DK164192B - Fungicid, dets fremstilling og anvendelse til bekaempelse af svampe - Google Patents

Fungicid, dets fremstilling og anvendelse til bekaempelse af svampe Download PDF

Info

Publication number
DK164192B
DK164192B DK424683A DK424683A DK164192B DK 164192 B DK164192 B DK 164192B DK 424683 A DK424683 A DK 424683A DK 424683 A DK424683 A DK 424683A DK 164192 B DK164192 B DK 164192B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
formula
active substance
active substances
ppm
active
Prior art date
Application number
DK424683A
Other languages
English (en)
Other versions
DK424683A (da
DK164192C (da
DK424683D0 (da
Inventor
Wilhelm Brandes
Helmut Kaspers
Paul Reinecke
Hans Scheinpflug
Wolfgang Kraemer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6173552&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK164192(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of DK424683D0 publication Critical patent/DK424683D0/da
Publication of DK424683A publication Critical patent/DK424683A/da
Publication of DK164192B publication Critical patent/DK164192B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK164192C publication Critical patent/DK164192C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A01N55/04—Tin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A01N55/06—Mercury
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A01N59/20—Copper

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

i
DK 164192 B
Den foreliggende opfindelse angår et fungicid indeholdende hidtil ukendte, synergistiske kombinationer af fungicidt aktive stoffer ud fra specielle, kendte 1,2,4-triazolyl-alkanoler og andre kendte, fungicidt aktive stof-5 fer. Opfindelsen angår desuden en fremgangsmåde til fremstilling af det her omhandlede fungicid og dets anvendelse til bekæmpelse af svampe.
Det er kendt, at blandinger indeholdende 1,2,4-tria-zol-derivater, såsom l-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-10 (l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, i kombination med andre kendte fungicider besidder en betydeligt større virkning end de enkelte komponenter (jfr. f.eks. DE offentliggørelsesskrift nr. 2.552.967). Virkningen af disse blandinger af aktive stoffer er dog ikke helt tilfredsstillende på alle 15 anvendelsesområder.
Også fra FR offentliggørelsesskrift nr. 2.332.707 kendes fungicide blandinger af 1,2,4-triazolderivater og andre fungicider. Disse 1,2,4-triazolderivater omfatter teoretisk også 1,2,4-triazolylalkanoler, men der er ingen 20 dokumentation for, at kombinationer indeholder disse alkano-ler har den påståede virkning.
Endelig kendes der fra DE offentliggørelsesskrift nr. 31.16.607 en blanding af 1,2,4-triazolylderivater med andre fungicider til beskyttelse af ikke-levende substrater 25 mod angreb af mikroorganismer. Som eksempler på 1,2,4-triazolylderivater er der heri nævnt de nedenfor omtalte BITER-TANOL og TRIADIMENOL, uden at der dog er dokumenteret nogen virkning for netop disse derivater.
Det har nu vist sig, at hidtil ukendte kombinationer 30 af aktive stoffer ud fra specielle 1,2,4-triazolyl-alkanoler og bestemte andre forbindelser udviser en synergistisk effekt .
I overensstemmelse hermed er det her omhandlede fungicid ejendommeligt ved, at det indeholder en synergistisk 35 kombination af aktive stoffer ud fra 1,2,4-triazolyl-alkanoler med formlen
DK 164192B
2 O 0Π -0-CH-CH-C{CH3)3 (i) 5 ό N-! hvori X betyder chlor eller phenyl, og (A) et af følgende tungmetalsalte 10 (i) kobberoxychlorid med formlen 3Cu(0H)2*CuCl*xH20, (ii) FENTINACETAT med formlen 15 ( Vt3 SnO-CO-CH3, (iii) methoxyethyl-kviksølv-silicat med formlen 20 CH30-C2H4-Hg-silicat, (B) dodecylguanidinacetat med formlen
NH
25 II 0 Q
[n-C12H25-NH-C-NH3] (CH3-COO) eller (C) et polyhalogenalkylthioderivat med formlen (II) 30 R1 \ N-S-halogenalkyl (II) y 35 hvori a) halogenalkyl betyder -CC12F, R1 betyder dimethyl-amidosulfonyl, og R2 betyder phenyl, eller b) halogenalkyl betyder -CC13, og R1 og R2 sammen betyder 3
DK 164192B
CC OL
5 hvorhos vægtforholdet mellem 1,2,4-triazolyl-alkanoler med formel (I) og de aktive stoffer fra klasserne af aktive stoffer (A) til (C) ligger mellem 1:0,5 og 1:50.
Den fungicide virkning af de her omhandlede kombinationer af aktive stoffer er overraskende nok væsentlig større 10 end summen af virkningerne af de enkelte komponenter (syner-gistisk effekt). Opdagelsen af disse kombinationer ud fra specielle 1,2,4-triazolyl-alkanoler med formlen (I) og de aktive stoffer fra de ovenfor anførte grupper (A) eller (B) og/eller (C) betyder således et værdifuldt teknisk frem-15 skridt.
De til den her omhandlede kombination anvendte 1,2,4-triazolyl-alkanoler er entydigt defineret ved den ovenfor anførte formel (I). Til denne formel hører de to forbindelser 20 (la): X = Cl, trivialnavn triadimenol (Ib) : X - , trivialnavn BITERTANOL.
De ovenfor anførte forbindelser er kendte (jfr. i 25 denne forbindelse DE patentskrifter nr. 2.201.063 og nr. 2.324.010 eller de tilsvarende US patentskrifter nr. 3.912.752 og nr. 3.952.002).
Som blandingskomponenter kan der anvendes (A) kob-beroxychlorid. Denne forbindelse er kendt. Desuden kan der 30 som blandingskomponent fra gruppen (A) anvendes triphenyltin-acetat (trivialnavn FENTINACETAT) og methoxy-ethylkviksølv--silicat. Også disse forbindelser er kendte (jfr. her f.eks. det i R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- og Schådlings-bekåmpfungsmittel", bind 2, side 149 og 144, Springer-Verlag, 35 Berlin/Heidelberg/New York, 1970, anførte).
