KR20090111336A - 1-메틸피라졸-4-일카르복실산 아닐리드 및 아졸로피리미디닐아민의 살진균 혼합물 - Google Patents
1-메틸피라졸-4-일카르복실산 아닐리드 및 아졸로피리미디닐아민의 살진균 혼합물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 활성 성분으로서
1) 1종 이상의 화학식 (I)의 1-메틸피라졸-4-일카르복실산 아닐리드
<화학식 I>
(상기 식 중, 치환기는 명세서에 나타낸 바와 같이 정의됨);
및
2) 1종 이상의 화학식 (II)의 아졸로피리미디닐아민
<화학식 II>
(상기 식 중, 치환기는 명세서에 나타낸 바와 같이 정의됨)
을 상승작용적 유효량으로 함유하는 살진균 혼합물을 개시한다. 또한 화합물 (I) 및 화합물 (II)의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법, 상기 혼합물을 제조하기 위한 화합물 (I) 및 화합물 (II)의 용도, 및 상기 혼합물을 함유하는 작용제를 개시한다.
살진균 혼합물, 식물병원성 유해 진균, 1-메틸피라졸-4-일카르복실산 아닐리드, 아졸로피리미디닐아민
Description
본 발명은
A) 1종 이상의 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드
(상기 식 중, 치환기는 하기 의미를 갖는다:
X는 산소 또는 황이고;
R1은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
R2는 수소 또는 할로겐이며;
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오임);
및
B) 1종 이상의 화학식 II의 아졸로피리미디닐아민
(상기 식 중, 치환기는 하기 의미를 갖는다:
E1은 C3-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C5-C12-알콕시알킬, C3-C6-시클로알킬, 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬이고;
E2는 C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
여기서 E1 및/또는 E2에서의 지방족 쇄는 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 기 Ra로 치환될 수 있고; 상기 Ra는 할로겐, 시아노, 히드록실, 머캅토, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 또는 NRARB이고; 상기 RA, RB는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이며; E1 및/또는 Ra에서의 시클릭기는 1 내지 4개의 기 Rb로 치환될 수 있고; 상기 Rb는 할로겐, 시아노, 히드록실, 머캅토, 니트로, NRARB, C1-C10-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C1-C6-알콕시이며;
E3은 수소, 할로겐, 시아노, NRARB, 히드록실, 머캅토, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-시클로알킬티오, 카르복실, 포르밀, C1-C10-알킬-카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-알키닐옥시카르보닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시, 벤질티오 또는 C1-C6-알킬-S(O)m-이고; 상기 m은 0, 1 또는 2이며;
A는 CH 또는 N임)
을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균 혼합물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 1종 이상의 화합물 I 및 1종 이상의 화합물 II를 포함하는 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법, 상기 혼합물을 제조하는 방법 및 이들 혼합물을 포함하는 조성물 및 종자에 관한 것이다.
상기 성분 A로 지칭된 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드, 및 유해 진균에 대한 이의 작용, 및 또한 이의 제조는 WO 06/087343 및 PCT/EP2006/064907 및 본원에 인용된 문헌에 공지되어 있거나 이들은 본원에 기재된 방식으로 제조할 수 있다.
화학식 I의 화합물과 기타 활성 화합물의 혼합물은 PCT/EP2006/064907에 일반적 방식으로 기재되어 있다.
상기 성분 B로 지칭된 화학식 II의 아졸로피리미딘-7-일아민, 및 유해 진균에 대한 이의 작용, 및 또한 이의 제조는 PCT/EP2006/064463 및 본원에 인용된 문헌에 공지되어 있거나, 이들은 본원에 기재된 방식으로 제조할 수 있다.
화학식 II의 화합물과 기타 활성 화합물의 혼합물은 PCT/EP2006/064463에 일반적 방식으로 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 화학식 I 또는 화학식 II의 공지된 화합물의 살진균 활성을, 특히 낮은 적용률로 추가로 증가시키는 것이다. 적용률을 감소시키고 화학식 I 및 II의 화합물의 활성 범위를 넓히는 관점에서, 이에 따라 본 발명의 목적은 적용되는 활성 화합물의 감소된 총량으로, 유해 진균, 특히 특정 적용에 대해 개선된 활성을 갖는 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 서두에서 정의한 화학식 I 및 II의 화합물을 포함하는 혼합물로 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 1종 이상의 화합물 I 및 1종 이상의 화합물 II의 동시 적용, 즉 공동 적용 또는 개별 적용, 또는 연속적으로 적용된 1종 이상의 화합물 I 및 1종 이상의 화합물 II는 각각의 화합물로의 적용보다 우수한 유해 진균의 초부가적 방제를 가능하게 한다는 것이 밝혀졌다 (상승작용적 혼합물).
상기 화학식에서 주어진 기호의 정의에서, 집합적 용어는 하기 치환기에 대해 일반적으로 대표되는 것을 사용한다:
본 발명의 맥락에서, 형식 Ca-Cb의 용어는 특정 수의 탄소 원자를 갖는 화학적 화합물 또는 치환기를 지칭한다. 탄소 원자의 수는 a 및 b를 비롯하여 a 내지 b의 전체 범위로부터 선택할 수 있고; a는 1 이상이고 b는 항상 a보다 크다. 화학적 화합물 또는 치환기는 형태 Ca-Cb-V의 용어로 더 구체화된다. 여기서, V는 화학적 화합물의 부류 또는 치환기의 부류, 예를 들어 알킬 화합물 또는 알킬 치환기를 나타낸다.
할로겐: 불소, 염소, 브롬 또는 요오드;
알킬: 1 내지 4개, 1 내지 6개, 1 내지 10개, 1 내지 12개 또는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 포화, 직쇄형 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
할로알킬: 라디칼의 일부 또는 모든 탄소 원자가 상기 언급한 할로겐 원자로 대체될 수 있는 1 내지 4개, 1 내지 6개 또는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 라디칼 (상기 언급한 바와 같음): 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 또는 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일;
알케닐: 2 내지 6개, 2 내지 10개 또는 2 내지 12개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 하나 또는 두 개의 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄형 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 또는 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
알키닐: 2 내지 6개 또는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 하나 또는 두 개의 삼중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 또는 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐;
시클로알킬: 3 내지 6개 또는 3 내지 8개의 탄소 고리원을 갖는 모노- 또는 바이시클릭 포화 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C3-C8-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸;
시클로알콕시: 산소 원자 (-O-)를 통해 부착된 모노- 또는 바이시클릭 포화 탄화수소 라디칼;
시클로알킬티오: 황 원자 (-S-)를 통해 부착된 모노- 또는 바이시클릭, 포화 탄화수소 라디칼;
알킬티오: 황 원자 (-S-)를 통해 부착된 포화, 직쇄형 또는 분지형 탄화수소 라디칼;
알킬카르보닐: 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖고 카르보닐기 (-CO-)를 통해 부착된 직쇄형 또는 분지형 알킬 라디칼;
알콕시: 산소 원자 (-O-)를 통해 부착된 직쇄형 또는 분지형 알킬 라디칼;
알콕시알킬: 알킬 라디칼에 부착된 직쇄형 또는 분지형 알콕시 라디칼;
할로알콕시: 라디칼의 일부 또는 모든 수소 원자가 할로겐으로 대체될 수 있는 직쇄형 또는 분지형 알콕시 라디칼;
알콕시카르보닐: 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖고 카르보닐기 (-CO-)를 통해 부착된 알콕시 라디칼;
알케닐옥시카르보닐: 산소 원자 (-O-)를 통해 카르보닐기 (-CO-)에 부착된 알케닐 라디칼;
알키닐옥시카르보닐: 산소 원자 (-O-)를 통해 카르보닐기 (-CO-)에 부착된 알키닐 라디칼;
페닐알킬: 포화, 직쇄형 또는 분지형 알킬 라디칼을 통해 부착된 페닐기.
