JP2009502860A

JP2009502860A - アゾロピリミジニルアミンをベースとする殺菌混合物

Info

Publication number: JP2009502860A
Application number: JP2008523328A
Authority: JP
Inventors: ベック，クリスティーヌ; ニーデンブルック，マティアス; シェラー，マリア; スティール，ラインハルト; ストラトマン，ジーグフリード; ヒューンガー，ウド
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2005-07-27
Filing date: 2006-07-20
Publication date: 2009-01-29
Anticipated expiration: 2026-07-20
Also published as: ZA200801768B; PE20100444A1; GT200600333A; AP2008004382A0; US20080234295A1; MA29756B1; AR055588A1; KR101294564B1; WO2007012598A1; PL1909579T3; CN102318622A; AU2006274070A1; US8679514B2; PE20070476A1; EP1909579A1; EG25263A; TW200738144A; NZ565652A; CA2616199C; JP5122452B2

Abstract

活性成分として、
1) 式I [式中、置換基は明細書において定義した通りである]のアゾロピリミジニルアミン、および2) 次の群より選択される少なくとも1種の活性化合物II：アゾール；ストロビルリン；カルボキシアミド；複素環化合物；カルバメート；およびグアニジン、抗生物質、硫黄含有複素環化合物、有機リン化合物、有機塩素化合物、無機活性化合物、成長抑制物質およびシフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミンからなる群より選択される他の活性化合物
を、相乗効果を有する量で含む殺菌混合物。化合物Iと活性化合物IIとの混合物を用いて有害な菌類を防除する方法、および前記の混合物を調製するための化合物Iおよび活性化合物IIの使用、ならびにこれらの混合物を含む組成物。

Description

本発明は、活性成分として、
1) 式I、

[式中、置換基は下に定義される通りである：
R¹は、C₃〜C₁₂-アルキル、C₂〜C₁₂-アルケニル、C₅〜C₁₂-アルコキシアルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、フェニルまたはフェニル-C₁〜C₄-アルキルであり；
R²は、C₁〜C₁₂-アルキル、C₂〜C₁₂-アルケニル、C₁〜C₄-ハロアルキル、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルであり；
そこにおいて、R¹および／またはR²中の脂肪族鎖は1〜4個の同一のまたは異なる基R^aにより置換されていてもよく、
R^aは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C₁〜C₁₀-アルキル、C₁〜C₁₀-ハロアルキル、C₃〜C₈-シクロアルキル、C₂〜C₁₀-アルケニル、C₂〜C₁₀-アルキニル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-アルキルチオ、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₆-アルキルまたはNR^AR^Bであり；
R^A、R^Bは、水素およびC₁〜C₆-アルキルであり；
そこにおいて、R¹および／またはR^a中の環状基は1〜4個の基R^bにより置換されていてもよく、
R^bは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、NR^AR^B、C₁〜C₁₀-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₂〜C₆-アルケニル、C₂〜C₆-アルキニルまたはC₁〜C₆-アルコキシであり；
R³は、水素、ハロゲン、シアノ、NR^AR^B、ヒドロキシル、メルカプト、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₃〜C₈-シクロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-アルキルチオ、C₃〜C₈-シクロアルコキシ、C₃〜C₈-シクロアルキルチオ、カルボキシル、ホルミル、C₁〜C₁₀-アルキルカルボニル、C₁〜C₁₀-アルコキシカルボニル、C₂〜C₁₀-アルケニルオキシカルボニル、C₂〜C₁₀-アルキニルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C₁〜C₆-アルキル-S(O)_m-であり；
mは、0、1または2であり；
Aは、CHまたはNである]
のアゾロピリミジニルアミン；
および
2) 下記の群より選択される少なくとも1種の活性化合物II：
A) アゾール、例えば、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)；
プロクロラズ(prochloraz)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、シアゾファミド(cyazofamid)；
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)；
エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)；
B) ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、またはメチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート；
C) カルボキシアミド、例えば、カルボキシン(carboxin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ボスカリド(boscalid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)、N-(4’-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキシアミド、N-(4’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキシアミド、N-(4’-クロロ-3’-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキシアミド、N-(3’,4’-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキシアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキシアミド；
3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキシアミド；
ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)(ピコベンザミド(picobenzamid))、ゾキサミド(zoxamide)；
カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)；
N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド；
D) 複素環化合物、例えば、フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)；
ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、
ピリメタニル(pyrimethanil)；
トリホリン(triforine)；
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；フェンプロピジン(fenpropidin)、
イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、オクチリノン(octhilinone)、プロベナゾール(probenazole)；
アミスルブロム(amisulbrom)、アニラジン(anilazine)、ジクロメジン(diclomezine)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキナジド(proquinazid)、トリシクラゾール(tricyclazole)；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ダゾメット(dazomet)、ホルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)、キノキシフェン(quinoxyfen)；3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン；
E) マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、フェルバム(ferbam)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)；
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)；
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエートなどのカルバメート；
および
F) 他の活性化合物、例えば、
グアニジン：ドジン(dodine)、イミノクタジン(iminoctadine)、グアザチン(guazatine)；
抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA (validamycin A)；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)；
硫黄含有複素環化合物：ジチアノン(dithianon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)；
有機金属化合物：酢酸フェンチン(fentin-acetate)などのフェンチン塩；
有機リン化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)；
有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、フタリド(phthalide)、ペンシクロン(pencycuron)、キントゼン(quintozene)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
無機活性化合物：ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
その他：シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)およびスピロキサミン(spiroxamine)；
成長抑制物質：プロヘキサジオン(prohexadione)およびその塩、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)、クロルメコート(chlormequat)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)およびジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)；
を、相乗効果を有する量で含む殺菌混合物に関する。

さらに、本発明は、化合物Iと活性化合物IIの混合物を用いて有害な菌類を防除する方法、および前記の混合物を調製するための化合物Iと活性化合物IIの使用、ならびにこれらの混合物を含む組成物に関する。

上で成分1として記載した式Iのアゾロピリミジン-7-イルアミン、その調製法およびその有害な菌類に対する作用は文献により公知である(EP-A 71 792; EP-A 141 317; WO 03/009687; WO 05/087771; WO 05/087772; WO 05/087773; PCT/EP/05/002426; PCT/EP2006/050922; PCT/EP2006/060399)。

