JPH069312A - 殺菌剤 - Google Patents
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- JPH069312A JPH069312A JP4240137A JP24013792A JPH069312A JP H069312 A JPH069312 A JP H069312A JP 4240137 A JP4240137 A JP 4240137A JP 24013792 A JP24013792 A JP 24013792A JP H069312 A JPH069312 A JP H069312A
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- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
の１,２,４−トリアゾリルアルカノールと、（Ｃ） 一
般式 【化２】 のポリハロゲノアルキルチオ誘導体とから成る活性化合
物の組合せを含む殺菌・殺カビ剤において、（Ｃ）の活
性化合物に対する１,２,４−トリアゾリルアルカノール
の重量比が１：０.１から１：５００の間にある殺菌・
殺カビ剤。 【効果】 前記（Ｉ）と（ＩＩ）の活性化合物の組合せ
により、活性の優れた殺菌・殺カビ剤が提供される。
般式 【化２】 のポリハロゲノアルキルチオ誘導体とから成る活性化合
物の組合せを含む殺菌・殺カビ剤において、（Ｃ）の活
性化合物に対する１,２,４−トリアゾリルアルカノール
の重量比が１：０.１から１：５００の間にある殺菌・
殺カビ剤。 【効果】 前記（Ｉ）と（ＩＩ）の活性化合物の組合せ
により、活性の優れた殺菌・殺カビ剤が提供される。
Description
【０００１】本発明は、特定の既知化合物、１,２,４−
トリアゾリルアルカノール類とその他の既知殺菌剤との
新規な殺菌化合物の組合せに関する。
トリアゾリルアルカノール類とその他の既知殺菌剤との
新規な殺菌化合物の組合せに関する。
【０００２】１,２,４−トリアゾール誘導体、例えば１
−（４−クロロ−フエノキシ）−３,３−ジメチル−１
−（１,２,４−トリアゾル−１−イル）ブタン−２−オ
ンとその他の既知殺菌剤とを組合せた混合物が、実質的
に個々の成分よりも高い作用を示すことは、すでに、一
般的に知られていることである。（例えば、ドイツ国特
許公開公報明細書第２,５５２,９６７号を参照）。しか
しながら、これら活性化合物混合物の活性は、全ての使
用分野で、必ずしも完全に満足出来るものではない。
−（４−クロロ−フエノキシ）−３,３−ジメチル−１
−（１,２,４−トリアゾル−１−イル）ブタン−２−オ
ンとその他の既知殺菌剤とを組合せた混合物が、実質的
に個々の成分よりも高い作用を示すことは、すでに、一
般的に知られていることである。（例えば、ドイツ国特
許公開公報明細書第２,５５２,９６７号を参照）。しか
しながら、これら活性化合物混合物の活性は、全ての使
用分野で、必ずしも完全に満足出来るものではない。
【０００３】ここに今、式（Ｉ）
【０００４】
【化７】
【０００５】式中、Ｘは、塩素又はフエニルを表わすの
特異な１,２,４−トリアゾリル−アルカノールと（Ｃ）
一般式
特異な１,２,４−トリアゾリル−アルカノールと（Ｃ）
一般式
【０００６】
【化８】 式中、Ｒ1は、ジメチルアミドスルホニルを表わし、Ｒ2
は、フエニルを表わし、そして更にＲ1及びＲ2は、一緒
になつて
は、フエニルを表わし、そして更にＲ1及びＲ2は、一緒
になつて
【０００７】
【化９】
【０００８】基を表わし、そして“Haloalkyl”は、−
ＣＣｌ3、−ＣＣｌ2Ｆ 及び −ＣＣｌ2−ＣＨＣｌ2基を
表わす、のポリハロゲノアルキルチオ誘導体との、特に
高い殺菌性を有する新規な活性化合物の組合せが発見さ
れた。
ＣＣｌ3、−ＣＣｌ2Ｆ 及び −ＣＣｌ2−ＣＨＣｌ2基を
表わす、のポリハロゲノアルキルチオ誘導体との、特に
高い殺菌性を有する新規な活性化合物の組合せが発見さ
れた。
【０００９】驚くべきことに、本発明による活性化合物
の組合せの殺菌性は、個々の成分の作用よりも実質的に
高く、適切な場合には、個々成分の作用を加えて合せた
ものよりも高い（相乗効果）。式（Ｉ）の特異な１,２,
４−トリアゾリル−アルカノール類と上述の（Ｃ）の化
合物のこれら組合せの発見は、当分野における技術の価
値ある発見を示すものである。
の組合せの殺菌性は、個々の成分の作用よりも実質的に
高く、適切な場合には、個々成分の作用を加えて合せた
ものよりも高い（相乗効果）。式（Ｉ）の特異な１,２,
４−トリアゾリル−アルカノール類と上述の（Ｃ）の化
合物のこれら組合せの発見は、当分野における技術の価
値ある発見を示すものである。
【００１０】上述の式（Ｉ）は、本発明による組合せ
で、特に使用される１,２,４−トリアゾリル−アルカノ
ール類の明白な定義を与えたものである。この式は、下
記の２個の化合物を含んでいる。
で、特に使用される１,２,４−トリアゾリル−アルカノ
ール類の明白な定義を与えたものである。この式は、下
記の２個の化合物を含んでいる。
【００１１】
【化１０】
【００１２】これらの化合物は一般に既知である（この
点に関し、ドイツ国特許出願公開明細書第２,２０１,０
６３号及び第２,３２４,０１０号及び対応する米国特許
明細書第３,９１２,７５２号及び３,９５２,００２号参
照）。
点に関し、ドイツ国特許出願公開明細書第２,２０１,０
６３号及び第２,３２４,０１０号及び対応する米国特許
明細書第３,９１２,７５２号及び３,９５２,００２号参
照）。
【００１３】式（ＩＩ）は、本混合物の成分として使用
されるポリハロゲノアルキルチオ誘導体（化合群Ｃ）の
定義を与えたものである。
されるポリハロゲノアルキルチオ誘導体（化合群Ｃ）の
定義を与えたものである。
【００１４】好ましくは、以下の化合物を挙げることが
出来る。
出来る。
【００１５】
【化１１】
【００１６】これらの化合物も同様に、比較的古くから
一般に知られている。（例えば、Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ著、
同上、９５、１０８、１０９及び１１０頁参照）。
