EA003395B1 - Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и производных морфолина, способ борьбы с фитопатогенными грибами - Google Patents

Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и производных морфолина, способ борьбы с фитопатогенными грибами Download PDF

Info

Publication number
EA003395B1
EA003395B1 EA200000675A EA200000675A EA003395B1 EA 003395 B1 EA003395 B1 EA 003395B1 EA 200000675 A EA200000675 A EA 200000675A EA 200000675 A EA200000675 A EA 200000675A EA 003395 B1 EA003395 B1 EA 003395B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
compounds
methyl
amide compound
group
Prior art date
Application number
EA200000675A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200000675A1 (ru
Inventor
Клаус Шельбергер
Мария Шерер
Карл Айккен
Манфред Хампель
Эберхард Аммерманн
Гизела Лоренц
Зигфрид Штратманн
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200000675A1 publication Critical patent/EA200000675A1/ru
Publication of EA003395B1 publication Critical patent/EA003395B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Фунгицидная смесь, содержащая в качестве активных компонентова) амидное соединение формулы IA-CO-NRR(I)где А обозначает арильную группу или ароматический или неароматический, 5- или 6-членный гетероцикл, который имеет от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, N и S, причем арильная группа или гетероцикл необязательно может иметь 1, 2 или 3 заместителя, которые независимо друг от друга выбраны из группы, включающей алкил, галоген, CHF, CF, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфонил;Rобозначает атом водорода;Rобозначает фенильную или циклоалкильную группу, которая необязательно содержит 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилокси, циклоалкенилокси, фенил и галоген, причем алифатические или циклоалифатические остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или циклоалифатические остатки могут быть замещены посредством одной до трех алкильных групп и причем фенильная группа может иметь от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех заместителей, выбранных независимо друг от друга из группы, включающей алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио и галогеналкилтио, и причем амидные фенильные группы могут быть сконденсированы с насыщенным 5-членным кольцом, которое необязательно замещено одной или несколькими алкильными группами и/или может иметь гетероатом, выбранный из О и S, иб) производное морфолина, соответственно пиперидина, формулы II, выбранное из группы, включающей соединения IIа, IIб и IIв[n=10, 11, 12 (60-70%) или 13]в синергически эффективном количестве.

Description

Изобретение относится к фунгицидным смесям для борьбы с фитопатогенными грибами, а также к способу борьбы с фитопатогенными грибами с применением таких смесей.
Заявка νθ 97/08952 описывает смесь из амидных соединений формулы I
А-СОА'КЕ (I) где А обозначает арильную группу или ароматический или неароматический, 5- или 6членный гетероцикл, который имеет от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, N и 8, причем арильная группа или гетероцикл необязательно может иметь 1, 2 или 3 заместителя, которые независимо друг от друга выбраны из группы, включающей алкил, галоген, СНГ2, СЕ3, алкокси, галогеналкокси, алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфонил;
К1 обозначает атом водорода;
К2 обозначает фенильную или циклоалкильную группу, которая необязательно содержит 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилокси, циклоалкенилокси, фенил и галоген, причем алифатические или циклоалифатические остатки могут быть частично или полностью галогенированы и/или циклоалифатические остатки могут быть замещены посредством одной до трех алкильных групп и причем фенильная группа может иметь от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех заместителей, выбранных независимо друг от друга из группы, включающей алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, алкилтио и галогеналкилтио, и причем амидная фенильная группа может быть сконденсирована с насыщенным 5-членным кольцом, которое необязательно замещено одной или несколькими алкильными группами и/или может иметь гетероатом, выбранный из О и 8, и известного в качестве акарицида действующего вещества феназахин.
Эти смеси описываются как особенно хорошо эффективные против ВойуШ.
Предметом заявки XVО 97/40673 являются фунгицидные смеси, которые среди прочего содержат действующие вещества формул 11а, 11б и/или 11в наряду с другими фунгицидными действующими веществами из группы оксимовых эфиров и/или карбаматов.
СНз [п= 10,11,12 (60-70%) или 13]
Другие фунгицидные смеси, содержащие действующие вещества формул 11а до 11в, известны из публикаций ЕР-А-797386, νθ 97/06681, ЕР-В-425857, ЕР-В-524496, ЕР-А690792, νθ 94/22308 и ЕР-В-645087.
Настоящее изобретение имеет задачу разработки других особенно эффективных смесей для борьбы с фитопатогенными грибами, в частности, при определенных показаниях.
Неожиданным образом было установлено, что эта задача решается смесью, которая содержит в качестве действующего вещества амидные соединения вышеприведенной формулы I и в качестве других фунгицидно активных компонентов фунгицидные действующие вещества из группы морфолиновых и пиперидиновых действующих веществ формул 11а до 11в.
