CZ20002252A3 - Fungicidní směsi, založené na amidových sloučeninách a morfolinových nebo piperidinových derivátech - Google Patents

Fungicidní směsi, založené na amidových sloučeninách a morfolinových nebo piperidinových derivátech Download PDF

Info

Publication number
CZ20002252A3
CZ20002252A3 CZ20002252A CZ20002252A CZ20002252A3 CZ 20002252 A3 CZ20002252 A3 CZ 20002252A3 CZ 20002252 A CZ20002252 A CZ 20002252A CZ 20002252 A CZ20002252 A CZ 20002252A CZ 20002252 A3 CZ20002252 A3 CZ 20002252A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
group
alkyl
substituted
phenyl
Prior art date
Application number
CZ20002252A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ295845B6 (cs
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Karl Eicken
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20002252A3 publication Critical patent/CZ20002252A3/cs
Publication of CZ295845B6 publication Critical patent/CZ295845B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Fungicidní směsi, založené na amidových sloučeninách a morfolinových nebo piperidinových derivátech.
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidních směsí pro kontrolu škodlivých hub a také způsobů kontroly škodlivých hub s použitím těchto směsí.
Dosavadní stav techniky
WO 97/08952 popisuje směsi amidových sloučenin vzorce I
A-CO-NRlR2 (I) ve kterém:
A je arylová skupina nebo aromatický nebo nearomatický, 5- nebo 6členný heterocyklus, který má 1 až 3 heteroatomy vybrány z O, N a S;
kde arylová skupina nebo heterocyklus mohou nebo nemusejí mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou nezávisle vybrány ze souboru, do kterého patří alkyl, halogen, CHF2, CF3, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, alkylthioskupina, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl;
R1 je atom vodíku;
R2 je fenyl nebo cykloalkylová skupina, přičemž tyto skupiny mohou nebo nemusejí mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou nezávisle vybrány ze souboru, do kterého patří alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxyskupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina, cykloalkyl, cyklo-alkenyl, cykloalkyloxyskupina, cykloalkenyloxy-skupina, fenyl a halogen, kde alifatické a cykloalifatické radikály mohou být částečně nebo plně halogenovány a/nebo cykloalifatické radikály mohou být substituovány 1 až 3 alkylskupinami, a kde fenylová skupina může mít 1 až 5 halogen atoms a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou nezávisle vybrány ze souboru, do kterého patří alkyl, • · • · · · · * · · 4 « · * ·· «····» * ········· • · · · · ···· ···· *· ··· ttt tt ·· haloalkyl, alkoxyskupina, haloalkoxyskupina, alkylthio a haloalkylthioskupina, a kde amidická fenylová skupina může být kondenzována s nasyceným 5-členným kruhem, který může být substituován jednou nebo více alkylskupinami a/nebo může mít heteroatom, vybraný z O a S, a aktivní složku fenazaquin, známý jako akaricid.
Tyto směsi jsou popsány jako zejména účinné proti Botrytis.
WO 97/40673 se týká fungicidní směsi, která kromě jiného obsahuje aktivní přísady vzorců Iia, lib a/nebo líc, kromě dalších fungicidně aktivních přísad ze skupiny oximetherů a/nebo karbamátů.
,ch3 (h3c)3c—a v
CH2-CH(CH3)-CH2 —n (Iia) ch3 (H3C)3C —γ \
CH2-CH(CH3)-CH2 —n (lib) ,ch3
H3C—(CnH2n) -N (Hc) ch3 [n= 10,11,12 (60 - 70%) nebo 13]
Jiné fungicidní směsi, obsahující aktivní složky vzorců Iia až líc, jsou známy z EP-A 797386, WO 97/06681, EP-B 425857, EP-B 524496, EP-A 690792, WO 94/22308 a EP-B 645087.
• · · ·
Předmětem vynálezu je poskytnout další směsi, speciálně použitelné pro kontrolu škodlivých hub a zejména vhodné pro některé vybrané indikace.
Podstata vynálezu
Překvapivě jsme nyní zjistili, že tohoto cíle lze dosáhnout směsí, která zahrnuje jako aktivní složky amidové sloučeniny vzorce I, definované jako první a jako fungicidně aktivní složku fungicidně aktivní látku ze skupiny morfolinových a piperidinových účinných látek vzorců Ila až líc.
,ch3 (H3C)3C——(/ V
CH2-CH(CH3)-CH2 —n (Ila) ch3 (H3C)3C // w
CH2-CH(CH3)-CH2 — N
(lib)
(11c) [n= 10,11,12 (60 - 70%) nebo 13]
Směsi podle vynálezu mají synergický účinek a jsou proto zejména vhodné pro kontrolu škodlivých hub a zejména padlí.
Termín halogen znamená v kontextu popisu vynálezu je fluor, chlor, brom a jod a zejména je fluor, chlor a brom.
• 9 9 99 ·
9 9 * • · 9 9
9 9 9 9
9 9 9 • · 9 9
Termín alkyl zahrnuje lineární nebo větvené alkylové skupiny. Jsou to výhodně lineární nebo větvené Ci-Ci2-alkyly a zejména Ci-C6-alkylové skupiny. Příklady alkylových skupin jsou alkyl jako je, zejména, methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,2dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, nhexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, l-ethyl-2-methylpropyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, 1ethylpentyl, 2-ethyípentyl, 1-propylbutyl, oktyl, decyl, dodecyl.
Halogenalkyl je alkyl skupina jak je definována shora, které je částečně nebo úplně halogenována jedním nebo více halogenovými atomy, zejména fluorem a chlorem. Výhodně jsou přítomny 1 až 3 halogenové atomy a zejména jsou výhodné difluormethyl nebo trifluormethyl.
