CN101163404A - 5-烷基-6-苯基烷基-7-氨基唑并嘧啶的用途、新的唑并嘧啶、其制备方法以及包含它们的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的5－烷基－6－苯基烷基－7－氨基唑并嘧啶在防治植物病原性有害真菌中的用途，其中各变量如下所定义：Y为任选被烷基取代的亚烷基、亚链烯基或亚炔基；R1为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、烷基、卤代烷基、链烯基、环烷基、环烯基、烷氧基、卤代烷氧基、链烯氧基、炔氧基、烷硫基、NRARB、烷基羰基、苯基、萘基或含有1－4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；RA、RB为氢、烷基或烷基羰基；n为0、1、2、3或4；R2为烷基、链烯基、环烷基、烷氧基烷基或烷硫基烷基；R3为氢、卤素、氰基、NRARB、羟基、巯基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、环烷氧基、环烷硫基、羧基、甲酰基、烷基羰基、烷氧羰基、链烯氧基羰基、炔氧羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、烷基－S(O)m－；m为0、1或2；A为N或C－Ra；Ra为氢或烷基；其中Y、R1、R2、R3和Ra中的碳原子可以根据说明书被取代。本发明还涉及新的5－烷基－6－苯基烷基－7－氨基唑并嘧啶、其制备方法以及包含它们的组合物。

Description

5-烷基-6-苯基烷基-7-氨基唑并嘧啶的用途、新的唑并嘧啶、其制备方法以及包含它们的组合物
本发明涉及式I的5-烷基-6-苯基烷基-7-氨基唑并嘧啶在防治植物病原性有害真菌中的用途：
其中各变量如下所定义：
Y为C1-C6亚烷基、C2-C6亚链烯基或C2-C6亚炔基，其任选被1-4个C1-C6烷基取代；
R1为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、NRARB、C1-C6烷基羰基、苯基、萘基或含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；
RA、RB为氢、C1-C6烷基或C1-C6烷基羰基；
n为0、1、2、3或4；
R2为C2-C6烷基、C2-C4链烯基、C3-C6环烷基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基或C1-C12烷硫基-C1-C12烷基；
R3为氢、卤素、氰基、NRARB、羟基、巯基、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷硫基、羧基、甲酰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、C1-C6-烷基-S(O)m-；
m为0、1或2；
A为N或C-Ra；
Ra为氢或C1-C6烷基；
其中Y、R1、R2、R3和Ra中的碳原子可以带有1-3个基团Rb：
Rb为卤素、氰基、硝基、羟基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或NRARB。
此外，本发明涉及新的5-苯基烷基-6-烷基-7-氨基唑并嘧啶、制备这些化合物的方法以及包含它们的组合物。
US5389632和WO02/064211描述了各种具有药物作用的5-烷基-6-联苯基烷基-7-氨基吡唑并嘧啶。EP-A141317公开了各种5-烷基-6-苯基烷基-7-氨基唑并嘧啶。最后提及的文献中的化合物被描述为具有杀真菌活性。然而，在许多情况下它们的活性并不令人满意。基于此，本发明的目的是提供具有改进的活性和/或更宽的活性谱的化合物。
我们发现该目的由开头所定义的化合物实现。此外，我们发现了制备它们的方法和中间体，包含它们的组合物以及使用化合物I防治有害真菌的方法。
式I化合物与由EP-A141317已知的化合物的不同主要在于唑并嘧啶骨架的5位中取代基的特殊实施方案。
与已知化合物相比，式I化合物对有害真菌更有效。
本发明化合物可以由不同途径得到。有利的是通过使式II的取代β-酮酸酯与式III的3-氨基唑反应得到式IV的7-羟基三唑并嘧啶而得到本发明化合物。式II和IV中的基团R1和R2如对式I所定义且式II中的基团R为C1-C4烷基；出于实际原因，这里优选甲基、乙基或丙基。
式II的取代β-酮酸酯与式III的氨基唑的反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用原料对其基本呈惰性且完全或部分可溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其是醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，芳族烃类，如甲苯、苯或1，3，5-三甲基苯，酰胺类，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸，如甲酸、乙酸、丙酸，或碱类，如碱金属和碱土金属氢氧化物，碱金属和碱土金属氧化物，碱金属和碱土金属氢化物，碱金属氨化物，碱金属和碱土金属碳酸盐，还有碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化合物、烷基卤化镁、碱金属和碱土金属醇盐以及二甲氧基镁，还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙基胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代的吡啶，如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶，以及双环胺和这些溶剂与水的混合物。合适的催化剂是如上所述的碱或酸，如磺酸或无机酸。该反应特别优选在没有溶剂下进行或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮中进行。特别优选的碱是叔胺，如三异丙基乙基胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。若反应在溶液中进行，则温度为50-300℃，优选50-180℃[参见EP-A770615；Adv.Het.Chem.，57(1993)，第81页及随后各页]。
碱通常以催化量使用；然而，它们还可以等摩尔量或过量使用或合适的话用作溶剂。
Figure S2006800137370D00031
所得式IV的缩合物在大多数情况下以纯净形式从反应溶液中沉淀并且在用相同溶剂或水洗涤以及随后干燥后与卤化试剂，尤其是氯化或溴化试剂反应，得到式V化合物，其中Hal为氯或溴，尤其是氯。该反应优选使用氯化试剂如磷酰氯、亚硫酰氯或磺酰氯在50-150℃下进行，优选在过量磷酰氯中在回流温度下进行。在蒸发过量磷酰氯之后，用冰水处理残余物，合适的话加入不与水溶混的溶剂。合适的话在蒸发惰性溶剂之后由干燥的有机相分离的氯化产物在大多数情况下非常纯净且随后与氨在惰性溶剂中于100-200℃下反应，得到7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶。该反应优选使用摩尔过量1-10倍的氨在1-100巴下进行。
