DD263690A1 - Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salzen und mindestens 15 Ma.-% Anteil an N-Alkyl-2,5-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salzen der allgemeinen Formel I und dessen Verwendung als fungizide Mittel zur Bekaempfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau mit zusaetzlichen pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften. Die Bedeutung von R1, R2, R3, R4, R5 und X ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel (I)

Description

Z63C90

Die Erfindung betrifft ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis- und/oder ' trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenyleth ;r-Salzen und mindestens

15 Masseprozent Anteil N-Alkyl-^S-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salzen und ihre Verwendung als fungizide Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau mit zusätzlichen pflanzenwachstuinsregulierenden Eigenschaften.

Clia.r.a.kte.r.ia.t.lk, -der. .bek.anaLe.n .techniaahca .L.ö.aunf).e.a

Es ist bekannt, N-Alkylmorpholine urvd ihre Salze sowie ihre Molekül- und Additionsverbindiingen als Fungizide zu verwenden (DE-PS 1 164 152, DE-PS 1 173 722, DE-PS 24 61 513).

Bekannt ist ferner, daß quaternäre Ammoniumverbindungen von langkettigen N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinen mit niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl- oder Aralkyl-Substituenten fungizid wirksam sind (DE-PS 1 167 588; Angewandte Chemie 77 (1965), S. 327-333). Ferner sind Mittel bekannt, die substituierte N-Öenzyl- oder Alkoxyrnethyl·- 2,6-dimethylmorpholinium-Salze als Wirkstoffe zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern enthalten (DD-PS 134 037, DD-PS 134 474, DD-PS 140 403). Es ist weiterhin bekannt, daß Morpholinoalkylalkylether, -4-alkylcyclohexylether und-4-alkylarylether fungizide Eigenschaften aufweisen (DE-PS 1 190 724; Angewandte Chemie 77 (1965), S. 327-333; Angewandte Chemie 9Z (1980) S. 176-181). Ferner ist bereits bekannt, 2,3-Dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-3 ,4-oxathiin-4,4-dioxid (Oxycarboxin) , N, N)' -Ois-( l-formamido-2 ,2,2-trichlorethyl)-piperazin (Triforine) oder Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb) als Wirkstoffe in fungi:-iden Mitteln zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten zu verwenden (The Pesticide Manual, British Crop Protection Council; London, 1979). Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer voll befriedigend. Außerdem zeigen sie eine recht hohe Selektivität gegenüber bestimmten Arten von pilzlichen Schaderregern, wodurch eine breite Anwendung dieser Mittel stark

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eingeschränkt wird. Nachteilig ist weiterhin, daß die PFlanzenverträglichkeit dieser Verbindungen in vielen Fällen nicht ausreichend ist.

Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter fungizider Wirksamkeit und zusätzlichen wachstiimsregulierenden Eigenschaften und ein Verfahren zu deren Herstellung, und von fungiziden Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwendung solcher fungiziden Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

_;d.e.s

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salzen und mindestens 15 Masseprozent Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und/oder träns-dime thylmorpholinio-alkyl-phenylether-Sülzen enthaltende fungizide Mittel mit guter Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenverträglichkeit und zusätzlichen pflanzenwachsturnsregulierenden Eigenschaften bereitzustellen. Zur Lösung dieser Aufgabe werden fungizide Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-diinethylmorphol inio-alkyl-phenylether-Salz und mindestens 15 Masseprozent Anteil N~Alkyl-2,5-cis- und/oder transdimcthylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salzen der allgemeinen Formel I,

in der

\\^x geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen, R geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen, R , R und R unabhängig voneinander gleich oder verschieden

- 3 - Z&1C90

Wasserstoff/ geradkettiyes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halo.jenal.kyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl-nieder-alky1 mit 7 bis 12 C-Atomen, Aryl, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCO!?¹, COOR¹ und/oder CONR¹R"', wobei R¹ und R¹' unabhängig voneinander Pur Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl oder Aryl-ηieder-alkyl mit 7 bis 12 Kohlenwasserstoffatomen steht, und

X " das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder FormulierungshilfsstofPen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können im Gemisch in vier verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholiηio-alkyl-phenylether-Salze bzw. N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salz vorliegen.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I eine starke fungizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkranklieiten erforderlichen Aufwandinengen. Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit ihren wachstumsregul ierende'n Eigenschaften Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.

