ES2199436T3 - Trifluorometilalquilamino-triazolopirimidinas fungicidas. - Google Patents

Trifluorometilalquilamino-triazolopirimidinas fungicidas.

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ES2199436T3
ES2199436T3 ES98914274T ES98914274T ES2199436T3 ES 2199436 T3 ES2199436 T3 ES 2199436T3 ES 98914274 T ES98914274 T ES 98914274T ES 98914274 T ES98914274 T ES 98914274T ES 2199436 T3 ES2199436 T3 ES 2199436T3
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fluorophenyl
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Klaus-Juergen Pees
Guenter Krummel
Henry Van Tuyl Cotter
Annerose Rehnig
Leslie May
Waldemar Pfrengle
Guido Albert
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Abstract

La invención se refiere a nuevos compuestos de **fórmula** en la que R1,R2,Hal y L1 hasta L5 están definidas en la especificación, muestran actividad fungicida selectiva. Los nuevos compuestos se fabrican junto con portadores y coadyuvantes para composiciones fungicidas.

Description

Trifluorometilalquilamino-triazolopirimidinas fungicidas.
Antecedentes de la invención
La invención se refiere a ciertos compuestos de triazolopirimidina, a un procedimiento para su preparación, a composiciones que contienen tales compuestos, a un método para combatir un hongo en un emplazamiento, que comprende tratar el emplazamiento con tales compuestos, y a su uso como fungicidas.
EP-A-0 071 792 reivindica compuestos de la fórmula general
1
en la que R^{1} representa alquilo, halógeno, alcoxi, ciano, cicloalquilo, arilo, ariloxi, ariltio, aralquilo, arilaquilo, arilalquiloxi o arilalquiltio cada uno opcionalmente sustituido por halógeno o alcoxi; o (R^{1})_{n} representa un anillo de benceno, indano o tetrahidronaftaleno condensado con el anillo fenílico, estando opcionalmente sustituidos los restos aromáticos en los grupos anteriores por alquilo, alcoxi, halógeno o ciano; n es 1 ó 2; R^{2} y R^{3} son cada uno hidrógeno, alquilo o arilo; A representa un átomo de nitrógeno o un grupo CR^{4}, y R^{4} es como R^{2} pero también puede ser halógeno, ciano o alcoxicarbonilo o, junto con R^{3}, puede formar una cadena de alquileno que contiene hasta dos dobles enlaces. Se dice que los compuestos son activos contra diversos hongos fitopatógenos, especialmente los de la clase de ficomicetos. Sin embargo, solo se proporciona evidencia de la actividad fungicida de estos compuestos contra Plasmopara viticola, un miembro de la clase de hongos oomicetos.
EP 0 550 113-A2 reivindica compuestos de la fórmula general
2
en la que R^{1} representa un grupo alquilo, alquenilo, alcadienilo, cicloalquilo, bicicloalquilo o heterociclilo opcionalmente sustituido; R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo; o R^{1} y R^{2} junto con el átomo de nitrógeno adyacente representan un anillo heterocíclico opcionalmente sustituido; R^{3} representa un grupo arilo opcionalmente sustituido; y R^{4} representa un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo -NR^{5}R^{6} donde R^{5} representa un átomo de hidrógeno o un grupo amino, alquilo, cicloalquilo o bicicloalquilo y R^{6} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo. Así, los compuestos en los que R^{1} es un grupo trifluorometilalquilo son abarcados generalmente por esta solicitud de patente. Sin embargo, no hay un solo compuesto descrito en el que R^{1} sea un grupo trifluorometil-alquilo.
Sumario de la invención
La presente invención proporciona un compuesto de fórmula I
3
en la que
R^{1} y R^{2} representan cada uno independientemente un átomo un hidrógeno o un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, alcadienilo o fenilo opcionalmente sustituido,
Hal representa un átomo de halógeno,
L^{1} a L^{5} representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo alquilo, alcoxi o nitro;
en la que
los términos alquilo, alquenilo, alcadienilo se refieren a radicales o restos de cadena lineal o ramificada que tienen hasta 10 átomos de carbono;
en la que cada grupo opcionalmente sustituido está sustituido independientemente por uno o más átomos de halógeno o grupos nitro, ciano, hidroxi, alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, haloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, trialquilsililo, fenilo, halo- o dihalo-fenilo o piridilo.
Los nuevos compuestos muestran una excelente actividad fungicida selectiva en diversos cultivos.
Un objetivo de la presente invención es proporcionar nuevos compuestos fungicidas selectivos.
También es un objetivo de la invención proporcionar métodos para controlar hongos fitopatógenos no deseados poniendo en contacto dichas plantas con una cantidad fungicidamente eficaz de los nuevos compuestos.
Otro objetivo de la invención es proporcionar composiciones fungicidas selectivas que contienen los nuevos compuestos como ingredientes activos.
Estos y otros objetivos y características de la invención serán más evidentes a partir de la descripción detallada indicada aquí a continuación y de las reivindicaciones adjuntas.
Descripción detallada de las modalidades preferidas
Se ha encontrado que los nuevos compuestos de fórmula I
3
en la que R^{1} y R^{2}, Hal y L^{1} a L^{5} tienen el significado dado previamente para R^{1}, muestran una excelente actividad fungicida contra una amplia gama de hongos fitopatógenos.
En términos generales, a no ser que se indique otra cosa, según se usa aquí, el término átomo de halógeno puede indicar un átomo de bromo, yodo, cloro o flúor, y es especialmente un átomo de bromo, cloro o flúor.
Hal representa preferiblemente flúor, cloro, bromo o yodo, en particular cloro.
Los restos opcionalmente sustituidos pueden no estar sustituidos o tener de uno hasta el máximo número posible de sustituyentes. Típicamente, están presentes de 0 a 3 sustituyentes.
En términos generales, a no ser que se indique otra cosa aquí, los términos alquilo, alquenilo, alquinilo, alcadienilo, según se usan aquí con respecto a un radical o resto, se refieren a un radical o resto de cadena lineal o ramificada. Tales radicales tienen hasta 10, en particular hasta 6, átomos de carbono. Adecuadamente, un resto alquilo tiene de 1 a 6 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 3 átomos de carbono. Un resto alquilo preferido es un grupo etilo o especialmente metilo. Adecuadamente, un resto alquenilo tiene de 2 a 6 átomos de carbono. Un resto alquenilo preferido es alilo o especialmente un grupo 2-metilalilo.