Desuden kan der som blandingskomponent (B) anvendes 4
DK 164192 B
dodecylguanidinacetat (trivialnavn DODINE). Også denne forbindelse er kendt (jfr. her R. Wegler, loc. cit., side 70).
De som blandingskomponent anvendte polyhalogenalkyl-thioderivater (gruppe C) er defineret ved formlen (II) og 5 omfatter følgende forbindelser.
(lla) : R1 = (CH3)2N-S02/ R2 - halogenalkyl = CC12F
(Trivialnavn DICHLOFLUANID) 10 ^N^C0 (llb) : R1 + R2 = Η T , halogenalkyl = CC13 (Trivialnavn CAPTAN) aco
,halogenalkyl = CCI3 CO
(Trivialnavn FOLPET)
Disse forbindelser har ligeledes været kendt i lang 20 tid (jfr. f.eks. R. Wegler, loc. cit., side 95, 108, 109 og 110).
En kombination af aktive stoffer ud fra 1,2,4-tria-zolyl-alkanolerne med formlen (I) og de aktive stoffer fra grupperne (A) eller (B) og/eller (C) kan desuden tilsættes 25 yderligere aktive stoffer (f.eks. som tredje komponent).
Vægtforholdet mellem grupperne af aktive stoffer i kombinationerne af aktive stoffer kan variere inden for et relativt stort område, idet der til 1 vægtdel 1,2,4-triazol-alkanol med formlen (I) kan anvendes 0,5-50 vægtdele aktivt 30 stof fra klasserne af aktive stoffer (A) til (C).
De her omhandlede kombinationer af aktive stoffer udviser en kraftig mikrobiocid virkning og kan i praksis anvendes til bekæmpelse af uønskede mikroorganismer. De aktive stoffer er egnede til brug som plantebeskyttelses-35 midler.
O
DK 164192 B
5
Fungicide midler inden for plantebeskyttelsen anvendes til bekæmpelse af Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridio-mycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes og Deutero-mycetes.
5 De aktive stoffers gode planteforenelighed i de til be kæmpelse af plantesygdomme nødvendige koncentrationer tillader en behandling af plantedele over jorden, af plante- og såsæd samt af jorden.
De her omhandlede kombinationer af aktivt stof har et 10 særdeles bredt virkningsspektrum og kan anvendes mod parasitære svampe, som angriber plantedele over jorden eller angriber planterne via jorden, samt frøoverførbare sygdomsfremkaldere. Særlig praktisk betydning har sådanne kombinationer af aktivt stof som såsædsbejdsemiddel over for phytopatogene svampe, som over-15 føres med såsæden, eller som forekommer i jorden og derfra angriber kulturplanterne. I denne forbindelse drejer det sig om spiresygdomme, rodangreb, stængel-, strå-, blad-, blomster-, frugtog frøsygdomme, som især fremkaldes af Tilletia-, Urocvstis-, Ustilago-, Septoria-, Typhyla-, Rhynchosporium-, Helminthospo-20 rium- og Fusarium-arter. Ved blandingspartnerens systemiske virkning beskyttes planterne desuden ofte i længere tid efter bejdsningen mod sygdomsfremkaldere, som kan angribe forskellige dele af stænglen, f.eks. ægte meldugsvampe og rustsvampe. Kombinationerne af aktivt stof kan desuden også anvendes som jordbehand-25 lingsmidler mod phytopatogene svampe og virke mod rodangreb og Tracheomykoser, som f.eks. skyldes sygdomsfremkaldere fra slægterne Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium og Thielaviopsis.
De her omhandlede kombinationer af aktivt stof udviser 30 imidlertid også en fremragende virkning ved direkte applikation på plantedele over jorden over for sygdomsfremkaldere på forskellige kulturplanter, såsom ægte meldugsvampe (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-arter, Leveillula taurica), rustsvampe, Venturia-arter, Cercospora-arter, Alternaria-arter, Botry-35
O
6
DK 164192 B
tis-arter, Phytophthora-arter, Peronospora-arter, Pyricularia oryzae og Pellicularia sasakii.
De aktive stoffer kan omdannes til de gængse præparater, såsom opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, skum, pa-5 staer, granulater, aerosoler, med aktivt stof imprægnerede naturlige og syntetiske stoffer, finindkapslinger i polymere stoffer og i omhylningsmasser til såsæd, desuden til præparater med tændsatser, såsom rygepatroner, -dåser, -spiraler mm. samt ULV--kold- og varmtågepræparater.
10 Sådanne præparater fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de aktive stoffer med strækkemidler, dvs. flydende opløsningsmidler, under tryk stående fortættede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, dvs. emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler 15 og/eller skumfremkaldende midler. Såfremt der anvendes vand som strækkemidler, kan der f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmiddel. På tale som flydende opløsningsmidler kommer først og fremmest aromater, såsom xylen, toluen eller alkylnaphthalener, chlorerede aromatiske eller chlo-20 rerede aliphatiske carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlor-ethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider, såsom cyclohexan eller paraffiner, f.eks. jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycol samt ethere og estere deraf, ketoner, såsom acetone, methylethylketon, methylisobutylketon 25 eller cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom dimethyl formamid og dimethylsulfoxid, samt vand. Med fortættede gas-formige strækkemidler eller bærestoffer menes sådanne væsker, som er gasformige ved normal temperatur og under normaltryk, f.eks. aerosol-drivgasser, såsom halogencarbonhydrider, samt 30 butan, propan, nitrogen og carbondioxid. På tale som faste bærestoffer kommer f.eks. naturlige stenmelarter, såsom kaoliner, lerjordarter, talkum, kridt, kvarts, attapulgit montmorillonit eller diatomejord, og syntetiske stenmelarter, såsom højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. På tale som faste bære-35 stoffer til granulater kommer f.eks. knuste og fraktionerede