本发明的7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶合适的话在蒸发溶剂之后通过在水中浸煮而以结晶化合物分离。
式II的β-酮酸酯可以如Organic Synthesis Coll.，第1卷，第248页所述制备和/或可以市购。
或者可以通过使其中R1和R2如上所定义的式VI的取代酰基氰化物与式III的3-氨基-1，2，4-三唑反应而得到本发明的式I化合物。
Figure S2006800137370D00041
该反应可以在溶剂存在或不存在下进行。有利的是使用原料对其基本呈惰性且完全或部分可溶于其中的溶剂。合适的溶剂尤其是醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、二醇或二醇单醚、二甘醇或其单醚，芳族烃类，如甲苯、苯或1，3，5-三甲基苯，酰胺类，如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二丁基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，低级链烷酸，如甲酸、乙酸、丙酸，或如上所述的碱，以及这些溶剂与水的混合物。若该反应在溶液中进行，则反应温度为50-300℃，优选50-150℃。
合适的话在蒸发溶剂或用水稀释之后，本发明式I的7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶以结晶化合物分离。
制备7-氨基唑并[1，5-a]嘧啶所需的某些式VI的取代烷基氰化物是已知的或者可以通过已知方法由烷基氰化物和羧酸酯使用强碱如碱金属氢化物、碱金属醇盐、碱金属氨化物或金属烷基化合物制备(参见J.Amer.Chem.Soc.，73(1951)，第3766页)。
若各化合物I不能通过上述途径得到，则可以通过其他化合物I的衍生而制备它们。
然而，若在合成中产生异构体混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在应用程序过程中或在使用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中发生。
在上式所给各符号的定义中，使用通常为下列取代基的代表的集合性术语：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基：具有1-4、1-6、1-8或1-12个碳原子的饱和直链或单支化或双支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代烷基：其中部分或所有氢原子可以被上述卤原子替代的上述烷基：特别是氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基；
烷氧基烷基：被氧原子间隔的饱和直链或单支化、双支化或三支化烃链，例如C5-C12烷氧基烷基：具有5-12个碳原子且可以被氧原子在任意所需位置间隔的上述烃链，例如丙氧基乙基、丁氧基乙基、戊氧基乙基、己氧基乙基、庚氧基乙基、辛氧基乙基、壬氧基乙基、3-(3-乙基己氧基)乙基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)乙基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)乙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、丁氧基丙基、戊氧基丙基、己氧基丙基、庚氧基丙基、辛氧基丙基、壬氧基丙基、3-(3-乙基己氧基)丙基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)丙基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)丙基、乙氧基丁基、丙氧基丁基、丁氧基丁基、戊氧基丁基、己氧基丁基、庚氧基丁基、辛氧基丁基、壬氧基丁基、3-(3-乙基己氧基)丁基、3-(2，4，4-三甲基戊氧基)丁基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)丁基、甲氧基戊基、乙氧基戊基、丙氧基戊基、丁氧基戊基、戊氧基戊基、己氧基戊基、庚氧基戊基、3-(3-甲基己氧基)戊基、3-(2，4-二甲基戊氧基)戊基、3-(1-乙基-3-甲基丁氧基)戊基；
炔基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和一根或两根在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-6或3-8个碳环成员的单环-或双环饱和烃基，例如C3-C8环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；
含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和、部分不饱和或芳族杂环：
-含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或包含1或2个氧和/或硫原子的5或6员杂环基，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基和2-哌嗪基；
-包含1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5员杂芳基：除了碳原子外还可以包含1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基和1，3，4-三唑-2-基；
-包含1-3个或1-4个氮原子的6员杂芳基：除了碳原子外还可以包含1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6员杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基；
亚烷基：可以带有至多4个C1-C6烷基的具有1-6个CH2基团的二价未支化或支化链，例如CH2、CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2CH2、CH(CH2CH3)CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2；
亚链烯基：包含一根或多根在任意位置的双键的具有2-6个CH2基团的二价未支化或支化链，例如CH＝CH、CH2CH＝CH、CH2CH＝CHCH2、CH＝CHCH＝CH、CH＝CHCH2CH2CH2、CH2CH＝CHCH2CH2、CH2C(CH3)＝CHCH2CH2和C(CH3)＝CHCH2CH2CH2；
亚炔基：包含一根或多根在任意位置的叁键的具有2-6个CH2基团的二价未支化或支化链，例如C≡C、CH2C≡C、CH2C≡CCH2、C≡CC≡C、C≡CCH2CH2CH2、CH2C≡CCH2CH2和CH(CH3)C≡CCH2CH2。
本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-异构体以及外消旋体。
考虑到式I的唑并嘧啶的意欲用途，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合：
在化合物I的一个实施方案中，基团Y为未支化的或支化一次；优选Y为未支化的C1-C6亚烷基，尤其是C1-C4亚烷基。Y的特别优选含义为亚甲基和亚乙基。
