M+H+]。
实例H6:N-[1-[3-(5-氯-2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰
胺的合成
向N-[1-(3-氯吡嗪-2-基)乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺[参见实例H3,以上步骤2](450mg,1.13mmol)在DMF(7.5mL)中的溶液中添加(5-氯-2-吡啶基)硼酸(356mg,2.26mmol),然后添加乙酸钯(II)(13.1mg,0.0565mmol)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁(66.0mg,0.113mmol)、碘化铜(I)(212mg,1.13mmol)和碳酸铯(745mg,2.263mmol)。将所得悬浮液在100℃下搅拌3小时。将反应混合物过滤并通过反相色谱法(Combiflash,制备型HPLC,20%-100%乙腈水溶液+0.2%甲酸)直接纯化,并通过快速色谱法(Combiflash,硅胶,在环己烷中的5%-50%乙酸乙酯)再纯化,得到呈固体的N-[1-[3-(5-氯-2-吡啶基)吡嗪-2-基]乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯甲酰胺。
LC-MS(方法1):保留时间1.20分钟,m/z 475[M+H+]。
通过添加其他杀昆虫、杀螨和/或杀真菌活性的成分,根据本发明的组合物的活性可以显著地加宽,并且适合于普遍情况。具有式I的化合物与其他杀昆虫、杀螨和/或杀真菌活性的成分的混合物还可以具有另外的出人意料的优点,这些优点还可以在更宽的意义上描述为协同活性。例如,植物对其更好的耐受性、降低的植物毒性、昆虫可以在它们的不同发育阶段得到控制、或者在它们的生产期间(例如,在研磨或者混合过程中,在它们的储藏或它们的使用过程中)更好的行为。
在这里,例如,添加的适当活性成分的代表是以下类别的活性成分:有机磷化合物、硝基苯酚衍生物、硫脲、保幼激素、甲脒、二苯甲酮衍生物、脲类、吡咯衍生物、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、氯化烃、酰基脲、吡啶基亚甲基氨基衍生物、大环内酯类、新烟碱以及苏芸金芽孢杆菌制剂。
优选具有式I的化合物与活性成分的下列混合物(其中缩写“TX”表示“选自表A-1至A-15、B-1至B-15、C-1至C-15、D-1至D-30、E-1至E-15、F-1至F-15、G-1至G-15、H-1至H-15、I-1至I-15、J-1至J-15、K-1至K-15、L-1至L-15和M-1至M-60以及表P中定义的化合物中的一种化合物”):
辅助剂,其选自由以下组成的物质组:石油(别名)(628)+TX,
杀螨剂,其选自由以下组成的物质组:1,1-双(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC名称)(910)+TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺(IUPAC名称)(1295)+TX、4-氯苯基苯基砜(IUPAC名称)(981)+TX、阿巴美丁(1)+TX、灭螨醌(3)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、赛硫磷(870)+TX、磺胺螨酯[CCN]+TX、氨基硫代盐(872)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、杀螨特(881)+TX、三氧化二砷(882)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、益棉磷(44)+TX、保棉磷(azinphos-methyl)(45)+TX、偶氮苯(IUPAC名称)(888)+TX、三唑锡(46)+TX、偶氮磷(azothoate)(889)+TX、苯菌灵(62)+TX、苯诺沙磷(benoxafos)(别名)[CCN]+TX、苯螨特(benzoximate)(71)+TX、苯甲酸苄酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、联苯肼酯(74)+TX、联苯菊酯(76)+TX、乐杀螨(907)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴烯杀(bromocyclen)(918)+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX、溴螨酯(bromopropylate)(94)+TX、噻嗪酮(99)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(butylpyridaben)(别名)+TX、石硫合剂(calcium polysulfide)(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(campheechlor)(941)+TX、氯灭杀威(carbanolate)(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、卡波硫磷(947)+TX、CGA 50’439(研究代码)(125)+TX、灭螨猛(chinomethionat)(126)+TX、杀螨醚(chlorbenside)(959)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、溴虫腈(130)+TX、杀螨醇(968)+TX、杀螨酯(chlorfenson)(970)+TX、敌螨特(chlorfensulfide)(971)+TX、氯芬磷(131)+TX、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)(975)+TX、伊托明(chloromebuform)(977)+TX、灭虫脲(chloromethiuron)(978)+TX、丙酯杀螨醇(chloropropylate)(983)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(chlorthiophos)(994)+TX、瓜菊酯(cinerin)I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜菊酯类(cinerins)(696)+TX、四螨嗪(158)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、库马磷(174)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(crotoxyphos)(1010)+TX、硫杂灵(1013)+TX、果虫磷(cyanthoate)(1020)+TX、丁氟螨酯(CAS登记号:400882-07-7)+TX、氯氟氰菊酯(196)+TX、三环锡(199)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、田乐磷(demephion)(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(demeton)(1038)+TX、内吸磷-甲基(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、内吸磷-O-甲基(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸磷-S-甲基(224)+TX、磺吸磷(demeton-S-methylsulfon)(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(dialifos)(1042)+TX、二嗪磷(227)+TX、苯氟磺胺(230)+TX、敌敌畏(236)+TX、甲氟磷(dicliphos)(别名)+TX、开乐散(242)+TX、百治磷(243)+TX、遍地克(1071)+TX、甲氟磷(dimefox)(1081)+TX、乐果(262)+TX、二活菌素(dinactin)(别名)(653)+TX、消螨酚(dinex)(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、消螨通(dinobuton)(269)+TX、敌螨普(dinocap)(270)+TX、敌螨普-4[CCN]+TX、敌螨普-6[CCN]+TX、二硝酯(1090)+TX、硝戊酯(dinopenton)(1092)+TX、硝辛酯(dinosulfon)(1097)+TX、硝丁酯(dinoterbon)(1098)+TX、敌恶磷(1102)+TX、二苯砜(IUPAC名称)(1103)+TX、双硫仑(别名)[CCN]+TX、乙拌磷(278)+TX、DNOC(282)+TX、苯氧炔螨(dofenapyn)(1113)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(endothion)(1121)+TX、EPN(297)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、乙硫磷(309)+TX、益硫磷(ethoate-methyl)(1134)+TX、乙螨唑(etoxazole)(320)+TX、乙嘧硫磷(etrimfos)(1142)+TX、抗螨唑(fenazaflor)(1147)+TX、喹螨醚(328)+TX、苯丁锡(fenbutatin oxide)(330)+TX、苯硫威(fenothiocarb)(337)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(fenpyrad)(别名)+TX、唑螨酯(fenpyroximate)(345)+TX、芬螨酯(fenson)(1157)+TX、氟硝二苯胺(fentrifanil)(1161)+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、嘧螨酯(fluacrypyrim)(360)+TX、氟佐隆(1166)+TX、氟螨噻(flubenzimine)(1167)+TX、氟螨脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)(367)+TX、联氟螨(fluenetil)(1169)+TX、氟虫脲(370)+TX、氟氯苯菊酯(flumethrin)(372)+TX、氟杀螨(fluorbenside)(1174)+TX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(1184)+TX、FMC1137(研究代码)(1185)+TX、抗螨脒(405)+TX、抗螨脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(formothion)(1192)+TX、胺甲威(formparanate)(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、果绿啶(glyodin)(1205)+TX、苄螨醚(halfenprox)(424)+TX、庚烯醚(heptenophos)(432)+TX、十六碳烷基环丙烷甲酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1216)+TX、噻螨酮(441)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、水胺硫磷(isocarbophos)(别名)(473)+TX、异丙基O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(IUPAC名称)(473)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯(jasmolin)I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(jodfenphos)(1248)+TX、林丹(430)+TX、虱螨脲(490)+TX、马拉硫磷(492)+TX、丙螨氰(malonoben)(1254)+TX、灭蚜磷(mecarbam)(502)+TX、地安磷(mephosfolan)(1261)+TX、甲硫芬(别名)[CCN]+TX、虫螨畏(methacrifos)(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、灭多虫(531)+TX、溴甲烷(537)+TX、速灭威(metolcarb)(550)+TX、速灭磷(556)+TX、自克威(mexacarbate)(1290)+TX、米尔螨素(557)+TX、米尔贝肟(milbemycin oxime)(别名)[CCN]+TX、丙胺氟磷(mipafox)(1293)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(morphothion)(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、二溴磷(naled)(567)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、NC-512(化合物代码)+TX、氟蚊灵(nifluridide)(1309)+TX、尼柯霉素(别名)[CCN]+TX、戊氰威(nitrilacarb)(1313)+TX、戊氰威(nitrilacarb)1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、氧乐果(omethoate)(594)+TX、杀线威(602)+TX、亚异砜磷(oxydeprofos)(1324)+TX、砜拌磷(oxydisulfoton)(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、对硫磷(615)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油油料(别名)(628)+TX、芬硫磷(1330)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(phosfolan)(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、磷胺(639)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、氯化松节油(polychloroterpenes)(传统名称)(1347)+TX、杀螨霉素(polynactins)(别名)(653)+TX、丙氯诺(1350)+TX、丙溴磷(662)+TX、蜱虱威(promacyl)(1354)+TX、克螨特(671)+TX、胺丙畏(propetamphos)(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(prothidathion)(1360)+TX、发硫磷(prothoate)(1362)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊素(pyrethrins)(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)(701)+TX、嘧螨醚(pyrimidifen)(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、RA-17(研究代码)(1383)+TX、鱼藤酮(722)+TX、八甲磷(schradan)(1389)+TX、硫线磷(sebufos)(别名)+TX、塞拉菌素(selamectin)(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、苏硫磷(sophamide)(1402)+TX、季酮螨酯(738)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、SSI-121(研究代码)(1404)+TX、舒非仑(别名)[CCN]+TX、氟虫胺(sulfluramid)(750)+TX、治螟磷(sulfotep)(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI-121(研究代码)(757)+TX、氟胺氰菊酯(398)+TX、吡螨胺(763)+TX、TEPP(1417)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、司替罗磷(777)+TX、三氯杀螨砜(tetradifon)(786)+TX、杀螨霉素(tetranactin)(别名)(653)+TX、杀螨硫醚(tetrasul)(1425)+TX、久效威(thiafenox)(别名)+TX、抗虫威(thiocarboxime)(1431)+TX、久效威(thiofanox)(800)+TX、甲基乙拌磷(thiometon)(801)+TX、克杀螨(1436)+TX、苏力菌素(thuringiensin)(别名)[CCN]+TX、威菌磷(triamiphos)(1441)+TX、苯噻螨(triarathene)(1443)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(triazuron)(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、氯苯乙丙磷(trifenofos)(1455)+TX、甲杀螨霉素(trinactin)(别名)(653)+TX、蚜灭多(847)+TX、氟吡唑虫(vaniliprole)[CCN]和YI-5302(化合物代码)+TX,