СНз
(Н.зС) ,С
СН,
(пб) β
тцо
СНз [п= 10,11,12 (60-70%) или13]
Предлагаемые смеси действуют
НзС (С„Нз„) (в) синергетически и поэтому особенно хорошо пригодны для борьбы с фитопатогенными грибами, в чаные или разветвленные алкильные группы. Предпочтительно при этом речь идет о неразветвленных или разветвленных С1-С12алкильстности, с настоящей мучнистой росой.
В рамках настоящего изобретения галоген означает фтор, хлор, бром и йод, в частности, фтор, хлор и бром.
Понятие алкил охватывает неразветлен3 ных, в частности С1-С6алкильных группах. Примерами алкильных групп являются алкил, в частности, такой как метил, этил, пропил, 1метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил 1,1-диметилэтил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,2-диметилпропил, 1,1-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1этилпропил, н-гексил, 1-метилпентил, 2метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил,
1.2- диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил,
3.3- диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2- триметилпропил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1этил-2-метилпропил, н-гептил, 1-метилгексил, 1-этилпентил, 2-этилпентил, 1-пропилбутил, октил, децил, додецил.
Галогеналкил означает вышеприведенную алкильную группу, которая частично или полностью галогенирована одним или несколькими атомами галогена, в частности, фтором и хлором. Предпочтительно имеется от 1 до 3 атомов галогена, причем особенно предпочтительна дифторметиловая или трифторметиловая группа.
Вышеприведенное относительно алкильной и галогеналкильной групп действительно соответствующим образом для алкильной и галогеналкильной группы в алкокси, галогеналкокси, алкилтио, галогеналкилтио, алкилсульфиниле и алкилсульфониле.
Алкенильная группа охватывает неразветвленные или разветвленные алкенильные группы. Предпочтительно здесь речь идет о разветвленных или неразветвленных С3С12алкенильных группах. Примерами для алкенильных групп являются 2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2пропенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил,
1- метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-
2- бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-буте- нил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил,
3- метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил,
4- метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1- диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 1этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-2бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил и 1-этил2-метил-2-пропенил, в частности 2-пропенил, 2бутенил, 3-метил-2-бутенил и 3-метил-2пентенил.
Алкенильная группа может быть частично или полностью галогенирована одним или несколькими атомами галогена, в частности, фто ром и хлором. Предпочтительно она имеет 1 до 3 атомов галогена.
Алкинильная группа охватывает нераз ветвленные или разветвленные алкинильные группы. Предпочтительно здесь речь идет о разветвленных или неразветвленных С3-С12алкинильных группах и, в частности, о С3-С6алкинильных группах. Примерами алкинильных групп являются 2-пропинил, 2-бутинил, 3бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-пентинил, 3пентинил, 4-пентинил, 1-метил-3-бутинил, 2метил-3-бутинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2 пентинил, 1-метил-3-пентинил, тинил, тинил, тинил,
2- метил-3-пентинил,
3- метил-4-пентинил,
1,2-диметил-2-бутинил,
1-метил-4-пен2-метил-4-пен4-метил-2-пен1,1-диметил-3бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил.
Вышеприведенное относительно алке нильных групп и их галогензамещенных, а также относительно алкинильных групп действительно соответствующим образом для алкени локси и алкинилокси.
При циклоалкильной группе речь идет предпочтительно о С3-С6циклоалкильной группе, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Если циклоалкильная группа замещена, то она предпочтительно имеет в качестве заместителей от 1 до 3 С1-С4алкильных остатков.
Циклоалкенил предпочтительно означает С4-С6циклоалкенильную группу, такую как циклобутенил, циклопентенил или циклогексенил. Если циклоалкенильная группа замещена, то она предпочтительно имеет в качестве заместителей от 1 до 3 С1-С4алкильных остатков.
При циклоалкоксигруппе речь идет предпочтительно о С5-С6циклоалкоксигруппе, такой как циклопентилокси или циклогексилокси. Ес ли циклоалкоксигруппа замещена, то она имеет в качестве заместителей предпочтительно от 1 до 3 С1-С4алкильных остатков.
При циклоалкенилоксигруппе речь идет предпочтительно о С5-С6-циклоалкенилоксигруппе, такой как циклопентилокси или циклогексилокси. Если циклоалкенилоксигруппа замещена, то она имеет в качестве заместителей предпочтительно от 1 до 3 С1-С4алкильных остатков.
Арил предпочтительно означает фенил.
Если А обозначает фенильную группу, то она может иметь один, два или три вышеприведенных заместителя в любом положении. Предпочтительно эти заместители выбираются независимо друг от друга из группы, включающей алкил, дифторметил, трифторметил и галоген, в частности хлор, бром и йод. Особенно предпочтительно фенильная группа имеет заместитель в 2 положении.
Если А обозначает пятичленный гетероцикл, то здесь речь идет в частности, о фурильном, тиазолильном, пиразолильном, имидазолильном, оксазолильном, тиенильном, триазолильном или тиадиазолильном остатке или же об их соответствующем дигидро- или тетрагидропроизводном. Тиазолильный или пиразолильный остаток является предпочтительным.
