JP2000086412A - 殺菌・殺カビ混合物 - Google Patents

殺菌・殺カビ混合物

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JP2000086412A JP11250142A JP25014299A JP2000086412A JP 2000086412 A JP2000086412 A JP 2000086412A JP 11250142 A JP11250142 A JP 11250142A JP 25014299 A JP25014299 A JP 25014299A JP 2000086412 A JP2000086412 A JP 2000086412A
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Sieferding Eward
エバルト・ジーフエルデイング
Leslie May
レスリー・メイ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 強い相乗作用を示す殺菌・殺カビ混合物の提
供。 【解決手段】 許容しうるキャリヤーおよび/または界
面活性剤ならびに(a)少なくとも1種の式I 【化1】 [式中、R1〜R2、L、Aおよびnは、第1項で定義さ
れた意味をもつ]のアゾロピリミジンと、(b)少なく
とも1種のメラニン生合成阻害剤(MBI)の相乗作用
有効量を含有する殺菌・殺カビ組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、殺菌・殺カビ剤と
して許容しうるキャリヤーおよび/または界面活性剤、
ならびに(a)少なくとも1種の式Iのアゾロピリミジ
【0002】
【化2】 [式中、R1およびR2は、各々独立して、水素、または
場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、アリール、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、ビシクロアルキルもしくはヘテロ
シクリル基を表すか、あるいはR1およびR2は、隣接す
る窒素原子と一緒になって、場合によっては置換されて
いる複素環式環を表し、R3は、水素もしくはハロゲン
原子、またはアルキル基を表し、R4は、水素、または
アルキルもしくはアリール基を表し、Lは、ハロゲン原
子、または場合によっては置換されているアルキルもし
くはアルコキシ基を表し、Aは、NもしくはCR5(式
中、R5は、R4について定義された意味をもつ)を表
し、そしてnは、0または整数1〜5である];および
(b)特にピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryza
e)イネいもち病の病原菌におけるメラニン生合成を阻
害することができる少なくとも1種の殺菌・殺カビ有効
成分、の相乗作用有効量を含有する殺菌・殺カビ組成物
に関する。
【0003】
【従来の技術】式Iの殺菌・殺カビ化合物は、米国特許
第4,567,263号および同第5,593,996号より公知である。
【0004】メラニン生合成阻害剤(MBI)類は、テ
トラヒドロキシナフタレンをジヒドロキシナフタレンに
変換するのに関与しているレダクターゼおよび/または
デヒドラターゼ酵素のいずれかを阻害することによっ
て、メラニンのイン・ビボ合成を減じることができる化
学化合物である。この種の化合物は、次の既知化合物:
カルプロパミド(carpropamid)、クロベン
チアジオン(chlobenthiazione)、ジ
クロシメット(diclocymet)、ピロキロン
(pyroquilon)、フタリド(phthali
de)、トリシクラゾール(tricyclazol
e)および例えば欧州特許第0 262 393号および日本特
許出願公開第5-9165号より公知である、ある種のフェノ
キシアミド類を包含する。
【0005】しかしながら、そこには、式Iの化合物と
MBIを組み合わせるという何らの示唆も存在しない。
さらに、そのような混合物が、イネいもち病やイネ葉鞘
枯凋病およびその他のようなイネの病気を抑制するため
に、有利に使用できるという何らの示唆もない。
【0006】驚くべきことに、野外試行における式Iの
化合物とMBIの間には、これらの2種の化合物がタン
ク内で混合され、そしてこれらの混合製剤の活性が、各
有効成分の単一製剤の活性と比較された場合、強い相乗
作用が見い出された。
【0007】もし、混合物の殺菌・殺カビ活性が、別々
に適用された化合物の活性の和よりも大きいならば、殺
菌・殺カビ剤の混合物は、相乗効果を示す。また、2種
の殺菌・殺カビ剤の一定の混合物について期待される殺
菌・殺カビ活性は、次のように計算することができる
(Colby, S.R., "Calculating synergistic and antaga
nistic response of herbicide combinations", Weeds
15, pp20-22 (1967)、参照): EE = x+y−x・y/100 (式中、xは、用量割合aにおける殺菌・殺カビ有効成
分Aによる処理において、未処理対照と比較された効力
%であり;yは、用量割合bにおける殺菌・殺カビ有効
成分Bによる処理において、未処理対照と比較された効
力%であり;EEは、それぞれ、用量割合a+bにおけ
る殺菌・殺カビ有効成分AおよびBの混合物により期待
される効力である)。
【0008】もし、実際の効力(E)が、期待される
(計算された)効力(EE)を超えていれば、混合物は
相乗効果を示している。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、許容しうる
キャリヤーおよび/または界面活性剤、ならびに少なく
とも1種の式Iの化合物、および少なくとも1種のメラ
ニン生合成阻害剤(MBI)の相乗作用有効量を含有す