화학식 I 및 II의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 살진균 혼합물, 식물병원성 유해 진균의 방제 방법, 살진균 혼합물을 포함하는 종자, 살진균 혼합물 및 이들 조성물을 제조하는 방법의 관점에서, 각 경우에 단독으로 또는 조합으로, 치환기의 하기 의미가 특히 바람직하다:
화학식 I의 한 실시양태는 X가 산소인 화합물에 관한 것이다.
화학식 I의 다른 실시양태는 X가 황인 화합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 혼합물의 경우, R1이 메틸 또는 할로메틸, 예컨대 CH3, CHF2, CH2F, CF3, CHFCl 또는 CF2Cl, 특히 CHF2 또는 CF3인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한 R2가 수소, 불소 또는 염소, 특히 수소인 화합물 I이 바람직하다.
또한, R3이 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오, 바람직하게는 할로겐, 메틸, 할로메틸, 메톡시, 할로메톡시 또는 메틸티오, 특히 F, Cl, CH3, CF3, OCH3, OCHF2, OCF3 또는 SCH3, 특히 바람직하게는 불소인 화합물 I이 바람직하다.
또한, R4가 할로겐, 특히 불소인 화합물 I이 바람직하다.
또한 R5가 할로겐, 특히 불소인 화합물 I이 바람직하다.
또한, 하기 표 1에서 열거된 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한 X = O, R1 = CF3 및 R2 = H이고 변수 R3 내지 R5가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물이 바람직하다. 이는 화학식 Ia에 상응한다.
바람직한 화합물 Ia를 표 2 (화합물 2-1 내지 2-1029)에 열거한다. 또한, 화학식 Ib 내지 If의 화합물, 특히:
- R2가 불소인, 상응하는 화합물 2-1 내지 2-1029와 구별되는 화합물 Ib-1 내지 Ib-1029:
- R2가 염소인, 상응하는 화합물 2-1 내지 2-1029와 구별되는 화합물 Ic-1 내지 Ic-1029:
- R1이 디플루오로메틸인, 상응하는 화합물 2-1 내지 2-1029와 구별되는 화합물 Id-1 내지 Id-1029:
- R1이 디플루오로메틸이고 R2가 불소인, 상응하는 화합물 2-1 내지 2-1029와 구별되는 화합물 Ie-1 내지 Ie-1029:
- R1이 디플루오로메틸이고 R2가 염소인, 상응하는 화합물 2-1 내지 2-1029와 구별되는 화합물 If-1 내지 If-1029:
- R1이 플루오로메틸인, 상응하는 화합물 2-1 내지 2-1029와 구별되는 화합 물 Ig-1 내지 Ig-1029:
- R1이 CF2Cl인, 상응하는 화합물 II-1 내지 II-1029와 구별되는 화합물 Ih-1 내지 Ih-1029:
- R1이 클로로플루오로메틸인, 상응하는 화합물 2-1 내지 2-1029와 구별되는 화합물 Ij-1 내지 Ij-1029:
가 특히 바람직하다.
1종 이상의 화합물 2-1 내지 2-1029 대신에 또는 이와 조합으로, 식물병원성 유해 진균을 방제하기 위한 본 발명에 따른 바람직한 방법에서 1종 이상의 화합물 Ib-1 내지 Ib-1029, Ic-1 내지 Ic-1029, Id-1 내지 Id-1029, Ie-1 내지 Ie-1029, If-1 내지 If-1029, Ig-1 내지 Ig-1029, Ih-1 내지 Ih-1029 또는 Ij-1 내지 Ij-1029를 사용하는 것 또한 가능하다. 또한, 본 발명에 따른 방법은 본 발명의 조성물 및 1종 이상의 화합물 2-1 내지 2-1029를 포함하는 종자를 제조하기 위해 사용한다.
성분 A로서, 본 발명에 따른 혼합물의 바람직한 실시양태는 1종 이상, 바람직하게는 1종의 표 3으로부터 선택된 화합물을 포함한다:
본 발명에 따른 혼합물은 성분 B로서 화학식 II의 1종 이상의 아졸로피리미디닐아민을 포함하거나 이는 본 발명에 따른 방법에서 사용한다.
화학식 II의 화합물의 의도된 용도의 관점에서, 각 경우에 단독 또는 조합으로, 치환기의 하기 의미가 특히 바람직하다:
본 발명에 따른 혼합물에 특히 적합한 화합물은 E1이 직쇄형 또는 분지형 C3-C12-알킬 또는 1 내지 3개의 할로겐 또는 C1-C4-알킬기로 치환될 수 있는 페닐인 화학식 II의 화합물이다.
화학식 II의 화합물의 한 실시양태에서, E1 및 E2에서, 또는 E1 또는 E2에서 지방족 쇄는 Ra로 치환되지 않는다.
바람직한 실시양태는 E1이 직쇄형 또는 분지형 C5-C10-알킬, 특히 에틸, 3,5,5-트리메틸헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐 또는 n-데실인 화학식 II의 화합물에 관한 것이다.
다른 실시양태는 E1이 비치환되거나 1 내지 4개의 라디칼 Rb로 치환된 페닐인 화학식 II의 화합물에 관한 것이다.
화학식 II의 바람직한 화합물은 E1이 기 G
(상기 식 중
L1 내지 L3은 할로겐, 시아노, 히드록실, 머캅토, 니트로, NRARB, C1-C10-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C1-C6-알콕시이고; r 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있고, 여기서 NRARB는 화학식 II에서 정의한 바와 같고 #는 아졸로피리미딘 골격에의 결합을 나타냄)에 상응하는 치환된 페닐기인 것이다.
화학식 II의 화합물의 다른 실시양태에서, L1은 할로겐, 시아노, 히드록실, 머캅토, 니트로, NRARB, C1-C6-알킬, 할로메틸 및 C1-C2-알콕시, 바람직하게는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, 할로메틸 또는 C1-C2-알콕시이다.
화학식 II의 화합물의 다른 실시양태에서, q는 0이거나 L2는 상기 언급한 기 중 하나이고 q는 1이다.
화학식 II의 화합물의 다른 실시양태에서, r은 0이거나 L3은 할로겐, 시아노, 히드록실, 머캅토, 니트로, NRARB, C1-C6-알킬, 할로메틸 또는 C1-C2-알콕시이고 r은 1이다. 바람직하게는, r은 0이다.
E2가 직쇄형 또는 분지형 C1-C12-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬인 화학식 II의 화합물이 바람직하다.
화학식 II의 화합물의 특히 바람직한 실시양태에서, E2는 메틸, 에틸, n-프로필, n-옥틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시메틸, 특히 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시메틸이다.
또한 E3이 수소인 화학식 II의 화합물이 바람직하다.
화학식 II의 화합물의 다른 실시양태에서, E3은 아미노이다.
