TW448036B - Fungicidal mixtures based on amide compounds and morpholine or piperidine derivatives - Google Patents

Fungicidal mixtures based on amide compounds and morpholine or piperidine derivatives Download PDF

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Karl Eicken
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
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Description

4 4 8 Ο 3 b 五、發明說明α) 本發明係有關一種用以防治有害真菌之殺真菌混合物， 亦有關一種使用此混合物防治有害真菌之方法。 W0 97/08952描述下式I之醯胺化合物與已知為殺蟎劑之 活性成分芬納σ坐艦（f e n a z a q u i η )之混合物：
A-CO-NR1 R2 I 其中 A係芳基或含1至3個選自0、N及S之雜原子之芳族或非芳 族5 -或6 -員雜環； 其中芳基或雜環可具有或不具有1、2或3個彼此獨立 選自烧·基、1¾素、CHF2、CF3、燒乳基、ίι院氧基、燒疏 基、烷亞磺醯基及烷磺醯基之取代基； R1為氫原子； R2為可具有或不具有1、2或3個彼此獨立選自烷基、烯 基、缺基、烧氧基、稀氧基、块氣基、環燒基、環稀基、 環烷氧基、環烯氧基、苯基及ii素之取代基之笨基或環烷 基，其中脂族及環脂族基可部份或完全鹵化及/或環脂族 基可經1至3個烷基取代且其中苯基可具有1至5個鹵原子及 /或1至3個彼此獨立選自烷基、齒烷基、烷氧基、ii烷氧 基、烷硫基及齒烷硫基之取代基，及其中醯胺苯基可與或 不與可經或不經一或多個烷基取代及/或可具有選自0及S 之雜原子之飽和5 -員環縮合。 該等混合物據描述抗葡萄抱（B 〇 t r y t i s )特別有效°
第10頁 4 4b U 3 b 五、發明說明⑵ 聲自0 WO 9 7/40 6 73係有關一種殺真菌混合物，其除了边其包 醚及/或胺基甲酸酯之其他殺真菌活性成分以外’尤 括式Ila 'lib及/或lie之活性成分 ch3
(H3C)3C
CH2-CH(CH3)-CH2
-N ο (Iia) ch3 (h3c)3c
CHz-CHCCH3)-CH2 —n 〇lb)
ch3 H3C-(CnH2n) —N 〇 (He)
ch3 [n=10， 11， 12 (60-70%)或13]
包括式I I a至Π c之活性成分之其他殺真菌混合物已見於 EP-A 797386 W0 97/06681 - EP-B 425857 > EP-B 524496 ，EP-A 690792 ， WO 94/22308 及EP-B 645087 。 本發明之一目的係提供用以防治有害真菌之其他藥劑， 尤其是對包括氣噻寧作為活性成份具某種徵候之真菌。 已發現此目的可藉包括前述定義之式1醢胺化合物作為 活性成分及以選自式I I a至II c之嗎啉及六氫吡啶活性成分 之殺真菌活性成分作為進一步殺真菌活性成分之混合物而
第頁 448 03 6
五、發明說明（3) 達成。 {H3C)3C ch3 CH2-CH(CH3)-CH2 —ν ο (I 工 a) ch3 (h3c)3c
CH2-CH(CH3)-CH2 —n (lib)
ch3 H3C— ( 2n)