O
7
DK 164192 B
naturlige stenarter, såsom calcit, marmor, pimpsten, sepiolith, dolomit, samt syntetiske granulater ud fra uorganiske og organiske melarter samt granulater ud fra organisk materiale, såsom savsmuld, kokosnøddeskaller, majskolber og tobaksstængler. På 5 tale som emulgerings- og/eller skumfremkaldende midler kommer f.eks. ikke-ionogene og anioniske emulgatorer, såsom polyoxy-ethylen-fedtsyre-estere, polyoxyethylen-fedtalkohol-ethere, f.eks. alkylarylpolyglycolethere, alkylsulfonater, alkylsulfa-ter, arylsulfonater samt proteinhydrolysater. På tale som dis-10 pergeringsmidler kommer f.eks. lignin-sulfitaffaldslud og me-thylcellulose.
Der kan i præparaterne anvendes hæftemidler, såsom carb-oxymethylcellulose, naturlige og syntetiske, pulveriserede, kornede og latexformige polymere, såsom gummi arabicum, polyvinyl-15 alkohol og polyvinylacetat.
Der kan anvendes farvestoffer, såsom uorganiske pigmenter, f.eks. jernoxid, titanoxid, ferrocyanblåt, og organiske farvestoffer, såsom alizarin-, azo-, metalphthalocyaninfarve-stoffer og spornæringsstoffer, såsom salte af jern, mangan, 20 bor, kobber, cobalt, molybden og zink.
Præparaterne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægt% aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
De her omhandlede aktive stoffer kan foreligge i præparaterne eller i de forskellige anvendelsesformer i blanding 25 med andre kendte aktive stoffer, såsom fungicider, bakterici-der, insekticider, acaricider, nematodicider, herbicider, beskyttelsesstoffer mod fugleangreb, vækststoffer, plantenærings-stoffer og jordstrukturforbedrende midler.
De aktive stoffer kan anvendes som sådanne, i form af 30 deres præparater eller de deraf ved yderligere fortynding tilberedte anvendelsesformer, såsom brugsfærdige opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, pastaer og granulater. Anvendelsen sker på gængs måde, f.eks. ved overhældning, neddypning, sprøjtning, forstøvning, tågedannelse, fordampning, injicering, 35 opslæmning, påstrygning, pudring, udstrøning, tørbejdsning, fug-
DK 164192B
O
8 tig bejdsning, vådbejdsning, slæmmebejdsning eller inkruste-ring.
Ved behandlingen af plantedele kan koncentrationerne af aktivt stof i anvendelsesformerne varieres inden for et 5 større område. Koncentrationerne ligger almindeligvis på mellem 1 og 0,0001 vægt%, fortrinsvis mellem 0,5 og 0,001%.
Ved såsædsbehandling kræves der almindeligvis mængder af aktivt stof på 0,001 til 50 g pr. kg såsæd, fortrinsvis 0,01 til 10 g.
10 Ved behandling af jorden er det nødvendigt med koncen trationer af aktivt stof på 0,00001 til 0,1 vægt%, fortrinsvis på 0,0001 til 0,02%, på virkestedet.
De følgende anvendelseseksempler tjener til nærmere belysning af opfindelsen. De eksempelvis i de her omhandlede 15 kombinationer af aktivt stof anvendte aktive stoffer er anført i det følgende: 20 25 1 35 9
O
DK 164192 B
Aktivt stof nr._Formel_Betegnelse_Litteratur 1 la TRIADIMENOL DE-OS nr. 2.324.010 US-PT nr. 3.952.002 5 2_Ib_BITERTANOL_som ved forb. 1_ 4 3Cu(0H)2.CuCl2-xH20 (kobberoxy- Wegler, loc. cit., chlorid) s. 47 10 5 (/T~\-)3Sn-0-C0-CH3 FENTINACETAT Wegler, loc. cit., s. 149 6 CH3-0-C2H^-Hg-sili- - Wegler, loc. cit., kat s. 144 15 Γ NH 1® 7 n-C,0Hoc-NH-C-NH0 DODINE Wegler, loc. cit., 1/ ZD . V Oj L [CH3~C00] s. 70 8 Ha DICHLOFLUANID Wegler, loc. cit., s. 95 20 9 Ilb CAPTAN Wegler, loc. cit., s. 108 10 Ile FOLPET Wegler, loc. cit., s. 109 25 1 35 10
DK 164192 B
o
Eksempel A
Venturia-test (æble)/protektiv Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether 5 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af ak tivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes unge 10 planter med præparatet med aktivt stof, indtil de er dråbevåde. Efter tørring af sprøjtelaget inokuleres planterne med en vandig konidiesuspension af fremkalderen af æbleskurv (Ven-tur ia anaequalis) og forbliver i en inkubationskabine i 1 døgn ved 20°C og 100%'s relativ luftfugtighed.
15 Planterne anbringes derpå i et væksthus ved 20°C og en relativ luftfugtighed på ca. 70%.
12 dage efter inokulationen foretages der en bedømmelse. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 35
Tabel A
2
Venturia-test (æble)/protektiv 3
Aktivt stof Angreb i % ved en koncentration 4 _af aktivt stof på _ 5 2 (BITERTANOL) 0,0001% 44 6 (kendt) 7 5 (FENTINACETAT) 0,0001% 62 8 (kendt) 9 4 (kobberoxychlorid) 0,0005% 63 10 (kendt) 11
Blanding af 2 og 5 0,0001% 10 (Blandingsforhold 1:1) + 0,0001%
Blanding af 2 og 4 0,0001% 22 (Blandingsforhold 1:5) + 0,0005% 11
DK 164192 B
o
Eksempel B
Venturia-test (æble)/kurativ Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether 5 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat med aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for kurativ virkning inokuleres unge 10 planter med en vandig konidiesuspension af fremkalderen af æbleskurv (Venturia inaequalis). Planterne forbliver i en inkubationskabine i 1 døgn ved 20°C og 100%'s relativ luftfugtighed og anbringes derpå i et væksthus. Efter et forud bestemt antal timer besprøjtes planterne med præparatet med aktivt 15 stof, indtil de er dråbevåde.
Planterne anbringes derpå i et væksthus ved 20°C og en relativ luftfugtighed på ca. 70%.