화학식 II의 화합물의 한 실시양태는 A가 N인 화합물에 관한 것이다. 상기 화합물은 변수가 화학식 II에 대해 정의한 바와 같은 화학식 IIa에 상응한다:
화학식 II의 화합물의 다른 실시양태는 A가 CH인 화합물에 관한 것이다. 상기 화합물은 변수가 화학식 II에 대해 정의한 바와 같은 화학식 IIb에 상응한다:
바람직한 화합물 II의 다른 실시양태에서, E1 및 E2의 탄소 라디칼의 탄소 원자수의 합은 12 이하이다.
특히 이의 의도된 용도의 관점에서, 하기 표에 열거된 화합물 II가 바람직하다. 또한, 표에서 치환기에 대해 언급한 기는 그 자체로, 이들이 언급된 조합과 독립적으로, 해당 치환기의 특히 바람직한 실시양태이다.
[표 4]
한 화합물에 대해 E1, E2 및 E3의 조합이 각 경우에 표 6의 한 행에 상응하는 화학식 IIa의 화합물 (화합물 4a-1 내지 4a-298)
[표 5]
한 화합물에 대해 E1, E2 및 E3의 조합이 각 경우에 표 6의 한 행에 상응하는 화학식 IIb의 화합물 (화합물 5b-1 내지 5b-298)
1종 이상의 화합물 4a-1 내지 4a-298 대신에 또는 이와 조합으로, 식물병원성 유해 진균을 방제하기 위한 본 발명에 따른 바람직한 방법에서 1종 이상의 화합물 5b-1 내지 5b-298을 사용하는 것 또한 가능하다. 또한, 본 발명에 따른 방법은 표 4 또는 5의 1종 이상의 화합물을 포함하는 본 발명의 조성물 및 종자를 제조하기 위해 사용한다.
성분 B로서, 본 발명에 따른 혼합물의 바람직한 실시양태는 1종 이상, 바람직하게는 1종의 표 7로부터 선택된 화학식 II의 화합물을 포함한다:
다른 바람직한 실시양태에 따라, 본 발명에 따른 혼합물은 성분 A로서 표 3으로부터 선택된 1종 이상의 화합물 I을 포함하고, 성분 B로서 표 7로부터 선택된 1종 이상의 화합물 II를 포함한다. 본 발명에 따른 바람직한 혼합물은 각 경우에 성분 A 및 B로서 하나의 화합물 I 및 하나의 화합물 II (이성분 조합물)를 포함한다. 이들 이성분 조합물을 하기 표 8에 열거한다:
1종 이상의 이성분 조합물 8-1 내지 8-180과의 조합에서, 식물병원성 유해 진균을 방제하기 위한 본 발명에 따른 바람직한 방법에서 표 9로부터 선택된 1종 이상의 추가 활성 성분 C를 사용하는 것 또한 가능하다. 또한, 본 발명에 따른 방법은 1종 이상의 이성분 조합물 8-1 내지 8-180 및, 추가 활성 성분 C로서 표 9로부터 1종 이상의 추가 활성 화합물을 포함하는 본 발명의 조성물 및 종자를 제조하기 위해 사용한다.
다른 바람직한 실시양태에 따라, 본 발명에 따른 혼합물은 성분 A로서 표 3으로부터 선택된 1종 이상의 화합물 I, 및 성분 B로서 표 7로부터 선택된 1종 이상의 화합물 II, 및 추가 활성 성분 C로서 표 9로부터 1종 이상의 추가 활성 화합물을 포함한다.
적합한 인산염은, 예를 들어 Mn, Zn, Fe, Cu 또는 NH4 염이다. 상기 염은 아인산염 또는 수소 아인산염으로서 또는 이의 수화물로서 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 삼성분 혼합물은 각 경우에 하나의 화합물 I (성분 A로서), 하나의 화합물 II (성분 B로서) 및 추가 성분 C를 포함한다. 한 실시양태에서 본 발명에 따른 삼성분 혼합물은 성분 C로서 살진균 활성 화합물을 포함한다. 다른 실시양태에서 이들은 성분 C로서 동물 해충에 대한 활성 화합물을 포함한다. 많은 삼성분 조합물을 하기 표 10에 열거한다:
본 발명에 따른 혼합물, 특히 화합물 I 및 화합물 II를 포함하는 혼합물은 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes), 데우테로마이세테스 (Deuteromycetes) 및 페로노스포로마이세테스 (Peronosporomycetes) (동의어 오오마이세테스 (Oomycetes))의 강으로부터의 광범위한 식물병원성 진균에 대해 탁월한 효과를 가지는 것을 특징으로 한다. 일부는 전신적으로 효과적이고, 엽면 살진균제, 종자 드레싱용 살진균제 및 토양 살진균제로서 식물 보호에 사용할 수 있다. 또한, 이들은 종자 처리에 사용할 수도 있다.
이들은 다양한 경작 식물, 예컨대 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 바나나, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도나무, 과일류 및 관상 식물 및 채소, 예컨대 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박, 및 이들 식물의 종자에 대한 다수의 진균을 방제하는 데에 특히 중요하다. 이들은 또한 유전 공학 방법을 비롯한 육종에 의한 곤충 또는 진균의 공격에 내성이 있는 작물에서 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 특히 포도나무의 목질부 또는 뿌리를 공격하는 보트리오스패리아 (Botryosphaeria) 종, 실린드로카르폰 (Cylindrocarpon) 종, 유티파 라타 (Eutypa lata), 네오넥트리아 리리오덴드리 (Neonectria liriodendri) 및 스테레움 히르수툼 (Stereum hirsutum)을 방제하는 데에 특히 중요하다.