N 0 m ch3 [n二10， 11， 12 (60-70%)或13] 本發明之混合物具協同作用且因此特別適用於防治有害 真菌，尤其是蔬菜及葡萄中之粉黴真菌。 就本發明而論，鹵素為氟、氣、溴及碘且尤其為氟、氯 及漠。 "烷基"一詞包含直鏈及分支烷基。較好為直鏈或分支 Ci -cI2-烷基，且尤其是-cs-烷基。烷基實例為例如曱 基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲 基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-曱基丁基、2-曱基 丁基、3-曱基丁基，1,2 -二曱基丙基、1,1-二曱基丙基、 2，2 -二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-曱基戊基、3-曱基戊基、曱基戊基、1,2 -二曱基丁基、
第12頁 4 4 8 0 3 6 五、發明說明（4) 1,3 -二甲基丁基、2, 3 -二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2, 2 -二甲基丁基、3, 3 -二曱基丁基、1，1,2-三甲基丙基、1， 2，2 -二甲基丙基、1_乙基丁基、2-乙基丁基、1_乙基_2-甲基丙基、正庚基、1-曱基己基、1_乙基戍基、2_乙基戊 基、1-丙基丁基、辛基、癸基、十二烧基之院基。 鹵烷基為部份或全部經一或多個鹵原子，尤其是氟及氯 鹵化之上述定義之烷基。較好存在有1至3個齒原子，且以 二氟曱基或三氟甲基尤佳。 上述對烷基及齒烷基之陳述以對烷基及齒烷基之對應方 式應用於統氧基、鹵院氣基、院疏基、iii烧硫基、烧亞石貢 醯基及烷磺醯基。 蹄基包含直鍵及分支稀基。其較好為直键或分支C3_C12-烯基且尤其是C3-C6~烯基。烯基實例為2 -丙烯基、2 - 丁烯 基、3 - 丁烯基、1-甲基-2 -丙烯基、2-甲基-2 -丙烯基、2-戊烯基、3 -戊烯基、4 -戊烯基、1-甲基-2 - 丁烯基、2-曱 基-2- 丁烯基、3-甲基-2 - 丁烯基、1-甲基-3 - 丁烯基、2-曱基_3 - 丁婦基、3_曱基_3_ 丁稀基、1，1_二甲基-2 -丙稀 基'1,2 -二甲基-2 -丙烤基、1-乙基-2_丙稀基、2-己稀 基、3-己細基、4-己稀基、5-己細基、1-曱基-2_戍稀 基、2-.甲基-2 -戊烯基、3-曱基-2-戊烯基、4-甲基-2 -戊 稀基、1-甲基_3 -戍稀基、2_甲基-3-戍稀基、3_甲基_3-戊烯基、4-甲基-3 -戊烯基、1-甲基-4 -戊烯基、2-曱基 -4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4 -戊烯基、1,1-二甲基-2 - 丁烯基、1,1-二曱基-3 - 丁烯基、1,2 -二曱基
第13頁 448036 五、發明說明（5) > -2-丁稀基、1,2 -二曱基-3_ 丁稀基、1,3^二曱基-2_ 丁稀 基、1,3-二曱基-3_丁稀基、2，2_二甲基_3- 丁舜基、2，3_ 二曱基_3_ 丁稀基、1-乙基-2_ 丁婦基、1_乙基~3_ 丁稀 基、2_乙基-2 -丁稀基、2_乙基-3_ 丁稀基、1,1，2-三甲基 -2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2 -丙烯基及1-乙基-2-甲基 - 2-丙烯基，尤其是2 -丙烯基、2 - 丁烯基、3-甲基-2 - 丁烯 基及3_曱基_2_戍歸τ基。 稀基可部份或全部經一或多個南原子尤其是氟及氣鹵 化d烯基較好具有1至3個鹵原子。 块基包含直鍵及分支烛：基。較好為直鍵及分支C3 -Ci2 -炔 〆 基且尤其是C3-C6-炔基。炔基實例為2-丙炔基、2- 丁炔 基、3 - 丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2 -戊炔基、3 -戊炔 基、4-戊炔基、1-曱基-3 - 丁炔基、2-甲基-3 - 丁炔基、1-甲基-2 - 丁快基、1,1-二甲基-2_丙快基、I -乙基-2-丙快 基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基 -2 -戊炔基、1-甲基-3 -戊炔基、1-曱基-4 -戊炔基、2-甲 基-3 -戊炔基、2-甲基-4 -戊炔基、3-曱基-4 -戊炔基、4-曱基-2-戊块基、1,2_二曱基-2_ 丁快基、1, 1_二曱基-3-丁快基、1,2 -二曱基-3_ 丁快基、2,2_二甲基-3_ 丁烧基、 乙基-2 - 丁快基、1-乙基_3_ 丁快基、2-乙基-3 - 丁块基 及1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。 上述對烯基及其ii素取代基及對炔基之陳述以對應方式 應用至烯氧基及炔氧基。 環烷基較好為C3 - Cs -環烷基，如環丙基、環丁基、環戊