一般に知られている。（例えば、Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ著、
同上、９５、１０８、１０９及び１１０頁参照）。
【００１７】式（Ｉ）の１,２,４−トリアゾリル−アル
カノールと化合物活性化合物（Ｃ）との活性化合物の組
合せは、又更に活性化合物を、（例えば第三成分とし
て）含むことが出来る。
カノールと化合物活性化合物（Ｃ）との活性化合物の組
合せは、又更に活性化合物を、（例えば第三成分とし
て）含むことが出来る。
【００１８】活性化合物の組合せ中の、活性化合物群の
重量比は、比較的広い範囲で変えることが出来る。式
（Ｉ）の１,２,４−トリアゾリルアルカノール１重量部
当り、一般には、活性化合物（Ｃ）が、０.１〜５００
重量部、好ましくは０.２〜２００重量部、特に好まし
くは０.５〜５０重量部が使用される。
重量比は、比較的広い範囲で変えることが出来る。式
（Ｉ）の１,２,４−トリアゾリルアルカノール１重量部
当り、一般には、活性化合物（Ｃ）が、０.１〜５００
重量部、好ましくは０.２〜２００重量部、特に好まし
くは０.５〜５０重量部が使用される。
【００１９】本発明による活性化合物の組合せは、強力
な殺微生物性を示し、有害微生物防除に、実際に使用す
ることが出来る。本活性化合物は植物保護剤として使用
するのに適している。
な殺微生物性を示し、有害微生物防除に、実際に使用す
ることが出来る。本活性化合物は植物保護剤として使用
するのに適している。
【００２０】植物保護の殺菌剤は、根瘤菌類（Plasmodi
ophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、ろぼ状菌類
（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、の
う子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycete
s）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するのに
使用される。
ophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、ろぼ状菌類
（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、の
う子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycete
s）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するのに
使用される。
【００２１】本活性化合物は、植物病害防除に必要な濃
度での、植物による耐性がすぐれており、植物の地上部
分の処理、栄養繁殖親株及び種子の処理及び土壌処理が
可能である。
度での、植物による耐性がすぐれており、植物の地上部
分の処理、栄養繁殖親株及び種子の処理及び土壌処理が
可能である。
【００２２】本発明による活性化合物の組合せは、非常
に広い作用スペクトルを有し、植物の地上部分にはびこ
つたり、土壌から植物を侵す寄生菌類及び種子性（seed
-borne）病原体に対して使用することが出来る。この様
な活性化合物の組合せは、種子によつて運ばれるか、又
は土壌中にあつて、そこから作物植物を侵す植物病原菌
に対する種子塗沫剤として、実用上特に重要である。こ
れらの病害としては、特に腥くろほ病菌（Tilletia）、
桿くろほ病菌（Urocytes）、裸くろほ病菌（Ustilag
o）、斑点病菌（Septoria）、雪腐れ病菌（Tpohula）、
雲形病菌（Rhynchosporium）、葉枯病菌（Helminthospo
rium）及びフサリウム菌（Fusarium species）によつて
惹き起される苗の病害、根腐れ、茎、稈、葉、花、果実
及び種子の病害が含まれる。本組合せ混合物中の一成分
の浸透作用によつて、植物は、又、塗沫処理後、地上部
の各所を侵す病原菌、例えばうどんこ病（Powdery mild
ew）又はさび病から、比較的長期間守られる。更に本活
性化合物の組合せは又、植物病原菌に対して、土壌処理
剤として使用することが出来、例えば、ピチウム（Pyth
ium）属、ベルチキリウム（Verticilium）属、フイアロ
ホラ（Phialophora）属、リゾクトニア（Rhizoctonia）
属、フサリウム（Fusarium）属及びチーラビオプシス
（Thielaviopsis）属の病原菌によつて惹き起される根
腐れ及び導管病に対して活性である。
に広い作用スペクトルを有し、植物の地上部分にはびこ
つたり、土壌から植物を侵す寄生菌類及び種子性（seed
-borne）病原体に対して使用することが出来る。この様
な活性化合物の組合せは、種子によつて運ばれるか、又
は土壌中にあつて、そこから作物植物を侵す植物病原菌
に対する種子塗沫剤として、実用上特に重要である。こ
れらの病害としては、特に腥くろほ病菌（Tilletia）、
桿くろほ病菌（Urocytes）、裸くろほ病菌（Ustilag
o）、斑点病菌（Septoria）、雪腐れ病菌（Tpohula）、
雲形病菌（Rhynchosporium）、葉枯病菌（Helminthospo
rium）及びフサリウム菌（Fusarium species）によつて
惹き起される苗の病害、根腐れ、茎、稈、葉、花、果実
及び種子の病害が含まれる。本組合せ混合物中の一成分
の浸透作用によつて、植物は、又、塗沫処理後、地上部
の各所を侵す病原菌、例えばうどんこ病（Powdery mild
ew）又はさび病から、比較的長期間守られる。更に本活
性化合物の組合せは又、植物病原菌に対して、土壌処理
剤として使用することが出来、例えば、ピチウム（Pyth
ium）属、ベルチキリウム（Verticilium）属、フイアロ
ホラ（Phialophora）属、リゾクトニア（Rhizoctonia）
属、フサリウム（Fusarium）属及びチーラビオプシス
（Thielaviopsis）属の病原菌によつて惹き起される根
腐れ及び導管病に対して活性である。
【００２３】しかしながら、本発明による活性化合物の
組合せは又、これを植物の地上部分に直接適用しても、