La invención se refiere especialmente a compuestos de la fórmula general I en la que cualquier parte alquílica de los grupos R^{1} y/o R^{2}, que puede ser de cadena lineal o ramificada, contiene preferiblemente hasta 9 átomos de carbono, más preferiblemente hasta 6 átomos de carbono, cualquier parte alquenílica o alquinílica de los sustituyentes R^{1} y/o R^{2} contiene preferiblemente hasta 9 átomos de carbono, más preferiblemente hasta 6 átomos de carbono, y en la que cada grupo opcionalmente sustituido está sustituido independientemente por uno o más átomos de halógeno o grupos nitro, ciano, cicloalquilo, preferiblemente cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo, preferiblemente cicloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo, preferiblemente haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo, preferiblemente halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi, preferiblemente alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi, preferiblemente haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, trialquilsililo, preferiblemente tri-alquil(de 1 a 4 átomos de carbono)-sililo, fenilo, halo- o dihalo-fenilo o piridilo. Cualquier grupo alquilo, alquenilo o alquinilo puede ser lineal o ramificado. Un átomo de halógeno indica adecuadamente un átomo de flúor, cloro o bromo.
La invención se refiere especialmente a compuestos de la fórmula I en la que R^{1} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de 1 a 10 átomos de carbono o fenilo, en particular un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
Incluidos en el alcance de la presente invención están los isómeros (R) y (S) y los atropisómeros de compuestos de fórmula general I, que tienen un centro quiral o en los que los sustituyentes L^{1} o L^{1} y L^{2} son diferentes de L^{5} o L^{5} y L^{4}, y los racematos de los mismos, y las sales, los N-óxidos y los compuestos de adición de ácidos.
Una actividad particularmente interesante se ha encontrado en los compuestos isómeros (S) de fórmula general I en la que el grupo -CH(CF_{3})R^{1} es quiral.
Otra modalidad preferida de la presente invención son los compuestos de fórmula I en la que R^{2} representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 10 átomos de carbono o un grupo alquenilo de 3 a 10 átomos de carbono.
Los compuestos de fórmula I en la que al menos uno de R^{1} y R^{2} representa un átomo de hidrógeno se prefieren particularmente.
Se prefieren particularmente los compuestos de fórmula I en la que el grupo fenilo
4
Los compuestos de acuerdo con la fórmula general I son aceites, gomas o, predominantemente, materiales sólidos cristalinos. Son superiores a través de sus propiedades fungicidas valiosas, en particular su capacidad sistémica mejorada y su fungicitoxicidad mejorada contra enfermedades del arroz y mildiús polvorientos. Por ejemplo, pueden usarse en la agricultura o campos afines para el control de hongos fitopatógenos tales como Alternaria solani, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Cladosporium herbarum, Corticium rolfsii, Erysiphe graminis, Helminthosporium tritici repentis, Leptosphaeria nodorum, Micronectriella nivalis, Monilinia fructigena, Mycosphaerella ligulicola, Mycosphaerella pinodes, Pyricularia grisea f.sp. oryzae, Rhizoctonia solani, Venturia inaequalis, Uncinula necator y Sclerotinia sclerotiorum, en particular para el control de Uncinula necator, Pyricularia grisea f.sp. oryzae y Rhizoctonia solani. Los compuestos de fórmula general I de acuerdo con la invención poseen una actividad fungicida alta dentro de un amplio intervalo de concentraciones y pueden usarse en la agricultura sin dificultades.
Por otra parte, los compuestos de acuerdo con la invención muestran control residual mejorado de hongos, en particular de mildiú polvoriento de la vid, en comparación con fungicidas convencionales.
Se obtienen buenos resultados en términos de control de hongos fitopatógenos con un compuesto como el definido en la fórmula I, en la que:
al menos uno de L^{1} y L^{5} representa un átomo de halógeno; y/o
R^{1} representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
Se obtienen resultados especialmente buenos en términos del control de hongos fitopatógenos usando, por ejemplo, los siguientes compuestos de fórmula I:
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(1-feniletil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N,-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(1,2-dimetilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N,-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(trimetilsililmetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-bromo-5-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(4-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(4-bromofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(4-metoxifenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(4-nitrofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4-difluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)-3-metilbutilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina.
La presente invención proporciona además un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I según se define previamente, que comprende
tratar un compuesto de la fórmula general II
5
en la que
L^{1} a L^{5} y Hal son como se definen previamente aquí;
con una amina o amida de la fórmula general III
6
en la que
R^{1} y R^{2} son como se definen previamente aquí,
M representa un átomo de hidrógeno o un átomo metálico libre o complejado, seleccionado preferiblemente del grupo que consiste en Li, Na, K, Zn y Cu,
para producir un compuesto de fórmula I.
Los compuestos de fórmula II son conocidos, por ejemplo de EP 0 550 113, y se preparan convencionalmente haciendo reaccionar 3-amino-1,2,4-triazol con éster de ácido malónico sustituido con 2-fenilo de fórmula IV,
7
en la que R representa alquilo, bajo condicione alcalinas, preferiblemente usando aminas terciarias de alto punto de ebullición, como por ejemplo tri-n-butilamina.
Las 5,7-dihidroxi-6-feniltriazolopirimidinas resultantes se tratan subsiguientemente con un agente halogenante, preferiblemente con un agente de bromación o cloración, tal como oxibromuro de fósforo u oxicloruro de fósforo, puro o en presencia de un disolvente. La reacción se lleva a cabo adecuadamente a una temperatura en el intervalo de 0ºC a 150ºc, siendo la temperatura de reacción preferida de 80ºC a 125ºC.
