KR20000022933A - 살진균성 혼합물 - Google Patents

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윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그
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Abstract

본 발명은 허용가능한 담체 및/또는 표면 활성제 및 상승작용 유효량의 (a) 최소한 한가지 화학식 1의 아졸로피리미딘과 (b) 최소한 한가지 멜라닌 생합성 저해제(MBI), 바람직하게는 화학식 2의 페녹시아미드를 포함하는 살진균성 조성물; 및 상승작용 유효량의 최소한 한가지 화학식 1의 아졸로피리미딘(a)과 최소한 한가지 MBI(b)를 생육장소에 살포하는 것을 포함하는, 생육장소에서 식물병원성 진균의 생장을 억제하는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서,
R1, R2, L, A 및 n은 청구항 1에서 제공된 의미를 가지고;
R5-R9, Y 및 m은 청구항 2에서 제공된 의미를 가진다.

Description

살진균성 혼합물{FUNGICIDAL MIXTURES}
본 발명은 살진균용으로 허용가능한 담체 및/또는 표면활성제 및 상승작용 유효량의 (a) 최소한 한가지 화학식 1의 아졸로피리미딘과 (b) 특히 도열병의 원인제인 피리큘라리아 오리제(Pyricularia oryzae)에서 멜라닌 생합성을 저해할 수 있는 최소한 한가지 살진균 활성 성분을 포함하는 살진균성 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
상기 식에서,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알카디에닐, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬, 비사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴 그룹을 나타내거나,
R1과 R2는 이웃한 질소 원자와 더불어 임의로 치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R3는 수소 또는 할로겐 원자 또는 알킬 그룹을 나타내며,
R4는 수소 또는 알킬 또는 아릴 그룹을 나타내며,
L은 할로겐 원자 또는 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시 그룹을 나타내며,
A는 N 또는 CR5를 나타내며, 이때 R5는 R4의 경우에 주어진 의미를 가지며,
n은 0 또는 1과 5 사이의 정수이다.
화학식 1의 살진균성 화합물은 미국 특허 US 4,567,263 및 US 5,593,996에 공지되어있다.
멜라닌 생합성 저해제(MBI) 부류는 테트라하이드록시나프탈렌을 디하이드록시나프탈렌으로 전환시키는 역할을 하는 리덕타제(reductase) 및/또는 디하이드러타제 효소(dehydratase enzyme)를 저해하여 생체내 멜라닌 합성을 줄일 수 있는 화학물질 화합물이다. 이러한 부류의 화합물은 하기의 공지 화합물: 카프로파미드, 클로벤티아지온, 디클로시메트, 피로퀼론, 프탈리드, 트리사이클라졸 및 특정 페녹시아미드를 포함하고, 이들은 예를 들면 EP 0 262 393 및 일본 특허 출원 JP 5-9165-A에 공지되어있다.
그러나, 화학식 1의 화합물과 MBI의 배합에 관해서는 암시하고 있지 않다. 또한, 이러한 혼합물이 도열병 및 벼 얼룩병 등과 같은 벼 병해를 방제하는데 유리하게 이용될 수 있음도 암시되어있지 않다.
놀랍게도, 필드 시험에서 화학식 1의 화합물과 MBI간의 강한 상승작용은 이들 두 화합물이 탱크내 혼합되는 경우와 이들 공-제형의 활성이 각 활성 성분의 솔로 제형의 것과 비교했을때 발견되었다.
살진균제 혼합물은 혼합물의 살진균 활성이 따로따로 살포된 화합물 활성의 합보다 크다면 상승 효과를 보인다. 주어진 두 살진균제 혼합물에 대한 예상 살진균 활성은 하기와 같이 계산될 수 있다[참조문헌: Colby, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, pp 20-22(1967)]:
EE = x + y - x·y/100
상기 식에서,
x는 사용량 a의 살진균 활성 성분 A를 처리한 경우 비처리된 대조구와 비교된 효능%이고;
y는 사용량 b로 살진균 활성 성분 B를 처리한 경우 비처리된 대조구와 비교된 효능%이며;
EE는 a+b의 사용량의 살진균 활성 성분 A와 B 배합물을 이용한 예상 효능이다.
실제 효능(E)이 예상(계산)치(EE)를 초과하면, 혼합물은 상승 효과를 나타낸다.
발명의 요약
본 발명은 허용가능한 담체 및/또는 표면활성제 및 상승작용 유효량의 최소한 한가지 화학식 1의 화합물, 및 최소한 한가지 멜라닌 생합성 저해제(MBI)를 포함하는 살진균성 조성물을 포함한다.
본 발명은 또한 상승작용 유효량의 최소한 한가지 화학식 1의 아졸로피리미딘과 최소한 한가지 MBI를 생육장소에 살포하는 것을 포함하는, 생육장소에서 식물병원성 진균의 생장을 억제하는 방법을 포함한다.
