JP2015534940A - 植物病害防除剤、植物病害防除方法、および植物病害防除用製品 - Google Patents

Abstract

有効成分の含量を低減できる植物病害防除剤を提供するため、本発明に係る植物病害防除剤は、一般式（Ｉ）で示されるトリアゾール化合物、およびフルキサピロキサドを有効成分として含有する（式（Ｉ）中、Ｘは、塩素原子またはフッ素原子を表す）。【化１】

Description

本発明は、植物病害防除剤、植物病害防除方法、および植物病害防除用製品に関し、詳細には、２種の有効成分を含む植物病害防除組成物、当該植物病害防除組成物を用いた植物病害防除方法、および２種の有効成分を別々に含む植物病害防除用製品に関する。

農園芸用薬剤および工業用材料保護剤等の有効成分として利用できる化合物として、特許文献１には、２−（ハロゲン化炭化水素置換）−５−ベンジル−１−アゾリルメチルシクロペンタノール誘導体が記載されている。

また、特許文献２には、有害菌の防除に使用し得る、ピラゾールカルボキシアニリド誘導体が記載されている。

国際公開ＷＯ２０１１／０７０７７１号（２０１１年６月１６日公開） 日本国公開特許公報「特表２００８−５３００５９号公報（２００８年８月７日公表）」

植物病害防除剤による病害防除では、標的外生物への影響および環境への影響、ならびに薬剤抵抗性菌の出現などが問題となっている。そのため、標的外生物への毒性および環境への負荷を軽減すると共に、薬剤抵抗性の出現を抑制するために、薬剤の散布量を低減しつつ高い防除効果を発揮し得る薬剤が希求されている。

本発明は、上記の問題点に鑑みてなされたものであり、従来の薬剤に比して同程度の効果を得るために必要とされる散布量を低減した植物病害防除剤を提供することを主な目的とする。

本発明に係る植物病害防除剤は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）

（式中、Ｘは、塩素原子またはフッ素原子を表す）
で示されるトリアゾール化合物、およびフルキサピロキサドを有効成分として含有する構成を有している。

本発明に係る植物病害防除方法は、上記課題を解決するために、上述の植物病害防除剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含む構成を有している。

本発明に係る植物病害防除用製品は、上記課題を解決するために、使用前に混合される有効成分として、一般式（Ｉ）

（式中、Ｘは、塩素原子またはフッ素原子を表す）
で示されるトリアゾール化合物と、フルキサピロキサドとを別々に含む構成を有している。

本発明に係る植物病害防除剤は、２種の化合物を含むことにより協力的効果を奏し、高い防除効果を発揮することができる。

以下、本発明の一実施形態について説明する。

（有効成分）
本発明に係る植物病害防除剤は、いわゆる混合剤であり、下記一般式（Ｉ）で示されるトリアゾール化合物（以下、トリアゾール化合物（Ｉ）とする）、およびフルキサピロキサドを有効成分として含有している。

一般式（Ｉ）中、Ｘは、塩素原子またはフッ素原子を表している。

トリアゾール化合物（Ｉ）は、１，２，４−トリアゾリル基を有するので、無機酸もしくは有機酸との酸付加塩、または金属錯体を形成する。トリアゾール化合物（Ｉ）は、これらの酸付加塩および金属錯体の形態で用いてもよい。

また、トリアゾール化合物（Ｉ）には３個の不斉炭素が存在する。そのため、組成によっては立体異性体（エナンチオマーまたはジアステレオマー）混合物か、何れか１つの立体異性体となる。したがって、これらの立体異性体の少なくとも１種類を植物病害防除剤の有効成分として使用することもできる。

トリアゾール化合物（Ｉ）は、従来公知の方法で製造することができ、例えば、上記特許文献１に開示された方法を参照して製造することができる。

フルキサピロキサドは、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）ピラゾール−４−カルボキサミドの一般名称であり、下記式（ＩＩ）で示される化合物である。

フルキサピロキサドは、従来公知の方法で製造することができ、例えば、上記特許文献２に開示された方法を参照して製造することができる。

トリアゾール化合物（Ｉ）およびフルキサピロキサドは何れも、種々の農作物植物における植物病害に対して防除効果を呈する。そして、植物病害防除剤は、トリアゾール化合物（Ｉ）とフルキサピロキサドとを含むことにより、それぞれを単独で使用した場合に比して相乗的な効果を発揮する。