Weiterhin wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten werden, indem man ein Gemisch von N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trnns-dimethylmorpholin und mindestens 15 Masseprozent Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin (nach DD-PS 140 412) der Formel II,

7Λ )^

Q N - R^J und 0 N-R³

H₃C

(n)

worin R die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutuno, besitzt, mit einer Verbindung der Formel III,

x - R² - o -r "Sa—R⁴ du)

worin R , R . R' und R die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, umsetzt

oder alternativ ein Gemisch von 2,6-cis- und/oder trans-dimethylinorpholino-alkyl-phenylether und mindestens 15 Masseprozent Anteil 2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino-alkyl-phenylether der Formel IV,

0 N - R

- 0-(/ ^Λ und 0 N- R²-0-// -Λ^ - (IV) \ \ J \

II₃C ₃

2 3 4 5 worin IC , R , R und R die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen,

mit einer Verbindung den Formel V,

R³ - X (V)

worin R die in der allgemeinen Formel I angegebene 3edeutung besitzt und X Pur Halogen stellt, umsetzt.

Verbindungen der Formel sind z.B. n-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, iso-Tridecyl-, 1,5,9-Tr iniethyldecyl- , n-Pentadecyl- oder n-Oidecyl-2,6- und 2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin.

Halogenalkyl-phenylether der Formel III sind beispielsweise 2-Bromethy1-phonylether, 2-Chlorethyl-4-tert.-butyl phenyl ether, 2-Bromethyl-4-nitrophenylether, 2~Bromethyl-4-cyanophenylether, 2-Bromethyl-2,6-diehlorphenylether, 2-Bromethyl-3,4-dichlorphenylether,

2-Bromethyl-2,6-dichlor-4-cyanophenylether_/ 2-Bromethyl-3,5-dichlor~ phenylether, 2-Bromethyi-4-benzylphenylether, 2-Bromethyl-4-acetamidophenylether, 3-Brompropyl-phenylether, 3-Brompropyl-4-tert.-butylphenylether, 3-Brompropyl-2,6-dimethylphenylether oder 3-Brompropyl-2 ,G-dibrom^-thiocyanotophenylether.

Verbindungen den Formel IV sind z.B. l-(2,6- und 2,5-cis- und/oder trans-dime thylmorphoIi no)-ethyl-phenylether, -4-cyanophenylether, -4-tert.-butylphenylether, -5-nitrophenylether, -3,4-dichlorphenylether, -2 ,ö-dichior^-cyanophenylether, 3-(2,6- und 2,5-'cis- und/oder trans-dimethylinorpholino)-propyl-phenylether, -4-tert.-butylphenylethen, -3,5-dichlorphenylether, -2,6-dime thylphenylether oder -2,6-dibromphenylether.

Alkylhalogenide der Formel V sind beispielsweise n-Decylchlorid, n-Dodecylchlorid, n-Tridecylchlorid, iso-Tridecylchlorid, 3,5,9-Trimethyldecylchlorid, Pentadecylbromid oder Oidecylbromid.

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Die Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Uösungs- oder Verdünnungsmittels bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 100 ⁰C, vorzugsweise zwischen 30 und 150 ⁰C, durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formel II bzw. der Formal IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100 % an einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über die stöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel II bzw. der Formel IV, umgesetzt.

Als bevorzugte Uösungs- oder Verdünnungsmittel können beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole oder Hexanole; Nitrile, wie Acetonitril; Ester, wie Es3igsäuremethylester; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden.

Die Isolierung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I aus den Reaktionsmischungen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie auch ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstelllung fungizider Zubereitungen einsetzbar sind.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine starke Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit den Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretenden phytopathogene Pilze eingesetzt werden. Zusätzlich beeinflussen die Wirkstoffe bei ihrer Anwendung die Wachstumsprozesse von Kulturpflanzen in positiver Weise.