La reacción entre la 5,7-dihalo-6-feniltriazolopirimidina de fórmula II y la amina o amida de fórmula III se lleva a cabo convenientemente en presencia de un disolvente. Disolventes adecuados incluyen éteres, tales como dioxano, éter dietílico y, especialmente, tetrahidrofurano, hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, e hidrocarburos aromáticos, por ejemplo tolueno. La reacción se lleva a cabo adecuadamente a una temperatura en el intervalo de 0ºC a 70ºC, siendo la temperatura de reacción preferida de 10ºC a 35ºC. También se prefiere que la reacción se lleve a cabo en presencia de una base. Bases adecuadas incluyen aminas terciarias, tales como trietilamina, y bases inorgánicas, tales como carbonato potásico o carbonato sódico. Alternativamente, un exceso del compuesto de fórmula III puede servir como una base.
Los compuestos de acuerdo con la invención también pueden obtenerse haciendo reaccionar una 7-amino-5-halo-6-feniltriazolopirimidina con un ácido trifluoroalcanoico o un derivado reactivo del mismo, en particular con anhídrido de ácido trifluoroacético, en presencia de una base, y la reducción subsiguiente de la amida trifluoroalcanoica resultante.
Las aminas de fórmula III, en la que M representa un átomo de hidrógeno, son bien conocidas en la literatura o están disponibles comercialmente o pueden prepararse análogamente a métodos que son conocidos de por sí. Las amidas de fórmula III, en la que M representa un átomo metálico, se obtienen, como norma, a partir de las aminas correspondientes (M = hidrógeno) mediante la reacción con un compuesto de alquil-litio seguida opcionalmente por una reacción de transmetalación.
Debido a la excelente actividad, los compuestos de fórmula I pueden usarse en el cultivo de todas las plantas en las que no se desea una infección por hongos fitopatógenos, por ejemplo cereales, cultivos de solanáceas, hortalizas, legumbres, manzanas, vid.
Se ha encontrado que los compuestos de fórmula general I tienen actividad fungicida. De acuerdo con esto, la invención proporciona además una composición fungicida que comprende un ingrediente activo, que es al menos un compuesto de fórmula I según se define previamente, y uno o más portadores. También se proporciona un método para elaborar tal composición, que comprende poner un compuesto de fórmula I según se define previamente en asociación con el portador o los portadores. Tal composición puede contener un solo ingrediente activo o una mezcla de varios ingredientes activos de la presente invención. También se prevé que diferentes isómeros o mezclas de isómeros pueden tener diferentes niveles o espectros de actividad y así las composiciones pueden comprender isómeros individuales o mezclas de isómeros.
Una composición de acuerdo con la invención contiene preferiblemente de 0,5% a 95% en peso (p/p) de ingrediente activo.
Un portador en una composición de acuerdo con la invención es cualquier material con el que se formula el ingrediente activo para facilitar la aplicación al emplazamiento que ha de tratarse, que puede ser, por ejemplo, una planta, una semilla, suelo o agua en los que crece un planta, o para facilitar el almacenamiento, el transporte o el manejo. Un portador puede ser un sólido o un líquido, incluyendo material que normalmente es un gas pero que se ha comprimido para formar un líquido.
Las composiciones pueden fabricarse como concentrados para emulsiones, soluciones, emulsiones de aceite en agua, polvos humectables, polvos solubles, concentrados para suspensiones, polvos de espolvoreo, gránulos, gránulos dispersables en agua, microcápsulas, geles, tabletas y otros tipos de formulación, mediante procedimientos bien establecidos. Estos procedimientos incluyen la mezcladura y/o molienda intensiva de los ingredientes activos con otras sustancias, tales como cargas, disolventes, portadores sólidos, compuestos superficiactivos (tensioactivos) y opcionalmente auxiliares y/o adyuvantes sólidos y/o líquidos. La forma de aplicación, tal como pulverización, atomización, dispersión o vertido, puede elegirse al igual que las composiciones de acuerdo con los objetivos deseados y las circunstancias dadas.
Los disolventes pueden ser hidrocarburos aromáticos, por ejemplo Solvesso® 200, naftalenos sustituidos, ésteres de ácido ftálico, tales como ftalato de dibutilo o dioctilo, hidrocarburos alifáticos, por ejemplo ciclohexano o parafinas, alcoholes y glicoles así como sus éteres y ésteres, por ejemplo etanol, éter mono- y di-metílico de etilenglicol, cetonas tales como ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como N-metil-2-pirrolidona, o \gamma-butirolactona, alquil(superior)-pirrolidonas, por ejemplo, n-octilpirrolidona o ciclohexilpirrolidona, ésteres de aceites de plantas epoxidados, por ejemplo éster de aceite de coco o soja metilado, y agua. A menudo son adecuadas mezclas de diferentes líquidos.
Los portadores sólidos, que pueden usarse para polvos de espolvoreo, polvos humectables, gránulos dispersables en agua o gránulos, pueden ser cargas minerales, tales como calcita, talco, caolín, montmorillonita o atapulgita. Las propiedades físicas pueden mejorarse mediante la adición de gel de sílice altamente dispersada o polímeros. Los portadores para gránulos pueden ser un material poroso, por ejemplo piedra pómez, caolín, sepiolita, bentonita; los portadores no sortivos pueden ser calcita o arena. Adicionalmente, puede usarse una multitud de materiales inorgánicos u orgánicos pregranulados, tales como dolomita o residuos de plantas triturados.
Las composiciones plaguicidas se formulan y se transportan a menudo en una forma concentrada que subsiguientemente es diluida por el usuario antes de la aplicación. La presencia de pequeñas cantidades de un portador que es un tensioactivo facilita este procedimiento de dilución. Así, preferiblemente, al menos un portador en una composición de acuerdo con la invención es un tensioactivo. Por ejemplo, la composición puede contener al menos dos o más portadores, al menos uno de los cuales es un tensioactivo.
Los tensioactivos pueden ser sustancias no iónicas, aniónicas, catiónicas o de iones híbridos con buenas propiedades dispersantes, emulsionantes y humectantes dependiendo de la naturaleza del compuesto de acuerdo con la fórmula general I que ha de formularse. Tensioactivos también puede significar mezclas de tensioactivos individuales.