Если А обозначает шестичленный гетероцикл, то при этом, в частности, речь идет о пиридильном остатке или о соединении формулы
где остатки Х и Υ обозначают О, 8 или ΝΚ23, причем К23 обозначает Н или алкил и другой из остатков Х и Υ обозначает СН2, 8, 80, 8О2 или ΝΚ23. Зачеркнутая линия означает то, что в случае необходимости может иметься двойная связь.
Особенно предпочтительным образом при шестичленном ароматическом гетероцикле речь идет о пиридильном остатке, в частности, о 3пиридильном остатке или об остатке формулы
(АЗ) где Х обозначает СН2, 8, 80 или 8О2.
Упомянутые гетероциклические остатки могут иметь 1, 2 или 3 вышеприведенных заместителя, причем эти заместители предпочтительно выбраны независимо друг от друга из группы, включающей алкил, галоген, дифторметил или трифторметил.
Особенно предпочтительно А обозначает
где К3, К4, К6, К7, К8 и К9 обозначают независимо друг от друга водород, алкил, в частности, метил, галоген, в частности, хлор, СИТ2 или СТ3.
Радикал К1 в формуле I предпочтительно обозначает атом водорода.
Радикал К2 в формуле I предпочтительно обозначает фенильный остаток. К2 несет, по крайней мере, один заместитель, который, в частности, имеется в 2-положении. Предпочтительно заместитель (или заместители) выбран из группы, включающей алкил, циклоалкил, циклоалкенил, галоген или фенил.
Заместители радикала К2 могут быть в свою очередь замещенными. Алифатические и циклоалифатические заместители могут быть при этом частично или полностью галогенированы, в частности, фторированы или хлорированы. Предпочтительно они имеют 1, 2 или 3 атома фтора или хлора. Если заместителем остатка К2 является фенильная группа, то она может быть замещена предпочтительно от 1 до 3 атомами галогена, в частности атомами хлора, и/или остатком, который предпочтительно выбран из алкила и алкокси. Особенно предпочтительно фенильная группа галогенирована одним атомом галогена в п-положении, т.е. особенно предпочтительным заместителем остатка К2 является п-галогензамещенный фенильный остаток. Остаток К2 может также быть сконденсирован с насыщенным пятичленным кольцом, причем это кольцо в свою очередь может иметь от 1 до 3 алкильных заместителей.
Тогда К2 означает, например, инданил, тиаинданил и оксаинданил. Предпочтение отдается инданилу и 2-оксаинданилу, которые, в частности, связаны в 4-положении с атомом азота.
Согласно предпочтительной форме выполнения средство по изобретению содержит в качестве амидного соединения соединение формулы I, где А имеет следующее значение: фенил, пиридил, дигидропиранил, дигидрооксатиинил, дигидрооксатиинилоксид, дигидрооксадиинилдиоксид, фурил, тиазолил, пиразолил или оксазолил, причем эти группы могут иметь 1, 2 или 3 заместителя, которые независимо друг от друга выбраны из группы, включающей алкил, галоген, дифторметил и трифторметил.
Согласно еще одной предпочтительной форме выполнения А обозначает пиридин-3-ил, который необязательно замещен в 2-положении посредством галогена, метила, дифторметила, трифторметила, метокси, метилтио, метилсульфинила или метилсульфонила; фенил, который необязательно замещен в 2-положении метилом, трифторметилом, хлором, бромом или йодом; 2метил-5,6-дигидропиран-3-ил; 2-метил-5,6-дигидро-1,4-оксатиин-3-ил или его 4-оксид или его 4,4-диоксид; 2-метилфуран-3-ил, который в 4и/или 5-положении необязательно замещен метилом; тиазол-5-ил, который в 2- и/или 4положении необязательно замещен метилом, хлором, дифторметилом или трифторметилом; тиазол-4-ил, который в 2- и/или 5-положении необязательно замещен метилом, хлором, дифторметилом или трифторметилом; 1метилпиразол-4-ил, который в 3- и/или 5положении необязательно замещен метилом, хлором, дифторметилом или трифторметилом; или оксазол-5-ил, который в 2- и/или 4положении необязательно замещен метилом или хлором.
Согласно другому предпочтительному варианту выполнения средства по изобретению содержат в качестве амидного соединения соединение формулы I, где К2 обозначает фениль003395 ную группу, которая необязательно замещена посредством 1, 2 или 3 вышеприведенных заместителей.
При еще одной предпочтительной форме выполнения средства по изобретению содержат в качестве амидного соединения соединение формулы I, где К2 обозначает фенильную группу, которая в 2-положении имеет следующие заместители: С3-Сбалкил, С5-С6циклоалкенил, С5-С6циклоалкилокси, циклоалкенилокси, причем эти группы могут быть замещены посредством 1, 2 или 3 С1-С4алкильных групп, фенил, замещенный посредством от 1 до 5 атомов галогена и/или от 1 до 3 групп, которые независимо друг от друга выбраны из группы, включающей С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4 алкилтио и С1-С4галогеналкилтио, инданил или оксаинданил, который необязательно замещен посредством 1, 2 или 3 С1-С4алкильных групп.