바람직한 양태의 상세한 설명
바람직한 화학식 1 화합물은 R1과 R2가 이웃한 질소 원자와 더불어 임의로 치환된 6원 헤테로사이클릭 환, 특히 4-메틸피페리딘 환을 나타내거나, R1이 C1-6알킬, 특히 이소프로필 그룹, C1-6할로알킬, 특히 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일 그룹, 또는 C3-8사이클로알킬 그룹, 특히 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실 그룹을 나타내고 R2가 수소 원자 또는 C1-6알킬 그룹을 나타내고/나타내거나이(여기서, L1은 할로겐 원자, 바람직하게는 불소 또는 염소를 나타내고, L2와 L3는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자, 특히 불소를 나타내며, 특히 L1이 불소를 나타내고, L2가 수소를 나타내며 L3가 염소를 나타내거나 L1-L3가 불소를 나타내고/나타내거나 Hal은 염소 원자를 나타냄)를 나타내는 것들을 포함한다. 특히 바람직한 양태에서 아졸로피리미딘은 화학식 1a의 화합물이다.
상기 식에서,
L과 n은 화학식 1에서 제공된 의미를 가지고,
R1은 알킬 또는 할로알킬 그룹을 나타내고,
R2는 수소 원자를 나타내거나,
R1과 R2는 함께 주 체인에 3 내지 6개의 탄소 원자를 지닌 임의로 치환된 알킬렌 그룹을 나타내며, 여기서 하나의 CH2그룹은 O나 NH로 대체될 수 있으며,
Hal은 할로겐 원자를 나타낸다.
하기의 아졸로피리미딘이 특히 바람직하다: 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리드-1-일)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (코딩명 아졸로피리미딘 A), 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-이소프로필아미노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (코딩명 아졸로피리미딘 B), 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (코딩명 아졸로피리미딘 C) 및 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(1,1,1-트리플루오로프로프-2-일아미노)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (코딩명 아졸로피리미딘 D).
바람직한 MBI는 카프로파미드, 클로벤티아지온, 디사이클로시메트, 피로퀼론, 프탈리드 및 트리사이클라졸을 포함한다.
또한, 화학식 2의 페녹시아미드가 바람직한 MBI이다:
화학식 2
상기 식에서,
R5와 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬 그룹을 나타내고;
R7은 독립적으로 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬 그룹을 나타내며;
R8과 R9은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐 그룹을 나타내거나; R8과 R9이 함께 알킬렌 그룹을 나타낼 수 있으며;
Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐 그룹 또는 시아노 또는 니트로 그룹을 나타내며;
m은 0 또는 정수 1,2,3 또는 4이다.
특히 바람직한 페녹시아미드는 화학식 2a의 화합물이다.
상기 식에서,
R9, Y 및 m은 앞서 제공된 의미를 가지고,
특히는를 나타내며,
Y'는 수소 원자 또는 메틸 그룹을 나타내고/나타내거나,
R9은 C1-8알킬 그룹을 나타낸다.
N-(1-시아노-1,2-디메틸-프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)-프로피온아미드, 특히 (2R)- 및 (2R/S)-N-(1-시아노-1,2-디메틸-프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로피온아미드 (코딩명 프로피온아미드 E) 및 N-(1-시아노-1-에틸-프로필)-2-(2,4-디클로로-3-메틸페녹시)프로피온아미드 (코딩명 프로피온아미드 F)가 가장 바람직하다.
본 발명의 바람직한 제형은 하기 성분을 포함하는 것들을 포함한다:
- 담체;
- 최소한 한가지 화학식 1의 아졸로피리미딘;
- 최소한 한가지 MBI, 특히 화학식 2의 페녹시아미드;
- 임의로는 거품 제거제, 특히 퍼플루오로알킬포스폰산 및/또는 퍼플루오로알킬포스핀산의 혼합물, 특히 Clariant GmbH에서 시판되는 Defoamer SF 또는 Fluowett PL.