Las composiciones de la invención pueden formularse, por ejemplo, como polvos humectables, gránulos dispersables en agua, polvos de espolvoreo, gránulos, tabletas, soluciones, concentrados emulsificables, emulsiones, concentrados para suspensiones y aerosoles. Los polvos humectables contienen habitualmente de 5 a 90% p/p de ingrediente activo y contienen habitualmente, además de portador inerte sólido, de 3 a 10% p/p de agentes dispersantes y humectantes y, cuando es necesario, de 0 a 10% p/p de estabilizante o estabilizantes y/u otros aditivos tales como penetrantes o adherentes. Los polvos de espolvoreo se formulan habitualmente como un concentrado de espolvoreo que tiene una composición similar a la de un polvo humectable pero sin un dispersante, y pueden diluirse en el campo con otro portador sólido para dar una composición que contiene habitualmente de 0,5 a 10% p/p de ingrediente activo. Los gránulos dispersables en agua y los gránulos se preparan habitualmente para tener un tamaño entre 0,15 mm y 2,0 mm y pueden fabricarse mediante una variedad de técnicas. Generalmente, estos tipos de gránulos contendrán de 0,5 a 90% p/p de ingrediente activo y de 0 a 20% p/p de aditivos tales como estabilizantes, tensioactivos, modificadores de liberación lenta y agentes aglutinantes. Los llamados "fluidos secos" consisten en gránulos relativamente pequeños que tienen una concentración relativamente alta de ingrediente activo. Los concentrados emulsificables contienen habitualmente, además de un disolvente o una mezcla de disolventes, de 1 a 80% p/v de ingrediente activo, de 2 a 20% p/v de emulsionantes y de 0 a 20% p/v de otros aditivos tales como estabilizantes, penetrantes e inhibidores de la corrosión. Los concentrados para suspensiones se muelen habitualmente a fin de obtener un producto fluido estable que no sedimenta y contienen habitualmente de 5 a 75% p/v de ingrediente activo, de 0,5 a 15% p/v de agentes dispersantes, de 0,1 a 10% p/v de agentes de suspensión, tales como coloides protectores y agentes tixotrópicos, de 0 a 10% p/v de otros aditivos tales como antiespumantes, inhibidores de la corrosión, estabilizantes, penetrantes y adherentes, y agua o un líquido orgánico en el que el ingrediente activo es sustancialmente insoluble; ciertos sólidos orgánicos o sales inorgánicas pueden presentarse disueltos en la formulación para ayudar a prevenir la sedimentación y la cristalización o como agentes anticongelantes para agua.
Las dispersiones y emulsiones acuosas, por ejemplo las composiciones obtenidas diluyendo el producto formulado de acuerdo con la invención con agua, también están dentro del alcance de la invención.
De particular interés para mejorar la duración de la actividad protectora de los compuestos de esta invención es el uso de un portador que proporcionará liberación lenta de los compuestos plaguicidas al ambiente de una planta que ha de protegerse.
La actividad biológica del ingrediente activo también puede incrementarse incluyendo un adyuvante en la dilución del aerosol. Un adyuvante se define aquí como una sustancia que puede incrementar la actividad biológica de un ingrediente activo pero por sí misma no es significativamente biológicamente activa. El adyuvante puede incluirse en la formulación como un integrante de la formulación o un portador o puede añadirse al depósito de pulverización junto con la formulación que contiene el ingrediente activo.
Como un artículo de consumo, las composiciones pueden estar preferiblemente en una forma concentrada mientras que el usuario final emplea generalmente composiciones diluidas. Las composiciones pueden diluirse hasta una concentración de 0,001% de ingrediente activo. Las dosis están habitualmente en el intervalo de 0,01 a 10 kg de i.a./ha.
Ejemplos de formulaciones de acuerdo con la invención son:
Concentrado para emulsiones (EC)
Ingrediente activo Compuesto del Ejemplo 8 30% (p/v)
Emulsionante o Atlox® 4856 B/Atlox® 4858 B^{1)} 5% (p/v)
emulsionantes (mezcla que contiene alquil-aril-sulfonato cálcico, etoxilatos de al-
cohol graso y compuestos aromáticos ligeros/mezcla que contiene
alquil-aril-sulfonato cálcico, etoxilatos de alcohol graso y compues-
tos aromáticos ligeros)
Disolvente Shelisol® A^{2)} hasta 1000 ml
(mezcla de hidrocarburos aromáticos de 9-10 átomos de carbono)
Concentrado para suspensiones (SC)
Ingrediente activo Compuesto del Ejemplo 8 50% (p/v)
Agente dispersante Soprophor® FL ^{3)} 3% (p/v)
(sal amínica de fosfato de polioxietilen-poliaril-fenil-éter)
Agente antiespumante Rhodorsil® 422 ^{3)} 0,2% (p/v)
(emulsión acuosa no iónica de polidimetilsiloxanos)
Agente estructural Kelzan® S ^{4)} 0,2% (p/v)
(goma de xantano)
Agente anticongelante Propilenglicol 5% (p/v)
Agente biocida Proxel® ^{5)} 0,1% (p/v)
(solución acuosa en dipropilenglicol que contiene 20% de
1,2-benisotiazolin-3-ona)
Agua hasta 1000 ml
Polvo humectable (WP)
Ingrediente activo Compuesto del Ejemplo 8 60% (p/p)
Agente humectante Atlox® 4995 ^{1)} 2% (p/p)
(éter alquílico de polioxietileno)
Agente dispersante Witcosperse® D-60 ^{6)} 3% (p/p)
(mezcla de sales sódicas de ácido naftalenosulfónico y
alquilarilpolioxiacetatos condensados)
Portador/carga Caolín 35% (p/p)
Gránulos dispersables en agua (WG)
Ingrediente activo Compuesto del Ejemplo 8 50% (p/p)
Agente Witcosperse® D-450 ^{6)} 8% (p/p)
Dispersante/aglutinante (mezcla de sales sódicas de ácido naftalenosulfónico y
alquil-sulfonatos condensados)
Agente humectante Morwet® EFW ^{6)} 2% (p/p)
(producto de condensación de formaldehído)
Agente antiespumante Rhodorsil® EP 6703 ^{3)} 1% (p/p)
(silicona encapsulada)
Desintegrante Agrimer® ATF ^{7)} 2% (p/p)
(homopolímero reticulado de N-vinil-2-pirrolidona)
Portador/carga Caolín 35% (p/p)
^{1}) disponible comercialmente de ICI Surfactans
^{2}) disponible comercialmente de Deutsche Shell AG
^{3}) disponible comercialmente de Rône-Poulenc
^{4}) disponible comercialmente de Kelco Co.