在化合物I的另一实施方案中，R1不为苯基。
在化合物I的另一实施方案中，存在一个或两个基团R1，其优选具有下列含义：卤素、C1-C6烷基和卤代甲基。
在化合物I的另一实施方案中，R2为乙基或正丙基。
在化合物I的另一实施方案中，R3为氢、NH2或C1-C6烷基，优选氢或NH2，尤其是氢。
在化合物I的另一实施方案中，A为N或CH，尤其是N。
在化合物I的另一实施方案中，A为C-Ra，其中Ra为可以被1-3个根据权利要求1的基团Rb取代的C1-C6烷基。
在化合物I的另一实施方案中，各变量如下所定义：
Y为C1-C6亚烷基，其任选被1-4个C1-C6烷基取代；
R1为卤素、C1-C6烷基或卤代甲基；
n为0、1、2或3；
R2为C2-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C12烷氧基-C1-C12烷基；
R3为氢、NH2或C1-C6烷基；
A为N或C-RC；
Rc为氢或C1-C6烷基。
尤其考虑到它们的应用，优选汇编在下表中的化合物I。此外，对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
表1
其中Y为CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表2
其中Y为CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表3
其中Y为CH2CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表4
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表5
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表6
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表7
其中Y为CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表8
其中Y为CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表9
其中Y为CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表10
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表11
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表12
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表13
其中Y为CH2，R2为乙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表14
其中Y为CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表15
其中Y为CH2CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表16
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为乙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表17
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表18
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表19
其中Y为CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表20
其中Y为CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表21
其中Y为CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表22
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表23
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表24
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氢且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表25
其中Y为CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表26
其中Y为CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表27
其中Y为CH2CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表28
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表29
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表30
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表31
其中Y为CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表32
其中Y为CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表33
其中Y为CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表34
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表35
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表36
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表37
其中Y为CH2，R2为乙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表38
其中Y为CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表39
其中Y为CH2CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表40
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为乙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表41
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表42
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表43
其中Y为CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表44