본 발명에 따른 혼합물은 특히 하기 식물 질병을 방제하는 데에 적합하다:
채소, 평지씨, 사탕 무, 과일, 벼, 대두, 및 또한 감자 및 토마토의 알테르나리아 (Alternaria) 종 (예를 들어, 감자 및 토마토의 에이. 솔라니 (A. solani) 또는 에이. 알테르나타 (A. alternata)) 및 밀의 알테르나리아 아종 (그을음병),
사탕 무 및 채소의 아파노마이세스 (Aphanomyces) 종,
곡물 및 채소의 아스코키타 (Ascochyta) 종, 예를 들어 밀의 아스코키타 트리티치 (Ascochyta tritici) (점무늬병)
옥수수, 곡물, 벼 및 옥수수의 비폴라리스 (Bipolaris) 및 드레크슬레라 (Drechslera) 종 (예를 들어, 디. 마이디스 (D. maydis)),
곡물 (예를 들어 밀 또는 보리)의 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) (흰가루병),
딸기, 채소, 꽃, 포도나무 및 밀 (이삭 곰팡이병)의 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (잿빛 곰팡이병),
상추의 브레미아 락투세 (Bremia lactucae),
옥수수, 벼, 사탕 무의 체르코스포라 (Cercospora) 종, 예를 들어 대두의 세르코스포라 소지나 (Cercospora sojina) (검은무늬병) 또는 세르코스포라 키쿠치이 (Cercospora kikuchii) (검은무늬병),
밀의 클라도스포륨 헤르바룸 (Cladosporium herbarum) (검은곰팡이병),
옥수수, 곡물 및 벼의 코클리오볼루스 (Cochliobolus) 종 (예를 들어, 곡물의 코클리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus), 벼의 코클리오볼루스 미야베아누스 (Cochliobolus miyabeanus)),
면화의 콜레토트리쿰 (Colletotricum) 종 및, 예를 들어 대두의 콜레토트리쿰 트룬카툼 (Colletotrichum truncatum) (탄저병),
대두의 코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola) (검은무늬병),
대두의 데마토포라 네카트릭스 (Dematophora necatrix) (뿌리/줄기 썩음병),
대두의 디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum) (줄기 질병),
옥수수, 곡물, 벼 및 잔디, 보리 및 밀의 드레크슬레라 (Drechslera) 종, 피레노포라 (Pyrenophora) 종 (예를 들어, 보리의 디. 테레스 (D. teres) 및 밀의 디. 트리티치레펜티스 (D. triticirepentis)),
페오아크레모늄 클라미도스포륨 (Phaeoacremonium chlamydosporium), 페오아크레모늄 알레오필룸 (Ph. Aleophilum), 및 포르미티포라 푼크타타 (Formitipora punctata) (동의어, 펠리누스 푼크타투스 (Phellinus punctatus))에 의해 유발되는 포도나무의 에스카 (Esca),
포도나무의 엘시노에 암펠리나 (Elsinoe ampelina),
밀의 에피코쿰 (Epicoccum) 종 (그을음병)
옥수수의 엑세로힐룸 (Exserohilum) 종,
오이의 에리시페 치코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스페로테카 풀리지네아 (Sphaerotheca fuliginea),
다양한 식물의 푸사륨 (Fusarium) 및 베르티칠륨 (Verticillium) 종: 예를 들어, 곡물 (예를 들어 밀 또는 보리)의 에프. 그라미네아룸 (F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸 (F. culmorum) (뿌리 썩음병) 또는, 예를 들어
토마토의 에프. 옥시스포룸 (F. oxysporum) 및 대두의 푸사리움 솔라니 (Fusarium solani) (줄기 질병),
곡물 (예를 들어 밀 또는 보리)의 게우마노마이세스 그라미니스 (Gaeumanomyces graminis) (맥류마름병),
곡물 및 벼의 지베렐라 (Gibberella) 종 (예를 들어, 지베렐라 후지쿠로이 (Gibberella fujikuroi)),
포도나무 및 다른 식물의 글로메렐라 칭굴라타 (Glomerella cingulata),
벼의 곡립오염 컴플렉스,
포도나무의 구이냐르디아 부드웰리 (Guignardia budwelli),
옥수수 및 벼의 헬민토스포리움 (Helminthosporium) 종,
포도나무의 이사리오프시스 클라비스포라 (Isariopsis clavispora),
대두의 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina) (뿌리/줄기 썩음병),
곡물 (예를 들어 밀 또는 보리)의 미크로도키움 니발레 (Michrodochium nivale) (홍색 설부병),
대두의 미크로스페라 디푸사 (Microsphaera diffusa) (흰가루병),
곡물, 바나나 및 땅콩의 미코스페렐라 (Mycosphaerella) 종, 예를 들어, 밀의 엠. 그라미니콜라 (M. graminicola) 또는 바나나의 엠. 피지엔시스 (M. fijiensis),
양배추, 양파 식물의 페로노스포라 (Peronospora) 종 (예를 들어, 양배추의 피. 브라시케 (P. brassicae), 양파 식물의 피. 데스트룩토르 (P. destructor)), 및 예를 들어 대두의 페로노스포라 만수리카 (Peronospora manshurica) (노균병),
대두의 파코프사라 파키르히지 (Phakopsara pachyrhizi) (대두 녹병) 및 파코프사라 메이보미에 (Phakopsara meibomiae) (대두 녹병),
대두의 피알로포라 그레가타 (Phialophora gregata) (줄기 질병),
해바라기, 포도나무 및 대두의 포모프시스 (Phomopsis) 종 (예를 들어 포도나무의 피. 비티콜라 (P. viticola), 및 대두의 포모프시스 파세올리 (Phomopsis phaseoli))
다양한 식물의 파이토프토라 (phytophthora) 종, 예를 들어, 파프리카의 피. 카프시치 (P. capsici),
대두의 파이토프토라 메가스페르마 (Phytophthora megasperma) (잎/줄기 썩음병), 감자 및 토마토의 파이토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans),
포도나무의 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola),
사과의 포도스페라 레우코트리카 (Podosphaera leucotricha),
곡물 (밀 또는 보리)의 슈도체르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides) (눈무늬병),
다양한 식물의 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora), 예를 들어, 오이의 피. 쿠벤시스 (P. cubensis) 또는 홉의 피. 후밀리 (P. humili),
포도나무의 슈도페지쿨라 트라케이필라이 (Pseudopezicula tracheiphilai),
다양한 식물의 푸치니아 (Puccinia) 종, 예를 들어, 곡물 (예를 들어 밀 또는 보리)의 피. 트리티치나 (P. triticina), 피. 스트리포르민스 (P. striformins), 피. 호르데이 (P. hordei) 또는 피. 그라미니스 (P. graminis) 또는 아스파라거스의 피. 아스파라기 (P. asparagi),
피리쿨라리아 오리재 (Pyricularia oryzae), 코르티치움 사사키 (Corticium sasakii), 사로클라디움 오리재 (Sarocladium oryzae), 에스. 아테누아툼 (S. attenuatum),
밀의 피레노포라 트리티치-레펜티스 (Pyrenophora tritici-repentis) (점무늬병) 또는 보리의 피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres) (그물무늬 반점병),
벼의 엔틸로마 오리재 (Entyloma oryzae),
잔디 및 곡물의 피리쿨라리아 그리세아 (Pyricularia grisea),
잔디, 벼, 옥수수, 면화, 평지, 해바라기, 사탕 무, 채소 및 다른 식물의 피티움 (Pythium) 종 (예를 들어, 피. 울티뭄 (P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼 (P. aphanidermatum)),
보리의 라물라리아 콜로-시그니 (Ramularia collo-cygni) (생리학적 점무늬병),
면화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지, 감자, 사탕 무, 채소 및 다양한 다른 식물의 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 예를 들어 대두의 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani) (뿌리/줄기 썩음병) 또는 밀 또는 보리의 리족토니아 세레알리스 (Rhizoctonia cerealis) (황색엽부병),
보리, 호밀 및 라이밀의 린코스포리움 세칼리리스 (Rhynchosporium secalis) (껍질덴병),
평지, 해바라기의 스클레로티니아 (Sclerotinia) 종, 예를 들어 대두의 스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum) (줄기 질병) 또는 스클레로티니아 롤프시이 (Sclerotinia rolfsii) (줄기 질병),
대두의 세프토리아 글리시네스 (Septoria glycines) (갈색 점무늬병),
밀의 세프토리아 트리티치 (Septoria tritici) (점무늬병) 및 스타고노스포라 노도룸 (Stagonospora nodorum),
포도나무의 에리시페 (Erysiphe) (동의어: 운시눌라 (Uncinula)) 네카토르(necator),
옥수수 및 잔디의 세토스패리아 (Setospaeria) 종,
옥수수의 스파셀로테카 레일리니아 (Sphacelotheca reilinia),
밀의 스타고노스포라 노도룸 (Stagonospora nodorum) (밀껍질마름병),
대두 및 면화의 티에발리오프시스 (Thievaliopsis) 종,
곡물의 틸레티아 (Tilletia) 종,
곡물 또는 보리의 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) (설부병),
곡물, 옥수수 및 사탕 수수의 우스틸라고 (Ustilago) 종 (예를 들어, 옥수수의 유. 마이디스 (U. maydis)),
사과 및 배의 벤투리아 (Venturia) 종 (반점병) (예를 들어, 사과의 브이. 인애쿠알리스 (V. Inaequalis)).