Shora uvedené údaje o alkyl skupině a halogenalkyl skupině se dají použít odpovídajícím způsobem pro alkyl a halogenalkylové skupiny v alkoxyskupinách, halogenalkoxyskupinách, alkylthioskupinách, halogenalkylthioskupinách, alkylsulfínylskupinách a alkylsulfonylskupinách.
Alkenyl skupina zahrnuje alkenyl skupiny s lineárním nebo rozvětveným řetězcem. Jsou to výhodně lineární nebo větvené C3-Ci2-alkenyl skupiny a zejména C3-C6-alkenyl skupiny.
Příklady alkenylových skupin jsou 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl,
4-pentenyl, l-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl,
1- methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl,
1,l-dimethyl-2-propenyl, l,2-dimethyl-2-propenyl, l-ethyl-2-propenyl,
2- hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, l-methyl-2-pentenyl,
2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl,
• 0 ·· • · · · • · · · • · · · · • · · · • · · ·
4-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl,
3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1 -dimethyl-2-butenyl,
1.1- dimethyl-3-butenyl, l,l-dimethyl-3-butenyl, l,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2dimethyl-3-butenyl, l,3-dimethyl-2-butenyl, l,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, l,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-l-methyl-2-propenyl a l-ethyl-2-methyl-2-propenyl, zejména 2-propenyl, 2-butenyl,
3- methyl-2-butenyl a 3-methyl-2-pentenyl.
Alkenyl skupiny mohou být částečně nebo úplně halogenovány jedním nebo více halogenovými atomy, zejména fluorem nebo chlorem. Alkenyl skupina výhodně má 1 až 3 halogenové atomy.
Mezi alkinyl skupiny patří alkinyl skupiny s lineárním nebo rozvětveným řetězcem. Jsou to výhodně lineární nebo větvené C3-Ci2-alkinyl skupiny a zejména C3-C6-alkinyl skupiny.
Příklady alkinylových skupin jsou 2-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, l-methyl-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-methyl-3-butinyl, 2methyl-3-butinyl, l-methyl-2-butinyl, 1,l-dimethyl-2-propinyl, l-ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-alkinyl, 5-hexinyl,
1- methyl-2-pentinyl, l-methyl-3-pentinyl, l-methyl-4-pentinyl,
2- methyl-3-pentinyl, 2-methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl,
4- methyl-2-pentinyl, l,2-dimethyl-2-butinyl, 1,l-dimethyl-3-butinyl,
1.2- dimethyl-3-butinyl, 2,2-dimethyl-3-butinyl, l-ethyl-2-butinyl, l-ethyl-3-butinyl, 2-ethyl-3-butinyl a 1-ethyl-l-methyl-2-propinyl.
To, co bylo shora uvedeno pro alkenyl skupinu a její halogenové substituenty a pro alkinyl skupinu platí v odpovídající podobě pro alkenyloxy a alkinyloxy skupinu.
Cykloalkyl je výhodně Cs-Có-cykloalkylová skupina, jako je cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl. Jestliže je cykloalkylová • · · · skupina substituována má výhodně jako substituenty 1 až 3 Ci-C4-alkyl radikály.
Cykloalkenyl je výhodně C4-Cé-cykloalkenylová skupina, jako je cyklobutenyl, cyklopentenyl nebo cyklohexenyl. Pokud je cykloalkenylskupina substituovaná, má jako substituenty výhodně 1 až 3 Ci-C4-alkylové radikály.
Cykloalkoxy skupina je výhodně C5-C6-cykloalkoxy skupina, jako je cyklopentyloxy nebo cyklohexyloxy skupina. Jestliže cykloalkoxy skupina je substituována, výhodně má jako substituenty 1 až 3 Ci-C4-alkylové radikály.
Cykloalkenyloxy skupina je výhodně C5-C6-cykloalkenyloxy skupina, jako je cyklopentyloxy nebo cyklohexyloxy. Jestliže je cykloalkenyloxy skupina substituována, má výhodně jako substituenty 1 až 3 Ci-C4-alkyl radikály.
Aryl je výhodně fenyl.
Pokud A je fenylová skupina, může mít jeden, dva nebo tři shora zmíněné substituenty v jakékoliv poloze. Tyto substituenty jsou výhodně vybrány, nezávisle jeden ná druhém, ze souboru, do kterého patří alkyl, difluormethyl, trifluormethyl a halogen, zejména chlor, brom a jod. Zejména výhodně má fenyl skupina substituent v poloze 2.
Pokud A je 5-členný heterocyklus, je jím zejména furyl, thiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thienyl, triazolyl nebo thiadiazolylový radikál nebo jeho odpovídající dihydro nebo tetrahydro deriváty. Výhodný je thiazolyl nebo pyrazolyl radikál.
Jestliže A je 6-členný heterocyklus, je to zejména pyridyl radikál nebo radikál vzorce:
♦ Φ 44·· • · φφφφ φ φφφφ φ φ φ φ φ φ φ φφφφ φφφ φφ φφ ve kterém jeden z radikálů X a Y je O, S nebo NR23, kde R23 je H nebo alkyl, a zbývající radikál X nebo Y je CH2, S, SO, SO2 nebo NR23.
Tečkovaná čára znamená, že tam může nebo nemusí být přítomna dvojná vazba.
•ΦΦΦ φ«
Zmíněným 6-členným aromatickým heterocyklem je velmi výhodně pyridylový radikál a zejména 3-pyridylový radikál nebo radikál vzorce
(A3) ve kterém X je CH2, S, SO nebo SO2.