杀藻剂,其选自由以下组成的物质组:百杀辛(bethoxazin)[CCN]+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、硫酸铜(172)+TX、cybutryne[CCN]+TX、二氯萘醌(1052)+TX、双氯酚(232)+TX、茵多酸(295)+TX、三苯锡(fentin)(347)+TX、熟石灰[CCN]+TX、代森钠(nabam)(566)+TX、灭藻醌(quinoclamine)(714)+TX、醌萍胺(quinonamid)(1379)+TX、西玛津(730)+TX、三苯基乙酸锡(IUPAC名称)(347)和三苯基氢氧化锡(IUPAC名称)(347)+TX,
驱蠕虫剂,其选自由以下组成的物质组:阿巴美丁(1)+TX、育畜磷(1011)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、埃玛菌素(291)+TX、埃玛菌素苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、哌嗪[CCN]+TX、司拉克丁(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)和托布津(thiophanate)(1435)+TX,
杀鸟剂,其选自由以下组成的物质组:氯醛糖(127)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、倍硫磷(346)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)和士的宁(745)+TX,
杀细菌剂,其选自由以下组成的物质组:1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮(IUPAC名称)(1222)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、8-羟基喹啉硫酸盐(446)+TX、溴硝醇(97)+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、氢氧化铜(IUPAC名称)(169)+TX、甲酚[CCN]+TX、双氯酚(232)+TX、双吡硫翁(1105)+TX、多地辛(1112)+TX、敌磺钠(fenaminosulf)(1144)+TX、甲醛(404)+TX、汞加芬(别名)[CCN]+TX、春雷霉素(483)+TX、春雷霉素盐酸盐水合物(483)+TX、二(二甲基二硫代氨基甲酸)镍(IUPAC名称)(1308)+TX、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)(580)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)+TX、奥索利酸(606)+TX、土霉素(611)+TX、羟基喹啉硫酸钾(446)+TX、噻菌灵(probenazole)(658)+TX、链霉素(744)+TX、链霉素倍半硫酸盐(744)+TX、叶枯酞(766)+TX、和硫柳汞(别名)[CCN]+TX,
生物剂,其选自由以下组成的物质组:棉褐带卷蛾颗粒体病毒(Adoxophyes oranaGV)(12)+TX、放射形土壤杆菌(Agrobacterium radiobacter)(别名)(13)+TX、钝绥螨属物种(Amblyseius spp.)(别名)(19)+TX、芹菜夜蛾核多角体病毒(Anagrapha falciferaNPV)(别名)(28)+TX、原樱翅缨小蜂(Anagrus atomus)(别名)(29)+TX、短距蚜小蜂(Aphelinus abdominalis)(别名)(33)+TX、棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani)(别名)(34)+TX、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)(别名)(35)+TX、苜蓿银纹夜蛾核多角体病毒(Autographa californica NPV)(别名)(38)+TX、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(别名)(48)+TX、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌日本亚种(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、球孢白僵菌(Beauveria bassiana)(别名)(53)+TX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)(别名)(54)+TX、普通草蛉(Chrysoperla carnea)(别名)(151)+TX、孟氏隐唇瓢虫(Cryptolaemusmontrouzieri)(178)+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydia pomonella GV)(别名)(191)+TX、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)(别名)(212)+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphusisaea)(别名)(254)+TX、丽蚜小蜂(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、桨角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)(别名)(300)+TX、谷实夜蛾核多角体病毒(Helicoverpa zeaNPV)(431)+TX、嗜菌异小杆线虫(Heterorhabditis bacteriophora)和大异小杆线虫(H.megidis)(别名)(433)+TX、斑长足瓢虫(Hippodamia convergens)(别名)(442)+TX、橘粉介壳虫寄生蜂(Leptomastix dactylopii)(别名)(488)+TX、盲蝽(Macrolophuscaliginosus)(别名)(491)+TX、甘蓝夜蛾核多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)(494)+TX、黄阔柄跳小蜂(Metaphycus helvolus)(别名)(522)+TX、金龟子绿僵菌蝗变种(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、金龟子绿僵菌小孢变种(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、欧洲新松叶蜂核多角体病毒(Neodiprion sertifer NPV)和红头新松叶蜂核多角体病毒(N.lecontei NPV)(别名)(575)+TX、小花蝽属物种(Orius spp.)(别名)(596)+TX、玫烟色拟青霉(Paecilomycesfumosoroseus)(别名)(613)+TX、智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)(别名)(644)+TX、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)多核衣壳核多角体病毒(学名)(741)+TX、毛蚊线虫(Steinernema bibionis)(别名)(742)+TX、小卷蛾斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)(别名)(742)+TX、夜蛾斯氏线虫(Steinernema feltiae)(别名)(742)+TX、格氏线虫(Steinernema glaseri)(别名)(742)+TX、锐比斯氏线虫(Steinernema riobrave)(别名)(742)+TX、Steinernema riobravis(别名)(742)+TX、蝼蛄斯氏线虫(Steinernemascapterisci)(别名)(742)+TX、斯氏线虫属物种(Steinernema spp.)(别名)(742)+TX、赤眼蜂属物种(Trichogramma spp.)(别名)(826)+TX、西方盲走螨(Typhlodromusoccidentalis)(别名)(844)和蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)(别名)(848)+TX,
土壤消毒剂,其选自由以下组成的物质组:碘甲烷(IUPAC名称)(542)和甲基溴(537)+TX,
化学不育剂,其选自由以下组成的物质组:唑磷嗪(apholate)[CCN]+TX、双(氮丙啶)甲氨基膦硫化物(bisazir)(别名)[CCN]+TX、白消安(别名)[CCN]+TX、除虫脲(250)+TX、迪麦替夫(dimatif)(别名)[CCN]+TX、六甲蜜胺(hemel)[CCN]+TX、六甲磷(hempa)[CCN]+TX、甲基涕巴(metepa)[CCN]+TX、甲硫涕巴(methiotepa)[CCN]+TX、甲基唑磷嗪(methylapholate)[CCN]+TX、不孕啶(morzid)[CCN]+TX、氟幼脲(penfluron)(别名)[CCN]+TX、涕巴(tepa)[CCN]+TX、硫代六甲磷(thiohempa)(别名)[CCN]+TX、硫涕巴(别名)[CCN]+TX、曲他胺(别名)[CCN]和尿烷亚胺(别名)[CCN]+TX,
昆虫信息素,其选自由以下组成的物质组:(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯与(E)-癸-5-烯-1-醇(IUPAC名称)(222)+TX、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(829)+TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC名称)(541)+TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(779)+TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(285)+TX、(Z)-十六碳-11-烯醛(IUPAC名称)(436)+TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(437)+TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(438)+TX、(Z)-二十-13-烯-10-酮(IUPAC名称)(448)+TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛(IUPAC名称)(782)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇(IUPAC名称)(783)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(784)+TX、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(283)+TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(780)+TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(781)+TX、14-甲基十八碳-1-烯(IUPAC名称)(545)+TX、4-甲基壬-5-醇与4-甲基壬-5-酮(IUPAC名称)(544)+TX、α-多纹素(alpha-multistriatin)(别名)[CCN]+TX、西部松小蠹集合信息素(brevicomin)(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlelure)(别名)[CCN]+TX、可得蒙(codlemone)(别名)(167)+TX、诱蝇酮(cuelure)(别名)(179)+TX、环氧十九烷(disparlure)(277)+TX、十二碳-8-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(286)+TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(287)+TX、十二碳-8+TX、10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(284)+TX、dominicalure(别名)[CCN]+TX、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC名称)(317)+TX、丁香酚(别名)[CCN]+TX、南部松小蠹集合信息素(frontalin)(别名)[CCN]+TX、诱虫十六酯(gossyplure)(别名)(420)+TX、诱杀烯混剂(grandlure)(421)+TX、诱杀烯混剂I(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂II(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂III(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂IV(别名)(421)+TX、己诱剂(hexalure)[CCN]+TX、齿小蠹二烯醇(ipsdienol)(别名)[CCN]+TX、小蠢烯醇(ipsenol)(别名)[CCN]+TX、金龟子性诱剂(japonilure)(别名)(481)+TX、三甲基二氧三环壬烷(lineatin)(别名)[CCN]+TX、litlure(别名)[CCN]+TX、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)(别名)[CCN]+TX、诱杀酯(medlure)[CCN]+TX、megatomoic acid(别名)[CCN]+TX、诱虫醚(methyl eugenol)(别名)(540)+TX、诱虫烯(muscalure)(563)+TX、十八碳-2,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(588)+TX、十八碳-3,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(589)+TX、贺康彼(orfralure)(别名)[CCN]+TX、椰蛀犀金龟聚集信息素(oryctalure)(别名)(317)+TX、非乐康(ostramone)(别名)[CCN]+TX、诱虫环(siglure)[CCN]+TX、sordidin(别名)(736)+TX、食菌甲诱醇(sulcatol)(别名)[CCN]+TX、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(785)+TX、地中海实蝇引诱剂(trimedlure)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂A(别名)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂B1(别名)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂B2(别名)(839)+TX、地中海实蝇引诱剂C(别名)(839)和trunc-call(别名)[CCN]+TX,
昆虫驱避剂,其选自由以下组成的物质组:2-(辛基硫代)乙醇(IUPAC名称)(591)+TX、避蚊酮(butopyronoxyl)(933)+TX、丁氧基(聚丙二醇)(936)+TX、己二酸二丁酯(IUPAC名称)(1046)+TX、邻苯二甲酸二丁酯(1047)+TX、丁二酸二丁酯(IUPAC名称)(1048)+TX、避蚊胺[CCN]+TX、驱蚊灵(dimethyl carbate)[CCN]+TX、邻苯二甲酸二甲酯[CCN]+TX、乙基己二醇(1137)+TX、己脲(hexamide)[CCN]+TX、甲喹丁(methoquin-butyl)(1276)+TX、甲基新癸酰胺(methylneodecanamide)[CCN]+TX、草氨酸盐(oxamate)[CCN]和派卡瑞丁(picaridin)[CCN]+TX,