本発明に係る植物病害防除剤における相乗効果は、トリアゾール化合物（Ｉ）およびフルキサピロキサドの広い範囲の混合比で認められる。例えば、トリアゾール化合物（Ｉ）と、フルキサピロキサドとの混合比は、重量比で１０００：１〜１：１０００であり得、好適には１００：１〜１：１００である。これらの中でもトリアゾール化合物（Ｉ）と、フルキサピロキサドとの混合比は、重量比で２０：１〜１：８０の範囲内であることがより好ましく、２：１〜１：８の範囲内であることがさらに好ましい。

（植物病害防除剤）
植物病害防除剤は、トリアゾール化合物（Ｉ）およびフルキサピロキサドのほかに、固体担体、液体担体（希釈剤）、界面活性剤、またはその他の製剤補助剤を含み得る。よって、植物病害防除剤の剤型としては、粉剤、水和剤、粒剤および乳剤などの種々の形態をとることができる。

植物病害防除剤中、トリアゾール化合物（Ｉ）およびフルキサピロキサドの合算は、植物病害防除剤全量に対して０．１〜９５重量％含まれていることが好ましく、０．５〜９０重量％含まれていることがより好ましく、２〜８０重量％含まれていることがさらに好ましい。

製剤補助剤として使用する固体坦体、液体担体および界面活性剤を例示すれば、まず、固体坦体としては、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボンおよびクレーなどを挙げることができる。液体担体としては、水、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびアルコールなどを挙げることができる。界面活性剤は、その効果により使い分ければよい。例えば、乳化剤の場合には、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルおよびポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートなどを用いればよく、分散剤の場合には、リグニンスルホン酸塩およびジブチルナフタリンスルホン酸塩などを用いればよく、湿潤剤の場合には、アルキルスルホン酸塩およびアルキルフェニルスルホン酸塩などを用いればよい。

植物病害防除剤は、そのまま使用してもよいし、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用してもよい。希釈して使用する場合、有効成分の合算の濃度は、希釈後の薬剤全量に対して０．００１〜１．０％の範囲とすることが望ましい。

植物病害防除剤は、防除効果において相乗作用を発揮するため、トリアゾール化合物（Ｉ）またはフルキサピロキサドを単剤で用いるときと比較して、同程度の効果を得るために必要な化合物の使用量を低減することができる。そのため、標的外生物への毒性および環境への負荷を軽減することができる。また、それぞれの化合物の使用量を低減できることから、薬剤抵抗性の出現を抑制できることが期待される。さらに、本実施の形態における植物病害防除剤は、植物病害防除効果の有効成分として分子構造が大きく異なる２つの成分が含まれているため、幅広い病害防除スペクトルを有している。

植物病害防除剤は、有効成分のそれぞれを別々に製剤化し、それらを混合することにより製剤形態の植物病害防除剤として調製することもできる。したがって、植物病害防除において混合して使用するための組み合わせ調製物として、トリアゾール化合物（Ｉ）とフルキサピロキサドとを別々に含む、植物病害防除用製品もまた本発明の範疇に含まれる。

（植物病害防除効果）
本発明に係る植物病害防除剤は、広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。適用病害の例として以下が挙げられる。

コムギ病害として、コムギうどんこ病 (Erysiphegraminis f. sp tritici)、コムギ赤さび病 (Puccinia recondita)、コムギ黄さび病 (Puccinia striiformis)、コムギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、コムギ赤かび病 (Fusarium graminearum、Microdochium nivale)、コムギふ枯病 (Phaeosphaerianodorum)、コムギ葉枯病 (Septoria tritici)、コムギ紅色雪腐病 (Microdochium nivale)、コムギ立枯れ病（Gaeumannomycesgraminis)、コムギ黒点病（Epicoccum spp）、およびコムギ黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）等。