Oie erfindungsgemäßen WirkoLoffe eignen sich besondere zur Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten, die durch Pilze verui— sacht werden, wie z.B. Erysiphe graniinis (Getreidemehltau)/ Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau), Erysiphe polygon! (Bohnenmehltau), Podosphaera ieucotricha (Apfelmehltau), Sphaerotheca pannosa (Rosenmehltau), -Uncinula necator (Rebenmehltau); Rostkrankheiten/ wie solche der Gattungen Puccinia, Uromyces oder Hemileia, insbesondere Puccinia graminis (Getreideschwarzrost) / Puccinia coronata (Haferkronenrost), Puccinia sorghi (Maisrost), Puccinia recondita (Getreidebreunrost), Uromyces fabae (Buschbohnenrost), Hemileia vastatrix (Kaffeerost); Rctrytis cinerea an Reben und Erdbeeren; Monilia fructigena an Äpfeln; Plasmopara viticola an Reben; Mycosphaerella musicola an Bananen; Corticum salmonicolor an Hevea; Ganoderma pseudoferreum an Hevea; Exobasidium vexans an Tee; Phytophthora infestans an Kartoffeln'und Tomaten; Alternaria solani an Tomaten. Ferner sind verschiedene dieser Wirkstoffe auch unterschiedlich wirksam gegen phytopathogene Pilze, wie z.B. Ustilago avenae (Flugbrand), Ophiobolus graminis (Getreide-Fußkrankheit), Septoria nodorum (Getreideblatt- und Spelzenbräme), Venturia inaequalis (Apfelschorf) sowie verschiedene Specie der Gattungen Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Peronospora, Pythium oder Mucor.

Besonders interessant sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzkrankheiten an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Bananen, Zuckerrohr, Obst, Zierpflanzen im Gartenbau, Gemüse, wie Gurken, Bohnen oder Kürbisgewächse.

Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit ihren pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften die Entwicklung von Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen. Die Wirkungen der Verbindungen sind im wesentlichen von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadiuni des Samens oder der Pflanzen, von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation abhängig.

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Weiterhin erbringen die Wirkstoffe auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z.B. Pullaria pullulans, Apsergillus niger, Polystictus versicolor odqr Chaetomium globosum.

Ferner zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z.B. Penicillium-, Fusarium- oder Aspergillus-Arten, die eir Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Vetarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der Lagerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig zu behandelnde Produkte umfassen z.B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, /ütronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind neben ihrem breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogene Bakterien, wie beispielsweise Xanthomona:*- oder Erwinia-Arten, wirksam.

Einige der Wirkstoffe zeigen auch eine Wirkung gegen humanpathogene Pilze, wie z.B. Trichophyten- und Candida-Arten.

Ein Teil der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I zeichnet sich neben der protektiven Wirkung durch eine systenische Wirkungsentfaltung aus. So werden sie sowohl über die Wurzel als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transpDt-tiert oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zugeführt.

Die erf jndungsgemäßen Wirkstoffe sind ferner geeignet zur Bekämpfung resistenter Stämme pilzlicher Schaderregar, die gegen bekannte fungizide Wirkstoffe, wie z.B. Wirkstoffe aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide, wie beispielsweise 5-Msthyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin (Vinclozolin) oder 5-Methyl-5-methoxymethyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-l,3-oxazolidin-2,4-dion tMyclozolin); Wirkstoffe aus der Gruppe der Benzimidazol- oder Thiophanat-Fungizide, wie beispielsweise l-(n -Butylcarbamoyl)-benzimidazol-2-yl-carbaininsäuremethyloster (Benoinyl), Benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylester (Carbendazim) oder 1,2-ßis-(3-ethoxy-Ccirbonyl-2-th ioureido)-benzen (Thiophanat); Wirkstoffe aus der

Gruppe der Azol-Fungizide, wie beispielsweise l-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-l-(lH-l_/2_/4-triazol-l-yl)-butan-2-on (Triadimefon) oder 1-/2¹ -(2' ' ,4' ' -DichlorphenyO-2¹ -(propenyloxy)-ethyl/-l,3-imidazol (Imazalil); Wirkstoffe aus der Gruppe der aromatische Kohlenwasserstoffe enthaltenden Fungizide, wie beispielsweise 2,5-Dichlor-l,4-dimethoxy-benzen (Chloroneb) oder 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin (Dicloran); Wirkstoffe aus der Gruppe der Acylalanin-Fungizide, wie beispielsweise DL'-N-(?,6-dimethylphenyl)-N-(2'-methoxyacetyO-alanin-methylester (Metalaxyl) oder DL^!-\'-(2,G-dimethylphenyl)-i\l-(2-furoyl)-alanin-methylester (Furalaxyl) eier Wirkstoffe aus der Gruppe der Pvrimidin-Fungizide, wie beispielsweise 5-&dtyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-G-methyl-pyrimidin (Dirnethirimol) oder 2-Chlorphenyl-4-chlorphenyl-pyrimidin-5-yl-methanol 'Fenarimol), Resistenzerscheinungen zeigen.

