DD296819A5 - Fungizide mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender wirkung (i) - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel mit zusaetzlicher pflanzenwachstumsregulierender Wirkung, die N-Alkylpyrrolidinio-carbonsaeureamid-Salze der allgemeinen Formel I enthalten und zur Bekaempfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden koennen. Zusaetzlich besitzen die erfindungsgemaeszen Mittel pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften. Die Bedeutung von R1, R2, R3, R4 und X in der Formel (I) ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel (I){fungizide Mittel; pflanzenwachstumsregulierende Wirkung; N-Alkylpyrrolidinio-carbonsaeureamid-Salze; pilzliche Schaderreger; Bekaempfung; Landwirtschaft; Gartenbau}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue N-Alkylpyrrolidinio-carbonsäureamid-Salze und ihre Verwendung als fungizide Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau mit zusätzlichen pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bekannt, N-Aralkylpyrrolidine und ihre Säureadditions-Salze als Fungizide zu verwenden (DE-PS 2727482, DE-PS 2830127, Angewandte Chemie 92 [1980], S. 17&-181).

Bekannt ist ferner, daß quatemäre Ammoniumverbindungen von langkettigen N-Alkylpyrrolidinen mit niederen Alkyl-Substituenten fungizid wirksam sind (CS-PS 190691).

Des weiteren ist bekannt, daß N-Alkyl-, N-Alkenyl- oder N-Alkinyl-substituierte N-Aralkylpyrrolidinium-Salze im Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums beschrieben werden (DE-PS 2952382).

Weiterhin sind quaternäre Salze von Pyrrolidino-alkancarbonsäure-aniliden mit niederen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder

substituierten Alkylgruppen als Pflanzenwachstumsregulatoren bekannt (DE-PS 2657728, DE-PS 2915250, EP-PS 0014223, DD-PS 151036).

Ferner ist bereits bekannt, N,N'-Bis-(1 -formamido^^-trichlorethyO-piperazin (Triforine) oder 2,6-Dichlor-4-nitranilin (Dicloran) als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten zu verwenden (The Pesticide Manual, British Crop Protection Council; London, 1979).

Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer voll befriedigend. Außerdem zeigen sie eine recht hohe Selektivität gegenüber bestimmten Arten von pilzlichen Schaderregern, wodurch eine breite Anwendung dieser Mittel stark eingeschränkt wird. Nachteilig ist weiterhin, daß die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen in vielen Fällen nicht ausreichend ist.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter fungizider Wirksamkeit und zusätzlichen wachstumsregulierenden Eigenschaften, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung solcher fungiziden Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-Alkylpyrrolidinio-carbonsäureamid-Salz enthaltende fungizide Mittel mit guter Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenverträglichkeit und zusätzlichen pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften bereitzustellen.

Erfindungsgemäß werden fungizide Mittel mit zusätzlicher pflanzenwachstumsregulierender Wirkung vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens ein N-Alkylpyrrolidinio-carbonsäureamid-Salz der allgemeinen Formel I,

(D

in welcher

R¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen,

R² geradkettigesoderverzweigtesAlkylenmiti bis6C-Atomen,

R³ und R⁴ unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, ein durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyano oder Dialkylamino mit 2 bis 16 C-Atomen, substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, ein gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 3 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Aryl, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis4 C-Atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogenalkylthio mit 1 bis4C-Atomen, Nitro, Cyano, Thiocyanate, NHCOR', NHCONR'R", COOR', CONR'R", SO₂R'und/oder SO₂NR¹R", wobei R'und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen steht, substituiert sein kann, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann,

R³ und R⁴ zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls ein-oder zweifach durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und/oder Halogen substituierten fünf-oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, der gegebenenfalls noch ein oder zwei weitere Heteroatome enthält, und

X" das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen N-Alkylpyrrolidinio-carbonsäureamid-Salze der allgemeinen Formel I eine starke fungizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen.

Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen. Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit ihren wachstumsregulierenden Eigenschaften Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.

N-Alkyl-cycloammonio-carbonsäureamid-Salze anderer Ringgröße, deren Ringe auch substituiert sein können, besitzen ähnliche fungizide und wachstumsregulierende Eigenschaften wie die erfindungsgemäßen Wirkstoffe.