他の植物病害として、ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae）、イネいもち病 (Pyricularia grisea)、イネごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、イネ白葉枯病 (Xanthomonas oryzae)、イネ紋枯病 (Rhizoctonia solani)、イネ小黒菌核病 (Helminthosporium sigmoideun)、イネばか苗病 (Gibberella fujikuroi)、イネ苗立枯病 (Pythium aphanidermatum)、リンゴうどんこ病 (Podosphaera leucotricha)、リンゴ黒星病 (Venturia inaequalis)、リンゴモリニア病 (Monilinia mali)、リンゴ斑点落葉病 (Alternaria alternata)、リンゴ腐乱病 (Valsa mali)、ナシ黒斑病 (Alternariakikuchiana)、ナシうどんこ病 (Phyllactinia pyri)、ナシ赤星病 (Gymnosporangium asiaticum)、ナシ黒星病 (Venturia nashicola)、ブドウうどんこ病 (Uncinula necator)、ブドウべと病 (Plasmopara viticola)、ブドウ晩腐病 (Glomerella cingulata)、オオムギうどんこ病 (Erysiphe graminisf. sp hordei)、オオムギ黒さび病(Puccinia graminis)、オオムギ黄さび病 (Puccinia striiformis)、オオムギ斑葉病 (Pyrenophora graminea)、オオムギ雲形病(Rhynchosporium secalis)、ウリ類うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea)、ウリ類の炭疸病 (Colletotrichum lagenarium)、キュウリべと病 (Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ灰色疫病(Phytophthora capsici)、トマトうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、トマト輪紋病 (Alternaria solani)、ナスうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、イチゴうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、タバコうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、テンサイ褐斑病 (Cercospora beticola)、トウモロコシ黒穂病 (Ustilago maydis)、核果類果樹の灰星病 (Monilinia fructicola)、種々の作物をおかす灰色かび病 (Botrytis cinerea)、および菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等。他にも、オオムギ裸黒穂病 (Ustilago nuda)、ブドウのさび病（Phakopsora ampelopsidis）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、ジャカイモノ夏疫病（Alternaria solani）、ダイズの褐紋病（Septoria glycines）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、スイカのつる割病（Fusarium oxysporum f.sp.niveum）、キュウリのつる割病（Fusarim oxysporum f.sp.cucumerinum）、カンキツ青かび（Penicillium italicum）、およびダイコンの萎黄病（Fusarium oxysporumf.sp.raphani）等。さらに、トウモロコシ炭疽病（Colletotrichum graminicola）、トウモロコシ褐斑病（Kabatiella zeae）、トウモロコシ灰色斑点病（Cercospora zeae‐maydis）、トウモロコシすす紋病（Setosphaeria turcica）、トウモロコシ北方斑点病（Cochliobolus carbonum）、トウモロコシ斑点病（Physoderma maydis ）、トウモロコシさび病（Puccinia spp）、トウモロコシごま葉枯病（Bipolaris maydis）、トウモロコシ黄色ごま葉枯病（Phyllosticta maydis）、トウモロコシ赤かび病（Gibberella zeae）、オオムギ網斑病（Pyrenophora teres）、オオムギ赤かび病（Fusarium graminearum、Microdochium nivale）、サトウキビさび病（Puccinia spp）等。

本発明に係る植物病害防除剤は、これらのなかでも、コムギ病害に対して特に優れた防除効果を呈する。そのため、植物病害防除剤は、コムギ病害防除用として好適に用いられるが、これに限定されるものではない。

また、適用植物の例としては、野生植物、植物栽培品種、異種交配もしくは原形質融合などの従来の生物育種によって得られる植物および植物栽培品種、遺伝子操作によって得られる遺伝子組み換え植物および植物栽培品種を挙げることができる。遺伝子組み換え植物および植物栽培品種としては、例えば、除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、収量向上作物、保存性向上作物、および収量向上作物等を挙げることができる。遺伝子組み換え植物栽培品種としては、具体的に、ROUNDUP READY、LIBERTYLINK、CLEARFIELD、YIELDGARD、HERCULEX、およびBOLLGARD等の登録商標を含むものを挙げることができる。

（植物病害防除方法）
本発明に係る植物病害防除剤は、茎葉散布といった茎葉処理に加えて、種子処理、潅注処理、および水面処理などの非茎葉処理によっても施用できる。したがって、本発明に係る植物病害防除方法は、上述の植物病害防除剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う手順を含む方法である。なお、非茎葉処理を行う場合には、茎葉処理を行う場合に比べて、労力を低減させることができる。