種々の作物植物への病原菌、例えばうどんこ病菌（Erys
iphe，Unchinula，Sphaerotheca 及び Podosphaera
属、Leveillula taurica）、さび病菌、黒星病菌（Vent
uria）属、セルコスポラ（Cercospora）属、黒斑病菌
（Alternaria）属、ボツリチス（Botrytis）属、疫病菌
（Phytophthora）属、べと病菌（Peronospora）属、い
もち病菌（Pyricularia oryzae）及び紋枯病菌（Pellic
ularia sasakii）に対してすぐれた作用を示す。
組合せは又、これを植物の地上部分に直接適用しても、
種々の作物植物への病原菌、例えばうどんこ病菌（Erys
iphe，Unchinula，Sphaerotheca 及び Podosphaera
属、Leveillula taurica）、さび病菌、黒星病菌（Vent
uria）属、セルコスポラ（Cercospora）属、黒斑病菌
（Alternaria）属、ボツリチス（Botrytis）属、疫病菌
（Phytophthora）属、べと病菌（Peronospora）属、い
もち病菌（Pyricularia oryzae）及び紋枯病菌（Pellic
ularia sasakii）に対してすぐれた作用を示す。
【００２４】活性化合物は、通常の調合剤、例えば液
剤、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒剤、
エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然又は合成物
質、重合物質中、そして種子被覆用組成物中の微細カプ
セル、及び燃焼装置、例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸
用缶及び燻蒸用コイルと共に使用する調合剤、並びにＵ
ＬＶ冷ミスト及び温ミスト調合剤に変えることが出来
る。
剤、乳剤、懸濁剤、粉末剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒剤、
エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然又は合成物
質、重合物質中、そして種子被覆用組成物中の微細カプ
セル、及び燃焼装置、例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸
用缶及び燻蒸用コイルと共に使用する調合剤、並びにＵ
ＬＶ冷ミスト及び温ミスト調合剤に変えることが出来
る。
【００２５】これらの調合剤は、既知の方法、例えば活
性化合物を、増量剤、即ち液状溶剤、加圧下液化ガス、
及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することが出来る。水を増量剤として使
用する場合は、例えば有機溶剤も補助溶剤として使用す
ることが出来る。液状溶剤として適当なものの、主だつ
たものには、芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン；塩素化芳香族又は塩素化脂肪
族化合物、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は
塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン
又はパラフイン類、例えば鉱物油留分；アルコール類、
例えばブタノール又はグリコール、並びにそれらのエー
テル及びエステル；ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキ
サノン；強い極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水がある。液化ガス増量
剤又は担体とは、常温常圧下ではガス状である液体を意
味し、例えばエアロゾール用噴射剤があり、ハロゲン化
炭化水素並びに、ブタン、プロパン、窒素及び炭酸ガス
が挙げられる。固体状担体として適当なものには、磨砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チヨ
ーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイト又は
珪藻土及び磨砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪
酸、アルミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体とし
て、適当なものには、粉砕分級した天然石、例えば石灰
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石、並びに無機及び
有機ひきわりの合成顆粒、有機物質の顆粒、例えば鋸
屑、やし殻、とうもろこし穂軸及びたばこの茎がある。
乳化剤及び／又は発泡剤として適当なものには、例えば
非イオン及びアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコ
ールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステ
ル塩、アリールスルホン酸塩、並びにアルブミン加水分
解生成物があり、分散剤として適当なものには、例えば
リグニン−サルフアイト廃液及びメチルセルロースがあ
る。
性化合物を、増量剤、即ち液状溶剤、加圧下液化ガス、
及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することが出来る。水を増量剤として使
用する場合は、例えば有機溶剤も補助溶剤として使用す
ることが出来る。液状溶剤として適当なものの、主だつ
たものには、芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン；塩素化芳香族又は塩素化脂肪
族化合物、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は
塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン
又はパラフイン類、例えば鉱物油留分；アルコール類、
例えばブタノール又はグリコール、並びにそれらのエー
テル及びエステル；ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキ
サノン；強い極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水がある。液化ガス増量
剤又は担体とは、常温常圧下ではガス状である液体を意
味し、例えばエアロゾール用噴射剤があり、ハロゲン化
炭化水素並びに、ブタン、プロパン、窒素及び炭酸ガス
が挙げられる。固体状担体として適当なものには、磨砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チヨ
ーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイト又は
珪藻土及び磨砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪
酸、アルミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体とし
て、適当なものには、粉砕分級した天然石、例えば石灰
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石、並びに無機及び
有機ひきわりの合成顆粒、有機物質の顆粒、例えば鋸
屑、やし殻、とうもろこし穂軸及びたばこの茎がある。
乳化剤及び／又は発泡剤として適当なものには、例えば
非イオン及びアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコ
ールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステ
ル塩、アリールスルホン酸塩、並びにアルブミン加水分
解生成物があり、分散剤として適当なものには、例えば
リグニン−サルフアイト廃液及びメチルセルロースがあ
る。
【００２６】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス及び、粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成
重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及
びポリビニル酢酸を、調合剤中で使用することが出来
る。
ス及び、粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成
重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及
びポリビニル酢酸を、調合剤中で使用することが出来
る。
【００２７】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例
えばアリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシヤニン染
料、及び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホー素、
銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を、使用する
ことが可能である。
酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例
えばアリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシヤニン染
料、及び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホー素、
銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を、使用する
ことが可能である。
【００２８】調合物は、一般に活性化合物を０.１〜９
５重量％、好ましくは、０.５〜９０重量％を含有す
る。
５重量％、好ましくは、０.５〜９０重量％を含有す
る。
【００２９】本発明による活性化合物は、調合剤中、又
は種々の施用形態中に、他の既知活性化合物、例えば殺
菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺だに剤、殺線虫剤、除草
剤、鳥類駆除剤、成長因子、植物栄養及び土壌構造改良
剤との混合物として存在することが出来る。
は種々の施用形態中に、他の既知活性化合物、例えば殺
菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺だに剤、殺線虫剤、除草
剤、鳥類駆除剤、成長因子、植物栄養及び土壌構造改良
剤との混合物として存在することが出来る。
【００３０】本活性化合物は、そのままか、又は調合剤
の形でか、又はその調合剤を更に希釈して調製した施用
形態、例えば、直ちに使用可能な液剤、乳剤、懸濁剤、
粉末剤、塗布剤及び粒剤の形で使用することが出来る。
これらは、通常の方法、例えば水性剤散布、浸漬、散
布、噴霧、濃厚液少量散布、気化、注入、スラリー形
成、刷毛塗り、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗沫、半湿式
塗沫、湿式塗沫、スラリー塗沫、又はインクラステイン
グ（encrusting）によつて使用することが出来る。植物
の部分処理では、施用形態剤中の活性化合物の濃度は、
大きな範囲で変えることが出来る。一般に、濃度は１〜
０.０００１重量％、好ましくは０.５〜０.００１重量
％の範囲にある。
の形でか、又はその調合剤を更に希釈して調製した施用
形態、例えば、直ちに使用可能な液剤、乳剤、懸濁剤、
粉末剤、塗布剤及び粒剤の形で使用することが出来る。
これらは、通常の方法、例えば水性剤散布、浸漬、散
布、噴霧、濃厚液少量散布、気化、注入、スラリー形
成、刷毛塗り、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗沫、半湿式
塗沫、湿式塗沫、スラリー塗沫、又はインクラステイン