화학식 1의 화합물과 MBI는 상승작용 유효량으로 함께 살포될 수 있다. 이들 상승작용 혼합물은 광범위한 식물병원성 진균, 특히 아스코마이세티스(ascomycetes), 배시디오마이세티스(basidiomycetes) 및 듀테로마이세티스(deuteromycetes) 부류의 진균에 대해 특별한 효능을 나타낸다. 따라서, 이들은 벼 병해에 유리하게 적용될 수 있다. 이들은 침투 이행성이고 잎에서와 같이, 물, 종자 드레싱, 육묘장 또는 토양 살진균제 중으로 살포될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기 속(genus)의 식물병원성 진균을 구제하는데 적용될 수 있다: 피리큘라리아(Pyricularia), 라이족토니아(Rhizoctonia), 코클리오볼루스(Cochliobolus), 세르코스포라(Cercospora), 마그나포르테(Magnaporthe), 알터나리아(Alternaria), 드레츠슬레라(Drechslera), 푸사리움(Fusarium), 게를라치아(Gerlachia), 아클리아(Achlya), 슬레로티움(Sclerotium), 지베렐라(Gibberella), 마이코스패렐라(Mycosphaerella), 발란시아(Balansia), 사로클라디움(Sarocladium), 피티움(Pythium), 포마(Phoma), 피토프토라(Phytophthora), 비폴라리스(Bipolaris), 큐르불라리아(Curvularia), 사로클라디움(Sarocladium), 니그로스포라(Nigrospora), 엔틸로마(Entyloma), 슬레로프토라(Sclerophthora), 실린드로클라디움(Cylindrocladium), 게우만노마이세스(Gaeumannomyces), 미로테시움(Myrothecium), 무코(Mucor), 라이조푸스(Rhizopus), 틸레티아(Tilletia), 우스틸라고(Ustilago), 우스틸라기노이데(Ustilaginoidea), 비폴라리스(Bipolaris), 슬레로티움(Sclerotium), 보트리티스(Botrytis), 벤투리아(Venturia), 에리시페(Erysiphe), 셉토리아(Septoria), 푸시니아(Puccinia), 렙토스페리아(Leptosphaeria) 및 슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella), 특히 라이족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 코클리오볼루스 미야베아누스(Cochliobolus miyabeanus), 스파룰리나 오리지나(Spharulina oryzina), 렙토스페리아 슬라비니(Leptosphaeria slavini) 및 피리큘라리아 오리제(Pyricularia oryzae) 종.
본 발명에 따른 화학식 1 화합물의 살포율은 일반적으로는 1헥타르당 5 내지 2000 그램의 활성 성분(g a.i.) 범위이고, 종종 30-500 g a.i./ha의 비율도 만족스런 구제를 달성한다. 특정 적용에 있어 최적율은 경작 작물(들)과 주된 감염 진균종에 따라 달라질 것이지만 당해 분야의 숙련인은 기존의 생물 시험으로 쉽게 결정할 수 있다.
일반적으로, 화학식 1 화합물의 바람직한 살포율은 10 내지 500 g a.i./ha이고, 좀더 바람직하게는 30-300 g a.i./ha 범위이다.
MBI의 최적율은 경작 작물(들) 및 진균에 의한 감염 수준에 따라 달라질 것이고, 이는 기존의 생물 시험을 통해 쉽게 결정될 수 있다.
화학식 1 화합물:MBI의 (중량)비는 대체로, 1:100 내지 100:1이다. 화학식 1:MBI의 바람직한 비는 예를 들어, 약 1:50 내지 약 50:1, 특히 약 1:4 내지 약 4:1로 달라질 수 있다.
활성 화합물은 일반 담체 및/또는 당해 분야에 공지된 첨가제와 함께 본 발명에 따른 적당한 비로 제형될 것이다.
따라서 본 발명은 담체 및, 활성 성분으로, 앞서 정의된 최소한 한가지 화학식 1 화합물과 최소한 한가지 MBI를 포함하는 살진균성 조성물을 추가로 제공한다.
앞서 정의된 화학식 1 화합물과 MBI를 최소한 한가지 담체와 결합시키는 것을 포함하는 이러한 조성물의 제조방법에 관해서도 제공된다. 화학식 1 화합물 및/또는 MBI의 상이한 이성체 또는 이성체 혼합물이 상이한 수준 또는 범위의 활성을 가질수 있어 조성물은 개개 이성체 또는 이성체 혼합물을 포함할 수 있음도 직시된다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 0.1% 내지 99.9%, 바람직하게는 0.2% 내지 80% (중량/중량)의 활성 성분을 함유한다.
본 발명에 따른 조성물에서 담체는 활성 성분의 제형에 이용되는 물질로서, 예를 들면 식물, 종자, 잎, 또는 식물이 자라는 수중과 같은 처리될 생육장소, 또는 뿌리에 살포하기 쉽게 해주거나, 저장, 수송 또는 취급을 용이하게 해준다. 담체는 고체 또는 액체일 수 있고, 보통은 가스로 존재하다가 압축시 액화되는 물질도 포함된다.
조성물은 예를 들면, 에멀션 또는 유화성 농축물, 용액, 수중유 에멀션, 습윤성 분말, 가용성 분말, 현탁 농축물, 용액, 분진, 입제, 수 분산성 입제, 정제, 에어로졸, 마이크로캡슐, 겔 및 익히 확립된 과정에 의한 기타 제형 타입으로 제조될 수 있다. 이들 과정은 활성 성분과 기타 물질, 예를 들면 충진제, 용매, 고체 담체, 표면 활성 화합물(계면활성제), 및 임의로는 고체 및/또는 액체 보조물 및/또는 보조제의 강한 혼합 및/또는 밀링을 포함한다. 분무, 뿌리기, 분산 또는 붓기와 같은 살포 형태는 원하는 목적과 주어진 환경에 따라 조성물의 경우와 같이 선택될 수 있다.