上で成分2として記載した活性化合物II、その調製法およびその有害な菌類に対する作用は一般的に公知であり(参照：)、それらは市販されている：
h ttp://www.hclrss.demon.co.uk/index.html
ビテルタノール、β-([1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE 23 24 020)、
ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459)；
シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール(US 4 664 696)；
ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(GB-A 2 098 607)；
ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575)；
エニルコナゾール(イマザリル)、1-[2-(2,4-ジクロルフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール(Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545)；
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 196 038)；
フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992))；
フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33)；
フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984))；
フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(EP 15 756)；
ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール(CAS RN 79983-71-4)；
イミベンコナゾール、(4-クロロフェニル)メチルN-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタンイミドチオエート((Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 2, p. 519)、
イミドチオエート((Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 2, p. 519)、
イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(EP 267 778)、
メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール(GB 857 383)；
ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル(CAS RN 88671-89-0)；
ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(「農薬マニュアル」(Pesticide Manual)、第12版、(2000)、p.712)；
プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(BE 835 579)；
プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048)；
シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7]、
トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン；
トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール；
テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール(EP-A 40 345)；
テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP 234 242)；
トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(FR 26 41 277)；
プロクロラズ、N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]}イミダゾール-1-カルボキシアミド(US 3 991 071)；
ペフラゾエート、4-ペンテニル2-[(2-フラニルメチル)(1H-イミダゾール-1-イルカルボニル)アミノ]ブタノエート[CAS RN 101903-30-4]、
トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン(JP-A 79/119 462)、
シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド(CAS RN 120116-88-3]、
ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキシアミド(US 3 631 176)；
カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)カルバメート(US 3 657 443)；
チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンズイミダゾール(US 3 017 415)、
フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンズイミダゾール(DE 12 09 799)、
エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキシアミド(EP-A 639 574)、
エトリジアゾール、
ヒメキサゾール、5-メチル-1,2-オキサゾール-3-オール(JP 518249, JP 532202)、
アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート(EP-A 382 375)、
ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセトアミド(EP-A 477 631)；
フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム(WO 97/27189)；
クレソキシムメチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート(EP-A 253 213)；
メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセトアミド(EP-A 398 692)；
オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセトアミド(WO 97/15552)；
ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート(EP-A 278 595)；
ピラクロストロビン、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバメート(WO-A 96/01256)；
トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}アセテート(EP-A 460 575)；
カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアミド(US 3 249 499)、
ベナラキシル、メチルN-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(DE 29 03 612)、
ボスカリド、2-クロロ-N-(4’-クロルビフェニル-2-イル)ニコチンアミド(EP-A 545 099)；
フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキシアミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327)；
フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3’-イソプロポキシ-o-トルアニリド(JP 1104514)、
フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド[CAS RN 123572-88-3]、
メプロニル、3’-イソプロポキシ-o-トルアニリド(US 3 937 840)、
メタラキシル、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(GB 15 00 581)；
メフェノキサム、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(メトキシアセチル)-D-アラニネート；
オフレース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセトアミド)-γ-ブチロラクトン[CAS RN 58810-48-3]；
オキサジキシル；N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセトアミド(GB 20 58 059)、
オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド4,4-ジオキシド(US 3 399 214)、
ペンチオピラド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシアミド(JP 10130268)、
チフルザミド、N-[2,6-ジブロモ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)-5-チアゾールカルボキシアミド；
チアジニル、3’-クロロ-4,4’-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 223580-51-6]、
ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 120 321)；
フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 860 438)；
フルメトベル、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW No. 243, 22 (1995)]、
フルオピコリド(ピコベンザミド)、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド(WO 99/42447)；
ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5]；
カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキシアミド[CAS RN 104030-54-8]、
ジクロシメット、2-シアノ-N-[(1R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブタンアミド；
マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセトアミド[CAS RN 374726-62-2]；
フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン(「農薬マニュアル」(The Pesticide Manual)、英国作物保護委員会(The British Crop Protection Council)出版、第10版、(1995)、p. 474)；
ピリフェノックス、1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(3-ピリジニル)エタノンO-メチルオキシム(EP-A 49 854)；
ブピリメート、5-ブチル-2-エチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-イルジメチルスルファメート[CAS RN 41483-43-6]；
シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 310 550)；
フェナリモール、(4-クロロフェニル)(2-クロロフェニル)ピリミジン-5-イルメタノール(GB 12 18 623)；
フェリムゾン、(Z)-2’-メチルアセトフェノン4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7]；
メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 224 339)；
ヌアリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 12 18 623)；
ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン(DD-A 151 404)；
トリホリン、N,N-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE 19 01 421)；
フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65)；
フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(「農薬マニュアル」(The Pesticide Manual)、英国作物保護委員会(The British Crop Protection Council)出版、第10版、(1995)、p. 482)；
アルジモルフ、4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンであって、65〜75%の2,6-ジメチルモルホリンおよび25〜35%の2,5-ジメチルモルホリンを含み、85%以上の4-ドデシル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンを含み、そこにおいて、「アルキル」はオクチル、デシル、テトラデシルまたはヘキサデシルをも含み、また、cis/trans比は1:1である；
ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン(DE 1198125)；
フェンプロピモルフ、(RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン(DE 27 52 096)；
トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン(DE 11 64 152)；
フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE 27 52 096)；
イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキシアミド(GB 13 12 536)；
プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド(US 3 903 090)；
ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン(DE-OS 22 07 576)；
ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン；
フェナミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン；
オクチリノン、
プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド；
アミスルブロム、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145)；
アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(US 2 720 480)；
ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル)-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン；
ピロキロン、
プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684)；
トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b]ベンゾチアゾール(GB 14 19 121)；
アシベンゾラル-S-メチル、メチルベンゾ[1,2,3]チアジアゾール-7-カルボチオネート；
カプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロヘキサ-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド；
キャプタン、2-トリクロロメチルスルファニル-3a,4,7,7a-テトラヒドロイソインドール-1,3-ジオン(US 2 553 770)；
ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン；
ホルペット、2-トリクロロメチルスルファニルイソインドール-1,3-ジオン(US 2 553 770)；
フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド；
キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン(US 5 240 940)；
マンコゼブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガン亜鉛錯体(US 3 379 610)；
マネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガン(US 2 504 404)；
メタム、メチルジチオカルバミン酸(US 2 791 605)；
メチラム、アンモニア化エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛(US 3 248 400)；
プロピネブ、プロピレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛ポリマー(BE 611 960)；
フェルバム、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(3+)(US 1 972 961)；
チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(DE 642 532)；
ジラム、ジメチルジチオカルバメート；
ジネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛(US 2 457 674)；
ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニレート；
イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバメート(EP-A 472 996)；
フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ)、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバメート(JP-A 09/323 984)；
プロパモカルブ、プロピル3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバメート(DE 16 43 040)；
ドジン、(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(US 2 867 562)；
イミノクタジン、ビス(8-グアニジノオクチル)アミン(GB 11 14 155)；
グアザチン、イミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化生成物の混合物、主にイミノクタジン；
カスガマイシン、1L-1,3,4/2,5,6-1-デオキシ-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシシクロヘキシル2-アミノ-2,3,4,6-テトラデオキシ-4-(α-イミノグリシノ)-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシド；
ストレプトマイシン、O-2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル-(1→2)-O-5-デオキシ-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシル-(1→4)N1,N3-ジアミジノ-D-ストレプトアミン；
ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフランウロン酸およびその塩；
バリダマイシンA、
ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3-メチルクロトネート；
ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトネートおよび2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトネートの混合物、そこにおいて、「オクチル」は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である(US 2 526 660)；
ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカルボネート；
ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル(GB 857 383)；
イソプロチオラン、インドール-3-イル酢酸；
酢酸フェンチン、酢酸トリフェニルスズ(US 3 499 086)；
エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオエート；
イプロベンホス、S-ベンジルO,O-ジイソプロピルホスホロチオエート(Jpn. Pesticide Inf., No. 2, S. 11 (1970))；
ホセチル、ホセチルアルミニウム、(アルミニウム)エチルホスホネート(FR 22 54 276)；
ピラゾホス、エチル2-ジエトキシホスフィノチオイルオキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキシレート(DE 15 45 790)；
トルクロホスメチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオエート(GB 14 67 561)；
クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(US 3 290 353)；
ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N’,N’-ジメチル-N-フェニルスルフアミド(DE 11 93 498)；
フルスルフアミド、2’,4-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-4’-ニトロ-m-トルエンスルフアニリド(EP-A 199 433)；
ヘキサクロロベンゼン(C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945))；
フタリド(DE 16 43 347)；
ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素(DE 27 32 257)；
キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE 682 048)；
チオファネートメチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバメート)(DE-OS 19 30 540)；
トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-p-トリルスルファミド(DE 11 93 498)；
ボルドー液、水酸化カルシウムおよび硫酸銅(II)の混合物；
水酸化銅、Cu(OH)₂；オキシ塩化銅、Cu₂Cl(OH)₃；
シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド(WO 96/19442)；
シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素(US 3 957 847)；
ジメチリモール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-オール(GB 11 82 584)；
エチリモール、5-ブチル-2-エチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-オール(GB 11 82 584)；
フララキシル、メチルN-(2-フロイル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(GB 14 48 810)；
メトラフェノン、3’-ブロモ-2,3,4,6’-テトラメトキシ-2’,6-ジメチルベンゾフェノン(US 5 945 567)；
スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281 842)。