Die in der allgemeinen Formel I der erfindungagemäßen Wirkstoffe aufgeführten Anionen X~ sind für die fungizide Wirkung nicht ausschlaggebend .

Die erfindungsgemälien Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in llüllmassen für Saatgut sowie UL¹V-KaIt- und Warmneber-Formulierungen. Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z.B. durch Vermischen oder Vermählen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Als flüssige Lösungsmittel können Aromaten, wie Toluen, Xylen oder Alkylnaphthalene; chlorierte Aromaten oder chlorierte al iph it;sehe Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzene, Chlorethylene oder Methylenchlorid; aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfrakt ionen; Alkohole, wi*· Butanole oder Glykole sowie deren Ester und Ether; Ketone, wie aceton, Methylethylketon,

- ίο -

Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; stark polare Lösungsmittel, wie V'asser, Dimethylformamid oder Dimethyisulfoxid verwendet werden. Ebenso können verflüssigte L'öeungomittel, die unter Normalbedingungen gasförmig sind, wie z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, Propan, Butan, Stickstoff und Kohlendioxid eingesetzt werden.

Als feste Trägerstoffe kommen z.B. natürliche Geoteinsmehlc, w.i<? Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate in Frage. Als feste Trägerstoffe für Granulate können z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Geöteinsmehle, wie Calcit, Marmor, Bims, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen oder organischen Mehlen sowie Granulate aus organischen Materialien, wie Sägemehl, Cellulosepulver, Baumrinden- und Nui3schalenmehl, verwendet werden. Als Emulgiermittel können z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze von L'igninsulfonsäure, Naphthalensulfonsäuren, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalensulfonsäure, Uaurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptdecanole oder Octadecanole, Salze von sulfatierten Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfonierten · Niiphtlialen und Naphthalenderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalene bzw. der Naphthalensulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octyl.phenolether, Alkylphenolpolyglykolether, Tributyl phenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, L'aurylalkoholpolyglykoletheracetal und Sorbitester, eingesetzt werden.

Als Dispergiermittel kommen beispielsweise L'ignin-Sulfitablaugon und Methylcellulose in Betracht.

Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische latexförmige Polymere, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, "orwendet werden. Als weitere Zusätze können Farbstoffe und Spurennahrstoffe in den

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Formulierungen der Wirkstoffe enthalten sein.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Masseprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Masseprozent.

Die erfindungsgeinäßen Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ist da-' durch gekennzeichnet, daß man fungizide Mittel mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auf* Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer Menge einwirken > läßt.

Die erf indungsgeinäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Dodenstrukturverbesserungsmitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des fungiziden Wirkungsspektrunis. Bei einer Anzahl von Mischungen der erf indungsgeinäßen Wirkstoffe mit bekannten Fungiziden treten auch synergistische Effekte auf wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes größer ist als die der addierten Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Fungizide, die mit den erfindungsgemäßcn Wirkstoffen kombiniert werden können, ohne dabei die Kombinationsmöglichkeiten einzuschränkf.n, sind beispielsweise:

Schwefel,

Dithiocarbamnte und deren Derivate, wie Ferridiaethyldithiocarbnmat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Z int-et hy lend i am in-bis-di thiocarbamat und Z ink e thy lenbisdi thiocarbamat ,

Tetramethyl thiuramsulfide,

Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithioearbamat) und N,N¹-Polyethylen-bis-(thiocarbamoyl)-disuIf id, Ammoniak-Komplex von Zink-(N ,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N' -Propylen-bis-CtliiocarbamoyO-disulf id, N-TriciUormethylthio-t.elrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-plithalimid,

iM-(l_/l_/2_/2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalitnid_/

4,6-Dinitro-2-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat_/ 4,6-Dinitro-2-sek.-butylphenyl-3_/3-dimethylacrylat_/ 4,6-Dinitro-2-sek.-butylphenyi-isopropylcarbonat,

l-(n-Butylcarbainoyl)-benzimidazol-2-yl-carbaniinsäuremethylester_/ Benzii]üdazol-2~yl-carbaniit)säüremethylester / 2-/Fur-2-yl)-benzimidazol_y

2-(Thiazol-4-yl)-benzimidazol,

1.. 2-Bis-(3-niethoxycarbonyl-2~thioiircido)-benzen_y 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-tbioureido)-benzen, 2_/3-Dihydro--6-methyl-5-phenylcarbamoyl-l_/4-oxathiin, 2_/3-DihydΓO-6··methyl-5-phenylcanbaπloyl-l_/4-oxathi^n-4_/4-dioxid_/