본 발명에 따른 혼합물, 특히 화합물 I 및 화합물 II를 포함하는 혼합물은 페로노스포로마이세테스 (동의어. 오오마이세테스)의 강, 예컨대 페로노스포라 종, 파이토프토라 종, 플라스모파라 비티콜라 및 슈도페로노스포라 종, 특히 상기 언급한 종으로부터의 유해 진균을 방제하는데 특히 적합하다.
본 발명에 따른 혼합물, 특히 화합물 I 및 화합물 II를 포함하는 혼합물은 또한 재료 (예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 또는 직물)의 보호 및 저장 제품의 보호에서 유해 진균을 방제하는 데에 적합하다. 목재의 보호에서, 하기 유해 진균: 아스코마이세테스, 예컨대 오피오스토마 (Ophiostoma) 종, 세라토시스티스 (Ceratocystis) 종, 아우레오바시듐 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 스클레로포마 (Sclerophoma) 종, 채토뮴 (Chaetomium) 종, 후미콜라(Humicola) 종, 페트리엘라 (Petriella) 종, 트리추루스(Trichurus) 종; 바시디오마이세테스, 예컨대 코니오포라 (Coniophora) 종, 코리올루스 (Coriolus) 종, 글뢰오필룸 (Gloeophyllum) 종, 렌티누스 (Lentinus) 종, 플레우로투스 (Pleurotus) 종, 포리아 (Poria) 종, 세르풀라 (Serpula) 종 및 티로마이세스 (Tyromyces) 종, 데우테로마이세테스, 예컨대 아스페르길루스 (Aspergillus) 종, 클라도스포륨 (Cladosporium) 종, 페니실륨 (Penicillium) 종, 트리코데르마 (Trichoderma) 종, 알테르나리아 (Alternaria) 종, 패실로마이세스 (Paecilomyces) 종 및 지고마이세테스(Zygomycetes), 예컨대 무코르 (Mucor) 종을 특히 주목할만하고, 추가로 재료의 보호에서 하기의 이스트: 칸디다 (Candida) 종 및 사카로마이세스 세레비사에 (Saccharomyces cerevisae)를 특히 주목할만하다.
본 발명에 따른 혼합물을 적용할 수 있는 방법은 매우 다양할 수 있다. 따라서, 화합물 I 및 화합물 II를 동시에, 즉 공동으로 또는 개별적으로, 또는 개별 적용의 경우에 일반적으로 방제 결과에 어떤 영향도 미치지 않는 순서에 따라 연속적으로 적용할 수 있다.
통상적으로, 적용하는 것은 화합물 I 및 화합물 II의 혼합물이다. 그러나, 화합물 I 및 화합물 II, 및 유해 진균 또는 다른 해충, 예컨대 곤충류, 거미류 또는 선충류에 대한 추가 성분 C 또는 그 밖의 제초 활성 화합물 또는 성장 조절제 또는 비료의 혼합물이 특정 이점을 제공할 수도 있다.
상기 의미에서 적합한 추가 성분 C는 특히 표 9에서 언급한 활성 화합물이다. 본원에서, 1종 이상의 언급한 활성 화합물을 사용할 수 있다.
3개의 활성 화합물로 이루어진 본 발명에 따른 혼합물 (삼성분 조합물)은 예를 들어 화학식 I의 화합물, 특히 N-(2'-플루오로-4'-클로로-5'-메틸비페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 또는 N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-클로로플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 화학식 II의 화합물, 특히 6-(3,4-디클로로페닐)-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-(4-tert-부틸페닐)-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메틸-6-(3,5,5-트리메틸헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-에틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-2,7-디아민, 6-에틸-5-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-에틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-에틸-6-(3,5,5-트리메틸헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-옥틸-5-프로필-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메톡시메틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-옥틸-5-트리플루오로메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 및 5-트리플루오로메틸-6-(3,5,5-트리메틸-헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 및 표 9의 활성 화합물을 포함한다.
화합물 I 및 화합물 II는 통상적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10의 중량비로 사용한다.
본 발명에 따른 혼합물이 추가 성분 C를 포함하는 경우, 이 혼합물은 화합물 I을 기준으로 바람직하게는 20:1 내지 1:20의 비율로 사용한다.
화합물의 특성 및 바람직한 효과에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 적용량은 1 ha 당 5 g 내지 2000 g, 바람직하게는 1 ha 당 50 내지 900 g, 특히 1 ha 당 50 내지 750 g의 범위이다.
화합물 I 및 II 및, 적절한 경우 성분 C에 대한 적용량은 1 ha 당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 ha 당 10 내지 900 g, 특히 1 ha 당 20 내지 750 g의 범위이다.
종자의 처리, 예를 들어 종자의 살분, 코팅 또는 관주에서, 혼합물의 적용량은 종자 100 ㎏ 당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 종자 100 ㎏ 당 1 내지 750 g, 특히 종자 100 ㎏ 당 5 내지 500 g이다.
본 발명에 따라, 유해 진균의 방제 방법은 식물의 파종 전 또는 파종 후, 또는 식물의 발아 전 또는 발아 후에 1종 이상의 화합물 I 및 1종 이상의 화합물 II의 개별 적용 또는 공동 적용으로 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살분함으로써 수행한다.
유해 진균의 방제를 위한 본 발명에 따른 방법의 추가 실시양태는 식물의 파종 전 또는 파종 후, 또는 식물의 발아 전 또는 발아 후에 특히 성분 A 및 B 및 또한 성분 C로서 표 9의 추가 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물을 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살분함으로써 적용을 수행한다.
본 발명에 따른 혼합물, 특히 화합물 I 및 화합물 II를 포함하는 혼합물을 통상적 제형, 예를 들어 용액, 유탁액, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 또는 과립으로 전환시킬 수 있다. 상기 사용 형태는 의도하는 특정 목적에 따라 달라지고; 각 경우에 본 발명에 따른 혼합물을 미세하고 균일하게 확실히 분포시켜야 한다.
제형은 공지된 방식, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및 담체 또는 용매 또는 담체, 바람직한 경우 유화제 및 분산제와 같은 추가 보조제를 사용하여 증량시킴으로써 제조한다. 본원에서, 개별 화합물은 또한 다양한 기능을 가질 수 있다. 상기 목적에 적합한 용매, 담체 및 보조제는 본질적으로 다음과 같다:
- 물, 방향족 용매 (예를 들어, 솔베소 (Solvesso, 등록상표) 제품, 자일렌), 파라핀 (예를 들어, 광유 분획), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 (원칙적으로는, 용매 혼합물도 사용할 수 있음).
- 담체, 예컨대 분쇄 천연 광물 (예를 들어, 카올린, 클레이, 탈크, 초크) 및 분쇄 합성 광물 (예를 들어, 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스.
본 발명에 따른 제제는 고체 형태 또는 액체 형태로 제형화할 수 있다. 실시양태에 따라, 본 발명에 따른 제제는 또한 작물 보호 조성물에서 또는 재료의 보호를 위한 조성물에서 통상적인 보조제 및/또는 담체를 포함할 수 있다. 보조제는 특히 통상적 표면-활성 물질, 및 작물 보호에서 및 재료의 보호에서 통상적인 다른 첨가제 및 담체 (이들 화합물은 고체이거나 액체일 수 있음)를 포함한다. 표면-활성 물질은 특히 계면활성제, 특히 습윤제 특성을 갖는 계면활성제를 포함한다. 다른 보조제 (첨가제)는 특히 증점제, 소포제, 보존제, 부동제, 안정화제, 항케이킹제 또는 분말-유동 보조제 및 완충액을 포함한다.