る殺菌・殺カビ組成物を包含する。
【0010】また、本発明は、少なくとも1種の式Iの
アゾロピリミジンおよび少なくとも1種のMBIの相乗
作用有効量を、場所に適用することを含む、ある場所に
おける植物病原性菌・カビ類の増殖を抑制する方法を包
含する。
【0011】
【課題を解決するための手段】好適な式Iの化合物は、
1およびR2が、間にある窒素原子と一緒になって、場
合によっては置換されている6員の複素環式環、特に4
−メチルピペリジン環を表すか、あるいはR1が、C1-6
アルキル、特にイソプロピル基、C1-6ハロアルキル、
特に2,2,2−トリフルオロエチルもしくは1,1,
1−トリフルオロプロプ−2−イル基、またはC3-8
クロアルキル基、特にシクロペンチルもしくはシクロヘ
キシル基を表し、そしてR2が、水素原子、またはC1-6
アルキル基を表し、そして/または
【0012】
【化3】 [式中、L1は、ハロゲン原子、好ましくはフッ素もし
くは塩素を表し、そしてL2およびL3は、各々独立し
て、水素原子もしくはハロゲン原子、好ましくはフッ素
を表し、特に、L1はフッ素を表し、L2は水素を表し、
そしてL3は塩素を表すか、またはL1〜L3はフッ素を
表す]を表し、そして/またはHalが、塩素原子を表
す、化合物を包含する。
【0013】特に好適な実施態様では、アゾロピリミジ
ンは、式IA
【0014】
【化4】 [式中、Lおよびnは、式Iについて定義された意味を
もち、そしてR1は、アルキルもしくはハロアルキル基
を表し、R2は、水素原子を表すか、またはR1およびR
2は、一緒になって、主鎖に炭素原子3〜6個をもつ場
合によっては置換されているアルキレン基を表し、この
場合、1つのCH2基は、OもしくはNHによって置換
されていてもよく、そしてHalは、ハロゲン原子を表
す]の化合物である。
【0015】特に好適なものは、次のアゾロピリミジ
ン:アゾロピリミジンAと略称される5−クロロ−6−
(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−7−(4−メ
チルピペリド−1−イル)−[1,2,4]トリアゾロ
[1,5−a]ピリミジン、アゾロピリミジンBと略称
される5−クロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロフ
ェニル)−7−イソプロピルアミノ−[1,2,4]ト
リアゾロ[1,5−a]ピリミジン、アゾロピリミジン
Cと略称される5−クロロ−6−(2−クロロ−6−フ
ルオロフェニル)−7−(2,2,2−トリフルオロエ
チルアミノ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−
a]ピリミジン、およびアゾロピリミジンDと略称され
る5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニ
ル)−7−(1,1,1−トリフルオロプロプ−2−イ
ルアミノ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]
ピリミジンである。
【0016】好適なMBIは、カルプロパミド、クロベ
ンチアジオン、ジシクロシメット(dicyclocy
met)、ピロキロン、フタリドおよびトリシクラゾー
ルを含む。
【0017】さらに、式IIのフェノキシアミドは、好
適なMBIである:
【0018】
【化5】 [式中、R5およびR6は、各々独立して、水素原子、ま
たは場合によっては置換されているアルキル基を表し;
7は、独立して、水素原子、または場合によっては置
換されているアルキル基を表し;R8およびR9は、各々
独立して、水素原子、または場合によっては置換されて
いるアルキルもしくはアルケニル基を表すか;あるいは
8およびR9は、一緒になって、アルキレン基を表して
もよく;Yは、各々独立して、ハロゲン原子、または場
合によっては置換されているアルキルもしくはアルケニ
ル基か、またはシアノもしくはニトロ基を表し;mは、
0または整数1,2,3もしくは4である]。
【0019】特に好適なフェノキシアミドは、式IIA
【0020】
【化6】 [式中、R9、Yおよびmは、定義された意味をもち、
特に
【0021】
【化7】 (式中、Y’は、水素原子、またはメチル基を表す)を
表し、そして/またはR9は、C1-8−アルキル基を表
す]の化合物である。
【0022】もっとも好適なものは、N−(1−シアノ
−1,2−ジメチル−プロピル)−2−(2,4−ジク
ロロフェノキシ)−プロピオンアミド、特に、プロピオ
ンアミドEと略称される(2R)−および(2R/S)
−N−(1−シアノ−1,2−ジメチル−プロピル)−
2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−プロピオンアミ
ドの混合物、およびプロピオンアミドFと略称されるN
−(1−シアノ−1−エチル−プロピル)−2−(2,
4−ジクロロ−3−メチルフェノキシ)−プロピオンア
ミドである。
【0023】本発明の好適な製剤は、次の成分: − キャリヤー剤; − 少なくとも1種の式Iのアゾロピリミジン、 − 少なくとも1種のMBI、特に式IIのフェノキシ
アミド、 − 場合によっては泡切り剤(foam breaki
ng agent)、 特に、ペルフルオロアルキルホスホン酸および/または
ペルフルオロアルキルホスフィン酸の混合物、特にDe
foamerSFもしくはFluowettPL(Clar
iant GmbH から市販されている)を含有する製剤を包含
する。
【0024】式Iの化合物およびMBIは、相乗作用を
示す有効量において、一緒に施用されねばならない。こ
れらの相乗性混合物は、広範囲の病原性真菌類、特に、
綱、子のう菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomy
cetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)からの真
菌類に対して、顕著な効力を発揮する。したがって、そ
れらは、イネの病気に対して有利に適用することができ
る。それらは、全身性であり、そして葉と同様に、水、
種子外装、種苗ボックスもしくは土壌殺菌・殺カビ剤中
に施用されてもよい。
【0025】本発明による混合物は、好ましくは、属:
ピリクラリア(Pyricularia)、リゾクトニア(Rhizoct
onia)、コクリオボルス(Cochliobolus)、セルコスポ
ラ(Cercospora)、マグナポルテ(Magnaporthe)、ア
ルテルナリア(Alternaria)、ドレクスレラ(Drechsle
ra)、フサリウム(Fusarium)、ゲルラチア(Gerlachi
a)、アクリア(Achlya)、スクレロチウム(Sclerotiu
m)、ジベレラ(Gibberella)、ミコスフェレラ(Mycos
phaerella)、バランシア(Balansia)、サロクラジウ
ム(Sarocladium)、ピチウム(Pythium)、ホーマ(Ph
oma)、フィトフトラ(Phytophthora)、ビポラリス(B
ipolaris)、クルブラリア(Curvularia)、サロクラジ
ウム(Sarocladium)、ニグロスポラ(Nigrospora)、
エンチロマ(Entyloma)、スクレロフトラ(Sclerophth
ora)、シリンドロクラジウム(Cylindrocladium)、ゲ
ウマンノミセス(Gaeumannomyces)、ミロテシウム(My
rothecium)、ムコール(Mucor)、リゾープス(Rhizop
us)、チレチア(Tilletia)、ウスチラゴ(Ustilag
o)、ウスチラギノイデア(Ustilaginoidea)、ビポラ
リス(Bipolaris)、スクレロチウム(Sclerotium)、
ボトリチス(Botrytis)、ベンツリア(Venturia)、エ
リシフェ(Erysiphe)、セプトリア(Septoria)、プシ
ニア(Puccinia)、レプトスフェリア(Leptosphaeri
a)およびシュードセルコスポレラ(Pseudocercosporel
la)、特に、種リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia so
lani)、コクリオボルス・ミヤベナス(Cochliobolus m
iyabeanus)、スファルリナ・オリジナ(Spharulina or
yzina)、レプトスフェリア・スラビニ(Leptosphaeria
slavini)およびピリクラリア・オリゼ(Pyricularia
oryzae)の植物病原性菌・カビ類を防除するために適用
されてもよい。
【0026】本発明による式Iの化合物の適用割合は、
通常は、1ヘクタール当たり有効成分5〜2000グラ
ム(g a.i.)の範囲、しばしば、30〜500g
a.i./haの割合により、満足しうる防除を達成
する。特定の適用のための最適割合は、栽培下の作物お
よび感染している菌・カビ類の顕著な種に依存するであ
ろうし、そして容易に、当業者に既知の生物学的試験を
確立することによって決定されるであろう。
【0027】一般に、式Iの化合物の好適な適用割合
は、範囲10〜500g a.i./ha、より好まし
くは30〜300g a.i./haである。
【0028】MBIの最適割合は、栽培下の作物および
菌・カビ類による感染レベルに依存するであろうし、そ
して容易に生物学的試験を確立することによって決定で
きる。
【0029】式Iの化合物対MBIの比(重量で)は、
原則として1:100〜100:1である。好適な比、
式I:MBIは、例えば、約1:50〜約50:1に、
特に約1:4〜約4:1に変化してもよい。
【0030】活性化合物は、本発明による適当な比にお
いて一緒に、当該技術分野で既知の通常のキャリヤーお
よび/または添加物と一緒にして、製剤化されるであろ
う。
【0031】したがって、さらに、本発明は、キャリヤ
ーおよび、有効成分として、先に定義されたような少な
くとも1種の式Iの化合物および少なくとも1種のMB
Iを含有する殺菌・殺カビ組成物を提供する。
【0032】また、先に定義されたような式Iの化合物
とMBIを、少なくとも1種のキャリヤーと組み合わせ
ることを含む、そのような組成物の製造方法が提供され
る。また、式Iの化合物の種々の異性体もしくは異性体
混合物および/またはMBIが、種々の活性レベルもし
くはスペクトルをもってもよく、かくして、組成物が、
個々の異性体もしくは異性体混合物を含有してもよいこ
とが考えられる。
【0033】本発明による組成物は、好ましくは、有効
成分を重量で(w/w)0.1%〜99.9%、好まし
くは0.2〜80%含有する。
【0034】本発明による組成物におけるキャリヤー
は、例えば、植物体、種子、葉茎、土壌であってもよい
処理されるべき場所に、植物が生育している水に、また
は根に対して、適用を容易にするためか、あるいは貯
蔵、輸送もしくは取り扱いを容易にするために、有効成
分が、一緒にして製剤化されるすべての材料である。キ
ャリヤーは、通常は、気体であるが、圧縮されて液体を
形成する材料を含む、固体もしくは液体であってもよ
い。
【0035】組成物は、例えば、乳剤もしくは乳剤原
液、水溶液剤、水中油乳剤、水和剤、水溶剤、懸濁剤原
液、水溶液剤、粉剤(dusts)、粒剤、水分散性粒
剤、錠剤、エアゾル剤、マイクロカプセル剤、ゲル剤お
よび他の剤形タイプに、十分確立された操作によって製
造することができる。これらの操作は、有効成分を、他
の物質、例えば増量剤、溶媒、固形キャリヤー、界面活
性化合物(界面活性剤)、および場合によっては固形お
よび/または液状補助剤および/またはアジュバントと
ともに、強力に混合および/または粉砕することを含
む。適用の形式、例えば噴霧、煙霧、散布もしくは散水