Shora uvedené heterocyklické radikály mohou nebo nemusí nést 1, 2 nebo 3 shora zmíněné substituenty, přičemž tyto substituenty jsou výhodně vybrány, nezávisle jeden na druhém, ze souboru, do kterého patří alkyl, halogen, difluormethyl a trifluormethyl.
Zejména jsou výhodné radikály vzorců:
cc CC,
(Al) (A2)
L s > _ . ^R8
v N- |
(A5) (A7) CH3
kde R3, R4, R6, R7, R8 a R9 nezávisle jeden na druhém jsou vodík, alkyl, zejména methyl, halogen, zejména chlor, CHF2 nebo CF3.
fc · fc · • fc ·· ♦ · · • · · fcfc · • fcfc · fc fcfcfcfc •fcfcfc ·· ··· fcfcfc fcfc fcfc
Radikál R1 ve vzorci I je výhodně atom vodíku.
Radikál R2 ve vzorci I je výhodně fenylový radikál. R2 má výhodně alespoň jeden substituent, který je zejména výhodně v poloze 2. Substituent (nebo substituenty) je (jsou) výhodně vybrány ze souboru, do kterého patří alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, halogen a fenyl.
Substituenty radikálu R2 mohou také být také substituovány. Alifatické nebo cykloalifatické substituenty mohou být částečně nebo úplně halogenovány, zejména fluorovány nebo chlorovány. Tyto substituenty mají výhodně 1, 2 nebo 3 fluorové nebo chlorové atomy. Jestliže substituentem radikálu R2 je a fenyl skupina, tato fenyl skupina může výhodně být substituována 1 až 3 halogenovými atomy, zejména atomy chloru a/nebo radikály, které jsou výhodně vybrány ze souboru, do kterého patří alkyl a alkoxy skupina. Zejména výhodně je fenyl skupina substituována halogenovým atomem p poloze para, t.j.. zejména výhodný substituent radikálu R2 je parahalogenem-substituovaný fenylový radikál. Radikál R2 může také být kondenzována s nasyceným 5-členným kruhem, kde tento kruh může mít 1 až 3 alkyl substituenty.
R2 je v tomto případě například indanyl, thiaindanyl a oxaindanyl. Výhodný je indanyl a 2-oxaindanyl, které jsou navázány k dusíkovému atomu, zejména v poloze 4.
Podle výhodného provedení obsahuje komposice podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce I, ve kterém A je definováno dále:
fenyl, pyridyl, dihydropyranyl, dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, kde tyto skupiny může mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou vybrány, nezávisle jeden na druhém, ze souboru, do kterého patří alkyl, halogen, difluormethyl a trifluormethyl.
·« «·· ·
999 9 • · · · · • · * · · 9 • 9 4 4 9
9 » · · · • 9 · · · • ·99 9 9 49
Podle dalšího výhodného provedení je A jedna z následujících skupin:
pyridin-3-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 2 halogenem, methylem, difluormethylem, trifluormethylem, methoxyskupinou, methylthioskupinou, methylsulfinylem nebo methylsulfonylem;
fenyl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 2 methylem, trifluormethylem, chlorem, bromem nebo jodem;
2-methyl-5,6-dihydropyran-3-yl;
2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxathiin-3-yl nebo 4-oxid nebo jeho 4,4-dioxid;
2-methylfuran-3-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 4 a/nebo 5 methylem;
thiazol-5-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 2 a/nebo 4 methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem; thiazol-4-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 2 a/nebo 5 methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem;
l-methylpyrazol-4-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 3 a/nebo 5 methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem; nebo oxazol-5-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 2 a/nebo 4 methylem nebo chlorem.
Podle dalšího výhodného provedení obsahují komposice podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce I, ve kterém R2 je fenylová skupina, která může nebo nemusí být substituována 1, 2 nebo 3 shora zmíněnými substituenty.
• 1 » 19 I » 9 9 1
99 ·· 1199 » · 1
9
9
9 9 »··· 19
Podle dalšího výhodného provedení obsahují směsi podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce I, ve kterém R2 je fenylová skupina, která má jeden z následujících substituentů v poloze 2: C3-C6-alkyl, C5-C6-cykloalkenyl, C5-C6-cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, přičemž tyto skupiny mohou být substituované 1, 2 nebo 3 Ci-C4-alkylskupinami, fenyl, který je substituován 1 až 5 halogenovými atomy a/nebo 1 až 3 skupinami, které jsou vybrány, nezávisle jedna na druhé, ze souboru, do kterého patří Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4halogenalkoxy, Ci-C4-alkylthio a Ci-C4-halogenalkylthio, indanyl nebo oxaindanyl, který může nebo nemusí být substituován 1, 2 nebo 3 Ci-C4-alkylskupinami.
Podle dalšího výhodného provedení obsahují komposice podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce Ia, kde
A je (Al)
(A3) (A2) ·· «·«· • · φ · • φφφ · · ··· • · φ φ φ · φ · • · φ · • · · · • · · ·
(Α7) (Α8)
X je methylen, síra, sulfinyl nebo sulfonyl (SO2),
R3 je methyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlor, brom nebo jod,
R4 je trifluormethyl nebo chlor,
R5 je vodík nebo methyl,
R6 je methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
R7 je vodík, methyl nebo chlor,
R8 je methyl, difluormethyl nebo trifluormethyl,
R9 je vodík, methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
R10 je Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkyJthio nebo halogen.
Podle velmi výhodného provedení obsahují směsi jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce Tb
CO-NH
R4 Rll (Ib) kde
R4 je halogen a
R11 je fenyl, která je substituovaná halogen.
