JPH059165A - 置換フエノキシカルボン酸アミド誘導体 - Google Patents
置換フエノキシカルボン酸アミド誘導体Info
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- JPH059165A JPH059165A JP4405991A JP4405991A JPH059165A JP H059165 A JPH059165 A JP H059165A JP 4405991 A JP4405991 A JP 4405991A JP 4405991 A JP4405991 A JP 4405991A JP H059165 A JPH059165 A JP H059165A
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- dichloro
- cyano
- propionamide
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Abstract
(57)【要約】
【目的】農業用殺菌剤として有用な新規化合物の創製。
【構成】Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミドなどの置換フェノキシカルボン酸アミド誘導
体。本発明の化合物は、例えばフェノキシカルボン酸ハ
ライド誘導体とアミノ化合物との反応により製造するこ
とができる。
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミドなどの置換フェノキシカルボン酸アミド誘導
体。本発明の化合物は、例えばフェノキシカルボン酸ハ
ライド誘導体とアミノ化合物との反応により製造するこ
とができる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規な置
換フェノキシカルボン酸アミド誘導体に関するものであ
る。本発明化合物は農業用殺菌剤として有用なものであ
る。
換フェノキシカルボン酸アミド誘導体に関するものであ
る。本発明化合物は農業用殺菌剤として有用なものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】特開昭63-132867号公報には、新規なア
リールオキシカルボキシル酸誘導体として下記一般式
（Ａ）：
リールオキシカルボキシル酸誘導体として下記一般式
（Ａ）：
【０００３】
【化２】
【０００４】で表される化合物が開示されている。 ［ここで上記一般式（Ａ）においてアリールは、未置換
か、またはＣ1-5アルキル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｃ1-5ア
ルキル−ＳＯn（ｎ＝０、１もしくは２）、ハロゲン、
ＮＯ2、ＣＦ3、ＣＮ、ＣＨ3ＯＣＨ２、(ＣＨ3)2ＮＣ
Ｈ2、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＨ2もしくはフェニルによ
りモノ−ないしトリ置換されたフェニル基か、１−もし
くは２−ナフチル基か、場合により塩素置換された２
−、３−もしくは４−ピリジル基か、ピリミジル基か、
またはキノリル基を表し、Ｑは−(R5)Ｃ(Ｒ6)−(ＣＨ2)
m（ｍ＝０、１もしくは２）を表し、Ｒ1はＨ、Ｃ1-5ア
ルキルもしくはアリルを表し、Ｒ2およびＲ3はＨ、Ｃ
1-6アルキル（これは鎖中にＯもしくはＳ原子を含んで
もよい）、Ｃ3-7シクロアルキル、ＣＨ2−ＣＯＯ−（Ｃ
1-5アルキル）、フェニルを表すか、Ｒ2およびＲ3が両
者で−(ＣＨ2)4−、−(ＣＨ2)5−または−(ＣＨ3)ＣＨ
−(ＣＨ2)4−を表し、Ｒ4はＣＮ、ＣＯＮＨ2を表し、Ｒ5
はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5を表し、Ｒ6はＨ、ＣＨ3を表し、
ＸはＯまたはＳを表わす。
か、またはＣ1-5アルキル、Ｃ1-5アルコキシ、Ｃ1-5ア
ルキル−ＳＯn（ｎ＝０、１もしくは２）、ハロゲン、
ＮＯ2、ＣＦ3、ＣＮ、ＣＨ3ＯＣＨ２、(ＣＨ3)2ＮＣ
Ｈ2、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＨ2もしくはフェニルによ
りモノ−ないしトリ置換されたフェニル基か、１−もし
くは２−ナフチル基か、場合により塩素置換された２
−、３−もしくは４−ピリジル基か、ピリミジル基か、
またはキノリル基を表し、Ｑは−(R5)Ｃ(Ｒ6)−(ＣＨ2)
m（ｍ＝０、１もしくは２）を表し、Ｒ1はＨ、Ｃ1-5ア
ルキルもしくはアリルを表し、Ｒ2およびＲ3はＨ、Ｃ
1-6アルキル（これは鎖中にＯもしくはＳ原子を含んで
もよい）、Ｃ3-7シクロアルキル、ＣＨ2−ＣＯＯ−（Ｃ
1-5アルキル）、フェニルを表すか、Ｒ2およびＲ3が両
者で−(ＣＨ2)4−、−(ＣＨ2)5−または−(ＣＨ3)ＣＨ
−(ＣＨ2)4−を表し、Ｒ4はＣＮ、ＣＯＮＨ2を表し、Ｒ5
はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5を表し、Ｒ6はＨ、ＣＨ3を表し、
ＸはＯまたはＳを表わす。
【０００５】極めて多数の化合物を包含し得る上記一般
式（Ａ）化合物において、アリール基がトリ置換フェノ
キシ基の例としては１例のみであり、その抗菌活性につ
いては全く言及されていない。また、多数の化合物群の
中から特定の置換基と特殊な置換様式の選択により、あ
る種の３置換フェノキシ基を含む化合物が特異的に有用
であることは、下記試験例１に示す如く予想外であり全
く認識されていない。
式（Ａ）化合物において、アリール基がトリ置換フェノ
キシ基の例としては１例のみであり、その抗菌活性につ
いては全く言及されていない。また、多数の化合物群の
中から特定の置換基と特殊な置換様式の選択により、あ
る種の３置換フェノキシ基を含む化合物が特異的に有用
であることは、下記試験例１に示す如く予想外であり全
く認識されていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】農園芸用殺菌剤として
これまでに多くの化合物が使用されているが、同じ薬剤
を多年連用することにより、薬剤に対する耐性を獲得し
た菌の出現などで殺菌効果の低下が問題となっている。
従って、農園芸用殺菌剤に関しては、強力な殺菌効果を
有する新しい構造からなる化合物の創製が期待されてい
る。本発明は、これらの要望を満たした新規な農園芸用
殺菌剤として有用な化合物を提供しようとするものであ
る。
これまでに多くの化合物が使用されているが、同じ薬剤
を多年連用することにより、薬剤に対する耐性を獲得し
た菌の出現などで殺菌効果の低下が問題となっている。
従って、農園芸用殺菌剤に関しては、強力な殺菌効果を
有する新しい構造からなる化合物の創製が期待されてい
る。本発明は、これらの要望を満たした新規な農園芸用
殺菌剤として有用な化合物を提供しようとするものであ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(I)
【０００８】
【化３】
【０００９】但し式中、Ｒは直鎖もしくは分枝状の低級
アルキレン又は低級アルケニレンを示し、Ｒ1およびＲ2
は水素原子、低級アルキレン基、シクロアルキル基を示
すか、Ｒ1およびＲ2が両者で−(ＣＨ2)n−を示し、ｎは
４〜６の整数を示し、Ｚは−Ｃ≡Ｎ、−ＣＯＮＨ2を示
し、ＸおよびＹはハロゲン原子を示す、で表される置換
フェノキシカルボン酸アミド誘導体を提供するものであ
る。
アルキレン又は低級アルケニレンを示し、Ｒ1およびＲ2
は水素原子、低級アルキレン基、シクロアルキル基を示
すか、Ｒ1およびＲ2が両者で−(ＣＨ2)n−を示し、ｎは
４〜６の整数を示し、Ｚは−Ｃ≡Ｎ、−ＣＯＮＨ2を示
し、ＸおよびＹはハロゲン原子を示す、で表される置換
フェノキシカルボン酸アミド誘導体を提供するものであ
る。
【００１０】（発明の具体的説明）本発明の新規な置換
フェノキシカルボン酸アミド誘導体は、下記一般式(I)
で表されるものである。
フェノキシカルボン酸アミド誘導体は、下記一般式(I)
で表されるものである。