は、所望の対象物および与えられた環境にしたがって、
組成物と同様に選ぶことができる。
【0036】溶媒は、芳香族炭化水素、例えばSolv
esso(商標)200,置換ナフタレン類、フタル酸
エステル類、例えばフタル酸ジブチルもしくはジオクチ
ル、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンもしくはパ
ラフィン類、アルコール類およびグリコール類、ならび
にそれらのエーテルおよびエステル、例えばエタノー
ル、エチレングリコールモノ−およびジメチルエーテ
ル、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、強い極性溶媒
類、例えばN−メチル−2−ピロリドン、またはγ−ブ
チロラクトン、高級アルキルピロリドン類、例えばn−
オクチルピロリドンもしくはシクロヘキシルピロリド
ン、エポキシ化植物油エステル類、例えばメチル化ココ
ヤシもしくはダイズ油エステル、および水であってもよ
い。種々の液体の混合液が、しばしば適当である。
【0037】粉剤、水和剤、水分散性粒剤もしくは粒剤
のために使用できる固形キャリヤーは、鉱物増量剤、例
えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトもし
くはアタパルジャイトまたはその他であってもよい。物
理的性質は、高分散シリカゲルもしくはポリマーの添加
によって改良できる。粒剤のためのキャリヤーは、多孔
性材料、例えば軽石、カオリン、セピオライト、ベント
ナイトであってもよく;非収着性(non−sorpt
ive)キャリヤーは、方解石もしくは砂またはその他
であってもよい。それに加えて、前造粒された無機もし
くは有機材料が、ドロマイトもしくは粉砕植物残渣のよ
うに、使用できる。
【0038】有害生物防除(pesticidal)組
成物は、しばしば、濃厚形態において製剤化され、輸送
され、これが、続いて、適用前に使用者によって希釈さ
れる。界面活性剤である少量のキャリヤーの存在は、こ
の希釈の過程を容易にする。かくして、好ましくは、本
発明による組成物中の少なくとも1種のキャリヤーは界
面活性剤である。例えば、組成物は、少なくとも1種は
界面活性剤である、2種以上のキャリヤーを含有でき
る。
【0039】界面活性剤は、製剤化されるべき一般式I
による化合物の性質に応じて、良好な分散性、乳化性お
よび湿潤性をもつ非イオン、陰イオン、陽イオン性もし
くは双性イオン物質であってもよい。また、界面活性剤
は、個々の界面活性剤の混合物も意味する。
【0040】本発明の水和剤は、適当には、有効成分5
〜90%w/wおよび、固形の不活性キャリヤーに加え
て、分散および湿潤剤3〜10%w/wおよび必要なら
ば、安定剤および/または他の添加物、例えば浸透剤も
しくは固着剤0〜10%w/wを含有するであろう。粉
剤は、水和剤の組成と同様であるが、分散剤を含まない
粉剤濃厚物として製剤化されてもよく、そして農場にお
いて、さらなる固形キャリヤーにより希釈されて、通
常、有効成分0.5〜10%w/wを含有する組成物に
されてもよい。水分散性粒剤および粒剤は、サイズ0.
15mm〜2.0mmをもち、そして種々の技術によっ
て製剤化することができる。一般に、これらの粒剤は、
有効成分0.5〜90%w/wおよび添加物、例えば安
定剤、界面活性剤、徐放調節剤および結合剤0〜20%
w/wを含有するであろう。乳剤原液は、溶媒もしくは
溶媒混合液に加えて、有効成分1〜80%w/v、乳化
剤2〜20%w/vおよび他の添加物、例えば安定剤、
浸透剤および腐食抑制剤0〜20%w/vを含有しても
よい。懸濁剤原液は、適当には、安定な、非沈降性、流
動性生成物を得るために粉砕され、そして典型的には、
有効成分5〜75%w/v、分散剤0.5〜15%w/
v、懸濁剤、例えば保護コロイドおよびチキソトロピー
剤0.1〜10%w/v、他の添加物、例えば消泡剤、
腐食抑制剤、安定剤、浸透剤および固着剤0〜10%w
/v、および有効成分が実質的に不溶である水もしくは
有機液体を含有する;沈降や晶出を防ぐのを助けるた
め、または凍結防止剤としてある種の有機固形物もしく
は無機塩類が製剤中に溶解されてもよい。
【0041】水性分散剤および乳剤、例えば本発明によ
り製剤化された製品を水で希釈することによって得られ
る組成物も、また本発明の範囲にはいる。
【0042】本発明の化合物の保護活性の持続期間を増
強することにおいて、特に興味あることは、保護される
べき植物の環境中に、有害生物防除化合物を徐々に放出
させるであろうキャリヤーの使用である。
【0043】また、有効成分の生物活性は、噴霧希釈液
中にアジュバントを含むことによって増強することがで
きる。アジュバントは、ここでは、有効成分の生物活性
を増強できるが、それ自体有意には生物学的に活性では
ない物質として定義される。アジュバントは、助製剤化
剤(coformulant)もしくはキャリヤーとし
て、製剤中に含まれても、また有効成分を含有する製剤
と一緒に噴霧タンク中に添加されてもよい。
【0044】商品として、組成物は、好ましくは、最終
使用者が、一般に希釈された組成物を使用するので、濃
厚形態において存在してもよい。組成物は、有効成分
0.001%までの濃度に希釈されてもよい。用量は、
通常、範囲0.01〜10kga.i./haである。
【0045】本発明により使用できる製剤の例は、次の
