EA013081B1

EA013081B1 - Фунгицидные смеси на основе азолопиримидиниламинов

Info

Publication number: EA013081B1
Application number: EA200800204A
Authority: EA
Inventors: Кристина Бек; Маттиас Ниденбрюк; Мария Шерер; Райнхард Штирль; Зигфрид Штратманн; Удо Хюнгер
Original assignee: Басф Акциенгезельшафт
Priority date: 2005-07-27
Filing date: 2006-07-20
Publication date: 2010-02-26
Also published as: EA200800204A1; AU2006274070C1; TW200738144A; UA89841C2; UY29699A1; US8679514B2; BRPI0613888B1; CA2616199C; WO2007012598A1; JP2009502860A; MEP4808A; PL1909579T3; IL188718A0; ES2558019T3; EG25263A; CN103155942A; PE20070476A1; US20140155263A1; ZA200801768B; EP1909579A1

Abstract

Предложены фунгицидные смеси, содержащие в качестве активных компонентов 1) азолопиримидиниламины формулы Iгде заместители имеют следующие значения: R- алкил, алкенил, алкоксиалкил, циклоалкил, фенил или фенилалкил; R- алкил, алкенил, галогеналкил, алкоксиалкил; причем алифатические цепи в Rи/или Rмогут быть замещены согласно описанию; R- водород, галоген, циано, NRR, гидрокси, меркапто, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкокси, алкилтио, циклоалкокси, циклоалкилтио, карбоксил, формил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, фенил, фенокси, фенилтио, бензилокси, бензилтио, алкил-S(O)-; m равно 0, 1 или 2; A - CRили N; определены согласно описанию, 2) по меньшей мере одно действующее вещество II, выбранное из следующих групп: азолы, стробилурины, амиды карбоновой кислоты, гетероциклические соединения, карбаматы и другие действующие вещества, выбранные из гуанидинов, антибиотиков, серосодержащих гетероциклильных соединений, фосфорорганических соединений, хлорорганических соединений, неорганических действующих веществ, регуляторов роста и цифлуфенамида, цимоксанила, диметиримола, этиримола, фуралаксила, метрафенона и спироксамина; в синергически действующем количестве, способ борьбы с патогенными грибами смесями соединения I с действующими веществами II и применение соединения I с действующими веществами II для получения подобных смесей, а также средства, которые эти смеси содержат.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидным смесям, содержащим в качестве активных компонентов:

1) азолопиримидиниламины формулы I

в которой заместители имеют следующие значения:

К¹ означает С₃-С₁₂-алкил, С₂-С₁₂-алкенил, С₅-С₁₂-алкоксиалкил, С₃-С₆-циклоалкил, фенил или фенил-С1-С₄-алкил;

К² означает С₁-С₁₂-алкил, С₂-С₁₂-алкенил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил;

причем алифатические цепи в К¹ и/или К² могут быть замещены от одной до четырех одинаковыми или различными группами К^а:

К^а - галоген, циано, гидрокси, меркапто, С₁-С₁о-алкил, С₁-С₁о-галогеналкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₂Сю-алкенил, С2-Сю-алкинил, С1-Сб-алкокси, С1-Сб-алкилтио, С1-Сб-алкокси-С1-Сб-алкил или ΝΚ^ΑΚ^Β;

К^А, К^в - водород и С₁-С₆-алкил;

причем циклические группы в К¹ и/или К^а могут быть замещены от одной до четырех групп К^ь:

К^ь - галоген, циано, гидрокси, меркапто, нитро, Ν^Ε.^ С₁-С₁₀-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₂-С₆алкенил, С₂-С₆-алкинил и С₁-С₆-алкокси;

К³ означает водород, галоген, циано, Ν^Ε.^ гидрокси, меркапто, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, С₃-С₈-циклоалкокси, С₃-С₈-циклоалкилтио, карбоксил, формил, С₁-С₁₀-алкилкарбонил, С₁-С₁₀-алкоксикарбонил, С₂-С₁₀-алкенилоксикарбонил, С₂-С₁₀алкинилоксикарбонил, фенил, фенокси, фенилтио, бензилокси, бензилтио, С1-С6-алкил-8(О)_т-;

т равно 0, 1 или 2;

А - СН или Ν;

и

2) по меньшей мере одно действующее вещество II, выбранное из следующих групп:

А) азолы, такие как битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, энилконазол, эпоксиконазол, флуквинконазол, фенбуконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, триадимефон, триадименол, тебуконазол, тетраконазол, тритиконазол;

прохлораз, пефуразоат, имазалил, трифлумизол, циазофамид;

беномил, карбендазим, тиабендазол, фуберидазол;

этабоксам, этридиазол, гимексазол;

Β) стробилурины, такие как азоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин или метиловый эфир (2-хлор-5-[1-(3-метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбаминовой кислоты, (2хлор-5-[1-(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбаминовой кислоты метиловый эфир, метиловый эфир 2-(орто-(2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил)-3-метоксиакриловой кислоты;

С) амиды карбоновой кислоты, такие как карбоксин, беналаксил, боскалид, фенгексамид, флутоланил, фураметпир, мепронил, металаксил, мефеноксам, офураце, оксадиксил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид, тиадинил, (4'-бромбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (4'-трифторметилбифенил-2ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (4'-хлор-3'-фтор-бифенил-2-ил)амид 4дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлор-4-фтор-бифенил-2-ил)амид 3дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлор-5-фтор-бифенил-2-ил)амид 3дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты, амид 3,4-дихлор-Н-(2-цианофенил)изотиазол-5карбоновой кислоты;

диметоморф, флуморф;

флуметовер, флупиколид (пикобензамид), зоксамид;

капропамид, диклоцимет, мандипропамид;

№(2-{4-[3-(4-хлор-фенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-метансульфониламино-3метилбутирамид, №(2-{4-[3-(4-хлор-фенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-этансульфониламино-3-метилбутирамид;

Ό) гетероциклические соединения, такие как флуазинам, пирифенокс;

бупиримат, ципродинил, фенаримол, феримзон, мепанипирим, нуаримол, пириметанил;

трифорин;

фенпиклонил, флудиоксонил;

алдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф;

фенпропидин, ипродион, процимидон, винклозолин;

- 1 013081 фамоксадон, фенамидон, октилинон, пробеназол;

амисульбром, анилазин, дикломезин, пироквилон, проквиназид, трициклазол;

5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, 2бутокси-6-йодо-3-пропилхромен-4-он;

ацибензолар-8-метил, каптафол, каптан, дазомет, фолпет, феноксанил, квиноксифен; 3-[5-(4-хлор-фенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин;

Е) карбаматы, такие как манкозеб, манеб, метам, метирам, фербам, пропинеб, тирам, цинеб, цирам;

диэтофенкарб, ипроваликарб, флубентиаваликарб, пропамокарб;

метиловый эфир 3 -(4-хлор-фенил)-3-(2-изопропоксикарбониламино-3 -метилбутириламино)пропановой кислоты; и

Р) другие действующие вещества, такие как гуанидины: додин, иминоктадин, гуазатин;

антибиотики: казугамицин, стрептомицин, полиоксин, валидамицин А;

производные нитрофенила: бипанакрил, динокап, динобутон;

серосодержащие гетероциклильные соединения: дитианон, изопротиолан; металлорганические соединения: фентиновые соли, такие как фентин-ацетат;

фосфорорганические соединения: эдифенфос, ипробенфос, фосэтил, фосэтилалюминий, фосфористая кислота и ее соли, пиразофос, толклофос-метил;

хлорорганические соединения: хлороталонил, дихлорфлуанид, флусульфамид, гексахлорбензол, фталид, пенцикурон, квинтозен, тиофанат-метил, толилфлуанид;

неорганические действующие вещества: бордосская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, сера;

другие: цифлуфенамид, цимоксанил, диметиримол, этиримол, фуралаксил, метрафенон и спироксамин;

регуляторы роста: прогексадион и его соли, тринексапак-этил, хлормекват, мепикват-хлорид и дифлуфензопир;

в синергически действующем количестве.

Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с патогенными грибами смесями соединения I с действующими веществами II и к применению соединения I с действующими веществами II для получения подобных смесей, а также к средствам, которые эти смеси содержат.

Указанные выше в качестве компонента 1 азолопиримидин-7-иламины формулы I, их получение и их действие против патогенных грибов являются известными из литературных источников (ЕР-А 71792; ЕР-А 141317; ГСО 03/009687; ГСО 05/087771; ГСО 05/087772; ГСО 05/087773; РСТ/ЕР/05/002426; РСТ/ЕР2006/050922; РСТ/ЕР2006/060399).

Приведенные выше в качестве компонента 2 действующие вещества II, их получение и их действие против патогенных грибов, в общем, являются известными (см.: ййр://тетете.йс1г88.бетоп.со.ик/1пбех.Ыт1); они являются коммерчески доступными.

Битертанол, в-([1,1'-бифенил]-4-илокси)-а-(1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол (ΌΕ

2324020);

бромуконазол, 1-[[4-бром-2-(2,4-дихлорфенил)тетрагидро-2-фуранил]метил]-1Н-1,2,4-триазол (Ргос. 1990 Вг. Сгор. Рго1. СопР. - Ре§18 Όίδ. т. 1, с. 459);

ципроконазол, 2-(4-хлор-фенил)-3-циклопропил-1-[1,2,4]триазол-1-илбутан-2-ол (И8 4664696); дифеноконазол, 1-{2-[2-хлор-4-(4-хлор-фенокси)фенил]-4-метил-[1,3]диоксолан-2-илетил}-1Н[1,2,4]триазол (ОВ-А 2098607);

диниконазол, (вЕ)-в-[(2,4-дихлорфенил)метилен]-а-(1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1 -этанол (Коуаки Кадаки, 1983, т. 8, с. 575);

энилконазол (имазалил), 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-(2-пропенилокси)этил]-1Н-имидазол (Ргийу

1973, т. 28, с. 545);

эпоксиконазол, (2КБ,38В)-1-[3-(2-хлорфенил)-2,3-эпокси-2-(4-фторфенил)пропил]-1Н-1,2,4-триазол (ЕР-А 196038);

флуквиконазол, 3-(2,4-дихлор-фенил)-6-фтор-2-[1,2,4]-триазол-1-ил-3Н-квиназолин-4-он (Ргос. Вг. Сгор. Рго1. СопР. - Ре818 Όίδ., 5-3, 411 (1992));

фенбуконазол, а-[2-(4-хлорфенил)этил]-а-фенил-1Н-1,2,4-триазол-1-пропаннитрил (Ргос. 1988 Вг. Сгор. Рго1. СопР. - Ре818 Όίδ. т. 1, с. 33);

флузилазол, 1-{[бис-(4-фтор-фенил)метилсиланил]метил}-1Н-[1,2,4]триазол (Ргос. Вг. Сгор. Рго1. СопР. - Рей8 ϋΐδ., 1, 413 (1984));

флутриафол, а-(2-фторфенил)-а-(4-фторфенил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол (ЕР 15756); гексаконазол, 2-(2,4-дихлор-фенил)-1-[1,2,4]триазол-1-илгексан-2-ол (СА8 Κ.Ν [79983-71-4]); имибенконазол, (4-хлорфенил)метил К-(2,4-дихлорфенил)-1Н-1,2,4-триазол-1 -этанимидотиоат (Ргос. 1988 Вг. Сгор. Рго1. СопР. - Рейз Όίδ. т. 2, с. 519);

- 2 013081 ипконазол, 2-[(4-хлорфенил)метил]-5-(1-метилэтил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1 -илметил)циклопентанол (ЕР 267778);

метконазол, 5-(4-хлор-бензил)-2,2-диметил-1-[1,2,4]триазол-1-илметилциклопентанол (СВ 857383); миклобутанил, 2-(4-хлор-фенил)-2-[1,2,4]триазол-1-илметилпентан-нитрил (СА8 ΚΝ [88671-89-0]);

пенконазол, 1-[2-(2,4-дихлор-фенил)пентил]-1Н-[1,2,4]триазол (РеШсИе Мапиа1, 12111 Еб. (2000), с. 712);

пропиконазол, 1-[[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3-диоксолан-2-ил]метил]-1Н-1,2,4-триазол (ВЕ 835579);

протиоконазол, 2-[2-(1-хлор-циклопропил)-3-(2-хлор-фенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-тион (\УО 96/16048);

симеконазол, а-(4-фторфенил)-а-[(триметилсилил)метил]-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол [СА8 ΚΝ 149508-90-7];

триадимефон, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1 -ил)-2-бутанон;

триадименол, в-(4-хлорфенокси)-а-(1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1 -этанол;

тебуконазол, 1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-3-[1,2,4]триазол-1-илметилпентан-3-ол (ЕР-А 40345);

тетраконазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)пропил]-1Н-1,2,4-триазол (ЕР

234242);

тритиконазол, (5Е)-5-[(4-хлорфенил)метилен]-2,2-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол (ЕК 2641277);

прохлораз, пропил-[2-(2,4,6-трихлор-фенокси)этил]амид имидазол-1-карбоновой кислоты (И8 3991071);

пефуразоат, 4-пентенил 2-[(2-фуранилметил)(1Н-имидазол-1-илкарбонил)амино]бутаноат [СА8 ΚΝ 101903-30-4];

трифлумизол, (4-хлор-2-трифторметилфенил)-(2-пропокси-1-[1,2,4]триазол-1 -илэтилиден)амин (1РА 79/119462);

циазофамид, 4-хлор-2-циано-Ы,М-диметил-5-(4-метилфенил)-1Н-имидазол-1-сульфонамид (СА8 ΚΝ 120116-88-3);

беномил, бутиламид 2-ацетиламино-бензоимидазол-1-карбоновой кислоты (И8 3631176);

карбендазим, метиловый эфир (1Н-бензоимидазол-2-ил)карбаминовой кислоты (И8 3657443);

тиабендазол, 2-(1,3-тиазол-4-ил)бензимидазол (И8 3017415);

фуберидазол, 2-(2-фуранил)-1Н-бензимидазол (ΌΕ 1209799);

этабоксам, №(циано-2-тиенилметил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид (ЕР-А 639574);

этридиазол;

гимексазол, 5-метил-1,2-оксазол-3-ол (ДР 518249, 1Р 532202);

азоксистробин, метиловый эфир 2-{2-[6-(2-циано-1-винилпента-1,3-диенилокси)пиримидин-4илокси]фенил}-3-метоксиакриловой кислоты (ЕР-А 382375);

димоксистробин, (Е)-2-(метоксиимино)-Ы-метил-2-[а-(2,5-ксилилокси)-о-толил]ацетамид (ЕР-А 477631);

флуоксастробин, (Е)-{2-[6-(2-хлорфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}(5,6-дигидро-1,4,2диоксазин-3-ил)метанон-О-метилоксим (\УО 97/27189);