Weiterhin wurde gefunden, daß die N-Alkylpyrrolidinio-carbonsäureamid-Salze der allgemeinen Formel I erhalten werden, indem man ein N-Alkylpyrrolidin der Formel Il

о-

(II)

worin R¹ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel III,

R³

X - R² - CO - N^ _(|||)

R⁴

worin R², R³, R* die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, umsetzt

oder alternativ ein Pyrrolidino-carbonsäureamid der Formel IV,

N-R-CO-N

(IV)

worin R², R³ und R⁴ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel V,

R'-X (V)

worin R¹ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt und X für Halogen steht, umsetzt.

N-Alkylpyrrolidine der Formel Il sind z.B. n-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, iso-Tridecyl-, Pentadecyl- oder n-Didecylpyrrolidin. Halogencarbonsäureamide der Formel III sind beispielsweise Chloracetamid, Chloressigsäure-N-Ci-CM-alkylamid, -N-2-cyanoethylamid, -Ν,Ν-diethylamid, -N,N-Bis-(2-cyanoethyl)-amid, -N-cyclohexylamid, -anilid, -4-chloranilid, -3,5-dichloranilid, 3,5-dichlor-4-methoxy-anilid 1 H-1,2,4-triazol-1-y|-amid, 2-Brompropionsäure-3,5-dichlor-anilid, -2,6-dibrom-4-nitranilid, -N-methyl-2,6-dichlor-4-cyano-anilid oder ^,e-dibrom-^nitroanilid, -N-methyl^.fJ-dichloM-cyanoanilid oder -2,6-dibrom-4-thiocyanato-anilid.

Pyrrolidino-carbonsäureamide der Formel IV sind z. B. Pyrrolidino-essigsäureamid, -essigsäure-N-C^Cao-alkylamid, -essigsäure-bis-(2-cyanoethyl)-amid, -essigsäure-N-cyclohexylamid, -essigsäure-anilid, -essigsäure-4-chloranilid, -essigsäure-S^-dichloranilid^essigsäure-S.S-dichloM-methoxyanilid.^-propionsäure-S^-dichloranilid,-г-ргоріопваиге-г.б-аіЬгот-А-nitroanilid, ^-propionsäure^e-dibrom^-thiocyanatooder^-propionsäure-N-methyl^.e-dichloM-cyanoanilid. Alkylhalogenide der Formel V sind beispielsweise n-Octylchlorid, n-Dodecylchlorid, n-Tridecylchlorid, iso-Tridecylchlorid, 1,5,9-Trimethyldecylchlorid, Pentadecyl brom id oder Didecylbromid.

Die Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsoder Verdünnungsmittels bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 180⁰C, vorzugsweise zwischen 30 und 15O⁰C, durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100% an einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über die stöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV, umgesetzt.

Als bevorzugte Lösungs- oder Verdünnungsmittel können beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole oder Hexanole; Nitrile, wie Acetonitril; Ester, wie Essigsäuremethylester; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden.

Die Isolierung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I aus den Reaktionsgemischen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie auch ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstellung fungizider Zubereitungen einsetzbar sind. Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine starke Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit den Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe der allgemeinen Forme) I eignen sich ferner als Beizmittel гиг Behandlung von Saatgut und PflanzensteckHngen zum Schutz vor Pilzinfektionen und können gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden. Zusätzlich beeinflussen die Wirkstoffe bei ihrer Anwendung die Wachstumsprozesse von Kulturpflanzen in positiver Weise.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders zur Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten, die durch Pilze verursacht werden, wiez. B. Erysiphe graminis (Getreidemehltau), Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau), Erysiphe polygoni (Bohnenmehltau), Podosphaera leucotricha (Apfelmehltau), Sphaerotheca pannosa (Rosenmehltau), Uncinula necator (Rebenmehltau); Rostkrankheiten, wie solche der Gattungen Puccinia,Uromyces oder Hemileia, insbesondere Puccinia graminis (Getreideschwarzrost), Puccinia coronata (Haferkronenrost), Puccinia sorghi (Maisrost), Puccinia recondita (Getreidebraunrost), Uromyces fabae (Buschbohnenrost), Hemileia vastatrix (Kaffeerost); Botrytis cinerea an Reben und Erdbeeren; Monilia fructigena an Äpfeln; Plasmopara viticola an Reben; Mycosphaerella musicola an Bananen; Corticum salmonicolor an Hevea; Ganoderma pseudoferreum an Hevea; Exobasidium vexans an Tee; Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten; Alternaria solani an Tomaten. Ferner sind verschiedene dieser Wirkstoffe auch unterschiedlich wirksam gegen phytopathogen Pilze, wie z. B. Ustilago avenae (Flugbrand), Ophiobolus graminis (Getreidefußkrankheiten), Septoria nodorum (Getreideblatt- und Spelzenbräune), Venturia inaequalis (Apfelschorf) sowie weitere pilzliche Krankheitserreger, wie Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Peronospora, Pythium, Alternaria, Mucor, Sclerotinia, Fusarium, Pseudocercosporella und Cladosporium. Besonders interessant sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzkrankheiten an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Bananen, Zuckerrohr, Obst, Zierpflanzen im Gartenbau, Gemüse, wie Gurken, Bohnen oder Kürbisgewächse. Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit ihren pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften die Entwicklung von Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen. Die Wirkungen der Verbindungen sind im wesentlichen von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanzen, von cion auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation abhängig. Weiterhin erbringen die Wirkstoffe auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie z. B. Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum.