其中Y为CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表45
其中Y为CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表46
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表47
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表48
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为氨基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表49
其中Y为CH2，R2为乙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表50
其中Y为CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表51
其中Y为CH2CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表52
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为乙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表53
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表54
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为乙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表55
其中Y为CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表56
其中Y为CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表57
其中Y为CH2CH2CH2，R2正丙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表58
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表59
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表60
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为正丙基，A为CH，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表61
其中Y为CH2，R2为乙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表62
其中Y为CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表63
其中Y为CH2CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表64
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为乙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表65
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表66
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为乙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表67
其中Y为CH2，R2为正丙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表68
其中Y为CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表69
其中Y为CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表70
其中Y为CH(CH3)CH2，R2为正丙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表71
其中Y为CH2CH2CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表72
其中Y为CH(CH3)CH2CH2，R2为正丙基，A为N，R3为甲基且R1 n对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物
表A
Figure S2006800137370D00151
Figure S2006800137370D00161
Figure S2006800137370D00171
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著的效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌，尤其是卵菌纲真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面杀真菌剂、拌种杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
-蔬菜、油籽油菜、糖用甜菜、水果和稻上的链格孢(Alternaria)属(例如土豆和西红柿上的早疫链格孢(A.solani)或细交链孢(A.alternata))，
-糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属，
-禾谷类和蔬菜上的壳二孢(Ascochyta)属；
-玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Dreehslera)属，例如玉米上的玉米德氏霉菌(D.maydis)；
-禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
-草莓、蔬菜、花卉和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
-莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)，
-玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属，
-玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属，例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Coehliobolus sativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)，
-大豆和棉花上的剌盘孢(Colletotricum)属，