^{5}) disponible comercialmente de Zeneca
^{6}) disponible comercialmente de Witco
^{7}) disponible comercialmente de International Speciality Products
Las composiciones de esta invención también pueden comprender otros compuestos que tienen actividad biológica, por ejemplo compuestos que tienen actividad plaguicida similar o complementaria o compuestos que tienen actividad reguladora del crecimiento de las plantas, fungicida o insecticida. Estas mezclas de plaguicidas pueden tener un espectro de actividad más amplio que el compuesto de fórmula general I solo. Por otra parte, el otro plaguicida puede tener un efecto sinérgico sobre la actividad plaguicida del compuesto de fórmula general I.
Otro compuesto fungicida puede ser, por ejemplo, uno que también es capaz de combatir enfermedades de cereales (por ejemplo, trigo), tales como las provocadas por especies de Erysiphe, Puccinia, Septoria, Gibberella y Helminthosporium, enfermedades transmitidas por las semillas y el suelo y mildiús lanuginosos y polvorientos sobre vides, añublo temprano y tardío sobre cultivos de solanáceas y mildiú polvoriento y sarna sobre manzanas, etc. Estas mezclas de fungicidas pueden tener un espectro de actividad más amplio que el compuesto de fórmula general I solo. Por otra parte, el otro fungicida puede tener un efecto sinérgico sobre las actividades fungicidas del compuesto de fórmula general I.
Ejemplos de otros compuestos fungicidas son analizane, azoxystrobin, benalaxyl, benomyl, benthoxazin, binapacryl, bitertanol, blasticidin S, mezcla de Burdeos, bromuconazole, bupirimate, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamid, chlorbenzthiazon, chlorothalonil, chlozolinate, compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre y sulfato de cobre, cicloheximide, cymoxanil, cypofuram, cyproconazole, cyprodinil, dichlofluanid, dichlone, dichloran, diclobutrazol, diclocymet, diclomezine, diethofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodine, edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, etridiazole, famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin, acetato de fentin, hidróxido de fentin, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminio, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, guazatine, hexaconazole, imazalil, iminoctadine, ipconazole, iprodione, isoprothiolane, kasugamycin, kitazin P, kresoxim-metilo, mancozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, methfuroxam, myclobutanil, neoasozin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrothalisopropyl, nuarimol, ofurace, compuestos de organomercurio, oxadixyl, oxycarboxin, penconazole, pencycuron, phenazineoxide, phthalide, polyoxin D, polyram, probenazole, prochloraz, procymidione, propamocarb, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur, quinomethionate, quinoxyfen, quintozene, spiroxamine, SSF-126, SSF-129, estreptomicina, azufre, tebuconazole, tecloftalame, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, thifluzamide, thiophanate-metilo, thiram, tolclofos-metilo, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutil, triazoxide, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole, validamycin A, vinclozolin, XRD-563, zarilamid, zineb, ziram.
Además, las co-formulaciones de acuerdo con la invención pueden contener al menos un compuesto de fórmula I y cualquiera de las siguientes clases de agentes de control biológico tales como virus, bacterias, nematodos, hongos y otros microorganismos que son adecuados para controlar insectos, malas hierbas o enfermedades de plantas o para inducir resistencia del huésped en las plantas. Ejemplos de tales agentes de control biológico son Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii, Autographica californica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Baciilis subtilis, Pseudomonas chlororaphis, Pseudomonas fluorescens, Steptomyces griseoviridis y Trichoderma harzianum.
Por otra parte, las co-formulaciones de acuerdo con la invención pueden contener al menos un compuesto de fórmula I y un agente químico que induce la resistencia adquirida sistémica en plantas, tal como, por ejemplo, ácido nicotínico o derivados del mismo o BION.
Los compuestos de fórmula general I pueden mezclarse con suelo, turba u otros medios de enraizamiento para la protección de las plantas contra enfermedades fúngicas transmitidas por las semillas, transmitidas por el suelo o foliares.
La invención proporciona además el uso como un fungicida de un compuesto de la fórmula general I según se define previamente o una composición según se define previamente y un método para combatir hongos en un emplazamiento, que comprende tratar el emplazamiento, que puede ser, por ejemplo, plantas que sufren o están sometidas a un ataque fúngico, semillas de tales plantas o el medio en el que tales plantas están creciendo o han de crecer, con tal compuesto o composición.
La presente invención es de amplia aplicabilidad en la protección de plantas de cultivo y ornamentales contra el ataque fúngico. Cultivos típicos que pueden protegerse incluyen vides, cultivos de grano tales como trigo y cebada, arroz, remolacha azucarera, frutos de copa, cacahuetes, patatas, hortalizas y tomates. La duración de la protección normalmente depende del compuesto individual seleccionado, y también de una variedad de factores externos, tales como el clima, cuyo impacto normalmente es mitigado por el uso de una formulación adecuada.
Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente la presente invención. Debe entenderse, sin embargo, que la invención no está limitada solamente a los ejemplos particulares dados a continuación.
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Ejemplo 1 5-Cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-N-( 2,2,2-trifluoroetilamino)-1,2,4-triazolo[1.5a]pirimidina
Una mezcla de 2,2,2-trifluoroetilamina (4,2 milimoles) y diclorometano (10 ml) se añade a una mezcla de 5,7-dicloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,2,4-triazolo [1.5a]pirimidina (1,4 milimoles) y diclorometano (30 ml) bajo agitación. La mezcla de reacción se agita 16 horas a temperatura ambiente, subsiguientemente se lava dos veces con ácido clorhídrico 1 N y una vez con agua. La capa orgánica se separa, se seca con sulfato sódico anhidro y el disolvente se evapora bajo presión reducida. El tratamiento del aceite marrón claro resultante con terc-butil-metil-éter (50 ml) da cristales de color beige que tienen un punto de fusión de 194-197ºC.