第14頁 4 4 8 0 3 0 五、發明說明（6) ~~~----- 基或環己基。若環烷基經取 烧基作為取代基。 較好具有1至3個C〗-C4 - 環歸基較好為C4 - 〇8 -·環晞義如 己烯基。若環烯基經取代，土 環丁烯基、環戊烯基或環 作為取代基。 ’則較好具有1至3個匕-匕-烷基 環烷氣基較好為^吖 四 基。若環烷氧基經取枝、凡」土如環戊氡基或環己氧 為取代基。 則知好具有1至3個q -C4-烷基作 環烯氧基較好s ^ 氧基。若環烯氧義二6 —枝’席氧基如環戊烯氧基或環己烯 作為取代基。基&取代】則較好具有！至3個C「C4-烧基 芳基較好為笨基。 若A為苯基，龙砰#. 其兮耸敌仲/、於任何位置具有1、 田使a a去 早乂好彼此獨立選自烷基 甲基及鹵素，尤苴 + , . /、疋虱-溴及碘。尤佳， 有取代基。 若A為5 -員雜環 咪唑基、噚唑基.、 二氫或四氫衍生物 若A為6 -員雜環 其尤其為呋喃基、嚷唑基、吡唑基、 噻吩基、三峻基或噻二唑基或其對應之 。較佳為噻唑基或吡唑基。 尤其為吡啶基或下式之基：
其中X及Y基之一 基之另一個為c h2 或3個上述取代 一氣甲基、三氣 笨基在2 -位置具
為0、S或NR12 ’其巾R12為Η或院基，及X及？ 、S ' S0、S02或㈣。虛線表示可存在或
五 '發明說明（7) 不存在有雙鍵。 6-員芳族雜環尤佳為咄啶基，尤其是3-吡啶基或下式之
(A3) 基： 其中 X 為CH2、S、so 或so2。 上述雜環基可具有或不具有1、2或3個上述取代基，其 中該等取代基較好彼此獨立選自烷基、S素、二氟曱基或 三氟曱基° A尤佳為下式之基：
(A5) (A7) CH3 其中R3，R4，R6，R7，R8及R9彼此獨立為氫、烷基，尤其是 曱基、鹵素，更尤其是氯、CHF2或。？3。 式I中P基較好為氫原子。 式I中R2基較好為苯基。R2較好在尤其是2 -位置具有至少 一個取代基。取代基（或諸取代基）較好選自烷基、環烷
第16頁 448 03 6 五、發明說明（8) 基、環烯基、產素或苯基。 R2基之取代基又再經取代。脂族或環脂族取代基可部份 或完全鹵化，尤其是氟化或氣化。其較好具有1、2或3個 氟或氣原子。若R2基之取代基為苯基，此苯基較好經1至3 個鹵原子（尤其是氯原子）及/或經較好選自烷基及烷氧基 取代。尤佳，苯基在對-位上經鹵原子取代，亦即R2基之 特佳取代基為對-鹵素取代之苯基。R2基亦可與飽和5 -員 環縮合，其中此環部份可具有1至3個烷基取代基。 此例中，R2為例如茚滿基、噻茚滿基及噚茚滿基。韓佳 為尤其是經由4-位置附接至氮原子之茚滿基及2-噚茚滿 基。 依據較佳具體例，本發明組合物包括式I中A如下列定義 之化合物作為酿胺化合物： 苯基、吼唆基、二氫耻鳴基、二氫鳴嗟喃基、二氫嗜嚷 喃基氧化物、二氫卩f噻喃基二氧化物、呋喃基、噻唑基、 吡唑基或噚唑基，其中該等基可具有1、2或3個彼此獨立 選自烷基、鹵素、二氟甲基及三氟甲基之取代基。 依據進一步較佳具體例，A為： 哦淀-3 -基’其可在2 _位置經或不經齒素、曱基、二說 曱基、三氟f基、曱氧基、曱硫基、曱亞磺醯基或曱磺醯 基取代； 笨基，其可在2 -位置經或不經甲基、三氟甲基、氣、溴 或碘取代； 2-甲基-5, 6 -二氫吡喃-3 -基；
