BRPI0806347A2

BRPI0806347A2 - misturas fungicidas, agente fungicida, método para combater fungos nocivos fitopagênicos, semente, e, processo para preparar um agente

Info

Publication number: BRPI0806347A2
Application number: BRPI0806347-8A
Authority: BR
Inventors: Jochen Dietz; Ulrich Schoefl; Egon Haden
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2007-01-19
Filing date: 2008-01-17
Publication date: 2011-09-06
Also published as: PE20090053A1; EP2066177B1; CL2008000157A1; WO2008087182A2; IL199613A; MX2009007094A; AU2008206921A1; UY30876A1; NZ578205A; EA015688B1; AU2008206921B2; MA31161B1; EP2066177A2; CN101588717B; US20090318291A1; CN101588717A; WO2008087182A3; US8211828B2; KR20090111336A; ECSP099585A

Abstract

MISTURAS FUNGICIDAS, AGENTE FUNGICIDA, MéTODO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGêNICOS, SEMENTE, E, PROCESSO PARA PREPARAR UM AGENTE. São apresentadas misturas fungicidas contendo, como componentes ativos: 1) pelo menos uma anilida de ácido 1-metilpirazol-4-ilcarboxílico de fórmula (I), em que os substituintes são definidos como indicado no relatório descritivo; e 2) pelo menos um azolopirimidinilamina de fórmula (II), em que os substituintes são definidos como indicado no relatório descritivo, em uma quantidade sinergisticamente eficaz. São igualmente apresentados um método para controlar fungos nocivos por meio de misturas do composto (I) com o composto (II), o uso do composto (I) e do composto (II) para produzir tais misturas, e agentes contendo referidas misturas.

Description

"MISTURAS FUNGICIDAS, AGENTE FUNGICIDA, MÉTODO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, SEMENTE, E, PROCESSO PARA PREPARAR UM AGENTE" DESCRIÇÃO

A presente invenção diz respeito a misturas fungicidas que compreendem:

A) Pelo menos uma l-metilpirazol-4-ilcarboxanilida da fórmula I

<formula>formula see original document page 2</formula>

em que os substituintes têm os seguintes significados:

X é oxigênio ou enxofre;

R1 é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;

R2 é hidrogênio ou halogênio;

R3, R4 e R5 independentemente um do outro são ciano, nitro, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou alquiltio C1-C4;

e

B) pelo menos uma azolopirimidinilamina da fórmula II

<formula>formula see original document page 2</formula>

em que os substituintes têm os seguintes significados: E1 é alquila C3-C12, alquenila C2-C2, alcoxialquila C5-C12, cicloalquila C3-C6, fenila ou fenilalquila C1-C4;

E2 é alquila C3-C12, alquenila C2-C12, haloalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4-alquila C1-C4;

em que as cadeias alifáticas em E1 e/ou E2 podem ser substituídas por um a quatro grupos Ra idênticos ou diferentes;

Ra é halogênio, ciano, hidroxima, mercapto, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C8, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C6 ou NRaRb;

Ra, Rb independentemente um do outro são hidrogênio ou alquila C1-C6, em que os grupos cíclicos em E1 e/ou Ra podem ser substituídos por um a quatro grupos Rb;

Rb é halogênio, ciano, hidroxila, mercapto, nitro, NRaRb, alquila C1-C10, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou alcóxi C1-C6;

E é hidrogênio, halogênio, ciano, NRaRb, hidroxila, mercapto, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, cicloalcóxi C3-C8, cicloalquitio C3-C8, carboxila, formila, alquila C1-C10-carbonila, alcóxi C1-C10-carbonila, alquenilóxi C2-C10- carbonila, alquinilóxi C2-C10-carbonila, fenila, fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio ou alquila CrC6-S(O)m-;

m é O, 1 ou 2;

A é CH ou N;

em uma quantidade sinergisticamente eficaz.

Além disso, a invenção diz respeito a um processo para combater fungos nocivos com o uso de uma mistura compreendendo pelo menos um composto I e pelo menos um composto II, a um processo para preparar tais misturas, e a composições e sementes compreendendo estas misturas.

As l-metilpirazol-4-ilcarboxanilidas da fórmula I, referidas acima como componente A, e sua ação contra fungos nocivos, e também sua preparação, são conhecidas das WO 06/087343 e PCT/EP 2006/064907 e da literatura nelas citadas, ou elas podem ser preparadas na maneira aqui nelas descritas. As misturas dos compostos da fórmula I, com outros compostos ativos, são descritas, de uma maneira geral, na PCT/EP 2006/064907.

As azolopirimidin-7-ilaminas da fórmula II, referidas acima como componente B, e sua ação contra fungos nocivos, e também sua preparação, são conhecidas da PCT/EP 2006/64463 e da literatura nela citada, ou elas podem ser preparadas da maneira nela descrita.

As misturas dos compostos da fórmula II com outros compostos ativos são descritas, de uma maneira geral, na PCT/EP 2006;064463.

E um objeto aumentar ainda a atividade fungicida dos compostos conhecidos da fórmula I ou da fórmula II, em particular em índices de baixa aplicação. Com vistas a reduzir os índices de aplicação e ampliar o espectro de atividade dos compostos das fórmulas I e II, é portanto um objeto da presente invenção prover misturas tendo, em uma quantidade total reduzida dos compostos ativos aplicados, uma atividade melhorada contra fungos nocivos, em particular para certas indicações.

Observamos que este objeto é alcançado pelas misturas definidas no início, compreendendo os compostos das fórmulas I e II. Além disso, observamos que a aplicação simultânea, isto é junta ou separada, de pelo menos um composto I e pelo menos um composto II, ou pelo menos um composto I e pelo menos um composto II aplicados em sucessão, possibilita um controle superaditivo dos fungos nocivos, melhor do que com os compostos individuais (misturas sinergísticas).

Nas definições dos símbolos dados nas fórmulas acima, são usados termos coletivos que são geralmente representativos para os substituintes abaixo:

No contexto da presente invenção, os termos da forma Ca-Cb referem-se a compostos químicos ou substituintes tendo um certo número de átomos de carbono. O número de átomos de carbono pode ser escolhido da faixa inteira de a até b, incluindo a e b; a é pelo menos 1 e b é sempre maior do que a. Os compostos químicos ou substituintes são ainda especificados pelos termos da forma V Ca-Cb. Aqui, V denota uma classe de compostos químicos ou uma classe de substituintes, por exemplo compostos de alquila ou substituintes de alquila.

halogênio: flúor, cloro, bromo ou iodo;

alquila: radicais hidrocarbonetos saturados, de cadeia reta ou ramificados tendo de 1 a 4, de 1 a 6, de 1 a 10, de 1 a 12 ou de 3 a 12 átomos de carbono, por exemplo, alquila C1-C6, tal como metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1- etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-l- metilpropila e l-etil-2-metilpropila;

haloalquila: radicais alquila de cadeia reta ou ramificados tendo de 1 a 4, de 1 a 6 ou de 1 a 10 átomos de carbono (como mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes radicais podem ser substituídos por átomos de halogênios como mencionado acima: em particular, haloalquila C1-C2 tal como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1- bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila ou l,l,l-trifluoroprop-2-ila;

alquenila: radicais hidrocarbonetos insaturados de cadeia reta ou ramificados tendo 2a 6, 2al0ou2al2 átomos de carbono e uma ou duas ligações duplas em qualquer posição, por exemplo alquenila C2-Ce, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, l-metil-2-propenila, 2- metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil- 1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil- 2-butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil- 3-butenila, l,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2- propenila, 1-etil-1-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3- hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3- metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2- metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil- 2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, l,3-dimetil-2- butenila, l,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3- dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil- 1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1- etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-1-propenila ou l-etil-2-metil-2- propenila;

alquinila: radicais hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificados tendo 2a6ou2al0 átomos de carbono e uma ou duas ligações triplas em qualquer posição, por exemplo alquinila C2-C6, tal como etinila, 1- propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1- pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3- butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-1-butinila, l,l-dimetil-2-propinila, 1-etil- 2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil- 2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2- metil-4-pentinila, 3-metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-l-pentinila,