とおりである: SC−A 有効成分 アゾロピリミジンA 100.0g 分散剤 Morwet D4251) 25.0g 分散剤 Pluronic(商標)PE105002) 5.0g 消泡剤 Rhodorsil(商標)426R3) 1.5g 分散剤 Rhodopol(商標)233) 2.0g 凍結防止剤 プロピレングリコール 80.0g 殺菌剤(biocidal agent)Proxel(商標)GXL4) 1.0g 水 1000mlまで SC−B/SC−D 有効成分 アゾロピリミジンBまたはD 100.0g 分散剤 Soprophor(商標)FL3) 30.0g 消泡剤 Rhodorsil(商標)426R3) 1.5g 分散剤 Rhodopol(商標)233) 2.0g 凍結防止剤 プロピレングリコール 80.0g 殺菌剤 Proxel(商標)GXL4) 1.0g 水 1000mlまで SC−E 有効成分 プロピオンアミドE 200.0g 分散剤 Soprophor(商標)FL3) 25.0g 消泡剤 Rhodorsil(商標)426R3) 1.5g 分散剤 Rhodopol(商標)233) 2.0g 凍結防止剤 プロピレングリコール 80.0g 殺菌剤 Proxel(商標)GXL4) 1.0g 水 1000mlまで SC−A/E 有効成分 アゾロピリミジンA 60.0g 有効成分 プロピオンアミドE 120.0g 分散剤 Soprophor(商標)FL3) 25.0g 消泡剤 Rhodorsil(商標)426R3) 1.5g 分散剤 Rhodopol(商標)233) 2.0g 凍結防止剤 プロピレングリコール 80.0g 殺菌剤 Proxel(商標)GXL4) 1.0g 水 1000mlまで DC−A 有効成分 アゾロピリミジンA 100.0g 湿潤剤 Pluronic(商標)PE64002) 50.0g 分散剤 Lutensol(商標)TO122) 50.0g 溶媒 ベンジルアルコール 1000mlまで DC−B 有効成分 アゾロピリミジンB 100.0g 湿潤剤 Pluronic(商標)PE64002) 50.0g 分散剤 Lutensol(商標)TO122) 50.0g 溶媒 ベンジルアルコール 1000mlまで 1) Witco製、市販品 2) BASF AG,Germany製、市販品 3) Rhoene−Poulenc製、市販品 4) Zeneca製、市販品。 プロピオンアミドEを含有する製剤SC−Eは、アゾロ
ピリミジンA、BもしくはDを含有している他の製剤S
C−A,SC−B,SC−D,DC−AもしくはDC−
Bのいずれかとタンク内混合される。
【0046】好適な実施態様では、有効成分は、各々、
単一製剤としてタンク混液(mix)に一緒に添加され
る。
【0047】したがって、本発明は、2種の別々の製
剤: (i)少なくとも1種の式Iのアゾロピリミジン、特に
アゾロピリミジンA,B,CもしくはD、慣用のアジュ
バントおよびキャリヤーを含有する製剤; (ii)少なくとも1種のMBI、好ましくは式IIの
フェノキシアミド、特にプロピオンアミドEもしくは
F、慣用のアジュバントおよびキャリヤー、からなる噴
霧混合液の製造キットに関する。
【0048】好適な実施態様では、キットは、タンク混
液への製剤(i)と(ii)の容易なそして正確な添加
を行わせる分散手段を備えた2本のボトルを含む。
【0049】アゾロピリミジンAとプロピオンアミドE
を含有する製剤SC−A/Eは、本発明によるタンク混
液を製造するために、直接使用することができる。
【0050】本発明による組成物は、好ましくは、有効
成分を重量で0.5%〜95%含有する。
【0051】本発明の組成物は、有効成分濃度0.00
01%まで希釈されてもよい。
【0052】本発明の組成物は、植物もしくはそれらの
環境に、他の活性物質と同時に、または続いて、適用す
ることができる。これらの他の活性物質は、肥料、微量
元素を供与する薬剤もしくは他の植物生長に影響する調
製物のいずれでもよい。しかしながら、また、それら
は、選択性の除草剤、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺バク
テリア剤、殺線虫剤、殺藻剤、殺軟体動物剤、殺鼠剤、
殺ウイルス剤、植物に耐性を誘導する化合物、ウイル
ス、バクテリア、線虫類、真菌類およびその他の微生物
のような生物防除剤、鳥類および動物類の忌避剤、そし
て植物生長調節剤、または適当ならば、製剤化技術分野
で常用されるその他のキャリヤー物質、界面活性剤もし
くは適用を促進する他の添加物と一緒にしたこれらの調
製物の数種の混合物であってもよい。
【0053】他の殺菌・殺カビ化合物の例は、アニラジ
ン、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビ
ナパクリル、ビテルタノール、ブラスチシジンS、ボル
ドー混液、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタフ
ォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、クロ
ロタロニル、クロゾリネート、銅剤、例えばオキシ塩化
銅および硫酸銅、シクロヘキシミド、シモキサニル、シ
ポフラム、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフ
ルアニド、ジクロン、ジクロラン、ジクロブトラゾー
ル、ジクロメジン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナ
ゾール、ジフルメトリン、ジメチリモル、ジメトモル
フ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジタリムホス、ジチ
アノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エポキ
シコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エトリジ
アゾール、ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモ
ル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサ
ミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプ
ロピモルフ、フェンチン、フェンチン アセテート、フ