-玉米、禾谷类、稻和草坪上的内脐蠕孢(Drechslera)属、核腔菌(Pyrenophora)属，例如大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)或小麦上的D.tritci-repentis；
-由Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinus punctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)；
-玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属；
-黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)；
-各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，例如禾谷类上的禾谷镰刀菌(E.graminearum)或大刀镰孢(E.culmorum)或多种植物如西红柿上的尖孢镰刀菌(F.oxysporum)；
-禾谷类上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)属；
-禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))；
-稻上的Grainstaining complex；
-玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属；
-禾谷类上的Michrodochium nivale；
-禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的M.fijiensis；
-卷心菜和球根植物上的霜霉(Peronospora)属，例如卷心菜上的芸苔霜霉(P.brassicae)或洋葱上的大葱霜霉(P.destructor)；
-大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)；
-大豆和向日葵上的拟茎点霉(Phomopsis)属；
-土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)；
-各种植物上的疫霉(Phytophthora)属，例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici)；
-葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
-苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
-禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
-各种植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，例如黄瓜上的P.cubenis或啤酒花上的P.humili；
-各种植物上的柄锈菌(Puccinia)属，例如禾谷类上的小麦锈病(P.triticina)、条锈病(P.striformis)、大麦柄锈病(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)，或芦笋上的芦笋锈病(P.asparagi))；
-稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)，
-草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)，
-草坪、稻、玉米、棉花、油籽油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属，例如各种植物上的终极腐霉菌(P.ultiumum)，草坪上的玉米茎腐病菌(P.aphanidermatum)；
-棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油籽油菜、糖用甜菜、蔬菜和各种植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属，例如甜菜和各种植物上的立枯丝核病菌(R.solani)；
-大麦、黑麦和黑小麦上的禾草云斑病(Rhynchosporium secalis)；
-油籽油菜和向日葵上的核盘菌(Sclerotinia)属；
-小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
-葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator)，
-玉米和草坪上的Setospaeria属，
-玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)，
-大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属，
-禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属，
-禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，例如玉米上的玉米黑粉菌(U.maydis)；
-苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)，例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis)。
它们特别适于防治选自卵菌纲，如霜霉(Peronospora)属、疫霉(Phytophthora)属、葡萄生单轴霉和假霜霉属的有害真菌。
化合物I还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)，长喙壳属(Ceratocystisspp.)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(Coniophoraspp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔菌属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属(Cladosporium spp.)，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属(Alternaria spp.)，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，如毛霉属(Mucorspp.)，在材料保护中额外应注意下列酵母：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
化合物I可以通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在种子处理中，每100kg种子通常要求的活性化合物量为1-1000g，优选5-100g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