крезоксим-метил, метиловый эфир (Е)-метоксиимино[а-(о-толилокси)-о-толил]уксусной кислоты (ЕР-А 253213);

метоминостробин, (Е)-2-(метоксиимино)-Ы-метил-2-(2-феноксифенил)ацетамид (ЕР-А 398692);

оризастробин, (2Е)-2-(метоксиимино)-2-{2-[(3Е,5Е,6Е)-5-(метоксиимино)-4,6-диметил-2,8-диокса3,7-диазанона-3,6-диен-1-ил]фенил}-Ы-метилацетамид (\УО 97/15552);

пикоксистробин, метиловый эфир 3-метокси-2-[2-(6-трифторметилпиридин-2-илоксиметил)фенил]акриловой кислоты (ЕР-А 278595);

пираклостробин, метиловый эфир №{2-[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-илоксиметил]фенил}Щметокси)карбаминовой кислоты (\УО-А 96/01256);

трифлоксистробин, метиловый эфир (Е)-метоксиимино-{(Е)-а-[1-(а,а,а-трифтор-мтолил)этилиденаминоокси]-о-толил}уксусной кислоты (ЕР-А 460575);

карбоксин, 5,6-дигидро-2-метил-Ы-фенил-1,4-оксатиин-3-карбоксамид (И8 3249499), беналаксил, метил Н-(фенилацетил)-Н-(2.6-ксилил)-ОР-аланинат (ΌΕ 2903612);

боскалид, 2-хлор-Ы-(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамид (ЕР-А 545099);

фенгексамид, Ы-(2,3-дихлор-4-гидроксифенил)-1-метилциклогексанкарбоксамид (Ргос. Вг. Сгор. Рго!. СопЕ - Ре§!8 Όίδ., 1998, т. 2, с. 327);

флутоланил, а,а,а-трифтор-3'-изопропокси-о-толуанилид (ДР 1104514);

фураметпир, 5-хлор-Ы-( 1,3-дигидро-1,1,3-триметил-4-изобензофуранил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-4карбоксамид [СА8 ΚΝ 123572-88-3];

мепронил, 3'-изопропокси-о-толуанилид (И8 3937840);

металаксил, метил Ы-(метоксиацетил)-Ы-(2,6-ксилил)-ОЕ-аланинат (СВ 1500581);

- 3 013081 мефеноксам, метил №(2,6-диметилфенил)-№(метоксиацетил)-О-аланинат;

офураце, (КЗ)-а-(2-хлор-Ы-2,6-ксилилацетамидо)-у-бутиролактон [САЗ Κ.Ν 58810-48-3]; оксадиксил; №(2,6-диметилфенил)-2-метокси-№(2-оксо-3-оксазолидинил)ацетамид (СВ 2058059); оксикарбоксин, 5,6-дигидро-2-метил-1,4-оксатиин-3-карбоксанилид 4,4-диоксид (иЗ 3399214); пентиопирад, Ν-[2-( 1,3 -диметилбутил)-3-тиенил]-1 -метил-3 -(трифторметил)-1Н-пиразол-4карбоксамид (ДР 10130268);

тифлузамид, №[2,6-дибром-4-(трифторметокси)фенил]-2-метил-4-(трифторометил)-5-тиазолкарбоксамид;

тиадинил, 3'-хлор-4,4'-диметил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоксанилид [САЗ Κ.Ν 223580-51-6]; диметоморф, 3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-1-морфолин-4-илпропенон (ЕР-А 120321); флуморф, 3-(4-фторфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-1-морфолин-4-илпропенон (ЕР-А 860438); флуметовер, 2-(3,4-диметоксифенил)-№этил-а,а,а-трифтор-№метил-п-толуамид [АСДО^ № 243, 22 (1995)];

флупиколид (пикобензамид), 2,6-дихлор-№(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-илметил)бензамид (№О 99/42447);

зоксамид, (К.З)-3,5-дихлор-№(3-хлор-1-этил-1-метил-2-оксопропил)-п-толуамид [САЗ Κ.Ν 156052-68-5];

капропамид, 2,2-дихлоро-Ы-[1-(4-хлорфенил)этил]-1 -этил-3 -метилциклопропанкарбоксамид [САЗ ΚΝ 104030-54-8];

диклоцимет, 2-циано-№[(1К)-1 -(2,4-дихлорфенил)этил]-3,3-диметилбутанамид;

мандипропамид, (КЗ)-2-(4-хлорфенил)-№[3-метокси-4-(проп-2-инилокси)фенэтил]-2-(проп-2инилокси)ацетамид [САЗ-ΚΝ 374726-62-2];

флуазинам, 3 -хлор-№[3-хлор-2,6-динитро-4-(трифторометил)фенил]-5-(трифторметил)-2-пиридинамин (Т11С РесДс1бе Мапиа1, Нткд. Т11С ΒτίίίδΡ Сгор Рто1есДоп СоипсП, 10. АиГ1. (1995), с. 474);

пирифенокс, 1-(2,4-дихлорфенил)-2-(3-пиридинил)этанон-О-метилоксим (ЕР-А 49854);

бупиримат, 5-бутил-2-этиламино-6-метилпиримидин-4-илдиметилсульфамат [САЗ ΚΝ 41483-43-6]; ципродинил, (4-циклопропил-6-метилпиримидин-2-ил)фениламин (ЕР-А 310550);

фенаримол, (4-хлор-фенил)-(2-хлор-фенил)пиримидин-5-илметанол (СВ 1218623);

феримзон, (2)-2'-метилацетофенон 4,6-диметилпиримидин-2-илгидразон [САЗ ΚΝ 89269-64-7]; мепанипирим, (4-метил-6-проп-1-инилпиримидин-2-ил)фениламин (ЕР-А 224339);

нуаримол, а-(2-хлорфенил)-а-(4-фторфенил)-5-пиримидинметанол (СВ 1218623);

пириметанил, (4,6-диметилпиримидин-2-ил)фениламин (ΌΌ-А 151404);

трифорин, ^№{пиперазин-1,4-диил-бис-[(трихлорметил)метилен]}диформамид (ΌΕ 1901421); фенпиклонил, 4-(2,3-дихлор-фенил)-1Н-пиррол-3-карбонитрил (Ргос. 1988 Вг. Сгор. Рто1. С’опГ. Ре818 Όίδ., т. 1, с. 65);

флудиоксонил, 4-(2,2-дифтор-бензо[1,3]диоксол-4-ил)-1Н-пиррол-3-карбонитрил (Тйе РесДсйе Мапиа1, Нткд. Т11е Вгй18Й Сгор. Рто1есДоп СоиисД, 10. АиД. (1995), с. 482);

алдиморф, 4-алкил-2,5(или 2,6)-диметилморфолин, содержащий 65-75% 2,6-диметилморфолина и 25-35% 2,5-диметилморфолина, причем более чем 85% является 4-додецил-2,5(или 2,6)диметилморфолином и алкил также может быть октилом, децилом, тетрадецилом или гексадецилом и причем сик/транс соотношение составляет 1:1;

додеморф, 4-циклододецил-2,6-диметилморфолин (ΌΕ 1198125);

фенпропиморф, (КЗ)-сик-4-[3-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]-2,6-диметилморфолин (ΌΕ

2752096);

тридеморф, 2,6-диметил-4-тридецилморфолин (ΌΕ 1164152);

фенпропидин, (КЗ)-1-[3-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]пиперидин (ΌΕ 2752096);

ипродион, изопропиламид 3-(3,5-дихлор-фенил)-2,4-диоксо-имидазолидин-1-карбоновой кислоты (СВ 1312536);

процимидон, №(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоксимид (иЗ 3903090); винклозолин, 3-(3,5-дихлор-фенил)-5-метил-5-винилоксазолидин-2,4-дион (ΌΕ-ОЗ 2207576); фамоксадон, (КЗ)-3 -анилино-5-метил-5-(4-феноксифенил)-1,3-оксазолидин-2,4-дион;

фенамидон, (З)-1-анилино-4-метил-2-метилтио-4-фенилимидазолин-5-он;

октилинон;

пробеназол, 3-аллилокси-1,2-бензотиазол 1,1-диоксид;

амисульбром, диметиламид 3 -(3 -бром-6-фтор-2-метилиндол-1-сульфонил)-[1,2,4]триазол-1 сульфокислоты (\УО 03/053145);

анилазин, 4,6-дихлор-№(2-хлорфенил)-1,3,5-триазин-2-амин (иЗ 2720480);

дикломезин, 6-(3,5-дихлорфенил-п-толил)пиридазин-3(2Н)-он;

пироквилон;

проквиназид, 6-йодо-2-пропокси-3-пропилквиназолин-4(3Н)-он (\УО 97/48684);

трициклазол, 5-метил-1,2,4-триазоло[3,4-Ь]бензотиазол (СВ 1419121);

ацибензолар-З-метил, метиловый эфир бензо[1,2,3]тиадиазол-7-карботионовой кислоты;

- 4 013081 каптафол, N-(1,1,2,2-тетрахлороэтилтио)циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоксимид;

каптан, 2-трихлорметилсульфанил-3а,4,7,7а-тетрагидроизоиндол-1,3-дион (И8 2553770); дазомет, 3,5-диметил-1,3,5-тиадиазинан-2-тион;

фолпет, 2-трихлорметилсульфанилизоиндол-1,3-дион (И8 2553770);

феноксанил, №(1-циано-1,2-диметилпропил)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропанамид;

квиноксифен, 5,7-дихлор-4-(4-фтор-фенокси)хинолин (И8 5240940);

манкозеб, марганец-этилен-бис-(дитиокарбамат) цинковый комплекс (И8 3379610); манеб, марганец-этилен-бис-(дитиокарбамат) (И8 2504404);

метам, метилдитиокарбаминовая кислота (И8 2791605);

метирам, цинкаммониат-этилен-бис-(дитиокарбамат) (И8 3248400);

пропинеб, цинк пропилен-бис-(дитиокарбамат) полимер (ВЕ 611960);

фербам, железо(3+)диметилдитиокарбамат (И8 1972961);

тирам, бис-(диметилтиокарбамоил)дисульфид (ЭЕ 642532);

цирам, диметилдитиокарбамат;

цинеб, цинк-этилен-бис-(дитиокарбамат) (И8 2457674);

диэтофенкарб, изопропил 3,4-диэтоксикарбанилат;

ипроваликарб, изопропиловый эфир [(18)-2-метил-1-(1-п-толилэтилкарбамоил)пропил]карбаминовой кислоты (ЕР-А 472996);

флубентиаваликарб (бентиаваликарб), изопропиловый эфир {(8)-1-[(1В)-1-(6-фтор-бензотиазол-2ил)этилкарбамоил]-2-метилпропил}карбаминовой кислоты (1Р-А 09/323984);

пропамокарб, пропиловый эфир 3-(диметиламино)пропилкарбаминовой кислоты (ЭЕ 1643040); додин, (2,4-дихлорфенокси)уксусная кислота (И8 2867562);

иминоктадин, бис-(8-гуанидино-октил)амин (СВ 1114155);

гуазатин, смесь из продуктов амидирования иминоди(октаметилен)диамина, главным образом иминоктадина;

казугамицин, 1Ь-1,3,4/2,5,6-1-деокси-2,3,4,5,6-пентагидроксициклогексил 2-амино-2,3,4,6тетрадеокси-4-(а-иминоглицино)-а-О-арабино-гексоксипиранозид;

стрептомицин, О-2-деокси-2-метиламино-а-Е-глюкопираносил-(1^2)-О-5-деокси-3-С-формил-а-Елюксо фураносил-(1 ^4)-№ ,Ν³ -диамидино -Ό -стрептамин;

полиоксин, 5-(2-амино-5-О-карбамоил-2-деокси-Ь-ксилонамидо)-1-(5-карбокси-1,2,3,4-тетрагидро2,4-диоксопиримидин-1-ил)-1,5-дидеокси-3-О-аллофурануроновая кислота и ее соли;

валидамицин А, бипанакрил, (В8)-2-втор-бутил-4,6-динитрофенил 3-метилкротонат;

динокап, смесь из 2,6-динитро-4-октилфенилкротонат и 2,4-динитро-6-октилфенилкротонат, причем октил означает смесь из 1-метилгептил, 1-этилгексил и 1-пропилпентил (И8 2526660);

динобутон, (В8)-2-втор-бутил-4,6-динитрофенил изопропил карбонат;

дитианон, 5,10-диоксо-5,10-дигидро-нафто[2,3-Ь][1,4]дитиин-2,3-дикарбонитрил (СВ 857383); изопротиолан, индол-3-ил уксусная кислота;

фентин-ацетат, трифенилацетат олова (И8 3499086);

эдифенфос, О-этил 8,8-дифенил фосфордитиоат;

ипробенфос, 8-бензил-О,О-диизопропилфосфоротиоат (1ри. РеШабе Ιηί., № 2, с. 11 (1970)); фосэтил, фосэтилалюминий, (алюминий) этилфосфонат (ЕВ 2254276);

пиразофос, этиловый эфир 2-диэтоксифосфинотиоилокси-5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-6карбоновой кислоты (ΌΕ 1545790);

толклофос-метил, О-2,6-дихлор-п-толил О,О-диметил фосфортиоат (СВ 1467561); хлороталонил, 2,4,5,6-тетрахлор-изофталонитрил (И8 3290353);

дихлофлуанид, №дихлорфторметилтио-^№диметил-№фенилсульфамид (ΌΕ 1193498); флусульфамид, 2',4-дихлор-а,а,а-трифтор-4'-нитро-м-тололсульфонанилид (ЕР-А 199433); гексахлорбензол (С. В. 8еапсез Асаб. Адпс. Ег., Т. 31, с. 24 (1945));

фталид (ΌΕ 1643347);

пенцикурон, 1-(4-хлор-бензил)-1-циклопентил-3-фенилмочевина (ЭЕ 2732257);

квинтозен, пентахлорнитробензол (ЭЕ 682048);

тиофанат-метил, 1,2-фенилен-бис-(иминокарбонотиоил)-бис-(диметилкарбамат) (ЭЕ-О8 1930540); толилфлуанид, №дихлорфторметилтио-^№диметил-№р-толилсульфамид (ЭЕ 1193498); бордосская жидкость, смесь из гидроксида кальция и сульфата меди(11);

гидроксид меди, Си(ОН)₂;

оксихлорид меди, Си₂С1(ОН)₃;

цифлуфенамид, (2)-№[а-(циклопропилметоксиимино)-2,3-дифтор-6-(трифторметил)бензил]-2фенилацетамид (АО 96/19442);

цимоксанил, 1-(2-циано-2-метоксииминоацетил)-3-этилмочевина (И8 3957847);

диметиримол, 5-бутил-2-диметиламино-6-метилпиримидин-4-ол (СВ 1182584);

- 5 013081 этиримол, 5-бутил-2-этиламино-6-метилпиримидин-4-ол (СВ 1182584);

фуралаксил, метиловый эфир Х-(2-фуроил)-Ы-(2,6-ксилил)-ОЬ-аланиновой кислоты (СВ 1448810); метрафенон, 3'-бром-2,3,4,6'-тетраметокси-2',6-диметилбензофенон (И8 5945567);

спироксамин, (8-трет-бутил-1,4-диокса-спиро[4.5]дец-2-ил)диэтиламин (ЕР-А 281842).