ェンチンヒドロキシド、フェリムゾン、フルアジナム、
フルジオキソニル、フルメトベル、フルキンコナゾー
ル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニ
ル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−ア
ルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメト
ピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、イマザリル、イ
ミノクタジン、イプコナゾール、イプロジオン、イプロ
バリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、キタ
ジンP、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、
メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾ
ール、メトフロキサム、ミクロブタニル、ネオアソジ
ン、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロタ
ールイソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀
化合物、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコ
ナゾール、ペンシクロン、フェナジノキシド、ポリオキ
シンD、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラッツ、
プロシミジオン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、
プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタ
ニル、ピロキシフル、キノメチオネート、キノキシフェ
ン、キントゼン、スピロキサミン、SSF−126,S
SF−129,ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾ
ール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾー
ル、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート
−メチル、チラム、トルクロホスメチル、トリルフルア
ニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズ
ブチル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリフルミゾ
ール、トリフォリン、トリチコナゾール、バリダマイシ
ンA、ビンクロゾリン、XRD−563,ザリラミド、
ジネブ、ジラムである。
【0054】殺虫化合物の例は、α−シペルメトリン、
ベンフラカルブ、BPMC、ブプロフェジン、カルボス
ルファン、カルタップ、クロルフェンビンホス、クロル
ピリホス−メチル、シクロプロトリン、シペルメトリ
ン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フ
ェンプロパトリン、フルシトリネート、フルフェノクス
ロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イソキサ
チオン、MEP,MPP,ニテンピラム、PAP、ペル
メトリン、プロパホス、ピメトロジン、シラフルオフェ
ン、テブフェノジド、テフルベンズロン、テメホス、テ
ルブホス、テトラクロルビンホスおよびトリアザメート
である。
【0055】生物防除剤の例は、バチルス・チューリン
ジエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベルチシリウ
ム・レカニイ(Verticillium lecanii)、オートグラフ
ィカ・カリホルニカ(Autographica californica)NP
V、ビュウバリア・バッシアナ(Beauvaria bassian
a)、アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisq
ualis)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtili
s)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas
fluorescens)、ストレプトミセス・グリセオビリジス
(Streptomyces griseoviridis)およびトリコデルマ・
ハルジアナム(Trichoderma harzianum)である。
【0056】植物において全身性獲得耐性を誘導する化
学薬剤の例は、イソニコチン酸もしくはその誘導体、
2,2−ジクロロ−3,3−ジメチルシクロプロピルカ
ルボン酸およびBIONである。
【0057】本発明は、菌・カビ類の感染に対する作物
および装飾植物の保護において、広い応用性をもつ。好
適な作物は、イネ、特に水稲である。保護の持続期間
は、通常は、選ばれる個々の化合物、そしてまた、種々
の外部因子、例えば気候に依存し、これらの影響は、通
常、適当な製剤の使用によって軽減される。
【0058】次の実施例は、本発明をさらに具体的に説
明する。しかしながら、本発明が、以下に示される特定
の実施例に限定されないことを理解すべきである。
【0059】
【実施例】野外試験では、製剤化されたアゾロピリミジ
ンA,BもしくはD(100g/l DC−Aもしくは
DC−B;100g/l SC−D)および製剤化され
たプロピオンアミドE(200g/l SC−E)を使
用した。
【0060】本発明の方法の野外試験は、フィリピン、