Ferner zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z. B. Penicillium-, Fusarium- oder Aspergillus-Arten, die einen Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der Lagerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig zu behandelnde Produkte umfassen z.B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind neben ihrem breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogene Bakterien, wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam.

Einige der Wirkstoffe zeigen auch eine Wirkung gegen humanpathogene Pilze, wie z. B. Trichophyten- und Candida-Arten. Ein Teil der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I zeichnet sich neben der protektiven Wirkung durch eine systematische Wirkungsentfaltung aus. So werden sie sowohl über die Wurzel als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zugeführt.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind ferner geeignet zur Bekämpfung resistenter Stämme pilzlicher Schaderreger, die gegen bekannte fungizide Wirkstoffe, wie z. B. Wirkstoffe aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide, wie beispielsweise 5-Methyl-5-vinyl-S-O^-dichlorphenyD^^-dioxo-i^-oxazolidinlVinclozolinJoderS-Methyl-S-methoxymethyl-S-O^-dichlorphenyD-I.S-oxazolidin-2,4-dion (Myclozolin); Wirkstoffe aus der Gruppe der Benzimidazol- oder Thiophanat-Fungizide, wie beispielsweise i-in-ButylcarbamoyD-benzimidazol^-yl-carbaminsäuremethylesterfBenomyl), Benzimidazol-2-yl-carbaminsäuremethylester (Carbendazim) oder 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzen (Thiophanat); Wirkstoffe aus der Gruppe der Azol-Fungizide, wie beispielsweise 1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on (Triadimefon) oder 1-/2'-(2",4"-Dichlorphenyl)-2'-(propenyloxy)-ethyl/-1,3-imidazol (Imazalil); Wirkstoffe aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe enthaltenden Fungizide, wie beispielsweise 2,5-Dichlor-1,4-dimethoxy-benzen (Chloroneb) oder 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin (Dichloran); Wirkstoffe aus der Gruppe der Acylalanin-Fungizide, wie beispielsweise DL-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin-methylester(Metalaxyl)oderDL-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alaninmethylester(Furalaxyl) oder Wirkstoffe aus der Gruppe der Pyrimidin-Fungizide, wie beispielsweise 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin (Dimethirimol) oder 2-Chlorphenyl-4-chlorphenyl-pyrimidin-5-yl-methanol (Fenarimol), Resistenzerscheinungen zeigen.

Die in der allgemeinen Formel I der erfindungsgemäßen Wirkstoffe aufgeführten Anionen X^- sind für die fungizide Wirkung nicht ausschlaggebend.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.

Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Vermischen oder Vermählender erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.

Als flüssige Lösungsmittel können Aromaten, wie Toluen, Xylen oder Alkylnaphthalene; chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzene, Chlorethylene oder Methylenchlorid; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen; Alkohole, wie Butanole oder Glykole sowie deren Ester und Ether; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; stark polare Lösungsmittel, wie Wasser, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid verwendet werden. Ebenso können verflüssigte Lösungsmittel, die unter Normalbedingungen gasförmig sind, wie z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, Propan, Butan, Stickstoff und Kohlendioxid, eingesetzt werden.