4-metil-2-pentinila, 1,1 -dimetil-2-butinila, l,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil- 3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-l-butinila, l-etil-2-butinila, 1- etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila ou l-etil-l-metil-2-propinila;

cicloalquila: radicais hidrocarbonetos mono- ou bicíclicos saturados tendo 3 a 6 ou 3 a 8 membros no anel carboneto, por exemplo cicloalquila C3-C8, tal como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila ou ciclooctila;

cicloalcóxi: radicais hidrocarbonetos mono- ou bicíclicos saturados que são ligados através de um átomo de oxigênio (-O-);

cicloalquiltio: radicais hidrocarbonetos mono- ou bicíclicos saturados que são ligados através de um átomo de enxofre (-S-);

alquiltio: cicloalcóxi: radicais hidrocarbonetos saturados de cadeia reta ou ramificados que são ligados através de um átomo de enxofre (- S-);

alquilcarbonila: radicais alquila de cadeia reta ou ramificados que têm 1 a 10 átomos de carbono e são ligados através de um grupo carbonila (-CO-);

alcóxi: radicais alquila de cadeia reta ou ramificados que são ligados através de um átomo de oxigênio (-0-);

alcoxialquila: radicais alcóxi de cadeia reta ou ramificados, que são ligados a um radical alquila;

haloalcóxi: radicais alcóxi de cadeia reta ou ramificados, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes radicais podem ser substituídos por halogênio;

alcoxicarbonila: radicais alcóxi que têm de 1 a 10 átomos de carbono e são ligados através de um grupo carbonila (-CO-);

alqueniloxicarbonila: radicais alquenila que são ligados através de um átomo de oxigênio (-O-) a um grupo carbonila (-CO-); alquiniloxicarbonila: radicais alquinila que são ligados através de um átomo de oxigênio (-O-) a um grupo carbonila (-CO-);

fenilalquila: um grupo fenila que é ligado através de radicais alquila saturados, de cadeia reta ou ramificados.

Com vistas às misturas fungicidas de acordo com a invenção, compreendendo os compostos das fórmulas I e II, aos métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, a sementes contendo misturas fungicidas, a misturas fungicidas e aos processos para preparar estes agentes, preferência particular é dada aos seguintes significados dos substituintes, em cada caso isoladamente ou em combinação.

Uma forma de realização da fórmula I diz respeito àqueles compostos em que X seja oxigênio.

Uma outra forma de realização da fórmula I diz respeito àqueles compostos em que X seja enxofre.

Para as misturas de acordo com a invenção, preferência é dada aos compostos da fórmula I em que R1 é metila ou halometila, tal como CH3, CHF2, CH2F, CF3, CHFCl ou CF2Cl, em particular CHF2 ou CF3.

Preferência é além disso dada aos compostos I em que R2 seja hidrogênio, flúor ou cloro, em particular hidrogênio.

Além disso, preferência é dada àqueles compostos I em que R3 seja halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou alquiltio C1-C4, preferivelmente halogênio, metila, halometila, metóxi, halometóxi ou metiltio, em particular F, Cl, CH3, CF3, OCH3, OCHF2, OCF3 ou SCH3, particularmente preferível flúor.

Além disso, preferência é dada àqueles compostos I em que R4 seja halogênio, em particular flúor.

Preferência é além disso dada àqueles compostos I em que R5 seja halogênio, em particular flúor.

Além disso, preferência é dada aos compostos da fórmula I listados na Tabela 1 abaixo:

TABELA 1:

<table>table see original document page 9</column></row><table> Preferência é, outrossim, dada aos compostos da fórmula I, em que X = O, R = CF3 e R = H, e em que as variáveis RaR são definidas como para a fórmula I. Eles correspondem à fórmula Ia

<formula>formula see original document page 10</formula>

Os compostos Ia preferidos são listados na Tabela 2 (compostos 2-1 a 2-1029). Além disso, preferência particular é dada aos compostos das fórmulas Ib a If, em particular:

- os compostos Ib-I a Ib-1029 que diferem dos compostos correspondentes 2-1 a 2-1029 no fato de que R seja flúor:

<formula>formula see original document page 10</formula>

- os compostos Ic-I a Ic-1029 que diferem dos compostos correspondentes 2-1 a 2-1029 no fato de que R seja cloro:

<formula>formula see original document page 10</formula>

- os compostos Id-I a Id-1029 que diferem dos compostos correspondentes 2-1 a 2-1029 no fato de que R1 seja difluorometila: <table>table see original document page 11</column></row><table>

- os compostos Ie-I a Ie-1029 que diferem dos compostos correspondentes 2-1 a 2-1029 no fato de que R seja difluorometila e R seja flúor:

<formula>formula see original document page 11</formula>

-os compostos If-I a If-1029 que diferem dos compostos correspondentes 2-1 a 2-1029 no fato de que R seja difluorometila e R seja cloro:

<formula>formula see original document page 11</formula>

- os compostos Ig-1 a Ig-1029 que diferem dos compostos correspondentes 2-1 a 2-1029 no fato de que R1 seja fluorometila:

<formula>formula see original document page 11</formula>

<table>table see original document page 11</column></row><table> - os compostos Ih-1 a Ih-1029 que diferem dos compostos correspondentes II-I a 11-1029 no fato de que R1 seja CF2Cl:

<formula>formula see original document page 12</formula>

-os compostos Ij-1 a Ij-1029 que diferem dos compostos correspondentes 2-1 a 2-1029 no fato de que R1 seja clorofluorometila:

<formula>formula see original document page 12</formula>

TABELA 2: (FÓRMULAS Ia A Ij)

<table>table see original document page 12</column></row><table> <table>table see original document page 13</column></row><table> <table>table see original document page 14</column></row><table> <table>table see original document page 15</column></row><table> <table>table see original document page 16</column></row><table> <table>table see original document page 17</column></row><table> <table>table see original document page 18</column></row><table> <table>table see original document page 19</column></row><table> <table>table see original document page 20</column></row><table> <table>table see original document page 21</column></row><table> <table>table see original document page 22</column></row><table> <table>table see original document page 23</column></row><table> <table>table see original document page 24</column></row><table>

Alternativamente ou em combinação com pelo menos um composto 2-1 a 2-1029, é igualmente possível usar pelo menos um composto Ib-1 a Ib-1029, Ic-1 a Ic-1029, Id-1 a Id-1029, Ie-1 a Ie-1029, If-1 a If-1029, Ig-1 a Ig-1029, Ih-1 a Ih-1029 ou Ij-1 a Ij-1029 nos métodos preferidos de acordo com a invenção, para controlar fungos nocivos fitopatogênicos. Além disso, os métodos de acordo com a invenção são usados para preparar as composições da invenção e sementes compreendendo pelo menos um composto 2-1 a 2-1029.

Como componente A, as formas de realização preferidas das misturas de acordo com a invenção compreendem pelo menos um, preferivelmente um, composto selecionado da Tabela 3:

TABELA 3

<table>table see original document page 24</column></row><table> <table>table see original document page 25</column></row><table>

As misturas de acordo com a invenção compreendem, como o componente B, pelo menos uma azolopirimidinilamina da fórmula II, ou esta última é usada nos métodos de acordo com a invenção.

Com vistas ao uso pretendido dos compostos da fórmula II, particular preferência é dada aos seguintes significados dos substituintes, em cada caso isoladamente ou em combinação.

Especialmente adequados para as misturas de acordo com a invenção são os compostos da fórmula II, em que E1 é alquila C3-C12 de cadeia reta ou ramificada ou fenila que pode ser substituída por um a três grupos de halogênios ou alquila C1-C4.

Em uma forma de realização dos compostos da fórmula II, as cadeias alifáticas em E1 e E2 ou em E1 ou E2, não são substituídas por Ra.