杀昆虫剂,其选自由以下组成的物质组:1-二氯-1-硝基乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1058)+TX、1,1-二氯-2,2-二(4-乙基苯基)乙烷(IUPAC名称)(1056)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、带有1,3-二氯丙烯的1,2-二氯丙烷(IUPAC名称)(1063)+TX、1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(916)+TX、乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基酯(IUPAC名称)(1451)+TX、2,2-二氯乙烯基2-乙基亚磺酰基乙基甲基磷酸酯(IUPAC名称)(1066)+TX、二甲基氨基甲酸2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-基)苯基酯(IUPAC/化学文摘名称)(1109)+TX、硫氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯(IUPAC/化学文摘名称)(935)+TX、甲基氨基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧环戊烷-2-基)苯基酯(IUPAC/化学文摘名称)(1084)+TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇(IUPAC名称)(986)+TX、2-氯乙烯基二乙基磷酸酯(IUPAC名称)(984)+TX、2-咪唑啉酮(IUPAC名称)(1225)+TX、2-异戊酰基茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、甲基氨基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)氨基苯基酯(IUPAC名称)(1284)+TX、月桂酸2-硫氰基乙基酯(IUPAC名称)(1433)+TX、3-溴-1-氯丙-1-烯(IUPAC名称)(917)+TX、二甲基氨基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯(IUPAC名称)(1283)+TX、甲基氨基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)氨基-3,5-二甲苯基酯(IUPAC名称)(1285)+TX、二甲基氨基甲酸5,5-二甲基-3-氧代环己-1-烯基酯(IUPAC名称)(1085)+TX、阿巴美丁(1)+TX、乙酰甲胺磷(2)+TX、啶虫脒(4)+TX、家蝇磷(别名)[CCN]+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、丙烯腈(IUPAC名称)(861)+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、氯甲桥萘(864)+TX、烯丙菊酯(17)+TX、阿洛氨菌素(别名)[CCN]+TX、除害威(866)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、α-蜕皮激素(别名)[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、赛硫磷(870)+TX、硫代酰胺(872)+TX、灭害威(873)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、新烟碱(877)+TX、乙基杀扑磷(883)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、印楝素(别名)(41)+TX、甲基吡啶磷(42)+TX、谷硫磷-乙基(44)+TX、谷硫磷-甲基(45)+TX、偶氮磷(889)+TX、苏云金芽孢杆菌δ内毒素类(别名)(52)+TX、六氟硅酸钡(别名)[CCN]+TX、多硫化钡(IUPAC/化学文摘名称)(892)+TX、熏菊酯[CCN]+TX、Bayer 22/190(研究代码)(893)+TX、Bayer22408(研究代码)(894)+TX、噁虫威(58)+TX、丙硫克百威(60)+TX、杀虫磺(66)+TX、β-氟氯氰菊酯(194)+TX、β-氯氰菊酯(203)+TX、联苯菊酯(76)+TX、生物烯丙菊酯(78)+TX、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(别名)(79)+TX、戊环苄呋菊酯(bioethanomethrin)[CCN]+TX、生物氯菊酯(908)+TX、除虫菊酯(80)+TX、二(2-氯乙基)醚(IUPAC名称)(909)+TX、双三氟虫脲(83)+TX、硼砂(86)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴苯烯磷(914)+TX、溴杀烯(918)+TX、溴-DDT(别名)[CCN]+TX、溴硫磷(920)+TX、溴硫磷-乙基(921)+TX、合杀威(924)+TX、噻嗪酮(99)+TX、畜虫威(926)+TX、脱甲基丁嘧啶磷(butathiofos)(927)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酯膦(932)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、硫线磷(109)+TX、砷酸钙[CCN]+TX、氰化钙(444)+TX、多硫化钙(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(118)+TX、二硫化碳(IUPAC/化学文摘名称)(945)+TX、四氯化碳(IUPAC名称)(946)+TX、三硫磷(947)+TX、丁硫克百成(119)+TX、杀螟丹(123)+TX、杀螟丹盐酸盐(123)+TX、西伐丁(别名)(725)+TX、冰片丹(960)+TX、氯丹(128)+TX、开蓬(963)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、氯氧磷(129)+TX、溴虫腈(130)+TX、毒虫畏(131)+TX、定虫隆(132)+TX、氯甲磷(136)+TX、氯仿[CCN]+TX、三氯硝基甲烷(141)+TX、氯辛硫磷(989)+TX、灭虫吡啶(990)+TX、毒死蜱(145)+TX、毒死蜱-甲基(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、环虫酰肼(150)+TX、灰菊素I(696)+TX、灰菊素II(696)+TX、灰菊素类(696)+TX、顺式苄呋菊酯(cis-resmethrin)(别名)+TX、顺式苄呋菊酯(cismethrin)(80)+TX、功夫菊酯(别名)+TX、除线威(999)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、噻虫胺(165)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、砷酸铜[CCN]+TX、油酸铜[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、畜虫磷(1006)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(1010)+TX、育畜磷(1011)+TX、冰晶石(别名)(177)+TX、CS 708(研究代码)(1012)+TX、苯腈膦(1019)+TX、杀螟睛(184)+TX、果虫磷(1020)+TX、环虫菊酯[CCN]+TX、乙氰菊酯(188)+TX、氟氯氰菊酯(193)+TX、氯氟氰菊酯(196)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、苯氰菊酯(206)+TX、环丙马秦(209)+TX、畜蜱磷(别名)[CCN]+TX、d-柠檬烯(别名)[CCN]+TX、d-四甲菊酯(别名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、棉隆(216)+TX、DDT(219)+TX、单甲基克百威(decarbofuran)(1034)+TX、溴氰菊酯(223)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、内吸磷-甲基(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、内吸磷-O-甲基(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸磷-S-甲基(224)+TX、磺吸磷(demeton-S-methylsulphon)(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、二胺磷(1044)+TX、二嗪磷(227)+TX、异氯磷(1050)+TX、除线磷(1051)+TX、敌敌畏(236)+TX、迪克力弗斯(dicliphos)(别名)+TX、迪克莱赛尔(dicresyl)(别名)[CCN]+TX、百治磷(243)+TX、地昔尼尔(244)+TX、狄氏刑(1070)+TX、二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸酯(IUPAC名称)(1076)+TX、除虫脲(250)+TX、二羟丙茶碱(dilor)(别名)[CCN]+TX、四氟甲醚菊酯[CCN]+TX、甲氟磷(1081)+TX、地麦威(1085)+TX、乐果(262)+TX、苄菊酯(1083)+TX、甲基毒虫畏(265)+TX、敌蝇威(1086)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、丙硝酚(1093)+TX、戊硝酚(1094)+TX、达诺杀(1095)+TX、呋虫胺(271)+TX、苯虫醚(1099)+TX、蔬果磷(1100)+TX、二氧威(1101)+TX、敌恶磷(1102)+TX、乙拌磷(278)+TX、苯噻乙双硫磷(dithicrofos)(1108)+TX、DNOC(282)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、蜕皮激素(别名)[CCN]+TX、EI 1642(研究代码)(1118)+TX、依马克丁(291)+TX、依马克丁苯甲酸酯(291)+TX、EMPC(1120)+TX、烯炔菊酯(292)+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、保幼醚(1124)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、高氰戊菊酯(302)+TX、牛津郡丙硫磷(etaphos)(别名)[CCN]+TX、乙硫苯威(308)+TX、乙硫磷(309)+TX、乙虫腈(310)+TX、益硫磷-甲基(1134)+TX、灭线磷(312)+TX、甲酸乙酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、乙基-DDD(别名)(1056)+TX、二溴化乙烯(316)+TX、二氯化乙烯(化学名称)(1136)+TX、环氧乙烷[CCN]+TX、醚菊酯(319)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、EXD(1143)+TX、氨磺磷(323)+TX、苯线磷(326)+TX、抗螨唑(1147)+TX、皮蝇磷(1148)+TX、苯硫威(1149)+TX、芬氟司林(1150)+TX、杀螟硫磷(335)+TX、丁苯威(336)+TX、嘧酰虫胺(fenoxacrim)(1153)+TX、苯氧威(340)+TX、吡氯氰菊酯(1155)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(fenpyrad)(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、倍硫磷(346)+TX、倍硫磷-乙基[CCN]+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、氟啶虫酰胺(358)+TX、氟虫酰胺(CAS登记号:272451-65-7)+TX、氟氯双苯隆(flucofuron)(1168)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、嘧虫胺[CCN]+TX、氟虫脲(370)+TX、三氟醚菊酯(1171)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC 1137(研究代码)(1185)+TX、地虫磷(1191)+TX、伐虫脒(405)+TX、伐虫脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(1192)+TX、藻螨威(formparanate)(1193)+TX、丁苯硫磷(1194)+TX、福司吡酯(1195)+TX、噻唑酮磷(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、呋线威(412)+TX、抗虫菊(1200)+TX、γ-氯氟氰菊酯(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、双胍盐(422)+TX、双胍乙酸盐(422)+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、苄螨醚(424)+TX、氯虫酰肼(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、飞布达(1211)+TX、庚烯磷(432)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、氟铃脲(439)+TX、HHDN(864)+TX、氟蚁腙(443)+TX、氢氰酸(444)+TX、烯虫乙酯(445)+TX、海驱威(hyquincarb)(1223)+TX、吡虫啉(458)+TX、炔咪菊酯(460)+TX、茚虫威(465)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、氯唑磷(1231)+TX、碳氯灵(1232)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、异艾氏剂(1235)+TX、异柳磷(1236)+TX、移栽灵(1237)+TX、异丙威(472)+TX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IUPAC名称)(473)+TX、稻瘟灵(474)+TX、异拌磷(1244)+TX、噁唑磷(480)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、保幼激素I(别名)[CCN]+TX、保幼激素II(别名)[CCN]+TX、保幼激素III(别名)[CCN]+TX、氯戊环(1249)+TX、烯虫炔酯(484)+TX、λ-氯氟氰菊酯(198)+TX、砷酸铅[CCN]+TX、雷皮菌素(CCN)+TX、对溴磷(1250)+TX、林旦(430)+TX、丙嘧硫磷(lirimfos)(1251)+TX、虱螨脲(490)+TX、噻唑磷(1253)+TX、甲基氨基甲酸间异丙基苯基酯(IUPAC名称)(1014)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、马拉硫磷(492)+TX、特螨腈(1254)+TX、叠氮磷(1255)+TX、灭蚜磷(502)+TX、四甲磷(1258)+TX、灭蚜硫磷(1260)+TX、地安磷(1261)+TX、氯化亚汞(513)+TX、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)(1263)+TX、氰氟虫腙(CCN)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾(别名)(519)+TX、威百亩钠(519)+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、甲烷磺酰氟(IUPAC/化学文摘名称)(1268)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、杀虫乙烯磷(1273)+TX、灭多威(531)+TX、烯虫酯(532)+TX、甲喹丁(1276)+TX、甲醚菊酯(别名)(533)+TX、甲氧滴滴涕(534)+TX、甲氧苯酰(535)+TX、溴甲烷(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、甲基氯仿(别名)[CCN]+TX、二氯甲烷[CCN]+TX、甲氧苄氟菊酯[CCN]+TX、速灭威(550)+TX、恶虫酮(1288)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、密灭汀(557)+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、丙胺氟磷(1293)+TX、灭蚁灵(1294)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、萘酞磷(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、萘(IUPAC/化学文摘名称)(1303)+TX、NC-170(研究代码)(1306)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、烟碱(578)+TX、硫酸烟碱(578)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、烯啶虫胺(579)+TX、硝乙脲噻唑(nithiazine)(1311)+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、降烟碱(传统名称)(1319)+TX、双苯氟脲(585)+TX、多氟脲(586)+TX、O-5-二氯-4-碘苯基O-乙基乙基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1057)+TX、O,O-二乙基O-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1074)+TX、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1075)+TX、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯(IUPAC名称)(1424)+TX、油酸(IUPAC名称)(593)+TX、氧化乐果(594)+TX、杀线威(602)+TX、砜吸磷-甲基(609)+TX、异亚砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、对-二氯苯[CCN]+TX、对硫磷(615)+TX、对硫磷-甲基(616)+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+TX、五氯苯酚(623)+TX、月桂酸五氯苯基酯(IUPAC名称)(623)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油油料(别名)(628)+TX、PH 