第17頁 4 4 Β Ο 3 6 五、發明說明（9) 2-甲基-5, 6 -二氫-1,4 -噚噻喃-3 -基或其4 -氧化物或 4 , 4 -二氧化物； 2- f基呋喃-3-基，其可在4 -及/或5-位置經或不經曱基 取代； 噻唑-5 -基，其可在2 -及/或4-位置經或不經曱基、氯、 二氟甲基或三II曱基取代 噻唑-4 -基，其可在2 -及/或5-位置經或不經曱基、氯、 二氟甲基或三氟甲基取代； 1〜甲基吼唾-4-基，其可在3 -及/或5 -位置經或不經曱 基、氯、二氟甲基或三氟甲基取代；或 口琴唑-5-基，其可在2 -及/或4-位置經或不經曱基或氯取 代。 依據進一步較佳具體例，本發明組合物包括式I中R2為 可經或不經1、2或3個上述取代基取代之苯基之化合物作 為醯胺化合物。 依據進一步較佳具體例1本發明組合物包括式I中胪為 在2 -位置具下列取代基之苯基之化合物作為醯胺化合物。 C3 - C5 -院基、C5 - C6 _環稀基、C5 ™ C6 -環院氧基、環稀氧 基，其中該等基可經丨、2或3個ς -c4 -烷基取代， 苯基，其經1至5個齒素原子及/或經1 .至3個彼此獨立選 自q_ C4 _烧基、Cj _ C4 _齒烧基、C, _ C4 _院氧基、q - C4 _鹵院 氧基、h - C4 _院疏基及q - C4 -鹵烧硫經之基取代’ 茚滿基或噚茚滿基，其可經或不經1、2或3個G -C4 -烷基 取代。
第18頁
第19頁 448036 五、發明說明（11) R4為三氟甲基或氯， R5為氫或曱基， R6為曱基、二氟曱基、三氟曱基或氯， R7為氫、甲基或氯， R8為曱基、二氟曱基或三氟甲基， R9為氫、甲基、二氟甲基、三氟曱基或氯， R10為q - C4 -烧基' Q _ C4 -規氧基、q ~ C4 _烧> 硫基或鹵素。 依據特佳具體例，此組合物包括式I b化合物作為醯胺化 合物.··
其中 R4為鹵素，及
Ru為經鹵素取代之苯基。 本發明特佳之混合物包括下式化合物作為活性成分
第20頁 448 03 五、發明說明（12) 有用之式I醯胺化合物述於EP-A- 54 5 0 9 9及5 8 9 3 0 1 1其 全部併於本文供參考。 式I醯胺化合物之製備為已知，例如見於EP-A-545 099 或5 8 9 3 (Π或可依類似方法進行。 嗎啉及六氫Π比唆衍生物Π ( I I a :俗名：芬普Q比嗎 (fenpropimorph)，US-A 4,202,894 ;IIb :俗名：芬普唯 淀（fenpropidin)，US-A 4,202,894： ; IIc :俗名：泰地嗎 (tridemorph)，DE™A 11 64 152)，其製法及其抗有害真 菌之活性亦已知。 為了顯現協同活性，甚至少量之式I醯胺化合物即已足 夠，較好醯胺化合物與嗎啉或吡啶衍生物之用量為自2 0 : 1 至1:20重量比，尤其自10:1至1:10重量比。 由於其氮原子基本特性，式I ί化合物可與無機或有機酸 或與金屬離子形成鹽或加成物。 無機酸實例為氫齒酸如氫氟酸、氫氣酸、氫溴酸及氫填 酸、碳酸、硫酸、鱗酸及墙酸。 適宜有機酸為例如曱酸及院酸如乙酸、三氟乙酸、三氯 乙酸及丙酸，亦可為乙醇酸、疏代氰酸、丙醇酸、丁二 酸、檸檬酸、苯甲酸、桂皮酸、草酸、烷磺酸（具有含1至 2 0個碳原子之直鍵或分支烧基之續酸、芳續酸或芳二續酸 (可帶有1或2個續酿基之芳族基如苯基及_蔡基）、燒腾酸 (具有含1至2 0個碳原子之直鏈或分支烷基）之膦酸）、芳膦 酸或芳二膦酸（可帶有1或2個膦酸基之芳族基如苯基及萘 基），對烷基及芳基而言又可帶有其他取代基，如對-曱苯
第21頁 ^40 D13 6
第22頁 五、發明說明（14) 葡萄钩絲殼（Uncinula necator)，穀類之柄銹菌 (Puccinia)物種，棉花、稻及草地之絲殼菌 (Rhizoctonia)物種，穀類及甘蔗之黑粉菌（Ustilago)物 種，蘋果之蘋果黑星菌（Venturia inaequalis)(瘡旅 病），穀類之長螺孢（Helminthosporium)物種，小麥之穎 枯殼針孢（Septoria nodorum)，草莓、蔬菜、裳飾性植物 及葡萄之灰葡萄孢（Botrytis cinerea)(灰黴），落花生之 落花生尾抱（Cercospora arachidicola)，小麥及大麥之 假小尾孢（？