Uma forma de realização preferida diz respeito a compostos da fórmula II em que E1 é alquila C5-C10 de cadeia reta ou ramifica, em particular etila, 3,5,5-trimetilexila, n-heptila, n-octila, n-nonila ou n-decila.

Uma outra forma de realização diz respeito a compostos da fórmula II em que E1 é fenila, que é não substituída ou substituída por um a quatro radicais Rb.

Compostos preferidos da fórmula II são aqueles em que E1 é um grupo fenila substituído, que corresponde a um grupo G <formula>formula see original document page 26</formula>

em que

L1 a L3 são halogênio, ciano, hidroxila, mercapto, nitro, NRaRb5 alquila C1 -C10, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou alcóxi C1-C6; r e q, independentemente um do outro, podem ser 0 ou 1, em que NRaRb é como definido na fórmula II e # denota a ligação ao esqueleto de azolopirimidina.

Em uma outra forma de realização dos compostos da fórmula II, L1 é halogênio, ciano, hidroxila, mercapto, nitro, NRaRb, alquila C1-C6, halometila ou alcóxi C1-C2.

Em uma outra forma de realização dos compostos da fórmula II, q é 0 ou L é um dos grupos mencionados acima, e q é 1;

Em uma outra forma de realização dos compostos da fórmula II, r é 0 ou L é halogênio, ciano, hidroxila, mercapto, nitro, NRaRb, alquila

C1-C6, halometila ou alcóxi C1-C2 e r é 1. Preferivelmente, r é 0.

Preferência é dada aos compostos da fórmula II, em que E2 é alquila C1-C12 de cadeia reta ou ramificada, alcóxi C1-C4-alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.

Em uma forma de realização particularmente preferida dos compostos da fórmula II, E é metila, etila, n-propila, n-octila, trifluorometila ou metoximetila, em particular metila, etila, trifluorometila ou metoximetila.

Preferência é outrossim dada aos compostos da fórmula II em que E3 seja hidrogênio.

Em uma outra forma de realização dos compostos da fórmula II, E3 é amino.

Uma forma de realização dos compostos da fórmula II diz respeito àqueles em que A é N. Estes compostos correspondem à fórmula IIa em que as variáveis são como definido na fórmula II:

<formula>formula see original document page 27</formula>

Outra forma de realização dos compostos da fórmula II diz respeito àqueles em que A é CH. Estes compostos correspondem à fórmula IIb em que as variáveis são como definidas para a fórmula II:

<formula>formula see original document page 27</formula>

Em uma outra forma de realização dos compostos II preferidos, a soma dos átomos de carbono nos radicais de carbono de E1 e E2 é não mais do que 12.

Em particular, com vistas a seu uso pretendido, preferência é dada aos compostos II compilados nas tabelas abaixo. Além disso, os grupos mencionados para um substituinte nas tabelas são por si, independentemente da combinação em que eles são mencionados, uma forma de realização particularmente preferida do substituinte em questão.

TABELA 4

Os compostos da fórmula IIa em que a combinação de E1, E2 e E3 quanto a um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela 6 (compostos 4a-1 a 4a-298).

TABELA 5

Os compostos da fórmula IIb em que a combinação de E1, E2 e E3 quanto a um composto corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela 6 (compostos 5b-1 a 5b-298).

TABELA 6

<table>table see original document page 27</column></row><table> <table>table see original document page 28</column></row><table> <table>table see original document page 29</column></row><table> <table>table see original document page 30</column></row><table> <table>table see original document page 31</column></row><table> <table>table see original document page 32</column></row><table> <table>table see original document page 33</column></row><table> <table>table see original document page 34</column></row><table>

Alternativamente ou em combinação com pelo menos um composto 4a-1 a 4a-298, é também possível usar pelo menos um composto 5b-1 a 5b-298 nos métodos preferidos de acordo com a invenção, para controlar fungos nocivos fitopatogênicos. Além disso, os métodos de acordo com a invenção são usados para preparar as composições da invenção e sementes compreendendo pelo menos um composto das Tabelas 4 ou 5.

Como componente B, as formas de realização preferidas das misturas de acordo com a invenção compreendem pelo menos um, preferivelmente um, composto da fórmula II selecionado da Tabela 7:

TABELA 7

<table>table see original document page 34</column></row><table>

De acordo com uma outra forma de realização preferida, as misturas de acordo com a invenção compreendem, como componente A, pelo menos um composto I selecionado da Tabela 3, e como componente B, pelo menos um composto II selecionado da Tabela 7. Misturas preferidas de acordo com a invenção compreendem, em cada caso, um composto I e um composto II (combinação binária) como componentes AeB. Estas combinações binárias acham-se listadas na Tabela 8 abaixo: TABELA 8:

<table>table see original document page 35</column></row><table> <table>table see original document page 36</column></row><table>

Em combinação com pelo menos uma combinação binária 8-1 a 8-180, é também possível usar pelo menos um outro componente ativo C, selecionado da tabela 9, nos métodos preferidos de acordo com a invenção, para controlar fungos nocivos fitopatogênicos. Além disso, os métodos de acordo com a invenção são usados para preparar as composições e sementes da invenção compreendendo pelo menos uma combinação binária 8-1 a 8-180 e, como outro componente ativo C, pelo menos um outro composto ativo da Tabela 9.

De acordo com uma outra forma de realização preferida, as misturas de acordo com a invenção compreendem, como componente A, pelo 10 menos um composto I, selecionado da Tabela 3, e como componente B, pelo menos um composto II, selecionado da Tabela 7, e como outro componente ativo C pelo menos um outro composto ativo da Tabela 9.

TABELA 9

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Os sais de ácido fosforoso adequados são, por exemplo, os sais de Mn, Zn, Fe, Cu ou NH4. Os sais podem estar presentes como fosfitos ou fosfitos de hidrogênio, ou como hidratos destes.

As misturas ternárias de acordo com a invenção compreendem, em cada caso, um composto I (como componente A), um composto II (como componente B) e um outro componente C. Em uma forma de realização, as misturas ternárias de acordo com a invenção compreendem um condições ácidas fungicida como componente C. Em outra forma de realização, elas compreendem um composto ativo contra pragas de animais como componente C. Várias combinações ternárias são listadas na Tabela 10 abaixo: TABELA 10

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As misturas de acordo com a invenção, em particular aquelas que compreendem um composto I e um composto II, se distinguem por uma eficácia destacada contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos das classes dos Ascomicetos, dos Basidiomicetos, Deuteromieetos e Peronosporomicetos (sinônimo: Oomicetos). Algumas são sistematicamente eficazes e elas podem ser usados na proteção de plantas como fungicidas foliares, como fungicidas para o preparo de sementes e como fungicidas de solo. Além disso, elas podem também ser usadas para tratar de sementes.

Elas são particularmente importantes no controle de uma multiplicidade de fungos nas várias plantas cultivadas, tais como o trigo, o centeio, a cevada, as aveias, o arroz, o milho, as gramíneas, bananas, algodão, soja, café, cana de açúcar, videiras, plantas frutíferas e ornamentais, e legumes, tais como os pepinos, os feijões, tomates, batatas e abóboras, e nas sementes destas plantas. Elas podem também ser usadas em plantações que sejam tolerantes aos ataques de insetos ou fungicos, por meio de métodos de reprodução, incluindo os métodos da engenharia genética.

As misturas de acordo com a invenção são de importância particular para controlar a espécie Botryosphaeria, a espécie Cylindrocarpon, Eutypa lata, Neonectria liriodendri e Stereum hirsutum, as quais, inter alia atacam a madeira ou as raízes das videiras.

As misturas de acordo com a invenção são especialmente adequadas para controlar as seguintes doenças das plantas:

Espécie Alternaria nos legumes, na colza, beterraba, frutas, arroz, soja e, também, nas batatas (por exemplo a A. solani ou a A. alternata) e nos tomares (por exemplo a A. solani ou a A. alternata) e a Alternaria ssp. (comedão) no trigo,

Espécies Aphanomyces na beterraba e nos legumes. Espécies Aseoehyta nos cereais e nos legumes, por exemplo a Ascoehyta tritiei (manchas nas folhas) no trigo.