Приведенные согласно ИЮПАК соединения, их получение и их фунгицидное действие являются также известными:

метиловый эфир (2-хлор-5-[1-(3-метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбаминовой кислоты, метиловый эфир (2-хлор-5-[1-(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбаминовой кислоты (ЕР-А 1201648);

метиловый эфир 2-(орто-(2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил)-3-метоксиакриловой кислоты (ЕРА 226917);

5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин (XVО 98/46608);

амид 3,4-дихлор-Ы-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоновой кислоты (νθ 99/24413);

Х-(2-{4-[3-(4-хлор-фенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-метансульфониламино-3метилбутирамид, Ы-(2-{4-[3-(4-хлор-фенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-этансульфониламино-3-метилбутирамид (νθ 04/049804);

(4'-бром-бифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (4'трифторметилбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (4'-хлор-3'-фторбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлор-4-фтор-бифенил2-ил)амид 3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлор-5-фтор-бифенил-2ил)амид 3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты (νθ 03/066609);

2- бутокси-6-йодо-3-пропилхромен-4-он (νθ 03/14103);

3- [5-(4-хлор-фенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин (ЕР-А 1035122);

амисульбром, диметиламид 3 -(3 -бром-6-фтор-2-метилиндол-1-сульфонил)-[1,2,4]триазол-1 сульфокислоты (νθ 03/053145);

метиловый эфир 3-(4-хлор-фенил)-3-(2-изопропоксикарбониламино-3-метилбутириламино)пропановой кислоты (ЕР-А 1028125).

Принимая во внимание снижение норм расхода и расширение спектра действия известных соединений, в основе настоящего изобретения лежала задача предоставить смеси, которые при сниженном общем количестве вносимых действующих веществ показывают улучшенное действие против патогенных грибов, в особенности для определенных показаний.

В соответствии с этим были найдены определенные в начале смеси. Кроме того, было обнаружено, что при одновременном совместном или раздельном применении соединений I и действующего вещества II или при применении соединений I и действующего вещества II друг за другом удается лучше бороться с патогенными грибами, чем посредством отдельных соединений (синергические смеси). Соединения I возможно применять в качестве синергиста для целого ряда различных действующих веществ. Посредством одновременного совместного или раздельного применения соединения I с действующим веществом II фунгицидное действие повышается в сверхаддитивной мере.

Смеси соединений I и действующего вещества II или одновременное совместное или раздельное применение соединений I и действующего вещества II отличаются превосходным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в особенности из класса Аксотусе1еп, Оси1сготусс1сп. Оотусе!еп и Вак1бютусе1еп. Они являются частично системно активными и могут применяться при защите растений в качестве лиственных, протравливающих и почвенных фунгицидов.

Особое значение они имеют при борьбе с множеством грибов на различных культурных растениях, таких как бананы, хлопчатник, овощные растения (например, огурцы, бобы и тыквенные), ячмень, трава, овес, кофе, картофель, кукуруза, фруктовые растения, рис, рожь, соя, томаты, виноград, пшеница, декоративные растения, сахарный тростник и целый ряд семян.

Преимущественно они пригодны для борьбы со следующими болезнями растений:

виды АИетапа на овощах, рапсе, сахарной свекле и фруктах и рисе, такие как, например, А.ко1аш или А.а11егпа1а на картофеле и томатах, виды Арйаиотусек на сахарной свекле и овощах, виды Аксос11у1а на зерновых и овощах, виды В1ро1апк- и Огес11к1ега на кукурузе, зерновых, рисе и дернине, такие как, например, Э.таубб на кукурузе,

В1итепа дгапшик (истинная мучнистая роса) на зерновых,

Во!гу11к сшегеа (плесневидная серая гниль) на клубнике, овощах, цветах и виноградных лозах,

Вгет1а 1ас!исае на салате, виды Сегсокрога на кукурузе, соевых бобах, рисе и сахарной свекле, виды Сосй1юЬо1ик на кукурузе, зерновых, рисе, такие как, например, Сосй1юЬо1ик кабуик на зерновых, Сосй1юЬо1ик ииуаЬеапик на рисе, виды Со11е1о1псит на соевых бобах и хлопчатнике,

- 6 013081 виды Огсс1181сга. виды Ругепорйога на кукурузе, зерновых, рисе и дернине, такие как, например, ОТегек на ячмене или О.1г111С1-гереп115 на пшенице,

Икса на виноградной лозе, вызванная Рйаеоасгетощит сй1атубокрогшт, Рй. Л1еорЫ1ит и ΕοηηίΙίрога рцпс!а1а (син. РйеШпик риис1а1ик), виды Ехкегойбит на кукурузе,

Егуырйе сюйогасеагит и 8рйаего1йеса Гийдшеа на огуречных культурах, виды Еикапит и УегОсШшт на различных растениях, такие как, например, Е. дгатшеагит или Е. си1тогит на зерновых или Е. охукрогит на целом ряде растений, таких как, например, томаты,

Саеитапотусек дгатшщ на зерновых, виды С1ЬЬеге11а на зерновых и рисе (например, С1ЬЬеге11а £цркиго1 на рисе),

Сгашйашшд сотр1ех на рисе, виды Не1тт1йокрогшт на кукурузе и рисе,

Мкйгобосйшт пка1е на зерновых, виды Мусокрйаеге11а на зерновых, бананах и земляном орехе, такие как, например, М. дгат1шсо1а на пшенице или М.йреикщ на бананах, виды Регопокрога на капусте и луковичных культурах, такие как, например, Р. Ьгаккюае на капусте или Р. бек1гис1ог на луке,

Рйакоркага рас11уг1и/1 и Рйакоркага те1Ьош1ае на соевых бобах, виды Рйоторкщ на соевых бобах и подсолнечнике,

Рйу1орй1йога шЕейапк на картофеле и томатах, виды Рйу1орй1йога на различных растениях, такие как, например, Р.сарк1с1 на паприке,

Р1акторага уйюо1а на виноградных лозах,

Робокрйаега 1еисо1псйа на яблонях,

Ркеибосегсокроге11а йегро1псйо1бек на зерновых,

Ркеиборегопокрога на различных растениях, такие как, например, Р. сиЬеикщ на огурцах или Р. йитШ на хмеле, виды Рисаша на различных растениях, такие как, например, Р. ййюша, Р. кйНогттк, Р. йогбе1 или Р.дгат1шк на зерновых, или Р. акрагад1 на спарже,

Руг1си1апа огу/ае, Согйсшт какакп, 8агос1абшт огу/ае, 8. айепиа1ит, Еп1у1ота огухае на рисе,

Рупси1апа дпкеа на дернине и зерновых,

Ру1йшт крр. на дернине, рисе, кукурузе, хлопчатнике, рапсе, подсолнечнике, сахарной свекле, овощах и других растениях, такие как, например, Р.иЙштит на различных растениях, Р. арйашбегта1ит на дернине,

РЫхосЮша-виды на хлопчатнике, рисе, картофеле, дернине, кукурузе, рапсе, картофеле, сахарной свекле, овощах и на различных растениях, такие как, например, К.ко1аш на свекле и различных растениях,

Кйупсйокрогшт кесайк на ячмене, ржи и тритикале, виды 8с1его11ша на рапсе и подсолнечнике,

8ер1опа ίπίΐά и 81адопокрога побогит на пшенице,

Егуырйе (син. ипсти1а) песаЮг на виноградной лозе, виды 8е1окраепа на кукурузе и дернине,

8рйасе1о1йеса геШша на кукурузе, виды ТЫеуайоркщ на соевых бобах и хлопчатнике, виды ТШейа на зерновых, виды ИкШадо на зерновых, кукурузе и сахарном тростнике, такие как, например, и. шаубщ на кукурузе, виды Уеп1ипа (парша) на яблонях и грушах, такие как, например, V. 1паециайк на яблонях.

Смеси соединений I и действующие вещества II особенно пригодны для борьбы с патогенными грибами из класса Регоиокроготусе1ек (син. Оотусе1еп), такие как виды Регопокрога, виды Рйу1орй1йога, Р1акторага уШсо1а и виды Ркеиборегопокрога, в особенности соответственно выше указанным.

Соединения I и действующие вещества II могут применяться одновременно совместно или раздельно или друг за другом, причем последовательность при раздельном нанесении в общем не влияет на результат борьбы.

При указанных в вышеприведенных формулах определениях символов применялись сборные понятия, которые, в общем, представляют следующие заместители:

галоген: фтор, хлор, бром и йод;

алкил: насыщенные, неразветвленные или разветвленные углеводородные остатки с от 1 до 4, 6, 8 или 10 атомами углерода, например С₁-С₆-алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил,

2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил;

галогеналкил: неразветвленные или разветвленные алкильные группы с от 1 до 2, 4 или 6 атомами

- 7 013081 углерода (такие как приведены выше), причем в этих группах атомы водорода частично или полностью могут быть замещены атомами галогена, такими как приведены выше: в особенности С₁-С₂галогеналкил, такой как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил,

2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил или 1,1,1-трифторпроп-2-ил.

Принимая во внимание соответствующее назначению применение азолопиримидиниламинов формулы I особенно предпочтительны следующие значения заместителей, а именно как в отдельности, так и в комбинации.

Для смесей согласно изобретению в особенности пригодны соединения формулы I, в которых К¹означает неразветвленный или разветвленный С₃-С₁₂-алкил или фенил, который может быть замещен от одной до трех группами галогенов или С₁-С₄-алкильными группами.

В форме выполнения соединений формулы I группа К^а отсутствует.

Предпочтительная форма выполнения относится к соединениям формулы I, в которой К¹ означает неразветвленный или разветвленный С₅-С₁₀-алкил, в особенности этил, 3,5,5-триметилгексил, н-гептил, н-октил, н-нонил и н-децил.

Другая форма выполнения относится к соединениям формулы I, в которой К¹ означает фенил, который не замещен или замещен от одной до четырех группами галоген, циано, гидрокси, меркапто, нитро, ΝΚ^αΚ^β, С₁-С₁₀-алкил, С₁-С₆-галоген-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил и С₁-С₆-алкокси.

Предпочтительные соединения формулы I представляют собой те, в которых К¹ означает замещенную фенильную группу, которая соответствует группе О

в которой Ь¹ означает циано, галоген, гидрокси, меркапто, нитро, Ν^^, С₁-С₁₀-алкил, С₁-С₆галогеналкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил и С₁-С₆-алкокси;

Ь², Ь³ независимо друг от друга означают водород или одну из названных для Ь¹ групп и # обозначает место приосединения к азолопиримидиновому скелету.

В другой форме выполнения соединений формулы I Ь¹ означает циано, галоген, гидрокси, меркапто, нитро, Ν^Η.^ С₁-С₆-алкил, галогенметил и С₁-С₂-алкокси, предпочтительно циано, галоген, С₁-С₆алкил, галогенметил и С₁-С₂-алкокси.

В другой форме выполнения соединений формулы I Ь² означает водород или одну из приведенных выше групп.

В другой форме выполнения соединений формулы I Ь³ означает водород, циано, галоген, гидрокси, меркапто, нитро, ΝΠ^αΠ^β, С₁-С₆-алкил, галогенметил или С₁-С₂-алкокси, предпочтительно водород.

Предпочтительны соединения формулы I, в которых К² означает неразветвленный или разветвленный С₁-С₁₂-алкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-галогеналкил.

В особенно предпочтительной форме выполнения соединений формулы I К² означает метил, этил, н-пропил, н-октил, трифторметил или метоксиметил, в особенности метил, этил, трифторметил или метоксиметил.

Кроме того, предпочтительны соединения формулы I, в которых К³ означает водород.

В другой форме выполнения соединений формулы I К³ означает амино.

Одна форма выполнения соединений формулы I относится к тем, в которых А означает N. Эти соединения соответствуют формуле £А, в которой переменные имеют значение согласно формуле I

ΝΗ„

Р¹

ΙΑ

Р²

Другая форма выполнения соединений формулы I относится к тем, в которых А означает СН. Эти соединения соответствуют формуле ГВ, в которой переменные имеют значение согласно формуле I

ΝΗ.

К¹

Ν-μ кЧ 9

ΙΒ

К²

В другой форме выполнения предпочтительных соединений I углеродные цепи К¹ и К² совместно имеют не более чем 12 атомов углерода.

В особенности принимая во внимание их применение предпочтительны соединения I, приведенные в нижеследующих таблицах. Названные в таблицах для одного заместителя группы представляют собой, независимо от комбинации, в которой они названы, особую форму выполнения соответствующего заместителя.

- 8 013081

Таблица 1.

Соединения формулы ΙΑ, в которых комбинация К¹, К² и К³ каждый раз соответствует соединению одной строки табл. I.

Таблица 2.