種子処理による施用では、水和剤および粉剤などを種子と混合し攪拌することにより、あるいは希釈した水和剤などに種子を浸漬することにより、薬剤を種子に付着させる。種子処理の場合の有効成分の合算の使用量は、種子１００ｋｇに対して例えば０．０１〜１００００ｇであり、好ましくは０．１〜１０００ｇである。植物病害防除剤で処理した種子については、通常の種子と同様に利用すればよい。

潅注処理による施用は、苗の移植時などに植穴またはその周辺に粒剤などを処理したり、種子または植物体の周囲の土壌に粒剤および水和剤などを処理したりすることによって行う。潅注処理の場合の有効成分の合算の使用量は、農園芸地１ｍ^２あたり例えば０．０１〜１００００ｇであり、好ましくは０．１〜１０００ｇである。

水面処理による施用は、水田の田面水に粒剤などを処理することによって行う。水面処理の場合の有効成分の合算の使用量は、水田１０ａあたり例えば０．１〜１００００ｇであり、好ましくは１〜１０００ｇである。

茎葉散布に用いる場合の有効成分の合算の使用量は、畑、田、果樹園および温室などの農園芸地１ｈａあたり例えば２０〜５０００ｇ、より好ましくは５０〜２０００ｇである。

なお、使用濃度および使用量は剤形、使用時期、使用方法、使用場所および対象作物等によっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することが可能である。

（まとめ）
本発明に係る植物病害防除剤は、上記一般式（Ｉ）で示されるトリアゾール化合物、およびフルキサピロキサドを有効成分として含有する構成を有している。

また、本発明に係る植物病害防除剤は、上記トリアゾール化合物と上記フルキサピロキサドとの混合比が、重量比で２０：１〜１：８０の範囲内であることが好ましい。

また、本発明に係る植物病害防除剤は、上記トリアゾール化合物と上記フルキサピロキサドとの混合比が、重量比で２：１〜１：８の範囲内であることが好ましい。

また、本発明に係る植物病害防除剤は、コムギ病害防除用であることが好ましい。

本発明に係る植物病害防除方法は、上述の植物病害防除剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含む構成を有している。

本発明に係る植物病害防除用製品は、使用前に混合される有効成分として、上記一般式（Ｉ）で示されるトリアゾール化合物と、フルキサピロキサドとを別々に含む構成を有している。

以下に実施例を示し、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明する。もちろん、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、細部については様々な態様が可能であることはいうまでもない。さらに、本発明は上述した実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、それぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。また、本明細書中に記載された文献の全てが参考として援用される。

＜製造例１：（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−１）の合成＞
アルゴン雰囲気下、（１ＲＳ，２ＲＳ，３ＳＲ）−ｐ−トルエンスルホン酸３−（４−クロロベンジル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンチルメチルエステル(０．０２４５ｍｍｏｌ)を、脱水ＤＭＦ（０．２４ｍｌ）に溶解させた。ここに塩化リチウム（０．２４５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１．５時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（２ｍｌ）を加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｉ−１を得た。
収率：５８％
¹H-NMR(400MHz, CDCl₃) δ：
1.18(3H, s),1.46(2H, m),1.70(1H, m),1.92(2H, m),2.35(2H, m),3.26(1H, d, J＝10.8Hz),3.57(1H, d, J＝10.8Hz), 4.06 (1H, s), 4.25 (1H, d, J＝14.2Hz), 4.54(1H, d, J＝14.2Hz), 6.98 (2H, d, J＝8.4Hz), 7.21 (2H, d, J＝8.4Hz), 8.02 (1H, s), 8.19(1H, s).
＜製造例２：（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−1−イルメチル）シクロペンタノール（化合物Ｉ−２）の合成＞
上記特許文献１および公知の方法に基づき得られた（１ＲＳ，２ＲＳ，３ＳＲ）−ｐ−トルエンスルホン酸３−（４−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンチルメチルエステルを用いて、製造例１と同様の手法により、化合物Ｉ−２を得た。
収率：９９．６％
¹H-NMR(CDCl₃) δ：
1.18(3H,s),1.41-1.53(2H,m),1.65-1.76(1H,m),1.89-1.98(2H,m),2.28-2.38(2H,m),3.26(1H,d,J=10.8Hz),3.57(1H,d,J=10.8Hz),4.05(1H,s),4.25(1H,d,J=14.2Hz),4.54(1H,d,J=14.2Hz),6.92(2H,t,J＝8.7Hz),7.00(2H,dd,J＝8.7,5.5Hz),8.01(1H,s),8.19(1H,s).
＜混合製剤例１（水和剤）＞
化合物Ｉ−１ ２５部
フルキサピロキサド ２５部
リグニンスルホン酸塩 ５部
アルキルスルホン酸塩 ３部
珪藻土 ４２部
を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用した。
＜混合製剤例２（粉剤）＞
化合物Ｉ−１ ３部
フルキサピロキサド ３部
クレー ４０部
タルク ５４部
を粉砕混合し、散粉として使用した。
＜混合製剤例３（粒剤）＞
化合物Ｉ−１ ２．５部
フルキサピロキサド ２．５部
ベントナイト ４３部
クレー ４５部
リグニンスルホン酸塩 ７部
を均一に混合しさらに水を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とした。
＜混合製剤例４（乳剤）＞
化合物Ｉ−１ ５部
フルキサピロキサド ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０部
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート ３部
キシレン ７７部
を均一に混合溶解して乳剤とした。