Ejemplos 2-69
Los siguientes ejemplos (Tabla I; estructura y punto de fusión) se sintetizan análogamente al Ejemplo 1.
8
Ejemplo R^{1} R^{2} L^{1} L^{2} L^{3} L^{4} L^{5} punto de fusión (ºC)
2 H H Cl H H H H 165
3 H H F H F H F 195
4 H H F H H H H 180
5 H H F H H H F 137
6 CH_{3} H Cl H H H F 165-176
7 CH_{3} H F H H H F 166-167
8 CH_{3} H F H F H F 184-185
9 CH_{3} H CH_{3} H H H H 149-151
10 CH_{3} H F H H H H 128-130
11 CH_{3} H Cl H H H H 129-130
12 H alilo F H F H F 104-105
13 H alilo Cl H H H F 145-146
14 H alilo F H H H H 128
15 H alilo F H H H F 109-111
16 H alilo Cl H H H H 129-130
17 H alilo CH_{3} H H H H 123-130
18 H etilo F H H H H 136-139
19 H etilo F H H H F 164-166
20 H etilo F H F H F 133-134
21 H etilo Cl H H H F 199-202
22 H etilo Cl H H H H 150-158
23 H etilo CH_{3} H H H H 174-178
24 H 2-metilpropilo Cl H H H F 175
25 H 2-metilpropilo F H H H F 154-155
26 H 2-metilpropilo F H H H H 144
27 H 2-metilpropilo F H F H F 133-134
28 H 2-metilpropilo CH_{3} H H H H 154-155
29 H metilo F H H H H 142-143
30 H metilo F H H H F 175-177
(Continuación)
Ejemplo R^{1} R^{2} L^{1} L^{2} L^{3} L^{4} L^{5} punto de fusión (ºC)
31 H metilo F H F H F 163
32 H metilo F H H H Cl 178-180
33 H metilo CH_{3} H H H H 147-149
34 H isopropilo F H H H F 147-150
35 H isopropilo F H H H CI 178-183
36 H isopropilo F H F H F 154-158
37 H isopropilo F H H H H 167-170
38 H 1-feniletilo F H H H H aceite
39 H 2,2,2-trifluoroetilo Cl H H H H 212-213
40 H 2,2,2-trifluoroetilo CH_{3} H H H H 223-226
41 H 2,2,2-trifluoroetilo F H H H H 185-186
42 H 2,2,2-trifluoroetilo F H H H CI 234-237
43 H 2,2,2-trifluoroetilo F H H H F 208-210
44 H 2,2,2-trifluoroetilo F H F H F 177-179
45 H 1,2-dimetilpropilo F H H H F 154-158
46 H trimetilsililmetilo F H G H F 85
47 CH_{3} metilo Br H H Cl H 160-169
48 H H H H Cl H H 170
49 H H H H Br H H 176-177
50 H H H H OCH_{3} H H 183-185
51 H H H H NO_{2} H H 237
52 C_{6}H_{5} H F H H H H 114
53 C_{2}H_{5} H F H H H Cl 162
54 C_{6}H_{5} H F H H H Cl 108
55 C_{2}H_{5} H F H H H H 133
56 C_{6}H_{5} H F H H H F 148
57 C_{6}H_{5} H F H F H F 86
58 C_{2}H_{5} H F H F H F 177
59 C_{2}H_{5} H F H F H F 171
60 C_{2}H_{5} H Cl H H H H aceite
61 C_{6}H_{5} H Cl H H H H aceite
62 H H F H F H H 181
63 i-C_{3}H_{7} H F H F H F 104
64 H H F H OCH_{3} H F aceite
65 H H F H H H Br 187
66 CH_{3} H F H H H Br 184-185
67 H H F F H H F 183
68 CH_{3} H F F H H F 149
69 H H F F F F F aceite
Investigaciones biológicas A. Determinación de la concentración inhibidora mínima por los compuestos de prueba en la prueba de dilución en serie con diversos hongos fitopatógenos
El valor de MIC (Concentración Inhibidora Mínima), que indica la concentración más baja del agente activo en el medio de crecimiento que provoca una inhibición total del crecimiento micelial, se detecta mediante pruebas de dilución en serie usando placas de microvaloración con 24 ó 28 pocillos por placa. La dilución de los compuestos de prueba en la solución de nutrientes y la distribución en los pocillos se lleva a cabo mediante el procesador robótico de muestras TECAN RSP 5000. Se usan las siguientes concentraciones de compuesto de prueba: 0,05, 0,10, 0,20, 0,39, 0,78, 1,56, 3,13, 12,50, 25,00, 50,00 y 100,00 mg/ml. Para la preparación de la solución de nutrientes, se mezcla zumo de hortalizas V8 (333 ml) con carbonato cálcico (4,95 g), se centrifuga, el sobrenadante (200 ml) se diluye con agua (800 ml) y se trata en autoclave a 121ºC durante 30 minutos.
Los inóculos respectivos (Alternaria solani, ALTESO; Botrytis cinerea, BOTRCI; Leptosphaeria nodorum, LEPTNO; Phytophthora infestans, PHYTIN; Magnaporthe grisea f. sp. oryzae, PYRIOR; Pyrenophora teres, PYRNTE; Rhizoctonia solani, RHIZSO) se añaden a los pocillos como suspensiones de esporas (50 ml; 5x10^{5}/ml) o rodajas de agar (6 mm) de un cultivo en agar del hongo.
Después de 6-12 días de incubación a temperaturas adecuadas (18-25ºC), se determinaron los valores de la MIC mediante inspección visual de las placas (Tabla II; n.p. = no probado).