,3611(1〇061'(；05?0^113 11€^〇1：：1：1〇11〇1(165)，稻 之稻瘟菌（Pyricularia oryzae)，馬鈴薯及蕃茄之致病疫 黴（Phytophthora infestans)，葡萄之葡萄生單軸黴 (Plasmopara viticola) ’蛇麻草及胡瓜之假霜黴 (Pseudoperonospora )物種，蔬菜及水果之鏈格孢 (Alternaria)物種，香 1 之球腔菌（Mycosphaerella)物種 及鐮抱（Fusar i um )及輪枝孢（Ver t i c i 1 1 i um)物種。 其亦可周以保護材料（如防護性木材）免受擬青黴 (Paec i 1 omyce variotti)之侵襲。 本發明混合物尤其可用於防治葡萄及蔬菜之作物以及裝 飾性植物之粉徽真菌。 化合物I及I I可同時施用，以一起或分別或依序使用， 在分別施用之例中，對防治指標之結果並無任何影響。 視所需效果種類而定1本發明混合物之施用率（尤其是 農業作物區）自0.01至8公斤/公頃，較好〇.1至5公斤/公 頃，尤其是0 . 2至3 . 0公斤/公頃。
第23頁 ^1，¢4 Q v Xj ^ 五、發明說明（15) 化合物I之施用率為Ο . Ο 1至2 . 5公斤/公頃，較好Ο . Ο 5至 2 · 5公斤/公頃，尤其是〇 . 1至1. 〇公斤/公頃。 對應地，化合物11之例中，施用率係自〇. 0 1至1 〇公斤/ 公頃，較好0. 05至5公斤/公頃，尤其是0. 05至2. 0公斤/公 頃。 對種子處理而言，混合物之施用率通常自0.001至250克 /公斤種子，較好0.01至100克/公斤，尤其是0.01至50克/ 公斤。 若欲防治植物致病性有害真菌，則化合物I及11之分別 或一起施用或化合物I及11之混合物之施用可藉對種子、 植物或植物播種前或後之土壌、或植物萌發前或後，嗔霧 或撒粉而進行β 、 本發明之 立即噴霧之 性、油性或 膏、粉劑、 粉、散播或 中，須儘可 該配方係 需要則使用 為稀釋劑則 宜輔助劑基 (如氣苯）、 (如環己酮） 权具囷拗问&兮物〈虱化合物I與Η )可調配 溶液、粉末及懸浮液態或調配成高度濃縮—水、 其他懸浮液、分散液、乳液、油分散液、 供散播之物質或顆粒態，並藉噴霧、霧化，^ 撒水施用。使用狀態視所欲目的而里務、黴 能確使本發明混合物分佈細密及均^，可例 方式製備，例如以溶劑 礼化劑及分散劑稀釋該活 及右 :::吏用其他溶劑作為輔助溶；。： 本上如下：溶劑如芳族（如二 g 迥 鏈烷（礦油餾份）、醇類（如 化芳族 、胺類(如乙醇胺、二曱基；：胺
448030 五、發明說明〔16) 如研磨天然礦物（如高嶺土、粘土、滑石、白堊）及研磨合 成礦物（如細粒氧化硬、碎酸鹽）；乳化劑如非離子性及陰 離子性乳化劑（如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷磺酸酯及芳磺酸 酯）及分散劑如木質亞硫酸鹽廢液及曱基纖維素。 適宜之界面活性劑為芳族磺酸如木質-、酚-、萘-及二 丁基萘續酸之鹼金屬鹽、驗土金屬鹽及銨鹽，脂肪酸、烧 基-及烷芳基磺酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽，烷基 月桂醚及脂肪醇硫酸鹽，及硫酸化十六-、十七·及十八烷 醇之鹽，或脂肪醇二醇醚之鹽，磺酸化萘及其衍生物與甲 醛之縮合物、萘或萘磺酸與酚及曱醛之縮合物，聚氧乙烯 辛基酚醚、乙氧化異辛基-、辛基或壬基-酚，烷基酚聚二 醇醚、三丁基苯基聚二醇醚、烷芳基聚醚醇、異十三烷 醇、脂肪醇/環氧乙烷縮合物、乙氧化ϋ麻油、聚氧乙烯 烷基醚或聚氧丙烯烷基醚、月桂醇聚二醇醚乙酸酯、山梨 糖醇酯、木質亞硫酸廢液或曱基纖維素。 粉末、供散播之物質及粉劑可藉混合或一起研磨化合物 I式Π '或化合物I及I I之混合物，與固體載體而製備。 顆粒劑（如包衣顆粒、浸潤顆粒或均質顆粒）一般係使活 性成分（或諸活性成分）結合至固體載體上而製備。 填料或固體載體為例如礦土如氧化矽、矽膠、矽酸鹽、 滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、 粘土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鍈、氧化鎂、研磨 合成材料及肥料如疏酸敍、璃酸铵、靖酸敍、尿素、及植 物來源之產物如穀粉、樹皮粉、木粉及堅果殼粉，纖維素