＜試験例１：化合物Ｉ−１およびフルキサピロキサド用いたコムギ赤かび病に対する防除効果試験＞
化合物Ｉ−１と上記特許文献２および公知の方法に基づき合成したフルキサピロキサドとを所定の割合で混合し、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。開花中のコムギ植物体（品種：農林６１号）より切穂を調製した。化合物Ｉ−１とフルキサピロキサドとを含む薬液を調製し、所定投下薬量となるように切穂に散布した。室温に約１時間置いて切穂を乾燥させた後、赤かび病菌（Fusarium graminearum）の子嚢胞子懸濁液（１×１０^５個／ｍｌ）を散布接種した。２０℃の室箱中に保持し、５日後に文献記載の評価法（Ban & Suenaga Euphyitica113, p87-99, (2000)参照）に従って発病を調査した。試験規模は切穂１連３本、１処理区３連で行った。コルビーの式（下記式参照）を用い、化合物Ｉ−１およびフルキサピロキサドをそれぞれ単独散布した場合の防除価から、混合散布した場合の防除価の理論値（期待される防除価）を計算した。そして、実際の混合散布時の防除価が理論値より大きければ効果が相乗的、同等であれば相加的、小さければ拮抗的であると判断した。
混合散布時の防除価(理論値)＝α+（（１００−α）×β）／１００
式中、それぞれの薬剤の単独散布時の防除価をα、βとする。

結果を表１に示す。化合物Ｉ−１とフルキサピロキサドとを混合散布した際の防除価は、それぞれを単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とフルキサピロキサドとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

＜試験例２：化合物Ｉ−２およびフルキサピロキサド用いたコムギ赤かび病に対する防除効果試験＞
化合物Ｉ−１の代わりに化合物Ｉ−２を用いた以外は試験例１と同様にして、化合物Ｉ−２およびフルキサピロキサドを混合散布した場合の、コムギ赤かび病に対する協力効果を試験した。

結果を表２に示す。化合物Ｉ−２とフルキサピロキサドとを混合散布した際の防除価は、それぞれを単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−２とフルキサピロキサドとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

＜試験例３：化合物Ｉ−１およびフルキサピロキサド用いたコムギ赤さび病に対する防除効果試験＞
コムギ（品種：Ｍｏｎｏｐｏｌ）を圃場に播種し、出穂期のコムギ植物体を使用して薬剤の散布によるコムギ赤さび病の防除効果試験を行った。化合物Ｉ−１とフルキサピロキサドとを含む薬液または対照薬剤を含む薬液を、各成分が所定投下薬量となるように水で希釈し、４００Ｌ／ｈａの割合でコムギに散布した。用いた対照薬剤は、Ａｄｅｘａｒ（商品名、ＢＡＳＦ製）、Ｏｐｕｓ（商品名、ＢＡＳＦ製）、Ｐｒｏｌｉｎｅ（商品名、Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐ Ｓｃｉｅｎｃｅ製）およびＣａｒａｍｂａ（商品名、ＢＡＳＦ製）である。薬液を散布してから２８日後に、コムギ赤さび病について発病調査を行った。