式I化合物可能以各种晶型存在，这些晶型的生物活性可能不同。它们也形成本发明主题的一部分。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
对于可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的制备合适的是中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播材料和可撤粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如包封颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体的实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。以此方式得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
C)乳油(EC)
将15重量份活性化合物溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中的活性化合物含量为20重量％。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
H)凝胶配制剂
在球磨机中将20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂研磨得到微细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。这里的熟知方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。
种子处理通常利用水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、可撒粉粉末(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝胶配制剂(GF)。这些配制剂可以未经稀释或优选稀释的形式施用于种子上。施用可以在播种前进行。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以向活性化合物中加入各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、杀虫剂和杀菌剂，合适的话恰在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以1∶100-100∶1，优选1∶10-10∶1的重量比与本发明试剂混合。
就此而言合适的辅助剂尤其为有机改性的聚硅氧烷，例如Break ThruS 240；醇烷氧基化物，例如Atplus 245、Atplus MBA 1303、PlurafacLF 300和Lutensol ON 30；EO/PO嵌段聚合物，例如Pluronic RPE 2035和Genapol B；醇乙氧基化物，例如Lutensol XP 80；以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen RA。
本发明组合物还可以杀真菌剂的使用形式与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂使用的化合物I或包含它们的组合物与其它活性化合物，尤其是杀真菌剂混合时，在许多情况下可以拓宽活性谱或防止产生抗药性。在许多情况下得到协同增效作用。
本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们：
嗜球果伞素类(Strobilurins)
-腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(邻-((2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯；
羧酰胺类
-羧酰苯胺类：苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、N-(4’-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4’-氯-3’-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-甲酰胺；
-羧酸吗啉化物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)；
-苯甲酰胺类：氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺(zoxamide)；
-其他羧酰胺：氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺；
唑类
-三唑类：双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、唑菌醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、戊叉唑菌(triticonazole)；
-咪唑类：氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；
-苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；
-其他：噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)；
含氮杂环基化合物
-吡啶类：氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶；
-嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
-哌嗪类：嗪氨灵(triforine)；
-吡咯类：氟菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)；
-吗啉类：4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；
-二羧酰亚胺类：异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；
-其他：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1，2，4]三唑-1-磺酰胺；
氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐
-二硫代氨基甲酸盐类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
-氨基甲酸盐类：乙霉威(diethofencarb)、flubenthiavalicarb、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
其他杀真菌剂
-胍类：多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine)；
-抗生素类：春雷素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)；
-有机金属化合物类：三苯锡基盐；
-含硫的杂环基化合物：稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)；