12 dage efter inokulationen foretages der en bedømmelse.
20
Tabel B
Venturia-test (æble)/kurativ 42 timer
Aktivt stof Angreb i % ved en koncentration _af aktivt stof på_ 25 2 (BITERTANOL) 0,00006% 70 (kendt) 7 (DODINE) 0,0003% 89 (kendt)
Blanding af 2 og 7 0,00006% 35 30 (Blandingsforhold 1:5) + 0,0003% 35
O
DK 164192 B
12
Eksempel C
Septoria nodorum-test (hvede)/såsædsbehandling
De aktive stoffer anvendes som tørbejdsemiddel. De tilberedes ved strækning af det pågældende aktive stof med sten-5 mel til en finpulveriseret blanding, som sikrer en jævn fordeling på såsædsoverfladen.
Til bejdsningen rystes den inficerede såsæd i 3 minutter med bejdsemidlet i en lukket glasflaske.
Hveden sås med 2 x 100 korn i en dybde på 1 cm i en 10 standardjord og dyrkes i et væksthus ved en temperatur på ca. 15°C i udsåningskasser, som dagligt udsættes for lys i 15 timer.
Omtrent 3 uger efter udsåningen foretages der en bedømmelse af planterne for symptomer på Septoriose.
15
Tabel C
Septoria nodorum-test (hvede)/såsædsbehandling
Aktivt stof Anvendt mængde Syge planter i % aktivt stof i af de i alt op- 20 _mg/kg såsæd_voksede planter
Ubejdset - 99,4 1 (TRIADIMENOL) 200 23,7 (kendt) 2(BITERTANOL) 200 46,2 25 (kendt) 6 (Methoxyethyl-kviksølv- 17,5 Hg+^ 80,2 silicat) (kendt)
Blanding af 1 og 6 200 6,7 +17,5 Hg+) 30 Blanding af 2 og 6 200 7,7 +17,5 Hg+) +) Note: Som det er almindeligt ved alle kviksølvholdige plantebeskyttelsesmidler, er angivelserne af an-35 vendelsesmængderne baseret på mg kviksølvmetal.
O
13
DK 164192B
Eksempel D
Fusarium culmorum-test (hvede)/såsædsbehandling
De aktive stoffer anvendes som tørbejdsemiddel. Disse tilberedes ved strækning af det pågældende aktive stof med 5 stenmel til en finpulveriseret blanding, som sikrer en jævn fordeling på såsædsoverfladen.
Til bejdsningen rystes den inficerede såsæd i 3 minutter med bejdsemidlet i en lukket glasflaske.
Hveden sås med 2 x 100 korn i en dybde på 1 cm i en 10 standardjord og dyrkes i et væksthus ved en temperatur på ca. 18°C i udsåningskasser, som dagligt udsættes for lys i 15 timer.
Omtrent 3 uger efter udsåningen foretages der en bedømmelse af planterne for symptomer.
15
Tabel D
Fusarium culmorum-test (hvede)/såsædsbehandling
Aktivt stof Anvendt mængde Syge planter i % aktivt stof i af de i alt op- 20 _mg/kg såsæd_voksede planter
Ubejdset - 31,5 1(TRIADIMENOL) 200 26,5 (kendt) 4 (kobberoxychlorid) 100 28,0 25 (kendt)
Blanding af 1 og 4 200 17,0 (Blandingsforhold 1:0,5) +100 1 35 14
DK 164192 B
Eksempel E
Venturia-test (æble/protektiv.
Præparat, afprøvningsmetode og bedømmelse er som beskrevet i eksempel A.
5 Til påvisning af synergisme mellem de ved dette forsøg anvendte, aktive stoffer, bedømmes resultaterne ved den af R.S. Colby beskrevne metode (Weeds 15, 20-22 (1967), "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations"). Det forventede sygdomsangreb (i % i forhold 10 til den ubehandlede kontrol) beregnes efter ligningen
pi „ x » Y
E 100 15 I denne ligning betyder X og Y det sygdomsangreb (i % i forhold til den ubehandlede kontrol), som iagttages for de to aktive stoffer, når disse anvendes hver for sig.
Der foreligger synergisme, når den fungicide virkning af kombinationen af aktive stoffer er større end virkningen 20 af stoffer anvendt hver for sig. Dette ytrer sig ved, at det faktisk iagttagne angreb er mindre end værdien E udregnet efter Colby-ligningen.
Aktive stoffer, koncentrationer af aktive stoffer og forsøgsresultater er vist i nedenstående tabeller E-l til 25 E-5.
DK 164192 B
15 TABEL E-l
Venturia-test (æble)/protektiv
Angreb i % ved en koncentration af 5 Aktivt stof aktivt stof på
Kendt:
OK
W~W“° " CK " ™ " C(CK3}3 PPm 26 i 0,25 ppm 77 i 'Vs"n N-il (Ib) 15 0 - s - ca, 2'5 ppm 65 (Ile) o 20
Kontrol (ubehandlet) 0 ppm 66 25 Ifølge opfindelsen:
Iagttaget Forventet angreb angreb1 30 (Ib) 0,5 ppm + + 2 17 (Ile) 2,5 ppm 35 (Ib) 0,25 ppm + + 3 50 (Ile) 2,5 ppm beregnet efter Colby-ligningen 16
DK 164192 B
TABEL E-2
Venturia-test (æble)/protektiv
Angreb i % ved en koncentration af 5 Aktivt stof aktivt stof på
Kendt fra FR-Å 2.332.707: 0 10 Cl -^~\o - CH - C - C(CK3)3 0,5 ppm ) (K + ! I_u ) 15 + ) ^ 5 ppm ) CX> - S - CC13 (lib) 20 0
Cl o - CR - C - C(CH3)3 0,2 ppm ) .N, + ) 41 25 \ i N ) J_U > j. ) 9 2 P5= ’ jpf% - S - CCl 30 k^Ac·"' 3 (Hb) ° (Kontrol) 0 ppm 93
DK 164192 B
17 TABEL E-2 (fortsat)
Venturia-test (æble)/protektiv
Angreb i % ved en koncentration af 5 Aktivt stof aktivt stof på
Ifølge opfindelsen:
OH
10 -Cd - CH - C(CH3)3 0,5 ppm ) •A + ). 0 r Xn 5 li_il ) 15 + ) (Ib) 5 PPra 5 o
II
(I I N - S - CC13 20 \x\c/
II
o (Hb)
25 OK
0 - CH - CH - C(CH3)3 0,2 ppm ) ____Nv + > 25 I N ) 30 N_[I ) + > (ib) 2 ppm > o ” CO -s - cci>
II
o 18
DK 164192 B
TABEL E-3
Venturia-test (æble)/protektiv
Koncentration af 5 aktivt stof i Sygdomsangreb sprøjte- i % af den væsken i ubehandlede ppm kontrol 10 Aktivt stof = 100 (Kontrol) 15 Kendt:
,— __ OH
ch " " c(ch3)3 20 f| \ 0,62 48 N-!1 (Ib) 0 25 ^ f\\ N - S - CC1, 3 36
O
(Ilb) 30 -
Ifølge opfindelsen:
Fundet Beregnet1 (Ib) Ί 0,62 "t 35 + V + \ 11 17 (Ilb) j 3 ί
Beregnet efter Colby-ligningen
DK 164192B
19 TABEL E-4
Venturia-test (æble)/protektiv
Angreb i % ved en koncentration af 5 Aktivt stof aktivt stof på
Kendt: S02-N(CH3)2 i° (~y/ S-CFC12 2,5 ppm + + 77
15 OH
- CK - ™ - C(CH3,3 0,25 ppm 20
\\ N
1 II
N-tt 25 Ifølge opfindelsen: S02-N(CH3)2 30 ^ S-CFCl2 2,5 ppm + +46
35 OH
C1—O0 " CH " “ C(CH3)3 0,25 ppm Λ»
1 II
N-tt 20
DK 164192 B
JQ