60-38(研究代码)(1328)+TX、芬硫磷(1330)+TX、苯醚菊酯(630)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、对氯硫磷(1339)+TX、磷胺(639)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、辛硫磷(642)+TX、辛硫磷-甲基(1340)+TX、甲胺嘧磷(pirimetaphos)(1344)+TX、抗蚜威(651)+TX、乙基嘧啶磷(1345)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、聚氯二环戊二烯异构体类(IUPAC名称)(1346)+TX、聚氯萜类(传统名称)(1347)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、硫氰酸钾[CCN]+TX、丙炔菊酯(655)+TX、早熟素I(别名)[CCN]+TX、早熟素II(别名)[CCN]+TX、早熟素III(别名)[CCN]+TX、乙酰嘧啶磷(primidophos)(1349)+TX、丙溴磷(662)+TX、丙氟菊酯[CCN]+TX、蜱虱威(1354)+TX、猛杀威(1355)+TX、丙虫磷(1356)+TX、胺丙畏(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、丙硫磷(686)+TX、发硫磷(1362)+TX、丙苯烃菊酯(protrifenbute)[CCN]+TX、吡蚜酮(688)+TX、吡唑硫磷(689)+TX、定菌磷(693)+TX、苄呋菊酯(pyresmethrin)(1367)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯类(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、啶虫丙醚(700)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、吡丙醚(708)+TX、苦木提取物(quassia)(别名)[CCN]+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷-甲基(1376)+TX、畜宁磷(1380)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、雷复尼特(别名)[CCN]+TX、苄呋菊酯(719)+TX、鱼藤酮(722)+TX、RU 15525(研究代码)(723)+TX、RU 25475(研究代码)(1386)+TX、尼亚那(ryania)(别名)(1387)+TX、利阿诺定(传统名称)(1387)+TX、沙巴藜芦(别名)(725)+TX、八甲磷(1389)+TX、硫线磷(别名)+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、SI-0205(化合物代码)+TX、SI-0404(化合物代码)+TX、SI-0405(化合物代码)+TX、氟硅菊酯(728)+TX、SN72129(研究代码)(1397)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟化钠(IUPAC/化学文摘名称)(1399)+TX、六氟硅酸钠(1400)+TX、五氯酚钠(623)+TX、硒酸钠(IUPAC名称)(1401)+TX、硫氰酸钠[CCN]+TX、苏硫磷(1402)+TX、多杀菌素(737)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、螺虫乙酯(CCN)+TX、萨尔科福隆(sulcofuron)(746)+TX、萨尔科福隆钠(sulcofuron-sodium)(746)+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、磺酰氟(756)+TX、硫丙磷(1408)+TX、焦油(别名)(758)+TX、τ-氟胺氰菊酯(398)+TX、噻螨威(1412)+TX、TDE(1414)+TX、虫酰肼(762)+TX、吡螨胺(763)+TX、丁基嘧啶磷(764)+TX、氟苯脲(768)+TX、七氟菊酯(769)+TX、双硫磷(770)+TX、TEPP(1417)+TX、环戊烯丙菊酯(1418)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、特丁硫磷(773)+TX、四氯乙烷[CCN]+TX、杀虫畏(777)+TX、四甲菊酯(787)+TX、θ氯氰菊酯(204)+TX、噻虫啉(791)+TX、塞芬诺克斯(thiafenox)(别名)+TX、噻虫嗪(792)+TX、苯噻硫磷(thicrofos)(1428)+TX、克虫威(1431)+TX、杀虫环(798)+TX、杀虫环草酸氢盐(798)+TX、硫双威(799)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、虫线磷(1434)+TX、杀虫单(thiosultap)(803)+TX、杀虫双(thiosultap-sodium)(803)+TX、苏云金素(别名)[CCN]+TX、唑虫酰胺(809)+TX、四溴菊酯(812)+TX、四氟苯菊酯(813)+TX、反式苄氯菊酯(transpermethrin)(1440)+TX、威菌磷(1441)+TX、唑蚜威(818)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、三氯偏磷酸-3(trichlormetaphos-3)(别名)[CCN]+TX、毒壤膦(1452)+TX、三氯丙氧磷(1455)+TX、杀铃脲(835)+TX、混杀威(840)+TX、烯虫硫酯(1459)+TX、蚜灭磷(847)+TX、甲烯氟虫腈(vaniliprole)[CCN]+TX、藜芦定(别名)(725)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、XMC(853)+TX、灭杀威(854)+TX、YI-5302(化合物代码)+TX、ζ-氯氰菊酯(205)+TX、泽塔米林(zetamethrin)(别名)+TX、磷化锌(640)+TX、丙硫恶唑磷(zolaprofos)(1469)以及ZXI8901(研究代码)(858)+TX、氰虫酰胺[736994-63-19]+TX、氯虫酰胺[500008-45-7]+TX、唑螨氰(cyenopyrafen)[560121-52-0]+TX、丁氟螨酯[400882-07-7]+TX、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)[337458-27-2]+TX、乙基多杀菌素(spinetoram)[187166-40-1+187166-15-0]+TX、螺虫乙酯[203313-25-1]+TX、砜虫啶(sulfoxaflor)[946578-00-3]+TX、丁虫腈(flufiprole)[704886-18-0]+TX、氯氟醚菊酯[915288-13-0]+TX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)[84937-88-2]+TX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)(披露于WO2012/092115中)+TX,氟噁唑酰胺(fluxametamide)(WO 2007/026965)+TX、ε-甲氧苄氟菊酯[240494-71-7]+TX、ε-momfluorothrin[1065124-65-3]+TX、fluazaindolizine[1254304-22-7]+TX、氯碱丙炔菊酯[399572-87-3]+TX、fluxametamide[928783-29-3]+TX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)[1262605-53-7]+TX、tioxazafen[330459-31-9]+TX、broflanilide[1207727-04-5]+TX、丁烯氟虫腈(flufiprole)[704886-18-0]+TX、环溴虫酰胺[1031756-98-5]+TX、氟氰虫酰胺[1229654-66-3]+TX、戊吡虫胍(描述于WO 2010/060231中)+TX、环氧虫啶(描述于WO 2005/077934中)+TX,Spiropidion+TX、Afidopyropen+Tx、flupyrimin+TX、Momfluorothrin+TX、κ-联苯菊酯+TX、κ-七氟菊酯+TX、Dichloromezotiaz+TX、Tetrachloraniliprole+TX、benzpyrimoxan+TX;
杀软体动物剂,其选自由以下组成的物质组:二(三丁基锡)氧化物(IUPAC名称)(913)+TX、溴乙酰胺[CCN]+TX、砷酸钙[CCN]+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、硫酸铜(172)+TX、三苯锡(347)+TX、磷酸铁(IUPAC名称)(352)+TX、四聚乙醛(518)+TX、灭虫威(530)+TX、氯硝柳胺(576)+TX、氯硝柳胺-乙醇胺(576)+TX、五氯酚(623)+TX、五氯苯氧化钠(623)+TX、噻螨威(1412)+TX、硫双威(799)+TX、三丁基氧化锡(913)+TX、蜗螺杀(trifenmorph)(1454)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、三苯基乙酸锡(IUPAC名称)(347)和三苯基氢氧化锡(IUPAC名称)(347)+TX、吡唑虫啶(pyriprole)[394730-71-3]+TX,
杀线虫剂,其选自由以下组成的物质组:AKD-3088(化合物代码)+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1045)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯(IUPAC名称)(1063)+TX、1,3-二氯丙烯(233)+TX、3,4-二氯四氢噻吩1,1-二氧化物(IUPAC/化学文摘名称)(1065)+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基罗丹宁(IUPAC名称)(980)+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪-3-基乙酸(IUPAC名称)(1286)+TX、6-异戊烯基氨基嘌呤(别名)(210)+TX、阿巴美丁(1)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(aldicarb)(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、苯氯噻(benclothiaz)[CCN]+TX、苯菌灵(62)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、克线丹(109)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、二硫化碳(945)+TX、丁硫克百威(119)+TX、氯化苦(141)+TX、毒死蜱(145)+TX、除线威(999)+TX、细胞分裂素(别名)(210)+TX、棉隆(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、除线特(diamidafos)(1044)+TX、除线磷(1051)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、乐果(262)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、埃玛菌素(291)+TX、埃玛菌素苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、灭线磷(312)+TX、二溴化乙烯(316)+TX、苯线磷(326)+TX、fenpyrad(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、噻唑磷(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、糠醛(别名)[CCN]+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、异酰胺磷(isamidofos)(1230)+TX、氯唑磷(1231)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、激动素(别名)(210)+TX、甲基减蚜磷(1258)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾盐(别名)(519)+TX、威百亩钠盐(519)+TX、溴甲烷(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、米尔贝肟(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)组合物(别名)(565)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、杀线威(602)+TX、甲拌磷(636)+TX、磷胺(639)+TX、磷虫威[CCN]+TX、克线丹(别名)+TX、司拉克丁(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)+TX、叔丁威(别名)+TX、特丁磷(773)+TX、四氯噻吩(IUPAC/化学文摘名称)(1422)+TX、thiafenox(别名)+TX、虫线磷(1434)+TX、三唑磷(820)+TX、唑蚜威(triazuron)(别名)+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302(化合物代码)和玉米素(别名)(210)+TX、氟噻虫砜(fluensulfone)[318290-98-1]+Tx、氟吡菌酰胺+TX,
硝化抑制剂,其选自由以下组成的物质组:乙基黄原酸钾[CCN]以及氯啶(nitrapyrin)(580)+TX,
植物活化剂,其选自由以下组成的物质组:活化酯(acibenzolar)(6)+TX、活化酯-S-甲基(6)+TX、噻菌灵(probenazole)(658)和大虎杖(Reynoutria sachalinensis)提取物(别名)(720)+TX,
杀鼠剂,其选自由以下组成的物质组:2-异戊酰茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、α-氯代醇[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、安妥(880)+TX、三氧化二砷(882)+TX、碳酸钡(891)+TX、双鼠脲(912)+TX、溴鼠隆(89)+TX、溴敌隆(91)+TX、溴鼠胺(92)+TX、氰化钙(444)+TX、氯醛糖(127)+TX、氯鼠酮(140)+TX、胆钙化醇(别名)(850)+TX、氯灭鼠灵(1004)+TX、克灭鼠(1005)+TX、杀鼠萘(175)+TX、杀鼠嘧啶(1009)+TX、鼠得克(246)+TX、噻鼠灵(249)+TX、敌鼠(273)+TX、钙化醇(301)+TX、氟鼠灵(357)+TX、氟乙酰胺(379)+TX、氟鼠啶(1183)+TX、氟鼠啶盐酸盐(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、氰化氢(444)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、林旦(430)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、溴化甲烷(537)+TX、鼠特灵(1318)+TX、毒鼠磷(1336)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、磷[CCN]+TX、杀鼠酮(1341)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、灭鼠优(1371)+TX、海葱糖苷(1390)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟乙酸钠(735)+TX、士的宁(745)+TX、硫酸铊[CCN]+TX、杀鼠灵(851)以及磷化锌(640)+TX,