Соединения формулы ΙΒ, в которых комбинация К¹, К² и К³ каждый раз соответствует соединению одной строки табл. I

Таблица I

4-СН₂СНз-С₆Н₄

4-СН₂СН₂СНз-С₆Н₄

4-С(СНз)СН₂СНз-С₆Н₄

4-С СНз з-С₆Н₄

СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)з

СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН7СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН(СН₃)СН₂СН(СН₃)з

СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз

СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СНз

СН₂СН(СНз)СН2СН₂СНз

СН₂СН(СН₂СНз)₂

СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СНз

СН₂СН(СН₂СН₃)2

4-СН(СНзЪ-СбН₄

4-СН₂СН₂СН₂СНз-СбН₄

- 9 013081

№	К¹	к²	К²
1-43	СН₂СН(СН₂СН₃)₂	СНз	СНз
1-44	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СНз	СНз
1-45	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СНз	СНз
1-46	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	СНз
1-47	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	СНз
1-48	СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)з	СНз	СНз
1-49	(СН₂)з-О-СНз	СНз	Н
1-50	(СН₂)з-О-СН₂СНз	СНз	Н
1-51	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СНз	СНз	Н
1-52	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	Н
1-53	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	Н
1-54	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	Н
1-55	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	Н
1-56	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	Н
1-57	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	Н
1-58	(СН₂)з-О-СН(СНз)₂	СНз	н
1-59	(СН₂)з-О-С(СНз)з	СНз	н
1-60	(СН₂)з-О-СН₂С(СНз)з	СНз	н
1-61	(СН₂)з-О-СН(СНз)СН₂С(СНз)з	СНз	н
1-62	(СН₂)з-О-СН(СН₂СНз)СН₂С(СНз)з	СНз	н
1-63	(СН₂)з-О-СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)₂	СНз	н
1-64	(СН₂)з-О-СН₂СН(СН₂СНз)СН₂СН₂СНз	СНз	н
1-65	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)₂	СНз	н
1-66	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂С(СНз)з	СНз	н
1-67	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СН(СНз)₂	СНз	н
1-68	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СН₂СН(СНз)₂	СНз	н
1-69	(СН₂)з-О-СНз	СНз	СНз
1-70	(СН₂)з-О-СН₂СНз	СНз	СНз
1-71	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СНз	СНз	СНз
1-72	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	СНз
1-73	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	СНз
1-74	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	СНз

- 10 013081

№	К*	К²	К
1-75	(СНгЬ-О-СНзСНгСНгСНгСНгСНгСНз	СНз	СНз
1-76	(СН₂)з-О-СН₂СН2СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СНз	СНз
1-77	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СНз	СНз
1-78	(СН₂)з-О-СН(СНз)₂	СНз	СНз
1-79	(СН₂)з-О-С(СН₃)з	СНз	СНз
1-80	(СН₂)з-О-СН₂С(СН₃)з	СНз	СНз
1-81	(СН₂)з-О-СН(СНз)СН₂С(СН₃)з	СНз	СНз
1-82	(СН₂)з-О-СН(СН₂СНз)СН₂С(СНз)з	СНз	СНз
1-83	(СН₂)з-О-СН₂СН(СН₃)СН₂СН(СНз)₂	СНз	СНз
1-84	(СН₂)з-О-СН₂СН(СН₂СНз)СН2СН₂СНз	СНз	СНз
1-85	(СН2)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН(СН₃)2	СНз	СНз
1-86	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СН₃)СН₂С(СНз)з	СНз	СНз
1-87	(СН2)з-О-СН2СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СН(СНз)2	СНз	СНз
1-88	(СН2)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН2СН2СН2СН(СНз)2	СНз	СНз
1-89	сн₂-с₆н₅	СГз	Н
1-90	СН₂-(4-С1-С₆Н₄)	СРз	Н
1-91	сн₂сн₂сн₃	СРз	Н
1-92	СН2СН2СН2СНЗ	СРз	Н
1-93	СН2СН2СН2СН2СНЗ	СРз	Н
1-94	СН2СН2СН2СН2СН2СНЗ	СРз	Н
1-95	СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СНз	СРз	Н
1-96	СН2СН(СН₂СНз)₂	СРз	Н
1-97	СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНЗ	СРз	Н
1-98	СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНЗ	СР₃	Н
1-99	СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНЗ	СРз	н
1-100	СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНЗ	СРз	н
1-101	СН₂СН₂СН(СН₃)СН₂СН(СНз)з	СРз	н
1-102	ЦИКЛО-С5Н9	СРз	н
1-103	цикло-СбНц	СРз	н
1-104	СН2СН2СН2СН3	СН2СН3	н
1-105	СН2СН2СН2СН2СН3	СН2СН3	н
1-106	СН2СН2СН2СН2СН2СН3	СН2СН3	н

- 11 013081

№	К¹	к²	к³
1-107	СН₂СН(СНз)СН₂СН2СНз	СН₂СНз	н
1-108	СН₂СН(СН₂СН₃)₂	СН₂СНз	н
1-109	сн₂сн₂сн₂сн₂сн₂сн₂сн₃	СН₂СНз	н
1-110	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СНз	н
1-111	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СНз	н
1-112	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СН₃	н
1-113	СН₂СН₂СН(СН₃)СН₂СН(СН₃)з	СН₂СН₃	н
1-114	СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	νη₂
1-115	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	νη₂
1-116	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	νη₂
1-117	СН₂СН(СН₃)СН₂СН₂СН₃	СН₂СН₃	νη₂
1-118	СН₂СН(СН₂СН₃)₂	СН₂СН₃	νη₂
1-119	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	νη₂
1-120	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	νη₂
1-121	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	νη₂
1-122	сн₂сн₂сн₂сн₂сн₂сн₂сн₂сн₂сн₂сн₃	СН₂СНз	νη₂
1-123	СН₂СН₂СН(СН₃)СН₂СН(СН₃)з	СН₂СНз	νη₂
1-124	СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	СНз
1-125	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СН₃	СНз
1-126	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	СНз
1-127	СН₂СН(СН₃)СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	СНз
1-128	СН₂СН(СН₂СН₃)₂	СН₂СНз	СНз
1-129	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	СНз
1-130	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СН₃	СНз
1-131	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	СНз
1-132	СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНз	СНз
1-133	СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)з	СН₂СНз	СНз
1-134	(СН₂)з-О-СНз	СН₂СНз	н
1-135	(СН₂)з-О-СН₂СНз	СН₂СН₃	н
1-136	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СНз	СН₂СНз	н
1-137	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СН₃	н
1-138	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СНз	н

- 12 013081

№	К¹	к²	к³
1-139	(СН₂)з-О-СН₂СН2СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СН₃	н
1-140	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНЗ	н
1-141	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃	СН₂СНЗ	н
1-142	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СН₃	н
1-143	(СН₂)з-О-СН(СНз)₂	СН₂СН₃	н
1-144	(СН₂)з-О-С(СНз)з	СН₂СН₃	н
1-145	(СН₂)з-О-СН₂С(СНз)з	СН₂СН₃	н
1-146	(СН₂)₃-О-СН(СНз)СН₂С(СН₃)з	СН₂СН₃	н
1-147	(СН₂)з-О-СН(СН₂СНз)СН₂С(СН₃)з	СН₂СН₃	н
1-148	(СН₂)з-О-СН₂СН(СН₃)СН₂СН(СНз)₂	СН₂СН₃	н
1-149	(СН₂)з-О-СН₂СН(СН₂СНз)СН₂СН₂СНз	СН₂СН₃	н
1-150	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)₂	СН₂СН₃	н
1-151	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂С(СНз)з	СН₂СНЗ	н
1-152	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СН(СНз)₂	СН₂СН₃	н
1-153	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СН₂СН(СНз)₂	СН₂СН₃	н
1-154	(СН₂)з-О-СНз	СН₂СНЗ	СНз
1-155	(СН₂)з-О-СН₂СНз	СН₂СН₃	СНз
1-156	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СНз	СН₂СН₃	СНз
1-157	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СНЗ	СНз
1-158	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СН₃	СНз
1-159	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СН₃	СНз
1-160	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СНЗ	СНз
1-161	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СН₃	СНз
1-162	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂СН₃	СНз
1-163	(СН₂)з-О-СН(СНз)₂	СН₂СНЗ	СНз
1-164	(СН₂)з-О-С(СНз)з	СН₂СНЗ	СНз
1-165	(СН₂)з-О-СН₂С(СНз)з	СН₂СНЗ	СНз
1-166	(СН₂)з-О-СН(СНз)СН₂С(СНз)з	СН₂СН₃	СНз
1-167	(СН₂)з-О-СН(СН₂СНз)СН₂С(СНз)з	СН₂СНЗ	СНз
1-168	(СН₂)з-О-СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)₂	СН₂СНЗ	СНз
1-169	(СН₂)з-О-СН2СН(СН2СНз)СН2СН₂СНз	СН₂СН₃	СН₃
1-170	(СН₂)з-О-СН2СН2СН(СНз)СН₂СН(СН₃)2	СН₂СНЗ	СНз

- 13 013081

СН₂СН₃

СНз

1-172

СН₂СН₃

СНз

1-173

1-174

СН₂СН₂СН₂СН₃

СН₂СН₂СН₃

Н

1-171

1-175

1-176

1-177

1-178

1-179

1-180

1-181

1-182

1-183

1-184

1-185

1-186

1-187

1-188

1-189

1-190

1-191

1-192

1-193

1-194

1-195

1-196

1-197

1-198

1-199

1-200

1-201

1-202 к⁷ (СН2)з-О-СН₂СН2СН(СНз)СН₂С(СНз)з (СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СН(СНз)₂(СН₂)з-О-СН₂СН2СН(СНз)СН₂СН2СН2СН(СНз)2

СН₂СН₂СН₂СН₂СНз

СН2СН2СН2СН2СН2СН3

СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СНз

СН₂СН(СН₂СНз)₂

СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3

СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3

СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3

СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃

СН₂СН₂СН(СН₃)СН₂СН(СНз)з

СН₂-О-СН2СН₂СН₂СН₃

СН₂-О-СН₂СН2СН₂СН₂СНз

СН₂-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃

СН₂-О-СН₂СН2СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃

СН2-О-СН₂СН₂СН₂СН2СН₂СН2СН₂СНз

СНг-О-СНгСНзСНгСНгСНзСНзСНзСНгСНз

СН₂-О-С(СНз)з

СН₂-О-СН₂С(СНз)з

СН₂-О-СН(СНз)СН₂С(СНз)з

СН₂-О-СН(СН₂СНз)СН₂С(СНз)з

СН2-О-СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)₂

СН2-О-СН₂СН(СН₂СНз)СН₂СН₂СНз

СН₂-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН2СН(СНз)2

СН₂-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂С(СНз)з

СН₂-О-СН2СН2СН(СНз)СН₂СН₂СН(СНз)₂

СН2-О-СН2СН2СН(СНз)СН₂СН2СН₂СН(СНз)2 (СН₂)2-О-СН₂СН₂СНз (СН₂)2-О-СН₂СН₂СН₂СНз (СН₂)₂-О-СН2СН₂СН₂СН₂СНз к⁷

СН₂СН₃

СН₂СН₂СН₃

СН2СН2СН3

СН₂СН₂СНз

СН2СН2СН3

СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₃

СН2СН2СНЗ

СН₂СН₂СН₃

СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₃

СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₃

СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₃

К⁷

СНз

- 14 013081

1-204

СН₂СН₂СН₃

Η

1-205

СН₂СН₂СН₃

Η

СН₂СН₂СН₃

Η

1-203

1-206

1-207

1-208

1-209

1-210

1-211

1-212

1-213

1-214

1-215

1-216

1-217

1-218

1-219

1-220

1-221

1-222

1-223

1-224

1-225

1-226

1-227

1-228

1-229

1-230

1-231

1-232

1-233

1-234 к⁷ к⁷ (СН₂)₂-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃ (СН₂)₂-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз (СН₂)₂-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃(СН₂)₂-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₃ (СН₂)₂-О-СН(СНз)₂ (СН₂)₂-О-С(СНз)з (СН₂)₂-О-СН₂С(СНз)з (СН₂)₂-О-СН(СНз)СН₂С(СНз)з (СН₂)₂-О-СН(СН₂СНз)СН₂С(СНз)з (СН₂)₂-О-СН₂СН(СН₃)СН₂СН(СН₃)₂(СН₂)₂-О-СН₂СН(СН₂СНз)СН₂СН₂СНз (СН₂)₂-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)₂(СН₂)₂-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂С(СНз)з (СН₂)₂-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СН(СНз)₂ (СН₂)₂-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН₂СН₂СН(СНз)₂ (СН₂)з-О-СНз (СН₂)з-О-СН₂СНз (СН₂)з-О-СН₂СН₂СНз (СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₃ (СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СНз (СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз (СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз (СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз (СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз (СН₂)з-О-СН(СНз)₂ (СН₂)з-О-С(СНз)з (СН₂)з-О-СН₂С(СНз)з (СН₂)з-О-СН(СНз)СН₂С(СНз)з (СН₂)з-О-СН(СН₂СНз)СН₂С(СНз)з (СН₂)з-О-СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)₂ (СН₂)з-О-СН₂СН(СН₂СНз)СН₂СН₂СНз (СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН₂СН(СНз)₂

СН₂СН₂СН₃

СН₂СН₂СНз

СН₂СН₂СН₃

- 15 013081

№	К¹	к²	К³
1-235	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СНз)СН2С(СНз)з	СН₂СН₂СН₃	Н
1-236	(СН₂)з-О-СН₂СН2СН(СНз)СН₂СН₂СН(СНз)2	СН2СН2СНЗ	Н
1-237	(СН₂)з-О-СН2СН2СН(СНз)СН₂СН2СН2СН(СНз)2	СН2СН2СНЗ	Н
1-238	СН₂СН₂СН₃	СН2ОСНЗ	Н
1-239	СН2СН2СН2СНЗ	СН2ОСНЗ	Н
1-240	СН2СН2СН2СН2СНЗ	СН₂ОСНЗ	Н
1-241	СН2СН2СН2СН2СН2СНЗ	СН₂ОСНЗ	н
1-242	СН2СН(СНз)СН₂СН₂СНз	СН₂ОСН₃	н
1-243	СН₂СН(СН2СНз)₂	СН2ОСНЗ	н
1-244	СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНЗ	СН2ОСНЗ	н
1-245	СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНЗ	СН2ОСНЗ	н
1-246	СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНЗ	СН₂ОСНЗ	н
1-247	СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СНЗ	СН2ОСНЗ	н
1-248	СН₂СН₂СН(СНз)СН2СН(СНз)з	СН2ОСНЗ	н
1-249	(СН₂)з-О-СН₃	СН₂ОСНЗ	н
1-250	(СН₂)з-О-СН₂СНз	СН₂ОСН₃	н
1-251	(СН2)з-О-СН₂СН₂СНз	СН2ОСН3	н
1-252	(СН2)з-О-СН2СН₂СН₂СНз	СН₂ОСН₃	н
1-253	(СНзЪ-О-СНгСНгСНгСНзСНз	СН2ОСН3	н
1-254	(СНгЪ-О-СНгСНзСНгСНгСНгСНз	СН2ОСН3	н
1-255	(СНгЪ-О-СНгСНгСНгСНгСНгСНгСНз	СН2ОСН3	н
1-256	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СН₂СНз	СН₂ОСН₃	н
1-257	(СНгЪ-О-СНгСЩСНгСНгСНгСНгСЩСНгСНз	СН2ОСН3	н
1-258	(СН₂)з-О-СН(СНз)₂	СН₂ОСН₃	н
1-259	(СН₂)з-О-С(СН₃)з	СН2ОСН3	н
1-260	(СН2)з-О-СН₂С(СН₃)₃	СН2ОСН3	н
1-261	(СН2)з-О-СН(СНз)СН₂С(СНз)з	СН2ОСН3	н
1-262	(СН2)з-О-СН(СН2СНз)СН₂С(СНз)з	СН2ОСН3	н
1-263	(СН2)з-О-СН₂СН(СНз)СН2СН(СН₃)2	СН2ОСН3	н
1-264	(СН2)з-О-СН₂СН(СН2СНз)СН₂СН2СНз	СН2ОСН3	н
1-265	(СН₂)з-О-СН2СН2СН(СН₃)СН2СН(СНз)2	СН₂ОСНз	н
1-266	(СН2)з-О-СН₂СН2СН(СНз)СН₂С(СНз)з	СН2ОСН3	н