第25頁 448036
粉末或其他固體載體。 此配方通常包括自0. 1至9 5重量％，較好〇. 5至9〇童θ〇 化合物ί及I I之一或化合物I與π之混合物。活性成分® 4之 純度自90¾至100% ’較好95至100%者（依NMR光譜或HpTr使用 定）。 洌 化合物I及I I，混合物或對應配方可以殺真菌有致量 混合物或殺真菌有效量之化合物ί及11 (分別施用之例之 處理有害真菌、其棲息處、或欲防治真菌之植物、#中） ^ 赞子 土壤、區域、材料或空間。 施用可在受有害真菌感染前後進行。 此種包括活性成分之製劑實例為： 鋼之 I.含9Q重量份活性成分及1〇重量份甲基η比哈貌 溶液；此溶液宜以微滴劑使用； II,含20重量份活性成分、80重量份二曱苯s 之8至10莫耳環氧乙院與1莫耳油酸j\f-單乙醇酿胺 里 牧之力σ成 份 物、5重量份十二烷基苯磺酸鈣鹽、5重量份之4〇莫耳 乙院與1莫耳說麻油之加成物之混合物；藉使此溶 分佈於中獲得分散液； 環氣 液微細 ' 3〇重量 裝麻油之 III.含2 0重量份活性成分、4 0重量份環己g同 份異丁醇、20重量份之40莫耳環氧乙烷與1莫耳 加成物之水性分散液； IV.含20重量份活性成分、25重量份環己醇、65二 沸點Π 0至2 8 0。(：之礦油餾份及1 〇重量份之4〇苴甘 圼量份 與1莫耳蓖麻油之加成物之水性分散液； 、乳乙烷
第26頁 4 4 B 0 3 6 五、發明說明（18) V . 於錘磨機中研磨之含8 0重量份活性成分、3重量份二 異丁基萘-1-磺酸鈉鹽、1Q重量份得自亞硫酸鹽廢液之木 質磺酸鈉鹽及7重量份粉碎矽膠之混合物；藉微細分佈該 混合物於水中獲得喷霧混合物； VI. 3重量份活性成分及9 7重量份細粒高嶺土之緊密混 合物；此粉塵包括3重量％活性成分； VII. 3 0重量活性成分、92重量份粉碎矽膠及8重量份已 喷霧至此矽膠表面之石蠟油之緊密混合物；此配方賦與活 性成分好黏著性； V II 1, 4 0重量份活性成分、1 0重量份酚磺酸/脲/甲醛縮 合物之納鹽、2重量份石夕勝及40重量份水之安定水性分散 液；此分散液可再經稀釋； I X, 20重量份活性成分、2重量份十二烷基苯磺酸鈣 鹽、8重量份脂肪醇聚二醇醚、2 0重量份酚磺酸/脲/曱醛 縮合物之鈉鹽及8 8重量份石蠟礦油之安定油性分散液。 使用實例 本發明之混合物之協同活性依據下列實驗證明： 活性成分（分別或一起）調配成於含63重量％環己酮及27 重量％乳化劑之混合物中之1 0 %乳液，並以水稀釋至所需濃 度。 藉測定受感染葉月面積百分比進行評估。該等百分比轉 化成效率。效率（I )使用亞伯特氏（A b b 〇 t ’ s )程式如下計 算： W=(l- α ) · 100/ β
第27頁 448036 五、發明說明（19) α相當於經處理植物受真菌感染之％，及 厶相當於未處理植物受真菌感染之％。 效率0表示經處理植物受感染程度相當於未處理之對照 組植物；效率1 0 0表示經處理植物未受感染。 使用柯比（Colby’s)程式[RiS· c〇lby， ffeeds U， 2 0 - 2 2 ( 1 9 6 7 )]測定活性成分混合物之預期效率並與所觀 察之效率比較。 柯比程式.E = X + y—X · y/1〇 0 E 當使用濃度a及b·之活性成分A及B之混合物時，以未處理 對照組之％表示之預期效率 X 當使用濃度a之活性成分A時，以未處理對照組之％表示 之效率 y當使用濃度b之活性成分B時，以未處理對照組之％表示 之效率 使闬實例卜對小麥（麥葉銹病）抗隱匿柄鎮菌（Pucc i n i a r e c ο n d i t a )之治療活性 "Kanzler"種之盆栽小麥幼苗葉子散佈有葉、鎮病隱匿 柄鎮菌孢子（Puccinia recondita)。隨仗’盆栽置於向濕 度（90至95%)及20至2 2 °C之室中。期間’抱子萌芽且萌芽 管滲入葉組織中。次日，受感染植物喷佈由含1 0 %活性成 分、6 3%環己酮及2 7%乳化劑之原料溶液製備之活性成分水