增效剂,其选自由以下组成的物质组:2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒酸酯(IUPAC名称)(934)+TX、5-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(IUPAC名称)(903)+TX、具有橙花叔醇的法呢醇(别名)(324)+TX、MB-599(研究代码)(498)+TX、MGK264(研究代码)(296)+TX、增效醚(piperonyl butoxide)(649)+TX、增效醛(piprotal)(1343)+TX、增效酯(propyl isomer)(1358)+TX、S421(研究代码)(724)+TX、增效散(sesamex)(1393)+TX、芝麻林素(sesasmolin)(1394)和亚砜(1406)+TX,
动物驱避剂,其选自由以下组成的物质组:蒽醌(32)+TX、氯醛糖(127)+TX、环烷酸铜[CCN]+TX、王铜(171)+TX、二嗪磷(227)+TX、二环戊二烯(化学名称)(1069)+TX、双胍辛盐(guazatine)(422)+TX、双胍辛乙酸盐(422)+TX、灭虫威(530)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)+TX、塞仑(804)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、环烷酸锌[CCN]和福美锌(856)+TX,
杀病毒剂,其选自由以下组成的物质组:衣马宁(别名)[CCN]和利巴韦林(别名)[CCN]+TX,
创伤保护剂,其选自由以下组成的物质组:氧化汞(512)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)和甲基托布津(802)+TX,
以及生物活性化合物,其选自由以下组成的组:阿扎康唑[60207-31-0]+TX、联苯三唑醇[70585-36-3]+TX、糠菌唑[116255-48-2]+TX、环唑醇[94361-06-5]+TX、苯醚甲环唑[119446-68-3]+TX、烯唑醇[83657-24-3]+TX、氟环唑[106325-08-0]+TX、腈苯唑[114369-43-6]+TX、氟喹唑[136426-54-5]+TX、氟硅唑[85509-19-9]+TX、粉唑醇[76674-21-0]+TX、己唑醇[79983-71-4]+TX、抑霉唑[35554-44-0]+TX、亚胺唑[86598-92-7]+TX、种菌唑[125225-28-7]+TX、叶菌唑[125116-23-6]+TX、腈菌唑[88671-89-0]+TX、稻瘟酯[101903-30-4]+TX、戊菌唑[66246-88-6]+TX、丙硫菌唑[178928-70-6]+TX、啶斑肟(pyrifenox)[88283-41-4]+TX、丙氯灵[67747-09-5]+TX、丙环唑[60207-90-1]+TX、硅氟唑(simeconazole)[149508-90-7]+TX、戊唑醇[107534-96-3]+TX、氟醚唑[112281-77-3]+TX、三唑酮[43121-43-3]+TX、三唑酮[55219-65-3]+TX、氟菌唑[99387-89-0]+TX、灭菌唑[131983-72-7]+TX、三环苯嘧醇[12771-68-5]+TX、氯苯嘧啶醇[60168-88-9]+TX、氟氯苯嘧啶醇[63284-71-9]+TX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)[41483-43-6]+TX、甲菌定(dimethirimol)[5221-53-4]+TX、乙菌定(ethirimol)[23947-60-6]+TX、十二环吗啉[1593-77-7]+TX、苯锈啶(fenpropidine)[67306-00-7]+TX、丁苯吗啉[67564-91-4]+TX、螺环菌胺[118134-30-8]+TX、十三吗啉[81412-43-3]+TX、嘧菌环胺[121552-61-2]+TX、嘧菌胺[110235-47-7]+TX、嘧霉胺(pyrimethanil)[53112-28-0]+TX、拌种咯[74738-17-3]+TX、咯菌腈(fludioxonil)[131341-86-1]+TX、苯霜灵(benalaxyl)[71626-11-4]+TX、呋霜灵(furalaxyl)[57646-30-7]+TX、甲霜灵[57837-19-1]+TX、R甲霜灵[70630-17-0]+TX、呋酰胺[58810-48-3]+TX、恶霜灵(Oxadixyl)[77732-09-3]+TX、苯菌灵[17804-35-2]+TX、多菌灵[10605-21-7]+TX、咪菌威(debacarb)[62732-91-6]+TX、麦穗宁[3878-19-1]+TX、噻苯达唑[148-79-8]+TX、乙菌利(chlozolinate)[84332-86-5]+TX、菌核利(dichlozoline)[24201-58-9]+TX、异菌脲(Iprodione)[36734-19-7]+TX、myclozoline[54864-61-8]+TX、腐霉利(procymidone)[32809-16-8]+TX、乙烯菌核利(vinclozoline)[50471-44-8]+TX、啶酰菌胺(boscalid)[188425-85-6]+TX、萎锈灵[5234-68-4]+TX、甲呋酰苯胺[24691-80-3]+TX、氟酰胺(Flutolanil)[66332-96-5]+TX、灭锈胺[55814-41-0]+TX、氧化萎锈灵[5259-88-1]+TX、吡噻菌胺(penthiopyrad)[183675-82-3]+TX、噻呋菌胺[130000-40-7]+TX、双胍盐[108173-90-6]+TX、多果定(dodine)[2439-10-3][112-65-2](游离键)+TX、双胍辛胺(iminoctadine)[13516-27-3]+TX、嘧菌酯[131860-33-8]+TX、醚菌胺[149961-52-4]+TX、烯肟菌酯{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow.2003,1,93}+TX、氟嘧菌酯[361377-29-9]+TX、甲基醚菌酯[143390-89-0]+TX、苯氧菌胺[133408-50-1]+TX、肟菌酯[141517-21-7]+TX、肟醚菌胺[248593-16-0]+TX、啶氧菌酯[117428-22-5]+TX、唑菌胺酯[175013-18-0]+TX、福美铁[14484-64-1]+TX、代森锰锌[8018-01-7]+TX、代森锰[12427-38-2]+TX、代森联[9006-42-2]+TX、甲代森锌(propineb)[12071-83-9]+TX、塞仑[137-26-8]+TX、代森锌[12122-67-7]+TX、福美锌[137-30-4]+TX、敌菌丹(captafol)[2425-06-1]+TX、克菌丹[133-06-2]+TX、苯氟磺胺[1085-98-9]+TX、唑啶草(fluoroimide)[41205-21-4]+TX、灭菌丹[133-07-3]+TX、甲苯氟磺胺[731-27-1]+TX、波尔多(bordeaux)混合物[8011-63-0]+TX、氢氧化铜(copperhydroxid)[20427-59-2]+TX、氯化铜(copperoxychlorid)[1332-40-7]+TX、硫酸铜(coppersulfat)[7758-98-7]+TX、氧化铜(copperoxid)[1317-39-1]+TX、代森锰铜(mancopper)[53988-93-5]+TX、喹啉铜(oxine-copper)[10380-28-6]+TX、敌螨普(dinocap)[131-72-6]+TX、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)[10552-74-6]+TX、克瘟散[17109-49-8]+TX、异稻瘟净(iprobenphos)[26087-47-8]+TX、稻瘟灵(isoprothiolane)[50512-35-1]+TX、氯瘟磷(phosdiphen)[36519-00-3]+TX、克菌磷(pyrazophos)[13457-18-6]+TX、甲基托氯磷(tolclofos-methyl)[57018-04-9]+TX、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)[135158-54-2]+TX、敌菌灵[101-05-3]+TX、苯噻菌胺[413615-35-7]+TX、灭瘟素(blasticidin)-S[2079-00-7]+TX、灭螨猛(chinomethionat)[2439-01-2]+TX、地茂散(chloroneb)[2675-77-6]+TX、百菌清[1897-45-6]+TX、环氟菌胺[180409-60-3]+TX、霜脲氰[57966-95-7]+TX、二氯萘醌(dichlone)[117-80-6]+TX、双氯氰菌胺(diclocymet)[139920-32-4]+TX、哒菌酮(diclomezine)[62865-36-5]+TX、氯硝胺(dicloran)[99-30-9]+TX、乙霉威(diethofencarb)[87130-20-9]+TX、烯酰吗啉[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(Flumorph)[211867-47-9]+TX、二噻农(dithianon)[3347-22-6]+TX、噻唑菌胺(ethaboxam)[162650-77-3]+TX、土菌灵(etridiazole)[2593-15-9]+TX、恶唑菌酮[131807-57-3]+TX、咪唑菌酮(fenamidone)[161326-34-7]+TX、稻瘟酰胺(Fenoxanil)[115852-48-7]+TX、三苯锡(fentin)[668-34-8]+TX、嘧菌腙(ferimzone)[89269-64-7]+TX、氟啶胺(fluazinam)[79622-59-6]+TX、氟吡菌胺(fluopicolide)[239110-15-7]+TX、磺菌胺(flusulfamide)[106917-52-6]+TX、环酰菌胺[126833-17-8]+TX、福赛得(fosetyl-aluminium)[39148-24-8]+TX、恶霉灵(hymexazol)[10004-44-1]+TX、丙森锌[140923-17-7]+TX、IKF-916(赛座灭(Cyazofamid))[120116-88-3]+TX、春雷霉素(kasugamycin)[6980-18-3]+TX、磺菌威(methasulfocarb)[66952-49-6]+TX、苯菌酮[220899-03-6]+TX、戊菌隆(pencycuron)[66063-05-6]+TX、苯酞[27355-22-2]+TX、多氧霉素(polyoxins)[11113-80-7]+TX、噻菌灵(probenazole)[27605-76-1]+TX、百维威(propamocarb)[25606-41-1]+TX、碘喹唑酮(proquinazid)[189278-12-4]+TX、乐喹酮(pyroquilon)[57369-32-1]+TX、喹氧灵[124495-18-7]+TX、五氯硝苯[82-68-8]+TX、硫[7704-34-9]+TX、噻酰菌胺[223580-51-6]+TX、咪唑嗪(triazoxide)[72459-58-6]+TX、三环唑[41814-78-2]+TX、嗪氨灵[26644-46-2]+TX、有效霉素[37248-47-8]+TX、苯酰菌胺(zoxamide)(RH7281)[156052-68-5]+TX、双炔酰菌胺(mandipropamid)[374726-62-2]+TX、吡蚜酮(isopyrazam)[881685-58-1]+TX、塞德因(sedaxane)[874967-67-6]+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(9-二氯亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基)-酰胺(披露于WO 2007/048556中)+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3’,4’,5’-三氟-联苯基-2-基)-酰胺(披露于WO2006/087343中)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-6,12-二羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-4-基]甲基-环丙甲酸酯[915972-17-7]+TX以及1,3,5-三甲基-N-(2-甲基-1-氧丙基)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺[926914-55-8]+TX、lancotrione[1486617-21-3]+TX、氯氟吡啶酯[943832-81-3]+TX、ipfentrifluconazole[1417782-08-1]+TX、mefentrifluconazole[1417782-03-6]+TX、quinofumelin[861647-84-9]+TX、右旋反式氯丙炔菊酯[399572-87-3]+TX、氯氟氰虫酰胺[1262605-53-7]+TX、三氟咪啶酰胺[1254304-22-7]+Tx、fluxametamide[928783-29-3]+TX、ε-甲氧苄氟菊酯[240494-71-7]+TX、ε-momfluorothrin[1065124-65-3]+TX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)[1228284-64-7]+TX、κ-联苯菊酯[439680-76-9]+TX、broflanilide[1207727-04-5]+TX、dicloromezotiaz[1263629-39-5]+TX、dipymetitrone[16114-35-5]+Tx、pyraziflumid[942515-63-1]+Tx、和κ-七氟菊酯[391634-71-2]+TX;以及
微生物,包括:鲁氏不动杆菌+TX、支顶孢属突起菌+TX+TX、支顶孢属头孢+TX+TX、支顶孢属柿(Acremonium diospyri)+TX、支顶孢属倒棍棒状的+TX、苹卷蛾颗粒体病毒属(AdoxGV)+TX、放射形土壤杆菌菌株K84+TX、交链格孢菌+TX、链格孢决明子+TX、链格孢属性(Alternaria destruens)+TX、白粉寄生孢+TX、黄曲霉AF36+TX、黄曲霉NRRL 21882+TX、曲霉属+TX、出芽短梗霉菌+TX、固氮螺菌属+TX、(+TX、TAZO)+TX、固氮菌属+TX、固氮菌属chroocuccum+TX、固氮菌属囊肿(BionaturalBlooming)+TX、解淀粉芽孢杆菌+TX、蜡样芽胞杆菌+TX、芽孢杆菌属菌株(Bacillus chitinosporus strain)CM-1+TX、芽孢杆菌属菌株(Bacillus chitinosporusstrain AQ746+TX、地衣芽孢杆菌菌株HB-2(BiostartTM )+TX、地衣芽孢杆菌菌株3086(+TX、Green)+TX、B环状芽孢杆菌+TX、坚硬芽孢杆菌(+TX、+TX、)+TX、坚硬芽孢杆菌菌株I-1582+TX、巨大芽孢杆菌+TX、巨大芽孢杆菌+TX、巨大芽孢杆菌+TX、蕈状芽孢杆菌菌株AQ726+TX、乳头状瘤芽孢杆菌(Milky Spore)+TX、短小芽孢杆菌属+TX、短小芽孢杆菌菌株GB34(Yield)+TX、短小芽孢杆菌菌株AQ717+TX、短小芽孢杆菌菌株QST 2808(+TX、Ballad)+TX、球形芽孢杆菌(Bacillus spahericus)+TX、芽孢杆菌+TX、芽孢杆菌菌株AQ175+TX、芽孢杆菌菌株AQ177+TX、芽孢杆菌菌株AQ178+TX、枯草芽孢杆菌属菌株QST 713(+TX、+TX、)+TX、枯草芽孢杆菌属菌株QST 714+TX、枯草芽孢杆菌属菌株AQ153+TX、枯草芽孢杆菌属菌株AQ743+TX、枯草芽孢杆菌属菌株QST3002+TX、枯草芽孢杆菌属菌株QST3004+TX、枯草芽孢杆菌属变种解淀粉芽孢杆菌菌株FZB24(+TX、)+TX、苏云金芽孢杆菌Cry 2Ae+TX、苏云金芽孢杆菌Cry1Ab+TX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91+TX、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis israelensis)(+TX、+TX、)+TX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensiskurstaki)(+TX、+TX、+TX、+TX、Scutella+TX、Turilav+TX、+TX、Dipel+TX、+TX、)+TX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种BMP 123+TX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种HD-1+TX、苏云金芽孢杆菌菌株BD#32+TX、苏云金芽孢杆菌菌株AQ52+TX、苏云金芽孢杆菌鲇泽变种(Bacillus thuringiensisvar.aizawai)(+TX、)+TX、细菌属(bacteria spp.)(+TX、+TX、)+TX、密执安棍状杆菌(Clavipacter michiganensis)的噬菌体+TX、+TX、球孢白僵菌(Beauveria bassiana)(+TX、Brocaril)+TX、球孢白僵菌GHA(Mycotrol+TX、Mycotrol+TX、)+TX、布氏白僵菌(Beauveriabrongniartii)(+TX、Schweizer+TX、)+TX、白僵菌属(Beauveria spp.)