TABLA II
Ej, Nº ALTESO BOTRCI LEPTNO PHYTIN PYRIOR PYRNTE RHISZO
1 3,13 1,56 6,25 12,5 0,78 6,25 6,25
2 12,5 6,25 50 12,5 0,78 12,5 25
3 1,56 1,56 6,25 25 0,2 6,25 6,25
6 3,13 12,5 25 > 100 3,13 25 6,25
7 1,56 25 50 > 100 0,78 12,5 6,25
8 0,78 3,13 3,13 > 100 0,78 6,25 3,13
9 25 25 12,5 > 100 3,13 > 100 12,5
10 6,25 > 100 50 25 1,56 > 100 12,5
11 3,13 6,25 25 100 0,39 6,25 6,25
12 0,39 0,78 3,13 > 100 0,04 3,13 0,78
13 3,13 3,13 > 100 > 100 0,1 > 100 1,56
15 1,56 1,56 6,25 > 100 0,04 6,25 1,56
16 1,56 6,25 12,5 > 100 0,39 50 50
19 0,78 1,56 > 100 > 100 0,04 > 100 0,78
20 0,78 0,78 3,13 > 100 0,04 1,56 0,78
27 0,2 0,2 0,39 > 100 0,04 > 100 3,13
30 3,13 12,5 > 100 > 100 0,78 25 > 100
31 0,78 3,13 50 > 100 0,1 12,5 1,56
46 0,78 6,25 > 100 25 1,56 25 > 100
47 12,5 12,5 25 > 100 1,56 > 100 50
49 12,5 25 50 100 0,78 25 50
53 6,25 12,5 > 100 > 100 1,56 > 100 > 100
55 3,13 12,5 50 > 100 1,56 > 100 > 100
56 3,13 12,5 > 100 > 100 1,56 3,13 > 100
57 50 > 100 > 100 > 100 0,78 100 > 100
59 6,25 12,5 25 > 100 0,39 > 100 6,25
60 3,13 25 25 25 1,56 25 25
61 0,39 1,56 1,50 100 0,04 6,25 12,5
patrón* 12,5 12,5 100 > 100 50 50 100
* La 5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-N-etilamino-1,2,4-triazolo[1.5a]pirimidina se ha usado como patrón; este
compuesto corresponde al compuesto del Ejemplo 2, en el que el grupo 7-(2,2,2-trifluoroetil)amino se ha
reemplazado por un grupo 7-etilamino normal.
B. Determinación del control residual del mildiú polvoriento de la uva sobre hojas de vid. Método para la evaluación de los compuestos de fórmula I para controlar el mildiú polvoriento sobre uvas (Uncinula necator) Plantas de prueba
Esquejes de la variedad de cultivo Müller-Thurgau se hicieron crecer en el invernadero a temperaturas entre 18ºC y 25ºC y de 50 a 70% de humedad relativa. Cuando se habían desarrollado de 6 a 8 hojas las plantas se recortaron hasta 3-4 hojas de igual tamaño. Las plantas se cultivaron en macetas que contenían FLORAGAD como sustrato.
Aplicación
Se usaron de tres a cuatro plantas por tratamiento. La aplicación de los compuestos de fórmula I se llevó a cabo 3 días antes de la infección en las pruebas profilácticas. Las plantas de prueba se pulverizaron hasta el escurrimiento en una cabina de pulverización usando 20 ml de lavado de pulverización. Los compuestos de fórmula I se disolvieron en acetona a una concentración de 0,5%. La solución de reserva se diluyó con agua para dar las concentraciones finales. Los fungicidas formulados también se diluyeron con agua antes de la aplicación.
Infección
Las plantas de infectaron artificialmente con conidios de Uncinula necator espolvoreando esporas de hojas de vid recientemente esporulantes del cultivo madre de Uncinula necator sobre las plantas de prueba. Se dejó que las esporas se asentaran sobre las hojas durante 1 hora. Las plantas permanecieron en el invernadero sin luz adicional a temperaturas entre 16ºC y 30ºC durante 24 horas.
Evaluación
La evaluación se llevó a cabo 21 días después de la infección determinando el porcentaje de área de hojas infectada de cada una de las 4 hojas tratadas. La actividad en % se calculó usando la fórmula de ABBOTT:
% \ de \ actividad = 100 - \frac{% \ de \ infección \ en \ las \ tratadas}{% \ de \ infección \ en \ las \ no \ tratadas} x 100
Los resultados de esta evaluación se muestran en la Tabla III:
TABLA III Uncinula necator sobre vides
Ejemplo Nº Dosis (ppm de i.a.) Eficacia (%)
3 25 100
12,5 100
8,25 100
3,13 91
2 25 38
12,5 19
6,25 5
3,13 0
8 25 100
12,5 100
6,25 100
3,13 97
patrón* 25 5
12,5 11
6,25 2
3,13 0
* Se ha usado como patrón el mismo compuesto que en las investigaciones referentes a los valores de la MIC.
C. Capacidad sistémica foliar C-1: Variedad de uva Müller-Thurgau Patógeno: Uncinula necator Procedimiento de prueba
1.
Se hacen crecer esquejes de vid en una maceta de plástico de 8 cm de diámetro en el invernadero.
2.
Los compuestos formulados se aplican a una hoja joven completamente desarrollada en una banda transversal usando un aerógrafo con una tobera circular de 0,5 mm con una presión de aire de 500 milibares. La banda se pulveriza sobre la superficie inferior de la hoja, perpendicular al eje de la hoja usando una plantilla de cartón con una ranura de 5 mm de ancho. La posición de la banda se marca sobre la superficie superior de la hoja usando un marcador permanente y está típicamente a 4 cm del ápice de la hoja. Después de la aplicación, las plantas no se mueven hasta que las bandas se secan.
3.
Después de que las plantas tratadas se hayan secado, se mueven hasta el invernadero y se mantienen allí durante 2 días para permitir el movimiento de los compuestos. Las plantas se mantienen con riego de fondo.
4.
Dos días después de la aplicación, las plantas de vid se inoculan espolvoreándolas con conidios de mildiú polvoriento en el invernadero. Las hojas enfermas esporulantes de las plantas de cultivo madre se cepillan con un cepillo al aire sobre las plantas de prueba de modo que los conidios puedan asentarse sobre las superficies superiores de las hojas de las plantas de ensayo. Las evaluaciones se hacen de 12 a 14 días después de la inoculación.
C-2: Mildiú polvoriento del trigo (WPM)
Huésped: Variedad de trigo (Triticum aestivum L.) Kanzier
Patógeno: Erysiphe graminis DC. f.sp. tritici E. Marchal
Procedimiento de prueba
1.
Se plantan semillas de trigo (8/maceta) en macetas de plástico de 8 cm de diámetro en el invernadero.