IUPACにより命名された化合物、その調製法およびその殺菌作用も同様に公知である：
メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート(EP-A 12 01 648)；
メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート(EP-A 226 917)；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46608)、
3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキシアミド(WO 99/24413)、
N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO 04/049804)、
N-(4’-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキシアミド、N-(4’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキシアミド、N-(4’-クロロ-3’-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキシアミド、N-(3’,4’-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキシアミド(WO 03/066609)、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキシアミド(WO 03/053145)；
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103)、
3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン(EP-A 10 35 122)；
アミスルブロム、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145)、
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート(EP-A 1028125)。

本発明の目的は、公知の化合物の施量を減らし、活性スペクトルを広くすることを目的として、施用する活性化合物の総量を減らしつつ、有害な菌類、特にある種の徴候に対して改善された活性を有する混合物を提供することである。

発明者らは、この目的が冒頭に定義した混合物により達成されることを見出した。さらに、発明者らは、化合物Iおよび活性化合物IIを同時に、すなわち一緒にまたは別々に施用すること、または化合物Iおよび活性化合物IIを連続して施用することにより、個々の化合物により達成し得るものよりも優れた有害な菌類の防除が可能になることを見出した（相乗性混合物）。化合物Iは、非常に多くの多様な活性化合物の共力剤として使用することができる。化合物Iを活性化合物IIと同時に、すなわち一緒にまたは別々に施用することにより、殺菌活性は相加的以上の方式で増加する。

化合物Iおよび活性化合物IIの混合物、または化合物Iおよび活性化合物IIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に使用することは、広いスペクトルの植物病原性の菌類、特に子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)のクラスに属する菌類に対する優れた活性により際だっている。それらのいくつかは浸透作用を有し、葉に作用する殺菌剤として、種子の処理のための殺菌剤として、および土壌の殺菌剤として作物保護に使用することができる。

それらは、バナナ、ワタ、野菜（例えば、キュウリ、マメおよびウリ科植物）、オオムギ、牧草、オートムギ、コーヒー、ジャガイモ、トウモロコシ、果実、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウ、コムギ、観賞用植物、サトウキビなどの種々の作物および多様な種子における多くの菌類の防除に特に重要である。