+TX、灰葡萄孢霉(Botrytis cineria)+TX、大豆慢生型根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)+TX、短短小芽孢杆菌(Brevibacillus brevis)+TX、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensistenebrionis)+TX、BtBooster+TX、洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderiacepacia)(+TX、+TX、Blue)+TX、伯克霍尔德菌(Burkholderia gladii)+TX、唐菖蒲伯克霍尔德菌(Burkholderia gladioli)+TX、伯克霍尔德菌属(Burkholderia spp.)+TX、加拿大蓟真菌(Canadian thistle fungus)(CBHCanadian)+TX、奶酪假丝酵母(Candida butyri)+TX、无名假丝酵母(Candida famata)+TX、Candida fructus+TX、光滑念珠菌(Candida glabrata)+TX、吉利蒙念珠菌(Candida guilliermondii)+TX、口津假丝酵母(Candida melibiosica)+TX、橄榄假丝酵母(Candida oleophila)菌株O+TX、近平滑假丝酵母(Candida parapsilosis)+TX、菌膜假丝酵母(Candida pelliculosa)+TX、铁红假丝酵母(Candida pulcherrima)+TX、拉考夫假丝酵母(Candida reukaufii)+TX、齐藤假丝酵母(Candida saitoana)(+TX、)+TX、清酒假丝酵母(Candida sake)+TX、假丝酵母属(Candida spp.)+TX、纤细假丝酵母(Candida tenius)+TX、戴氏西地西菌(Cedecea dravisae)+TX、产黄纤维单胞菌(Cellulomonas flavigena)+TX、螺卷毛壳(Chaetomium cochliodes)+TX、球毛壳菌(Chaetomium globosum)+TX、铁杉紫色杆菌(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T+TX、枝状枝孢菌(Cladosporium cladosporioides)+TX、尖孢枝孢(Cladosporium oxysporum)+TX、Cladosporium chlorocephalum+TX、枝孢属(Cladosporium spp.)+TX、极细枝孢霉(Cladosporium tenuissimum)+TX、粉红粘帚霉(Clonostachys rosea)+TX、尖孢炭疽菌(Colletotrichum acutatum)+TX、盾壳霉(Coniothyrium minitans)(Cotans)+TX、盾壳霉属(Coniothyrium spp.)+TX、浅白隐球酵母(Cryptococcusalbidus)+TX、土生隐球菌(Cryptococcus humicola)+TX、Cryptococcus infirmo-miniatus+TX、罗伦隐球酵母(Cryptococcus laurentii)+TX、苹果异形小卷蛾颗粒体病毒(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)+TX、坎平贪铜菌(Cupriavidus campinensis)+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydia pomonellagranulovirus)+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒(+TX、Madex+TX、Madex Max/)+TX、Cylindrobasidium laeve+TX、枝双孢霉属(Cylindrocladium)+TX、汉逊德巴利酵母(Debaryomyces hansenii)+TX、Drechslerahawaiinensis+TX、阴沟肠杆菌(Enterobacter cloacae)+TX、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)+TX、毒力虫霉(Entomophtora virulenta)+TX、黑附球菌(Epicoccum nigrum)+TX、黑附球菌(Epicoccum purpurascens)+TX、附球孢菌+TX、菌属(Filobasidium floriforme)+TX、尖圭镰刀菌+TX、厚孢镰刀菌+TX、尖孢镰刀菌(/Biofox)+TX、层出镰孢+TX、镰刀菌+TX、白地霉(Galactomycesgeotrichum)+TX、胶枝霉属(Gliocladium catenulatum)(+TX、)+TX、红粘帚霉+TX、胶枝霉属+TX、绿粘帚霉+TX、颗粒体病毒+TX、嗜盐盐芽孢杆菌(Halobacillus halophilus)+TX、沿岸盐芽孢杆菌(Halobacillus litoralis)+TX、特氏盐芽孢杆菌(Halobacillus trueperi)+TX、盐单胞菌属+TX、冰下盐单胞菌(Halomonas subglaciescola)+TX、盐弧菌变型(Halovibriovariabilis)+TX、葡萄汁有孢汉逊酵母+TX、棉铃虫核型多角体病毒+TX、玉米穗虫核型多角体病毒+TX、异黄酮-芒柄花黄素+TX、柠檬克勒克酵母+TX、克勒克酵母属+TX、大链壶菌(Lagenidium giganteum)+TX、长孢蜡蚧菌(Lecanicillium longisporum)+TX、蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium muscarium)+TX、舞毒蛾核多角体病毒+TX、嗜盐海球菌+TX、格氏梅拉菌(Meira geulakonigii)+TX、绿僵菌+TX、绿僵菌(Destruxin)+TX、Metschnikowia fruticola+TX、美极梅奇酵母(Metschnikowia pulcherrima)+TX、Microdochiumdimerum+TX、蓝色小单孢菌(Micromonospora coerulea)+TX、Microsphaeropsis ochracea+TX、Muscodor albus 620+TX、Muscodorroseus菌株A3-5+TX、菌根属(Mycorrhizae spp.)(+TX、Root)+TX、疣孢漆斑菌菌株AARC-0255+TX、BROS+TX、Ophiostomapiliferum菌株D97+TX、粉质拟青霉(Paecilomyces farinosus)+TX、玫烟色拟青霉(+TX、)+TX、淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus)(Biostat)+TX、淡紫拟青霉菌株251(MeloCon)+TX、多粘类芽孢杆菌+TX、成团泛菌(BlightBan)+TX、泛菌属+TX、巴斯德氏芽菌属+TX、Pasteuria nishizawae+TX、黄灰青霉+TX、Penicillium billai(+TX、)+TX、短密青霉+TX、常现青霉+TX、灰黄青霉+TX、产紫青霉+TX、青霉菌属+TX、纯绿色肯霉+TX、大伏革菌(Phlebiopsis gigantean)+TX、解磷细菌+TX、隐地疫霉+TX、棕榈疫霉+TX、异常毕赤酵母+TX、Pichia guilermondii+TX、膜醭毕赤氏酵母+TX、指甲毕赤酵母+TX、树干毕赤酵母+TX、铜绿假单胞菌+TX、致金色假单胞菌(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less)+TX、洋葱假单胞菌+TX、绿针假单胞菌+TX、皱褶假单胞菌(Pseudomonas corrugate)+TX、荧光假单胞菌菌株A506(BlightBan)+TX、恶臭假单胞菌+TX、Pseudomonas reactans+TX、假单胞菌属+TX、丁香假单胞菌+TX、绿黄假单胞菌+TX、荧光假单胞菌+TX、Pseudozyma flocculosa菌株PF-A22 UL(Sporodex)+TX、纵沟柄锈菌(Puccinia canaliculata)+TX、Pucciniathlaspeos(Wood)+TX、侧雄腐霉菌(Pythium oligandrum)+TX、寡雄腐霉(+TX、)+TX、缠器腐霉+TX、水生拉恩菌(Rhanellaaquatilis)+TX、拉恩菌属(Rhanella spp.)+TX、根瘤菌(Rhizobia)(+TX、)+TX、丝核菌属(Rhizoctonia)+TX、球状红球菌(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、双倒卵形红冬孢酵母菌(Rhodosporidium diobovatum)+TX、圆红冬孢酵母菌(Rhodosporidium toruloides)+TX、红酵母属(Rhodotorula spp.)+TX、粘红酵母(Rhodotorula glutinis)+TX、禾本红酵母(Rhodotorula graminis)+TX、胶红酵母(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、深红酵母(Rhodotorula rubra)+TX、酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)+TX、玫瑰色盐水球菌(Salinococcus roseus)+TX、小核盘菌(Sclerotinia minor)+TX、小核盘菌+TX、柱顶孢霉属(Scytalidiumspp.)+TX、Scytalidium uredinicola+TX、甜菜夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera exiguanuclear polyhedrosis virus)(+TX、)+TX、粘质沙雷氏菌(Serratia marcescens)+TX、普城沙雷菌(Serratia plymuthica)+TX、沙雷氏菌属(Serratia spp.)+TX、粪生粪壳菌(Sordaria fimicola)+TX、海灰翅夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)+TX、红掷孢酵母(Sporobolomyces roseus)+TX、嗜麦芽寡养单胞菌(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、不吸水链霉菌(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、白丘链霉菌(Streptomycesalbaduncus)+TX、脱叶链霉菌(Streptomyces exfoliates)+TX、鲜黄链霉菌(Streptomycesgalbus)+TX、灰平链霉菌(Streptomyces griseoplanus)+TX、灰绿链霉菌(Streptomycesgriseoviridis)+TX、利迪链霉菌(Streptomyces lydicus)+TX、利迪链霉菌WYEC-108+TX、紫色链霉菌(Streptomyces violaceus)+TX、小铁艾酵母(Tilletiopsis minor)+TX、铁艾酵母属(Tilletiopsis spp.)+TX、棘孢木霉(Trichoderma asperellum)(T34)+TX、盖姆斯木霉(Trichoderma gamsii)+TX、深绿木霉(Trichoderma atroviride)+TX、钩状木霉(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、里法哈茨木霉(Trichoderma harzianum rifai)+TX、哈茨木霉(Trichodermaharzianum)T-22(+TX、PlantShield+TX、+TX、)+TX、哈茨木霉(Trichoderma harzianum)T-39+TX、非钩木霉(Trichoderma inhamatum)+TX、康宁木霉(Trichoderma koningii)+TX、木霉属(Trichoderma spp.)LC 52+TX、木素木霉(Trichoderma lignorum)+TX、长柄木霉(Trichoderma longibrachiatum)+TX、多孢木霉(Trichoderma polysporum)(Binab)+TX、紫杉木霉(Trichoderma taxi)+TX、绿色木霉(Trichoderma virens)+TX、绿色木霉(原来称为绿色粘帚霉(Gliocladium virens)GL-21)+TX、绿色木霉(Trichoderma viride)+TX、绿色木霉菌株ICC 080+TX、茁芽丝孢酵母(Trichosporon pullulans)+TX、毛孢子菌属(Trichosporon spp.)+TX、单端孢属(Trichothecium spp.)+TX、粉红单端孢(Trichothecium roseum)+TX、Typhulaphacorrhiza菌株94670+TX、Typhula phacorrhiza菌株94671+TX、黑细基格孢(Ulocladiumatrum)+TX、奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)+TX、玉蜀黍黑粉菌(Ustilago maydis)+TX、各种细菌和补充营养素(Natural)+TX、各种真菌(Millennium)+TX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+TX、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii)(+TX、)+TX、Vip3Aa20+TX、Virgibaclillus marismortui+TX、野油菜黄单胞菌(Xanthomonascampestris pv.Poae)+TX、伯氏致病杆菌+TX、嗜线虫致病杆菌;以及
植物提取物,包括:松树油+TX、印楝素(Plasma Neem+TX、+TX、+TX、+TX、植物IGR(+TX、)+TX、芥花油(Lilly Miller)+TX、土荆芥(Chenopodiumambrosioides near ambrosioides)+TX、菊花提取物+TX、印楝油提取物+TX、唇形科(Labiatae)精油+TX、丁香-迷迭香-薄荷和百里香油提取物(Garden insect)+TX、甜菜碱+TX、大蒜+TX、柠檬草油+TX、印楝油+TX、猫薄荷(Nepeta cataria)(猫薄荷油)+TX、猫薄荷+TX、尼古丁+TX、牛至油+TX、胡麻科(Pedaliaceae)油+TX、除虫菊+TX、皂皮树(Quillaja saponaria)+TX、大虎杖(Reynoutria sachalinensis)(+TX、)+TX、鱼藤酮(Eco)+TX、芸香科(Rutaceae)植物提取物+TX、大豆油(Ortho)+TX、茶树油(Timorex)+TX、百里香油+TX、MMF+TX、+TX、迷迭香-芝麻-胡椒薄荷-百里香和肉桂提取物混合物(EF)+TX、丁香-迷迭香和薄荷提取物混合物(EF)+TX、丁香-胡椒薄荷-大蒜油和薄荷混合物(Soil)+TX、高岭土+TX、褐藻的贮存葡聚糖以及
信息素,包括:黑头萤火虫信息素(3M Sprayable Blackheaded Fireworm)+TX、苹果蠹蛾信息素(Paramount dispenser-(CM)/Isomate)+TX、葡萄小卷叶蛾信息素(3M MEC-GBM Sprayable)+TX、卷叶虫信息素(3M MEC–LR Sprayable)+TX、家蝇信息素(Muscamone)(Snip7Fly+TX、Starbar Premium Fly)+TX、梨小食心虫信息素(3M oriental fruit mothsprayable)+TX、桃透翅蛾(Peachtree Borer)信息素+TX、番茄蠢蛾(Tomato Pinworm)信息素(3M Sprayable)+TX、衣透斯特粉末(Entostat powder)(棕榈树提取物)(Exosex)+TX、(E+TX,Z+TX,Z)-3+TX,8+TX,11十四碳三烯乙酸酯+TX、(Z+TX,Z+TX,E)-7+TX,11+TX,13-十六三烯醛+TX、(E+TX,Z)-7+TX,9-十二碳二烯-1-醇乙酸酯+TX、2-甲基-1-丁醇+TX、乙酸钙+TX、+TX、+TX、+TX、薰衣草千里酸酯(Lavandulyl senecioate);以及