0) P 0) tnco C 0) Q) * ro ό ih -p 10 Ό Η O H vd C-» 0) E u-ι c O o o co co c o ro ro p h ø ΰ i P o) co n tnov> φ c || ρ m m >ι Λ o Φ w -η g x ca
-P
Q)
T3 ^ O
C Η n ro fe
I *H
to S. g Λ Z o 0) μ Ό P cm -sr cm n o cm v tr> tr>o\° C' ^ vo vo h cm
m >< C
£ w ro
0 P
a \
? qT
m 3 s fe] -p CQ jj ro 4-> o\° o\o o\° o\° o\e o\° o\° <! "K P > H H Lf) HH H in E-lfli-P-H o o o oooo
M C 4-1 O O O OOOO
1 0) Ai o o o oooo ' o ro <w · · · · · · · .3 C O I O o o oooo
Π 0 <H 4J
g « ro to + + -p ro 0) > c 0) 0> c
•H
ro •ni
H
— — >1 h in xi
. ·· ·* H
T3 η h o •h m ·μ* u 0) Ρ Ό Ό
to ^ 0 Ø'HØirHP
i—I EH H OOOO 0) ro ~ < x: xro jro 4-j Τ3 Pi B ϋ cm P cm Ρ Ή
C O fe >1 O O <D
•H S U X <H «w <H <W
Λ < < o ro to ro to -p ρ h z p ø> ø>o
O Η K H Q) ØidCnCC
<w I O fel —· XI ~ ro-H CH 0>
P B ·Ρ 2-P Xl-P ·ΗΌ -ΗΌ CU
> -p η ό w ό o ό ό ro Φ ro P
•ni c 03 c fee 32 c cro cro o 4j o ti) — tu ω ro h ro h m
X fe 32 32 32 H 0 η CQ
<C —· cm — in^-' ^ ^ cq '— ø3 >—* * 21
Eksempel F
Uromyces-test (buskbønne) /protektiv Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether 5 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes 10 unge planter med præparatet med aktivt stof, indtil de er dråbevåde. Efter tørring af sprøjtelaget inokuleres planterne med en vandig uredosporesuspension af fremkalderen af bønnerust (Uromyces appendiculatus) og forbliver i et mørkt fugte-kammer i 1 døgn ved 20-22^ og 100%'s relativ luftfugtighed.
15 Planterne anbringes derpå i 9 døgn under intensiv belysning i et væksthus ved 20-22eC og en relativ luftfugtighed på 70-80%.
10 dage efter inokulationen foretages der en bedømmelse.
20 Aktive stoffer, koncentrationer af aktive stoffer og forsøgsresultater er vist i nedenstående tabel F.
22
DK 164192B
TABEL F
Uromyces-test (buskbønne)/protektiv
Angreb i % ved en koncentration af 5 Aktivt stof aktivt stof på - 0 ppm 100 (Kontrol) 10
Kendt fra FR-Å 2.332.707:
O
Cl -^_0 - CH - C - C(CH3)3 0,2 ppm ) + ) 40 N ) N_O · ) + . 2 ppm ) 20
O
II
!| N - S - CC13 ,5 s 25 q (Hb)
O
Cl —^ — O - CH - C - C(CH3)3 0,1 ppm ) + ) 47 f ,| } N_0 ) + 1 ppm ) 35
O
U
σ^Ν - S - CC1_ c/ 3 II
o 23 TABEL F (fortsat)
Uromyces-test (buskbønne)/protektiv
Angreb i % ved en koncentration af 5 Aktivt stof aktivt stof på
Ifølge opfindelsen: 10
OH
f y—P %—0 - CH - CH - C(CH3)3 0,2 ppm ) — W i ) 15 + ) 5 I N ) N_Il ) 20 ) + 2 ppm ) (Ib)
O
25 Π (X / - S - cci3 30 o (Ilb)
35 j-, °H
\-0 - CH - CH - C(CH3)3 0,1 ppm > ~ I > + ) 9 40 \ N ) N_il ) ) 45 + 1 ppm ) (Ib)
O
CO s cci;
II
O
(Hb)
DK 164192 B
24
Eksempel F
Uncinula-test (vinstok)/protektiv Opløsningsmiddel: 4,7 vægtdele acetone
Emulgator: 0,3 vægtdele alkylarylpolyglycolether 5 Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af aktivt stof blandes 1 vægtdel aktivt stof med de anførte mængder opløsningsmiddel og emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Til afprøvning for protektiv virkning besprøjtes 10 unge planter med præparatet med aktivt stof, indtil de er dråbevåde. Efter tørring af sprøjtelaget pudres planterne med konidier af svampen Uncinula necator.
Planterne anbringes derpå i et væksthus ved 23-24°C og en relativ luftfugtighed på ca. 75%.
15 14 dage efter inokulationen foretages der en bedøm melse.
Aktive stoffer, koncentrationer af aktive stoffer og forsøgsresultater er vist i nedenstående tabel G. 1 25
DK 164192 B
TABEL G
Uncinula-test (vinstok)/protektiv
Angreb i % ved en koncentration af 5 Aktivt stof aktivt stof på
Kendt: CH3 10 \ n-so2-n-s-cfci2 / CH3 1 ppm ^ l 15 J—\ f) + l 23
C1 \ / 0 - CK - C - C(CH ) I
\=_/ 3 3 0,1 ppm j 20 / \
\\ N
K_U
Ifølge opfindelsen: 25 CH3 \ n-so2-n-s-cfci2 30 / CH3 1 ppm λ + V o o j 35 /Γ\ 11 0/1 PPm;
Ci "C/0 - CH - C - C<“3>3 - K_0 26
DK 164192B
TABEL G (fortsat)
Uncinula-test (vinstok)/protektiv 5 Angreb i % ved en koncentration af
Aktivt stof aktivt stof på
Kendt; 10 0 « 00 - · “· o 1 PPm ^ 0 + I 20 20 C1 0 “ CK "C - C(CH3)3 o,! ppm j /M\ 25 fl u
N-U
Ifølge opfindelsen: 30 0 35 Us/ - S - CC0
O
1 ppm ^ i i Λ + \ 0 40 jT\ ° ci -\_r 0 - ch - c - c(c:-:3)3 °,i ppm
45 IT'S
II_u 27
Eksempel Η
Venturia-test (æble)/kurativ
Til afprøvning for kurativ virkning inokuleres unge planter med en vandig konidiesuspension af fremkalderen af 5 æbleskurv (Venturia inaequalis). Planterne forbliver i en inkubationskabine i 1 døgn ved 2O'C og 100%'s relativ luftfugtighed og anbringes derpå i et væksthus. Efter et forud bestemt antal timer besprøjtes planterne med præparatet med aktivt stof, indtil de er dråbevåde.
10 Planterne anbringes derpå i et væksthus ved 20'C og en relativ luftfugtighed på ca. 70%.
12 dage efter inokulationen foretages der en bedømmelse.
Synergisme påvises som beskrevet i eksempel E.
15 Aktive stoffer, koncentrationer af aktive stoffer og forsøgsresultater er vist i nedenstående tabeller H-l, H-2 og H-3. 1
DK 164192 B
28 TABEL Η—1
Venturia-test (æble)/kurativ 42 timer 5 Koncen- tion af Sygdomsangreb aktivt i % af den stof i ubehandlede ppm kontrol 10 Aktivt stof - 100 (Kontrol) 15 Kendt:
OH
—\ / 0 “ CH " CK - 0(CK3)3 20 fi N 0,25 53
II
N- (Ib) 25 (CH3)2N“S02“N-S-CFCl2 1 62 (Ila) 30 -—- —----
Ifølge opfindelsen:
Fundet Beregnet1 (Ib) Λ 0,25] 35 + 1 + > 0 33
(Ha)j 1 J
Beregnet efter Colby-ligningen 29 Λ
<D
U Q) σ> c ό C (U Q)
fd Ό H P
tø Tf i—I O Γ- CTi <U
g <w C O o Γ' cn C
0 (0 Id ^ H 0 Ό p +) 0) vo tP<#> 0) C II ^ t" >t P 0 »
W-η 3M CQ
P
0) Ό o C m c fe
Q) i -H
S tn
•h g P
P Od) Ό f-ι o o cn in cm o> or·' co r>
>1 C
w id >
•H
P
td
M
CM 0
I M
B \ c ^ o
Hl 0 -H