第28頁 4 4 B 0 3 6 五、發明說明（20) 性配方。噴霧乾燥後，測試植物在20至22°C及65至70%相 對大氣濕度之溫室中培育7天。隨後，測定葉面上發展柄 銹真菌之程度。 所用式I化合物為下列成分：
C1 結果示於下表1及2。 表1 實例 活性成分 噴霧液中活性 對未處理對照組 (含量為ppm) ίΐ分濃度(ppm) 之效率％ 1C 對照組(未處理） (100%感染） 0 2C 化合物1.1 63 0 16 0 3C 化合物1.2 16 0 4C 化合物Ila 16 20 5C 化合物lib 16 20 6C 化合物lie 63 0
第29頁 448 036 五、發明說明（21) 表2 實例 本發明之混合物 (含量為ppm) 觀察效率 計算效率*) 7 16 ppm I.1 + 16 ppm IIa 50 20 8 16 ppm I·1 + 16 ppm lib 40 20 9 63 ppm I.1 + 63 ppm lie 25 0 10 16 ppm 1.2 + 16 ppm II.a 50 20 11 16 ppm 1.2 + 16 ppm II*b 45 20 ，使用柯Λ程式計算者。 測試結杲顯示所有混合比例所觀察之效率均高於使用柯 比程式計算之效率。 使用實例2-小麥之抗禾白粉黴之活性 以由含1 0 %活性成分、6 3 %環己酮及2 7 %乳化劑之原料溶 液製備之水性懸浮液喷霧"K a η ζ 1 e r 〃種之盆栽小麥幼苗葉 片上至滴下之程度。2 4小時後喷霧塗層乾燥，葉片以小麥 禾白粉黴（Erysiphe graminis forma spec i a 1 i s tritici)之孢子散佈。測試植物隨後置於20至24°C之60至 9 0 %相對濕度之溫室中。7天後，以目視測定粉黴發展程度 佔全部葉片面積之感染％。 測試結果示於下表3及表4。
第30頁 表4 五、發明說明¢22) 表3 實例 活性成分 噴霧液中活性 對未處理對照組 (含量爲ppm) 咸分_濃度(ppm) 之效率％ 12C 對照组(未處理） 〇 (100% 感染） 0 13C 化合物1.1 16 0 4 0 14C 化合物1，2 4 0 1 0 15C 化合物11a 4 20 1 0 16C 化合物lib 4- 30 1 0 17C 化合物lie 16 20 4 0
實例 本發明混合物 (含暈為PPm). 觀察效率 計算效率*) 18 4 ppm 1.1 + 4 ppm Ila 40 20 19 4 ppm 1.1 + 4 ppm XI.b 45 30 20 16 ppm 1.1 + 16 ppm lie 35 20 21 4 ρρτη 1.2 + 4 ppm Ila 70 20 22 1 ppm 工.2 + 1 ppm XIa 20 0 23 1 ppm 1.2 + 1 ppm lie 25 0 *)使用柯比程式計算者。 第31頁
4 4 B 0 3 6
第32頁

Claims (1)

  1. 修正 號 87120896 1 . 一種殺真菌混合物，包括協同有效量之下列成分作為 活性成分： a)式I之酿胺化合物：
    •N CO-NH R4 R11 X3 其中 R4為鹵素，及 ， R11為經鹵素取代之苯基 b )選自化·合物I I a、I I b及I I c之组群之嗎啉或六氫D比淀 衍生物I I :r~( CH2-CH(CH3)-CH2 —Ν Ο (h3c)3c (H3C)3C CH2-CH(CH3)-€H2 ch3 ch3 (Ila) m ch3 (lie) H3C—( CnH2n) 一N 〇 ch3 [n=10, 11， 12 (60-70%)或13]
