PL139982B1

PL139982B1 - Fungicide

Info

Publication number: PL139982B1
Application number: PL1983255848A
Authority: PL
Priority date: 1982-09-18
Filing date: 1983-09-16
Publication date: 1987-03-31
Also published as: CA1228538A; CS676983A2; DK424683D0; CS242884B2; DE3380807D1; AU564932B2; BR8305041A; DK164192B; ATE47783T1; EP0106106B1; IL69728A; PT77314A; PL139171B1; EP0166463B1; IE832182L; US5059617A; GR81327B; DK424683A; EP0166463A1; JPH0643284B2

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek grzy¬ bobójczy, którego substancja czynna stanowi mie¬ szanine specjalnie dobranych znanych 1,2,4-triazo- liloalkanoli oraz pochodnych guanidyny znanych substancji czynnych o dzialaniu grzybobójczym.Jest rzecza ogólnie znana (na przyklad z opisu patentowego RFN nr 2552 967), ze pochodne 1,2,4- -triazolilowe, takie jak na przyklad l-/4-chlorofeno- ksy/-3,3-dwumetylo-l-/l,2,4-triazol-l-ilo/-2-butanon, wykazuja w mieszaninach z innymi znanymi srod¬ kami grzybobójczymi znacznie wieksze dzialame grzybobójcze niz poszczególne skladniki tych mie¬ szanin. Skutecznosc ich dzialania nie jest jednak¬ ze zadowalajaca we wszystkich dziedzinach stoso¬ walnosci srodka.Stwierdzono, ze szczególnie wysoka skutecznosc grzybobójczego dzialania wykazuja nowe miesza¬ niny substancji czynnych, skladajace sie ze spe¬ cjalnie dobranych 1,2,4-triazoliloalkanoli o wzorze 1, w którym podstawnik X oznacza atom chloru lub grupe fenylowa, oraz pochodnych guanidyny (okreslonych w dalszej czesci opisu jako zwiazki grupy B).Nieoczekiwanie stwierdzona, ze skutecznosc grzy¬ bobójczego dzialania mieszanin substancji czynnych wedlug wynalazku jest znacznie wyzsza niz dziala¬ nie poszczególnych skladników tych mieszanin oraz niz sumaryczne dzialanie poszczególnych skladni¬ ków (efekt synergistyczny). Znalezienie tych mie¬ szanin specjalnie dobranych 1,2,4-triazoliloalkanoli 10 20 25 30 2 o wzorze 1 oraz substancji czynnych z grupy B stanowi zatem cenne wzbogacenie stanu techniki. 1,2,4-Triazoliloalkanole specjalnie dobrane do sto¬ sowania w srodku grzybobójczym wedlug wyna¬ lazku okreslone sa jednoznacznie wyzej podanym wzorem 1, obejmujacym zwiazek o wzorze 1, w którym podstawnik X oznacza atom chloru (na¬ zwa skrócona TRIADIMENOL) zwany dalej zwiaz¬ kiem la oraz zwiazek o wzorze 1, w którym pod¬ stawnik X oznacza rodnik fenylowy (skrócona na¬ zwa BITERTANOL), zwany dalej zwiazkiem Ib.Wymienione wyzej zwiazki sa ogólnie znane z opi¬ sów patentowych RFN nr 2 201 063 i 2 324 752 lub odpowiadajacych im opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 912 752 i 3 952 002.Jako skladniki mieszanin wedlug wynalazku sto¬ suje sie pochodne guanidyny z grupy B. Nalezy tu zwlaszcza wymienic octan dodecyloguanidyny (nazwa skrócona DODINE). Równiez ten zwiazek jest juz od dawna znany z wyzej cytowanej ksiaz¬ ki R. Weglera, strona 70.Do mieszaniny substancji czynnych skladajacej sie z 1,2,4-triazoliloalkanoli o wzorze 1 oraz z sub¬ stancji czynnych z grupy B mozna dodawac dal¬ sze substancje czynne w postaci trzeciego sklad¬ nika.Stosunki wagowe poszczególnych grup substan¬ cji czynnych moga w mieszaninach substancji czyn¬ nych zmieniac sie we wzglednie szerokim zakresie.Na ogól na 1 czesc wagowa 1,2,4-triazoIiloalkanolu 139 982 \3 139 982 4 o wzorze 1 przypadaja 0,1—500 czesci wagowych substancji czynnych z grupy B, korzystnie 0,2— —200 czesci wagowych tych ostatnich, a szczegól¬ nie korzystnie 0,5—50 czesci wagowych.Mieszaniny substancji czynnych wedlug wynalaz¬ ku wykazuja silne dzialanie mikrobójcze i moga byc praktycznie stosowane do zwalczania niepo¬ zadanych mikroorganizmów. Substancje czynne na¬ daja sie do stosowania jako srodki ochrony roslin.Srodki