용매는 방향족 탄화수소, 예를 들면 Solvesso200, 치환 나프탈렌, 디부틸 또는 디옥틸 프탈레이트와 같은 프탈산 에스테르, 지방족 탄화수소, 예를 들면, 사이클로헥산 또는 파라핀, 알콜과 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 예를 들면, 에탄올, 에틸렌글리콜 모노- 및 디메틸 에테르, 사이클로헥사논과 같은 케톤, N-메틸-2-피롤리돈, 또는 γ-부티로락톤과 같은 강한 극성 용매, 고급 알킬 피롤리돈, 예를 들면, n-옥틸피롤리돈 또는 사이클로헥실피롤리돈, 에폭시화된 식물유 에스테르, 예를 들면, 메틸화된 코코넛 또는 대두유 에스테르 및 물일 수 있다. 상이한 액체 혼합물도 종종 적당하다.
분진, 습윤성 분말, 수 분산성 입제, 또는 입제용으로 이용 가능한 고체 담체는 방해석, 활석, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 애타펄자이트 등과 같은 미네랄 충진제일 수 있다. 물리적 성질은 고도로 분산된 실리카 겔 또는 중합체를 첨가하여 개선될 수 있다. 입제 담체는 다공성 물질, 예를 들면, 경석, 카올린, 세피올라이트, 벤토나이트일 수 있고; 비수착성 담체는 방해석 또는 모래 등일 수 있다. 추가로, 돌로마이트 또는 분쇄된 식물 잔사와 같은 다수의 예비-입제화된 무기 또는 유기 물질이 사용될 수 있다.
살충성 조성물은 종종 농축된 형태로 제형 및 수송되고 차후 살포전에 사용자에 의해 희석된다. 계면활성제인 소량의 담체의 존재는 이러한 희석 공정을 용이하게 한다. 따라서, 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물에서 최소한 한가지 담체는 계면활성제이다. 예를 들어, 조성물은 둘 이상의 담체에서 최소한 계면활성제를 한가지 함유할 수 있다.
계면활성제는 제형될 화학식 1 화합물의 성질에 따라 우수한 분산성, 유화성 및 습윤성을 지닌 비이온, 음이온, 양이온 또는 양쪽성 이온 물질일 수 있다. 계면활성제도 개개 계면활성제의 혼합물을 의미할 수 있다.
본 발명의 습윤성 분말은 적당하게는 5 내지 90 중량/중량%의 활성 성분 및 추가로 고체 비활성 담체, 3 내지 10 중량/중량%의 분산제 및 습윤제 및 필요한 경우, 0 내지 10 중량/중량%의 안정제(들) 및/또는 침투제 또는 고착제와 같은 기타 첨가제를 함유할 것이다. 분진은 분산제를 포함하지 않은 경우를 제외하고는 습윤성 분말과 유사한 조성을 지닌 분진 농축물 형태로 제형될 수 있고, 필드에서 추가 고체 담체로 희석되어 일반적으로 0.5 내지 10 중량/중량%의 활성 성분을 함유한 조성물을 제공한다. 수 분산성 입제 및 입제는 0.15 mm 내지 2.0 mm의 크기를 가질 수 있고 각종 기술로 제조될 수 있다. 일반적으로, 이들 입제는 0.5 내지 90 중량/중량%의 활성 성분 및 0 내지 20 중량/중량%의 안정제, 계면활성제, 서방출 개질제(slow release modifier) 및 결합제와 같은 첨가제를 함유할 것이다. 유화성 농축물은 추가로 용매 또는 용매 혼합물, 1 내지 80 중량/용적%의 활성 성분, 2 내지 20 중량/용적%의 유화제 및 0 내지 20 중량/용적%의 안정제, 침투제 및 부식 방지제와 같은 기타 첨가제를 함유할 수 있다. 현탁 농축물은 안정한, 비-침전, 유동성 산물을 얻기위해 적당하게 밀링되고 전형적으로는 5 내지 75 중량/용적%의 활성 성분, 0.5 내지 15 중량/용적%의 분산제, 0.1 내지 10 중량/용적%의 보호 콜로이드 및 틱소트로픽제와 같은 현탁제, 0 내지 10 중량/용적%의 소포제, 부식 방지제, 안정제, 침투제 및 고착제와 같은 기타 첨가제, 및 물 또는 유기 액체(여기서 활성 성분은 실질적으로는 불용성이고; 특정 유기 고형물 또는 무기염이 침전 및 결정화 방지를 위해 또는 동결방지제 형태로 제형중에 용해될 수 있음)를 함유한다.
수성 분산액 및 에멀션, 예를 들면 본 발명에 따라 제형된 산물을 물로 희석시켜 얻어진 조성물도 본 발명의 범위내에 속한다.
본 발명 화합물의 보호 활성의 지속기간을 강화시키는 것과 특별히 관련된 것은 보호될 식물 환경중으로 살충성 화합물의 느린 방출을 제공할 담체의 사용이다.
활성 성분의 생물 활성도 분무 희석시 보조제를 포함하여 증가될 수 있다. 본원에서 보조제는 그자체로 중요한 생물학적 활성이 있는 것은 아니지만 활성 성분의 생물 활성을 증가시킬 수 있는 물질로 정의된다. 보조제는 공제형제 또는 담체 형태로 제형에 포함되거나, 활성 성분을 함유하는 제형과 함께 분무 탱크에 첨가될 수 있다.