- 16 013081

№	К.¹	в²	К³
1-267	(СН₂)з-О-СН₂СН₂СН(СН₃)СН₂СН₂СН(СН₃)₂	СН2ОСНЗ	н
1-268	(СН2)з-О-СН₂СН₂СН(СН₃)СН₂СН₂СН₂СН(СНз)₂	СН₂ОСНЗ	н
1-269	СНз	(СН₂)₃СНз	н
1-270	СН₂СН₃	(СН₂)зСН₃	н
1-271	СН₂СН₂СН₃	(СН₂)зСН₃	н
1-272	СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)зСН₃	н
1-273	СН2СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)зСН₃	н
1-274	СН₃	(СН₂)₄СН₃	н
1-275	СН₂СН₃	(СН₂)₄СН₃	н
1-276	СН2СН2СНЗ	(СН₂)₄СНз	н
1-277	СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)₄СН₃	н
1-278	СН2СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)₄СНз	н
1-279	СНз	(СН₂)₅СН₃	н
1-280	СН₂СНЗ	(СН₂)₅СН₃	н
1-281	СН₂СН₂СН₃	(СН₂)₅СН₃	н
1-282	СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)₅СН₃	н
1-283	СН2СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)₅СН₃	н
1-284	СНз	(СН₂)₆СН₃	н
1-285	СН₂СН₃	(СН₂)₆СНз	н
1-286	СН2СН2СНЗ	(СН₂)₆СН₃	н
1-287	СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)₆СН₃	н
1-288	СН2СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)бСН₃	н
1-289	СНз	(СН₂)₇СН₃	н
1-290	СН₂СН₃	(СН₂)₇СН₃	н
1-291	СН2СН2СНЗ	(СН₂)₇СН₃	н
1-292	СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)₇СН₃	н
1-293	СН2СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)₇СН₃	н
1-294	СНз	(СН₂)₈СН₃	н
1-295	СН₂СНЗ	(СН₂)₈СН₃	н
1-296	СН2СН2СНЗ	(СН₂)₈СН₃	н
1-297	СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)₈СН₃	н
1-298	СН2СН2СН2СН2СНЗ	(СН₂)₈СН₃	н

Предпочтительные формы осуществления смесей согласно изобретению содержат в качестве активного компонента 1 соединение, выбранное из следующего списка:

6-(3,4-дихлор-фенил)-5-метил-[1,2,4] триазоло [1,5- а] пиримидин-7 -иламин,

6-(4-трет-бутилфенил)-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин, 5-метил-6-(3,5,5-триметилгексил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин, 5-метил-6-октил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

5- этил-6-октил-[ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин-2,7-диамин,

6- этил-5-октил-[ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин-7 -иламин,

5-этил-6-октил-[ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин-7 -иламин,

5- этил-6-(3,5,5-триметилгексил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

6- октил-5-пропил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

5- метоксиметил-6-октил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

6- октил-5-трифторметил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин и 5-трифторметил-6-(3,5,5-триметилгексил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин.

Другие предпочтительные формы осуществления смесей согласно изобретению относятся к комбинациям одного из соединений табл. 1, в особенности одного из приведенных выше предпочтительных соединений I и одного из следующих действующих веществ II:

А) азолы, такие как

- 17 013081 ципроконазол, дифеноконазол, флуквинконазол, флузилазол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тебуконазол прохлораз, циазофамид;

карбендазим;

этабоксам;

B) стробилурины, такие как азоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, пираклостробин, трифлоксистробин, или метиловый эфир (2-хлор-5-[1-(3-метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбаминовой кислоты [В-6], метиловый эфир (2-хлор-5-[1-(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбаминовой кислоты [В-7];

C) амиды карбоновой кислоты, такие как беналаксил, боскалид, металаксил, офураце, оксадиксил, диметоморф;

флупиколид (пикобензамид), зоксамид;

мандипропамид;

Ό) гетероциклические соединения, такие как флуазинам;

ципродинил, пириметанил;

додеморф, ипродион, винклозолин;

фамоксадон, фенамидон; амисульбром;

5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин [Ό-8]; каптан, фолпет;

Е) карбаматы такие как манкозеб, манеб, метирам, пропинеб;

ипроваликарб, флубентиаваликарб;

метиловый эфир 3 -(4-хлор-фенил)-3-(2-изопропоксикарбониламино-3 -метилбутириламино)пропановой кислоты [Е-7]; и

Р) другие действующие вещества, выбранные из серосодержащих гетероциклильных соединений: дитианон; фосфорорганических соединений: фосэтил, фосэтилалюминий, фосфористая кислота и ее соли; хлорорганических соединений: хлороталонил, тиофанат-метил;

неорганических действующих веществ: бордосская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди;

другие: цимоксанил, метрафенон;

регуляторов роста: прогексадион и его соли.

Предпочтительные формы выполнения относятся к приведенным в табл. А композициям, причем каждый раз одна строка табл. А соответствует одной фунгицидной композиции, включая соответствующее указанное соединение формулы I (компонент 1) и одно действующее вещество названных групп, причем это действующее вещество предпочтительно выбрано из определенных выше предпочтительных форм осуществления.

- 18 013081

Таблица А

Строка	Компонент 1	Компонент 2
А-1	Таб. 1, 1-9	Действующее вещество II из группы А
А-2	Таб. 1, 1-9	Действующее вещество II из группы В
А-3	Таб. 1, 1-9	Действующее вещество II из группы С
А-4	Таб. 1,1-9	Действующее вещество II из группы ϋ
А-5	Таб. 1,1-9	Действующее вещество II из группы Е
А-6	Таб. 1,1-9	Действующее вещество II из группы Р
А-7	Таб. 1,1-18	Действующее вещество II из группы А
А-8	Таб. 1,1-18	Действующее вещество II из группы В
А-9	Таб. 1,1-18	Действующее вещество II из группы С
А-10	Таб. 1,1-18	Действующее вещество II из группы Э
А-11	Таб. 1, 1-18	Действующее вещество II из группы Е
А-12	Таб. 1, 1-18	Действующее вещество II из группы Р
А-13	Таб. 1,1-25	Действующее вещество II из группы А
А-14	Таб. 1,1-25	Действующее вещество II из группы В
А-15	Таб. 1, 1-25	Действующее вещество II из группы С
А-16	Таб. 1, 1-25	Действующее вещество II из группы ϋ
А-17	Таб. 1, 1-25	Действующее вещество II из группы Е
А-18	Таб. 1, 1-25	Действующее вещество II из группы Р
А-19	Таб. 1, 1-28	Действующее вещество II из группы А
А-20	Таб. 1, 1-28	Действующее вещество II из группы В
А-21	Таб. 1,1-28	Действующее вещество II из группы С
А-22	Таб. 1,1-28	Действующее вещество II из группы О
А-23	Таб. 1, 1-28	Действующее вещество II из группы Е
А-24	Таб. 1, 1-28	Действующее вещество II из группы Р

- 19 013081

Строка	Компонент 1	Компонент 2
А-25	Таб. 1, 1-98	Действующее вещество II из группы А
А-26	Таб. 1,1-98	Действующее вещество II из группы В
А-27	Таб. 1, 1-98	Действующее вещество II из группы С
А-28	Таб. 1,1-98	Действующее вещество II из группы ϋ
А-29	Таб. 1, 1-98	Действующее вещество II из группы Е
А-30	Таб. 1, 1-98	Действующее вещество II из группы Е
А-31	Таб. 1,1-101	Действующее вещество II из группы А
А-32	Таб. 1, 1-101	Действующее вещество II из группы В
А-33	Таб. 1,1-101	Действующее вещество II из группы С
А-34	Таб. 1, 1-101	Действующее вещество II из группы ϋ
А-35	Таб. 1,1-101	Действующее вещество II из группы Е
А-36	Таб. 1, 1-101	Действующее вещество II из группы Г
А-37	Таб. 1,1-110	Действующее вещество II из группы А
А-38	Таб. 1, 1-110	Действующее вещество II из группы В
А-39	Таб. 1,1-110	Действующее вещество II из группы С
А-40	Таб. 1,1-110	Действующее вещество II из группы ϋ
А-41	Таб. 1,1-110	Действующее вещество II из группы Е
А-42	Таб. 1, 1-110	Действующее вещество II из группы Е
А-43	Таб. 1,1-113	Действующее вещество II из группы А
А-44	Таб. 1,1-113	Действующее вещество II из группы В
А-45	Таб. 1, 1-113	Действующее вещество II из группы С
А-46	Таб. 1, 1-113	Действующее вещество II из группы ϋ
А-47	Таб. 1,1-113	Действующее вещество II из группы Е
А-48	Таб. 1, 1-113	Действующее вещество II из группы Р
А-49	Таб. 1, 1-120	Действующее вещество II из группы А
А-50	Таб. 1,1-120	Действующее вещество II из группы В
А-51	Таб. 1, 1-120	Действующее вещество II из группы С
А-52	Таб. 1, 1-120	Действующее вещество II из группы ϋ
А-53	Таб. 1,1-120	Действующее вещество II из группы Е
А-54	Таб. 1,1-120	Действующее вещество II из группы Р
А-55	Таб. 1,1-180	Действующее вещество II из группы А
А-56	Таб. 1,1-180	Действующее вещество II из группы В

- 20 013081

Строка	Компонент 1	Компонент 2
А-57	Таб. 1,1-180	Действующее вещество II из группы С
А-58	Таб. 1, 1-180	Действующее вещество II из группы ϋ
А-59	Таб. 1,1-180	Действующее вещество II из группы Е
А-60	Таб. 1,1-180	Действующее вещество II из группы Г
А-61	Таб. 1,1-245	Действующее вещество II из группы А
А-62	Таб. 1,1-245	Действующее вещество II из группы В
А-63	Таб. 1, 1-245	Действующее вещество II из группы С
А-64	Таб. 1,1-245	Действующее вещество II из группы ϋ
А-65	Таб. 1,1-245	Действующее вещество II из группы Е
А-66	Таб. 1, 1-245	Действующее вещество II из группы Г
А-67	Таб. 1, 1-290	Действующее вещество II из группы А
А-68	Таб. 1,1-290	Действующее вещество II из группы В
А-69	Таб. 1, 1-290	Действующее вещество II из группы С
А-70	Таб. 1,1-290	Действующее вещество II из группы ϋ
А-71	Таб. 1,1-290	Действующее вещество II из группы Е
А-72	Таб. 1, 1-290	Действующее вещество II из группы Е

Приведенные выше действующие вещества могут применяться также в форме их приемлемых в сельском хозяйстве солей. Обычно для этого пригодны соли щелочных и щелочно-земельных металлов, такие как натриевые, калиевые или кальциевые соли.

Предпочтительно при приготовлении смесей используют чистые действующие вещества, к которым в зависимости от потребности можно примешивать другие действующие вещества против патогенных грибов или других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды, или также гербицидные или регулирующие рост действующие вещества или удобрения в качестве других активных компонентов.

В предпочтительной форме осуществления изобретения пригодными для применения являются смеси из азолопиримидиниламина и действующего вещества II. При определенных обстоятельствах может быть выгодным комбинирование азолопиримидиниламина с двумя или несколькими действующими веществами II. Наряду с этим могут быть также пригодны смеси двух или нескольких соединений I с одним или несколькими действующими веществами II.

В качестве других активных компонентов в вышеуказанном смысле особенно пригодны приведенные в начале действующие вещества II и в особенности указанные выше нредночтительные действующие вещества II. В случае тройных смесей в качестве третьего активного компонента предпочтительно пригодны стробилурины, в особенности пираклостробин, амиды карбоновой кислоты, в особенности боскалид, а также фосфорорганические соединения, в особенности фосфористая кислота и ее соли.

Соединения I и действующие вещества II обычно применяют в весовом соотношении от 100:1 до 1:100, предпочтительно от 50:1 до 1:50, преимущественно от 20:1 до 1:20, в особенности от 10:1 до 1:10.

Другие активные компоненты желательно примешивают к соединению I в соотношении от 50:1 до 1:50, предпочтительно от 20:1 до 1:20.

Нормы расхода смесей согласно изобретению в зависимости от вида соединения и желаемого эффекта составляют от 5 до 2000 г/га, преимущественно от 50 до 900 г/га, в особенности от 50 до 750 г/га.

Нормы расхода для соединений I, как правило, составляют от 1 до 1000 г/га, преимущественно от 10 до 900 г/га, в особенности от 20 до 750 г/га.

Нормы расхода для действующих веществ II в зависимости от вида соединения II, как правило, составляют от 1 до 2000 г/га, преимущественно от 10 до 900 г/га, в особенности от 40 до 500 г/га.

При обработке посевного материала, например, посредством опыления, покрытия или пропитывания посевного материала, нормы расхода смеси, в общем, составляют от 1 до 1000 г/100 кг посевного материала, преимущественно от 1 до 750 г/100 кг, в особенности от 5 до 500 г/100 кг.

Способ борьбы с патогенными грибами осуществляют путем раздельного или совместного нанесения соединений I и действующих веществ II или смесей из соединений I и действующих веществ II путем опрыскивания или опыления семян, растений или почвы перед или после посева растений или перед или после всхода растений.

Смеси согласно изобретению или соединения I и действующие вещества II могут переводиться в обычные композиции, например, растворы, эмульсии, суспензии, порошки, тонкие порошки, пасты и грануляты. Форма применения зависит от цели применения. В любом случае она должна обеспечивать

- 21 013081 тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению.

Композиции согласно изобретению приготавливаются известным образом, например, разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных агентов в основном пригодны вода, ароматические растворители (например, продукты 8о1уекко, ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутриолактон), пирролидоны (Ν-метилпирролидон, Ν-октилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда; в принципе, также могут применяться смеси растворителей;

наполнители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.

В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли лигнинсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты спиртов жирного ряда, жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенольный гликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен-алкиловый эфир, этоксилированный полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи и метилцеллюлоза.

Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий пригодны фракции минеральных масел со средней до высокой точками кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.

Порошки, препараты для распыления и опудривания можно получить посредством смешивания или совместного размола действующих веществ с твердым носителем.

Грануляты, например покрытые, пропитанные или гомогенные, могут быть получены посредством соединения действующих веществ с твердым носителем. В качестве твердых носителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, оксид магния, размолотые синтетические вещества, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые носители.

Композиции для обработки посевного материала могут дополнительно содержать связующее средство и/или гелеобразующее средство и при необходимости красители.

В общем, композиции содержат от 0,01 до 95 мас.%, преимущественно от 0,1 до 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества при этом используются с чистотой от 90 до 100%, преимущественно от 95 до 100%.