W ιΗ P 0i> 0V> CQ JQ (0 P VO o\° VD o\° *C « M > o n o<n EHV-.+J.H o o o o
c +) O O O O
+) φ p o o o o tøUidiw - - *·- aj c o i o o o o
P O ‘W P
i td ro tø + fd 3
P
c
<D
> m
rH
t"· Q) Ό
tø O' rH
rH 0 0 a) -—^ ρ
Ό P cm U
CO O
-HZ <H lu n id tø --X EH W ty
o. rH z Z Dl C
Ή lOW·'-' Hr-^ C’d ^ E-1 p Q P -H Tf
> PHT3 O Ό Ό C
•H CfOC QC C id +J 0 — 0) ·— <L) fd Ή
M Z P P H CQ
< •-'CM'— CQ'-r
DK 164192 B
30 TABEL E—1
Venturia-test (æble)/kurativ 42 timer
Angreb i % ved en koncentration af 5 Aktivt stof aktivt stof på 2 (BITERTANOL) 3,6 ppm 5 (kendt) 10 7 (DODINE) 3,6 ppm 57 (kendt)
Blanding af 2 og 7 0,6 ppm (Blandingsforhold 1:5) + 3,6 ppm 1 15 3,6 ppm
UIV I ΌΗ- I 94. D
31
Eksempel J
Erys iphe-1est (byg/såsædsbehandling)
De aktive stoffer anvendes som tørbejdsemiddel. De tilberedes ved strækning af det pågældende aktive stof med 5 stenmel til en finpulveriseret blanding, som sikrer en jævn fordeling på såsædsoverfladen.
Til bejdsningen rystes den inficerede såsæd i 3 minutter med bejdsemidlet i en lukket glasflaske.
Byggen sås med 3 x 12 korn i en dybde på 2 cm i en 10 standardjord. 7 dage efter udsåningen, når de unge planter har udfoldet deres første blad, pudres de med sporer af Erysiphe graminis f. sp. kordei.
Planterne anbringes i et væksthus ved en temperatur på ca. 2 0"C og en relativ luftfugtighed på ca. 80% for at 15 begunstige udviklingen af meldugblegner.
Bedømmelser sker 7 dage efter inokuleringen.
Aktive stoffer, koncentrationer af aktive stoffer og forsøgsresultater er vist i nedenstående tabel J.
DK 164192 B
32
TABEL J
Erysiphe-test (byg)/såsædsbehandling
Anvendt 5 mængde Sygdomsangreb aktivt i % af den stof ubehandlede i mg/kg kontrol
Aktivt stof såsæd 10 - - 100 (Kontrol)
Kendt: 15 0 C1"~C3~° " CK ” - c(CH3)s
i N 750 -N
20 N-Ϊ { + \ 12 CO -s-cci3 750 25
Ifølge opfindelsen: 3 0 On
Cl-Ø-0 - CH - CK - C(CK3)3 I N 750 Λ
35 N-H
+ + > o ; aco^ 750 :
LUV I Ot I D
33
Eksempel K
Septoria nodorum-test (hvede)/såsædsbehandling
De aktive stoffer anvendes som tørbejdsemiddel. De tilberedes ved strækning af det pågældende aktive stof med sten-5 mel til en finpulveriseret blanding, som sikrer en jævn fordeling på såsædsoverfladen.
Til bejdsningen rystes den inficerede såsæd i 3 minutter med bejdsemidlet i en lukket glasflaske.
Hveden sås med 2 x 100 korn i en dybde på 1 cm i en 10 standardjord og dyrkes i et væksthus ved en temperatur på ca. 15°C i udsåningskasser, som dagligt udsættes for lys i 15 timer.
Omtrent 3 uger efter udsåningen foretages der en bedømmelse af planterne for symptomer på Septoriose.
15 Synergisme påvises som beskrevet i eksempel E.
Aktive stoffer, koncentrationer af aktive stoffer og forsøgsresultater er vist i nedenstående tabel K. 1 34
DK 164192 B
S-l CD .-H T3 -H ·
S rH
CO (O <D P CO 0) Η ε -μ CD >
0) CM -¾1 4JH
c - -P ©
I—I 03 Ό O <3\ 0" >H CO
Λ«ΜΟ - ·. - CD Η η Λί M
cd co μ o η vo o μ to-η P p O CM »tf CO Q) 0) >
tno\o c H OD X! M
GO Φ < -H X. II -P cr> c ε tn -P «
ff CD CO CO rH »CO
.5 -a ' ' aft C Ό 1^
d 3 CD P
Ό fc D3 Q)
5 -HP
2 Ό CD
m H ω o o (0 ω Λ° Λ Λ CO I Li >
"2 ·Η ft 0) ιΗ CD
S ο +> ec .¾ u c to μ
2 CD Ρ (Ο M (D
+)rlH -H v 2* G to CU -tf t·" cm cm r- Γ' >C?
,<ι (0 «.*·.«. - MC
is Η -P 0) 03 Ο) Ό O OP' aj Q, Ό C33 CM »tf co CD ε r CD CD H 10
Hl 2 0) Ό W n (D
Hr, & a: to to
« >.Ή 0 H
< jj W «3 > T5 CD
E-ι Tn CD TJ
m > C
8 — — — <D
T + + + -P > ij cr> ¢3 O' O’ c S-pco a a w -η nj
r Ό (D +) M H
n C Ό t> \TJ m in in CD <p
is CD Cn-H tMCOffi - ' ^ Ό cO
K > c -Ρ ο ε to ο o ο ρ- ο ρ» c S C IS ^ D ·19 I Ο Ο Η Ο H O t—I -HQ)
1-1 < ε Π3 CO -H CO CM CM CM + CM + 8 C
M rl ll
.2 03 CD
U uS
° ffl Φ
84 +> -H
M CD CO
w T5 C
10 a
*-H
O P
I λ CO CD
Μ -P
-Η Ό > C vo co
Ai CD
i cr> σ>
— rH -- OO
PI —' rH
O J Ρ — H CM
a ο -p +j ρ w s <D to m-ι 4-1 0 S < >i O CO (0
P r-> h Eh X -H
COprHQ a OrH cn t?
(DO<— W-~x:-H G G CD
P COPH-PEh-P-P CO -Η -Η P
>Τ3ΡΚΌΗΌ (ϋΙ Ό Ό O
-H-nGE-iCfflC8> G C Z
p (DO'-'CD'-'CD'-^H (0 cO
a* .q z ac .¾ ® HrP — <G> — rH — CM —· ό co a a +
UK ItKHiJZ O
35
Eksempel L
Fusarium culmorum-test (hvede)/såsædsbehandling
De aktive stoffer anvendes som tørbejdsemiddel. Disse tilberedes ved strækning af det pågældende aktive stof med 5 stenmel til en finpulveriseret blanding, som sikrer en jævn fordeling på såsædsoverfladen.
Til bejdsningen rystes den inficerede såsæd i 3 minutter med bejdsemidlet i en lukket glasflaske.
Hveden sås med 2 x 100 korn i en dybde på 1 cm i en 10 standardjord og dyrkes i et væksthus ved en temperatur på ca. 18°C i udsåningskasser, som dagligt udsættes for lys i 15 timer .
Omtrent 3 uger efter udsåningen foretages der en bedømmelse af planterne for symptomer.
15 Synergisme påvises som beskrevet i eksempel E.
Aktive stoffer, koncentrationer af aktive stoffer og forsøgsresultater er vist i nedenstående tabel L. 1 36
DK 164192 B
-P
<D co C
Η H CTi O *3· Λ Ή O - - 0) Γ-~
Φ cd p o co P
P +J O CO CO 0) O' o\° C H ffl c o
<·Ηϋ II
tr» -p o G O - •Η Ό *3* H C Kl Ό 3 C fc cd Λ <ΰ Λ W ο\°
jS I P
8 -H tt Φ
W O -P
Cd PC
ω (D -P id
\ +IHH
—n Cidttifiino o Φ cd Ό Η·Η ¢) H O CO >
Jd) tt Ό ri CM CM H
> 0) 0)
Λ Λ (DOW
M ^ O' M
β >i<W O
C 4J CO cd >
Eh W
0)
P
3 -p θ'
Μ Ό <D -P
O C Ό > \O
g Q) O'-Η <J-c &> IB o O O o
H >C-POgWI O O O O
3 C 8 Λί -P "(0 CM H CM H
ϋ < g cd w-h w + g
•H
u id w 3 fx« to o
Ό H
-Η ·Μ· P Ό
O O1 iH
H 0 0 PI Λ Λ
O O HP
2 >1 O
<H Kl X Ή Ή o SO id w -P —- Η p O'
W -P H Q 0) θ' C
Hl O < ^ Λ ^ C -H
p WPH-PXl-P -HT!
> Ό -P « Ό O Ό Ό C
h -nC En C X Π Cfd
+j cu o —' tu — ω idH
X ja fci x * h CO
< Jd w H '— *3· CQ ^