Espécies Bipolaris e Dreehslera no milho, nos cereais, no arroz e no milho (por exemplo, D. maydis),

Blumeria graminis (míldio pulverulento) nos cereais (por exemplo no trigo e na cevada),

Botrytis einerea (mofo cinzento) nos morangos, legumes, flores, videiras e trigo (mofo das espigas), Bremia laetueae na alface,

Espécies Cereospora no milho, no arroz, na beterraba e, por exemplo, Cereospora sojina (mancha das folhas) ou Cereospora kikuchii (mancha das folhas) na soja,

Cladosporium herbarum (mofo negro) no trigo, Espécies Cochliobolus no milho, cereais (por exemplo Cochliobolus sativus) e arroz (por exemplo Cochliobolus miyabeanus).

Espécies Colletotricum no algodão e, por exemplo, Colletrotrichum truneatum (antracnose) na soja,

Corynespora eassiieola (mancha nas folhas) na soja, Dematophora neeatrix (podridão da raiz/haste) na soja, Diaporthephaseolorum (doença da haste) na soja, Espécies Dreehslera, espécies Pyrenophora no milho, cereais, arroz e gramados, na cevada (por exemplo, D. teres) e no trigo (por exemplo, D. tritiei-repentis),

Esea nas videiras, causadas por Phaeoacremonium ehlamudosporium, Ph Aleophilum e Formitipora punetata (sinônimo Phellinus punetatus),

Epieoeeum spp. (cabeça negra) no trigo, Espécie Exserohilum no milho,

Erysiphe cuchoracearum e Sphaerotheca fuliginea nos

pepineiros,

Espécies Fusarium e Verticillium em várias plantas: por exemplo, F. graminearum ou F. eulmorum (podridão das raízes) nos cereais (por exemplo, no trigo ou na cevada) ou, por exemplo, F. oxysporum nos tomares e Fusarium solani (doença da haste) na soja,

Gaeumanomyees graminis (abrange tudo) nos cereais (por exemplo no trigo ou na cevada),

Espécies Gibberella nos cereais e no arroz (por exemplo Giberella fujikuroi),

Glomerella cingulata nas videiras e em outras plantas, Grainstaining complex no arroz, Guignardia budwelli nas videiras, Espécies Helminthosporium no milho e no arroz, Isariopsis clavispora nas videiras,

Maerophomina phaseolina (podridão da raiz/haste) na soja, Michrodochium nivale (mofo da neve cor-de-rosa) nos cereais (por exemplo, no trigo e na cevada),

Microsphaera diffusa (míldio pulverulento) na soja, Espécies Micosphaerella nos cereais, nas bananas e nos amendoins, tais como, por exemplo, a M. graminieola no trigo ou M. fijiensis nas bananas,

Espécies Peronospora no repolho (por exemplo P. brassieae), plantas bulbosas (por exemplo P. destructor) e, por exemplo, Peronospora manshuriea (mildio felpudo) na soja,

Phakopsara paehyrhizi (ferrugem da soja) e Phakopsara meibomiae (ferrugem da soja) na soja,

Phialophora gregata (doença da haste) na soja, Espécies Phomopsis nos girassóis, nas videiras (por exemplo P. viticola) e na soja (por exemplo Phomopsisphaseoli), Espécies Phytophthora em várias plantas, por exemplo P. capsici nas pimentas-sino,

Phytophthora megasperma (mancha das folhas/hastes) na soja, Phytophthora infestans nas batatas e nos tomates, Plasmopara viticola nas videiras Podosphaera leucotricha nas maçãs,

Pseudocercosporella herpotrichoides (Strawbreaker) nos cereais (trigo ou cevada),

Pseudoperonospora em várias plantas, por exemplo P. cubensis nos pepinos ou P. humili no lúpulo,

Pseudopezicula tracheiphilai nas videiras, Espécies Puceinia em várias plantas, por exemplo P. triticina, P. striformins, P. hordei ou P. graminis nos cereais (por exemplo o trigo ou a cevada) ou nos aspargos (Por exemplo, P. asparagi),

Pyrieularia oryzae, Corticium sasakii, Saroeladium oryzae, S. attenuatum,

Pyrenophora tritiei-repentis (manchas nas folhas) no trigo, ou Pyrenophora teres (manchas líquidas) na cevada, Entyloma oryzae no arroz,

Pyrieularia grisea no gramado e nos cereais, Pythium spp. no gramado, no arroz, no milho, no algodão, na colza, nos girassóis, na beterraba, nos legumes e em outras plantas (por exemplo P. ultimum ou P. aphanidermatum),

Ramularia eollo-cygni (manchas fisiológicas nas folhas) na cevada,

Espécies Rhizoctonia no algodão, no arroz, nas batatas, nos gramados, no milho, na colza, nas batatas, na beterraba, nos legumes e em várias outras plantas, por exemplo Rhizoctonia solani (podridão da raiz/haste) na soja, ou Rhizoctonia cerealis (mancha amarela) no trigo e na cevada,

Rhynchosporium secalis na cevada (amarelecimento), no centeio e no triticale,

Espécies Selerotinia na colza, nos girassóis e, por exemplo, a

Selerotinia selerotiorum (doença da haste) ou Sclerotinia rolfsii (doença da haste) na soja,

Septoria glyeinas (mancha marrom) na soja,

Septoria tritiei (mancha das folhas) e Stagonospora nodorum no trigo,

Erysiphe (sinônimo, Uneinula) necator nas videiras,

Espécies Setospaeria no milho e nos gramados,

Sphacelotheea reilinia no milho,

Stagonospora nodorum (mancha da gluma) no trigo,

Espécies Thievallipsis na soja e no algodão,

Espécies Tilletia nos cereais,

Typhula inearnata (mofo da neve) no trigo ou na cevada,

Espécies Ustilago nos cereais, no milho (por exemplo, U. maydis) e na cana de açúcar,

Espécies Venturia (crosta) nas maças (por exemplo V.

inaequalis) e nas peras,

As misturas de acordo com a invenção, em particular aquelas que compreendam um composto I e um composto II, são particularmente adequadas para controlar os fungos nocivos da classe dos Peronosporomycetes (sinônimo: Oomyeetes), tais como a espécie Peronospora, a espécie Phytophthora, as espécies Plasmopara vitieola e Pseudoperonospora, em particular aquelas mencionadas acima.

As misturas de acordo com a invenção, em particular aquelas compreendendo um composto I e um composto II, são além disso adequadas para combater fungos nocivos na proteção de materiais (por exemplo, madeira, papel, dispersões de tintas, fibras ou tecidos) e na proteção de produtos armazenados. Na proteção da madeira, atenção particular deve ser dada aos seguintes fungos nocivos: Ascomicetos, tais como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Triehurus spp.; Basidiomieetos, tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyees spp., Deuteromyeetes, tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penieillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyees spp. e Zygomycetes, tal como Mucor spp., adicionalmente na proteção de materiais das seguintes leveduras: Candida spp. e Saccharomyces cerevisae.

A maneira pela qual as misturas de acordo com a invenção podem ser aplicadas pode ser amplamente variada. Assim, os compostos I e os compostos II podem ser aplicados simultaneamente, isto é, juntamente ou separadamente, ou em sucessão, a ordem no caso de aplicação separada geralmente não tendo qualquer efeito sobre os resultados do controle.

Usualmente, o que é aplicado são misturas de um composto I com um composto II. No entanto, as misturas de um composto I com um composto II e um outro componente C contra fungos nocivos ou contra outras pragas tais como insetos, aracnídeos ou nematóides, ou ainda um composto herbicidamente ativo ou reguladores do crescimento ou fertilizantes, podem também oferecer vantagens particulares.

Outros componentes C adequadoso no sentido acima são, em particular, os compostos ativos mencionados na Tabela 9. Aqui, é possível usar um ou mais dos compostos ativos mencionados.