宏生物剂(Macrobial),包括:短距蚜小蜂+TX、阿尔蚜茧蜂(Aphidius ervi)+TX、Acerophagus papaya+TX、二星瓢虫+TX、二星瓢虫+TX、二星瓢虫+TX、串茧跳小蜂(Ageniaspis citricola)+TX、巢蛾多胚跳小蜂+TX、安氏钝绥螨(Amblyseius andersoni)(+TX、)+TX、加州钝绥螨(Amblyseius californicus)(+TX、)+TX、胡瓜钝绥螨(+TX、Bugline)+TX、伪钝绥螨+TX、斯氏钝绥螨(Bugline+TX、)+TX、奥氏钝绥螨+TX、粉虱细蜂(Amitus hesperidum)+TX、原缨翅缨小蜂(Anagrus atomus)+TX、暗腹长索跳小蜂(Anagyrus fusciventris)+TX、卡玛长索跳小蜂(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrusloecki+TX、粉蚧长索跳小蜂(Anagyrus pseudococci)+TX、红蜡蚧扁角跳小蜂(Anicetus benefices)+TX、金小蜂(Anisopteromalus calandrae)+TX、林地花蝽(Anthocoris nemoralis)+TX、短距蚜小蜂(+TX、)+TX、短翅蚜小蜂(Aphelinus asychis)+TX、科列马·阿布拉小蜂(Aphidius colemani)+TX、阿尔蚜茧蜂+TX、烟蚜茧蜂+TX、桃赤蚜蚜茧蜂+TX、食蚜瘿蚊+TX、食蚜瘿蚊+TX、岭南蚜小蜂+TX、印巴黄金蚜小蜂+TX、蠊卵长尾啮小蜂(Aprostocetus hagenowii)+TX、隐翅虫(Atheta coriaria)+TX、熊蜂属+TX、欧洲熊蜂(Natupol)+TX、欧洲熊蜂(+TX、)+TX、Cephalonomia stephanoderis+TX、黑背红瓢虫(Chilocorus nigritus)+TX、普通草蛉(Chrysoperla carnea)+TX、普通草蛉+TX、红通草蛉(Chrysoperla rufilabris)+TX、Cirrospilus ingenuus+TX、Cirrospilusquadristriatus+TX、白星橘啮小蜂(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、Closterocerus chamaeleon+TX、Closterocerus属+TX、Coccidoxenoides perminutus+TX、Coccophagus cowperi+TX、赖食蚧蚜小蜂(Coccophagus lycimnia)+TX、螟黄足盘绒茧蜂+TX、菜蛾盘绒茧蜂+TX、孟氏隐唇瓢虫(+TX、)+TX、日本方头甲+TX、西伯利亚离颚茧蜂+TX、西伯利亚离颚茧蜂+TX、豌豆潜蝇姬小蜂+TX、小黑瓢虫(Delphastuscatalinae)+TX、Delphastus pusillus+TX、Diachasmimorpha krausii+TX、长尾潜蝇茧蜂+TX、Diaparsis jucunda+TX、阿里食虱跳小蜂(Diaphorencyrtusaligarhensis)+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂(+TX、)+TX、西伯利亚离颚茧蜂(+TX、)+TX、歧脉跳小蜂属+TX、盾蚧长缨蚜小蜂+TX、丽蚜小蜂(Encarsia+TX、+TX、)+TX、浆角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)+TX、哥德恩蚜小蜂(Encarsia guadeloupae)+TX、海地恩蚜小蜂(Encarsia haitiensis)+TX、细扁食蚜蝇+TX、Eretmoceris siphonini+TX、浆角蚜小蜂(Eretmoceruscalifornicus)+TX、浆角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)(+TX、Eretline)+TX、浆角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)+TX、海氏桨角蚜小蜂+TX、蒙氏桨角蚜小蜂(+TX、Eretline)+TX、Eretmocerus siphonini+TX、四斑光缘瓢虫(Exochomus quadripustulatus)+TX、食螨瘿蚊(Feltiella acarisuga)+TX、食螨瘿蚊+TX、阿里山潜蝇茧蜂+TX、Fopiusceratitivorus+TX、芒柄花黄素(Wirless)+TX、细腰凶蓟马+TX、西方静走螨(Galendromus occidentalis)+TX、莱氏棱角肿腿蜂(Goniozus legneri)+TX、麦蛾柔茧蜂+TX、异色瓢虫+TX、异小杆线虫属(Lawn)+TX、嗜菌异小杆线虫(NemaShield+TX、+TX、+TX、+TX、+TX、+TX、NemAttack+TX、)+TX、大异小杆线虫(Heterorhabditis megidis)(Nemasys+TX、BioNem+TX、Exhibitline+TX、)+TX、集栖瓢虫(Hippodamiaconvergens)+TX、尖狭下盾螨(Hypoaspis aculeifer)(+TX、)+TX、兵下盾螨(Hypoaspis miles)(Hypoline+TX、)+TX、黑色枝跗瘿蜂+TX、Lecanoideus floccissimus+TX、Lemophaguserrabundus+TX、三色丽突跳小蜂(Leptomastidea abnormis)+TX、Leptomastixdactylopii+TX、长角跳小蜂(Leptomastix epona)+TX、Lindoruslophanthae+TX、Lipolexis oregmae+TX、叉叶绿蝇+TX、茶足柄瘤蚜茧蜂+TX、暗黑长脊盲蝽(Macrolophus caliginosus)(+TX、Macroline+TX、)+TX、Mesoseiulus longipes+TX、黄色阔柄跳小蜂(Metaphycus flavus)+TX、Metaphycus lounsburyi+TX、角纹脉褐蛉+TX、黄色花翅跳小蜂(Microterys flavus)+TX、Muscidifurax raptorellus和Spalangia cameroni+TX、Neodryinus typhlocybae+TX、加州新小绥螨+TX、胡瓜钝绥螨+TX、虚伪新小绥螨(Neoseiulus fallacis)+TX、Nesideocoris tenuis(+TX、)+TX、古铜黑蝇+TX、狡小花蝽(Oriusinsidiosus)(+TX、Oriline)+TX、无毛小花蝽(Orius laevigatus)(+TX、Oriline)+TX、大型小花蝽(Orius majusculus)(Oriline)+TX、小黑花椿象+TX、Pauesia juniperorum+TX、酸酱瓢虫腹柄姬小蜂(Pediobius foveolatus)+TX、Phasmarhabditis hermaphrodita+TX、Phymastichus coffea+TX、Phytoseiulus macropilus+TX、智利小植绥螨(+TX、Phytoline)+TX、斑腹刺益蝽+TX、Pseudacteon curvatus+TX、Pseudacteon obtusus+TX、Pseudacteon tricuspis+TX、Pseudaphycus maculipennis+TX、Pseudleptomastix mexicana+TX、具毛嗜木虱跳小蜂(Psyllaephagus pilosus)+TX、同色短背茧蜂(Psyttalia concolor)(complex)+TX、胯姬小蜂属+TX、Rhyzobius lophanthae+TX、澳洲瓢虫+TX、Rumina decollate+TX、Semielacher petiolatus+TX、麦长管蚜+TX、小卷蛾斯氏线虫(Nematac+TX、+TX、BioNem+TX、+TX、+TX、)+TX、夜蛾斯氏线虫(+TX、Nemasys+TX、BioNem+TX、+TX、+TX、+TX、Exhibitline+TX、+TX、)+TX、锯蜂线虫(Steinernema kraussei)(Nemasys+TX、BioNem+TX、Exhibitline)+TX、里奥布拉夫线虫(Steinernema riobrave)(+TX、)+TX、蝼蛄斯氏线虫(Steinernema scapterisci)(Nematac)+TX、斯氏线虫属+TX、Steinernematid属(Guardian)+TX、深点食螨瓢虫+TX、亮腹釉小蜂+TX、Tetrastichus setifer+TX、Thripobiussemiluteus+TX、中华长尾小蜂(Torymus sinensis)+TX、甘蓝夜蛾赤眼蜂(Tricholine)+TX、甘蓝夜蛾赤眼蜂+TX、广赤眼蜂+TX、微小赤眼蜂+TX、玉米螟赤眼蜂+TX、宽脉赤眼蜂(Trichogramma platneri)+TX、短管赤眼蜂+TX、螟黑点瘤姬蜂;以及
其他生物制剂,包括:脱落酸+TX、+TX、银叶菌(Chondrostereumpurpureum)(Chontrol)+TX、盘长孢状刺盘孢+TX、辛酸铜盐+TX、δ陷阱(Delta trap)(Trapline)+TX、解淀粉欧文氏菌(Harpin)(+TX、Ni-HIBIT Gold)+TX、磷酸高铁+TX、漏斗陷阱(Trapline)+TX、+TX、Grower's+TX、高油菜素内酯+TX、磷酸铁(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug&Snail)+TX、MCP冰雹陷阱(Trapline)+TX、Microctonus hyperodae+TX、Mycoleptodiscus terrestris+TX、+TX、+TX、+TX、信息素陷阱(Thripline)+TX、碳酸氢钾+TX、脂肪酸的钾盐+TX、硅酸钾溶液+TX、碘化钾+硫氰酸钾+TX、+TX、蜘蛛毒+TX、蝗虫微孢子虫(Semaspore Organic Grasshopper)+TX、粘着陷阱(Trapline+TX、Rebell)+TX以及陷阱(Takitrapline)+TX;
或选自以下的生物活性化合物或试剂:溴氟菊酯+TX、氟螨嗪(Diflovidazine)+TX、Flometoquin+TX、Fluhexafon+TX、小菜蛾颗粒体病毒+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒+TX、新烟磷(Imicyafos)+TX、烟芽夜蛾核多角体病毒+TX、Heliothis punctigera核多角体病毒+TX、玉米穗夜蛾核多角体病毒+TX、草地贪夜蛾核多角体病毒+TX、小菜蛾核多角体病毒+TX、对伞花烃+TX、Pyflubumide+TX、Pyrafluprole+TX、QRD 420+TX、QRD 452+TX、QRD 460+TX、萜类混合物+TX、萜类+TX、氟氰虫酰胺(Tetraniliprole)+TX和α-萜品烯+TX;
或由如下代码+TX提及的活性物质:代码AE 1887196(BSC-BX60309)+TX、代码NNI-0745GR+TX、代码IKI-3106+TX、代码JT-L001+TX、代码ZNQ-08056+TX、代码IPPA152201+TX、代码HNPC-A9908(CAS:[660411-21-2])+TX、代码HNPC-A2005(CAS:[860028-12-2])+TX、代码JS118+TX、代码ZJ0967+TX、代码ZJ2242+TX、代码JS7119(CAS:[929545-74-4])+TX、代码SN-1172+TX、代码HNPC-A9835+TX、代码HNPC-A9955+TX、代码HNPC-A3061+TX、代码Chuanhua89-1+TX、代码IPP-10+TX、代码ZJ3265+TX、代码JS9117+TX、代码ZJ3757+TX、代码ZJ4042+TX、代码ZJ4014+TX、代码ITM-121+TX、代码DPX-RAB55(DKI-2301)+TX、代码NA-89+TX、代码MIE-1209+TX、代码MCI-8007+TX、代码BCS-CL73507+TX、代码S-1871+TX、代码DPX-RDS63+TX、Quinofumelin+TX、mefentrifluconazol+TX、fenpicoxamid+TX、fluindapyr+TX、inpyrfluxam+TX或indiflumetpyr+TX、isoflucypram+TX、pyrapropoyne+TX、florylpicoxamid+TX、metyltetraprole+TX、ipflufenoquin+TX、pyridachlometyl+TX或chlopyridiflu+TX、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)+TX、tetrachloraniliprole+TX、Tyclopyrazoflor+TX、flupyrimin+TX或pyrifluramide+TX、benzpyrimoxan+TX、Benzosufyl+TX或oxazosulfyl+TX、乙唑螨腈(etpyrafen)+TX、acynonapyr+TX或pyrinonafen+TX、氧代三酮(oxotrione)+TX、bixlozone+TX或clofendizone+TX或dicloroxizone+TX、cyclopyranil+TX或pyrazocyclonil+TX或cyclopyrazonil+TX、α-溴敌隆+TX、代码AKD-1193+TX、欧塞匹林(oxathiapiprolin)+TX、氟吡菌酰胺+TX、氟唑菌苯胺+TX、Fluoxopyrosad+TX、和Flupyradifurone+TX。
在活性成分之后的括号中的参考,例如[3878-19-1]是指化学文摘登记号。上文描述的混合配伍物是已知的。在活性成分包括在“The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册]”[The Pesticide Manual-A World Compendium[杀有害生物剂手册-全球概览];第13版;编辑:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Coimcil[英国农作物保护委员会]]中的情况下,它们在其中以上文对于特定化合物的圆括号中所给出的条目编号来描述;例如化合物“阿巴美丁”以条目编号(1)来描述。在“[CCN]”在上文添加到特定化合物的情况下,所讨论的化合物包括在“Compendium of Pesticide Common Names[杀有害生物剂通用名纲要]”中,其可以在互联网[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright1995-2004]上获得;例如,化合物“乙酰虫腈”描述于互联网地址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html中。
上述活性成分中的大多数上文中通过所谓的“通用名”来提及,在个别的情形中使用相关的“ISO通用名”或另一“通用名”。若名称不是“通用名”,则所使用的名称种类以特定化合物的圆括号中所给出的名称来代替;在这种情况下,使用IUPAC名称、IUPAC/化学文摘名、“化学名称”、“传统名称”、“化合物名称”或“研究代码”,或若既不使用那些名称之一也不使用“通用名”,则使用“别名”。“CAS登记号”意指化学文摘登记号。
具有式I的化合物(选自表A-1至A-15、B-1至B-15、C-1至C-15、D-1至D-30、E-1至E-15、F-1至F-15、G-1至G-15、H-1至H-15、I-1至I-15、J-1至J-15、K-1至K-15、L-1至L-15和M-1至M-60以及表P中定义的化合物)与上文所述的活性成分的活性成分混合物包括选自表A-1至A-15、B-1至B-15、C-1至C-15、D-1至D-30、E-1至E-15、F-1至F-15、G-1至G-15、H-1至H-15、I-1至I-15、J-1至J-15、K-1至K-15、L-1至L-15和M-1至M-60以及表P中定义的一种化合物的化合物和如上文所述的活性成分,优选地是处于从100:1至1:6000的混合比率,尤其是从50:1至1:50,更尤其是处于从20:1至1:20的比率,甚至更尤其是从10:1至1:10,非常尤其是从5:1和1:5,特别优选的是从2:1至1:2的比率,并且从4:1至2:1的比率同样是优选的,特别是处于1:1、或5:1、或5:2、或5:3、或5:4、或4:1、或4:2、或4:3、或3:1、或3:2、或2:1、或1:5、或2:5、或3:5、或4:5、或1:4、或2:4、或3:4、或1:3、或2:3、或1:2、或1:600、或1:300、或1:150、或1:35、或2:35、或4:35、或1:75、或2:75、或4:75、或1:6000、或1:3000、或1:1500、或1:350、或2:350、或4:350、或1:750、或2:750、或4:750的比率。那些混合比率是按重量计的。
如上所述的混合物可以被用于控制有害生物的方法中,所述方法包括将包含如上所述的混合物的组合物施用于有害生物或其环境中,通过手术或疗法用于处理人或动物体的方法以及在人或动物体上实施的诊断方法除外。
具有式I的化合物(选自表A-1至A-15、B-1至B-15、C-1至C-15、D-1至D-30、E-1至E-15、F-1至F-15、G-1至G-15、H-1至H-15、I-1至I-15、J-1至J-15、K-1至K-15、L-1至L-15和M-1至M-60以及表P中定义的化合物)和一种或多种如上所述的活性成分的混合物可以例如如下施用:以单一的“掺水即用”的形式,以组合式喷雾混合物(该混合物由这些单一活性成分组分的单独配制品构成,例如“桶混剂”),以及当以顺序方式(即,一个在另一个适度短的时间段之后,如几小时或几天)施用时组合使用这些单一活性成分。具有式I的化合物与如以上描述的活性成分的施用的顺序对于实施本发明并不是关键的。
根据本发明的组合物还可以包含其他固体或液体助剂,如稳定剂,例如未环氧化的或环氧化的植物油(例如环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油),消泡剂(例如硅酮油),防腐剂,粘度调节剂,粘合剂和/或增粘剂,肥料或其他用于获得特定效果的活性成分,例如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物活化剂、杀软体动物剂或除草剂。
根据本发明的组合物是以本身已知的方式,在不存在助剂的情况下,例如通过研磨、筛选和/或压缩固体活性成分;和在至少一种助剂的存在下,例如通过紧密混合活性成分与一种或多种助剂和/或将活性成分与一种或多种助剂一起研磨来制备。用于制备组合物的这些方法和用于制备这些组合物的化合物I的用途也是本发明的主题。