Согласно еще одной предпочтительной форме средство по изобретению содержит в качестве амидного соединения соединение формулы 1а
причем
Х обозначает метилен, серу, сульфинил или сульфонил (8О2),
К3 обозначает метил, дифторметил, трифторметил, хлор, бром или йод,
К4 обозначает трифторметил или хлор,
К5 обозначает водород или метил,
К6 обозначает метил, дифторметил, трифторметил или хлор,
К7 обозначает водород, метил или хлор,
К8 обозначает метил, дифторметил или трифторметил,
К9 обозначает водород, метил, дифторметил, трифторметил или
К10 обозначает С1-С4алкил, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкилтио или галоген.
Согласно еще одной предпочтительной форме средство по изобретению содержит в качестве амидного соединения соединение 1б
где К4 обозначает галоген и
К11 обозначает фенил, который замещен галогеном.
Особенно предпочтительные формы выполнения средства по изобретению имеют в качестве компонента I соединения нижеследующих формул
Применимые амидные соединения формулы I описаны в ЕР-А-545099 и ЕР-А-589301, на которые в полном объеме дается соответствующая ссылка.
Получение амидных соединений формулы
I известно, например, из ЕР-А-545099 или ЕР-А589301 или же может осуществляться аналогичными способами.
Также известны производные морфолина, соответственно, пиперидина II (Па: общеизвест. название: фенпропиморф, Ееиргор1тогрй, ϋ8-Α 4,202,894; Пб: общеизвест. название: фенпропидин, Ееиргор1бш, ϋ8-Α 4,202,894; Пв: общеизвест. название: триждеморф, Тпбетогрй, ΏΕ-Α
II 64 152), их получение и их активность против фитопатогенных грибов.
Для получения синергетического действия достаточно уже небольшой доли амидного соединения формулы I. Предпочтительно применяют амидное соединение формулы I и производных морфолина, соответственно, пиперидина в весовом соотношении от 20:1 до 1:20, в частности, от 10:1 до 1:10.
Соединения формулы II вследствие основного характера содержащихся в них атомов азота в состоянии образовывать с неорганическими или органическими кислотами или с ионами металлов соли или аддукты.
Примерами неорганических кислот являются галогенводородные кислоты, такие как фтороводородная, хлороводородная, бромводородная или фтороводородная кислоты, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
В качестве органических кислот пригодны, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная, трифторуксусная, трихлоруксусная и пропионовая кислоты, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфокислоты (сульфокислоты с неразветвленными или разветвленными алкиловыми радикалами с 1 до 20 атомами углерода), арилсульфокислоты или арилдисульфокислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, которые несут одну или две группы сульфокислот), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты с неразветвленными или разветвленными алкильными радикалами с 1 до 20 атомами углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические остатки, такие как фенил и нафтил, которые несут один или два радикала фосфоновой кислоты), причем алкильные, соответственно, арильные остатки могут нести другие заместители, такие как например, п-толуолсульфокислота, салициловая кислота, п-аминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т.п.
В качестве ионов металлов пригодны, в частности, ионы элементов от первой до восьмой подгрупп, прежде всего, хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк и наряду со второй главной группой, прежде всего, кальцием и магнием, элементы третьей и четвертой главных групп, в частности, алюминий, олово и свинец. Металлы могут иметься при необходимости с различной, присущей им валентностью.
При получении смесей применяют предпочтительно чистые действующие вещества I и II, к которым можно примешивать другие действующие вещества против фитопатогенных грибов или против других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды или же гербицидные или росторегулирующие действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений I и II, соответственно, соединения I и II, применяемые одновременно, совместно или отдельно, отличаются прекрасным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности из класса аскомицетов, базидиомицетов, фикомицетов и дейтеромицетов. Они могут иметь частично системную активность и поэтому могут применяться также и как лиственные и как почвенные фунгициды.
Особое значение они имеют при борьбе со множеством грибов на различных культурных растениях, таких как хлопчатник, овощные культуры (например, огурцовые, бобовые, томаты, картофель и тыквенные культуры), ячмень, дернина, овес, банановые, кофе, кукуруза, фруктовые, рис, рожь, соя, пшеница, виноградные лозы, декоративные растения, сахарный тростник, а также множество семян.