As misturas de acordo com a invenção, consistindo de três compostos ativos (combinações ternárias) compreendem, por exemplo, um composto da fórmula I, em particular N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2- il)-1 -metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3',4',5'-trifluorobi- fenil-2-il)-1 -metil-3-trifluorometil- 1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ',4',5'- trifluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxamida, N- (2',4', 5'-trifluorobifenil-2-il)-1 -metil-3 -trifluorometil-1H-pirazol-4- carboxamida ou N-(3',4',5'-trifluorobifenil-2-il)-3-clorofluorometil-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, um composto da fórmula II, em particular o 6- (3,4-diclorofenil)-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 6-(4-terc- butilfenil)-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-metil-6-(3,5,5- trimetilexil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-7-ilamina, 5-metil-6-octil[1,2,4]- triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-etil-6-octil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]- pirimidina-2,7-diamina, 6-etil-5 -octil [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7- ilamina, 5-etil-6-oxtil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-etil-6- (3,5,5-trimetil-exil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 6-octil-5- propil-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-metoximetil-6-octil- [1,2,4]triazolo[1,5-a]-pirimidin-7-ilamina, 6-octil-5-trifluorometil- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina e 5-trifluorometil-6-(3,5,5-trimetil- hexil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, e um composto ativo da Tabela 9.

Os compostos 1 e opcionalmente substituído compostos II são usualmente empregados em uma relação em peso de 100:1 a 1:100, de preferência de 20:1 a 1:20, em particular de 10:1 a 1:10.

Se a mistura de acordo com a invenção compreender um outro componente C. este último deve ser preferivelmente empregado em uma relação de 20:1 a 1:20, com base no composto I.

Dependendo da natureza do composto e do efeito desejado, os índices de aplicação das misturas de acordo com a invenção situam-se na faixa de 5 g/ha a 2000 g/ha, de preferência de 50 a 900 g/ha, em particular de 50 a 750 g/ha.

Os índices de aplicação quanto aos compostos I e II e, se apropriado, o componente C, situam-se na faixa de 1 a 1000 g/ha, de preferência de 10 a 900 g/ha, em particular de 20 a 750 g/ha.

No tratamento das sementes, por exemplo mediante o polvilhamento, a cobertura ou o encharcamento das sementes, os índices de aplicação da mistura são geralmente de 1 a 1000 g/100 kg de sementes, de preferência de 1 a 750 g/100 kg, em particular de 5 a 500 g/100 kg de sementes.

Em conformidade com a invenção, o processo para combater os fungos nocivos é realizado por aplicação separada ou combinada de pelo menos um composto I e pelo menos um composto II, mediante pulverização ou o polvilhamento das sementes, das plantas ou dos solos antes ou após a semeadura das plantas ou antes ou após a emergência das plantas.

Uma outra forma de realização do método de acordo com a invenção para combater fungos nocivos é realizada pela aplicação de uma mistura de acordo com a invenção, compreendendo em particular os componentes AeBe também um outro composto ativo da Tabela 9 como componente C, mediante a pulverização ou o polvilhamento das sementes, das plantas ou dos solos antes ou após a semeadura das plantas ou antes ou após a emergência das plantas.

As misturas de acordo com a invenção, em particular aquelas que compreendam um composto I e um composto II, podem ser transformadas nas formulações costumeiras, por exemplo em soluções, emulsões, suspensões, polvilhos, pós, pastas ou grânulos. A forma de uso depende da finalidade particular pretendida; em cada caso, deve-se garantir uma distribuição fina e uniforme da mistura de acordo com a invenção.

As formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo pela extensão do composto ativo com solventes e veículos ou com solventes ou veículos, se desejável com o uso de outros auxiliares tais como emulsificantes e dispersantes. Aqui, os compostos individuais podem também ter várias funções. Solventes, veículos e auxiliares adequados para esta finalidade são, essencialmente:

- água, solventes aromáticos (por exemplo os produtos Solvesso®, xileno), parafinas (por exemplo as frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo o metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo a cicloexanona, a gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (o diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácidos graxos, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, as misturas de solventes podem também ser usadas.

- veículos tais como minerais naturais moídos (por exemplo caolins, argilas, talco, giz) e minerais sintéticos moídos (por exemplo a sílica altamente dispersa, os silicatos); emulsificantes tais como emulsificantes não ionogênicos e aniônicos (por exemplo os éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos) e dispersantes tais como os líquidos residuais de lignossulfito e a metilcelulose.

As preparações de acordo com a invenção podem ser formuladas na forma sólida ou na forma líquida. Dependendo da forma de realização, as preparações de acordo com a invenção podem também compreender auxiliares e/ou veículos costumeiros nas composição de proteção às plantações ou nas composições para a proteção de materiais. Os auxiliares incluem, em particular, substâncias ativas na superfície convencionais e outros aditivos e veículos costumeiros na proteção das plantações e na proteção de materiais, cujos compostos podem ser sólidos ou líquidos. As substâncias ativas na superfície incluem, em particular, tensoativos, especialmente aqueles que têm propriedades de agentes umectantes. Os outros auxiliares (aditivos) incluem, em particular, espessadores, antiespumas, conservantes, agentes anticongelamento, estabilizadores, agentes antiaglutinação ou auxiliares do fluxo de pó e tampões. As substâncias ativas na superfície convencionais que são adequadas, em princípio, são os tensoativos aniônicos, não iônicos e anfóteros, incluindo os tensoativos poliméricos, e o peso moleculr dos tensoativos tipicamente não excederão de um valor de 2000 Dalton e, em particular, de 1000 Dalton (média numérica).

Os tensoativos aniônicos incluem, por exemplo, carboxilatos, em particular metal alcalino, metal alcalino-terroso, e sais de amônio de ácidos graxos, por exemplo estearato de potássio, os quais são também referidos como sabões; glutamatos de acila; sarcosinatos, por exemplo o lauril sarcosinato de sódio; tauratos; metilceluloses; fosfatos de alquila, em particular os ésteres alquílicos de ácido mono- e difosfórico; sulfatos, em particular os sulfatos de alquila e os sulfatos de éter alquílico; sulfonatos, além dos sulfonatos de alquila e sulfonatos de alquilarila, em particular os sais de metais alcalinos, de metais alcalino-terrosos e de amônio de ácidos arilsulfônicos e de ácidos arilsulfônicos substituídos por alquila, os ácidos alquilbenzenossulfônicos, tais como, por exemplo, o lignol e o ácido fenolsulfônico, os ácidos naftaleno- e dibutilnaftalenossulfônicos, ou os dodecilbenzenossulfonatos,os alquilnaftalenossulfonatos, os sulfonatos de éster alquil metílicos, os condensados de naftaleno sulfonado e seus derivados com formaldeído, os condensados de ácidos naftaleno sulfônicos, os ácidos fenólicos e/ou fenolsulfônicos com formaldeído ou com formaldeído e uréia, os sulfossuccinatos de mono- ou dialquila; e também hidrolisados protéicos e líquidos residuais de lignossulfito. Os ácidos sulfônicos acima mencionados são vantajosamente usados na forma de seus sais neutros ou, se apropriado sais básicos.