Als feste Trägerstoffe kommen z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, in Frage. Als feste Trägerstoffe für Granulate können z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteinsmehle, wie Calcit, Marmor, Bims, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen oder organischen Mehlen, sowie Granulate aus organischen Materialien, wie Sägemehl, Cellulosepulver, Baumrinden- und Nußschalenmehl, verwendet werden.

Als Emulgiermittel können ζ. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Alkali-, Erdalkali-oder Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphtholsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalensulfonsäure.Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze

sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole oder Octadecanole, Salze von sulfatierten Fettalkoholglykolethern,

Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalen und Naphthalenderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalene bzw. der Naphthalensulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyethylen-octylphenolether, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyether-Alkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal und Sorbitester, eingesetzt werden. Als Dispergiermittel kommen beispielsweise Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht. Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische latexförmige Polymere,

wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, verwendet werden.

Als weitere Zusätze können Farbstoffe und Spurennährstoffe in den Formulierungen der Wirkstoffe enthalten sein. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Ma.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90Ma.-%. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man fungizide Mittel mit den

erfindungsgemäßen Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände inwirksamer Menge einwirken läßt.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren, angewendet

werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,0001 und 1 Ma.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Ma.-%. Die Wirkstoffaufwandmengen sind vom spezifischen Anwendungszweckabhängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und

3kg Wirkstoff pro Hektar.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoff mengen von 0,001 bis 50g oder mehr je Kilogramm Saatgut,

vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.

Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten

landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 100g je Kilogramm Behandlungsgut,vorzugsweise 0,1 bis 50g.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoff konzentrationen von 0,0001 bis 0,1 Ma.-%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Ma.-%,

am Wirkungsort erforderlich.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der

erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen.

Au sf ü h r u η g sbeispiele Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Beispiel 1 N-iso-Tridecyl-pyrrolidinio-acetamid-chlorid

25,4g N-iso-Tridecyl-pyrrolidin und 9,4g Chloracetamid werden unter Zugabe einer katalytischer! Menge Natriumjodid in 100ml

Acetonitril 24 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Man kühlt ab und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Das Produkt wird

in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan bis zur vollständigen Abscheidung versetzt. Nach Einengen im Vakuum erhält man 28geines gelbbraunen Harzes (Verbindung Nr.7).

IR-Spektrum (Film): C=O-Absorption 1670cm"¹ Beispiel 2 N-iso-Tridecyl-pyrrolidinio-essigsäure-S^-dichloranilid-chlorid

25,4g N-iso-Tridecyl-pyrrolidin und 24g Chloressigsäure-3,5-dichloranilid werden in 100ml n-Butanol unter Zugabe einerkatalytischer) Menge Natriumjodid 24 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Man kühlt ab und destilliert das Lösungsmittel im

Vakuum ab. Das zurückbleibende Produkt wird in wenig Aceton gelöst und bis zur vollständigen Abscheidung mit n-Hexan

versetzt. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 41 g eines gelbbraunen

Harzes (Verbindung Nr. 79). IR-Spektrum (Film): C=O-Absorption 1700cm"¹ Beispiel 3 N-iso-Tridecyl-pyrrolidinio-essigsäure^-chloranilid-chlorid

24g Pyrrolidino-essigsäure-4-chloranilid und 22g iso-Tridecyl-chlorid (Gemisch verschiedener C^-C^-Alkylchloride, das 60 bis70% n-Tridecylchlorid enthält) in 100ml n-Butanol werden 24 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das

Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das Rohprodukt wird in wenig Aceton gelöst und bis zur vollständigen Abscheidung mit

η-Hexan versetzt. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 48g eineshellbraunen Harzes (Verbindung Nr.55).

IR-Spektrum (Film): C=0-Absorption 1695cm"'. In entsprechender Weise werden die nachfolgend aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, die in der Regel gelbe bis braune viskose Öle oder Harze darstellen, in polaren Lösungsmitteln, wie z.B. Alkohole, Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, gut löslich sind und durch IR-Spektren charakterisiert werden. Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an

sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

IT— GO-N

R⁴

1	n-hexyl	CH2
2	n-octyl	CH2
3	n-decyl	CH2
4	n-dodecyl	CH2
5	n-tridecyl	CH2
6	1,5,9-trimethyldecyl	CH2
7	iso-tridecyl	CH2
8	iso-tridecyl	CH2
9	iso-tridecyl	CH2
10	iso-tridecyl	CH2
11	iso-tridecyl	CH2
12	iso-tridecyl	CH2
13	iso-tridecyl	CH2
14	iso-tridecyl	CH2
15	iso-tridecyl	CH2
16	iso-tridecyl	CH2
17	iso-tridecyl	CH2
18	iso-tridecyl	CH(CH3)
19	iso-tridecyl	CH(CH3)
20	iso-tridecyl	CH(C2H6)
21	iso-tridecyl	C(CH3I2
22	iso-tridecyl	CH(C5H11)
23	iso-tridecyl	(CH2)3
24	iso-tridecyl	(CH2)e
25	IvC15H31	CH2
26	n-C20H41	CH2
27	iso-tridecyl	CH2
28	iso-tridecyl	CH2
29	iso-tridecyl	CH(CH3)
30	iso-tridecyl	CH2
31	n-octyl	CH2
32	iso-tridecyl	CH2
33	iso-tridecyl	CH2
34	iso-tridecyl	CH2
35	iso-tridecyl	CH(CH3)
36	iso-tridecyl	CH2
37	iso-tridecyl	CH2
38	iso-tridecyl	CH2
39	iso-tridecyl	CH2
40	iso-tridecyl	CH(CH3)
41	iso-tridecyl	CH(CH3)
42	iso-tridecyl	CH2
43	iso-tridecyl	CH2
44	iso-tridecyl	CH2
45	iso-tridecyl	CH2
46	iso-tridecyl	CH2
47	iso-tridecyl	CH2
48	iso-tridecyl	CH2
49	iso-tridecyl	CH2
50	iso-tridecyl	CH(CH3)
51	iso-tridecyl	CH2
52	iso-tridecyl	CH2
53	iso-tridecyl	CH2
54	iso-tridecyl	CH2
55	iso-tridecyl	CH2
56	iso-tridecyl	CH2

H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	methyl
H	ethyl
H	sek.-butyl
H	2-ethylhexyl
H	n-dodecyl
H	n-octadecyl
H	3-hydroxypropyl
H	3-ethoxypropyl
H	2-cyanoethyl
H	2-diethylaminoethyl
H	H
H	n-dodecyl
H	n-butyl
H	n-butyl
H	n-butyl
H	n-butyl
H	n-butyl
H	n-butyl
H	n-butyl
ethyl	ethyl
n-octyl	n-octyl
n-butyl	n-butyl
2-hydro-	2-hydroxy ethyl
xyethyl
2-cyano-	2-cyanoethyl
ethyl
2-cyano-	2-cyanoethyl
ethyl
methyl	3-cyanopropyl
H	allyl
allyl	allyl
methyl	crotyl
methyl	4-chlorbut-2-en-1-yl
methyl	propargyl
H	cyclopropyl
H	cyclopentyl
H	cyclohexyl
H	cycloheptyl
ethyl	cyclohexyl
H	phenyl
methyl	phenyl
n-propyl	phenyl
allyl	phenyl
propargyl	phenyl
benzyl	phenyl
allyl	phenyl
H	naphth-1-yl
H	biphen-2-yl
H	3-fluorphenyl
H	3-fluorphenyl
H	4-chlorphenyl
H	4-bromphenyl

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Br Br Br Br Cl Br Cl Cl Cl Cl Br Cl