グ（encrusting）によつて使用することが出来る。植物
の部分処理では、施用形態剤中の活性化合物の濃度は、
大きな範囲で変えることが出来る。一般に、濃度は１〜
０.０００１重量％、好ましくは０.５〜０.００１重量
％の範囲にある。
【００３１】種子の処理では、活性化合物は、通常種子
１Ｋｇ当り、０.００１〜５０ｇ、好ましくは０.０１〜
１０ｇ必要である。
１Ｋｇ当り、０.００１〜５０ｇ、好ましくは０.０１〜
１０ｇ必要である。
【００３２】土壌処理では、活性化合物の濃度は、作用
場所で０.００００１〜０.１重量％、好ましくは、０.
０００１〜０.０２重量％あることが必要である。
場所で０.００００１〜０.１重量％、好ましくは、０.
０００１〜０.０２重量％あることが必要である。
【００３３】以下使用実施例によつて説明する。本発明
による活性化合物の組合せで使用する活性化合物を、以
下に表で示した。
による活性化合物の組合せで使用する活性化合物を、以
下に表で示した。
【００３４】
【表１】 活性化合物 分子式 一 般 名 参 考 文 献 No. 1 Ia トリアジメノール DE-OS（独国特許公開明細書） (TRIADIMENOL) 2,324,010 米国特許明細書 3,952,002 2 Ib ビテルタノール 化合物１と同じ (BITERTANOL) 3 IIa ジクロフルアニド Wegler、同上 ９５頁 (DICHLOFLUANID) 4 IIb キヤプタン Wegler、同上 １０８頁 (CAPTAN) 5 IIc ホルペツト Wegler、同上 １０９頁 (FOLPET) 6 IId キヤプタホル Wegler、同上 １１０頁 (CAPTAHOL)
【００３５】
【実施例】実施例１ 黒星病（Venturia）試験（林檎）／保護 溶 剤：４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調整剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、上述量の溶剤及び乳化剤と混合し、得
られた原液を水で希釈し、所望の濃度とした。保護活性
を試験するために、林檎の若苗に、活性化合物の調整剤
を滴がしたたり落ちる迄散布した。散布液の被膜が乾燥
してから、若苗に、林檎黒星病病原菌（Venturia inaeq
ualis）の分生胞子水懸濁液を接種し、それから２０
℃、１００％相対湿度の培養室に、１日間置いた。
ルエーテル 活性化合物の適当な調整剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、上述量の溶剤及び乳化剤と混合し、得
られた原液を水で希釈し、所望の濃度とした。保護活性
を試験するために、林檎の若苗に、活性化合物の調整剤
を滴がしたたり落ちる迄散布した。散布液の被膜が乾燥
してから、若苗に、林檎黒星病病原菌（Venturia inaeq
ualis）の分生胞子水懸濁液を接種し、それから２０
℃、１００％相対湿度の培養室に、１日間置いた。
【００３６】若苗は、それから２０℃、７０％相対湿度
の温室に置いた。
の温室に置いた。
【００３７】接種後１２日目に、評価を実施した。
【００３８】これらの試験における活性化合物の間の相
乗作用を示すために、コルビー（Ｒ.Ｓ.Ｃｏｌｂｙ）
（除草剤の配合物の相乗的及び拮抗的反応の計算：雑草
（Weeds）１５，２０−２２，１９６７）により記載さ
れた方法によつて、結果は評価された。未処理の対照に
対する予想される被害の％は、
乗作用を示すために、コルビー（Ｒ.Ｓ.Ｃｏｌｂｙ）
（除草剤の配合物の相乗的及び拮抗的反応の計算：雑草
（Weeds）１５，２０−２２，１９６７）により記載さ
れた方法によつて、結果は評価された。未処理の対照に
対する予想される被害の％は、
【００３９】
【数１】 なる式により、表わされる。
【００４０】式中、ＸおよびＹは未処理対照の％として
表される、別々に適用された場合の２つの実験によつて
もたらされる、病気のための被害を表わす。
表される、別々に適用された場合の２つの実験によつて
もたらされる、病気のための被害を表わす。
【００４１】相乗作用は、活性化合物の組み合わせの殺
菌・殺カビ活性が個々の活性化合物が適用されたものよ
りも大きい時に存在する。実際に観察される除草性は上
記式から計算される予想除草効果（Ｅ）よりも小さい。
菌・殺カビ活性が個々の活性化合物が適用されたものよ
りも大きい時に存在する。実際に観察される除草性は上
記式から計算される予想除草効果（Ｅ）よりも小さい。
【００４２】活性化合物、活性化合物濃度及び結果を下
表に示す。
表に示す。
【００４３】
【表２】
【００４４】
【表３】
【００４５】
【表４】
【００４６】
【表５】
【００４７】実施例２ 黒星病（Venturia）試験（林檎）／治療 溶 剤：４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調整剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、上述量の溶剤及び乳化剤と混合し、得
られた原液を水で希釈し、所望の濃度とした。治療活性
を試験するために、林檎の若苗に、林檎黒星病病原菌
（Venturia inaequalis）の分生胞子の水性懸濁液を接
種した。若苗は、２０℃、１００％相対湿度の培養室に
１日間置き、それから温室においた。一定時間後、若苗
に活性化合物の調整剤を、滴がしたたり落ちる迄散布し
た。
ルエーテル 活性化合物の適当な調整剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、上述量の溶剤及び乳化剤と混合し、得
られた原液を水で希釈し、所望の濃度とした。治療活性
を試験するために、林檎の若苗に、林檎黒星病病原菌
（Venturia inaequalis）の分生胞子の水性懸濁液を接
種した。若苗は、２０℃、１００％相対湿度の培養室に
１日間置き、それから温室においた。一定時間後、若苗
に活性化合物の調整剤を、滴がしたたり落ちる迄散布し
た。
【００４８】若苗を、２０℃、７０％相対湿度の温室に
おいた。
おいた。
【００４９】接種後１２日目に、評価を実施した。