Os tensoativos não iônicos incluem, por exemplo:

- alcoxilatos de álcool e alcoxilatos oxoalcool, em particular estoxilatos e propoxilatos tendo graus de alcoxilação de usualmente 2 a 100 e em particular de 3 a 50 por exemplo alcoxilatos de C8-C30- alcanóis ou alc(adi)enóis, por exemplo de álcool isotridecílico, álccol laurílico, álccol oleílico ou álcool estearílico, e seus C1-C4 alquil éteres e C1-C4 alquil ésteres, por exemplo seus acetatos;

-óleos e/ou gosrduras vegetais e/ou animais etoxilados, por exemplo etoxilados de óleo de milho, etoxilados de óleo de rícino, etoxilados de gordura de sebo,

- ésteres de glicerol, tais como, por exemplo, monoestearato de glicerol,

- alcoxilatos de alquilfenol, tais como, por exemplo, isooctilfenol etoxilado, octilfenol ou nonilfenol, tributilfenol polioxietileno éter,

- alcoxilatos de amina graxa, alcoxilatos de amida de ácido graxo e alcoxilatos de dietanolamida de ácido graxo, em particular seus etoxilatos,

- tensoativos de açúcar, sorbitosl ésteres, tais como, por exemplo, ésteres de ácido graxo sorbitano (monooleato de sorbitano, tristearato de sorbitano), ésteres de ácido graxo de polioxietilenosorbitano, alquil poliglicosídeos, N-alquilglucamidas,

- sulfóxidos de alquil metila

- óxidos de alquildimetilfosfina, tais como, por exemplo óxido de tetradecildimetilfosfina

Os tensoativos anfotéricos incluem, por exemplo, sulfobetaínas, carboxibetaínas e óxidos de alquildimetilamina, por exemplo óxido de tetradecildimetilamina.

Outros tensoativos que podem ser mencionados aqui por meio de exemplo, são tensoativos perfluoro, tensoativos de silicone, fosfolipídeos, tais como, por exemplo, lecitina ou lecitinas quimicamente modificados, tensoativos de aminoácidos, por exemplo N-lauroilglutamato.

Adequado para preparação de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões oleosas são frações de óleo mineral de médio para alto ponto de ebulição, tasi como querosene ouo óleo dieselm além disso, óleos de alcatrão de carvão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos aromáticos ou cíclicos ou alifáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohaxanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona e água.

Pós, materiais de espalhamento, e produtos pulverizáveis podem ser preparados pelça mistura ou moagem concomitantemente de componentes ativos A e B e, se presente outros ativos com pelo menos um veículo sólido.

Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados, e grânulos homogênios podem ser preparados pela ligação dos compostos ativos a pelo menos um veículo sólido. Exemplos de veículos sólidos são as terras minerais tais como os géis de sílica, os silicatos, talco, caulim, attaclay, pedra calcária, cal, giz, argila (ferruginosa ou aluminosa), loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais como, por exemplo, o sulfato de amônio, o fosfato de amônio, o nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal, tais como a farinha de cereais, a farinha de casca de árvores, serragem e farinha de casca de nozes, a celulose em pó e outros veículos sólidos.

As formulações das misturas de acordo com a invenção geralmente compreendem de 0,01 a 95 % em peso, preferivelment de 0,1 a 90 % em peso, dos compostos I e II. Aqui, os compostos ativos preferivelmente são empregados em uma pureza de 90 % a 100 %, preferivelmente de 95 % a 100%.

Quanto ao tratamento de sementes, as formulações em questão dão, após a diluição de duas a dez vezes, concentrações do composto ativo de 0,01 a 60 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 40 % em peso, nas preparações prontas para uso.

O seguinte são exemplos de formulações: 1. PRODUTOS PARA DILUIÇÃO COM ÁGUA

Fl) Concentrados solúveis em água (SL)

partes em peso de uma mistura de acordo com a invenção são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou em um solvente solvente solúvel em água. Como uma alternativas, umectantes ou outros auxiliares são adicionados. O composto ativo se dissolve após a diluição com água. Desta maneira, uma formulação tendo um conteúdo de 10 % em peso do composto ativo é obtida.

F2) Concentrados dispersáveis (DC)

partes em peso de uma mistura de acordo com a invenção são dissolvidas em 70 partes em peso de cicloexanona com a adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo a polivinilpirrolidona. A diluição com água resulta em uma dispersão. A formulação tem um conteúdo de composto ativo de 20 % em peso.

F3) Concentrados emulsificáveis (EC)

partes em peso de uma mistura de acordo com a invenção são dissolvidas em 75 partes em peso de xileno, com a adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso, 5 partes em peso). A diluição com água dá uma emulsão. A formulação tem um conteúdo de composto ativo de 15 % em peso.

F4) Emulsões (EW, EO)

partes em peso de uma mistura de acordo com a invenção são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno, com a adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso, 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina de emulsificação (Umtraturrax) e produzida em uma emulsão homogênea. A diluição com água dá uma emulsão. A formulação tem um conteúdo de composto ativo de 25 % em peso.

F5) Suspensões (SC, OD)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso de uma mistura de acordo com a invenção são cominuídas com a adição de 10 partes em peso de dispersantes e umectantes, e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico, para dar uma suspensão fina do composto ativo. A diluição com água resulta em uma suspensão estável do composto ativo. A formulação tem um conteúdo de composto ativo de 20 % em peso.

F6) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

50 partes em peso de uma mistura de acordo com a invenção são moídas finamente com a adição de 50 partes em peso de dispersantes e umectantes, e preparados como grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água, por meio de aplicações técnicas (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidificado). A diluição com água resulta em uma dispersão ou solução estável do composto ativo. A formulação tem um conteúdo de composto ativo de 50 % em peso.

F7) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP)

75 partes em peso de uma mistura de acordo com a invenção são moídas em um moinho de rotor-estator com a adição de 25 partes em peso de dispersantes, umectantes e gel de sílica. A diluição com água dá uma dispersão ou solução estável do composto ativo. A formulação tem um conteúdo de composto ativo de 75 % em peso.

2. PRODUTOS PARA APLICAÇÃO DIRETA

F8) Pós pulverizáveis (DP)

5 partes em peso de uma mistura de acordo com a invenção são moídas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto resulta em um produto pulverizável tendo um conteúdo de composto ativo de 5 % em peso.

F9) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 parte em peso de uma mistura de acordo com a invenção é finamente moída e combinada com 99,5 partes em peso de veículos. Os métodos correntes são a extrusão, a secagem por pulverização ou o leito fluidificado. Isto resulta em grânulos a serem aplicados não diluídos, tendo um conteúdo de composto ativo de 0,5 % em peso.

FIO) Soluções de ULV (UL)

10 partes em peso de uma mistura de acordo com a invenção são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo xileno. Isto resulta em um produto a ser aplicado não diluído, tendo um conteúdo de composto ativo de 10 % em peso.

Quanto ao tratamento de sementes, uso é comumente feito de concentrados solúveis em água (LS), suspensões (FS), pós pulverizáveis (DS), pós dispersáveis em água e solúveis em água (WS, SS), emulsões (ES), concentrados emulsificáveis (EC) e formulações em gel (GF). Estas formulações podem ser aplicadas às sementes na forma não diluída ou, preferivelmente, diluída. A aplicação pode ser realizada antes da semeadura.

Preferência é dada ao uso de formulações em suspensões para o tratamento das sementes. Usualmente tais formulações compreendem de 1 a 800 g do composto ativo/litro, de 1 a 200 g de tensoativos/litro, de 0 a 200 g de agentes anticongelamento/litro, de 0 a 400 g de aglutinante/litro, de 0 a 200 g de colorantes/litro, e solventes, preferivelmente água.

As formulações análogas Fl a FlO das misturas de acordo com a invenção compreendendo os compostos I e II, se apropriado um outro composto ativo, compreendem a quantidade respectiva dos compostos ativos individuais. Elas são usualmente misturadas diretamente antes da aplicação durante a diluição à concentração do composto ativo pronto para uso (mistura de tanque).

As concentrações do composto ativo nas preparações prontas para uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em geral, elas são de 0,0001 a 10 %, preferivelmente de 0,01 a 1 %.

Os compostos ativos podem ser usados como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de uso delas preparados, por exemplo na forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para dispersão, ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, dispersão ou derramamento. As formas de uso dependem inteiramente dos fins pretendidos; elas se destinam a garantir, em cada caso, a distribuição mais fina possível dos compostos ativos de acordo com a invenção.

As formas de uso aquosas podem ser preparadas de concentrados em emulsão, de pastas ou pós umectáveis (pos umectáveis, dispersões oleosas) pela adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões de óleo, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um umedecedor, pegajosificador, dispersante ou emulsificante. Entretanto, é igualmente possível preparar concentrados compostos de substâncias ativas, umedecedor, pegajosificador, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para diluição com água.