ブラジルおよび日本におけるイネ農地において実施され
た。
【0061】材料および適用方法:変種「IR−50」
のイネ種子を、0.07m2(0.23x0.3m)プ
ラスチックボックスの砂/庭土中に蒔いた。第1回で
は、14日後、Z14/20生育期において、殺菌・殺
カビ化合物を植物に噴霧した。製剤化した化合物を秤取
し、水で希釈した。有効成分1ha当たり100,20
0および400g相当量を、噴霧容量1ha当たり10
00 lを用いて、手持ち噴霧器により適用した。単一
化合物および混合物の用量を下記の結果の表において示
す。1処理当たり3並列のボックスを用いた。噴霧を、
第1回適用後7日目に、同じ化合物/化合物混合物を用
いて、同用量および同噴霧容量/haにおいて繰り返し
た。
【0062】病気の評価:イネいもち病およびイネ葉鞘
枯凋病の調査を、第1回適用後14日目(=第2回適用
後7日目)に実施した。感染された葉面積パーセントを
評価した。病気防除に対する化合物/化合物混合物の効
力を、式:
【0063】
【数1】 を用いることによって算出した。
【0064】相乗性の測定:相乗性は、先に示した2つ
のCOLBYの式について、特定の処理の病気防除%値
を用いて計算した。
【0065】(例1)ピリクラリア・オリゼに起因する
イネいもち病の防除 ピリクラリア・オリゼによる感染: 第1回の化合物適用
後3時間目に(この場合植物は乾燥していた)、ピリク
ラリア・オリゼのイン・ビトロで生育した分生胞子懸濁
液を、手持ち噴霧器を用いてイネ植物体の葉面に接種し
た。分生胞子濃度は、約106/mlであった。次い
で、植物を、相対湿度約100%、24〜26℃の湿潤
チェンバー内に24時間置いた。次いで、植物を、イネ
いもち病を評価できるまで、室外に移動した。
【0066】適用された製剤、適用された有効成分の投
与割合(1ヘクタール当たりの有効成分グラム数で表さ
れる)、病気防除の効力として表された結果、およびC
olbyの式にしたがって計算された期待される効力
を、下記表Iに記した。
【0067】
【表1】 (例2)リゾクトニア・ソラニの防除 リゾクトニア・ソラニによる感染: 化合物/化合物混合
物の第2回適用後3時間目、植物の根元の土壌表面上に
種菌を均等に散布することによって、リゾクトニア・ソ
ラニ(米粒−籾殻培地において生育)を植物に接種し
た。次いで、植物を湿潤チェンバー内に24時間置い
た。その後、植物を、イネ葉鞘枯凋病を評価できるま
で、室外に移動した。
【0068】適用された製剤、適用された有効成分の投
与割合(1ヘクタール当たりの有効成分グラム数で表さ
れる)、病気防除の効力として表された結果、およびC
olbyの式にしたがって計算される期待される効力
を、下記表IIに記した。
【0069】病気の徴候(イネいもち病および葉鞘枯凋
病)を、生成物の第2回適用(DAT)後7日目に調査
した。
【0070】
【表2】 (例3)ピリクラリア・オリゼの防除 日本の農地で確立されたその他の実験では、水稲変種
「こしひかり」を、種苗ボックスにおいて生育させ、そ
して10m2の区画の農地に移植した、移植46〜53
日後、製剤SC−AおよびSC−Eおよびこれらの製剤
のタンク内混合液を、水で希釈した後、噴霧装置を用い
て1区画当たり1リットル相当量を適用して、植物に噴
霧した。化合物Aは、100g/l SCとして製剤化
されていた。
【0071】各処理は、3区画(3並列)で適用され
た。また、未処理区画もおいた。第2回処理後15日目
に、未処理イネ植物(対照)の葉面積17%が、イネい
もち病に感染された。また、病気のレベル(感染葉面積
%)を、処理された植物において調査し、処理の効力
(%)を測定した。本発明による混合物および単一化合
物の効果を表IIIに示した。
【0072】
【表3】 (例4)ピリクラリア・オリゼの防除 ブラジルの農地区画に、イネ変種IAC−165を直接
播種した。各農地区画は、9m2であり、そして各処理
を3回反復した。均一な発芽および病気の発生を確保す
るために、上部からの散水を使用したが、十分な病気
が、それ自体自然に確立されたので、人為的植菌は必要
ではなかった。
【0073】各処理2回の適用を、7日間隔で1000
l/haの水溶液量において実施した。病気防除の肉
眼的調査を、第1回適用後14日目に実施した。
【0074】本発明による混合物(SC−DおよびSC
−E)および単一化合物の効果を表IVに示した。
【0075】
【表4】 結果:表I〜IVに示された結果は、MBI、例えばフ
ェノキシアミドおよびアゾロピリミジンの混合物が相乗
作用を発揮することを示している。本発明の特徴および
態様は以下のとおりである。
【0076】1. 許容しうるキャリヤーおよび/また
は界面活性剤、ならびに (a)少なくとも1種の式Iのアゾロピリミジン
【0077】
【化8】 [式中、R1およびR2は、各々独立して、水素、または
場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、
アルキニル、アルカジエニル、アリール、ヘテロアリー
ル、シクロアルキル、ビシクロアルキルもしくはヘテロ
シクリル基を表すか、あるいはR1およびR2は、隣接す
る窒素原子と一緒になって、場合によっては置換されて
いる複素環式環を表し、R3は、水素もしくはハロゲン
原子、またはアルキル基を表し、R4は、水素、または
アルキルもしくはアリール基を表し、Lは、ハロゲン原
子、または場合によっては置換されているアルキルもし
くはアルコキシ基を表し、Aは、NもしくはCR5(式
中、R5は、R4について定義された意味をもつ)を表
し、そしてnは、0または整数1〜5である];および
(b)メラニン生合成を阻害することができる少なくと
も1種の殺菌・殺カビ有効成分、の相乗作用有効量を含
有する殺菌・殺カビ組成物。
【0078】2. メラニン生合成阻害剤が、式II
【0079】
【化9】 [式中、R5およびR6は、各々独立して、水素原子、ま