有利なことに、それらは下記の植物の病気の防除に適している。

・野菜、アブラナ、サトウダイコンおよび果実およびイネのアルタナリア(Alternaria)属の種、例えば、ジャガイモおよびトマトの夏疫病菌(A. solani)または黒斑病菌(A. alternata)；
・サトウダイコンおよび野菜のアファノミセス(Aphanomyces)属の種；
・穀類および野菜のアスコキタ(Ascochyta)属の種；
・トウモロコシ、穀類、イネおよびシバのビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種、例えば、トウモロコシのドレクスレラ・マイディス(D. maydis)；
・穀物のブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（うどん粉病）；
・イチゴ、野菜、花およびブドウのボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）；
・レタスのべと病菌(Bremia lactucae)；
・トウモロコシ、ダイズ、イネおよびサトウダイコンのセルコスポラ(Cercospora)属の種；
・トウモロコシ、穀類、イネのコクリオボルス(Cochliobolus)属の種、例えば、穀類の斑点病菌(Cochliobolus sativus)、イネのごま葉枯病菌(Cochliobolus miyabeanus);
・ダイズおよびワタのコレトトリクム(Colletotricum)属の種；
・トウモロコシ、穀類、イネおよびシバのドレクスレラ(Drechslera)属の種、ピレノホラ(Pyrenophora)属の種、例えば、オオムギの網斑病菌(D. teres)またはコムギの黄斑病菌(D. tritici-repentis)；
・フェオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、フェオアクレモニウム・アレオフィルム(Ph. Aleophilum)およびホルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)（異名：チャアナタケモドキ(Phellinus punctatus)）により引き起こされるブドウのエスカ病；
・トウモロコシのエクセロヒルム(Exserohilum)属の種
・キュウリのうどん粉病菌、エリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)；
・種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチシリウム(Verticillium)属の種、例えば、穀類の赤カビ病菌(F. graminearumもしくはF. culmorum)、または、例えばトマトなどの多くの植物の萎ちょう病菌(F. oxysporum)；
・穀類の立枯病(Gaeumanomyces graminis)；
・穀類およびイネのギベレラ(Gibberella)属の種（例えば、イネのばか苗病菌(Gibberella fujikuroi)）；
・イネの穀物汚染複合体；
・トウモロコシおよびイネのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属の種；
・穀類の紅色雪腐病菌(Michrodochium nivale)；
・穀類、バナナおよびラッカセイのミコスフェレラ(Mycosphaerella)属の種、例えば、コムギのミコスフェレラ・グラミニコラ(M. graminicola)またはバナナのブラックシガトカ病菌(M.fijiensis)；
・キャベツおよび球根植物のペロノスポラ(Peronospora)属の種、例えば、キャベツのべと病菌(P. brassicae)またはタマネギのべと病菌(P. destructor);
・ダイズのファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプサラ・メイボミアエ(Phakopsara meibomiae)；
・ダイズおよびヒマワリのホモプシス(Phomopsis)属の種；
・ジャガイモおよびトマトの疫病菌(Phytophthora infestans)；
・種々の植物のフィトフトラ(Phytophthora)属の種、例えば、ピーマンの疫病菌(P. capsici)；
・ブドウのべと病菌(Plasmopara viticola)；
・リンゴのうどん粉病菌(Podosphaera leucotricha)；
・穀類のコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)；
・種々の植物のシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)属の種、例えば、キュウリのべと病菌(P. cubensis)またはホップのべと病菌(P. humili);
・種々の植物のプクキニア(Puccinia)属の種、例えば、穀類のさび病菌(P. triticina)、プクキニア・ストリホルミンス(P. striformins)、小さび病菌(P. hordei)または黒さび病菌(P.graminis)またはアスパラガスのさび病菌(P. asparagi)；
・イネのいもち病菌(Pyricularia oryzae)、紋枯病菌(Corticium sasakii)、葉鞘腐敗病菌(Sarocladium oryzae)、褐色米病菌(S.attenuatum)、黒しゅ病菌(Entyloma oryzae)；
・シバおよび穀類のイモチ病菌(Pyricularia grisea);
・シバ、イネ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の植物のピチウム(Pythium)spp.、例えば、種々の植物の苗立枯病(P. ultiumum)、シバのピチウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum)；
・ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および種々の植物のリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えば、ビートおよび種々の植物のリゾクトニア・ソラニ(R. solani)；
・オオムギ、ライムギおよびライコムギの雲形病菌(Rhynchosporium secalis)；
・アブラナおよびヒマワリのスクレロチニア(Sclerotinia)属の種；
・コムギの葉枯病菌(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)；
・ブドウのうどんこ病菌(Erysiphe(異名：Uncinula) necator)；
・トウモロコシおよびシバのセトスパエリア(Setospaeria)属の種；
・トウモロコシのスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)；
・ダイズおよびワタのチエバリオプシス(Thievaliopsis)属の種；
・穀類のチレチア(Tilletia)属の種；
・穀類、トウモロコシおよびサトウキビのウスティラーゴ(Ustilago)属の種、例えば、トウモロコシの黒穂病菌(U. maydis);
・リンゴおよびセイヨウナシのベントゥリア(Venturia)属の種（黒星病）、例えば、リンゴの黒星病菌(V. inaequalis)。

化合物Iおよび活性化合物IIの混合物は、特に、ペロノスポラ(Peronospora)属の種、フィトフトラ(Phytophthora)属の種、ブドウべと病菌(Plasmopara viticola)およびシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)属の種などの卵菌綱(Peronosporomycetes (異名：Oomycetes))のクラスに属する有害な菌類、特に上記の菌類を防除するのに適している。

化合物Iおよび活性化合物IIは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用することができ、別々の施用の場合、その順番は一般的に防除手段の結果に何の影響も及ぼさない。

上記の式に与えられた記号の定義において、集合的な用語は、一般的に下記の置換基を表すものとして使用した。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキル：1〜4、6、8または10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルなどのC₁〜C₆-アルキル；
ハロアルキル：1〜2、4または6個の炭素原子を有する（上記の通りの）直鎖または分枝鎖アルキル基であって、これらの基における水素原子の一部または全部が上記の通りのハロゲン原子により置換されているもの：特に、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルなどのC₁〜C₂-ハロアルキル。

式Iのアゾロピリミジニルアミンの意図される使用を目的として、置換基は、それ自体で、または組み合わせて、下記の意味を有することが特に好ましい。

本発明の混合物に特に好ましいのは、R¹が直鎖もしくは分枝鎖C₃〜C₁₂-アルキル、または1〜3個のハロゲンもしくはC₁〜C₄-アルキル基により置換されていてもよいフェニルである式Iの化合物である。