Tetrachlor-isopi.thalsäuredinitril, 2,3-Dichlor-l ,4-fiaphthochinon, 2_/3-Dicyano-l_/4-dithioanthrachinon_/

iM-Tridecyl-2_/6-dimethylmorpholin bzw dessen Salze, i\-G^> ₁₀-C₁₄-Alkyl-2_/5- und/oder 2,6-diinethylmorphol in N-Cyclododecyl-2_/G-dimethylmorpliolin bzw. dessen Salze, N-/3-p-tert.-Bu ty!phenyl)-2-methyl-propyl/-2,ϋ-cis-dimethylmorpholin bzw. dessen Salze

N,N" -Dis-(l-ßbrmainido-2,2_#2-trichlorethyl)-pi;jerazin N-(l-Formamido-2_/2,2-trichlorethyl)-3_/4-dichloranilin i\^l-(l-Forinamido-2_/2_/2-trichlorethyl )-morpholin

5-Bijtyl-2-ethylamirio-4-liy(Jro>:y-6-iiiethyl-pyri[i]idin 5-Butyl-2-dimethylantinij-^-!;yf.lroxy-G-inethyl-pvrimidin

2_/4-Dichlorphenyl-plienyl-pyriniidin-5-yl-methiinol 2-Chlorphenyl-4-chlorphenyl-pyriiiiidi n-5-yl-methanol Bis-(4-chlorphenyl)-pyridin-3-yl-methanol

5-Me thy 1-5-viny I -3--(3,5-dichlorphenyl)-l ,3-oxazol id in-2,4-d ion

2,4-dion

3-(3,5-Dichlorphenyl )-iSI-isopropyl-2 ,4-dioxo-imidazolidin-l-carbox a hi id

i\i_(3_/5_Di_chi_orphenyl)-l_/2-diinethylcyclopropan-l,2-dicarboximid

IC)C90

-S,3-dimethy1-1-(1,2_/4-triazol-l-yl)-butan-2-ol l-/2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(propenyloxy)-ethyl/-imidazol l-ZN-Propyl-N-CZ^ , 6- tr i ch lor phenoxy ) -ethyl -carbamoyl/- imidazo 1 l-/2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-l_/3-dioxolan-2-yl-niethyl/-lH-1,2,4-triazol

l-/2-(2,4-Dichlorphenyl)4-n-propyl-l,3~dioxolan-2-yl-methyl/-lH-1,2,4-triazol l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(l_/2_;4-triazol-l-yl)-4_/4-dimethylrpentan-3-on

2_/5-Dichlor-l,4-dimethoxy-benzen 2_/6-Dichlor-4-nitroanilin Diphenyl

2-Methyl-benzoesäure-ani1 id

2-Jod-benzoesäure-anilid

2_/5-Diiriethyl-Furan-3-carbonsäureanilid

2_/4,5-Trimethyl~furan-3-carbonsäureanilid N-Cyclohexyl-i\-[iiethoxy-2 ,5-di met hy l-furan-3-car bonsäure am id 3-/3-(3_/5-Diinethyl--2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyL7-glutarimid N-Di chi or Fluormet hy lthio-iST ,N ' -d ime thy 1-N-phenyl-schwefel s äur ediamid

DL'-N-(2,6-Dimethylplienyl)-N-(2' -niethoxyacetyO-alanin-methylester DL'-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alanin-methy:ester N-( 2,6-D ime thy 1 phenyl)-N-chl or acetyl-DL-2-aminobiityrolacton

2_/4-DichJ.or-6-(2-chloranil ino)-s-triazin 0,0-Diethyl-phthaliniido-phosphonottiioat

5-rAmino-l~(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-l ,2,4-triazol 0,0-Diethyl-S-benzy I-thiophosphorsäureester 2-Thio-l_/3-dith±)-(4,5-b)-chinoxaiin)

4-(2-Ch lorphenylhydrazono) -ß-inethyl-ö-isoxazolon Pyridin-2-thiol-]-oxid

8-Hydroxychinolin bzw. dessen Salze

4-D i me t liy 1 ami nophenyl-diazo-s ul fonsäure-Natrium salz 5-Nitro-isoph thaisäure-di-isopropylester

2-Cyan-N-(ethy1 ami nocarbonyl)-2-(methoxy imino)-acetamid 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat Dodecyl-guanidinacetat

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z.B. durcli Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren, angewendet werden.