2.
Cuando la hoja primaria está completamente desarrollada, las plantas se recortan hasta cuatro en cada maceta, de las que dos se marcan con un marcador permanente 5 cm por debajo de la punta de la hoja sobre el haz. Así, hay dos plantas tratadas con banda y dos no tratadas en cada maceta.
3.
Se usa una pipeta para aplicar 5 \mul del compuesto formulado en una banda sobre el envés opuesto a la marca. La banda de aplicación debe de cubrir toda la anchura de la hoja. Después de la aplicación, las plantas no se mueven hasta que las bandas se secan (aproximadamente media hora después).
4.
Después de que las plantas tratadas se hayan secado, se mueven hasta el invernadero y se mantienen allí durante 2 días para permitir el movimiento de los compuestos. Las plantas se mantienen con riego de fondo.
5.
Dos días después de la aplicación, las plantas se inoculan espolvoreándolas con conidios de mildiú polvoriento en el invernadero. Las evaluaciones se hacen 7-8 días después de la inoculación. Alternativamente, las plantas son inoculadas con Puccinia recondita (patógeno de la roya de las hojas del trigo) y se hacen evaluaciones 7-8 días después.
Evaluación
Se ensayan tres tipos de movimiento de los compuestos evaluando la enfermedad en tres áreas de cada hoja tratada con banda.
Movimiento translaminar: El porcentaje de área enferma se determina con respecto al área de la banda translaminar (área marcada del haz directamente opuesta a donde se aplicó la banda sobre el envés, anchura de la banda aproximadamente 5 mm). El control translaminar de la enfermedad se calcula a continuación usando la siguiente fórmula:
\text{% de control de enfermedad} = 100 - \frac{\text{% de enfermedad en plantas tratadas}}{\text{% de enfermedad en plantas no tratadas}} x 100
Movimiento distal y movimiento proximal: Las zonas libres de enfermedad distales y proximales sobre el haz se miden en mm. La dirección distal es desde la banda hacia el ápice de la hoja y la dirección proximal es desde la banda hacia la base de la hoja. Se calcula el porcentaje de la zona libre de enfermedad relativa a toda la distancia entre la banda y el ápice o la base de la hoja (para la vid 40 mm es igual a 100). Si la enfermedad es notablemente más ligera en el área distal o proximal, esto también se apunta.
Formulaciones y controles
1.
Los compuestos se formulan en un sistema de tensioactivo/disolvente que consiste en acetona al 5% y Tween 20 al 0,05% en agua desionizada. Los compuestos se disuelven en acetona antes de la dilución con Tween/agua. Los compuestos formulados se preparan usando agua desionizada. Los compuestos se prueban típicamente a 400 ppm.
2.
Se incluyen tres tipos de controles:
Plantas tratadas en forma de banda con la solución de disolvente/tensioactivo e inoculadas (Blanco de Disolvente).
Plantas no tratadas que se inoculan (Control Inoculado).
Los resultados de esta evaluación se muestran en la Tabla IV, en la que las enfermedades se han abreviado como sigue:
Mildiú polvoriento del trigo WPM
Mildiú polvoriento de la vid GMP
Roya foliar del trigo WLR
TABLA IV Capacidad Sistémica Foliar
Ej. Nº Enfermedad Movimiento proximal Movimiento distal Actividad
(mm desde la banda) (mm desde la banda) translaminar (%)
1 WPM 3 43 100
GPM 6 50 100
WLR 5 48 100
2 GPM 8 36 100
WLR 4 21 100
3 GPM 7 50 100
WLR 4 23 100
4 GPM 7 32 100
WLR 3 6 100
patrón^{2} GPM 2 6 100
WLR 4 8 100
Se ha usado como patrón^{2} 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina que se describe en la Patente de EE.UU. Nº 5.593.996.

Claims (10)

1. Un compuesto de la fórmula general I
3
en la que
R^{1} y R^{2} representan cada uno independientemente un átomo un hidrógeno o un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, alcadienilo o fenilo opcionalmente sustituido,
Hal representa un átomo de halógeno,
L^{1} a L^{5} representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o halógeno o un grupo alquilo, alcoxi o nitro;
en la que
los términos alquilo, alquenilo, alquinilo y alcadienilo se refieren a radicales o restos de cadena lineal o ramificada que tienen hasta 10 átomos de carbono;
en la que cada grupo opcionalmente sustituido está sustituido independientemente por uno o más átomos de halógeno o grupos nitro, ciano, hidroxi, alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, haloalquilo, halocicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, trialquilsililo, fenilo, halo-o dihalo-fenilo o piridilo.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en el que al menos uno de L^{1} y L^{5} representa un átomo de halógeno.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que R^{1} representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que R^{2} representa un hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 10 átomos de carbono.
5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que al menos uno de R^{1} y R^{2} representa un átomo de hidrógeno.
6. Los siguientes compuestos de fórmula I:
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-alilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-etilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(2-metilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-isopropilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(1-feniletil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-metilfenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)-amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[N,-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(1,2-dimetilpropil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[N,-(2,2,2-trifluoroetil)-N-(trimetilsililmetil)amino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-bromo-5-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-clorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-bromofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-metoxifenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(4-nitrofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-fluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)butilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2-clorofenil)-7-(1-fenil-2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4-difluorofenil)-7-(2,2,2-trifluoroetilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)-3-metilbutilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
5-cloro-6-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-7-[2-(1,1,1-trifluoro)propilamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina.
7. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende
tratar un compuesto de la fórmula general II
5
en la que
L^{1} a L^{5} y Hal son como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes;
con una amina de la fórmula general III
6
en la que
R^{1} y R^{2} son como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes,
M representa un átomo de hidrógeno o un átomo metálico libre o complejado,
para producir un compuesto de fórmula I.
8. Una composición fungicida que comprende un portador y, como agente activo, al menos un compuesto de fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
9. Un método para combatir hongos fitopatógenos en un emplazamiento, que comprende tratar el emplazamiento con un compuesto de fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o con una composición de acuerdo con la reivindicación 8.
10. El uso como un fungicida de un compuesto de fórmula I de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o una composición de acuerdo con la reivindicación 8.
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