一つの式Iの化合物の実施形態において、基R^aは存在しない。

好ましい実施形態は、R¹が直鎖または分枝鎖C₅〜C₁₀-アルキル、特にエチル、3,5,5-トリメチルヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニルおよびn-デシルである式Iの化合物に関する。

別の実施形態は、R¹が、無置換であるか、1〜4個のハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、NR^AR^B、C₁〜C₁₀-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₂〜C₆-アルケニル、C₂〜C₆-アルキニルおよびC₁〜C₆-アルコキシ基により置換されたフェニル基である式Iの化合物に関する。

好ましい式Iの化合物は、R¹が基G

[式中、
L¹は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、NR^AR^B、C₁〜C₁₀-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₂〜C₆-アルケニル、C₂〜C₆-アルキニルおよびC₁〜C₆-アルコキシであり；
L²、L³は互いに独立して、水素またはL¹について記載した基のうちの一つであり、
#は、アゾロピリミジン骨格への結合を表す]
に相当する置換フェニル基であるものである。

式Iの化合物の別の実施形態において、L¹は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、NR^AR^B、C₁〜C₆-アルキル、ハロメチルまたはC₁〜C₂-アルコキシ、好ましくは、シアノ、ハロゲン、C₁〜C₆-アルキル、ハロメチルまたはC₁〜C₂-アルコキシである。

式Iの化合物の別の実施形態において、L²は、水素または上記の基のうちの一つである。

式Iの化合物の別の実施形態において、L³は、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、NR^AR^B、C₁〜C₆-アルキル、ハロメチルまたはC₁〜C₂-アルコキシ、好ましくは水素である。

R²が直鎖または分枝鎖C₁〜C₁₂-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルまたはC₁〜C₄-ハロアルキルである式Iの化合物が好ましい。

式Iの化合物の特に好ましい実施形態において、R²は、メチル、エチル、n-プロピル、n-オクチル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチル、特にメチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルである。

さらに、R³が水素である式Iの化合物が好ましい。

式Iの化合物の別の実施形態において、R³はアミノである。

式Iの化合物の一つの実施形態は、AがNであるものに関する。これらの化合物は、可変基が式Iについて定義された通りである式IA：

に相当する。

式Iの化合物の別の実施形態は、AがCHであるものに関する。これらの化合物は、可変基が式Iについて定義された通りである式IB：

に相当する。

好ましい化合物Iの別の実施形態において、R¹およびR²の炭素鎖は合わせて12個以下の炭素原子を有する。

それらの使用を目的として特に好ましいのは、下記の表に記載される化合物Iである。表において置換基について記載される基は、さらに、そこに記載される組合せとは関係なく、それ自体が、問題の置換基の特に好ましい実施形態である。

表1
一つの化合物のR¹、R²およびR³の組合せがそれぞれ表Iの一つの行に相当する式IAの化合物
表2
一つの化合物のR¹、R²およびR³の組合せがそれぞれ表Iの一つの行に相当する式IBの化合物

本発明の混合物の好ましい実施形態は、活性成分1として、下記のリストから選択される化合物を含む：
6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2,7-ジアミン、
6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンおよび
5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン。

本発明の混合物の別の好ましい実施形態は、表1の化合物のうちの一つ、特に上記の好ましい化合物Iのうちの一つと、下記の活性化合物IIのうちの一つとの組合せに関する：
A) アゾール、例えば、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール；
プロクロラズ、シアゾファミド；
カルベンダジム；
エタボキサム；
B) ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビンまたはメチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート[B-6]、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート[B-7]；
C) カルボキシアミド、例えば、ベナラキシル、ボスカリド、メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、
ジメトモルフ；
フルオピコリド(ピコベンザミド)、ゾキサミド；
マンジプロパミド；
D) 複素環化合物、例えば、フルアジナム；
シプロジニル、ピリメタニル；
ドデモルフ、
イプロジオン、ビンクロゾリン；
ファモキサドン、フェナミドン；
アミスルブロム；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン[D-8]、
キャプタン、ホルペット；
E) カルバメート、例えば、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ；
イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ；
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート[E-7]；
および
F) 硫黄含有複素環化合物：ジチアノン；
有機リン化合物：ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩；
有機塩素化合物：クロロタロニル、チオファネートメチル；
無機活性化合物：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
その他：シモキサニル、メトラフェノン；
成長抑制物質：プロヘキサジオンおよびその塩
から選択される他の活性化合物。

好ましい実施形態は表Aに記載された組成物に関する。表Aの一つの行はそれぞれ、前記の特定の式Iの化合物（成分1）および前記の群からの1種の活性化合物を含む殺菌組成物に相当する。この活性化合物は、好ましくは上に定義された好ましい実施形態から選択される。

上記の活性化合物は、その農業上許容される塩の形で使用することもできる。これらは、通常、ナトリウム、カリウムまたはカルシウム塩などのアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩である。

混合物を調製する場合、純粋な活性化合物を使用することが好ましく、これを必要に応じて、有害な菌類または昆虫、クモ類もしくは線虫などの他の害虫に対する別の活性化合物、あるいは他の活性成分として除草もしくは成長調節活性化合物または肥料と混合してもよい。

本発明の好ましい実施形態において、1種のアゾロピリミジニルアミンと1種の活性化合物IIの混合物を使用する。ある条件下では、1種のアゾロピリミジニルアミンを2種以上の活性化合物IIと組み合わせることが有利である。さらに、2種以上の化合物Iと1種以上の活性化合物IIの混合物も好適である。

上記の意味での好適な別の活性成分は、特に、冒頭に記載した活性化合物II、および特に上記の好ましい活性化合物である。三種混合物の場合には、好ましい第3の活性成分はストロビルリン、特にピラクロストロビン、カルボキシアミド、特にボスカリド、ならびに有機リン化合物、特に亜リン酸およびその塩である。

化合物Iおよび活性化合物IIは、通常100:1〜1:100、好ましくは50:1〜1:50、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で使用する。

別の活性成分は、所望の場合には、化合物Iに対して、50:1〜1:50、好ましくは20:1〜1:20の比で加える。

化合物のタイプおよび要求される効果に応じて、本発明の混合物の施量は、5 g/ha〜2000 g/ha、好ましくは50〜900 g/ha、特に50〜750 g/haである。