В частности, они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: Егук1рйс дгаш1П18 (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах, Етуырйе с1сйогасеатит и 8рйаето!йеса ГиПд1 пеа на тыквенных культурах, Ройокрйаета 1еисо!псйа на яблоневых, ИпсшЫа песаЮг на виноградной лозе, виды Рисс1п1а на зерновых культурах, виды Р1ихос1оша на хлопчатнике, рисе и дренине, ИкШадо-Айеп на зерновых и сахарном тростнике, УепШпа шаедиайк (парша) на яблоневых, виды Не1тш1йокропит на зерновых, 8ер1опа пойогит на пшенице, Во1гуйк стегеа (серая гниль) на клубнике, овощных, декоративных растениях и виноградной лозе, Сегсокрога атасЫй1со1а на арахисе, Ркеийосегсокроге11а йетро1псйо1йек на пшенице и ячмене, Рупси1апа огухае на рисе, Рйу1орй1йота шГек1апк на картофеле и томатах, Р1акторага νίίίсо1а на виноградной лозе, виды Ркеийорегопокрога на хмеле и огурцах, виды АЙегпапа на овощных и фруктовых культурах, виды Мусокрйаетейа на бананах, а также виды Еикатшт и УегйсШшт.
Кроме того, они пригодны для защиты материалов (например, защиты древесины), например, против Раесйотусек \гапоЫ.
Особенно предпочтительны смеси по изобретению для борьбы с настоящей мучнистой росой на виноградных лозах и зерновых культурах.
Соединения I и II могут вноситься одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно друг за другом, причем последовательность при раздельном применении в общем не оказывает влияния на эффективность обработки.
Нормы расхода смесей по изобретению составляют, прежде всего на сельскохозяйственных культурах, в зависимости от желаемого эффекта от 0,01 до 8 кг/га, предпочтительно от 0,1 до 5 кг/га, в частности от 0,5 до 3,0 кг/га.
При этом нормы расхода соединений I составляют от 0,01 до 2,5 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 2,5 кг/га, в частности от 0,1 до 1,0 кг/га.
Нормы расхода соединений II составляют соответственно от 0,01 до 10 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 5 кг/га, в частности от 0,05 до 2,0 кг/га.
При обработке посевного зерна применяют нормы расхода смеси от 0,001 до 250 г/кг посевного зерна, предпочтительно от 0,01 до 100 г/кг, в частности от 0,01 до 50 г/кг.
При борьбе с фитопатогенными грибами на растениях отдельную или совместную обработку соединениями I и II или смесями из соединений I и II производят путем опрыскивания или опыления семян, растений или почвы перед или после посева растений или перед или после всхода растений.
Фунгицидные синергетические смеси по изобретению, соответственно соединения I и II могут приготавливаться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков или суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Технология обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение смесей по изобретению.
Препаративные формы получают известным образом, например, разведение действующего вещества в растворителях и/или наполнителях, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае применения воды в качестве разбавителя могут применяться другие органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. В качестве вспомогательных агентов в основном применяются такие растворители, как ароматические (например, ксилол), хлорированные ароматические (например, хлорбензолы), парафины (например, фракции нефти), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода, такие наполнители, как натуральная мука горных пород (например, каолины, глина, тальк, мел) и синтетическая мука горных пород (например, высокодисперсные кремниевые кислоты, силикаты); такие эмульгаторы, как неионногенные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовый эфир спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и такие диспергаторы, как отработанный лигнинсульфит и метилцеллюлоза.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочноземельные, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, а также кислот жирного ряда, алкилсульфонатов и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, лаурилэфирсульфатов и сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолей или гликольэфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксили рованный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенол- или трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты окисиэтилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола соединений I и II или смесей из соединений I и II с твердым наполнителем.
Гранулят (например, покрытый пропитанный или гомогенный) получают обычно посредством соединения действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем.
В качестве наполнителей, соответственно твердых носителей, служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как например мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые препаративные формы содержат в общем от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% соединений I или II, соответственно смеси из соединений I и II. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР или ЖХВК).
Применение соединений I или II, смесей или соответствующих препаративных форм осуществляется таким образом, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания (биотоп) или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси, соответственно соединениями I и II и/или III, и/или IV, и/или V, и/или VI, и/или VII при раздельном внесении.
Обработка может осуществляться перед или после поражения фитопатогенными грибами.