【００１１】
【化４】
【００１２】上記一般式(I)中、Ｒは直鎖もしくは分枝
状の低級アルキレン又は低級アルケニレンを示し、その
具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレ
ン基、エチリデン基、プロペニレン基などＣ1〜Ｃ4のア
ルキレンまたはアルケニレンを例示することができる。
状の低級アルキレン又は低級アルケニレンを示し、その
具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレ
ン基、エチリデン基、プロペニレン基などＣ1〜Ｃ4のア
ルキレンまたはアルケニレンを例示することができる。
【００１３】上記一般式(I)中、Ｒ1およびＲ2は水素原
子、低級アルキル基、シクロアルキル基を示すか、Ｒ1
およびＲ2が両者で−(ＣＨ2)n−を示し、ｎは４〜６の
整数を示す。低級アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基
の如きＣ1〜Ｃ4アルキル基を例示でき、シクロアルキル
基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基の如きＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基を例示
することができる。上記式(I)中、ＸおよびＹはハロゲ
ン原子を示し、ハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭
素又は沃素原子が利用できる。上述の如き、本発明の一
般式(I)で表される化合物の具体例としては、以下の如
き化合物を例示できる。
子、低級アルキル基、シクロアルキル基を示すか、Ｒ1
およびＲ2が両者で−(ＣＨ2)n−を示し、ｎは４〜６の
整数を示す。低級アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基
の如きＣ1〜Ｃ4アルキル基を例示でき、シクロアルキル
基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基の如きＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基を例示
することができる。上記式(I)中、ＸおよびＹはハロゲ
ン原子を示し、ハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭
素又は沃素原子が利用できる。上述の如き、本発明の一
般式(I)で表される化合物の具体例としては、以下の如
き化合物を例示できる。
【００１４】化合物 番号 Ｎｏ１．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−２−
（２，４ジクロルー３−メチルフェノキシ）アセトアミ
ド Ｎｏ２．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルプロピル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）アセト
アミド Ｎｏ３．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルブチル）−２−
（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）アセトア
ミド Ｎｏ４．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）アセトアミド Ｎｏ５．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）アセトアミド
（２，４ジクロルー３−メチルフェノキシ）アセトアミ
ド Ｎｏ２．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルプロピル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）アセト
アミド Ｎｏ３．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルブチル）−２−
（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）アセトア
ミド Ｎｏ４．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）アセトアミド Ｎｏ５．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）アセトアミド
【００１５】 Ｎｏ６．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）アセト
アミド Ｎｏ７．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルブチル）−２−
（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）アセトア
ミド Ｎｏ８．Ｎ−（１−シアノ−１−エチル−２−メチルプ
ロピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノ
キシ）アセトアミド Ｎｏ９．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）アセトアミド Ｎｏ１０．Ｎ−シアノメチル−２−（２，４−ジクロル
−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミド
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）アセト
アミド Ｎｏ７．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルブチル）−２−
（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）アセトア
ミド Ｎｏ８．Ｎ−（１−シアノ−１−エチル−２−メチルプ
ロピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノ
キシ）アセトアミド Ｎｏ９．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）アセトアミド Ｎｏ１０．Ｎ−シアノメチル−２−（２，４−ジクロル
−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミド
【００１６】 Ｎｏ１１．Ｎ−（１−シアノエチル）−２−（２，４−
ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ１２．Ｎ−（１−シアノプロピル）−２−（２，４
−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ１３．Ｎ−（１−シアノブチル）−２−（２，４−
ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ１４．Ｎ−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ１５．Ｎ−（１−シアノペンチル）−２−（２，４
−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミド
ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ１２．Ｎ−（１−シアノプロピル）−２−（２，４
−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ１３．Ｎ−（１−シアノブチル）−２−（２，４−
ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ１４．Ｎ−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ１５．Ｎ−（１−シアノペンチル）−２−（２，４