同様に、化合物Iの施量は、一般的に1〜1000 g/ha、好ましくは10〜900 g/ha、特に20〜750 g/haである。

活性化合物IIのタイプに応じて、活性化合物IIの施量は、一般的に1〜2000 g/ha、好ましくは10〜900 g/ha、特に40〜500 g/haである。

例えば種子に散粉、コーティングまたは浸漬をおこなうことによる種子の処理において、混合物の施量は、一般的に1〜1000 g/種子100 kg、好ましくは1〜750 g/100 kg、特に5〜500 g/100 kgである。

有害な菌類を防除する方法は、植物の種蒔きの前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に噴霧または散粉することにより、化合物Iおよび活性化合物IIを別々にもしくは一緒に、または化合物Iと活性化合物IIとの混合物を施用することにより実施する。

本発明の混合物、または化合物Iおよび活性化合物IIは、通常の製剤、例えば、溶液、エマルション、懸濁液、ダスト、粉末、ペーストおよび顆粒に変換することができる。使用形態は個々の目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証するものでなければならない。

製剤は、公知の方法により、例えば、活性化合物を、所望により乳化剤および分散剤を用いて溶媒および／または担体により希釈することにより調製する。この目的に好適な溶媒／添加剤は基本的に次の通りである。

- 水、芳香族溶媒（例えば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も用いることができる。

- 粉砕した天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜）および粉砕した合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオンおよび陰イオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤、およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。

使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、ならびに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールのエチレンオキシド縮合物、エトキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。

直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の調製に好適な物質は、灯油またはジーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、極性の高い溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。

粉末、散布用材料および散粉用製品は、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。

顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合させることにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、活性白土、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。

種子を処理するための製剤はさらに結合剤および／またはゲル化剤、および適切な場合には着色剤を含んでもよい。

一般的に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度のものを使用する。

種子の処理のためには、問題の製剤は、2〜10倍希釈の後、そのまま使用できる製剤において0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性化合物濃度を与える。

下に本発明の製剤の例を記載する。

1. 水により希釈する製品
A 水溶性濃縮物(SL、LS)
10重量部の本発明の混合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。この方法により10重量％の活性化合物含有量を有する製剤が得られる。

B 分散性濃縮物(DC)
20重量部の本発明の混合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。活性化合物含有量は20重量％である。

C 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の本発明の混合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシ化ひまし油（それぞれ5重量部）を加えて75重量部のキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。製剤は15重量％の活性化合物含有量を有する。

D エマルション(EW、EO、ES)
25重量部の本発明の混合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシ化ひまし油（それぞれ5重量部）を加えて35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を乳化機(Ultraturrax)を用いて30重量部の水に導入し、均一なエマルションを作る。水により希釈するとエマルションが得られる。製剤は25重量％の活性化合物含有量を有する。

E 懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル中で、20重量部の本発明の混合物を、10重量部の分散剤および湿潤剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量％である。

F 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の本発明の混合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（例えば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。製剤は50重量％の活性化合物含有量を有する。

G 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
75重量部の本発明の混合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。製剤の活性化合物含有量は75重量％である。

H ゲル製剤
ボールミル中で、20重量部の本発明の混合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕して微細な懸濁液を得る。水により希釈すると、20重量％の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液が得られる。

2. 希釈せずに施用する製品
I 散粉用粉末(DP、DS)
5重量部の本発明の混合物を微細に粉砕し、95重量部の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより、5重量％の活性化合物含有量を有する散粉用製品が得られる。

J 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本発明の混合物を微細に粉砕し、99.5重量部の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより、0.5重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用する顆粒が得られる。

K ULV溶液(UL)
10重量部の本発明の混合物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより、10重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用する製品が得られる。

種子の処理のためには、通常、水溶性濃縮物(LS)、懸濁液(FS)、散粉用粉末(DS)、水分散性および水溶性粉末(WS、SS)、エマルション(ES)、乳化性濃縮物(EC)およびゲル製剤(GF)を使用する。これらの製剤は、希釈されない形で、または好ましくは希釈して種子に施用することができる。施用は種蒔きの前に実施することができる。

種子の処理にFS製剤を使用することが好ましい。通常、前記の製剤は1〜800 g/lの活性化合物、1〜200 g/lの界面活性剤、0〜200 g/lの凍結防止剤、0〜400 g/lの結合剤、0〜200 g/lの着色剤および溶媒、好ましくは水を含む。

化合物Iまたは活性化合物IIの同様の製剤A〜Kは、個別の活性化合物をそれぞれの量で含む。それらは通常、施用の直前に、そのまま使用することができる活性化合物濃度への希釈中に混合される（タンクミックス）。

そのまま使える製剤における活性化合物濃度は比較的広い範囲で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。

活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、またはそれから調製された使用形態で、例えば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散物、エマルション、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することを目的とするものである。

水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（湿潤性粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中にホモジナイズすることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油からなる濃縮物を調製することも可能であり、このような濃縮物は水による希釈に適している。

活性化合物は、微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができ、95重量％以上の活性化合物を含む製剤を施用すること、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能である。

種々のタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤(fugicides)、他の殺虫剤、または殺菌剤(bactericides)を、適切な場合には使用の直前に、活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明の組成物に、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。

この意味で好適な補助剤は、特に、有機的に修飾されたポリシロキサン、例えば、Break Thru S 240（登録商標）；アルコキシル化アルコール、例えば、Atplus 245（登録商標）、Atplus MBA 1303（登録商標）、Plurafac LF 300（登録商標）およびLutensol ON 30（登録商標）；EO/POブロックポリマー、例えば、Pluronic RPE 2035（登録商標）およびGenapol B（登録商標）；アルコールエトキシレート、例えば、Lutensol XP 80（登録商標）；およびジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば、Leophen RA（登録商標）である。

化合物IおよびIIまたは混合物または対応する製剤は、有害な菌類、それらによる感染を防ぐべき植物、種子、土壌、領域、素材もしくは空間を、殺菌作用を有する量の混合物、または別々の施用の場合には化合物IおよびIIにより処理することにより施用される。施用は有害な菌類による感染の前または後に実施することができる。