Для обработки посевного материала соответствующие композиции после от двух- до десятикратного разведения дают концентрации действующего вещества от 0,01 до 60 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 40 мас.% в готовых к применению составах.

Примеры композиций согласно изобретению.

1. Продукты для разведения в воде.

A. Водорастворимые концентраты (8Ь, Ь8).

мас.ч. смеси согласно изобретению растворяют с 90 мас.ч. воды или с водорастворимым растворителем. Альтернативно добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде действующее вещество растворяется. Таким образом, получают композицию с содержанием действующего вещества 10 мас.%.

B. Диспергируемые концентраты (ОС).

мас.ч. смеси согласно изобретению растворяют в 70 мас.ч. циклогексанона при добавлении 10 мас.ч. диспергатора, например поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию. Содержание действующего вещества составляет 20 мас.%.

- 22 013081

С. Эмульгируемые концентраты (ЕС).

мас. ч. смеси согласно изобретению растворяют в 75 мас. ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (по 5 мас.ч.). При разбавлении в воде образуется эмульсия. Композиция содержит 15 мас.% действующего вещества.

Ό. Эмульсии (ЕА, ЕО, Е8).

мас.ч. смеси согласно изобретению растворяют в 35 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (по 5 мас.ч.). Эту смесь с помощью эмульгирующего устройства (например, иИтаШгах) вводят в 30 мас.ч. воды и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия. Композиция содержит 25 мас.% действующего вещества.

Е. Суспензии (8С, ОЭ. Е8).

мас.ч. смеси согласно изобретению при добавлении 10 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента и 70 мас.ч. воды или органического растворителя измельчают в шаровой мельнице с мешалкой до тонкой суспензии действующего вещества. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества. Содержание действующего вещества в композиции составляет 20 мас.%.

Е. Диспергируемые в воде и водорастворимые грануляты (АС, 8С).

мас.ч. смеси согласно изобретению тонко измельчают при добавлении 50 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемый в воде или водорастворимый гранулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества. Композиция содержит 50 мас.% действующего вещества.

С. Диспергируемые в воде и водорастворимые порошки (АР, 8Р, 88, А8).

мас.ч. смеси согласно изобретению перемалываются при добавлении 25 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента, а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества. Содержание действующего вещества в композиции составляет 75 мас.%.

H. Гелеобразные композиции.

В шаровой мельнице измельчают до тонкой суспензии действующего вещества 20 мас.ч. смеси согласно изобретению, 10 мас.ч. диспергатора, 1 мас.ч. гелеобразующего средства и 70 мас.ч. воды или органического растворителя. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия с 20 мас.% содержанием действующего вещества.

2. Продукты для непосредственного нанесения.

I. Порошки (ЭР, Ό8).

мас.ч. смеси согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95 мас.ч. тонкодисперсного каолина. Вследствие чего получают средство для опыления с содержанием действующего вещества 5 мас.%.

1. Грануляты (СВ, ЕС, СС, МС).

0,5 мас.ч. смеси согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 99,5 мас.ч. носителя. При этом обычным способом является экструзия, распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Вследствие чего получают гранулят для непосредственного применения с содержанием действующего вещества 0,5 мас.%.

К. ИЬУ-растворы (ИЬ).

мас.ч. смеси согласно изобретению растворяют в 90 мас.ч. органического растворителя, например ксилола. Вследствие чего получают продукт для непосредственного применения с содержанием действующего вещества 10 мас.%.

Обычно для обработки посевного материала используют водорастворимые концентраты (Ь8), суспензии (Е8), порошки (08), диспергируемые в воде и водорастворимые порошки (А8, 88), эмульсии (Е8), эмульгируемые концентраты (ЕС) и гелеобразные композиции (СЕ). Эти композиции могут наноситься на посевной материал неразбавленными или, предпочтительно, разбавленными. Применение может производиться перед посевом.

Для обработки посевного материала предпочтительно применяются Е8 композиции. Обычно подобные композиции содержат от 1 до 800 г/л действующего вещества, от 1 до 200 г/л поверхностноактивных веществ, от 0 до 200 г/л антифриза, от 0 до 400 г/л связующего вещества, от 0 до 200 г/л красителя и растворителя, предпочтительно воды.

Аналогичные композиции от А до К соединений I или действующего вещества II содержат соответствующие количества отдельных действующих веществ. Обычно они примешиваются непосредственно перед нанесением при разбавлении до готовой к применению концентрации действующего вещества (смесь в баке).

Концентрации действующих веществ в готовых к применению композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем, такие концентрации составляют от 0,0001 и до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.

Действующие вещества могут применяться как таковые, в форме своих композиций или в приготовленных из них формах применения, например использоваться в форме растворов, предназначенных

- 23 013081 для непосредственного опрыскивания, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Формы применения зависят от цели использования; во всяком случае, должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ согласно изобретению.

Водные формы применения могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки, масляные дисперсии) посредством добавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества как таковые или растворенные в масле или растворителе могут гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов. Также могут быть получены концентраты, состоящие из активного вещества и смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов и возможно растворителя или масла, которые пригодны для разведения водой.

Также действующие вещества могут с большим успехом использоваться в способе с низкими объемами применения ийга-Ьо^-УоЫте (иЬУ), причем возможно применение композиций с более чем 95 мас.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок.

К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов, смачивающие агенты, добавки, гербициды, фунгициды, другие средства для борьбы с вредителями, бактерициды, также в случае необходимости, непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.

В качестве добавок в данном контексте особенно пригодны органически модифицированные полисилоксаны, например Вгеак Тйги 8 240®; алкоксилаты спирта, например А1р1из 245®, А1р1из МВА 1303®, Р1ига£ас ЬЕ 300® и Ьи1еп8о1 ОЫ 30®; ЕО-ПО-блок-полимеризаты, например Р1игошс КРЕ 2035® и Сепаро1 В®; этоксилаты спирта, например Ьи1еп8о1 ХР 80®; и диоктилсульфосукцинат натрия, например ЬеорИеп КА®.

Соединения I и II, или смеси, или соответствующие композиции применяются таким образом, что патогенные грибы, подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно активным количеством смеси, соответственно соединения I и II при раздельном применении. Применение может осуществляться перед и после заражения патогенными грибами.

Примеры применения

Фунгицидное действие соединений и смесей можно продемонстрировать с помощью следующих опытов.

Действующие вещества амисульбром, Си-гидроксид, фамоксадон, фосфористая кислота и зоксамид применяли в качестве обычных композиций и разбавляли водой до указанных ниже концентраций.

Действующие вещества раздельно или совместно в качестве основного раствора перерабатывали с 0,25 мас.% действующего вещества, которое было доведено смесью из ацетона и/или ДМСО и эмульгатора ишрего1® ЕЬ (смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) в объемном соотношении растворитель-эмульгатор 99:1 до 10 мл. Затем раствор доводили водой до 100 мл. Этот основный раствор разводили описанной смесью растворитель-эмульгатор-вода до указанной ниже концентрации действующего вещества.

Пример применения 1. Длительное действие против фитофтороза на томатах, вызванного Р1у1ор1и1юга т£ез1апз.

Листья выращенных в горшках растений сорта СгоВе Е1е18сИ1ота1е 81. Р1егге опрыскивали до образования капель водной суспензией в нижеуказанной концентрации действующего вещества. Через 5 дней листья инокулировали водной суспензией спор РИу1орИ1Иога т£ез1апз. Затем растения помещают в насыщенную водяным паром камеру при температуре от 18 до 20°С. Спустя 6 дней фитофтороз на необработанных, однако инфицированных контрольных растениях развился настолько сильно, что поражение можно было определить визуально в %.

Визуально определенные процентные значения пораженных поверхностей листьев пересчитываются в эффективность как % необработанного контроля.

Эффективность (У) рассчитывают по формуле Аббота следующим образом:

где α соответствует поражению грибами обработанных растений в % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.

При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных контрольных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.

Ожидаемую эффективность комбинаций действующих веществ определяют по формуле Колби (Со1Ьу, 8.К. Са1си1а1т§ зупег§1зйс апб апкщотзИс гезропзез о£ 1егЫс1йе СотЬтайопз, ХУеесК 15, с. 20- 24 013081

22, 1967) и сравнивают с установленной эффективностью. Формула Колби

Е = х + у - х-у/100 где Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б;

х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества А с концентрацией а;

у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.

Таблица а

Отдельные действующие вещества

Действующее вещество

42

Контроль (необработанный) Таблица 1; 1-18 Таблица 1; 1-25 Таблица 1; 1-28 Таблица 1; 1-113 Таблица 1; 1-120

Таблица 1; 1-180

Таблица 1; 1-245 метирам циазофамид металаксил диметоморф

Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания [млн, част.]

Эффективность в % необработанного контроля

(90% поражения)

Таблица Ъ

Смеси согласно веществ из табл. 1

№	Смесь действ, вещества Концентрация Соотношение смеси	Наблюдаемая эффективность	Рассчитанная эффективность*)
13	1-18 + циазофамид 16 + 4 млн. част. 4:1	97	41
14	1-18+ диметоморф 16 + 4 млн. част. 4:1	89	41
15	1-25 + метирам 63 + 16 млн. част. 4:1	67	33
16	1-25 + металаксил 16 + 63 млн. част. 1:4	83	56
17	1-28 + метирам 63 + 16 млн. част. 4:1	89	44
18	1-28 + металаксил 63 + 16 млн. част. 4:1	83	63
19	1-113 + метирам 16 + 63 млн. част. 1:4	67	48

- 25 013081

№	Смесь действ, вещества Концентрация Соотношение смеси	Наблюдаемая эффективность	Рассчитанная эффективность*)
20	1-113 + циазофамид 16 + 4 млн. част. 4:1	67	48
21	1-113 + металаксил 16 + 63 млн. част. 1:4	83	65
22	1-113 + диметоморф 16 + 4 млн. част. 4:1	67	48
23	1-120 + циазофамид 16 + 4 млн. част. 4:1	99	56
24	1-120 + металаксил 16 + 63 млн. част. 1:4	94	70
25	1-180 + метирам 16 + 63 млн. част. 1:4	89	33
26	1-180 + метирам 63 + 63 млн. част. 1:1	99	56
27	1-180 + циазофамид 4 + 4 млн. част. 1:1	72	33
28	1-180 + циазофамид 16 + 4 млн. част. 4:1	97	33
29	1-180 + металаксил 16 + 63 млн. част. 1:4	94	56
30	1-180 + диметоморф 4 + 4 млн. част. 1:1	83	33
31	1-180 + диметоморф 16 + 4 млн. част. 4:1	97	33
32	1-245 + металаксил 4+16 млн. част. 1:4	92	33

*) рассчитанная эффективность согласно формуле Колби.

Пример применения 2. Действие против фитофтороза на томатах, вызванного Рйу1орЫйога тГез1апз при защитной обработке.

Листья горшочных растений томата опрыскивали до образования капель водной суспензией действующего вещества в нижеуказанной концентрации. Через семь дней листья инфицировали водной суспензией спор Рйу1орЫйога тГезШпз. Затем растения помещают в насыщенную водяным паром камеру при температуре от 18 до 20°С. Через 6 дней фитофтороз на необработанных, однако инфицированных контрольных растениях развился настолько сильно, что поражение можно было определить в % визуально.

Оценивание происходило аналогично примеру 1.______________________________

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотно шение	Наблюдаемое действие(%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
33	Контроль	-		90% (Поражение)
34	Таб. 1; 1-110 [1-110]	4		И
35	Си(ОН)₂	63		И
36	манкозеб	63		И
37	фосфорная кислота динатриевая соль(Йа₂НРОз)	63		33
38	[1-110] + Си(ОН)₂	4 + 63	1 : 4	56	21
39	[1-110] + манкозеб	4 + 63	1 : 4	56	21
40	[1-110] +Ча₂НРОз	4 + 63	1 : 16	67	41

Пример применения 3. Действие против пероноспоры винограда, вызванной Р1азшорага уй!со1а.

Листья выращенных в горшках побегов винограда опрыскивали до образования капель водной суспензией действующего вещества в нижеуказанной концентрации. Через три дня листья инокулировали водной суспензией спор Р1азшорага У1Чсо1а. После этого виноградные лозы сначала помещали на 24 ч в насыщенную водяным паром камеру при температуре 24°С и затем на 5 дней в теплицу три температуре

- 26 013081 от 20 до 30°С. После истечения этого времени для ускорения прорастания спор растения вновь помещали на 16 ч во влажную камеру. Затем визуально определяли степень развития поражения на обратной стороне листьев.

Оценивание происходило аналогично примеру 1.

№	Действующее вещество/комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотно- шение	Наблюдаемое действие(%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
41	контроль			90% (поражения)
		16		56
42	Таб. 1; 1-110 [1-110]	4		0
		0,25		0
43	[В-6]	16		0
44	амидосульбром	4		22
45	фамоксадон	4		0
46	ипроваликарб	4		0
47	[Е-7]	0,25		0
48	зоксамид	4		11
49	этабоксам	0,25		33
50	[1-110] + [В-6]	16 + 16	1 : 1	78	56
51	[1-110] + амидосульбром	4 + 4	1 : 1	94	22
52	[1-110] + фамоксадон	4 + 4	1 : 1	78	0
53	[1-110] + ипроваликарб	4 + 4	1 : 1	44	0
54	[1-110] + [Е-7]	0,25+0,25	1 : 1	56	0
55	[1-110] + зоксамид	4 + 4	1 ; 1	56	и
56	[1-110] + этабоксам	0,25+0,25	1 : 1	56	33

Пример применения 4. Действие против пероноспоры винограда, вызванной Р1акторага У111со1а.

Листья выращенных в горшках побегов винограда опрыскивали до образования капель водной суспензией действующего вещества в нижеуказанной концентрации. Через три дня листья инокулировали водной суспензией спор Р1акторага уШсо1а. После этого виноградные лозы сначала помещали на 24 ч в насыщенную водяным паром камеру при температуре 24°С и затем на 5 дней в теплицу три температуре от 20 до 30°С. После истечения этого времени для ускорения прорастания спор растения вновь помещали на 16 ч во влажную камеру. Затем визуально определяли степень развития поражения на обратной стороне листьев.

Оценивание происходило аналогично примеру 1._______________________________

№ 57 58	Действующее вещество/комбинация действующих веществ контроль Таб. 1; 1-110 [1-110]	Конц. (мг/л) 16 4	Соотно- шение	Наблюдаемое действие(%) 90% (поражение) 0 0	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
59	цимоксанил	16		33
60	дитианон	16		0
61	диметоморф	16		67
62	[1-110] + цимоксанил	16 + 16	1 : 1	56	33
63	[1-110] + дитианон	4+16	1 : 4	44	0
64	[1-110] + диметоморф	4 + 16	1 : 4	97	67

Микротесты.