원칙상 적합한 통상적 표면-활성 물질은 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 중합체 계면활성제를 비롯한 양쪽성 계면활성제이고, 계면활성제의 분자량은 통상적으로 2000 달톤, 특히 1000 달톤 (수-평균)의 값을 초과하지 않을 것이다.
음이온성 계면활성제는 예를 들어 카르복실레이트, 특히 지방산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 및 암모늄 염, 예를 들어 칼륨 스테아레이트 (이는 또한 통상적으로 비누로 언급됨); 아실 글루타메이트; 사르코시네이트, 예를 들어 나트륨 라우로일 사르코시네이트; 타우레이트; 메틸셀룰로스; 알킬 포스페이트, 특히 모노인산 및 디인산의 알킬 에스테르; 술페이트, 특히 알킬 술페이트 및 알킬 에테르 술페이트; 술포네이트, 또한 알킬 술포네이트 및 알킬아릴 술포네이트, 특히 아릴술폰산 및 알킬-치환된 아릴술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬벤젠술폰산, 예컨대 리그놀 및 페놀술폰산, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산, 또는 도데실벤젠술포네이트, 알킬나프탈렌 술포네이트, 알킬 메틸 에스테르 술포네이트, 술폰화 나프탈렌 및 이의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 술폰산, 페놀- 및/또는 페놀술폰산과 포름알데히드 또는 포름알데히드 및 우레아와의 축합물, 모노- 또는 디알킬 술포숙시네이트; 및 또한 단백질 가수분해산물 및 리그노술파이트 폐액을 포함한다. 상기 언급한 술폰산은 유리하게는 이들의 중성 또는, 적절한 경우, 염기성 염의 형태로 사용한다.
비이온성 계면활성제는 예를 들어:
- 지방 알콜 알콕실레이트 및 옥소알콜 알콕실레이트, 특히 통상적으로 2 내지 100, 특히 3 내지 50의 알콕실화도를 갖는 에톡실레이트 및 프로폭실레이트, 예를 들어 C8-C30-알칸올 또는 알크(아디)에놀의 알콕실레이트, 예를 들어 이소트리데실 알콜, 라우릴 알콜, 올레일 알콜 또는 스테아릴 알콜의 알콕실레이트, 및 이의 C1-C4-알킬 에테르 및 C1-C4-알킬 에스테르, 예를 들어 이들의 아세테이트;
- 알콕실화 동물성 및/또는 식물성 지방 및/또는 오일, 예를 들어 옥수수 오일 에톡실레이트, 피마자유 에톡실레이트, 우지 에톡실레이트,
- 글리세롤 에스테르, 예컨대 글리세롤 모노스테아레이트,
- 알킬페놀 알콕실레이트, 예컨대 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 또는 노닐페놀, 트리부틸페놀 폴리옥시에틸렌 에테르,
- 지방 아민 알콕실레이트, 지방산 아미드 알콕실레이트 및 지방산 디에탄올아미드 알콕실레이트, 특히 이들의 에톡실레이트,
- 당 계면활성제, 소르비톨 에스테르, 예컨대 소르비탄 지방산 에스테르 (소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 트리스테아레이트), 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 알킬 폴리글리코시드, N-알킬글루코나미드,
- 알킬 메틸 술폭시드,
- 알킬디메틸포스핀 옥시드, 예컨대 테트라데실디메틸-포스핀 옥시드를 포함한다.
양쪽성 계면활성제는 예를 들어 술포베타인, 카르복시베타인 및 알킬디메틸아민 옥시드, 예를 들어 테트라데실디메틸아민 옥시드를 포함한다.
예로서 본원에서 언급할 수 있는 다른 계면활성제는 퍼플루오로 계면활성제, 실리콘 계면활성제, 인지질, 예컨대 레시틴 또는 화학적으로 개질된 레시틴, 아미노산 계면활성제, 예를 들어 N-라우로일글루타메이트이다.
직접 분무가능한 용액, 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중 내지 고 비점의 광유 분획, 예컨대 등유 또는 디젤 오일, 또한 석탄 타르 오일 및 식물 기원 또는 동물 기원 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 자일렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥사놀, 시클로헥사논, 이소포론, 강한 극성의 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 살포용 물질 및 살분가능 제제는 활성 성분 A 및 B, 및 존재하는 경우 추가 활성 성분을 1종 이상의 고체 담체와 혼합하거나 부수적으로 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 1종 이상의 고체 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다. 고체 담체의 예로는 미네랄 토류, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 초크, 교회점토, 황토, 클레이, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예컨대, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 제제, 예컨대 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체가 있다.
본 발명에 따른 혼합물의 제형은 일반적으로 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％의 화합물 I 및 II를 포함한다. 본원에서, 활성 화합물은 바람직하게는 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 사용한다.
종자 처리를 위해, 각각의 제형을 2 내지 10배 희석하여, 즉시 사용가능한 제제에서 농도 0.01 내지 60 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량％의 활성 화합물을 생성한다.
하기는 제형의 예이다:
1. 물로 희석하는 제품.
F1) 수용성 농축물 (SL)
10 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매 중에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 물로 희석시 활성 화합물이 용해된다. 이로써, 함량 10 중량％의 활성 화합물을 갖는 제형을 수득한다.
F2) 분산성 농축물 (DC)
20 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 70 중량부의 시클로헥사논 중에 용해시키고 10 중량부의 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가한다. 물로 희석하여 분산액을 수득한다. 상기 제형은 20 중량％의 활성 화합물 함량을 갖는다.
F3) 유화가능한 농축물 (EC)
15 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 75 중량부의 자일렌 중에 용해시키고 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)를 첨가한다. 물로 희석하여 유탁액을 수득한다. 상기 제형은 15 중량％의 활성 화합물 함량을 갖는다.
F4) 유탁액 (EW, EO)
25 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 35 중량부의 자일렌 중에 용해시키고 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)를 첨가한다. 상기 혼합물을 유화기 (울트라투락스 (Ultraturrax))를 이용하여 30 중량부의 물에 도입시켜 균질 유탁액으로 제조한다. 물로 희석하여 유탁액을 수득한다. 상기 제형은 25 중량％의 활성 화합물 함량을 갖는다.
F5) 현탁액 (SC, OD)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 10 중량부의 분산제 및 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하고 분쇄하여 미세한 활성 화합물 현탁액을 생성한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 현탁액을 수득한다. 상기 제형은 20 중량％의 활성 화합물 함량을 갖는다.
F6) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 50 중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미세하게 분쇄하고, 기술적 장치 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 수득한다. 상기 제형은 50 중량％의 활성 화합물 함량을 갖는다.
F7) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP)
75 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하여 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 수득한다. 상기 제형은 75 중량％의 활성 화합물 함량을 갖는다.
2. 비희석 상태로 적용하는 제품.
F8) 살분가능 분말 (DP)
5 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 미세하게 분쇄하고 95 중량부의 미분된 카올린과 완전히 혼합한다. 이로써 5 중량％의 활성 화합물 함량을 갖는 살분가능 제제를 수득한다.
F9) 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 미세하게 분쇄하고, 99.5 중량부의 담체와 조합한다. 현행 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층 방법이다. 이로써 0.5 중량％의 활성 화합물 함량을 갖는 비희석 상태로 적용하는 과립을 수득한다.