Φ Φ φ · • φ φ φ φ φφφ φφφφ φφ φ výhodné směsi podle vynálezu
Φ· Φ·©· φ φφ φφ φφ φφφφ φ φφφφ φ φ φ φ φ φ φ φφφφ φφφ φ φ φφ
Zejména sloučeniny vzorců obsahují jako složku I
Použitelné amidové sloučeniny vzorce I jsou zmíněny v EP-A-545 099 a 589 301, které se tímto odkazem začleňují v celém rozsahu do popisu.
Příprava amidových sloučeniny vzorce I je známá, například z EPA-545 099 nebo 589 301 nebo se dá získat podobným způsobem.
Jsou také známy piperidinové deriváty II (Ila: zkrácený název:fenpropimorph. US-A 4 202 894; lib: zprácený název: fenpropidin, US-A 4 202 894; tridemorph, DE-A-11 64 152), jejich příprava a jejich účinky proti škodlivým houbám.
Pro objasnění synergické účinnosti, stačí dokonce malé množství amidové sloučeniny vzorce I. Amidová sloučenina se výhodně používá v kombinaci s účinnou látkou vzorce II a/nebo sloučenin vzorce III až V v hmotnostním poměru 20:1 až 1:20, zejména 10:1 až 1:10.
• · · · • fc • fc · • fcfc • ·· · fcfc · fcfc ···· • ·« ·· • fc ♦ · · « • · · · fc • fcfc · · · • · · · · • · · · fc fc ·
Pokud se připravují směsi, je výhodné použít čisté účinné složky I a II, ke kterým se mohou přidávat další účinné látky proti škodlivým houbám nebo jiných škůdcům
Při přípravě směsí, je výhodné použít čisté aktivní přísady I a II, ke kterým se mohou přimíchat další aktivní ingredienty proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako je hmyz, pavoukovci nebo hlístice nebo jiné herbicidní nebo růst rostlin regulující účinné přísady nebo hnojivá.
Směsi sloučenin I a II nebo sloučenin I a II, pokud jsou používány současně, společně nebo odděleně, vykazují výraznou účinnost proti širokému rozsahu fytopatogenních hub, zejména ze hub tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes.
Některé z nich působí systémicky a mohou se proto používat jako foliární a půdní fungicidy.
Jsou speciálně významné pro kontrolu velkého počtu hub u řady užitkových rostlin jako je bavlna, různé druhy zeleniny (např. okurky, fazole, rajčata, brambory a tykvovité rostliny), ječmen, tráva, oves, banány, káva, kukuřice, druhy ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, ozdobné rostliny, cukrová třtina a různé druhy zrna.
Jsou zejména vhodné pro kontrolu následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých, Podosphaera leucotricha na jabloních, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, Rhizoctonia species na bavlně, rýži a na trávníku, Ustilago species na obilovinách a na cukrové třtině Venturia inaequalis (strupovitost jablek) na jabloních, Helminthosporium species na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (plíseň šedá) na jahodách, zelenině, okrasných květinách a vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a »· *···
• · · · *· ·· Φ· 4 4 9 9 • · · · 4 · • ······ • · 9 9 9 9
999 94 4 4 9 99 rajčatech, Plasmopara viticola na vinné révě, Pseudoperonospora species na chmelu a okurkách, Alternaria species na zelenině a ovoci, Mycosphaerella species na banánech a Fusarium a Verticillium species.
Mohou se také použít pro ochranu materiálu (např. ochranu dřeva) například proti Paecilomyces variotti.
Směsi podle vynálezu se mohou zejména výhodně používat pro kontrolu houbového padlí na plodech vinné révy a obilí.
Sloučeniny I a II se dají aplikovat současně, společně nebo odděleně, nebo po sobě v určitém pořadí, přičemž oddělená aplikace obecně nemá žádný vliv na výsledek kontrolních měření.
V závislosti na druhu požadovaného efektu, jsou aplikační množství směsi podle vynálezu, zejména na zemědělských plochách, od 0,01 až 8 kg/ha, výhodně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,2 až 3,0 kg/ha.
Aplikační množství sloučenin I jsou od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodně 0,05 až 2,5 kg/ha, zejména 0,1 až 1,0 kg/ha.
V souladu s tím, v případě sloučenin II, jsou aplikační množství od 0,01 do 10 kg/ha, výhodně 0,05 až 5 kg/ha, zejména 0,05 až 2,0 kg/ha.
Pro ošetřování osiva jsou aplikační dávky směsi obecně 0,001 až 250 g/kg osiva, výhodně 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg.
Jestliže jsou fytopatogenní škodlivé houby potírány, odděleně nebo společně aplikací sloučenin I a II nebo směsi sloučenin I a II se působí postřikem nebo poprašem osiva, rostlin nebo půdy před nebo po setí, nebo před nebo po vyklíčení.
«· *<>*« • · 9 φφ φφ ΦΦΦΦ , - ΦΦ ΦΦΦΦΦΦ ♦ φφφ φφφφφφ φφφ φ φ φφφφ φφφφ φ* ··> φφφ φφ φφ
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu nebo sloučeniny vzorců I a II, se mohou formulovat například do forem upravených k postřiku, do roztoků, prášků a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspensí, dispersí, emulsí, olejových dispersí, past, prášků, materiálů pro rozsévání nebo granulí, a aplikovat postřikem, atomizací, poprašováním, rozsévání nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu; v každém případě by měla zajistit jemnou a co nejvíce rovnoměrnou distribuci směsi podle vynálezu.