−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミド
【００１７】 Ｎｏ１６．Ｎ−（１−シアノ−３−メチルブチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミド Ｎｏ１７．Ｎ−（１−シアノ−２−メチルブチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミド Ｎｏ１８．Ｎ−（１−シアノ−２，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ１９．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルメチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ２０．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロペンチルメチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミド Ｎｏ１７．Ｎ−（１−シアノ−２−メチルブチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミド Ｎｏ１８．Ｎ−（１−シアノ−２，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ１９．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルメチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ２０．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロペンチルメチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド
【００１８】 Ｎｏ２１．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロヘキシルメチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ２２．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロペンチル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ２３．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロヘキシル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ２４．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロヘプチル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ２５．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミド
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ２２．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロペンチル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ２３．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロヘキシル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ２４．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロヘプチル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ２５．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミド
【００１９】 Ｎｏ２６．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルプロピル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ２７．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルブチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミド Ｎｏ２８．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ２９．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ３０．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ２７．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルブチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミド Ｎｏ２８．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ２９．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ３０．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド
【００２０】 Ｎｏ３１．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルブチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミド Ｎｏ３２．Ｎ−（１−シアノ−１−エチル−２−メチル
プロピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ３３．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルプロ
ピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ３４．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルペンチル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ３５．Ｎ−（１−シアノ−１，３−ジメチルブチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピ
オンアミド Ｎｏ３２．Ｎ−（１−シアノ−１−エチル−２−メチル
プロピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ３３．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルプロ
ピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ３４．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルペンチル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアミド Ｎｏ３５．Ｎ−（１−シアノ−１，３−ジメチルブチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド
【００２１】 Ｎｏ３６．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルブチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ３７．Ｎ−（１−シアノ−１，２，２−トリメチル
プロピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ３８．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロペンチルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ３９．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロヘキシルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ４０．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−２
−（２−ブロム−４−クロル−３−メチルフェノキシ）
プロピオンアミド
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ３７．Ｎ−（１−シアノ−１，２，２−トリメチル
プロピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ３８．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロペンチルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ３９．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロヘキシルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ４０．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−２
−（２−ブロム−４−クロル−３−メチルフェノキシ）
プロピオンアミド
【００２２】 Ｎｏ４１．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（２−ブロム−４−クロル−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ４２．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−
２−（２−ブロム−４−クロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ４３．Ｎ−（１−カルバモイル−１−メチルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ４４．Ｎ−（１−カルバモイル−１，２−ジメチル
プロピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ４５．Ｎ−（１−カルバモイル−１−エチルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド
ル）−２−（２−ブロム−４−クロル−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ４２．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−
２−（２−ブロム−４−クロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ４３．Ｎ−（１−カルバモイル−１−メチルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド Ｎｏ４４．Ｎ−（１−カルバモイル−１，２−ジメチル
プロピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェ
ノキシ）プロピオンアミド Ｎｏ４５．Ｎ−（１−カルバモイル−１−エチルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアミド
【００２３】 Ｎｏ４６．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）バレロ
アミド Ｎｏ４７．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルプロピル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）バレ
ロアミド Ｎｏ４８．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルブチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）バレロ
アミド Ｎｏ４９．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）バレロアミド Ｎｏ５０．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）バレロアミド
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）バレロ
アミド Ｎｏ４７．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルプロピル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）バレ
ロアミド Ｎｏ４８．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルブチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）バレロ
アミド Ｎｏ４９．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）バレロアミド Ｎｏ５０．Ｎ−（１−シアノ−１−シクロプロピルエチ
ル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）バレロアミド
【００２４】 Ｎｏ５１．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）バレ
ロアミド Ｎｏ５２．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルブチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）バレロ
アミド Ｎｏ５３．Ｎ−（１−シアノ−１−エチル−２−メチル
プロピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェ
ノキシ）バレロアミド Ｎｏ５４．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−４
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）クロト
ンアミド Ｎｏ５５．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）クロトンアミド
２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）バレ
ロアミド Ｎｏ５２．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルブチル）−２
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）バレロ
アミド Ｎｏ５３．Ｎ−（１−シアノ−１−エチル−２−メチル
プロピル）−２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェ
ノキシ）バレロアミド Ｎｏ５４．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−４