使用例
化合物および混合物の殺菌効果を下記の試験により証明した。

活性化合物であるアミスルブロム、水酸化銅、ファモキサドン、亜リン酸およびゾキサミドは市販の製剤を使用し、水により記載された濃度に希釈した。

活性化合物を、別々にまたは一緒に、アセトンおよび／またはDMSOと乳化剤Uniperol（登録商標） EL（エトキシ化アルキルフェノールをベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤）の混合物（溶媒／乳化剤の体積比 = 99:1）を用いて、25 mgの活性化合物を含む10 mlの保存溶液として調製した。次に、混合物に水を加えて100 mlとした。この保存溶液を、記載された溶媒／乳化剤／水混合物により、下記の活性化合物濃度に希釈した。

使用例1 - フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)により引き起こされるトマトの疫病に対する持続性
品種「Great beef tomato St. Pierre」の鉢植えの植物の葉に下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。5日後、葉にフィトフトラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種した。次に、植物を温度18〜20℃の水蒸気の飽和した室に置いた。6日後、未処理だが感染させた対照植物の疫病は、感染を視覚的に％で測定することができる程度に発達していた。

視覚的に測定した感染した葉の面積のパーセンテージを、未処理の対照に対する％で表される効果に変換した。

効果(E)は、アボット(Abbot)の式を用いて次のように計算する。

E = (1 - α/β)・100
αは、％で表した処理された植物の菌類感染であり、
βは、％で表した未処理（対照）の植物の菌類感染である。

効果0は、処理された植物の感染のレベルが未処理の対照植物と一致することを意味しており、効果100は処理した植物が感染しなかったことを意味する。

活性化合物の組合せの予想される効果をコルビー(Colby)の式(Colby, S.R.「除草剤の組合せの相乗的および拮抗的反応の計算」(Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations), Weeds 15, 20-22 (1967))を用いて決定し、観察された効果と比較した。

コルビーの式： E = x + y - x・y/100
E 濃度aおよびbの活性化合物AおよびBの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される予想される効果
x 濃度aの活性化合物Aを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される効果
y 濃度bの活性化合物Bを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される効果

使用例2 - フィトフトラ・インフェスタンスにより引き起こされるトマトの疫病に対する活性、保護的処理
鉢植えのトマト植物の葉に下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。7日後、葉をフィトフトラ・インフェスタンスの水性胞子嚢懸濁液により感染させた。次に、植物を温度18〜20℃の水蒸気の飽和した室に置いた。6日後、未処理だが感染させた対照植物の疫病は、感染を視覚的に％で測定することができる程度に発達していた。

実施例1と同様にして評価をおこなった。

使用例3 - プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)により引き起こされるブドウのべと病に対する活性
鉢植えのブドウの葉に下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。3日後、葉の下側に、プラスモパラ・ビチコラの水性胞子嚢懸濁液を接種した。次に、ブドウを、まず24℃の水蒸気の飽和した室に24時間、次いで温度20〜30℃の温室に5日間置いた。この時間の後、胞子嚢柄の発生を促進するために、植物を再び加湿室に16時間置いた。次に、葉の下側における感染の発達の程度を視覚的に測定した。

実施例1と同様にして評価をおこなった。

使用例4 - プラスモパラ・ビチコラにより引き起こされるブドウのべと病（peronospora）に対する活性
鉢植えのブドウの葉に下記の活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。7日後、葉の下側に、プラスモパラ・ビチコラの水性胞子嚢懸濁液を接種した。次に、ブドウを、まず24℃の水蒸気の飽和した室に24時間、次いで温度20〜30℃の温室に5日間置いた。この時間の後、胞子嚢柄の発生を促進するために、植物を再び加湿室に16時間置いた。次に、葉の下側における感染の発達の程度を視覚的に測定した。

実施例1と同様にして評価をおこなった。

マイクロ試験
活性化合物をDMSO中に濃度10 000 ppmの保存溶液として別々に製剤した。

活性化合物であるフルアジナム、ピラクロストロビン、水酸化銅、フルベンチアバリカルブ、亜リン酸、ドデモルフ、ゾキサミド、アミドスルブロム(amidosulbrom)およびトリフロキシストロビンは市販の製剤を使用し、水により記載された濃度に希釈した。

使用例5 - マイクロタイター試験における疫病病原体フィトフトラ・インフェスタンスに対する活性
保存溶液をピペットによりマイクロタイタープレート(MTP)上に取り、豆の絞り汁をベースとする菌類用の水性培養液を用いて記載された活性化合物濃度に希釈する。次に、フィトフトラ・インフェスタンスの水性遊走子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気を飽和させた室に置いた。接種の7日後に、吸光光度計を用いて405 nmでMTPを測定した。

測定されたパラメーターを、活性化合物を含まない対照試験の成長ならびに菌類および活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原体の相対的な成長を％で決定した。

使用例6 - マイクロタイター試験における灰色カビ病病原体ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)に対する活性
保存溶液をピペットによりマイクロタイタープレート(MTP)上に取り、モルトをベースとする菌類用の水性培養液を用いて記載された活性化合物濃度に希釈する。次に、ボトリティス・シネレアの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気を飽和させた室に置いた。接種の7日後に、吸光光度計を用いて405 nmでMTPを測定した。

実施例5と同様にして評価をおこなった。

使用例7 - マイクロタイター試験におけるイネイモチ病病原体ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性
保存溶液を比に従って混合し、ピペットによりマイクロタイタープレート(MTP)上に取り、モルトをベースとする菌類用の水性培養液を用いて記載された活性化合物濃度に希釈した。次に、ピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気を飽和させた室に置いた。接種の7日後に、吸光光度計を用いて405 nmでMTPを測定した。

実施例5と同様にして評価をおこなった。

使用例8 - マイクロタイター試験における葉枯病病原体セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)に対する活性
保存溶液を比に従って混合し、ピペットによりマイクロタイタープレート(MTP)上に取り、モルトをベースとする菌類用の水性培養液を用いて記載された活性化合物濃度に希釈した。次に、セプトリア・トリチシの水性胞子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気を飽和させた室に置いた。接種の7日後に、吸光光度計を用いて405 nmでMTPを測定した。