Os componentes ativos e, se apropriado, outros compostos ativos, podem também ser usados com sucesso no processo de volume-ultra- baixo (ULV), sendo possível aplicar formulações contendo mais de 95 % em peso do composto ativo, ou mesmo aplicar o composto ativo sem aditivos.

Óleos de vários tipos, agentes umectantes, adjuvantes, herbicidas, outros pesticidas ou bactericidas podem ser adicionados aos compostos ativos, mesmo, se apropriado, não até imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições de acordo com a invenção, em uma relação em peso de 1:100 a 100:1, preferivelmente de 1:10 a 10:1.

Adjuvantes adequados neste sentido são, em particular: polissiloxanos organicamente modificados, por exemplo o Break Thru S240®, alcoxilatos de álcool, por exemplo Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® e Lutensol ON 30®; os polímeros de bloco EO/PO, por exemplo o Pluronic RPE 2035® e o Genapol B®; os etoxilatos de álcool, por exemplo o Lutensol XP 80®; e o dioctilsulfossuccinato de sódio, por exemplo o Leophen RA®.

As misturas de acordo com a invenção, compreendendo os compostos I e II ou as formulações correspondentes, são aplicadas pelo tratamento dos fungos nocivos, das plantas, das sementes, dos solos, das áreas, materiais ou espaços a serem mantidos livres deles, com uma quantidade fungicidamente eficaz da mistura dos compostos da invenção. A aplicação pode ser realizada antes ou após a infecção pelos fungos nocivos.

EXEMPLOS DE USO

O efeito fungicida dos compostos individuais e das misturas de acordo com a invenção, foi demonstrado pelos seguintes testes.

As eficácias esperadas das combinações de compostos ativos foram determinadas com o uso da fórmula de Colby (Colby, S. R. iiCalculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20-22, 1967) e comparadas com as eficácias observadas.

Fórmula de Colby:

E = χ + y - x-y/100

E eficácia esperada, expressa em % do controle não tratado, quando do uso da mistura dos compostos ativos AeB nas concentrações a e x eficácia, expressa em % do controle não tratado, quando do uso do composto ativo A na concentração a;

y eficácia, expressa em % do controle não tratado, quando do uso do composto ativo B na concentração b. MICROTESTES

Os compostos ativos foram formulados separadamente como uma solução de estoque tendo uma concentração de 10.000 ppm em DMSO. EXEMPLO DE USO 1

Atividade contra patógeno da praga tardia Phytophthora infestans no teste microtitulador

A solução de estoque é pipetada sobre uma placa microtituladora (MTP) e diluída até a concentração de composto ativo estabelecida com o uso de um meio nutriente aquoso à base de suco de ervilhas para fungos. Uma suspensão zoóspora aquosa de Phytophthora infestans foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturade de vapor de água na temperatura de 18 °C. Com o uso de um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas em 405 nm no sétimo dia após a inoculação.

Os parâmetros medidos foram comparados com o crescimento da variante de controle livre do composto ativo e com o valor do branco livre de fundo e do composto ativo, para se determinar o crescimento relativo em % dos patógenos nos compostos ativos individuais.

<table>table see original document page 102</column></row><table> <table>table see original document page 103</column></row><table> <table>table see original document page 104</column></row><table>

Estufa

Os compostos ativos foram separada ou conjuntamente preparados como uma solução de estoque compreendendo 25 mg de composto ativo que foi composta em 10 ml com o uso de uma mistura de acetona e/ou sulfóxido de dimetila e o emulsificante Uniperol® EL (agente umectante tendo ação emulsificante e dispersante com base nos alquilfenóis etoxilados) em uma relação em volume de solvente/emulsifícante de 99 para 1. A mistura foi então composta com água até 100 ml. Esta solução de estoque foi diluída com a mistura de solvente/emulsificante/água descrita até a concentração do composto ativo estabelecida abaixo.

EXEMPLO DE USO 2

Atividade curativa contra a ferrugem marrom do trigo causada pela Puccinia recôndita

Folhas de mudas de trigo em vasos foram inoculadas com uma suspensão de esporos de ferrugem marrom (Pueeinia recôndita). Os vasos foram então colocados em uma câmara com elevada umidade atmosférica (90 a 95 %) e 20 a 22 0C por 24 horas. Durante este tempo, os esporos germinaram e os tubos germinais penetraram no tecido das folhas. No dia seguinte, as plantas infectadas foram pulverizadas até o ponto de escorrimento com a solução do composto ativo descrita acima na concentração do composto ativo estabelecida abaixo. Após a cobertura da pulverização ter secado, as plantas de teste foram cultivadas em uma estufa nas temperaturas entre 20 e 22 0C e em 65 a 70 % de umidade atmosférica relativa por 7 dias. A extensão do desenvolvimento do fungo de ferrugem sobre as folhas foi então determinada.

Os percentuais visualmente determinados das áreas das folhas infectadas foram transformados em eficácias em % do controle não tratado.

A eficácia (E) é calculada como segue, com o uso da fórmula de Abbot:

Fórmula de Abbot:

E = (1 - α/β) • 100

α corresponde à infestação fungicida das plantas tratadas em %, e

β corresponde à infestação fungicida das plantas não tratadas (de controle) em %

Uma eficácia de 0 significa que o nível de infecção das plantas tratadas corresponde àquele das plantas de controle não tratadas; uma eficácia de 100 significa que as plantas tratadas não foram infestadas.

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EXEMPLO DE USO 3

Atividade protetora contra Puccinia recôndita sobre o trigo (ferrugem marrom do trigo)

Folhas de mudas de trigo em vasos foram pulverizadas até o ponto de escorrimento com uma suspensão aquosa tendo a concentração de composto ativo estabelecida abaixo. No dia seguinte, as plantas tratadas foram inoculadas com uma suspensão de esporos de ferrugem marrom do trigo {Puccinia recôndita). As plantas foram então colocadas em uma câmara com alta umidade atmosférica (90 a 95 %) em 20 a 22 0C durante 24 horas. Durante este tempo, os esporos germinaram e os tubos germinais penetraram no tecido das folhas. No dia seguinte, as plantas foram retornadas à estufa e foram cultivadas nas temperaturas entre 20 e 22 0C e em 65 a 70 % de umidade atmosférica relativa por outros 7 dias. A extensão do desenvolvimento do fungo de ferrugem sobre as folhas foi então determinada visualmente.

<table>table see original document page 106</column></row><table>

EXEMPLO DE USO 4

Atividade contra a praga prematura sobre os tomates causada pela Alternaria solani

As folhas das plantas de tomate em vasos são pulverizadas até o ponto de escorrimento com uma suspensão aquosa tendo a concentração dos compostos ativos estabelecida abaixo. No dia seguinte, as folhas são infectadas com uma suspensão aquosa de esporos de Alternada solani em uma solução de biomalte a 2 % tendo uma densidade de 0,17 χ IO6 esporos/ml. As plantas são então colocadas em uma câmara saturada de vapor de água nas temperaturas entre 20 e 22 °C. Após 5 dias, a doença sobre as plantas de controle não tratadas, porém infectadas, haviam se desenvolvido a uma extensão tal que a infecção pôde ser determinada visualmente em %.

EXEMPLO DE USO 5

Atividade contra o mofo cinzento sobre as folhas da pimenta- sino causado por Botrytis cinerea, 1 dia de aplicação protetora. As mudas de pimenta-sino do cultivar "Neusiedler Ideal Elite" são, após 2 a 3 folhas estarem bem desenvolvidas, pulverizadas até o ponto de escorrimento com uma suspensão aquosa na concentração do composto ativo estabelecida abaixo. No dia seguinte, as plantas tratadas são inoculadas com uma suspensão de esporos de Botrytis cinerea que compreende 1,7 χ 106 esporos/ml em uma solução aquosa de biomalte com intensidade de 2 %. As plantas de teste são então colocadas em uma câmara climatizada escura em 22 a 24°C e elevada umidade atmosférica. Após 5 dias, a extensão da infestação fungica sobre as folhas puderam ser determinadas visualmente em %.