판매시에는, 조성물이 바람직하게는 농축된 조성물 형태일 수 있지만 최종 사용자는 일반적으로 희석된 조성물을 사용한다. 조성물은 0.001%에 이르는 활성 성분 농도로 희석될 수 있다. 사용량은 일반적으로 0.01 내지 10 kg a.i./ha 범위이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 제형의 예는 하기와 같다:
SC-A
활성 성분 Azolopyrimidine A 100.0 g
분산제 Morwet D4251)25.0 g
분산제 PluronicPE105002)5.0 g
소포제 Rhodorsil426R3)1.5 g
분산제 Rhodopol233)2.0 g
동결방지제 프로필렌 글리콜 80.0 g
살생제 ProxelGXL4)1.0 g
물 1000㎖가 되게끔
SC-B/SC-D
활성 성분 Azolopyrimidine B 또는 D 100.0 g
분산제 SoprophorFL3)30.0 g
소포제 Rhodorsil426R3)1.5 g
분산제 Rhodopol233)2.0 g
동결방지제 프로필렌 글리콜 80.0 g
살생제 ProxelGXL4)1.0 g
물 1000 ㎖가 되게끔
SC-E
활성 성분 Propionamide E 200.0 g
분산제 SoprophorFL3)25.0 g
소포제 Rhodorsil426R3)1.5 g
분산제 Rhodopol233)2.0 g
동결방지제 프로필렌 글리콜 80.0 g
살생제 ProxelGXL4)1.0 g
물 1000 ㎖가 되게끔
SC-A/E
활성 성분 Azolopyrimidine A 60.0 g
활성 성분 Propionamide E 120.0 g
분산제 SoprophorFL3)25.0 g
소포제 Rhodorsil426R3)1.5 g
분산제 Rhodopol233)2.0 g
동결방지제 프로필렌 글리콜 80.0 g
살생제 ProxelGXL4)1.0 g
물 1000 ㎖가 되게끔
DC-A
활성 성분 Azolopyrimidine A 100.0 g
습윤제 PluronicPE64002)50.0 g
분산제 LutensolTO 122)50.0 g
용매 벤질 알콜 1000 ㎖가 되게끔
DC-B
활성 성분 Azolopyrimidine B 100.0 g
습윤제 PluronicPE64002)50.0 g
분산제 LutensolTO 122)50.0 g
용매 벤질 알콜 1000 ㎖가 되게끔
1) Witco에서 시판되는 제품
2) 독일의 BASF AG에서 시판되는 제품
3) Rhone-Poulenc에서 시판되는 제품
4) Zeneca에서 시판되는 제품
Propionamide E를 포함하는 제형 SC-E는 Azolopyrimidine A, B 또는 D를 포함하는 기타 제형 SC-A, SC-B, SC-D, DC-A 또는 DC-B와 탱크내 혼합된다.
바람직한 양태에서 활성 성분들은 각각 솔로 제형 형태로, 탱크 믹스에 함께 첨가된다.
따라서, 본 발명은 두개의 별개 제형
(i) 최소한 한가지 화학식 1의 아졸로피리미딘, 특히 Azolopyrimidine A, B, C 또는 D, 통상의 보조제 및 담체를 포함하는 제형;
(ii) 최소한 한가지 MBI, 바람직하게는 화학식 2의 페녹시아미드, 특히 Propionamide E 또는 F, 통상의 보조제 및 담체를 포함하는 제형으로 이루어진 분무 혼합물 제조용 키트에 관한 것이다:.
바람직한 양태에서 키트는 탱크 믹스에 제형 (i)과 (ii)의 손쉽고 정확한 첨가를 허용하는 분산 수단을 지닌 두개의 바틀(bottle)을 포함한다.
Azolopyrimidine A와 Propionamide E를 포함하는 제형 SC-A/E는 본 발명에 따라 탱크 믹스를 직접 제조하는데 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 0.5 중량% 내지 95 중량%의 활성 성분을 함유한다.
본 발명 조성물은 활성 성분 0.0001%의 농도로 희석될 수 있다.
본 발명 조성물은 기타 활성 물질과 동시에 또는 연속적으로 식물 또는 이의 환경에 살포될 수 있다. 이들 기타 활성 물질은 비료, 미량 원소를 제공하는 제제 또는 식물 생육에 영향을 미치는 기타 제제일 수 있다. 그러나, 이들도 선택성 제초제, 살충제, 살진균제, 살균제, 살선충제, 살조제, 연체류박멸제, 살서제, 살비루스제, 식물에 내성을 유도하는 화합물, 비루스, 박테리아, 선충, 진균 및 기타 미생물과 같은 생물 구제제, 조류 및 동물의 기피제, 및 식물 생육 조절제, 또는 경우에 따라 제형분야에서 통상적으로 사용되는 기타 담체 물질, 계면활성제 또는 살포를 촉진하는 기타 첨가제와 함께, 이들 제조물 중 다수와의 혼합물일 수 있다.