Formulace se připravují známým způsobem, např. ředěním účinné látky v rozpouštědlech a/nebo nosičích, pokud možno s použitím emulgátorů a dispergaČních činidel, čímž se umožní také použití dalších organických rozpouštědel jako pomocných rozpouštědel, pokud se používá voda jako ředidlo. Vhodná pomocná rozpouštědla k tomuto účelu jsou v podstatě: aromatická rozpouštědla (např. xylen), chlorovaná aromatická rozpouštědla (např. chlorbenzény), parafiny (např. frakce minerálních olejů), alkoholy (např. methanol, butanol), ketony (např. cyklohexanon), aminy (např. ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče jako jsou přírodní minerály a horniny (např. kaolin, jíl, mastek, křída) a syntetické minerály a horniny (např. jemný oxid křemičitý, silikáty); emulgátory jako jsou neiontové a aniontové emulgátory (např. ethery mastných polyoxy-ethylen alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla jako je lignosulfitový odpadní roztok a methylcelulóza.
Vhodnými surfaktanty jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, např. ligno-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalen- sulfonová kyselina a mastných kyselin, alkyl- a alkylaryl-sulfonáty, alkyl, lauryl ether a sírany mastných alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo ethery mastných alkoholů a glykolů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jejich deriváty s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen oktylfenol ether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl nebo nonylfenol, alkylfenoi polyglykol ethery, • · · n ·· · ««« ir · * ·*««··
9 ·«·»*···· • · · <9 9 9 9 9 9
6»·· ·· 999 999 99 99 tributylfenyl polyglykol ethery, alkylaryl polyether alkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty alkohol/ethylen oxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylen alkyl ethery nebo polyoxypropylen, laurylalkohol polyglykol ether acetát, estery sorbitolu, lignosulfitové odpadní roztoky nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro rozsévání a popraše se dají připravit smísením nebo společným mletím sloučeniny I nebo II, nebo směsi sloučenin I a II, s pevným nosičem.
Granule (například potažené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připravují napojením aktivní složky, nebo účinné přísady na pevný nosič.
Plniva nebo pevné nosiče jsou, například, minerální zeminy jako je silikagel, oxid křemičitý (silika), silikagely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, jíl, dolomit, diatomická zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, syntetické mleté materiály a hnojivá jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako je mouka, moučka z kůry stromů, dřevěná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulozové prášky nebo další pevné nosiče.
Formulace obsahují obecně 0,1 až 95% hmotnostních, výhodně 0,5 až 90% hmotnostních, jedné ze sloučenin I nebo II nebo směs sloučenin I a II. Účinné přísady s používají v čistotě 90% až 100, výhodně 95% až 100 (podle NMR nebo HPLC spektra).
Sloučeniny I a II, směsi, nebo orpovídající formulace, se aplikují ošetřením škodlivých hub, jejich životního prostředí, nebo rostlin, semen, půdy, ploch, materiálů nebo prostorů, kde se mají skladovat, dokud tam ještě nejsou, fungicidně účinným množstvím směsi nebo odděleně sloučenin I a II .
Aplikace se dá provést před nebo po napadení škodlivou houbou.
•· ···· • · · • · • · • · · ·
Příklady přípravků, obsahujících účinné přísady jsou:
I. Roztok 90 hmotnostních dílů účinné přísady a 10 hmotnostních dílů Nmethylpyrrolidonu; tento roztok je vhodný pro použití ve formě míkrokapiček;
II. Směs 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů aduktu 8 až 10 molů ethylenoxidu a 1 molu kyseliny olejové, N-monoethanolamidu, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonátu, 5 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje;
disperse se získá rozptýlením roztoku ve vodě;
III. vodná disperse 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje;
IV. vodná disperze: 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280°C a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje;
V. Směs, mletá v kladivovém mlýnu: 80 hmotnostních dílů účinné přísady, 3 hmotnostních dílů sodné soli diisobutylnaftalen-l-sulfo-nátu, 10 hmotnostních dílů sodné soli lignosulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních roztoků a 7 hmotnostních dílů práškového silikagelu; Postřiková směs se získá jemným rozptýlením směsi ve vodě;
····
VI. Dobře promísená směs 3 hmotnostních dílů účinné přísady a 97 hmotnostních dílů jemně rozemletého kaolinu; tento prášek obsahuje 3% hmotnostní aktivní složky;
VII. Dobře promísená směs 30 hmotnostních dílů účinné přísady, 92 hmotnostních dílů práškového silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu; tato formulace má dobrou soudržnost s účinnou látkou;
VIII. Stabilní vodná disperze 40 hmotnostních dílů účinné přísady, 10 hmotnostních dílů sodné soli a kondenzát fenolsulfonová kyselina/močovina/formaldehyd, 2 hmotnostní díly silikagelu a 48 hmotnostních dílů vody; takovéto disperze mohou být dále ředěny;
IX. Stabilní olejová disperze 20 hmotnostních dílů účinné přísady, hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonátu, hmotnostních dílů etheru mastného alkoholu a polyglykolu, 20 hmotnostních dílů sodné soli kondenzátu fenolsulfonová kyselina/močovina/formaldehyd a 88 hmotnostních dílů parafinového minerálního oleje.
Příklad použití
Synergická aktivita směsi podle vynálezu se dá demonstrovat následujícími experimenty:
Aktivní složky, odděleně nebo společně, se uvedou do formulace, kterou pak tvoří 10% emulse ve směsi 63% hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru a rozpustí se ve vodě na požadovanou koncentraci. Zhodnocení se provádí změřením napadených ploch listů v procentech. Tato procenta se převedou na účinnosti. Účinnost (W) se při tom počítá následovně s použitím Abbotova vzorce:
• ·
W == (1 - α)·100/β kde:
a je procento napadení ošetřených rostlin a β je procento napadení neošetřených (kontrolních) rostlin.