F10) ULV 용액 (UL)
10 중량부의 본 발명에 따른 혼합물을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 자일렌 중에 용해시킨다. 이로써 10 중량％의 활성 화합물 함량을 갖는 비희석 상태로 적용하는 제제를 수득한다.
종자 처리를 위해, 통상적으로 수용성 농축물 (LS), 현탁액 (FS), 살분가능 분말 (DS), 수분산성 및 수용성 분말 (WS, SS), 유탁액 (ES), 유화가능 농축물 (EC) 및 겔 제형 (GF)을 사용한다. 이들 제형은 비희석 형태로 또는 바람직하게는 희석된 형태로 종자에 적용할 수 있다. 적용은 파종 전에 수행할 수 있다.
종자 처리를 위해 현탁액 제형을 사용하는 것이 바람직하다. 통상적으로, 상기 제형은 1 내지 800 g/l의 활성 화합물, 1 내지 200 g/l의 계면활성제, 0 내지 200 g/l의 부동제, 0 내지 400 g/l의 결합제, 0 내지 200 g/l의 착색제 및 용매, 바람직하게는 물을 포함한다.
화합물 I 및 II 또는, 적절한 경우 추가 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물의 유사 제형 F1 내지 F10은 개별 활성 화합물의 각각의 양을 포함한다. 이들은 통상적으로 적용 전에 즉시 사용가능한 활성 화합물 농도로의 희석 동안 직접적으로 혼합한다 (탱크 믹스).
즉시 사용가능한 제제에서 활성 화합물 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
활성 화합물은 그 자체로, 이들 제형의 형태로 또는 이로부터 제조된 사용 형태로, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유탁액, 오일 분산액, 페이스트, 살분가능 제제, 살포용 물질, 또는 과립의 형태로 분무, 아토마이징, 살분, 살포 또는 푸어링함으로써 사용할 수 있다. 상기 사용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 달라지고; 이들은 각 경우에 본 발명에 따른 활성 화합물이 가능한 가장 미세하게 분산되는 것을 보장하도록 의도된다.
수성 사용 형태는 유탁액 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말 (습윤성 분말, 오일 분산액)에 물을 첨가함으로써 제조할 수 있다. 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체, 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질을 물에서 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 균질화할 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제 및, 적절한 경우, 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조할 수 있고 상기 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
활성 성분 및 적절한 경우 추가 활성 화합물은 또한 초미량 (ULV: ultra-low-volume) 공정에서 성공적으로 사용할 수 있으며, 95 중량％ 초과의 활성 화합물을 포함하는 제형을 적용할 수 있거나, 심지어 첨가제가 없는 활성 화합물을 적용할 수 있다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 다른 살충제, 또는 살균제를 활성 화합물에 첨가할 수 있고, 적절한 경우 사용하기 직전에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이러한 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합할 수 있다.
상기 맥락에서 적합한 보조제는 특히: 유기적으로 개질된 폴리실록산, 예를 들어 브레이크 트루 (Break Thru) S 240 (등록 상표); 알콜 알콕실레이트, 예를 들어 아트플러스 (Atplus) 245 (등록 상표), 아트플러스 MBA 1303 (등록 상표), 플루라팍 (Plurafac) LF 300 (등록 상표) 및 루텐솔 (Lutensol) ON 30 (등록 상표); EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉 (Pluronic) RPE 2035 (등록 상표) 및 제나폴 (Genapol) B (등록 상표); 알콜 에톡실레이트, 예를 들어 루텐솔 XP 80 (등록 상표); 및 나트륨 디옥틸술포숙시네이트, 예를 들어 레오펜(Leophen) RA (등록 상표)이다.
화합물 I 및 II를 포함하는 본 발명에 따른 혼합물 또는 상응하는 제형은 유해 진균, 이로부터 보호해야 하는 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 공간을 살진균 유효량의 본 발명의 화합물들의 혼합물로 처리함으로써 적용한다. 적용은 유해 진균에 의한 감염 전 또는 감염 후에 수행할 수 있다.
사용예
본 발명에 따른 개별 화합물 및 혼합물의 살진균 효과는 하기 테스트로 증명되었다.
활성 화합물 조합물의 예상 효능은 콜비(Colby)의 식 (문헌 [Colby, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20-22, 1967] 참조)을 사용하여 결정하였고 관찰 효능과 비교하였다.
콜비의 식: E = x + y - xㆍy/100
E는 농도 a 및 b로 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우, 미처리 대조군의 예상 효능(％)이고,
x는 농도 a로 활성 화합물 A를 사용하는 경우, 미처리 대조군의 효능(％)이고,
y는 농도 b로 활성 화합물 B를 사용하는 경우, 미처리 대조군의 효능(％)이다.
마이크로 테스트
활성 화합물은 DMSO 중에서 10 000 ppm의 농도를 갖는 저장 용액으로서 개별적으로 제형화하였다.
사용예 1 - 마이크로타이터 테스트에서 역병 병원균 파이토프토라 인페스탄스에 대한 작용
저장 용액을 마이크로타이터 플레이트(MTP)에 피펫팅하고, 진균을 위한 완두콩 즙(pea juice)-기재 수성 영양 배지를 사용하여 제시된 활성 화합물 농도로 희석하였다. 그 후, 파이토프토라 인페스탄스의 수성 유주자 현탁액을 첨가하였다. 상기 플레이트를 18 ℃의 온도에서 수증기 포화 챔버 내에 두었다. 흡광도계를 사용하여, 접종 후 7일째에 MTP를 405 ㎚에서 측정하였다.
측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변체의 성장률 및 진균- 및 활성 화합물-무함유 바탕값과 비교하여 개별 활성 화합물에서의 병원균의 상대 성장률 ％를 결정하였다.
온실효과
활성 화합물을 개별적으로 또는 공동으로, 25 ㎎의 활성 화합물을 포함하는 저장 용액으로 제조하고, 용매/유화제의 부피비 99:1의 아세톤 및/또는 디메틸 술폭시드 및 유화제 유니페롤 (Uniperol, 등록상표) EL (에톡실화 알킬페놀 기재의 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제)의 혼합물로 10 ㎖를 채웠다. 그 후 물을 사용하여 상기 혼합물을 100 ㎖로 만들었다. 이 저장 용액을 상기 용매/유화제/물 혼합물로 희석하여 하기 제시된 활성 화합물의 농도를 수득하였다.
사용예 2 - 푸치니아 레콘디타에 의해 유발되는 밀의 갈색 녹병에 대한 보호적 작용
화분에 심은 밀 묘목의 잎에 갈색 녹병 (푸치니아 레콘디타)의 포자 현탁액을 접종하였다. 그 후 화분을 높은 대기 습도 (90 내지 95％) 및 20 내지 22 ℃의 챔버에 24시간 동안 두었다. 그 동안, 포자가 발아하여 발아관이 잎 조직을 침투하였다. 다음날, 감염된 식물에 하기 제시된 활성 화합물 농도의 상기 기재한 활성 화합물 용액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 분무 코팅을 건조시킨 후, 시험 식물을 20 내지 22 ℃ 온도 및 상대 대기 습도 65 내지 70％의 온실에서 7일 동안 재배하였다. 그 후 잎 상에 전개된 녹병의 정도를 측정하였다.
감염된 잎 면적의 육안으로 결정된 백분율을 미처리 대조군의 효능 ％로 전환시켰다.