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）クロト
ンアミド Ｎｏ５５．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）クロトンアミド
【００２５】 Ｎｏ５６．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−
４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）クロ
トンアミド Ｎｏ５７．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−４
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）ブチロ
アミド Ｎｏ５８．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）ブチロアミド Ｎｏ５９．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−
４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）ブチ
ロアミド Ｎｏ６０．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−４
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）−２−
ペンテノアミド
４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）クロ
トンアミド Ｎｏ５７．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−４
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）ブチロ
アミド Ｎｏ５８．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）ブチロアミド Ｎｏ５９．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−
４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）ブチ
ロアミド Ｎｏ６０．Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−４
−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）−２−
ペンテノアミド
【００２６】 Ｎｏ６１．Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピ
ル）−４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）−２−ペンテノアミド Ｎｏ６２．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−
４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）−２
−ペンテノアミド
ル）−４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）−２−ペンテノアミド Ｎｏ６２．Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−
４−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）−２
−ペンテノアミド
【００２７】本発明の一般式(I)で示される化合物は例
えば、特公平1-61083号公報に記載の方法と同様な手法
で、下記化合物(I)中フェノキシ部分のベンゼン環置換
基が化合物(I)に特定された置換基の種類及び置換様式
を充足した下記化合物(V)のフェノキシカルボン酸ハラ
イド誘導体と下記化合物(VI)のアミノ化合物とを、好ま
しくは脱酸剤の存在下に、反応させることにより形成す
ることができる。その一例を下記反応式に示した。
えば、特公平1-61083号公報に記載の方法と同様な手法
で、下記化合物(I)中フェノキシ部分のベンゼン環置換
基が化合物(I)に特定された置換基の種類及び置換様式
を充足した下記化合物(V)のフェノキシカルボン酸ハラ
イド誘導体と下記化合物(VI)のアミノ化合物とを、好ま
しくは脱酸剤の存在下に、反応させることにより形成す
ることができる。その一例を下記反応式に示した。
【００２８】
【化５】
【００２９】上記反応式に於いて、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｘ，
Ｙ，Ｚ及びｎは一般式(I)に述べたと同義であり、Ｍは
アルカリ金属原子たとえばＮａもしくはＫ、Ｒ3は低級
アルキルを示す。上記反応式に於いて、フエノールアル
カリ金属塩(II)とハロゲン化カルボン酸アルキルエステ
ル(VII)とを反応させることにより、容易にフェノキシ
カルボン酸エステル誘導体(III)が製造できる。
Ｙ，Ｚ及びｎは一般式(I)に述べたと同義であり、Ｍは
アルカリ金属原子たとえばＮａもしくはＫ、Ｒ3は低級
アルキルを示す。上記反応式に於いて、フエノールアル
カリ金属塩(II)とハロゲン化カルボン酸アルキルエステ
ル(VII)とを反応させることにより、容易にフェノキシ
カルボン酸エステル誘導体(III)が製造できる。
【００３０】この反応は溶媒の存在下で行うのがよく、
使用される溶媒の例としては、メタノール、エタノー
ル、ｉ−プロパノール等のアルコール類；テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等、及びこれらの
混合溶媒が挙げられ、特にアルコール類、エーテル類が
好ましい。
使用される溶媒の例としては、メタノール、エタノー
ル、ｉ−プロパノール等のアルコール類；テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等、及びこれらの
混合溶媒が挙げられ、特にアルコール類、エーテル類が
好ましい。
【００３１】反応温度には特に制約はなく、適宜に選択
できるが、例えば、室温乃至溶媒の還流温度で行うこと
ができる。特に溶媒の還流温度もしくはその付近の温度
で行うのが好ましい。反応時間は、反応温度、使用され
る試薬の種類などによっても異なるが、例えば約１乃至
約２０時間程度の反応時間を例示できる。この様にして
得られたエステル(III)は、望ならば、常法に従って単
離することもできるが、とくに精製単離する必要はな
く、次の加水分解工程で用いるのには粗製品で十分であ
る。
できるが、例えば、室温乃至溶媒の還流温度で行うこと
ができる。特に溶媒の還流温度もしくはその付近の温度
で行うのが好ましい。反応時間は、反応温度、使用され
る試薬の種類などによっても異なるが、例えば約１乃至
約２０時間程度の反応時間を例示できる。この様にして
得られたエステル(III)は、望ならば、常法に従って単
離することもできるが、とくに精製単離する必要はな
く、次の加水分解工程で用いるのには粗製品で十分であ
る。
【００３２】化合物(III)のフェノキシカルボン酸誘導
体(IV)への加水分解は、酸又はアルカリ存在下で容易に
進行する。使用される酸の例としては、例えば、塩酸、
硫酸等の鉱酸類、アルカリの例としては、例えば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸
化物が例示できる。特に塩酸、硫酸等の鉱酸類の利用が
好ましい。加水分解反応は、溶媒の存在下で行うのがよ
く、使用される溶媒の例としてはメタノール、エタノー
ル、ｉ−プロパノール等のアルコール類；酢酸、プロピ
オン酸等の低級脂肪酸類；等を例示できる。
体(IV)への加水分解は、酸又はアルカリ存在下で容易に
進行する。使用される酸の例としては、例えば、塩酸、
硫酸等の鉱酸類、アルカリの例としては、例えば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸
化物が例示できる。特に塩酸、硫酸等の鉱酸類の利用が
好ましい。加水分解反応は、溶媒の存在下で行うのがよ
く、使用される溶媒の例としてはメタノール、エタノー
ル、ｉ−プロパノール等のアルコール類；酢酸、プロピ
オン酸等の低級脂肪酸類；等を例示できる。
【００３３】加水分解反応の温度には特別な制約はない
が、例えば、室温乃至溶媒の還流温度を例示できる。特
に溶媒の還流温度もしくはその付近で行うのが好まし
い。反応時間は反応温度、使用される酸、アルカリの種
類などによっても異なるが、例えば、約１乃至約１０時
間程度の反応時間を例示できる。
が、例えば、室温乃至溶媒の還流温度を例示できる。特
に溶媒の還流温度もしくはその付近で行うのが好まし
い。反応時間は反応温度、使用される酸、アルカリの種
類などによっても異なるが、例えば、約１乃至約１０時
間程度の反応時間を例示できる。
【００３４】このようにして、フェキノキシカルボン酸
誘導体(IV)が得られるが、置換フェノールのアルカリ金
属塩(II)とハロゲン化カルボン酸類を、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物の存在
下に反応させることにより、直接化合物(IV)を得ること
も可能である。
誘導体(IV)が得られるが、置換フェノールのアルカリ金
属塩(II)とハロゲン化カルボン酸類を、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物の存在
下に反応させることにより、直接化合物(IV)を得ること
も可能である。
【００３５】このようにして得られたフェキノキシカル
ボン酸誘導体(IV)を、例えば、塩化チオニル、五塩化リ
ン、三臭化リン等の如きハロゲン化剤で処理することに
より、容易にフェキノキシカルボン酸ハライド(V)が製
造できる。上述のようにして得ることのできる酸ハライ
ド誘導体(V)とアミノ化合物(VI)を、好ましくは脱酸剤
の存在下に、反応させることにより容易に、本発明の殺
菌活性化合物フェキノキシカルボン酸アミド誘導体(I)
が製造できる。
ボン酸誘導体(IV)を、例えば、塩化チオニル、五塩化リ
ン、三臭化リン等の如きハロゲン化剤で処理することに
より、容易にフェキノキシカルボン酸ハライド(V)が製
造できる。上述のようにして得ることのできる酸ハライ
ド誘導体(V)とアミノ化合物(VI)を、好ましくは脱酸剤
の存在下に、反応させることにより容易に、本発明の殺
菌活性化合物フェキノキシカルボン酸アミド誘導体(I)
が製造できる。
【００３６】この反応において使用される脱酸剤として
は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等の無機
塩基；ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基；が挙
げられる。
は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等の無機
塩基；ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基；が挙
げられる。
【００３７】この反応は溶媒中で行うのがよく、使用さ
れる溶媒としては反応に関与しなければ、特別な制約は
なく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロルメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、等のハロゲン化炭化水素類；ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸エチル
の如きエステル類；アセトニトリル、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド等、及びこれらの混合溶媒
が例示できる。
れる溶媒としては反応に関与しなければ、特別な制約は
なく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロルメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、等のハロゲン化炭化水素類；ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸エチル
の如きエステル類；アセトニトリル、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド等、及びこれらの混合溶媒
が例示できる。
【００３８】反応温度には特別な制約はないが、例え
ば、室温乃至溶媒の還流温度を例示できる。又、反応時
間は反応試薬、反応温度などによっても異なるが、例え
ば約１乃至数時間の反応時間を例示できる。反応終了
後、目的化合物(I)は、常法に従って反応混合物から単
離できる。又、このフェノキシカルボン酸アミド誘導体
(I)はフェノキシカルボン酸誘導体(IV)とアミノ化合物
(VI)を五酸化リン、オキシ塩化リン、ＤＤＣ等の脱水剤
の存在下に反応させることにより得ることも可能であ
る。
ば、室温乃至溶媒の還流温度を例示できる。又、反応時
間は反応試薬、反応温度などによっても異なるが、例え
ば約１乃至数時間の反応時間を例示できる。反応終了
後、目的化合物(I)は、常法に従って反応混合物から単
離できる。又、このフェノキシカルボン酸アミド誘導体
(I)はフェノキシカルボン酸誘導体(IV)とアミノ化合物
(VI)を五酸化リン、オキシ塩化リン、ＤＤＣ等の脱水剤
の存在下に反応させることにより得ることも可能であ
る。
【００３９】本発明化合物は、各種植物病原菌に対して
優れた抗菌作用を示すことにより、農業用殺菌剤として
使用することができる。本発明化合物を農業用殺菌剤と
して使用する場合は、通常当該技術分野において知られ
ている農薬製剤と同様に適当な固体担体、乳化分散剤等
を用いて粒剤、粉剤、乳剤、水和剤、錠剤、油剤、噴霧
剤、煙霧剤等の任意の剤型に製剤化することができる。
優れた抗菌作用を示すことにより、農業用殺菌剤として
使用することができる。本発明化合物を農業用殺菌剤と
して使用する場合は、通常当該技術分野において知られ
ている農薬製剤と同様に適当な固体担体、乳化分散剤等
を用いて粒剤、粉剤、乳剤、水和剤、錠剤、油剤、噴霧
剤、煙霧剤等の任意の剤型に製剤化することができる。
【００４０】また、本発明の薬剤は、他の殺菌剤、除草
剤、殺虫剤、肥料、土壌改良剤と適宜混合して使用する
ことができる。以下、本発明を実施例によって具体的に
説明するが、本発明に限定されるものではない。
剤、殺虫剤、肥料、土壌改良剤と適宜混合して使用する
ことができる。以下、本発明を実施例によって具体的に
説明するが、本発明に限定されるものではない。
【００４１】
実施例１Ｎ−（１−シアノ−１−エチルプロピル）−２−（２，
４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミ
ド（Ｎｏ.３０） (1) ２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオン酸の合成：２，４−ジクロル−３−メチ
ルフェノールのナトリウム塩１０.０グラム（０.０５モ
ル）をエタノール１００mｌに溶解し、室温撹拌下、２
−ブロムプロピオン酸エチルエステル９.１グラム（０.
０５モル）を添加する。その後４時間加熱還流する。減
圧下にエタノールを留去し、残渣をジエチルエーテル５
０mｌで抽出する。
４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオンアミ
ド（Ｎｏ.３０） (1) ２−（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキ
シ）プロピオン酸の合成：２，４−ジクロル−３−メチ
ルフェノールのナトリウム塩１０.０グラム（０.０５モ
ル）をエタノール１００mｌに溶解し、室温撹拌下、２
−ブロムプロピオン酸エチルエステル９.１グラム（０.