这些组合物的施用方法,即控制上述类型的有害生物的方法,如喷雾、雾化、撒粉、刷涂、拌种、撒播或浇灌(它们被选择以适于普遍情况的预期目的)以及这些组合物用于控制上述类型的有害生物的用途是本发明的其他主题。典型的浓度比率是在0.1与1000ppm之间,优选在0.1与500ppm之间的活性成分。每公项的施用量总体上是每公项1g到2000g活性成分,尤其是10g/ha到1000g/ha,优选地是10g/ha到600g/ha。
在作物保护领域中,优选的施用方法是施用至这些植物的叶(叶施药),可能的是选择施用的频率和比率以符合所讨论的有害生物的侵染风险。可替代地,该活性成分可以通过根系统(内吸作用)到达植物,这是通过用一种液体组合物将这些植物的所在地浸透或者通过将固体形式的活性成分引入植物的所在地(例如引入土壤,例如以颗粒(土施)的形式)来实现的。在水稻作物的情况下,这样的颗粒剂可以被计量地加入淹水的稻田中。
本发明的具有式I的化合物及其组合物还适合于植物繁殖材料的保护(例如种子,像果实、块茎或籽粒,或者苗圃植物),以对抗上述类型的有害生物。可以用所述化合物在种植前对所述繁殖材料进行处理,例如可以在播种前对种子进行处理。可替代地,所述化合物可以施用至种子籽粒(包衣),这是通过将籽粒浸渍入液体组合物中或通过包衣固体组合物层实现的。还可能在所述繁殖材料被种植到施用场地时施用所述组合物,例如在条播期间将所述组合物施入种子犁沟。这些用于植物繁殖材料的处理方法和因此处理的植物繁殖材料是本发明另外的主题。典型的处理比率将取决于有待控制的植物以及有害生物/真菌,并且通常在每100kg种子1克至200克之间、优选在每100kg种子5克至150克之间,如在每100kg种子10克至100克之间。
术语种子包括所有种类的种子以及植物繁殖体,包括但并不限于真正的种子、种子块、吸盘、谷粒、鳞球茎、果实、块茎、谷物、根茎、插条、切割枝条等等并且在优选实施例中意指真正的种子。
本发明还包括用具有式I的化合物包衣或处理的种子或含有具有式I的化合物的种子。尽管成分的较多或较少的部分可以渗透到该种子材料中,这取决于施用的方法,术语“包衣或处理和/或含有”通常表示在施用的时候,在大多数情况下,该活性成分在该种子的表面。当所述种子产品被(再)种植时,它可以吸收活性成分。在实施例中,本发明使得其上粘附有具有化学式I的化合物的植物繁殖材料可得。此外,由此可得包含用具有化学式I的化合物处理过的植物繁殖材料的组合物。
种子处理包括本领域中已知的所有合适的种子处理技术,如拌种、种子包衣、种子撒粉、浸种以及种子造粒。可以通过任何已知的方法实现具有式I的化合物的种子处理施用,如,在这些种子播种之前或播种/种植过程中喷雾或通过撒粉。
本发明的化合物与其他类似的化合物的区别可以在于在低施用率下更大的效力和/或不同的有害生物控制,这可以由本领域的技术人员使用实验程序,使用更低的浓度(如果必要的话)例如,10ppm、5ppm、2ppm、1ppm或0.2ppm,或更低的施用率如300mg、200mg或100mg的AI/m2来证实。通过增加的安全性(对地上和地下非目标生物(如鱼、鸟和蜜蜂)、改善的物理化学性质或增加的生物降解性)可以观察到更大的功效。
在本发明的每个方面以及实施例中,“基本上由……组成”以及其变形是“包含”以及其变形的优选实施例,并且“由……组成”以及其变形是“基本上由……组成”以及其变形的优选实施例。
本申请的披露使得在此披露的实施例的各自并且每一个组合可得。
生物学实例:
接下来的实例用来阐明本发明。本发明的某些化合物与已知的化合物的区别可以在于在低施用率下更大的疗效,这可以由本领域的普通技术人员使用在实例中概述的实验程序,使用更低的施用率(如果必要的话)例如,50ppm、24ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm或0.2ppm来证实。
实例B1:黄瓜条叶甲(Diabrotica
balteata)(玉米根虫)
将24孔微量滴定板中的置于琼脂层上的玉米芽通过喷雾用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行处理。在干燥之后,用L2期幼虫对板进行侵染(6至10只/孔)。侵染之后4天,相比于未处理样品,针对死亡率和生长抑制对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下给出了两个类别(死亡率或生长抑制)中至少一个的至少80%控制的效果:
P1、P3、P5、P6、P7、P9、P11、P12、P13、P15、P16、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P25和P33。
实例B2:英雄美洲蝽(Euschistus
heros)(新热带褐臭蝽)
将24孔微量滴定板中的琼脂上的大豆叶片用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后,用N2期若虫对叶片进行侵染。侵染之后5天,相比于未处理样品,针对死亡率和生长抑制对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下给出了两个类别(死亡率或生长抑制)中至少一个的至少80%控制的效果:
P5、P12、P14、P15、P16、P17、P20、P21、P22和P23。
实例B3:西花蓟马(Frankliniella
occidentalis)(西方花蓟马):摄食/接触活性
将向日葵叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10’000DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后,将叶圆片用混合年龄的花蓟马种群进行侵染。侵染之后7天,针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下产生至少80%的死亡率:
P19。
实例B4:二化螟(Chilosuppressalis)(条纹稻蛀茎虫(Striped
rice
stemborer))
将具有人工饲料的24孔微量滴定板用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液通过移液进行处理。在干燥之后,用L2期幼虫对板进行侵染(6-8只/孔)。侵染之后6天,相比于未处理样品,针对死亡率、拒食效果以及生长抑制对这些样品进行评估。当这些类别(死亡率、拒食效果和生长抑制)中的至少一个高于未处理的样品时,实现测试样品对二化螟的控制。
以下化合物在200ppm施用率下产生了三个类别(死亡率、拒食效果或生长抑制)中至少一个的至少80%控制:
P5、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P32、P33和P36。
实例B5:小菜蛾(Plutellaxylostella)(小菜蛾(Diamond
back
moth))
将具有人工饲料的24孔微量滴定板用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液通过移液进行处理。在干燥之后,将菜蛾属卵吸移穿过塑料模板到凝胶印迹纸上并且用其封闭板。侵染之后8天,相比于未处理样品,针对死亡率和生长抑制对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下给出了两个类别(死亡率或生长抑制)中至少一个的至少80%控制的效果:
P2、P3、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P25、P26、P27、P32、P33和P35。
实例B6:桃蚜(Myzuspersicae)(绿桃蚜):摄食/接触活性
将向日葵叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后,将这些叶圆片用混合年龄的蚜虫群体进行侵染。侵染之后6天,针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下产生至少80%的死亡率:
P23和P24。
实例B7:桃蚜(绿桃蚜):系统活性
将受到混合年龄的蚜虫种群侵染的豌豆幼苗的根部直接放在从10'000DMSO储备溶液制备的水性测试溶液中。将幼苗放置在测试溶液中之后6天,针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在24ppm测试比率下产生至少80%的死亡率:
P14、P22和P23。
实例B8:桃蚜(绿桃蚜)。内在活性
将从10'000ppm DMSO储备溶液制备的测试化合物通过移液管施用到24孔微量滴定板中并与蔗糖溶液混合。用拉伸的石蜡膜(Parafilm)封闭板。将具有24个孔的塑料模板放置在板上,并将侵染的豌豆幼苗直接放置在石蜡膜上。用凝胶吸印纸和另一个塑料模板封闭侵染的板,然后倒置。侵染之后5天,针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在12ppm测试比率下产生至少80%的死亡率:
P5、P12、P14、P15、P16、P17、P19、P20、P21、P22、P23和P24。
实例B9:海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)(埃及棉叶虫)
将棉花叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后,将叶圆片用五只L1期幼虫进行侵染。侵染之后3天,相比于未处理样品,针对死亡率、拒食效果以及生长抑制对这些样品进行评估。当这些类别(死亡率、拒食效果和生长抑制)中的至少一个高于未处理的样品时,实现测试样品对海灰翅夜蛾的控制。
以下化合物在200ppm施用率下产生了三个类别(死亡率、拒食效果或生长抑制)中至少一个的至少80%控制:
P3、P5、P7、P9、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P24、P25、P32和P33。
实例B10:海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(埃及棉叶虫)
将测试化合物通过移液管从10’000ppm DMSO储备溶液施用到24孔板中并且与琼脂进行混合。将莴苣种子置于琼脂上并且用另一块也含有琼脂的板封闭该多孔板。7天之后,根吸收了化合物并且莴苣生长进入了盖板。然后,将这些莴苣叶切到盖板中。将灰翅夜蛾属卵吸移穿过塑料模板到潮湿的凝胶印迹纸上并且用其封闭盖板。侵染之后6天,相比于未处理样品,针对死亡率、拒食效果以及生长抑制对这些样品进行评估。
以下化合物在12.5ppm测试比率下给出了三个类别(死亡率、拒食、或生长抑制)中至少一个的至少80%控制的效果:
P14、P16、P20、P21、P22和P23。
实例B11:二点叶螨(二斑叶螨):摄食/接触活性
将24孔微量滴定板中的琼脂上的豆叶圆片用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后,将叶圆片用混合年龄的螨种群进行侵染。侵染之后8天,针对混合种群(流动平台)的死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下产生至少80%的死亡率:
P18、P23和P24。
实例B12:烟蓟马(Thripstabaci)(洋葱蓟马)摄食/接触活性
将向日葵叶圆片置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液进行喷雾。在干燥之后,将叶圆片用混合年龄的蓟马种群进行侵染。侵染之后6天,针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在200ppm施用率下产生至少80%的死亡率:
P5.
实例B13:桃蚜(绿桃蚜):
将从10'000ppm DMSO储备溶液制备的测试化合物通过液体处理机器人施用到96孔微量滴定板中并与蔗糖溶液混合。将石蜡膜在96孔微量滴定板上拉伸,并将具有96孔的塑料模板置于该板上。将蚜虫筛入孔中直接到该石蜡膜上。用凝胶印迹卡片和第二个塑料模板封闭经侵染的板,并且然后倒置。侵染之后5天,针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在50ppm施用率下产生至少80%的死亡率:
P5、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P24和P25。
实例B14:小菜蛾(Plutella xylostella)(小菜蛾(Diamondback
Moth)):
通过液体处理机器人用从10’000ppm DMSO储备溶液制备的水性测试溶液处理含有人工饲料的96孔微量滴定板。干燥后,卵(每孔约30个)被侵染到悬挂在饲料上方的网状盖子上。这些卵孵化并且L1幼虫向下移动到该饲料。侵染之后9天,针对死亡率对这些样品进行评估。
以下化合物在500ppm施用率下给出了至少80%的平均死亡率的效果:
P1、P2、P3、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P11、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P23、P25、P26、P27和P28。
Claims (12)
1.一种具有式I的化合物
其中:
Q是
A1、A2、A3和A4独立地是CR5或N,条件是A1、A2、A3和A4中不超过三个是N;
R1是氢、C1-C6烷基、C1-C6氰基烷基、氨基羰基C1-C6烷基、羟基羰基C1-C6烷基、C1-C6硝基烷基、三甲基甲硅烷C1-C6烷基、C1–C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C4环烷基C1-C2烷基--其中该C3-C4环烷基任选地被1或2个卤素原子取代、氧杂环丁烷-3-基-CH2-、或任选地被卤素或C1-C6卤代烷基取代的苄基;
R2是苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,条件是该一个或多个取代基不在与C=O附接的碳相邻的任一碳上,并且取代基各自独立地选自:C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3硫代卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、NO2、SF5、CN、CONH2、COOH和C(S)NH2;
R3是C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;
R4是吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪,其中该吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪任选地被一至三个取代基取代,该一至三个取代基独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C3-C4环烷基、卤素或羟基;
R5是氢、卤素、CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C4环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基羰基或二(C1-C3烷氧基)甲烷;条件是如果A1、A2、A3和A4都是CH,则R4不是吡啶-3-基;或该具有式I的化合物的立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物,或其农用化学上可接受的盐。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,R3是甲基。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物,其中,R1是氢;任选地被一个取代基取代的C1-C6烷基,该取代基选自:CN、CONH2、COOH、NO2和-Si(CH3)3;C1-C6卤代烷基;C2-C6烯基;C2-C6炔基;C2-C6卤代炔基;C3-C4环烷基-C1-C2烷基-,其中该C3-C4环烷基-任选地被1或2个卤素原子取代;氧杂环丁烷-3-基-CH2-;或任选地被卤素或C1-C3卤代烷基取代的苄基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物,其中,R4是2-吡啶或2-嘧啶,该2-吡啶或2-嘧啶任选地被选自卤素和C1-C3烷氧基的取代基取代。
7.根据权利要求6所述的化合物,其中,R1是环丙基-CH2-、CH≡CCH2-、氢或Me。
8.一种组合物,该组合物包含如权利要求1至7中任一项所定义的化合物、一种或多种助剂和稀释剂、和任选地一种或多种其他活性成分。
9.一种对抗和控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法,该方法包括向有害生物、有害生物的场所或易受有害生物攻击的植物施用杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的如权利要求1至7中任一项所定义的化合物或如权利要求8所定义的组合物。
10.一种用于保护植物繁殖材料免受昆虫、螨、线虫或软体动物攻击的方法,该方法包括用有效量的如权利要求1至7中任一项所定义的化合物或如权利要求8所定义的组合物处理该繁殖材料或该繁殖材料所种植的场地。
11.一种植物繁殖材料,如种子,其包含如权利要求1至7中任一项所定义的化合物或如权利要求8所定义的组合物,或将其用如权利要求1至7中任一项所定义的化合物或如权利要求8所定义的组合物进行处理,或将如权利要求1至7中任一项所定义的化合物或如权利要求8所定义的组合物粘附到其上。
12.一种控制有需要的动物体内或体表的寄生虫的方法,该方法包括给予有效量的如权利要求1至7中任一项所定义的化合物或如权利要求8所定义的组合物。
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