Примерами таких препаративных форм, содержащих действующие вещества, являются следующие:
I. Раствор из 90 вес. долей действующих веществ и 10 вес. долей Ν-метилпирролидона, пригодный к применению в форме мельчайших капель;
II. Смесь из 20 вес. долей действующих веществ, 80 вес. долей ксилола, 10 вес. долей продукта присоединения от 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю Мо1 Ν-моноэтаноламида масляной кислоты, 5 вес. долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 5 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленхлорида к 1 молю касторового масла; тонким распределением в воде получают дисперсию;
III. Водная дисперсия из 20 вес. долей действующих веществ, 40 вес. долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 20 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла;
IV. Водная дисперсия из 20 вес. долей действующих веществ, 25 вес. долей циклогексанола, 65 вес. долей фракции минерального масла с точкой кипения от 210 до 280°С и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленхлорида к 1 молю касторового масла;
V. Размельченная в молотковой мельнице смесь из 80 вес. долей действующих веществ, 3 вес. долей натриевой соли диизобутилнафталин1-сульфокислоты, 10 вес. долей натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитной отработанной щелочи и 7 вес. долей порошкообразного силикагеля; тонким распределением смеси в воде получают раствор для опрыскивания;
VI. Тщательно перемешанная смесь из 3 вес. долей действующих веществ и 97 вес. долей тонкого коалина, это средство для распыления содержит 3 мас.% действующего вещества;
VII. Тщательно перемешанная смесь из 30 вес. долей действующих веществ, 92 вес. долей порошкообразного силикагеля и 8 вес. долей парафинового масла, которое напрыскивают на поверхность этого силикагеля; такая препаративная форма дает действующему веществу хорошую адгезионную способность;
VIII. Стабильная водная дисперсия из 40 вес. долей действующих веществ, 10 вес. долей натриевой соли конденсата фенолсульфокислоты, мочевины формальдегида, 2 вес. долей силикагеля и 48 вес. долей воды, которая может быть еще разбавлена;
IX. Стабильная масляная дисперсия из 20 вес. долей действующих веществ, 2 вес. долей кальциевой или додецилбензолсульфокислоты, 8 вес. долей полигликолевого эфира спирта жирного ряда, 20 вес. долей натриевой соли кондесата фенолсульфокислоты, мочевины, формальдегида и 88 вес. долей парафинного минерального масла.
Пример применения
Синергическую эффективность смесей по изобретению можно показать на следующих опытах:
Действующее вещество подготавливают отдельно или совместно в качестве 10%-й эмульсии из 63 мас.% циклогексанона и 27 вес.% эмульгатора и в соответствии с желаемой концентрацией разбавляют водой.
Оценку производят путем определения пораженных поверхностей листьев в процентах.
Эти процентные значения пересчитывают в эффективность. Эффективность (\) определяют по формуле Аббота:
\ = (1-α)·100/β, в которой α соответствует поражению грибами обработанных растений в % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.
Ожидаемую эффективность смесей действующего вещества определяют по формуле Колби [В. 8. Со1Ъу, \\ееУ 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.
формула Колби: Е = х+у-х-у/100
Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б;
х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества А с концентрацией а;
у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.
Пример применения 1. Защитная эффективность против Рисе1ша гесопдйа пшеницы (бурая ржавчина).
Листья выращенных в горшках сеянцев пшеницы сорта КапЛег опыляли спорами бурой ржавчины пшеницы (Рисс1ша гесопийа). После этого горшки помещали на 24 ч в камеру с высокой влажностью воздуха (90 до 95%) и температурой от 20 до 22°С. За это время споры проросли и их ростки внедрились в ткань листьев. На следующий день инфицированные растения опрыскивали до образования капель водной композицией действующего вещества, приготовленной из исходного раствора, содержащего 10% действующего вещества, 63% цикогексанона и 27% эмульгатора. После подсыхания нанесенного слоя опытные растения выдерживали в теплице при температуре от 20 и до 22°С и при 65 до 70% относительной влажности воздуха в течение 7 дней. Потом оценивали степень развития ржавчины на листьях.
В качестве соединений формулы I применялись следующие компоненты:
Результаты вытекают из нижеследующих табл. 1 и 2.
Таблица 1
Прим. Действующее вещество (содержание в ч./млн) Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания в ч./млн Эффективность в % необработанного контроля
IV Контроль необработан. (100 % поражение) 0
2ν Соединение 1.1 63 16 0 0
3ν Соединение 1.2 16 0
4ν Соединение 11а 16 20
5ν Соединение 11б 16 20
6ν Соединение 11в 63 0
Таблица 2
Прим. Смеси по изобретению (содержание в ч./млн) Наблюдаемая эффективность Рассчитанная эффективность*
7 16 ч./млн 1.1 + 16 ч./млн 11а 50 20
8 16 ч./млн 1.1 + 16 ч./млн 11б 40 20
9 63 ч./млн 1.1 + 63 ч./млн 11в 25 0
10 16 ч./млн 1.2+ 16 ч./млн 11а 50 20
11 16 ч./млн 1.2 + 16 ч./млн 11б 45 20
* рассчитано по формуле Колби
Из результатов опытов вытекает, что наблюдаемая эффективность во всех соотношениях смесей выше, чем рассчитанная по формуле Колби эффективность.
Пример применения 2. Эффективность против мучнистой росы пшеницы.
Листья выращенных в горшках сеянцев пшеницы сорта 1<апх1ег опрыскивали до образования капель водной композицией действующего вещества, приготовленной из исходного раствора, содержащего 10% действующего ве щества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора и через 24 ч после подсыхания нанесенного слоя опыляли спорами мучнистой росы пшеницы (Етуырйе дгатищ Готта 8рес1а118 ΐηΐίοί). Потом опытные растения помещали в теплицу при температуре между 20 и 24°С и относительной влажностью воздуха от 60 до 90%. Через 10 дней визуально определяли степень развития мучнистой росы в % общей площади листьев.
Результаты опытов сведены в нижеследующие табл. 3 и 4.