【００５０】これらの試験における活性化合物の間の相
乗作用を示すために、前記コルビーによる方法によつ
て、結果は評価された。
乗作用を示すために、前記コルビーによる方法によつ
て、結果は評価された。
【００５１】活性化合物、活性化合物濃度及び結果を下
表に示す。
表に示す。
【００５２】
【表６】
【００５３】実施例３ ウロミセス（Uromyces）試験（矮性インゲンマメ）／保
護 溶 剤：４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
護 溶 剤：４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【００５４】保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、マメサビ病病原体ウロミ
セスアツペンデイキユラトス（Uromuces appendiculatu
s）の夏胞子の水性懸濁液を植物に接種し、２０−２２
℃で１００％相対湿度を暗い培養室中に置いた。
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、マメサビ病病原体ウロミ
セスアツペンデイキユラトス（Uromuces appendiculatu
s）の夏胞子の水性懸濁液を植物に接種し、２０−２２
℃で１００％相対湿度を暗い培養室中に置いた。
【００５５】次いで、植物を２０−２２℃で７０−８０
％相対湿度、強い光線下の温室に９日間置かれた。接種
後１０日に、試験を行つた。
％相対湿度、強い光線下の温室に９日間置かれた。接種
後１０日に、試験を行つた。
【００５６】活性化合物、活性化合物濃度および結果を
下表に示す。
下表に示す。
【００５７】
【表７】
【００５８】
【表８】
【００５９】実施例４ エリシフエ（Erysiphe）試験（小麦）／種子処理 活性化合物は、乾式塗沫剤として使用した。これら塗沫
剤は、特定の活性化合物を、磨砕した鉱物で増量して調
製され、細かい粉末状の混合物で、種子表面に、確実に
均一に、分布させる。塗沫するために、感染した種子
を、塗沫剤と一緒に、栓をしたガラス製フラスコ中で、
３分間撹拌した。
剤は、特定の活性化合物を、磨砕した鉱物で増量して調
製され、細かい粉末状の混合物で、種子表面に、確実に
均一に、分布させる。塗沫するために、感染した種子
を、塗沫剤と一緒に、栓をしたガラス製フラスコ中で、
３分間撹拌した。
【００６０】小麦１２粒の３バツチを、標準土壌中、２
ｃｍの深さに蒔き、蒔いた後７日、若苗を最初の葉が開
いた時、エリシフエ グラミニス ｆ．ｓｐ．ホルデイ
（Erysiphe graminis f．sp．hordei）の胞子を散布し
た。
ｃｍの深さに蒔き、蒔いた後７日、若苗を最初の葉が開
いた時、エリシフエ グラミニス ｆ．ｓｐ．ホルデイ
（Erysiphe graminis f．sp．hordei）の胞子を散布し
た。
【００６１】ウドンコ病膿胞の成長を促進させるため
に、植物を約２０℃、約８０％の相対湿度の温室に入れ
た。
に、植物を約２０℃、約８０％の相対湿度の温室に入れ
た。
【００６２】接種後７日に、評価を行つた。活性化合
物、活性化合物濃度および結果を下表に示す。
物、活性化合物濃度および結果を下表に示す。
【００６３】
【表９】
【００６４】実施例５ ウンシヌラ（Uncinula）試験（ブドウ（vines））／保
護 溶 媒：４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
護 溶 媒：４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【００６５】保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、植物はウンシヌラ ネカ
トール（Uncinura necator）菌の分生子器で汚染され
た。
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、植物はウンシヌラ ネカ
トール（Uncinura necator）菌の分生子器で汚染され
た。
【００６６】次いで、植物は２３−２４℃、相対湿度約
７５％の温室中に置かれた。
７５％の温室中に置かれた。
【００６７】評価は、接種後１４日に行われた。
【００６８】活性化合物、活性化合物の濃度および結果
を下表に示す。
を下表に示す。
【００６９】
【表１０】
【００７０】
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/653 47:04） (72)発明者 ヘルムート・カスパース ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・シユテークリツツアーシユトラーセ ４ (72)発明者 パウル・ライネツケ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・レツシングシユトラーセ11 (72)発明者 ハンス・シヤインプフルーク ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・アムテレンホーフ15 (72)発明者 ボルフガング・クレーマー ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・アムエツクブツシユ39／45
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｘは、塩素又はフエニルを表わす、の１,２,４−
トリアゾリルアルカノールと、（Ｃ） 一般式 【化２】 式中、Ｒ1は、ジメチルアミドスルホニルを表わし、Ｒ2
は、フエニルを表わし、そして更にＲ1及びＲ2は、一緒
になつて 【化３】 基を表わし、そして“Haloalkyl”は、−ＣＣｌ3、−Ｃ
Ｃｌ2Ｆ 及び −ＣＣｌ2−ＣＨＣｌ2基を表わす、のポ
リハロゲノアルキルチオ誘導体とから成る活性化合物の
組合せを含む殺菌・殺カビ剤において、（Ｃ）の活性化
合物に対する１,２,４−トリアゾリルアルカノールの重
量比が１：０.１から１：５００の間にある殺菌・殺カ
ビ剤。 - 【請求項２】 重量比が１：０.２〜１：２００の範囲