Dei der Behandlung von Pflarizenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,0001 und 1 Masseprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Masseprozent. Die Wirkstoffaufwandmengen sind vom spezifischen Anwendungszweck abhängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 3 kg Wirkstoff oder mehr pro Hektar.

Uei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g oder mehr je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.

Zur Konservierung oder Nacherntebchandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 100 g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 50 g. Dei der Behandlung des Dodens sind Wirkstoffkonzentrat ionen von 0,0001 bis 0,1 Masseprozent, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Masseprozent, am Wirkungsort erforderlich.

Die nachfolgenden Deispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Beisgiel_l

3-/N-(C₁₀-C_;14)-Alkyl-2_/6-cis- und/oder trans- und N-(C₁₀-C₁₄)-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio/-propyl-2,6-dimethylphenylether-bromid

15 g N-(C₁₀-C₁₄)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans- und mindestens Masseprozent Anteil N-(C_;10-C_;j₄)-Alkyl-2_/5-cis- und/oder transdimethylmorpholin und 12,2 g 3-Brompropyl-2_/6-dimethylphenylether in 50 ml Acetonitril werden unter Zusatz einer katalytischen Menge Natriumjodid 24 Stunden zum Rückfluß erhitzt· Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, Man nimmt in wenig Aceton auf und versetzt die Uösung bis zur vollständigen Abscheidung mit η-Hexan. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von L'ösungsmittelresten befreit. Man erhält 21 g eines gelbbraunen viskosen Öles (Verbindung Nr. 26) IR-Spektrum (Film): cm"¹ 2960, 2925, 2870, 2490, 1470, 1380, 1260,

1195, 1090, 1040

Beisgiele_2

2-/N-(C₁₀~C₃₄)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans- und N-(C₁₀-C₁₄)-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio_/-ethyl-3,4-dichlorphenylether-chlorid

17 g 2-(2,6-cis- und/oder tranaKiimethylmorpholino)-ethyl-3,4-dichlorphenylether und mindestens 15 Masseprozent Anteil 2-(2,5 cis- und/oder trans-dimethylmorpholino)-ethyl-3,4-dichlorphenyl ether und 11 g iso-Tridecylchlorid (Gemisch verschiedener C₃₁-C Alkylhalogenide, das 60 bis 70 % n-Tridecylchlorid enthält) in 50 ml Dimethylformamid werden 10 Stunden zum Rückfluß erwärmt.

Z6J 690

Man läßt abkühlen urd destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der verbleibende Rückstand wird in wenig Aceton gelöst und mit n-Hexan bis zur vollständigen Abscheidung als ölige Phase versetzt. Das Produkt wird abgetrennt und im Vakuum von Üösungsmittelresten befreit. Man erhält 19 g eines braunen harzartigen Produktes (Verbindung Nr. 25) IR-Spektrum (Film): cm"¹ 2950, »920, 2870, 2690, 2620, 2910, 1590,

3570, 1470, 1385, 1330, 1280, 1225, 1175,

1120, 1085, 1060, 1015

In entsprechender Weise werden die nachfolgend aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, die in der Regel gelbe bis braune viskose öle oder Harze darstellen, in polaren Lösungsmitteln, wie z.B. Alkohole, Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, gut löslich sind,i© IR-Spektrum die charakteristischen Absorptionsbanden aufweisen.

Z63C9O

und

Nr. R¹ R² R³ R⁴ R⁵ X

1 n-octyl (CH₂) ₂ 2-C1 6-Cl Il Br

2 n-dodecyl (CH₂)₃ 4-Cl ' H H Dr

3 n-tridecyl (Cll_o)_? 4-Cl H Il Br

C.

4 1,5,9-tri- (Cll_o)₃ 4-Cl H H Br methyldecyl

5 iso-tridecyl (CH₂)₂ Il Il Il Br

6 iso-tridecyl (CII₂)₂ 4-Cl H H Cl

7 iso-tridecyl (CH₂)₂ 3-F H H Br

8 iso-tridecyl (CH₂)₂ 4-tert.-butyl H Il Cl

9 iso-tridecyl (CH₂)₃ 4-tert.-butyl Il Il Br .10 iso-tridecyl (CH₀)., 4-OCIL· Il H Br 1.1 iso-tridecyl (Cll_o)₃ 3-CII₃ Il Il Br