Таблица 3
Прим. Действующее вещество (содержание в ч./млн) Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания в ч./млн Эффективность в % необработанного контроля
12ν Контроль (необработ.) 0 (100% поражение) 0
13ν Соединение 1.1 16 4 0 0
14ν Соединение 1.2 4 1 0 0
15ν Соединение 11а 4 1 20 0
16ν Соединение 11б 4 1 30 0
17ν Соединение 11в 16 4 20 0
Таблица 4
Прим. Смеси по изобретению (содержание в ч./млн) Наблюдаемая эффективность Рассчитанная эффективность*
18 4 ч./млн 1.1 + 4 ч./млн 11а 40 20
19 4 ч./млн 1.1 + 4 ч./млн 11б 45 30
20 16 ч./млн 1.1 + 16 ч./млн 11в 35 20
21 4 ч./млн 1.2 + 4 ч./млн 11а 70 20
22 1 ч./млн 1.2 + 1 ч./млн 11а 20 0
23 1 ч./млн 1.2 + 1 ч./млн 11в 25 0
*) рассчитано по формуле Колби
Из результатов опытов вытекает, что наблюдаемая эффективность во всех соотношениях смесей выше, чем рассчитанная по формуле Колби эффективность.

Claims (4)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ (16}
    1. Фунгицидная смесь, содержащая в качестве активных компонентов
    а) амидное соединение формулы 1б СО-ΝΗ -...у.-..
    , ...» где К4 обозначает галоген,
    К11 обозначает фенил, замещенный галогеном, и
    б) производное морфолина, соответственно пиперидина, формулы II, выбранное из группы, включающей соединения 11а, 11б и 11в [п=10, 11, 12 (60-70%) или 13] в синергетически эффективном количестве.
  2. 2. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая в качестве амидного соединения соединение нижеследующих формул
  3. 3. Фунгицидная смесь по одному из предыдущих пунктов, состоящая из двух частей, причем одна часть содержит амидное соединение формулы 1б в твердом или жидком носителе и другая часть содержит одно или несколько соединений формул от 11а до 11в в твердом или жидком носителе.
  4. 4. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от поражения ими материалы, растения, почву, семена, поверхности или помещения обрабатывают фунгицидной смесью по одному из пп.1-3, причем действующие вещества, амидное соединение формулы 1б и одно или несколько соединений формул от 11а до 11в применяют одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно.
EA200000675A 1997-12-18 1998-12-15 Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и производных морфолина, способ борьбы с фитопатогенными грибами EA003395B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756406 1997-12-18
PCT/EP1998/008229 WO1999031986A1 (de) 1997-12-18 1998-12-15 Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und morpholin- bzw. piperidinderivaten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200000675A1 EA200000675A1 (ru) 2000-12-25
EA003395B1 true EA003395B1 (ru) 2003-04-24

Family

ID=7852446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200000675A EA003395B1 (ru) 1997-12-18 1998-12-15 Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и производных морфолина, способ борьбы с фитопатогенными грибами

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6777411B1 (ru)
EP (1) EP1041883B8 (ru)
JP (1) JP4371578B2 (ru)
KR (1) KR100536149B1 (ru)
CN (1) CN1165227C (ru)
AR (1) AR017906A1 (ru)
AT (1) ATE223154T1 (ru)
AU (1) AU752772B2 (ru)
BR (1) BR9813678B1 (ru)
CA (1) CA2313332C (ru)
CZ (1) CZ295845B6 (ru)
DE (1) DE59805455D1 (ru)
DK (1) DK1041883T3 (ru)
EA (1) EA003395B1 (ru)
ES (1) ES2183440T3 (ru)
HU (1) HUP0100618A3 (ru)
IL (2) IL136473A0 (ru)
NZ (1) NZ505596A (ru)
PL (1) PL191024B1 (ru)
PT (1) PT1041883E (ru)
SI (1) SI1041883T1 (ru)
SK (1) SK284939B6 (ru)
TW (1) TW448036B (ru)
UA (1) UA55506C2 (ru)
WO (1) WO1999031986A1 (ru)
ZA (1) ZA9811491B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
JP2009500308A (ja) * 2005-06-30 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２，５−二置換ｎ−ビフェニルピラゾールカルボキサミドをベースとした殺菌剤混合物
WO2007003564A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
US20090203523A1 (en) * 2005-07-06 2009-08-13 Basf Aktiengessellschft Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
BRPI0613007A2 (pt) * 2005-07-14 2016-11-29 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
CN103518743B (zh) * 2013-10-12 2015-03-11 京博农化科技股份有限公司 一种含有啶酰菌胺与烯酰吗啉的杀菌组合物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3242646A1 (de) * 1981-11-17 1983-06-09 Imperial Chemical Industries Plc, London Fungicide zusammensetzung
EP0209234A2 (en) * 1985-06-05 1987-01-21 Uniroyal Limited Synergistic fungicidal composition
EP0256503A2 (en) * 1986-08-12 1988-02-24 Mitsubishi Kasei Corporation Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide
EP0545099A2 (de) * 1991-11-22 1993-06-09 BASF Aktiengesellschaft Säureanilid-Derivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Botrytis
WO1997010716A1 (de) * 1995-09-22 1997-03-27 Basf Aktiengesellschaft Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit einem amid
WO1997039628A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-30 Basf Aktiengesellschaft Mittel und verfahren zur bekämpfung von schadpilzen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5297451A (en) 1992-12-15 1994-03-29 Ingersoll-Rand Company Cam tooth starter pinion
DK0645087T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3242646A1 (de) * 1981-11-17 1983-06-09 Imperial Chemical Industries Plc, London Fungicide zusammensetzung
EP0209234A2 (en) * 1985-06-05 1987-01-21 Uniroyal Limited Synergistic fungicidal composition
EP0256503A2 (en) * 1986-08-12 1988-02-24 Mitsubishi Kasei Corporation Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide
EP0545099A2 (de) * 1991-11-22 1993-06-09 BASF Aktiengesellschaft Säureanilid-Derivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Botrytis
WO1997010716A1 (de) * 1995-09-22 1997-03-27 Basf Aktiengesellschaft Schadpilzbekämpfung mit der kombination eines die atmung am cytochrom-komplex iii hemmenden wirkstoffes mit einem amid
WO1997039628A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-30 Basf Aktiengesellschaft Mittel und verfahren zur bekämpfung von schadpilzen

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 82, no. 17, 28 April 1975 Columbus, Ohio, US; abstract no. 107382, R.K. HEGDE ET AL.: "Chemical control of powdery mildew and rust in peas", XP002100961 see abstract & PESTICIDES, vol. 8, no. 10, 1974, pages 21-22 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 86, no. 3, 17 January 1977 Columbus, Ohio, US; abstract no. 12575, H.C. MAY ET AL.: "The use of benodanil and tridemorph plus Polyram in the U.K. for the control of Puccinia striiformis in spring barley", XP002100960 see abstract & PROC. BR. INSECTIC. FUNGIC. CONF., vol. 1, 1975, pages 331-338 *

Also Published As

Publication number Publication date
UA55506C2 (ru) 2003-04-15
EA200000675A1 (ru) 2000-12-25
KR20010033263A (ko) 2001-04-25
BR9813678B1 (pt) 2009-08-11
EP1041883B8 (de) 2002-12-18
CA2313332C (en) 2008-04-22
AU2273399A (en) 1999-07-12
PT1041883E (pt) 2003-01-31
EP1041883B1 (de) 2002-09-04
ES2183440T3 (es) 2003-03-16
IL136473A0 (en) 2001-06-14
SK8172000A3 (en) 2000-11-07
PL191024B1 (pl) 2006-03-31
JP2001526193A (ja) 2001-12-18
DE59805455D1 (de) 2002-10-10
BR9813678A (pt) 2000-10-03
EP1041883A1 (de) 2000-10-11
ATE223154T1 (de) 2002-09-15
HUP0100618A2 (hu) 2001-07-30
AR017906A1 (es) 2001-10-24
DK1041883T3 (da) 2002-10-14
CA2313332A1 (en) 1999-07-01
JP4371578B2 (ja) 2009-11-25
AU752772B2 (en) 2002-09-26
ZA9811491B (en) 2000-06-15
SI1041883T1 (en) 2003-04-30
SK284939B6 (sk) 2006-02-02
IL136473A (en) 2006-08-01
CN1165227C (zh) 2004-09-08
KR100536149B1 (ko) 2005-12-14
TW448036B (en) 2001-08-01
US6777411B1 (en) 2004-08-17
CZ295845B6 (cs) 2005-11-16
CN1282209A (zh) 2001-01-31
CZ20002252A3 (cs) 2001-03-14
HUP0100618A3 (en) 2002-12-28
WO1999031986A1 (de) 1999-07-01
PL341340A1 (en) 2001-04-09
NZ505596A (en) 2003-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA003390B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и тетрахлоризофталонитрила
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
EA003284B1 (ru) Синергетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида
EA003136B1 (ru) Синергетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и азолов
JP2009197017A (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
BR112013024368B1 (pt) combinações de composto ativo
EA002904B1 (ru) Фунгицидная смесь на основе амидных соединений
EA003395B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и производных морфолина, способ борьбы с фитопатогенными грибами
EA003135B1 (ru) Синергетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и (±)-(2-хлорфенил)(4-хлорфенил)(пиримидин-5-ил)метанола
UA61983C2 (en) Fungicidal mixture based on amide compounds and benzimidazoles or the precursors thereof
WO2015135422A1 (zh) 一种保护植物免于植物病害的方法
EA003704B1 (ru) Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных бензамидоксима
JP3848530B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
JP2002532522A (ja) モルホリンまたはピペリジン誘導体およびオキシムエーテル誘導体に基づく殺真菌剤混合物
MXPA00005666A (es) Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida y tetracloroisoftalonitrilo
MXPA00005382A (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY KZ MD RU