実施例5と同様にして評価をおこなった。

試験結果は、相乗性のために、本発明の混合物がコルビーの式を用いて予測されたよりもかなり高い効果を有することを示している。

Claims

活性成分として、
1) 式I、

[式中、置換基は下に定義される通りである：
R¹は、C₃〜C₁₂-アルキル、C₂〜C₁₂-アルケニル、C₅〜C₁₂-アルコキシアルキル、C₃〜C₆-シクロアルキル、フェニルまたはフェニル-C₁〜C₄-アルキルであり；
R²は、C₁〜C₁₂-アルキル、C₂〜C₁₂-アルケニル、C₁〜C₄-ハロアルキル、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルであり；
そこにおいて、R¹および／またはR²中の脂肪族鎖は1〜4個の同一のまたは異なる基R^aにより置換されていてもよく、
R^aは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C₁〜C₁₀-アルキル、C₁〜C₁₀-ハロアルキル、C₃〜C₈-シクロアルキル、C₂〜C₁₀-アルケニル、C₂〜C₁₀-アルキニル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-アルキルチオ、C₁〜C₆-アルコキシ-C₁〜C₆-アルキルまたはNR^AR^Bであり；
R^A、R^Bは、水素およびC₁〜C₆-アルキルであり；
そこにおいて、R¹および／またはR^a中の環状基は1〜4個の基R^bにより置換されていてもよく、
R^bは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、NR^AR^B、C₁〜C₁₀-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₂〜C₆-アルケニル、C₂〜C₆-アルキニルまたはC₁〜C₆-アルコキシであり；
R³は、水素、ハロゲン、シアノ、NR^AR^B、ヒドロキシル、メルカプト、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₃〜C₈-シクロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-アルキルチオ、C₃〜C₈-シクロアルコキシ、C₃〜C₈-シクロアルキルチオ、カルボキシル、ホルミル、C₁〜C₁₀-アルキルカルボニル、C₁〜C₁₀-アルコキシカルボニル、C₂〜C₁₀-アルケニルオキシカルボニル、C₂〜C₁₀-アルキニルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C₁〜C₆-アルキル-S(O)_m-であり；
mは、0、1または2であり；
Aは、CR³またはNである]
のアゾロピリミジニルアミン；
および
2) 下記の群より選択される少なくとも1種の活性化合物II：
A) アゾール、例えば、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)；
プロクロラズ(prochloraz)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、シアゾファミド(cyazofamid)；
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)；
エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)；
B) ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、またはメチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート；
C) カルボキシアミド、例えば、カルボキシン(carboxin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ボスカリド(boscalid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)、N-(4’-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキシアミド、N-(4’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキシアミド、N-(4’-クロロ-3’-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキシアミド、N-(3’,4’-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキシアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキシアミド；
3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキシアミド；
ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)(ピコベンザミド(picobenzamid))、ゾキサミド(zoxamide)；
カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)；
N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド；
D) フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)；
ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、
ピリメタニル(pyrimethanil)；
トリホリン(triforine)；
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；フェンプロピジン(fenpropidin)、
イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、オクチリノン(octhilinone)、プロベナゾール(probenazole)；
アニラジン(anilazine)、ジクロメジン(diclomezine)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキナジド(proquinazid)、トリシクラゾール(tricyclazole)；
アミスルブロム(amisulbrom)；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ダゾメット(dazomet)、ホルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)、キノキシフェン(quinoxyfen)；3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジンから選択される複素環化合物；
E) カルバメート、例えば、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、フェルバム(ferbam)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)；
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)；
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート；
および
F) グアニジン：ドジン(dodine)、イミノクタジン(iminoctadine)、グアザチン(guazatine)；
抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA (validamycin A)；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)；
硫黄含有複素環化合物：ジチアノン(dithianon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)；
有機金属化合物：酢酸フェンチン(fentin-acetate)などのフェンチン塩；
有機リン化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)；
有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、フタリド(phthalide)、ペンシクロン(pencycuron)、キントゼン(quintozene)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
無機活性化合物：ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
その他：シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)およびスピロキサミン(spiroxamine)；
成長抑制物質：プロヘキサジオン(prohexadione)およびその塩、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)、クロルメコート(chlormequat)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)およびジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)
からなる群より選択される他の活性化合物；
を、相乗効果を有する量で含む殺菌混合物。
式Iの化合物および式IIの化合物を100:1〜1:100の重量比で含む、請求項1に記載の殺菌混合物。
式IA

[式中、
R¹は、C₃〜C₁₂-アルキル、C₅〜C₁₂-アルコキシアルキル、フェニルまたはフェニル-C₁〜C₄-アルキルであり、そこにおいて、フェニルは1〜3個の基R^bにより置換されていてもよく；
R²は、C₁〜C₁₂-アルキル、C₁〜C₄-ハロアルキル、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキルであり；
R³は、水素またはNH₂である]
に相当する式Iの化合物を含む、請求項1または2に記載の殺菌混合物。
成分1として、6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンおよび5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンからなる群より選択される化合物を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の殺菌混合物。
成分2として、請求項1に記載のアゾール、カルバメートおよびカルボキシアミドの群より選択される活性化合物IIを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺菌混合物。
成分2として、請求項1に記載のストロビルリン、複素環化合物または他の活性化合物の群より選択される活性化合物IIを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺菌混合物。
2種の活性化合物IIを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の三種殺菌混合物。
液体または固体の担体および請求項1〜7のいずれか1項に記載の混合物を含む組成物。
菌類、その生育環境または菌類の攻撃から保護すべき植物、土壌または種子を、有効量の請求項1に記載の化合物Iおよび少なくとも1種の化合物IIにより処理する、植物病原性の有害な菌類を防除する方法。
請求項1に記載の化合物IおよびIIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用する、請求項9に記載の方法。
請求項1に記載の化合物IおよびIIまたは請求項1〜4のいずれか1項に記載の混合物を5 g/ha〜2000 g/haの量で施用する、請求項9または10に記載の方法。
請求項1に記載の化合物IおよびIIまたは請求項1〜7のいずれか1項に記載の混合物を1〜1000 g/種子100 kgの量で施用する、請求項9または10に記載の方法。
卵菌綱(Oomycetes)のクラスに属する有害な菌類を防除する、請求項9〜12のいずれか1項に記載の方法。
請求項1〜7のいずれか1項に記載の混合物を、1〜1000 g/100 kgの量で含む種子。
請求項1に記載の化合物IおよびIIを液体または固体の担体により希釈することによる、請求項8に記載の組成物を調製する方法。