12 iso-tridecyl (Cl!₀)₀ 4-Co-CII₃ H H Br

13 iso-tridecyl (CIU)₉ 3-NH-CO-CIL· H Il Br

14 iso-tridecyl (CH₂)₂ 3-CO-OC₂II₅ Il H Br

15 iso-tridecyl (CH₀),, 3-CO-N(C Il ) Il Il Br

16 iso-tridecyl (CH₂)₂ 4-NO₂ H Il Br

17 iso-tridecyl (CH_O)₂ 4-CN Il Il Br 13 iso-tridecyl (CHg)₂ 4-phenyl Il Il Cl

19 iso-tridecyl (CHg)₂ 4-benzyl H H Cl

20 iso-tridecyl (CII₂)₂ 2-Br 4-Br H Br

21 iso-tridecyl (CHg)₂ 2-Cl 3-Cl Il Br

22 iso-tridecyl (CHg)₃ 2-Cl 4-Cl Il Br

23 iso-tridecyl (CH_n), 2-Cl 5-Cl H Br

ZCJ 6 90

Nr.	R3	R2	R3	R4	R5	X
24	iso-tridecyl	(CH2)2	2-Cl	6-Cl	H	Br
25	iso-tridecyl	(CH2)2	3-Cl	4-Cl	Il	Gl
26	iso-tridecyl	(CH2)3	2-CH3	6-CIl3	Il	Dr
27	iso-tridecyl	(CH2)2	3-CII3	4-CH3	Il	Br
28	iso-tridecyl	(CH2)2	3-Cl	5-Cl	H	Br
29	iso-tridecyl	(CH2)2	2-Cl	4-NO2	H	Br
30	iso-tridecyl	(CH2)2	2-Cl	4-Cl	6-Cl	Br
31	iso-tridecyl	(CHg)2	2-CII3	3-CII3	G-CH3	Br
32	iso-tridecyl	(CH2)2	2-CfI3	4-Cl	6-CH3	Br
33	iso-tridecyl	(CH2)4	2-Cl-I3	4-Cl	6-CII3	Br
34	iso-tridecyl	(OH2)2	2-Cl	4-CN	Ö-C1	Br
35	iso-tridecyl	(CH2)2	2-Cl	4-NO2	6-Cl	Br
36	iso-tridecyl	(CHp) ο Cm \J	2-Dr	4-SCN	6-Br	Br
37	n"C15H31	(CH2)2	4-Cl	H	H	Br
38	P-CH1	(CH2)2	4-Cl	Il	H	Br

- 19 - Ιί,ΠΒΟ

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:

Uösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 5 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon. Es wird eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung24 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pf lanzenöli°s ,10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolethei—Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

III.. B.elsρ ie.I

Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Uigninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natrium-Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.

Stäubemittel: 5 Gewichtsteile der Verbindung 25 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligen Kaolin innig vermischt und vermählen. Die Stäubemittel können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.

Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichtsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhal tene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.

- 20 - 163 <*3O

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern/ ohne sie jedoch einzuschränken, und die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen:

Beisgiele_A

Myzelwachsturns-Test

Die fungizide Wirkung der Mittel gegenüber den Teetpilzen wird in herkömmlicher Weise als Hemmung des radialen Myzelwachstums auf Malzagar-Nährboden (2 % Malz) in Petrischalen von 9 cm Durchmesser bei einer Inkubationatemperatur von 25 ⁰C bestimmt. Die Wirkstoffe werden dazu in Dimethylformamid gelöst, mit Wasser verdünnt und so dem flüssigen Agar zugemischt, daß die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährmedium erreicht wird. Der DMF-Geh'jlt übersteigt dabei 0,5 Volumenprozent nicht. Nach dem Erkalten werden die Platten beimpft. Die Auswertung erfolgt je nach Wachstumsgeschwindigkeit der Pilze, wenn die Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz zu 70 bis 90 % des Schalendurchmessers durchwachsen sind. Es wird die prozentuale Wachstumshemmung der Wirkstoffe berechnet (Tabelle Λ).