Účinnost 0 znamená, že stupeň napadení ošetřených rostlin odpovídá stupni napadení neošetřených kontrolních rostlin; účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.
Očekávané účinky směsi aktivních složek byly stanoveny pomocí Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnány s pozorovanými účinky.
Colbyho vzorec: E = x + y - x-y/100 kde:
E je očekávaná účinnost, vyjádřená v % neošetřené kontroly, při použití směsi aktivních složek A a B v koncentracích a a b, x je účinnost, vyjádřená v % neošetřené kontroly, při použití aktivní složky A v koncentraci a y je účinnost, vyjádřená v % neošetřené kontroly, při použití aktivní složky B v koncentraci b
Testy účinnosti
4 · · · 4
• · 4 4
4 4 4 4
4 4 4 · 4 4
Příklad použití 1 - Kurativní účinnost proti Puccinia recondita na pšenici (rez listů pšenice)
Listy hrnkovaných sazenic pšenice variety Kanzler byly poprášeny sporami rzi (Puccinia recondita). Pok byly ponechány 24 hodin v komoře o vysoké atmosférické vlhkosti (90 až 9 5%) a 20 až 22°C. V průběhu této doby spory vyklíčily klíčící vlákna pronikla do tkáně listů. Následující den byly infikované rostliny postříkány vodnou formulací účinné složky připravené ze zásobního roztoku, který obsahoval 10% účinné složky, 63% cyklohexanonu a 27% emulgátoru. Po uschnutí nastříkaného povlaku byly testované rostliny kultivovány ve skleníku při teplotě od 20 do 22°C a od 65 do 70% relativní atmosférické vlhkosti po dobu 7 dnů. Pak byl stanoven rozvoj rzi na listech.
Použité sloučeniny vzorce I byly následující:
Výsledky jsou uvedeny v tabulkách 1 a 2 níže
Tabulka 1
Experiment: Účinná složka (obsah v ppm) Koncentraci účinné složky v postřikové kapalině v ppm Účinnost v % neošetřené kontroly
1C Noešetřená kontrola (100% napadení) 0
2C Sloučenina 1.1 63 16 0
3C Sloučenina 1.2 16 0
4C Sloučenina Ila 16 20
5C Sloučenina lib 16 20
6C Sloučenina líc 63 0
Tabulka 2
Experiment: Účinná složka (obsah v ppm) Koncentraci účinné složky v postřikové kapalině v ppm Účinnost v % neošetřené kontroly
7 16 ppm 1.1 + 16 ppm Ila 50 20
8 16 ppm 1.1 + 16 ppm lib 40 20
9 63 ppm 1.1 + 63 ppm líc 25 0
10 16 ppm 1.2 + 16 ppm II.a 50 20
11 16 ppm 1.2 + 16 ppm II.b 45 20
*) počítáno podle Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že pozorovaná účinnost je vyšší než účinnost, která byla předem odhadnuta výpočtem pomocí Colbyho vzorce.
ft · · ♦ · · ft « · · ftftft • · · · • ftft ft ft * « ·
Příklad použití 2 - Účinnost proti padlí na pšenici
Listy hrnkovaných sazenic pšenice variety Kanzler byly přes trysku postříkány vodnou formulací účinné složky připravené ze zásobního roztoku, obsahujícího 10% účinné složky, 63% cyklohexanonu a 27% emulgátoru a 24 hodin po postříkání, kdy byl povlak suchý, byly listy poprášeny sporami padlí (Erysipe graminis forma specialis tritici). Testované rostliny pak byly ponechány ve skleníku při 20 až 24°C a 60 až 90% relativní atmosférické vlhkosti. Po 7 dnech byl vizuálně stanoven rozsah rozvoje padlí v % napadené plochy listů z celkové plochy.
Výsledky testů jsou uvedeny v tabulkách 3 a 4 níže.
Tabulka 3
Experiment: Účinná složka (obsah v ppm) Koncentraci účinné složky v postřikové kapalině v ppm Účinnost v % neošetřené kontroly
12C Kontrola (neošetřeno) 0 (100% napadení) 0
13C Sloučenina 1.1 16 4 0 0
14C Sloučenina 1.2 4 1 0 0
15C Sloučenina Ila 4 1 20 0
16C Sloučenina lib 4 1 30 0
17C Sloučenina líc 16 4 20 0
·· φφ * φ φ φ • · · · • · · · • · · · • · · φ
Tabulka 4
Experiment Směsi podle vynálezu (obsah v ppm) Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost*)
18 4 ppm 1.1 + 4 ppm Ha 40 20
19 4 ppm 1.1 + 4 ppm ILb 45 30
20 16 ppm 1.1 + 16 ppm líc 35 20
21 4 ppm 1.2 + 4 ppm Ila 70 20
22 1 ppm 1.2 + 1 ppm Ila 20 0
23 1 ppm 1.2 + 1 ppm líc 25 0
*) počítáno podle Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že pozorovaná účinnost je vyšší než účinnost, která byla předem odhadnuta výpočtem pomocí Colbyho vzorce.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní směs, obsahující jako účinnou složku
    a) amidovou sloučeninu vzorce I
    A-CO-NIÚR2 (I) ve kterém
    A je arylová skupina, nebo aromatická nebo nearomatická 5- nebo 6členná heterocyklická skupina, která má 1 až 3 heteroatomy, které jsou vybrány ze souboru, do kterého patří O, N a S;
    přičemž arylová skupina nebo heterocyklická skupina může, ale nemusí nést 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou vybrány, nezávisle jeden na druhém, ze souboru, do kterého patří alkyl, halogen, CHF2, CF3, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio; alkylsulfinyl a alkylsulfonyl;
    R1 je atom vodíku;
    R2 je fenylová nebo cykloalkylová skupina, přičemž každá z nich může, ale nemusí nést 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou vybrány ze souboru, do kterého patří alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloal-kenyloxy, fenyl a halogen, v nichž alifatické a cykloalifatické radikály mohou být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo cykloalifatické radikály mohou být substituovány 1 až 3 alkyly, a kde fenyl může nést 1 až 5 halogenových atomů a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou vybrány, nezávisle jeden na druhém, ze souboru, do kterého patří alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio a halogenalkylthio, a kde amidovaná fenylová skupina může nebo nemusí být kondenzována s nasyceným 5-členným kruhem, který může nebo nemusí být substituován jedním nebo více alkyly a/nebo může mít heteroatom, vybraný ze souboru, do kterého patří O a S, a
    b) morfolinový nebo piperidinový derivát II vybraný ze skupiny sloučenin Ila, lib allc ···· • 4 4 • 4 • · · • « · ··*· 44 ,ch3
    4 4 · · • · · · • 4 · 4 • ·4 4 (H3C)3C
    CH2-CH(CH3)-CH2 — n o (IXa) ch3 (H3C)3C
    CH2-CH(CH3)-CH2 — N (lib) ch3
    H3C—(CnH2n) - N 0 (llc)
    CH3 [n= 10,11,12 (60 - 70%) nebo 13] v synergicky účinném množství.