기타 살진균성 화합물의 예로는 아닐라진, 아족시스트로빈, 벤알락실, 베노밀, 비나파크릴, 비테르타놀, 블라스티시딘 S, Bordeaux 혼합물, 브로무코나졸, 부피리메이트, 캡타폴, 캡탄, 카벤다짐, 카복신, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 구리 옥시클로라이드, 및 구리 설페이트와 같은 구리-함유 화합물, 사이클로헥시미드, 시목사닐, 시포푸람, 시프로코나졸, 시프로디닐, 디클로플루아니드, 디클론, 디클로란, 디클로부트라졸, 디클로메진, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디플루메토림, 디메티리몰, 디메토몰프, 디니코나졸, 디노캡, 디탈림포스, 디티아논, 도데몰프, 도딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜퓨람, 펜헥사미드, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피몰프, 펜틴, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 포세틸알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이민옥타딘, 이프코나졸, 이프로디온, 이프로발리카브, 이소프로티올란, 카수가마이신, 키타진 P, 크레속심-메틸, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메트푸록삼, 마이클로부타닐, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 유기 수은 화합물, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜코나졸, 펜시큐론, 페나진옥사이드, 폴리옥신 D, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미디온, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피록시푸르, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 스피록사민, SSF-126, SSF-129, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테클로프탈람, 텍나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오페네이트-메틸, 티람, 톨클로포스메틸, 톨리플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리데몰프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, XRD-563, 자릴라미드, 지네브, 지람이 있다.
살충성 화합물의 예로는 알파-시페르메트린, 벤푸라카브, BPMC, 부프로페진, 카르보술판, 카르탭, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스-메틸, 사이클로프로트린, 시페르메트린, 에스펜발리레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 플루시트리네이트, 플루펜옥슈론, 하이드라메틸논, 이미다클로프리드, 이속사티온, MEP, MPP, 니텐피람, PAP, 페르메트린, 프로파포스, 피메트로진, 실라플루오펜, 테부페노지드, 테플루벤쥬론, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스 및 트리아자메이트가 있다.
생물 방제제의 예로는 바실러스 튜린지엔시스(Bacillus thuringiensis), 베르티실리움 레카니(Verticillium lecanii), 오토그래피카 캘리포니카 NPV(Autographica californica NPV), 뷰바리아 바시아나(Beauvaria bassiana), 암펠로마이세스 퀴스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis), 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 슈도모나스 플루오레센스(Pseudomonas fluorescens), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스(Streptomyces griseoviridis) 및 트리코더마 하르지아눔(Trichoderma harzianum)이 있다.
식물에서 침투 이행성 후천적 내성을 유도하는 화학 제제의 예로는 이소니코틴산 또는 이의 유도체, 2,2-디클로로-3,3-디메틸사이클로프로필카복실산 및 BION이 있다.
본 발명은 진균의 공격으로부터 작물 및 관상 식물을 보호함에 있어 적용 범위가 넓다. 바람직한 작물은 벼, 특히 논벼이다. 보호의 지속기간은 선택된 개개 화합물, 및 각종 외부 요인, 예를 들면 기후(이의 영향은 보통 적당한 제형을 사용함으로써 완화됨)에 일반적으로 좌우된다.
하기 실시예는 본 발명을 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 발명이 하기에서 주어진 특정 실시예에만 한정되는 것으로 이해해서는 안된다.
실시예:
필드 연구를 위해 제형된 Azolopyrimidine A, B 또는 D(100 g/ℓ DC-A 또는 DC-B; 100 g/ℓ SC-D)와 제형된 Propionamide E(200 g/ℓ SC-E)를 사용한다.
본 발명 방법의 필드 시험을 필리핀, 브라질 및 일본의 논에서 수행한다.
재료 및 살포방법:
0.07 ㎡(0.23x0.3m)의 플라스틱 상자중의 모래/재배 토양에 품종 'IR-50'의 볍씨를 뿌린다. 14일 후, Z14/20 생육 단계에서, 식물에 최초로 살진균성 화합물을 분무한다. 제형된 화합물의 중량을 재고 물로 희석한다. 1000 ℓ 분무 용적/ha를 이용하여 수동 분무기로 ha당 100, 200 및 400 g량의 활성 성분을 살포한다. 단독 화합물 및 이들의 혼합물의 사용량은 하기 결과표에서 주어진다. 처리당 동일 상자가 세개씩 필요하다. 동일한 사용량 및 분무 용적/ha로 동일한 화합물/화합물 혼합물을 사용하여 최초 살포 후 7일째에 분무를 반복한다.
병해의 평가:
도열병과 벼 얼룩병의 평가를 화합물의 최초 살포 후 14일째(=두번째 살포 후에 7일째)에 행한다. 감염된 잎면적%를 계산한다. 하기 식을 이용하여 병해 방제를 위한 화합물/화합물들의 혼합물의 효능을 평가한다:
상승작용 측정:
앞서 주어진 두 COLBY식에 대한 특정 처리의 병해 방제값%를 이용하여 상승작용을 평가한다.