grzybobójcze stosuje sie w ochronie ro¬ slin do zwalczania Plasmodiophoromycetes, Comy- cetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes i Deuteromycetes.Substancje czynne w stezeniach niezbednych do zwalczania chorób roslin sa dobrze przez nie zno¬ szone, co pozwala na dzialanie na naziemne cze¬ sci roslin, sadzonki, ziarno siewne i glebe.Substancje czynne wedlug wynalazku wykazuja szerokie spektrum dzialania i moga byc stosowane do zwalczania grzybów pasozytujacych, które po¬ razaja nadziemne czesci roslin lub tez atakuja rosliny od strony gleby, jak równiez do zwalczania czynników chorobotwórczych przenoszonych przez nasiona. Szczególne znaczenie praktyczne maja te mieszaniny substancji czynnych wedlug wynalazku w srodkach do zaprawiania ziarna siewnego, sto¬ sowanych do zwalczania grzybic roslin, które prze¬ niesione sa przez ziarno siewne lub tez wystepuja w glebie i od tej strony porazaja uprawy roslin.Chodzi tu o choroby kielków, zgnilizne korzeni, schorzenia lodygi, zdzbla, lisci, kwiatów, owoców i nasion, które wywolywane sa zwlaszcza przez ga¬ tunki Tilletia, Urocystis, Ustilago, Septoria, Typ- hula, Rhynchosporium, Helminthosporium i Fusa- rium. Dzieki systemicznemu dzialaniu jednego ze skladników mieszaniny substancji czynnych rosliny chronione sa przez dluzszy czas po zaprawieniu przed czynnikami chorobotwórczymi, które mogly¬ by zaatakowac rózne czesci pedów, np. macznice wlasciwe i grzyby rdzawnikowe.Mieszaniny substancji czynnych wedlug wyna¬ lazku mozna ponadto stosowac w uzywanych do zaprawiania gleby srodkach do zwalczania grzy¬ bic roslin i przeciwdzialaja one zgniliznie korzeni oraz tracheomykozie, które powodowane sa na przyklad przez czynniki chorobotwórcze z gatun¬ ków Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizocto- nia, Fusarium i Thielaviopsis.Mieszaniny substancji czynnych wedlug wyna¬ lazku wykazuja wybitnie skuteczne dzialanie przy ich bezposrednim stosowaniu na nadziemne czesci roslin w róznych uprawach roslinnych, przy zwal¬ czaniu czynników chorobotwórczych, takich jak macznice wlasciwe (z gatunków Erysiphe, Uncinu- la Sphatrotheca i Podosphera oraz Leveillua taur- rica), grzyby rdzawnikowe, gatunki Venturia, Cer- cospora, Alternaria, Botrytis, Phytophthora i Pe- ronspora oraz Fyricularia oryzae i Pellicularia sa- sakii.Substancje czynne moga byc przeprowadzone w zwykle postacie uzytkowe, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, piany, pasty, granu¬ laty, aerozole, impregnowane substancja czynna substancje naturalne lub syntetyczne, kapsulki w substancjach polimerycznych, masy do powleka¬ nia ziarna siewnego, a ponadto w postaciach z pal¬ nymi wkladkami, takimi jak naboje, puszki czy spirale dymne, a takze jako postacie do stosowa¬ nia w formie zimnych i goracych mgiel typu ULV. 5 Postacie uzytkowe otrzymuje sie w znany spo¬ sób, na przyklad przez zmieszanie substancji czyn¬ nych z rozcienczalnikami, a mianowicie z cieklymi rozpuszczalnikami, z gazami skroplonymi pod cis¬ nieniem i/lub ze stalymi nosnikami, stosujac ewen- io tualnie srodki powierzchniowo-czynne, takie jak srodki emulgujace i/lub srodki dyspergujace i/lub srodki pianotwórcze. W przypadku zastosowania wody jako rozcienczalnika mozna jako rozpusz¬ czalniki pomocnicze stosowac na przyklad rozpusz- !5 czalniki organiczne.Jako rozpuszczalniki ciekle bierze sie zasadni¬ czo pod uwage: weglowodory aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftaleny, chlorowane weglowodory aromatyczne lub alifatyczne, takie 20 jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek me¬ tylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklo¬ heksan lub parafiny, na przyklad frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, 25 keton metylowo-etylowy, keton metylowo-izobuty- lowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpszczal- niki, takie jak dwumetyloformamid i dwumetylo- sulfotlenek, a takze wode; pod pojeciem skroplo¬ nych gazowych rozcienczalników lub nosników ro- 30 zumie sie takie substancje ciekle, które w normal¬ nej temperaturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami, na przyklad gazy aerozolotwórcze, takie jak weglowodory chlorowcowane jak tez butan, propan, azot i dwutlenek wegla; jako stale nosni- 35 ki bierze sie pod uwage naturalne maczki mine¬ ralne, takie jak kaoliny, tlenek glinu, talk, kreda, kwarc, attapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa oraz syntetyczne maczki nieorganicz¬ ne, takie jak wysokodyspersyjny kwas krzemowy, 40 tlenek glinu i krzemiany; jako stale nosniki dla granulatów bierze sie pod uwage na przyklad roz¬ drabniane i odsiewane naturalne mineraly, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit jak tez syntetyczne granulaty z nieorganicznych i or- 45 ganicznych materialów, takie jak maczka drzewna, lupiny orzecha kokosowego, kaczany kukurydzy i lodygi tytoniu, jako srodki emulgujace i/lub pia¬ notwórcze bierze sie pod uwage emulgatory nie¬ jonowe i anionowe, takie jak estry politlenku ety- 50 lenu i kwasów tluszczowych, etery z politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, na przyklad eter alkiloarylopoliglikolowy, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe i arylosulfoniany oraz produkty hydrolizy bialka; jako srodki dyspergujace wchodza w ra- 55 chube na przyklad ligninowe lugi posulfitowe i metyloceluloza.W postaciach uzytkowych moga byc stosowane równiez substancje zwiekszajace przyczepnosc, ta¬ kie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syn^ 60 tetyczne polimery w formie proszków, ziaren lub lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwi¬ nylowy, octan poliwinylowy.•'Moga byc stosowane barwniki, takie jak nie¬ organiczne pigmenty, na przyklad tlenek zelaza, *5 tlenek tytanu, blekit zelazocyjanowy, oraz orga-5 139 982 6 niczne barwniki, takie jak barwniki alizarynowe i barwniki azo-metalocyjaninowe oraz substancje mikroodzywcze, takie jak sole zelaza, manganu, baru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Postacie uzytkowe zawieraja zazwyczaj 0,1—95°/o wagowych, a najkorzystniej 0,5—90°/o wagowych substancji czynnej.Substancje czynne wedlug wynalazku moga wy¬ stepowac w mieszaninach z innymi znanymi sub¬ stancjami czynnymi, takimi jak srodki grzybobój¬ cze, bakteriobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze, nicieniobójcze, chwastobójcze, substancje odstrasza¬ jace ptaki, regulatory wzrostu, pozywki dla roslin i substancje poprawiajace strukture gleby.Substancje czynne mozna stosowac w postaci czystej, w postaci skonfekcjonowanej lub w otrzy¬ manych z nich postaciach roboczych, takich jak gotowe roztwory, emulsje, piany, zawiesiny, prosz¬ ki, pasty, rozpuszczalne proszki, srodki do opyla¬ nia i granulaty. Stosowanie ich odbywa sie w zwykly sposób, np. przez opryskiwanie, rozpylanie, rozpylanie w postaci mgly, rozsypywanie, odymia¬ nie, gazowanie, podlewanie, zaprawianie na sucho, na wilgotno, na mokro, w zawiesinie t przez in- krustacje.Przy dzialaniu na czesci roslin stezenie substan¬ cji czynnej w postaci uzytkowej moze wahac sie w szerokim zakresie. Lezy ono miedzy 1 i 0,0001°/e wagowych, korzystnie miedzy 0,5 i 0,001%.Przy traktowaniu ziarna siewnego potrzeba za¬ zwyczaj 0,001—50 g substancji czynnej na 1 kilo¬ gram ziarna siewnego, korzystnie 0,01—10 g.Przy dzialaniu na glebe wymagane sa stezenia substancji czynnej w miejscu stosowania wynosza¬ ce 0,00001—0,1% wagowych.Wynalazek ilustruje podany nizej przyklad jego stosowania. Substancje czynne stosowane w mie¬ szaninach substancji czynnych wedlug wynalazku zestawione sa przykladowo w tablicy 1.Tablica 1 Lp 1 2 3 Substancje czynne Zwiazek la Zwiazek Ib Zwiazek o wzo¬ rze 2 Oznaczenie TRIADI- MENOL BITERTA- NOL DODINE Literatura Opis ogloszeniowy RFN nr 2 324 010, opis patentowy TJSA nr 3 952 002 tak jak w pozycji 1 cytowana ksiazka Weglera, strona 70 Przyklad. Test na dzialanie lecznicze na Venturia (jablon).Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu; emulgator 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylo- poliglikolowego.W celu przygotowania wlasciwego preparatu substancji czynnej 1 czesc wagowa tej substancji 5 miesza sie z podanymi ilosciami rozpuszczalnika i emulgatora i tak otrzymany koncentrat rozcien¬ cza sie woda az do osiagniecia pozadanego ste¬ zenia.W celu zbadania dzialania leczniczego mlode ro- 10 sliny inokuluje sie wodna zawiesina zarodników konidialnych parcha jabloniowego (Venturia ina- eaualis). Rosliny pozostawia sie na 1 dzien w ko¬ morze inkubacyjnej w temperaturze 20° i przy wzglednej wilgotnosci powietrza 100% a nastepnie 15 wstawia sie do cieplarni.Po uplywie czasu podanego w tablicy 2 rosliny spryskuje sie preparatem substancji czynnej az do zroszenia. Rosliny te pozostawia sie nastepnie w cieplarni w temperaturze 20° i przy wzglednej 20 wilgotnosci powietrza okolo 70°/o. Oceny wyników dokonuje sie po uplywie 12 dni. Wyniki testu przedstawia tablica 2.Tablica 2 .Test na dzialanie lecznicze po 42 godzinach na Venturia (jablon) Substancja czynna (oznaczenia z tablicy 1) Znana substancja 2 (BITERTANOL) Znana substancja 7 (DODINE) Mieszanina substancji | 2 i 7 (stosunek 1 : 5) Stezenie sub¬ stancji czynnej % 0,00006 0,0003 0,00006 +0,0003 Stopien po¬ razenia % 70 89 35 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze jako 40 substancje czynna zawiera mieszanine 1,2,4-triazo- liloalkanoli o wzorze 1 w którym podstawnik X oznacza atom chloru lub grupe fenylowa, oraz pochodnych guanidyny. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze *5 jako pochodna guanidyny zawiera octan dodecylo- guanidyny. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine 1,2,4-triazoliloalkanoli i pochodnych guanidyny w stosunku wagowym od 50 1 : 0,1 do 1 : 500. 4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera skladniki substancji czynnej w stosunku wagowym od 1 : 0,2 do 1 : 200. 5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze w zawiera skladniki substancji czynnej w stosunku wagowym 1: 0,5 do 1 : 50.139 982 OH (_/ \ O—CH —CH —CICH3)3 Cs N y WZÓR 1 NH 1 i n-C12H2 —NH—C—NH3J [CH —COOl(_) WZÓR 2 © WZGraf. Z-d 2 — zam. 59/87 — 80 Cena 130 zl PL PL PL

Claims

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze jako 40 substancje czynna zawiera mieszanine 1,2,4-triazo- liloalkanoli o wzorze 1 w którym podstawnik X oznacza atom chloru lub grupe fenylowa, oraz pochodnych guanidyny.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze *5 jako pochodna guanidyny zawiera octan dodecylo- guanidyny.

3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine 1,2,4-triazoliloalkanoli i pochodnych guanidyny w stosunku wagowym od 50 1 : 0,1 do 1 : 500.

4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera skladniki substancji czynnej w stosunku wagowym od 1 : 0,2 do 1 : 200.

5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze w zawiera skladniki substancji czynnej w stosunku wagowym 1: 0,5 do 1 : 50.139 982 OH (_/ \ O—CH —CH —CICH3)3 Cs N y WZÓR 1 NH 1 i n-C12H2 —NH—C—NH3J [CH —COOl(_) WZÓR 2 © WZGraf. Z-d 2 — zam. 59/87 — 80 Cena 130 zl PL PL PL