Действующие вещества приготавливают раздельно в качестве основного раствора в концентрации 10.000 млн.част. в ДМСО.

Действующие вещества флуазинам, пираклостробин, гидроксид меди, флубентиаваликарб, фосфористая кислота, додеморф, зоксамид, амидосульбром и трифлоксистробин применяли в качестве стандартных композиций и разводили водой до нижеуказанных концентраций.

Пример применения 5. Действие против возбудителя фитофтороза РКуЮрЫтога т1ек1апк в микротитровальном тесте.

Основной раствор капают из пипетки в микротитровальный планшет (МТП) и разводят водной питательной средой для грибков на основе горохового сока до указанной концентрации действующего вещества. Затем добавляют водную суспензию зооспор РКуЮрЫзога т1ек1апк. Планшеты помещают в насыщенную водяным паром камеру при температуре 18°С. На седьмой день после инокуляции с помощью абсорбциофотометра измеряют МТП при 405 нм.

Измеренные параметры подсчитывают вместе с ростом контрольных вариантов без действующего вещества и обзорных значений без грибов и действующего вещества, чтобы определить в % рост патогенов в отдельных действующих веществах.

- 27 013081

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотношение	Наблюдаемое действие (%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
65	Таб. 1; 1-9 [1-9]	0,25 0,063 0,016		7 6 1
66	Таб. 1; 1-18 [1-18]	1 0,25 0,063		45 16 6
67	Таб. 1; 1-25 [1-25]	1 0,25 0,063		13 5 4
68	Таб. 1; 1-28 [1-28]	1 0,25 0,063 0,016		24 14 0 0
69	Таб. 1; 1-98 [1-98]	4 1 0,25 0,063		22 16 6 5
70	Таб. 1; 1-101 [1-101]	4 0,25		9 3
71	Таб. 1; 1-110 [1-110]	1 0,25 0,063 0,016		59 5 3 1
72	Таб. 1; 1-113 [1-113]	4 0,25		36 3
73	Таб. 1; 1-120 [1-120]	0,25 0,063 0,016		6 2 0
74	Таб. 1; 1-180 [1-180]	1 0,25 0,063 0,016		17 8 2 0

- 28 013081

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотношение	Наблюдаемое действие (%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
75	Таб. 1; 1-245 [1-245]	0,25 0,063 0,016		12 0 0
76	Таб. 1; 1-290 [1-290]	4 0,25 0,063		3 0 0
77	фосэтил-А1	4		6
78	Си(ОН)₂	4		2
79	фолпет	1		6
80	каптан	1		12
81	манеб	1		6
82	метирам	16 4		49 9
83	металаксил	4 1		9 6
84	флубентиаваликарб	0,25		68
85	Νη₂ΗΡΟ₃	4		6
86	Си₂С1(ОН)₃	16		18
87	ципродинил	4		10
88	прохлораз	16		6
89	фенамидон	0,063		40
90	энестробурин	1		35
91	беналаксил	4		13
92	оксадиксил	16 4 1		17 2 0
93	офураце	16 4		19 0
94	дифеноконазол	4		24
95	тебуконазол	16 4 1		9 10 8
96	пропиконазол	16 4 1		12 11 1
97	ципроконазол	4		9
98	флузилазол	4 1		11 0

- 29 013081

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотно- шение	Наблюдаемое действие (%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
99	флуквинконазол	4 1		0 0
100	боскалид	4 1		17 2
101	метрафенон	4		2
102	Р-8]	1		43
103	винклозолин	16		0
104	[В-6]	0,25		10
105	трифлоксистробин	1 0,25		46 33
106	флуазинам	0,25		9
107	мандипропамид	0,25 0,063		40 10
108	флуоксастробин	0,025 0,063		2 1
109	азоксистробин	0,063		21
110	пираклостробин	0,063 0,016		59 14
111	[1-9] + фенамидон	0,016+0,063	1	4	63	41
112	[1-9] + энестробурин	0,25+1	1	4	92	40
ИЗ	[1-9] + мандипропамид	0,25+0,25	1	1	95	44
114	[1-9] + флуоксастробин	0,25+0,25	1	1	91	9
115	[1-9] + пираклостробин	0,063+0,016	4	1	40	19
116	[1-18] + ципродинил	1+4	1	4	83	59
117	[1-18] + энестробурин	0,25+1	1	4	91	45
118	[1-18] + беналаксил	1+4	1	4	97	52
119	[1-18] + оксадиксил	1+4	1	4	96	46
120	[1-18] + офураце	1+4	1	4	99	45
121	[1-18] + дифеноконазол	1+4	1	4	89	58
122	[1-18] + тебуконазол	1+4	1	4	94	50
123	[1-18] + пропиконазол	1+4	1	4	96	51
124	[1-18] + мандипропамид	0,25+0,25	1	1	96	50
125	[1-18] + флуоксастробин	0,25+0,25	1	1	92	18
126	[1-18] + азоксистробин	0,063+0,063	1	1	49	26
127	[1-18] + пираклостробин	0,063+0,016	4	1	39	19
128	[1-25] + фосэтил-А1	1+4	1	4	69	18
129	[1-25] + Си(ОН)₂	1+4	1	4	95	15
130	[1-25] + метирам	1+4	1	4	98	21
131	[1-25] + металаксил	1+4	1	4	78	21
132	[1-25] + Ца₂НРО₃	1+4	1	4	74	15
133	[1-25] + энестробурин	0,25+1	1	4	94	38
134	[1-25] + ципроконазол	1+4	1	4	75	21

- 30 013081

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотношение	Наблюдаемое действие (%)	Рассчитанное действие согласно Колби(%)
135	[1-25] + флузилазол	1+4	1 : 4	89	23
136	[1-25] + флуквинконазол	1+4	1 : 4	94	13
137	[1-25] + боскалид	1+4	1 : 4	95	28
138	[1-25] + метрафенон	1+4	1 : 4	90	14
139	[1-25] + [В-6]	0,25+0,25	1 : 1	58	15
140	[1-25] + трифлоксистробин	1 + 1	1 : 1	79	53
141	[1-25] + пираклостробин	0,063+0,016	4 : 1	95	17
142	[1-28] + Си(ОН)2	1+4	1 : 4	98	26
143	[1-28] + флубентиаваликарб	0,063+0,25	1 : 4	99	68
144	[1-28] + фенамидон	0,016+0,063	1 : 4	63	40
145	[1-28] + ципроконазол	1+4	1 : 4	69	31
146	[1-28] + флузилазол	1+4	1 : 4	95	33
147	[1-28] + флуквинконазол	1+4	1 : 4	89	24
148	[1-28] + боскалид	1+4	1 : 4	89	37
149	[1-28] + метрафенон	1+4	1 : 4	78	26
150	[1-28] + флуазинам	0,25+0,25	1 : 1	67	22
151	[1-28] + мандипропамид	0,063+0,063	1 : 1	58	10
152	[1-28] + флуоксастробин	0,25+0,25	1 : 1	95	16
153	[1-28] + азоксистробин	0,063+0,063	1 : 1	77	21
154	[1-28] + пираклостробин	0,063+0,016	4 : 1	47	14
155	[1-98] + Си2С1(ОН)3	4+16	1 : 4	99	36
156	[1-98] + энестробурин	0,25+1	1 : 4	87	38
157	[1-98] + тебуконазол	4+16	1 : 4	69	29
158	[1-98] + пропиконазол	4+16	1 : 4	83	31
159	[1-98] + флуквинконазол	1+4	1 : 4	65	16
160	[1-98] + метрафенон	1+4	1 : 4	47	17
161	[1-98] + флуоксастробин	0,063+0,063	1 : 1	93	4
162	[1-98] + азоксистробин	0,063+0,063	1 : 1	48	25
163	[1-101] + манеб	0,25+1	1 : 4	57	И
164	[1-101] + Си2С1(ОН)3	4+16	1 : 4	75	25
165	[1-101] + прохлораз	4+16	1 : 4	81	14
166	[1-101] + энестробурин	0,25+1	1 : 4	59	37
167	[1-101] + винклозолин	4+16	1 : 4	48	9
168	[1-101] + мандипропамид	0,25+0,25	1 : 1	66	42
169	[1-101] + флуоксастробин	0,25+0,25	1 : 1	91	5
170	[1-101] + пираклостробин	0,25+0,063	4 : 1	87	60
171	[1-110] + металаксил	0,25+1	1 : 4	50	И
172	[1-110] + каптан	0,25+1	1 : 4	64	16
173	[1-110] + метирам	1+4	1 : 4	84	63
174	[1-110]+флубентиаваликарб	0,063+0,25	1 : 4	98	69
175	[1-110] + фенамидон	0,016+0,063	1 : 4	72	41
176	[1-110] + энестробурин	0,25+1	1 : 4	99	38
177	[1-110] + оксадиксил	0,25+1	1 : 4	48	5
178	[1-110] + тебуконазол	0,25+1	1 : 4	88	13
179	[1-110] + пропиконазол	0,25+1	1 : 4	75	6

- 31 013081

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотношение	Наблюдаемое действие(%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
180	[1-110] + ципроконазол	1+4	1	4	76	62
181	[1-110] + флузилазол	1+4	1	4	84	63
182	[1-110] + боскалид	0,25+1	1	4	73	7
183	[1-110] + [В-6]	0,25+0,25	1	1	48	15
184	[1-110] + трифлоксистробин	0,25+0,25	1	1	66	36
185	[1-110] + мандипропамид	0,63+0,63	1	1	76	12
186	[1-110] + флуоксастробин	0,63+0,63	1	1	93	4
187	[1-110] + азоксистробин	0,63+0,63	1	1	85	23
188	[1-110] + пираклостробин	0,63+0,63	1	1	55	16
189	[1-113] + прохлораз	4+16	1	4	99	40
190	[1-113] + оксадиксил	4+16	1	4	63	46
191	[1-113] + офураце	4+16	1	4	68	48
192	[1-113] + пропиконазол	4+16	1	4	93	43
193	[1-113] + флуквинконазол	1+4	1	4	71	7
194	[1-113] + трифлоксистробин	0,25+0,25	1	1	51	35
195	[1-113] + мандипропамид	0,25+0,25	1	1	93	42
196	[1-113] + флуоксастробин	0,25+0,25	1	1	95	5
197	[1-113] + пираклостробин	0,25+0,063	4	1	96	60
198	[1-120] + каптан	0,25+1	1	4	89	17
199	[1-120] + бентиаваликарб	0,063+0,25	1	4	98	64
200	[1-120] + фенамидон	0,016+0,063	1	4	72	40
201	[1-120] + флузилазол	0,25+1	1	4	89	6
202	[1-120] + флуквинконазол	0,25+1	1	4	71	6
203	[1-120] + [Ц-8]	0,25+1	1	4	79	46
204	[1-120] + флуоксастробин	0,063+0,063	1	1	95	3
205	[1-120] + азоксистробин	0,063+0,063	1	1	92	23
206	[1-120] + пираклостробин	0,063+0,016	4	1	54	16
207	[1-180] + метирам	1+4	1	4	57	24
208	[I-180]+флубентиаваликарб	0,063+0,25	1	4	95	69
209	[1-180] + фенамидон	0,016+0,063	1	4	62	40
210	[1-180] + энестробурин	0,25+1	1	4	96	40
211	[1-180] + беналаксил	1+4	1	4	70	28
212	[1-180] + оксадиксил	1+4	1	4	95	18
213	[1-180] + офураце	1+4	1	4	92	17
214	[1-180] + дифеноконазол	1+4	1	4	86	37
215	[1-180] + тебуконазол	1+4	1	4	97	25
216	[1-180] + пропиконазол	1+4	1	4	88	26
217	[1-180] + [В-6]	0,25+0,25	1	1	40	16
218	[1-180] + трифлоксистробин	0,25+0,25	1	1	60	38
219	[1-180] + мандипропамид	0,063+0,063	1	1	39	И
220	[1-180] + азоксистробин	0,063+0,063	1	1	52	22
221	[1-245] + фенамидон	0,016+0,063	1	4	73	40
№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотношение	Наблюдаемое действие(%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
222	[1-245] + флуазинам	0,25+0,25	1 : 1	51	20
223	[1-245] + мандипропамид	0,063+0,063	1 : 1	51	10
224	[1-245] + флуоксастробин	0,25+0,25	1 : 1	96	14
225	[1-245] + азоксистробин	0,063+0,063	1 : 1	51	21
226	[1-245] + пираклостробин	0,25+0,063	4 : 1	94	64
227	[1-290] + фолпет	0,25+1	1 : 4	45	6
228	[1-290] + метирам	4+16	1 : 4	80	51
229	[1-290]+флубентиаваликарб	0,063+0,25	1 : 4	89	68
230	[1-290] + [В-6]	0,25+0,25	1 : 1	30	10
231	[1-290] + флуоксастробин	0,25+0,25	1 : 1	95	2

Пример применения 6. Действие против возбудителей серой гнили Войуйз стегеа в микротитровальном тесте.

Основной раствор капают из пипетки в микротитровальный планшет (МТП) и разводят водной питательной средой для грибков на основе солода до указанной концентрации действующего вещества. Затем добавляют водную суспензию спор Войуйз стегеа. Планшеты помещают в насыщенную водяным паром камеру при температуре 18°С. На седьмой день после инокуляции с помощью абсорбциофотометра измеряют МТП при 405 нм. Оценивание происходило аналогично примеру 5.