にあることを特徴とする、特許請求の範囲第１項の殺菌
・殺カビ剤。 - 【請求項３】 重量比が１：０.５〜１：５０の範囲に
あることを特徴とする、特許請求の範囲第１又は第２項
による殺菌・殺カビ剤。 - 【請求項４】 式 【化４】 式中、Ｘは、塩素又はフエニルを表わす、の１,２,４−
トリアゾリルアルカノールと、（Ｃ） 一般式 【化５】 式中、Ｒ1は、ジメチルアミドスルホニルを表わし、Ｒ2
は、フエニルを表わし、そして更にＲ1及びＲ2は、一緒
になつて 【化６】 基を表わし、そして“Haloalkyl”は、−ＣＣｌ3、−Ｃ
Ｃｌ2Ｆ 及び −ＣＣｌ2−ＣＨＣｌ2基を表わす、のポ
リハロゲノアルキルチオ誘導体とから成る活性化合物の
組合せを含む殺菌・殺カビ剤において、（Ｃ）の活性化
合物に対する１,２,４−トリアゾリルアルカノールの重
量比が１：０.１から１：５００の間にある殺菌・殺カ
ビ剤を菌・カビ類又はその生息地に作用させることを特
徴とする菌・カビ類駆除法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3234624.7 | 1982-09-18 | ||
| DE19823234624 DE3234624A1 (de) | 1982-09-18 | 1982-09-18 | Fungizide mittel |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58168501A Division JPS5984805A (ja) | 1982-09-18 | 1983-09-14 | 殺菌剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069312A true JPH069312A (ja) | 1994-01-18 |
| JPH0643284B2 JPH0643284B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=6173552
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58168501A Granted JPS5984805A (ja) | 1982-09-18 | 1983-09-14 | 殺菌剤 |
| JP4240137A Expired - Lifetime JPH0643284B2 (ja) | 1982-09-18 | 1992-08-18 | 殺菌剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58168501A Granted JPS5984805A (ja) | 1982-09-18 | 1983-09-14 | 殺菌剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (3) | EP0166462A1 (ja) |
| JP (2) | JPS5984805A (ja) |
| AT (2) | ATE23775T1 (ja) |
| AU (1) | AU564932B2 (ja) |
| BR (1) | BR8305041A (ja) |
| CA (1) | CA1228538A (ja) |
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| DD (1) | DD211272A5 (ja) |
| DE (3) | DE3234624A1 (ja) |
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| GR (1) | GR81327B (ja) |
| HU (1) | HU194697B (ja) |
| IE (1) | IE832182L (ja) |
| IL (1) | IL69728A (ja) |
| NZ (1) | NZ205604A (ja) |
| PL (3) | PL139983B1 (ja) |
| PT (1) | PT77314B (ja) |
| TR (3) | TR22093A (ja) |
| ZA (1) | ZA836890B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100062967A (ko) * | 2008-12-02 | 2010-06-10 | 레그랑 프랑스 | 전기장치의 커버 플레이트 |
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|---|---|---|---|---|
| DE3234624A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3700922A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| DE3700923A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombination |
| DE4001117A1 (de) * | 1990-01-17 | 1991-07-18 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| BR9206324A (pt) * | 1991-08-01 | 1995-10-24 | Hickson Int Plc | Composições para a conservação de madeira e materiais celulósicos,e,processo para o tratamento de um substrato de madeira ou outro material celulósico |
| GB9116672D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Hickson Int Plc | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