たは場合によっては置換されているアルキル基を表し;
7は、独立して、水素原子、または場合によっては置
換されているアルキル基を表し;R8およびR9は、各々
独立して、水素原子、または場合によっては置換されて
いるアルキルもしくはアルケニル基を表すか;あるいは
8およびR9は、一緒になって、アルキレン基を表して
もよく;Yは、各々独立して、ハロゲン原子、または場
合によっては置換されているアルキルもしくはアルケニ
ル基か、またはシアノもしくはニトロ基を表し;mは、
0または整数1,2,3もしくは4である]のフェノキ
シアミドである、第1項記載の組成物。
【0080】3. アゾロピリミジンが、式IA
【0081】
【化10】 [式中、Lおよびnは、式Iについて定義された意味を
もち、そしてR1は、アルキルもしくはハロアルキル基
を表し、R2は、水素原子を表すか、またはR1およびR
2は、一緒になって、主鎖に炭素原子3〜6個をもつ場
合によっては置換されているアルキレン基を表し、この
場合、1つのCH2基は、OもしくはNHによって置換
されていてもよく、そしてHalは、ハロゲン原子を表
す]の化合物である、第1項記載の組成物。
【0082】4. Halが塩素原子を表し、そして
【0083】
【化11】 を表す、式IAの化合物を含有している第3項記載の組
成物。
【0084】5. アゾロピリミジンが、5−クロロ−
6−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−7−(4
−メチルピペリド−1−イル)−[1,2,4]トリア
ゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2
−クロロ−6−フルオロフェニル)−7−イソプロピル
アミノ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリ
ミジン、5−クロロ−6−(2−クロロ−6−フルオロ
フェニル)−7−(2,2,2−トリフルオロエチルア
ミノ)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリ
ミジン、および5−クロロ−6−(2,4,6−トリフ
ルオロフェニル)−7−(1,1,1−トリフルオロプ
ロプ−2−イルアミノ)−[1,2,4]トリアゾロ
[1,5−a]ピリミジン:からなる群から選ばれる、
第4項記載の組成物。
【0085】6. フェノキシアミドが、式IIA
【0086】
【化12】 [式中、R9、Yおよびmは、定義された意味をもつ]
の化合物である、第2項記載の組成物。
【0087】7.
【0088】
【化13】 [式中、Y’は、水素原子、またはメチル基を表す]を
表す、式IIAの化合物を含有している第6項記載の組
成物。
【0089】8. R9がC1-8−アルキル基を表す、式
IIAの化合物を含有している第7項記載の組成物。
【0090】9. メラニン生合成阻害剤(b)の式I
のアゾロピリミジン(a)に対する比(重量で)が、
0.1:1〜10:1である、第1項記載の組成物。
【0091】10.第1項記載の少なくとも1種の式I
のアゾロピリミジンおよび少なくとも1種のメラニン生
合成阻害剤の相乗作用有効量を、場所に施用することを
含む、ある場所における植物病原性菌・カビ類の増殖を
抑制する方法。
【0092】11.第1項記載の少なくとも1種の式I
のアゾロピリミジンおよび少なくとも1種のメラニン生
合成阻害剤の相乗作用有効量を、場所に施用することを
含む、ある場所におけるイネの病気を抑制する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) (A01N 43/90 37:18) (72)発明者 レスリー・メイ イギリス・バークシヤー アールジー41 1ジエイジエイ・ウオキンガム・コモンズ ロード25

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 許容しうるキャリヤーおよび/または界
    面活性剤、ならびに(a)少なくとも1種の式Iのアゾ
    ロピリミジン 【化1】 [式中、R1およびR2は、各々独立して、水素、または
    場合によっては置換されているアルキル、アルケニル、
    アルキニル、アルカジエニル、アリール、ヘテロアリー
    ル、シクロアルキル、ビシクロアルキルもしくはヘテロ
    シクリル基を表すか、あるいはR1およびR2は、隣接す
    る窒素原子と一緒になって、場合によっては置換されて
    いる複素環式環を表し、 R3は、水素もしくはハロゲン原子、またはアルキル基
    を表し、 R4は、水素、またはアルキルもしくはアリール基を表
    し、 Lは、ハロゲン原子、または場合によっては置換されて
    いるアルキルもしくはアルコキシ基を表し、 Aは、NもしくはCR5(式中、R5は、R4について定
    義された意味をもつ)を表し、そしてnは、0または整
    数1〜5である];および(b)メラニン生合成を阻害
    することができる少なくとも1種の殺菌・殺カビ有効成
    分、の相乗作用有効量を含有する殺菌・殺カビ組成物。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の少なくとも1種の式Iの
    アゾロピリミジンおよび少なくとも1種のメラニン生合
    成阻害剤の相乗作用有効量を、場所に施用することを含
    む、ある場所における植物病原性菌・カビ類の増殖を抑
    制する方法。
  3. 【請求項3】 請求項1記載の少なくとも1種の式Iの
    アゾロピリミジンおよび少なくとも1種のメラニン生合
    成阻害剤の相乗作用有効量を、場所に施用することを含
    む、ある場所におけるイネの病気を抑制する方法。
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