- 32 013081

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотношение	Наблюдаемое действие (%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
232	Таб. 1; 1-9 [1-9]	0,25		8
		16			И
233	Таб. 1; 1-18 [1-18]	1			8
		0,063			6
234	Таб. 1; 1-25 [1-25]	0,25			5
235	Таб. 1; 1-28 [1-28]	4			0
236	Таб. 1; 1-98 [1-98]	1 0,25			5 4
237	Таб. 1; 1-101 [1-101]	1			1
238	Таб. 1; 1-110 [1-110]	0,25 0,063			18 8
	Действующее					Рассчитанное
№	вещество/	Конц.	Соотно-	Наблюдаемое	действие
комбинация	(мг/л)	шение	действие (%)	согласно
	действующих веществ	16			15	Колби (%)
239	Таб. 1; 1-120 [1-120]	1			9
		0,063			0
240	Таб. 1; 1-180 [1-180]	0,25 0,016			13 3
241	Таб. 1; 1-245 [1-245]	0,25			0
242	Таб. 1; 1-290 [1-290]	1			4
243	хлороталонил	1			55
244	фолпет	1			2
245	Си8О₄	63			0
246	тиофанат-метил	0,25			12
247	тебуконазол	0,25			50
248	флузилазол	0,25			43
249	флуквинконазол	0,063			22
250	протиоконазол	4			48
251	винклозолин	1			21
252	зоксамид	1			55
253	[В-6]	16			53
254	флуазинам	0,063			50
255	[1-9] + хлороталонил	0,25+1	1	4	91	59
256	[1-18]+тиофанат-метил	0,063+0,25	1	4	35	17
257	[1-18] + флузилазол	0,063+0,25	1	4	76	46
258	[1-18] + протиоконазол	1+4	1	4	99	52
259	[1-18] + [В-6]	16+16	1	1	81	58
260	[1-25] + хлороталонил	0,25+1	1	4	99	57
261	[1-25] + фолпет	0,25+1	1	4	61	7
262	[1-28] + манеб	4+16	1	4	69	15
263	[1-98] + протиоконазол	1+4	1	4	90	51
264	[1-98] + винклозолин	0,25+1	1	4	68	25
265	[1-101] + зоксамид	1 + 1	1	1	69	55
266	[1-110] + хлороталонил	0,25+1	1	4	93	63
267	[1-110] + фолпет	0,25+1	1	4	50	20
268	[1-110] + винклозолин	0,25+1	1	4	81	35
269	[1-110] + флуазинам	0,063+0,06 3	1	1	77	54
270	[1-120] + Си8О4	16+63	1	4	53	15
271	[1-120] + тебуконазол	0,063+0,25	1	4	67	50
272	[1-120] + протиоконазол	1+4	1	4	94	53
273	[1-180] + хлороталонил	0,25+1	1	4	92	61
274	[1-180] + фолпет	0,25+1	1	4	75	15

- 33 013081

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотношение	Наблюдаемое действие (%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
275	[1-180] + флуквинконазол	0,016+0,06 3	1 : 4	100	24
276	[1-180] + винклозолин	0,25+1	1 : 4	89	31
277	[1-180] + карбендазим	0,016+0,01 6	1 : 1	36	15
278	[1-245] + винклозолин	0,25+1	1 : 4	55	21
279	[1-290] + протиоконазол	1+4	1 : 4	88	51

Пример применения 7. Действие против возбудителя головни риса Рупси1апа огу/ае в микротитровальном тесте.

Основной раствор капают из пипетки в микротитровальный планшет (МТП) в соответствии с соотношением и разводят водной питательной средой для грибков на основе солода до указанной концентрации действующего вещества. Затем добавляют водную суспензию спор Рупси1апа огу/ае. Планшеты помещают в насыщенную водяным паром камеру при температуре 18°С. На седьмой день после инокуляции с помощью абсорбциофотометра измеряют МТП при 405 нм.

Оценивание происходило аналогично . примеру 5.______________________________

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц. (мг/л)	Соотношение	Наблюдаемое действие (%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
280	Таб. 1; 1-9 [1-9]	1 0,25		13 7
		16		29
281	Таб. 1; 1-18 [1-18]	4 1		18 15
		0,25		15
282	Таб. 1; 1-25 [1-25]	1		24
283	Таб. 1; 1-28 [1-28]	1 0,25		13 12

- 34 013081

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотношение	Наблюдаемое действие(%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
284	Таб. 1; 1-98 [1-98]	16 4 1 0,25		43 15 0 0
285	Таб. 1; 1-101 [1-101]	16 4 1		25 16 15
286	Таб. 1; 1-110 [1-110]	16		8
287	Таб. 1; 1-113 [1-113]	4		7
288	Таб. 1; 1-120 [1-120]	16		25
289	Таб. 1; 1-180 [1-180]	1		15
290	Таб. 1; 1-245 [1-245]	16 0,25		23 10
291	фосэтил-А1	16		49
292	каптан	1		44
293	манеб	4		32
294	метирам	4		26
295	металаксил	63		2
296	Си8С>4	63		0
297	ципроконазол	4		54
298	флуквинконазол	4		0
299	протиоконазол	4		11
300	боскалид	63		12
301	метрафенон	63		42
302	додеморф	16		72
303	цимоксанил	16		12
304	карбендазим	0,25		20
305	ипродион	4		46
306	СаугоГамид	4		23
307	[1-9] + каптан	0,25+1	1 : 4	85	48
308	[1-9] + ципроконазол	1+4	1 : 4	79	60
309	[1-9] + флуквинконазол	1+4	1 : 4	39	13
310	[1-9] + протиоконазол	1+4	1 : 4	91	23
311	[1-18] + каптан	0,25+1	1 : 4	88	52
312	[1-18] + манеб	1+4	1 : 4	57	42
313	[1-18] + ципроконазол	1+4	1 : 4	86	61
314	[1-18] + флуквинконазол	1+4	1 : 4	47	15
315	[1-18] + ипродион	4+4	1 : 1	89	55
316	[1-18] + циазофамид	16+4	4 : 1	61	45

- 35 013081

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотношение	Наблюдаемое действие(%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
317	[1-25] + манеб	1+4	1	4	80	49
318	[1-25] + протиоконазол	1+4	1	4	100	33
319	[1-28] + каптан	0,25+1	1	4	73	51
320	[1-28] + протиоконазол	1+4	1	4	50	23
321	[1-98] + манеб	1+4	1	4	58	32
322	[1-98] + метирам	1+4	1	4	47	26
323	[1-98] + металаксил	16+63	1	4	63	44
324	[1-98] + боскалид	16+63	1	4	65	49
325	[1-98] + додеморф	4+16	1	4	98	76
326	[1-98] + цимоксанил	16+16	1	1	79	50
327	[1-98] + карбендазим	0,25+0,25	1	1	75	20
328	[1-98] + циазофамид	16+4	4	1	93	56
329	[1-101] + фосэтил-А1	4+16	1	4	74	59
330	[1-101] + Си8О₄	16+63	1	4	56	25
331	[1-101] + флуквинконазол	1+4	1	4	46	15
332	[1-101] + протиоконазол	1+4	1 :	4	64	25
333	[1-101] + ипродион	4+4	1 :	1	89	54
334	[1-101] + циазофамид	4+1	4 :	1	91	22
335	[1-110] + метрафенон	16+63	1 :	4	100	47
336	[1-113] + ипродион	4+4	1 :	1	70	49
337	[1-120] + циазофамид	16+4	4 :	: 1	64	42
338	[1-180] + протиоконазол	1+4	1 :	4	92	24
339	[1-245] + каптан	0,25+1	1 :	4	90	49
340	[1-245] + метрафенон	16+63	1 :	4	100	55

Пример применения 8. Действие против возбудителя септориоза листьев 8ер4опа ΐΓΪΐίοΐ в микротитровальном тесте.

Основной раствор капают из пипетки в микротитровальный планшет (МТП) в соответствии с соотношением и разводят водной питательной средой для грибков на основе солода до указанной концентрации действующего вещества. Затем добавляют водную суспензию спор 8ер4опа ΐΓΪΐίοί. Планшеты помещают в насыщенную водяным паром камеру при температуре 18°С. На седьмой день после инокуляции с помощью абсорбциофотометра измеряют МТП при 405 нм.

Оценивание происходило аналогично примеру 5._____________________________

№	Действующее вещество/ комбинация действующих веществ	Конц, (мг/л)	Соотно шение	Наблюдаемое действие(%)	Рассчитанное действие согласно Колби (%)
341	Таб. 1; 1-120 [1-120]	0,063		0
342	прогексадион-Са	0,25		5
343	[1-120] + прогексадион- Са	0,063+0,25	1 : 4	44	5

Из результатов исследований выходит, что смеси согласно изобретению благодаря синергизму являются намного эффективнее, чем рассчитанные по формуле Колби.

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1) азолопиримидиниламины формулы I в которой заместители имеют следующие значения:

К¹ означает С₃-С₁₂-алкил, С₂-С₁₂-алкенил, С₅-С₁₂-алкоксиалкил, С₃-С₆-циклоалкил, фенил или фенил-С₁-С₄-алкил;

К² означает С_гС₁₂-алкил, С₂-С1₂-алкенил, С _ГС₄-галогеналкил, С1-С₄-алкокси-С_гС₄-алкил;

причем алифатические цепи в К¹ и/или К² могут быть замещены от одной до четырех одинаковых или различных групп К^а:

К^а - галоген, циано, гидрокси, меркапто, С₁-С₁₀-алкил, С₁-С₁₀-галогеналкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₂С₁₀-алкенил, С₂-С₁₀-алкинил, С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆алкокси-С₁-С₆-алкил или ΝΚ^ΑΚ^Β;

К^А, К^в - водород и С₁-С₆-алкил;

К^ь - галоген, циано, гидрокси, меркапто, нитро, ^^АК^в, С₁-С₁₀-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₂-С₆- 36 013081 алкенил, С2-С6-алкинил и С1-С6-алкокси;

В³ означает водород, галоген, циано, ΝΚ/'Κ.¹⁵. гидрокси, меркапто, С1-С₆-алкил, С1-С₆-галогеналкил, С3-С8-циклоалкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, С3-С8-циклоалкокси, С3-С8-циклоалкилтио, карбоксил, формил, С1-Сю-алкилкарбонил, С1-С1₀-алкоксикарбонил, С₂-С_!0-алкенилоксикарбонил, С₂-С_!0алкинилоксикарбонил, фенил, фенокси, фенилтио, бензилокси, бензилтио, С1-С₆-алкил-8(О)_т-;

т равно 0, 1 или 2;

А - СВ³ или Ν;

и

1. Фунгицидные смеси, содержащие в качестве активных компонентов:

2. Фунгицидные смеси по п.1, содержащие соединение формулы I и соединение формулы II в весовом соотношении от 100:1 до 1:100.

трифорин;

фенпиклонил, флудиоксонил;

фамоксадон, фенамидон, октилинон, пробеназол;

анилазин, дикломезин, пироквилон, проквиназид, трициклазол;

амисульбром;

A) азолы, такие как битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, энилконазол, эпоксиконазол, флуквинконазол, фенбуконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, триадимефон, триадименол, тебуконазол, тетраконазол, тритиконазол;

этабоксам, этридиазол, гимексазол;

B) стробилурины, такие как азоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, или метиловый эфир (2-хлор-5-[1-(3-метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбаминовой кислоты, метиловый эфир (2-хлор-5-[1-(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбаминовой кислоты, метиловый эфир 2-(орто-(2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил)-3-метоксиакриловой кислоты;

C) амиды карбоновой кислоты, такие как карбоксин, беналаксил, боскалид, фенгексамид, флутоланил, фураметпир, мепронил, металаксил, мефеноксам, офураце, оксадиксил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид, тиадинил, (4'-бромбифенил-2-ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (4'-трифторметилбифенил-2ил)амид 4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (4'-хлор-3'-фтор-бифенил-2-ил)амид 4дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлор-4-фтор-бифенил-2-ил)амид 3дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты, (3',4'-дихлор-5-фтор-бифенил-2-ил)амид 3дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты;

амид 3,4-дихлор-№(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоновой кислоты;

диметоморф, флуморф;

капропамид, диклоцимет, мандипропамид;

3. Фунгицидные смеси по п.1 или 2, содержащие соединение формулы I, которое соответствует формуле £А

ΙΑ в которой К¹ означает С₃-С1₂-алкил, С₃-С1₂-алкоксиалкил, фенил или фенил-С1-С₄-алкил, причем фенил может быть замещен от одной до трех групп К^ь;

К² означает С1-С1₂-алкил, С1-С₄-галогеналкил, С1-С₄-алкокси-С1-С₄-алкил;

К³ означает водород или ΝΗ₂.

3-[5-(4-хлор-фенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин;

Е) другие действующие вещества, выбранные из гуанидинов: додин, иминоктадин, гуазатин;

антибиотиков: казугамицин, стрептомицин, полиоксин, валидамицин А;

производных нитрофенила: бипанакрил, динокап, динобутон;

серосодержащих гетероциклильных соединений: дитианон, изопротиолан;

металлорганических соединений: фентиновые соли, такие как фентин-ацетат;

- 37 013081 фосфорорганических соединений: эдифенфос, ипробенфос, фосэтил, фосэтилалюминий, фосфористая кислота и ее соли, пиразофос, толклофос-метил;

хлорорганических соединений: хлороталонил, дихлофлуанид, флусульфамид, гексахлорбензол, фталид, пенцикурон, квинтозен, тиофанат-метил, толилфлуанид;

неорганических действующих веществ: бордосская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, сера;

других: цифлуфенамид, цимоксанил, диметиримол, этиримол, фуралаксил, метрафенон и спироксамин;

регуляторов роста: прогексадион и его соли, тринексапак-этил, хлормекват, мепикват-хлорид и дифлуфензопир;

в синергически действующем количестве.

4. Фунгицидные смеси по одному из пп.1-3, содержащие в качестве компонента 1 соединение, выбранное из

5. Фунгицидные смеси по одному из пп.1-4, содержащие в качестве компонента 2 одно действующее вещество II, выбранное из групп азолов, карбаматов и амидов карбоновой кислоты по п.1.

5- метоксиметил-6-октил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина,

5- этил-6-(3,5,5-триметилгексил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина,

5- метил-6-октил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина,

ацибензолар-8-метил, каптафол, каптан, дазомет, фолпет, феноксанил, квиноксифен;

6. Фунгицидные смеси по одному из пп.1-4, содержащие в качестве компонента 2 одно действующее вещество II, выбранное из групп стробилуринов, гетероциклических соединений или других действующих веществ по п.1.

6- октил-5-трифторметил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина и 5-трифторметил-6-(3,5,5-триметилгексил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина.

6- октил-5-пропил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина,

6- метил-5-октил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина, 6-этил-5-октил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина, 5-этил-6-октил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина,

6-(3,4-дихлор-фенил)-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина, 6-(4-трет-бутилфенил)-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина, 5-метил-6-(3,5,5-триметилгексил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламина,

7. Тройные фунгицидные смеси по одному из пп.1-6, содержащие два действующих вещества II.

8. Средство, содержащее один жидкий или твердый носитель и смесь по одному из пп.1-7.

9. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы, их жизненное пространство или защищаемые от грибов растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством одного соединения I и по меньшей мере одного соединения II по п.1.

10. Способ по п.9, отличающийся тем, что соединения I и II по п.1 вносят одновременно, а именно вместе или раздельно либо друг за другом.

11. Способ по п.9 или 10, отличающийся тем, что соединения I и II по п.1 или смесь по одному из пп.1-4 применяют в количестве от 5 до 2000 г/га.

12. Способ по п.9 или 10, отличающийся тем, что соединения I и II по п.1 или смесь по одному из пп.1-7 применяют в количестве от 1 до 1000 г/100 кг посевного материала.

13. Способ по одному из пп.9-12, отличающийся тем, что борьбу ведут с патогенными грибами из класса Оошусе!еп.

14. Посевной материал, содержащий смесь по одному из пп.1-7 в количестве от 1 до 1000 г/100 кг.

15. Способ получения средства по п.8 путем разбавления соединений I и II по п.1 с жидкими или твердыми носителями.