Cl Cl

57	iso-tridecyl	CH2	H	4-ethylphenyl	Cl
58	iso-tridecyl	CH(CH3)	methyl	4-n-butoxyphenyl	Br
59	iso-tridecyl	CH(CH3)	methyl	4-formylphenyl	Br
60	iso-tridecyl	CH(CH3)	methyl	4-acetphenyl	Br
61	iso-tridecyl	CH2	H	3-nitrophenyl	Cl
62	iso-tridecyl	CH2	H	4-cyanophenyl	Cl
63	iso-tridecyl	CH2	H	3-trifluormethylphenyl	Cl
64	iso-tridecyl	CHj	H	4-thiocyanatophenyl	Cl
65	iso-tridecyl	CHj	H	4-acetaminophenyl	Cl
66	iso-tridecyl	CH2	H	4-methoxycarbonylphenyl	Cl
67	iso-tridecyl	CH2	H	4-N,N-dimethylamidocarbonylphenyl	Cl
68	iso-tridecyl	CH2	H	4-N,N-dimethylureidophenyl	Cl
69	iso-tridecyl	CH2	H	4-N,N-dimethylamidosulfenylphenyl	Cl
70	iso-tridecyl	CH2	H	4-phenylsulfonylphenyl	Cl
71	iso-tridecyl	CH2	H	2,3-dichlorphenyl	Cl
72	iso-tridecyl	CH2	H	2,4-dichlorphenyl	Cl
73	iso-tridecyl	CH2	H	2,5-dichlorphenyl	Cl
74	iso-uidecyl	CH2	H	2,6-dibromphenyl	Cl
75	iso-tridecyl	CH2	H	3,4-dichlorphenyl	Cl
76	n-octyl	CH2	H	3,5-dichlorphenyl	Cl
77	n-octyl	CH2	methyl	3,5-dichlorphenyl	Cl
78	n-octyl	CH(CH3)	H	3,5-dichlorphenyl	Br
79	iso-tridecyl	CH2	H	3,5-dichlorphenyl	Cl
80	iso-tridecyl	CH(CH3)	H	3,5-dichlorphenyl	Br
81	iso-tridecyl	CH(CH3)	methyl	3,5-dichlorphenyl	Br
82	iso-tridecyl	CH(CH3)	allyl	3,5-dichlorphenyl	Br
83	iso-tridecyl	CH2	H	3,5-dibromphenyl	Cl
84	iso-tridecyl	CH(CH3)	H	3,5-dibromphenyl	Br
85	iso-tridecyl	CH(CH3)	methyl	3,5-dibromphenyl	Br
86	iso-tridecyl	CH2	H	2,6-dimethylphenyl	Cl
87	iso-tridecyl	CH2	H	3,4-dimethylphenyl	Cl
88	iso-tridecyl	CH2	H	3,5-dimethylphenyl	Cl
89	iso-tridecyl	CH2	H	2-nitro-4-trifluormethylphenyl	Cl
90	iso-tridecyl	CH2	H	2-methyl-4-chlorphenyl	Cl
91	iso-tridecyl	CN(CH3)	H	2-methyl-4-chlorphenyl	Br
92	iso-tridecyl	CH2	H	2-cyano-4-nitrophenyl	Cl
93	iso-tridecyl	CH2	H	3,5-dinitrophenyl	Cl
94	iso-tridecyl	CH2	H	2,6-dibrom-4-nitrophenyl	Cl
95	iso-tridecyl	CH2	methyl	2,6-dibrom-4-nitrophenyl	Cl
96	iso-tridecyl	CH(CH3)	H	2,6-dibrom-4-nitrophenyl	Br
97	iso-tridecyl	CH(CH3)	methyl	2,6-dibrom-4-nitrophenyl	Br
98	iso-tridecyl	CH2	H	2,6-dichlor-4-cyanophenyl	Cl
99	iso-tridecyl	CH2	methyl	2,6-dichlor-4-cyanophenyl	Cl
100	iso-tridecyl	CH(CH3)	H	2,6-dichlor-4-cyanophenyl	Br
101	iso-tridecyl	CH(CH3)	methyl	2,6-dichlor-4-cyanophenyl	Br
102	iso-tridecyl	CH2	H	3,4,5-trichlorphenyl	Cl
103	iso-tridecyl	CHj	methyl	3,4,5-trichlorphenyl	Cl
104	iso-tridecyl	CH2	H	2,4,6-trichlorphenyl	Br
105	iso-tridecyl	CH2	H	2,4,6-trichlorphenyl	Br
106	iso-tridecyl	CH2	H	2,6-dibrom-4-thiocyanato-phenyl	Cl
107	iso-tridecyl	CH2	methyl	2,6-dibrom-4-thiocyanato-phenyl	Cl
108	iso-tridecyl	CH(CH3)	H	2,6-dibrom-4-thiocyanato-phenyl	Br
109	iso-tridecyl	CH(CH3)	methyl	2,6-dibrom-4-thiocyanato-phenyl	Br
110	iso-tridecyl	CH2	H	3,5-dichlor-4-methoxyphenyl	Cl
111	iso-tridecyl	CH2	methyl	3,5-dichlor-4-methoxyphenyl	Cl
112	iso-tridecyl	CH(CH3)	H	3,5-dichlor-4-methoxyphenyl	Br
113	iso-tridecyl	CH2	H	3,4-diethoxyphenyl	Cl
114	iso-tridecyl	CH2	H	benzyl	Cl
115	iso-tridecyl	CH(CH3)	H	phenethyl	Br
116	iso-tridecyl	CH(CH3)	methyl	4-chlorbenzyl	Br
117	iso-tridecyl	CH2	H	4-methylbenzyl	Cl
118	iso-tridecyl	CH2	H	4-tert.-butylbenzyl	Cl
119	iso-tridecyl	CH2	H	4-methoxy benzyl	Cl
120	iso-tridecyl	CH2	H	3-trifluormethylbenzyl	Cl
121	iso-tridecyl	CH2	methyl	4-cyanobenzyl	Cl
122	iso-tridecyl	CH(CH3)	H	4-nitrobenzyl	Br
123	iso-tridecyl	CH2	H	3,4-dichlorbenzyl	Cl