Tabelle A: Wachstumshemmung von Botrytis cinerea im Myzelwachstums-Test Wirkstoffkonzentration: 10 pg/ml

Verbindung Nr. Wachstumshemmung in Prozent

Oxycarboxin (bekannt) 20

1 24

5 82

6 76 9 79

16 73

17 81

24 87

25 82

26 73 34 88

- ²¹ - ZCi

Beisgiel_D

Getreidemehltau-Test (Erysiphe graminis/Gerste-Blattstücken)

Blattstücke (Uänge 4 cm) von Gerstenpflanzen der Sorte "Astacus" werden zusammen mit einer Konidiensuspension von Erysiphe graminis var. hordei und Wirkstoffzubereitungen/ die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff und ίΟΟ Gewichtsteilen Dimethylformamid hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden, 2 Stunden bei 20 ⁰C geschüttelt. Anschließend werden die .Blattstücke 7 Tage in einer Inkubationskammer in Schalen bei Temperaturen von 20 bis ?? °C und 90 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Die Wirksamkeit wird ermittelt, indem die prozentuale Infektionshemmung aus der Reduktion der Zahl der Pusteln gegenüber den Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz .berechnet wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle B aufgeführt.

Tabelle B: Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Gerste-Blottstücken Wirkstpffkonzentration; 0,05 pg/ml

Verbindung Nr. Infektionshemmung in· Prozent

Triforine (bekannt) 35

5 100

6 100 17 100

24 91

25 100

26 100 34 75

Beisgiel_C

Phytophthora-Test (Phytophthora infestans/Tomate-Blattscheiben)

Zur Durchführung des Testes werden aus ausgewachsenen Blättern von Tomatenpflanzen der Sorte "Tamina" Blattscheiben ausgestanzt. Die für die Inokulation benötigte Zoosporensuspension von Phytophthora infestans wird durch Abschwemmen von Pilzrasen von Knollenhälften anfälliger Kartoffelsorten gewonnen.

Die Wirkstoffzubereitungen werden aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff und 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid hergestellt, die mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Die Behandlung der Tomaten-Blattstücken mit den Wirkstoffen und die Inokulation erfolgen gleichzeitig, indem die Wirkstoffzubereitung gewünschter Konzentration mit Zoosporensuspension von Phytophthora infestans versetzt wird und diese Mischung nach Schütteln auf die in Petrischalen ausgelegten Blattscheiben gegossen werden. Nach 2 Stunden wird die überstehende Flüssigkeit abgegossen. Die Schalen werden in einer Inkubationskammer bei Temperaturen zwischen 18 und 20 ⁰C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit unter künstlicher Beleuchtung aufbewahrt.

Nach 3 bis 4 Tagen wird die Wirksamkeit der Mittel bestimmt. Dazu wird die prozentuale Infektionshemmung aus dem Anteil nekrotischer Blattfläche je Blattscheibe gegenüber den Kontrollen ohne Mittelzusatz berechnet

Die Ergebnisse sind in Tabelle C aufgeführt.

Tabelle C: Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomate-Blattscheiben Wirkstoffkonzentration: 5 pg/ml

Verbindung Nr. Infektionshemmung in Prozent

Zineb (bekannt) 5

24 62

. ₂₃ . 2 6 3 6 9 O

Beisgiel_D

Pf lanzenwachstumsregulat ions-Test

Gurkenpflanzen der Sorte "Eva" werden in Topfen in Humuserde, welche ausreichend mit Nährstoffen versorgt ist, bis zu einer Wuchshöhe von 9 cm im Gewächshaus herangezogen. Pro Versuchsvariante werden 10 Pflanzen verwendet. Die Gurkenpflanzen werden mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden.

Nach einer Wachstumszeit von 14 Tagen nach der Mittelapplikation werden an den behandelten Pflanzen und den unbehandelten Kontrollpflanzen L'ängenmessungen vorgenommen

Die Ergebnisse gehen aus Tabelle D hervor.

Tabelle D: Wirkung auf das Längenwachstum von Gurkenpflanzen bei Blutbehandlung Wirkstoffkonzentration: 1000 mg/1

Verbindung Nr. Pflanzenhöhe

in cm relativ

Unbehcindelte Kontrolle 23 100 24 14,5 63

Claims (4)

1. Fungizide Mittel mit zusätzlicher pflanzenwachstumsregulierender Wirkung, gekennzeichnet dadurch, daß ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salzen und mindestens 15 Masseprozent Anteil an N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholiηio-alky]-phenylether-Salzeη der allgemeinen Formel I,

ό χ /^R und

in der

R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen, R geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,

2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Punkt 1 auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.

3. Verwendung von Mitteln nach Punkt J, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Pilzen einsetzt.

3 4 5
R , R und R unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit .'! bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Aryl, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCOR', COOR' und/oder CONR¹R'', wobei R¹ und R'' unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen oder Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und

X" das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.

4. Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Regulierung des Pflanzenwachstums einsetzt.