結果を表３に示す。表３に示されるように、化合物Ｉ−１とフルキサピロキサドとを含む薬液は、市販の対照薬剤を含む薬液よりもコムギ赤さび病の防除効果に優れていた。

＜試験例４：化合物Ｉ−１およびフルキサピロキサド用いたコムギ葉枯病に対する防除効果試験＞
コムギ（品種：Ｒｉｂａｎｄ）を圃場に播種し、節間伸長期のコムギ植物体を使用して薬剤の散布によるコムギ葉枯病の防除効果試験を行った。化合物Ｉ−１とフルキサピロキサドとを含む薬液または対照薬剤を含む薬液を、各成分が所定投下薬量となるように水で希釈し、４００Ｌ／ｈａの割合でコムギに散布した。用いた対照薬剤は、Ａｄｅｘａｒ（商品名、ＢＡＳＦ製）、Ｏｐｕｓ（商品名、ＢＡＳＦ製）、Ｐｒｏｌｉｎｅ（商品名、Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐ Ｓｃｉｅｎｃｅ製）およびＣａｒａｍｂａ（商品名、ＢＡＳＦ製）である。薬液を散布してから２９日後に、コムギ葉枯病について発病調査を行った。

結果を表４に示す。表４に示されるように、化合物Ｉ−１とフルキサピロキサドとを含む薬液は、市販の対照薬剤を含む薬液よりもコムギ葉枯病の防除効果に優れていた。

＜試験例５：化合物Ｉ−１およびフルキサピロキサドを用いたコムギ赤さび病に対する防除効果試験＞
コムギ種子（品種：農林６１号）を、薬液散布の前年秋に圃場にまき、開花期のコムギ植物体に薬剤を散布し、薬剤の散布によるコムギ赤さび病の防除効果試験を行った。コムギは、薬液散布の前年秋に、畦幅３０ｃｍで２条播種した。翌年の開花期に、化合物Ｉ−１とフルキサピロキサドとを含む薬液、またはいずれか一方を含む薬液を、各成分が所定投下薬量となるように水で希釈し、コムギに散布した。散布後、各試験区内条間に、赤さび病を発病しいているコムギのポットを置いて、発病を促した。試験規模は、１連０．５ｍ×４ｍ（２ｍ^２）、１区３連制で行った。薬液散布から２０日後、１連より無作為に２０個体の止葉について発病指数（赤さび病スクリーニングの発病指数）を調査した。コルビーの式（試験例１参照）を用い、化合物Ｉ−１およびフルキサピロキサドをそれぞれ単独散布した場合の防除価から、混合散布した場合の防除価の理論値（期待される防除価）を計算した。そして、実際の混合散布時の防除価が理論値より大きければ効果が相乗的、同等であれば相加的、小さければ拮抗的であると判断した。

結果を表５および表６に示す。表５は止葉における平均病斑面積率から防除価を算出した結果を示しており、表６は止歯の発病葉率から防除価を算出した結果を示している。化合物Ｉ−１とフルキサピロキサドとを混合散布した際の防除価は、それぞれを単独散布した場合の防除価から算出される理論値よりも大きく、化合物Ｉ−１とフルキサピロキサドとが相乗的な効果を示すことが明らかとなった。

本発明は、植物に対する薬害が最小限に抑えられ、植物病害を防除できる防除剤として利用することができる。

Claims (6)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｘは、塩素原子またはフッ素原子を表す）
   で示されるトリアゾール化合物、およびフルキサピロキサドを有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
2. 上記トリアゾール化合物と上記フルキサピロキサドとの混合比が、重量比で２０：１〜１：８０の範囲内であることを特徴とする請求項１に記載の植物病害防除剤。
3. 上記トリアゾール化合物と上記フルキサピロキサドとの混合比が、重量比で２：１〜１：８の範囲内であることを特徴とする請求項１または２に記載の植物病害防除剤。
4. コムギ病害防除用であることを特徴とする請求項１から３のいずれか１項に記載の植物病害防除剤。
5. 請求項１から４のいずれか１項に記載の植物病害防除剤を用いて茎葉処理または非茎葉処理を行う工程を含むことを特徴とする植物病害防除方法。
6. 使用前に混合される有効成分として、一般式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｘは、塩素原子またはフッ素原子を表す）
   で示されるトリアゾール化合物と、フルキサピロキサドとを別々に含むことを特徴とする植物病害防除用製品。