| IT1270307B (it) * | 1992-05-26 | 1997-04-29 | Isagro Srl | Composizioni fungicide contenenti derivati triazolici, composti a base di rame in associazione con idrocarburi a catena lunga e loro impiego in campo agrario |
| DE19933938A1 (de) * | 1999-07-20 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005043138A1 (de) * | 2005-09-10 | 2007-03-15 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungizide Mischungen für den Holzschutz |
| EP2071954A1 (de) * | 2007-12-19 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verwendung von polymeren Guanidin-Derivaten zum Bekämpfen von unerwünschten Mikro-organismen im Pflanzenschutz |
| CN112602720A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-04-06 | 浙江禾本科技股份有限公司 | 一种含三苯基乙酸锡与苯醚甲环唑杀菌剂组合物及其制备方法 |
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| US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| DE2423987C2 (de) * | 1974-05-17 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2552967A1 (de) * | 1975-11-26 | 1977-06-08 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| US4156001A (en) * | 1975-11-26 | 1979-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-trizole derivatives and 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-1,3,5-triazine |
| DE2720949A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2720868A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| DE2833253A1 (de) * | 1977-08-04 | 1979-02-15 | Mitsubishi Chem Ind | Fungizides mittel |
| DE2743767A1 (de) * | 1977-09-29 | 1979-04-12 | Bayer Ag | Diastereomere triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3116607A1 (de) * | 1980-04-30 | 1982-03-04 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | "mittel zum schuetzen von nicht-lebenden organischen substraten gegen den befall durch mikroorganismen" |
| DE3208142A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3234624A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| US4661503A (en) * | 1986-06-16 | 1987-04-28 | Nalco Chemical Company | Synergistic biocide of dodecyl guanidine hydrochloride and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
-
1982
- 1982-09-18 DE DE19823234624 patent/DE3234624A1/de active Granted
-
1983
- 1983-09-05 EP EP85109289A patent/EP0166462A1/de not_active Withdrawn
- 1983-09-05 EP EP83108719A patent/EP0106106B1/de not_active Expired
- 1983-09-05 DE DE8585109290T patent/DE3380807D1/de not_active Expired
- 1983-09-05 EP EP85109290A patent/EP0166463B1/de not_active Expired
- 1983-09-05 DE DE8383108719T patent/DE3367835D1/de not_active Expired
- 1983-09-05 AT AT83108719T patent/ATE23775T1/de active
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| KR20100062967A (ko) * | 2008-12-02 | 2010-06-10 | 레그랑 프랑스 | 전기장치의 커버 플레이트 |
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