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, kde ve vzorci I radikálem A je jedna z následujících skupin: fenyl, pyridyl, dihydropyranyl, dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, přičemž tyto skupiny mohou mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou vybrány, nezávisle jeden na druhém, ze souboru, do kterého patří alkyl, halogen, difluormethyl a trifluormethyl.
  3. 3. A fungicidní směs podle nároku 1, kde ve vzorci I radikálem A je jedna z následujících skupin:
    pyridin-3-yl, který může nebo nemusí být substituovaný v poloze 2 halogenem, methylem, difluormethylem, trifluormethylem, methoxylem, methylthioskupinou, methylsulfinylem nebo methylsulfonylem;
    ·· ····
    9 9 9 9
    9 0 9 *
    9 9 9 9
    99 99 • · · ·· ··
    9 9 · · • · 9 · ·
    9 9 9 · · ···· 99 999 999 fenyl, který může nebo nemusí být substituovaný v poloze 2 methylem, trifluormethylem, chlorem, bromem nebo jodem;
    2-methyl-5,6-dihydropyran-3-yl;
    2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxathiin-3-yl nebo jeho 4-oxid nebo 4,4-dioxid;
    2-methylfuran-3-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 4a/nebo 5 methylem;
    thiazol-5-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 2 a/nebo 4 methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem;
    thiazol-4-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 2 a/nebo 5 methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem;
    l-methylpyrazol-4-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 3a/nebo 5 methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem;
    nebo oxazol-5-yl, který může nebo nemusí být substituován v poloze 2 a/nebo 4 methylem nebo chlorem.
  4. 4. Fungicidní směs podle jednoho z předchozích nároků, která obsahuje sloučeninu vzorce I, ve kterém R2 je a fenyl skupina, která může nebo nemusí být substituovaná 1, 2 nebo 3 substituenty, uvedenými v nároku 1.
  5. 5. Fungicidní směs podle nároku 4, kde R2 je a fenylová skupina, která v poloze 2 nese jeden z následujících substituentů:
    C3-C6-alkyl, Cs-Ce-cykloalkenyl, Cs-Ce-cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, přičemž tyto skupiny mohou být substituované 1, 2 nebo 3 Ci-C4-alkyl skupinami, ·· ····
    Z/ · · · ♦····· ···· ·· ··· ··· ·· ·· fenyl, který je substituován 1 až 5 halogenovými atomy a/nebo 1 až 3 skupinami, které jsou vybrány, nezávisle jedna na druhé, ze souboru, do kterého patří Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy,
    Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkylthio a Ci-CQ-halogenalkylthio, nebo kde R2 je indanyl nebo oxaindanyl, který může nebo nemusí být substituovaný 1, 2 nebo 3 Ci-C4-alkylskupinami.
  6. 6. A fungicidní směs podle nároku kteréhokoliv z nároků 1 až 5, která obsahuje amidovou sloučeninu vzorce Ia, uvedeného níže:
    (A7)
    R7 -(( s_y (A6) R
    RS (A8) * · • · • · • · • ·
    X je methylen, síra, sulfinyl nebo sulfonyl (SO2),
    R3 je methyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlor, brom nebo jod,
    R4 je trifluormethyl nebo chlor,
    R5 je vodík nebo methyl,
    R6 je methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
    R7 je vodík, methyl nebo chlor,
    R8 je methyl, difluormethyl nebo trifluormethyl,
    R9 je vodík, methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
    R10 je Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio nebo halogen.
  7. 7. A fungicidní směs podle nároku podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5, která jako amidovou sloučeninu obsahuje sloučeninu vzorce Ib uvedeného níže:
    CO-NH (Ib) 'N
    R4 RU kde
    R4 je halogen a
    R11 je fenyl, který je substituovaný halogenem.
  8. 8. Fungicidní směs podle nároku 1, která jako amidovou sloučeninu obsahuje sloučeninu vzorců, uvedených níže:
    N »· ·«·« • « • ·
  9. 9. Fungicidní směs podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, která je upravena do dvou částí, z nichž první obsahuje amidovou sloučeninu I v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje sloučeniny Ha až líc v pevném nebo kapalném nosiči.