０５モル）を添加する。その後４時間加熱還流する。減
圧下にエタノールを留去し、残渣をジエチルエーテル５
０mｌで抽出する。
【００４２】このエーテル抽出液を５％水酸化ナトリウ
ム水溶液２５mｌ、水２５mｌで洗滌後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。乾燥剤を濾別後、ジエチルエーテル
を留去すると、粗２−（２，４−ジクロル−３−メチル
フェノキシ）プロピオン酸エチルエステル１１.８ｇが
得られる。この粗エステル１１.８ｇを氷酢酸１００mｌ
に溶解し、濃塩酸２５mｌを添加し、１００℃で４０分
間加熱撹拌する。
ム水溶液２５mｌ、水２５mｌで洗滌後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥する。乾燥剤を濾別後、ジエチルエーテル
を留去すると、粗２−（２，４−ジクロル−３−メチル
フェノキシ）プロピオン酸エチルエステル１１.８ｇが
得られる。この粗エステル１１.８ｇを氷酢酸１００mｌ
に溶解し、濃塩酸２５mｌを添加し、１００℃で４０分
間加熱撹拌する。
【００４３】反応混合物を冷却後、３００mｌの氷水に
注ぎ折出した結晶を濾過し、水洗後乾燥すると２−
（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオ
ン酸が９.２ｇ得られる。（収率：２，４−ジクロル−
３−メチルフェノールのナトリウム塩から７３.９％、
融点149.5〜150.5°）
注ぎ折出した結晶を濾過し、水洗後乾燥すると２−
（２，４−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオ
ン酸が９.２ｇ得られる。（収率：２，４−ジクロル−
３−メチルフェノールのナトリウム塩から７３.９％、
融点149.5〜150.5°）
【００４４】(2) 上記（１）で合成した２−（２，４
−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオン酸１５
ｇ（０.０２モル）に塩化チオニル２５mｌ（０.３モ
ル）を加え３時間加熱還流した。反応混合物から過剰の
塩化チオニルを留去すると、粗２−（２，４−ジクロル
−３−メチルフェノキシ）プロピオン酸塩化物５.５３
ｇが得られた。この粗酸塩化物２.７ｇのジエチルエー
テル１０mｌ溶液を、２−アミノ−２−エチルブチロニ
トリル１.１２ｇ（０.０１モル）、５％水酸化ナトリウ
ム水溶液８ｇ（０.０１モル）の混合物に０℃にて撹拌
下、１５分間で滴下した。その後、室温で１時間撹拌し
析出した固体を濾取し水洗後乾燥した。この固体を四塩
化炭素により再結晶すると無色結晶の目的物が２.４１
ｇ得られた。 （収率：７０.５％、融点127.6−128.0°）
−ジクロル−３−メチルフェノキシ）プロピオン酸１５
ｇ（０.０２モル）に塩化チオニル２５mｌ（０.３モ
ル）を加え３時間加熱還流した。反応混合物から過剰の
塩化チオニルを留去すると、粗２−（２，４−ジクロル
−３−メチルフェノキシ）プロピオン酸塩化物５.５３
ｇが得られた。この粗酸塩化物２.７ｇのジエチルエー
テル１０mｌ溶液を、２−アミノ−２−エチルブチロニ
トリル１.１２ｇ（０.０１モル）、５％水酸化ナトリウ
ム水溶液８ｇ（０.０１モル）の混合物に０℃にて撹拌
下、１５分間で滴下した。その後、室温で１時間撹拌し
析出した固体を濾取し水洗後乾燥した。この固体を四塩
化炭素により再結晶すると無色結晶の目的物が２.４１
ｇ得られた。 （収率：７０.５％、融点127.6−128.0°）
【００４５】実施例２ 実施例１と同様な手法によって、下記の第１表に示す化
合物が得られた。
合物が得られた。
【００４６】
【表１】
【００４７】製剤例 （乳剤） 本発明化合物（Ｎｏ.２５） １０重量部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ７ 〃 ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル １３ 〃 ジメチルホルムアミド ２５ 〃 キシレン ４５ 〃 上記各成分を混合溶解して乳剤１００部を得た。
【００４８】次に下記試験例により、本発明化合物の、
各種植物病防除効果を具体的に説明する。 試験例１ （イネいもち病に対する防除試験）水稲（品種：コシヒ
カリ）を直径７cmのプラスチックカップに７粒づつ播種
し温室内で３週間育成した。上記製剤例に従い乳剤化し
た供試薬剤を所定濃度となるように水で希釈し、イネの
葉面に十分付着するように散布した。散布１日後、イネ
いもち病菌の胞子懸濁液を接種し、更に２５℃の湿室に
１日保った後温室内で発病させた。接種の７日後、１葉
当たりの平均病斑数を調査し下記の計算式により防除価
を算出した。
各種植物病防除効果を具体的に説明する。 試験例１ （イネいもち病に対する防除試験）水稲（品種：コシヒ
カリ）を直径７cmのプラスチックカップに７粒づつ播種
し温室内で３週間育成した。上記製剤例に従い乳剤化し
た供試薬剤を所定濃度となるように水で希釈し、イネの
葉面に十分付着するように散布した。散布１日後、イネ
いもち病菌の胞子懸濁液を接種し、更に２５℃の湿室に
１日保った後温室内で発病させた。接種の７日後、１葉
当たりの平均病斑数を調査し下記の計算式により防除価
を算出した。
【００４９】
【数１】
【００５０】 ＊［Ｎ−（１−シアノ−１−メチルエチル）−２−
（２，４−ジクロルフェノキシ）プロピオンアミド］
（特開昭63-132867号公報 表V Ｎｏ.５の化合物）
（２，４−ジクロルフェノキシ）プロピオンアミド］
（特開昭63-132867号公報 表V Ｎｏ.５の化合物）
【００５１】試験例２ （キュウリべと病に対する防除試験）キュウリ（品種：
相模半白）を直径９cmの塩化ビニール製カップに５粒接
種し温室内で子葉期まで育成した。製剤例に従い乳剤化
した化合物Ｎｏ.２５を２００ppmとなるように水で希釈
し、キュウリ葉面に十分付着するように散布した。散布
１日後、キュウリべと病菌の胞子懸濁液を接種し、更に
２０℃湿室に１日保った後温室内で発病させた。接種７
日後、接種葉の病斑面積率を調査し下記の計算式により
防除価を算出したところ、防除価８５％であった。
相模半白）を直径９cmの塩化ビニール製カップに５粒接
種し温室内で子葉期まで育成した。製剤例に従い乳剤化
した化合物Ｎｏ.２５を２００ppmとなるように水で希釈
し、キュウリ葉面に十分付着するように散布した。散布