Claims (4)

1. Fungicid, kendetegnet ved, at det indeholder en kombination af aktive stoffer ud fra 1,2,4-tri-azolyl-alkanoler med formlen 5 O OH -O-CH-CH-C(CHj)2 (I) Cj
10 N-1 hvori X betyder chlor eller phenyl, og (A) et af følgende tungmetalsalte (i) kobberoxychlorid med formlen 15 3Cu(OH)2 * CUC1·xH20, (ii) FENTINACETAT med formlen
20. Sn0"C0”CH3' (iii) methoxyethyl-kviksølv-silicat med formlen CH30-C2H4-Hg-silicat, 25 (B) dodecylguanidinacetat med formlen NH 30 [n-C12H25-NH-C-NH3]®(CH3-COO)e eller (C) et polyhalogenalkylthioderivat med formlen (II) R1 35 \ N-S-halogenalkyl (II) hvori DK 164192 B 38 a) halogenalkyl betyder -CC12F, R1 betyder dimethyl-amidosulfonyl, og R2 betyder phenyl, eller b) halogenalkyl betyder -CCI3, og R1 og R2 sammen betyder 5 r-'V"0' ^VC°- (X0.eller Wco- ' hvorhos vægtforholdet mellem 1,2,4-triazolyl-alkanoler med 10 formel (I) og de aktive stoffer fra klasserne af aktive stoffer (A) til (C) ligger mellem 1:0,5 og 1:50.
2. Fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, kendetegnet ved, at svampene eller deres omgivelser behandles med en kombination af aktivt stof ifølge krav 1.
3. Anvendelse af kombinationer af aktivt stof ifølge krav 1 til bekæmpelse af svampe.
4. Fremgangsmåde til fremstilling af fungicide midler, kendetegnet ved, at en kombination af aktivt stof ifølge krav 1 blandes med strækkemidler og/eller over-20 fladeaktive midler.
DK424683A 1982-09-18 1983-09-16 Fungicid, dets fremstilling og anvendelse til bekaempelse af svampe DK164192C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823234624 DE3234624A1 (de) 1982-09-18 1982-09-18 Fungizide mittel
DE3234624 1982-09-18