    O:\56\56362.ptc 第1頁 2001.04. 17.034 鉢叫GJ W θ _案號 87120896_t 年 4 月 曰__ 六、申請專利範圍 2 ,根據申請專利範圍第1或2項之殺真菌混合物，其包括 下式之化合物作為醯胺化合物：
    3.根據申請專利範圍第1或2項之殺真菌混合物，係調整 成兩部份，其中一部份包括於固體或液體載體中之醯胺化 合物I，及另一部份包括於固體或液體載體中之一戚多種 式Ila至lie化合物。 4種防治有害真菌之方法，包括以根據申請專利範圍 第1或2項之殺真菌混合物處理真菌，其棲息處、或欲防治 真菌免受其侵害之材料、植物、種子、土壤、區域或空 間，其中活性成分醯胺化合物Ϊ及一或多種式I I a至I I c化 合物可同時、一起或分別或依序施用。
    0: \56\56362.ptc 第2頁 2001.04.17. 035 修正 號 87120896 1 . 一種殺真菌混合物，包括協同有效量之下列成分作為 活性成分： a)式I之酿胺化合物：
    •N CO-NH R4 R11 X3 其中 R4為鹵素，及 ， R11為經鹵素取代之苯基 b )選自化·合物I I a、I I b及I I c之组群之嗎啉或六氫D比淀 衍生物I I :r~( CH2-CH(CH3)-CH2 —Ν Ο (h3c)3c (H3C)3C CH2-CH(CH3)-€H2 ch3 ch3 (Ila) m ch3 (lie) H3C—( CnH2n) 一N 〇 ch3 [n=10, 11， 12 (60-70%)或13]
    O:\56\56362.ptc 第1頁 2001.04. 17.034
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
JP2009500308A (ja) * 2005-06-30 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２，５−二置換ｎ−ビフェニルピラゾールカルボキサミドをベースとした殺菌剤混合物
WO2007003564A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
US20090203523A1 (en) * 2005-07-06 2009-08-13 Basf Aktiengessellschft Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
BRPI0613007A2 (pt) * 2005-07-14 2016-11-29 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
CN103518743B (zh) * 2013-10-12 2015-03-11 京博农化科技股份有限公司 一种含有啶酰菌胺与烯酰吗啉的杀菌组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2110934A (en) * 1981-11-17 1983-06-29 Ici Plc Fungicidal compositions
IL78825A0 (en) 1985-06-05 1986-09-30 Uniroyal Ltd Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same
ES2011602T3 (es) 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US5297451A (en) 1992-12-15 1994-03-29 Ingersoll-Rand Company Cam tooth starter pinion
DK0645087T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen

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