효능 (E)는 하기 애보트(Abbot) 식을 이용하여 계산하였다:
애보트 식: E = (1 - α/β)·100
α는 처리된 식물의 진균 감염률(％)이고,
β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염률(％)이다.
효능 0은 처리된 식물의 감염 수준이 미처리 대조군 식물의 감염 수준에 상응함을 의미하고; 효능 100은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.
사용예 3 - 밀의 푸치니아 레콘디타 (밀의 갈색 녹병)에 대한 보호적 작용
화분에 심은 밀 묘목의 잎에 하기 제시된 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 처리한 식물에 밀의 갈색 녹병 (푸 치니아 레콘디타)의 포자 현탁액을 접종하였다. 그 후 식물을 높은 대기 습도 (90 내지 95％) 및 20 내지 22 ℃의 챔버에 24시간 동안 두었다. 그 동안, 포자가 발아하여 발아관이 잎 조직을 침투하였다. 다음날, 시험 식물을 20 내지 22 ℃의 온도 및 상대 대기 습도 65 내지 70％의 온실에 다시 가져가 7일 동안 재배하였다. 그 후 잎 상에 전개된 녹병의 정도를 육안으로 결정하였다.
사용예 4 - 알테르나리아 솔라니에 의해 유발된 토마토의 겹둥근무늬병에 대한 작용
화분에 심은 토마토 식물의 잎에 하기 제시된 활성 화합물의 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 잎을 밀도 0.17 x 106 포자/㎖를 갖는 2％ 비오몰트 용액 중 알테르나리아 솔라니의 수성 포자 현탁액으로 감염시켰다. 그 후 식물을 20 내지 22 ℃ 온도의 수증기 포화 챔버에 두었다. 5일 후, 미처리된, 감염된 대조군 식물의 질병이 감염을 육안으로 (％) 결정할 수 있을 정도로 전개되었다.
사용예 5 - 보트리티스 시네레아에 의해 유발된 피망 잎의 잿빛 곰팡이병에 대한 작용, 1일 보호 적용
품종 "뉴시에들러 아이디얼 엘리트 (Neusiedler Ideal Elite)"의 피망 묘목의 잎 2 - 3개를 잘 전개시킨 후, 이에 하기 제시된 활성 화합물 농도의 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 처리한 식물을 2％ 농도의 비오몰트 수용액 중 1.7 x 106 포자/㎖를 포함하는 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액을 접종시켰다. 그 후 시험 식물을 22 내지 24 ℃ 및 높은 대기 습도의 어두게 설정된 챔버 내에 두었다. 5일 후, 잎의 진균 감염 정도는 육안으로 (％) 결정할 수 있었다.
시험 결과는 본 발명에 따른 혼합물이 상승작용으로 인해 콜비 식을 사용하여 예측한 것 보다 상당히 더욱 활성을 갖는다는 것을 보여주었다.
Claims (14)
- A) 1종 이상의 화학식 I의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드<화학식 I>
(상기 식 중, 치환기는 하기 의미를 갖는다:X는 산소 또는 황이고;R1은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;R2는 수소 또는 할로겐이며;R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오임);및B) 1종 이상의 화학식 II의 아졸로피리미디닐아민<화학식 II>
(상기 식 중, 치환기는 하기 의미를 갖는다:E1은 C3-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C5-C12-알콕시알킬, C3-C6-시클로알킬, 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬이고;E2는 C1-C12-알킬, C2-C12-알케닐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;여기서 E1 및/또는 E2에서의 지방족 쇄는 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 기 Ra로 치환될 수 있고; 상기 Ra는 할로겐, 시아노, 히드록실, 머캅토, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 또는 NRARB이고; 상기 RA, RB는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이며; E1 및/또는 Ra에서의 시클릭기는 1 내지 4개의 기 Rb로 치환될 수 있고; 상기 Rb는 할로겐, 시아노, 히드록실, 머캅토, 니트로, NRARB, C1-C10-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C1-C6-알콕시이며;E3은 수소, 할로겐, 시아노, NRARB, 히드록실, 머캅토, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C3-C8-시클로알콕시, C3- C8-시클로알킬티오, 카르복실, 포르밀, C1-C10-알킬-카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-알키닐옥시카르보닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시, 벤질티오 또는 C1-C6-알킬-S(O)m-이고; 상기 m은 0, 1 또는 2이며;A는 CH 또는 N임)을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균 혼합물. - 제1항에 있어서, 성분 A 및 성분 B를 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살진균 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 A로서 1종 이상의 화학식 I (식 중, R1은 메틸 또는 할로메틸이고, R2는 수소, 불소 또는 염소이며 R3, R4 및 R5는 각각 할로겐임)의 1-메틸피라졸-4-일카르복스아닐리드를 포함하는 살진균 혼합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 A로서 하기 군:N-(2'-플루오로-4'-클로로-5'-메톡시비페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-플루오로-4'-클로로-5'-메틸비페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N- (2',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',3',4'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-플루오로-4'-클로로-5'-메톡시비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2'-플루오로-4'-클로로-5'-메틸비페닐-2-일), 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-클로로디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-클로로플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2',3',4'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 N-(2',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 I을 포함하는 살진균 혼합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 B로서 1종 이상의 화학식 II (식 중, 기 A는 질소임)의 화합물 (화학식 IIa)을 포함하는 살진균 혼합물.<화학식 IIa>
(상기 식 중, 치환기는 하기 의미를 갖는다:E1은 C3-C12-알킬, C5-C12-알콕시알킬, 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬이며, 여기서 페닐은 1개 내지 3개의 기 Rb로 치환될 수 있고;E2는 C1-C12-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이며;E3은 수소 또는 NH2임) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 B로서 6-(3,4-디클로로페닐)-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-(4-tert-부틸페닐)-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메틸-6-(3,5,5-트리메틸헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-메틸-5-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-에틸-5-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-에틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-에틸-6-(3,5,5-트리메틸헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-옥틸-5-프로필-[1,2,4]트리아졸 로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 5-메톡시메틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민, 6-옥틸-5-트리플루오로메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민 및 5-트리플루오로메틸-6-(3,5,5-트리메틸헥실)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물 II를 포함하는 살진균 혼합물.
- 1종 이상의 액체 또는 고체 담체 및 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 포함하는 살진균 조성물.
- 진균, 이의 서식처 또는 진균 공격에 대해 보호되어야 하는 식물, 토양, 종자, 영역, 재료 또는 공간을 상승작용적 유효량의 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 1종 이상의 화합물 I 및 1종 이상의 화합물 II로 처리하는, 식물병원성 유해 진균을 방제하는 방법.
- 제8항에 있어서, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 I 및 II를 동시에, 즉 공동으로 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 적용하는 방법.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 제1항 내지 제6항에 따른 화합물 I 및 II 또는 혼합물을 1 ha 당 5 g 내지 2000 g의 양으로 적용하는 방법.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 제1항 내지 제6항에 따른 화합물 I 및 II 또는 혼합물을 종자 100 ㎏ 당 1 g 내지 1000 g의 양으로 적용하는 방법.
- 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 오오마이세테스 (Oomycetes)의 강으로부터의 유해 진균을 방제하는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 혼합물을 종자 100 ㎏ 당 1 g 내지 1000 g의 양으로 포함하는 종자.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 1종 이상의 화합물 I 및 1종 이상의 화합물 II를 1종 이상의 고체 또는 액체 담체로 증량시킴으로써 제7항에 따른 조성물을 제조하는 방법.
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