  10. 10. Způsob kontroly škodlivých hub, který zahrnuje ošetřování hub, jejich životního prostředí nebo materiálů, rostlin, semen, půd, ploch nebo prostorů, které se mají chránit proti napadení houbou, fungicidní směsí podle kteréhokoliv z nároků 1 až 9, kde aplikace účinné přísady amidové sloučeniny I a jedné nebo více sloučenin ze skupiny zahrnující Ha až líc, může být uskutečněna společně, to je pohromadě nebo odděleně, nebo postupně.
CZ20002252A 1997-12-18 1998-12-15 Fungicidní směs, fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub CZ295845B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756406 1997-12-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20002252A3 true CZ20002252A3 (cs) 2001-03-14
CZ295845B6 CZ295845B6 (cs) 2005-11-16

Family

ID=7852446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20002252A CZ295845B6 (cs) 1997-12-18 1998-12-15 Fungicidní směs, fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6777411B1 (cs)
EP (1) EP1041883B8 (cs)
JP (1) JP4371578B2 (cs)
KR (1) KR100536149B1 (cs)
CN (1) CN1165227C (cs)
AR (1) AR017906A1 (cs)
AT (1) ATE223154T1 (cs)
AU (1) AU752772B2 (cs)
BR (1) BR9813678B1 (cs)
CA (1) CA2313332C (cs)
CZ (1) CZ295845B6 (cs)
DE (1) DE59805455D1 (cs)
DK (1) DK1041883T3 (cs)
EA (1) EA003395B1 (cs)
ES (1) ES2183440T3 (cs)
HU (1) HUP0100618A3 (cs)
IL (2) IL136473A0 (cs)
NZ (1) NZ505596A (cs)
PL (1) PL191024B1 (cs)
PT (1) PT1041883E (cs)
SI (1) SI1041883T1 (cs)
SK (1) SK284939B6 (cs)
TW (1) TW448036B (cs)
UA (1) UA55506C2 (cs)
WO (1) WO1999031986A1 (cs)
ZA (1) ZA9811491B (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
JP2009500308A (ja) * 2005-06-30 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２，５−二置換ｎ−ビフェニルピラゾールカルボキサミドをベースとした殺菌剤混合物
WO2007003564A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
US20090203523A1 (en) * 2005-07-06 2009-08-13 Basf Aktiengessellschft Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
BRPI0613007A2 (pt) * 2005-07-14 2016-11-29 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
CN103518743B (zh) * 2013-10-12 2015-03-11 京博农化科技股份有限公司 一种含有啶酰菌胺与烯酰吗啉的杀菌组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2110934A (en) * 1981-11-17 1983-06-29 Ici Plc Fungicidal compositions
IL78825A0 (en) 1985-06-05 1986-09-30 Uniroyal Ltd Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same
ES2011602T3 (es) 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US5297451A (en) 1992-12-15 1994-03-29 Ingersoll-Rand Company Cam tooth starter pinion
DK0645087T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
UA55506C2 (uk) 2003-04-15
EA200000675A1 (ru) 2000-12-25
KR20010033263A (ko) 2001-04-25
BR9813678B1 (pt) 2009-08-11
EP1041883B8 (de) 2002-12-18
CA2313332C (en) 2008-04-22
AU2273399A (en) 1999-07-12
PT1041883E (pt) 2003-01-31
EP1041883B1 (de) 2002-09-04
ES2183440T3 (es) 2003-03-16
IL136473A0 (en) 2001-06-14
SK8172000A3 (en) 2000-11-07
PL191024B1 (pl) 2006-03-31
JP2001526193A (ja) 2001-12-18
DE59805455D1 (de) 2002-10-10
BR9813678A (pt) 2000-10-03
EP1041883A1 (de) 2000-10-11
ATE223154T1 (de) 2002-09-15
HUP0100618A2 (hu) 2001-07-30
AR017906A1 (es) 2001-10-24
DK1041883T3 (da) 2002-10-14
CA2313332A1 (en) 1999-07-01
JP4371578B2 (ja) 2009-11-25
AU752772B2 (en) 2002-09-26
EA003395B1 (ru) 2003-04-24
ZA9811491B (en) 2000-06-15
SI1041883T1 (en) 2003-04-30
SK284939B6 (sk) 2006-02-02
IL136473A (en) 2006-08-01
CN1165227C (zh) 2004-09-08
KR100536149B1 (ko) 2005-12-14
TW448036B (en) 2001-08-01
US6777411B1 (en) 2004-08-17
CZ295845B6 (cs) 2005-11-16
CN1282209A (zh) 2001-01-31
HUP0100618A3 (en) 2002-12-28
WO1999031986A1 (de) 1999-07-01
PL341340A1 (en) 2001-04-09
NZ505596A (en) 2003-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100534510B1 (ko) 피리딘 아미드 및 클로로탈로닐 기재의 살진균제 혼합물
JP4336454B2 (ja) アミド化合物およびアゾールを基礎とする殺菌剤混合物
JP2009197017A (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
IL174098A (en) Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
CZ20002251A3 (cs) Fungicidní směsi založené na amidových sloučeninách a morfolinových nebo piperidinových derivátech
CZ20002252A3 (cs) Fungicidní směsi, založené na amidových sloučeninách a morfolinových nebo piperidinových derivátech
KR100536148B1 (ko) 피리딘 카르복스아미드 및 벤즈이미다졸 또는 그의 전구체기재의 살진균제 혼합물
AU752930B2 (en) Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol
JP4554073B2 (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
SK8692001A3 (en) Fungicide mixtures which are based on derivatives of morpholine or piperidine and derivatives of oxime ether

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20111215