-有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐；
-有机氯化合物：甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯硝基苯(quintozene)；
-硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)；
-无机活性化合物：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、碱式硫酸铜、硫；
-其他：螺茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)。
合成实施例
适当改变原料，使用下列合成实施例中所述程序来制备其他化合物I。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例1：4-氰基-6-苯基己-3-酮的制备
在搅拌和冰冷却下将150ml正丁基锂的1.6M正己烷溶液滴加到24.24g二异丙基胺在80ml无水THF中的溶液中。10分钟后将该混合物冷却到-70℃并依次滴加17.4g 4-苯基丁腈在20ml THF中的溶液和17.7g丙酸乙酯在20ml THF中的溶液。然后在1小时内使温度升至0℃并使用150ml水将该混合物水解。分离并丢弃有机相，将水相用100ml环己烷洗涤，用稀盐酸酸化至pH＝2并用甲基叔丁基醚(MTBE)萃取。合并的有机相用水洗涤并干燥，除去溶剂。这得到20.6g浅黄色油状标题化合物，纯度为98％(GC)。
1H-NMR：δ＝0.92(t)；1.07(t)；1.97-2.25(m)；2.3-2.4(m)；2.6-2.78(m)，4.06(dd)；7.15-7.35(m)；10.4(s)。
实施例2：7-氨基-5-乙基-6-(2-苯基乙基)-(1，2，4)-三唑并-(1，5-a)-嘧啶[I-1]的制备
将8.57g 3-氨基-1，2，4-三唑、20.5g 4-氰基-6-苯基己-3-酮和3.8g对甲苯磺酸在80ml 1，3，5-三甲基苯中于180℃下加热3.5小时，以连续蒸除溶剂。在减压下蒸除剩余的1，3，5-三甲基苯并通过用水/MTBE浸煮而结晶残余物。吸滤该固体并用水和MTBE洗涤。这得到19.4g熔点为210-211℃的标题化合物。
实施例3：3-氧代-2-(2-苯基乙基)己酸乙酯的制备
将10g 3-氧代己酸乙酯加入22.6g乙醇钠的20％浓度乙醇溶液中。在简短搅拌之后滴加11.7g 2-苯基乙基溴并将该溶液在回流下加热20小时。然后蒸除溶剂并将残余物用50ml水和50ml甲基叔丁基醚(MTBE)浸煮。在相分离之后，水相用MTBE萃取。合并的有机相用水洗涤，然后干燥，并除去溶剂。这得到13.4g油，该油不经进一步提纯而进一步反应。根据GC的纯度为68％。
实施例4：7-羟基-6-(2-苯基乙基)-5-丙基-(1，2，4)-三唑并-(1，5-a)-嘧啶的制备
将1.3g 3-氨基-1H-1，2，4-三唑、6.1g来自实施例3的酯和0.59g对甲苯磺酸在25ml 1，3，5-三甲基苯中的溶液在170℃下搅拌3.5小时，在这段时间内蒸除一些溶剂。然后减压蒸除溶剂并将残余物溶于二氯甲烷中。将二氯甲烷相用饱和NaHCO3溶液和水洗涤，然后干燥，并除去溶剂。这得到1.35g标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ＝0.90(t，3H)；1.51(2H)；2.43(t，3H)；2.74(s，4H)；7.14-7.24(m，3H)；7.29(t，2H)；8.19(s，1H)；12.94(s，1H)。
实施例5：7-氯-6-(2-苯基乙基)-5-丙基-(1，2，4)-三唑并-(1，5-a)-嘧啶的制备
将1.35g来自实施例4的羟基三唑并嘧啶在10ml磷酰氯中回流加热4小时。然后蒸除过量磷酰氯并将残余物溶于二氯甲烷中。将该溶液搅拌到水中。将有机相分离，用饱和NaHCO3溶液和水洗涤，然后干燥，并除去溶剂。这得到1.3g油状标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝1.05(t，3H)；1.89(2H)；2.86-2.92(m，4H)；3.18(t，2H)；7.20(d，2H)；7.28(t，1H)；7.33(t，2H)；8.47(s，1H)。
实施例6：7-氨基-6-(2-苯基乙基)-5-丙基-(1，2，4)-三唑并-(1，5-a)-嘧啶[I-2]的制备
在高压釜中将1.3g来自实施例5的氯代三唑并嘧啶和1.1ml液氨在50ml无水1，4-二烷中的溶液在130℃和固有压力下搅拌。然后蒸除溶剂并将残余物用二氯甲烷/水浸煮。分离有机相，用水洗涤并干燥，除去溶剂。用MTBE研制得到0.52g熔点为190-191℃的标题化合物。
表I-式I化合物
序号 Y R1 n R2 R3 A  物理数据(熔点[℃])
I-1  CH2CH2   -  CH2CH3  H  N  210-211
I-2  CH2CH2   -  CH2CH2CH3  H  N  190-191
I-3  CH2CH2CH2   -  CH2CH3  H  N  236-238
I-4  CH2CH2CH2   -  CH2CH3  CH3  N  198-200
I-5  CH2CH2CH2   -  CH2CH2CH3  H  N  179-180
I-6  CH2CH2CH2CH2   -  CH2CH3  H  N  178-180
I-7  CH2CH2CH2C(CH3)2   -  CH2CH2CH3  H  N  204-206
I-8  CH2CH2CH2C(CH3)2   -  CH2CH2CH3  CH3  N  180-181
I-9  CH2CH2CH2CH2CH2   -  CH2CH3  H  N  204-205
I-10  CH2   4-Cl  CH2CH3  H  N  239-241
I-11  CH2   3-CH3  CH2CH3  H  N  207-209
I-12  CH2   3-CF3  CH2CH3  H  N  224-226
I-13  CH2   2-CH3  CH2CH3  H  N  254-256
I-14  CH2   4-CH3  CH2CH3  H  N  220-222
I-15  CH2   4-C(CH3)3  CH2CH3  H  N  236-238
I-16  CH2   4-CF3  CH2CH3  H  N  213-215
I-17  CH2   3，5-(CH3)2  CH2CH3  H  N  242-244
对有害真菌的作用实施例
式I化合物的杀真菌作用由下列试验证实：
使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或DMSO与乳化剂Uniperol EL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物制备成包含25mg活性成分并配成10ml的储备溶液。然后将该混合物用水配成100ml。将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至所需活性化合物浓度。
将由EP-A141317已知为实施例9的化合物A用作对比活性化合物：
对比实施例1-对由葡萄生单轴霉引起的葡萄藤霜霉病的活性