실시예 1 피리큘라리아 오리제에 의해 야기된 도열병 방제
피리큘라리아 오리제를 이용한 감염
화합물 살포 3시간 후(식물이 건조될 때) 피리큘라리아 오리제의 시험관내 생장 분생자 현탁액을 수동 분무기를 이용하여 벼 잎 표면에 접종한다. 분생자 농도는 약 1백만/㎖이다. 24-26℃에서 24시간 동안 약 100%의 상대 습도를 지닌
윤 챔버에 식물을 둔다. 도열병 평가시까지 식물을 옥외로 옮긴다.
살포된 제형, 살포된 활성 성분의 사용량(헥타르당 활성 성분 그램으로 표시), 병해 방제 효능으로 표시된 결과 및 Colby식에 따라 계산된 예상치가 하기 표 1에 나타나 있다.
단독 또는 혼합물 형태로 살포되는 경우 실험치 및 COLBY식을 이용한 예상치로 표시된 DC-A 및 DC-B 및 SC-E의 도열병 방제%
효능(%)
제형 사용량(g/ha) 실험치 예상치
DC-A 200 24 -
DC-A 400 65 -
DC-B 200 28 -
DC-B 400 61 -
SC-E 100 18 -
SC-E 200 41 -
DC-A + SC-E 200+100 84 38
DC-A + SC-E 400+100 87 72
DC-B + SC-E 200+100 73 41
DC-B + SC-E 400+100 76 68
실시예 2 라이족토니아 솔라니의 방제
라이족토니아 솔라니의 감염:
화합물/화합물들의 혼합물의 두번째 살포 후 3시간째에, 식물이 심어진 토양 표면에 접종물을 고루 뿌려 식물에 라이족토니아 솔라니(미곡-왕겨 매질에서 생장)를 접종한다. 식물을 24시간 동안 습윤 챔버에 둔다. 이후 식물을 옥외로 옮겨 벼 얼룩병을 평가한다.
살포된 제형, 살포된 활성 성분의 사용량(헥타르당 활성 성분 그램으로 표시), 병해 방제 효능으로 표시된 결과 및 Colby식에 의해 계산된 예상 효능이 하기 표 2에 나타나 있다. 병해 증상(도열병 및 벼 얼룩병)을 산물의 두번째 살포 7일 후(DAT)에 평가한다.
단독 또는 혼합물 형태로 살포된 경우 실험 및 COLBY식을 이용한 예상치로 표시된 DC-A 및 DC-B 및 SC-E의 벼 얼룩병 방제%:
효능(%)
제형 사용량(g/ha) 실험치 예상치
DC-A 200 45 -
DC-A 400 87 -
DC-B 200 75 -
DC-B 400 85 -
SC-E 100 18 -
SC-E 200 23 -
DC-A+SC-E 200+100 88 55
DC-A+SC-E 400+100 89 89
DC-B+SC-E 200+100 98 79
DC-B+SC-E 400+100 95 88
실시예 3 피리큘라리아 오리제의 방제
또다른 실험을 위해, 일본의 필드에서 자라는 품종 "Koshihikari" 논 벼를 육묘 상자에서 생육시켜, 10 ㎡ 구획의 필드로 옮겨심고 옮겨심은지 46 및 53일 후에, 식물에 제형 SC-A와 SC-E 및 이들 제형의 탱크내 혼합물을 물로 희석한 후 분무하고 분무 장치를 사용하여 구획당 1리터량을 살포한다. 화합물 A를 100 g/ℓ SC로 제형한다.
각 처리를 3 구획(3 레플리케이트)에 살포한다. 비처리된 구획도 있다. 두번째 처리 15일 후에 비처리된 벼의 잎면적 17%(대조구)가 도열병에 감염되었다. 병해 수준(%감염된 잎면적)을 처리된 식물에서도 평가하고, 처리의 효능(%)을 측정한다. 본 발명에 따른 혼합물 및 솔로 화합물의 효능이 표 3에 주어진다.
단독 또는 혼합물 형태로 살포하는 경우 실험치 및 COLBY식을 이용한 예상치로 표시된 SC-A 및 SC-E의 도열병 방제%
효능(%)
제형 사용량(g/ha) 실험치 예상치
SC-A 50 41 -
SC-A 100 71 -
SC-A 200 72 -
SC-E 100 83 -
SC-E 150 91 -
SC-E 200 93 -
SC-A+SC-E 50+100 96 90
SC-A+SC-E 100+100 97 95
SC-A+SC-E 50+150 95 95
실시예 4 피리큘라리아 오리제의 방제
벼 품종 IAC-165를 브라질의 필드 구획에 직접 심는다. 개개 필드 구획은 9㎡이고 각 처리를 3회 반복한다. 일정한 발아 및 병해 발생을 위해 오버헤드 관개를 이용하지만 본래 그 자체로 있는 충분한 병해의 경우에는 인공 접종이 필요없다.