Os resultados do teste mostram que, em virtude do sinergismo, as misturas de acordo com a invenção são consideravelmente mais ativas do que havia sido previsto com o uso da fórmula de Colby.

Claims

1. Misturas fungicidas, caracterizadas pelo fato de que compreendem: A) Pelo menos uma l-metilpirazol-4-ilcarboxanilida da fórmula I <formula>formula see original document page 108</formula> em que os substituintes têm os seguintes significados: X é oxigênio ou enxofre; R1 é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4; R2 é hidrogênio ou halogênio; R3, R4 e R5 independentemente um do outro são ciano, nitro, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4 ou alquiltio C1-C4; e B) pelo menos uma azolopirimidinilamina da fórmula II <formula>formula see original document page 108</formula> em que os substituintes têm os seguintes significados: E1 é alquila C3-C12, alquenila C2-C12, alcoxialquila C5-C12, cicloalquila C3-C6, fenila ou fenilalquila C1-C4; E é alquila C3-C12, alquenila C2-C12, haloalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4-alquila C1-C4; em que as cadeias alifáticas em E1 e/ou E2 podem ser substituídas por um a quatro grupos Ra idênticos ou diferentes; Ra é halogênio, ciano, hidroxima, mercapto, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-Cs, alquenila C2-C1Q, alquinila C2-C10, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alcóxi C1-C6-alquila C1-C6 ou NRARB; RA,RB independentemente um do outro são hidrogênio ou alquila C1-C6, em que os grupos cíclicos em E1 e/ou Ra podem ser substituídos por um a quatro grupos Rb; Rb é halogênio, ciano, hidroxila, mercapto, nitro, NRaRb, alquila C1-C10, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou alcóxi C1-C6; E é hidrogênio, halogênio, ciano, NRaRb, hidroxila, mercapto, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C8, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, cicloalcóxi C3-Cs, cicloalquitio C3-Cg, carboxila, formila, alquila C1-C10-carbonila, alcóxi C1-C10-carbonila, alquenilóxi C2-C10- carbonila, alquinilóxi C2-C10-carbonila, fenila, fenóxi, feniltio, benzilóxi, benziltio ou alquila C1-C6-S(O)m-; m é 0, 1 ou 2; A é CH ou Ν; em uma quantidade sinergisticamente eficaz.

2. Misturas fungicidas de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo fato de que compreendem o componente Aeo componente B em uma relação em peso de 100:1 a 1:100.

3. Misturas fungicidas de acordo com as reivindicações 1 ou 2, caracterizadas pelo fato de que compreendem, como componente A, pelo menos uma 2-metilpirazol-4-ilcarboxanilida da fórmula I, em que R1 é metila ou halometila, R2 é hidrogênio, flúor ou cloro, e cada um de R3, R4 e R5 é halogênio.

4. Misturas fungicidas de acordo com as reivindicações 1 ou 2, caracterizadas pelo fato de que compreendem, como componente A, pelo menos um composto I selecionado do seguinte grupo: N-(2' -fluoro-4' -cloro-5' -metoxibifenil-2-il)-3 -trifluorometil-1 - metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2'-fluoro-4'-cloro-5'-metilbifenil-2-il)- -3-trifluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3',4',5' - trifluorobifenil-2-il)-3-trifluorometil-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N- (2' ,4' ,5 '-trifluorobifenil-2-il)-3 -trifluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, N-(2' ,3' ,4' -trifluorc>-bifenil-2-il)-3 -trifluorometil-1 -metil-1H- pirazol-4-carboxamida, N-(2' -fluoro-4' -cloro-5' -metoxibifenil-2-il)-3 - difluoro-metil-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2' -fluoro-4'-cloro-5' - metilbifenil-2-il)-3 -difluorometil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N- (3' ,4' ,5' -trifluorobifenil-2-il)-3-difluoro-metil-1 -metil-1 H-pirazol-4- carboxamida, N-(2' ,4', 5' -trifluorobifenil-2-il)-3 -difluorometil-1 -metil-1H- pirazol-4-carboxamida, N-(3 ',4',5 '-trifluorobifenil-2-il)-3-fluorometil-1 - metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3' ,4' ,5' -trifluoro-bifenil-2-il)-3 - clorodifluorometil-1 -metil-lH-pirazol-4-carboxamida, N-(3 ',4',5 '- trifluorobifenil-2-il)-3 -clorofluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2' ,3' ,4' -trifluorobifenil -2-il)-3 -fluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4- carboxamida e N-(2',4,,5'-trifluorobifenil-2-il)-3-fluorometil-l-metil-lH- pirazol-4-carboxamida.

5. Misturas fungicidas de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizadas pelo fato de que compreendem, como componente B, pelo menos um composto da fórmula II, em que o grupo A é nitrogênio (fórmula IIa) <formula>formula see original document page 110</formula> em que os substituintes têm os seguintes significados: E1 é alquila C3-C12, alcoxialquila C5-C12, fenila ou fenilalquila C1-C4; onde fenila pode ser substituída por um a três grupos Rb; E é alquila C1-C12, haloalquila C1-C4 ou alcóxi C1-C4-alquila C1-C4; E3 é hidrogênio ou NH2

6. Misturas fungicidas de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 5, caracterizadas pelo fato de que compreendem, como componente B, pelo menos um composto II selecionado do grupo consistindo de 6-(3,4-diclorofenil)-5-metil-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidin-7-ilamina, 6-(4- terc-butilfenil)-5-metil-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-metil-6- (3,5,5 -trimetilexil)- [ 1,2,4]triazolo [1,5 -a]pirimidin-7-ilamina, 5 -metil-6-octil- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 6-metil-5-octil-[1,2,4]triazolo[ 1,5- a]pirimidin-7-ilamina, 6-etil-5-octil-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-etil-6-octil-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidin-7-diamina, 5-etil-6-(3,5,5- trimetilexil)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidin-7-ilamina, 6-octil-5-propil- [1,2,4]-triazolo[l,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-metoximetil-6-octil- [1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-metoximetil-6-octil- [1,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidin-7-ilamina, 6-octil-5-trifluorometil- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina e 5-trifluorometil-6-(3,5,5- trimetilexil)-[l,2,4]triazolo[l ,5-a]pirimidin-7-ilamina.

7. Agente fungicida, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um veículo líquido ou sólido e uma mistura como definida em qualquer das reivindicações 1 a 6.

8. Processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, o método caracterizado pelo fato de que os fungos, seu habitat ou as plantas, o solo, as sementes, as áreas, os materiais ou os espaços a serem a serem protegidos contra o ataque fungico são tratados com uma quantidade sinergisticamente eficaz de pelo menos um composto I e pelo menos um composto II como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.

9. Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que os compostos I e II como definido em qualquer das reivindicações 1 a 6, são aplicados simultaneamente, isto é, juntamente ou separadamente, ou em sucessão.

10. Processo de acordo com as reivindicações 8 ou 9, caracterizado pelo fato de que os compostos I e II, ou as misturas como definidas nas reivindicações 1 a 6, são aplicados em uma quantidade de 5 g/ha a 2000 g/ha.

11. Processo de acordo com as reivindicações 8 ou 9, caracterizado pelo fato de que os compostos I e II, ou as misturas como definidos nas reivindicações 1 a 6, são aplicados em uma quantidade de 1 g a -1000 g por 100 kg de sementes.

12. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 8 a 11, caracterizado pelo fato de que os fungos nocivos da classe dos Oomicetos são combatidos.

13. Semente, caracterizada pelo fato de que compreende uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, em uma quantidade de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente.

14. Processo para preparar um agente como definido na reivindicação 7, caracterizado pelo fato de ser pela extensão de pelo menos um composto I e pelo menos um composto II como definido em qualquer das reivindicações 1 a 6, com pelo menos um veículo sólido ou líquido.