将盆栽葡萄藤的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天在叶子背侧接种葡萄生单轴霉的含水孢子囊悬浮液。然后将葡萄藤首先置于温度为24℃的水蒸气饱和室中48小时，然后置于温度为20-30℃的温室中5天。这段时间之后，再次将植物置于潮湿室中16小时以加速孢囊柄长出。然后肉眼测定叶子背侧上的侵染发展程度。
在该试验中，用250ppm活性化合物I-5处理的植物显示出5％的侵染，而用250ppm对比活性化合物A处理的植物90％被侵染，用63ppm活性化合物I-10、I-11、I-13、I-14或I-17处理的植物至多30％被侵染且未处理植物同样90％被侵染。
对比实施例2-对由葡萄生单轴霉引起的葡萄藤霜霉病的活性，7天保护性处理
将盆栽葡萄藤的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。为了能够评价物质的持久性，在喷雾涂层干燥后将植物置于温室中7天。仅在那时将叶子接种葡萄生单轴霉的含水游动孢子悬浮液。然后将葡萄藤首先置于温度为24℃的水蒸气饱和室中48小时，然后置于温度为20-30℃的温室中5天。这段时间之后，再次将植物置于潮湿室中16小时以加速孢囊柄长出。然后肉眼测定叶子背侧上的侵染发展程度。
在该试验中，用250ppm活性化合物I-3或I-5处理的植物显示出不超过10％的侵染，而用250ppm对比活性化合物A处理的植物70％被侵染且未处理植物90％被侵染。
应用实施例3-对由葡萄生单轴霉引起的葡萄藤霜霉病的活性
将盆栽葡萄藤的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天在叶子背侧接种葡萄生单轴霉的含水孢子囊悬浮液。然后将葡萄藤首先置于温度为24℃的水蒸气饱和室中48小时，然后置于温度为20-30℃的温室中5天。这段时间之后，再次将植物置于潮湿室中16小时以加速孢囊柄长出。然后肉眼测定叶子背侧上的侵染发展程度。
在该试验中，用250ppm活性化合物I-1、I-2、I-3、I-5、I-6或I-9处理的植物没有显示出侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例4-对由致病疫霉引起的西红柿晚疫病的活性，保护性处理
将盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用致病疫霉的含水孢子囊悬浮液侵染。然后将植物置于温度为18-20℃的水蒸气饱和室中。6天后未处理但侵染的对照植物上的晚疫病发展到可以肉眼测定侵染百分数的程度。
在该试验中，用250ppm活性化合物I-5或I-6处理的植物显示出至多10％的侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例5-对由致病疫霉引起的西红柿晚疫病的活性，3天保护性处理
将盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。3天后将叶子用致病疫霉的含水孢子囊悬浮液侵染。然后将植物置于温度为18-20℃的水蒸气饱和室中。6天后未处理但侵染的对照植物上的晚疫病发展到可以肉眼测定侵染百分数的程度。
在该试验中，用250ppm活性化合物I-1或I-2处理的植物显示出至多5％的侵染，而未处理植物90％被侵染。

Claims (14)

1.式I的5-烷基-6-苯基烷基-7-氨基唑并嘧啶在防治植物病原性有害真菌中的用途：
Figure S2006800137370C00011
其中各取代基如下所定义：
Y为C1-C6亚烷基、C2-C6亚链烯基或C2-C6亚炔基，其任选被1-4个C1-C6烷基取代；
R1为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、NRARB、C1-C6烷基羰基、苯基、萘基或含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；
RA、RB为氢、C1-C6烷基或C1-C6烷基羰基；
n为0、1、2、3或4；
R2为C2-C6烷基、C2-C4链烯基、C3-C6环烷基、C1-C12烷氧基-C1-C12烷基或C1-C12烷硫基-C1-C12烷基；
R3为氢、卤素、氰基、NRARB、羟基、巯基、C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷硫基、羧基、甲酰基、C1-C10烷基羰基、C1-C10烷氧羰基、C2-C10链烯氧羰基、C2-C10炔氧羰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、C1-C6-烷基-S(O)m-；
m为0、1或2；
A为N或C-Ra；
Ra为氢或C1-C6烷基；
其中Y、R1、R2、R3和Ra中的碳原子可以带有1-3个基团Rb：
Rb为卤素、氰基、硝基、羟基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或NRARB。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中A为氮原子。
3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中R2为乙基。
4.根据权利要求1-3中任一项的式I化合物，其中R1不为苯基。
5.根据权利要求1-3中任一项的式I化合物，其中R3为氢。
6.根据权利要求1-4中任一项的式I化合物，其中A为C-Ra，其中Ra为可以被1-3个根据权利要求1的基团Rb取代的C1-C6烷基。
7.根据权利要求1-3中任一项的式I化合物，其中各取代基如下所定义：
Y为C1-C6亚烷基，其任选被1-4个C1-C6烷基取代；
R1为卤素、C1-C6烷基或卤代甲基；
n为0、1、2或3；
R2为C2-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C12烷氧基-C1-C12烷基；
R3为氢、NH2或C1-C6烷基；
A为N或C-RC；
Rc为氢或C1-C6烷基。
8.一种制备根据权利要求2-7中任一项的式I化合物的方法，其中使式II的β-酮酸酯：
Figure S2006800137370C00021
其中R为C1-C4烷基，
与式III的氨基唑反应：
Figure S2006800137370C00022
得到式IV的7-羟基唑并嘧啶：
将式IV化合物卤化得到式V化合物：
Figure S2006800137370C00031
其中Hal为氯或溴，并使式V化合物与氨反应。
9.根据权利要求8的式IV或V化合物。
10.一种制备根据权利要求2-7中任一项的式I化合物的方法，其中使式VI的酰基氰化物：
Figure S2006800137370C00032
与根据权利要求8的式III的氨基唑反应。
11.一种组合物，包含固体或液体载体和根据权利要求2-7中任一项的式I化合物。
12.根据权利要求11的组合物，包含其他活性化合物。
13.种子，以1-1000g/100kg的量包含根据权利要求1-7中任一项的式I化合物。
14.一种防治植物病原性有害真菌的方法，其中将真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子用有效量的根据权利要求2-7中任一项的式I化合物处理。
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