각 처리마다 7일 간격으로 1000 ℓ 물 용적/ha로 2회 살포한다. 최초 살포 후 14일째에 병해 방제를 가시적으로 평가한다.
본 발명에 따른 혼합물(SC-D+SC-E) 및 솔로 화합물의 효과는 표 4에 주어진다.
단독 또는 혼합물 형태로 살포한 경우 실험치 및 COLBY식을 이용한 예상치로 표시된 SC-D 및 SC-D의 도열병 방제%
효능(%)
제형 사용량(g/ha) 실험치 예상치
SC-D 30 8 -
SC-E 100 4 -
SC-D+SC-E 30+100 29 12
결과:
표 1-4에서 주어진 결과는 페녹시아미드와 같은 MBI, 및 아졸로피리미딘의 혼합물이 상승효과를 나타냄을 보여준다.
본 발명은 상승효과 유효량의 최소한 한가지 화학식 1의 아졸로피리미딘과 최소한 한가지 MBI를 생육장소에 살포하여 식물병원성 진균의 생장을 억제한다.

Claims (11)

  1. 허용가능한 담체 및/또는 표면활성제 및 상승작용 유효량의 (a) 최소 한가지 화학식 1의 아졸로피리미딘과 (b) 멜라닌의 생합성을 저해할 수 있는 최소 한가지 살진균 활성 성분을 포함하는 살진균성 조성물.
    화학식 1
    상기 식에서,
    R1과 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알카디에닐, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬, 비사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴 그룹을 나타내거나,
    R1과 R2는 이웃한 질소 원자와 더불어 임의로 치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R3는 수소 또는 할로겐 원자 또는 알킬 그룹을 나타내며,
    R4는 수소 또는 알킬 또는 아릴 그룹을 나타내며,
    L은 할로겐 원자 또는 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시 그룹을 나타내며,
    A는 N 또는 CR5를 나타내며, 이때 R5는 R4에 제공된 의미를 가지며,
    n은 0 또는 1과 5 사이의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 멜라닌 생합성 저해제가 화학식 2의 페녹시아미드인 조성물.
    화학식 2
    상기 식에서,
    R5와 R6는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬 그룹을 나타내고;
    R7은 독립적으로 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬 그룹을 나타내며;
    R8과 R9은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐 그룹을 나타내거나; R8과 R9은 함께 알킬렌 그룹을 나타낼 수 있으며;
    Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐 그룹 또는 시아노 또는 니트로 그룹을 나타내며;
    m은 0 또는 정수 1,2,3 또는 4이다.
  3. 제 1 항에 있어서, 아졸로피리미딘이 화학식 1a 화합물인 조성물.
    화학식 1a
    상기 식에서,
    L과 n은 화학식 1의 경우와 동일한 의미를 가지고,
    R1은 알킬 또는 할로알킬 그룹을 나타내고,
    R2는 수소 원자를 나타내거나,
    R1과 R2는 함께 주 체인에 3 내지 6개의 탄소 원자를 지닌 임의로 치환된 알킬렌 그룹을 나타내며, 여기서 하나의 CH2그룹은 O나 NH로 대체될 수 있으며,
    Hal은 할로겐 원자를 나타낸다.
  4. 제 3 항에 있어서, Hal이 염소 원자를 나타내고,가또는를 나타내는 화학식 1a의 화합물을 함유하는 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 아졸로피리미딘이 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리드-1-일)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-이소프로필아미노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2,2,2-트리플루오로에틸아미노)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 및 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(1,1,1-트리플루오로프로프-2-일아미노)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 조성물.
  6. 제 2 항에 있어서, 페녹시아미드가 화학식 2a의 화합물인 조성물.
    화학식 2a
    상기 식에서,
    R9, Y 및 m은 앞서 제공된 의미를 가진다.
  7. 제 6 항에 있어서,가를 나타내고 Y'가 수소 원자 또는 메틸 그룹을 나타내는 화학식 2a의 화합물을 함유하는 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, R9이 C1-8알킬 그룹을 나타내는 화학식 2a의 화합물을 함유하는 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 멜라닌 생합성 저해제(b): 화학식 1의 아졸로피리미딘(a)의 (중량)비가 0.1:1 내지 10:1인 조성물.
  10. 상승작용 유효량의 최소한 한가지 화학식 1의 아졸로피리미딘과 제 1 항에서 청구된 최소한 한가지 멜라닌 생합성 저해제를 생육장소에 살포하는 것을 포함하는, 생육장소에서 식물병원성 진균의 생장을 방제하는 방법.
  11. 상승작용 유효량의 최소한 한가지 화학식 1의 아졸로피리미딘과 제 1 항에서 청구된 최소한 한가지 멜라닌 생합성 저해제를 생육장소에 살포하는 것을 포함하는, 생육장소에서 벼 병해를 방제하는 방법.
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