１日後、キュウリべと病菌の胞子懸濁液を接種し、更に
２０℃湿室に１日保った後温室内で発病させた。接種７
日後、接種葉の病斑面積率を調査し下記の計算式により
防除価を算出したところ、防除価８５％であった。
【００５２】
【数２】
【００５３】
【発明の効果】本発明の上記一般式(I)で表される置換
フェノキシカルボン酸アミド誘導体は文献末記載の新規
な化合物である。本発明の上記一般式(I)で表わされる
置換フェノキシカルボン酸アミド誘導体は、フェノキシ
基の２および４位のハロゲン原子の間、すなわち３位に
メチル基が存在することが特徴であり、その構造的特徴
によってこの置換フェノキシカルボン酸アミド誘導体を
含有する殺菌剤の有する優れた特性が発揮されるものと
考えられる。本発明化合物を用いた殺菌剤は、水田の稲
作において発生するイモチ病菌に対して、茎葉処理およ
び水面施用において優れた殺菌作用を示し、イネには全
く薬害を示さない。また本発明化合物はキュウリべと病
菌に対しても優れた殺菌作用を有する。
フェノキシカルボン酸アミド誘導体は文献末記載の新規
な化合物である。本発明の上記一般式(I)で表わされる
置換フェノキシカルボン酸アミド誘導体は、フェノキシ
基の２および４位のハロゲン原子の間、すなわち３位に
メチル基が存在することが特徴であり、その構造的特徴
によってこの置換フェノキシカルボン酸アミド誘導体を
含有する殺菌剤の有する優れた特性が発揮されるものと
考えられる。本発明化合物を用いた殺菌剤は、水田の稲
作において発生するイモチ病菌に対して、茎葉処理およ
び水面施用において優れた殺菌作用を示し、イネには全
く薬害を示さない。また本発明化合物はキュウリべと病
菌に対しても優れた殺菌作用を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 沢井 伸光 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 高山 義博 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記一般式(I) 【化１】 但し式中、 Ｒは直鎖もしくは分枝状の低級アルキレン又は低級アル
ケニレンを示し、 Ｒ1およびＲ2は水素原子、低級アルキル基、シクロアル
キル基を示すか、Ｒ1およびＲ2が両者で−(ＣＨ2)n−を
示し、 ｎは４〜６の整数を示し、 Ｚは−Ｃ≡Ｎ、−ＣＯＮＨ2を示し、 ＸおよびＹはハロゲン原子を示す、 で表される置換フェノキシカルボン酸アミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4405991A JPH059165A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 置換フエノキシカルボン酸アミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4405991A JPH059165A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 置換フエノキシカルボン酸アミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH059165A true JPH059165A (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=12681051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4405991A Pending JPH059165A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 置換フエノキシカルボン酸アミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH059165A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5942640A (en) * | 1998-04-20 | 1999-08-24 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of N-(1-cyanoalkyl)-2-phenoxypropionamide derivatives |
| CN1297197C (zh) * | 2001-07-31 | 2007-01-31 | 马韵升 | N－（1－腈基－1，2－二甲基）－2－（2，4－二氯－3－甲基－苯氧基）丙酰胺杀菌、杀虫组合物1 |
| KR100686791B1 (ko) * | 1998-09-10 | 2007-02-23 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 혼합물 |
| CN102827050A (zh) * | 2012-09-17 | 2012-12-19 | 中山大学 | 亚甲基缩氨基硫脲基取代苯氧羧酸衍生物，其制备方法及其应用 |
-
1991
- 1991-02-18 JP JP4405991A patent/JPH059165A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5942640A (en) * | 1998-04-20 | 1999-08-24 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of N-(1-cyanoalkyl)-2-phenoxypropionamide derivatives |
| KR100686791B1 (ko) * | 1998-09-10 | 2007-02-23 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 혼합물 |
| CN1297197C (zh) * | 2001-07-31 | 2007-01-31 | 马韵升 | N－（1－腈基－1，2－二甲基）－2－（2，4－二氯－3－甲基－苯氧基）丙酰胺杀菌、杀虫组合物1 |
| CN102827050A (zh) * | 2012-09-17 | 2012-12-19 | 中山大学 | 亚甲基缩氨基硫脲基取代苯氧羧酸衍生物，其制备方法及其应用 |
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