Nr. R¹ R² R³ R⁴ X

124	iso-tridecyl	CH2	H 2,3,4-trichlorbenzyl	IR-Spektren (Film) /cm"1/	Cl
125	iso-tridecyl	CH2	aziridin-1-yl		Cl
126	iso-tridecyl	CH2	pyrrol-1-yl	Cl
127	iso-tridecyl	CH2	pyrrolidin-1-yl	Cl
128	iso-tridecyl	CH2	pyrazol-1-yl	Cl
129	iso-tridecyl	CH2	1H-imidazol-1-yl	Cl
130	iso-tridecyl	CH2	1H-1,2,4-triazol-1-yl	Cl
131	iso-tridecyl	CH2	piperidin-1-yl	Cl
132	iso-tridecyl	CH2	3,5-dimethylpiperidin-i -yl	Cl
133	iso-tridecyl	CH2	4-methylpiperazin-1-yl	Cl
134	iso-tridecyl	CH(CH3)	tetrahydro-1,4-oxazin-4-yl	Br
135	iso-tridecyl	CH(CH3)	2,6-cis/trans-dimethyl-tetra-hydro-1,4-oxazin-4-yl	Br
136	iso-tridecyl	CH(CH3)	tetrahydro-1,4-thiazin-4-yl	Br
137	iso-tridecyl	CH(CH3)	2,6-cis/trans-dimethyl-tetra-hydro-1,4-thiazon-4-yl	Br
138	iso-tridecyl	CH2	oxazolidin-3-yl	Cl
139	iso-tridecyl	CH2	thiazolidin-3-yl	Cl
Als Beispiel sind die erfindungsgemäßen Verbindungen durch ihre IR-Spektren charakterisiert:
Verb.-Nr.

7 3300,2 960,2930,2870,1700,1564

12 3 350,3 200,2 960,2 930,2 850,1 670,1 560,1 470,1 380

44 3 380,2 960,2 930,2 870,1 700,1 610,1 560,1 505,1 450,1 320,1 260

55 3 370,2 955,2 930,2 870,1 700,1 615,1 560,1 500,1 465,1 310,1 255,1 100,835

79 3 380,2 965,2 925,2 880,1 705,1 600,1 565,1450

104 3 380,2 965,2 935,2 880,1 700,1 540,1 460,1 380

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:

I. Beispiel

Lösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 12 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon. Es wird eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

II. Beispiel

Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung 55 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles, 10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

III. Beispiel

Spritzpuler: 40 Gewichtsteile der Verbindung 79 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natrium-Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.

IV. Beispiel

Stäubemittel: 5 Gewichtsteile der Verbindung 79 werden mit 95 Gewichtsteilen feinteiligen Kaolins innig vermischt und vermählen. Die Stäubemittel können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.

V.Beispiel

Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 44 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichtsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton in Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken, und die biologische Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen:

Beispiel A

Botrytis-Test (Botrytis cinerea/Ackerbohne [Vicia faba]-Blattfieder)

Abgeschnittene Blattfeder von in Topfen angezogenen Ackerbohnenpflanzen (Vicia faba) der Sorte „Fribo" im Vierblattstadium werden kurzzeitig in Wirkstoffzubereitungen getaucht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoff konzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea inokuliert, die durch Abschwemmen von 12 bis 16 Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) gewonnen wird. Die Ackerbohne-Blattfieder werden in einer Inkubationskabine in Schalen bei einer Temperatur von 22°C und 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.

Nach 2 Tagen wird der Botrytis-Befall der Ackerbohne-Blattfieder bestimmt. Die angegangenen Infektionen wurden ausgezählt und mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall, bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Der daraus resultierende Wert wurde in % Infektionsangang angegeben und daraus in Relation zur unbehandelten Kontrolle der Wirkungsgrad berechnet.

Die Ergebnisse der Versuche zeigten, daß beispielsweise die Verbindungen Nr.44,55 und 104 bei Anwendung in einer Wirkstoff konzentration von 500 mg χ Γ¹ eine bessere Wirkung (Wirkungsgrad von 90 bis 100%) als der bekannte Wirkstoff Dicloran (2,6-Dichlor-4-nitranilin) (Wirkungsgrad 65%) erreichen.

Beispiel B Test gegen Phytophthora infestans auf Tomaten-Blattscheiben Die Wirkstoffe werden in wenig DMF gelöst und mit dest. Wasser auf die gewünschte Konzentration eingestellt. Zur Durchführung des Testes werden aus ausgewachsenen Blättern von Tomatenpflanzen Blattscheiben ausgestanzt. Die für die Infektion benötigte Zoosporensuspension wird durch Abschwemmen von Pilzrasen von Knollenhälften anfälliger Kartoffelsorten hergestellt. Die Behandlung mit den Wirkstoffen und die Infektion erfolgen gleichzeitig, indem bestimmte Wirkstoffkonzentrationen mit Zoosporensuspension von Phytophthora infestans versetzt werden und diese Mischungen nach Schütteln auf die in Petrischalen

ausgelegten Blattscheiben gegossen werden. Nach 2 Stunden wird die überstehende Flüssigkeit abgegossen. Die Schalenwerden bei 15 bis 20⁰C unter Belichtung aufbewahrt. Nach 3 bis 4 Tagen erfolgt die Auswertung durch Ermittlung des Anteilsnekrotischer Blattfläche je Blattscheibe. Aus der Testung einer Konzentrationsreihe wird die Infektionshemmung bestimmt.

Die Ergebnisse der Versuche zeigten, daß beispielsweise die Verbindungen Nr. 44 und 55 bei einer Wirkstoffkonzentration von

5mg x Γ¹ eine 90- bis 100%ige Wirkung erreichten.

Beispiel C Pflanzenwachstumsregulations-Test Gurkenpflanzen der Sorte „Eva" werden in Töpfen in Humuserde, welche ausreichend mit Nährstoffen versorgt ist, bis zu einer Wuchshöhe von 9 cm im Gewächshaus herangezogen. Pro Versuchsvariante werden 10 Pflanzen verwendet. Die Gurkenpflanzen

werden mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünntwerden.

Nach einer Wachstumszeit von 14 Tagen nach der Mittelapplikation werden an den behandelten Pflanzen und den

unbehandelten Kontrollpflanzen Längenmessungen vorgenommen.

Die Ergebnisse der Versuche zeigten, daß beispielsweise die Verbindung Nr. 104 in einer Wirkstoffkonzentration von

1 250mg χ Γ¹ das Längenwachstum von Gurkenpflanzen um 5% hemmten.

Claims (3)

1. Fungizide Mittel mit zusätzlicher pflanzenwachstumsregulierender Wirkung, gekennzeichnet dadurch, daß sie mindestens ein N-Alkyl-pyrrolidinio-carbonsäureamid-Salz der allgemeinen Formel I

^ ^A (I)

-CO-N

in der

R¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen, R² geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,

R³ und R⁴ unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, ein durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyano oder Dialkylamino mit 2 bis 16 C-Atomen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, ein gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 3 bis

6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis4C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit7 bis 12 C-Atomen, Cycloalkyl mit3 bis 7 C-Atomen, Acyl mit 1 bis4C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis8 C-Atomen, Aryl, Halogen, Halogenalkyl mit bis 4 C-Atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogenalkylthiomiti bis4C-Atomen, Nitro,Cyano,Thiocyanato, NHCOR', NHCONR'R", COOR', CONR'R", SO₂R'und/oder SO₂NR'R", wobei R'und R" unabhängig voneinanderfür Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl m it 3 bis

7 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen steht, substituiert sein kann, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann,

R³ und R⁴zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls ein-oder zweifach durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und/oder Halogen substituierten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, der gegebenenfalls noch ein oder zwei weitere Heteroatome enthält, und

X~ das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.

2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Punkt 1 auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.

3. Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Pilzen einsetzt.