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK424683D0 DK424683D0 (da) 1983-09-16
DK424683A DK424683A (da) 1984-03-19
DK164192B true DK164192B (da) 1992-05-25
DK164192C DK164192C (da) 1992-10-19

Family

ID=6173552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK424683A DK164192C (da) 1982-09-18 1983-09-16 Fungicid, dets fremstilling og anvendelse til bekaempelse af svampe

Country Status (20)

Country Link
US (2) US4902704A (da)
EP (3) EP0106106B1 (da)
JP (2) JPS5984805A (da)
AT (2) ATE47783T1 (da)
AU (1) AU564932B2 (da)
BR (1) BR8305041A (da)
CA (1) CA1228538A (da)
CS (1) CS242884B2 (da)
DD (1) DD211272A5 (da)
DE (3) DE3234624A1 (da)
DK (1) DK164192C (da)
GR (1) GR81327B (da)
HU (1) HU194697B (da)
IE (1) IE832182L (da)
IL (1) IL69728A (da)
NZ (1) NZ205604A (da)
PL (3) PL139982B1 (da)
PT (1) PT77314B (da)
TR (3) TR22590A (da)
ZA (1) ZA836890B (da)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3234624A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3700923A1 (de) * 1987-01-15 1988-07-28 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombination
DE3700922A1 (de) * 1987-01-15 1988-07-28 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4001117A1 (de) * 1990-01-17 1991-07-18 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
GB9116672D0 (en) * 1991-08-01 1991-09-18 Hickson Int Plc Preservatives for wood and other cellulosic materials
ATE188341T1 (de) * 1991-08-01 2000-01-15 Hickson Int Plc Konservierungsmittel und verfahren zur behandlung von holz
IT1270307B (it) * 1992-05-26 1997-04-29 Isagro Srl Composizioni fungicide contenenti derivati triazolici, composti a base di rame in associazione con idrocarburi a catena lunga e loro impiego in campo agrario
DE19933938A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005043138A1 (de) * 2005-09-10 2007-03-15 Lanxess Deutschland Gmbh Fungizide Mischungen für den Holzschutz
EP2071954A1 (de) * 2007-12-19 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verwendung von polymeren Guanidin-Derivaten zum Bekämpfen von unerwünschten Mikro-organismen im Pflanzenschutz
FR2939272B1 (fr) * 2008-12-02 2011-03-18 Legrand France Plaque d'habillage pour appareillage electrique
CN112602720A (zh) * 2020-12-17 2021-04-06 浙江禾本科技股份有限公司 一种含三苯基乙酸锡与苯醚甲环唑杀菌剂组合物及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3846545A (en) * 1966-09-15 1974-11-05 Int Copper Res Ass Inc Stable copper base fungicides
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2560512C2 (de) * 1975-11-26 1984-11-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizides mittel
US4156001A (en) * 1975-11-26 1979-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-trizole derivatives and 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-1,3,5-triazine
DE2720868A1 (de) * 1977-05-10 1978-11-23 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
DE2720949A1 (de) * 1977-05-10 1978-11-23 Bayer Ag Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2833253A1 (de) * 1977-08-04 1979-02-15 Mitsubishi Chem Ind Fungizides mittel
DE2743767A1 (de) * 1977-09-29 1979-04-12 Bayer Ag Diastereomere triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3116607A1 (de) * 1980-04-30 1982-03-04 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel "mittel zum schuetzen von nicht-lebenden organischen substraten gegen den befall durch mikroorganismen"
DE3208142A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3234624A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US4661503A (en) * 1986-06-16 1987-04-28 Nalco Chemical Company Synergistic biocide of dodecyl guanidine hydrochloride and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one

Also Published As

Publication number Publication date
GR81327B (da) 1984-12-11
TR23075A (tr) 1989-02-21
IE832182L (en) 1984-03-18
EP0166463A1 (de) 1986-01-02
IL69728A0 (en) 1983-12-30
DE3367835D1 (en) 1987-01-15
EP0166463B1 (de) 1989-11-08
PL139982B1 (en) 1987-03-31
PT77314A (en) 1983-10-01
EP0166462A1 (de) 1986-01-02
JPH069312A (ja) 1994-01-18
JPS5984805A (ja) 1984-05-16
PT77314B (en) 1986-03-11
CS242884B2 (en) 1986-05-15
CS676983A2 (en) 1985-08-15
DK424683A (da) 1984-03-19
CA1228538A (en) 1987-10-27
IL69728A (en) 1987-03-31
AU1900483A (en) 1984-03-22
TR22093A (tr) 1986-04-02
EP0106106B1 (de) 1986-11-26
DE3380807D1 (en) 1989-12-14
JPH0643284B2 (ja) 1994-06-08
TR22590A (tr) 1987-12-15
HU194697B (en) 1988-03-28
NZ205604A (en) 1986-02-21
ZA836890B (en) 1984-08-29
PL139171B1 (en) 1986-12-31
ATE23775T1 (de) 1986-12-15
DK164192C (da) 1992-10-19
DE3234624C2 (da) 1992-04-30
US5059617A (en) 1991-10-22
US4902704A (en) 1990-02-20
DK424683D0 (da) 1983-09-16
PL243781A1 (en) 1984-07-16
JPH058161B2 (da) 1993-02-01
DE3234624A1 (de) 1984-03-22
EP0106106A2 (de) 1984-04-25
DD211272A5 (de) 1984-07-11
EP0106106A3 (en) 1984-08-22
ATE47783T1 (de) 1989-11-15
PL139983B1 (en) 1987-03-31
BR8305041A (pt) 1984-05-08
AU564932B2 (en) 1987-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
DK164193B (da) Fungicide midler, fremgangsmaade til bekaempelse af svampe, anvendelse af kombinationer af aktive stoffer til bekaempelse af svampe og fremgangsmaade til fremstilling af fungicide midler
EP0944318B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
US5962518A (en) Fungicidal active compound combinations
SK284214B6 (en) Fungicide active substance combinations
Pernak et al. Ionic liquids with dual pesticidal function
BRPI0413049B1 (pt) Combinações fungicidas de substâncias ativas ternárias, agente fungicida, seu uso e seu processo de produção, processo para combate de fungos, bem como material de propagação
DK164192B (da) Fungicid, dets fremstilling og anvendelse til bekaempelse af svampe
JPS6150921B2 (da)
NZ209525A (en) Fungicidal agents which comprise mixtures of substituted 1-hydroxyethyl triazolyl derivatives with other known fungicidally active compounds
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
PL91386B1 (da)
US5135942A (en) Fungicidal active compound combinations
NO762585L (da)
RU2143804C1 (ru) Фунгицидное средство
DK158761B (da) Fungicidt middel, anvendelse heraf til bekaempelse af svampe og som plantebeskyttelsesmiddel samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
CZ291104B6 (cs) Fungicidní prostředek, jeho pouľití a způsob potírání hub
HU191633B (en) Fungicide compositions containing 2-phenyl-2-/azolyl-methyl/-1,3-dioxepine derivatives as active agents and process for producing the active agents
JPH0248572A (ja) 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物
JP2006104097A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
PL72713B1 (da)
JPH0572882B2 (da)
JPH0564922B2 (da)
JPH0572884B2 (da)

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed